JP2009277790A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに特定構造で表される化合物の少なくとも一種を含有し、発光層にイリジウム錯体系燐光発光材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
1)一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を含有し、発光層にイリジウム錯体系燐光発光材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(I)
2)イリジウム錯体系燐光発光材料の最大発光波長が470nmより小さいことを特徴とする上記1)に記載の有機電界発光素子。
3)イリジウム錯体系燐光発光材料が、カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする上記1)または2)に記載の有機電界発光素子。
4)カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式(II)で表されることを特徴とする上記1)〜3)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
一般式(II)
5)カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式(III)で表されることを特徴とする上記1)〜4)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
一般式(III)
6)イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする上記1)または2)に記載の有機電界発光素子。
7)ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式(IV)で表されることを特徴とする上記1)、2)、または6)に記載の有機電界発光素子。
一般式(IV)
8)ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式(V)で表されることを特徴とする上記1)、2)、6)、または7)に記載の有機電界発光素子。
一般式(V)
9)イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする上記1)または2)に記載の有機電界発光素子。
10)ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式(VI)で表されることを特徴とする上記1)、2)、または9)に記載の有機電界発光素子。
一般式(VI)
11)ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式(VII)で表されることを特徴とする上記1)、2)、9)、または10)に記載の有機電界発光素子。
一般式(VII)
12)上記1)に記載の一般式(I)で表される化合物が一般式(VIII)で表されることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の有機電界発光素子。
一般式(VIII)
13)一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする上記1)〜12)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
本発明の下記一般式(I)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該分解物による、イリジウム錯体系燐光発光材料を用いた有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことができる。
なお、下記(a-0)〜(k-0)(重水素原子を含まない)は、一般式(I)を満たさないが、これら以外は一般式(I)を満たす。
本発明において、R1〜R9の少なくともひとつが重水素原子、もしくは重水素原子を含む置換基であるとは、重水素原子が結合した位置において、重水素原子と水素原子の比率(重水素原子の原子数:水素原子の原子数)が、100:0から1:99の範囲に含まれていることを意味する。
このことは、一般式(I)表される化合物で、水素原子と重水素原子以外の構造が同一のものにおいて、特定の位置において水素原子を含むものと重水素原子を含むものが、上記の範囲で混合されていることを意味する。
Aで表される連結基としては、前記(2A−0)〜(6A−0)(重水素原子を含まないもの、及び重水素原子を含むもの)で記載したものも包含される。
本発明の一般式(I)で表される化合物が、オリゴマー化合物または一般式(I)で表される構造を主鎖または側鎖に有するポリマー化合物の場合、主鎖としては、R1〜R9の複数が含まれ、より好ましくはR3、R6、R9のいずれか複数が含まれ、特に好ましくはR3、R6が含まれる。側鎖として含まれる場合は、R1〜R9のいずれかが含まれ、より好ましくはR3、R6、R9のいずれが含まれ、特に好ましくはR9が含まれる。
本発明では、一般式(I)で表される化合物を発光層および発光層に隣接する層のいずれかに含有することが好ましく、また、一般式(I)で表される化合物を発光層および隣接する層の両層に含有させてもよい。
発光層中において、本発明の一般式(I)で表される化合物は1〜100質量%含まれることが好ましく、50〜100質量%含まれることがより好ましく、80〜100質量%含まれることがより好ましい。
また、本発明の一般式(I)で表される化合物を発光層以外の層に含有する場合は、1〜100質量%含まれることが好ましく、50〜100質量%含まれることがより好ましく、80〜100質量%含まれることがより好ましい。
イリジウム錯体系燐光材料を用いることにより、効率の向上、および耐久性向上の効果がある。
含窒素へテロ環配位子は、置換基を有していてもよい。置換基としては前記R11で説明した基が挙げられ、例えば、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基等が好ましい。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
以下、本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層(以下、単に「発光層」と称する場合がある)を含む有機層(有機化合物のみからなる層であってもよいし、無機化合物を含有する有機層であってもよい)を有する。従って、本発明では有機層として発光層のみの構成であってもよい。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはITOが好ましい。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。発光層は1層であっても2層以上であってもよく、2層以上の場合は、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。
ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するIr錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々500nm以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
例示化合物(1−3)は、Heterocycles,vol.67, No.1, 353-359項(2006年)に記載の1〜8位に重水素原子を含むカルバゾールを用いて、4,4'‐ジブロモビフェニルと、パラジウム触媒や銅触媒を用いてカップリングさせることにより合成できる。
(1)比較例1の有機電界発光素子の作製
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度はULVAC社製水晶振動子成膜コントローラーCRTM-9000を用いて測定した。以下に記載の膜厚も、CRTM−9000の数値と、Dektak型触針式膜厚計で測定した膜厚をもとに作成した検量線から算出したものである。
下記の表に従い、発光材料Aを下記構造の発光材料B〜Hに、比較化合物1を下記の比較化合物2、例示化合物(1−3)、例示化合物(4−6)に変更する以外は、比較例1と同様の方法で比較例2〜8と実施例1〜8の有機電界発光素子を作製した。
有機電界発光素子を(株)島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)にセットし、これらの輝度が100Cd/m2時の印加電圧を測定した。
得られた有機電界発光素子を、東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、定電流モードにて正方向定電流0.4mAの条件で駆動し、輝度半減時間(輝度が初期輝度の50%に低下するまでの時間)を求めた。
比較例1の素子の発光材料Aと比較化合物1を、下記表2に示した発光材料と、発光材料と共蒸着する材料(ホスト材料)の組み合わせに変更する以外は、比較例1と同じ方法で比較例2−1〜2−13と実施例2−1〜2−7の素子を作製し、同様に評価をおこなった結果を、表2に示す。ただし、比較例2−5*と実施例2−5**の素子は、比較例1の化合物Bの層と比較化合物1を含む層の間に、膜厚3nmの比較化合物3と例示化合物12−2の層をそれぞれ有する。
比較例1の素子の化合物B、比較化合物1を、下記表3に示した材料に変更した以外は、比較例1と同じ方法で比較例3−1〜3−2と実施例3−1〜3−2の素子を作製し、同様に評価を行った結果を、表3に示す。
比較例1の有機電界発光素子に用いた比較化合物1と化合物Cを、下記表4に示した材料に変更した以外は、比較例1と同じ方法で比較例4−1と比較例4−2の素子を作製し、同様に評価を行った結果を、表4に示す。
表1及び表4の結果より、本発明の効果は化合物の重水素化により得られたものではなく、特定の構造を有し、かつ、重水素原子を含む一般式(I)で表される化合物を用いることにより得られた特有の効果であることが示された。
Claims (13)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を含有し、発光層にイリジウム錯体系燐光発光材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(I)
- イリジウム錯体系燐光発光材料の最大発光波長が470nmより小さいことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- イリジウム錯体系燐光発光材料が、カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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