TWI592409B - 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置 - Google Patents

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置 Download PDF

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Description

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
本發明係關於一種雜環化合物、使用電致發光(EL：Electroluminescence)的發光元件(也記載為EL元件)、發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
近年來，對作為發光物質使用有機化合物的發光元件(也記載為有機EL元件)的研究開發日益火熱。在該發光元件的基本結構中，在一對電極之間夾有包含發光物質的層。藉由對該元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
因為該發光元件是自發光型發光元件，所以與液晶顯示器元件相比具有如下優點：高像素的可見度；不需要背光等。由此，該發光元件可以被認為適合於平板顯示器元件。此外，該發光元件的重要優點是可以製造成得薄型且輕量。再者，非常高速的回應也是該發光元件的 優點之一。
由於該發光元件可以形成為膜狀，所以能夠容易獲得面發光，從而能夠形成大面積元件。這是在以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵，因此作為可以應用於照明等的面光源的利用價值也高。
在使用將有機化合物用於發光物質且在一對電極之間設置包含該有機化合物的層的發光元件時，藉由對該元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到該有機化合物的層，而使電流流過。並且，所注入的電子及電洞使該有機化合物成為激發態，而從所激發的該有機化合物得到發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單重激發態或三重激發態，來自單重激發態(S＊)的發光被稱為螢光，而來自三重激發態(T＊)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比例被認為是S＊：T＊=1：3。
在將單重激發態能轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重激發態的發光(螢光)，觀察不到來自三重激發態的發光(磷光)。因此，基於S＊：T＊=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載子的比例)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，在將三重激發態能轉換成發光的 化合物(以下稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重激發態的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單重激發態轉移到三重激發態)，因此理論上內部量子效率能夠增加到100%。換句話說，可以得到比螢光化合物高的發光效率。由於該原因，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行積極研究開發。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度淬滅或由三重態-三重態湮滅導致的淬滅，通常以使該磷光化合物分散在由其他化合物構成的基體中的方式形成發光層。此時，用作基體的化合物被稱為主體材料，分散在基體中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質是具有比該磷光化合物高的三重態激發能(基態與三重態激發之間的能量差)。
另外，由於單重態激發能(基態與單重態激發之間的能量差)高於三重態激發能，所以具有高三重態激發能的物質也具有高單重態激發能。因此，上述具有高三重態激發能的物質還對將螢光化合物用作發光物質的發光元件有效。
作為當磷光化合物為客體材料時使用的主體材料的一個例子，對具有二苯並[f,h]喹啉環的化合物已經進行了研究(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
[專利文獻1]國際專利公開第03/058667小冊子
[專利文獻2]日本專利公開第2007-189001號
在改善發光元件的元件特性的方面上，由物質導致的問題很多，從而，為了解決這些問題而進行元件結構的改良、物質的開發等。發光元件的開發在發光效率、可靠性、成本等各種方面上還有改善的餘地。
此外，為了實現使用發光元件的顯示器或照明的實用化，發光元件被要求實現長使用壽命化。
於是，本發明的一個方式的目的之一是提供一種在可以用作在發光元件中分散發光物質的主體材料的新穎雜環化合物。此外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種長使用壽命的發光元件。
另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種使用該發光元件的高可靠性的發光裝置、電子裝置或照明裝置。
本發明的一個方式是一種雜環化合物，其中二苯並[f,h]喹啉骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架(arylene skeleton)接合。
二苯並[f,h]喹啉骨架具有平面結構。具有平面結構的有機化合物容易結晶化。使用容易結晶化的有機化合物的發光元件的使用壽命短。但是，在本發明的一 個方式的雜環化合物中，二苯並[f,h]喹啉骨架藉由伸芳基骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架接合，因此該雜環化合物具有立體且龐大的結構。本發明的一個方式的雜環化合物不容易結晶化，因此可以抑制發光元件的使用壽命的降低。此外，本發明的一個方式的雜環化合物的耐熱性高。此外，因為本發明的一個方式的雜環化合物具有電子傳輸骨架的二苯並[f,h]喹啉骨架以及電洞傳輸骨架的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架，所以可以接受電子和電洞。因此，藉由將本發明的一個方式的雜環化合物用於發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，由此可以抑制發光元件的使用壽命的降低。由此，藉由使用本發明的一個方式的雜環化合物，可以得到一種使用壽命長的發光元件。
明確而言，本發明的一個方式是由通式(G0)表示的雜環化合物。
[化學式1]A1-Ar-A2 (G0)
在通式(G0)中，A1表示二苯並[f,h]喹啉基，A2表示苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基。該二苯並[f,h]喹啉基、苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基和伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基 作為取代基。
另外，本發明的一個方式是由通式(G1)表示的雜環化合物。
在通式(G1)中，R1至R9以及R11至R19分別獨立地表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基。該芳基及伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
此外，本發明的一個方式是一種在一對電極之間具有包含由上述通式(G0)或上述通式(G1)表示的雜環化合物的層的發光元件。
此外，本發明的一個方式是一種在一對電極之間具有包含雜環化合物的層的發光元件，該雜環化合物具有二苯並[f,h]喹啉骨架以及苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨 架。
此外，本發明的一個方式是一種在一對電極之間具有包含雜環化合物的層的發光元件，在該雜環化合物中，二苯並[f,h]喹啉骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架接合。
另外，本發明的一個方式是一種在發光部中包括上述發光元件的發光裝置。另外，本發明的一個方式是一種在顯示部中包括該發光裝置的電子裝置。另外，本發明的一個方式是一種在發光部中包括該發光裝置的照明裝置。
因為本發明的一個方式的發光元件的使用壽命長，所以能夠實現可靠性高的發光裝置。同樣地，藉由使用本發明的一個方式，能夠實現可靠性高的電子裝置及照明裝置。
注意，本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置。此外，如下模組都包括在發光裝置中：發光元件安裝有連接器諸如各向異性導電薄膜或TCP(Tape Carrier Package：帶載封裝)的模組；在TCP的端部設置有印刷線路板的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式在發光元件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者，本說明書中的發光裝置還包括用於照明裝置等的發光裝置。
在本發明的一個方式中，可以提供一種可以用作分散發光物質的主體材料的新穎雜環化合物。因為本 發明的一個方式的雜環化合物具有立體且龐大的結構、高耐熱性等特徵，所以藉由將該雜環化合物用於發光元件，可以提供一種使用壽命長的發光元件。藉由使用該發光元件，可以提供一種可靠性高的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
201‧‧‧第一電極
203‧‧‧EL層
203a‧‧‧第一EL層
203b‧‧‧第二EL層
205‧‧‧第二電極
207‧‧‧中間層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電子傳輸層
305‧‧‧電子注入層
401‧‧‧支撐基板
403‧‧‧發光元件
405‧‧‧密封基板
407‧‧‧密封材料
409a‧‧‧第一端子
409b‧‧‧第二端子
411a‧‧‧光提取結構
411b‧‧‧光提取結構
413‧‧‧平坦化層
415‧‧‧空間
417‧‧‧輔助佈線
419‧‧‧絕緣層
421‧‧‧第一電極
423‧‧‧EL層
425‧‧‧第二電極
501‧‧‧支撐基板
503‧‧‧發光元件
504‧‧‧發光元件
505‧‧‧密封基板
506‧‧‧乾燥劑
507‧‧‧密封材料
509‧‧‧FPC
511‧‧‧第一絕緣層
513‧‧‧第二絕緣層
515‧‧‧空間
517‧‧‧佈線
519‧‧‧分隔部
521‧‧‧第一電極
523‧‧‧EL層
525‧‧‧第二電極
531‧‧‧黑矩陣
533‧‧‧濾色片
535‧‧‧保護層
541a‧‧‧電晶體
541b‧‧‧電晶體
542‧‧‧電晶體
543‧‧‧電晶體
551‧‧‧發光部
551a‧‧‧發光部
551b‧‧‧發光部
552‧‧‧驅動電路部
553‧‧‧驅動電路部
561‧‧‧第一電極
563‧‧‧EL層
565‧‧‧第二電極
1100‧‧‧玻璃基板
1101‧‧‧第一電極
1103‧‧‧第二電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113‧‧‧發光層
1114‧‧‧電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
7100‧‧‧電視機
7101‧‧‧外殼
7102‧‧‧顯示部
7103‧‧‧支架
7111‧‧‧遙控器
7200‧‧‧電腦
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7300‧‧‧可攜式遊戲機
7301a‧‧‧外殼
7301b‧‧‧外殼
7302‧‧‧聯結部
7303a‧‧‧顯示部
7303b‧‧‧顯示部
7304‧‧‧揚聲器部
7305‧‧‧記錄媒體插入部
7306‧‧‧操作鍵
7307‧‧‧連接端子
7308‧‧‧感測器
7400‧‧‧行動電話機
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
7500‧‧‧平板終端
7501a‧‧‧外殼
7501b‧‧‧外殼
7502a‧‧‧顯示部
7502b‧‧‧顯示部
7503‧‧‧軸部
7504‧‧‧電源
7505‧‧‧操作鍵
7506‧‧‧揚聲器
7601‧‧‧照明裝置
7602‧‧‧照明裝置
7603‧‧‧桌燈
7604‧‧‧面狀照明裝置
7701‧‧‧照明部
7703‧‧‧支柱
7705‧‧‧支架
在圖式中：圖1A至圖1D是示出本發明的一個方式的發光元件的一個例子的圖；圖2A和圖2B是示出本發明的一個方式的發光裝置的一個例子的圖；圖3A至圖3C是示出本發明的一個方式的發光裝置的一個例子的圖；圖4A至圖4E是示出本發明的一個方式的電子裝置的一個例子的圖；圖5A和圖5B是示出本發明的一個方式的照明裝置的一個例子的圖；圖6A和圖6B是示出2-[3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-6-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mBnfPDBq)的1H NMR圖的圖；圖7A和圖7B是示出2mBnfPDBq的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜的圖； 圖8A和圖8B是示出2mBnfPDBq的薄膜的吸收光譜和發射光譜的圖；圖9A和圖9B是示出2mBnfPDBq的LC/MS分析的結果的圖；圖10是示出實施例的發光元件的圖；圖11是示出實施例2的發光元件的電流密度-亮度特性的圖；圖12是示出實施例2的發光元件的電壓-亮度特性的圖；圖13是示出實施例2的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；圖14是示出實施例2的發光元件的電壓-電流特性的圖；圖15是示出實施例2的發光元件的亮度-外部量子效率特性的圖；圖16是示出實施例3的發光元件的電流密度-亮度特性的圖；圖17是示出實施例3的發光元件的電壓-亮度特性的圖；圖18是示出實施例3的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；圖19是示出實施例3的發光元件的電壓-電流特性的圖；圖20是示出實施例3的發光元件的亮度-外部量子效 率特性的圖；圖21是示出實施例3的發光元件的可靠性測試結果的圖；圖22A和圖22B是示出2-{3-[3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-6-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mBnfBPDBq(6))的1H HMR圖的圖；圖23A和圖23B是示出2mBnfBPDBq(6)的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜的圖；圖24A和圖24B是示出2mBnfBPDBq(6)的薄膜的吸收光譜和發射光譜的圖；圖25A和圖25B是示出2mBnfBPDBq(6)的LC/MS分析的結果的圖；圖26是示出實施例5的發光元件的電流密度-亮度特性的圖；圖27是示出實施例5的發光元件的電壓-亮度特性的圖；圖28是示出實施例5的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；圖29是示出實施例5的發光元件的電壓-電流特性的圖；圖30是示出實施例5的發光元件的亮度-外部量子效率特性的圖；圖31是示出實施例5的發光元件的可靠性測試的結果的圖； 圖32A和圖32B是示出2-{3-[3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-8-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mBnfBPDBq)的1H NMR圖的圖；圖33A和圖33B是示出2mBnfBPDBq的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜的圖；圖34A和圖34B是示出2mBnfBPDBq的薄膜的吸收光譜和發射光譜的圖；圖35是示出實施例7的發光元件的電流密度-亮度特性的圖；圖36是示出實施例7的發光元件的電壓-亮度特性的圖；圖37是示出實施例7的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；圖38是示出實施例7的發光元件的電壓-電流特性的圖；圖39是示出實施例7的發光元件的亮度-外部量子效率特性的圖；圖40是示出實施例7的發光元件的可靠性測試的結果的圖。
參照圖式對實施方式進行詳細說明。但是，本發明不侷限於以下說明，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫 離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。注意，在以下說明的發明的結構中，在不同的圖式之間共同使用同一元件符號來表示同一部分或具有同樣的功能的部分，而省略其重複說明。
實施方式1
在本實施方式中，說明本發明的一個方式的雜環化合物。
本發明的一個方式是一種雜環化合物，其中二苯並[f,h]喹啉骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架接合。
二苯並[f,h]喹啉骨架具有平面結構。具有平面結構的有機化合物容易結晶化。使用容易結晶化的有機化合物的發光元件的使用壽命短。但是，在本發明的一個方式的雜環化合物中，二苯並[f,h]喹啉骨架藉由伸芳基骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架接合，因此該雜環化合物具有立體且龐大的結構。本發明的一個方式的雜環化合物不容易結晶化，因此可以抑制發光元件的使用壽命的降低。此外，本發明的一個方式的雜環化合物的耐熱性高，因此藉由將本發明的一個方式的雜環化合物用於發光元件，可以實現一種使用壽命長的元件。
另外，當將不容易接受電子或電洞的化合物用於發光層的主體材料時，電子和電洞的重新結合區域集 中在發光層與其他層之間的介面，導致發光元件的使用壽命的降低。在此，因為本發明的一個方式的雜環化合物具有電子傳輸骨架的二苯並[f,h]喹啉骨架以及電洞傳輸骨架的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架，所以可以容易接受電子和電洞。因此，藉由將本發明的一個方式的雜環化合物用於發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，從而可以抑制發光元件的使用壽命的降低。
此外，與二苯並[f,h]喹啉骨架和苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架直接接合的雜環化合物之共軛系統的延伸程度相比，這些兩個骨架藉由伸芳基接合的本發明的一個方式的雜環化合物之共軛系統的延伸程度較小，而可以防止帶隙的降低及三重態激發能的降低。而且，本發明的一個方式的雜環化合物具有較容易純化及其膜品質好的優點。
因為本發明的一個方式的雜環化合物具有寬帶隙，因此可以適當地用作在發光元件中分散發光層的發光物質的主體材料。尤其是，適合於分散發射包括在紅色至黃綠色範圍內的光的磷光化合物的主體材料。
此外，由於本發明的一個方式的雜環化合物是電子傳輸性高的物質，因此它可以適當地用作發光元件中的電子傳輸層的材料。
由此，本發明的一個方式的雜環化合物可以適當地用作發光元件或有機電晶體等有機裝置的材料。
明確而言，本發明的一個方式是由通式 (G0)表示的雜環化合物。
[化學式3]A1-Ar-A2 (G0)
在通式(G0)中，A1表示二苯並[f,h]喹啉基，A2表示苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基，該二苯並[f,h]喹啉基、該苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基和該伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
另外，本發明的一個方式是由通式(G1)表示的雜環化合物。
在通式(G1)中，R1至R9以及R11至R19分別獨立地表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或具有6至 13個碳原子的芳基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基。該芳基及伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
作為在通式(G0)或通式(G1)中示出的Ar的具體結構，例如可以舉出結構式(1-1)至結構式(1-15)所示的取代基。此外，具有結構式(1-1)至結構式(1-15)所示的結構的Ar也可以還包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
作為在通式(G0)及通式(G1)中示出的R1至R9以及R11至R19的具體結構，例如可以舉出結構式(2-1)至結構式(2-23)所示的取代基。此外，結構式(2-10)至結構式(2-23)所示的結構也可以還包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
作為本發明的一個方式的雜環化合物的具體例子，可以舉出結構式(200)至結構式(270)所示的雜環化合物。注意，本發明不侷限於此。
作為本發明的一個方式的雜環化合物的合成方法，可以適用各種反應。以下，例示出由通式(G0)表示的雜環化合物的合成方法。注意，本發明的一個方式的雜環化合物的合成方法不侷限於下述合成方法。
如合成方案(A-1)所示那樣，藉由鈴木-宮浦反應(Suzuki-Miyaura reaction)使二苯並[f,h]喹啉衍生物的鹵化物(化合物(a1))與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物(a2))耦合，由此可以得到由通式(G0)表示的本發明的一個方式的雜環化合物。
在合成方案(A-1)中，X表示鹵素，A1表示二苯並[f,h]喹啉基，A2表示苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基，R50及R51分別獨立地表示氫或具有1至6個碳原子的烷基，R50及R51也可以彼此接合而形成環。二苯並[f,h]喹啉基、苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基和該伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化 劑，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、四(三苯膦)鈀(0)、雙(三苯膦)鈀(Ⅱ)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等。但是，可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鹼，可以舉出：三級丁醇鈉等有機鹼；或者碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；以及水和乙二醇二甲醚等醚類的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。另外，更佳的是使用甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或者水和乙二醇二甲醚等醚類的混合溶劑。
作為合成方案(A-1)所示的耦合反應，也可以採用使用有機鋁、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉耦合反應代替使用以化合物(a2)表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦反應，但是不侷限於此。
另外，在合成方案(A-1)所示的鈴木-宮浦 耦合反應中，也可以藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃衍生物的鹵化物或與具有三氟甲磺酸基作為取代基耦合。
由此，可以合成本實施方式的雜環化合物。
本實施方式的雜環化合物適合於在發光元件中分散發光層的發光物質的主體材料或電子傳輸層的材料。藉由使用本實施方式的雜環化合物，可以得到一種使用壽命長的發光元件。
本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。
實施方式2
在本實施方式中，使用圖1A至圖1D說明本發明的一個方式的發光元件。
本發明的一個方式的發光元件在一對電極之間具有包含雜環化合物的層，該雜環化合物具有二苯並[f,h]喹啉骨架和苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架。
本發明的一個方式的發光元件在一對電極之間具有包含雜環化合物的層，該雜環化合物是其中二苯並[f,h]喹啉骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架藉由伸芳骨架接合的雜環化合物。
上述各結構所具備的該雜環化合物具有立體且龐大的結構。此外，該雜環化合物的耐熱性高。因此， 藉由使用該雜環化合物，可以實現一種使用壽命長的發光元件。
此外，因為該雜環化合物具有電子傳輸骨架的二苯並[f,h]喹啉骨架以及電洞傳輸骨架的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架，所以可以接受電子和電洞。因此，藉由將該雜環化合物用於發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內重新結合，由此可以抑制發光元件的使用壽命的降低。就是說，本發明的較佳的一個方式是一種在一對電極之間具有發光層的發光元件，該發光層包含發光物質(客體材料)以及分散該發光物質的主體材料，並且該主體材料是該雜環化合物。
本實施方式的發光元件在一對電極(第一電極及第二電極)之間具有含有發光性有機化合物的層(EL層)。第一電極和第二電極中的一個用作陽極，另一個用作陰極。在本實施方式中，EL層包含在實施方式1中說明的本發明的一個方式的雜環化合物。
〈〈發光元件的結構例子〉〉
圖1A所示的發光元件在第一電極201和第二電極205之間包含EL層203。在本實施方式中，第一電極201用作陽極，第二電極205用作陰極。
當對第一電極201和第二電極205之間施加高於發光元件的臨界電壓的電壓時，電洞從第一電極201一側注入EL層203，並且電子從第二電極205一側注入 EL層203。被注入的電子和電洞在EL層203中重新結合，由此，包含在EL層203中的發光物質發光。
EL層203至少包含含有發光物質的發光層303。
另外，藉由在EL層中設置多個發光層，且使每個層的發光顏色互不相同，可以作為整個發光元件得到所希望的顏色的發光。例如，在具有兩個發光層的發光元件中，藉由使第一發光層和第二發光層的發光顏色為互補色，也可以得到作為發光元件整體發射白色光的發光元件。注意，“互補色”是指當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。換言之，藉由混合從發射處於互補色關係的顏色的光的物質得到的光，可以得到白色發光。這同樣可以適用於具有三個以上的發光層的發光元件的情況。
EL層203除了發光層之外還可以包含含有電洞注入性高的物質、電洞傳輸性高的物質、電子傳輸性高的物質、電子注入性高的物質或雙極性的物質(電子傳輸性及電洞傳輸性高的物質)等的層。作為EL層203，既可以使用低分子化合物或高分子化合物，又可以使用無機化合物。
圖1B所示的發光元件在第一電極201與第二電極205之間具有EL層203，在該EL層203中，從第一電極201一側依次層疊有電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電子傳輸層304及電子注入層305。
較佳為將本發明的一個方式的雜環化合物用 於發光層303或電子傳輸層304。在本實施方式中，以將本發明的一個方式的雜環化合物用作發光層303的主體材料的情況為例子進行說明。
如圖1C和圖1D所示的發光元件那樣，也可以在第一電極201和第二電極205之間層疊有多個EL層。在此情況下，較佳為在層疊的EL層之間設置有中間層207。中間層207至少包含電荷產生區域。
例如，圖1C所示的發光元件在第一EL層203a和第二EL層203b之間包含中間層207。另外，圖1D所示的發光元件包含n個EL層(n是2以上的自然數)，並在各EL層之間包含中間層207。
對設置在EL層203(m)和EL層203(m+1)之間的中間層207中的電子和電洞的行為進行說明。當對第一電極201和第二電極205之間施加高於發光元件的臨界電壓的電壓時，在中間層207中產生電洞和電子，電洞移動到設置在第二電極205一側的EL層203(m+1)，電子移動到設置在第一電極201一側的EL層203(m)。注入到EL層203(m+1)的電洞與從第二電極205一側注入的電子重新結合，由此包含在該EL層203(m+1)中的發光物質發光。另外，注入到EL層203(m)的電子與從第一電極201一側注入的電洞重新結合，由此包含在該EL層203(m)中的發光物質發光。因此，在中間層207中產生的電洞和電子分別在不同的EL層中引起發光。
另外，當中間形成有與中間層同樣的結構 時，可以以不隔著中間層而彼此接觸的方式設置多個EL層。例如，在EL層的一個表面上形成有電荷產生區域的情況下，可以以與該表面接觸的方式設置另一EL層。
另外，藉由使每個EL層的發光顏色互不相同，可以作為整個發光元件得到所希望的顏色的發光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，藉由使第一EL層和第二EL層的發光顏色為互補色，也可以得到作為發光元件整體發射白色光的發光元件。這同樣可以適用於具有三個以上的EL層的發光元件的情況。
〈〈發光元件的材料〉〉
以下例示出可以用於各層的材料。注意，各層不侷限於單層，也可以採用兩層以上的疊層。
〈陽極〉
用作陽極的電極(在本實施方式中，第一電極201)可以使用導電性金屬、導電性合金、導電性化合物等中的一種或多種而形成。尤其是，較佳為使用功函數大(4.0eV以上)的材料。例如，可以舉出銦錫氧化物(ITO：Indium Tin Oxide)、含有矽或氧化矽的銦錫氧化物、銦鋅氧化物、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、石墨烯、金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀或金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)等。
另外，當陽極與電荷產生區域接觸時，與功 函數的大小無關，可以使用各種各樣的導電材料。例如，可以使用鋁、銀、包含鋁的合金等。
〈陰極〉
用作陰極的電極(在本實施方式中，第二電極205)可以使用導電性金屬、導電性合金、導電性化合物等中的一種或多種而形成。尤其是，較佳為使用功函數小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如，鋰或銫等的鹼金屬、鈣或鍶等的鹼土金屬、鎂等)、包含上述元素的合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)、銪或鐿等的稀土金屬、包含上述稀土金屬的合金、鋁、銀等。
另外，當陰極與電荷產生區域接觸時，與功函數的大小無關，可以使用各種各樣的導電材料。例如，可以使用ITO、含有矽或氧化矽的銦錫氧化物等。
各個電極可以使用真空蒸鍍法或濺射法形成。另外，在使用銀膏等的情況下，可以使用塗敷法或噴墨法。
〈發光層〉
發光層303是包含發光物質的層。在本實施方式中，以如下情況為例子進行說明，即發光層303包含客體材料和分散客體材料的主體材料，作為該主體材料使用本發明的一個方式的雜環化合物的情況。本發明的一個方式的雜 環化合物適合於如下情況下的發光層的主體材料，即發光物質是螢光化合物或發射包括在紅色至黃綠色的範圍內的光的磷光化合物的情況。
在發光層中，藉由採用將客體材料分散在主體材料中的結構，可以抑制發光層的結晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度而導致的濃度淬滅並提高發光元件的發光效率。
除了客體材料及主體材料以外，發光層還可以包含其他化合物。此外，除了包含本發明的一個方式的雜環化合物的發光層以外，本發明的一個方式的發光元件還可以包含另一發光層。此時，作為發光物質，可以使用螢光化合物、磷光化合物或呈現熱活化延遲螢光的物質，作為主體材料，可以使用後述的容易接受電子的化合物或容易接受電洞的化合物。
另外，較佳主體材料(或者包含在發光層中的客體材料以外的材料)的三重激發態能的能階(T1能階)高於客體材料的T1能階。這是因為如下緣故：如果主體材料的T1能階低於客體材料的T1能階，則主體材料使有助於發光的客體材料的三重激發態能淬滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，考慮到作為分子之間的能量轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)， 主體材料的發射光譜(由單重激發態的能量轉移中的螢光光譜，由三重激發態的能量轉移中的磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(最低能量)一側的吸收帶中的光譜)重疊的部分大。
但是，通常難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(最低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。這是因為如下緣故：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長(低能量)一側，所以如果那樣做，則主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致上述淬滅的問題。另一方面，為了避免淬滅的問題，當將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。因此，通常，難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的由單重激發態的能量轉移。
於是，較佳為在將磷光化合物用作客體材料的發光元件中，除了磷光化合物和主體材料(分別看作包含在發光層中的第一物質、第二物質)以外，還包含第三物質，主體材料和第三物質較佳是形成激態錯合物(也稱為“exciplex”)的組合。此時，當在發光層中載子(電子及電洞)重新結合時，主體材料和第三物質形成激態錯合物。由此，在發光層中，主體材料的螢光光譜及第三物 質的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激態錯合物的發射光譜。並且，藉由以使激態錯合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜重疊的部分變大的方式選擇主體材料和第三物質，可以最大限度地提高由單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為產生由激態錯合物的能量轉移，而不產生由主體材料的能量轉移。在適用這種結構的本發明的一個方式中，藉由利用激態錯合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜重疊的能量轉移，可以提高能量轉移效率，因此可以實現外部量子效率高的發光元件。
作為客體材料，例如可以使用後述的磷光化合物。另外，作為主體材料和第三物質的組合，只要是形成激態錯合物的組合即可，但是，較佳為組合容易接受電子的化合物(具有電子俘獲性的化合物)和容易接受電洞的化合物(具有電洞俘獲性的化合物)。本發明的一個方式的雜環化合物是具有電子俘獲性的化合物的一個例子。
因此，本發明的一個方式的發光元件在一對電極之間具有包含發射包括在紅色至黃綠色的範圍內的光的磷光化合物、本發明的一個方式的雜環化合物以及容易接受電洞的化合物的發光層。
作為可以用作主體材料或第三物質的容易接受電洞的化合物，例如有富π電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物。
明確而言，可以舉出4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4'-二(1-萘 基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4',4"-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：1'-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-螺環-9,9'-二茀(簡稱：DPA2SF)、N,N'-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N'-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-二苯胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、N,N',N"-三苯基-N,N',N"-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺環-9,9'-二茀(簡稱：PCASF)、2-[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯基胺基]螺環-9,9'-二茀(簡稱：DPASF)、N,N'-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)、4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N'-苯基-N'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]-9H-茀-7-基}-苯基胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱： PCzDPA2)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-(1-萘基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)等。
而且，還可以舉出4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)等芳香胺化合物；或者4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)等咔唑衍生物。此外可以舉出聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
作為可以用作主體材料或第三物質的容易接受電子的化合物，除了本發明的一個方式的雜環化合物以 外，還可以使用缺π電子型雜芳族化合物，諸如含氮雜芳族化合物、具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物以及具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等。
明確而言，可以舉出：雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(Ⅱ)(簡稱：Zn(BOX)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(Ⅱ)(簡稱：Zn(BTZ)2)等金屬錯合物；2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)、2,2',2"-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(簡稱：mDBTBIm-Ⅱ)等具有聚唑(polyazole)骨架的雜環化合物；2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTPDBq-Ⅱ)、2-[3'-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTBPDBq-Ⅱ)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2CzPDBq-Ⅲ)、7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：7mDBTPDBq-Ⅱ)、6-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯 並[f,h]喹啉(簡稱：6mDBTPDBq-Ⅱ)以及2-[3'-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mCzBPDBq)等具有喹啉骨架或二苯並喹啉骨架的雜環化合物；4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯並噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-Ⅱ)等具有二骨架(嘧啶骨架或吡骨架)的雜環化合物；3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：3,5DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)、3,3',5,5'-四[(間-吡啶基)-苯-3-基]聯苯(簡稱：BP4mPy)等具有吡啶骨架的雜環化合物。其中，具有喹啉骨架或二苯並喹啉骨架的雜環化合物、具有二骨架的雜環化合物、具有吡啶骨架的雜環化合物具有高可靠性，所以是較佳的。
而且，可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Almq3)等具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物；紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、4,4'-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等雜芳族化合物。此外，還可以舉出聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚- (2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](簡稱：PF-BPy)等高分子化合物。
可以用於主體材料和第三物質的材料不侷限於此，只要是能夠形成激態錯合物的組合，並且該激態錯合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜重疊，與客體材料的吸收光譜的峰值相比，該激態錯合物的發射光譜的峰值位於長波長一側，即可。
另外，當作為主體材料和第三物質使用容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物時，可以根據其混合比控制載子平衡。明確而言，主體材料和第三物質的比例較佳為1：9至9：1。
此外，激態錯合物也可以在兩層介面中形成。例如，藉由層疊包含容易接受電子的化合物的層和包含容易接受電洞的化合物的層，在其介面附近形成激態錯合物，也可以將該兩層用作本發明的一個方式的發光元件中的發光層。在此情況下，磷光化合物添加到該介面附近即可。此外，磷光化合物添加到兩層中的至少一者或兩者即可。
〈〈客體材料〉〉
舉出可以用於發光層303的螢光化合物的一個例子。例如，作為發射藍光的材料，可以舉出N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基) 三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)等。另外，作為發射綠光的材料可以舉出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。作為發射黃光的材料可以舉出紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)等。另外，作為發射紅光的材料可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
舉出可以用於發光層303的磷光化合物的一個例子。例如在440nm至520nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-聯苯基)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑 (triazolato)]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑並[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有機金屬銥錯合物；以及雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']銥(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3',5'-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2'}銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(簡稱：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：FIracac)等以具有拉電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬銥錯合物。在上述有機金屬銥錯合物中，具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物具有良好的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
例如在520nm至600nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(mppm)3])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tBuppm)3])、(乙醯丙酮)雙(6- 甲基-4-苯基嘧啶根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶基]銥(Ⅲ)(內型、外型混合物)(簡稱：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等的具有吡骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2')銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(ppy)3])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2')乙醯丙酮銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(ppy)2(acac)])、雙(苯並[h]喹啉)乙醯丙酮銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2']銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(pq)3])、雙(2-苯基喹啉-N,C2')乙醯丙酮銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；以及三(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(Ⅲ)(簡稱：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金屬錯合物。在上述金屬錯合物中，具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有極好的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
另外，例如作為在600nm至700nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡根)(二新戊醯基甲烷根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡骨架的有機金屬銥錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(piq)3])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)乙醯丙酮銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(piq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)等鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(Ⅲ)(簡稱：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(Ⅲ)(簡稱：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金屬錯合物。在上述金屬錯合物中，具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有極好的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。此外，具有吡骨架 的有機金屬銥錯合物可以提供色度良好的紅色發光。
另外，作為發光層303，還可以使用高分子化合物。例如，作為發射藍光的材料，可以舉出聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(簡稱：POF)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)](簡稱：PF-DMOP)、聚{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-[N,N'-二-(對丁基苯基)-1,4-二胺基苯]}(簡稱：TAB-PFH)等。另外，作為發射綠光的材料，可以舉出聚(對伸苯基伸乙烯基)(簡稱：PPV)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-交替-共聚-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](簡稱：PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸茀基(divinylenefluorenylene))-交替-共聚-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)等。另外，作為發射橙光至紅光的材料，可以舉出聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](簡稱：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)、聚{[9,9-二己基-2,7-雙(1-氰基伸乙烯基)伸茀基]-交替-共聚-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-雙(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-交替-共聚-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}(簡稱：CN-PPV-DPD)等。
〈電洞傳輸層〉
電洞傳輸層302是包含電洞傳輸性高的物質的層。
作為電洞傳輸性高的物質，只要是電洞傳輸 性高於電子傳輸性的物質，即可，尤其是，較佳為使用電洞遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。
作為電洞傳輸層302，例如可以適用作為可以用於發光層303的物質例示出的容易接受電子的化合物。
此外，可以使用2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)等芳香烴化合物。
〈電子傳輸層〉
電子傳輸層304是包含電子傳輸性高的物質的層。
作為電子傳輸性高的物質，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的有機化合物，即可，尤其是，較佳為使用電子遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。
作為電子傳輸層304，例如可以適用作為可以用於發光層303的物質例示出的容易接受電子的化合物。
(電洞注入層〉
電洞注入層301是包含電洞注入性高的物質的層。
作為電洞注入性高的物質，例如可以使用金屬氧化物，諸如鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物和錳氧化物等。
此外，也可以使用酞菁(簡稱：H2Pc)、酞 菁銅(Ⅱ)(簡稱：CuPc)等酞菁類化合物。
此外，可以使用低分子有機化合物的諸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1等芳香胺化合物。
另外，可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物或者聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加有酸的高分子化合物。
另外，也可以將電洞注入層301用作電荷產生區域。當將接觸於陽極的電洞注入層301用作電荷產生區域時，與功函數無關，可以將各種導電材料用於該陽極。對於構成電荷產生區域的材料，在後面進行說明。
〈電子注入層〉
電子注入層305是包含電子注入性高的物質的層。
作為電子注入性高的物質，例如可以使用鋰、銫、鈣、氧化鋰、碳酸鋰、碳酸銫、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氟化鉺等鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或它們的化合物(氧化物、碳酸鹽、鹵化物等)。
另外，也可以將電子注入層305用作電荷產生區域。當將接觸於陰極的電子注入層305用作電荷產生區域時，與功函數無關，可以將各種導電材料用於該陰極。對於構成電荷產生區域的材料，在後面進行說明。
〈電荷產生區域〉
電荷產生區域既可以對具有電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構，又可以對具有電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體(施體)的結構。此外，也可以層疊這兩層。
作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以舉出上述可以用於電洞傳輸層的材料，並且作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以舉出上述可以用於電子傳輸層的材料。
另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，可以舉出過渡金屬氧化物。此外，可以舉出屬於元素週期表第4族至第8族的金屬氧化物。明確而言，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。尤其較佳為使用氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定，吸濕性低，容易處理。
另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2族或第13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰、銫、鎂、鈣、鐿、銦、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物用作電子給體。
此外，構成上述EL層203及中間層207的層都可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、轉印法、印刷法、噴墨法、塗敷法等的方法形成。
本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。
實施方式3
在本實施方式中，參照圖2A和圖2B以及圖3A至圖3C對本發明的一個方式的發光裝置進行說明。本實施方式的發光裝置包含本發明的一個方式的發光元件。因為該發光元件的使用壽命長，所以能夠實現可靠性高的發光裝置。
圖2A是示出本發明的一個方式的發光裝置的平面圖，圖2B是沿著圖2A中的點線A-B切斷的剖面圖。
本實施方式的發光裝置在由支撐基板401、密封基板405以及密封材料407包圍的空間415內具備發光元件403。發光元件403是具有底部發射結構的有機EL元件，明確而言，在支撐基板401上設置有使可見光透過的第一電極421，在第一電極421上設置有EL層423，並且在EL層423上設置有反射可見光的第二電極425。EL層423包含在實施方式1中示出的本發明的一個方式的雜環化合物。
第一端子409a與輔助佈線417及第一電極 421電連接。在第一電極421上的與輔助佈線417重疊的區域中設置有絕緣層419。第一端子409a與第二電極425由絕緣層419電絕緣。第二端子409b與第二電極425電連接。另外，在本實施方式中，雖然示出在輔助佈線417上形成有第一電極421的結構，但是也可以在第一電極421上形成輔助佈線417。
較佳為在支撐基板401與大氣的介面設置光提取結構411a。藉由在大氣與支撐基板401的介面設置光提取結構411a，可以減少因全反射而不能提取到大氣中的光，由此可以提高發光裝置的光提取效率。
另外，較佳為在發光元件403與支撐基板401的介面設置光提取結構411b。當光提取結構411b具有凹凸時，較佳為在光提取結構411b與第一電極421之間設置平坦化層413。由此，可以將第一電極421形成為平坦的膜，並且可以抑制因第一電極421的凹凸而在EL層423中產生洩漏電流。此外，因為在平坦化層413與支撐基板401的介面設置有光提取結構411b，所以可以減少因全反射而不能提取到大氣中的光，由此可以提高發光裝置的光提取效率。
作為光提取結構411a及光提取結構411b的材料，例如，可以使用樹脂。另外，作為光提取結構411a及光提取結構411b，也可以使用半球透鏡、微透鏡陣列、具有凹凸結構的膜或光擴散膜等。例如，藉由在支撐基板401上使用其折射率與支撐基板401、該透鏡或該 膜相同程度的黏合劑等黏合該透鏡或該膜，可以形成光提取結構411a及光提取結構411b。
平坦化層413的與第一電極421接觸的面比平坦化層413的與光提取結構411b接觸的面更平坦。作為平坦化層413的材料，可以使用具有透光性及高折射率的玻璃、液體或樹脂等。
圖3A是示出本發明的一個方式的發光裝置的平面圖，圖3B是沿著圖3A中的點線C-D切斷的剖面圖，圖3C是示出發光部的變形例子的剖面圖。
根據本實施方式的主動矩陣型發光裝置在支撐基板501上設置有發光部551(其剖面是圖3B的發光部551a或圖3C的發光部551b)、驅動電路部552(閘極側驅動電路部)、驅動電路部553(源極側驅動電路部)以及密封材料507。在由支撐基板501、密封基板505以及密封材料507形成的空間515中密封有發光部551、驅動電路部552及驅動電路部553。
本發明的一個方式的發光裝置可以採用分別塗布方式、濾色片方式和顏色轉換方式中的任何方式。圖3B示出利用濾色片方式製造的發光部551a，圖3C示出利用分別塗布方式製造的發光部551b。
發光部551a和發光部551b都包括多個發光單元，該多個發光單元的每一個包括開關電晶體541a、電流控制電晶體541b以及與電流控制電晶體541b的佈線(源極電極或汲極電極)電連接的第二電極525。
發光部551a所具有的發光元件503具有底部發射結構，並由使可見光透過的第一電極521、EL層523以及第二電極525構成。另外，覆蓋第一電極521的端部地形成有分隔部519。
發光部551b所具有的發光元件504具有頂部發射結構並包括第一電極561、EL層563和使可見光透過的第二電極565。此外，覆蓋第一電極561的端部地形成有分隔部519。在EL層563中，至少由根據發光元件不同的材料構成的層(例如，發光層)被分別塗布。
在支撐基板501上設置有用來連接外部輸入端子的引線517，藉由該外部輸入端子，將來自外部的信號(例如，視頻信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位傳輸到驅動電路部552和驅動電路部553。在此，示出作為外部輸入端子設置FPC(Flexible Printed Circuit：撓性印刷電路)509的例子。
驅動電路部552和驅動電路部553包含多個電晶體。在圖3B中示出驅動電路部552所具有的電晶體中的兩個電晶體(電晶體542及電晶體543)。
為了防止製程數的增加，引線517和用於發光部或驅動電路部的電極或佈線較佳為以同一材料、同一製程製造。在本實施方式中，示出引線517和包括在發光部551及驅動電路部552中的電晶體的源極電極和汲極電極以同一材料、同一製程製造的例子。
在圖3B中，密封材料507與引線517上的第 一絕緣層511接觸。有時，密封材料507與金屬的密接性低。因此，密封材料507較佳為與設置在引線517上的無機絕緣膜接觸。藉由採用這種結構，可以實現密接性以及可靠性都高的發光裝置。作為無機絕緣膜，可以舉出金屬或半導體的氧化物膜、金屬或半導體的氮化物膜、金屬或半導體的氧氮化物膜，明確而言，可以舉出氧化矽膜、氮化矽膜、氧氮化矽膜、氮氧化矽膜、氧化鋁膜、氧化鈦膜等。
另外，第一絕緣層511具有抑制雜質擴散到構成電晶體的半導體的效果。此外，為了減小起因於電晶體的表面的凹凸，較佳為作為第二絕緣層513選擇具有平坦化功能的絕緣膜。
對用於本發明的一個方式的發光裝置的電晶體的結構、材料沒有特別的限制，既可以使用頂閘極型電晶體，又可以使用反交錯型等底閘極型電晶體。另外，既可以使用通道蝕刻型電晶體，又可以使用通道保護型電晶體。此外，既可以使用n通道型電晶體，又可以使用p通道型電晶體。
半導體層可以使用矽或氧化物半導體形成。作為半導體層使用In-Ga-Zn類金屬氧化物的氧化物半導體，來形成關態電流(off-state current)低的電晶體，可以抑制發光元件處於關閉狀態時的洩漏電流，因此是較佳的。
在圖3B所示的密封基板505中，與發光元件 503(的發光區域)重疊的位置上設置有作為著色層的濾色片533，與分隔部519重疊的位置上設置有黑矩陣531。另外，還設置有覆蓋濾色片533及黑矩陣531的保護層535。此外，在圖3C所示的密封基板505上設置有乾燥劑506。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式4
在本實施方式中，使用圖4A至圖4E以及圖5A和圖5B說明使用採用了本發明的一個方式的發光裝置的電子裝置及照明裝置的一個例子。
本實施方式中的電子裝置在其顯示部中具有本發明的一個方式的發光裝置。此外，本實施方式中的照明裝置在其發光部(照明部)中具有本發明的一個方式的發光裝置。藉由採用本發明的一個方式的發光裝置，可以實現可靠性高的電子裝置及照明裝置。
作為應用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。圖4A至圖4E以及圖5A和圖5B示出這些電子裝置及照明裝置的具體例子。
圖4A示出電視機的一個例子。在電視機7100中，外殼7101組裝有顯示部7102。在顯示部7102上能夠顯示影像。可以將應用有本發明的一個方式的發光裝置用於顯示部7102。另外，在此示出利用支架7103支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控器7111進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7111所具備的操作鍵，可以進行頻道及音量的操作，並可以對顯示在顯示部7102上的影像進行操作。另外，也可以採用在遙控器7111中設置顯示從該遙控器7111輸出的資訊的顯示部的結構。
另外，電視機7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，也可以藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路來進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者之間等)的資訊通信。
圖4B示出電腦的一個例子。該電腦7200包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦是藉由將本發明的一個方式的發光裝置用於其顯示部7203來製造的。
圖4C示出可攜式遊戲機的一個例子。可攜式遊戲機7300由外殼7301a和外殼7301b的兩個外殼構成，並且藉由連接部7302可以開閉地連接。外殼7301a 組裝有顯示部7303a，而外殼7301b組裝有顯示部7303b。另外，圖4C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7304、記錄媒體插入部7305、操作鍵7306、連接端子7307、感測器7308(包括測量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、LED燈、麥克風等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7303a和顯示部7303b中的兩者或一方中使用本發明的一個方式的發光裝置即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖4C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在記錄媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。注意，圖4C所示的可攜式遊戲機所具有的功能不侷限於此，而可以具有各種功能。
圖4D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401中的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，將本發明的一個方式的發光裝置用於顯示部7402來製造行動電話機7400。
在圖4D所示的行動電話機7400中，可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。另外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或編寫電子郵件等的操 作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入文字等資訊的輸入模式。第三模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式，並進行顯示在螢幕上的文字的輸入操作，即可。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀感測器和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置來判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，從而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
另外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作來切換螢幕模式。此外，也可以根據顯示在顯示部7402上的影像的種類而切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以控制為將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、 指紋等，從而可以進行身份識別。另外，藉由將發射近紅外光的背光或發射近紅外光的傳感用光源用於顯示部，還可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖4E示出能夠折疊的平板終端(打開狀態)的一個例子。平板終端7500包括外殼7501a、外殼7501b、顯示部7502a、顯示部7502b。外殼7501a和外殼7501b由軸部7503彼此連接，並且可以以該軸部7503為軸而進行開閉動作。此外，外殼7501a包括電源開關7504、操作鍵7505、揚聲器7506等。另外，將本發明的一個方式的發光裝置用於顯示部7502a和顯示部7502b中的兩者或一方來製造該平板終端7500。
在顯示部7502a及顯示部7502b中，可以將其至少一部分用作觸控面板的區域，並且可以藉由按觸所顯示的操作鍵來輸入資料。例如，可以使顯示部7502a的整個面顯示鍵盤按鈕來將其用作觸控螢幕，並且將顯示部7502b用作顯示螢幕。
圖5A所示的室內照明裝置7601、輥式(roll-type)照明裝置7602、桌燈7603及面狀照明裝置7604都是使用本發明的一個方式的發光裝置的照明裝置的例子。本發明的一個方式的發光裝置還可以實現大面積化，從而可以用作大面積的照明裝置。此外，其厚度薄，因此可以安裝在牆壁上而使用。
圖5B所示的桌燈包括照明部7701、支柱7703、支架7705等。在照明部7701中，使用本發明的一 個方式的發光裝置。如此，根據本發明的一個方式，可以實現其發光部具有曲面的照明裝置或具有撓性照明部的照明裝置。如此，藉由將具有撓性的發光裝置用於照明裝置，不但提高照明裝置的設計的自由度，而且例如可以將照明裝置設置在例如汽車的天花板上和儀錶板上等具有曲面的地方。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施例1 (合成實例1)
在本實施例中，對由下述結構式(201)表示的2-[3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-6-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mBnfPDBq)的合成方法進行說明。
(B-1)示出2mBnfPDBq的合成方案。
將0.60g(2.3mmol)的2-氯二苯並[f,h]喹啉、0.80g(2.4mmol)的3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-6-基)苯基硼酸、25mL的甲苯、3.0mL的乙醇和4.0mL的2.0M碳酸鉀水溶液放入100mL三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌該混合物，以進行脫氣，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加80mg(69μmol)的四(三苯膦)鈀(0)。在氮氣流下且在80℃的溫度下攪拌該混合物8小時。在經過預定時間之後，對析出到燒瓶內的固體進行抽濾來收集固體。將該固體放在水中而照射超聲波，然後藉由抽濾收集固體。與此同樣，將該固體放在乙醇中而照射超聲波，然後藉由抽濾收集固體。使用礬土、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)對所得到的固體的甲苯溶液進行抽濾，濃縮所得到的濾液，來獲得固體。再者，使用甲苯使該固體再結晶化，由此以71%的產率得到0.90g的白色粉末。
利用梯度昇華方法對所得到的0.89g的白色粉 末進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為1.9Pa且氬氣流量為10mL/min的條件下，以290℃加熱目的物17小時。在進行昇華純化之後，以78%的收集率得到0.70g的目的物的白色粉末。
藉由核磁共振法(NMR)，確認到上述化合物是目的物的2mBnfPDBq。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.51-7.65(m，3H)，7.76-7.86(m，7H)，8.14-8.18(m，2H)，8.20(s，1H)，8.44-8.52(m，2H)，8.66-8.73(m，3H)，9.03-9.04(m，1H)，9.27(dd，J=7.5Hz，1.8Hz，1H)，9.49(dd，J=7.8Hz，2.1Hz，1H)，9.54(s，1H)。
此外，圖6A和圖6B示出1H NMR圖。注意，圖6B是放大圖6A中的7.00ppm至10.0ppm的範圍而示出的圖。
此外，圖7A示出2mBnfPDBq的甲苯溶液的吸收光譜，圖7B示出其發光光譜。此外，圖8A示出2mBnfPDBq的薄膜的吸收光譜，圖8B示出其發光光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)來進行吸收光譜的測定。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測定。藉由從溶液及石英的吸收光譜減去甲苯和石英的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由從石英基板及薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得該薄膜的吸收光譜。在 圖7A和圖7B以及圖8A和圖8B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測定甲苯溶液的情況下，在353nm及374nm附近觀察到吸收峰值，在386nm及406nm(激發波長為374nm)附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測定薄膜的情況下，在212nm、265nm、315nm、365nm及383nm附近觀察到吸收峰值，在440nm(激發波長為381nm)附近觀察到發光波長的峰值。
此外，進行2mBnfPDBq和用於後述的實施例2的比較發光元件2的2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mDBFPDBq-Ⅱ)的熱重-差熱分析(TG-DTA：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。在測定中，使用高真空差式型差熱天平(由Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA 2410SA)。當在常壓，升溫速度為10℃/min且氮氣流下(流量：200mL/min)的條件下進行測量時，從重量與溫度之間的關係(熱重量測量)可知，2mDBFPDBq-Ⅱ的5%失重溫度為426℃，熔點為248℃。另一方面，2mBnfPDBq的5%失重溫度為454℃，熔點為265℃，即其比2mDBFPDBq-Ⅱ高。由此可知，2mBnfPDBq的耐熱性比2mDBFPDBq-Ⅱ良好。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry(簡稱：LC/MS分析))對2mBnfPDBq進行質譜(MS)分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation 製造的Xevo G2 Tof MS。在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization(簡稱：ESI))進行離子化。此時，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為50eV。另外，進行測定的質量範圍是m/z=100至1200。圖9A和圖9B示出測定結果。
由圖9A和圖9B的結果可知，當碰撞能量為50eV時，由於氫離子的有無或同位素的存在，主要在m/z=523附近檢測出源自於2mBnfPDBq前體離子的多個峰值。此外可知，由於氫離子的有無或同位素的存在，主要在m/z=165附近、m/z=177附近、m/z=202附近、m/z=229附近、m/z=305附近、m/z=496附近檢測出源自於子離子的多個峰值。另外，圖9A和圖9B所示的結果示出源自於2mBnfPDBq的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的2mBnfPDBq而重要的資料。
另外，m/z=496附近的峰值估計為源自於一個C原子和一個N原子從2mBnfPDBq中的二苯並[f,h]喹啉環脫離的狀態的陽離子的子離子，這是本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。尤其是，這是本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一，其中二苯並[f,h]喹啉環的2位接合有取代基(在2mBnfPDBq中，苯骨架(phenyl skeleton)接合到苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架)。
另外，m/z=229附近的峰值估計為源自於如二苯並[f,h]喹啉環那樣的二氮雜聯伸三苯基的陽離子的子離子，但是同時檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的峰值，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mBnfPDBq含有二苯並[f,h]喹啉環。
實施例2
在本實施例中，使用圖10對本發明的一個方式的發光元件進行說明。以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。注意，省略已示出的材料。
以下示出本實施例的發光元件1以及比較發 光元件2的製造方法。
(發光元件1)
首先，在玻璃基板1100上藉由濺射法形成包含矽的銦錫氧化物(ITSO)膜，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將其厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在玻璃基板1100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌玻璃基板1100表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，對該玻璃基板1100進行UV臭氧處理370秒。
然後，將玻璃基板1100放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後使玻璃基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將形成有第一電極1101的玻璃基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上藉由共蒸鍍4,4',4"-(1,3,5-苯三基)三(二苯並噻吩)(簡稱：DBT3P-Ⅱ)和氧化鉬(Ⅵ)，從而形成電洞注入層1111。將電洞注入層1111的厚度設定為40nm，將DBT3P-Ⅱ與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-Ⅱ：氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍 法。
接著，在電洞注入層1111上形成厚度為20nm的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)的膜，來形成電洞傳輸層1112。
而且，共蒸鍍2mBnfPDBq、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、(乙醯丙酮)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])，來在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，將2mBnfPDBq、NPB和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mBnfPDBq：NPB：[Ir(dppm)2(acac)])。此外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
接著，藉由在發光層1113上形成厚度為10nm的2mBnfPDBq的膜並形成厚度為20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)的膜，形成電子傳輸層1114。
然後，在電子傳輸層1114上以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)，來形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103藉由以200nm的厚度蒸鍍鋁來製造本實施例的發光元件1。
此外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
(比較發光元件2)
共蒸鍍2mDBFPDBq-Ⅱ、NPB和[Ir(dppm)2(acac)]，來形成比較發光元件2的發光層1113。在此，將 2mDBFPDBq-Ⅱ、NPB和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBFPDBq-Ⅱ：NPB：[Ir(dppm)2(acac)])。此外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
接著，藉由形成厚度為10nm的2mDBFPDBq-Ⅱ的膜並形成厚度為20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)的膜，形成比較發光元件2的電子傳輸層1114。與發光元件1相同地製造發光層1113和電子傳輸層1114以外的構成要素。
表1示出藉由上述步驟得到的本實施例中的發光元件的元件結構。
在氮氣氛圍的手套箱中密封本實施例的發光元件，以不使各發光元件暴露於大氣。然後，對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖11示出發光元件1的電流密度-亮度特性。在圖11中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖12示出電壓-亮度特性。在圖12 中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖13示出亮度-電流效率特性。在圖13中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖14示出電壓-電流特性。在圖14中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。圖15示出亮度-外部量子效率特性。在圖15中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示外部量子效率(%)。表2表示亮度為900cd/m2時的發光元件1的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)以及外部量子效率(%)。
亮度為900cd/m2時的發光元件1的CIE色度座標為(x，y)=(0.57，0.43)，並且發光元件1呈現橙色發光。亮度為700cd/m2時的比較發光元件2的CIE色度座標為(x，y)=(0.56，0.43)，並且比較發光元件2呈現橙色發光。從該結果可知，發光元件1及比較發光元件2得到源自於[Ir(dppm)2(acac)]的橙色發光。
從測定工作特性的結果可知，發光元件1具有高發光效率及低驅動電壓。
此外，進行各發光元件的可靠性測試。在可 靠性測試中，在將初始亮度設定為5000cd/m2，並且電流密度恆定的條件下，觀察驅動發光元件時的亮度的隨時間變化。當對將初始亮度設定為100%，且到亮度低於90%需要的時間進行比較時，發光元件1所需要的時間為380小時，即比需要的315小時的比較發光元件2長1.2倍。此外，測定比較發光元件2的工作特性的結果與發光元件1相當。
從本實施例可知，本發明的一個方式的發光元件可以得到與比較發光元件相同的發光效率。而且，可知本發明的一個方式的發光元件具有比比較發光元件長的使用壽命以及高可靠性。
實施例3
在本實施例中，使用圖10對本發明的一個方式的發光元件進行說明。以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。注意，省略已示出的材料。
以下示出本實施例的發光元件3的製造方法。
(發光元件3)
發光元件3的製造方法的一部分與發光元件1相同。在此，只說明與發光元件1不同的部分。首先，將發光元件3的電洞注入層1111的厚度設定為20nm。
而且，共蒸鍍2mBnfPDBq、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)和[Ir(dppm)2(acac)]，來形成發光元件3的發光層1113。在此，層疊如下兩個層：以將2mBnfPDBq、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=2mBnfPDBq：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)])的方式形成的厚度為20nm的層與以將該重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mBnfPDBq：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)] )的方式形成的厚度為20nm的層。
接著，藉由形成厚度為20nm的2mBnfPDBq的膜並形成厚度為15nm的BPhen的膜，形成發光元件3的電子傳輸層1114。
表3示出藉由上述步驟得到的本實施例中的發光元件的元件結構。
在氮氣氛圍的手套箱中密封本實施例的發光元件，以不使發光元件暴露於大氣。然後，對發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖16示出發光元件3的電流密度-亮度特性。在圖16中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖17示出電壓-亮度特性。在圖17中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖18示出亮度-電流效率特性。在圖18中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖19示出電壓-電流特性。在圖19中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。此外，圖20示出亮度-外部量子效率特性。在 圖20中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示外部量子效率(%)。表4表示亮度為900cd/m2時的發光元件3的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)以及外部量子效率(%)。
亮度為900cd/m2時的發光元件3的CIE色度座標為(x，y)=(0.56，0.44)，並且發光元件3呈現橙色發光。從該結果可知，發光元件3得到源自於[Ir(dppm)2(acac)]的橙色發光。
從測定工作特性的結果可知，發光元件3具有高發光效率及低驅動電壓。
此外，進行發光元件3的可靠性測試。圖21示出可靠性測試的結果。在圖21中，縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。該可靠性測試在室溫下進行，並將初始亮度設定為5000cd/m2，在電流密度恆定的條件下驅動發光元件3。如圖21所示，發光元件3的6400小時後的亮度保持初始亮度的85%。根據該可靠性測試的結果可知，發光 元件3具有長使用壽命。
實施例4 (合成實例2)
在本實施例中，對由下述結構式(209)表示的2-{3-[3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-6-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mBnfBPDBq(6))的合成方法進行說明。
(C-1)示出2mBnfBPDBq(6)的合成方案。
將1.1g(3.0mmol)的6-(3-溴苯基)苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃、1.4g(3.2mmol)的2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼(dioxaborolane)-2-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉、0.10g(0.33mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、30mL的甲苯、3mL的乙醇和3mL的2.0M碳酸鉀水溶液放在200mL三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌該混合物，以進行脫氣，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加49mg(0.22mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)。在氮氣流下且在80℃的溫度下攪拌該混合物20小時。在經過預定時間之後，將其降低到60℃，添加甲苯、水並攪拌10分鐘，藉由抽濾來回收固體。該固體添加甲醇而成的懸浮液被照射超聲波，然後藉由抽濾收集固體。使用礬土、矽藻土對所得到的固體的甲苯溶液進行抽濾，濃縮所得到的濾液，來 獲得固體。再者，使用甲苯使該固體再結晶化，由此以62%的產率得到1.1g的淡黃色粉末。
利用梯度昇華方法對所得到的1.1g的淡黃色粉末進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為3.1Pa且氬氣流量為5.0mL/min的條件下，以330℃加熱淡黃色粉末14小時。在進行昇華純化之後，以94%的收集率得到1.0g的淡黃色粉末。
藉由核磁共振法(NMR)，確認到上述化合物是目的物的2mBnfBPDBq(6)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.47-7.61(m，3H)，7.69-7.91(m，10H)，8.04-8.08(m，1H)，8.11(d，J=8.4Hz，1H)，8.14(s，1H)，8.34-8.40(m，2H)，8.45-8.48(m，1H)，8.64-8.73(m，4H)，9.25-9.28(m，1H)，9.43-9.50(m，2H)。
此外，圖22A和圖22B示出1H NMR圖。注意，圖22B是放大圖22A中的7.00ppm至10.0ppm的範圍而示出的圖。
此外，圖23A示出2mBnfBPDBq(6)的甲苯溶液的吸收光譜，圖23B示出其發光光譜。此外，圖24A示出2mBnfBPDBq(6)的薄膜的吸收光譜，圖24B示出其發光光譜。各光譜的測量方法與實施例1相同。在圖23A和圖23B以及圖24A和圖24B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測定甲苯溶液 的情況下，在355nm及374nm附近觀察到吸收峰值，在385nm及405nm(激發波長為362nm)附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測定薄膜的情況下，在264nm、317nm、366nm及384nm附近觀察到吸收峰值，在441nm(激發波長為330nm)附近觀察到發光波長的峰值。
此外，進行2mBnfBPDBq(6)和用於實施例2的比較發光元件2的2mDBFPDBq-Ⅱ的熱重-差熱分析。在測定中，使用高真空差式型差熱天平(由Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA 2410SA)。當在常壓，升溫速度為10℃/min且氮氣流下(流量：200mL/min)的條件下進行測量時，從重量與溫度之間的關係(熱重量測量)可知，2mDBFPDBq-Ⅱ的5%失重溫度為426℃，熔點為248℃。另一方面，2mBnfBPDBq(6)的5%失重溫度為493℃，熔點為294℃，即其比2mDBFPDBq-Ⅱ高。由此可知，2mBnfBPDBq(6)的耐熱性比2mDBFPDBq-Ⅱ良好。
接著，藉由LC/MS分析對2mBnfBPDBq(6)進行質譜分析。分析條件與實施例1相同。圖25A和圖25B示出測量結果。
由圖25A和圖25B的結果可知，當碰撞能量為50eV時，由於氫離子的有無或同位素的存在，主要在m/z=599附近檢測出源自於2mBnfBPDBq(6)前體離子的多個峰值。此外可知，由於氫離子的有無或同位素的存在，主要在m/z=165附近、m/z=177附近、m/z=202附近、m/z=229附近、m/z=381附近、m/z=572附近檢測出 源自於子離子的多個峰值。另外，圖25A和圖25B所示的結果示出源自於2mBnfBPDBq(6)的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的2mBnfBPDBq(6)而重要的資料。
另外，m/z=572附近的峰值估計為源自於一個C原子和一個N原子從2mBnfBPDBq(6)中的二苯並[f,h]喹啉環脫離的狀態的陽離子的子離子，這是本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。尤其是，這是本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一，其中二苯並[f,h]喹啉環的2位接合有取代基(在2mBnfBPDBq(6)中，聯苯骨架接合到苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架)。
另外，m/z=229附近的峰值估計為源自於如二苯並[f,h]喹啉環那樣的二氮雜聯伸三苯基的陽離子的子離子，但是同時檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的峰值，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mBnfBPDBq(6)含有二苯並[f,h]喹啉環。
實施例5
在本實施例中，使用圖10對本發明的一個方式的發光元件進行說明。在本實施例中使用的材料是在上述實施例中使用的材料，因此省略其化學式。
以下示出本實施例的發光元件4的製造方法。
(發光元件4)
在發光元件4中，與發光元件3相同地製造發光層1113及電子傳輸層1114以外的構成要素。在此，只說明與發光元件3不同的部分。
共蒸鍍2mBnfBPDBq(6)、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]，來形成發光元件4的發光層1113。在此，層疊如下兩個層：以將2mBnfBPDBq(6)、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=2mBnfBPDBq(6)：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)])的方式形成的厚度為20nm的層與以將該重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mBnfBPDBq(6)：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)])的方式形成的厚度為20nm的層。
接著，藉由形成厚度為20nm的2mBnfBPDBq(6)的膜並形成厚度為10nm的BPhen的膜，形成發光元件4的電子傳輸層1114。
表5示出藉由上述步驟得到的本實施例中的發光元件的元件結構。
在氮氣氛圍的手套箱中密封本實施例的發光元件，以不使發光元件暴露於大氣。然後，對發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖26示出發光元件4的電流密度-亮度特性。在圖26中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖27示出電壓-亮度特性。在圖27中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖28示出亮度-電流效率特性。在圖28中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖29示出電壓-電流特性。在圖29中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。圖30示出亮度-外部量子效率特性。在圖30中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示外部量子效率(%)。此外，表6表示亮度為600cd/m2時的發光元件4的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)以及外部量子效率(%)。
亮度為600cd/m2時的發光元件4的CIE色度 座標為(x，y)=(0.54，0.45)，並且發光元件4呈現橙色發光。從該結果可知，發光元件4得到源自於[Ir(dppm)2(acac)]的橙色發光。
從測定工作特性的結果可知，發光元件4具有高發光效率及低驅動電壓。
此外，進行發光元件4的可靠性測試。圖31示出可靠性測試的結果。在圖31中，縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。該可靠性測試在室溫下進行，並將初始亮度設定為5000cd/m2，在電流密度恆定的條件下驅動發光元件4。如圖31所示，發光元件4的1000小時後的亮度保持初始亮度的89%。根據該可靠性測試的結果可知，發光元件4具有長使用壽命。
實施例6 (合成實例3)
在本實施例中，對由下述結構式表示的2-{3-[3-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-8-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mBnfBPDBq)的合成方法進行說明。
〈步驟1：3-氯-2-氟苯硼酸的合成〉
(D-1)示出步驟1的合成方案。
將16g(72mmol)的1-溴-3-氯-2-氟苯放在500mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換，然後添加200mL的四氫呋喃，在氮氣流下將該溶液冷卻到-80℃。使用注射器將48mL(76mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴下到該溶液中，在滴下之後，在相同溫度下攪拌該混合物1.5小時。在攪拌之後，對該混合物添加9.0mL(80mmol)的硼酸三甲酯，將該混合物恢復到室溫的同時攪拌19小時左右。在攪拌之後，對所得到的溶液 添加100mL左右的1mol/L鹽酸且進行攪拌。使用水洗滌該混合物的有機層，使用甲苯萃取水層兩次。混合所得到的萃取液和有機層，使用飽和食鹽水進行洗滌。使用硫酸鎂使所得到的有機層乾燥，而對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液，由此以35%的產率得到4.5g的目的物的淡黃色固體。
〈步驟2：1-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚的合成〉
(D-2)示出步驟2的合成方案。
將5.8g(26mmol)的1-溴-2-萘酚、4.5g(26mmol)的3-氯-2-氟苯硼酸和0.40g(1.3mmol)的三(鄰甲苯基)膦放在200mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加150mL的甲苯、50mL的乙醇和21mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以對該混合物進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶內進行氮氣置換。在對該混合物添加58mg(0.26mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)之後，在氮氣流下以90℃攪拌該混合物7小時。在攪拌之後，使用水洗滌該混合物的有機層，然後使用甲苯萃取水層。混合萃取溶液和有機 層，使用飽和食鹽水進行洗滌，且使用硫酸鎂使所得到的有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，濃縮所得到的濾液，由此得到褐色液體。利用矽膠柱色譜法(展開溶劑為甲苯：己烷=9：1)對該所得到的液體進行純化，以44%的產率得到3.1g的目的物的褐色液體。
〈步驟3：8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的合成〉
(D-3)示出步驟3的合成方案。
將3.1g(11mmol)的1-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚、70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮和4.2g(31mmol)的碳酸鉀放在300mL茄形燒瓶中，在空氣下以150℃攪拌該混合物7小時。在攪拌之後，對所得到的混合物添加50mL左右的水、50mL左右的鹽酸(1.0mol/L)。在對所得到的溶液添加100mL左右的乙酸乙酯之後，使用乙酸乙酯萃取水層三次。混合萃取液和有機層，使用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液進行洗滌，然後添加硫酸鎂。濃縮對該混合物進行重力過濾而得到的濾液，由此以99%以上的產率得到2.9g的目的物的淡褐色固體。
〈步驟4：2-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼(dioxaborolane)的合成〉
(D-4)示出步驟4的合成方案。
將2.5g(10mmol)的8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃、2.5g(10mmol)的雙(根)二硼(bis(pinacolato)diboron)和2.9g(30mmol)醋酸鉀放在200mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加50mL的1,4-二烷。在對燒瓶內進行減壓的同時攪拌該混合物，以對該混合物進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加22mg(0.10mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)和71mg(0.20mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦，將該混合物回流18小時。在回流之後，抽濾所得到的混合物，濃縮所得到的濾液，由此以73%的產率得到2.5g的目的物的褐色固體。
〈步驟5；2mBnfBPDBq的合成)
(D-5)示出步驟5的合成方案。
將1.5g(3.2mmol)的2-(3’-溴聯苯-3-基)二苯並[f,h]喹啉、1.1g(3.2mmol)的2-(苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼(dioxaborolane)和3.2g(10mmol)的碳酸銫放在200mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加16mL的甲苯。在對燒瓶內進行減壓的同時攪拌混合物，以對該混合物進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶內進行氮氣置換。在對該混合物添加34mg(30μmol)的四(三苯膦)鈀(0)之後，在氮氣流下以100℃攪拌混合物10小時。在對所得到的混合物添加100mL左右的甲苯之 後，將該混合物回流而有固體析出並溶解，然後抽濾該混合物，放置所得到的濾液而進行再結晶，以51%的產率得到1.0g的目的物的淡黃色固體。
利用梯度昇華方法對所得到的0.76g的淡黃色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在3.2Pa的壓力下以330℃加熱淡黃色固體。在進行昇華純化之後，以51%的收集率得到0.36g的淡黃色固體。
藉由核磁共振法(NMR)，確認到上述化合物是目的物的2mBnfBPDBq。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ=7.58(t，J=4.2Hz，1H)，7.62(t，J=4.7Hz，1H)，7.73-7.86(m，10H)，7.90(d，J=4.8Hz，1H)，7.92(d，J=5.1Hz，1H)，8.04(t，J=4.5Hz，2H)，8.32(s，1H)，8.36(d，J=4.5Hz，1H)，8.45(d，J=4.2Hz，1H)，8.66-8.71(m，4H)，9.26(dd，J1=4.5Hz，J2=1.2Hz，1H)，9.45(d，J=4.8Hz，1H)，9.49(s，1H)。
此外，圖32A和圖32B示出1H NMR圖。注意，圖32B是放大圖32A中的7.00ppm至10.0ppm的範圍而示出的圖。
此外，圖33A示出2mBnfBPDBq的甲苯溶液的吸收光譜，圖33B示出其發光光譜。此外，圖34A示出2mBnfBPDBq的薄膜的吸收光譜，圖34B示出其發光光譜。各光譜的測量方法與實施例1相同。在圖33A和圖 33B以及圖34A和圖34B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測定甲苯溶液的情況下，在355nm及368nm附近觀察到吸收峰值，在386nm及406nm(激發波長為330nm)附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測定薄膜的情況下，在211nm、259nm、318nm、329nm、346nm、369nm及384nm附近觀察到吸收峰值，在437nm(激發波長為347nm)附近觀察到發光波長的峰值。
實施例7
在本實施例中，使用圖10對本發明的一個方式的發光元件進行說明。在本實施例中使用的材料是在上述實施例中使用的材料，因此省略其化學式。
以下示出本實施例的發光元件5的製造方法。
(發光元件5)
在發光元件5中，與發光元件3相同地製造發光層1113及電子傳輸層1114以外的構成要素。在此，只說明與發光元件3不同的部分。
共蒸鍍2mBnfBPDBq、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]，來形成發光元件5的發光層1113。在此，層疊如下兩個層：以將2mBnfBPDBq、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=2mBnfBPDBq：PCBBiF： [Ir(dppm)2(acac)])的方式形成的厚度為20nm的層與以將該重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mBnfBPDBq：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)])的方式形成的厚度為20nm的層。
接著，藉由形成厚度為20nm的2mBnfBPDBq的膜並形成厚度為10nm的BPhen的膜，形成發光元件5的電子傳輸層1114。
表7示出藉由上述步驟得到的本實施例中的發光元件的元件結構。
在氮氣氛圍的手套箱中密封本實施例的發光元件，以不使發光元件暴露於大氣。然後，對發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖35示出發光元件5的電流密度-亮度特性。在圖35中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖36示出電壓-亮度特性。在圖36中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖37示出亮度-電流效率特性。在圖37中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖38示出電壓-電 流特性。在圖38中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。圖39示出亮度-外部量子效率特性。在圖39中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示外部量子效率(%)。此外，表8表示亮度為1000cd/m2時的發光元件5的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)以及外部量子效率(%)。
亮度為1000cd/m2時的發光元件5的CIE色度座標為(x,y)=(0.55,0.44)，並且發光元件5呈現橙色發光。從該結果可知，發光元件5得到源自於[Ir(dppm)2(acac)]的橙色發光。
從測定工作特性的結果可知，發光元件5具有高發光效率及低驅動電壓。
此外，對進行發光元件5的可靠性測試。圖40示出可靠性測試的結果。在圖40中，縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。該可靠性測試在室溫下進行，並將初始亮度設定為5000cd/m2，在電流密度恆定的條件下驅動發光 元件5。如圖40所示，發光元件5的2820小時後的亮度保持初始亮度的90%。根據該可靠性測試的結果可知，發光元件5具有長使用壽命。
201‧‧‧第一電極
203‧‧‧EL層
205‧‧‧第二電極

Claims (9)

  1. 一種由通式(G0)表示的雜環化合物，A1-Ar-A2 (G0)，其中：A1表示二苯並[f,h]喹啉基，A2表示苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基，並且，該二苯並[f,h]喹啉基、該苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基和該伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
  2. 一種由通式(G1)表示的雜環化合物， 其中：R1至R9以及R11至R19分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基，Ar表示具有6至13個碳原子的伸芳基， 並且，該芳基及該伸芳基分別是未取代，或者，包括具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基作為取代基。
  3. 一種在一對電極之間包括包含雜環化合物的層的發光元件，其中，該雜環化合物包括二苯並[f,h]喹啉骨架以及苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架。
  4. 一種在一對電極之間包括包含雜環化合物的層的發光元件，其中，該雜環化合物是其中二苯並[f,h]喹啉骨架與苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架接合的雜環化合物。
  5. 一種在一對電極之間包括包含根據申請專利範圍第1項之雜環化合物的層的發光元件。
  6. 一種在一對電極之間包括包含根據申請專利範圍第2項之雜環化合物的層的發光元件。
  7. 一種在發光部中包括根據申請專利範圍第3至6項中任一項之發光元件的發光裝置。
  8. 一種在顯示部中包括根據申請專利範圍第7項之發光裝置的電子裝置。
  9. 一種包括根據申請專利範圍第7項之發光裝置的照明裝置。
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