TWI591065B - 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 - Google Patents

雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI591065B
TWI591065B TW101149295A TW101149295A TWI591065B TW I591065 B TWI591065 B TW I591065B TW 101149295 A TW101149295 A TW 101149295A TW 101149295 A TW101149295 A TW 101149295A TW I591065 B TWI591065 B TW I591065B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
emitting element
emitting
layer
compound
Prior art date
Application number
TW101149295A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201319059A (zh
Inventor
門間裕史
大澤信晴
瀨尾哲史
Original Assignee
半導體能源研究所股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 半導體能源研究所股份有限公司 filed Critical 半導體能源研究所股份有限公司
Publication of TW201319059A publication Critical patent/TW201319059A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI591065B publication Critical patent/TWI591065B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Description

雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
本發明涉及雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、和照明裝置。
近年來，對使用電致發光(EL)的發光元件進行廣泛研究和開發。在這種發光元件的基本結構中，含發光物質的層插在一對電極之間。藉由施加電壓至該元件上，可獲得來自發光物質的發光。
由於這種發光元件是自體發光元件，因此它們相對於液晶顯示器在具有高畫素可見性和省去對背光需求的方面具有優勢，由此被視為適合於平板顯示元件。發光元件在薄型且重量輕方面同樣具有高度優勢。此外，非常高速的應答是這種元件的特徵之一。
此外，由於這種發光元件可以薄膜形式形成，因此它們可提供平面發光。因此，可容易地形成具有大面積的元件。這是以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線性光源難以獲得的特徵。因此，發光元件還具有大的潛力作為可應用於照明等的平面光源。
可廣義地根據發光物質是有機化合物還是無機化合物而對使用電致發光的這種發光元件進行分類。在將含有有機化合物作為發光物質的層提供在一對電極之間的有機EL元件之情況下，施加電壓至發光元件引起從陰極注入電子 和從陽極注入電洞至該含具有發光性質的有機化合物之層內，並進而造成電流流動。然後所注入的電子和電洞使該具有發光性質的有機化合物達到其激發態，如此由該被激發之具有發光性質的有機化合物獲得發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單態激發態或三重態激發態。來自單態激發態(S*)的發光被稱為螢光，而來自三重態激發態(T*)的發光被稱為磷光。另外，認為在發光元件內其統計生成比如下：S*：T*=1：3。
在將單態激發態的能量轉化成發光的化合物(下文稱為螢光化合物)中，在室溫下，沒有觀察到來自三重態激發態的發光(磷光)，而僅僅觀察到來自單態激發態的發光(螢光)。因此，基於S*與T*之比為1：3，假設使用螢光化合物的發光元件之內量子效率(所生成的光子與所注入的載流子之比)的理論極限為25%。
相反地，在將三重態激發態的能量轉化成發光的化合物(下文稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重態激發態的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單態激發態轉移至三重態激發態)，因此理論上可增加內量子效率至75%-100%。換句話說，發光效率可以是螢光化合物的3-4倍。基於此原因，為了得到高效率發光元件，使用磷光化合物的發光元件正被積極地開發中。
當使用以上所述的磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制在磷光化合物內由於三重態-三重態互毀導 致的濃度猝滅或猝滅，常常以將磷光化合物分散在另一化合物的基質內之方式形成發光層。此處，充當基質的化合物被稱為主體材料，而被分散在基質內的化合物例如磷光化合物被稱為客體材料。
在磷光化合物是客體材料的情況下，主體材料需要具有比磷光化合物高的三重態激發能(在基態和三重態激發態之間的能量差較大)。
此外，由於單態激發能(在基態和單態激發態之間的能量差)高於三重態激發能，因此，具有高三重態激發能的物質亦具有高的單態激發能。因此，具有高三重態激發能的上述物質同樣地在使用螢光化合物作為發光物質的發光元件中是有效的。
對具有二苯並[f,h]喹噁啉環的化合物已經進行研究，當使用磷光化合物作為客體材料時，其是所用的主體材料之範例(例如，參見專利文獻1和2)。
[參考文獻]
專利文獻1：PCT國際公開案No.03/058667
專利文獻2：日本公開專利申請案No.2007-189001
發明總論
然而，具有二苯並[f,h]喹噁啉環的上述化合物具有平面結構，因此，這些化合物容易結晶。使用容易結晶的化合物之發光元件具有短的壽命。此外，如果另一骨架直接 鍵結至二苯並[f,h]喹噁啉環上使得該化合物具有龐大的三維結構，則可能會延伸共軛系統而引起三重態激發能下降。
此外，為了實現均具有降低的功耗和高的可靠度之發光裝置、電子裝置和照明裝置，期望具有低的驅動電壓之發光元件、具有高的電流效率之發光元件、或具有長的壽命之發光元件。
因此，本發明一個具體實施方式的目的是提供新穎的雜環化合物，所述雜環化合物可用於發光元件，作為其中分散有發光物質的發光層之主體材料，尤其是提供可合適地用作主體材料的新穎雜環化合物，其中在所述主體材料中使用磷光化合物作為發光物質。
本發明一個具體實施方式的另一目的是提供具有低驅動電壓的發光元件。本發明一個具體實施方式的再一目的是提供具有高的電流效率之發光元件。本發明一個具體實施方式的另一目的是提供具有長的壽命之發光元件。本發明一個具體實施方式的再一目的是藉由使用這些發光元件中任一者提供分別具有降低的功耗之發光裝置、電子裝置和照明裝置。
具有喹噁啉骨架的化合物具有高的電子傳輸性質，且使用這種化合物於發光元件使得該元件具有低的驅動電壓。然而，喹噁啉骨架具有平面結構。由於具有平面結構的化合物當形成薄膜時容易結晶，因此使用這種化合物於發光元件時導致該元件具有短的壽命。此外，喹噁啉骨架 接受電洞的能力差。當不能容易地接受電洞的化合物用作發光層的主體材料時，電子-電洞再結合的區域集中在發光層的介面上，導致發光元件的壽命下降。可能的情形是，藉由引入電洞傳輸骨架至該分子內來解決這些問題。然而，如果電洞傳輸骨架直接鍵結至喹噁啉骨架上，則共軛系統延伸而導致能帶隙下降和三重態激發能下降。
然而，發明人發現，可藉由使用其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的化合物於發光元件來解決上述問題。
本發明的一個具體實施方式是發光元件，它包括其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的化合物。
應用於本發明一個具體實施方式的化合物除了具有二苯並[f,h]喹噁啉環以外，還具有電洞傳輸骨架，使得其容易接受電洞。因此，藉由使用該化合物作為發光層的主體材料，電子和電洞在發光層再結合，以致可抑制發光元件的壽命降低。此外，電洞傳輸骨架的引入能使該化合物具有龐大的三維結構，且該化合物當形成為膜時難以結晶。藉由使用該化合物於發光元件，該元件可具有長的壽命。而且，在該化合物中，由於二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結，因此，與二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接鍵結的化合物相比，可防止能帶隙和三重態激發能下降。藉由使用該化合物於發光元件，該元件可具有高的電流效率。
因此，以上所述的化合物可合適地作為有機裝置例如發光元件或有機電晶體用的材料。
作為電洞傳輸骨架，富π-電子的雜芳環是較佳的。作為富π-電子的雜芳環，咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環是較佳的。作為伸芳基，經取代或未經取代的伸苯基和經取代或未經取代的聯苯二基中任一者是較佳的。
由於以上獲得的本發明一個具體實施方式之發光元件具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此使用該發光元件的發光裝置(例如影像顯示裝置)可具有降低的功耗。因此，本發明一個具體實施方式是發光裝置，其包括上述發光元件中任一者。本發明一個具體實施方式還包括在其顯示部分使用所述發光裝置的電子裝置和在其發光部分使用所述發光裝置的照明裝置。
在本說明書中，發光裝置涵蓋使用發光元件的影像顯示裝置以及下述裝置：含有與連接器例如各向異性導電膜、TAB(自動化黏結的膠帶)膠帶、或TCP(膠帶載體包裝)相連結的發光元件之模件；其中TAB膠帶或TCP的頂部提供有印刷配線板的模件；其中IC(積體電路)藉由COG(玻璃覆晶)技術直接安裝至發光元件上的模件；和用於照明裝置的其他發光裝置等。
其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的化合物可為以下的雜環化合物。
本發明的一個具體實施方式是由以下通式(G1)表示的雜環化合物。
在通式(G1)中，A表示以下中任一者：經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、和經取代或未經取代的二苯並呋喃基，R11-R19獨立地表示以下中任一者：氫、具有1-4個碳原子的烷基、和具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。
本發明的另一具體實施方式是由以下通式(G2-1)表示的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19和R21-R27獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基 可鍵結而形成環。
本發明的另一具體實施方式是由以下通式(G2-2)表示的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，R11-R19和R31-R38獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。
在通式(G2-1)和(G2-2)中，Ar較佳是以下中任一者：經取代或未經取代的伸苯基和經取代或未經取代的聯苯二基，尤其是經取代或未經取代的伸苯基。此外，Ar更佳是經取代或未經取代的間伸苯基，以使具有高的三重態激發能級(T1能級)。
本發明的另一具體實施方式是由以下通式(G3-1)表示的雜環化合物。
在通式(G3-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19、R21-R27和R41-R44獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。
本發明的再一具體實施方式是由以下通式(G3-2)表示的雜環化合物。
在通式(G3-2)中，R11-R19、R31-R38和R41-R44獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。
上述雜環化合物還分類為前文已描述之其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的化合物。因此，本發明的一個具體實施方式進一步涵蓋包括上述雜環化合物中任一者的發光元件。此外，本發明的一個具體實施方式涵蓋分別包括該發光元件之發光裝置、電子裝置 和照明裝置。
本發明的一個具體實施方式可提供新穎的雜環化合物，該雜環化合物可用於發光元件，作為其內分散有發光物質的發光層之主體材料。本發明的另一具體實施方式可提供具有低驅動電壓的發光元件。本發明的再一具體實施方式可提供具有高的電流效率之發光元件。本發明再一具體實施方式可提供具有長的壽命之的發光元件。藉由使用該發光元件，本發明的另一具體實施方式可提供分別具有降低功耗之發光裝置、電子裝置和照明裝置。
發明之詳細說明
參考附圖，描述本發明的具體實施方式。要指明的是，本發明不限於以下說明，且熟悉此項技術人士容易理解，可在沒有脫離本發明的精神和範圍的情況下，作出各種變化和改性。因此，本發明不應當解釋為限制於下述具體實施方式的說明。
(具體實施方式1)
在具體實施方式1中，將描述本發明一個具體實施方式的雜環化合物。
本發明一個具體實施方式是由通式(G1)表示的雜環化合物。
在通式(G1)中，A表示以下中任一者：經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、和經取代或未經取代的二苯並呋喃基，R11-R19獨立地表示以下中任一者：氫、具有1-4個碳原子的烷基、和具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。
本發明的另一具體實施方式是由以下通式(G2-1)表示的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19和R21-R27獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基 可鍵結而形成環。
本發明的另一具體實施方式是由以下通式(G2-2)表示的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，R11-R19和R31-R38獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。
在通式(G2-1)和(G2-2)中，Ar較佳是以下中任一者：經取代或未經取代的伸苯基和經取代或未經取代的聯苯二基，尤其是經取代或未經取代的伸苯基。此外，Ar更佳是經取代或未經取代的間伸苯基以使具有高的三重態激發能級(T1能級)。
本發明的另一具體實施方式是由以下通式(G3-1)表示的雜環化合物。
在通式(G3-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19、R21-R27和R41-R44獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。
本發明的再一具體實施方式是由以下通式(G3-2)表示的雜環化合物。
在通式(G3-2)中，R11-R19、R31-R38和R41-R44獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。
在通式(G1)、(G2-1)和G(2-2)中Ar的具體結構的實例包括由結構式(1-1)至(1-15)表示的取代基。
在通式(G1)、(G2-1)、(G2-2)、(G3-1)和(G3-2)中R11-R19、R21-R27、R31-R38和R41-R44的具體結構的實例包括由結構式(2-1)至(2-23)表示的取代基。
由通式(G1)表示的雜環化合物的具體實例包括，但不限於，由結構式(100)至(174)、(200)至(274)、(300)至(374)、(400)至(487)、(500)至(574)和(600)至(674)表示的雜環化合物。
多種反應可應用於合成本發明一個具體實施方式的雜環化合物之方法。例如，以下所述的合成反應使得能合成由通式(G1)表示之本發明一個具體實施方式的雜環化合物。須注意的是，合成本發明一個具體實施方式雜環化合物的方法並不限於以下的合成方法。
<合成由通式(G1)表示的雜環化合物的方法1>
首先，以下舉例說明合成流程圖(A-1)
可如合成流程圖(A-1)舉例說明合成本發明一個具體實施方式的雜環化合物(G1)。具體地，藉由Suzuki-Miyaura反應，使二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的鹵化物(化合物1)與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的硼酸或有機硼化合物(化合物2)偶合，由此可獲得在本具體實施方式中所述的雜環化合物(G1)。
在合成流程圖(A-1)中，A表示以下中任一者：經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、和經取代或未經取代的二苯並呋喃基。Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。R11-R19獨立地表示以下中任一者：氫、具有1-4個碳原子的烷基、和具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。R50和R51獨立地表示氫或具有1-6個碳原子的烷基。在合成流程圖(A-1)中，R50和R51可 彼此鍵結而形成環。此外，X1表示鹵素。
可在合成流程圖(A-1)中使用的鈀催化劑之實例包括，但不限於，乙酸鈀(II)、四(三苯膦)鈀(0)、二氯化雙(三苯膦)鈀(II)等。
可在合成流程圖(A-1)中使用的鈀催化劑之配位體的實例包括，但不限於，三(鄰甲苯基)膦、三苯膦、三環己膦等。
可在合成流程圖(A-1)中使用的鹼之實例包括，但不限於，有機鹼例如叔丁醇鈉，無機鹼例如碳酸鉀和碳酸鈉等。
可在合成流程圖(A-1)中使用的溶劑之實例包括，但不限於，甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；水和醚(例如乙二醇二甲醚)的混合溶劑等。更佳的是使用甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或水和醚(例如乙二醇二甲醚)的混合溶劑。
作為在合成流程圖(A-1)中舉例說明的偶合反應，使用由化合物2表示的有機硼化合物或硼酸的Suzuki-Miyaura反應可被使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合反應替代。然而，本發明不限於此。
此外，在合成流程圖(A-1)中舉例說明的Suzuki- Miyaura偶合反應中，二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的有機硼化合物或硼酸可藉由Suzuki-Miyaura反應與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或者與具有三氟甲磺酸酯基作為取代基的咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物偶合。
如此，可合成本具體實施方式的雜環化合物。
<合成由通式(G1)表示的雜環化合物的方法2>
以下將描述另一種合成由通式(G1)表示的雜環化合物之方法。首先，舉例說明使用A的硼化合物作為材料的合成流程圖(B-1)。
如合成流程圖(B-1)所舉例說明，二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的鹵化物(化合物3)藉由Suzuki-Miyaura反應與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物4)偶合，由此可獲得在本具體實施 方式中所述的雜環化合物(G1)。
在合成流程圖(B-1)中，A表示以下中任一者：經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、和經取代或未經取代的二苯並呋喃基。Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。R11-R19獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。R52和R53獨立地表示氫或具有1-6個碳原子的烷基。在合成流程圖(B-1)中，R52和R53可彼此鍵結而形成環。此外，X2表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，且當X2為鹵素時，較佳是碘或溴。
可在合成流程圖(B-1)中使用的鈀催化劑之實例包括，但不限於，乙酸鈀(II)、四(三苯膦)鈀(0)、二氯化雙(三苯膦)鈀(II)等。
可在合成流程圖(B-1)中使用的鈀催化劑之配位體的實例包括，但不限於，三(鄰甲苯基)膦、三苯膦、三環己膦等。
可在合成流程圖(B-1)中使用的鹼之實例包括，但不限於，有機鹼例如叔丁醇鈉，無機鹼例如碳酸鉀和碳酸鈉等。
可在合成流程圖(B-1)中使用的溶劑之實例包括，但不限於，甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(例如乙醇)和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(例如乙 醇)和水的混合溶劑；水和醚(例如乙二醇二甲醚)的混合溶劑等。更佳的是使用甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或水和醚(例如乙二醇二甲醚)的混合溶劑。
作為在合成流程圖(B-1)中舉例說明的偶合反應，使用由化合物4表示的有機硼化合物或硼酸的Suzuki-Miyaura反應可被使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合反應替代。然而，本發明不限於此。此外，在此偶合反應中，除了鹵素以外可使用三氟甲磺酸酯基等；然而，本發明不限於此。
此外，在合成流程圖(B-1)中舉例說明的Suzuki-Miyaura偶合反應中，二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的有機硼化合物或硼酸可藉由Suzuki-Miyaura反應與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或者與具有三氟甲磺酸酯基作為取代基的咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物偶合。
為了合成通式(G1)中A是經取代或未經取代的N-咔唑基之雜環化合物，利用以下合成流程圖(B-2)，由此獲得由通式(G2-2)表示的雜環化合物。
如合成流程圖(B-2)所舉例說明，在鹼存在下使用金屬催化劑、金屬或金屬化合物將二苯並[f,h]喹噁啉衍生物的鹵化物(化合物3)與9H-咔唑衍生物(化合物5)偶合，由此可獲得在本具體實施方式中所述的雜環化合物(G2-2)。
在合成流程圖(B-2)中，R11-R19獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。R31-R38獨立地表示氫、具有1-4個碳原子的烷基、或具有6-13個碳原子之經取代或未經取代的芳基。此外，X3表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，而當X3為鹵素時，較佳是碘或溴。
在於合成流程圖(B-2)中進行Hartwig-Buchwald反應的情況下，可使用的鈀催化劑為雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、乙 酸鈀(II)等。
可在合成流程圖(B-2)中使用的鈀催化劑之配位體的實例包括三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環己膦等。
可在合成流程圖(B-2)中使用的鹼之實例包括有機鹼例如叔丁醇鈉，無機鹼例如碳酸鉀，等。
可在合成流程圖(B-2)中使用的溶劑之實例包括甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
除了Hartwig-Buchwald反應以外，也可使用Ullmann反應等，且可使用的反應不限於這些。
由此，可合成本具體實施方式的雜環化合物。
本發明一個具體實施方式的雜環化合物具有寬的能帶隙。因此，藉由使用這種化合物於發光元件，作為在其中分散有發光物質的發光層之主體材料，可獲得高的電流效率。特別地，本發明一個具體實施方式的雜環化合物可合適地用作其中分散有磷光化合物的主體材料。此外，由於本具體實施方式的雜環化合物是具有高的電子傳輸性質的物質，因此它可在發光元件中合適地用作電子傳輸層的材料。藉由使用本具體實施方式的雜環化合物，可實現具有低的驅動電壓的發光元件。另外，可實現具有高的電流效率的發光元件。也可實現具有長的壽命的發光元件。此外，藉由使用所述發光元件，可獲得分別具有降低的功耗之發光裝置、電子裝置、和照明裝置。
(具體實施方式2)
在具體實施方式2中，參考圖1A和1B描述本發明的具體實施方式之發光元件。
本發明的一個具體實施方式是包括其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的化合物之發光元件。
具有喹噁啉骨架的化合物具有高的電子傳輸性質，且使用這種化合物於發光元件能使該元件具有低的驅動電壓。然而，喹噁啉骨架具有平面結構。由於具有平面結構的化合物當形成為薄膜時容易結晶，因此使用這種化合物於發光元件導致該元件具有短的壽命。此外，喹噁啉骨架接受電洞的性質差。當不能容易地接受電洞的化合物用作發光層的主體材料時，電子-電洞再結合的區域集中在發光層的介面處，導致發光元件的壽命降低。可能的情形是，可藉由將電洞傳輸骨架引至分子內來解決這些問題。然而，如果電洞傳輸骨架直接鍵結至喹噁啉骨架上，則共軛系統延伸而導致能帶隙下降和三重態激發能下降。
然而，發明人已發現，可藉由使用其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸傳輸骨架經由伸芳基鍵結的化合物於發光元件來解決上述問題。
以上所述的化合物除了具有二苯並[f,h]喹噁啉環以外還具有電洞傳輸骨架，使得它容易接受電洞。因此，藉由使用該化合物作為發光層的主體材料，電子和電洞在發光層中再結合，使得以抑制發光元件的壽命降低。此外，引入電洞傳輸骨架能使該化合物具有龐大的三維結構，和該 化合物當形成為薄膜時難以結晶。藉由使用該化合物於發光元件，該元件可具有長的壽命。而且，在該化合物中，由於二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結，因此與二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架直接鍵結的化合物相比，可防止能帶隙和三重態激發能下降。藉由使用該化合物於發光元件，該元件可具有高的電流效率。
因此，以上所述的化合物可合適地作為有機裝置例如發光元件或有機電晶體用的材料。
作為電洞傳輸骨架，富π-電子的雜芳環是較佳的。作為富π-電子的雜芳環，咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環是較佳的。作為伸芳基，經取代或未經取代的伸苯基和經取代或未經取代的聯苯二基中任一者是較佳的。
本發明的一個具體實施方式是包括由以下通式(G0)表示的雜環化合物之發光元件。
[化學式75]E-Ar-A (G0)
在通式(G0)中，A表示以下中任一者：經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、和經取代或未經取代的二苯並呋喃基，E表示經取代或未經取代的二苯並[f,h]喹噁啉，和Ar表示具有6-13個碳原子的伸芳基。該伸芳基可具有一或多個取代基，且該取代基可鍵結而形成環。
具體實施方式2描述發光元件，所述發光元件各自包 括在具體實施方式1中由結構式(101)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)，參考圖1A和1B，其是上述化合物的實例。
在本具體實施方式的發光元件中，具有至少一個發光層的EL層夾在一對電極之間。EL層除了具有發光層以外也可具有多層。該多層是含具有高載流子注入性質的物質之層和含具有高載流子傳輸性質的物質之層的組合，而堆疊各層使得以在遠離電極的區域形成發光區域，即，使得載流子在遠離電極的區域再結合。在本說明書中，含具有高載流子注入或傳輸性質的物質之層也稱為功能層，所述功能層具有例如注入或傳輸載流子的作用。作為功能層，可使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。
在圖1A中所舉例說明的本具體實施方式的發光元件中，在一對電極，即第一電極101和第二電極103，之間提供具有發光層113的EL層102。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、和電子注入層115。圖1A中的發光元件包括在基板100上形成的第一電極101，在第一電極101上按照以下順序堆疊的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、和電子注入層115，和在其上提供的第二電極103。要指明的是，在本具體實施方式中所述的發光元件中，第一電極101充當陽極，和第二電極103充當陰極。
基板100用作發光元件的載體。例如，玻璃、石英、 塑膠等可用於基板100。也可使用撓性基板。撓性基板是可彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚芳酯(polyarylate)或聚醚碸製成的塑膠基板。也可使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基樹脂、聚氟乙烯、氯乙烯等製成的膜)，藉由蒸鍍形成的無機膜，等。要指明的是，可使用除了這些以外的材料，只要它們可充當發光元件中的載體即可。
對於第一電極101，較佳使用具有高功函(具體地，功函大於或等於4.0 eV)的金屬、合金、導電性化合物或其混合物，等。具體實例包括氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。通常藉由濺鍍形成這些導電性金屬氧化物的膜；然而，也可使用溶膠-凝膠方法等。例如，可藉由濺鍍方法使用藉由添加1 wt%至20 wt%氧化鋅至氧化銦中獲得的標靶來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)的膜。可藉由濺鍍方法使用藉由添加0.5 wt%至5 wt%的氧化鎢和0.1 wt%至1 wt%的氧化鋅至氧化銦中獲得的標靶來形成含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)的膜。此外，可使用金、鈀、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)，等。
然而，當使用包括有機化合物和隨後描述的電子受體(受體)的複合材料來形成與第一電極101接觸且包括在EL層102中的層時，可使用各種金屬、合金、和導電性化合物、其混合物等中任一者而不管功函來形成第一電極101。例如，也可使用鋁、銀、含鋁的合金(例如Al-Si) 等。
在第一電極101上形成的EL層102包括至少發光層113，且部分EL層102含有作為本發明一個具體實施方式的雜環化合物。也可使用已知物質於部分EL層102，且可使用低分子化合物或高分子化合物。要指明的是，形成EL層102的物質可由有機化合物組成或可包括無機化合物作為一部分。
如圖1A和1B所舉例說明，藉由與發光層113組合堆疊視需要的電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115等來形成EL層102。
電洞注入層111是含具有高電洞注入性質的物質之層。可使用的具有高電洞注入性質的物質之實例包括金屬氧化物，例如氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳。也可使用以酞菁為底的化合物，例如酞菁(縮寫：H2Pc)或酞菁銅(II)(縮寫：CuPc)。
也可使用下述芳族胺化合物中任一者，它們是低分子的有機化合物：4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(縮寫：TDATA)；4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(縮寫：MTDATA)；4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)；4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)；1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9- 苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)；3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)；等。
也可使用高分子化合物(例如，低聚物、枝狀體、或聚合物)。高分子化合物的實例包含下列：聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)；聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)；聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)；聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)；等。也可使用酸加入其中的高分子化合物，例如聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
對於電洞注入層111，可使用包括有機化合物和電子受體(受體)的複合材料。這種複合材料在電洞注入性質和電洞傳輸性質方面優良，因為電子受體導致電洞的生成。在此情況下，有機化合物較佳為在將生成的電洞傳輸方面優良的材料(具有高電洞傳輸性質的物質)。
作為用於複合材料的有機化合物，可使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀體或聚合物)。用於複合材料的有機化合物較佳為具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體地，較佳使用電洞遷移率為10-6 cm2/Vs或更大的物質。要指明的是，除了這些物質以外，可使用具有傳輸電 洞多於電子的性質之任何物質。以下具體地說明可用於複合材料的有機化合物。
可用於複合材料的有機化合物之實例包括芳族胺化合物，例如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)、和N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)；和咔唑衍生物，例如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)、和1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯。
可使用以下的芳族烴化合物中任一者：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)；2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽；9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)；2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)；9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)；9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)；2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)；9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)；9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽；9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。
可使用以下芳族烴化合物中任一者：2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽；9,9'-聯蒽；10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽； 10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽；10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽；蒽；並四苯；紅熒烯；二萘嵌苯；2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯；並五苯；六苯並苯；4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)；和9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)。
作為電子受體，可使用有機化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)和氯醌和過渡金屬氧化物。也可使用週期表第4-8族金屬的氧化物。具體地，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸是較佳的，因為它們的電子接受性質高。在這些當中，氧化鉬是特別較佳的，因為其在空氣中的穩定性和低的吸濕性質而容易處理。
要指明的是，可使用以上所述的高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD和電子受體來形成複合材料，以使用於電洞注入層111。
電洞傳輸層112是包括具有高電洞傳輸性質的物質之層。作為具有高電洞傳輸性質的物質，可使用以下芳族胺化合物中任一者，例如NPB；TPD；BPAFLP；4,4'-雙[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)；和4,4'-雙[N-(螺-9,9'-雙芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)。此處所例示的物質主要是電洞遷移率為10-6 cm2/V或更高的物質。要指明的是，除了這些物質以外，可使用具有傳輸電洞比電子多的性質之任何物質。包括具有高電洞傳輸性質的物質之層不限於單一層，且可以是含以上物 質中任一者的兩層或更多層的堆疊層。
對於電洞傳輸層112，也可使用咔唑衍生物，例如CBP、CzPA或PCzPA，或蒽衍生物，例如t-BuDNA、DNA或DPAnth。
對於電洞傳輸層112，也可使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。
發光層113是包括發光物質的層。要指明的是，在具體實施方式2中，描述使用在具體實施方式1中所述的2mDBTPDBq-II於發光層的情況。對於其中發光物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)的發光層，可使用2mDBTPDBq-II作為主體材料。發光物質作為客體材料而分散於2mDBTPDBq-II，如此可由客體材料獲得發光。因此，其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結之本發明一個具體實施方式的化合物在發光層中可有效地用作為主體材料。
另外，多於一種物質可用作在其中分散有發光物質(客體材料)的物質(主體材料)。發光層因此除了2mDBTPDBq-II以外，還可包括另一材料作為主體材料。
作為發光物質，例如，可使用發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。將例示可用於發光層113的磷光化合物。發射藍光的材料之實例包括N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三 苯胺(縮寫：PCBAPA)等。另外，發射綠光的材料之實例包括N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。此外，發射黃光的材料之實例包括紅熒烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基並四苯(縮寫：BPT)等。此外，發射紅光的材料之實例包括N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)並四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊基並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
另外，例示可用於發光層113的磷光化合物。發射綠光的材料之實例包括三(2-苯基吡啶(pyridinato)-N,C2')銥(III)(縮寫：[Ir(ppy)3])、雙(2-苯基吡啶-N,C2')乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(ppy)2(acac)])、雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(pbi)2(acac)])、雙(苯並[h]喹啉(quinolinato))乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：[Ir(bzq)3]，等。發射黃光的材料之實例包括雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑(oxazolato)-N,C2')乙醯丙酮銥(III)(縮寫： [Ir(dpo)2(acac)])、雙[2-(4'-(全氟苯基苯基)吡啶)乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、雙(2-苯基苯並噻唑(benzothiazolato)-N,C2')乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(bt)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪(pyrazinato)]銥(III)(縮寫：[Ir(Fdppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基吡嗪]銥(III)(縮寫：[Ir(dmmoppr)2(acac)])，等。發射橙光的材料之實例包括三(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(縮寫：[Ir(pq)3])、雙(2-苯基喹啉-N,C2')乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(pq)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])，等。發射紅光的材料之實例包括有機金屬絡合物，例如雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3']乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(btp)2(acac)])、雙(1-苯基異喹啉(isoquinolinato)-N,C2')乙醯丙酮銥(III)(縮寫：[Ir(piq)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉(quinoxalinato)]銥(III)(縮寫：[Ir(Fdpq)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(acac)])、(二新戊醯基甲烷基(methanato))雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(dpm)])、和(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩)鉑(II)(縮寫：PtOEP)。可使用下述稀土金屬絡合物中任一者作為磷光化合物：三(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(III)(縮寫： [Tb(acac)3(Phen)])；三(1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮)(單啡啉)銪(III)(縮寫：[Eu(DBM)3(Phen)])；和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(縮寫：[Eu(TTA)3(Phen)])；這是因為發光係來自於在這種稀土金屬絡合物內的稀土金屬離子(在不同的多重態(multiplicity)之間的電子轉移)。
要指明的是，在其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結之作為本發明一個具體實施方式的化合物中，LUMO能級被認為主要係位於二苯並[f,h]喹噁啉骨架內。此外，基於循環伏安法(CV)測量，該化合物具有至少-2.8 eV或更小，具體地-2.9 eV或更小的深層(deep)的LUMO能級。例如，藉由CV測量，發現2mDBTPDBq-II的LUMO能級為-2.96 eV。此外，以上所述之具有吡嗪骨架的磷光化合物，例如[Ir(mppr-Me)2(acac)]、[Ir(mppr-iPr)2(acac)]、[Ir(tppr)2(acac)]或[Ir(tppr)2(dpm)]的LUMO能級基本上同樣深。因此，當發光層包括其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結之本發明一個具體實施方式的化合物作為主體材料、和具有吡嗪骨架的磷光化合物作為客體材料時，可將發光層中的電子捕捉陷阱降低至最小值，並可實現極低的電壓驅動。
作為發光物質，可使用高分子化合物。具體地，發射藍光的材料之實例包括聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(縮寫：PFO)、聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)(縮寫：PF-DMOP)、聚{(9,9-二辛基芴-2,7- 二基)-共-[N,N'-二(對丁基苯基)-1,4-二胺基苯]}(縮寫：TAB-PFH)等。此外，發射綠光的材料之實例包括聚(對伸苯基伸乙烯基)(縮寫：PPV)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-交替-共-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](縮寫：PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸芴基)-交替-共-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)]等。此外，發射橙光至紅光的材料之實例包括聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、聚{[9,9-二己基-2,7-雙(1-氰基伸乙烯基)伸芴基]-交替-共-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-雙(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-交替-共-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}(縮寫：CN-PPV-DPD)等。
電子傳輸層114是包括具有高電子傳輸性質的物質之層。作為具有高電子傳輸性質的物質，可例示以下具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬絡合物：三(8-喹啉(quinolinolato))鋁(縮寫：Alq)；三(4-甲基-8-喹啉)鋁(縮寫：Almq3)；雙(10-羥基苯並[h]-喹啉(quinolinato))鈹(縮寫：BeBq2)；和雙(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)。也可使用具有以噁唑或噻唑為底的配位體之金屬絡合物，例如雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑(benzoxazolato)]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑(benzothiazolato)]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)等。除了金屬絡合物，也可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二 唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅啡啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。此處所述的物質主要是電子遷移率為10-6 cm2/Vs或更高的材料。此外，電子傳輸層不限於單一層，且可以是堆疊兩層或更多層之含有任何上述物質的層。
電子注入層115是包括具有高電子注入性質的物質之層。對於電子注入層115，可使用鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或氧化鋰。也可使用稀土金屬化合物，例如氟化鉺。也可使用以上提及的用於形成電子傳輸層114的物質。
或者，包括有機化合物和電子供體(供體)的複合材料可用於電子注入層115。這種複合材料在電子注入性質和電子傳輸性質方面均優良，因為電子供體導致電子的生成。在此情況下，有機化合物較佳為在傳輸所生成的電子方面優良的材料。具體地，例如，可使用以上所述的用於形成電子傳輸層114的物質(例如，金屬絡合物或雜芳族烴化合物)。電子供體較佳為相對於有機化合物顯示供電子性質的物質。具體地，鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬是較佳的，且可例示的是鋰、銫、鎂、鈣、鉺、釔等。鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物也是較佳的，且可例示的是氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。也可使用路易士鹼，例如氧化鎂。也可使用有機化合物，例如四硫富瓦烯(縮寫： TTF)。
可藉由例如蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法的方法來形成以上所述的各電子注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。
當第二電極103充當陰極時，第二電極103較佳使用具有低的功函(較佳是3.8 eV或更低的功函)的金屬、合金、導電性化合物或其混合物等形成。具體地，可使用下述中任一者：週期表第1族或第2族的元素，即，鹼金屬例如鋰和銫，鹼土金屬例如鎂、鈣和鍶、或其合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)；稀土金屬例如鉺或釔或其合金；鋁；銀；等。
然而，當使用以上所述之包括有機化合物和電子供體(供體)的複合材料形成與第二電極103接觸且包括在EL層102內的層時，可使用各種導電性材料例如鋁、銀、ITO、含有矽或氧化矽的氧化錫銦，與功函無關。
要指明的是，可藉由真空蒸鍍方法或濺鍍方法形成第二電極103。在使用銀糊劑等的情況下，可使用塗覆方法、噴墨方法等。
在以上所述的發光元件中，由於在第一電極101和第二電極103之間生成的電位差導致電流流動，且電洞與電子在EL層102內再結合，以致發光。然後，經由第一電極101和第二電極103之一或二者提取出所發射的光。第一電極101和第二電極103之一或二者因此具有傳輸可見光的性質。
此外，在第一電極101和第二電極103之間提供的層之 結構不限於以上所述的結構。或者可利用除了上述以外的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分提供其中電洞與電子再結合的發光區域即可，以防止因發光區域與金屬鄰近而導致的猝滅。
換句話說，對層的堆疊結構沒有特別限制。包括具有高電子傳輸性質的物質、具有高電洞傳輸性質的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高電洞注入性質的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質的物質)、電洞阻擋材料等的層可自由地與包括2mDBTPDBq-II作為主體材料的發光層組合。
由於2mDBTPDBq-II是具有高電子傳輸性質的物質，因此2mDBTPDBq-II也可用於電子傳輸層。換句話說，其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的本發明一個具體實施方式的化合物可用於電子傳輸層。
此外，如果其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結的本發明一個具體實施方式的化合物施加至發光層(特別地是在發光層中作為主體材料)和電子傳輸層二者上時，可實現極低的驅動電壓。
在圖1B中舉例說明的發光元件中，在基板100上的第一電極101和第二電極103之間提供EL層102，該EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1B中的發光元件包括在基板100上充當陰極的第二電極103，按照以下順序在第二電極103上堆疊的電子注入層115、電子傳輸層114、發光層 113、電洞傳輸層112和電洞注入層111，和在其上提供之充當陽極的第一電極101。
以下具體地描述形成發光元件的方法。
在本具體實施方式的發光元件中，在一對電極之間插入EL層。EL層具有至少發光層，且使用2mDBTPDBq-II作為主體材料來形成發光層。此外，EL層除了包括發光層以外還可包括功能層(例如，電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、或電子注入層)。可藉由任何濕法例如液滴排放法(噴墨法)、旋塗法和印刷方法，或者藉由乾法例如真空蒸鍍法、CVD法和濺鍍方法，來形成電極(第一電極和第二電極)、發光層和功能層。濕法允許在大氣壓下用簡單的裝置和藉由簡單的方法形成，由此具有簡化方法和改進生產率的效果。相反地，乾法不需要材料的溶解且能使用在溶液中具有低溶解度的材料，由此拓寬材料的選擇範圍。
在發光元件內包括的所有薄膜均可藉由濕法形成。在此情況下，可僅用濕法所需的設施來製造發光元件。或者，可利用以下方法：藉由濕法形成堆疊的層直到形成發光層，而堆疊在發光層上的功能層、第一電極等則藉由乾法形成。此外，或者，可利用以下方法：在形成發光層之前，藉由乾法形成第二電極和功能層，而藉由濕法形成發光層、在其上堆疊的功能層、和第一電極。不用說，本具體實施方式不限於這些，取決於所使用的材料、所需的膜厚和介面狀態，可藉由合適地選擇濕法與乾法來形成發光 元件。
在本具體實施方式中，在由玻璃、塑膠等製造的基板上製造發光元件。藉由在一個基板上形成多個這種發光元件，可製造被動矩陣型發光裝置。此外，可以以在由玻璃、塑膠等製造的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)和在與TFT電連接的電極上形成元件的方式製造發光元件。因此，可製造以TFT控制發光元件的驅動之主動矩陣型發光裝置。要指明的是，對TFT的結構沒有特別限制。可使用交錯型TFT或反交錯型TFT。另外，對用於TFT的半導體的結晶度沒有特別限制，可使用無定形半導體或結晶半導體。另外，形成在TFT基板上的驅動電路可由n-通道型TFT和p-通道型TFT二者形成，或者可由n-通道型TFT或p-通道型TFT形成。
因此，可使用具體實施方式1中所述的2mDBTPDBq-II來製造發光元件。藉由使用其中二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架經由伸芳基鍵結之本發明一個具體實施方式的化合物於發光元件，發光元件可具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命。
此外，使用以上獲得之本發明一個具體實施方式的發光元件之發光裝置(例如，影像顯示裝置)可具有低的功耗。
要指明的是，藉由使用本具體實施方式中所述的發光元件，可製造以薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動之被動矩陣型發光裝置或主動矩陣型發光裝置。
本具體實施方式可與其他具體實施方式中任一者適當地的組合實施。
(具體實施方式3)
在本具體實施方式中，將參考圖2A和2B來描述具有堆疊多個發光單元的結構之發光元件的態樣(下文稱為堆疊型元件)。這些發光元件各自是在第一電極和第二電極之間包括數個發光單元的發光元件。
在圖2A中，在第一電極301和第二電極303之間堆疊第一發光單元311和第二發光單元312。在本具體實施方式中，第一電極301充當陽極和第二電極303充當陰極。第一電極301和第二電極303可以是與具體實施方式2中的相同。此外，第一發光單元311和第二發光單元312可具有相同或不同的結構。第一發光單元311和第二發光單元312可與具體實施方式2中的相同，或者任一個單元可以與具體實施方式2中的相同。
此外，在第一發光單元311和第二發光單元312之間提供電荷生成層313。當在第一電極301和第二電極303之間施加電壓時，電荷生成層313將電子注入至一個發光單元和將電洞注入至另一個發光單元。在本具體實施方式中，當施加電壓至第一電極301以使其電位高於第二電極303的電位時，電荷生成層313將電子注入至第一發光單元311和將電洞注入至第二發光單元312。
要指明的是，就光提取效率來說，電荷生成層313較 佳具有傳輸可見光的性質。此外，即使當電荷生成層313具有低於第一電極301或第二電極303的導電率時，其仍可產生作用。
電荷生成層313可具有包括具有高電洞傳輸性質的有機化合物和電子受體(受體)之結構，或者具有包括具有高電子傳輸性質的有機化合物和電子供體(供體)之結構。或者，可堆疊這兩個結構。
在將電子受體加至具有高電洞傳輸性質的有機化合物中之結構的情況，例如，可使用以下物質中任一者作為具有高電洞傳輸性質的有機化合物：本發明具體實施方式的雜環化合物；芳族胺化合物例如NPB、TPD、TDATA、MTDATA和4,4'-雙[N-(螺-9,9'-雙芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)；等。此處例示的物質主要是電洞遷移率為10-6 cm2/Vs或更高的材料。要指明的是，除了上述物質以外，還可使用具有傳輸電洞比電子多的性質之任何有機化合物。
此外，作為電子受體，可例示的是7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可例示的是過渡金屬氧化物。而且，可例示的是週期表第4-8族金屬的氧化物。具體地，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸是較佳的，因為它們具有高的電子接受性質。在這些金屬氧化物當中，較佳的是氧化鉬，由於其在空氣中的穩定性和低吸濕性質而容易處理。
相反地，在其將電子供體加至具有高電子傳輸性質的有機化合物中之結構的情況，例如可使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬絡合物，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等，作為具有高電子傳輸性質的有機化合物。也可使用具有以噁唑為底的配位體或以噻唑為底的配位體之金屬絡合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。除了這種金屬絡合物以外，可使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。此處例示的物質主要是電子遷移率為10-6 cm2/Vs或更高的材料。要指明的是，除了上述物質以外，可使用具有傳輸電子多於電洞的性質之任何有機化合物。
此外，作為電子供體，可使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、週期表第13族的金屬、或其氧化物或碳酸鹽中任一者。具體地，較佳使用鋰、銫、鎂、鈣、釔、銦、氧化鋰、碳酸銫等。有機化合物例如四硫並四苯(tetrathianaphthacene)也可用作電子供體。
要指明的是，藉由使用以上所述的材料形成電荷生成層313，可抑制由於堆疊EL層導致的驅動電壓的增加。
在本具體實施方式中，描述具有兩個發光單元的發光元件，且也可利用堆疊三個或更多個發光單元的發光元件，如圖2B所舉例說明。藉由電荷生成層分隔的多個發光單元被安排在一對電極之間，如同本具體實施方式的發光元件，由此可實現可發射高亮度的光而同時保持低電流密度之具有長壽命的元件。
用彼此具有不同的發光顏色之發光單元，可使發光元 件之整體發射具有期望顏色的光。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元的發光顏色互補；由此，可獲得作為整體發射白光的發光元件。要指明的是，術語“互補”是指當將顏色混合時獲得無色的顏色關係。也就是說，可藉由發射具有互補顏色的光之物質獲得的混合光來獲得白光發射。同樣地可將其應用於具有三個發光單元的發光元件上。例如，當第一發光單元發光顏色是紅色、第二發光單元的發光顏色是綠色、和第三發光單元的發光顏色是藍色時，發光元件之整體可發射白光。
要指明的是，可視需要組合本具體實施方式與任何其他具體實施方式。
(具體實施方式4)
在具體實施方式4中，將參考圖3A和3B描述本發明一個具體實施方式之具有發光元件的發光裝置。要指明的是，圖3A是舉例說明發光裝置的頂視圖，和圖3B是沿著圖3A的線A-B和C-D獲取的截面視圖。
在圖3A中，參考標記401表示驅動電路部分(源極驅動電路)，參考標記402表示畫素部分，和參考標記403表示驅動電路部分(柵極驅動電路)，它們各自用虛線指出。參考標記404表示密封基底，參考標記405表示密封劑，和由密封劑405所圍繞的部分是空間。
要指明的是，引線408是用於將待輸入的信號傳輸至 源極驅動電路401和柵極驅動電路403的引線，並接收來自充當外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)409之影像信號、時鐘信號、啟動信號、再設定信號等。儘管此處僅僅舉例說明FPC，但印刷電路板(PWB)可連接至FPC。在本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且包括連接FPC或PWB的發光裝置。
接下來，將參考圖3B描述截面結構。在元件基板410上形成驅動電路部分和畫素部分。此處，舉例說明源極驅動電路401(它是驅動電路部分)和在畫素部分402中的一個畫素。
要指明的是，作為源極驅動電路401，形成CMOS電路(其包括n-通道型TFT 423和p-通道型TFT 424)。驅動電路可以是用TFT形成的任何各種電路，例如CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路。儘管本具體實施方式描述驅動電路形成在基板上之驅動集成型電路，但本發明不限於此類型，且可在基板以外形成驅動電路。
畫素部分402包括數個具有開關用TFT 411、電流控制用TFT 412和與電流控制用TFT 412的汲極(drain)電連接的第一電極413之畫素。要指明的是，形成絕緣體414以覆蓋第一電極413的末端部分。此處，藉由使用正型光敏性丙烯酸系樹脂膜來形成絕緣體414。
為了改進覆蓋，提供絕緣體414以使絕緣體414的上端部分或下端部分具有帶曲率的彎曲表面。例如，當正型光敏性丙烯酸系樹脂用作絕緣體414的材料時，較佳僅僅絕 緣體414的上端部分具有半徑曲率(0.2微米至3微米)的彎曲表面。對於絕緣體414，還可使用藉由光輻射在蝕刻劑內變得不可溶的負型樹脂或者藉由光輻射在蝕刻劑內變得可溶的正型樹脂。
在第一電極413上形成發光層416和第二電極417。此處，作為用於形成充當陽極的第一電極413的材料，較佳使用具有高功函的材料。例如，可使用具有ITO膜、包括矽的氧化錫銦膜、包括2 wt%至20 wt%氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單一層；氮化鈦膜和主要包括鋁的膜之堆疊層；氮化鈦膜、主要包括鋁的膜和氮化鈦膜之三層結構，等。要指明的是，當利用堆疊層結構時，佈線的電阻低且獲得有利的歐姆接觸。
另外，藉由任何各種方法例如使用蒸鍍掩膜的蒸鍍法、液滴排放法如噴墨法、印刷法和旋塗法，形成發光層416。發光層416包括具體實施方式1中所述的雜環化合物。此外，包括在發光層416的其他材料可以是低分子材料、低聚物、枝狀體、高分子材料等。
作為用於在發光層416上形成且充當陰極的第二電極417的材料，較佳使用具有低功函的材料(例如，Al、Mg、Li、Ca或其合金或化合物例如Mg-Ag、Mg-In、Al-Li、LiF、或CaF2)。為了在發光層416中生成的光經由第二電極417透射，較佳使用具有降低的厚度的金屬薄膜和透明導電膜(例如，ITO、含有2 wt%至20 wt%氧化鋅的氧化銦、包括矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、或氧化鋅)的堆疊 層於第二電極417。
用密封劑405將密封基板404連接至元件基板410上；由此，在由元件基板410、密封基板404和密封劑405所圍繞的空間407中提供發光元件418。要指明的是，可用填料例如惰性氣體(例如氮氣或氬氣)或用密封劑405填充空間407。
要指明的是，作為密封劑405，較佳使用環氧基樹脂。這種材料期望為盡可能不使濕氣或氧氣透過的材料。作為用於密封基板404的材料，可使用玻璃基板、石英基板或由FRP形成的塑膠基板(玻璃纖維補強的塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸系樹脂等。
如上所述，可獲得具有本發明一個具體實施方式的發光元件之主動矩陣型發光裝置。
此外，本發明的發光元件可用於被動矩陣型發光裝置以及上述主動矩陣型發光裝置。圖4A和4B舉例說明使用本發明的發光元件之被動矩陣型發光裝置的剖視圖和截面視圖。要指明的是，圖4A是發光裝置的剖視圖，和圖4B是沿著圖4A的X-Y線獲取的截面視圖。
在圖4A和4B中，在基板501上的第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的末端部分被絕緣層505覆蓋。另外，在絕緣層505上提供分隔層506。分隔層506的側壁為傾斜的以致兩個側壁之間的距離朝基板表面逐漸變窄。換句話說，沿著分隔層506的短邊方向獲取的截面是梯形的，和底邊(base)(在面向與絕緣層505的平 面方向平行的方向且與絕緣層505接觸的邊)短於上部邊長(在面向與絕緣層505的平面方向平行的方向且不與絕緣層505接觸的邊)。藉由以此方式提供分隔層506，可防止因靜電等導致的發光元件之缺陷。
因此，可獲得具有本發明一個具體實施方式的發光元件之被動矩陣型發光裝置。
使用本發明一個具體實施方式的發光元件，形成在本具體實施方式中所述的發光裝置(主動矩陣型發光裝置和被動矩陣型發光裝置)二者，由此使得該裝置具有較低的功耗。
要指明的是，可視需要組合本具體實施方式與任何另外其他的具體實施方式。
(具體實施方式5)
具體實施方式5將描述部份包括具體實施方式4中所述的本發明一個具體實施方式的發光裝置之電子裝置。電子裝置的實例包括照相機例如錄影機和數位照相機、護目鏡型顯示器、導航系統、音響再現裝置(例如，汽車音響系統和音響系統)、電腦、遊戲機、可擕式資訊終端機(例如，行動電腦、行動電話、可擕式遊戲機、和電子書)，其中提供記錄媒體的影像再現裝置(具體地，能再現記錄媒體例如數位影音光碟(DVD)且提供有可顯示影像的顯示裝置之裝置)，等。圖5A-5D中舉例說明這些電子裝置的具體實例。
圖5A舉例說明根據本發明一個具體實施方式的電視裝置，它包括外殼611、支撐基座612、顯示部分613、喇叭部分614、影像輸入端子615等。在此電視裝置中，本發明一個具體實施方式的發光裝置可應用於顯示部分613。由於本發明一個具體實施方式的發光裝置具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此藉由本發明一個具體實施方式的發光裝置的應用，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之電視裝置。
圖5B舉例說明根據本發明一個具體實施方式的電腦，它包括主體621、外殼622、顯示部分623、鍵盤624、外部連接埠625、定位裝置626等。在此電腦中，本發明的發光裝置可應用於顯示部分623。由於本發明一個具體實施方式的發光裝置具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此藉由本發明一個具體實施方式的發光裝置的應用，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之電腦。
圖5C舉例說明本發明一個具體實施方式的行動電話，它包括主體631、外殼632、顯示部分633、聲音輸入部分634、聲音輸出部分635、操作鍵636、外部連接埠637、天線638等。在此行動電話中，本發明的發光裝置可應用於顯示部分633。由於本發明一個具體實施方式的發光裝置具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此藉由本發明一個具體實施方式的發光裝置的應用，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之行動電話。
圖5D舉例說明本發明一個具體實施方式的照相機，它 包括主體641、顯示部分642、外殼643、外部連接埠644、遙控接收部分645、影像接收部分646、電池647、聲音輸入部分648、操作鍵649、目鏡部分650等。在此照相機中，本發明一個具體實施方式的發光裝置可應用於顯示部分642。由於本發明一個具體實施方式的發光裝置具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此藉由本發明一個具體實施方式的發光裝置的應用，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之照相機。
正如所述的，本發明一個具體實施方式的發光裝置的應用範圍相當寬，且該發光裝置可應用於各種領域的電子裝置。使用本發明一個具體實施方式的發光裝置，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之電子裝置。
而且，本發明一個具體實施方式的發光裝置可用作照明裝置。圖6舉例說明使用本發明一個具體實施方式的發光裝置作為背光之液晶顯示裝置的實例。圖6舉例說明的液晶顯示裝置包括外殼701、液晶層702、背光703、和外殼704。液晶層702與驅動器IC 705電連接。本發明一個具體實施方式的發光裝置用作背光703，和藉由端子706施加電流至背光703。
藉由使用本發明一個具體實施方式的發光裝置作為以上所述的液晶顯示裝置的背光，可獲得具有降低的功耗之背光。而且，由於本發明一個具體實施方式的發光裝置是用於平面發光的照明裝置，且發光裝置的放大是可能的，因此還可使背光區域更大。因此，可獲得具有降低的功耗 和大面積的液晶顯示裝置。
圖7舉例說明其中本發明一個具體實施方式的發光裝置用於臺燈(它是一種照明裝置)的實例。圖7中舉例說明的臺燈具有外殼801和光源802，且本發明一個具體實施方式的發光裝置用作光源802。由於本發明一個具體實施方式的發光裝置具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此藉由其應用，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之臺燈。
圖8舉例說明其中本發明一個具體實施方式的發光裝置用於室內照明裝置901的實例。由於本發明一個具體實施方式的發光裝置可具有較大的面積，因此它可用作具有大面積的照明裝置。此外，由於本發明一個具體實施方式的發光裝置具有低的驅動電壓、高的電流效率和長的壽命，因此藉由本發明一個具體實施方式的發光裝置的應用，可獲得具有高的可靠度和降低的功耗之發光裝置。在使用本發明一個具體實施方式的發光裝置作為上述室內照明裝置901的房間內，可安裝參考圖5A所述的本發明一個具體實施方式的電視裝置902，以便可觀看公共廣播和電影。
要指明的是，可視需組合本具體實施方式與任何其他具體實施方式。
[實施例1] [合成例1]
本實施例描述由以下結構式(101)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)的合成方法。
[2mDBTPDBq-II的合成]
在(C-1)中舉例說明2mDBTPDBq-II的合成流程圖。
在2升三頸燒瓶內放置5.3 g(20 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、6.1 g(20 mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、460 mg(0.4 mmol)四(三苯基膦)鈀(0)、300 ml甲苯、20 ml乙醇和20 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌以脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。在氮氣流 下在100℃下攪拌該混合物7.5小時。在冷卻至室溫之後，過濾所得混合物以得到白色物質。用水和乙醇按照此順序充分地洗滌由過濾獲得的物質，然後乾燥。將所得固體溶解在於約600 ml熱甲苯，接著經由Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)和Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號540-00135)抽濾，由此獲得澄清的無色濾液。濃縮所得濾液並經由矽膠柱層析純化。使用熱甲苯作為展開溶劑進行層析法。將丙酮和乙醇加入至此處獲得的固體中，接著用超音波輻照。然後，過濾所生成的懸浮固體和乾燥所得固體以得到7.85 g白色粉末，產率80%，它是所欲製造的物質。
以上所得的物質相對可溶於熱甲苯，但它是當冷卻時容易沉澱的物質。此外，該物質在其他有機溶劑例如丙酮和乙醇中的溶解度差。因此，利用這些不同的溶解度藉由以上簡單方法可高產率地進行合成。具體地，在反應完成之後，將混合物返回至室溫，藉由過濾來收集沉澱的固體，由此能容易除去大多數雜質。此外，藉由用熱甲苯作為展開溶劑的柱層析法，能容易地純化所得之容易沉澱的物質。
藉由梯度(train)昇華方法，純化4.0 g所得白色粉末。在純化中，在5.0 Pa的壓力下在300℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱該白色粉末。在純化之後，以88%的產率獲得3.5 g白色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3，300 MHz)：δ(ppm=7.45-7.52(m，2H)，7.59-7.65(m，2H)，7.71-7.91(m，7H)，8.20-8.25(m，2H)，8.41(d，J=7.8Hz，1H)，8.65(d，J=7.5Hz，2H)，8.77-8.78(m，1H)，9.23(dd，J=7.2Hz，1.5Hz，1H)，9.42(dd，J=7.8Hz，1.5Hz，1H)，9.48(s，1H)。
圖9A和9B舉例說明1H NMR圖表。要指明的是，圖9B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖9A的放大部分的圖表。
此外，圖10A示出2mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光譜，和圖10B示出其發射光譜。圖11A示出2mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光譜，和圖11B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖10A和10B以及圖11A和11B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約375 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為386 nm和 405 nm(在363 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約250 nm、312 nm、369 nm和385 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為426 nm(在385 nm的激發波長下)。
[實施例2] [合成例2]
本實施例描述由以下結構式(338)表示的2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2CzPDBq-III)的合成方法。
[2CzPDBq-III的合成]
在(C-2)中舉例說明2CzPDBq-III的合成流程圖。
在50 ml三頸燒瓶內放置0.6 g(2.3 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、1.1 g(2.5 mmol)4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、10 ml甲苯、2 ml乙醇和3 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加89 mg(75 μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物5小時。在預定的時間流逝之後，添加水至所得混合物中，並用氯仿從水層中萃取有機物質。結合所得之所萃取的有機物質之溶液與有機層，用飽和鹽水洗滌該混合物，並用硫酸鎂乾燥該有機層。重力過濾所得混合物，並濃縮濾液以得到固體。將所得固體溶解於甲苯，經由Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)、Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號540-00135)和氧化鋁抽濾甲苯溶液，並濃縮濾液以得 到固體。在添加甲醇至該固體以及用超音波輻射甲醇懸浮液之後，抽濾該固體以得到固體。用甲苯洗滌所得固體。從甲苯中再結晶所得固體，得到1.0 g黃色粉末，產率65%，它是所欲製造的物質。
藉由梯度昇華方法，純化0.97g所得黃色粉末。在純化中，在2.4 Pa的壓力下在350℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱該黃色粉末。在純化之後，以95%的產率獲得0.92 g黃色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2CzPDBq-III)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.35(t,J=7.2 Hz,2H),7.49(t,J=7.2 Hz,4H),7.63(d,J=8.1 Hz,2H),7.73-7.90(m,12H),8.42(d,J=1.5 Hz,2H),8.62-8.69(m,4H),9.25-9.28(m,1H),9.45-9.48(m,1H),9.50(s,1H).
圖12A和12B示出1H NMR圖表。要指明的是，圖12B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖12A的放大部分的圖表。
此外，圖13A示出2CzPDBq-III的甲苯溶液的吸收光譜，和圖13B示出其發射光譜。圖14A示出2CzPDBq-III的薄膜的吸收光譜，和圖14B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲 得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖13A和13B以及圖14A和14B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約385 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為436 nm(在385 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約267 nm、307 nm和399 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為469 nm(在396 nm的激發波長下)。
[實施例3]
在本實施例中，將參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下舉例說明在本實施例中使用的材料的化學式。
以下將描述本實施例的發光元件1、發光元件2、參考發光元件3和參考發光元件4的製造方法。
(發光元件1)
首先，在玻璃基板1100上藉由濺鍍方法沉積含氧化矽的氧化錫銦(ITSO)，由此形成第一電極1101。要指明的是，其厚度設定為110 nm和電極面積設定為2 mm×2 mm。此處，第一電極1101是充當發光元件的陽極之電極。
接下來，作為在基板1100上形成發光元件的預處理， 在用水洗滌基板表面和在200℃下進行烘烤1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
之後，將基板轉移至真空蒸鍍裝置中，在此降低壓力至約10-4 Pa，並在真空蒸鍍裝置的加熱腔室內在170℃下進行真空烘烤30分鐘，然後冷卻基板1100約30分鐘。
接下來，在真空蒸鍍裝置中將提供有第一電極1101的基板1100固定於基板支架上以使提供有第一電極1101的表面朝下。將真空蒸鍍裝置內的壓力降低至10-4 Pa。然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍方法共蒸鍍4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)以在第一電極1101上形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度設定為40 nm，和BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=BPAFLP：氧化鉬(VI))。要指明的是，共蒸鍍方法是指在一個處理腔室內同時從多個蒸鍍源進行蒸鍍的蒸鍍方法。
接下來，在電洞注入層1111上形成厚度為20 nm的BPAFLP膜，由此形成電洞傳輸層1112。
此外，共蒸鍍實施例2中合成的2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2CzPDBq-III)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)和(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2(acac)])以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。2CzPDBq-III與PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.15：0.06(=2CzPDBq-III：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2CzPDBq-III膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的紅啡啉(縮寫：BPhen)膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的氟化鋰(LiF)膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。因此，製造本實施例的發光元件1。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
(發光元件2)
藉由共蒸鍍實施例1中合成的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]來形成發光元件2的發光層1113。2mDBTPDBq-II對PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.25：0.06(=2mDBTPDBq-II)：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
用10 nm厚的2mDBTPDBq-II膜形成發光元件2的第一電子傳輸層1114a。以與發光元件1相同的方式形成發光層1113和第一電子傳輸層1114a以外的組份。
(參考發光元件3)
藉由共蒸鍍2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]-3-苯基喹噁啉(縮寫：Cz1PQ-III)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]來形成參考發光元件3的發光層1113。Cz1PQ-III對PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.3：0.06(=Cz1PQ-III：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
用10 nm厚的Cz1PQ-III膜形成參考發光元件3的第一電子傳輸層1114a。以與發光元件1相同的方式形成發光層1113和第一電子傳輸層1114a以外的組件。
(參考發光元件4)
藉由共蒸鍍4-[3-(苯並菲-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-II)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]來形成參考發光元件4的發光層1113。mDBTPTp-II對PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.15：0.06(=mDBTPTp-II：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
用10 nm厚的mDBTPTp-II膜形成參考發光元件4的第一電子傳輸層1114a。以與發光元件1相同的方式形成發光層1113和第一電子傳輸層1114a以外的組件。
表1示出以上所述獲得的發光元件1和2以及參考發光元件3和4的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件1和2以及參考發光元件3和4以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖15示出發光元件1和2以及參考發光元件3和4的電壓vs亮度特徵。在圖15中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖16示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖16中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表2示出每一發光元件在約1000 cd/m2亮度 下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表2所示，發光元件1的CIE色度座標(x，y)在850 cd/m2的亮度下為(0.54，0.46)。發光元件2的CIE色度座標(x，y)在860 cd/m2的亮度下為(0.54，0.46)。參考發光元件3的CIE色度座標(x，y)在1200 cd/m2的亮度下為(0.53，0.46)。參考發光元件4的CIE色度座標(x，y)在970 cd/m2的亮度下為(0.55，0.45)。發現所有這些發光元件顯示來自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的發光。
圖15顯示發光元件1和2各自具有低的驅動電壓和高的電流效率。發光元件2和參考發光元件4之間分別用作為發光層的主體材料之化合物的結構差異是二苯並[f,h]喹噁啉骨架包括在發光元件2中，而苯並菲基骨架包括在參考發光元件4中。包括二苯並[f,h]喹噁啉骨架或苯並菲基骨架 將使得在發光元件2和參考發光元件4之間的電壓vs亮度特徵以及亮度vs電流效率特徵產生差異。因此證明，如同本發明一個具體實施方式的雜環化合物，具有二苯並[f,h]喹噁啉骨架的化合物，有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
接下來，對發光元件1和2以及參考發光元件3和4進行可靠度試驗。在圖17中示出可靠度試驗的結果。在圖17中，縱軸代表在起始亮度為100%的情況下歸一化的亮度(%)，和橫軸代表該元件的驅動時間(h)。在可靠度試驗中，在電流密度恒定和起始亮度為5000 cd/m2的條件下驅動本實施例的發光元件。圖17示出在驅動230小時之後發光元件1保持82%的起始亮度，和在驅動230小時之後發光元件2保持89%的起始亮度。參考發光元件3的亮度在210小時之後下降至起始亮度的62%，和參考發光元件4的亮度在210小時之後下降至起始亮度的69%。可靠度試驗的結果顯示發光元件1和2各自具有長的壽命。要指明的是，根據這些結果，當起始亮度為5000 cd/m2時，發光元件2的亮度半衰期(其壽命最長)估計為約6000小時。當起始亮度變化至實際使用的1000 cd/m2時，該亮度半衰期對應於150000小時，顯示壽命極長。
在發光元件1中包括二苯並[f,h]喹噁啉骨架，而在參考發光元件3中包括喹噁啉骨架。是否包括二苯並[f,h]喹噁啉骨架使得在發光元件1和參考發光元件3之間的可靠度試驗結果方面產生差異。因此證明如同本發明一個具體實 施方式的雜環化合物，具有二苯並[f,h]喹噁啉骨架有效地實現具有非常高的可靠度的發光元件。
如上所述，藉由使用實施例1中製造的2mDBTPDBq-II和實施例2中製造的2CzPDBq-III各自作為發光層的主體材料，能製造具有長的壽命之發光元件。
[實施例4] [合成例3]
本實施例描述由以下結構式(100)表示的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2DBTPDBq-II)的合成方法。
[2DBTPDBq-II的合成]
在(C-3)中舉例說明2DBTPDBq-II的合成流程圖。
在100 ml三頸燒瓶中放置2.7 g(10 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、3.4 g(11 mmol)4-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、80 ml甲苯、8.0 ml乙醇和15 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加0.24 mg(0.20 mmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物24小時。在預定的時間流逝之後，抽濾沉澱的固體以得到固體。添加乙醇至該固體中，接著用超音波輻射。抽濾該固體以得到固體。將所得固體溶解於甲苯，和經由Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)和氧化鋁抽濾甲苯溶液，並濃縮該濾液以得到固體。從甲苯中再結晶該固體而得到3.2 g黃色粉末，產率65%。
藉由梯度昇華方法，純化1.3 g所得黃色粉末。在純化中，在3.0 Pa的壓力下在310℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱該黃色粉末。在純化之後，以85%的產率獲得1.1 g黃 色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2DBTPDBq-II)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.50-7.53(m,2H),7.62-7.65(m,2H),7.80-7.91(m,5H),8.03(d,J=8.4 Hz,2H),8.23-8.26(m,2H),8.56(d,J=8.1 Hz,2H),8.70(d,J=7.8 Hz,2H),9.30(dd,J=7.8 Hz,1.8 Hz,1H),9.49-9.51(m,2H).
圖19A和19B舉例說明1H NMR圖表。要指明的是，圖19B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖19A的放大部分的圖表。
此外，圖20A示出2DBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光譜，和圖20B示出其發射光譜。圖21A示出2DBTPDBq-II的薄膜的吸收光譜，和圖21B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖20A和20B以及圖21A和21B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約294 nm、309 nm和375 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為398 nm和416 nm(在350 nm的激發波長下)。在薄膜的情況 下，在約241 nm、262 nm、316 nm和386 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為468 nm(在386 nm的激發波長下)。
[實施例5] [合成例4]
本實施例描述由以下結構式(109)表示的2-[3'-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTBPDBq-II)的合成方法。
[2mDBTBPDBq-II的合成]
在(C-4)中舉例說明2mDBTBPDBq-II的合成流程圖。
在200 ml三頸燒瓶中放置0.83 g(3.2 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、1.3 g(3.5 mmol)3'-(二苯並噻吩-4-基)-3-聯苯基硼酸、40 ml甲苯、4 ml乙醇和5 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加80 mg(70 μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物16小時。在預定的時間流逝之後，藉由過濾，分離沉澱的固體而得到黃色固體。添加乙醇至該固體中，接著用超音波輻射。抽濾該固體以得到固體。將所得固體溶解於甲苯，和藉由氧化鋁和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)，抽濾甲苯溶液，並濃縮濾液以得到黃色固體。此外，從甲苯中再結晶該固體而得到1.1 g黃色粉末，產率57%。
藉由梯度昇華方法，純化1.1 g所得黃色粉末。在純化中，在6.2 Pa的壓力下在300℃下在15 ml/min的氬氣流速下加熱該黃色粉末。在純化之後，以73%的產率獲得0.80 g黃色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3'-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTBPDBq-II)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.46-7.50(m,2H),7.61(d,J=4.5 Hz,2H),7.67-7.89(m,10H),8.17-8.24(m,3H),8.35(d,J=8.1 Hz,1H),8.65-8.70(m,3H),9.24-9.27(m,1H),9.44-9.48(m,2H).
圖22A和22B示出1H NMR圖表。要指明的是，圖22B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖22A的放大部分的圖表。
此外，圖23A示出2mDBTBPDBq-II的甲苯溶液的吸收光譜，和圖23B示出其發射光譜。圖24A示出2mDBTBPDBq-II的薄膜的吸收光譜，和圖24B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖23A和23B以及圖24A和24B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約361 nm和374 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為385 nm和405 nm(在363 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約207 nm、250 nm、313 nm、332 nm、368 nm和384 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為428 nm(在383 nm的激發波長下)。
[實施例6] [合成例5]
本實施例描述由以下結構式(116)表示的2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-III)的合成方法。
[2mDBTPDBq-III的合成]
在(C-5)中示出2mDBTPDBq-III的合成流程圖。
在100 ml三頸燒瓶中放置0.40 g(1.5 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、0.68 g(1.5 mmol)3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、15 ml甲苯、2.0 ml乙醇和1.5 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加51 mg(43 μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物4 小時。在預定的時間流逝之後，添加水至所得混合物中，和用甲苯從水層中萃取有機物質。結合所萃取的有機物質之所得溶液與有機層，用飽和鹽水洗滌該混合物，並用硫酸鎂乾燥該有機層。重力過濾所得混合物，和濃縮濾液以得到固體。將所得固體溶解在甲苯中，和藉由氧化鋁、Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號540-00135)和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)抽濾甲苯溶液，並濃縮所得濾液以得到固體。用甲苯洗滌所得固體，並加入至甲醇中，和用超音波輻射甲醇懸浮液。藉由抽濾收集固體，得到0.60 g粉末，其產率為61%，它是所欲製造的物質。
藉由梯度昇華方法，純化0.59 g所得白色粉末。在純化中，在2.7 Pa的壓力下在330℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱該白色粉末。在純化之後，以90%的產率獲得0.54 g白色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-III)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.37-7.55(m,6H),7.73-7.84(m,10H),7.90-7.98(m,3H),8.44-8.48(m,3H),8.65(dd,J=7.8 Hz,1.5 Hz,2H),8.84-8.85(m,1H),9.27(dd,J=7.2 Hz,2.7 Hz,1H),9.46(dd,J=7.8 Hz,2.1 Hz,1H),9.51(s,1H).
圖25A和25B示出1H NMR圖表。要指明的是，圖25B是 顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖25A的放大部分的圖表。
此外，圖26A示出2mDBTPDBq-III的甲苯溶液的吸收光譜，和圖26B示出其發射光譜。圖27A示出2mDBTPDBq-III的薄膜的吸收光譜，和圖27B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的該方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖26A和26B以及圖27A和27B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約281 nm、297 nm、359 nm和374 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為386 nm和405 nm(在375 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約266 nm、302 nm、366 nm和383 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為462 nm(在383 nm的激發波長下)。
[實施例7] [合成例6]
本實施例描述由以下結構式(142)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：3Ph-2mDBTPDBq-II)的合成方法。
[3Ph-2mDBTPDBq-II的合成]
在(C-6)中示出3Ph-2mDBTPDBq-II的合成流程圖。
在100 ml三頸燒瓶中放置1.2 g(2.5 mmol)2-(3-溴苯基)-3-苯基二苯並[f,h]喹噁啉、0.63 g(2.8 mmol)二苯並噻吩-4-硼酸、0.12 g(0.39 mmol)三(鄰甲苯基)膦、25 ml甲苯、5.0 ml乙醇和3.0 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加40 mg(0.18 mmol)乙酸鈀(II)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物7小時。在預定的時間流逝之後，添加水至所得混合物中，和用甲苯從水層中萃取有機物 質。結合所萃取的有機物質之所得溶液與有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌該混合物，並用硫酸鎂乾燥該有機層。重力過濾所得混合物，和濃縮濾液以得到固體。藉由矽膠柱層析法(用比值1：1的甲苯和己烷為展開溶劑)純化所得固體兩次。此外，從甲苯和甲醇中再結晶得到0.65 g白色粉末，其產率為46%，它是所欲製造的物質。
藉由梯度昇華方法，純化0.62 g所得白色粉末。在純化中，在2.5 Pa的壓力下在285℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱該白色粉末。在純化之後，以87%的產率獲得0.54 g白色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：3Ph-2mDBTPDBq-II)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.33(d,J=7.8 Hz,1H),7.44-7.60(m,7H),7.72-7.85(m,9H),8.10-8.20(m,3H),8.65(d,J=7.8 Hz,2H),9.36(td,J=7.8 Hz,1.5 Hz,2H).
圖28A和28B舉例說明1H NMR圖表。要指明的是，圖28B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖28A的放大部分的圖表。
此外，圖29A示出3Ph-2mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光譜，和圖29B示出其發射光譜。圖30A示出3Ph-2mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光譜，和圖30B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖29A和29B以及圖30A和30B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約303 nm和377 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為406 nm(在378 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約212 nm、246 nm、265 nm、322 nm、370 nm和385 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為416 nm(在385 nm的激發波長下)。
[實施例8] [合成例7]
本實施例描述由以下結構式(201)表示的2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBFPDBq-II)的合成方法。
[2mDBFPDBq-II的合成]
在(C-7)中舉例說明2mDBFPDBq-II的合成流程圖。
在200 ml三頸燒瓶中放置1.0 g(3.8 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、1.2 g(4.2 mmol)3-(二苯並呋喃-4-基)苯基硼酸、50 ml甲苯、5.0 ml乙醇和5.0 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加0.10 mg(0.10 mmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物8小時。在預定的時間流逝之後，藉由過濾分離沉澱的固體以得到白色固體。此外，將水和甲苯加入至該濾液中，並用甲苯從所得濾液的水層中萃取有機物質。結合所萃取的有機物質的溶液與有機層，用碳酸氫鈉飽和水溶液和飽和鹽水洗滌該混合物，接著用硫酸鎂乾燥。重力過濾所得混合物，然後濃縮該濾液以得到棕色固體。結合所得固體，將所得固體溶解在甲苯中，並藉由氧化鋁和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)抽濾甲 苯溶液。濃縮所得濾液以得到白色固體。藉由矽膠柱層析法(用比值1：10的甲苯和己烷為展開溶劑)純化該固體。濃縮所得餾分以得到黃色粉末。此外，從甲苯中再結晶該固體而得到0.68 g黃色粉末，其產率為33%，它是所欲製造的物質。
藉由梯度昇華方法，純化0.68 g所得黃色粉末。在純化中，在2.2 Pa的壓力下在280℃下在10 ml/min的氬氣流速下加熱該黃色粉末。在純化之後，以67%的產率獲得0.43 g黃色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBFPDBq-II)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.41(t,J=7.8 Hz,1H),7.49-7.61(m,2H),7.68(d,J=8.4 Hz,1H),7.76-7.84(m,6H),8.02-8.10(m,3H),8.41(d,J=7.8 Hz,1H),8.67(d,J=7.8 Hz,2H),8.96-8.97(m,1H),9.25-9.28(m,1H),9.47-9.51(m,2H).
圖31A和31B舉例說明1H NMR圖表。要指明的是，圖31B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖31A的放大部分的圖表。
此外，圖32A示出2mDBFPDBq-II的甲苯溶液的吸收光譜，和圖32B示出其發射光譜。圖33A示出2mDBFPDBq-II的薄膜的吸收光譜，和圖33B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由 在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖32A和32B以及圖33A和33B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約361 nm和374 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為386 nm和403 nm(在374 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約207 nm、260 nm、304 nm、369 nm和384 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為425 nm和575 nm(在382 nm的激發波長下)。
[實施例9] [合成例8]
本實施例描述由以下結構式(309)表示的2-[3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzBPDBq)的合成方法。
[2mCzBPDBq的合成]
在(C-8)中舉例說明2mCzBPDBq的合成流程圖。
在200 ml三頸燒瓶中放置1.0 g(4.0 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、1.6 g(4.4 mmol)3'-(9H-咔唑-9-基)-3-聯苯基硼酸、50 ml甲苯、5 ml乙醇和6.0 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加0.10 g(90 μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物16小時。在預定的時間流逝之後，將水加入至該混合物中，並用甲苯從所得濾液的水層中萃取有機物質。結合萃取的有機物質的溶液和有機層，用碳酸氫鈉飽和水溶液與飽和鹽水洗滌該混合物，接著用硫酸鎂乾燥。重力過濾所得混合物，然後濃縮該濾液以得到固體。藉由矽膠柱層析法(用比值1：3的甲苯和己烷為展開溶劑)純化該固體。濃縮所得餾分以得到固體。此外，從甲苯的再結晶得到0.32 g白色粉末，其產率為15%。
藉由梯度昇華方法，純化0.32 g所得白色粉末。在純化中，在5.1 Pa的壓力下在300℃下在15 ml/min的氬氣流速 下加熱該白色粉末。在純化之後，以38%的產率獲得0.12 g白色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzBPDBq)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.26-7.35(m,2H),7.43-7.49(m,2H),7.56(d,J=8.4 Hz,2H),7.61-7.88(m,9H),7.97-7.99(m,1H),8.19(d,J=7.8 Hz,2H),8.33-8.36(m,1H),8.65-8.67(m,3H),9.25(dd,J=7.8 Hz,1.8 Hz,1H),9.41(dd,J=7.8 Hz,1.5 Hz,1H),9.45(s,1H).
圖34A和34B示出1H NMR圖表。要指明的是，圖34B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖34A的放大部分的圖表。
此外，圖35A示出2mCzBPDBq的甲苯溶液的吸收光譜，和圖35B示出其發射光譜。圖36A示出2mCzBPDBq的薄膜的吸收光譜，和圖36B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖35A和35B以及圖36A和36B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約341 nm、362 nm和374 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為386 nm和403 nm(在374 nm的激發波長下)。在薄膜的情況 下，在約208 nm、253 nm、294 nm、313 nm、328 nm、345 nm、369 nm和384 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為444 nm(在382 nm的激發波長下)。
[實施例10] [合成例9]
本實施例描述由以下結構式(326)表示的2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzPDBq-III)的合成方法。
[2mCzPDBq-III的合成]
在(C-9)中舉例說明2mCzPDBq-III合成流程圖。
在100 ml三頸燒瓶中放置0.54 g(2.0 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、0.94 g(2.1 mmol)3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、20 ml甲苯、2.0 ml乙醇和2.0 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加46 mg(39 μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物11小時。在預定的時間流逝之後，將水加入至該混合物中，並用甲苯從水層中萃取有機物質。結合所萃取的有機物質之所得溶液與有機層，用飽和鹽水洗滌該混合物，並用硫酸鎂乾燥有機層。重力過濾所得混合物，然後濃縮該濾液以得到固體。將所得固體溶解在甲苯中，藉由氧化鋁、Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號540-00135)和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)抽濾甲苯溶液，並 濃縮所得濾液以得到固體。藉由矽膠柱層析法(用比值2：1的甲苯和己烷為展開溶劑)純化該固體。此外，從甲苯再結晶得到0.90 g黃色粉末，其產率為70%，它是所欲製造的物質。
藉由梯度昇華方法，純化0.89 g所得黃色粉末。在純化中，在3.0 Pa的壓力下在310℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱該黃色粉末。在純化之後，以89%的產率獲得0.80 g黃色粉末，它是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzPDBq-III)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.37(t,J=7.2 Hz,2H),7.50(t,J=7.2 Hz,4H),7.63(d,J=8.4 Hz,2H),7.71-7.84(m,11H),7.88(t,J=7.8 Hz,1H),8.43-8.46(m,3H),8.64-8.68(m,3H),9.25(dd,J=7.8 Hz,1.8 Hz,1H),9.36(dd,J=7.8 Hz,1.5 Hz,1H),9.47(s,1H).
圖37A和37B舉例說明1H NMR圖表。要指明的是，圖37B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖37A的放大部分的圖表。
此外，圖38A示出2mCzPDBq-III的甲苯溶液的吸收光譜，和圖38B示出其發射光譜。圖39A示出2mCzPDBq-III的薄膜的吸收光譜，和圖39B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。 藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖38A和38B以及圖39A和39B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約299 nm、360 nm和374 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為443 nm(在375 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約264 nm、304 nm、367 nm和380 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為462 nm(在381 nm的激發波長下)。
[實施例11] [合成例10]
本實施例描述由以下結構式(400)表示的2-[4-(9-苯基)-9H-咔唑-3-基]苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：PCPDBq)的合成方法。
[PCPDBq的合成]
在(C-10)中舉例說明PCPDBq合成流程圖。
在200 ml三頸燒瓶中放置1.2 g(4.0 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、1.6 g(4.4 mmol)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸、11 mg(0.05 mmol)乙酸鈀(II)、30 mg(0.1 mmol)三(2-甲基苯基)膦、30 ml甲苯、3 ml乙醇和3 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物。然後，在氮氣氛圍下在85℃下加熱和攪拌該混合物40小時。
在預定的時間流逝之後，過濾該混合的液體，並用水和甲苯按照此順序洗滌。藉由矽膠柱層析法純化由過濾獲得的物質。此刻，甲苯用作層析法的展開溶劑。濃縮所得餾分，並於其中添加甲醇，接著用超音波輻射。藉由抽濾來收集沉澱的固體以得到1.2 g黃色粉末，其產率為55%，它是所欲製造的物質。
所製造的物質和2-氯二苯並[f,h]喹噁啉的Rf值分別為0.28和0.38，係藉由矽膠薄層色譜法(TLC)(用比值1：10的 乙酸乙酯和己烷為展開溶劑)得到。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：PCPDBq)，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.32-7.37(m,1H),7.43-7.53(m,4H),7.59-7.68(m,4H),7.74-7.86(m,5H),7.97(d,J=8.1 Hz,2H),8.25(d,J=7.2 Hz,1H),8.47-8.50(m,3H),8.66(d,J=7.8 Hz,2H),9.23-9.27(m,1H),9.45-9.49(m,2H).
圖40A和40B舉例說明1H NMR圖表。要指明的是，圖40B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖40A的放大部分的圖表。
此外，圖41A示出PCPDBq的甲苯溶液的吸收光譜，和圖41B示出其發射光譜。圖42A示出PCPDBq的薄膜的吸收光譜，和圖42B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)，測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖41A和41B以及圖42A和42B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約306 nm、343 nm和385 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為428 nm(在385 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約251 nm、262 nm、285 nm、315 nm、353 nm和392 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為490 nm(在397 nm的激發波長下)。
[實施例12] [合成例11]
本實施例描述由下述結構式(515)表示的2-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq)的合成方法。
[2mDBTPDBq的合成]
在(C-11)中示出2mDBTPDBq的合成的流程圖。
在100 ml三頸燒瓶中放置0.32 g(1.0 mmol)2-氯二苯並[f,h]喹噁啉、0.32 g(1.1 mmol)3-(二苯並噻吩-2-基)苯基硼酸、10 ml甲苯、1 ml乙醇和2.0 mL的2M碳酸鉀水溶液。藉由攪拌在減壓下脫氣該混合物，和用氮氣替換燒瓶內的空氣。於該混合物中添加30 mg(20 μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物8小時。在預定的時間流逝之後，將水和甲苯加入至該混合物中，並用甲苯從水層中萃取有機物質。結合所萃取的有機物質的溶液與有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和鹽水洗滌該混合物，接著用硫酸鎂乾燥。重力過濾所得混合物，然後濃縮該濾液以得到固體。將所得固體溶解在甲苯中，藉由氧化鋁和Celite；抽濾甲苯溶液，並濃縮所得濾液以得到固體。從甲苯中再結晶所得固體，得到0.13 g白色粉末，其產率為26%，其是所欲製造的物質。
核磁共振(NMR)方法鑒定該化合物為2-[3-(二苯並噻 吩-2-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq)，其是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.50-7.53(m,2H),7.72-7.93(m,8H),8.02(d,J=8.4 Hz,1H),8.28-8.31(m,1H),8.36(d,J=7.5 Hz,1H),8.50(d,J=1.5 Hz,1H),8.67-8.70(m,3H),9.27(dd,J=7.8 Hz,1.8 Hz,1H),9.46(dd,J=7.8 Hz,1.8 Hz,1H),9.51(s,1H).
圖43A和43B示出1H NMR圖表。要指明的是，圖43B是顯示在7.0 ppm-10.0 ppm範圍內圖43A的放大部分的圖表。
此外，圖44A示出2mDBTPDBq的甲苯溶液的吸收光譜，和圖44B示出其發射光譜。圖45A示出2mDBTPDBq的薄膜的吸收光譜，和圖45B示出其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO Corporation生產)測量吸收光譜。使用將溶液放置在石英槽內及藉由在石英基板上蒸鍍獲得薄膜的方式製備的樣品進行測量。藉由從石英和溶液的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜獲得該溶液的吸收光譜，和藉由從石英基板和薄膜的吸收光譜中減去石英基板的吸收光譜獲得薄膜的吸收光譜。在圖44A和44B以及圖45A和45B中，橫軸代表波長(nm)和縱軸代表強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在約362 nm和374 nm處觀察到吸收峰，和發射峰波長為386 nm和406 nm(在374 nm的激發波長下)。在薄膜的情況下，在約204 nm、262 nm、295 nm、313 nm、370 nm和384 nm處觀察到吸收峰，發射峰波長為443 nm和571 nm(在384 nm的激發波長下)。
[實施例13]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料之化學式。
以下描述本實施例的發光元件5之製造方法。
(發光元件5)
首先，在玻璃基板1100上藉由濺鍍方法沉積ITSO，由此形成第一基板1101。要指明的是，其厚度設定為110 nm和電極面積設定為2 mm×2 mm。此處，第一電極1101是充 當發光元件的陽極之電極。
接下來，作為在基板1100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面和在200℃下進行烘烤1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
之後，將基板轉移至真空蒸鍍裝置中，在此降低壓力至約10-4 Pa，並在真空蒸鍍裝置的加熱腔室內在170℃下進行真空烘烤30分鐘，然後冷卻基板1100約30分鐘。
接下來，在真空蒸鍍裝置中，將提供有第一電極1101的基板1100固定於基板支架上，以使提供第一電極1101的表面朝下。真空蒸鍍裝置內的壓力下降至約10-4 Pa。然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍方法，共蒸鍍BPAFLP和氧化鉬(VI)，以在第一電極1101上形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度設定為40 nm，和BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=BPAFLP：氧化鉬(VI))。要指明的是，共蒸鍍方法是指在一個處理腔室內同時從多個蒸鍍源進行蒸鍍的蒸鍍方法。
接下來，在電洞注入層1111上形成厚度為20 nm的BPAFLP膜，由此形成電洞傳輸層1112。
此外，共蒸鍍實施例4中合成的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2DBTPDBq-II)、4,4'-二(1-萘基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBNBB)和(二新戊醯基甲烷基)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。2DBTPDBq-II與PCBNBB和 [Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2DBTPDBq-II：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2DBTPDBq-II膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。如此，製得本實施例的發光元件5。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表3示出根據以上所述獲得的發光元件5的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件5以使沒有暴露於空氣。然後，測量元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖46示出發光元件5的電壓vs亮度特徵。在圖46中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖47示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖47中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表4示出發光元件在1100 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表4所示，發光元件5在1100cd/m2的亮度下的CIE色度座標(x，y)為(0.55，0.45)。發現發光元件5顯示來自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的發光。
圖46和圖47顯示發光元件5具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例4中製造的2DBTPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
接下來，對發光元件5進行可靠度試驗。在圖48中示出可靠度試驗的結果。在圖48中，縱軸代表在起始亮度為 100%情況下歸一化的亮度(%)，和橫軸代表該元件的驅動時間(h)。在可靠度試驗中，在電流密度恒定和起始亮度為5000 cd/m2的條件下驅動本實施例的發光元件。圖48示出在驅動430小時之後發光元件5保持82%的起始亮度。可靠度試驗的這些結果顯示發光元件5具有長的壽命。
如上所述，藉由使用實施例4中製造的2DBTPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有長的壽命的發光元件。
[實施例14]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下描述製造本實施例的發光元件6之方法。
(發光元件6)
首先，以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍實施例5中合成的2-[3'-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTBPDBq-II)、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在空穴傳輸層1112上形成發光層1113。2mDBTBPDBq-II與PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBTBPDBq-II：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2mDBTBPDBq-II膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件6。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表5示出以上所述獲得的發光元件6的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件6以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖49示出發光元件6的電壓vs的亮度特徵。在圖49中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖50示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖50中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表6示出發光元件在1000 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表6所示，發光元件6的CIE色度座標(x，y)在1000 cd/m2的亮度下為(0.53，0.47)。發現發光元件6顯示來自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的發光。
圖49和圖50顯示發光元件6具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例5中製造的2mDBTBPDBq- II作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
接下來，對發光元件6進行可靠度試驗。在圖51中示出可靠度試驗的結果。在圖51中，縱軸代表在起始亮度為100%的情況下歸一化的亮度(%)，和橫軸代表該元件的驅動時間(h)。在可靠度試驗中，在電流密度值定和起始亮度為5000 cd/m2的條件下驅動本實施例的發光元件。圖51示出在驅動710小時之後發光元件6保持82%的起始亮度。可靠度試驗的這些結果顯示發光元件6具有長的壽命。
如上所述，藉由使用實施例5中製造的2mDBTBPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有長的壽命的發光元件。此外，尤其當發光元件所包括的化合物中用以聯結二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架的伸芳基是聯苯二基時，發現可延長發光元件的壽命。
[實施例15]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件7之方法。
(發光元件7)
首先以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍實施例6中合成的2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-III)、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。2mDBTPDBq-III與PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBTPDBq-III：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2mDBTPDBq-III膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度 為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件7。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表7示出以上所述獲得的發光元件7的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件7以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖52示出發光元件7的電壓vs亮度特徵。在圖52中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖53示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖53中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表8示出發光元件在910 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表8所示，發光元件7的CIE色度座標(x，y)在910cd/m2的亮度下為(0.55，0.45)。發現發光元件7顯示來自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的發光。
圖52和圖53顯示發光元件7具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例6中製造的2mDBTPDBq-III作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
[實施例16]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件8之方法。
(發光元件8)
首先，以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍實施例7中合成的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：3Ph-2mDBTPDBq-II)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。3Ph-2mDBTPDBq-II與PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.15：0.06(=3Ph-2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的3Ph-2mDBTPDBq-II膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件8。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表9示出以上所述獲得的發光元件8的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件8以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖54示出發光元件8的電壓vs亮度特徵。在圖54中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖55示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖55中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表10示出發光元件在810 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表10所示，發光元件8的CIE色度座標(x，y)在810cd/m2的亮度下為(0.55，0.45)。發現發光元件8顯示來自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的發光。
圖54和圖55顯示發光元件8具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例7中製造的3Ph-2mDBTPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
[實施例17]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件9之方法。
(發光元件9)
首先，以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍實施例8中合成的2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBFPDBq-II)、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。2mDBFPDBq-II與PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBFPDBq-II：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2mDBFPDBq-II膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的紅啡啉(縮寫：BPhen)膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度 為1 nm的氟化鋰(LiF)膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件9。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表11示出以上所述獲得的發光元件9的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件9以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖56示出發光元件9的電壓vs亮度特徵。在圖56中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖57示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖57中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表12示出發光元件在990 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表12所示，發光元件9的CIE色度座標(x，y)在990 cd/m2的亮度下為(0.55，0.45)。發現發光元件9顯示來自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的發光。
圖56和圖57顯示發光元件9具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例8中製造的2mDBFPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
[實施例18]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件10之方法。
(發光元件10)
首先，以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍實施例10中合成的2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzPDBq-III)、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。2mCzPDBq-III與PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mCzPDBq-III：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2mCzPDBq-III膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度 為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件10。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表13示出以上所述獲得的發光元件10的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件10以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖58示出發光元件10的電壓vs亮度特徵。在圖58中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖59示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖59中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表14示出發光元件在870 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表14所示，發光元件10的CIE色度座標(x，y)在870 cd/m2的亮度下為(0.55，0.45)。發現發光元件10顯示來自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的發光。
圖58和圖59顯示發光元件10具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例10中製造的2mCzPDBq-III作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
[實施例19]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件11之方法。
(發光元件11)
首先，以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍實施例11中合成的2-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：PCPDBq)、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。PCPDBq與PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=PCPDBq：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的PCPDBq膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的 紅啡啉(縮寫：BPhen)膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的氟化鋰(LiF)膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件11。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表15示出以上所述獲得的發光元件11的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件11以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖60示出發光元件11的電壓vs亮度特徵。在圖60中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖61示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖61中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表16示出發光 元件在860 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表16所示，發光元件11的CIE色度座標(x，y)在860 cd/m2的亮度下為(0.55，0.44)。發現發光元件11顯示來自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的發光。
圖60和圖61顯示發光元件11具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用實施例11中製造的PCPDBq作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
[實施例20]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件12之方法。
(發光元件12)
首先，以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：7mDBTPDBq-II)(其合成方法描述於參考實施例3中)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。7mDBTPDBq-II與PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.15：0.06(=7mDBTPDBq-II：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的7mDBTPDBq-II膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件12。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
表17示出以上所述獲得的發光元件12的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件12以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖62示出發光元件12的電壓vs亮度特徵。在圖62中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖63示出元件的亮度vs電流效率特徵。在圖63中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表18示出發光元件在720 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表18所示，發光元件12的CIE色度座標(x，y)在720 cd/m2的亮度下為(0.54，0.46)。發現發光元件12顯示來自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的發光。
圖62和圖63顯示發光元件12具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明，本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用7mDBTPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
[實施例21]
在本實施例中，參考圖18描述本發明一個具體實施方式的發光元件。以下示出在本實施例中所使用的材料的化學式。要指明的是，省去以上已述的材料的化學式。
以下將描述製造本實施例的發光元件13和參考發光元件14之方法。
(發光元件13)
首先，在玻璃基板1100上以與實施例13中所述的發光元件5相同的方式形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
接下來，共蒸鍍2mDBTPDBq-II、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]以在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。2mDBTPDBq-II與PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.25：0.06(=2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
此外，在發光層1113上形成厚度為10 nm的2mDBTPDBq-II膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20 nm的BPhen膜，由此形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1 nm的LiF膜，由此形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200 nm的鋁膜作為充當陰極的第二電極1103。由此，製造本實施例的發光元件13。
要指明的是，在上述蒸鍍方法中，全部藉由電阻加熱方法進行蒸鍍。
(參考發光元件14)
藉由共蒸鍍2-苯基二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2PDBq)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]來形成參考發光元件14的發光層1113。2PDBq與PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比調節為1：0.25：0.06(=2PDBq：PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。發光層1113的厚度設定為40 nm。
用10 nm厚的2PDBq膜形成參考發光元件14的第一電子傳輸層1114a。以與發光元件13相同的方式形成發光層1113和第一電子傳輸層1114a以外的組件。
表19示出以上所述獲得的發光元件13和參考發光元件14的元件結構。
在含氮氣氛圍的手套箱內，用玻璃基板密封發光元件13和參考發光元件14以使沒有暴露於空氣。然後，測量這些元件的操作特徵。要指明的是，在室溫下(保持在25℃的氛圍內)進行測量。
圖64示出發光元件13和參考發光元件14的電流密度vs亮度特徵。在圖64中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)和縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖65示出電壓vs亮度特徵。在圖65中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示亮度(cd/m2)。圖66示出亮度vs電流效率特徵。在圖66中，橫軸表示亮度(cd/m2)和縱軸表示電流效率(cd/A)。圖67示出電壓vs電流特徵。在圖67中，橫軸表示電壓(V)和縱軸表示電流(mA)。此外，表20示出發光元件在1100 cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、和外部量子效率(%)。
如表20所示，發光元件13和參考發光元件14的CIE色度座標(x，y)在1100 cd/m2的亮度下分別為(0.54，0.45)和(0.53，0.47)。發現發光元件13和參考發光元件14各自顯示來自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的發光。
圖67顯示在比開始發光時的電壓(約2V)低的電壓區域內，在本實施例中製造的參考發光元件14的電流流動大於發光元件13。另外，表20指出參考發光元件14的電流效率顯著低。認為這是因為參考發光元件14的發光層1113所使用的2PDBq結晶且電流發生洩漏。
相反地，圖64、圖65、圖66和圖67證明發光元件13具有低的驅動電壓和高的電流效率。由此證明本發明一個具體實施方式所應用的化合物有效地實現高的電壓vs亮度特徵和高的亮度vs電流效率特徵。
如上所述，藉由使用2mDBTPDBq-II作為發光層的主體材料，能製造具有低的驅動電壓和高的電流效率的發光元件。
(參考例1)
將具體描述實施例3等實施例中所使用的4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)之合成方法。以下具體說明BPAFLP的結構。
[步驟1：9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]
在100 ml三頸燒瓶中，加熱1.2 g(50 mmol)鎂並在減壓下攪拌30分鐘，由此活化鎂。在冷卻燒瓶至室溫並使其具有氮氣氛圍之後，添加數滴二溴甲烷，確認泡沫形成並生成熱。將溶解於10 ml二乙醚的12 g(50 mmol)2-溴聯苯緩慢地滴入此混合物內之後，在回流下攪拌並加熱該混合物2.5小時，由此製備Grignard試劑。
在500 ml三頸燒瓶中放置10 g(40 mmol)4-溴二苯甲酮和100 ml二乙醚。在將以上製備的Grignard試劑緩慢地滴入至此混合物內之後，在回流下加熱並攪拌該混合物9小時。
反應之後，過濾該混合的液體以得到一種物質。將過濾所得的物質溶解於150 ml乙酸乙酯，並將1N鹽酸加入至該混合物中，然後將其攪拌2小時直到它變為酸性。用水 洗滌該液體的有機層。然後於其中添加硫酸鎂以除去水分。過濾懸浮液，並濃縮所得濾液以得到高度黏稠的液體。
在500 ml回收燒瓶內放置該高度黏稠的液體、50 ml冰醋酸和1.0 ml鹽酸。在氮氣氛圍內在130℃下加熱並攪拌該混合物1.5小時以使其反應。
反應之後，過濾該反應混合液體以得到一種物質。將過濾所得的該物質用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇以此順序洗滌。然後，乾燥該混合物以得到11 g白色粉末，其產率為69%，它是所欲製造的物質。以下(D-1)中舉例說明合成方法的反應流程圖。
[步驟2：4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法]
在100 ml三頸燒瓶中放置3.2 g(8.0 mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、2.0 g(8.0 mmol)4-苯基二苯胺、1.0 g(10 mmol)叔丁醇鈉和23 mg(0.04 mmol)雙(二苄叉丙酮)鈀 (0)。燒瓶內的空氣用氮氣替換。然後將20 ml脫水二甲苯加入至該混合物中。在藉由減壓攪拌使混合物脫氣之後，將0.2 ml(0.1 mmol)三(叔丁基)膦(10 wt%己烷溶液)加入至該混合物中。在氮氣氛圍下在110℃下加熱並攪拌該混合物2小時以使其反應。
反應之後，將200 ml甲苯加入至反應混合液體中，並將這懸浮液藉由Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號540-00135)和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生產，目錄號531-16855)過濾。濃縮濾液，並藉由矽膠柱層析法(用比值1：4的甲苯和己烷為展開溶劑)純化所得物質。濃縮所得餾分，並將丙酮和甲醇加入至該混合物中。用超音波輻射該混合物，然後再結晶以得到4.1 g白色粉末，產率92%，它是所欲製造的物質。在以下(D-2)中舉例說明合成方法的反應流程圖。
所製造的物質、9-(4-溴苯基)-9-苯基芴和4-苯基-二苯 胺的Rf值分別為0.41、0.51和0.27，係藉由矽膠薄層層析法(TLC)(用比值1：10的乙酸乙酯和己烷為展開溶劑)得到。
對藉由上述步驟2獲得的化合物進行核磁共振(NMR)方法。以下示出測量數據。測量結果指出獲得的化合物為BPAFLP，其是芴的衍生物。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=6.63-7.02(m,3H),7.06-7.11(m,6H),7.19-7.45(m,18H),7.53-7.55(m,2H),7.75(d,J=6.9Hz,2H).
(參考例2)
將具體描述實施例13等實施例中所使用的(二新戊醯基甲烷基)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])之合成方法。以下舉例說明[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的結構。
首先，混合20 ml 2-乙氧基乙醇、1.55 g雙核絡合物二-μ-氯-雙[雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)](縮寫：[Ir(mppr-Me)2Cl]2)、0.8 ml二新戊醯基甲烷和1.38 g碳酸鈉。該混合物在吹入氬氣形成氣泡的情況下用微波輻射30分鐘，由此使該混合物反應。在反應之後，冷卻反應溶液 至室溫，並於其中添加水。將該混合物溶液分離成有機層和水層，並用二氯甲烷從水層中萃取有機物質。結合該有機層與所萃取的有機物質的溶液，用水洗滌該混合物，接著用無水硫酸鎂乾燥。之後，重力過濾該混合物，和濃縮該濾液以進行乾燥並硬化。從二氯甲烷和乙醇的混合溶劑中再結晶該固體以得到紅色粉末，其產率為67%。要指明的是，使用微波合成系統(Discover，由CEM Corporation製造)進行用微波輻射。以下(E-1)中舉例說明該步驟的合成流程圖。
要指明的是，核磁共振(1H NMR)方法確認該化合物為有機金屬絡合物[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，它是所欲製造的物質。所得1H NMR分析結果示於以下。
1H NMR.δ(CDCl3)：0.90(s,1H),2.59(s,6H),3.04(s,6H),5.49(s,1H),6.32(dd,2H),6.70(dt,2H),6.88(dt,2H),7.86(d,2H),8.19(s,2H).
(參考例3)
將具體描述實施例20等實施例中所使用的7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：7mDBTPDBq-II)之合成方法。以下具體說明7mDBTPDBq-II的結構。
[7mDBTPDBq-II的合成]
在(F-1)中舉例說明7mDBTPDBq-II的合成流程圖。
在50 ml三頸燒瓶中放置1.2 g(4.0 mmol)7-溴二苯並[f,h]喹噁啉、1.3 g(4.3 mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、20 ml甲苯、4 ml乙醇和4 ml 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌使該混合物脫氣。於該混合物中添加93 mg(81 μmol)四(三苯膦)鈀(0)。在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物7小時。在預定的時間流逝之後，添加水至所得混合物中，並用甲苯從水層中萃取有機物質。結合所萃取的有機物質之所得溶液與有機層，用水和飽和鹽水洗滌該混合物，並用硫酸鎂乾燥該有機層。重力過濾該混合物，並濃縮濾液以得到固體。藉由矽膠柱層析法(用甲苯為展開溶劑)純化所得固體，並從甲苯中再結晶以得到1.4 g淺黃色粉末，其產率為61%，它是所欲製造的物質。
藉由梯度昇華方法，純化1.4 g所得淺黃色粉末，它是所欲製造的物質。在純化中，在2.5 Pa的壓力下在255℃下在5 ml/min的氬氣流速下加熱所製造的物質。在純化之後，以42%的產率獲得0.60 g淺黃色粉末，它是所欲製造的物質。
所得物質的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3，300 MHz)：δ=7.47-7.51(m，2H)，7.62(d，J=4.8Hz，2H)，7.68-7.92(m，6H)，8.08(dd，J=8.4Hz，1.5Hz，1H)，8.19-8.24(m，3H)，8.74(dd，J=7.8Hz，1.5Hz，1H)，8.91-8.93(m，3H)，9.24(dd，J=7.2Hz，2.1Hz，1H)，9.31(d，J=8.4Hz，1H)。
本申請案基於2010年3月1日向日本專利局提交的日本專利申請序列號No.2010-044720，其全部內容在此以參考方式引入。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
301‧‧‧第一電極
303‧‧‧第二電極
311‧‧‧第一發光單元
312‧‧‧第二發光單元
313‧‧‧電荷生成層
401‧‧‧源極驅動電路
402‧‧‧畫素部分
403‧‧‧驅動電路部分(柵極驅動電路)
404‧‧‧密封基底
405‧‧‧密封劑
407‧‧‧空間
408‧‧‧引線
409‧‧‧FPC(撓性印刷電路)
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關用TFT
412‧‧‧電流控制用TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣體
416‧‧‧發光層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n-通道型TFT
424‧‧‧p-通道型TFT
501‧‧‧基板
502‧‧‧第一電極
503‧‧‧第二電極
504‧‧‧EL層
505‧‧‧絕緣層
506‧‧‧分隔層
611‧‧‧外殼
612‧‧‧支撐基座
613‧‧‧顯示部分
614‧‧‧喇叭部分
615‧‧‧影像輸入端子
621‧‧‧主體
622‧‧‧外殼
623‧‧‧顯示部分
624‧‧‧鍵盤
625‧‧‧外部連接埠
626‧‧‧定位裝置
631‧‧‧主體
632‧‧‧外殼
633‧‧‧顯示部分
634‧‧‧聲音輸入部分
635‧‧‧聲音輸出部分
636‧‧‧操作鍵
637‧‧‧外部連接埠
638‧‧‧天線
641‧‧‧主體
642‧‧‧顯示部分
643‧‧‧外殼
644‧‧‧外部連接埠
645‧‧‧遙控接收部分
646‧‧‧影像接收部分
647‧‧‧電池
648‧‧‧聲音輸入部分
649‧‧‧操作鍵
650‧‧‧目鏡部分
701‧‧‧外殼
702‧‧‧液晶層
703‧‧‧背光
704‧‧‧外殼
705‧‧‧驅動器IC
706‧‧‧端子
801‧‧‧外殼
802‧‧‧光源
901‧‧‧室內照明裝置
902‧‧‧電視裝置
1100‧‧‧基板
1101‧‧‧第一電極
1103‧‧‧第二電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113‧‧‧發光層
1114a‧‧‧第一電子傳輸層
1114b‧‧‧第二電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
圖1A和1B各自舉例說明本發明一個具體實施方式的發光元件。
圖2A和2B各自舉例說明本發明一個具體實施方式的發光元件。
圖3A和3B舉例說明本發明一個具體實施方式的發光裝置。
圖4A和4B舉例說明本發明一個具體實施方式的發光裝置。
圖5A-5D各自舉例說明本發明一個具體實施方式的電子裝置。
圖6舉例說明本發明一個具體實施方式的液晶顯示裝置。
圖7舉例說明本發明一個具體實施方式的照明裝置。
圖8舉例說明本發明一個具體實施方式的照明裝置。
圖9A和9B示出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)的1H NMR圖表。
圖10A和10B分別示出2mDBTPDBq-II的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖11A和11B分別示出2mDBTPDBq-II的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖12A和12B示出2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2CzPDBq-III)的1H NMR圖表。
圖13A和13B分別示出2CzPDBq-III的甲苯溶液之吸收 光譜和發射光譜。
圖14A和14B分別示出2CzPDBq-III的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖15示出實施例3的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖16示出實施例3的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖17示出實施例3的發光元件的可靠度試驗結果。
圖18舉例說明實施例的發光元件。
圖19A和19B示出2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2DBTPDBq-II)的1H NMR圖表。
圖20A和20B分別示出2DBTPDBq-II的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖21A和21B分別示出2DBTPDBq-II的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖22A和22B示出2-[3'-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTBPDBq-II)的1H NMR圖表。
圖23A和23B分別示出2mDBTBPDBq-II的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖24A和24B分別示出2mDBTBPDBq-II的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖25A和25B示出2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq-III)的1H NMR圖表。
圖26A和26B分別示出2mDBTPDBq-III的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖27A和27B分別示出2mDBTPDBq-III的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖28A和28B示出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：3Ph-2mDBTPDBq-II)的1H NMR圖表。
圖29A和29B分別示出3Ph-2mDBTPDBq-II的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖30A和30B分別示出3Ph-2mDBTPDBq-II的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖31A和31B示出2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBFPDBq-II)的1H NMR圖表。
圖32A和32B分別示出2mDBFPDBq-II的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖33A和33B分別示出2mDBFPDBq-II的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖34A和34B示出2-[3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzBPDBq)的1H NMR圖表。
圖35A和35B分別示出2mCzBPDBq的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖36A和36B分別示出2mCzBPDBq的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖37A和37B示出2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯 基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mCzPDBq-III)的1H NMR圖表。
圖38A和38B分別示出2mCzPDBq-III的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖39A和39B分別示出2mCzPDBq-III的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖40A和40B示出2-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：PCPDBq)的1H NMR圖表。
圖41A和41B分別示出PCPDBq的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖42A和42B分別示出PCPDBq的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖43A和43B示出2-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]二苯並[f,h]喹噁啉(縮寫：2mDBTPDBq)的1H NMR圖表。
圖44A和44B分別示出2mDBTPDBq的甲苯溶液之吸收光譜和發射光譜。
圖45A和45B分別示出2mDBTPDBq的薄膜之吸收光譜和發射光譜。
圖46示出實施例13的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖47示出實施例13的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖48示出實施例13的發光元件之可靠度試驗結果。
圖49示出實施例14的發光元件的電壓vs亮度特徵。
圖50示出實施例14的發光元件之亮度vs電流效率特 徵。
圖51示出實施例14的發光元件之可靠度試驗結果。
圖52示出實施例15的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖53示出實施例15的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖54示出實施例16的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖55示出實施例16的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖56示出實施例17的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖57示出實施例17的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖58示出實施例18的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖59示出實施例18的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖60示出實施例19的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖61示出實施例19的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖62示出實施例20的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖63示出實施例20的發光元件之亮度vs電流效率特徵。
圖64示出實施例21的發光元件之電流密度vs亮度特徵。
圖65示出實施例21的發光元件之電壓vs亮度特徵。
圖66示出實施例21的發光元件之亮度vs電流效率特 徵。
圖67示出實施例21的發光元件之電壓vs電流特徵。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層

Claims (11)

  1. 一種化合物，其包括經由伸芳基彼此鍵結的二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環的3-位置鍵結至氫或具有1至4個碳原子的烷基，及其中該電洞傳輸骨架是二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。
  2. 根據申請專利範圍第1項的化合物，其中該伸芳基係如式(1-1)至(1-15)所示：
  3. 一種發光元件，其包括根據申請專利範圍第1項的化合物。
  4. 一種發光裝置，其包含發光元件，而該發光元件包含：電子傳輸層，而其包含含有經由伸芳基彼此鍵結的二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之化合物，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環的3-位置鍵結至氫或具有1至4個碳原子的烷基，及其中該電洞傳輸骨架是二苯並呋喃環或二苯並噻吩 環。
  5. 一種發光裝置，其包含發光元件，而該發光元件包含：發光層，而其包含發光材料和含有經由伸芳基彼此鍵結的二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之化合物，其中該化合物是主體材料，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環的3-位置鍵結至氫或具有1至4個碳原子的烷基，及其中該電洞傳輸骨架是二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。
  6. 一種發光裝置，其包含發光元件，而該發光元件包含：發光層，而其包含發光材料和第一化合物，而該第一化合物是主體材料，及在該發光層上之含有第二化合物的電子傳輸層，其中該第一化合物和第二化合物都是包括經由伸芳基彼此鍵結的二苯並[f,h]喹噁啉環和電洞傳輸骨架之化合物，其中該二苯並[f,h]喹噁啉環的3-位置鍵結至氫或具有1至4個碳原子的烷基，及其中該電洞傳輸骨架是二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。
  7. 根據申請專利範圍第6項之發光裝置，其中該第一化合物不同於該第二化合物。
  8. 根據申請專利範圍第4至6項中任一項之發光裝置，其中該伸芳基係如式(1-1)至(1-15)所示：
  9. 一種電子裝置，其包含根據申請專利範圍第4至6項中任一項之發光裝置。
  10. 一種照明裝置，其包含根據申請專利範圍第4至6項中任一項之發光裝置。
  11. 根據申請專利範圍第1項的化合物，其中該化合物係如式(106)或(107)所示：
TW101149295A 2010-03-01 2011-02-21 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 TWI591065B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010044720 2010-03-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201319059A TW201319059A (zh) 2013-05-16
TWI591065B true TWI591065B (zh) 2017-07-11

Family

ID=44069909

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100105651A TWI415846B (zh) 2010-03-01 2011-02-21 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
TW101149295A TWI591065B (zh) 2010-03-01 2011-02-21 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
TW104143154A TWI620747B (zh) 2010-03-01 2011-02-21 雜環化合物及發光裝置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100105651A TWI415846B (zh) 2010-03-01 2011-02-21 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104143154A TWI620747B (zh) 2010-03-01 2011-02-21 雜環化合物及發光裝置

Country Status (7)

Country Link
US (3) US9079879B2 (zh)
EP (1) EP2363398B1 (zh)
JP (5) JP5825741B2 (zh)
KR (4) KR101825119B1 (zh)
CN (3) CN102190653B (zh)
SG (3) SG193841A1 (zh)
TW (3) TWI415846B (zh)

Families Citing this family (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI415846B (zh) * 2010-03-01 2013-11-21 Semiconductor Energy Lab 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
US8993125B2 (en) 2010-05-21 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device using the triazole derivative
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101910030B1 (ko) 2010-11-30 2018-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 벤조옥사졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치
US9056856B2 (en) 2011-02-01 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US9067916B2 (en) 2011-02-01 2015-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
KR102345510B1 (ko) 2011-02-16 2021-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
CN103081155B (zh) 2011-02-16 2016-08-03 株式会社半导体能源研究所 发光元件
US9437758B2 (en) * 2011-02-21 2016-09-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Photoelectric conversion device
US8969854B2 (en) 2011-02-28 2015-03-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting layer and light-emitting element
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE202012013751U1 (de) 2011-03-23 2021-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
KR102128592B1 (ko) 2011-03-30 2020-06-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
WO2012137693A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
TWI532822B (zh) 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
WO2012147896A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2014519162A (ja) * 2011-06-30 2014-08-07 オーシャンズ キング ライティング サイエンスアンドテクノロジー カンパニー リミテッド トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンスダイオード及びその製造方法
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102081791B1 (ko) * 2011-08-30 2020-05-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2013063963A (ja) 2011-08-31 2013-04-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102082373B1 (ko) 2011-08-31 2020-02-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물
KR20200014447A (ko) * 2011-08-31 2020-02-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 조명 장치 및 헤테로사이클 화합물
US9096578B2 (en) * 2011-11-04 2015-08-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dibenzol[f,h]quinoxaline compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9178158B2 (en) 2011-11-25 2015-11-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device and organic compound
JP2013147490A (ja) 2011-12-23 2013-08-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
CN107814821A (zh) * 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
US9425411B2 (en) * 2012-02-15 2016-08-23 National University Corporation Yamagata University Organic electroluminescent element
KR20200049908A (ko) 2012-03-14 2020-05-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102347025B1 (ko) 2012-03-14 2022-01-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
US9299942B2 (en) * 2012-03-30 2016-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
JP2013232629A (ja) 2012-04-06 2013-11-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158543B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158542B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6076153B2 (ja) 2012-04-20 2017-02-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
US8994013B2 (en) 2012-05-18 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US8916897B2 (en) * 2012-05-31 2014-12-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US9159934B2 (en) 2012-06-01 2015-10-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic material, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US9196844B2 (en) * 2012-06-01 2015-11-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of synthesizing pyrazine derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6117618B2 (ja) 2012-06-01 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US20140014930A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
JP6298602B2 (ja) * 2012-07-31 2018-03-20 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
DE102013214661B4 (de) * 2012-08-03 2023-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
CN104508850B (zh) 2012-08-03 2017-03-22 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
WO2014021443A1 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
TWI720697B (zh) 2012-08-03 2021-03-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
TWI744192B (zh) 2012-08-03 2021-10-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
JP2014043437A (ja) 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102204794B1 (ko) 2012-08-10 2021-01-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
JP6333262B2 (ja) 2012-09-20 2018-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電子用途のためのアザジベンゾフラン
TWI592409B (zh) 2012-11-02 2017-07-21 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
JP6253971B2 (ja) * 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102220281B1 (ko) 2013-03-26 2021-02-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
US10043982B2 (en) 2013-04-26 2018-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR102238075B1 (ko) * 2013-05-03 2021-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US9537106B2 (en) * 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102230139B1 (ko) 2013-05-17 2021-03-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 조명 장치, 발광 장치, 및 전자 기기
US10439156B2 (en) * 2013-05-17 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device
TW202339325A (zh) 2013-08-09 2023-10-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置
KR102244374B1 (ko) 2013-08-09 2021-04-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102327025B1 (ko) 2013-08-26 2021-11-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
CN105473577B (zh) 2013-08-29 2019-05-14 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
JP6386299B2 (ja) 2013-08-30 2018-09-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用有機化合物
WO2015029807A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9312498B2 (en) 2013-09-12 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
TWI665195B (zh) * 2013-09-13 2019-07-11 半導體能源研究所股份有限公司 二苯并［ｆ，ｈ］喹啉衍生物、二苯并［ｆ，ｈ］喹啉衍生物的合成方法、發光元件、發光裝置、電子裝置以及照明設備
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR102331669B1 (ko) 2013-11-13 2021-11-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9362517B2 (en) 2013-12-02 2016-06-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
KR20230054771A (ko) 2013-12-02 2023-04-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102098139B1 (ko) * 2013-12-31 2020-04-07 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광표시장치
US9825230B2 (en) * 2014-04-25 2017-11-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
JP6530227B2 (ja) * 2014-04-25 2019-06-12 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2015227328A (ja) * 2014-05-02 2015-12-17 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102457008B1 (ko) 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI729649B (zh) 2014-05-30 2021-06-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
JP6780925B2 (ja) 2014-07-25 2020-11-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
TWI690534B (zh) 2014-08-08 2020-04-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
KR102409803B1 (ko) 2014-10-10 2022-06-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2016082239A (ja) 2014-10-16 2016-05-16 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
WO2016079169A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Basf Se Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
JP6690931B2 (ja) * 2014-12-26 2020-04-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、有機化合物、発光装置、電子機器、および照明装置
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
KR101706752B1 (ko) * 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI749726B (zh) 2015-03-09 2021-12-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US9997725B2 (en) 2015-06-25 2018-06-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
CN108137565B (zh) 2015-10-23 2022-03-08 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备、及照明装置
US20180319813A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazole fused heteroaryls
JP6651811B2 (ja) * 2015-11-25 2020-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
CN107056710B (zh) * 2017-06-16 2019-10-22 吉林大学 一种有机电致发光材料及有机电致发光器件
JP7218348B2 (ja) 2018-03-07 2023-02-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
US11930653B2 (en) 2019-02-06 2024-03-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting appliance, display device, electronic appliance, and lighting device
US20220285629A1 (en) * 2021-02-26 2022-09-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Mixed material
KR20230102779A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0358667A (ja) 1989-07-27 1991-03-13 Nec Corp 画像入力装置
US6723445B2 (en) * 2001-12-31 2004-04-20 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting devices
AU2003275704A1 (en) 2002-11-13 2004-06-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, organic semiconductor device and electroluminescent element
CN1777592B (zh) 2003-04-18 2011-09-07 株式会社半导体能源研究所 喹喔啉衍生物以及使用它的有机半导体元件、电致发光元件以及电子仪器
JP4487587B2 (ja) * 2003-05-27 2010-06-23 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子およびその製造方法
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
US20090026922A1 (en) * 2005-04-21 2009-01-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
JP5314834B2 (ja) 2005-04-21 2013-10-16 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP4349324B2 (ja) 2005-05-18 2009-10-21 日本ビクター株式会社 映像信号再生装置
US8017252B2 (en) 2005-06-22 2011-09-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and electronic appliance using the same
JP5072271B2 (ja) 2005-06-22 2012-11-14 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置、及びそれを用いた電子機器
WO2007069569A1 (ja) 2005-12-15 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4972938B2 (ja) 2006-01-12 2012-07-11 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5553993B2 (ja) 2006-02-10 2014-07-23 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規ポリマー
CN101379110A (zh) 2006-02-10 2009-03-04 西巴控股有限公司 新颖聚合物
EP2055704A4 (en) 2006-08-21 2009-09-02 Hodogaya Chemical Co Ltd COMPOUND HAVING CYCLIC PYRIDYL SUBSTITUTED TRIAZINE STRUCTURE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
CN102977032B (zh) 2006-09-14 2017-01-11 Udc 爱尔兰有限责任公司 杂环桥联联苯及其在场致发光装置中的应用
JP5252868B2 (ja) 2006-09-29 2013-07-31 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
US20080079354A1 (en) 2006-09-29 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline Derivative, And Light Emitting Element, Light Emitting Device, And Electronic Device Using the Quinoxaline Derivative
EP1905768B1 (en) 2006-09-29 2014-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative
JP5216293B2 (ja) 2006-09-29 2013-06-19 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
US8178216B2 (en) 2007-02-28 2012-05-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative
US8314101B2 (en) 2007-11-30 2012-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using quinoxaline derivative
US8119259B2 (en) 2007-11-30 2012-02-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element and electronic device using the same
KR101564762B1 (ko) 2007-11-30 2015-10-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기
EP2067778B1 (en) * 2007-12-03 2016-08-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light emitting element, light emitting device and electronic appliance using the same
US8815412B2 (en) * 2007-12-21 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative
CN105859792A (zh) * 2008-02-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f,h]喹噁啉的电致发光金属络合物
JP5204584B2 (ja) 2008-08-18 2013-06-05 ヤマサ醤油株式会社 トラック輸送を用いた調達及び納品システム
TWI541234B (zh) 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
KR101847578B1 (ko) 2009-10-16 2018-04-11 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI415846B (zh) 2010-03-01 2013-11-21 Semiconductor Energy Lab 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
US9067916B2 (en) * 2011-02-01 2015-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US9056856B2 (en) * 2011-02-01 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US8969854B2 (en) 2011-02-28 2015-03-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting layer and light-emitting element
KR102081791B1 (ko) * 2011-08-30 2020-05-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102082373B1 (ko) * 2011-08-31 2020-02-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물
JP2013063963A (ja) * 2011-08-31 2013-04-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR20200014447A (ko) * 2011-08-31 2020-02-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 조명 장치 및 헤테로사이클 화합물
US9096578B2 (en) * 2011-11-04 2015-08-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dibenzol[f,h]quinoxaline compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Also Published As

Publication number Publication date
US9899608B2 (en) 2018-02-20
CN106083835B (zh) 2020-01-07
JP2015078228A (ja) 2015-04-23
KR101370616B1 (ko) 2014-03-14
JP5288518B2 (ja) 2013-09-11
JP2017165749A (ja) 2017-09-21
JP6312897B2 (ja) 2018-04-18
JP5825741B2 (ja) 2015-12-02
US20180130958A1 (en) 2018-05-10
KR101825119B1 (ko) 2018-02-02
CN102190653A (zh) 2011-09-21
US20150318493A1 (en) 2015-11-05
EP2363398A1 (en) 2011-09-07
JP2013060459A (ja) 2013-04-04
TW201612172A (en) 2016-04-01
JP2016105485A (ja) 2016-06-09
JP6133964B2 (ja) 2017-05-24
TWI415846B (zh) 2013-11-21
CN103030632A (zh) 2013-04-10
KR20130094762A (ko) 2013-08-26
TW201202225A (en) 2012-01-16
KR20110099173A (ko) 2011-09-07
CN106083835A (zh) 2016-11-09
SG193841A1 (en) 2013-10-30
US10224490B2 (en) 2019-03-05
TW201319059A (zh) 2013-05-16
KR20190001595A (ko) 2019-01-04
JP2011201869A (ja) 2011-10-13
US20110210316A1 (en) 2011-09-01
US9079879B2 (en) 2015-07-14
KR102035617B1 (ko) 2019-10-23
EP2363398B1 (en) 2017-10-18
SG173981A1 (en) 2011-09-29
SG10201701874UA (en) 2017-05-30
TWI620747B (zh) 2018-04-11
CN103030632B (zh) 2014-12-17
KR101934875B1 (ko) 2019-01-03
JP5856671B2 (ja) 2016-02-10
CN102190653B (zh) 2016-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6312897B2 (ja) 発光素子用材料
TWI516486B (zh) 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置
TWI520954B (zh) 雜環化合物
TWI550056B (zh) 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，及照明裝置
TWI523849B (zh) 雜環化合物
TWI518074B (zh) 雜環化合物
JP2019059741A (ja) 複素環化合物
WO2012017842A1 (en) Triazole derivative, heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device