JP6312897B2 - 発光素子用材料 - Google Patents
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Description
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
る。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やLE
Dに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、
照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に
当該有機化合物を含む層を設けた有機EL素子の場合、発光素子に電圧を印加することに
より、陰極から電子が、陽極から正孔(ホール)がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層
に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起
状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
であり、一重項励起状態(S*)からの発光が蛍光、三重項励起状態(T*)からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*=
1:3であると考えられている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:
3であることを根拠に25%とされている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)が観測される。また、燐光性化合物は項間交差(一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること)が起こりやすいため、内部量子効率は75
〜100%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて3〜4倍の発光効率
が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物
を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を
有することである。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている(例えば、特許文献1〜2)。
ているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。ま
た、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環に他
の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす
場合がある。
駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められて
いる。
料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素
環化合物を提供することを目的とする。
の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態
様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子
を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供す
ることを目的とする。
の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構
造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題
がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることが
できない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界
面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送
骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結
合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が
起こる。
レン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを
見いだした。
基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、該化合物を発光層
のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命
の低下を抑制することができる。さらに、該化合物は、正孔輸送骨格が導入されることに
より、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いるこ
とで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン
環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比
べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子
に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
料として好適に用いることができる。
は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリー
レン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基
のいずれかが好ましい。
高く、長寿命であるため、この発光素子を用いた発光装置(画像表示デバイス)は低消費
電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置で
ある。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光部に用いた照明装置
も本発明の一態様に含むものとする。
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、TAB(Tape Autom
ated Bonding)テープ、もしくはTCP(Tape Carrier Pa
ckage)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板
が設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方式に
よりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さ
らに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。
チオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、R11〜R
19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換
もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基
を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成
しても良い。
7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換も
しくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリ
ーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有してい
てもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
ン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にAr
は、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにArは置換又は無置換
のm−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位(T1準位)を有す
る上で好ましい。
及びR41〜R44は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数
6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
ぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置
換のアリール基を表す。
が、アリーレン基を介して結合した化合物に含まれるため、上述の複素環化合物を用いた
発光素子も本発明の一態様に含む。また、その発光素子を用いた発光装置、電子機器及び
照明装置も本発明の一態様に含む。
用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い
発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供できる
。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光
素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提
供できる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
チオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、R11〜R
19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換
もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基
を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成し
ても良い。
7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換も
しくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリ
ーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有してい
てもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
ン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にAr
は、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにArは、置換又は無置
換のm−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位(T1準位)を有
する上で好ましい。
及びR41〜R44は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数
6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
ぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置
換のアリール基を表す。
は、例えば、構造式(1−1)〜構造式(1−15)に示す置換基が挙げられる。
るR11〜R19、R21〜R27、R31〜R38、及びR41〜R44の具体的な構
造としては、例えば、構造式(2−1)〜構造式(2−23)に示す置換基が挙げられる
。
174)、構造式(200)〜構造式(274)、構造式(300)〜構造式(374)
、構造式(400)〜構造式(487)、構造式(500)〜構造式(574)、及び構
造式(600)〜構造式(674)に示される複素環化合物を挙げることができる。但し
、本発明はこれらに限定されない。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
はじめに合成スキーム(A−1)を以下に示す。
ることができる。すなわち、ジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体のハロゲン化物(化
合物1)と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導
体の、有機ボロン化合物又はボロン酸(化合物2)とを、鈴木・宮浦反応によりカップリ
ングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物(G1)を得ることができる。
換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。
Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよ
く、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。R11〜R19は、それぞれ独立に、
水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール
基のいずれかを表す。R50及びR51はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜6のア
ルキル基のいずれかを表す。合成スキーム(A−1)において、R50とR51は互いに
結合して環を形成していても良い。また、X1はハロゲンを表す。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシ
ルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限
られるものでは無い。
rt−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと
水の混合溶媒、及びエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒
がより好ましい。
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。
f,h]キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、
ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物又はトリフラ
ート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
以下では、一般式(G1)で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。は
じめに、Aのホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム(B−1)を以下に示す
。
ン化物(化合物3)と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオ
フェン誘導体の有機ボロン化合物もしくはボロン酸(化合物4)とを、鈴木・宮浦反応に
よりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物(G1)を得ることが
できる。
換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。
Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよ
く、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。R11〜R19は、それぞれ独立に、
水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表
す。R52およびR53は水素、炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。合成スキ
ーム(B−1)においてR52とR53は互いに結合して環を形成していても良い。また
、X2はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がよ
り好ましい。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシ
ルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限
られるものでは無い。
rt−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと
水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がよ
り好ましい。
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハ
ロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
f,h]キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体
、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリ
フラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
合物を合成する場合は、下記合成スキーム(B−2)に従って合成することで一般式(G
2−2)に示す複素環化合物を得ることができる。
ン化物(化合物3)と、9H−カルバゾール誘導体(化合物5)とを、塩基存在下で金属
触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示
す複素環化合物(G2−2)を得ることができる。
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。Ar
は、炭素数6〜13のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、
置換基は互いに結合して環を形成しても良い。R31〜R38は、それぞれ独立に、水素
、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を
表す。また、X3はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及
び臭素がより好ましい。
ることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(
0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられる。
、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル)ホスフィンや、トリシ
クロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
rt−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
これらに限定されるものではない。
発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることがで
きる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形
態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の
材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより
、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実
現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発
光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得るこ
とができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構
造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題
がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることが
できない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界
面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送
骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結
合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が
起こる。
レン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記問題が解決できることを
見いだした。
、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、上記の化合物を発光層のホスト材料に
用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制す
ることができる。さらに、上記の化合物は、正孔輸送骨格が導入されることにより、立体
的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命
な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環と正
孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバ
ンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用い
ることで、電流効率が高い素子を実現できる。
料として好適に用いることができる。
は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリー
レン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基
のいずれかが好ましい。
チオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Eは、置換
又は無置換のジベンゾ[f,h]キノキサリンを表し、Arは、炭素数6〜13のアリー
レン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環
を形成しても良い。
た2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサ
リン(略称:2mDBTPDBq−II)を含む発光素子について図1を用いて説明する
。
形成される。EL層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から
離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキ
ャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層
ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用
いることができる。
03の一対の電極間に発光層113を有するEL層102が設けられている。EL層10
2は、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注
入層115を有している。図1(A)における発光素子は、基板100上に、第1の電極
101と、第1の電極101の上に順に積層した正孔注入層111、正孔輸送層112、
発光層113、電子輸送層114、電子注入層115と、さらにその上に設けられた第2
の電極103から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の
電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル
、塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO
:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッ
タにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化
インジウム−酸化亜鉛(IZO)の膜は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)の膜は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、
ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金
属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
、またEL層102の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される
。EL層102の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系
化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層102を形成する物質には、有機化
合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
送層112、電子輸送層114、電子注入層115などを適宜組み合わせて積層すること
により形成される。
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:C
uPc)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ましい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニ
ル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−
4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP
)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:C
BP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:T
CPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾ
ール(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カ
ルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘
導体を用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
ては、例えば、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチ
ルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が
二層以上積層したものとしてもよい。
体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
どの高分子化合物を用いることもできる。
した2mDBTPDBq−IIを発光層に用いる場合について説明する。2mDBTPD
Bq−IIは、発光物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成の発
光層において、ホスト材料として用いることができる。2mDBTPDBq−IIに発光
物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ること
ができる。このように、本発明の一態様であるジベンゾ[f,h]キノキサリン環と正孔
輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、発光層におけるホスト材料として
用いることが有用である。
とができる。よって、発光層は、ホスト材料として、2mDBTPDBq−IIだけでな
く、その他の材料を含んでいても良い。
を用いることができる。発光層113に用いることができる蛍光性物質としては、例えば
、青色系の発光材料として、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)
、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)
トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−
4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:P
CBAPA)などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略
称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−
アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCA
BPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフ
ェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(
1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル
−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1
,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェ
ニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,
9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる
。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−
4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また
、赤色系の発光材料として、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テ
トラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,
N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオラ
ンテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
材料として、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略
称:[Ir(ppy)3])、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム
(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(
1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:[Ir(pbi)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)]
)、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)
3])などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス(2,4−ジフェニル−
1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:[Ir(dpo)2(acac)])、ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェ
ニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(p−P
F−ph)2(acac)])、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2’)イ
リジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bt)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5−メチルピラ
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdppr−Me)2(acac)])
、(アセチルアセトナト)ビス[2−(4−メトキシフェニル)−3,5−ジメチルピラ
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmmoppr)2(acac)])な
どが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フェニルキノリナト−N
,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])、ビス(2−フェニルキ
ノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(p
q)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニ
ルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2(acac)])
などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5
−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:[Ir(btp)2(acac)])、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N
,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(a
cac)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キ
ノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、(ジピバロイルメタナト)ビス(
2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr
)2(dpm)])、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H
,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III
)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])、トリス(1,3−ジフェニル−1,
3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[E
u(DBM)3(Phen)])、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフ
ルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(
TTA)3(Phen)])等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異な
る多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
ーレン基を介して結合した化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格がLUMO準
位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボルタン
メトリ(CV)測定によれば、少なくとも−2.8eV以下、具体的には−2.9eV以
下の深いLUMO準位を有する。例えば、CV測定から求めた2mDBTPDBq−II
のLUMO準位は、−2.96eVである。一方、上述した[Ir(mppr−Me)2
(acac)]、[Ir(mppr−iPr)2(acac)]、[Ir(tppr)2
(acac)]、[Ir(tppr)2(dpm)]のようなピラジン骨格を有する燐光
性化合物も、ほぼ同等の深いLUMO準位を有している。したがって、本発明の一態様で
あるジベンゾ[f,h]キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合し
た化合物をホスト材料とし、ピラジン骨格を有する燐光性化合物をゲスト材料とする発光
層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い駆動電
圧が実現できる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9
−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チ
アジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−
2,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチ
ルヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニ
レンビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイ
ル)(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノ
ビニレン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキ
シ)−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビ
ス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−D
PD)などが挙げられる。
ては、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4
−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2
)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BT
Z)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert
−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス
[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]
ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−
tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナ
ントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
ましくは3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li
)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101及び第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び正孔
の輸送性の高い物質)の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、2mDBTPDB
q−IIをホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
mDBTPDBq−IIを用いることもできる。すなわち、本発明の一態様であるジベン
ゾ[f,h]キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は
、電子輸送層に用いることができる。
あるジベンゾ[f,h]キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合し
た化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
103の一対の電極間に、EL層102が設けられている。EL層102は、正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を有し
ている。図1(B)における発光素子は、基板100上に、陰極として機能する第2の電
極103と、第2の電極103上に順に積層した電子注入層115、電子輸送層114、
発光層113、正孔輸送層112、正孔注入層111と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第1の電極101から構成されている。
は少なくとも発光層を有し、発光層は、2mDBTPDBq−IIをホスト材料として用
いて形成される。また、EL層には、発光層の他に機能層(正孔注入層、正孔輸送層、電
子輸送層、電子注入層など)を含んでもよい。電極(第1の電極及び第2の電極)、発光
層、及び機能層は液滴吐出法(インクジェット法)、スピンコート法、印刷法などの湿式
法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、CVD法、スパッタリング法などの乾式法を用
いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な
装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果があ
る。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることが
でき、材料の選択の幅が広い。
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第1の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第2の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第1の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型及びP型のTFT
からなるものでもよいし、若しくはN型又はP型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
することができる。本発明の一態様の、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環と正孔輸送骨
格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低
く、電流効率が高く、長寿命な発光素子を得ることができる。
バイス)は低消費電力を実現できる。
膜トランジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という
)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
ット311と第2の発光ユニット312が積層されている。本実施の形態において、第1
の電極301は陽極として機能する電極であり、第2の電極303は陰極として機能する
電極である。第1の電極301と第2の電極303は実施の形態2と同様なものを適用す
ることができる。また、第1の発光ユニット311と第2の発光ユニット312は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第1の発光ユニット311と、第2の発
光ユニット312は、その構成として、実施の形態2と同様なものを適用しても良いし、
いずれかが異なる構成であっても良い。
3が設けられている。電荷発生層313は、第1の電極301と第2の電極303に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極303よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層313から第1の発光ユニット
311に電子が注入され、第2の発光ユニット312に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、NPBや
TPD、TDATA、MTDATA、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフル
オレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族
アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs
以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物
であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、PBDや
OXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
図2(B)に示すように、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図3を用いて
説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−
B及びC−Dで切断した断面図である。
は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板、
405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPC又はPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
る。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層416は、実施の
形態1で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層416を構成する他の材料とし
ては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、又はこれらの合金や化合物
、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい
。なお、発光層416で生じた光が第2の電極417を透過させる場合には、第2の電極
417として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化
亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
、酸化亜鉛等)との積層を用いるのが良い。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図4に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図4(A)は、発光装
置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図である。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ことができる。
)は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態4に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子
機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、
ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オ
ーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ
、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的
には、Digital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し
、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機器の
具体例を図5に示す。
部613、スピーカー部614、ビデオ入力端子615等を含む。このテレビ装置におい
て、表示部613には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一
態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたテレビ装置を
得ることができる。
部623、キーボード624、外部接続ポート625、ポインティングデバイス626等
を含む。このコンピュータにおいて、表示部623には、本発明の発光装置を適用するこ
とができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿
命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の
低減されたコンピュータを得ることができる。
33、音声入力部634、音声出力部635、操作キー636、外部接続ポート637、
アンテナ638等を含む。この携帯電話において、表示部633には、本発明の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が
得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く
、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
3、外部接続ポート644、リモコン受信部645、受像部646、バッテリー647、
音声入力部648、操作キー649、接眼部650等を含む。このカメラにおいて、表示
部642には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発
光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたカメラを得ることがで
きる。
る分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いること
により、信頼性が高く、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図6に示
した液晶表示装置は、筐体701、液晶層702、バックライト703、筐体704を有
し、液晶層702は、ドライバIC705と接続されている。また、バックライト703
は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子706により、電流が供給されてい
る。
より、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。
従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
る。図7に示す電気スタンドは、筐体801と、光源802を有し、光源802として、
本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長
寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電
力の電気スタンドを得ることが可能となる。
発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いるこ
とができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ
、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消
費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、
室内の照明装置901として用いた部屋に、図5(A)で説明したような、本発明の一態
様のテレビ装置902を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
本実施例では、下記構造式(101)に示される2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−
イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)
の合成方法について説明する。
2mDBTPDBq−IIの合成スキームを(C−1)に示す。
)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸6.1g(20mmol)
、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)460mg(0.4mmol
)、トルエン300mL、エタノール20mL、2Mの炭酸カリウム水溶液20mLを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物を窒素気流下、100℃で7.5時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混
合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後、乾
燥させた。得られた固体を約600mLの熱トルエンに溶かし、セライト(和光純薬工業
株式会社、カタログ番号:531−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社
、カタログ番号:540−00135)を通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得
られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフ
ィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノ
ールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の
白色粉末を収量7.85g、収率80%で得た。
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィー
により、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
は、圧力5.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を300℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を3.5g、収率88%で得た。
フェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPD
Bq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45−7.52(m
,2H),7.59−7.65(m,2H),7.71−7.91(m,7H),8.2
0−8.25(m,2H),8.41(d,J=7.8Hz,1H),8.65(d,J
=7.5Hz,2H),8.77−8.78(m,1H),9.23(dd,J=7.2
Hz,1.5Hz,1H),9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H),9
.48(s,1H)。
.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
光スペクトルを図10(B)にそれぞれ示す。また、2mDBTPDBq−IIの薄膜の
吸収スペクトルを図11(A)に、発光スペクトルを図11(B)にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。
吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図10及び図11において横軸は波長(nm)
、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では375nm付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは、386及び405nm(励起波長363nm)であった
。また、薄膜の場合では250、312、369、及び385nm付近に吸収ピークが見
られ、発光波長のピークは426nm(励起波長385nm)であった。
本実施例では、下記構造式(338)に示される2−[4−(3,6−ジフェニル−9H
−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2Cz
PDBq−III)の合成方法について説明する。
2CzPDBq−IIIの合成スキームを(C−2)に示す。
mol)、4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン
酸1.1g(2.5mmol)、トルエン10mL、エタノール2mL、2Mの炭酸カリ
ウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0
)89mg(75μmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で5時間攪拌し
た。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、クロロホルムで水層から有機物を抽出
した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた
固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ
番号:531−16855)、フロリジ−ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
40−00135)、及びアルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。こ
の固体にメタノールを加えて、該メタノール懸濁液に超音波を照射した後、吸引濾過し、
得られた固体を熱トルエンで洗浄した。得られた固体をトルエンにより再結晶化したとこ
ろ、目的物の黄色粉末を収量1.0g、収率65%で得た。
製は、圧力2.4Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、黄色粉末を350℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量0.92g、収率95%で得た。
ェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(
略称:2CzPDBq−III)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.35(t,J=7.
2Hz,2H),7.49(t,J=7.2Hz,4H),7.63(d,J=8.1H
z,2H),7.73−7.90(m,12H),8.42(d,J=1.5Hz,2H
),8.62−8.69(m,4H),9.25−9.28(m,1H),9.45−9
.48(m,1H),9.50(s,1H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
スペクトルを図13(B)にそれぞれ示す。また、2CzPDBq−IIIの薄膜の吸収
スペクトルを図14(A)に、発光スペクトルを図14(B)にそれぞれ示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収
スペクトルに関しては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収ス
ペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示
した。図13及び図14において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。
トルエン溶液の場合では385nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、4
36nm(励起波長385nm)であった。また、薄膜の場合では267、307、及び
399nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは469nm(励起波長396
nm)であった。
用いる材料の化学式を以下に示す。
製方法を示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、4−
フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:B
PAFLP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成
した。その膜厚は、40nmとし、BPAFLPと酸化モリブデン(VI)の比率は、重
量比で4:2(=BPAFLP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq−III
)、4−フェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニ
ルアミン(略称:PCBA1BP)、及び(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチ
ル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)
2(acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。こ
こで、2CzPDBq−III、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(a
cac)]の重量比は、1:0.15:0.06(=2CzPDBq−III:PCBA
1BP:[Ir(mppr−Me)2(acac)])となるように調節した。また、発
光層1113の膜厚は40nmとした。
、第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
発光素子2の発光層1113は、実施例1で合成した2−[3−(ジベンゾチオフェン−
4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−I
I)、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]を共蒸着するこ
とで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP、及び[Ir(mp
pr−Me)2(acac)]の重量比は、1:0.25:0.06(=2mDBTPD
Bq−II:PCBA1BP:[Ir(mppr−Me)2(acac)])となるよう
に調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
となるように成膜することで形成した。発光層1113及び第1の電子輸送層1114a
以外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子3の発光層1113は、2−[4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾ
ール−9−イル)フェニル]−3−フェニルキノキサリン(略称:Cz1PQ−III)
、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]を共蒸着することで
形成した。ここで、Cz1PQ−III、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me
)2(acac)]の重量比は、1:0.3:0.06(=Cz1PQ−III:PCB
A1BP:[Ir(mppr−Me)2(acac)])となるように調節した。また、
発光層1113の膜厚は40nmとした。
なるように成膜することで形成した。発光層1113及び第1の電子輸送層1114a以
外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子4の発光層1113は、4−[3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル
]ジベンゾチオフェン(略称:mDBTPTp−II)、PCBA1BP、及び[Ir(
mppr−Me)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここで、mDBTPT
p−II、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]の重量比は
、1:0.15:0.06(=mDBTPTp−II:PCBA1BP:[Ir(mpp
r−Me)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は4
0nmとした。
となるように成膜することで形成した。発光層1113及び第1の電子輸送層1114a
以外は発光素子1と同様に作製した。
子構造を表1に示す。
ブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作
業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(
25℃に保たれた雰囲気)で行った。
5に示す。図15において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。ま
た、輝度−電流効率特性を図16に示す。図16において、横軸は輝度(cd/m2)、
縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、各発光素子における輝度1000cd
/m2付近のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)
、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表2に示す。
)=(0.54,0.46)であった。860cd/m2の輝度の時の発光素子2のCI
E色度座標は(x,y)=(0.54,0.46)であった。1200cd/m2の輝度
の時の比較発光素子3のCIE色度座標は(x,y)=(0.53,0.46)であった
。970cd/m2の輝度の時の比較発光素子4のCIE色度座標は(x,y)=(0.
55,0.45)であった。これらの発光素子は全て、[Ir(mppr−Me)2(a
cac)]に由来する発光が得られたことがわかった。
る。発光素子2と比較発光素子4における、発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の
違いは、発光素子2はジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を有するが、比較発光素子4
はトリフェニレン骨格を有する点である。ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を有する
か、トリフェニレン骨格を有するか、によって、発光素子2と比較発光素子4の電圧−輝
度特性、輝度−電流効率特性に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物のよ
うに、ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を有する化合物は、良好な電圧−輝度特性、
及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
った。信頼性試験の結果を図17に示す。図17において、縦軸は初期輝度を100%と
した時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)を示す。信頼性試験は、
初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆
動した。図17から、発光素子1の230時間後の輝度は初期輝度の82%を保ち、発光
素子2の230時間後の輝度は初期輝度の89%を保っていた。比較発光素子3の210
時間後の輝度は初期輝度の62%まで低下し、比較発光素子4の210時間後の輝度は初
期輝度の69%まで低下した。この信頼性試験の結果から、発光素子1及び発光素子2は
、長寿命であることが明らかとなった。なお、この結果から、最も長寿命であった発光素
子2の輝度半減寿命は、初期輝度5000cd/m2で6000時間程度と見積もられる
。これは、実用的な初期輝度1000cd/m2に換算すれば、150000時間に相当
するため、極めて長寿命であると言える。
ン骨格を有する。ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を有することで、発光素子1及び
比較発光素子3の信頼性試験の結果に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合
物のように、ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を有すると、さらに信頼性の高い発光
素子の実現に効果があることが明らかとなった。
した2CzPDBq−IIIを発光層のホスト材料として用いることにより、長寿命の発
光素子を作製することができた。
本実施例では、下記構造式(100)に示される2−[4−(ジベンゾチオフェン−4−
イル)フェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2DBTPDBq−II)の
合成方法について説明する。
2DBTPDBq−IIの合成スキームを(C−3)に示す。
mol)、4−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸3.4g(11mm
ol)、トルエン80mL、エタノール8.0mL、2Mの炭酸カリウム水溶液15mL
を加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.24g(0
.20mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で24時間撹拌した。所定
時間経過後、析出した固体を吸引濾過により濾取した。この固体にエタノールを加えて超
音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン
溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミ
ナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結
晶化したところ、黄色粉末を収量3.2g、収率65%で得た。
は、圧力3.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、黄色粉末を310℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量1.1g、収率85%で得た。
フェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2DBTPDB
q−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.50−7.53(m,2H),
7.62−7.65(m,2H),7.80−7.91(m,5H),8.03(d,J
=8.4Hz,2H),8.23−8.26(m,2H),8.56(d,J=8.1H
z,2H),8.70(d,J=7.8Hz,2H),9.30(dd,J=7.8Hz
,1.8Hz,1H)、9.49−9.51(m,2H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
スペクトルを図20(B)にそれぞれ示す。また、2DBTPDBq−IIの薄膜の吸収
スペクトルを図21(A)に、発光スペクトルを図21(B)にそれぞれ示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収
スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示した。図20及び図21において横軸は波長(nm)、縦
軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では294、309及び375nm付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、398及び416nm(励起波長350
nm)であった。また、薄膜の場合では241、262、316、及び386nm付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは468nm(励起波長386nm)であった。
本実施例では、下記構造式(109)に示される2−[3’−(ジベンゾチオフェン−4
−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBTB
PDBq−II)の合成方法について説明する。
2mDBTBPDBq−IIの合成スキームを(C−4)に示す。
2mmol)、3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−3−ビフェニルボロン酸1.
3g(3.5mmol)、トルエン40mL、エタノール4mL、2Mの炭酸カリウム水
溶液5mLを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)80
mg(70μmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で16時間撹拌した。
所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体にエタノールを加え
て超音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トル
エン溶液をアルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−168
55)を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して黄色固体を得た。さらに、この固体
をトルエンにより再結晶を行ったところ、収量1.1g、収率57%で黄色粉末を得た。
は、圧力6.2Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で、黄色粉末を300℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量0.80g、収率73%で得た。
オフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:
2mDBTBPDBq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.46−7.50(m,2H),
7.61(d,J=4.5Hz,2H),7.67−7.89(m,10H),8.17
−8.24(m,3H),8.35(d,J=8.1Hz,1H),8.65−8.70
(m,3H),9.24−9.27(m,1H)、9.44−9.48(m,2H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
発光スペクトルを図23(B)にそれぞれ示す。また、2mDBTBPDBq−IIの薄
膜の吸収スペクトルを図24(A)に、発光スペクトルを図24(B)にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図23及び図24において横軸は波長(n
m)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では361及び374nm付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、385及び405nm(励起波長363
nm)であった。また、薄膜の場合では207、250、313、332、368、及び
384nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは428nm(励起波長383
nm)であった。
本実施例では、下記構造式(116)に示される2−[3−(2,8−ジフェニルジベン
ゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDB
TPDBq−III)の合成方法について説明する。
2mDBTPDBq−IIIの合成スキームを(C−5)に示す。
5mmol)、3−(2,8−ジフェニルジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロ
ン酸0.68g(1.5mmol)、トルエン15mL、エタノール2.0mL、2Mの
炭酸カリウム水溶液1.5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し
、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0)51mg(43μmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で
4時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、トルエンで水層から有機
物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた
固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号:531−16855)を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た
。得られた固体をトルエンで洗浄し、さらにこの固体にメタノールを加えて、該メタノー
ル懸濁液に超音波を照射して、吸引濾過により固体を回収したところ、目的物の白色粉末
を収量0.60g、収率61%で得た。
製は、圧力2.7Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を330℃で加
熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を0.54g、収率90%で得た。
ェニルジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略
称:2mDBTPDBq−III)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.37−7.55(m,6H),
7.73−7.84(m,10H),7.90−7.98(m,3H),8.44−8.
48(m,3H),8.65(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,2H)、8.84−
8.85(m,1H),9.27(dd,J=7.2Hz,2.7Hz,1H),9.4
6(dd,J=7.8Hz,2.1Hz,1H),9.51(s,1H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
発光スペクトルを図26(B)にそれぞれ示す。また、2mDBTPDBq−IIIの薄
膜の吸収スペクトルを図27(A)に、発光スペクトルを図27(B)にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図26及び図27において横軸は波長(n
m)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では281、297、359
、及び374nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、386及び405n
m(励起波長375nm)であった。また、薄膜の場合では266、302、366、及
び383nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは462nm(励起波長38
3nm)であった。
本実施例では、下記構造式(142)に示される2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−
イル)フェニル]−3−フェニルジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:3Ph−2m
DBTPDBq−II)の合成方法について説明する。
3Ph−2mDBTPDBq−IIの合成スキームを(C−6)に示す。
]キノキサリン1.2g(2.5mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸0.6
3g(2.8mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.12g(0.39mm
ol)、トルエン25mL、エタノール5.0mL、2Mの炭酸カリウム水溶液3.0m
Lを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物に、酢酸パラジウム(II)40mg(0.18mmol)を加えた。この
混合物を窒素気流下、80℃で7時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を
加え、トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得ら
れた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:1)で2回精製し、さらにト
ルエンとメタノールにより再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量0.65g、収
率46%で得た。
製は、圧力2.5Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を285℃で加
熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を収量0.54g、収率87%で得た。
フェン−4−イル)フェニル]−3−フェニルジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:
3Ph−2mDBTPDBq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.33(d,J=7.8Hz,1
H),7.44−7.60(m,7H),7.72−7.85(m,9H),8.10−
8.20(m、3H),8.65(d,J=7.8Hz,2H),9.36(td,J=
7.8Hz,1.5Hz,2H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
)に、発光スペクトルを図29(B)にそれぞれ示す。また、3Ph−2mDBTPDB
q−IIの薄膜の吸収スペクトルを図30(A)に、発光スペクトルを図30(B)にそ
れぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V5
50型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し
て測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入
れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基
板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図29及び図30において横
軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では303及び
377nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、406nm(励起波長37
8nm)であった。また、薄膜の場合では212、246、265、322、370、及
び385nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは416nm(励起波長38
5nm)であった。
本実施例では、下記構造式(201)に示される2−[3−(ジベンゾフラン−4−イル
)フェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBFPDBq−II)の合
成方法について説明する。
2mDBFPDBq−IIの合成スキームを(C−7)に示す。
mmol)、3−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニルボロン酸1.2g(4.2mm
ol)、トルエン50mL、エタノール5.0mL、2Mの炭酸カリウム水溶液5.0m
Lを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.10mg
(0.10mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で8時間撹拌した。所
定時間経過後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。また、濾液に水とトルエンを加
え、得られた濾液の水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得
られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して褐色固体を得た。得られた固体をあわせて、
その固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライト(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮し
て白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエ
ン:ヘキサン=1:10)により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色粉末を
得た。さらにこの固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、目的物の黄色粉末を収量
0.68g、収率33%で得た。
製は、圧力2.2Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、黄色粉末を280℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量0.43g、収率67%で得た。
ン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBFPDBq
−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.41(t,J=7.8Hz,1
H),7.49−7.61(m,2H),7.68(d,J=8.4Hz,1H),7.
76−7.84(m,6H),8.02−8.10(m,3H),8.41(d,J=7
.8Hz,1H),8.67(d,J=7.8Hz,2H),8.96−8.97(m,
1H),9.25−9.28(m,1H),9.47−9.51(m,2H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
光スペクトルを図32(B)にそれぞれ示す。また、2mDBFPDBq−IIの薄膜の
吸収スペクトルを図33(A)に、発光スペクトルを図33(B)にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。
吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図32及び図33において横軸は波長(nm)
、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では361及び374nm付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、386及び403nm(励起波長374nm
)であった。また、薄膜の場合では207、260、304、369、及び384nm付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは425及び575nm(励起波長382n
m)であった。
本実施例では、下記構造式(309)に示される2−[3’−(9H−カルバゾール−9
−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mCzBP
DBq)の合成方法について説明する。
2mCzBPDBqの合成スキームを(C−8)に示す。
mmol)、3’−(9H−カルバゾール−9−イル)−3−ビフェニルボロン酸1.6
g(4.4mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL、2Mの炭酸カリウム水溶
液6.0mLを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒
素置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0
.10g(90μmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で16時間撹拌し
た。所定時間経過後、この混合物に水を入れ、得られた濾液の水層から有機物をトルエン
で抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して固
体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキ
サン=1:3)により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。さらにト
ルエンにより再結晶を行ったところ白色粉末を収量0.32g、収率15%で得た。
製は、圧力5.1Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で、白色粉末を300℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量0.12g、収率38%で得た。
バゾール−9−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:
2mCzBPDBq)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.26−7.35(m,2H),
7.43−7.49(m,2H),7.56(d,J=8.4Hz,2H),7.61−
7.88(m,9H),7.97−7.99(m,1H),8.19(d,J=7.8H
z,2H),8.33−8.36(m,1H),8.65−8.67(m,3H),9.
25(dd,J=7.8Hz,1.8Hz,1H),9.41(dd,J=7.8Hz,
1.5Hz,1H),9.45(s,1H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
クトルを図35(B)にそれぞれ示す。また、2mCzBPDBqの薄膜の吸収スペクト
ルを図36(A)に、発光スペクトルを図36(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英
セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクト
ルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを示した。図35及び図36において横軸は波長(nm)、縦軸は強度
(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では341、362、及び374nm付近に吸
収ピークが見られ、発光波長のピークは、386及び403nm(励起波長374nm)
であった。また、薄膜の場合では208、253、294、313、328、345、3
69、及び384nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは444nm(励起
波長382nm)であった。
本実施例では、下記構造式(326)に示される2−[3−(3,6−ジフェニル−9H
−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mC
zPDBq−III)の合成方法について説明する。
2mCzPDBq−IIIの合成スキームを(C−9)に示す。
0mmol)、3−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボ
ロン酸0.94g(2.1mmol)、トルエン20mL、エタノール2.0mL、2M
の炭酸カリウム水溶液2.0mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気
し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)
パラジウム(0)46mg(39μmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃
で11時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層から有機物をト
ルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得ら
れた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール(和光純薬工業
株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号:531−16855)を通して吸引濾過して、得られた濾液を濃縮して固体
を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘ
キサン=2:1)で精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物の黄色粉
末を収量0.90g、収率70%で得た。
製は、圧力3.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、黄色粉末を310℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量0.80g、収率89%で得た。
ェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(
略称:2mCzPDBq−III)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.37(t,J=7.2Hz,2
H),7.50(t,J=7.2Hz,4H),7.63(d,J=8.4Hz,2H)
,7.71−7.84(m,11H),7.88(t,J=7.8Hz,1H),8.4
3−8.46(m,3H),8.64−8.68(m,3H),9.25(dd,J=7
.8Hz,1.8Hz,1H),9.36(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H)
,9.47(s,1H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
光スペクトルを図38(B)にそれぞれ示す。また、2mCzPDBq−IIIの薄膜の
吸収スペクトルを図39(A)に、発光スペクトルを図39(B)にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。
吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図38及び図39において横軸は波長(nm)
、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では299、360、及び374
nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、443nm(励起波長375nm
)であった。また、薄膜の場合では264、304、367、及び380nm付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは462nm(励起波長381nm)であった。
本実施例では、下記構造式(400)に示される2−[4−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:PCPDBq
)の合成方法について説明する。
PCPDBqの合成スキームを(C−10)に示す。
.0mmol)、4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニルボロン
酸1.6g(4.4mmol)、酢酸パラジウム(II)11mg(0.05mmol)
、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン30mg(0.1mmol)、トルエン30
mL、エタノール3mL、2Mの炭酸カリウム水溶液3mLの混合物を、減圧下で攪拌し
ながら脱気した後、窒素雰囲気下、85℃で40時間加熱撹拌した。
リカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィー
の展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加
えて超音波を照射し、析出した固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の黄色粉末
を収量1.2g、収率55%で得た。
サン=1:10)は、目的物は0.28、2−クロロジベンゾ[f,h]キノキサリンは
0.38だった。
−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:
PCPDBq)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.32−7.37(m,1H),
7.43−7.53(m,4H),7.59−7.68(m,4H),7.74−7.8
6(m,5H),7.97(d,J=8.1Hz,2H),8.25(d,J=7.2H
z,1H),8.47−8.50(m,3H),8.66(d,J=7.8Hz,2H)
,9.23−9.27(m,1H),9.45−9.49(m,2H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
を図41(B)にそれぞれ示す。また、PCPDBqの薄膜の吸収スペクトルを図42(
A)に、発光スペクトルを図42(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、
薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、
溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸
収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを示した。図41及び図42において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)
を表す。トルエン溶液の場合では306、343、及び385nm付近に吸収ピークが見
られ、発光波長のピークは、428nm(励起波長385nm)であった。また、薄膜の
場合では251、262、285、315、353、及び392nm付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは490nm(励起波長397nm)であった。
本実施例では、下記構造式(515)に示される2−[3−(ジベンゾチオフェン−2−
イル)フェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq)の合成
方法について説明する。
2mDBTPDBqの合成スキームを(C−11)に示す。
0mmol)、3−(ジベンゾチオフェン−2−イル)フェニルボロン酸0.32g(1
.1mmol)、トルエン10mL、エタノール1mL、2Mの炭酸カリウム水溶液2.
0mLを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)30mg
(20μmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で8時間撹拌した。所定時
間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出
溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して固体を得た。得ら
れた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し
、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶化したところ白
色粉末を収量0.13g、収率26%で得た。
フェン−2−イル)フェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBTPD
Bq)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.50−7.53(m,2H),
7.72−7.93(m,8H),8.02(d,J=8.4Hz,1H),8.28−
8.31(m,1H),8.36(d,J=7.5Hz,1H),8.50(d,J=1
.5Hz,1H),8.67−8.70(m,3H),9.27(dd,J=7.8Hz
,1.8Hz,1H),9.46(dd,J=7.8Hz,1.8Hz,1H),9.5
1(s,1H)。
ける7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
クトルを図44(B)にそれぞれ示す。また、2mDBTPDBqの薄膜の吸収スペクト
ルを図45(A)に、発光スペクトルを図45(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英
セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクト
ルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを示した。図44及び図45において横軸は波長(nm)、縦軸は強度
(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では362及び374nm付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは、386及び406nm(励起波長374nm)であった。
また、薄膜の場合では204、262、295、313、370、及び384nm付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは443及び571nm(励起波長384nm)
であった。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1
101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした
。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、BP
AFLPと酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した
。その膜厚は、40nmとし、BPAFLPと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比
で4:2(=BPAFLP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法と
は、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2DBTPDBq−II)、4、4’−ジ(1
−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニル
アミン(略称:PCBNBB)、及び(ジピバロイルメタナト)ビス(3,5−ジメチル
−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2
(dpm)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで
、2DBTPDBq−II、PCBNBB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)
]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2DBTPDBq−II:PCBNBB:
[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層111
3の膜厚は40nmとした。
、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子5を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図47に示す。図47にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、発
光素子における輝度1100cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表4に示す
。
y)=(0.55,0.45)であった。発光素子5は、[Ir(mppr−Me)2(
dpm)]に由来する発光が得られたことがわかった。
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
して用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができ
た。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一
定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図48から、発光素子5の430時間後の輝
度は初期輝度の82%を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子5は、長寿命
であることが明らかとなった。
して用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、
PCBNBB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着し、正孔輸送層1
112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDBTBPDBq−II、PCBN
BB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.
05(=2mDBTBPDBq−II:PCBNBB:[Ir(mppr−Me)2(d
pm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子6を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図50に示す。図50にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、発
光素子における輝度1000cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表6に示す
。
y)=(0.53,0.47)であった。発光素子6は、[Ir(mppr−Me)2(
dpm)]に由来する発光が得られたことがわかった。
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することが
できた。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一
定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図51から、発光素子6の710時間後の輝
度は初期輝度の82%を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子6は、長寿命
であることが明らかとなった。
料として用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。また、ジベンゾ
[f,h]キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を
含む発光素子において、アリーレン基がビフェニルジイル基である場合、特に発光素子を
長寿命化できることがわかった。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−III
)、PCBNBB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着し、正孔輸送
層1112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−III、PC
BNBB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:
0.05(=2mDBTPDBq−III:PCBNBB:[Ir(mppr−Me)2
(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子7を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図53に示す。図53にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、発
光素子における輝度910cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、
CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表8に示す。
)=(0.55,0.45)であった。発光素子7は、[Ir(mppr−Me)2(d
pm)]に由来する発光が得られたことがわかった。
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することが
できた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
3−フェニルジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:3Ph−2mDBTPDBq−I
I)、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]を共蒸着し、正
孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、3Ph−2mDBTPDBq
−II、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]の重量比は、
1:0.15:0.06(=3Ph−2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[I
r(mppr−Me)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113
の膜厚は40nmとした。
うに成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子8を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図55に示す。図55にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、発
光素子における輝度810cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、
CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表10に示す
。
y)=(0.55,0.45)であった。発光素子8は、[Ir(mppr−Me)2(
acac)]に由来する発光が得られたことがわかった。
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
スト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製する
ことができた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
ゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mDBFPDBq−II)、PCBNBB、及び[
Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層11
13を形成した。ここで、2mDBFPDBq−II、PCBNBB、及び[Ir(mp
pr−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBFPD
Bq−II:PCBNBB:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調
節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子9を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図57に示す。図57にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、発
光素子における輝度990cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、
CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表12に示す
。
y)=(0.55,0.45)であった。発光素子9は、[Ir(mppr−Me)2(
dpm)]に由来する発光が得られたことがわかった。
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することがで
きた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mCzPDBq−II
I)、PCBNBB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着し、正孔輸
送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、2mCzPDBq−III、PC
BNBB、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:
0.05(=2mCzPDBq−III:PCBNBB:[Ir(mppr−Me)2(
dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子10を作製した。
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図59に示す。図59に
おいて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、
発光素子における輝度870cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表14に示
す。
,y)=(0.55,0.45)であった。発光素子10は、[Ir(mppr−Me)
2(dpm)]に由来する発光が得られたことがわかった。
って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率
特性の実現に効果があることが確認された。
料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することが
できた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
ル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:PCPDBq)、PCBNBB
、及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発
光層1113を形成した。ここで、PCPDBq、PCBNBB、及び[Ir(mppr
−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=PCPDBq:PC
BNBB:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、発
光層1113の膜厚は40nmとした。
子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子11を作製した。
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図61に示す。図61に
おいて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、
発光素子における輝度860cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表16に示
す。
,y)=(0.55,0.44)であった。発光素子11は、[Ir(mppr−Me)
2(dpm)]に由来する発光が得られたことがわかった。
って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率
特性の実現に効果があることが確認された。
ることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
キサリン(略称:7mDBTPDBq−II)(合成法は参考例3を参照)、PCBA1
BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]を共蒸着し、正孔輸送層1112
上に発光層1113を形成した。ここで、7mDBTPDBq−II、PCBA1BP、
及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]の重量比は、1:0.15:0.06(
=7mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(mppr−Me)2(acac
)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子12を作製した。
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図63に示す。図63に
おいて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表している。また、
発光素子における輝度720cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表18に示
す。
,y)=(0.54,0.46)であった。発光素子12は、[Ir(mppr−Me)
2(acac)]に由来する発光が得られたことがわかった。
って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率
特性の実現に効果があることが確認された。
より、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例13で示した発光素子5と同様の条件で、ガラス基板1100上に、第1の
電極1101、正孔注入層1111、及び正孔輸送層1112を形成した。
acac)]を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、
2mDBTPDBq−II、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(aca
c)]の重量比は、1:0.25:0.06(=2mDBTPDBq−II:PCBA1
BP:[Ir(mppr−Me)2(acac)])となるように調節した。また、発光
層1113の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子13を作製した。
比較発光素子14の発光層1113を、2−フェニルジベンゾ[f,h]キノキサリン(
略称:2PDBq)、PCBA1BP、及び[Ir(mppr−Me)2(acac)]
を共蒸着することで形成した。ここで、2PDBq、PCBA1BP、及び[Ir(mp
pr−Me)2(acac)]の重量比は、1:0.25:0.06(=2PDBq:P
CBA1BP:[Ir(mppr−Me)2(acac)])となるように調節した。ま
た、発光層1113の膜厚は40nmとした。
となるように成膜することで形成した。発光層1113及び第1の電子輸送層1114a
以外は発光素子13と同様に作製した。
素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光
素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で
行った。
て、横軸は電流密度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧
−輝度特性を図65に示す。図65において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/
m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図66に示す。図66において、横軸は輝度
(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−電流特性を図67に
示す。図67において、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)を表している。また、
各発光素子における輝度1100cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm
2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表20
に示す。
x,y)=(0.54,0.45)であり、比較発光素子14のCIE色度座標は(x,
y)=(0.53,0.47)であった。発光素子13及び比較発光素子14は、[Ir
(mppr−Me)2(acac)]に由来する発光が得られたことがわかった。
(2V程度)よりも低電圧の領域で発光素子13に比べて電流が大きく流れており、また
、表20より電流効率が著しく低いことがわかった。これは、比較発光素子14の発光層
1113に用いた2PDBqが結晶化し、電流のリークが発生しているためと考えられる
。
わかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度
−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
より、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
上記実施例3等で用いた4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)ト
リフェニルアミン(略称:BPAFLP)の合成方法について具体的に説明する。BPA
FLPの構造を以下に示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウム1.2g(50mmol)を、減圧下で30
分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温にまで冷ましてフラスコ内を窒
素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジ
エチルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニルを12g(50mmol)ゆ
っくり滴下した後、2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
00mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し
た後、9時間加熱還流撹拌した。
し、ここに1N−塩酸を酸性になるまで加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮し粘性の高い液体を得た。
とを入れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌し、反応させた。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量11g、収
率69%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(D−1)に示す。
ルアミン(略称:BPAFLP)の合成法≫
100mL三口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン3.
2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミン2.0g(8.0mmol)
、ナトリウム tert−ブトキシド1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)23mg(0.04mmol)を加え、フラスコ内の雰囲気
を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下
で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン
溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃
で2時間加熱撹拌し、反応させた。
純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:531−16855)を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量4.1g、収率92%で得た
。また、上記合成法の反応スキームを下記(D−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.41、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフ
ルオレンは0.51、4−フェニル−ジフェニルアミンは0.27だった。
データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるBPAFLP(略称)が得られた
ことがわかった。
3H)、7.06−7.11(m,6H),7.19−7.45(m,18H),7.5
3−7.55(m,2H),7.75(d,J=6.9,2H)。
上記実施例13等で用いた(ジピバロイルメタナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェ
ニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(dpm)
])の合成方法について具体的に説明する。[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の
構造を以下に示す。
ス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)](略称:[I
r(mppr−Me)2Cl]2)、0.8mlのジピバロイルメタン、及び1.38g
の炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて30分間マイクロ波を照射し、反
応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水
層に分液し、水層から有機物をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わ
せて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、自然濾過して、濾液を濃
縮乾固した。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶化することで、
赤色粉末を収率67%で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社
製 Discover)を用いた。本ステップの合成スキームを下記(E−1)に示す。
錯体[Ir(mppr−Me)2(dpm)]であることを確認した。得られた1H N
MRの分析結果を下記に示す。
04(s,6H),5.49(s,1H),6.32(dd,2H),6.70(dt,
2H),6.88(dt,2H),7.86(d,2H),8.19(s,2H).
上記実施例20で用いた7−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベン
ゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDBq−II)の合成方法について具体
的に説明する。7mDBTPDBq−IIの構造を以下に示す。
7mDBTPDBq−IIの合成スキームを(F−1)に示す。
mol)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸1.3g(4.3m
mol)、トルエン20mL、エタノール4mL、2Mの炭酸カリウム水溶液4mLを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、テトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)93mg(81μmol)を加えた。この混合
物を窒素気流下、80℃で7時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え
、水層から有機物をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液
を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒
:トルエン)により精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物の淡黄色
粉末を収量1.4g、収率61%で得た。
。昇華精製は、圧力2.5Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、目的物を255
℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色粉末を収量0.60g、収率42%で
得た。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.47−7.51(m,2H),
7.62(d,J=4.8Hz,2H),7.68−7.92(m,6H),8.08(
dd,J=8.4Hz,1.5Hz,1H),8.19−8.24(m,3H),8.7
4(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H),8.91−8.93(m,3H),9
.24(dd,J=7.2Hz,2.1Hz,1H),9.31(d,J=8.4Hz,
1H)。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
301 第1の電極
303 第2の電極
311 第1の発光ユニット
312 第2の発光ユニット
313 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 発光層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
611 筐体
612 支持台
613 表示部
614 スピーカー部
615 ビデオ入力端子
621 本体
622 筐体
623 表示部
624 キーボード
625 外部接続ポート
626 ポインティングデバイス
631 本体
632 筐体
633 表示部
634 音声入力部
635 音声出力部
636 操作キー
637 外部接続ポート
638 アンテナ
641 本体
642 表示部
643 筐体
644 外部接続ポート
645 リモコン受信部
646 受像部
647 バッテリー
648 音声入力部
649 操作キー
650 接眼部
701 筐体
702 液晶層
703 バックライト
704 筐体
705 ドライバIC
706 端子
801 筐体
802 光源
901 照明装置
902 テレビ装置
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
Claims (3)
- ジベンゾ[f,h]キノキサリン環の2位に、アリーレン基を介してカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環の1つが結合した化合物(ジベンゾ[f,h]キノキサリン環の2位に、アリーレン基を介してカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環の2つが結合した化合物、及び下記式で表される化合物を除く)を有する発光素子用材料。
- 請求項1において、
発光素子のホスト材料に用いられる発光素子用材料。 - 請求項2において、
前記発光素子は燐光性発光素子であり、
前記燐光性発光素子のホスト材料に用いられる発光素子用材料。
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