WO2007069569A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Yuki Nakano
Masahide Matsuura
Hidetsugu Ikeda
Toshihiro Iwakuma
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Definitions

  • the present invention relates to a material for an organic electoluminescence device and an organic electoluminescence device using the same, and more particularly, an organic electorum having high luminous efficiency, excellent pixel resistance, excellent heat resistance, and a long lifetime.
  • the present invention relates to an oral luminescence element material and an organic electroluminescence element.
  • Organic-electric-luminescence elements may be abbreviated as EL, and the recombination energy between holes injected from the anode and electrons injected from the cathode by applying an electric field. It is a self-luminous element that utilizes the principle that fluorescent substances emit light.
  • Eastman's Kodak's CW Tang et al. Reported low-voltage-driven organic EL devices using stacked devices (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 ⁇ , 913, 1987, etc.) Since then, research on organic EL devices using organic materials as constituent materials has been actively conducted. Tang et al.
  • the organic EL device has a two-layer structure of a hole transport (injection) layer and an electron transport luminescent layer, or a hole transport (injection) layer, a luminescent layer, and an electron transport (injection) layer.
  • the three-layer type is well known. In such a multilayer structure element, in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the formation method are devised.
  • Light-emitting materials for organic EL devices include light-emitting materials such as tris (8-quinolinolato) aluminum complexes, chelate complexes, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. And from them from blue It has been reported that light emission in the visible region up to red can be obtained, and realization of a color display element is expected (see, for example, Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, etc.).
  • Non-Patent Document 1 a fluorescent material for the light emitting layer of an organic EL element
  • Non-Patent Document 2 a fluorescent material for the light emitting layer of an organic EL element
  • high emission efficiency is achieved by using the singlet state and triplet state of the excited state of the organic phosphorescent material in the light emitting layer of the organic EL element.
  • electrons and holes recombine in an organic EL device, it is thought that singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 1: 3 due to the difference in spin multiplicity. If a light-emitting material is used, light emission efficiency of 3 to 4 times that of an element using only fluorescence can be considered.
  • an anode, a hole transport layer, an organic light emitting layer, an electron transport layer (hole blocking) are sequentially arranged so that the triplet excited state or triplet exciton is not quenched.
  • Layer an electron transport layer, and a cathode are used, and a host compound and a phosphorescent compound have been used for the organic light emitting layer (see, for example, Patent Document 4 and Patent Document 5).
  • 4,4-N, N-dicarbazole biphenyl is used as a host compound. This compound has a glass transition temperature of 110 ° C or lower, and further has a force rubazole molecular skeleton. Because the biphenyl skeleton is bonded to the nitrogen atom on the center line of the crystal! And / or the crystal is crystallized due to too good symmetry. There was a problem that occurred.
  • Patent Document 6 a device having a fluorescent benzofuran compound and a dibenzofuran compound is disclosed.
  • a compound having a substituent at the 7-position of benzofuran and the 4- or 6-position of dibenzofuran there is no description of its specific performance.
  • a compound having a 4-biphenylindole structure as a substituent at the 4-position of benzofuran is exemplified, and an example of using as a host of an iridium complex which is a blue-green phosphorescent material is shown. It is shown (Patent Document 7).
  • Patent Document 8 a compound having a benzothiophene skeleton in which an anthracene skeleton is essential is described.
  • Patent Document 9 a furan compound in which an anthracene skeleton is essential is disclosed.
  • a benzofuran compound bonded to the pyrene skeleton is also shown! /, (Patent Document 10), but the triplet energy gap is also narrow in the pyrene skeleton, which makes it difficult to apply to phosphorescent organic EL devices. It seems that the example is not described.
  • Patent Document 11 describes a dibenzofuran compound having a benzotriazole skeleton! Although this compound also has a narrow triplet energy gap, it is difficult to apply to phosphorescent organic EL devices. In addition, the examples are also described.
  • Patent Documents 12 and 13 Although dibenzo compounds having two or more amino groups have been described (Patent Documents 12 and 13), there is no description regarding examples as host materials, and the effects are unclear.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-239655
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 7-138561
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 3-200289
  • Patent Document 4 U.S. Patent No. 6,097,147
  • Patent Document 5 International Publication WO01Z41512
  • Patent Document 6 JP-A-5-109485
  • Patent Document 7 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004-214050
  • Patent Document 8 Japanese Patent Laid-Open No. 2004-002351
  • Patent Document 9 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2005-047868
  • Patent Document 10 International Publication WO04Z096945
  • Patent Document 11 International Publication WO05Z054212
  • Patent Document 12 JP-A-7-53950
  • Patent Document 13 Japanese Patent Laid-Open No. 2001-43979
  • Non-Patent Literature 1 D.F.O'Brien and M.A.Baldo et al 'Improved energy transfering electr ophosphorescent devices "Applied Physics letters Vol. 74 No.3, pp442 ⁇ 444, founded y 18, 1999
  • Non-Patent Document 2 M.A.Baldo et al "Very high-efficiency green organic light-emitting de vices based on electrophosphorescence" Applied Physics letters Vol. 75 No. 1, pp4 -6, July 5, 1999
  • the present invention has been made to solve the above-described problems.
  • An organic EL element material having high luminous efficiency, no pixel defects, excellent heat resistance, and a long lifetime, and the use thereof are used.
  • the object is to provide an organic EL device.
  • the present invention provides an organic EL device material having a compound power represented by any one of the following general formulas (1) to (14).
  • R ′, R ′ and R to R each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • An optionally substituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an optionally substituted heterocyclic group not having a benzotriazole skeleton having 3 to 60 carbon atoms, and an optionally substituted carbon It has an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms that may have a substituent, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms that may have a substituent, and a substituent. May have a aralkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms and a substituent.
  • An optionally substituted ketoaryl group having 7 to 40 carbon atoms, an optionally substituted halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms or a cyano group; is there.
  • R 'and R', R and R, R and R are bonded to each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure
  • X represents a sulfur atom, an oxygen atom, or a substituted silicon atom represented by SiRaRb, and Ra and Rb each independently represents an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
  • Y is an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a benzotriazole skeleton having 3 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group or a substituent.
  • R to R are independently the same as R ′ and R in the general formula (1).
  • R is an anthracene skeleton. If any of R to R is an amino group,
  • Saturated or unsaturated cyclic structures are formed by adjacent R to R and R to R
  • X is the same as that in the general formula (1).
  • Y ' may have a substituent, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, or a substituent! ⁇ Carbonate No benzotriazole skeleton having 3 to 60 carbon atoms, having a heterocyclic group or a substituent, alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted carbon number 6
  • R to R are independently the same as R to R in the general formula (2).
  • ⁇ R is a hydrogen atom and any of R ⁇ R is an amino group
  • annular structure may be formed!
  • R to R are independently the same as R to R in the general formula (2),
  • R to R are independently the same as R to R in the general formula (2).
  • R ⁇ R When either is an amino group, only one of R to R is an amino group.
  • 7 and 8 may form a saturated or unsaturated cyclic structure.
  • R to R are independently the same as R to R in the general formula (2).
  • R to R are independently the same as R to R in the general formula (2).
  • R ⁇ R When any of these is an amino group, only one of R to R is an amino group.
  • R ⁇ : R, R ⁇ : R, R ⁇ : R, R or R ⁇ R adjacent to each other are saturated or
  • R to R are the same as R to R in the general formula (2), respectively.
  • R to R is an amino group
  • only one of R to R is an amino group.
  • Saturated or unsaturated cyclic structures may be formed.
  • the present invention provides an organic EL device in which an organic thin film layer comprising at least one light emitting layer or a plurality of layers is sandwiched between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is
  • the present invention provides an organic EL element containing a material for an organic EL element. The invention's effect
  • the organic EL device material having the compound power represented by the general formula (1) of the present invention is used, an organic EL device having high luminous efficiency and excellent heat resistance without pixel defects and having a long lifetime can be obtained. It is done. For this reason, the organic EL device of the present invention is extremely useful as a light source for various electronic devices.
  • the organic EL device material of the present invention comprises a compound represented by the following general formulas (1) to (14).
  • R ′, R ′ and R to R are each independently a hydrogen atom, a halogen atom,
  • ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent You may have a substituent! May have a aralkyl group having 7 to 60 carbon atoms and a substituent, may have an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, and may have a substituent.
  • alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms and a substituent may be substituted.
  • Aralkylamino group having 7 to 60 carbon atoms, alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and arylenesilyl group having 8 to 40 carbon atoms which may have a substituent These may be a substituent, a C7 to C40 ketoaryl group, a C1 to C40 halogenated alkyl group or a cyano group which may have a substituent.
  • R 'and R', R and R, R and R are bonded together and saturated
  • an unsaturated cyclic structure may be formed.
  • X represents a sulfur atom, an oxygen atom, or a substituted silicon atom represented by Si RaRb, and Ra and Rb each independently represents an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
  • Y may have a substituent, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, may have a substituent, does not have a benzotriazole skeleton having 3 to 60 carbon atoms, is a heterocyclic group, or a substituent. May have an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a substituent, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent.
  • substituent Aralkyl group having 7 to 60 carbon atoms substituent may be present, alkyl group having 2 to 40 carbon atoms, alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have substituents A C7-C60 aralkylamino group which may have a substituent, a C3-C20 alkylsilyl group which may have a substituent, and a C8-C40 which may have a substituent. It is an arylsilyl group or a halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • R to R are each independently R ′, R ′ and R in the general formula (1).
  • R is an anthracene skeleton and any of R to R is an amino group
  • R to R is an amino group. Adjacent at R to R, R to R
  • X is the same as that in the general formula (1).
  • Y ′ may have a substituent, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, may have a substituent, does not have a benzotriazole skeleton having 3 to 60 carbon atoms, is a heterocyclic group, is substituted May have a group, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a substituent, an aryl group not having a pyrene skeleton having 6 to 60 carbon atoms, or a carbon that may have a substituent.
  • R to R are independently the same as R to R in the general formula (2).
  • R to R is a hydrogen atom, and any of R to R is amino
  • Adjacent ones of R or R and R form a saturated or unsaturated cyclic structure.
  • R to R are each independently R to R in the general formula (2).
  • R to R or R to R in the general formula (6), R to R adjacent to each other, or R to R
  • a saturated or unsaturated cyclic structure may be formed.
  • X is the same as that in the general formula (2).
  • R to R are each independently R to R in the general formula (2).
  • R to R adjacent to each other, or R and R form a saturated or unsaturated cyclic structure
  • X is the same as that in the general formula (2).
  • R to R are independently the same as R to R in general formula (2).
  • X is the same as that in the general formula (2).
  • R to R are each independently R in the general formula (2).
  • X is the same as that in the general formula (2).
  • R to R are each independently R in the general formula (2). Same as ⁇ R.
  • any of R to R is an amino group, one of R to R
  • halogen atoms examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent of R ′, R ′, R to R, Y and Y ′;
  • Benzotria having 3 to 60 carbon atoms which may have a substituent of R ', R', R to R, Y and Y '
  • heterocyclic group having no sol skeleton examples include 1 pyrrolyl group, 2 pyrrolyl group, 3 pyrrolyl group, pyradyl group, 2-pyridinyl group, 1 imidazolyl group, 2-imidazolyl group, 1 pyrazolyl group, 1 indoli- 2-indolidyl group, 3-indolidyl group, 5-indolidyl group, 6-indolidyl group, 7-indolidyl group, 8-indolidyl group, 2 imidazopyridyl group, 3 Imidazopyridyl group, 5 Imidazopyridyl group, 6-Imidazopyridyl group, 7-Imidazopyridyl group, 8-Imidazopyridyl group, 3-Pyridyl group, 4 Pyridyl group, 1-Indolyl group 2—Indolyl group, 3—Indolyl group, 4 —Indolyl group
  • 2-pyridyl group, 1-indolidinyl group, 2-indolidyl group, 3-indolidyl group, 5-indolidyl group, 6-indolidyl group, 7-indolidinyl group are preferable.
  • R ', R', R to R, Y and Y ' An optionally substituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms
  • phenol group, 1 naphthyl group, 2 naphthyl group, 9 phenanthryl group, 2 biphenylyl are preferable.
  • Examples of the aryl group not having a pyrene skeleton having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent of Y ′ include those other than those having a pyrene skeleton among the aryl groups.
  • the Si group is a group represented by OAr, and specific examples of Ar include the same as those described for the aryl group, and preferred examples are also the same.
  • Aralkyl having 7 to 60 carbon atoms which may have a substituent of R ', R', R to R, Y and Y '
  • Examples of the group include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-butyl group, an ⁇ -naphthylmethyl group, 1 ⁇ -naphthylethyl, 2-a naphthylethyl, 1 a naphthylisopropyl, 2-a naphthylisopropyl, 13 naphthylmethyl, 1- ⁇ naphthylethyl, 2- ⁇ naphthylethyl, 1- ⁇ naphthylisopropyl, 2— ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, ⁇ methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o methylbenzyl group,
  • benzyl group p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group.
  • benzyl group p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group.
  • R 2 R 1, R to R, Y and Y ′ optionally having a carbon number of 2 to 40 carbons
  • Examples of the group include vinyl group, aralkyl group, 1-buturyl group, 2 butyr group, 3 butyl group, 1,3 butaneger group, 1-methylvinyl group, styryl group, and 2,2 diphenyl -L group, 1,2-diphenyl group, 1-methylaryl group, 1,1-dimethylaryl group Group, 2-methylaryl, 1-furaryl, 2-phenolyl, 3-phenolyl, 3,3-diphenylyl, 1,2-dimethylaryl, 1-loop -Butene group, 3-phenyl-1-butenyl group, etc., preferably styryl group, 2,2-diphenyl group, 1,2-diphenyl group and the like.
  • R ', R', R to R and Y optionally having 1 to 40 alkylamino groups
  • the aralkylamino group having 7 to 60 carbon atoms which may have a substituent is represented by —NQ Q, and Q
  • 1 2 1 and Q are each independently the alkyl group, the aryl group,
  • R ', R', R to R, Y and Y ' optionally having an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms
  • Examples of the group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a butyldimethylsilyl group, and a propyldimethylsilyl group.
  • R ', R', R to R, Y and Y ' may have a substituent of 8 to 40 carbon atoms
  • Examples of the group include tri-furylsilyl group, full-dimethylsilyl group, and tert-butyldiphenylsilyl group.
  • R 7, R 7, and R 7 to R 7 R may be substituted with 7 to 40 carbon atoms.
  • R 1, R 1, R to R, Y and Y ′ which may have a substituent group having 1 to 40 carbon atoms
  • alkyl group examples include those in which at least one hydrogen atom of the alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof are also the same.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms of Ra and Rb include the same ones as the alkyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group.
  • the organic EL device material of the present invention is preferably a host material contained in the light emitting layer of the organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which an organic thin film layer composed of one or more layers having at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode. At least one layer contains the organic EL device material of the present invention.
  • the light-emitting layer has a phosphorescent light-emitting material strength with a host material, and the host material is made of the organic EL element material.
  • the organic EL element wherein the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent light emitting material, and the light emitting wavelength of the phosphorescent light emitting material has an emission peak of 500 nm or less.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is preferable because the external quantum efficiency of the light emitting device having a high phosphorescence quantum yield can be further improved.
  • Orthometalated lysium complexes are most preferred, with platinum complexes being more preferred.
  • the ortho metal i metal complex the following iridium complexes are preferred.
  • the light emitting layer preferably contains a host material and a phosphorescent light emitting material, and the phosphorescent light emitting material is a light emitting material having a metal-carbene carbon bond.
  • the light emitting layer preferably contains a host material and a phosphorescent light emitting material, and the phosphorescent light emitting material is preferably a light emitting material having a phenylimidazole skeleton.
  • the light-emitting layer preferably contains a host material and a phosphorescent light-emitting material, and the phosphorescent light-emitting material is a light-emitting material having a phenylvirazole skeleton.
  • the element is preferably such that the material for the organic electroluminescence device is a host material contained in the light emitting layer of the organic electroluminescence device.
  • the material for the organic electoluminescence device is a material contained in the hole transport layer of the organic EL device.
  • the material for the organic electoluminescence device is a material contained in the electron transport layer or the hole barrier layer of the organic EL device.
  • a reducing dopant is added to the interface region between the cathode and the organic thin film layer.
  • Examples of the reducing dopant include alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, and rare earth metal compounds. At least one kind selected.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), R b (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like. Particularly preferred are those having a work function of 2.9 eV or less. Of these, K, Rb and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. Particularly preferred is 9 eV or less.
  • rare earth metal examples include Sc, Y, Ce, Tb, and Yb, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are capable of improving the light emission luminance and extending the life of organic EL devices by adding a relatively small amount to the electron injection region, which has a particularly high reducing ability.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 0, Cs 0, and KO, LiF, N Examples include alkali halides such as aF, CsF, KF, etc., and alkalis such as LiF, Li 0, NaF
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba Sr ⁇ ⁇ (0 ⁇ ⁇ 1) mixed with these, Ba Ca O (0 ⁇ x ⁇ 1), BaO, SrO, CaO is preferred x l- ⁇ x 1- ⁇
  • rare earth metal compound examples include YbF, ScF, ScO, YO, CeO, GdF, and TbF.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are particularly those containing at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as the metal ion. There is no limitation.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, ataridinol, phenanthridinol, hydroxyphenylazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxy Phenylvinylidine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthrin, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentagen, 13-diketones, azomethines, and their derivatives Is preferable, but is not limited thereto.
  • the reducing dopant it is preferable to form a layered or island-like shape in the interface region.
  • the reducing dopant When forming the reducing dopant in layers, after forming the light emitting material or electron injecting material, which is the organic layer at the interface, into layers, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition. Form at ⁇ 15 nm.
  • the reducing dopant When forming the reducing dopant in an island shape, after forming the light emitting material or electron injecting material, which is an organic layer at the interface, in an island shape, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition. It is formed with a thickness of O.05 to lnm. Moreover, as a ratio of the main component and the reducing dopant in the organic EL device of the present invention, the main component: the reducing dopant is preferably 5: 1 to 1: 5 in a molar ratio, and 2: 1 to 1: 2. Is more preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a compound represented by the general formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and these may be substituted.
  • Examples of the halogen atom include the same ones as described above.
  • Examples of the amino group which may be substituted include those similar to the alkylamino group, arylamino group and aralkylamino group.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms include a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryl group, heterocyclic group, aralkyl group, aryloxy group, alkoxycarbo group. And the like.
  • Examples of the alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryl group, heterocyclic group, aralkyl group, and aryloxy group include those described above.
  • COOY ′, and examples of Y ′ include those similar to the alkyl group.
  • M is aluminum (A1), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the general formula (A) is a group represented by the following general formula ( ⁇ ') or ( ⁇ ").
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • examples of the divalent group include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane— 2, 2,-diyl group, diphenylane-3, 3,-diyl group, diphenylpropan 4, 4 'diyl group and the like.
  • a nitrogen-containing 5-membered ring derivative is also preferable.
  • the nitrogen-containing 5-membered ring include an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, Oxatriazole ring, thiatriazole ring, etc.
  • nitrogen-containing 5-membered ring derivatives are benzimidazole ring, benzotriazole ring, pyridinoimidazole ring, pyrimidinoimidazole ring, pyridazinoimidazole ring, Preferably, it is represented by the following general formula (B). [0079] [Chemical 42]
  • L B represents a divalent or higher valent linking group, for example, carbon, cage, nitrogen, boron, oxygen, sulfur, metal (for example, barium, beryllium), aromatic carbonization.
  • examples thereof include a hydrogen ring and an aromatic complex ring.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, a carbon atom, a boron atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group are preferred.
  • a silicon atom, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group are more preferable.
  • L B of Ariru group and an aromatic heterocyclic group good Mashiku alkyl group as Yogu substituent may have a substituent, Aruke - group, an alkyl group, Ariru group, an amino group, an alkoxy group , Aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbol group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbolamamino group, aryloxycarbolamino group, sulfo-lumino group, sulfamoyl group, strong rubamoyl Group, alkylthio group, arylthio group, sulfol group, halogen atom, cyano group and aromatic heterocyclic group, more preferably alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom, cyano group and aromatic group.
  • a heterocyclic group more preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aromatic group.
  • a heterocyclic group particularly preferably ⁇ alkyl group, Ariru group, an alkoxy group, an aromatic heterocyclic group.
  • R B2 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group.
  • the aliphatic hydrocarbon group for R B2 is a linear, branched or cyclic alkyl group (preferably an alkyl group having 120 carbon atoms, more preferably 112 carbon atoms, and particularly preferably 18 carbon atoms, , Methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, nxadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.) , A alkenyl group (preferably a alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, for example, bur, allyl, 2 butyr, 3 Alkenyl group (preferably an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, such as propargyl).
  • the aryl group of R B2 is a single ring or a condensed ring, preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and still more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the heterocyclic group of R B2 is a monocyclic ring or a condensed ring, preferably a heterocyclic group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • An aromatic heterocyclic group containing at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom is preferred.
  • heterocyclic group examples include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole.
  • Indazole purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, atridine, phenanthorin, phenazine, tetrazole, benzimidazole Benzoxazonole, benzothiazonole, benzotriazonole, tetrazaindene, carbazole, azepine and the like, preferably, furan, thio Phen, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, and quinazoline are more preferable, and furan, thiophene, pyridine, and quino
  • substituent group aliphatic hydrocarbon group represented by R B2 Ariru group and heterocyclic group have substituents! /, As Yogu substituent also is represented by L B are the same as those mentioned above, and preferred substituents are also the same.
  • R B2 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group, and more preferably Or an aliphatic hydrocarbon group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms) or an aryl group, and more preferably an aliphatic carbon group.
  • a hydrogen group preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and still more preferably 2 to 10 carbon atoms).
  • Z B2 represents an atomic group necessary for forming an aromatic ring.
  • Specific examples of the aromatic ring formed by Z B2 may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring include, for example, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, Examples include pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, selenophene ring, terorophene ring, imidazole ring, thiazole ring, selenazole ring, tellurazole ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, and pyrazole ring, preferably benzene.
  • Ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring and pyridazine ring more preferably benzene ring, pyridine ring and pyrazine ring, further preferably benzene ring and pyridine ring, particularly preferably pyridine ring.
  • the aromatic ring formed by Z B2 may further have a substituent which may form a condensed ring with another ring.
  • the substituent is exemplified ones the same way as a substituent group represented by L B, preferably an alkyl group, Aruke - group, an alkyl group, Ariru group, an amino group, an alkoxy group, Ariruokishi Group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbolamamino group, aryloxycarbolamamino group, sulfo-lumino group, sulfamoyl group, carbamoyl group Alkylthio group, arylthio group, sulfol group, halogen atom, cyano group, and heterocyclic group, more preferably alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom
  • n B2 is an integer of 1 to 4, preferably 2 to 3.
  • R m , R B72 and R B73 are the same as R B2 in the general formula (B), respectively, and the preferred ranges are also the same.
  • Z B71, Z B72 and Zeta Beta73 are similar to Zeta B2 in the general formula (beta) respectively, and the preferred ranges are also the same.
  • L B71, L B72 and L B73 each represent a linking group, those divalent examples of L B can be mentioned in the general formula (B), preferably a single bond, a divalent aromatic hydrocarbon ring Group, a divalent aromatic heterocyclic group, and a linking group having a combination force thereof, more preferably a single bond.
  • L m, L B72 and L B73 are the same as those exemplified as the substituents of the group as the Yogu substituent group which may have a substituent represented by L B in the foregoing formula (B), also The same applies to preferred substituents.
  • Y represents a nitrogen atom, a 1, 3, 5-benzenetriyl group or a 2, 4, 6-triazine triyl group.
  • the 1, 3, 5-benzenetriyl group may have a substituent at the 2, 4, 6-position.
  • substituent include an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, and a halogen atom.
  • an inorganic compound as a constituent component of the electron injection layer It is preferable to use an insulator or a semiconductor. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • Electron injection layer force S It is preferable that it is composed of these alkali metal chalcogenides and the like because the electron injection property can be further improved.
  • preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li 0, K 0, Na S, Na Se and Na 2 O.
  • potash earth metal chalcogenides examples include CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaCl.
  • Preferred alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF, BaF, SrF, MgF and BeF.
  • Semiconductors include Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta,
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film can be formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. In addition, as such an inorganic compound,
  • alkali metal chalcogenides alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the electron injection layer in the present invention preferably contains the aforementioned reducing dopant.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), acid tin (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode can be an electron injection layer or a light emitting layer. For the purpose of injecting electrons into the optical layer, a material having a small work function is preferable.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium indium alloy, magnesium aluminum alloy, aluminum lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing a compound represented by any of the general formulas (1) to (3) used in the organic EL device of the present invention is formed by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE) or A solution dissolved in a solvent can be formed by a known method such as a coating method such as a dating method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are generated. Usually, the range of several nm to 1 ⁇ m is preferable because of worsening.
  • the compound was subjected to sublimation purification at 190 ° C.
  • the purity obtained by sublimation purification was 99.8%.
  • the compound was subjected to sublimation purification at 230 ° C.
  • the purity of Compound 2 obtained by sublimation purification was 99.7%.
  • the compound was purified by sublimation at 260 ° C.
  • the purity obtained by sublimation purification was 99.4%.
  • the compound was subjected to sublimation purification at 210 ° C.
  • the purity obtained by sublimation purification was 99.4%.
  • the compound was subjected to sublimation purification at 210 ° C.
  • the purity of Compound E3 obtained by sublimation purification was 99.5%.
  • the compound was purified by sublimation at 200 ° C.
  • the purity of compound D3 obtained by sublimation purification was 99.7%.
  • the compound was purified by sublimation at 350 ° C.
  • the purity of Compound E22 obtained by sublimation purification was 99.3%.
  • the compound was purified by sublimation at 330 ° C.
  • the purity of Compound D22 obtained by sublimation purification was 99.5%.
  • the compound was purified by sublimation at 200 ° C.
  • the purity of compound G15 obtained by sublimation purification was 99.2%.
  • the compound was subjected to sublimation purification at 320 ° C.
  • the purity of compound H2 obtained by sublimation purification was 99.0%.
  • the compound was subjected to sublimation purification at 315 ° C.
  • the purity of the compound H 1 obtained by sublimation purification was 99.2%.
  • a glass substrate with a transparent electrode having a thickness of 25 mm X 75 mm X 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the film thickness is lOOnm so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. (See the structural formula below).
  • the HTM film functions as a hole injecting and transporting layer. Further, following the formation of the hole injecting and transporting layer, D1 and a complex P having the following structural formula as a host compound were co-deposited by resistance heating at a thickness of 30 nm on this film.
  • the concentration of complex P was 7wt%.
  • This host compound: D1 film functions as a light emitting layer.
  • the following material ETM1 was deposited to a thickness of 25 nm, and the following material ETM2 was deposited to a thickness of 5 nm on the ETM1.
  • the ETM1 layer and the ETM2 layer function as an electron transport layer and an electron injection layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) to form a film thickness of 0.1 nm at a film forming speed of lAZmin.
  • Metal A1 was vapor-deposited on this LiF layer, and a metal cathode was formed to a thickness of 150 nm to form an organic EL light emitting device.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that each compound described in the host compound column of Table 1 was used instead of the host compound D1.
  • the luminous efficiency was measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 1.
  • Example 1 instead of the host compound D1, organic compounds were similarly prepared except that the following comparative compounds 1 to 3 described in International Publication WO2004Z096945, JP-A-5-109485 and JP-A-2004-214050 were used. An EL device was produced. For each organic EL element obtained, the luminous efficiency was measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 1.
  • the organic EL device using the compound according to the present invention for the light emitting layer had high luminous efficiency. From these results, the compound in the present invention is effective as an organic EL application.
  • an organic electoluminescence device material made of a compound represented by any one of the general formulas (1) to (14) of the present invention increases the luminous efficiency.
  • an organic electoluminescence device having no pixel defects, excellent heat resistance, and a long lifetime can be obtained.
  • the organic electoluminescence element of the present invention is used for various electronic devices. It is extremely useful as a light source.

Abstract

　特定構造の化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することによって、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト口 ルミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト 口ルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高ぐ画素欠陥が無ぐ耐熱性に優 れ、長寿命である有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネ ッセンス素子に関するものである。
背景技術
[0002] 有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下エレクト口ルミネッセンスを ELと略記すること がある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電 子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で ある。イーストマン 'コダック社の C. W. Tangらによる積層型素子による低電圧駆動 有機 EL素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke,アプライドフィジックスレターズ (Appl ied Physics Letters),51卷、 913頁、 1987年等）がなされて以来、有機材料を構成材 料とする有機 EL素子に関する研究が盛んに行われている。 Tangらは、トリス（8—キ ノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフエ-ルジァミン誘導体を正孔輸送層に用い ている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極よ り注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めるこ と、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機 EL素子の素子構造としては、正孔輸送 (注入)層、電子輸送発光層の 2層型、又は 正孔輸送 (注入)層、発光層、電子輸送 (注入)層の 3層型等がよく知られている。こう した積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子 構造や形成方法の工夫がなされて ヽる。
[0003] 有機 EL素子の発光材料としてはトリス（8—キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレー ト錯体、クマリン誘導体、テトラフエ-ルブタジエン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導 体、ォキサジァゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から 赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実 現が期待されている (例えば、特許文献 1、特許文献 2、特許文献 3等参照)。
また、近年、有機 EL素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光材料を利用すること も提案されている (例えば、非特許文献 1、非特許文献 2参照）。このように有機 EL素 子の発光層にお!、て有機りん光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利 用し、高い発光効率が達成されている。有機 EL素子内で電子と正孔が再結合する 際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが 1： 3の割合で生 成すると考えられているので、りん光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素 子に比べて 3〜4倍の発光効率の達成が考えられる。
[0004] このような有機 EL素子においては、 3重項の励起状態又は 3重項の励起子が消光 しないように順次、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層（正孔阻止層）、電 子輸送層、陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物と りん光発光性の化合物が用いられてきた (例えば、特許文献 4、特許文献 5参照)。こ れらの特許文献ではホスト化合物として 4, 4-N, N—ジカルバゾールビフエ-ルが 用いられている力 この化合物はガラス転移温度が 110°C以下であり、さらに力ルバ ゾール分子骨格の中心線上にある窒素原子にビフエ-ル骨格が結合して!/、るため、 対称性が良すぎるために結晶化しやすぐまた、素子の耐熱試験を行なった場合、 短絡や、画素欠陥が生じるという問題があった。
また、その蒸着の際には、異物や電極の突起が存在する箇所等で結晶成長が生じ 、耐熱試験前の初期状態より、欠陥が生じ、経時的に増加することも見出された。ま た、 3回対称性を保有する力ルバゾール誘導体もホストとして用いられている。しかし 、これらも力ルバゾール分子骨格の中心線上にある窒素原子を介して対称性が良 ヽ 構造となっているので、蒸着の際、異物や電極突起の存在する箇所等で結晶が成長 し、耐熱試験前の初期状態より欠陥が生じ、経時適に増加することは免れていない。
[0005] また蛍光性べンゾフランィ匕合物及びジベンゾフランィ匕合物を有する素子が開示さ れている（特許文献 6)。しかし，ベンゾフランの 7位及びジベンゾフランの 4位または 6 位に置換基を有する化合物の具体的記載が無く，その特異的な性能発現について の記載もない。 また，りん光素子用ホストとしてべンゾフランの 4位に 4—ビフエ-ルインドール構造 が置換基として有する化合物が例示され，青緑色のりん光発光材料であるイリジウム 錯体のホストとして用いた実施例が示されて 、る（特許文献 7)。し力しながらベンゾフ ランの 4位に置換されているベンゼン環の全てに置換基が存在するため，立体障害 が大きくィ匕合物として不安定で， EL素子としての短寿命化する懸念がある。またベン ゾチォフェンにっ ヽては 4位の結合位置を持つ化合物は明示されて ヽな 、。
[0006] さらにアントラセン骨格が必須であるベンゾチォフェン骨格を有する化合物が記載 されて 、る（特許文献 8)。しかしりん光素子への適用は 3重項エネルギーギャップの 狭!、アントラセン骨格を含んで 、るので適用が難 U、と考えられる。同じくアントラセ ン骨格が必須であるフラン系化合物が明示されている (特許文献 9)しかし，ベンゾフ ランの 7位及びジベンゾフランの 4位または 6位に置換基を有する化合物の記載が無 く，その優位性も見出されていない。またピレン骨格に結合したベンゾフランィ匕合物も 示されて!/、る（特許文献 10)が ピレン骨格も 3重項エネルギーギャップが狭 、ので， りん光型有機 EL素子への適用は困難と思われる上，その実施例も記載されて ヽな い。
特許文献 11にはべンゾトリアゾール骨格を有するジベンゾフランィ匕合物が記載され て!、るがこの化合物も 3重項エネルギーギャップが狭!、ので，りん光型有機 EL素子 への適用は困難と思われる上，その実施例も記載されて 、な 、。
アミノ基を 2つ以上有するジベンゾ化合物が記載されているが（特許文献 12、特許 文献 13)、ホスト材料としての実施例に関する記載がなく，その効果も不明である。
[0007] 特許文献 1 :特開平 8— 239655号公報
特許文献 2：特開平 7 - 138561号公報
特許文献 3：特開平 3 - 200289号公報
特許文献 4:米国特許第 6, 097, 147号明細書
特許文献 5 :国際公開 WO01Z41512号公報
特許文献 6：特開平 5 - 109485号公報
特許文献 7：特開 2004— 214050号公報
特許文献 8：特開 2004 -002351号公報 特許文献 9：特開 2005 - 047868号公報
特許文献 10：国際公開 WO04Z096945号公報
特許文献 11：国際公開 WO05Z054212号公報
特許文献 12：特開平 7— 53950号公報
特許文献 13：特開 2001—43979号公報
非特干文献 1 : D.F. O'Brien and M.A.Baldo et al 'Improved energy transfering electr ophosphorescent devices" Applied Physics letters Vol. 74 No.3, pp442~444, Januar y 18, 1999
非特許文献 2 : M.A.Baldo et al "Very high-efficiency green organic light-emitting de vices based on electrophosphorescence" Applied Physics letters Vol. 75 No. 1, pp4 -6, July 5, 1999
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0008] 本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高ぐ画素欠 陥が無ぐ耐熱性に優れ、長寿命である有機 EL素子用材料及びそれを用いた有機 EL素子を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0009] 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（
1)で記載される化合物を有機 EL素子材料に用いることにより、高効率、高耐熱かつ 長寿命である有機 EL素子が得られることを見出し、本発明を解決するに至った。
[0010] すなわち、本発明は、下記一般式（1)〜（14)のいずれかで表される化合物力もな る有機 EL素子用材料を提供するものである。
[0011] [化 1]
Figure imgf000005_0001
( 1 ) [式中、 R '、 R '及び R〜Rはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
1 2 5 7
有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜60のべ ンゾトリアゾール骨格を有さない複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のァ ルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリール基、置換基を有しても良 い炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラル キル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のアルケニル基、置換基を有しても良 い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキルアミ ノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、置換基を有しても良 い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数 7〜40のケトァリ ール基、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基又はシァノ基 である。
R 'と R '、 Rと R、 Rと Rはそれぞれ互いに結合して飽和または不飽和の環状構造
1 2 5 6 6 7
を形成していても良い。
Xは硫黄原子、酸素原子、又は SiRaRbで表される置換珪素原子を表し， Ra及び R bはそれぞれ独立に炭素数 1〜40のアルキル基を表す。
Yは置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素 数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、置換基を有してもょ 、炭素 数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリール基、置換 基を有しても良 、炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基を有しても良 、炭素数 7 〜60のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のァルケ-ル基、置換基 を有しても良 、 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良 、炭素数 7〜60のァ ラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、置換基 を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、又は置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基である。 ]
[化 2]
Figure imgf000007_0001
( 2 )
[式中、 R〜Rはそれぞれ独立に、前記一般式（1)の R ' び R じであ
1 7 1、 R '及
2 5〜Rと同
7 る。ただし Rはアントラセン骨格でなぐ R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、
1 1 7
R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、 R〜Rで隣接するもの同士で飽和または不飽和の環状構造を形成してい
1 4 5 7
ても良い。
Xは前記一般式（1)におけるものと同じである。
Y'は置換基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良！ヽ炭 素数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、置換基を有してもょ 、炭 素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のピレン骨格を有 さないァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基 を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40 のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、置換基 を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、又は置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基である。 ]
[化 3]
R4
R5
R6、
、x
F¾、 ゝ R"
Rio
( 3 ) [式中、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。ただし R
1 12 1 7 8
〜R のうち少なくとも 1つは水素原子であり、 R〜Rのいずれかがアミノ基である場
12 1 7
合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、 R〜R、 R〜R で隣接するもの同士または Rと Rで飽和または不飽和の
1 4 5 7 8 12 7 8
環状構造を形成して!/ヽても良い。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[化 4]
Figure imgf000008_0001
(4) (5) (6)
[式中、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じであり、 R〜Rの
1 10 1 7 1 7 いずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
一般式（4)で R〜R、 R〜R、 R〜R 、一般式（5)で R〜R、 R〜R、 R〜R 、
1 4 5 7 8 10 1 4 5 7 9 10 又は一般式（6)で R〜R、 R〜Rで隣接するもの同士、又は R〜Rで飽和又は不
1 4 5 7 7 8
飽和の環状構造を形成して 、ても良 、。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[化 5]
Figure imgf000008_0002
(7) (8) (9)
[式中、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜Rの いずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
一般式（7)で R〜R、 R〜R、 R〜R ,一般式（8)で R〜R、 R〜R、 R〜R、
1 4 5 7 8 11 1 4 5 7 8 9
R 〜R で隣接するもの同士，又は Rと R、一般式（9)で R〜R、 R〜R、 R〜R
10 11 7 8 1 4 5 7 9 11 で隣接するもの同士，又は R R
7と 8で飽和または不飽和の環状構造を形成していても 良い。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[化 6]
Figure imgf000009_0001
( 1 0 )
[式中， R〜Rはそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜Rの
1 9 1 7 1 7 いずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R R〜R
1 4又は 5 7で隣接するもの同士で飽和または不飽和の環状構造を形成し ていても良い。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[化 7]
Figure imgf000009_0002
( 1 ( 1 2 )
[式中， R〜R は、それぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜R のいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
R〜： R、 R〜： R、 R〜： R、 R 又は R 〜R で隣接するもの同士で飽和また
1 4 5 7 8 9
は不飽和の環状構造を形成して!/、ても良！、。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[0018] [化 8]
Figure imgf000010_0001
[式中、 R〜R は、それぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜R のいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、R〜R、R〜R、R 〜R 、R 〜R 又は R 〜R で隣接するもの同士で
1 4 5 7 8 9 10 11 12 15 16 18
飽和または不飽和の環状構造を形成して 、ても良 、。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[0019] また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からな る有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において，該有機薄膜層の少なくとも一 層が，前記有機 EL素子用材料を含有する有機 EL素子を提供するものである。 発明の効果
[0020] 本発明の一般式（1)で表される化合物力もなる有機 EL素子用材料を利用すると、 発光効率が高ぐ画素欠陥がなぐ耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機 EL素子が 得られる。 このため、本発明の有機 EL素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用であ る。
発明を実施するための最良の形態
本発明の有機 EL素子用材料は、下記一般式（1)〜（14)で表される化合物からな
[化 9]
Figure imgf000011_0001
一般式（1)において、 R '、 R '及び R〜Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
1 2 5 7
ン原子、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い 炭素数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、置換基を有してもょ ヽ 炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリール基、 置換基を有しても良 、炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基を有しても良！、炭 素数 7〜60のァラルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 2〜40のァルケ-ル基、 置換基を有しても良 ヽ 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良 、炭素数 7〜 60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、 置換基を有しても良 、炭素数 8〜40のァリールシリル基、置換基を有しても良 、炭素 数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキ ル基又はシァノ基である。 R 'と R '、 Rと R、 Rと Rはそれぞれ互いに結合して飽和
1 2 5 6 6 7
または不飽和の環状構造を形成していても良い。 Xは硫黄原子、酸素原子、又は Si RaRbで表される置換珪素原子を表し， Ra及び Rbはそれぞれ独立に炭素数 1〜40 のアルキル基を表す。 Yは置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換 基を有しても良 、炭素数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、置換 基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良 、炭素数 6〜6 0のァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基を 有しても良 、炭素数 7〜60のァラルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 2〜40の ァルケ-ル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても 良い炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のァ ルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、又は置換 基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基である。
[0022] [化 10]
Figure imgf000012_0001
( 2 ) 一般式（2)において、 R〜Rはそれぞれ独立に、前記一般式（1)の R '、 R '及び R
1 7 1 2
〜Rと同じである。ただし Rはアントラセン骨格でなぐ R〜Rのいずれかがアミノ基
5 7 1 1 7
である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。 R〜R、 R〜Rで隣接する
1 7 1 4 5 7
もの同士で飽和または不飽和の環状構造を形成して 、ても良 、。 Xは前記一般式（1 )におけるものと同じである。 Y'は置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、 置換基を有しても良 、炭素数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、 置換基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良 、炭素数 6 〜60のピレン骨格を有さないァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリ ールォキシ基、置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキル基、置換基を有し ても良い炭素数 2〜40のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアル キルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、又は置換基 を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基である。
[0023] [化 11]
Figure imgf000013_0001
一般式（3)において、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じで
1 12 1 7 ある。ただし R〜R のうち少なくとも 1つは水素原子であり、 R〜Rのいずれかがアミ
8 12 1 7
ノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。 R〜R、 R〜R、 R〜
1 7 1 4 5 7 8
R で隣接するもの同士または Rと Rで飽和または不飽和の環状構造を形成してい
12 7 8
ても良い。 Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。
[化 12]
Figure imgf000013_0002
(4) (5) (6) 一般式 (4)〜（6)にお 、て、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと
1 10 1 7 同じであり、 R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがァ
1 7 1 7
ミノ基である。一般式（4)で R〜R、 R〜R、 R〜R 、一般式（5)で R〜R、 R〜R
1 4 5 7 8 10 1 4 5 7
、 R〜R 、又は一般式（6)で R〜R、 R〜Rで隣接するもの同士、又は R〜Rで
9 10 1 4 5 7 7 8 飽和又は不飽和の環状構造を形成していても良い。 Xは前記一般式（2)におけるも のと同じである。
Figure imgf000014_0001
(7) (8) (9) 一般式（7)〜（9)において、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと
1 11 1 7 同じであり、 R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがァ
1 7 1 7
ミノ基である。一般式（7)で R〜R、 R〜R、 R〜R ，一般式（8)で R〜R、 R〜R
1 4 5 7 8 11 1 4 5 7
、 R〜R、 R 〜R で隣接するもの同士，又は Rと R、一般式（9)で R〜R、 R〜R
8 9 10 11 7 8 1 4 5 7
、 R〜R で隣接するもの同士，又は Rと Rで飽和または不飽和の環状構造を形成
9 11 7 8
していても良い。 Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。
[化 14]
Figure imgf000014_0002
( 1 0) 一般式（10)において、 R〜Rはそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じ
1 9 1 7 である。 R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ
1 7 1 7
基である。 R〜R
1 4又は R〜R
5 7で隣接するもの同士で飽和または不飽和の環状構造 を形成していても良い。 Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。
[化 15]
Figure imgf000015_0001
(1 1 ) ( 1 2)
一般式（11)及び（12)にお 、て、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R
1 13 1
〜Rと同じである。 R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つの
7 1 7 1 7
みがアミノ基である。 R〜R、 R〜R、 R〜R、 R 〜R 又は R 〜R で隣接するも
1 4 5 7 8 9 10 11 12 13
の同士で飽和または不飽和の環状構造を形成していても良い。 Xは前記一般式（2) におけるものと同じである。
[化 16]
Figure imgf000015_0002
( 1 3) ( 1 4) 一般式（13)及び（14)において、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R 〜Rと同じである。 R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つの
7 1 7 1 7
みがアミノ基である。 R〜R、 R〜R、 R〜R、 R 〜R 、 R 〜R 又は R 〜R で隣
1 4 5 7 8 9 10 11 12 15 16 18 接するもの同士で飽和または不飽和の環状構造を形成していても良い。 Xは前記一 般式（2)におけるものと同じである。
R '、 R '及び R〜R のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
1 2 1 18
等が挙げられる。
R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基と
1 2 1 18
しては、例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へ プチル基、 n—ォクチル基、 n ノ-ル基、 n デシル基、 n—ゥンデシル基、 n—ドデ シル基、 n—トリデシル基、 n—テトラデシル基、 n—ペンタデシル基、 n—へキサデシ ル基、 n—へプタデシル基、 n—ォクタデシル基、ネオペンチル基、 1 メチルペンチ ル基、 2—メチルペンチル基、 1 ペンチルへキシル基、 1ーブチルペンチル基、 1 ヘプチルォクチル基、 3—メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチ ル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキシェチ ル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3 ジヒドロキシー t ブチル基、 1, 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1—クロ口ェチル基、 2 クロロェチル基 、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2 ジクロロェチル基、 1, 3 ジクロロイソプロピル基、 2 , 3 ジクロロ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1—ブ ロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1, 2—ジブロモェチル 基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリブ ロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2—ョード イソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョ 一ドー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1—アミノエチル 基、 2 アミノエチル基、 2 ァミノイソブチル基、 1, 2 ジアミノエチル基、 1, 3 ジ ァミノイソプロピル基、 2, 3 ジァミノ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 トリァミノプロピル基、 シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1 , 2 ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t—ブチル 基、 1, 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1— -トロェチル基、 2 -トロェ チル基、 1, 2 ジ-卜ロェチル基、 2, 3 ジ-卜口— t—ブチル基、 1, 2, 3 卜ジ-卜 口プロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロォクチル基、 3, 5—テトラ メチルシクロへキシル基等が挙げられる。
[0030] これらの中でも好ましくは、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n— ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシ ル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、 n ノ-ル基、 n デシル基、 n—ゥンデシル 基、 n—ドデシル基、 n—トリデシル基、 n—テトラデシル基、 n—ペンタデシル基、 n— へキサデシル基、 n—へプタデシル基、 n—ォクタデシル基、ネオペンチル基、 1ーメ チルペンチル基、 1 ペンチルへキシル基、 1ーブチルペンチル基、 1一へプチルォ クチル基、シクロへキシル基、シクロォクチル基、 3, 5—テトラメチルシクロへキシル基 等が挙げられる。
[0031] R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 3〜60のべンゾトリア
1 2 1 18
ゾール骨格を有さない複素環基としては、例えば、 1 ピロリル基、 2 ピロリル基、 3 ピロリル基、ピラジュル基、 2—ピリジニル基、 1 イミダゾリル基、 2—イミダゾリル基 、 1 ピラゾリル基、 1 インドリジ-ル基、 2 インドリジ-ル基、 3 インドリジ-ル基 、 5—インドリジ-ル基、 6—インドリジ-ル基、 7—インドリジ-ル基、 8—インドリジ- ル基、 2 イミダゾピリジ-ル基、 3 イミダゾピリジ-ル基、 5 イミダゾピリジ-ル基、 6—イミダゾピリジ-ル基、 7—イミダゾピリジ-ル基、 8—イミダゾピリジ-ル基、 3—ピ リジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 1—インドリル基、 2—インドリル基、 3—インドリル基、 4 —インドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリル基、 1—イソインドリ ル基、 2 イソインドリル基、 3 イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5 イソインド リル基、 6 イソインドリル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 べ ンゾフラ-ル基、 3—べンゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—ベンゾフラ -ル基 、 6 べンゾフラ-ル基、 7 べンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべ ンゾフラ-ル基、 4 イソべンゾフラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾ フラ-ル基、 7 イソべンゾフラ-ル基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基 、 5 キノリル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3—イソキノリル基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—ィ ソキノリル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キ ノキサリ-ル基、 1一力ルバゾリル基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力 ルバゾリル基、 9一力ルバゾリル基、 j8—カルボリン 1 ィル、 j8—カルボリン 3— ィル、 j8—カルボリン— 4—ィル、 j8—カルボリン— 5—ィル、 j8—カルボリン— 6—ィ ル、 j8—カルボリン 7—ィル、 j8—カルボリン 6—ィル、 j8—カルボリン 9ーィル 、 1 フエナンスリジ-ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリジ-ル基、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フエナンスリジ-ル基、 8—フ ェナンスリジ-ル基、 9 フエナンスリジ-ル基、 10 フエナンスリジ-ル基、 1ーァク リジ-ル基、 2—アタリジ-ル基、 3—アタリジ-ル基、 4—アタリジ-ル基、 9—アタリジ -ル基、 1, 7 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン一 5—ィル基、 1, 7 フ ェナンスロリン— 6—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 8—ィル基、 1, 7 フエナンス 口リン— 9—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 4—ィル 基、 1, 8 フエナンスロリンー5—ィル基、 1, 8 フエナンスロリンー6—ィル基、 1, 8 —フエナンスロリン一 7—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン一 9—ィル基、 1, 8 フエナ ンスロリン— 10—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 9 フエナンスロリ ン— 3—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 4—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 5— ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 6—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 7—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 8—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 10 —フエナンスロリン一 2—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン一 3—ィル基、 1, 10 フエ ナンスロリン— 4—ィル基、 1, 10 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 9 フエナンス 口リン— 1—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 4 ーィル基、 2, 9 フエナンスロリンー5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリンー6 ィル基 、 2, 9 フエナンスロリン— 7—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2, 9— フエナンスロリン一 10—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 8 フエナ ンスロリン一 3—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 4—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン —5—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン— 7—ィ ル基、 2, 8—フエナンスロリンー9ーィル基、 2, 8—フエナンスロリン 10—ィル基、 2 , 7 フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 3—ィル基、 2, 7 フエ ナンスロリン— 4—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 5—ィル基、 2, 7 フエナンスロ リン— 6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 9 ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジ-ル基、 2 フエナジ -ル基、 1 フエノチアジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3 フエノチアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 10 フエノチアジ-ル基、 1—フエノキサジ-ル基、 2 フエ ノキサジ-ル基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエノキサジ-ル基、 10 フエノキサジ ニル基、 2—ォキサゾリル基、 4ーォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2—ォキサジ ァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3 フラザ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ- ル基、 2 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチル ピロ一ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 1ーィ ル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 3 メチル ピロ一ルー 5—ィル基、 2— t—ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3—（2 フエ-ルプロ ピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インドリ ル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2 t ブチル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2 t ブチル 3 インドリル基、 4 t ブチル 3 インドリル基、 1ージベンゾフラ-ル基、 2 ジベンゾフラ-ル基、 3 ジ ベンゾフラ-ル基、 4ージベンゾフラ-ル基、 1ージベンゾチオフヱ-ル基、 2 ジべ ンゾチオフヱ-ル基、 3 ジベンゾチオフヱ-ル基、 4ージベンゾチオフヱ-ル基、 1 ージベンゾシロールィル基、 2 ジベンゾシロールィル基、 3 ジベンゾシロールィル 基、 4 ジベンゾシロールィル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、 2 ピリジ-ル基、 1—インドリジニル基、 2—インドリジ- ル基、 3—インドリジ-ル基、 5—インドリジ-ル基、 6—インドリジ-ル基、 7—インドリ ジニル基、 8 インドリジ-ル基、 2 イミダゾピリジ-ル基、 3 イミダゾピリジニル基、 5—イミダゾピリジニル基、 6—イミダゾピリジ-ル基、 7—イミダゾピリジ-ル基、 8—ィ ミダゾピリジ-ル基、 3 ピリジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 1—インドリル基、 2—インド リル基、 3—インドリル基、 4 インドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—ィ ンドリル基、 1—イソインドリル基、 2—イソインドリル基、 3—イソインドリル基、 4—イソ インドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7—イソインドリル基、 1—力 ルバゾリル基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 9一力 ルバゾリル基、 1ージベンゾフラ-ル基、 2 ジベンゾフラ-ル基、 3 ジベンゾフラ- ル基、 4ージベンゾフラ-ル基、 1ージベンゾチオフヱ-ル基、 2 ジベンゾチォフエ -ル基、 3 ジベンゾチォフエ-ル基、 4ージベンゾチォフエ-ル基、 1ージベンゾシ ロールィル基、 2 ジベンゾシロールィル基、 3 ジベンゾシロールィル基、 4ージべ ンゾシ口一ルイル基等が挙げられる。
[0033] R '、R '、R〜R、 Y及び Y'の.置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基
1 2 1 18
は OYと表される基であり、 Yの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと 同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
[0034] R '、R '、R〜R 及び Yの置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリール基として
1 2 1 18
は、例えば、フエニル基、 1—ナフチル基、 2—ナフチル基、 1—アントリル基、 2—ァ ントリル基、 9 アントリル基、 1—フエナントリル基、 2—フエナントリル基、 3 フエナン トリル基、 4 フエナントリル基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタ セ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2 ピレ-ル基、 4ーピレ-ル基、 2 —ビフエ-ルイル基、 3—ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p ターフェ-ル —4—ィル基、 p ターフェ-ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m—タ 一フエ-ルー 4—ィル基、 m—ターフェ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィ ル基、 o トリル基、 m—トリル基、 ρ トリル基、 p—t—ブチルフエ-ル基、 p— (2—フ ェ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル 基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4，ーメチルビフエ-ルイル基、 4"—tーブチルー p ターフェ-ルー 4ーィル基、 o—タメ-ル基、 m—タメ-ル基、 p タメ-ル基、 2, 3 ーキシリル基、 3, 4 キシリル基、 2, 5 キシリル基、メシチル基等が挙げられる。 これらの中でも好ましくは、フエ-ル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 9 フエ ナントリル基、 2 ビフエ-ルイル基、 3 ビフエ-ルイル基、 4 ビフエ-ルイル基、 p トリル基、 3, 4—キシリル基等が挙げられる。 Y'の置換基を有しても良い炭素数 6〜60のピレン骨格を有さないァリール基の例と しては、前記ァリール基のうちピレン骨格を有するもの以外が挙げられる。
[0035] R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリールォキ
1 2 1 18
シ基は OArと表される基であり、 Arの具体例としては、前記ァリール基で説明した ものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
[0036] R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキル
1 2 1 18
基としては、例えば、ベンジル基、 1 フエ-ルェチル基、 2—フエ-ルェチル基、 1 —フエ-ルイソプロピル基、 2—フエ-ルイソプロピル基、フエ-ルー t ブチル基、 α ナフチルメチル基、 1 α ナフチルェチル基、 2— a ナフチルェチル基、 1 a ナフチルイソプロピル基、 2— a ナフチルイソプロピル基、 13 ナフチルメチ ル基、 1— β ナフチルェチル基、 2 - β ナフチルェチル基、 1— β ナフチルイ ソプロピル基、 2— β—ナフチルイソプロピル基、 1—ピロリルメチル基、 2— ( 1—ピロ リル）ェチル基、 ρ メチルベンジル基、 m—メチルベンジル基、 o メチルベンジル 基、 p クロ口べンジノレ基、 m—クロ口べンジノレ基、 o クロ口べンジノレ基、 p ブロモ ベンジル基、 m—ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル基、 p ョードベンジル基、 m—ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p ヒドロキシベンジル基、 m—ヒドロキ シベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノべンジル基、 m—ァミノべンジル 基、 o ァミノべンジノレ基、 p 二トロべンジノレ基、 m—二トロべンジノレ基、 o 二トロべ ンジル基、 p シァノベンジル基、 m シァノベンジル基、 o シァノベンジル基、 1 ヒドロキシ - 2—フエ-ルイソプロピル基、 1—クロ口一 2—フエ-ルイソプロピル基等 が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、 p シァノベンジル基、 m—シァノベンジル 基、 o シァノベンジル基、 1—フエ-ルェチル基、 2—フエ-ルェチル基、 1—フエ- ルイソプロピル基、 2—フエ-ルイソプロピル基等が挙げられる。
[0037] R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 2〜40のァルケ-ル
1 2 1 18
基としては、例えば、ビニル基、ァリル基、 1ーブテュル基、 2 ブテュル基、 3 ブテ -ル基、 1 , 3 ブタンジェ-ル基、 1ーメチルビ-ル基、スチリル基、 2, 2 ジフエ- ルビ-ル基、 1 , 2—ジフエ-ルビ-ル基、 1ーメチルァリル基、 1 , 1ージメチルァリル 基、 2—メチルァリル基、 1ーフヱ-ルァリル基、 2—フエ-ルァリル基、 3—フエ-ルァ リル基、 3, 3—ジフヱ-ルァリル基、 1, 2—ジメチルァリル基、 1ーフヱ-ルー 1ーブテ -ル基、 3—フエ二ルー 1ーブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、 2, 2 ージフヱ-ルビ-ル基、 1, 2—ジフヱ-ルビ-ル基等が挙げられる。
[0038] R '、 R '、 R〜R 及び Yの置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、及び
1 2 1 18
置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基は、—NQ Qと表され、 Q
1 2 1 及び Qの具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記ァリール基、前
2
記ァラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリ
1 2 1 18
ル基としては、トリメチルシリル基、トリェチルシリル基、 t—ブチルジメチルシリル基、 ビュルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリ
1 2 1 18
ル基としては、トリフ -ルシリル基、フ -ルジメチルシリル基、 tーブチルジフヱ-ル シリル基等が挙げられる。
R '、 R '及び R〜R の置換基を有しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基は—
1 2 1 18
COArと表され、 Arの具体例としては、前記ァリール基で説明したものと同様のもの
2 2
が挙げられ、好ましい例も同様である。
R '、 R '、 R〜R 、 Y及び Y'の置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化ァ
1 2 1 18
ルキル基としては、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の水素原子をハロゲン 原子で置換したものが挙げられ、好まし 、例も同様である。
また、 R '、 R '及び R〜R が複数あった場合に形成される環状構造としては、ベン
1 2 1 18
ゼン環等の不飽和 6員環の他、飽和もしくは不飽和の 5員環又は 7員環構造等が挙 げられる。
[0039] Ra及び Rbの炭素数 1〜40のアルキル基の例としては、前記アルキル基と同じもの が挙げられ、好ましくはメチル基、ェチル基、プロピル基及びブチル基である。
[0040] 本発明の一般式（1)〜（14)のいずれかで表される化合物からなる有機 EL素子用 材料の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではな 、。
[0041] [化 17]
Figure imgf000023_0001
[0042] [化 18]
Figure imgf000024_0001
[0043] [化 19]
Figure imgf000025_0001
[0044] [化 20] [ΐ^ ] [SW)0]
Figure imgf000026_0001
\_ZZ \ [9濯]
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
[0047] [化 23] z \ [8^00]
Figure imgf000029_0001
[S2^ ] [6濯]
Figure imgf000030_0001
[92^ ] [0300]
Figure imgf000031_0001
Z89 900Zdf/ェ:) d οε 69S690/.00Z OAV
Figure imgf000032_0001
[0051] [化 27]
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0003
Figure imgf000033_0004
Figure imgf000033_0005
[0052] また、本発明の有機 EL素子用材料は、有機 EL素子の発光層に含まれるホスト材 料であると好ましい。
[0053] 次に、本発明の有機 EL素子について説明する。
本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数 層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少 なくとも一層が、本発明の有機 EL素子用材料を含有する。
多層型の有機 EL素子の構造としては、例えば、陽極/正孔輸送層（正孔注入層） Z発光層 Z陰極、陽極 Z発光層 Z電子輸送層（電子注入層） Z陰極、陽極 Z正孔 輸送層（正孔注入層） Z発光層 Z電子輸送層（電子注入層） Z陰極、陽極 Z正孔輸 送層 (正孔注入層) Z発光層 Z正孔障壁層 Z電子輸送層 (電子注入層) Z陰極、等 の多層構成で積層したものが挙げられる。
[0054] 前記発光層は、ホスト材料とりん光性の発光材料力 なり、該ホスト材料が前記有 機 EL素子用材料からなると好ま ヽ。
また、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し，りん光性の発光材 料の発光波長が 500nm以下の発光ピークを有する前記有機 EL素子。
りん光性の発光材料としては、りん光量子収率が高ぐ発光素子の外部量子効率を より向上させることができるという点で、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等 の金属錯体が好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がより好ましぐオルトメタル化ィ リジゥム錯体が最も好まし ヽ。オルトメタルイ匕金属錯体のさらに好ま ヽ形態としては 、以下に示すイリジウム錯体が好ましい。
[0055] [化 28]
Figure imgf000035_0001
[0056] [化 29] (K-10) ( -11 ) (Κ-12)
Figure imgf000036_0001
本発明の有機 EL素子は、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し ,りん光性の発光材料が金属一カルベン炭素結合を有する発光材料であると好まし い。
本発明の有機 EL素子は、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し 、りん光性の発光材料がフエ二ルイミダゾール骨格を有する発光材料であると好まし い。 本発明の有機 EL素子は、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し 、りん光性の発光材料がフエ二ルビラゾール骨格を有する発光材料であると好ま ヽ 本発明の有機 EL素子は、前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が，有機ェ レクト口ルミネッセンス素子の発光層に含まれるホスト材料であると好まし 、。
本発明の有機 EL素子は、前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が，有機 E L素子の正孔輸送層に含まれる材料であると好ま 、。
本発明の有機 EL素子は、前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が，有機 E L素子の電子輸送層または正孔障壁層に含まれる材料であると好ま 、。
[0059] 本発明の有機 EL素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが 添加されてなると好ましい。
前記還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化 合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類 金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が 挙げられる。
[0060] 前記アルカリ金属としては、 Na (仕事関数： 2. 36eV)、 K (仕事関数： 2. 28eV)、 R b (仕事関数： 2. 16eV)、Cs (仕事関数： 1. 95eV)等が挙げられ、仕事関数が 2. 9e V以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくは K、 Rb、 Cs、さらに好ましくは R b又は Csであり、最も好ましくは Csである。
前記アルカリ土類金属としては、 Ca (仕事関数： 2. 9eV)、 Sr (仕事関数： 2. 0〜2 . 5eV)、 Ba (仕事関数： 2. 52eV)等が挙げられ、仕事関数が 2. 9eV以下のものが 特に好ましい。
前記希土類金属としては、 Sc、 Y、 Ce、 Tb、 Yb等が挙げられ、仕事関数が 2. 9eV 以下のものが特に好まし 、。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高ぐ電子注入域への比較的 少量の添カ卩により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である
[0061] 前記アルカリ金属化合物としては、 Li 0、 Cs 0、 K O等のアルカリ酸化物、 LiF、 N aF、 CsF、 KF等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、 LiF、 Li 0、 NaFのアルカリ
2
酸化物又はアルカリフッ化物が好まし 、。
前記アルカリ土類金属化合物としては、 BaO、 SrO、 CaO及びこれらを混合した Ba Sr Ο (0< χ< 1)や、 Ba Ca O (0< x< 1)等が挙げられ、 BaO、 SrO、 CaOが好 x l-χ x 1-χ
ましい。
前記希土類金属化合物としては、 YbF、 ScF、 ScO、 Y O、 Ce O、 GdF、 TbF
3 3 3 2 3 2 3 3 等が挙げられ、 YbF、 ScF、 TbFが好ましい。
3 3 3 3
[0062] 前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞ れ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオン の少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノ一 ル、ベンゾキノリノール、アタリジノール、フエナントリジノール、ヒドロキシフエ二ルォキ サゾール、ヒドロキシフエ二ルチアゾール、ヒドロキシジァリールォキサジァゾール、ヒ ドロキシジァリールチアジアゾール、ヒドロキシフエ二ルビリジン、ヒドロキシフエニルべ ンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリァゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フ ェナント口リン、フタロシア-ン、ポルフィリン、シクロペンタジェン、 13ージケトン類、ァ ゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない
[0063] 還元性ドーパントの添加形態としては、前記界面領域に層状又は島状に形成する と好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しなが ら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、 有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ま 、。分散濃度としてはモル比で 有機物：還元性ドーパント = 100 : 1〜1： 100、好ましくは 5 : 1〜1： 5である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子 注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸 着し、好ましくは層の厚み 0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子 注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸 着し、好ましくは島の厚み O.05〜lnmで形成する。 また、本発明の有機 EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、 モル比で主成分：還元性ドーパント = 5： 1〜 1： 5であると好ましく、 2： 1〜 1： 2である とさらに好ましい。
[0064] 本発明の有機 EL素子は、前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し，該電子 注入層が含窒素環誘導体を主成分として含有すると好ましい。
前記電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を 1個以上 含有する芳香族へテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好まし い。
[0065] この含窒素環誘導体としては、例えば、一般式 (A)で表されるものが好ま U、。
[化 31]
Figure imgf000039_0001
[0066] R2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ォキシ基、アミノ基、又は炭 素数 1〜40の炭化水素基であり、これらは置換されて 、てもよ 、。
このハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されて いても良いアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、ァリールアミノ基、ァラルキ ルァミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数 1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、ァルケ- ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ァリール基、複素環基、ァラルキル基、ァリ ールォキシ基、アルコキシカルボ-ル基等が挙げられる。このアルキル基、ァルケ- ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ァリール基、複素環基、ァラルキル基、ァリ ールォキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボ-ル基 は COOY'と表され、 Y'の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
[0067] Mは、アルミニウム (A1)、ガリウム（Ga)又はインジウム（In)であり、 Inであると好まし 一般式 (A)の Lは、下記一般式 (Α' )又は (Α")で表される基である。
[化 32]
Figure imgf000040_0001
(式中、 R8〜R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数 1 〜40の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。ま た、 R13〜R27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜4 0の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。 )
[0068] 一般式 (A， )及び (A")の R8〜R12及び R13〜R27が示す炭素数 1〜40の炭化水素 基としては、前記 R2〜R7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、前記 R8〜R12及び R13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合 の 2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、へキサメチレン基、ジフエ- ルメタン— 2, 2，—ジィル基、ジフエ-ルェタン— 3, 3，—ジィル基、ジフエ-ルプロパ ンー 4, 4' ジィル基等が挙げられる。
[0069] 一般式 (A)で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示す力 こ れら例示化合物に限定されるものではない。
[化 33] §星04
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Z89 900Zdf/ェ:) d VP [9ε^ ] [ οο]
Figure imgf000043_0001
Ζ89 900Zdf/ェ:) d ZV 69S690/.00Z OAV
Figure imgf000044_0001
[0073] [化 37]
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
[Of^ [9 00]
Figure imgf000047_0001
Z89 900Zdf/ェ:) d 9ャ 69S690/.00Z OAV 007741
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000049_0003
前記電子注入層の主成分である含窒素環誘導体としては、含窒素 5員環誘導体も 好ましぐ含窒素 5員環としては、イミダゾール環、トリァゾール環、テトラゾール環、ォ キサジァゾール環、チアジアゾール環、ォキサトリアゾール環、チアトリァゾール環等 が挙げられ、含窒素 5員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリァゾー ル環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であ り、特に好ましくは、下記一般式 (B)で表されるものである。 [0079] [化 42]
Figure imgf000050_0001
[0080] 一般式 (B)中、 LBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素、ケィ素、窒素、ホウ 素、酸素、硫黄、金属 (例えば、バリウム、ベリリウム)、芳香族炭化水素環、芳香族複 素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケィ素原子、ホウ素原子、酸 素原子、硫黄原子、ァリール基、芳香族複素環基が好ましぐ炭素原子、ケィ素原子 、ァリール基、芳香族複素環基がさらに好ましい。
LBのァリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよぐ置換基として好 ましくはアルキル基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、ァリール基、アミノ基、アルコキシ 基、ァリールォキシ基、ァシル基、アルコキシカルボ-ル基、ァリールォキシカルボ- ル基、ァシルォキシ基、ァシルァミノ基、アルコキシカルボ-ルァミノ基、ァリールォキ シカルボ-ルァミノ基、スルホ -ルァミノ基、スルファモイル基、力ルバモイル基、アル キルチオ基、ァリールチオ基、スルホ-ル基、ハロゲン原子、シァノ基、芳香族複素 環基であり、より好ましくはアルキル基、ァリール基、アルコキシ基、ァリールォキシ基 、ハロゲン原子、シァノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、ァリ ール基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはァ ルキル基、ァリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
LBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
[0081] [化 43]
Figure imgf000051_0001
一般式 (B)における XB2は、—O— —S—又は =N— RB2を表す。 RB2は、水素原子 、脂肪族炭化水素基、ァリール基又は複素環基を表す。
RB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基 (好ましくは炭素数 1 20、より好ましくは炭素数 1 12、特に好ましくは炭素数 1 8のアルキル基であ り、例えば、メチル、ェチル、イソプロピル、 tーブチル、 n—ォクチル、 n—デシル、 n キサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル等が挙げられる。 ) 、ァルケ-ル基 (好ましくは炭素数 2〜20、より好ましくは炭素数 2〜 12、特に好ましく は炭素数 2〜8のァルケ-ル基であり、例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ぺ ンテニル等が挙げられる。）、アルキ-ル基 (好ましくは炭素数 2〜20、より好ましくは 炭素数 2〜12、特に好ましくは炭素数 2〜8のアルキ-ル基であり、例えば、プロパル ギル、 3—ペンチ-ル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。
[0083] RB2のァリール基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数 6〜30、より好ましく は炭素数 6〜20、さらに好ましくは炭素数 6〜12のァリール基であり、例えば、フエ二 ル、 2 メチルフエ-ル、 3 メチルフエ-ル、 4 メチルフエ-ル、 2—メトキシフエ- ル、 3 トリフルォロメチルフエ-ル、ペンタフルォロフエ-ル、 1 ナフチル、 2 ナフ チル等が挙げられる。
[0084] RB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数 1〜20、より好ましく は炭素数 1〜12、さらに好ましくは炭素数 2〜10の複素環基であり、好ましくは窒素 原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基 である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モ ルフォリン、チォフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピ リジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリァゾール、トリアジン、インドール、インダゾ ール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、ォキサゾリン、ォキサゾール 、ォキサジァゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キ ナゾリン、シンノリン、プテリジン、アタリジン、フエナント口リン、フエナジン、テトラゾー ル、ベンゾイミダゾール、ベンゾォキサゾーノレ、ベンゾチアゾーノレ、ベンゾトリァゾーノレ 、テトラザインデン、カルバゾール、ァゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チォ フェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナ フチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チォフェン、ピリジン 、キノリンであり、さらに好ましくはキノリンである。
[0085] RB2で表される脂肪族炭化水素基、ァリール基及び複素環基は置換基を有して!/、 てもよぐ置換基としては前記 LBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり 、また好ましい置換基も同様である。
RB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、ァリール基又は複素環基であり、より好まし くは脂肪族炭化水素基 (好ましくは炭素数 6〜30、より好ましくは炭素数 6〜20、さら に好ましくは炭素数 6〜 12のもの）又はァリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭 化水素基 (好ましくは炭素数 1〜20、より好ましくは炭素数 1〜12、さらに好ましくは 炭素数 2〜10のもの）である。
X82として好ましくは— O—、 =N— RB2であり、より好ましくは =N— RB2であり、特に 好ましくは = N— RB2である。
[0086] ZB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。 ZB2で形成される芳香族 環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよぐ具体例としては、例えば、 ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロ一 ル環、フラン環、チォフェン環、セレノフェン環、テル口フェン環、イミダゾール環、チ ァゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、ォキサジァゾ一 ル環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、 ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環で あり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である
[0087] ZB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよぐ置換基を有 していてもよい。置換基としては前記 LBで表される基の置換基として挙げたものと同 様であり、好ましくはアルキル基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、ァリール基、アミノ基 、アルコキシ基、ァリールォキシ基、ァシル基、アルコキシカルボ-ル基、ァリールォ キシカルボ-ル基、ァシルォキシ基、ァシルァミノ基、アルコキシカルボ-ルァミノ基、 ァリールォキシカルボ-ルァミノ基、スルホ -ルァミノ基、スルファモイル基、カルバモ ィル基、アルキルチオ基、ァリールチオ基、スルホ-ル基、ハロゲン原子、シァノ基、 複素環基であり、より好ましくはアルキル基、ァリール基、アルコキシ基、ァリールォキ シ基、ハロゲン原子、シァノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、ァリー ル基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアル キル基、ァリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
nB2は、 1〜4の整数であり、 2〜3であると好ましい。
[0088] 前記一般式 (B)で表される含窒素 5員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般 式（Β' )で表されるものが好まし!/、。
[化 44]
Figure imgf000054_0001
[0089] 一般式 (Β' )中、 Rm、 RB72及び RB73は、それぞれ一般式 (B)における RB2と同様で あり、また好ましい範囲も同様である。
ZB71、 ZB72及び ΖΒ73は、それぞれ一般式 (Β)における ΖΒ2と同様であり、また好ましい 範囲も同様である。
LB71、 LB72及び LB73は、それぞれ連結基を表し、一般式 (B)における LBの例を二価と したものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香 族複素環基、及びこれらの組み合わせ力 なる連結基であり、より好ましくは単結合 である。 Lm、 LB72及び LB73は置換基を有していてもよぐ置換基としては前記一般式 ( B)における LBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置 換基も同様である。
Yは、窒素原子、 1, 3, 5—ベンゼントリィル基又は 2, 4, 6—トリアジントリイル基を 表す。 1, 3, 5—ベンゼントリィル基は 2, 4, 6—位に置換基を有していてもよぐ置換 基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げら れる。
[0090] 一般式 (B)又は（Β' )で表される含窒素 5員環誘導体の具体例を以下に示すが、こ れら例示化合物に限定されるものではない。
[化 45] [9f^ [1600]
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
また、前記電子注入層の構成成分として、前記含窒素環誘導体の他に無機化合物 として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導 体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させるこ とがでさる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲ ナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる 群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層 力 Sこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されて ヽれば、電子注入性をさらに 向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイ ドとしては、例えば、 Li 0、 K 0、 Na S、 Na Se及び Na Oが挙げられ、好ましいアル
2 2 2 2 2
カリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、 CaO、 BaO、 SrO、 BeO、 BaS及び C aSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、 LiF 、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1及び NaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属 のハロゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgF及び BeF等のフッ化物
2 2 2 2 2
や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、
Sb及び Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種 単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機 化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこ れらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダーク スポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては
、前記アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属 のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好 ましい。
本発明において、有機 EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入す る役割を担うものであり、 4. 5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発 明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金 (ITO)、酸ィ匕錫（ NESA)、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発 光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に 限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム インジウム合金、マグネシウム アルミニウム合金、アルミニウム リチウム合金、ァ ルミ-ゥム—スカンジウム—リチウム合金、マグネシウム—銀合金等が使用できる。
[0094] 本発明の有機 EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空 蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有 機 EL素子に用いる、前記一般式（1)〜（3)の 、ずれかで表される化合物を含有する 有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法 (MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液 のデイツビング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコー ト法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機 EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄 すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすぐ逆に厚すぎると高い印加電圧が必要とな り効率が悪くなるため、通常は数 nmから 1 μ mの範囲が好ましい。
実施例
[0095] 次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成実施例 1 (D1の合成）
[化 47]
Figure imgf000058_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾフランボロン酸 3. 75g (17. 7mmol)、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 1. 02g (0. 88 5mmol)を入れ、アルゴン置換した。これに、 1, 2 ジメトキシェタン 53. 1ミリリット ル、 1, 4 ジブロモベンゼン 0. 810ミリリットル（6. 73mmol)、 2. 0M炭酸ナトリウ ム水溶液 26. 6ミリリットル（53. lmmol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還 流した。反応液を濾過した後、得られた固体を水、メタノール、塩化メチレンで洗浄す ることで、化合物 1 2. 72g (6. 63mmol,収率 98%)を得た。 90MHz H— NMR 及び FD—MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であること を確認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H 0 =410, found, m/z=410 (M+ , 100)
30 18 2
また本ィ匕合物を 190°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた純度は 9 9. 8%であった。
[0096] 合成実施例 2 (E1の合成）
[化 48]
Figure imgf000059_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾチォフェンボロン 酸 3. 42g (15. Ommol)、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 0. 867g ( 0. 750mmol)を入れ、アルゴン置換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 45. 0ミリ リットル、 1, 4—ジブロモベンゼン 0. 688ミリリットル（5. 70mmol)、 2. 0M炭酸ナト リウム水溶液 22. 5ミリリットル (45. Ommol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱 還流した。反応液を濾過した後、析出した固体を水、メタノール、塩化メチレンにより 洗浄することで、化合物 2 1. 64g (3. 71mmol,収率 54%)を得た。 90MHz ¾ —NMR及び FD— MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物 であることを確認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H S =442, found, m/z=442 (M+ , 100)
30 18 2
また本ィ匕合物を 230°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 2 の純度は 99. 7%であった。
[0097] 合成実施例 3 (化合物 E4の合成）
化合物 E4の合成経路を以下に示す。
[化 49]
Figure imgf000060_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾチォフェンボロン 酸 6. 04g (26. 5mmol)、 1, 3, 5—トリブロモベンゼン 2. 25g (7. 14mmol)、テ トラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 2. 30g (l. 99mmol)を入れ、アルゴン 置換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 79. 5ミリリットル、 2. 0M炭酸ナトリウム水 溶液 39. 8ミリリットル（79. 5mmol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 16時間加熱還流 した。反応液を濾過した後、得られた固体を水、メタノール、塩化メチレンにより洗浄 することで、化合物 4 1. 78g (2. 85mmol,収率 40%)を得た。 90ΜΗζ 'Η-ΝΜ R及び FD— MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であるこ とを確認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H S =624, found, m/z=624 (M+ , 100)
42 24 3
また本ィ匕合物を 260°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた純度は 9 9. 4%であった。
合成実施例 4 (化合物 E2の合成）
化合物 E2の合成経路を以下に示す。
[化 50]
Figure imgf000060_0002
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾチォフェンボロン 酸 4. 04g (17. 7mmol)、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 1. 02g (0 . 885mmol)を入れ、アルゴン置換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 53. 1ミリリ ットル、 1, 2—ジブロモベンゼン 0. 800ミリリットル（6. 73mmol)、 2. 0M炭酸ナトリ ゥム水溶液 26. 6ミリリットル（53. Immol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱 還流した。反応液を濾過した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ 溶出溶媒:塩化メチレン Zへキサン = 1Z3)で精製し、化合物 3 1. 92g (4. 34mm ol,収率 64%)を得た。 90MHz ^— NMR及び FD— MS (フィールドディソープショ ンマス分析)の測定により目的物であることを確認した。 FD— MSの測定結果を以下 に示す。
FD-MS, calcd for C H S =442, found, m/z=442 (M+ , 100)
30 18 2
また本ィ匕合物を 210°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた純度は 9 9. 4%であった。
合成実施例 5 (化合物 E3の合成）
化合物 E3の合成経路を以下に示す。
[化 51]
Figure imgf000061_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾチォフェンボロン 酸 1. 41g (6. 17mmol)、ジブロマイド 1. 20g (2. 59mmol)、テトラキス（トリフエ -ルホスフィン）パラジウム 0. 356g (0. 309mmol)を入れ、アルゴン置換した。こ れに、 1, 2—ジメ卜キシェタン 18. 5ミリリットル、 2. 0M炭酸ナトリウム水溶液 9. 25 ミリリットル（18. 5mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還流した。反応液に 水 100ミリリットル、塩化メチレン 100ミリリットルをカ卩え、有機層を分離し、無水硫 酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで減圧濃縮した後、得られた固体をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー (溶出溶媒：塩化メチレン Zへキサン = 1/3)で精製 し、ィ匕合物 E3 1. 30g (l. 94mmol,収率 75%)を得た。 90MHz NMR及び FD-MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であることを確 認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H S =670, found, m/z=670 (M+ , 100)
48 30 2
また本ィ匕合物を 210°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 E 3の純度は 99. 5%であった。
合成実施例 6 (化合物 D3の合成）
化合物 D3の合成経路を以下に示す。
[化 52]
Figure imgf000062_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾフランボロン酸 2. 31g (10. 9mmol)、ジブロマイド 2. 12g (4. 57mmol)、テトラキス（トリフエ-ル ホスフィン）パラジウム 0. 630g (0. 545mmol)を入れ、アルゴン置換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 32. 7ミリリットル、 2. 0M炭酸ナトリウム水溶液 16. 4ミリリツ トル（32. 7mmol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還流した。反応液に水 1 00ミリリットル、塩化メチレン 100ミリリットルをカ卩え、有機層を分離し、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した。エバポレーターで減圧濃縮した後、得られた固体をシリカゲル カラムクロマトグラフィー (溶出溶媒:塩化メチレン Zへキサン = 1Z3)で精製し、化合 物（D3) 1. 90g (2. 97mmol,収率 65%)を得た。 90MHz ^H—NMR及び FD- MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であることを確認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd for C H O = 638, found, m/z=638 (M+ , 100)
48 30 2
また本ィ匕合物を 200°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 D 3の純度は 99. 7%であった。
合成実施例 7 (化合物 E22の合成）
化合物 E22の合成経路を以下に示す。
[化 53]
Figure imgf000063_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾチォフェンボロン 酸 4. 33g (19. Ommol)、ァリールブロマイド 3. 73g (8. OOmmol)、テトラキス（ト リフエ-ルホスフィン）パラジウム 1. 10g (0. 950mmol)を入れ、アルゴン置換した。 これに、 1, 2—ジメ卜キシェタン 57. 0ミリリットル、 2. OM炭酸ナトリウム水溶液 28 . 5ミリリットル（57. Ommol)を加え、アルゴン雰囲気下、 16時間加熱還流した。反応 液を濾過した後、得られた固体を水、メタノール、塩化メチレンにより洗浄することで、 ィ匕合物 E22 1. 70g (2. 53mmol,収率 32%)を得た。 90MHz NMR及び F D-MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であることを確認 した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H N S =672, found, m/z=672 (M+ , 100)
46 28 2 2
また本ィ匕合物を 350°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 E 22の純度は 99. 3%であった。
合成実施例 8 (化合物 D22の合成）
化合物 D22の合成経路を以下に示す。 [化 54]
Figure imgf000064_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾフランボロン酸 4. 87g (22. 9mmol)、ジブロマイド 4. 50g (9. 65mmol)、テトラキス（トリフエ-ル ホスフィン）パラジウム 1. 32g (l. 15mmol)を入れ、アルゴン置換した。これに、 1, 2 ジメトキシェタン 68. 7ミリリットル、 2. OM炭酸ナトリウム水溶液 34. 4ミリリット ル（68. 7mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、 16時間加熱還流した。反応液を濾過し た後、得られた固体を水、メタノール、塩化メチレンにより洗浄することで、化合物 D2 2 2. 78g (4. 34mmol,収率 45%)を得た。 90MHz — NMR及び FD— MS ( フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であることを確認した。 FD MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H N 0 =640, found, m/z=640 (M+ , 100)
46 28 2 2
また本ィ匕合物を 330°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 D 22の純度は 99. 5%であった。
合成実施例 9 (化合物 G15の合成）
化合物 G 15の合成経路を以下に示す。
[化 55]
Figure imgf000065_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾフランボロン酸 2. 31g (10. 9mmol)、 4—ジベンゾチォフェンボロン酸 2. 48g (10. 9mmol)、ジ ブロマイド 4. 21g (9. 07mmol)、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 1. 26g (l . 09mmol)を入れ、アルゴン置換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 65. 4ミリリットル、 2. 0M炭酸ナトリウム水溶液 32. 7ミリリットル（65. 4mmol)を加え、ァ ルゴン雰囲気下、 16時間加熱還流した。反応液に水 100ミリリットル、塩化メチレン
100ミリリットルを加え、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポ レーターで減圧濃縮した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶出 溶媒:塩化メチレン Zへキサン = 1Z3)で精製し、化合物 G15 1. 49g (2. 27mmo 1,収率 25%)を得た。 90MHz ^H— NMR及び FD— MS (フィールドディソープショ ンマス分析)の測定により目的物であることを確認した。 FD— MSの測定結果を以下 に示す。
FD-MS, calcd for C H OS = 654, found, m/z=654 (M+ , 100)
48 30
また本ィ匕合物を 200°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 G 15の純度は 99. 2%であった。
合成実施例 10 (化合物 H2の合成）
化合物 H2の合成経路を以下に示す。
[化 56]
Figure imgf000066_0001
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾチォフェンボロン 酸 4. 44g (19. 5mmol)、4, 4，一ジブロモベンゾフエノン 2. 78g (8. 18mmol)、 テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 1. 13g (0. 975mmol)を入れ、ァルゴ ン置換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 58. 5ミリリットル、 2. 0M炭酸ナトリウム 水溶液 29. 3ミリリットル（58. 5mmol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還流 した。反応液を濾過した後、得られた固体を水、メタノール、トルエンにより洗浄するこ とで、化合物 H2 3. 31g (6. 05mmol,収率 74%)を得た。 90MHz NMR及 び FD— MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であることを 確認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H OS =546, found, m/z=546 (M+ , 100)
37 22 2
また本ィ匕合物を 320°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 H 2の純度は 99. 0%であった。
合成実施例 11 (化合物 HIの合成）
化合物 H 1の合成経路を以下に示す。
[化 57]
Figure imgf000066_0002
アルゴン雰囲気下、 300ミリリットルの 3つ口フラスコに 4ージベンゾフランボロン酸 4. 59g (21. 6mmol)、4, 4，一ジブロモベンゾフエノン 3. 09g (9. 09mmol)、テト ラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム 1. 25g (l. 08mmol)を入れ、アルゴン置 換した。これに、 1, 2—ジメトキシェタン 64. 8ミリリットル、 2. OM炭酸ナトリウム水溶 液 32. 4ミリリットル（64. 8mmol)をカ卩え、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還流した 。反応液を濾過した後、得られた固体を水、メタノール、トルエンにより洗浄することで 、化合物（HI) 2. 67g (5. 18mmol,収率 57%)を得た。 90MHz 'H-NMR^ び FD— MS (フィールドディソープシヨンマス分析）の測定により目的物であることを 確認した。 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C H O = 514, found, m/z=514 (M+ , 100)
37 22 3
また本ィ匕合物を 315°Cで昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物 H 1の純度は 99. 2%であった。
[0106] 実施例 1 (有機 EL素子作製）
25mm X 75mm X 1. 1mm厚の ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極 を覆うようにして膜厚 lOOnmの ΗΤΜ (下記構造式参照）を成膜した。該 HTM膜は 正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この 膜上に膜厚 30nmで、ホストイ匕合物として D1と下記構造式の錯体 Pを抵抗加熱により 共蒸着成膜した。錯体 Pの濃度は 7wt%であった。このホストイ匕合物: D1膜は、発光 層として機能する。 そして、該発光層成膜に続けて、下記材料 ETM1を膜厚 25nm 、さらに該 ETM1の上に下記材料 ETM2を 5nm積層成膜した。該 ETM1層及び ET M2層は電子輸送層、電子注入層として機能する。そして、この後 LiFを電子注入性 電極（陰極）として成膜速度 lAZminで膜厚 0. lnm形成した。この LiF層上に金属 A1を蒸着させ、金属陰極を膜厚 150nm形成し有機 EL発光素子を形成した。
[0107] (有機 EL素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機 EL素子を直流電流駆動（電流密 = ImAZcm2)に より発光させ、輝度 (L)を測定し、発光効率 (LZJ)を求め、その結果を下記表 1に示 す。 [0108] [化 58]
Figure imgf000068_0001
[0109] 実施例 2〜9
実施例 1において、ホストイ匕合物 D1の代わりに表 1のホストイ匕合物欄に記載した各 化合物を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製した。得られたそれぞれの有 機 EL素子について、実施例 1と同様にして発光効率を測定し、結果を表 1に示す。
[0110] 比較例 1〜3
実施例 1において、ホストイ匕合物 D1の代わりに、国際公開 WO2004Z096945、 特開平 5— 109485及び特開 2004— 214050にそれぞれ記載されている下記比較 化合物 1〜3を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製した。得られたそれぞれ の有機 EL素子について、実施例 1と同様にして発光効率を測定し、結果を表 1に示 す。
[0111] [化 59]
Figure imgf000069_0001
[0112] [表 1]
表 1
Figure imgf000070_0001
[0113] この表から、本発明による化合物を発光層に用いた有機 EL素子は発光効率が高 かった。本結果より、本発明における化合物は有機 EL用途として有効である。
産業上の利用可能性
[0114] 以上詳細に説明したように、本発明の一般式（1)〜（14)のいずれかで表される化 合物からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料を利用すると、発光効率が高く 、画素欠陥が無ぐ耐熱性に優れ、長寿命である有機エレクト口ルミネッセンス素子が 得られる。このため、本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子は、各種電子機器の 光源等として極めて有用である。

Claims

請求の範囲 記一般式（1)で表される化合物からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料
[化 1]
Figure imgf000072_0001
[式中、 R '、 R '及び R〜Rはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
1 2 5 7
有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜60のべ ンゾトリアゾール骨格を有さない複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のァ ルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリール基、置換基を有しても良 い炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラル キル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のアルケニル基、置換基を有しても良 い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキルアミ ノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、置換基を有しても良 い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数 7〜40のケトァリ ール基、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基又はシァノ基 である。
R 'と R '、 Rと R、 Rと Rはそれぞれ互いに結合して飽和または不飽和の環状構造
1 2 5 6 6 7
を形成していても良い。
Xは硫黄原子、酸素原子、又は SiRaRbで表される置換珪素原子を表し， Ra及び R bはそれぞれ独立に炭素数 1〜40のアルキル基を表す。
Yは置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素 数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、置換基を有してもょ 、炭素 数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリール基、置換 基を有しても良 、炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基を有しても良 、炭素数 7 〜60のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のァルケ-ル基、置換基 を有しても良 、 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良 、炭素数 7〜60のァ ラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、置換基 を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、又は置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基である。 ]
下記一般式（2)で表される化合物からなる請求項 1記載の有機エレクト口ルミネッセ ンス素子用材料。
[化 2]
Figure imgf000073_0001
[式中、 R〜Rはそれぞれ独立に、前記一般式（1)の R '、 R '及び R〜Rと同じであ
1 7 1 2 5 7 る。ただし Rはアントラセン骨格でなぐ R〜Rのいずれかがアミノ基である場合は、
1 1 7
R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、 R〜Rで隣接するもの同士で飽和または不飽和の環状構造を形成してい
1 4 5 7
ても良い。
Xは前記一般式（1)におけるものと同じである。
Y'は置換基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良！ヽ炭 素数 3〜60のべンゾトリアゾール骨格を有さな 、複素環基、置換基を有してもょ 、炭 素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のピレン骨格を有 さないァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜60のァリールォキシ基、置換基 を有しても良い炭素数 7〜60のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40 のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキルシリル基、置換基 を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、又は置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハロゲン化アルキル基である。 ]
下記一般式（3)で表される化合物からなる請求項 2記載の有機エレクト口ルミネッセ ンス素子用材料。
[化 3]
Figure imgf000074_0001
(3)
[式中、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。ただし R
1 12 1 7 8
〜R のうち少なくとも 1つは水素原子であり、 R〜Rのいずれかがアミノ基である場
12 1 7
合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、 R〜R、 R〜R で隣接するもの同士または Rと Rで飽和または不飽和の
1 4 5 7 8 12 7 8
環状構造を形成して!/ヽても良い。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
下記一般式 (4)〜（6)で表される化合物からなる請求項 記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子用材料。
[化 4]
Figure imgf000074_0002
(4) (5) (6)
[式中、 R〜R はそれぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じであり、 R〜Rの
1 10 1 7 1 7 いずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。 一般式（4)で R〜R、 R〜R、 R〜R 、一般式（5)で R〜R、 R〜R、 R〜R 、
1 4 5 7 8 10 1 4 5 7 9 10 又は一般式（6)で R〜R、 R〜Rで隣接するもの同士、又は R〜Rで飽和又は不
1 4 5 7 7 8
飽和の環状構造を形成して 、ても良 、。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
下記一般式（7)〜（9)の 、ずれかで表される化合物力 なる請求項 2記載の有機 エレクト口ルミネッセンス素子用材料。
[化 5]
Figure imgf000075_0001
( 7 ) ( 8 ) ( 9 )
[式中、 R〜R は、それぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜R
1 11 1 7 1 7 のいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
一般式（7)で R〜R、 R〜R、 R〜R ，一般式（8)で R〜R、 R〜R、 R〜R、
1 4 5 7 8 11 1 4 5 7 8 9
R 〜R で隣接するもの同士，又は Rと R、一般式（9)で R〜R、 R〜R、 R〜R
10 11 7 8 1 4 5 7 9 11 で隣接するもの同士，又は R
7と R
8で飽和または不飽和の環状構造を形成していても 良い。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
下記一般式（10)で表される化合物からなる請求項 2記載の有機エレクト口ルミネッ センス素子用材料。
[化 6]
Figure imgf000076_0001
( 1 o)
[式中， R〜Rは、それぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜R
1 9 1 7 1 7 のいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R
1 4又は R〜R
5 7で隣接するもの同士で飽和または不飽和の環状構造を形成し ていても良い。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
下記一般式（11)又は（12)で表される化合物力 なる請求項 2記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料。
[化 7]
Figure imgf000076_0002
( 1 1 ) (1 2)
[式中， R〜R は、それぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜R
1 13 1 7 1 のいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、R〜R、R〜R、R 〜R 又は R 〜R で隣接するもの同士で飽和また
1 4 5 7 8 9 10 11 12 13
は不飽和の環状構造を形成して!/、ても良！、。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ] 下記一般式（13)又は（14)で表される化合物力 なる請求項 1記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料。
[化 8]
Figure imgf000077_0001
( 1 3 ) ( 1 4 )
[式中、 R〜R は、それぞれ独立に前記一般式（2)の R〜Rと同じである。 R〜R
1 18 1 7 1 7 のいずれかがアミノ基である場合は、 R〜Rのうち一つのみがアミノ基である。
1 7
R〜R、R〜R、R〜R、R 〜R 、R 〜R 又は R 〜R で隣接するもの同士で
1 4 5 7 8 9 10 11 12 15 16 18
飽和または不飽和の環状構造を形成して 、ても良 、。
Xは前記一般式（2)におけるものと同じである。 ]
[9] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が 挟持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において，該有機薄膜層の少なくと も一層が請求項 1〜8のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料 を含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し，該ホスト材料が請求項 1
〜8のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料力もなる請求項 9 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子
[11] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し，りん光性の発光材料の発 光波長が 500nm以下の発光ピークを有する請求項 9記載の有機エレクト口ルミネッ センス素子。
[12] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し，りん光性の発光材料が Ir , Os又は Pt金属を含有する化合物である請求項 9記載の有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
[13] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し，りん光性の発光材料が金 属ーカルベン炭素結合を有する発光材料である請求項 9記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子。
[14] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、りん光性の発光材料がフ ヱ二ルイミダゾール骨格を有する発光材料である請求項 9記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[15] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、りん光性の発光材料がフ ェニルビラゾール骨格を有する発光材料である請求項 9記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子。
[16] 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が，有機エレクト口ルミネッセンス素子 の発光層に含まれるホスト材料である請求項 9記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[17] 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が，有機エレクト口ルミネッセンス素子 の正孔輸送層に含まれる材料である請求項 9記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[18] 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料が，有機エレクト口ルミネッセンス素子 の電子輸送層または正孔障壁層に含まれる材料である請求項 9記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
[19] 陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されてなる請求項 9記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[20] 前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し，該電子注入層が含窒素環誘導体 を主成分として含有する請求項 9記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
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