CN106083835A - 杂环化合物、 发光元件、 发光器件、 电子器件、 和照明器件 - Google Patents

杂环化合物、 发光元件、 发光器件、 电子器件、 和照明器件 Download PDF

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Abstract

本发明的目的是提供可用于发光元件、作为在其中分散有发光物质的发光层的主体材料的新型杂环化合物。本发明的其他目的是提供具有低的驱动电压的发光元件、具有高的电流效率的发光元件、和具有长的寿命的发光元件。提供包括其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物的发光元件，和各自使用该发光元件的发光器件、电子器件、和照明器件。提供由以下通式(G1)表示的杂环化合物。

Description

杂环化合物、发光元件、发光器件、电子器件、和照明器件
本申请是申请号为201110052847.0、发明名称为“杂环化合物、发光元件、发光器件、电子器件、和照明器件”、申请日为2011年03月01日的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及杂环化合物、发光元件、发光器件、电子器件、和照明器件。
背景技术
近年来，对使用电致发光(EL)的发光元件广泛进行了研究和开发。在这种发光元件的基本结构中，含发光物质的层插在一对电极之间。通过施加电压到该元件上，可获得来自发光物质的光发射。
由于这种发光元件是自发光元件，因此它们相对于液晶显示器在高像素可见性和省去对背光需求的方面具有优势，由此例如被视为适合于平板显示元件。发光元件同样是高度优势的，因为它们可以是薄且重量轻的。此外，非常高速的应答是这种元件的特征之一。
此外，由于可以以薄膜形式形成这种发光元件，因此它们可提供平面光发射。因此，可容易地形成具有大面积的元件。这是难以采用以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线性光源获得的特征。因此，发光元件还具有大的潜力作为可应用于照明的平面光源等。
可广义地根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而对使用电致发光的这种发光元件进行分类。在其中在一对电极之间提供含用有机化合物作为发光物质的层的有机EL元件情况下，施加电压到发光元件引起电子从阴极注入和空穴从阳极注入到含具有发光性能的有机化合物的层内，并进而电流流动。所注入的电子和空穴然后导引具有发光性能的有机化合物到其激发态，由此由具有发光性能的激发有机化合物获得光发射。
通过有机化合物形成的激发态可以是单线态激发态或三线态激发态。来自单线态激发态(S*)的发射被称为荧光，而来自三线态激发态(T*)的发射被称为磷光。另外，认为在发光元件内其统计生成比如下：S*:T*＝1:3。
在将单线态激发态的能量转化成光发射的化合物(下文称为荧光化合物)中，在室温下，没有观察到来自三线态激发态的发射(磷光)，而仅仅观察到来自单线态激发态的发射(荧光)。因此，认为使用荧光化合物的发光元件的内量子效率(所生成的光子与所注入的载流子之比)具有25％的理论极限，基于为1:3的S*与T*之比。
相反，在将三线态激发态的能量转化成光发射的化合物(下文称为磷光化合物)中，观察到来自三线态激发态的发射(磷光)。此外，在磷光化合物中，由于容易出现系间穿越(即从单线态激发态转移到三线态激发态)，因此理论上可增加内部量子效率到75％-100％。换句话说，发射效率可以是荧光化合物的3-4倍。由于该原因，使用磷光化合物的发光元件正处于活跃的开发中，以便实现高效的发光元件。
当使用以上所述的磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制在磷光化合物内由于三线态-三线态的湮灭导致的猝灭或浓度猝灭，常常形成发光层以便磷光化合物分散在另一化合物的基体内。此处，充当基体的化合物被称为主体化合物、和分散在基体内的化合物例如磷光化合物被称为客体材料。
在其中磷光化合物是客体材料的情况下，主体材料需要具有比磷光化合物高的三线态激发能(在基态和三线态激发态之间较大的能量差)。
此外，由于单线态激发能(在基态和单线态激发态之间的能量差)高于三线态激发能，因此，具有高三线态激发能的物质还具有高的单线态激发能。因此，具有高三线态激发能的上述物质同样在使用荧光化合物作为发光物质的发光元件中是有效的。
对具有二苯并[f,h]喹喔啉环的化合物(它是当磷光化合物为客体材料时所使用的主体材料的实例)已经进行了研究(例如，参见专利文献1和2)。
[参考文献]
专利文献1：PCT国际公布No.03/058667
专利文献2：日本公布专利申请No.2007-189001
发明内容
然而，具有二苯并[f,h]喹喔啉环的上述化合物具有平面结构，因此，这些化合物容易结晶。使用容易结晶的化合物的发光元件具有短的寿命。此外，如果另一骨架直接键合到二苯并[f,h]喹喔啉环上以便该化合物具有三维庞大的结构，则可能会延伸共轭体系而引起三线态激发能下降。
此外，为了实现各自具有降低的功耗和高的可靠度的发光器件、电子器件和照明器件，期望具有低的驱动电压的发光元件、具有高的电流效率的发光元件、或具有长的寿命的发光元件。
因此，本发明的一个实施方式的目的是提供新型的杂环化合物，所述杂环化合物可用于发光元件，作为发光物质在其中分散的发光层的主体材料，尤其是提供可合适地用作主体材料的新型杂环化合物，其中在所述主体材料中磷光化合物用作发光物质。
本发明的一个实施方式的另一目的是提供具有低驱动电压的发光元件。本发明的一个实施方式的再一目的是提供具有高的电流效率的发光元件。本发明的一个实施方式的另一目的是提供具有长的寿命的发光元件。本发明的一个实施方式的再一目的是通过使用这些发光元件中的任何来提供各自具有降低的功耗的发光器件、电子器件和照明器件。
具有喹喔啉骨架的化合物具有高的电子传输性能，且使用这种化合物用于发光元件使得该元件能具有低的驱动电压。然而，喹喔啉骨架具有平面结构。由于具有平面结构的化合物当形成薄膜时容易结晶，因此使用这种化合物用于发光元件导致该元件具有短的寿命。此外，喹喔啉骨架接受空穴差。当不能容易地接受空穴的化合物用作发光层的主体材料时，电子-空穴复合的区域集中在发光层的界面上，导致发光元件的寿命下降。可能的情形是，通过引入空穴传输骨架到该分子内来解决这些问题。然而，如果空穴传输骨架直接键合到喹喔啉骨架上，则共轭体系延伸而导致带隙下降和三线态激发能下降。
尽管如此，发明人发现，可通过使用其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物用于发光元件来解决上述问题。
本发明的一个实施方式是发光元件，它包括其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物。
应用到本发明的一个实施方式的化合物除了具有二苯并[f,h]喹喔啉环以外，还具有空穴传输骨架，使得它容易接受空穴。因此，通过使用该化合物作为发光层的主体材料，电子和空穴在发光层复合，以致可抑制发光元件的寿命降低。此外，空穴传输骨架的引入能使该化合物具有三维庞大的结构，和该化合物当形成为膜时难以结晶。通过使用该化合物用于发光元件，该元件可具有长的寿命。而且，在该化合物中，由于二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合，因此，与其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架直接键合的化合物相比，可防止带隙和三线态激发能下降。通过使用该化合物用于发光元件，该元件可具有高的电流效率。
因此，以上所述的化合物可合适地用作有机器件例如发光元件或有机晶体管用的材料。
作为空穴传输骨架，富π-电子的杂芳环是优选的。作为富π-电子的杂芳环，咔唑环，二苯并呋喃环或二苯并噻吩环是优选的。作为亚芳基，取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的联苯二基中的任何是优选的。
由于以上获得的本发明的一个实施方式的发光元件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此使用该发光元件的发光器件(例如图象显示器件)可具有降低的功耗。因此，本发明的一个实施方式是发光器件，它包括任何上述发光元件。本发明的一个实施方式还包括在其显示部分使用发光器件的电子器件和在其发光部分使用发光器件的照明器件。
在本说明书中发光器件覆盖使用发光元件的图象显示器件以及下述器件：连接器例如各向异性导电膜、TAB(自动化粘结的胶带)胶带、或TCP(胶带载体包装)连结到其上的发光元件的模件；其中TAB胶带或TCP的顶部提供有印刷线路板的模件；其中IC(集成电路)通过COG(在玻璃上的芯片)技术直接安装到发光元件上的模件；和用于照明器件的其它发光器件等。
作为其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物，可给出以下的杂环化合物。
本发明的一个实施方式是由以下通式(G1)表示的杂环化合物。
[化学式1]
在通式(G1)中，A表示以下的任何：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基，R11-R19独立地表示以下的任何：氢、具有1-4个碳原子的烷基、和具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。
本发明的另一实施方式是由以下通式(G2-1)表示的杂环化合物。
[化学式2]
在通式(G2-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19和R21-R27独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。
本发明的另一实施方式是由以下通式(G2-2)表示的杂环化合物。
[化学式3]
在通式(G2-2)中，R11-R19和R31-R38独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和这些取代基可键合而形成环。
在通式(G2-1)和(G2-2)中，Ar优选是以下的任何：取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的联苯二基，尤其取代或未取代的亚苯基。此外，Ar更优选取代或未取代的间亚苯基以便具有高的三线态激发能级(T1能级)。
本发明的另一实施方式是由以下通式(G3-1)表示的杂环化合物。
[化学式4]
在通式(G3-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19、R21-R27和R41-R44独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。
本发明的再一实施方式是由以下通式(G3-2)表示的杂环化合物。
[化学式5]
在通式(G3-2)中，R11-R19、R31-R38和R41-R44独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。
上述杂环化合物还分类为其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的已经描述过的化合物。因此，本发明的一个实施方式进一步覆盖包括上述杂环化合物的任何的发光元件。此外，本发明的一个实施方式覆盖发光器件、电子器件和照明器件，其中各自包括该发光元件。
本发明的一个实施方式可提供新型的杂环化合物，该杂环化合物可用于发光元件，作为发光物质在其内分散的发光层的主体材料。本发明的另一实施方式可提供具有低驱动电压的发光元件。本发明的再一实施方式可提供具有高的电流效率的发光元件。本发明再一实施方式可提供具有长的寿命的发光元件。通过使用该发光元件，本发明的另一实施方式可提供发光器件、电子器件和照明器件，其中各自具有降低的功耗。
附图说明
图1A和1B各自举例说明本发明一个实施方式的发光元件。
图2A和2B各自举例说明本发明一个实施方式的发光元件。
图3A和3B举例说明本发明一个实施方式的发光器件。
图4A和4B举例说明本发明一个实施方式的发光器件。
图5A-5D各自举例说明本发明一个实施方式的电子器件。
图6举例说明本发明一个实施方式的液晶显示器件。
图7举例说明本发明一个实施方式的照明器件。
图8举例说明本发明一个实施方式的照明器件。
图9A和9B示出2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)的1H NMR图表。
图10A和10B分别示出2mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图11A和11B分别示出2mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图12A和12B示出2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2CzPDBq-III)的1H NMR图表。
图13A和13B分别示出2CzPDBq-III的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图14A和14B分别示出2CzPDBq-III的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图15示出实施例3的发光元件的电压vs亮度特征。
图16示出实施例3的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图17示出实施例3的发光元件的可靠度试验结果。
图18举例说明实施例的发光元件。
图19A和19B示出2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2DBTPDBq-II)的1H NMR图表。
图20A和20B分别示出2DBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图21A和21B分别示出2DBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图22A和22B示出2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTBPDBq-II)的1H NMR图表。
图23A和23B分别示出2mDBTBPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图24A和24B分别示出2mDBTBPDBq-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图25A和25B示出2-[3-(2,8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-III)的1H NMR图表。
图26A和26B分别示出2mDBTPDBq-III的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图27A和27B分别示出2mDBTPDBq-III的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图28A和28B示出2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：3Ph-2mDBTPDBq-II)的1H NMR图表。
图29A和29B分别示出3Ph-2mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图30A和30B分别示出3Ph-2mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图31A和31B示出2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBFPDBq-II)的1H NMR图表。
图32A和32B分别示出2mDBFPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图33A和33B分别示出2mDBFPDBq-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图34A和34B示出2-[3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzBPDBq)的1H NMR图表。
图35A和35B分别示出2mCzBPDBq的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图36A和36B分别示出2mCzBPDBq的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图37A和37B示出2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzPDBq-III)的1H NMR图表。
图38A和38B分别示出了2mCzPDBq-III的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图39A和39B分别示出2mCzPDBq-III的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图40A和40B示出2-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：PCPDBq)的1H NMR图表。
图41A和41B分别示出PCPDBq的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图42A和42B分别示出PCPDBq的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图43A和43B示出2-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq)的1H NMR图表。
图44A和44B分别示出2mDBTPDBq的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图45A和45B分别示出2mDBTPDBq的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图46示出实施例13的发光元件的电压vs亮度特征。
图47示出实施例13的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图48示出实施例13的发光元件的可靠度试验结果。
图49示出实施例14的发光元件的电压vs亮度特征。
图50示出实施例14的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图51示出实施例14的发光元件的可靠度试验结果。
图52示出实施例15的发光元件的电压vs亮度特征。
图53示出实施例15的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图54示出实施例16的发光元件的电压vs亮度特征。
图55示出实施例16的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图56示出实施例17的发光元件的电压vs亮度特征。
图57示出实施例17的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图58示出实施例18的发光元件的电压vs亮度特征。
图59示出实施例18的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图60示出实施例19的发光元件的电压vs亮度特征。
图61示出实施例19的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图62示出实施例20的发光元件的电压vs亮度特征。
图63示出实施例20的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图64示出实施例21的发光元件的电流密度vs亮度特征。
图65示出实施例21的发光元件的电压vs亮度特征。
图66示出实施例21的发光元件的亮度vs电流效率特征。
图67示出实施例21的发光元件的电压vs电流特征。
发明详述
参考附图，描述本发明的实施方式。注意本发明不限于以下说明，且本领域的技术人员容易理解，可在没有脱离本发明的精神和范围的情况下，作出各种变化和改性。因此，本发明不应当解释为限制到下述实施方式的说明上。
(实施方式1)
在实施方式1中，将描述本发明的一个实施方式的杂环化合物。
本发明的一个实施方式是由通式(G1)表示的杂环化合物。
[化学式6]
在通式(G1)中，A表示以下的任何：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基，R11-R19独立地表示以下的任何：氢、具有1-4个碳原子的烷基、和具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。
本发明的另一实施方式是由以下通式(G2-1)表示的杂环化合物。
[化学式7]
在通式(G2-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19和R21-R27独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。
本发明的另一实施方式是由以下通式(G2-2)表示的杂环化合物。
[化学式8]
在通式(G2-2)中，R11-R19和R31-R38独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。
在通式(G2-1)和(G2-2)中，Ar优选是以下的任何：取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的联苯二基，尤其取代或未取代的亚苯基。此外，Ar更优选取代或未取代的间亚苯基以便具有高的三线态激发能级(T1能级)。
本发明的另一实施方式是由以下通式(G3-1)表示的杂环化合物。
[化学式9]
在通式(G3-1)中，Z表示氧或硫，R11-R19、R21-R27和R41-R44独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。
本发明的再一实施方式是由以下通式(G3-2)表示的杂环化合物。
[化学式10]
在通式(G3-2)中，R11-R19、R31-R38和R41-R44独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。
在通式(G1)、(G2-1)和G(2-2)中Ar的具体结构的实例包括由结构式(1-1)-(1-15)表示的取代基。
[化学式11]
在通式(G1)、(G2-1)、(G2-2)、(G3-1)和(G3-2)中R11-R19、R21-R27、R31-R38和R41-R44的具体结构的实例包括由结构式(2-1)-(2-23)表示的取代基。
[化学式12]
由通式(G1)表示的杂环化合物的具体实例包括，但不限于，由结构式(100)-(174)、(200)-(274)、(300)-(374)、(400)-(487)、(500)-(574)和(600)-(674)表示的杂环化合物。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
[化学式58]
[化学式59]
[化学式60]
[化学式61]
[化学式62]
[化学式63]
[化学式64]
[化学式65]
[化学式66]
[化学式67]
[化学式68]
[化学式69]
[化学式70]
[化学式71]
各种反应可应用到合成本发明的一个实施方式的杂环化合物的方法。例如，以下所述的合成反应使得能合成由通式(G1)表示的本发明一个实施方式的杂环化合物。注意合成杂环化合物的方法(它是本发明的一个实施方式)不限于以下的合成方法。
<合成由通式(G1)表示的杂环化合物的方法1>
首先，如下举例说明合成方案(A-1)
[化学式72]
可如合成方案(A-1)举例说明合成本发明的一个实施方式的杂环化合物(G1)。具体地，通过Suzuki-Miyaura反应，偶联二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的卤化物(化合物1)与咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的有机基硼化合物或硼酸(化合物2)，由此可获得在该实施方式中所述的杂环化合物(G1)。
在合成方案(A-1)中，A表示以下的任何：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基。Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。R11-R19独立地表示以下的任何：氢、具有1-4个碳原子的烷基、和具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。R50和R51独立地表示氢或具有1-6个碳原子的烷基。在合成方案(A-1)中，R50和R51可键合到彼此上而形成环。此外，X1表示卤素。
可在合成方案(A-1)中使用的钯催化剂的实例包括，但不限于，乙酸钯(II)，四(三苯基膦)钯(0)，双(三苯基膦)二氯化钯(II)等。
可在合成方案(A-1)中使用的钯催化剂的配体的实例包括，但不限于，三(邻甲苯基)膦，三苯基膦，三环己基膦等。
可在合成方案(A-1)中使用的碱的实例包括，但不限于，有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾和碳酸钠等。
可在合成方案(A-1)中使用的溶剂的实例包括，但不限于，甲苯和水的混合溶剂；甲苯、醇例如乙醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、醇例如乙醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、醇例如乙醇和水的混合溶剂；水和醚例如乙二醇二甲醚的混合溶剂；等。更优选使用甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂，或者水和醚例如乙二醇二甲醚的混合溶剂。
作为在合成方案(A-1)中举例说明的偶联反应，使用由化合物2表示的有机基硼化合物或硼酸的Suzuki-Miyaura反应可被使用有机基铝化合物、有机基锆化合物、有机基锌化合物、有机基锡化合物等的交叉偶联反应替代。然而，本发明不限于此。
此外，在合成方案(A-1)中举例说明的Suzuki-Miyaura偶联反应中，二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的有机基硼化合物或硼酸可通过Suzuki-Miyaura反应与咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物或者与具有三氟甲磺酸盐基作为取代基的咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物偶联。
因此，可合成该实施方式的杂环化合物。
<合成由通式(G1)表示的杂环化合物的方法2>
以下将描述合成由通式(G1)表示的杂环化合物的另一方法。首先，举例说明其中A的硼化合物用作材料的合成方案(B-1)，
[化学式73]
如合成方案(B-1)所举例说明，二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的卤化物(化合物3)通过Suzuki-Miyaura反应与咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物(化合物4)的有机基硼化合物或硼酸偶联，由此可获得在该实施方式中所述的杂环化合物(G1)。
在合成方案(B-1)中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基。Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。R11-R19独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。R52和R53独立地表示氢或具有1-6个碳原子的烷基。在合成方案(B-1)中，R52和R53可键合到彼此上而形成环。此外，X2表示卤素或三氟甲磺酸盐基，和作为卤素，优选碘或溴。
可在合成方案(B-1)中使用的钯催化剂的实例包括，但不限于，乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)等。
可在合成方案(B-1)中使用的钯催化剂的配体的实例包括，但不限于，三(邻甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。
可在合成方案(B-1)中使用的碱的实例包括，但不限于，有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾和碳酸钠等。
可在合成方案(B-1)中使用的溶剂的实例包括，但不限于，甲苯和水的混合溶剂；甲苯、醇例如乙醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、醇例如乙醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、醇例如乙醇和水的混合溶剂；水和醚例如乙二醇二甲醚的混合溶剂；等。更优选使用甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂，或者水和醚例如乙二醇二甲醚的混合溶剂。
作为在合成方案(B-1)中举例说明的偶联反应，使用由化合物4表示的有机基硼化合物或硼酸的Suzuki-Miyaura反应可被使用有机基铝化合物，有机基锆化合物、有机基锌化合物、有机基锡化合物等的交叉偶联反应替代。然而，本发明不限于此。此外，在该偶联中，除了卤素以外可使用三氟甲磺酸盐基等；然而，本发明不限于此。
此外，在合成方案(B-1)中举例说明的Suzuki-Miyaura偶联反应中，二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的有机基硼化合物或硼酸可通过Suzuki-Miyaura反应，与咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物或者与具有三氟甲磺酸盐基作为取代基的咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物偶联。
为了合成由通式(G1)表示的其中A是取代或未取代的N-咔唑基的杂环化合物，利用以下合成方案(B-2)，由此获得由通式(G2-2)表示的杂环化合物。
[化学式74]
如合成方案(B-2)所举例说明，在碱存在下使用金属催化剂、金属或金属化合物将二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的卤化物(化合物3)与9H-咔唑衍生物(化合物5)偶联，由此可获得在该实施方式中所述的杂环化合物(G2-2)。
在合成方案(B-2)中，R11-R19独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有一个或更多个取代基，和取代基可键合而形成环。R31-R38独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基。此外，X3表示卤素或三氟甲磺酸盐基，和作为卤素，优选碘或溴。
在其中在合成方案(B-2)中进行Hartwig-Buchwald反应的情况下，可给出双(二苄叉丙酮)钯(0)、乙酸钯(II)等作为可使用的钯催化剂。
可在合成方案(B-2)中使用的钯催化剂的配体的实例包括三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦等。
可在合成方案(B-2)中使用的碱的实例包括有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾，等。
可在合成方案(B-2)中使用的溶剂的实例包括甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。
除了Hartwig-Buchwald反应以外，也可使用Ullmann反应等，且可使用的反应不限于这些。
因此，可合成该实施方式的杂环化合物。
本发明的一个实施方式的杂环化合物具有宽的带隙。因此，通过使用这种化合物用于发光元件，作为在其中分散有发光物质的发光层的主体材料，可获得高的电流效率。特别地，本发明的一个实施方式的杂环化合物可合适地用作其中分散有磷光化合物的主体材料。此外，由于该实施方式的杂环化合物是具有高的电子传输性能的物质，因此它可在发光元件中合适地用作电子传输层的材料。通过使用该实施方式的杂环化合物，可实现具有低的驱动电压的发光元件。另外，可实现具有高的电流效率的发光元件。也可实现具有长的寿命的发光元件。此外，通过使用该发光元件，可获得发光器件、电子器件、和照明器件，其中各自具有降低的功耗。
(实施方式2)
在实施方式2中，参考图1A和1B描述本发明的实施方式的发光元件。
本发明的一个实施方式是发光元件，其包括其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物。
具有喹喔啉骨架的化合物具有高的电子传输性能，且使用这种化合物用于发光元件能使该元件具有低的驱动电压。然而，喹喔啉骨架具有平面结构。由于具有平面结构的化合物当形成为薄膜时容易结晶，因此使用这种化合物用于发光元件导致该元件具有短的寿命。此外，喹喔啉骨架接受空穴差。当不能容易地接受空穴的化合物用作发光层的主体材料时，电子-空穴复合的区域集中在发光层的界面处，导致发光元件的寿命降低。可能的情形是，可通过将空穴传输骨架引入到分子内来解决这些问题。然而，如果空穴传输骨架直接键合到喹喔啉骨架上，则共轭体系延伸而导致带隙下降和三线态激发能下降。
尽管如此，发明人已发现，可通过使用其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输传输骨架通过亚芳基键合的化合物用于发光元件来解决上述问题。
以上所述的化合物除了具有二苯并[f,h]喹喔啉环以外还具有空穴传输骨架，使得它容易接受空穴。因此，通过使用该化合物作为发光层的主体材料，电子和空穴在发光层复合，以致可抑制发光元件的寿命降低。此外，引入空穴传输骨架能使该化合物具有三维庞大的结构，和该化合物当形成为薄膜时难以结晶。通过使用该化合物用于发光元件，该元件可具有长的寿命。而且，在该化合物中，由于二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合，因此与其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架直接键合的化合物相比，可防止带隙和三线态激发能下降。通过使用该化合物用于发光元件，该元件可具有高的电流效率。
因此，以上所述的化合物可合适地用作有机器件例如发光元件或有机晶体管用的材料。
作为空穴传输骨架，富π-电子的杂芳环是优选的。作为富π-电子的杂芳环，咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环是优选的。作为亚芳基，取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的联苯二基的任何是优选的。
本发明的一个实施方式是包括由以下通式(G0)表示的杂环化合物的发光元件。
[化学式75]
E-Ar-A
(G0)
在通式(G0)中，A表示以下的任何：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基，E表示取代或未取代的二苯并[f,h]喹喔啉，和Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基，该亚芳基可具有一个或更多个取代基，和这些取代基可键合而形成环。
实施方式2给出了发光元件的描述，所述发光元件各自包括在实施方式1中由结构式(101)表示的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)，其是提及图1A和1B的上述化合物的实例。
在该实施方式的发光元件中，具有至少发光层的EL层夹在一对电极之间。EL层除了具有发光层以外也可具有多层。该多层是含具有高载流子注入性能的物质的层和含具有高载流子传输性能的物质的层，其中堆叠它们，以便在远离电极的区域形成发光区域，即、以便载流子在远离电极的区域复合。在本说明书中，含具有高载流子注入或传输性能的物质的层也称为功能层，所述功能层起到例如注入或传输载流子的作用。作为功能层，可使用空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等。
在图1A中所举例说明的该实施方式的发光元件中，在一对电极、第一电极101和第二电极103之间提供具有发光层113的EL层102。EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、和空穴注入层115。图1A中的发光元件包括在衬底100上形成的第一电极101，在第一电极101上按照以下顺序堆叠的空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113，电子传输层114、和空穴注入层115，和在其上提供的第二电极103。注意在该实施方式中所述的发光元件中，第一电极101充当阳极和第二电极103充当阴极。
衬底100用作发光元件的载体。例如，玻璃、石英、塑料等可用于衬底100。也可使用挠性衬底。挠性衬底是可弯曲的衬底，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或聚醚砜制成的塑料衬底。也可使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基树脂、聚氟乙烯、乙烯氯等制成的膜)，通过蒸发形成的无机膜，等。注意可使用除了这些以外的材料，只要它们可充当发光元件中的载体即可。
对于第一电极101，优选使用具有高功函(具体地，功函大于或等于4.0eV)的金属、合金、导电化合物或其混合物，等。具体实例包括氧化铟-氧化锡(ITO：氧化锡铟)，含有硅或氧化硅的氧化锡铟，氧化铟-氧化锌(IZO：氧化锌铟)，含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。通常通过溅射形成这些导电金属氧化物的膜；然而，也可使用溶胶-凝胶方法等。例如，可通过溅射方法使用通过添加1wt％-20wt％氧化锌到氧化铟中获得的靶标来形成氧化铟-氧化锌(IZO)的膜。可通过溅射方法使用通过添加0.5wt％-5wt％的氧化钨和0.1wt％-1wt％的氧化锌到氧化铟中获得的靶标来形成含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)的薄膜。此外，可给出金、钯、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、金属材料的氮化物(例如氮化钛)，等。
然而，当使用包括机化合物和随后描述的电子受体(受体)的复合材料来形成与第一电极101接触且包括在EL层102中的层时，可使用各种金属、合金、和导电化合物、其混合物等的任何而不管功函来形成第一电极101。例如，也可使用铝、银、含铝的合金(例如Al-Si)等。
在第一电极101上形成的EL层102包括至少发光层113，且部分EL层102含有作为本发明的一个实施方式的杂环化合物。也可使用已知物质用于部分EL层102，且可使用或者低分子化合物或者高分子化合物。注意形成EL层102的物质可由有机化合物组成或可包括无机化合物作为一部分。
如图1A和1B所举例说明，通过与发光层113组合堆叠视需要的空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等来形成EL层102。
空穴注入层111是含具有高空穴注入性能的物质的层。可使用的具有高空穴注入性能的物质的实例包括金属氧化物，例如氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨和氧化锰。也可使用酞菁基化合物，例如酞菁(缩写：H2Pc)或酞菁铜(II)(缩写：CuPc)。
也可使用下述芳族胺化合物的任何，它们是低分子的有机化合物：4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)；4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)；4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)；4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)；1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)；3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)；等。
也可使用高分子化合物(例如，低聚物，枝状体，或聚合物)。给出了以下高分子化合物作为实例：聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)；聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)；聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)；聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)；等。也可使用酸加入其中的高分子化合物，例如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
对于空穴注入层111，可使用包括有机化合物和电子受体(受体)的复合材料。这种复合材料在空穴注入性能和空穴传输性能方面优良，因为电子受体导致空穴的生成。在该情况下，有机化合物优选为在将生成的空穴传输方面优良的材料(具有高空穴传输性能的物质)。
作为用于复合材料的有机化合物，可使用各种化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烃、和高分子化合物(例如，低聚物、枝状体或聚合物)。用于复合材料的有机化合物优选为具有高空穴传输性能的有机化合物。具体地，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs或更大的物质。注意除了这些物质以外，可使用具有传输空穴多于电子的性能的任何物质。以下具体地给出了可用于复合材料的有机化合物。
可用于复合材料的有机化合物的实例包括芳族胺化合物，例如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB或α-NPD)、和N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(缩写：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)；和咔唑衍生物，例如4,4'-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)，1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)，9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)，和1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯。
可使用以下的芳族烃化合物中的任何：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)；2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽，9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)；2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)；9,10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)；9,10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)；2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)；9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)；9,10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽；9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。
可使用以下芳族烃化合物中的任何：2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽；9,9'-联蒽；10,10'-二苯基-9,9'-联蒽；10,10'-双(2-苯基苯基)-9,9'-联蒽；10,10'-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-联蒽；蒽；并四苯；红荧烯；二萘嵌苯；2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯；并五苯；六苯并苯，4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)；和9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)。
作为电子受体，可给出有机化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)和氯醌和过渡金属氧化物。也可给出属于周期表中第4-8族的金属的氧化物。具体地，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的，因为它们的电子接受性能高。在这些当中，氧化钼，由于其在空气中的稳定性和低的吸湿性能而容易处理，是特别优选的。
注意，可使用以上所述的高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD和电子受体来形成复合材料，以便用于空穴注入层111。
空穴传输层112是包括具有高空穴传输性能的物质的层。作为具有高空穴传输性能的物质，可使用以下芳族胺化合物中的任何，例如NPB；TPD；BPAFLP；4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)；和4,4'-双[N-(螺-9,9'-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)。此处所给出的物质主要是空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的物质。注意除了这些物质以外，可使用具有传输空穴比电子多的性能的任何物质。包括具有高空穴传输性能的物质的层不限于单一层，且可以是含以上物质中的任何的两层或更多层的堆叠。
对于空穴传输层112，也可使用咔唑衍生物，例如CBP、CzPA或PCzPA或蒽衍生物，例如t-BuDNA、DNA或DPAnth。
对于空穴传输层112，也可使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。
发光层113是包括发光物质的层。注意在实施方式2中，描述了其中在实施方式1中所述的2mDBTPDBq-II用于发光层的情况。对于其中发光物质(客体材料)分散于另一物质(主体材料)的发光层，可使用2mDBTPDBq-II作为主体材料。作为发光物质的客体材料分散于2mDBTPDBq-II，由此可由客体材料获得光发射。因此，其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的本发明的一个实施方式的化合物在发光层中其作为主体材料的使用方面是有效的。
另外，多于一种物质可用作在其中分散有发光物质(客体材料)的物质。发光层因此除了包括2mDBTPDBq-II以外，还可包括另一材料作为主体材料。
作为发光物质，例如，可使用发射荧光的荧光化合物或发射磷光的磷光化合物。将给出可用于发光层113的磷光化合物。发射蓝光的材料的实例包括N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋-4,4'-二胺(缩写：YGA2S)，4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(缩写：YGAPA)，4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBAPA)等。另外，发射绿光的材料的实例包括N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCAPA)，N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCABPhA)，N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(缩写：2DPAPA)，N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(缩写：2DPABPhA)，N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(缩写：2YGABPhA)；N,N,9-三苯基蒽-9-胺(缩写：DPhAPhA)等。此外，发射黄光的材料的实例包括红荧烯，5,12-双(1,1'-联苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(缩写：BPT)等。此外，发射红光的材料的实例包括N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(缩写：p-mPhTD)，7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊基(acenaphtho)[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(缩写：p-mPhAFD)等。
另外，给出了可用于发光层113的磷光化合物。发射绿光的材料的实例包括三(2-苯基吡啶(pyridinato)-N,C2')铱(III)(缩写：[Ir(ppy)3])，双(2-苯基吡啶-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(ppy)2(acac)])，双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(pbi)2(acac)])，双(苯并[h]喹啉(quinolinato))乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(bzq)2(acac)])，三(苯并[h]喹啉)铱(III)(缩写：[Ir(bzq)3]，等。发射黄光的材料的实例包括双(2,4-二苯基-1,3-唑(oxazolato)-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(dpo)2(acac)])，双[2-(4'-(全氟苯基苯基)吡啶)乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])，双(2-苯基苯并噻唑(benzothiazolato)-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(bt)2(acac)])，(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪(pyrazinato)]铱(III)(缩写：[Ir(Fdppr-Me)2(acac)])，(乙酰丙酮)双[2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基吡嗪]铱(III)(缩写：[Ir(dmmoppr)2(acac)])，等。发射橙光的材料的实例包括三(2-苯基喹啉-N,C2')铱(III)(缩写：[Ir(pq)3])，双(2-苯基喹啉-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(pq)2(acac)])，(乙酰丙酮)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(acac)])，(乙酰丙酮)双[2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基吡嗪]铱(III)(缩写：[Ir(dmmoppr)2(acac)])，等。发射红光的材料的实例包括有机金属络合物，例如双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(btp)2(acac)])，双(1-苯基异喹啉(isoquinolinato)-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(缩写：[Ir(piq)2(acac)])，(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹啉(quinoxalinato)]铱(III)(缩写：[Ir(Fdpq)2(acac)])，(乙酰丙酮)双(2,3,5-三苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(tppr)2(acac)])，(二新戊酰基甲烷基(methanato))双(2,3,5-三苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(tppr)2(dpm)])，和(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩)铂(II)(缩写：PtOEP)。可使用下述稀土金属络合物中的任何作为磷光化合物：三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铂(III)(缩写：[Tb(acac)3(Phen)])；三(1,3-二苯基-1,3-丙烷dionato)(单菲咯啉)铕(III)(缩写：[Eu(DBM)3(Phen)])；和三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(缩写：[Eu(TTA)3(Phen)])；这是因为光发射来自于在这种稀土金属络合物内的稀土金属离子(在不同的多重性(multiplicity)之间电子转移)。
注意在其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的作为本发明的一个实施方式的化合物中，二苯并[f,h]喹喔啉骨架被视为其中LUMO能级主要位于其内的骨架。此外，该化合物具有小于或等于至少-2.8eV，具体地小于或等于-2.9eV的深(deep)的LUMO能级，基于循环伏安法(CV)测量。例如，通过CV测量发现2mDBTPDBq-II的LUMO能级为-2.96eV。此外，以上所述的具有吡嗪骨架的磷光化合物，例如[Ir(mppr-Me)2(acac)]、[Ir(mppr-iPr)2(acac)]、[Ir(tppr)2(acac)]或[Ir(tppr)2(dpm)]的LUMO能级基本上同样深。因此，当发光层包括其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的本发明的一个实施方式的化合物作为主体材料、和具有吡嗪骨架的磷光化合物作为客体材料时，可将用于发光层中电子的捕获降低到最小值，并可实现极端低的电压驱动。
作为发光物质，可使用高分子化合物。具体地，发射蓝光的材料的实例包括聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(缩写：PFO)，聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)(缩写：PF-DMOP)，聚{(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-[N,N'-二(对叔丁基苯基)-1,4-二氨基苯]}(缩写：TAB-PFH)等。此外，发射绿光的材料的实例包括聚(对亚苯基亚乙烯基)(缩写：PPV)，聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-交替-共-(苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](缩写：PFBT)，聚[(9,9-二辛基-2,7-二亚乙烯基亚芴基)-交替-共-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基)]等。此外，发射橙光到红光的材料的实例包括聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基](缩写：MEH-PPV)，聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(缩写：R4-PAT)，聚{[9,9-二己基-2,7-双(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-交替-共-[2,5-双(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亚苯基]}，聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-双(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-交替-共-[2,5-双(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亚苯基]}(缩写：CN-PPV-DPD)等。
电子传输层114是包括具有高电子传输性能的物质的层。作为具有高电子传输性能的物质，可给出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的以下金属络合物：三(8-喹啉(quinolinolato))铝(缩写：Alq)；三(4-甲基-8-喹啉)铝(缩写：Almq3)；双(10-羟基苯并[h]-喹啉(quinolinato))铍(缩写：BeBq2)；和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(缩写：BAlq)。也可使用具有唑基或噻唑基配体的金属络合物例如双[2-(2-羟基苯基)苯并唑(benzoxazolato)]锌(缩写：Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑(benzothiazolato)]锌(缩写：Zn(BTZ)2)等。除了金属络合物，也可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(缩写：PBD)，1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(缩写：TAZ)，红菲咯啉(缩写：BPhen)，浴铜灵(缩写：BCP)等。此处所述的物质主要是电子迁移率大于或等于10-6cm2/Vs的材料。此外，电子传输层不限于单一层，且可以是含有堆叠以上物质中的任何的两层或更多层的层的堆叠。
电子注入层115是包括具有高电子注入性能的物质的层。对于电子注入层115，可使用碱金属、碱土金属、或其化合物，例如锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙或氧化锂。也可使用稀土金属化合物，例如氟化铒。也可使用以上提及的用于形成电子传输层114的物质。
或者，包括机化合物和电子供体(供体)的复合材料可用于电子注入层115。这种复合材料在电子注入性能和电子传输性能方面优良，因为电子供体导致电子的生成。在该情况下，有机化合物优选为在将生成的电子传输方面优良的材料。具体地，例如，可使用以上所述的用于形成电子传输层114的物质(例如，金属络合物或杂芳族烃化合物)。电子供体优选为相对于有机化合物显示供电子性能的物质。具体地，碱金属、碱土金属和稀土金属是优选的，且可给出锂、铯、镁、钙、铒、钇等。碱金属氧化物或碱土金属氧化物也是优选的，且可给出氧化锂、氧化钙、氧化钡等。也可使用路易斯碱，例如氧化镁。也可使用有机化合物，例如四硫富瓦烯(缩写：TTF)。
可通过例如蒸发法(其中包括真空蒸发法)、喷墨法或涂覆法的方法来形成以上所述的各电子注入层111、空穴传输层112、发光层113，电子传输层114和电子注入层115。
当第二电极103充当阴极时，第二电极103优选使用具有低的功函(优选功函小于或等于3.8eV)的金属、合金、导电化合物或其混合物等形成。具体地，可使用下述中的任何：属于周期表第1族或第2族的元素，即、碱金属例如锂和铯，碱土金属例如镁、钙和锶，或其合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)；稀土金属例如铒或钇或其合金；铝；银；等。
然而，当使用以上所述的包括有机化合物和电子供体(供体)的复合材料形成与第二电极103接触且包括在EL层102的层时，可使用各种导电材料例如铝、银、ITO、含有硅或氧化硅的氧化锡铟，与功函无关。
注意可通过真空蒸发方法或溅射方法形成第二电极103。在其中使用银糊剂等的情况下，可使用涂覆方法，喷墨方法等。
在以上所述的发光元件中，由于在第一电极101和第二电极103之间生成的电势差导致电流流动，和空穴与电子在EL层102复合，以致发射光。然后，该发射的光通过第一电极101和第二电极103之一或二者提取出来。第一电极101和第二电极103之一或二者因此具有传输可见光的性能。
此外，在第一电极101和第二电极103之间提供的层的结构不限于以上所述的结构。或者可利用除了上述以外的结构，只要在远离第一电极101和第二电极103的部分提供其中空穴与电子复合的发光区域即可，以便防止因发光区域与金属邻近而导致的猝灭。
换句话说，对层的堆叠结构没有特别限制。包括具有高电子传输性能的物质、具有高空穴传输性能的物质、具有高电子注入性能的物质、具有高空穴注入性能的物质、双极性物质(具有高电子传输性能和高空穴传输性能的物质)、空穴阻挡材料等的层可自由地与包括2mDBTPDBq-II作为主体材料的发光层组合。
由于2mDBTPDBq-II是具有高电子传输性能的物质，因此2mDBTPDBq-II也可用于电子传输层。换句话说，其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的本发明一个实施方式的化合物可用于电子传输层。
此外，如果其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的本发明一个实施方式的化合物施加到发光层(特别地是在发光层中作为主体材料)和电子传输层二者上时，可实现极低的驱动电压。
在图1B中举例说明的发光元件中，在衬底100上的第一电极101和第二电极103之间提供EL层102，该EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。图1B中的发光元件包括在衬底100上充当阴极的第二电极103，按照以下顺序在第二电极103上堆叠的电子注入层115、电子传输层114、发光层113、空穴传输层112和空穴注入层111，和在其上提供的充当阳极的第一电极101。
以下具体地描述形成发光元件的方法。
在该实施方式的发光元件中，在一对电极之间插入EL层。EL层具有至少发光层，且使用2mDBTPDBq-II作为主体材料来形成发光层。此外，EL层除了包括发光层以外还可包括功能层(例如，空穴注入层，空穴传输层，电子传输层，或电子注入层)。可通过任何湿法例如液滴排放法(喷墨法)、旋涂法和印刷方法，或者通过干法例如真空蒸发法、CVD法和溅射方法来形成电极(第一电极和第二电极)、发光层和功能层。湿法允许在大气压下用简单的器件和通过简单的方法形成，由此具有简化工艺和改进生产率的效果。相反，干法不需要材料的溶解且能使用在溶液中具有低溶解度的材料，由此拓宽材料选择的范围。
在发光元件内包括的所有薄膜可通过湿法形成。在该情况下，可用仅仅湿法所需的设施来制造发光元件。或者，可利用以下方法：通过湿法进行达到发光层的形成的堆叠了的层的形成，而通过干法形成在发光层上堆叠的功能层、第一电极等。此外，或者，可利用以下方法：在发光层的形成之前通过干法形成第二电极和功能层，而通过湿法形成发光层、在其上堆叠的功能层、和第一电极。不用说，该实施方式不限于这些，和可通过合适地选择湿法与干法来形成发光元件，这取决于所使用的材料，所需的膜厚和界面状态。
在该实施方式中，在由玻璃、塑料等制造的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上形成多个这种发光元件，可制造无源矩阵的发光器件。此外，可以以在由玻璃、塑料等制造的衬底上形成例如薄膜晶体管(TFT)和在与TFT电连接的电极上形成该元件的方式制造发光元件。因此，可制造其中TFT控制发光元件的驱动的有源矩阵发光器件。注意，对TFT的结构没有特别限制。可使用交错的TFT或翻转交错的TFT。另外，对用于TFT的半导体的结晶度没有特别限制，和可使用无定形半导体或结晶半导体。另外，可用n-沟道TFT和p-沟道TFT二者形成在TFT衬底上形成的驱动电路，或者用n-沟道TFT或p-沟道TFT形成。
因此，可使用实施方式1中所述的2mDBTPDBq-II来制造发光元件。通过使用其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的本发明的一个实施方式的化合物用于发光元件，发光元件可具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命。
此外，使用以上获得的本发明一个实施方式的发光元件的发光器件(例如，图象显示器件)可具有低的功耗。
注意，通过使用该实施方式中所述的发光元件，可制造其中薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的无源矩阵发光器件或有源矩阵发光器件。
可与其他实施方式中的任何合适的组合来实施该实施方式。
(实施方式3)
在该实施方式中，将参考图2A和2B来描述具有其中堆叠有多个发光单元的结构的发光元件的模型(下文称为堆叠类型元件)。这些发光元件各自是在第一电极和第二电极之间包括个发光单元的发光元件。
在图2A中，在第一电极301和第二电极303之间堆叠第一发光单元311和第二发光单元312。在该实施方式中，第一电极301充当阳极和第二电极303充当阴极。第一电极301和第二电极303可以是与实施方式2中的那些相同。此外，第一发光单元311和第二发光单元312可具有相同或不同的结构。第一发光单元311和第二发光单元312可与实施方式2中的那些相同，或者任一个单元可以与实施方式2中的相同。
此外，在第一发光单元311和第二发光单元312之间提供电荷生成层313。当在第一电极301和第二电极303之间施加电压时，电荷生成层313发挥作用以将电子注入到一个发光单元和将空穴注入到其它发光单元。在该实施方式中，当施加电压到第一电极301以便其电势高于第二电极303的电势时，电荷生成层313将电子注入到第一发光单元311和将空穴注入到第二发光单元312。
注意就光提取效率来说，电荷生成层313优选具有传输可见光的性能。此外，即使当电荷生成层313具有低于第一电极301或第二电极303的导电率时，其仍发挥作用。
电荷生成层313可具有或者包括具有高空穴传输性能的有机化合物和电子受体(受体)结构，或者包括具有高电子传输性能的有机化合物和电子供体(供体)的结构。或者，可堆叠这两个结构。
在其中电子受体加入到具有高空穴传输性能的有机化合物中的结构的情况下，例如，可使用以下物质中的任何作为具有高空穴传输性能的有机化合物：本发明实施方式的杂环化合物；芳族胺化合物例如NPB、TPD、TDATA、MTDATA和4,4'-双[N-(螺-9,9'-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)；等。此处给出的物质主要是空穴迁移率大于或等于10- 6cm2/Vs的材料。注意，除了上述物质以外，还可使用具有传输空穴比电子多的性能的任何有机化合物。
此外，作为电子受体，可给出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可给出过渡金属氧化物。而且，可给出属于周期表第4-8族的金属的氧化物。具体地，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的，因为它们具有高的电子接受性能。在这些金属氧化物当中，氧化钼，其容易处理，由于其在空气中的稳定性和低的吸湿性能而优选。
相反，在其中将电子供体加入到具有高电子传输性能的有机化合物中的结构的情况下，作为具有高电子传输性能的有机化合物，例如可使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。也可使用具有唑基配体或噻唑基配体的金属络合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。除了这种金属络合物以外，可使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。此处给出的物质主要是电子迁移率大于或等于10-6cm2/Vs的材料。注意，除了上述物质以外，可使用具有传输电子多于空穴的性能的任何有机化合物。
此外，作为电子供体，可使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于周期表第13族的金属、或其氧化物或碳酸盐中的任何。具体地，优选使用锂、铯、镁、钙、钇、铟、氧化锂、碳酸铯等。有机化合物例如四硫并四苯(tetrathianaphthacene)也可用作电子供体。
注意通过使用以上所述的材料形成电荷生成层313，可抑制由于堆叠EL层导致的驱动电压的增加。
在该实施方式中，描述了具有两个发光单元的发光元件，且也可利用具有三个或更多个发光单元的堆叠的发光元件，如图2B所举例说明。通过电荷生成层分隔的多个发光单元被安排在一对电极之间，如根据该实施方式的发光元件中，由此可实现可发射具有高亮度的光而同时电流密度保持低的具有长的寿命的元件。
用具有不同于彼此的发射颜色的发光单元，可使发光元件作为整体发射具有期望颜色的光。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，使第一发光单元和第二发光单元的发射颜色互补；由此，可获得作为整体发射白光的发光元件。注意术语“互补”是指当将颜色混合时获得无色的颜色关系。也就是说，可通过发射具有互补颜色的光的物质获得的混合光来获得白光发射。可将其应用到具有三个发光单元的发光元件上。例如，当第一发光单元发射的颜色是红色、第二发光单元的发射颜色是绿色、和第三发光单元的发射颜色是蓝色时，作为整体发光元件可发射白光。
注意，可视需要组合该实施方式与任何其他实施方式。
(实施方式4)
在实施方式4中，将参考图3A和3B描述本发明一个实施方式的具有发光元件的发光器件。注意图3A是举例说明发光器件的顶视图，和图3B是沿着图3A的线A-B和C-D获取的截面视图。
在图3A中，参考标记401表示驱动电路部分(源驱动电路)，参考标记402表示像素部分，和参考标记403表示驱动电路部分(栅极驱动电路)，它们各自用虚线指出。参考标记404表示密封基底，参考标记405表示密封剂，和通过密封剂405密闭的部分是空间。
注意，引线408是用于将待输入的信号传输到源驱动电路401和栅极驱动电路403上的线，并接收来自充当外部输入终端的FPC(挠性印刷电路)409的视频信号、时钟信号、启动信号、再设定信号等。尽管此处仅仅举例说明FPC，但印刷电路板(PWB)可连接到FPC。在本说明书中的发光器件包括不仅发光器件本身，而且包括FPC或PWB连接到其上的发光器件。
接下来，将参考图3B描述截面结构。在元件衬底410上形成驱动电路部分和像素部分。此处，举例说明源驱动电路401(它是驱动电路部分)和在像素部分402中的一个像素。
注意，作为源驱动电路401，形成CMOS电路(其包括n-沟道TFT423和p-沟道TFT424)。驱动电路可以是用TFT形成的任何各种电路，例如CMOS电路、PMOS电路、或NMOS电路。尽管在该实施方式中描述了在衬底上形成驱动电路的驱动集成类型，但本发明不限于该类型，和可在衬底以外形成驱动电路。
像素部分402包括具有转换(switching)TFT411、电流控制TFT412和与电流控制TFT412的漏极(drain)电连接的第一电极413的多个像素。注意，形成绝缘体414以覆盖第一电极413的末端部分。此处，通过使用正性光敏丙烯酸类树脂膜来形成绝缘体414。
为了改进覆盖，提供绝缘体414以便绝缘体414的上端部分或下端部分具有带曲率的弯曲表面。例如，当正性光敏丙烯酸类树脂用作绝缘体414的材料时，优选仅仅绝缘体414的上端部分具有半径曲率(0.2微米-3微米)的弯曲表面。对于绝缘体414，还可使用或者通过光辐照在蚀刻剂内变得不可溶的负性树脂或者通过光辐照在蚀刻剂内变得可溶的正性树脂。
在第一电极413上形成发光层416和第二电极417。此处，作为用于形成充当阳极的第一电极413的材料，优选使用具有高功函的材料。例如，可使用IOT膜、包括硅的氧化锡铟膜、包括2wt％-20wt％氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜，铬膜，钨膜，Zn膜，Pt膜等的单一层，氮化钛膜和主要包括铝的膜的堆叠层，氮化钛膜、主要包括铝的膜和氮化钛膜的三层结构，等。注意，当利用堆叠层结构时，线的电阻低且获得有利的欧姆接触。
另外，通过任何各种方法例如使用蒸发掩膜的蒸发法、液滴排放法如喷墨法、印刷法和旋涂法，形成发光层416。发光层416包括实施方式1中所述的杂环化合物。此外，包括在发光层416的另一材料可以是低分子材料、低聚物、枝状体、高分子材料、等。
作为用于在发光层416上形成且充当阴极的第二电极417的材料，优选使用具有低功函的材料(例如，Al、Mg、Li、Ca或其合金或化合物例如Mg-Ag、Mg-In、Al-Li、LiF、或CaF2)。为了在发光层416中生成的光透射通过第二电极417，优选使用具有降低的厚度的金属薄膜和透明导电膜(例如，ITO、含有2wt％-20wt％氧化锌的氧化铟。包括硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、或氧化锌)的堆叠用于第二电极417。
用密封剂405将密封衬底404连接到元件衬底410上；由此，在通过元件衬底410、密封衬底404和密封剂405密闭的空间407中提供发光元件418。注意，可用填料例如惰性气体(例如氮气或氩气)或用密封剂405填充空间407。
注意作为密封剂405，优选使用环氧基树脂。这种材料期望为透射尽可能少的湿气或氧气的材料。作为用于密封衬底404的材料，可使用玻璃衬底、石英衬底或由FRP形成的塑料衬底(玻璃纤维增强的塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯，丙烯酸类树脂等。
如上所述，可获得具有本发明一个实施方式的发光元件的有源矩阵发光器件。
此外，本发明的发光元件可用于无源矩阵发光器件以及上述有源矩阵发光器件。图4A和4B举例说明使用本发明的发光元件的无源矩阵发光器件的剖视图和截面视图。注意图4A是发光器件的剖视图，和图4B是沿着图4A的X-Y线获取的截面视图。
在图4A和4B中，在衬底501上第一电极502和第二电极503之间提供EL层504。第一电极502的末端部分被绝缘层505覆盖。另外，在绝缘层505上提供分隔层506。分隔层506的侧壁为倾斜的以致两个侧壁之间的距离朝衬底表面逐渐变窄。换句话说，沿着分隔层506的短边方向获取的截面是梯形的，和底边(base)(在面向与绝缘层505的平面方向平行的方向且与绝缘层505接触的边)短于上部边长(在面向与绝缘层505的平面方向平行的方向且不与绝缘层505接触的边)。通过以该方式提供分隔层506，可防止因静电等导致的发光元件的缺陷。
因此，可获得本发明的一个实施方式的具有发光元件的无源矩阵发光器件。
使用本发明一个实施方式的发光元件，形成在该实施方式中所述的发光器件(有源矩阵发光器件和无源矩阵发光器件)二者，由此具有较低的功耗。
注意可视需要组合该实施方式与任何另外其他的实施方式。
(实施方式5)
实施方式5将给出包括实施方式4中所述的本发明一个实施方式的发光器件作为部分的电子器件。电子器件的实例包括照相机例如录像机和数码照相机，goggle类型显示器，导航体系，音响复制器件(例如，汽车音响体系和音响体系)，计算机，游戏机，便携式信息终端(例如，移动计算机，移动电话，便携式游戏机，和电子书)，其中提供录音介质的图象复制器件(具体地，能复制录音介质例如digital versatile disc(DVD)且提供有可显示图象的显示器件的器件)，等。图5A-5D中举例说明这些电子器件的具体实例。
图5A举例说明根据本发明一个实施方式的电视装置，它包括外壳611、支持基座612、显示部分613、喇叭部分614、视频输入终端615等。在该电视装置中，本发明一个实施方式的发光器件可应用到显示部分613。由于本发明一个实施方式的发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此通过本发明一个实施方式的发光器件的应用，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的电视装置。
图5B举例说明根据本发明一个实施方式的计算机，它包括主体621、外壳622、显示部分623、键盘624、外部连接端口625、定点(pointing)器件626等。在该计算机中，本发明的发光器件可应用到显示部分623。由于本发明一个实施方式的发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此通过本发明一个实施方式的发光器件的应用，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的计算机。
图5C举例说明本发明一个实施方式的移动电话，它包括主体631、外壳632、显示部分633、声音输入部分634、声音输出部分635、操作键636，外部连接端口637、天线638等。在该移动电话中，本发明的发光器件可应用到显示部分633。由于本发明一个实施方式的发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此通过本发明一个实施方式的发光器件的应用，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的移动电话。
图5D举例说明本发明一个实施方式的照相机，它包括主体641、显示部分642、外壳643、外部连接端口644、遥控接收部分645、图象接收部分646、电池647、声音输入部分648、操作键649，目镜部分650、等。在该照相机中，本发明一个实施方式的发光器件可应用到显示部分642。由于本发明一个实施方式的发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此通过本发明一个实施方式的发光器件的应用，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的照相机。
正如所述的，本发明一个实施方式的发光器件的应用范围相当宽，且该发光器件可应用到各种领域的电子器件。使用本发明一个实施方式的发光器件，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的电子器件。
而且，本发明一个实施方式的发光器件可用作照明器件。图6举例说明使用本发明一个实施方式的发光器件作为背光的液晶显示器件的实例。图6举例说明的液晶显示器件包括外壳701、液晶层702、背光703、和外壳704，液晶层702与驱动器IC705电连接。本发明一个实施方式的发光器件用作背光703，和通过终端706施加电流到背光703。
通过使用本发明一个实施方式的发光器件作为以上所述的液晶显示器件的背光，可获得具有降低的功耗的背光。而且，由于本发明一个实施方式的发光器件是用于平面光发射的照明器件，且发光器件的放大是可能的，因此还可使背光区域更大。因此，可获得具有降低的功耗和大面积的液晶显示器件。
图7举例说明其中本发明一个实施方式的发光器件用于台灯(它是一种照明器件)的实例。图7中举例说明的台灯具有外壳801和光源802，且本发明一个实施方式的发光器件用作光源802。由于本发明一个实施方式的发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此通过其应用，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的台灯。
图8举例说明其中本发明一个实施方式的发光器件用于室内照明器件901的实例。由于本发明一个实施方式的发光器件可具有较大的面积，因此它可用作具有大面积的照明器件。此外，由于本发明一个实施方式的发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此通过本发明一个实施方式的发光器件的应用，可获得具有高的可靠度和降低的功耗的发光器件。在其中本发明一个实施方式的发光器件用作上述室内照明器件901的房间内，可安装参考图5A所述的本发明一个实施方式的电视装置902，以便可观看公共广播和电影。
注意可视需组合该实施方式与任何其他实施方式。
[实施例1]
[合成例1]
该实施例给出由以下结构式(101)表示的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)的合成方法的描述。
[化学式76]
[2mDBTPDBq-II的合成]
在(C-1)中举例说明2mDBTPDBq-II的合成方案。
[化学式77]
在2升三颈烧瓶内放置5.3g(20mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、6.1g(20mmol)3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、460mg(0.4mmol)四(三苯基膦)钯(0)、300ml甲苯、20ml乙醇和20ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。在氮气物流下在100℃下搅拌该混合物7.5小时。在冷却到室温之后，过滤所得混合物以得到白色物质。用水和乙醇按照该顺序充分地洗涤通过过滤获得的物质，然后干燥。将所得固体溶解在于约600ml热甲苯，接着通过Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)和Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号540-00135)抽滤，由此获得澄清的无色滤液。浓缩所得滤液并通过硅胶柱色谱纯化。使用热甲苯作为洗脱溶剂进行色谱法。将丙酮和乙醇加入到此处获得的固体中，接着用超声波辐照。然后，过滤所生成的悬浮固体和干燥所得固体以得到7.85g白色粉末，收率80％，它是要生产的物质。
以上生产的物质相对可溶于热甲苯，但它是当冷却时容易沉淀的物质。此外，该物质在其他有机溶剂例如丙酮和乙醇中的溶解度差。此处，这些不同的溶解度的利用导致通过以上简单方法高收率地合成。具体地，在反应完成之后，将混合物返回到室温，通过过滤来收集沉淀的固体，由此能容易除去大多数杂质。此外，通过用热甲苯作为洗脱溶剂的柱色谱法，能容易地将所生产的容易沉淀的物质纯化。
通过梯度(train)升华方法，纯化4.0g所得白色粉末。在纯化中，在5.0Pa的压力下在300℃下在5ml/min的氩气流速下加热该白色粉末。在纯化之后，以88％的收率获得3.5g白色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm＝7.45-7.52(m,2H),7.59-7.65(m,2H),7.71-7.91(m,7H),8.20-8.25(m,2H),8.41(d,J＝7.8Hz,1H),8.65(d,J＝7.5Hz,2H),8.77-8.78(m,1H),9.23(dd,J＝7.2Hz,1.5Hz,1H),9.42(dd,J＝7.8Hz,1.5Hz,1H),9.48(s,1H).
图9A和9B举例说明1H NMR图表。注意图9B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图9A的放大部分的图表。
此外，图10A示出2mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，和图10B示出了其发射光谱。图11A示出了2mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱，和图11B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图10A和10B以及图11A和11B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约375nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为386nm和405nm(在363nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约250nm、312nm、369nm和385nm处观察到吸收峰，发射波长峰为426nm(在385nm的激发波长下)。
[实施例2]
[合成例2]
该实施例给出由以下结构式(338)表示的2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2CzPDBq-III)的合成方法的描述。
[化学式78]
[2CzPDBq-III的合成
在(C-2)中举例说明2CzPDBq-III的合成方案。
[化学式79]
在50ml三颈烧瓶内放置0.6g(2.3mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、1.1g(2.5mmol)4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、10ml甲苯、2ml乙醇和3ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加89mg(75μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物5小时。在预定的时间流逝之后，添加水到所得混合物中，并用氯仿从水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的所得溶液与有机层，用饱和盐水洗涤该混合物，并用硫酸镁干燥该有机层。重力过滤所得混合物，并浓缩滤液以得到固体。将所得固体溶解于甲苯，和通过Celite(由Wako PureChemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)、Florisil(由Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.生产，目录号540-00135)和氧化铝抽滤甲苯溶液，并浓缩该滤液以得到固体。在添加甲醇到该固体中和用超声波辐照甲醇悬浮液之后，抽滤该固体以得到固体。用甲苯洗涤该所得固体。从甲苯中重结晶所得固体，得到1.0g黄色粉末，收率65％，它是要生产的物质。
通过梯度升华方法，纯化0.97g所得黄色粉末。在纯化中，在2.4Pa的压力下在350℃下在5ml/min的氩气流速下加热该黄色粉末。在纯化之后，以95％的收率获得0.92g黄色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2CzPDBq-III)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)＝7.35(t，J＝7.2Hz，2H)，7.49(t，J＝7.2Hz，4H)，7.63(d，J＝8.1Hz，2H)，7.73-7.90(m，12H)，8.42(d，J＝1.5Hz，2H)，8.62-8.69(m，4H)，9.25-9.28(m，IH)，9.45-9.48(m，1H)，9.50(s，1H).
图12A和12B示出了1H NMR图表。注意图12B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图12A的放大部分的图表。
此外，图13A示出了2CzPDBq-III的甲苯溶液的吸收光谱，和图13B示出了其发射光谱。图14A示出了2CzPDBq-III的薄膜的吸收光谱，和图14B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图13A和13B以及图14A和14B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约385nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为436nm(在385nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约267nm、307nm和399nm处观察到吸收峰，发射波长峰为469nm(在396nm的激发波长下)。
[实施例3]
在该实施例中，将参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下举例说明在该实施例中使用的材料的化学式。
[化学式80]
[化学式81]
以下将描述该实施例的发光元件1、发光元件2、参考发光元件3和参考发光元件4的制造方法。
(发光元件1)
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射方法沉积含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)，由此形成第一电极1101。注意其厚度设定为110nm和电极面积设定为2mm×2mm。此处，第一电极1101是充当发光元件的阳极的电极。
接下来，作为为了在衬底1100上形成发光元件的预处理，在用水洗涤衬底表面和在200℃下进行烘烤1小时之后，进行UV臭氧处理370秒。
之后，将衬底转移到真空蒸发装置中，在此降低压力到约10-4Pa，并在真空蒸发装置的加热腔室内在170℃下进行真空烘烤30分钟，然后冷却衬底1100约30分钟。
接下来，在真空蒸发装置中将提供有第一电极1101的衬底1100固定到衬底保持器上以便在其上提供有第一电极1101的表面朝下。在真空蒸发装置内的压力下降到约10-4Pa。然后，通过使用电阻加热的蒸发方法共蒸发4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)和氧化钼(VI)以在第一电极1101上形成空穴注入层1111。空穴注入层1111的厚度设定为40nm，和BPAFLP与氧化钼(VI)的重量比调节为4:2(＝BPAFLP：氧化钼(VI))。注意共蒸发方法是指其中在一个处理腔室内同时从多个蒸发源中进行蒸发的蒸发方法。
接下来，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP，由此形成空穴传输层1112。
此外，共蒸发实施例2中合成的2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2CzPDBq-III)，4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)和(乙酰丙酮)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(acac)])以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2CzPDBq-III与PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.15:0.06(＝2CzPDBq-III:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2CzPDBq-III膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的红菲咯啉(缩写：BPhen)膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，由此形成电子注入层1115。
最后，作为充当阴极的第二电极1103，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜。因此，制造该实施例的发光元件1。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
(发光元件2)
通过共蒸发实施例1中合成的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)，PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]来形成发光元件2的发光层1113。2mDBTPDBq-II对PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.25:0.06(＝2mDBTPDBq-II):PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
用10nm厚的2mDBTPDBq-II膜形成发光元件2的第一电子传输层1114a。以与发光元件1的那些相同的方式形成除了发光层1113和第一电子传输层1114a以外的组件。
[参考发光元件3]
通过共蒸发2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]-3-苯基喹喔啉(缩写：Cz1PQ-III)，PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]来形成参考发光元件3的发光层1113。Cz1PQ-III对PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.3:0.06(＝Cz1PQ-III:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
用10nm厚的Cz1PQ-III膜形成参考发光元件3的第一电子传输层1114a。以与发光元件1的那些相同的方式形成除了发光层1113和第一电子传输层1114a以外的组件。
(参考发光元件4)
通过共蒸发4-[3-(三联苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(缩写：mDBTPTp-II)，PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]来形成参考发光元件4的发光层1113。mDBTPTp-II对PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.15:0.06(＝mDBTPTp-II:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
用10nm厚的mDBTPTp-II膜形成参考发光元件4的第一电子传输层1114a。以与发光元件1的那些相同的方式形成除了发光层1113和第一电子传输层1114a以外的组件。
表1示出以上所述获得的发光元件1和2以及参考发光元件3和4的元件结构。
[表1]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件1和2以及参考发光元件3和4以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图15示出发光元件1和2以及参考发光元件3和4的电压vs亮度特征。在图15中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图16示出元件的亮度vs电流效率特征。在图16中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表2示出每一发光元件在约1000cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表2]
如表2所示，发光元件1的CIE色度坐标(x,y)在850cd/m2的亮度下为(0.54,0.46)。发光元件2的CIE色度坐标(x,y)在860cd/m2的亮度下为(0.54,0.46)。参考发光元件3的CIE色度坐标(x,y)在1200cd/m2的亮度下为(0.53,0.46)。参考发光元件4的CIE色度坐标(x,y)在970cd/m2的亮度下为(0.55,0.45)。发现所有这些发光元件显示来自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的光发射。
图15表明发光元件1和2各自具有低的驱动电压和高的电流效率。在发光元件2和参考发光元件4之间作为发光层的主体材料各自所使用的化合物的结构差别是二苯并[f,h]喹喔啉骨架包括在发光元件2中，而三亚苯基骨架包括在参考发光元件4中。包括二苯并[f,h]喹喔啉骨架或三亚苯基骨架哪一种将使得在发光元件2和参考发光元件4之间的电压vs亮度特征以及亮度vs电流效率特征产生差别。因此证明，如同本发明的一个实施方式的杂环化合物，具有二苯并[f,h]喹喔啉骨架的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
接下来，对发光元件1和2以及参考发光元件3和4进行可靠度试验。在图17中示出可靠度试验的结果。在图17中，垂直轴代表在100％的起始亮度下归一化的亮度(％)，和水平轴代表该元件的驱动时间(h)。在可靠度试验中，在其中电流密度恒定和起始亮度为5000cd/m2的条件下驱动该实施例的发光元件。图17示出在驱动230小时之后发光元件1保持82％的起始亮度，和在驱动230小时之后发光元件2保持89％的起始亮度。参考发光元件3的亮度在210小时之后下降到起始亮度的62％，和参考发光元件4的亮度在210小时之后下降到起始亮度的69％。可靠度试验的这些结果表明发光元件1和2各自具有长的寿命。注意，根据这些结果，当起始亮度为5000cd/m2时，发光元件2的亮度半衰期(其寿命最长)估计为约6000小时。当起始亮度变化到具有实际用途的1000cd/m2时，该亮度半衰期对应150000小时，表明寿命极长。
在发光元件1中包括二苯并[f,h]喹喔啉骨架，而在参考发光元件3中包括喹喔啉骨架。是否包括二苯并[f,h]喹喔啉骨架使得在发光元件1和参考发光元件3之间的可靠度试验结果方面产生差别。因此证明如同本发明一个实施方式的杂环化合物，具有二苯并[f,h]喹喔啉骨架有效地实现具有非常高的可靠度的发光元件。
如上所述，通过使用实施例1中生产的2mDBTPDBq-II和实施例2中生产的2CzPDBq-III各自作为发光层的主体材料，能制造具有长的寿命的发光元件。
[实施例4]
[合成例3]
该实施例给出了由以下结构式(100)表示的2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2DBTPDBq-II)的合成方法的描述。
[化学式82]
[2DBTPDBq-II的合成]
在(C-3)中举例说明2DBTPDBq-II的合成方案。
[化学式83]
在100ml三颈烧瓶中放置2.7g(10mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、3.4g(11mmol)4-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、80ml甲苯、8.0ml乙醇和15ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加0.24mg(0.20mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物24小时。在预定的时间流逝之后，抽滤沉淀的固体以得到固体。添加乙醇到该固体中，接着用超声波辐照。抽滤该固体以得到固体。将所得固体溶解于甲苯，和通过Celite(由Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.生产，目录号531-16855)和氧化铝抽滤甲苯溶液，并浓缩该滤液以得到固体。从甲苯中重结晶该固体而得到3.2g黄色粉末，收率65％。
通过梯度升华方法，纯化1.3g所得黄色粉末。在纯化中，在3.0Pa的压力下，在310℃下，在5ml/min的氩气流速下加热该黄色粉末。在纯化之后，以85％的收率获得1.1g黄色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2DBTPDBq-II)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝7.50-7.53(m，2H)，7.62-7.65(m，2H)，7.80-7.91(m，5H)，8.03(d，J＝8.4Hz，2H)，8.23-8.26(m，2H)，8.56(d，J＝8.1Hz，2H)，8.70(d，J＝7.8Hz，2H)，9.30(dd，J＝7.8Hz，1.8Hz，1H)，9，49-9.51(m，2H).
图19A和19B举例说明1H NMR图表。注意图19B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图19A的放大部分的图表。
此外，图20A示出2DBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，和图20B示出了其发射光谱。图21A示出2DBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱，和图21B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图20A和20B以及图21A和21B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约294nm、309nm和375nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为398nm和416nm(在350nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约241nm、262nm、316nm和386nm处观察到吸收峰，发射波长峰为468nm(在386nm的激发波长下)。
[实施例5]
[合成例4]
该实施例给出由以下结构式(109)表示的2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTBPDBq-II)的合成方法的描述。
[化学式84]
[2mDBTBPDBq-II的合成]
在(C-4)中举例说明2mDBTBPDBq-II的合成方案。
[化学式85]
在200ml三颈烧瓶中放置0.83g(3.2mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、1.3g(3.5mmol)3'-(二苯并噻吩-4-基)-3-联苯基硼酸、40ml甲苯、4ml乙醇和5ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加80mg(70μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物16小时。在预定的时间流逝之后，通过过滤，分离沉淀的固体而得到黄色固体。添加乙醇到该固体中，接着用超声波辐照。抽滤该固体以得到固体。将所得固体溶解于甲苯，和通过氧化铝和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)，抽滤甲苯溶液，并浓缩该滤液以得到黄色固体。此外，从甲苯中重结晶该固体而得到1.1g黄色粉末，收率57％。
通过梯度升华方法，纯化1.1g所得黄色粉末。在纯化中，在6.2Pa的压力下在300℃下在15ml/min的氩气流速下加热该黄色粉末。在纯化之后，以73％的收率获得0.80g黄色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTBPDBq-II)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝7.46-7.50(m，2H)，7.61(d，J＝4.5Hz，2H)，7.67-7.89(m，10H)，8.17-8.24(m，3H)，8.35(d，J＝8.1Hz，1H)，8.65-8.70(m，3H)，9.24-9.27(m，1H)，9.44-9.48(m，2H.
图22A和22B示出1H NMR图表。注意图22B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图22A的放大部分的图表。
此外，图23A示出了2mDBTBPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，和图23B示出了其发射光谱。图24A示出了2mDBTBPDBq-II的薄膜的吸收光谱，和图24B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图23A和23B以及图24A和24B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约361nm和374nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为385nm和405nm(在363nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约207nm、250nm、313nm、332nm、368nm和384nm处观察到吸收峰，发射波长峰为428nm(在383nm的激发波长下)。
[实施例6]
[合成例5]
该实施例给出由以下结构式(116)表示的2-[3-(2,8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-III)的合成方法。
[化学式86]
[2mDBTPDBq-III的合成]
在(C-5)中示出了2mDBTPDBq-III的合成方案。
[化学式87]
在100ml三颈烧瓶中放置0.40g(1.5mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、0.68g(1.5mmol)3-(2,8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、15ml甲苯、2.0ml乙醇和1.5ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加51mg(43μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物4小时。在预定的时间流逝之后，添加水到所得混合物中，和用甲苯从水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的所得溶液与有机层，用饱和盐水洗涤该混合物，并用硫酸镁干燥该有机层。重力过滤所得混合物，和浓缩滤液以得到固体。将所得固体溶解在甲苯中，和通过氧化铝、Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号540-00135)和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)抽滤甲苯溶液，并浓缩所得滤液以得到固体。用甲苯洗涤所得固体，并加入到甲醇中，和用超声波辐照甲醇悬浮液。通过抽滤收集固体，得到0.60g粉末，其收率为61％，它是要生产的物质。
通过梯度升华方法，纯化0.59g所得白色粉末。在纯化中，在2.7Pa的压力下在330℃下在5ml/min的氩气流速下加热该白色粉末。在纯化之后，以90％的收率获得0.54g白色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3-(2,8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-III)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDC13，300MHz):δ＝7.37-7.55(m，6H)，773-7.84(m，10H)，790-7.98(m，3H)，8.44-8.48(m，3H)，8.65(dd，J＝7.8Hz，1.5Hz，2H)，8.84-8.85(m，1H)，9.27(dd，J＝7.2Hz，2.7Hz，1H)，9.46(dd，J＝7.8Hz，2.1Hz，1H)，9.51(s，1H).
图25A和25B示出了1H NMR图表。注意图25B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图25A的放大部分的图表。
此外，图26A示出了2mDBTPDBq-III的甲苯溶液的吸收光谱，和图26B示出了其发射光谱。图27A示出了2mDBTPDBq-III的薄膜的吸收光谱，和图27B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图26A和26B以及图27A和27B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约281nm、297nm、359nm和374nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为386nm和405nm(在375nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约266nm、302nm、366nm和383nm处观察到吸收峰，发射波长峰为462nm(在383nm的激发波长下)。
[实施例7]
[合成例6]
该实施例给出由以下结构式(142)表示的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：3Ph-2mDBTPDBq-II)的合成方法。
[化学式88]
[3Ph-2mDBTPDBq-II的合成]
在(C-6)中示出了3Ph-2mDBTPDBq-II的合成方案。
[化学式89]
在100ml三颈烧瓶中放置1.2g(2.5mmol)2-(3-溴苯基)-3-苯基二苯并[f,h]喹喔啉、0.63g(2.8mmol)二苯并噻吩-4-硼酸、0.12g(0.39mmol)三(邻甲苯基)膦、25ml甲苯、5.0ml乙醇和3.0ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加40mg(0.18mmol)乙酸钯(II)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物7小时。在预定的时间流逝之后，添加水到所得混合物中，和用甲苯从水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的所得溶液与有机层，用饱和碳酸氢钠的水溶液和饱和盐水洗涤该混合物，并用硫酸镁干燥该有机层。重力过滤所得混合物，和浓缩滤液以得到固体。通过硅胶柱色谱法(用比值为1:1的甲苯和己烷的洗脱溶剂)纯化所得固体两次。此外，从甲苯和甲醇中好重结晶得到0.65g白色粉末，其收率为46％，它是要生产的物质。
通过梯度升华方法，纯化0.62g所得白色粉末。在纯化中，在2.5Pa的压力下在285℃下在5ml/min的氩气流速下加热该白色粉末。在纯化之后，以87％的收率获得0.54g白色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：3Ph-2mDBTPDBq-II)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝733(d，J＝7.8Hz，1H)，7.44-7.60(m，7H)，772-7.85(m，9H)，8.10-8.20(m，3H)，8.65(d，J＝7.8Hz，2H)，9.36(td，J＝7.8Hz，1.5Hz，2H).
图28A和28B举例说明1H NMR图表。注意图28B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图28A的放大部分的图表。
此外，图29A示出了3Ph-2mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，和图29B示出了其发射光谱。图30A示出了3Ph-2mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱，和图30B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图29A和29B以及图30A和30B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约303nm和377nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为406nm(在378nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约212nm、246nm、265nm、322nm、370nm和385nm处观察到吸收峰，发射波长峰为416nm(在385nm的激发波长下)。
[实施例8]
[合成例7]
该实施例给出由以下结构式(201)表示的2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBFPDBq-II)的合成方法的描述。
[化学式90]
[2mDBFPDBq-II的合成]
在(C-7)中举例说明2mDBFPDBq-II的合成方案。
[化学式91]
在200ml三颈烧瓶中放置1.0g(3.8mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、1.2g(4.2mmol)3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸、50ml甲苯、5.0ml乙醇和5.0ml2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加0.10mg(0.10mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物8小时。在预定的时间流逝之后，通过过滤分离沉淀的固体以得到白色固体。此外，将水和甲苯加入到该滤液中，并用甲苯从所得滤液的水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的溶液与有机层，用碳酸氢钠的饱和水溶液和饱和盐水洗涤该混合物，接着用硫酸镁干燥。重力过滤所得混合物，然后浓缩该滤液以得到棕色固体。结合所得固体，将所得固体溶解在甲苯中，并通过氧化铝和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)抽滤甲苯溶液。浓缩所得滤液以得到白色固体。通过硅胶柱色谱法(用比值为1:10的甲苯和己烷的洗脱溶剂)纯化该固体。浓缩所得馏分以得到黄色粉末。此外，从甲苯中重结晶该固体而得到0.68g黄色粉末，其收率为33％，它是要生产的物质。
通过梯度升华方法，纯化0.68g所得黄色粉末。在纯化中，在2.2Pa的压力下在280℃下在10ml/min的氩气流速下加热该黄色粉末。在纯化之后，以67％的收率获得0.43g黄色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBFPDBq-II)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝7.41(t，J＝7.8Hz，1H)，7.49-7.61(m，2H)，7.68(d，J＝8.4Hz，1H)，7.76-7.84(m，6H)，8.02-8.10(m，3H)，8.41(d，J＝7.8Hz，1H)，8.67(d，J＝7.8Hz，2H)，8.96-8.97(m，1H)，9.25-9.28(m，1H)，9.47-9.51(m，2H).
图31A和31B举例说明1H NMR图表。注意图31B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图31A的放大部分的图表。
此外，图32A示出了2mDBFPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，和图32B示出了其发射光谱。图33A示出了2mDBFPDBq-II的薄膜的吸收光谱，和图33B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图32A和32B以及图33A和33B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约361nm和374nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为386nm和403nm(在374nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约207nm、260nm、304nm、369nm和384nm处观察到吸收峰，发射波长峰为425nm和575nm(在382nm的激发波长下)。
[实施例9]
[合成例8]
该实施例给出了由以下结构式(309)表示的2-[3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzBPDBq)的合成方法的描述。
[化学式92]
[2mCzBPDBq的合成]
在(C-8)中举例说明2mCzBPDBq的合成方案。
[化学式93]
在200ml三颈烧瓶中放置1.0g(4.0mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、1.6g(4.4mmol)3'-(9H-咔唑-9-基)-3-联苯基硼酸、50ml甲苯、5ml乙醇和6.0ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加0.10g(90μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物16小时。在预定的时间流逝之后，将水加入到该混合物中，并用甲苯从所得滤液的水层中提取有机物质。结合提取的有机物质的溶液和有机层，用碳酸氢钠的饱和水溶液与饱和盐水洗涤该混合物，接着用硫酸镁干燥。重力过滤所得混合物，然后浓缩该滤液以得到固体。通过硅胶柱色谱法(用比值为1:3的甲苯和己烷的洗脱溶剂)纯化该固体。浓缩所得馏分以得到固体。此外，从甲苯的重结晶得到0.32g白色粉末，其收率为15％。
通过梯度升华方法，纯化0.32g所得白色粉末。在纯化中，在5.1Pa的压力下在300℃下在15ml/min的氩气流速下加热该白色粉末。在纯化之后，以38％的收率获得0.12g白色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzBPDBq)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝7.26-7.35(m，2H)，7.43-7.49(m，2H)，7.56(d，J＝8.4Hz，2H)，7.61-7.88(m，9H)，7.97-7.99(m，1H)，8.19(d，J＝7.8Hz，2H),8.33-8.36(m，1H)，8.65-8.67(m，3H)，9.25(dd，J＝7.8Hz，1.8Hz，1H)，9.41(dd，J＝7.8Hz，1.5Hz，1H)，9.45(s，1H).
图34A和34B示出了1H NMR图表。注意图34B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图34A的放大部分的图表。
此外，图35A示出了2mCzBPDBq的甲苯溶液的吸收光谱，和图35B示出了其发射光谱。图36A示出了2mCzBPDBq的薄膜的吸收光谱，和图36B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图35A和35B以及图36A和36B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约341nm、362nm和374nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为386nm和403nm(在374nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约208nm、253nm、294nm、313nm、328nm、345nm、369nm和384nm处观察到吸收峰，发射波长峰为444nm(在382nm的激发波长下)。
[实施例10]
[合成例9]
该实施例给出由以下结构式(326)表示的2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzPDBq-III)的合成方法的描述。
[化学式94]
[2mCzPDBq-III的合成]
在(C-9)中举例说明2mCzPDBq-III合成方案。
[化学式95]
在100ml三颈烧瓶中放置0.54g(2.0mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、0.94g(2.1mmol)3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、20ml甲苯、2.0ml乙醇和2.0ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加46mg(39μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物11小时。在预定的时间流逝之后，将水加入到该混合物中，并用甲苯从水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的所得溶液与有机层，用饱和盐水洗涤该混合物，并用硫酸镁干燥有机层。重力过滤所得混合物，然后浓缩该滤液以得到固体。将所得固体溶解在甲苯中，通过氧化铝、Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号540-00135)和Celite(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)抽滤甲苯溶液，并浓缩所得滤液以得到固体。通过硅胶柱色谱法(用比值为2:1的甲苯和己烷的洗脱溶剂)纯化该固体。此外，从甲苯的重结晶得到0.90g黄色粉末，其收率为70％，它是要生产的物质。
通过梯度升华方法，纯化0.89g所得黄色粉末。在纯化中，在3.0Pa的压力下在310℃下在5ml/min的氩气流速下加热该黄色粉末。在纯化之后，以89％的收率获得0.80g黄色粉末，它是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzPDBq-III)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝7.37(t，J＝7.2Hz，2H)，7.50(t，J＝7.2Hz，4H)，763(d，J＝8.4Hz，2H)，7.71-7.84(m，11H)，7.88(t，J＝7.8Hz，1H)，8.43-8.46(m，3H)，8.64-8.68(m，3H)，9.25(dd，J＝7.8Hz，1.8Hz，1H)，9.36(dd，J＝7.8Hz，1.5Hz，1H)，9.47(s，1H).
图37A和37B举例说明1H NMR图表。注意图37B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图37A的放大部分的图表。
此外，图38A示出了2mCzPDBq-III的甲苯溶液的吸收光谱，和图38B示出了其发射光谱。图39A示出了2mCzPDBq-III的薄膜的吸收光谱，和图39B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图38A和38B以及图39A和39B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约299nm、360nm和374nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为443nm(在375nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约264nm、304nm、367nm和380nm处观察到吸收峰，发射波长峰为462nm(在381nm的激发波长下)。
[实施例11]
[合成例10]
该实施例给出由以下结构式(400)表示的2-[4-(9-苯基)-9H-咔唑-3-基]苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：PCPDBq)的合成方法的描述。
[化学式96]
[PCPDBq的合成]
在(C-10)中举例说明PCPDBq合成方案。
[化学式97]
在200ml三颈烧瓶中放置1.2g(4.0mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、1.6g(4.4mmol)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸、11mg(0.05mmol)乙酸钯(II)、30mg(0.1mmol)三(2-甲基苯基)膦、30ml甲苯、3ml乙醇和3ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物。然后，在氮气氛围下在85℃下加热和搅拌该混合物40小时。
在预定的时间流逝之后，过滤该混合的液体，并用水和甲苯按照该顺序洗涤。通过硅胶柱色谱法纯化通过过滤获得的物质。此刻，甲苯用作色谱法的洗脱溶剂。浓缩所得馏分，并向其中添加甲醇，接着用超声波辐照。通过抽滤来收集沉淀的固体以得到1.2g黄色粉末，其收率为55％，它是要生产的物质。
所生产的物质和2-氯二苯并[f,h]喹喔啉的Rf值分别为0.28和0.38，这通过硅胶薄层色谱法(TLC)(用比值为1:10的乙酸乙酯和己烷的洗脱溶剂)来得到。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：PCPDBq)，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDC13，300MHz):δ＝7.32-7.37(m，1H)，7.43-7.53(m，4H)，7.59-7.68(m，4H)，7.74-7.86(m，5H)，7.97(d，J＝8.1Hz，2H)，8.25(d，J＝7.2Hz，1H)，8.47-8.50(m，3H)，8.66(d，J＝7.8Hz，2H)，9.23-9.27(m，1H)，9.45-9.49(m，2H).
图40A和40B举例说明1H NMR图表。注意图40B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图40A的放大部分的图表。
此外，图41A示出了PCPDBq的甲苯溶液的吸收光谱，和图41B示出了其发射光谱。图42A示出了PCPDBq的薄膜的吸收光谱，和图42B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)，测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品，进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图41A和41B以及图42A和42B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约306nm、343nm和385nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为428nm(在385nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约251nm、262nm、285nm、315nm、353nm和392nm处观察到吸收峰，发射波长峰为490nm(在397nm的激发波长下)。
[实施例12]
[合成例11]
该实施例给出由下述结构式(515)表示的2-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq)的合成方法。
[化学式98]
[2mDBTPDBq的合成]
在(C-11)中示出2mDBTPDBq的合成的方案。
[化学式99]
在100ml三颈烧瓶中放置0.32g(1.0mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、0.32g(1.1mmol)3-(二苯并噻吩-2-基)苯基硼酸、10ml甲苯、1ml乙醇和2.0mL的2M碳酸钾水溶液。通过搅拌在减压下脱气该混合物，和用氮气替换烧瓶内的空气。向该混合物中添加30mg(20μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物8小时。在预定的时间流逝之后，将水和甲苯加入到该混合物中，并用甲苯从水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的溶液与有机层，用饱和碳酸氢钠的水溶液与饱和盐水洗涤该混合物，接着用硫酸镁干燥。重力过滤所得混合物，然后浓缩该滤液以得到固体。将所得固体溶解在甲苯中，通过氧化铝和Celite吸滤甲苯溶液，并浓缩所得滤液以得到固体。从甲苯中重结晶所得固体，得到0.13g白色粉末，其收率为26％，其是要生产的物质。
核磁共振(NMR)方法鉴定该化合物为2-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq)，其是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ＝7.50-7.53(m，2H)，7.72-7.93(m，8H)，8.02(d，J＝8.4Hz，1H),8.28-8.31(m，1H)，8.36(d，J＝7.5Hz，1H)，8.50(d，J＝1.5Hz，1H)，8.67-8.70(m，3H)，9.27(dd，J＝7.8Hz，1.8Hz，1H)，9.46(dd，J＝7.8Hz，1.8Hz，1H)，9.51(s，1H).
图43A和43B示出1H NMR图表。注意图43B是显示在7.0ppm-10.0ppm范围内图43A的放大部分的图表。
此外，图44A示出2mDBTPDBq的甲苯溶液的吸收光谱，和图44B示出了其发射光谱。图45A示出了2mDBTPDBq的薄膜的吸收光谱，和图45B示出了其发射光谱。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation生产)测量吸收光谱。用以在石英池内放置该溶液并通过在石英衬底上蒸发获得薄膜的该方式制备的样品进行测量。通过从石英和溶液的吸收光谱中减去石英和甲苯的吸收光谱获得该溶液的吸收光谱，和通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱中减去石英衬底的吸收光谱获得薄膜的吸收光谱。在图44A和44B以及图45A和45B中，水平轴代表波长(nm)和垂直轴代表强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在约362nm和374nm处观察到吸收峰，和发射波长峰为386nm和406nm(在374nm的激发波长下)。在薄膜的情况下，在约204nm、262nm、295nm、313nm、370nm和384nm处观察到吸收峰，发射波长峰为443nm和571nm(在384nm的激发波长下)。
[实施例13]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意省去了以上所述的材料的化学式。
[化学式100]
以下描述该实施例的制造发光元件5的方法。
(发光元件5)
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射方法沉积ITSO，由此形成第一衬底1101。注意其厚度设定为110nm和电极面积设定为2mm×2mm。此处，第一电极1101是充当发光元件的阳极的电极。
接下来，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，在用水洗涤衬底表面和在200℃下进行烘烤1小时之后，进行UV臭氧处理370秒。
之后，将衬底转移到真空蒸发装置中，在此降低压力到约10-4Pa，并在真空蒸发装置的加热腔室内在170℃下进行真空烘烤30分钟，然后冷却衬底1100约30分钟。
接下来，在真空蒸发装置中，将提供有第一电极1101的衬底1100固定到衬底保持器上，以便在其上提供第一电极1101的表面朝下。在真空蒸发装置内的压力下降到约10- 4Pa。然后，通过使用电阻加热的蒸发方法，共蒸发BPAFLP和氧化钼(VI)，在第一电极1101上形成空穴注入层1111。空穴注入层1111的厚度设定为40nm，和BPAFLP与氧化钼(VI)的重量比调节为4:2(＝BPAFLP：氧化钼(VI))。注意，共蒸发方法是指其中在一个处理腔室内同时从多个蒸发源中进行蒸发的蒸发方法。
接下来，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP，由此形成空穴传输层1112。
此外，共蒸发实施例4中合成的2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2DBTPDBq-II)，4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBNBB)和(二新戊酰基甲烷基)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2DBTPDBq-II与PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(＝2DBTPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2DBTPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。，因此，制造该实施例的发光元件5。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表3示出以上所述获得的发光元件5的元件结构。
[表3]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件5以便没有暴露于空气。然后，测量元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图46示出发光元件5的电压vs亮度特征。在图46中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图47示出元件的亮度vs电流效率特征。在图47中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表4示出了发光元件在1100cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表4]
如表4所示，发光元件5的CIE色度坐标(x,y)在1100cd/m2的亮度下为(0.55,0.45)。发现发光元件5显示来自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光发射。
图46和图47表明发光元件5具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例4中生产的2DBTPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
接下来，对发光元件5进行可靠度试验。在图48中示出了可靠度试验的结果。在图48中，垂直轴代表在100％的起始亮度下归一化的亮度(％)，和水平轴代表该元件的驱动时间(h)。在可靠度试验中，在其中电流密度恒定和起始亮度为5000cd/m2的条件下驱动该实施例的发光元件。图48示出了在驱动430小时之后发光元件5保持82％的起始亮度。可靠度试验的这些结果表明发光元件5具有长的寿命。
如上所述，通过使用实施例4中生产的2DBTPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有长的寿命的发光元件。
[实施例14]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式101]
以下描述该实施例的制造发光元件6的方法。
(发光元件6)
首先，以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发实施例5中合成的2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTBPDBq-II)，PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2mDBTBPDBq-II与PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(＝2mDBTBPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTBPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件6。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表5示出了以上所述获得的发光元件6的元件结构。
[表5]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件6以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图49示出了发光元件6的电压vs的亮度特征。在图49中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图50示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图50中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表6示出了发光元件在1000cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表6]
如表6所示，发光元件6的CIE色度坐标(x,y)在1000cd/m2的亮度下为(0.53,0.47)。发现发光元件6显示来自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光发射。
图49和图50表明发光元件6具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例5中生产的2mDBTBPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
接下来，对发光元件6进行可靠度试验。在图51中示出了可靠度试验的结果。在图51中，垂直轴代表在100％的起始亮度下归一化的亮度(％)，和水平轴代表该元件的驱动时间(h)。在可靠度试验中，在其中电流密度恒定和起始亮度为5000cd/m2的条件下驱动该实施例的发光元件。图51示出了在驱动710小时之后发光元件6保持82％的起始亮度。可靠度试验的这些结果表明发光元件6具有长的寿命。
如上所述，通过使用实施例5中生产的2mDBTBPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有长的寿命的发光元件。此外，尤其当在发光元件内包括的化合物中的亚芳基是联苯二基，其中二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过所述亚芳基键合时，发现可延长发光元件的寿命。
[实施例15]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式102]
以下将描述该实施例的制造发光元件7的方法。
(发光元件7)
首先以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发实施例6中合成的2-[3-(2,8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-III)，PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2mDBTPDBq-III与PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(＝2mDBTPDBq-III:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-III膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件7。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表7示出了以上所述获得的发光元件7的元件结构。
[表7]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件7以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图52示出了发光元件7的电压vs亮度特征。在图52中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图53示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图53中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表8示出了发光元件在910cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表8]
如表8所示，发光元件7的CIE色度坐标(x,y)在910cd/m2的亮度下为(0.55,0.45)。发现发光元件7显示来自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光发射。
图52和图53表明发光元件7具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例6中生产的2mDBTPDBq-III作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
[实施例16]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式103]
以下将描述该实施例的制造发光元件8的方法。
(发光元件8)
首先，以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发实施例7中合成的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-3-苯基二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：3Ph-2mDBTPDBq-II)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。3Ph-2mDBTPDBq-II和PCBA1BP与[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.15:0.06(＝3Ph-2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的3Ph-2mDBTPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件8。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表9示出了以上所述获得的发光元件8的元件结构。
[表9]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件8以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图54示出了发光元件8的电压vs亮度特征。在图54中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图55示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图55中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表10示出了发光元件在810cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表10]
如表10所示，发光元件8的CIE色度坐标(x,y)在810cd/m2的亮度下为(0.55,0.45)。发现发光元件8显示来自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的光发射。
图54和图55表明发光元件8具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例7中生产的3Ph-2mDBTPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
[实施例17]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式104]
以下将描述该实施例的制造发光元件9的方法。
(发光元件9)
首先，以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发实施例8中合成的2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBFPDBq-II)，PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2mDBFPDBq-II与PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(＝2mDBFPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBFPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的红菲咯啉(缩写：BPhen)膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件9。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表11示出了以上所述获得的发光元件9的元件结构。
[表11]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件9以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图56示出了发光元件9的电压vs亮度特征。在图56中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图57示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图57中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表12示出了发光元件在990cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表12]
如表12所示，发光元件9的CIE色度坐标(x,y)在990cd/m2的亮度下为(0.55,0.45)。发现发光元件9显示来自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光发射。
图56和图57表明发光元件9具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例8中生产的2mDBFPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
[实施例18]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式105]
以下将描述该实施例的制造发光元件10的方法。
(发光元件10)
首先，以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发实施例10中合成的2-[3-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mCzPDBq-III)、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2mCzPDBq-III与PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(＝2mCzPDBq-III:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mCzPDBq-III膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件10。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表13示出了以上所述获得的发光元件10的元件结构。
[表13]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件10以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图58示出了发光元件10的电压vs亮度特征。在图58中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图59示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图59中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表14示出了发光元件在870cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表14]
如表14所示，发光元件10的CIE色度坐标(x,y)在870cd/m2的亮度下为(0.55,0.45)。发现发光元件10显示来自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光发射。
图58和图59表明发光元件10具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例10中生产的2mCzPDBq-III作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
[实施例19]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式106]
以下将描述该实施例的制造发光元件11的方法。
(发光元件11)
首先，以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发实施例11中合成的2-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：PCPDBq)，PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。PCPDBq与PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(＝PCPDBq:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的PCPDBq膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的红菲咯啉(BPhen)膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件11。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表15示出了以上所述获得的发光元件11的元件结构。
[表15]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件11以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图60示出了发光元件11的电压vs亮度特征。在图60中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图61示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图61中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表16示出了发光元件在860cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表16]
如表16所示，发光元件11的CIE色度坐标(x,y)在860cd/m2的亮度下为(0.55,0.44)。发现发光元件11显示来自[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光发射。
图60和图61表明发光元件11具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用实施例11中生产的PCPDBq作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
[实施例20]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式107]
以下将描述该实施例的制造发光元件12的方法。
(发光元件12)
首先，以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：7mDBTPDBq-II)(其合成方法公开于参考实施例3中)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。7mDBTPDBq-II与PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.15:0.06(＝7mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的7mDBTPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件12。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
表17示出了以上所述获得的发光元件12的元件结构。
[表17]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件12以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图62示出了发光元件12的电压vs亮度特征。在图62中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图63示出了元件的亮度vs电流效率特征。在图63中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。此外，表18示出了发光元件在720cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表18]
如表18所示，发光元件12的CIE色度坐标(x,y)在720cd/m2的亮度下为(0.54,0.46)。发现发光元件12显示来自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的光发射。
图62和图63表明发光元件12具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明，本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用7mDBTPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
[实施例21]
在该实施例中，参考图18描述本发明一个实施方式的发光元件。以下示出了在该实施例中所使用的材料的化学式。注意，省去以上所述的材料的化学式。
[化学式108]
以下将描述该实施例的制造发光元件13和参考发光元件14的方法。
(发光元件13)
首先，在玻璃衬底1100上以与实施例13中所述的发光元件5的那些相同的方式形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
接下来，共蒸发2mDBTPDBq-II、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]以在空穴传输层1112上形成发光层1113。2mDBTPDBq-II与PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.25:0.06(＝2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
此外，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，由此形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，由此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造该实施例的发光元件13。
注意，在上述蒸发工艺中，全部通过电阻加热方法进行蒸发。
(参考发光元件14)
通过共蒸发2-苯基二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2PDBq)、PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]来形成参考发光元件14的发光层1113。2PDBq与PCBA1BP和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1:0.25:0.06(＝2PDBq:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)2(acac)])。发光层1113的厚度设定为40nm。
用10nm厚的2PDBq膜形成参考发光元件14的第一电子传输层1114a。以与发光元件13的那些相同的方式形成除了发光层1113和第一电子传输层1114a以外的组件。
表19示出了以上所述获得的发光元件13和参考发光元件14的元件结构。
[表19]
在含氮气氛围的手套箱内，用玻璃衬底密封发光元件13和参考发光元件14以便没有暴露于空气。然后，测量这些元件的操作特征。注意在室温下(保持在25℃的氛围内)进行测量。
图64示出了发光元件13和参考发光元件14的电流密度vs亮度特征。在图64中，水平轴表示电流密度(mA/cm2)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。另外，图65示出了电压vs亮度特征。在图65中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示亮度(cd/m2)。图66示出了亮度vs电流效率特征。在图66中，水平轴表示亮度(cd/m2)和垂直轴表示电流效率(cd/A)。图67示出了电压vs电流特征。在图67中，水平轴表示电压(V)和垂直轴表示电流(mA)。此外，表20示出了发光元件在1100cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、和外部量子效率(％)。
[表20]
如表20所示，发光元件13和参考发光元件14的CIE色度坐标(x,y)在1100cd/m2的亮度下分别为(0.54,0.45)和(0.53,0.47)。发现发光元件13和参考发光元件14各自显示来自[Ir(mppr-Me)2(acac)]的光发射。
图67表明在比光发射开始时的电压(约2V)低的电压的区域内，在该实施例中制造的参考发光元件14的电流流动大于发光元件13。另外，表20指出参考发光元件14的电流效率显著低。认为这是因为参考发光元件14的发光层1113所使用的2PDBq结晶且电流泄漏发生。
相反，图64、图65、图66和图67证明发光元件13具有低的驱动电压和高的电流效率。由此证明本发明一个实施方式应用到其上的化合物有效地实现了高的电压vs亮度特征和高的亮度vs电流效率特征。
如上所述，通过使用2mDBTPDBq-II作为发光层的主体材料，能制造具有低的驱动电压和高的电流效率的发光元件。
(参考例1)
将具体描述实施例3中所使用的4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)的合成方法等。以下具体说明BPAFLP的结构。
[化学式109]
[步骤1：9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]
在100ml三颈烧瓶中，加热1.2g(50mmol)镁并在减压下搅拌30分钟，由此活化镁。在冷却烧瓶到室温并使其具有氮气氛围之后，添加数滴二溴甲烷，以便确认泡沫形成并生成热。将溶解于10ml二乙醚的12g(50mmol)2-溴联苯缓慢地滴入该混合物内之后，在回流下搅拌并加热该混合物2.5小时，由此制备格氏试剂。
在500ml三颈烧瓶中放置10g(40mmol)4-溴二苯甲酮和100ml二乙醚。在将以上制备的格氏试剂缓慢地滴入到该混合物内之后，在回流下加热并搅拌该混合物9小时。
反应之后，过滤该混合的液体以得到一种物质。将通过过滤获得的物质溶解于150ml乙酸乙酯，并将1N盐酸加入到该混合物中，然后将其搅拌2小时直到它变为酸性。用水洗涤该液体的有机层。然后向其中添加硫酸镁以便除去水分。过滤该悬浮液，并浓缩所得滤液以得到高度粘稠的液体。
在500ml回收烧瓶内放置该高度粘稠的液体、50ml冰醋酸和1.0ml盐酸。在氮气氛围内在130℃下加热并搅拌该混合物1.5小时以使其反应。
反应之后，过滤该反应混合液体以得到一种物质。将通过过滤获得的该物质用水、氢氧化钠水溶液、水和甲醇以该顺序洗涤。然后，干燥该混合物以得到11g白色粉末，其收率为69％，它是要生产的物质。以下(D-1)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式110]
[步骤2：4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)的合成方法]
在100ml三颈烧瓶中放置3.2g(8.0mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、2.0g(8.0mmol)4-苯基二苯基胺、1.0g(10mmol)叔丁醇钠和23mg(0.04mmol)双(二苄叉丙酮)钯(0)，烧瓶内的空气用氮气替换。然后将20ml脱水二甲苯加入到该混合物中。在通过减压搅拌使混合物脱气之后，将0.2ml(0.1mmol)三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)加入到该混合物中。在氮气氛围下在110℃下加热并搅拌该混合物2小时以使其反应。
反应之后，将200ml甲苯加入到反应混合液体中，并将这悬浮液通过Florisil(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产，目录号540-00135)和Celite(由Wako PureChemical Industries,Ltd.生产，目录号531-16855)过滤。浓缩滤液，并通过硅胶柱色谱法(用比值为1:4的甲苯和己烷的洗脱溶剂)纯化所得物质。浓缩所得馏分，并将丙酮和甲醇加入到该混合物中。用超声波辐照该混合物，然后重结晶以得到4.1g白色粉末，收率92％，它是要生产的物质。在以下(D-2)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式111]
所生产的物质、9-(4-溴苯基)-9-苯基芴和4-苯基-二苯胺的Rf值分别为0.41、0.51和0.27，这通过硅胶薄层色谱法(TLC)(用比值为1:10的乙酸乙酯和己烷的洗脱溶剂)来发现。
对通过上述步骤2获得的化合物进行核磁共振(NMR)方法。以下示出了测量数据。测量结果指出获得的化合物为BPAFLP，其是芴的衍生物。
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)＝6.63-7.02(m，3H)，7.06-7.11(m，6H)，7.19-7.45(m，18H)，7.53-7.55(m，2H)，7.75(d，J＝6.9Hz，2H).
(参考例2)
将具体描述实施例13中所使用的(二新戊酰基甲烷基)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])的合成方法等。以下举例说明[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的结构。
[化学式112]
首先，混合20ml 2-乙氧基乙醇、1.55g双核络合物二-μ-氯-双[双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)](缩写：[Ir(mppr-Me)2Cl]2)、0.8ml二新戊酰基甲烷和1.38g碳酸钠。在氩气鼓泡下用微波辐照该混合物30分钟，由此使该混合物反应。在反应之后，冷却反应溶液到室温，并向其添加水。将该混合物溶液分离成有机层和水层，并用二氯甲烷从水层中提取有机物质。结合该有机层与所提取的有机物质的溶液，用水洗涤该混合物，接着用无水硫酸镁干燥。之后，重力过滤该混合物，和浓缩该滤液以进行干燥并硬化。从二氯甲烷和乙醇的混合溶剂中重结晶该固体以得到红色粉末，其收率为67％。注意使用微波合成体系(Discover，由CEM Corporation制造)进行用微波的辐照。以下(E-1)中举例说明该步骤的合成方案。
[化学式113]
注意核磁共振(1H NMR)方法确认该化合物为有机金属络合物[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，它是要生产的物质。所得1H NMR分析结果示于以下。
1H NMR.δ(CDCl3):0.90(s，1H)，2.59(s，6H)，3.04(s，6H)，5.49(s，1H)，6.32(dd，2H)，6.70(dt，2H)，6.88(dt，2H)，7.86(d，2H)，8.19(s，2H).
(参考例3)
将具体描述实施例20中所使用的7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：7mDBTPDBq-II)合成方法等。以下具体说明7mDBTPDBq-II的结构。
[化学式114]
[7mDBTPDBq-II的合成]
在(F-1)中举例说明7mDBTPDBq-II的合成方案。
[化学式115]
在50ml三颈烧瓶中放置1.2g(4.0mmol)7-溴二苯并[f,h]喹喔啉、1.3g(4.3mmol)3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、20ml甲苯、4ml乙醇和4ml 2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌使该混合物脱气。向该混合物中添加93mg(81μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气流下在80℃下搅拌该混合物7小时。在预定的时间流逝之后，添加水到所得混合物中，并用甲苯从水层中提取有机物质。结合所提取的有机物质的所得溶液与有机层，用水和饱和盐水洗涤该混合物，并用硫酸镁干燥该有机层。重力过滤该混合物，并浓缩滤液以得到固体。通过硅胶柱色谱法(用甲苯洗脱溶剂)纯化所得固体并从甲苯中重结晶以得到1.4g浅黄色粉末，其收率为61％，它是要生产的物质。
通过梯度升华方法，纯化1.4g所得浅黄色粉末，它是要生产的物质。在纯化中，在2.5Pa的压力下在255℃下在5ml/min的氩气流速下加热所生产的物质。在纯化之后，以42％的收率获得0.60g浅黄色粉末，它是要生产的物质。
所得物质的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.47-7.51(m,2H),7.62(d,J＝4.8Hz,2H),7.68-7.92(m,6H),8.08(dd,J＝8.4Hz,1.5Hz,1H),8.19-8.24(m,3H),8.74(dd,J＝7.8Hz,1.5Hz,1H),8.91-8.93(m,3H),9.24(dd,J＝7.2Hz,2.1Hz,1H),9.31(d,J＝8.4Hz,1H).
本申请基于2010年3月1日向日本专利局提交的日本专利申请序列号No.2010-044720，其全部内容在此通过参考引入。

Claims (10)

1.一种杂环化合物，其包括通过亚芳基彼此键合的二苯并[f,h]喹喔啉环和空穴传输骨架。
2.根据权利要求1的杂环化合物，其中空穴传输骨架是富π电子的杂芳环。
3.根据权利要求2的杂环化合物，其中富π电子的杂芳环是咔唑环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环。
4.根据权利要求1的杂环化合物，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
5.根据权利要求4的杂环化合物，其中取代基键合而形成环。
6.根据权利要求1的杂环化合物，其中亚芳基是以下的任何：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
7.根据权利要求1的杂环化合物，
其中：
杂环化合物由通式(G1)表示：
A表示以下的任何：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基，
R11-R19中的每一个表示以下的任何：氢、具有1-4个碳原子的烷基、和具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，和
Ar表示具有6-13个碳原子的亚芳基。
8.根据权利要求7的杂环化合物，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
9.根据权利要求8的杂环化合物，其中取代基键合而形成环。
10.根据权利要求7的杂环化合物，其中Ar是以下的任何：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
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