JP5755439B2 - 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 Download PDF

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Description

本発明は、複素環化合物に関する。また、当該複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、特許文献１）。
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
また、低消費電力の発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、電流効率の高い発光素子が求められている。
特開２００９−１５８８４８号公報
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、電子輸送性の高い新規複素環化合物を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、電流効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ１−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７のうち、少なくとも１つは炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ３−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４３のうち、少なくとも１つは炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ４−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ１−２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
以上で述べた一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ４−１）及び（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−２）で表される本発明の一態様の複素環化合物は、発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。したがって、本発明の一態様は、上述の複素環化合物を含む発光素子である。
また、本発明の一態様の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に可視光領域の蛍光の発光物質、及び赤色から緑色までの燐光の発光物質を分散させるホスト材料として用いることができ、また、高い電流効率の発光素子を得ることができる。したがって本発明の一態様は、上述の複素環化合物と、発光物質とを含む発光層を有する発光素子である。
また、本発明の一態様の複素環化合物は、高い電子輸送性を示すため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。したがって本発明の一態様は、一対の電極間に発光層と電子輸送層を少なくとも有し、電子輸送層に上述の複素環化合物を含む発光素子である。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は駆動電圧が低く、電流効率が高いため、この発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた電子機器及び照明装置も本発明の一態様に含むものとする。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。また、本発明の一態様は、高い電子輸送性を示す新規複素環化合物を提供できる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることにより、電流効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を提供することができる。
本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 ２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１及び発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１及び発光素子２の電圧−電流特性を示す図。 発光素子３及び発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子３及び発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子３及び発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子３及び発光素子４の電圧−電流特性を示す図。 発光素子５及び発光素子６の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子５及び発光素子６の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子５及び発光素子６の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子５及び発光素子６の電圧−電流特性を示す図。 発光素子５及び発光素子６の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子７の電圧−電流特性を示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 ２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 発光素子８及び発光素子９の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子８及び発光素子９の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子８及び発光素子９の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子８及び発光素子９の電圧−電流特性を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。なお、本明細書中で示すアリール基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
また、一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４に水素が置換された本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ２−１）は原料を入手しやすく、合成が容易であるため好ましい。
一般式（Ｇ２−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７のうち、少なくとも１つは炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ３−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４３のうち、少なくとも１つは炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ４−１）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ４−１）中におけるＲ１の具体的な構造としては、構造式（１−１）〜構造式（１−２２）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ１−１）中におけるＲ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−１）〜構造式（１−２２）に加え、構造式（２−１）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２−１）中におけるＲ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−１）〜構造式（１−２２）、及び構造式（２−１）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ３−１）、（Ｇ４−１）中におけるＲ２１〜Ｒ２４の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−１）〜構造式（１−２２）、及び構造式（２−１）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ３−１）中におけるＲ４１〜Ｒ４３の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−９）〜構造式（１−２２）、及び構造式（２−１）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ４−１）中におけるＡｒ１及びＡｒ２の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−９）〜構造式（１−２２）に示す置換基が挙げられる。
一般式（Ｇ１−１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（２１９）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１−１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
≪一般式（Ｇ１−１）で表される複素環化合物の合成方法≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１−１）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ベンゾイミダゾール誘導体のハロゲン化物（化合物ａ）と、ジベンゾフラン誘導体又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ホウ素化合物又はボロン酸（化合物ｂ）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１−１）を得ることができる。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｒ９０およびＲ９１は水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ９０とＲ９１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、又はエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−１）におけるカップリング反応としては、化合物ｂで示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応のかわりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ベンゾイミダゾール誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、カップリングしてもよい。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
上述した通り、本実施の形態の複素環化合物は、ベンゾイミダゾールの２位と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの４位とが、フェニレン基を介して結合した化合物である。なお、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンは、４位の代わりに、２位で該フェニレン基と結合させることも考えられる。
その場合、例えば、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの２位をハロゲン化する手法が考えられるが、文献（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ， Ｖｏｌ．３３， Ｎｏ．６， ２０００， １９３６−１９３９）に記載の方法を用いて、そのハロゲン化を試みたところ、困難であった。反応を行った際に、不純物が生成され、該不純物との分離が難しかったからである。また、これを原料として鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、ベンゾイミダゾールの２位と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの２位とが、フェニレン基を介して結合した、ベンゾイミダゾール誘導体の合成を試みたが、目的物と不純物の分離が困難であり、高い純度で目的物を得ることができなかった。具体的には、ベンゾイミダゾール誘導体のハロゲン化物をボロン酸化合物とした後、ジベンゾチオフェンの２位のハロゲン化物とのカップリング反応を試みた。また、ジベンゾチオフェンの２位のハロゲン化物をボロン酸化合物とした後、ベンゾイミダゾール誘導体のハロゲン化物とのカップリング反応を試みた。
一方、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの４位のボロン酸化を行い、これを原料として、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、ベンゾイミダゾールの２位と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの４位とが、フェニレン基を介して結合した、ベンゾイミダゾール誘導体を合成すると、目的物を高純度で精製することが可能であった。
従って、ベンゾイミダゾールの２位と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの４位とが、フェニレン基を介して結合した本発明の一態様の複素環化合物は、ベンゾイミダゾールの２位と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの２位とが、フェニレン基を介して結合した場合に比べて、合成において、容易に高純度で精製できるため、産業上の利用性が高く、特に有機ＥＬ材料として好ましい。
本実施の形態の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態の複素環化合物は、高い電子輸送性を示すため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、電流効率の高い発光素子、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１−２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
また、一般式（Ｇ１−２）において、Ｒ５１〜Ｒ５４に水素が置換された本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ２−２）は原料を入手しやすく、合成が容易であるため好ましい。
一般式（Ｇ２−２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
一般式（Ｇ１−２）〜（Ｇ２−２）中におけるＲ１の具体的な構造としては、実施の形態１で示した構造式（１−１）〜構造式（１−２２）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ１−２）中におけるＲ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７の具体的な構造としては、実施の形態１で示した構造式（１−１）〜構造式（１−２２）、及び構造式（２−１）に示す置換基が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２−２）中におけるＲ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７の具体的な構造としては、実施の形態１で示した構造式（１−１）〜構造式（１−２２）、及び構造式（２−１）に示す置換基が挙げられる。
一般式（Ｇ１−２）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（２２０）〜構造式（２９５）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一態様である複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１−２）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
≪一般式（Ｇ１−２）で表される複素環化合物の合成方法≫
はじめに合成スキーム（Ａ−２）を以下に示す。
合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ベンゾイミダゾール誘導体のハロゲン化物（化合物ｃ）と、ジベンゾフラン誘導体又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ホウ素化合物又はボロン酸（化合物ｄ）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１−２）を得ることができる。
合成スキーム（Ａ−２）において、Ａは酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ｒ９２及びＲ９３は水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−２）においてＲ９２及びＲ９３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、又はエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−２）におけるカップリング反応としては、化合物ｄで示される有機ホウ素化合物又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
また、合成スキーム（Ａ−２）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ベンゾイミダゾール誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、カップリングしてもよい。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
本実施の形態の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態の複素環化合物は、高い電子輸送性を示すため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、電流効率の高い発光素子、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物をＥＬ層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、ＩＺＯは、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態１〜２において示した本発明の一態様の複素環化合物を発光層に用いる場合について説明する。本発明の一態様の複素環化合物は、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。本発明の一態様の複素環化合物を発光層１１３に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。本発明の一態様の複素環化合物に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物以外に、他のホスト材料を含んでいても良い。
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１〜２で示した本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層１１４に、本発明の一態様の複素環化合物を用いる場合、発光層のホスト材料は本発明の一態様の複素環化合物に限られず、他の材料を用いても良い。
電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、実施の形態１〜２に示した本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも発光層を有し、発光層は、実施の形態１〜２に示した本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
実施の形態１〜２に示した本発明の一態様の複素環化合物は、高い電子輸送性を示し、広いエネルギーギャップを有する。したがって、実施の形態１〜２に示した本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。また、電流効率が高い発光素子を得ることができる。また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態３と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態３と同様なものを適用しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体とを含む構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体とを含む構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、高い電流効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の一態様の発光装置を適用することで消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、高い電流効率が得られることから、本発明の一態様の発光装置を適用することで消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、高い電流効率が得られることから、本発明の一態様の発光装置を適用することで消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコンからの信号受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、高い電流効率が得られることから、本発明の一態様の発光装置を適用することで消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図６は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
図７は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置は電流効率の高い発光素子を有しているため、低消費電力の電気スタンドを得ることが可能となる。
図８は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、電流効率の高い発光素子を有しているため、低消費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
本実施例では、下記構造式（１０８）に示される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成≫
２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸３．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１６ｍＬと、トルエン５５ｍＬと、エタノール１８ｍＬを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）３３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、吸引濾過したところ、目的物である白色粉末を収量５．８ｇ、収率８８％で得た。
得られた白色粉末２．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２３５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を収量２．２ｇ、収率７９％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］―１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．６０（ｍ，１０Ｈ）、７．６７−７．７５（ｍ，４Ｈ）、７．８２−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１９（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関しては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１０及び図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９４、３１５、及び３３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３７１及び３８６ｎｍ（励起波長３１５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２３４、２９８、３１９、及び３３８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０１ｎｍ（励起波長３１６ｎｍ）であった。
本実施例では、下記構造式（２２４）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３．３ｍＬと、トルエン１２ｍＬと、エタノール４ｍＬを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィーにより精製した。高速液体クロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化したところ、目的物である淡黄色粉末を収量０．８ｇ、収率５１％で得た。
得られた淡黄色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２１５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６ｇ、収率８２％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．６０（ｍ，１３Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．１７（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光スペクトルを図１３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１３及び図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８７、及び３０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３５３ｎｍ（励起波長２８７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４３及び２９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３６７ｎｍ（励起波長２９２ｎｍ）であった。
本実施例では、下記構造式（１８９）に示される２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ）の合成≫
２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン酸２．２ｇ（５．８ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン７６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５．８ｍＬと、トルエン１９ｍＬと、エタノール６ｍＬを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１１ｍｇ（５０μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。クロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化したところ、目的物である黄色粉末を収量１．９ｇ、収率６３％で得た。
得られた黄色粉末１．９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３１０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色ガラス状固体を収量１．５ｇ、収率８０％で得た。
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．６１（ｍ，１２Ｈ）、７．７０−７．７７（ｍ，１０Ｈ）、７．８８−７．９５（ｍ，２Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６（Ａ）に、発光スペクトルを図１６（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１７（Ａ）に、発光スペクトルを図１７（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１６及び図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８４、３０１、及び３５１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８１ｎｍ（励起波長３０７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６５、３０６、及び３５７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０７ｎｍ（励起波長３３５ｎｍ）であった。
また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩのガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べた。測定結果から、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩのガラス転移温度は１３６℃であった。このように、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩは、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩは結晶化し難い物質であることが分かった。
本実施例では、下記構造式（１８８）に示される２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ）の合成方法について説明する。
≪２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ）の合成≫
２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ）の合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコにて、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、６−フェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン酸１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液７．５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素気流下、９０℃で２．５時間加熱撹拌した。
所定時間経過後、この混合液にトルエン１５０ｍＬを加え、この懸濁液の有機層を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエン：酢酸エチル＝１９：１の混合溶媒を展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、析出した固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率８３％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）は、目的物は０．２１、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールは０．３６だった。
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２６−７．５９（ｍ，１５Ｈ）、７．６４−７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．９０−７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１９（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１８に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１９（Ａ）に、発光スペクトルを図１９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶの薄膜の吸収スペクトルを図２０（Ａ）に、発光スペクトルを図２０（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１９及び図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３７１、及び３８７ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４２、３０４、及び３１９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０２ｎｍ（励起波長３４９ｎｍ）であった。
本実施例では、下記構造式（１３０）に示される２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）の合成≫
２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコにて、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液７．５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素気流下、９０℃で４．５時間加熱撹拌した。
所定時間経過後、この混合液にトルエン５０ｍＬを加え、この懸濁液の有機層を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーは、トルエン：酢酸エチル＝１９：１の混合溶媒を展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、析出した固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量２．０ｇ、収率９２％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．１０、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールは０．２２だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．６３（ｍ，１３Ｈ）、７．７４−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．８９−８．００（ｍ，５Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２１に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２２（Ａ）に、発光スペクトルを図２２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図２３（Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２２及び図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３６５、３８５、及び４０５ｎｍ（励起波長３２９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３００、及び３２４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０５ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図４１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例１にて合成した２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及びトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてＡｌｑ層の上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、Ａｌｑ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子２）
発光素子２の第１の発光層１１１３ａは、発光素子１に用いた材料に替えて、実施例２にて合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、発光素子２の第２の発光層１１１３ｂは、発光素子１に用いた材料に替えて、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３との重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂ以外は発光素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１、発光素子２の素子構造を表１に示す。
発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を図２４に示す。図２４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２５に示す。図２５において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図２６に示す。図２６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、電圧−電流特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
８０６ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６１）であった。また、１０６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６２）であった。発光素子１及び発光素子２は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光が得られたことがわかった。
図２６からわかるように、作製した発光素子１及び発光素子２は、どちらも高い電流効率を示している。
また、図２５及び図２７からわかるように、同じ電圧において、発光素子１は発光素子２に比べ、高い輝度が得られている。これは、同じ電圧において、発光素子１は発光素子２よりも、高い電流を得られているからである。
発光素子１と発光素子２における、発光層のホスト材料に用いた本発明の一態様の複素環化合物の構造の違いは、本発明の一態様の複素環化合物が有するベンゾイミダゾール骨格の２位とジベンゾチオフェン骨格の４位が、発光素子２ではメタフェニレン基を介して結合しているが、発光素子１ではパラフェニレン基を介して結合している点である。メタフェニレン基を介するか、パラフェニレン基を介するか、によって、発光素子１と発光素子２の電圧−輝度特性に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物において、ベンゾイミダゾール骨格の２位とジベンゾチオフェン骨格の４位がパラフェニレン基を介して結合すると、さらに良好な電圧−輝度特性の実現に効果があることが明らかとなった。
以上示したように、実施例１で作製したＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、及び実施例２で作製したｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、電流効率の高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図４１を用いて説明する。
以下に、本実施例の発光素子３及び発光素子４の作製方法を示す。本実施例で用いた材料は実施例６で用いた材料と同じであるため、化学式は省略する。
（発光素子３）
電子輸送層１１１４以外は、実施例６に示した発光素子１と同様に作製した。具体的には、実施例１にて合成した２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ層の上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜することで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
（発光素子４）
電子輸送層１１１４以外は実施例６に示した発光素子２と同様に作製した。具体的には、実施例２にて合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ層の上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜することで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
以上により得られた発光素子３及び発光素子４の素子構造を表２に示す。
発光素子３及び発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３及び発光素子４の電流密度−輝度特性を図２８に示す。図２８において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２９に示す。図２９において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図３０に示す。図３０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、電圧−電流特性を図３１に示す。図３１において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
１２２７ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。また、１０９５ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６１）であった。発光素子３及び発光素子４は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光が得られたことがわかった。
図３０からわかるように、作製した発光素子３及び発光素子４は、どちらも高い電流効率を示している。
また、図２９及び図３１からわかるように、同じ電圧において、発光素子３は発光素子４に比べ、高い輝度が得られている。これは、同じ電圧において、発光素子３は発光素子４よりも、高い電流を得られているからである。
発光素子３と発光素子４における、発光層のホスト材料及び電子輸送層に用いた本発明の一態様の複素環化合物の構造の違いは、本発明の一態様の複素環化合物が有するベンゾイミダゾール骨格の２位とジベンゾチオフェン骨格の４位が、発光素子４ではメタフェニレン基を介して結合しているが、発光素子３ではパラフェニレン基を介して結合している点である。メタフェニレン基を介するか、パラフェニレン基を介するか、によって、発光素子３と発光素子４の電圧−輝度特性に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物において、ベンゾイミダゾール骨格の２位とジベンゾチオフェン骨格の４位がパラフェニレン基を介して結合すると、さらに良好な電圧−輝度特性の実現に効果があることが明らかとなった。
以上示したように、実施例１で作製したＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、及び実施例２で作製したｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子においても、電流効率の高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図４１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例３にて合成した２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩを１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ層の上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子６）
まず、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を、発光素子５と同様に作製した。
次に、実施例１にて合成した２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にＤＢＴＢＩｍ−ＩＩを１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ層の上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
さらに、電子輸送層１１１４上に、電子注入層１１１５及び第２の電極１１０３を、発光素子５と同様に作製した。
以上により得られた発光素子５及び発光素子６の素子構造を表３に示す。
発光素子５及び発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５及び発光素子６の電流密度−輝度特性を図３２に示す。図３２において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３３に示す。図３３において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。図３４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、電圧−電流特性を図３５に示す。図３５において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
９６１ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６１）であった。また、１０９５ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。発光素子５及び発光素子６は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光が得られたことがわかった。
図３４からわかるように、作製した発光素子５及び発光素子６は、どちらも高い電流効率を示している。
また、図３３及び図３５からわかるように、発光素子５及び発光素子６は、低電圧下で、高い輝度が得られている。これは、発光素子５及び発光素子６が、低電圧下で高い電流を得られているからである。
以上示したように、実施例１で作製したＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、及び実施例３で作製したＤＢＴＢＩｍ−ＩＩＩを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子についても、電流効率の高い発光素子を作製することができた。
次に、発光素子５及び発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３６に示す。図３６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子５及び発光素子６を駆動した。図３６から、発光素子５の３３０時間後の輝度は初期輝度の８８％を保ち、発光素子６の３３０時間後の輝度は初期輝度の８２％を保っていた。この信頼性試験の結果から、本発明の一態様を適用した発光素子は、長寿命であることが明らかとなった。
また、特に発光素子５は、発光素子６よりも高い信頼性を示すことが明らかとなった。発光素子５と発光素子６における、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料に用いた本発明の一態様の複素環化合物の構造の違いは、本発明の一態様の複素環化合物が有するジベンゾチオフェン骨格において、発光素子５では２位と８位にアリール基の一種であるフェニル基が結合している点である。ジベンゾチオフェン骨格にフェニル基を導入することで、発光素子５及び発光素子６の信頼性試験の結果に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物において、ジベンゾチオフェン骨格の２位と８位にフェニル基を導入すると、さらに信頼性の高い発光素子の実現に効果があることが明らかとなった。このように、ベンゾチオフェン骨格の２位及び８位に、バルキーな（嵩高い）アリール基を導入することにより、膜の安定性が向上し、長寿命化につながったと考えられる。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図４１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
（発光素子７）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例４にて合成した２−［４−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２０：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶとＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にＤＢＴＢＩｍ−ＩＶを１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ層の上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＶ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子７の素子構造を表４に示す。
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子７の電流密度−輝度特性を図３７に示す。図３７において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３８に示す。図３８において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図３９に示す。図３９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、電圧−電流特性を図４０に示す。図４０において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
９８３ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。発光素子７は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光が得られた。
図３８及び図４０からわかるように、作製した発光素子７は、低電圧で、高い輝度を得られている。これは、発光素子７が低電圧下で、高い電流を得られるからである。また、図３９からわかるように、作製した発光素子７は、高い電流効率を示している。
以上示したように、実施例４で作製したＤＢＴＢＩｍ−ＩＶを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いた発光素子においても、電流効率の高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、下記構造式（２６２）に示される２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩの合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコにて、２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィンを１５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン５ｍＬ、エタノール１ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素気流下、９０℃で４．５時間加熱撹拌した。
撹拌後、この混合液にトルエン５０ｍＬを加え、この懸濁液の有機層を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量１．５ｇ、収率６９％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．１５、２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールは０．２８だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この目的物が２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２８（ｄ、Ｊ＝４．８、２Ｈ）、７．３２−７．６４（ｍ、１３Ｈ）、７．８９−７．９７（ｍ、３Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４２に示す。なお、図４２（Ｂ）は、図４２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液と薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトル、をそれぞれ測定した。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。トルエン溶液の場合では２９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３５０ｎｍ（励起波長２９５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２９４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３６４ｎｍ（励起波長３０３ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図４１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子８及び発光素子９の作製方法を示す。
（発光素子８）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例５にて合成した２−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０６（＝ＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
その後、第２の発光層１１１３ｂ上にＡｌｑを１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、続いてＡｌｑ層の上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、Ａｌｑ及びＢＰｈｅｎからなる電子輸送層１１１４を形成した。
さらに、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子９）
発光素子９の第１の発光層１１１３ａは、発光素子８に用いた材料に替えて、実施例１０にて合成した２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
さらに、発光素子９の第２の発光層１１１３ｂは、発光素子８に用いた材料に替えて、ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）３との重量比は、１：０．０６（＝ｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂ以外は発光素子８と同様に作製した。
以上により得られた発光素子８、発光素子９の素子構造を表５に示す。
発光素子８及び発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子８及び発光素子９の電流密度−輝度特性を図４３に示す。図４３において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図４４に示す。図４４において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図４５に示す。図４５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、電圧−電流特性を図４６に示す。図４６において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
９３６ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６１）であった。また、１０５４ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３２，０．６１）であった。発光素子８及び発光素子９は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光が得られたことがわかった。
図４５からわかるように、作製した発光素子８及び発光素子９は、どちらも高い電流効率を示している。
また、図４４及び図４６からわかるように、同じ電圧において、発光素子８は発光素子９に比べ、高い輝度が得られている。これは、同じ電圧において、発光素子８は発光素子９よりも、高い電流を得られているからである。
発光素子８と発光素子９における、発光層のホスト材料に用いた本発明の一態様の複素環化合物の構造の違いは、本発明の一態様の複素環化合物が有するベンゾイミダゾール骨格の２位とジベンゾフラン骨格の４位が、発光素子９ではメタフェニレン基を介して結合しているが、発光素子８ではパラフェニレン基を介して結合している点である。メタフェニレン基を介するか、パラフェニレン基を介するか、によって、発光素子８と発光素子９の電圧−輝度特性に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物において、ベンゾイミダゾール骨格の２位とジベンゾフラン骨格の４位がパラフェニレン基を介して結合すると、さらに良好な電圧−輝度特性の実現に効果があることが明らかとなった。
以上示したように、実施例５で作製したＤＢＦＢＩｍ−ＩＩ、及び実施例１０で作製したｍＤＢＦＢＩｍ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、電流効率の高い発光素子を作製することができた。
（参考例１）
上記実施例６〜９で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し物質を得た。
５００ｍＬなすフラスコに、この物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｃ−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
（参考例２）
上記実施例６〜９で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＰＣＢＡ１ＢＰの構造を以下に示す。
≪ステップ１：４−ブロモジフェニルアミンの合成≫
ステップ１における４−ブロモジフェニルアミンの合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
ジフェニルアミン５１ｇ（０．３ｍｏｌ）を１Ｌ三角フラスコ中にて酢酸エチル７００ｍＬに溶かした後、ここにＮ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）５４ｇ（０．３ｍｏｌ）を加えた。約３００時間後、この混合液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液を濾過して濾液を濃縮して回収した。濃い茶色で油状の目的物を得た。収量は７０ｇ、収率は９４％であった。
≪ステップ２−１：３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成≫
ステップ２−１における３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを下記（Ｄ−２−１）に示す。
１Ｌ三角フラスコ中にて、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン４５０ｍＬ、酢酸エチル２００ｍＬを、室温にて４５時間撹拌した。この懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮、乾燥させた。目的物の収量は３２ｇ、収率は９９％であった。
≪ステップ２−２：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成≫
ステップ２−２における９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成スキームを下記（Ｄ−２−２）に示す。
５００ｍＬ三口フラスコ中にて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（略称；ＴＨＦ）２００ｍＬを、−７８℃にて撹拌し溶液とした後、ここにｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１１０ｍＬ（６９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。さらに、ここにホウ酸トリメチル１３ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。
反応終了後、ここに１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。これを水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶化を行った。目的物である白色粉末の収量は２１ｇ、収率は８０％であった。
≪ステップ３：４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の合成≫
ステップ３における４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の合成スキームを下記（Ｄ−３）に示す。
４−ブロモジフェニルアミン６．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸７．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン４００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）６７ｍｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。
この混合物を１００℃１０時間還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより有機層の水分を取り除いた後、この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：トルエン＝４：６）により精製し、精製後に得られた白色固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化し、目的物である白色固体を得た。なお、収量は４．９ｇ、収率は４５％であった。
≪ステップ４：４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成≫
ステップ４における４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成スキームを下記（Ｄ−４）に示す。
４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル１．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを加えた。
この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。次に、この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、硫酸マグネシウムを除去して濾液を得た。
得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶化したところ、白色粉末状固体の収量は２．３ｇ、収率は８４％であった。
得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間行った。収量は１．１ｇ、収率は８９％であった。
上記ステップ４で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０５−７．２０（ｍ，７Ｈ）、７．２８−７．７８（ｍ，２１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ 信号受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ａ 第１の発光層
１１１３ｂ 第２の発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層

Claims (15)

  1. 一般式（Ｇ１−１）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
  2. 一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
  3. 一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
  4. 一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３７のうち、少なくとも１つは炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  5. 一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４３のうち、少なくとも１つは炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  6. 一般式（Ｇ４−１）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  7. 一般式（Ｇ１−２）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
  8. 一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
  9. 一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物。
    （式中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ７１〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
  10. 一対の電極間に、
    請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む発光素子。
  11. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の複素環化合物と、発光物質とを含む発光素子。
  12. 一対の電極間に発光層と電子輸送層を少なくとも有し、
    前記電子輸送層は、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む発光素子。
  13. 請求項１０乃至請求項１２のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
  14. 請求項１３に記載の発光装置を有する電子機器。
  15. 請求項１３に記載の発光装置を有する照明装置。
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