KR20210142576A - 유기 전계발광 장치 - Google Patents
유기 전계발광 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210142576A KR20210142576A KR1020210157017A KR20210157017A KR20210142576A KR 20210142576 A KR20210142576 A KR 20210142576A KR 1020210157017 A KR1020210157017 A KR 1020210157017A KR 20210157017 A KR20210157017 A KR 20210157017A KR 20210142576 A KR20210142576 A KR 20210142576A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- layer
- formula
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 151
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 114
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 89
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 abstract description 70
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 69
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 abstract description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 55
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 abstract description 54
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 37
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract description 18
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- -1 R 23 Chemical compound 0.000 description 191
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 168
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 35
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 31
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 28
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 22
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 0 Cc1ccc(*(c2ccccc2)c(cc2)ccc2N)cc1 Chemical compound Cc1ccc(*(c2ccccc2)c(cc2)ccc2N)cc1 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 5
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 4
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002602 lanthanoids Chemical group 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 3
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UDDMDDBKSA-N 1,2,3,5-tetradeuterio-4,6-dideuteriooxybenzene Chemical compound [2H]OC1=C([2H])C([2H])=C([2H])C(O[2H])=C1[2H] GHMLBKRAJCXXBS-UDDMDDBKSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKEWOTUTAYJWQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=N1 HKEWOTUTAYJWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- YNFBMDWHEHETJW-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-benzimidazole Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 YNFBMDWHEHETJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001233 yttria-stabilized zirconia Inorganic materials 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octadeuterio-9h-carbazole Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C2C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3NC2=C1[2H] UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWSZZHGSNZRMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobutane Chemical compound CCC(Br)CBr CZWSZZHGSNZRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2C=NNC2=C1 AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- KULSTBKYBQVGRV-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C=C(c2c(C)c(O)ccc2)C(I)=C1O Chemical compound CC(C1)C=C(c2c(C)c(O)ccc2)C(I)=C1O KULSTBKYBQVGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SZANMOJYWPJGNZ-UHFFFAOYSA-N Cc(c(O)c1)cc(-c(c(O)c2)cc(I)c2O)c1O Chemical compound Cc(c(O)c1)cc(-c(c(O)c2)cc(I)c2O)c1O SZANMOJYWPJGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACZPYMTHUPLQJ-UHFFFAOYSA-N Cc(c(O)cc(O)c1)c1-c(cc(cc1O)O)c1I Chemical compound Cc(c(O)cc(O)c1)c1-c(cc(cc1O)O)c1I YACZPYMTHUPLQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- DPCXCXMFQBXDLT-UHFFFAOYSA-N OC(C1)C=Cc2c1ccc1cc(O)ccc21 Chemical compound OC(C1)C=Cc2c1ccc1cc(O)ccc21 DPCXCXMFQBXDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTMFCOFGIMXASQ-UHFFFAOYSA-N Oc(c(I)c1)ccc1-c(cc1)cc(I)c1O Chemical compound Oc(c(I)c1)ccc1-c(cc1)cc(I)c1O DTMFCOFGIMXASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000007960 acetonitrile Chemical class 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQMDBOZKFVFKPJ-UHFFFAOYSA-N azaphosphinine Chemical group C1=CC=PN=C1 YQMDBOZKFVFKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229950003621 butoxylate Drugs 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N nickel(II) oxide Inorganic materials [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N nitrogen trifluoride Chemical compound FN(F)F GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I pentafluoroniobium Chemical compound F[Nb](F)(F)(F)F AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLZZZVKAURTHCP-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-3,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C3=C(O)C(O)=CC=C3C=CC2=C1 RLZZZVKAURTHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical group NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-FIBGUPNXSA-N trideuterio(iodo)methane Chemical compound [2H]C([2H])([2H])I INQOMBQAUSQDDS-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) bromide Chemical compound [V+3].[Br-].[Br-].[Br-] ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
유기 전계발광 장치는 한 쌍의 전극; 및 상기 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층을 포함하는데, 여기서 상기 유기층은 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 함유하고; 상기 발광층은 이리듐 착물 인광 재료를 함유한다:
[화학식 I]
[식 중,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 내지 R8 의 인접 치환기들은 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
R9 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로-아릴기 또는 실릴기를 나타내고 이들 기 각각은 치환기로 치환될 수 있고;
R1 내지 R9 중 하나 이상은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 함유하는 치환기를 나타낸다].
[색인어]
유기 전계발광 장치
[화학식 I]
[식 중,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 내지 R8 의 인접 치환기들은 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
R9 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로-아릴기 또는 실릴기를 나타내고 이들 기 각각은 치환기로 치환될 수 있고;
R1 내지 R9 중 하나 이상은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 함유하는 치환기를 나타낸다].
[색인어]
유기 전계발광 장치
Description
본 발명은, 전기 에너지를 광으로 전환시켜 광을 방출시킬 수 있는 유기 전계발광 장치 (이하, "유기 EL 장치", "발광 장치" 또는 "장치" 라고도 지칭함) 에 관한 것이며, 구체적으로는 발광 특성 및 내구성이 우수한 유기 전계발광 장치에 관한 것이다.
유기 발광 재료를 이용하는 각종 유형의 디스플레이 장치 (유기 발광 장치) 가 근래에 활발하게 연구 및 개발되고 있다. 그 중에서도, 유기 EL 장치는 저전압으로 고휘도의 광을 방출할 수 있는 유망한 디스플레이 장치로서 대중의 관심을 사로잡고 있다.
또한 최근에는, 인광 재료를 이용함으로써 상기 장치의 효율을 상승시키는 것이 진척되어 왔다. 인광 재료로서, 이리듐 착물 및 백금 착물이 공지되어 있다 (U.S. 특허 6,303,238, WO 00/57676 및 WO 00/70655 참고).
도펀트 (dopant) 로서의 Ir(ppy)(이리듐-트리스(페닐피리딘)) 및 호스트 재료 (host material) 로서의 CBP (4,4'-디카르바졸비페닐) 조합을 포함하는 발광층이 특허 문헌 3 에 개시되어 있다.
WO 02/047440 에서는, 중수소 원자를 함유하는 유기 화합물이 사용되어 있으나, 인광 금속 착물 재료와 조합된 유기 화합물을 이용하는 경우의 효과와 관련해서는 이 특허에서는 기술되어 있지 않다.
통상의 온도에서 인광이 있는 중수소 원자를 함유하는 카르바졸 재료를 JP-A-2005-48004 (본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "JP-A" 는 "일본 특허 공개 공보" 를 지칭함) 에서 사용하였으나, 이 특허에서는 인광 금속 착물 재료와 조합된 재료를 이용하는 경우의 효과와 관련해서는 기술되어 있지 않다.
발명의 개요
본 발명은 효율성 (소비 전력) 및 내구성이 우수한 발광 장치를 제공한다.
이는 하기 수단으로 달성되었다.
<1>
한 쌍의 전극; 및
상기 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층
을 포함하는 유기 전계발광장치로서, 상기 유기층은 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 함유하고; 상기 발광층은 이리듐 착물 인광 재료를 함유하는 유기 전계발광 장치:
[화학식 I]
[식 중,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 내지 R8 의 인접 치환기들은 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
R9 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로-아릴기 또는 실릴기를 나타내고, 이들 기 각각은 치환기로 치환될 수 있고;
R1 내지 R9 중 하나 이상은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 함유하는 치환기를 나타낸다].
<2>
<1> 에 있어서, 이리듐 착물 인광 재료가 470 nm 미만의 최대방출파장을 가진 유기 전계발광 장치.
<3>
<1> 에 있어서, 이리듐 착물 인광 재료가 카르빈 (carbene) 탄소를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 유기 전계발광 장치.
<4>
<3> 에 있어서, 카르빈 탄소를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료가 하기 화학식 (II) 로 나타내어지는 유기 전계발광 장치:
[식 중,
R21, R22, R23, R25, R26, R27 및 R28 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고;
L21 은 리간드를 나타내고;
n22 은 1 내지 3 의 정수를 나타내고;
n21 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
C 는 이리듐 원자에 배위된 카르빈 탄소를 나타낸다].
<5>
<4> 에 있어서, 카르빈 탄소를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료가 하기 화학식 (III) 으로 나타내어지는 유기 전계발광 장치:
[화학식 III]
[식 중,
R31 은 알킬기 또는 아릴기를 나타내고;
R35, R36 및 R37 각각은 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기를 나타내고, R35 및 R36 또는 R36 및 R37 은 서로 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있고;
L31 은 리간드를 나타내고;
n32 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고;
n31 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
C 는 이리듐 원자에 배위된 카르빈 탄소를 나타낸다].
<6>
<1> 에 있어서, 이리듐 착물 인광 재료가 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 유기 전계발광 장치.
<7>
<6> 에 있어서, 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료가 하기 화학식 (IV) 로 나타내어지는 유기 전계발광 장치:
[화학식 IV]
[식 중,
R41, R42, R43, R45, R46, R47 및 R48 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고;
L41 은 리간드를 나타내고;
n42 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고;
n41 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다].
<8>
<7> 에 있어서, 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료가 하기 화학식 (V) 로 나타내어지는 유기 전계 발광 장치:
[화학식 V]
[식 중,
R52 및 R53 각각은 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고;
R55, R56 및 R57 각각은 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기를 나타내고, R55 및 R56 또는 R56 및 R57 은 서로 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있고;
L51 은 리간드를 나타내고;
n52 은 1 내지 3 의 정수를 나타내고;
n51 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다].
<9>
<1> 에 있어서, 이리듐 착물 인광 재료가 피리딘 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 유기 전계발광 장치.
<10>
<9> 에 있어서, 피리딘 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료가 하기 화학식 (VI) 로 나타내어지는 유기 전계발광 장치:
[화학식 VI]
[식 중,
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67 및 R68 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고;
L61 이 리간드를 나타내고;
n62 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고;
n61 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다].
<11>
<10> 에 있어서, 피리딘 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료가 하기 화학식 (VII) 로 나타내어지는 유기 전계발광 장치:
[화학식 VII]
[식 중,
R73 은 수소 원자, 알킬기, 아미노기 또는 알콕실기를 나타내고;
R75, R76 및 R77 각각은 수소 원자, 불소 원자, 시아노기 또는 알킬기를 나타내고;
L71 은 리간드를 나타내고;
n72 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고;
n71 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다].
<12>
<1> 에 있어서, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (VIII) 로 나타내어지고, 화학식 (VIII) 으로 나타낸 화합물은 하나 이상의 중수소 원자를 포함하는 유기 전계발광 장치:
[화학식 VIII]
[식 중,
R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R81 내지 R88 의 인접한 치환기들은 서로 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있고;
A 는 연결기를 나타내고;
n81 은 2 내지 6 의 정수를 나타낸다].
<13>
<1> 에 있어서, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물이 발광층에 포함되는 유기 전계발광 장치.
본 발명은 효율성 (소비 전력) 및 내구성이 우수한 유기 전계발광 장치를 제공할 수 있다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 유기 전계발광 장치 (이하, 종종 "본 발명의 장치"로 지칭됨) 는, 한 쌍의 전극 및 상기 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층 (이 유기층은 유기 화합물을 단독으로 포함하는 층일 수 있거나 또는 무기 화합물을 함유하는 유기층일 수 있음) 을 포함하는 유기 전계발광 장치이고, 상기 유기층중 어느 것이든지 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 하나 이상 함유하며, 상기 발광층은 이리듐 착물 인광 재료를 하나 이상 함유한다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물은, 화학 안정성이 우수하고, 장치 구동 중에 재료 분해를 거의 수반하지 않고, 분해된 생성물로 인한 이리듐 착물 인광 재료를 이용하는 유기 전계발광 장치의 효율 저하 및 수명 기간의 감축을 방지할 수 있다.
화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 하기에 설명할 것이다:
[화학식 I]
화학식 (I) 에서, R1 내지 R8 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 내지 R8 의 인접한 치환기는 서로 결합되어 축합 고리를 형성할 수 있고; R9 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로-아릴기 또는 실릴기를 나타내고, 각각의 기는 치환기로 치환될 수 있으며, R1 내지 R9 중 하나 이상은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 함유한 치환기를 나타낸다.
R1 내지 R8 로 나타낸 치환기는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로-아릴기, 아미노기, 알콕실기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로시클릭 티오기, 술포닐기, 술피닐기, 우레이도기, 인산 아미도기, 히드록실기, 머탑토기, 할로겐기, 시아노기, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 술피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기, 실릴기. 실릴옥시기, 중수소 원자 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 추가로 다른 치환기로 치환될 수 있으며, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
알킬기는 바람직하게는 탄소수가 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수가 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수가 1 내지 10 으로, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-옥타데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 1-아다만틸, 트리플루오로메틸 등을 들 수 있다.
알케닐기는 바람직하게는 탄소수가 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수가 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수가 2 내지 10 으로, 예를 들어, 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 1-이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-펜테닐, 등을 들 수 있다.
알키닐은 바람직하게는 탄소수가 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수가 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수가 2 내지 10 으로, 예를 들어 에티닐, 프로파르길, 1-프로피닐, 3-펜티닐 등을 들 수 있다.
아릴기는 바람직하게는 탄소수가 6 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수가 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수가 6 내지 12 로, 예를 들어, 페닐, o-메틸페닐, m-메틸페닐, p-메틸페닐, 2,6-자일릴, p-쿠메닐, 메시틸, 나프틸, 안트라닐 등을 들 수 있다.
헤테로-아릴기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 이고, 헤테로-원자는 예를 들어 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로, 구체적으로는 예를 들어 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피라질, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 푸릴, 티에닐, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴, 아제피닐 등을 들 수 있다.
아미노기는 바람직하게는 탄소수 0 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 10 으로, 예를 들어 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 벤질아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 등을 들 수 있다.
알콕실기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10 으로, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다.
아릴옥시기는 바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12 로, 예를 들어 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있다.
헤테로시클릭 옥시기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 1 내지 20, 특히 바람직하게는 1 내지 12 로, 예를 들어 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있다.
아실기는 바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12 로, 예를 들어 아세틸, 벤조일, 포르밀, 피발로일 등을 들 수 있다.
알콕시카르보닐기는 바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12 로, 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있다.
아릴옥시카르보닐기는 바람직하게는 탄소수 7 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12 로, 예를 들어 페닐옥시카르보닐 등을 들 수 있다.
아실옥시기는 바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10 으로, 예를 들어 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있다.
아실아미노기는 바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10 으로, 예를 들어 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있다.
알콕시카르보닐아미노기는 바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12 로, 예를 들어 메톡시카르보닐아미노 등을 들 수 있다.
아릴옥시카르보닐아미노기는 바람직하게는 탄소수 7 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12 로, 예를 들어 페닐옥시카르보닐아미노 등을 들 수 있다.
술포닐아미노기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 메탄술포닐아미노, 벤젠술포닐아미노 등을 들 수 있다.
술파모일기는 바람직하게는 탄소수 0 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 12 로, 예를 들어 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 페닐술파모일 등을 들 수 있다.
카르바모일기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 페닐카르바모일 등을 들 수 있다.
알킬티오기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있다.
아릴티오기는 바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12 로, 예를 들어 페닐티오 등을 들 수 있다.
헤테로시클릭 티오기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 피리딜티오, 2-벤즈이미다졸릴티오, 2-벤족사졸릴티오, 2-벤조티아졸릴티오 등을 들 수 있다.
술포닐기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 1 내지 12 로, 예를 들어 메실, 토실, 트리플루오로메탄술포닐 등을 들 수 있다.
술피닐기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 메탄술피닐, 벤젠술피닐 등을 들 수 있다.
우레이도기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 우레이도, 메틸우레이도, 페닐우레이도 등을 들 수 있다.
인산 아미도 기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 디에틸인산 아미도, 페닐인산 아미도 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로서, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
헤테로시클릭기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 이고, 헤테로-원자는 예를 들어 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로, 구체적으로는 예를 들어 피페리딜, 모르폴리노, 피롤리딜 등을 들 수 있다.
실릴기는 바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24 로, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리이소프로필실릴, 디메틸-tert-부틸실릴, 디메틸페닐실릴, 디페닐-tert-부틸실릴, 트리페닐실릴, 트리-1-나프틸실릴, 트리-2-나프틸실릴 등을 들 수 있다.
실릴옥시기는 바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24 로, 예를 들어 트리메틸실릴옥시, 트리페닐실릴옥시 등을 들 수 있다.
R1 내지 R8 로 나타낸 치환기로서, 중수소 원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로-아릴기, 할로겐 기, 시아노기 및 실릴기가 바람직하고, 중수소원자, 알킬기, 헤테로-아릴기, 할로겐 기, 시아노기 및 실릴기가 더욱 바람직하고, 중수소 원자, 알킬기, 헤테로-아릴기, 및 실릴기가 특히 바람직하다. 이들 치환기는 추가로 다른 치환기로 치환될 수 있고, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
R1 내지 R8 로 나타낸 알킬기로서, 바람직한 것은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, n-옥틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-아다만틸 및 트리플루오로메틸이고, 더욱 바람직한 것은 메틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-아다만틸 및 트리플루오로메틸이고, 특히 바람직한 것은 tert-부틸, 시클로헥실, 1-아다만틸 및 트리플루오로메틸이다. 이들 치환기는 다른 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
R1 내지 R8 로 나타낸 헤테로-아릴기로서, 바람직한 것은 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 푸릴, 티에닐, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴 및 아제피닐이고, 더욱 바람직한 것은 이미다졸릴, 피라졸릴, 퀴놀릴, 인돌릴, 푸릴, 티에닐, 벤즈이미다졸릴, 카르바졸릴 및 아제피닐이고, 특히 바람직한 것은 인돌릴, 푸릴, 티에닐, 벤즈이미다졸릴, 카르바졸릴 및 아제피닐이다. 이들 치환기는 추가로 다른 치환기로 치환될 수 있거나, 축합 고리 구조를 형성할 수 있거나, 또는 이들 치환기들은 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
R1 내지 R8 로 나타낸 실릴기로서, 바람직한 것은 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리이소프로필실릴, 디메틸-tert-부틸실릴, 디메틸페닐실릴, 메틸디페닐실릴, 디페닐-tert-부틸실릴 및 트리페닐실릴이고, 더욱 바람직한 것은 트리메틸실릴, 트리이소프로필실릴, 디메틸-tert-부틸실릴, 디페닐-tert-부틸실릴 및 트리페닐실릴이고 특히 바람직한 것은 트리메틸실릴, 디메틸-tert-부틸실릴 및 트리페닐실릴이다. 이들 치환기는 다른 치환기로 추가로 치환될 수 있고, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
R2 및 R7 로 나타낸 치환기로서, 바람직한 것은 알킬기, 아릴기, 실릴기 및 중수소 원자이고, 더욱 바람직한 것은 알킬기, 실릴기 및 중수소 원자이고, 특히 바람직한 것은 tert-부틸기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 중수소 원자이다.
R3 및 R6 으로 나타낸 치환기로서, 바람직한 것은 알킬기, 아릴기, 실릴기 및 중수소 원자이고, 더욱 바람직한 것은 알킬기, 실릴기 및 중수소 원자이고, 특히 바람직한 것은 tert-부틸기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 중수소 원자이다.
R1 내지 R8 로 나타낸 치환기들의 조합의 구체적인 예는 하기에 나타내었으나, 본 발명이 이들 화합물로 한정되는 것은 아니다. 구조 화학식에서, D 는 중수소 원자를 나타낸다.
예를 들어, 화학식 (a-0) 에서는, R1 내지 R8 모두는 수소 원자를 나타내고, 화학식 (a-1) 에서는, R1, R2, R4, R5, R7 및 R8 모두는 수소 원자를 나타내고, R3 및 R6 은 중수소 원자를 나타내고, 화학식 (a-4) 에서는, R1 내지 R8 모두는 중수소 원자를 나타낸다.
부수적으로, 화학식 (a-0) 내지 (k-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 은 화학식 (I) 을 만족시키지 않으나, 상기 이외의 화학식들은 화학식 (I) 을 만족시킨다.
R9 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로-아릴기 또는 실릴기, 바람직하게는 아릴기, 헤테로-아릴기 또는 실릴기, 더욱 바람직하게는 아릴기 또는 헤테로-아릴기, 특히 바람직하게는 아릴기를 나타낸다.
R9 로 나타낸 아릴기로서, 바람직한 것은 페닐, o-메틸페닐, 2,6-자일릴 및 메시틸이고, 더욱 바람직한 것은 페닐 및 메시틸이고, 특히 바람직한 것은 페닐기이다. 이들 치환기는 축합 고리 구조를 형성할 수 있고, 이들 치환기는 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있는데, 그 예로는 비페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 피레닐, 나프타세닐 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 다른 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
카르바졸 및 R1 내지 R8 을 포함하는 복수개의 구조들이 R9 에 결합할 수 있고, 바람직하게는 1 내지 6 개의 구조, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 개의 구조, 특히 바람직하게는 1 내지 2 개의 구조가 R9 에 결합될 수 있다.
카르바졸 및 R1 내지 R8 을 포함하는 하나의 구조가 결합된 R9 로 나타낸 치환기들의 구체적인 예는 하기에 나타냈으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다. 하기 화학식에서, * 는 카르바졸의 질소 원자가 결합되는 부분이다. 또한, (a-0) 내지 (k-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 과 (1A-0) 내지 (1Q-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 과의 조합은 화학식 (I) 을 만족시키지 않으나, 상기 이외의 양쪽 군들의 유사 조합들은 화학식 (I) 을 만족시킨다.
카르바졸 및 R1 내지 R8 을 포함하는 2 개의 구조가 결합되는 R9 로 나타낸 치환기들의 구체적인 예는 하기에 나타내었으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다. 하기 화학식에서, * 는 카르바졸의 질소 원자가 결합되는 부분이다. 또한, 상기 (a-0) 내지 (k-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 및 하기 (2A-0) 내지 (2M-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 의 조합은 화학식 (I) 을 만족시키지 않으나, 상기 이외의 양쪽 군들의 유사한 조합들은 화학식 (I) 을 만족시킨다.
카르바졸 및 R1 내지 R8 을 포함하는 구조 3 개가 결합된 R9 로 나타낸 치환기의 구체적인 예는 하기에 나타내었으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되지는 않는다. 하기 화학식에서, * 는 카르바졸의 질소 원자가 결합하는 부분이다. 또한, 상기 (a-0) 내지 (k-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 및 하기 (3A-0) 내지 (3C-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 의 조합은 화학식 (I) 을 만족시키지 않으나, 상기 이외의 양쪽 군들의 유사한 조합은 화학식 (I) 을 만족한다.
카르바졸 및 R1 내지 R8 을 포함하는 구조 4 개가 결합한 R9 로 나타낸 치환기의 구체적인 예를 하기에 나타냈으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되지는 않는다. 하기 화학식에서, * 는 카르바졸의 질소 원자가 결합하는 부분이다. 또한, 상기 (a-0) 내지 (k-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 및 하기 (4A-0) 내지 (4C-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 의 조합은 화학식 (I) 을 만족시키지 않으나, 상기 이외의 양쪽 군들의 유사한 조합은 화학식 (I) 을 만족한다.
카르바졸 및 R1 내지 R8 을 포함하는 구조 6 개가 결합하는 R9 로 나타낸 치환기의 구체적인 예를 하기에 나타냈으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되지는 않는다. 하기 화학식에서, * 는 카르바졸의 질소 원자가 결합하는 부분이다. 또한, 상기 (a-0) 내지 (k-0) (중수소 원자를 함유하지 않음) 및 하기 (6A-0) 의 조합은 화학식 (I) 을 만족시키지 않으나, 상기 이외의 양쪽 군들의 유사한 조합은 화학식 (I) 을 만족한다.
화학식 (I) 에서, R1 내지 R9 중 하나 이상은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 함유하는 치환기를 나타낸다.
본 발명에서, R1 내지 R9 중 하나 이상은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 함유하는 치환기를 나타낸다는 것은, 중수소 원자가 결합된 위치에서 중수소 원자 대 수소 원자의 비율 (중수소 원자의 원자 개수 / 수소 원자의 원자 개수) 이 100/0 내지 1/99 의 범위에 포함되는 것을 의미한다.
이는, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물에 대해서, 수소 원자 및 중수소 원자 이외에는 동일한 구조인 점에 있어서 특정 위치에서 수소 원자를 포함하는 것 및 중수소 원자를 포함하는 것이 상기의 범위 내에서 혼합되는 것을 의미한다.
화학식 (I) 에서, 중수소 원자 대 수소 원자의 비율 (중수소 원자의 원자 개수 / 수소 원자의 원자 개수) 는 100/0 내지 1/99 범위에 포함되는 것이 바람직하고, 100/0 내지 50/50 의 범위에 포함되는 것이 더욱 바람직하며, 100/0 내지 80/20 의 범위에 포함되는 것이 특히 바람직하다.
중수소 원자 대 수소 원자의 비율의 범위는 바람직하게는 100/0 내지 5/95, 더욱 바람직하게는 100/0 내지 50/50, 특히 바람직하게는 100/0 내지 80/20 이다.
R1 내지 R8 에 대해서, R1 내지 R8 중 하나 이상이 중수소 원자를 나타내는 것이 바람직하고, R1 내지 R8 중 둘 이상이 중수소 원자를 나타내는 것이 더욱 바람직하며, R1 내지 R8 모두가 중수소 원자를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
R1 내지 R8 에 있어서, 중수소 원자를 나타내는 이들은 바람직하게는 R2 내지 R7 이고, 더욱 바람직하게는 R2, R3, R6 및 R7 이고, R3 및 R6 이 중수소 원자를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타낸 화합물이 화학식 (VII) 로 나타낸 화합물인 것이 특히 바람직하다. 화학식 (VIII) 로 나타낸 화합물을 하기에 설명할 것이다.
[화학식 VIII]
화학식 (VIII) 에서, R81 내지 R88 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R81 내지 R88 의 인접 치환기들은 서로 결합되어 축합 고리를 형성할 수 있고; A 는 연결기를 나타내고; n81 은 2 내지 6 의 정수를 나타낸다. 화학식 (VIII) 으로 나타낸 화합물은 중수소 원자 하나 이상을 포함한다.
R81 내지 R88 각각은 상술한 R1 내지 R8 과 동일한 의미를 지니고, 바람직한 범위도 동일하다. 본원에서, R81 내지 R88 과 R1 내지 R8 사의의 대응 관계란 전자 단위의 번호가 후자 군의 번호와 대응 관계에 있음을 의미한다. 다른 유사한 대응 관계도 동일한 의미를 가진다.
n81 은 바람직하게는 2 내지 4, 더욱 바람직하게는 2 또는 3, 특히 바람직하게는 2 이다.
A 로 나타낸 연결기는 바람직하게는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로-아릴렌, 또는 실릴렌, 더욱 바람직하게는 아릴렌 또는 헤테로-아릴렌이고, 특히 바람직하게는 아릴렌이다. 이들 연결기는 예를 들어 R1 로 나타낸 치환기로 추가 치환될 수 있다.
A 로 나타낸 연결기에는 또한 (2A-0) 내지 (6A-0) (중수소 원자를 포함하지 않는 것 및 중수소 원자를 포함하는 것) 에서 상술한 것이 포함된다.
아릴렌은 바람직하게는 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌 또는 터페닐렌이고, 더욱 바람직하게는 페닐렌 또는 비페닐렌이고, 특히 바람직하게는 페닐렌이다.
페닐렌은 1,2,3,4,5,6-헥사-치환된 페닐렌, 1,2,4,5-테트라-치환된 페닐렌, 1,3,5-트리-치환된 페닐렌, 1,2-디-치환된 페닐렌, 1,3-디-치환된 페닐렌 또는 1,4-디-치환된 페닐렌이 바람직하고, 1,2-디-치환된 페닐렌, 1,3-디-치환된 페닐렌 또는 1,4-디-치환된 페닐렌이 더욱 바람직하며, 1,3-디-치환된 페닐렌 또는 1,4-디-치환된 페닐렌이 특히 바람직하다. 트리-치환 또는 그 이상의 치환의 경우, R1 으로 나타낸 치환기는 카르바졸 외에 치환될 수 있다.
화학식 (VIII) 로 나타낸 화합물에서, 중수소 원자를 포함한다는 것은, 중수소 원자가 결합되는 위치에서 중수소 원자 대 수소 원자의 비 (중수소 원자의 원자 개수 / 수소 원자의 원자 개수) 가 100/0 내지 1/99 의 범위에 포함되는 것을 의미한다.
중수소 원자 대 수소 원자의 비의 범위는 바람직하게는 100/0 내지 5/95, 더욱 바람직하게는 100/0 내지 50/50, 특히 바람직하게는 100/0 내지 80/20 이다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물은 저분자량 화합물, 또는 올리고머 화합물일 수 있거나, 또는 주쇄 또는 측쇄에 화학식 (I) 로 나타낸 구조를 가진 중합체 화합물 (질량 평균 분자량 (폴리스티렌 환산) 이 1,000 내지 5,000,000 인 것이 바람직하고, 2,000 내지 1,000,000 인 것이 더욱 바람직하며, 3,000 내지 100,000 인 것이 보다 더욱 바람직함) 일 수 있다. 화학식 (I) 로 나타낸 화합물은 저분자량 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물이 올리고머 화합물, 또는 주쇄 또는 측쇄에 화학식 (I) 로 나타낸 구조를 가진 중합체 화합물인 경우에서, 그 구조가 주쇄에 함유되어 있을 때, R1 내지 R9 중 둘 이상이 함유되는 것이 바람직하고, R3, R6 및 R9 중 둘 이상이 함유되는 것이 더욱 바람직하며, R3 및 R6 이 함유되는 것이 특히 바람직하다. 상기 구조가 측쇄에 함유된 경우에는, R1 내지 R9 중 어느 것이든 함유되는 것이 바람직하고, R3, R6 및 R9 중 어느 것이든 함유되는 것이 더욱 바람직하고, R9 가 함유되는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서, 본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물의 용도는 한정되지 않으며, 유기층 중 어느 층에도 함유될 수 있다. 본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물은 바람직하게는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 차단층 및 전하 차단층 중 어느 것 또는 이들 층의 둘 이상에도 함유될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물은, 정공의 주입 및 수송을 담당한다는 관점에서 볼 때, 발광층, 정공 주입층 또는 정공 수송층에 함유되는 것이 바람직하고, 정공 및 전자의 재결합에 의해 발생하는 여기 상태에 대한 재료의 안정성 측면에서 볼 때 발광층에 함유되는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서는, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물에 있어서, 발광층 또는 발광층에 인접한 층 둘 중 하나에 함유되는 것이 바람직한데, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물은 발광층 및 발광층에 인접한 층 양자 모두의 층에 함유될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물이 발광층에 1 내지 100 질량%, 더욱 바람직하게는 50 내지 100 질량%, 보다 더욱 바람직하게는 80 내지 100 질량% 의 양으로 함유되는 것이 바람직하다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 화합물이 발광층 이외의 층에 함유되는 경우에는, 그 화합물의 함량이 1 내지 100 질량%, 더욱 바람직하게는 50 내지 100 질량%, 보다 더욱 바람직하게는 80 내지 100 질량% 인 것이 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타낸 화합물의 구체적인 예는 하기에 나타내었으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 예시 화합물 (1-1) 은 (a-1) 및 (2F-0) 의 조합을 나타내고, 예시 화합물 (1-6) 은 (a-4) 및 (2F-3) 의 조합을 나타낸다.
화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 함유하는 중합체 화합물 및 올리고머 화합물의 구체적인 예는 하기에 나타내었으나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되지는 않는다. 중합체 화합물은 동종중합체 (homopolymer) 화합물일 수 있거나 또는 공중합체 (copolymer) 일 수 있고, 공중합체는 랜덤 공중합체, 교대 공중합체 (alternating copolymer) 및 블록 공중합체 중 어느 것도 될 수 있다. 화학식에서, m/n 은 중합체에 함유된 각각의 단량체의 몰비를 의미하고, m 은 1 내지 100 의 정수이고, n 은 0 내지 99 의 정수이고, m 과 n 의 합계는 100 이다.
화학식 (I) 로 나타낸 중수소 원자를 함유하는 화합물은 각종 공지의 방법에 따라 합성될 수 있다. 예를 들어, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 내 수소 원자는 JP-A-2004-11400 및 JP-A-2004-46066 에 개시된 방법을 이용하여 중수소 원자로 전환될 수 있다. 게다가, 본 발명의 화학식 (I) 로 나타낸 중수소 원자를 함유하는 화합물은 중수소 원자를 함유하는 재료로 합성될 수 있다. 중수소 원자를 함유하는 재료로는, 구체적으로는 비브로모벤젠-d5 (CAS No. 4165-57-5), 메틸 요오다이드-d3 (CAS No. 865-50-9), 문헌 [J.Am. Chem. Soc., Vol. 126, No. 40 item 13033-03043 (2004)] 에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있는 레조르시놀-d6 및 그의 술폰산 에스테르를 들 수 있다.
발광 재료로는, 이리듐 착물 인광 재료가 본 발명에서 사용되었으나, 다른 인광 재료를 조합해 사용할 수 있다.
이리듐 착물 인광 재료로서, 카르빈을 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물, 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 및 피리딘 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물이 매우 바람직하고, 카르빈을 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 및 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물이 더욱 바람직하고, 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물이 특히 바람직하다.
리간드 및 이리듐 원자가 서로 결합한다는 것은 리간드 및 이리듐 원자 사이의 결합이 공유 결합, 배위 결합 및 이온 결합 중 어느 것일 수 있음을 의미한다.
이리듐 원자에 배위결합하는 카르빈으로서는, 일산화탄소, 이소니트릴기 및 헤테로 원자로 안정화된 탄소 카르빈을 들 수 있다.
카르빈을 통한 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료로서, 하기 화학식 (II) 로 나타낸 이리듐 착물이 바람직하다.
화학식 (II) 는 하기에 설명할 것이다.
[화학식 II]
화학식 (II) 에서, R21 내지 R23 및 R25 내지 R28 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고; L21 은 리간드를 나타내고; n22 는 정수 1 내지 3 을 나타내고; n21 은 정수 0 내지 4 를 나타내고; C 는 이리듐에 배위 결합한 카르빈 탄소를 나타낸다.
R21 내지 R23 및 R25 내지 R28 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기의 예에는, 예를 들어 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10 으로, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있음), 알케닐기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10 으로, 예를 들어 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜티넬 등을 들 수 있음), 알키닐기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10 으로, 예를 들어 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있음), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12 로, 예를 들어, 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 안트라닐 등을 들 수 있음), 아미노기 (바람직하게는 탄소수 0 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 10 으로 예를 들어, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 등을 들 수 있음), 알콕실기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있음), 아릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12 로, 예를 들어 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있음), 헤테로시클릭 옥시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있음), 아실기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12 로, 예를 들어 아세틸, 벤조일, 포르밀, 피발로일 등을 들 수 있음), 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12 로, 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있음), 아릴옥시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 7 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12 로, 예를 들어 페닐옥시카르보닐 등을 들 수 있음), 아실옥시기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10 로, 예를 들어, 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있음), 아실아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10 로, 예를 들어 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있음), 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12 로, 예를 들어 메톡시카르보닐- 아미노, 등을 들 수 있음), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 7 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12 로, 예를 들어 페닐옥시카르보닐아미노 등을 들 수 있음), 술포닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 메탄술포닐아미노, 벤젠술포닐아미노 등을 들 수 있음), 술파모일기 (바람직하게는 탄소수 0 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 12 로, 예를 들어 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 페닐술파모일 등을 들 수 있음), 카르바모일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 페닐카르바모일 등을 들 수 있음), 알킬티오기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어, 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있음), 아릴티오기 (바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12 로, 예를 들어 페닐티오 등을 들 수 있음), 헤테로시클릭 티오기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 피리딜티오, 2-벤즈이미졸릴티오, 2-벤족사졸릴티오, 2-벤조-티아졸릴티오 등을 들 수 있음), 술포닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 메실, 토실 등을 들 수 있음), 술피닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 메탄술피닐, 벤젠술피닐 등을 들 수 있음), 우레이도기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 우레이도, 메틸우레이도, 페닐우레이도 등을 들 수 있음), 인산 아미도기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 예를 들어 디에틸인산 아미도, 페닐인산 아미도 등을 들 수 있음), 히드록시기, 머캅토기, 할로겐 원자 (예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 시아노기, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 술피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 12 로, 헤테로 원자로서는 예를 들어 질소 원자, 산소 원자, 황 원자를 들 수 있으며, 구체적으로 예를 들면 이미다졸릴, 피리딜 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴, 아제피닐 등을 들 수 있음), 실릴기 (바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24 로, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 들 수 있음), 실릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24 로, 예를 들어 트리메틸실릴옥시, 트리페닐실릴옥시 등을 들 수 있음) 이 포함된다. 상기 치환기들은 추가로 치환될 수 있다.
R21 및 R22, 또는 R22 및 R23 은 서로 결합되어 시클릭 고리 구조를 형성할 수 있다.
R21 로 나타낸 치환기는 바람직하게는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로-아릴기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 메시틸기 또는 2-o-자일릴기이다.
R22 및 R23 으로 나타낸 치환기는 바람직하게는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로-아릴기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기이다.
R25 내지 R27 로 나타낸 치환기는 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 헤테로-아릴기, 할로겐기 또는 시아노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 할로겐 기, 또는 시아노기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 불소 원자 또는 시아노기이다.
L21 은 리간드를 나타낸다. 리간드의 예로서, 예를 들어 문헌 [H.Yersin, Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds, Springer-Verlag (1987), and Akio Yamamoto, Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo- (Organic Metal Chemistry-Elements and Applications), Shokabo Publishing Co. (1982)] 에 기술된 리간드를 들 수 있다. 바람직한 리간드로는 할로겐 리간드 (바람직하게는 염소 리간드, 불소 리간드), 질소-함유 헤테로시클릭 리간드 (예를 들어, 비피리딜, 페난트롤린, 페닐피리딘, 피라졸릴피리딘, 벤즈이미다졸릴피리딘, 페닐피라졸, 피콜린산, 디피콜린산 등), 디케톤 리간드, 니트릴 리간드, CO 리간드, 이소니트릴 리간드, 포스포러스 리간드 (예를 들어, 포스핀 유도체, 아인산 에스테르 유도체, 포스피닌 유도체 등) 및 카르복실산 리간드 (예를 들어, 아세트산 리간드 등) 이고, 더욱 바람직한 리간드는 질소-함유 헤테로시클릭 리간드 (예를 들어, 비피리딜, 페난트롤린, 페닐피리딘, 피라졸릴피리딘, 벤즈이미다졸릴피리딘 및 페닐피라졸) 이다.
질소-함유 헤테로시클릭 리간드 내 질소-함유 헤테로시클릭 고리로서, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 티아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리 및 아자포스피닌 고리가 바람직하고, 피리딘 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리 및 이미다졸 고리가 더욱 바람직하고, 피리딘 고리, 피라졸 고리 및 이미다졸 고리가 보다 더욱 바람직하다.
질소-함유 헤테로시클릭 리간드는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예로서, 상기 R11 에 기술된 바와 같은 기들을 들 수 있는데, 예를 들어, 알킬기, 아릴기, 알콕실기, 불소 원자, 시아노기 및 치환된 아미노기가 바람직하다.
n22 는 바람직하게는 2 또는 3 이고, 특히 바람직하게는 3 이다. n21 이 2 또는 3 인 경우, 복수 개의 L21 은 상동 또는 상이할 수 있다. n22 이 2 또는 3 인 경우에는, n22 에 의해 개수가 결정된 리간드는 상동 또는 상이할 수 있다.
카르빈을 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유한 화학식 (II) 로 나타낸 이리듐 착물 인광 재료는 하기 화학식 (III) 으로 나타낸 이리듐 착물 인광재료인 것이 더욱 바람직하다.
화학식 (III) 을 하기에 설명할 것이다.
[화학식 III]
화학식 (III) 에서, R31 은 알킬기 또는 아릴기를 나타내고; R35, R36 및 R37 각각은 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기를 나타낸다. R35 및 R36 또는 R36 및 R37 은 서로 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있다. L31 은 리간드를 나타내고, n32 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고, n31 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고, C 는 이리듐에 배위결합한 카르빈 탄소를 나타낸다.
R31 은 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 알킬기를 나타내는 것이 더욱 바람직하다.
R31 로 나타낸 알킬기로서, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기 및 시클로헥실기가 바람직하고, 메틸기 및 tert-부틸기가 더욱 바람직하고 메틸기가 특히 바람직하다.
R31 로 나타낸 아릴기로서는, 페닐기, p-메틸페닐기, 2-자일릴기, 5-자일릴기, 메시틸기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 및 안트라닐기가 바람직하고, 페닐기, p-메틸페닐기, 2-자일릴기, 5-자일릴기 및 메시틸기가 더욱 바람직하고, 페닐기가 특히 바람직하다.
R35 및 R25, R36 및 R26, R37 및 R27 각각은 동일한 의미를 지닌다.
R35 는 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기가 바람직하고, 수소 원자, 불소 원자 또는 시아노기가 더욱 바람직하고, 불소 원자가 특히 바람직하다.
R36 은 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기가 바람직하고, 수소 원자, 불소 원자 또는 시아노기가 더욱 바람직하고, 시아노기가 특히 바람직하다.
R37 은 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기가 바람직하고, 불소 원자 또는 시아노기가 더욱 바람직하고, 시아노기가 특히 바람직하다.
R35, R36 및 R37 로 나타낸 알킬기로서, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리플루오로메틸기 및 퍼플루오로부틸기가 바람직하고, 메틸기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기 및 퍼플루오로부틸기가 더욱 바람직하고, 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
R35 및 R36, 또는 R36 및 R37 가 서로 결합함으로써 형성된 벤조-축합 고리 구조로서는, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, N-페닐카르바졸릴, N-메틸카르바졸릴, 9,9-디메틸플루오레닐, N-페닐인돌릴, N-메틸인돌릴, 벤조티에닐 및 1,1-디메틸인데닐이 바람직하고, 디벤조푸릴, 디벤조티오페닐, N-페닐카르바졸릴, N-메틸카르바졸릴 및 9,9-디메틸플루오레닐이 더욱 바람직하고, 디벤조푸라닐이 특히 바람직하다.
R35 및 R36, 또는 R36 및 R37 이 서로 결합함으로써 형성된 디벤조푸라닐 구조 또는 디벤조티오페닐 구조는 R35 또는 R37 의 위치에서 산소 원자 또는 황 원자에 결합되는 구조가 바람직하고, R35 위치에서 산소 원자 또는 황 원자에 결합되는 구조가 특히 바람직하다.
L31 은 L21 의 것과 동일한 의미를 지니고, 바람직한 범위도 또한 동일하다.
n31 및 n21, 및 n21 및 n22 각각은 동일한 의미를 지니고, 바람직한 범위도 또한 동일하다.
피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료는 바람직하게는 하기 화학식 (IV) 로 나타낸 이리듐 착물이다.
화학식 (IV) 는 하기에 설명할 것이다.
[화학식 IV]
화학식 (IV) 에서, R41, R42, R43, R45, R46, R47 및 R48 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고; L41 은 리간드를 나타내고; n42 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고; n41 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다.
R41 내지 R43 및 R45 내지 R48 은, 각각 R21 내지 R23 및 R25 내지 R28의 것과 동일한 의미를 갖는다.
R41 내지 R43 으로 나타낸 치환기는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로-아릴기가 바람직하고, 알킬기 또는 아릴기가 더욱 바람직하고, 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기가 특히 바람직하다.
R45 내지 R47 로 나타낸 치환기는 알킬기, 아릴기, 헤테로-아릴기, 할로겐기 또는 시아노기가 바람직하고, 알킬기, 아릴기, 할로겐기 또는 시아노기가 더욱 바람직하고, 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 불소 원자 또는 시아노기가 특히 바람직하다.
R45 및 R46, 또는 R46 및 R47 은 서로 결합되어 시클릭 구조를 형성할 수 있다.
L41 은 L21 의 것과 동일한 의미를 지니며, 바람직한 범위도 또한 동일한다.
n41 및 n21, 및 n42 및 n22 각각은 동일한 의미를 지니고, 그의 바람직한 범위도 또한 동일하다.
화학식 (IV) 로 나타낸, 피라졸 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료는 하기 화학식 (V) 로 나타낸 이리듐 착물 인광 재료인 것이 더욱 바람직하다.
화학식 (V) 을 하기에 설명할 것이다.
[화학식 V]
화학식 (V) 에서, R52 및 R53 각각은 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고; R55, R56 및 R57 각각은 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기를 나타내고, R55 및 R56, 또는 R56 및 R57 은 서로 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있고; L51 은 리간드를 나타내고; n52 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고; n51 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다.
R52 및 R53 각각은 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기를 나타내고, 특히 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
R55 및 R35, R56 및 R36, R57 및 R37 각각은 동일한 의미를 지니며, 그의 바람직한 범위도 또한 동일하다.
L51 은 L21 의 것과 동일한 의미를 지니고, 그의 바람직한 범위도 또한 동일하다.
n51 및 n21, 및 n52 및 n22 각각은 동일한 의미를 지니고, 바람직한 범위도 또한 동일하다.
피리딘 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료는 하기 화학식 (VI) 로 나타낸 이리듐 착물이 바람직하다.
화학식 (VI) 는 하기에 설명할 것이다.
[화학식 VI]
화학식 (VI) 에서, R61 내지 R68 각각은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고; L61 은 리간드를 나타내고; n62 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고; n61 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다.
R61 내지 R63 및 R65 내지 R68 은, R21 내지 R23 및 R25 내지 R28 의 것 각각과 동일한 의미를 지닌다. R64 는 R23 의 것과 동일한 의미를 지닌다.
R61 내지 R64 로 나타낸 치환기는 바람직하게는 알킬기, 알콕실기, 아릴옥시기, 헤테로 아릴옥시기 또는 치환된 아미노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 알콕실기, 아릴옥시기 또는 치환된 아미노기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 페녹시기, 디메틸아미노기 또는 디페닐아미노기이다.
R61 및 R62, 또는 R62 및 R63, 또는 R63 및 R64 는 서로 결합되어 시클릭 구조를 형성할 수 있다.
R65 내지 R68 로 나타낸 치환기는 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐 원자 또는 시아노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 할로겐 원자 또는 시아노기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 불소 원자 또는 시아노기이다.
R65 및 R66, 또는 R66 및 R67, 또는 R67 및 R68 은 서로 결합되어 시클릭 구조를 형성할 수 있다.
L61 은 L21 의 것과 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위도 또한 동일하다.
n61 및 n21, 및 n62 및 n22 각각은 동일한 의미를 지니며, 바람직한 범위도 동일하다.
화학식 (VI) 로 나타낸, 피리딘 구조의 질소 원자를 통해 이리듐 원자에 결합하는 리간드를 함유하는 이리듐 착물 인광 재료는 하기 화학식 (VII) 로 나타낸 이리듐 착물 인광 재료인 것이 더욱 바람직하다.
화학식 (VII) 는 하기에 나타낼 것이다.
[화학식 VII]
화학식 (VII) 에서, R73 은 수소 원자, 알킬기, 아미노기 또는 알콕실기를 나타내고; R75 내지 R77 은 각각 수소 원자, 불소 원자 또는 알킬기를 나타내고; L71 은 리간드를 나타내고; n72 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고; n71 은 0 내지 4 의 정수를 나타낸다.
R73 은 바람직하게는 알킬기, 아미노기, 또는 알콕실기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 메톡시기, tert-부톡시기 또는 페녹시기이고, 특히 바람직하게는 메톡시를 나타낸다.
R75 는 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자 또는 시아노기를 나타내고, 특히 바람직하게는 불소 원자를 나타낸다.
R76 은 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자 또는 시아노기를 나타내고, 특히 바람직하게는 시아노기를 나타낸다.
R77 은 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자, 알킬기 또는 시아노기, 더욱 바람직하게는 불소 원자 또는 시아노기, 특히 바람직하게는 불소 원자를 나타낸다.
R75, R76 및 R77 로 나타낸 알킬기는 바람직하게는 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리플루오로메틸기 또는 퍼플루오로부틸기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기 또는 퍼플루오로부틸기이고, 특히 바람직하게는 트리플루오로메틸기이다.
L71 은 L21 의 것과 동일한 의미를 지니고, 바람직한 범위도 동일하다.
n71 및 n21, 및 n72 및 n22 각각은 동일한 의미를 지니고, 바람직한 범위도 동일하다.
이리듐 착물 인광 재료의 최대 방출 파장은 방출 스펙트럼의 최대값에서 가장 큰 방출 강도를 가진 파장이다. 최대 방출 파장은 바람직하게는 450 내지 470 nm, 더욱 바람직하게는 450 내지 465 nm, 특히 바람직하게는 450 내지 460 nm 이다.
이리듐 착물 인광 재료로서, WO 00/70655, WO01/41512, WO 02/5645, JP-A-2002-117978, WO 04/085450, WO 06/121811, WO 05/019373, WO 05/113704, WO 04/016711 및 문헌 [Coordination Chemistry Reviews, 250 (2006) 2093-2126] 에서 기술한 화합물들을 들 수 있다.
이리듐 착물 인광 재료의 구체적인 예를 하기에 나타내었다. 그러나, 본 발명이 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
상기에 예시한 착물 화합물들은 예를 들어 하기에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
상기 금속 착물 화합물은 각종 방법, 예를 들어 문헌 [G.R. Newkomeet al., Journal of Organic Chemistry, 53, 786 (1988)] 에서 p.789 의 좌측 컬럼의 53 째 줄, 우측 컬럼의 7 째줄] 에 기술된 방법, p 790 의 죄측 컬럼의 18 내지 38 째 줄, 우측 칼럼의 19 내지 30 째 줄에 기술된 방법, 및 이들 방법의 조합, 및 문헌 [H. Lexy 등, Chemische Berichte, 113, 2749 (1980), p2752, 26 내지 35 째 줄] 에 기술된 방법에 따라 합성할 수 있다.
예를 들어, 화합물은 리간드 또는 그의 분해된 생성물 및 금속 화합물을 용매 (예컨대, 할로겐계 용매, 알콜계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매, 니트릴계 용매, 아미드계 용매, 술폰계 용매, 술폭시드계 용매 및 물을 들 수 있음) 의 존재하 또는 용매 부재하, 염기 (무기 또는 유기성의 각종 염기, 예컨대 소듐 메톡시드, 포타슘 t-부톡실레이트, 트리에틸아민 및 포타슘 카르보네이트를 들 수 있음) 의 존재하 또는 염기의 부재하에서, 실온 또는 그 이하, 또는 가열함으로써 수득할 수 있다.
본 발명에 있어서, 발광 재료로서 이리듐 착물을 이용하는 것이 바람직하나, 이리듐 착물은 발광 층 이외의 층에서도 사용할 수 있다.
이리듐 착물은 발광층 내에서, 발광층을 구성하는 모든 화합물 양에 대해 일반적으로는 0.1 내지 50 질량% 의 비율로 함유되지만, 내구성 및 외부 양자 효율의 관점에서 볼 때, 상기 양은 1 내지 50 질량%인 것이 바람직하고, 2 내지 40 질량%인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 장치를 구성하는 각 요소에 대해서는 하기에 상세히 설명할 것이다.
유기 전계발광 장치
본 발명의 장치는 하기에 상세히 설명할 것이다.
본 발명의 발광 장치는, 캐소드 (cathode) 및 애노드 (anode) 를 가진 기판, 그 전극 사이에 유기 발광층 (이하, 종종 단순히 "발광층"으로 지칭함) 을 포함하는 유기층 (유기층은 유기 화합물을 단독으로 포함하는 유기층일 수 있거나, 또는 무기 화합물을 함유하는 유기층일 수 있음) 을 포함한다. 따라서, 본 발명의 유기층은 발광층을 단독으로 포함하는 구성을 지닐 수 있다. 발광 장치의 특성에서 볼 때, 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나의 전극이 투명한 것이 바람직하다.
본 발명에서 유기층의 적층의 구현으로서, 적층은 애노드 측에서부터, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층의 순서인 것이 바람직하다. 또한, 전하 차단층은 정공 수송층과 발광층 사이에서, 또는 발광층과 전자 수송층 사이에서 제공될 수 있다. 정공 주입층은 애노드와 정공 수송층 사이에서 제공될 수 있으며, 전자 주입층은 캐소드와 전자 수송층 사이에서 제공될 수 있다. 각 층은 복수의 2 차 층으로 나누어질 수 있다.
본 발명의 발광 장치의 구성요소를 하기에 설명한다.
기판:
본 발명에 사용되는 기판은 바람직하게는 유기층으로부터 방출되는 광을 산란 또는 감쇄 (attenuate) 하지 않는 기판이다. 기판의 재료의 구체적인 예는 무기 재료, 예컨대 산화이트륨으로 안정화된 지르코니아 (yttria stabilized zirconia; YSZ), 유리 등, 및 유기 재료, 예컨대 폴리에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트 등, 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에테르 술폰, 폴리알릴레이트, 폴리이미드, 폴리시클로올레핀, 노르보르넨 수지, 폴리(클로로트리플루오로에틸렌) 등을 포함한다.
유리를 기판으로서 사용하는 경우에는, 유리로부터의 이온 용출을 감소시키기 위해 알칼리-비함유 유리를 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 소다 석회 유리를 사용하는 경우에는, 실리카와 같은 차단벽 코팅 (barrier coat) 을 제공하는 것이 바람직하다. 유기 재료의 경우에, 내열성, 치수 안정성, 내용매성, 전기 절연성 및 가공성이 우수한 재료를 사용하는 것이 바람직하다.
기판의 형상, 구조 및 크기는 특별히 한정되지 않으며, 이들은 발광 장치의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라 임의대로 선택할 수 있다. 일반적으로, 기판은 플레이트 형상을 갖는 것이 바람직하다. 기판의 구조는 단일층 구조 또는 적층 구조일 수 있으며, 단일 부재로 이루어질 수 있거나 또는 둘 이상의 부재로 형성될 수 있다.
기판은 무색 투명하거나, 또는 유색 투명할 수 있지만, 유기 발광층으로부터 방출되는 광을 산란 또는 감쇄하지 않는 관점에서 볼 때, 무색 투명한 기판을 사용하는 것이 바람직하다.
기판은 이의 정면 또는 후면 상의 수분 침투 방지층 (기체 차단벽 층) 을 가질 수 있다.
수분 침투 방지층 (기체 차단벽 층) 으로서는, 규소 니트라이드 및 규소 옥사이드와 같은 무기 재료를 이용하는 것이 바람직하다. 수분 침투 방지층 (기체 차단벽 층) 은 예를 들어 고주파 스퍼터링법에 의해 형성될 수 있다.
열가소성 기판을 사용하는 경우에는, 필요한 경우, 하드 코트층 및 언더 코트층이 추가로 제공될 수 있다.
애노드:
애노드는 유기층에 정공을 공급하는 전극의 기능을 갖기에 일반적으로 충분하다. 애노드의 형상, 구조 및 크기는 특별하게 한정되지는 않으며, 이들은 발광 장치의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라, 공지된 전극 재료로부터 임의대로 선택할 수 있다. 상기된 바와 같이, 애노드는 일반적으로 투명 애노드로서 제공된다.
애노드 재료로서, 예를 들어, 금속, 합금, 금속 옥사이드, 전기 전도성 화합물 및 이들 재료의 혼합물을 바람직하게 들 수 있다. 애노드 재료의 구체적인 예는 전기 전도성 금속 옥사이드, 예컨대 안티몬 또는 불소로 도핑된 주석 옥사이드 (ATO, FTO), 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 인듐 옥사이드, 인듐 주석 옥사이드 (ITO), 인듐 아연 옥사이드 (IZO) 등, 금속, 예컨대 금, 은, 크롬, 니켈 등, 이들 금속과 전기 전도성 금속 옥사이드와의 혼합물 또는 적층물, 무기 전기 전도성 재료, 예컨대 구리 요오다이드, 구리 술파이드 등, 유기 전기 전도성 재료, 예컨대 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤 등, 이들 재료와 ITO 와의 적층물 등을 포함한다. 이들 재료 중, 생산성, 고 전도성, 투명성 등의 관점에서 볼 때, 전기 전도성 금속 옥사이드가 바람직하고, ITO 가 특히 바람직하다.
애노드는 예를 들어, 습식법, 예컨대 인쇄법, 코팅법 등, 물리적 방법, 예컨대 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 도금법 등, 및 화학적 방법, 예컨대 CVD 방법, 플라즈마 CVD 방법 등으로부터, 애노드에 사용될 재료에 대한 안정성을 고려하여 임의대로 선택한 각종 방법에 따라 기판 상에 형성할 수 있다. 예를 들어, ITO 를 애노드 재료로서 선택한 경우에는, 애노드를 직류 또는 고주파 스퍼터링법, 진공 증착법, 이온 도금법 등에 따라 형성할 수 있다.
본 발명의 장치에 있어서, 형성되는 애노드의 위치는 특별히 한정되지 않고, 어디에서라도 형성될 수 있다. 위치는 발광 장치의 의도하고 있는 용도 및 목적에 따라 임의대로 선택될 수 있으나, 기판 상에 형성되는 것이 바람직하다. 이러한 경우, 애노드는 기판의 일면의 전면에서 또는 일부에서 형성될 수 있다.
애노드를 형성하는 패터닝으로서, 패터닝은 포토리소그래피와 같은 화학 에칭에 의해 수행할 수 있거나, 레이져에 의한 물리적 에칭에 의해 실시할 수 있거나, 포개놓은 마스크 상에 진공 증착 또는 스퍼터링으로써 수행할 수 있거나, 또는 리프트-오프법 및 인쇄법을 이용할 수 있다.
애노드의 두께는 일반적으로 규정할 수 없고, 애노드의 재료에 따라 임의로 선택할 수 있으나, 그 두께는 통상 10 nm 내지 50 ㎛ 정도, 바람직하게는 50 nm 내지 20 ㎛ 이다.
애노드의 저항값은 바람직하게는 103 Ω/□ 이하, 더욱 바람직하게는 102 Ω/□ 이하이다. 애노드가 투명한 경우에는, 애노드는 무색 투명하거나 또는 유색 투명할 수 있다. 투명한 애노드 측으로부터 발광을 얻기 위해서는, 투과율은 바람직하게는 60 % 이상, 더욱 바람직하게는 70 % 이상이다.
투명 애노드와 관련하여, 상세한 설명이 Yutaka Sawada 가 감수한 문헌 [Tomei Denkyoku-Maku no Shintenkai (New Development in Transparent Electrode Films), CMC Publishing Co., Ltd (1999)] 에서 발견되며, 이는 본 발명에 참조될 수 있다. 내열성이 낮은 플라스틱 기재를 사용하는 경우, ITO 또는 IZO 를 이용하고, 150 ℃ 이하의 저온에서 투명한 애노드 필름을 형성하는 것이 바람직하다.
캐소드:
캐소드는 일반적으로 유기층에 전자를 주입하는 전극의 기능을 갖는 데 충분하다. 캐소드의 형상, 구조 및 크기는 특별히 한정되지 않으며, 이들은 발광 장치의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라, 공지된 전극 재료로부터 임의대로 선택될 수 있다.
캐소드의 재료로서, 예를 들어, 금속, 합금, 금속 옥사이드, 전기 전도성 화합물, 및 이들 재료의 혼합물을 들 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예에는 알칼리 금속 (예를 들어, Li, Na, K, Cs 등), 알칼리토금속 (예를 들어, Mg, Ca 등), 금, 은, 납, 알루미늄, 소듐-포타슘 합금, 리튬-알루미늄 합금, 마그네슘-은 합금, 인듐, 희토 금속, 예를 들어, 이테르븀 등이 포함된다. 이들 재료는 한 종류를 단독으로 사용할 수 있으나, 안정성 및 전자 주입성의 양립성 관점으로 볼 때, 둘 이상 종류의 재료를 병용하는 것이 바람직하다.
캐소드를 구성하는 재료로서, 알칼리 금속 및 알칼리토 금속이 전자 주입성 면에서 바람직하고, 알루미늄을 주로 포함하는 재료가 그의 뛰어난 보존 안정성 면에서 바람직하다.
알루미늄을 주로 포함하는 재료는 알루미늄 단독, 0.01 내지 10 질량% 의 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 갖는 알루미늄의 합금 또는 이들의 혼합물 (예컨대 리튬-알루미늄 합금 및 마그네슘-알루미늄 합금 등) 을 의미한다.
캐소드 재료는 JP-A-2-15595 및 JP-A-5-121172 에 상세하게 개시되어 있으며, 상기 특허에서 기술된 재료를 또한 본 발명에서도 사용할 수 있다.
캐소드는 특별한 한정 없이 공지된 방법에 의해 형성할 수 있다. 예를 들어, 캐소드를 구성하고 있는 재료에 대한 적합성을 고려하여, 습식법, 예컨대 인쇄법, 코팅법 등, 물리적 방법, 예컨대 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 도금법 등, 및 화학적 방법, 예컨대 CVD 방법, 플라즈마 CVD 방법 등에 따라 형성할 수 있다. 예를 들어, 금속을 캐소드 재료로서 선택하는 경우에는, 하나 또는 둘 이상 종류의 상기 재료를 동시에 또는 스퍼터링법 등으로 순서 있게 캐소드를 형성할 수 있다.
캐소드를 형성하는 패터닝 방법은 포토-리소그래피에 의한 방법과 같은 화학적 에칭에 의해 수행될 수 있거나, 레이져에 의한 방법과 같은 물리적 에칭에 의해 실시할 수 있거나, 포개놓은 마스크 상에 진공 증착 또는 스퍼터링으로써 수행할 수 있거나, 또는 리프트-오프법 및 인쇄법을 이용할 수 있다.
형성될 캐소드의 위치는 특별히 한정되지 않으며, 본 발명 어디에서든지 형성될 수 있다. 캐소드는 유기층의 전면 상에 형성될 수 있거나 또는 일부에서 형성될 수 있다.
알칼리 금속 또는 알칼리토금속의 플루오라이드 또는 옥사이드를 포함하는 유전체층이, 0.1 내지 5 nm 의 두께로 캐소드와 유기층 사이에 삽입될 수 있다. 상기 유전체층은 전자 주입층의 한 종류로 간주할 수 있다. 유전체층은, 예를 들어, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 도금법 등에 따라 형성될 수 있다.
캐소드의 두께는 일반적으로 규정할 수 없고, 캐소드의 재료에 따라 임의로 선택할 수 있으나, 일반적으로 두께는 10 nm 내지 5 ㎛ 정도, 바람직하게는 50 nm 내지 1 ㎛ 이다.
캐소드는 투명하거나 또는 불투명할 수 있다. 투명한 캐소드는, 두께가 1 내지 10 nm 인 캐소드 재료의 박막을 형성하고, 투명 전도성 재료, 예컨대 ITO 및 IZO 를 추가로 적층함으로써 형성할 수 있다.
유기층:
본 발명의 유기층을 하기에 설명할 것이다.
본 발명의 장치는 발광층을 포함하는 유기층을 적어도 하나 갖는다. 발광층 이외의 유기층으로서, 앞서 기술된 바와 같은 정공 수송층, 전자 수송층, 전하 차단층, 정공 주입층 및 전자 주입층을 들 수 있다.
유기층의 형성:
본 발명의 장치에서, 유기층을 구성하는 각각의 층은 건조-필름 형성 법, 예컨대 진공 증착법, 스퍼터링법 등, 전사법 (transfer method) 및 인쇄법 중 어느 것이든지 이에 의해 바람직하게 형성될 수 있다.
-발광층-
발광층은, 전계 적용 때에, 애노드, 정공 주입층 또는 정공 수송층으로부터 정공을 받고, 캐소드, 전자 주입층 또는 전자 수송층으로부터 전자를 받아서, 정공과 전자를 재결합시켜, 광을 방출시키는 기능을 갖는 층이다. 발광층은 하나의 층을 포함할 수 있거나 또는 두 개 이상의 층을 포함할 수 있고, 둘 이상의 층을 포함하는 경우에는, 각 층은 상이한 발광색으로 광을 방출할 수 있다.
본 발명에서 발광층은 발광 재료 단독으로 이루어질 수 있거나, 또는 호스트 재료 및 발광 재료의 혼합층을 포함할 수 있다.
본원에서, 호스트 재료이란, 발광층을 구성하는 재료들 중 발광 재료 이외의 재료이며, 발광 재료를 분산시키고 발광층에 분산물을 유지시키는 기능, 애노드 및 정공 수송층으로부터의 정공을 받는 기능, 캐소드 및 전자 수송층으로부터 전자를 받는 기능, 정공 및 전자 중 적어도 하나를 수송시키는 기능, 정공 및 전자의 재결합 장소를 제공하는 기능, 재결합에 의해 발생한 여기자의 에너지를 발광 재료에 이동시키는 기능, 및 정공 및 전자 중 적어도 하나를 발광 재료에 수송시키는 기능 중 적어도 한 기능을 가진 재료를 의미한다.
호스트 재료는 전하 수송 재료인 것이 바람직하다. 호스트 재료는 한 종류를 단독으로 사용할 수 있거나, 또는 두 종류 이상을 이용할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 호스트 재료와 정공 수송 호스트 재료의 혼합 구성물을 들 수 있다. 또한, 전하 수송성이 없고 발광하지 않는 재료를 발광층에 함유할 수 있다.
본 발명에서 발광층에 함유되는 발광층으로서, 예를 들어 카르바졸 구조를 갖는 것, 디아릴아민 구조를 갖는 것, 피리딘 구조를 갖는 것, 피라진 구조를 갖는 것, 트리아진 구조를 갖는 것, 아릴실란 구조를 갖는 것 및 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층의 항목에서 후술될 재료를 들 수 있다.
본 발명에서 사용가능한 형광 재료의 예는 벤족사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피라리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물 및 피로메텐 유도체의 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물, 중합체 화합물, 예컨대 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등 및 유기 실란 유도체와 같은 화합물이 포함된다.
본 발명에서 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있는 인광 재료의 예에는 전이 금속 원자 또는 란탄계 원자를 포함하는 착물이 포함된다.
전이 금속 원자는 특별히 한정되지는 않지만, 바람직하게는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐 및 백금을 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 레늄, 이리듐 및 백금이다.
란탄계 원자로서, 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀 및 루테튬을 들 수 있다. 이들 란탄계 원자 중, 네오디뮴, 유로퓸 및 가돌리늄이 바람직하다.
착물의 리간드의 예로서, 예를 들어, 문헌 [G. Wilkinson 등, Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press (1987); H. Yersin, Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds, Springer-Verlag (1987); 및 Akio Yamamoto, Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo-(Organic Metal Chemistry -Elements and Applications), Shokabo Publishing Co. (1982)] 에 기술된 리간드를 들 수 있다.
리간드의 구체적인 예는 할로겐 리간드 (바람직하게는 염소 리간드), 질소-함유 헤테로시클릭 리간드 (예를 들어, 페닐피리딘, 벤조퀴놀린, 퀴놀리놀, 비피리딜, 페난트롤린, 등), 디케톤 리간드 (예를 들어, 아세틸아세톤, 등), 카르복실산 리간드 (예를 들어, 아세트산 리간드, 등), 일산화탄소 리간드, 이소니트릴 리간드 및 시아노 리간드를 바람직하게 들 수 있는데, 더욱 바람직하게는 질소-함유 헤테로시클릭 리간드를 들 수 있다. 이러한 착물은 화합물 내에 하나의 전이 금속 원자를 가질 수 있거나, 또는 둘 이상의 전이 금속 원자를 갖는 소위 다핵 착물일 수 있다. 이는 동시에 상이한 금속 원자를 포함할 수 있다.
상기 이리듐 착물 인광재료와 병용 가능한 발광재료의 구체적인 예로서는, 예를 들어 하기의 화합물을 들 수 있지만, 본 발명이 이들로 한정되지는 않는다.
이리듐 착물 인광 재료를 함유하는 본 발명의 인광 재료는 발광층 내에 바람직하게는 0.1 내지 40 질량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 20 질량% 의 양으로 포함된다. 본 발명의 인광 재료 이외의 인광 재료가 병용되는 경우에는, 본 발명의 인광 재료는 인광 재료들의 모든 양을 기준으로 바람직하게는 50 질량% 이상의 비율로, 더욱 바람직하게는 80 질량% 이상의 비율로 포함된다.
본 발명의 발광층 내 포함된 호스트 재료로서, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 들 수 있으나, 상기 화합물 이외의 호스트 재료도 병용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명 이외에, 카르바졸 구조를 갖는 것들, 디아릴아민 구조를 갖는 것들, 피리딘 구조를 갖는 것들, 피라진 구조를 갖는 것들, 트리아진 구조를 갖는 것들, 아릴실란 구조를 갖는 것들, 및 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층의 항목에서 후술될 재료를 들 수 있다. 병용될 수 있는 호스트 재료는 화학식 (I) 로 나타낸 화합물의 90 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 50 질량% 이하, 특히 바람직하게는 10 질량% 이하의 비율로 발광층 내 포함된다.
발광층의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 보다 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 인 것이 일반적이다.
정공 주입층 및 정공 수송층:
정공 주입층 및 정공 수송층은 애노드 또는 애노드 측으로부터 정공을 받아 그 정공을 캐소드 측으로 수송하는 기능을 하는 층이다. 정공 주입층 및 정공 수송층은 구체적으로는 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노-치환된 찰콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 3차 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리딘 화합물, 포르피린 화합물, 유기 실란 유도체, 탄소, 및 페닐아졸 또는 페닐아진을 리간드로서 갖는 Ir 착물로 나타내는 각종 금속 착물을 함유하는 층이 바람직하다.
구동 전압의 저감의 관점에서, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께는 각각 500 nm 이하인 것이 바람직하다.
정공 수송층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 보다 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 이다. 정공 주입층의 두께는 바람직하게는 0.1 nm 내지 200 nm, 더욱 바람직하게는 0.5 nm 내지 100 nm, 보다 더욱 바람직하게는 1 nm 내지 100 nm 이다.
정공 주입층 및 정공 수송층은 상기 재료 하나 또는 둘 이상을 포함하는 단일 층 구조일 수 있거나, 또는 상동 또는 상이한 조성물의 복수개의 층을 포함하는 다중층 구조일 수 있다.
전자 주입층 및 전자 수송층:
전자 주입층 및 전자 수송층은 캐소드 또는 캐소드 측으로부터 전자를 받아 그 전자를 애노드 측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 전자 주입층 및 전자 수송층은 구체적으로 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴-메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 나프탈렌, 페릴렌 등과 같은 방향족 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 메탈프탈로시아닌, 벤족사졸 또는 벤조트리아졸을 리간드로서 갖는 금속 착물로 나타낸 각종 금속 착물, 유기 실란 유도체 등을 함유하는 층이 바람직하다.
구동 전압 저감의 관점에서, 전자 주입층 및 전자 수송층의 두께는 각각 500 nm 이하인 것이 바람직하다.
전자 수송층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 보다 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 이다. 전자 주입층의 두께는 바람직하게는 0.1 nm 내지 200 nm, 더욱 바람직하게는 0.2 nm 내지 100 nm, 보다 더욱 바람직하게는 0.5 nm 내지 50 nm 이다.
전자 주입층 및 전자 수송층은 상기 재료 하나 또는 둘 이상을 포함하는 단일 층 구조일 수 있거나, 또는 상동 또는 상이한 조성의 복수층을 포함하는 다중층 구조일 수 있다.
정공 차단층:
정공 차단층은 애노드 측으로부터 발광층으로 수송된 정공이 캐소드 측을 향하여 통과하는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에서는, 정공 차단층이 캐소드 측에서 발광층에 인접한 유기층으로서 제공될 수 있다.
정공 차단층을 구성하는 유기 화합물의 예로서, 알루미늄 착물, 예컨대 BAlq, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 예컨대 BCP 를 들 수 있다.
정공 차단층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 보다 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 이다.
정공 차단층은 상기 재료 하나 또는 둘 이상을 포함하는 단일 층 구조일 수 있거나, 또는 상동 또는 상이한 조성의 복수층을 포함하는 다중층 구조일 수 있다.
보호층:
본 발명에서, 유기 EL 장치는 보호층으로 완전히 보호될 수 있다.
보호층에 포함되는 재료로서는 예를 들어, 물, 산소 등의 장치 열화를 가속화시키는 재료가 장치 내에 들어오는 것을 억제할 수 있는 기능을 갖는 것이면 충분하다.
상기 재료의 구체적인 예에는, 금속, 예컨대 In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni 등, 금속 옥사이드, 예컨대 MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3, TiO2 등, 금속 니트라이드, 예컨대 SiNx, SiNxOy 등, 금속 플루오라이드, 예컨대 MgF2, LiF, AlF3, CaF2 등, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌과 디클로로디플루오로에틸렌과의 공중합체, 테트라플루오로에틸렌 및 적어도 하나의 공단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 공중합하여 수득한 공중합체, 공중합체 주쇄에 시클릭 구조를 갖는 불소-함유 공중합체, 1 % 이상의 흡습율을 갖는 수분 흡수 물질, 0.1 % 이하의 흡습율을 갖는 방습 물질이 포함된다.
보호층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 진공 증착법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, MBE (분자 빔 에피텍시) 법, 클러스터 이온빔법, 이온 도금법, 플라즈마 중합법 (고주파 여기 이온 도금법), 플라즈마 CVD 법, 레이저CVD 법, 열 CVD 법, 기체 소스 CVD 법, 코팅법, 인쇄법, 전사법 등을 본 발명에 적용할 수 있다.
밀봉 용기:
본 발명의 장치는 밀봉 용기에서 완전히 밀봉될 수 있다.
또, 밀봉 용기와 발광 장치 사이의 공간에 수분 흡수제 또는 불활성 액체를 충전시킬 수 있다. 수분 흡수제로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어, 바륨 옥사이드, 소듐 옥사이드, 포타슘 옥사이드, 칼슘 옥사이드, 황산나트륨, 황산칼슘, 황산마그네슘, 포스포러스 펜톡사이드, 칼슘 클로라이드, 마그네슘 클로라이드, 구리 클로라이드, 세슘 풀루오라이드, 니오븀 플루오라이드, 칼슘 브로마이드, 바나듐 브로마이드, 분자체, 제올라이드, 마그네슘 옥사이드 등을 들 수 있다. 불활성 액체로서는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어, 파라핀, 액체 파라핀, 불소 용매, 예컨대 퍼플루오로알칸, 퍼플루오로아민, 퍼플루오로에테르 등, 염소 용매, 및 실리콘 오일을 들 수 있다.
구동 방법:
본 발명의 장치의 애노드와 캐소드 사이에 DC (필요에 따라 교류 인자를 포함할 수 있음) 전압 (통상 2 내지 15 V), 또는 직류 전류를 적용함으로써, 방출을 수득할 수 있다.
본 발명의 장치의 구동 방법에 대해서는, JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234685, JP-A-8-241047, 일본 특허 2784615 및 U.S. 특허 5,828,429 및 6,023,308 에 기재된 구동 방법을 본 발명에 적용할 수 있다.
실시예
기타:
본 발명의 장치는, 디스플레이 장치, 디스플레이, 백라이트, 전자사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 인디케이터, 간판, 인테리어 디자인, 광 통신 등에 바람직하게 사용될 수 있다.
[실시예]
본 발명은 실시예에 의해 상세하게 설명할 수 있지만, 본 발명이 이들로 한정되는 것으로 해석되서는 안된다.
예시 화합물 합성:
예시 화합물 (1-3) 은 문헌 [Heterocycles, Vol. 67, No. 1,353-359 (2006)] 에 기술된 1 내지 8-위치에 중수소 원자를 포함한 카르바졸을 이용해, 4,4'-디브로모비페닐과, 팔라듐 촉매 및 구리 촉매를 이용해 커플링 시킴으로써 합성할 수 있다.
예시 화합물 (4-3) 은 예시 화합물 (1-3) 에서와 동일한 방법으로 1,3-디브로모벤젠과의 커플링으로써 합성할 수 있다.
예시 화합물 (12-3) 은, 예시 화합물 (1-3) 에서와 동일한 방식으로 문헌 [Tetrahedron, Vol. 54, No. 42, 12707-12714 (1998)] 에 기술된 3,6-디브로모-9-페닐카르바졸과의 커플링으로써, 합성할 수 있다.
예시 화합물 (4-6) 은 하기 방법에 따라 합성할 수 있다.
레조르시놀-d6 은 문헌 [J.Am. Chem. Soc., Vol. 126, No. 40, 13033-03043 (2004)] 에 기술된 방법에 따라 합성할 수 있다.
레소르시놀-d6 (4.6 g) 및 트리에틸아민 (14 ml) 을 탈수 아세토니트릴 (40 ml) 내에서 혼합한다. 반응 용기를 수조 (water bath) 내에서 냉각하면서, 노나플루오로부탄술포닐 플루오라이드 (15.5 ml) 를 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반한 후, 물을 첨가하고, 헥산-에틸 아세테이트의 혼합 용매로 반응 용액으로부터 유기층을 추출한다. 추출된 유기층을 희석된 염산, 물 및 포화 염수의 순서로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 감압하에서 증류시켜내어 25.9 g 의 중간체 A 의 미정제 (crude) 생성물을 수득한다.
중간체 A 의 미정제 생성물 (13.6 g), 카르바졸-d8 (7.0 g), 비스(벤질리덴아세톤) 팔라듐 (0.56 g), XantPhos (CAS No.161265-03-8, 1.16 g) 및 루비듐 카르보네이트 (23 g) 을, 질소 분위기하, 톨루엔 (200 ml) 중 혼합하고, 혼합물을 가열 환류한다. 8 시간 경과 후, 비스(벤질리덴아세톤) 팔라듐 (0.28 g)을 추가로 첨가하고, 반응 혼합물을 추가 3 시간 동안 가열 환류한다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후, 물 및 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 첨가하고, 불용물을 여과함으로써 수득한 유기층을, 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조한다. 유기층을 감압하에서 농축해 수득한 미정제 성생물을, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (부피비 20 을 가진 헥산/에틸 아세테이트의 혼합 용리액) 로 정제하고, 재결정화 및 승화 정제에 추가로 적용시켜 2.7 g 의 예시 화합물 (4-6) 을 수득한다.
1,2-디브로모부탄을 내부 표준 물질로 하고, 중 (heavy) 클로로포름 및 중 디메틸 술폭사이드를 용매로 사용하는 1H-NMR 로 측정된 예시 화합물 (4-6) 의 중수소로의 전환도는 모든 위치에서 96% 이다.
상기 제조 방법에 있어서, 정의된 치환기가 일정한 합성 방법의 조건하에서 변화하는 경우, 또는 그 방법을 실시하는데 부적절한 경우, 관능기의 보호 또는 탈보호 (예를 들어, T.W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons Inc. (1981)) 와 같은 수단에 의해 용이하게 제조가 가능하다. 또, 필요에 따라 치환기 도입 등과 같은 반응 공정의 순서를 임의로 변화시키는 것도 가능하다.
유기 전계발광 장치의 제조 및 평가
(1) 비교예 1 의 유기 전계발광 장치의 제조
0.5 mm 의 두께 및 2.5 cm 정사각형인 ITO 필름을 갖는 유리 기판 (Geomatec Co., Ltd. 제조, 표면 저항 10Ω/□) 을 세정기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 한다. 투명 애노드 (ITO 필름) 상에 진공 증착으로써, 하기의 유기층을 순서대로 증착한다.
본 발명의 실시예에 있어서의 증착 속도는 달리 언급되지 않는 한 0.2 nm/초이다. 증착 속도는 석영 진동자 필름 형성 컨트롤러, CRTM-9000 (ULVAC, Inc. 제조) 로 측정한다. 이하에 나타낸 각 필름의 필름 두께도 또한, CRTM-9000 의 수치 및 Dektak 필러 유형 두께 계량기로 측정한 두께로 작성한 검량선으로부터 계산한 것이다.
<1> 화합물 A: 필름 두께 : 80 nm
<2> 화합물 B: 필름 두께 : 10 nm
<3> 비교 화합물 1 + 발광 재료 A (10 중량%) 의 공-증착: 필름 두께: 60 nm
<4> 화합물 C: 필름 두께 : 10 nm
<5> 화합물 D: 필름 두께 : 30 nm
마지막에, 리튬 플루오라이드 0.1 nm 및 금속 알루미늄을 이 순서대로 100 nm 의 두께로 증착해 캐소드를 제조한다. 이것을 대기에 접하게 하지 않도록 아르곤 가스로 대체한 글로브 박스 내에 넣고, 스테인레스 스틸의 밀봉 캔 및 UV- 경화형의 접착제 (XNR5516HV, Nagase Ciba 제조)를 이용해 밀봉해 비교예 1 의 유기 전계 발광 장치를 수득한다.
(2) 비교예 2 내지 8 및 실시예 1 내지 8 의 유기 전계 발광 장치의 제조
하기의 표 1 에 나타낸 바와 같이, 하기에 나타낸 구조를 가진 발광재료 A 를 발광 재료 B 내지 H로, 하기에 나타낸 비교 화합물 1 을 비교 화합물 2, 예시 화합물 (1-3) 및 예시 화합물 (4-6) 로 변경하는 것을 제외하고는, 비교예 1 에서와 동일한 방법에 따라, 비교예 2 내지 8 및 실시예 1 내지 8 의 유기 전계 발광 장치를 제조한다.
화합물 A 내지 D 의 화학 구조를 하기에 나타낸다.
발광 재료 A 내지 H 의 화학 구조 및 용액 상태의 방출 파장을 하기에 나타낸다.
비교 화합물 1 내지 3 의 화학 구조를 하기에 나타낸다.
예시 화합물 (1-3) 및 (4-6) 의 화학 구조를 하기에 나타낸다.
수득된 유기 전계발광 장치는 하기 방법에 따라 평가한다.
(1) 구동 전압의 측정
유기 전계발광 장치 각각을 방출 스펙트럼 측정 시스템인 ELS150O (Shimadzu Corporation 제조) 상에 세팅해, 휘도가 10O Cd/㎡ 일 때 적용된 전압을 측정한다.
(2) 구동 내구성의 평가
유기 전계 발광 장치 각각을, OLED 테스트 시스템 ST-D 형 (TSK Co. 제조) 상에 세팅하고, 그 장치를 정전류 모드에서 정 방향 정전류 0.4 mA 의 조건으로 구동시켜, 휘도 반감기 (휘도가 초기 휘도의 50% 로 저하할 때까지 요구되는 시간) 을 발견한다.
유기 전계 장치의 평가 결과는 하기 표 1 에 나탄내 바와 같다. 구동 전압및 휘도 반감시간에 관해서는, 동일한 발광 재료을 사용한 비교예와 실시예의 조합으로, 비교예의 결과를 100 으로 하는 상대값으로 실시예의 결과를 나타낸다.
상기 결과로 볼 때, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 및 이리듐 착물 인광 재료를 조합해 사용한 본 발명의 유기 전계발광 장치가 현저한 효과를 가지며, 특히 조합된 발광 재료의 발광 파장이 짧을 수록, 더욱 현저한 효과를 나타낸다.
(2) 비교예 2-1 내지 2-13 및 실시예 2-1 내지 2-7 의 유기 전계발광 장치의 제조 및 평가:
비교예 1 의 장치 내 발광 재료 A 및 비교 화합물 1 을, 하기 표 2 에 나타낸 발광 재료 및 발광 재료과 공증착되는 재료 (호스트 재료) 의 조합으로 변경하는 것을 제외하고는 비교예 2-1 내지 2-13 및 실시예 2-1 내지 2-7 의 장치를 비교예 1 에서와 동일한 방식으로 제조하고, 동일한 방법으로 평가한다. 수득한 결과를 표 2 에 나타낸다. 그러나, 비교예 2-5* 및 실시예 2-5** 의 장치는, 비교예 1 의 비교 화합물 1 을 함유하는 층과 화합물 B 를 함유하는 층 사이에, 두께가 3 nm 인 비교 화합물 3 을 함유하는 층 및 두께가 3 nm 인 예시 화합물 (12-2) 을 함유하는 층 각각을 갖는다.
발광 재료 I 내지 K 의 화학 구조는 하기에 나타낸다.
비교 화합물 4 내지 9 의 화학 구조는 하기에 나타낸다.
표 2 에 나타낸 결과로 볼 때, 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 및 이리듐 착물 인광 재료를 조합한 구현예에 있어서, 본 발명의 유기 전계 발광 장치는 특히 현저한 효과를 가지며, 발광층 이외의 층에서 사용한 경우에도 효과를 보인다.
(3) 비교예 3-1 및 3-2 및 실시예 3-1 및 3-2 의 유기 전계발광 장치의 제조 및 평가:
비교예 1 의 비교 화합물 1 및 화합물 B 를 하기 표 3 에 나타낸 재료로 변경한 것 이외에는, 비교예 3-1 및 3-2, 및 실시예 3-1 및 3-2 의 장치를 비교예 1 에서와 동일한 방법으로 제조하고 동일한 방법으로 평가한다. 수득한 결과를 표 3 에 나타낸다.
표 3 에서의 결과로부터, 본 발명의 효과는 발광층에 인접하는 유기층에서 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 사용함으로써 수득할 수도 있고, 발광층과 발광층에 인접하는 유기층 각각에서 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 이용함으로써 특히 현저한 효과를 수득할 수 있는 것을 알 수 있다ㅏ.
(4) 비교예 4-1 및 4-2 의 유기 전계발광 장치의 제조 및 평가
비교예 1 의 유기 전계발광 장치에서 사용한 비교 화합물 1 및 화합물 C 를 하기 표 4 에 나타낸 재료로 변경한 것을 제외하고는 비교예 4-1 및 4-2 의 장치를 비교예 1 에서와 동일한 방법으로 제조하고 동일한 방법으로 평가한다. 수득한 결과를 표 4 에 나타낸다.
화합물 E 의 화학 구조는 하기에 나타낸 바와 같다.
표 4 에서, 화합물 C 를 사용하는 경우 및 화합물 C 를 중수소화시킴으로써 수득한 화합물 E 를 사용한 경우에, 구동 전압 및 휘도의 반감 시간에 있어서 차이점은 거의 없었다.
표 1 및 표 4 의 결과는, 본 발명의 효과가 화합물의 중수소화에 의해 수득되어지는 것이 아니라, 특정의 구조를 갖고 중수소 원자를 포함하는 화학식 (I) 로 나타낸 화합물을 이용함으로써, 특유의 효과가 수득되는 것임을 나타낸다.
본 발명은 효율 (소비 전력) 및 내구성이 우수한 유기 전계발광 장치를 제공할 수 있다.
외국 우선권의 이익이 본 출원에서 주장되어 있는, 각각 및 모든 외국 특허 출원의 전 개시는, 이를 온전히 진술하듯이 본원에서 참조 인용된다.
Claims (1)
- 본원 명세서에 기재된 모든 발명.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020230037346A KR20230044161A (ko) | 2007-05-18 | 2023-03-22 | 유기 전계발광 장치 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007133112 | 2007-05-18 | ||
JPJP-P-2007-133112 | 2007-05-18 | ||
JP2008105096 | 2008-04-14 | ||
JPJP-P-2008-105096 | 2008-04-14 | ||
KR1020210005317A KR20210008435A (ko) | 2007-05-18 | 2021-01-14 | 유기 전계발광 장치 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020210005317A Division KR20210008435A (ko) | 2007-05-18 | 2021-01-14 | 유기 전계발광 장치 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020230037346A Division KR20230044161A (ko) | 2007-05-18 | 2023-03-22 | 유기 전계발광 장치 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210142576A true KR20210142576A (ko) | 2021-11-25 |
Family
ID=39560866
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020080045159A KR20080101746A (ko) | 2007-05-18 | 2008-05-15 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020150152418A KR101653539B1 (ko) | 2007-05-18 | 2015-10-30 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020160049934A KR20160055112A (ko) | 2007-05-18 | 2016-04-25 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020190084537A KR102205721B1 (ko) | 2007-05-18 | 2019-07-12 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020210005317A KR20210008435A (ko) | 2007-05-18 | 2021-01-14 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020210157017A KR20210142576A (ko) | 2007-05-18 | 2021-11-15 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020230037346A KR20230044161A (ko) | 2007-05-18 | 2023-03-22 | 유기 전계발광 장치 |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020080045159A KR20080101746A (ko) | 2007-05-18 | 2008-05-15 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020150152418A KR101653539B1 (ko) | 2007-05-18 | 2015-10-30 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020160049934A KR20160055112A (ko) | 2007-05-18 | 2016-04-25 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020190084537A KR102205721B1 (ko) | 2007-05-18 | 2019-07-12 | 유기 전계발광 장치 |
KR1020210005317A KR20210008435A (ko) | 2007-05-18 | 2021-01-14 | 유기 전계발광 장치 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020230037346A KR20230044161A (ko) | 2007-05-18 | 2023-03-22 | 유기 전계발광 장치 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9359548B2 (ko) |
EP (2) | EP3305871B1 (ko) |
JP (1) | JP5484690B2 (ko) |
KR (7) | KR20080101746A (ko) |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US8115378B2 (en) * | 2006-12-28 | 2012-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications |
US8257836B2 (en) | 2006-12-29 | 2012-09-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Di-substituted pyrenes for luminescent applications |
US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
CN101918512B (zh) | 2007-06-01 | 2014-09-24 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 绿色发光材料 |
ATE536340T1 (de) * | 2007-06-01 | 2011-12-15 | Du Pont | Blaue lumineszente materialien |
CN101679207B (zh) * | 2007-06-01 | 2014-05-28 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于深蓝色发光应用的* |
CN101679853B (zh) * | 2007-06-01 | 2013-10-30 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于绿色发光应用的* |
JP5119812B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2013-01-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8192848B2 (en) * | 2008-01-11 | 2012-06-05 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications |
KR20110033249A (ko) * | 2008-06-26 | 2011-03-30 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기 발광 다이오드 조명기구 |
WO2010059837A2 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chrysene compounds for blue or green luminescent applications |
US8263973B2 (en) * | 2008-12-19 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Anthracene compounds for luminescent applications |
US8932733B2 (en) * | 2008-12-19 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene derivative host materials |
TW201035281A (en) * | 2008-12-22 | 2010-10-01 | Du Pont | Electronic devices having long lifetime |
US8531100B2 (en) * | 2008-12-22 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for luminescent applications |
WO2010075421A2 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices having long lifetime |
US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
KR101427457B1 (ko) * | 2009-02-27 | 2014-08-08 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 중수소화된 화합물 |
WO2010114583A1 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
JP2010254642A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ジベンゾカルコゲニルピラゾールイリジウム錯体、それよりなる発光材料およびそれを含有する有機el素子 |
KR20120026095A (ko) * | 2009-05-19 | 2012-03-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자 응용을 위한 중수소화된 화합물 |
US9260657B2 (en) | 2009-05-19 | 2016-02-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene compounds for luminescent applications |
KR20130004558A (ko) | 2009-07-01 | 2013-01-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 발광 응용을 위한 크라이센 화합물 |
CN102470660B (zh) * | 2009-07-27 | 2014-11-19 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 制造围阻层的方法和材料以及由其制成的器件 |
EP2464709B1 (en) * | 2009-08-13 | 2014-07-16 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Chrysene derivative materials |
US8476620B2 (en) * | 2009-08-24 | 2013-07-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
CN102484219A (zh) * | 2009-08-24 | 2012-05-30 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 有机发光二极管灯具 |
US20110204336A1 (en) * | 2009-08-24 | 2011-08-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
US20110204335A1 (en) * | 2009-08-24 | 2011-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
EP2471121A4 (en) * | 2009-08-24 | 2013-10-30 | Du Pont | ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES |
TW201121116A (en) * | 2009-08-24 | 2011-06-16 | Du Pont | Organic light-emitting diode luminaires |
JP5714014B2 (ja) * | 2009-09-03 | 2015-05-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 電子用途用の重水素化合物 |
CN102510889B (zh) | 2009-09-29 | 2015-11-25 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于发光应用的氘代化合物 |
EP2491003A4 (en) | 2009-10-19 | 2015-06-03 | Du Pont | TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
EP2491002A4 (en) | 2009-10-19 | 2013-05-08 | Du Pont | TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
US8674343B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-03-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
US8716700B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
WO2011059463A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
US8617720B2 (en) * | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
US8282861B2 (en) * | 2009-12-21 | 2012-10-09 | Che-Hsiung Hsu | Electrically conductive polymer compositions |
US8465849B2 (en) * | 2009-12-21 | 2013-06-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated zirconium compound for electronic applications |
JP5335103B2 (ja) * | 2010-01-26 | 2013-11-06 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012087955A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
EP2676305A4 (en) * | 2011-02-14 | 2015-11-11 | Du Pont | ELECTROACTIVE COMPOSITION |
JP5799820B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2015-10-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20150221877A1 (en) | 2012-08-31 | 2015-08-06 | Solvay Sa | Transition metal complexes comprising symmetric tetradentate ligands |
JP5867580B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2016-02-24 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
KR102274570B1 (ko) * | 2014-07-23 | 2021-07-07 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20190028878A (ko) | 2017-09-11 | 2019-03-20 | 주식회사 랩토 | 카바졸 및 카볼린을 포함한 아릴 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자 |
KR102307305B1 (ko) * | 2019-06-20 | 2021-09-29 | 고려대학교 세종산학협력단 | 청색 인광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN114206858B (zh) * | 2019-12-20 | 2024-04-26 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
US20230048761A1 (en) * | 2020-02-17 | 2023-02-16 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence element and electronic device |
US20220380387A1 (en) * | 2020-02-17 | 2022-12-01 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic appliance |
WO2022191601A1 (ko) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | 고려대학교 세종산학협력단 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2022191609A1 (ko) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | 고려대학교 세종산학협력단 | 이리듐 착물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN117321034A (zh) | 2021-05-31 | 2023-12-29 | 日铁化学材料株式会社 | 氘化物及有机电场发光元件 |
KR20240016253A (ko) | 2021-05-31 | 2024-02-06 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 중수소화물 및 유기 전계 발광 소자 |
CN117377655A (zh) | 2021-05-31 | 2024-01-09 | 日铁化学材料株式会社 | 氘化物及有机电场发光元件 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US4996523A (en) | 1988-10-20 | 1991-02-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent storage display with improved intensity driver circuits |
JP2780880B2 (ja) | 1990-11-28 | 1998-07-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた発光装置 |
JP3236332B2 (ja) | 1991-01-29 | 2001-12-10 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2784615B2 (ja) | 1991-10-16 | 1998-08-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電気光学表示装置およびその駆動方法 |
JP3063453B2 (ja) | 1993-04-16 | 2000-07-12 | 凸版印刷株式会社 | 有機薄膜el素子の駆動方法 |
JPH07134558A (ja) | 1993-11-08 | 1995-05-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
US5550066A (en) | 1994-12-14 | 1996-08-27 | Eastman Kodak Company | Method of fabricating a TFT-EL pixel |
US6137467A (en) | 1995-01-03 | 2000-10-24 | Xerox Corporation | Optically sensitive electric paper |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
JP4619546B2 (ja) | 1999-03-23 | 2011-01-26 | ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア | 有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
KR100934420B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-12-29 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
AU1807201A (en) | 1999-12-01 | 2001-06-12 | Trustees Of Princeton University, The | Complexes of form L2MX as phosphorescent dopants for organic leds |
JP2001240854A (ja) | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Ricoh Co Ltd | 有機発光材料および該有機発光材料を使用した有機発光素子 |
US6787636B1 (en) | 2000-07-14 | 2004-09-07 | New Century Pharmaceuticals, Inc. | Modified serum albumin with reduced affinity for nickel and copper |
JP4340401B2 (ja) | 2000-07-17 | 2009-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
US6579630B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
DE10104426A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
JP4438042B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
JP2004046066A (ja) | 2002-05-17 | 2004-02-12 | Sharp Corp | 信号出力装置および表示装置 |
JP2004011400A (ja) | 2002-06-03 | 2004-01-15 | Tadao Uchida | 梯子支え器具 |
AU2003263929A1 (en) | 2002-08-16 | 2004-03-03 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
JP4365196B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6900458B2 (en) * | 2003-02-21 | 2005-05-31 | Universal Display Corporation | Transflective display having an OLED backlight |
KR101391117B1 (ko) * | 2003-03-24 | 2014-04-30 | 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 | Ir의 페닐-피라졸 착물 |
JP4655454B2 (ja) | 2003-05-28 | 2011-03-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP4336537B2 (ja) * | 2003-07-31 | 2009-09-30 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
JP2005123168A (ja) | 2003-09-24 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2005326156A (ja) | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Kawamura Electric Inc | 電子式電力量計 |
US7154114B2 (en) * | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
WO2005124889A1 (en) | 2004-06-09 | 2005-12-29 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organometallic compounds and devices made with such compounds |
US7579093B2 (en) * | 2004-09-17 | 2009-08-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
US20060068222A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
DE102004057072A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
KR20060084498A (ko) | 2005-01-19 | 2006-07-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 비페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
JP2006219392A (ja) | 2005-02-09 | 2006-08-24 | Canon Inc | ビスアントリル誘導基置換化合物および有機発光素子 |
JP5130606B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2013-01-30 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置 |
DE102005014284A1 (de) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
US7473477B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-01-06 | Eastman Kodak Company | Phosphorescent iridium complexes |
KR100676966B1 (ko) * | 2005-04-21 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 중수소화된 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조 방법 및이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
KR100739498B1 (ko) | 2005-05-07 | 2007-07-19 | 주식회사 두산 | 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101308282B1 (ko) * | 2005-09-05 | 2013-09-13 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 청색 발광 유기 전계 발광 소자 |
JP4802671B2 (ja) * | 2005-11-10 | 2011-10-26 | 凸版印刷株式会社 | 低分子有機薄膜を備える有機el素子 |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2007069569A1 (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008147398A (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20100084967A1 (en) * | 2007-03-28 | 2010-04-08 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2009004753A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR100946409B1 (ko) | 2008-03-19 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
JP5457907B2 (ja) | 2009-08-31 | 2014-04-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
TW201300501A (zh) | 2010-07-30 | 2013-01-01 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 使用電場發光化合物作為發光材料之電場發光裝置 |
-
2008
- 2008-05-13 JP JP2008126130A patent/JP5484690B2/ja active Active
- 2008-05-15 KR KR1020080045159A patent/KR20080101746A/ko active Application Filing
- 2008-05-16 EP EP17201441.7A patent/EP3305871B1/en active Active
- 2008-05-16 US US12/122,059 patent/US9359548B2/en active Active
- 2008-05-16 EP EP08009139.0A patent/EP1995292B1/en active Active
-
2015
- 2015-10-30 KR KR1020150152418A patent/KR101653539B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-04-25 KR KR1020160049934A patent/KR20160055112A/ko active Search and Examination
- 2016-04-29 US US15/142,509 patent/US10128446B2/en active Active
-
2018
- 2018-10-31 US US16/176,135 patent/US11411185B2/en active Active
-
2019
- 2019-07-12 KR KR1020190084537A patent/KR102205721B1/ko active IP Right Review Request
-
2021
- 2021-01-14 KR KR1020210005317A patent/KR20210008435A/ko active Search and Examination
- 2021-11-15 KR KR1020210157017A patent/KR20210142576A/ko active Application Filing
-
2022
- 2022-07-14 US US17/812,567 patent/US11937504B2/en active Active
-
2023
- 2023-03-22 KR KR1020230037346A patent/KR20230044161A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102205721B1 (ko) | 2021-01-22 |
KR102205721B9 (ko) | 2023-01-27 |
EP3305871B1 (en) | 2020-02-26 |
EP1995292B1 (en) | 2017-11-15 |
US11937504B2 (en) | 2024-03-19 |
JP2009277790A (ja) | 2009-11-26 |
KR20150126808A (ko) | 2015-11-13 |
KR20080101746A (ko) | 2008-11-21 |
KR20190088443A (ko) | 2019-07-26 |
US10128446B2 (en) | 2018-11-13 |
US20190067597A1 (en) | 2019-02-28 |
KR20210008435A (ko) | 2021-01-21 |
KR20160055112A (ko) | 2016-05-17 |
US20160248025A1 (en) | 2016-08-25 |
US20220384736A1 (en) | 2022-12-01 |
JP5484690B2 (ja) | 2014-05-07 |
US9359548B2 (en) | 2016-06-07 |
US20080286605A1 (en) | 2008-11-20 |
KR101653539B1 (ko) | 2016-09-02 |
EP3305871A1 (en) | 2018-04-11 |
US11411185B2 (en) | 2022-08-09 |
EP1995292A1 (en) | 2008-11-26 |
KR20230044161A (ko) | 2023-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102205721B1 (ko) | 유기 전계발광 장치 | |
EP2129739B1 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP4399382B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4399429B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5187493B2 (ja) | 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体 | |
JP5438955B2 (ja) | 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP4871607B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2009267244A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5435883B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2009267176A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2009004491A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2007194506A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4909695B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2007194505A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2007081050A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2006269836A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2008239797A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2007194504A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2012256904A (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E90F | Notification of reason for final refusal | ||
A107 | Divisional application of patent |