JP4909695B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）に関する。
有機電界発光素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、消費電力がある。消費電力＝電圧×電流 で表され、所望の明るさを得るに必要な電圧値が低く、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くする事が出来る。
素子に流れる電流値を低くする一つの試みとして、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3:Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔｈｏ−Ｍｅｔａｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した発光素子が報告されている（例えば特許文献１参照）。これらに記載のりん光発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて外部量子効率が大幅に向上し、電流値を小さくすることに成功している。
青色りん光素子において、ｍＣＰ（メタ−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリルベンゼン）をホスト材料に用いる素子が報告されている（例えば特許文献２参照）。しかし、ｍＣＰのＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は６６ｋｃａｌ／ｍｏｌであることから発光材料のＴ１レベルが６５ｋｃａｌ／ｍｏｌを超える純青りん光材料と組み合わせると、非輻射失活が起こりやすい傾向があり、改良が望まれていた。またイオン化ポテンシャルの点でも、ｍＣＰのイオン化ポテンシャル値（Ｉｐ値）は６．０ｅＶと大きく素子駆動電圧が高くなる傾向があり、改良が望まれていた。
特開２００１−２４７８５９号
国際特許公開公報ＷＯ０４／０１６７１１
本発明の目的は、効率（消費電力）が良好な発光素子の提供にある。
この課題は下記手段によって達成された。
＜１＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式［２］で示される化合物の少なくとも一種を有機層に含有する有機電界発光素子。
一般式［２］
［式中、Ａｒ ２０１ はアリール連結基、ヘテロアリール連結基を表す。Ｒ ２０２ 〜Ｒ ２０５ は置換基を表す。Ｚ ２０１ 〜Ｚ ２０４ は窒素原子、置換もしくは無置換（無置換とは水素原子が置換したと定義する。）の炭素原子を表す。ｎ ２０１ は１以上の整数を表す。］
＜２＞
前記一般式［２］が下記一般式［３］で示される化合物で表されることを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子。
一般式［３］
［式中、Ｒ ３０１ 〜Ｒ ３０６ は、それぞれ置換基を表す。ｎ ３０１ は１以上６以下の整数を表す。ｎ ３０２ は０以上６−ｎ ３０１ 以下の整数を表す。ｎ ３０３ 、ｎ ３０４ 、ｎ ３０５ 、ｎ ３０６ はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ ３０７ は０以上４以下の整数を表す。］
＜３＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも一種のりん光発光材料を含有することを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に一般式［２］又は一般式［３］で表される化合物を含有することを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜５＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層の隣接層のうち、いずれか少なくとも一層に、一般式［２］又は一般式［３］で表される化合物を含有することを特徴とする＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜６＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜７＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に二種以上のホスト材料を含有することを特徴とする＜１＞〜＜６＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
本発明は上記の＜１＞〜＜７＞に関するものであるが、その他の事項についても記載した。
（１）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式［１］で示される化合物の少なくとも一種を有機層に含有する有機電界発光素子。
一般式［１］
＜１＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式［２］で示される化合物の少なくとも一種を有機層に含有する有機電界発光素子。
一般式［２］
［式中、Ａｒ ２０１ はアリール連結基、ヘテロアリール連結基を表す。Ｒ ２０２ 〜Ｒ ２０５ は置換基を表す。Ｚ ２０１ 〜Ｚ ２０４ は窒素原子、置換もしくは無置換（無置換とは水素原子が置換したと定義する。）の炭素原子を表す。ｎ ２０１ は１以上の整数を表す。］
＜２＞
前記一般式［２］が下記一般式［３］で示される化合物で表されることを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子。
一般式［３］
［式中、Ｒ ３０１ 〜Ｒ ３０６ は、それぞれ置換基を表す。ｎ ３０１ は１以上６以下の整数を表す。ｎ ３０２ は０以上６−ｎ ３０１ 以下の整数を表す。ｎ ３０３ 、ｎ ３０４ 、ｎ ３０５ 、ｎ ３０６ はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ ３０７ は０以上４以下の整数を表す。］
＜３＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも一種のりん光発光材料を含有することを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に一般式［２］又は一般式［３］で表される化合物を含有することを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜５＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層の隣接層のうち、いずれか少なくとも一層に、一般式［２］又は一般式［３］で表される化合物を含有することを特徴とする＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜６＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜７＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に二種以上のホスト材料を含有することを特徴とする＜１＞〜＜６＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
本発明は上記の＜１＞〜＜７＞に関するものであるが、その他の事項についても記載した。
（１）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式［１］で示される化合物の少なくとも一種を有機層に含有する有機電界発光素子。
一般式［１］
［式中、Ｑ１０１は連結基を表す。Ｒ１０７の結合した炭素原子とＲ１０８の結合した炭素原子間の結合は単結合でも２重結合でも良い（ただし、Ｒ１０７の結合した炭素原子とＲ１０８の結合した炭素原子間の結合が２重結合の場合、Ｒ１０６、Ｒ１０９は存在しない。）。Ｒ１０２〜Ｒ１０５は置換基を表す。Ｒ１０６〜Ｒ１０９はそれぞれ水素原子または置換基を表す。またＲ１０７とＲ１０８は結合して、縮環を形成しても良い。ｎ１０１は１以上の整数を表す。］
（２）前記一般式［１］が下記一般式［２］で示される化合物で表されることを特徴とする（１）記載の有機電界発光素子。
一般式［２］
（２）前記一般式［１］が下記一般式［２］で示される化合物で表されることを特徴とする（１）記載の有機電界発光素子。
一般式［２］
［式中、Ａｒ２０１はアリール連結基、ヘテロアリール連結基を表す。Ｒ２０２〜Ｒ２０５は置換基を表す。Ｚ２０１〜Ｚ２０４は窒素原子、置換もしくは無置換（無置換とは水素原子が置換したと定義する。）の炭素原子を表す。ｎ２０１は１以上の整数を表す。］
（３）前記一般式［１］が下記一般式［３］で示される化合物で表されることを特徴とする（１）または（２）記載の有機電界発光素子。
一般式［３］
（３）前記一般式［１］が下記一般式［３］で示される化合物で表されることを特徴とする（１）または（２）記載の有機電界発光素子。
一般式［３］
［式中、Ｒ３０１〜Ｒ３０６は、それぞれ置換基を表す。ｎ３０１は１以上６以下の整数を表す。ｎ３０２は０以上６−ｎ３０１以下の整数を表す。ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ３０７は０以上４以下の整数を表す。］
（４）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも一種のりん光発光材料を含有することを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（５）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に一般式［１］〜一般式［３］のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（６）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層の隣接層のうち、いずれか少なくとも一層に、一般式［１］〜一般式［３］のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする（１）〜（５）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（７）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする（１）〜（６）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（８）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に二種以上のホスト材料を含有することを特徴とする（１）〜（７）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（５）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に一般式［１］〜一般式［３］のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（６）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層の隣接層のうち、いずれか少なくとも一層に、一般式［１］〜一般式［３］のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする（１）〜（５）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（７）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする（１）〜（６）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（８）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に二種以上のホスト材料を含有することを特徴とする（１）〜（７）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
本発明の一般式［１］〜一般式［３］で表される化合物は、Ｔ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）が高く、またイオン化ポテンシャル値（Ｉｐ値）が低いため、Ｔ１レベルが高い発光材料と組み合わせた発光素子を作製した場合でも、非輻射失活が起こりにくく、また素子駆動電圧を低く抑えることが可能である。
以下、一般式［１］について説明する。
一般式［１］
［式中、Ｑ１０１は連結基を表す。Ｒ１０７の結合した炭素原子とＲ１０８の結合した炭素原子間の結合は単結合でも２重結合でも良い（ただし、Ｒ１０７の結合した炭素原子とＲ１０８の結合した炭素原子間の結合が２重結合の場合、Ｒ１０６、Ｒ１０９は存在しない。）。Ｒ１０２〜Ｒ１０５は置換基を表す。Ｒ１０６〜Ｒ１０９はそれぞれ水素原子または置換基を表す。またＲ１０７とＲ１０８は結合して、縮環を形成しても良い。ｎ１０１は１以上の整数を表す。］
ｎ１０１は1以上の整数を表す。ｎ１０１としては特に限定されないが、１〜６であることが好ましく、より好ましくは1〜４であり、さらに好ましくは１〜２の整数である。
Ｑ１０１は連結基を表す。連結基として好ましくはアルキル連結基、アリール連結基（好ましくはアントラセン連結基、ナフタレン連結基、ベンゼン連結基、より好ましくはベンゼン連結基である）、ヘテロアリール連結基（好ましくは硫黄原子もしくは酸素原子もしくは窒素原子含有アリール連結基、より好ましくは含窒素アリール連結基であり、特に好ましくはピリジン連結基である。）、シリル連結基、−Ｏ−、−Ｎ＜であり、より好ましくはアルキル連結基、アリール連結基、ヘテロアリール連結基、シリル連結基であり、さらに好ましくはアリール連結基、ヘテロアリール連結基、特に好ましくはアリール連結基である。Ｑ１０１は置換基（後述一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明する置換基と同義である）を有していても良い。
Ｑ１０１は連結基を表す。連結基として好ましくはアルキル連結基、アリール連結基（好ましくはアントラセン連結基、ナフタレン連結基、ベンゼン連結基、より好ましくはベンゼン連結基である）、ヘテロアリール連結基（好ましくは硫黄原子もしくは酸素原子もしくは窒素原子含有アリール連結基、より好ましくは含窒素アリール連結基であり、特に好ましくはピリジン連結基である。）、シリル連結基、−Ｏ−、−Ｎ＜であり、より好ましくはアルキル連結基、アリール連結基、ヘテロアリール連結基、シリル連結基であり、さらに好ましくはアリール連結基、ヘテロアリール連結基、特に好ましくはアリール連結基である。Ｑ１０１は置換基（後述一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明する置換基と同義である）を有していても良い。
Ｒ１０２〜Ｒ１０９は置換基を表す。（ただし、Ｒ１０７の結合した炭素原子とＲ１０８の結合した炭素原子間の結合が２重結合の場合、Ｒ１０６、Ｒ１０９は存在しない。）Ｒ１０２〜Ｒ１０９のうち、少なくとも２つの基が結合して、縮環構造（ベンゾ縮環、ピリゾ縮環など）を形成しても良い。
置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、２つの置換基同士が結合し環構造を形成する基などが挙げられる。複数の置換基は同じであっても異なっても良い。
置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、２つの置換基同士が結合し環構造を形成する基などが挙げられる。複数の置換基は同じであっても異なっても良い。
Ｒ１０２〜Ｒ１０５は、好ましくは炭素原子によって結合した置換基であり、より好ましくはアルキル基（好ましくは炭素原子数が１５以下のアルキル基、より好ましくは炭素原子数が６以下のアルキル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソピロピル基、ｔ−ブチル基であり、特に好ましくはメチル基である。）、アリール基（好ましくは炭素原子数が２５以下のアリール基、より好ましくは炭素原子数が１５以下のアリール基、さらに好ましくは炭素原子数が１０以下のアリール基、特に好ましくはフェニル基である）、炭素原子で結合したヘテロアリール基（好ましくは炭素原子数が１０以下のヘテロアリール基、より好ましくは炭素原子数が６以下のヘテロアリール基、さらに好ましくは炭素原子数が６以下の含窒素ヘテロアリール基、特に好ましくはピリジル基である）であり、さらに好ましくはアリール基、アルキル基であり、特に好ましくはアリール基である。
Ｒ１０７の置換している炭素原子とＲ１０８の置換している炭素原子間の結合は二重結合であることが好ましい（この場合、Ｒ１０６とＲ１０９は存在しない。）。Ｒ１０６〜Ｒ１０９は好ましくは炭素原子によって結合した置換基であり、より好ましくは、Ｒ１０７とＲ１０８がお互い結合することにより環を形成しており、さらに好ましくはＲ１０７とＲ１０８が形成する環が縮環である。
一般式［１］で表される化合物は、一般式［２］または一般式［３］で表される化合物が好ましく、より好ましくは一般式［３］で表される化合物である。
以下、一般式［２］について説明する。
以下、一般式［２］について説明する。
一般式［２］
［式中、Ａｒ２０１はアリール連結基、ヘテロアリール連結基を表す。Ｒ２０２〜Ｒ２０５は置換基を表す。Ｚ２０１〜Ｚ２０４は窒素原子、置換もしくは無置換（無置換とは水素原子が置換したと定義する。）の炭素原子を表す。ｎ２０１は１以上の整数を表す。］
ｎ２０１は1以上の整数を表す。ｎ２０１としては特に限定されないが、１〜６であることが好ましく、より好ましくは1〜４であり、さらに好ましくは１〜２の整数である。
Ａｒ２０１はアリール連結基、ヘテロアリール連結基を表す。
アリール連結基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられる。ヘテロアリール連結基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロアリール基に含有するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子であることがより好ましく、窒素原子であることがさらに好ましい。ヘテロアリール連結基の具体例としては、イミダゾール環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、カルバゾール環などが挙げられる。また、アリール連結基、ヘテロアリール連結基上に置換基（前記一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明した置換基と同義である）が結合していても良い。
アリール連結基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられる。ヘテロアリール連結基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロアリール基に含有するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子であることがより好ましく、窒素原子であることがさらに好ましい。ヘテロアリール連結基の具体例としては、イミダゾール環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、カルバゾール環などが挙げられる。また、アリール連結基、ヘテロアリール連結基上に置換基（前記一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明した置換基と同義である）が結合していても良い。
Ｚ２０１〜Ｚ２０４は窒素原子、置換基の置換したもしくは無置換の炭素原子を表す。ここでの置換基は、前記一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明した置換基と同義である。
Ｒ２０２〜Ｒ２０５は、前記一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０５で説明した置換基と同義である。
一般式［３］について説明する。
一般式［３］
［式中、Ｒ３０１〜Ｒ３０６は、それぞれ置換基を表す。ｎ３０１は１以上６以下の整数を表す。ｎ３０２は０以上６−ｎ３０１以下の整数を表す。ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ３０７は０以上４以下の整数を表す。］
ｎ３０１は１以上６以下の整数を表す。ｎ３０２は０以上６−ｎ３０１以下の整数を表す。ｎ３０１は１以上３以下の整数であることが好ましく、より好ましくは１〜２である。ｎ３０２は好ましくは、０〜４であり、より好ましくは０〜２である。
ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６は、好ましくは０〜４、より好ましくは０〜２である。
ｎ３０７は０以上４以下の整数を表す。
Ｒ３０１〜Ｒ３０６は置換基を表し、前記一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明した置換基と同義である。Ｒ３０１〜Ｒ３０６が表す置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、２つの置換基同士が結合し環構造を形成する基などが挙げられる。複数の置換基は同じであっても異なっても良い。
ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６は、好ましくは０〜４、より好ましくは０〜２である。
ｎ３０７は０以上４以下の整数を表す。
Ｒ３０１〜Ｒ３０６は置換基を表し、前記一般式［１］のＲ１０２〜Ｒ１０９で説明した置換基と同義である。Ｒ３０１〜Ｒ３０６が表す置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、２つの置換基同士が結合し環構造を形成する基などが挙げられる。複数の置換基は同じであっても異なっても良い。
本発明の一般式［１］〜[３]で表される化合物は低分子化合物であっもて良く、また、オリゴマー化合物、一般式［１］〜[３]で表される構造を主鎖または側鎖に有するポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。本発明の一般式［１］〜[３]で表される化合物は低分子化合物が好ましい。
次に本発明の一般式［１］〜[３]の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
一般式［１］〜[３]で表される化合物は、種々の公知の手法（例えば、 Journal Fuer Praktische Chemie, 1964, 23, 59．に記載の方法）を用い、合成することが出来る。その他の化合物も、公知の手法を参考に合成することが出来る。
本発明の有機電界発光素子は、りん光発光材料（イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体などが挙げられる）を含有することが好ましい。りん光材料としては、３座以上の配位子を有する金属錯体であることが好ましく、４座以上の配位子を有する金属錯体系りん光材料であることがより好ましく、４座配位子を有する白金錯体系りん光材料であることがさらに好ましい。
りん光発光材料としては、例えば、特願２００４−０８８５７５、特願２００４−１６２８４９（特開２００５−３１０７３３）、特願２００５−０６９９６３（特開２００５−３１７５１６）、特願２００４−２７１０６４、特願２００５−０４１９３９、特願２００４−２７９１５３（特開２００６−０９３５４２）、特願２００５−０７５７６９、特願２００５−０７５３４１、特願２００５−０７０９９２、特願２００５−０７５３４０ などに記載の化合物（りん光発光材料、金属錯体（白金錯体））が挙げられる。
本発明の一般式［１］、一般式［２］または一般式［３］で表される化合物が含まれる層は特に限定されないが、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロック層、発光層、ホールブロック層、励起子ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含まれることが好ましく、電子ブロック層、発光層、ホールブロック層、励起子ブロック層に含まれることがより好ましく、発光層もしくは電子ブロック層に含まれることが特に好ましい。
本発明の一般式［１］、一般式［２］または一般式［３］で表される化合物は、発光層中においては、ホスト材料もしくは発光材料として用いても良いが、ホスト材料として用いるのが好ましい。
ホスト材料に関して説明する。ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する材料のうち、発光材料以外のものであり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔及び／または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び正孔及び／または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を意味する。
本発明の一般式［１］、一般式［２］または一般式［３］で表される化合物を発光層中のホスト材料として含有する場合には、発光層中、５〜９９．９質量％で含まれることが好ましく、３０〜９５質量％がより好ましい。
また、発光層以外の層に含有する場合には、該層中、５０〜１００質量％で含まれることが好ましく、７０〜１００質量％がより好ましい。
また、発光層以外の層に含有する場合には、該層中、５０〜１００質量％で含まれることが好ましく、７０〜１００質量％がより好ましい。
本発明の一般式［１］、一般式［２］または一般式［３］で表される化合物のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
本発明の一般式［１］、一般式［２］または一般式［３］で表される化合物のイオン化ポテンシャルは、５．７ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．７５ｅＶ以上、６．２ｅＶ以下であることがより好ましく、５．８ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
ホスト材料のイオン化ポテンシャルは、例えば、大気中光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−２）、により測定できる。
ホスト材料のイオン化ポテンシャルは、例えば、大気中光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−２）、により測定できる。
本発明の有機電界発光素子は、電子輸送層に金属錯体系材料を含有することが好ましい。金属錯体を構成する金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましく、３価のアルミニウムイオン、２価の亜鉛イオン、３価のガリウムイオン、２価のベリリウムイオン、２価のマグネシウムイオンがより好ましく、３価のアルミニウムイオン、３価のガリウムイオン、２価の亜鉛イオンがさらに好ましく、３価のアルミニウムイオンが特に好ましい。
電子輸送層に金属錯体系材料を含有することにより、素子駆動電圧を低下させ、素子寿命を向上させることができる。
電子輸送層に金属錯体系材料を含有することにより、素子駆動電圧を低下させ、素子寿命を向上させることができる。
本発明の有機電界発光素子は、発光層に二種以上のホスト材料を含有することが好ましい。ホストの種類としては一般式［１］〜[３]のいずれかで表される化合物、金属錯体系ホスト材料、芳香族炭化水素系ホスト材料、含窒素有機材料系ホスト材料のなかから二種選ぶのがより好ましい。さらに好ましくは一般式［１］〜[３]のいずれかで表される化合物に加え、金属錯体系ホスト材料、芳香族炭化水素系ホスト材料、含窒素有機材料系ホスト材料のいずれかを含有することが好ましい。
発光層に二種以上のホスト材料を含有することにより、素子駆動電圧の低下、素子寿命の向上、発光効率の向上という効果が得られる。
発光層に二種以上のホスト材料を含有することにより、素子駆動電圧の低下、素子寿命の向上、発光効率の向上という効果が得られる。
金属錯体系ホスト材料に関して説明する。
金属錯体を構成する金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましく、３価のアルミニウムイオン、２価の亜鉛イオン、３価のガリウムイオン、２価のベリリウムイオン、２価のマグネシウムイオンがより好ましく、３価のアルミニウムイオン、３価のガリウムイオン、２価の亜鉛イオンがさらに好ましく、３価のアルミニウムイオンが特に好ましい。
金属錯体を構成する金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましく、３価のアルミニウムイオン、２価の亜鉛イオン、３価のガリウムイオン、２価のベリリウムイオン、２価のマグネシウムイオンがより好ましく、３価のアルミニウムイオン、３価のガリウムイオン、２価の亜鉛イオンがさらに好ましく、３価のアルミニウムイオンが特に好ましい。
芳香族炭化水素系ホスト材料に関して説明する。
芳香族炭化水素系ホスト材料とは、炭素、水素のみで構成される有機材料の事である。芳香族炭化水素系ホスト材料としては、ナフタレン環などの縮環構造を持たないことが好ましい。
芳香族炭化水素系ホスト材料とは、炭素、水素のみで構成される有機材料の事である。芳香族炭化水素系ホスト材料としては、ナフタレン環などの縮環構造を持たないことが好ましい。
含窒素有機材料系ホスト材料に関して説明する。
含窒素有機材料とは、窒素原子を有する有機化合物のことで、例えば、アニリン誘導体、含窒素ヘテロ環化合物、及び、これらを配位子に有する金属錯体が挙げられる。含窒素有機材料として好ましくは、含窒素ヘテロ環化合物、及び、これらを配位子に有する金属錯体であり、より好ましくは、５員の含窒素ヘテロ環（ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環など、好ましくはピロール環、イミダゾール環、より好ましくはピロール環）を有する化合物であり、さらに好ましくは、５員含窒素ヘテロ環と６縮環の縮環構造を有する化合物であることが好ましい。
含窒素有機材料とは、窒素原子を有する有機化合物のことで、例えば、アニリン誘導体、含窒素ヘテロ環化合物、及び、これらを配位子に有する金属錯体が挙げられる。含窒素有機材料として好ましくは、含窒素ヘテロ環化合物、及び、これらを配位子に有する金属錯体であり、より好ましくは、５員の含窒素ヘテロ環（ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環など、好ましくはピロール環、イミダゾール環、より好ましくはピロール環）を有する化合物であり、さらに好ましくは、５員含窒素ヘテロ環と６縮環の縮環構造を有する化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は 内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率 で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。
本発明の発光素子は、ホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する素子であることが好ましい。
本発明の発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．７ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．７５ｅＶ以上、６．２ｅＶ以下であることがより好ましく、５．８ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
ホスト材料のイオン化ポテンシャルは、例えば、大気中光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−２）、により測定できる。
ホスト材料のイオン化ポテンシャルは、例えば、大気中光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−２）、により測定できる。
発光層中のホスト材料の電子移動度は １×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上、１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上５×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
発光層中のホスト材料のホール移動度は １×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上、１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
本発明の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。
りん光材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
発光層中のホスト材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
発光層に隣接する層（ホール輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
りん光材料、ホスト材料等の各種材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、石英ガラス板上に真空蒸着した材料膜の７７Ｋでのりん光スペクトルの短波長端より算出できる。
［有機電界発光素子］
以下、本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機層（有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い）を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
以下、本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機層（有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い）を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明における有機層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
次に、本発明の発光材料を構成する要素について、詳細に説明する。
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
陽極の抵抗値としては、１０3Ω／□以下が好ましく、１０2Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
−有機発光層−
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは１種であっても２種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは１種であっても２種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
また、本発明に使用できる燐光発光材料は、例えば、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体が挙げられる。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著，Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社１９８７年発行、H.Yersin著，「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
燐光発光材料は、発光層中に、０．１〜４０質量％含有されることが好ましく、０．５〜２０質量％含有されることがより好ましい。
また、本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するＩｒ錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するＩｒ錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
［合成例１］
化合物（５−１）はJournal Fuer Praktische Chemie, 1964, 23, 59．の手法に従い、合成した。得られた粗体を昇華精製して、化合物（５−１）を得た。
［合成例２］
化合物（５−４）はJournal Fuer Praktische Chemie, 1964, 23, 59．の手法に従い、合成した。得られた粗体を昇華精製して、化合物（５−４）を得た。
［合成例１］
化合物（５−１）はJournal Fuer Praktische Chemie, 1964, 23, 59．の手法に従い、合成した。得られた粗体を昇華精製して、化合物（５−１）を得た。
［合成例２］
化合物（５−４）はJournal Fuer Praktische Chemie, 1964, 23, 59．の手法に従い、合成した。得られた粗体を昇華精製して、化合物（５−４）を得た。
［参考例１］
化合物（５−１）の膜のＴ１レベルを測定した。Ｔ１レベルの測定は７７Ｋでりん光スペクトルを測定し、スペクトルの短波長端から算出した。真空蒸着によって石英ガラス板上に作製した化合物（５−１）膜のＴ１レベルは７３Ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３０６．９ ＫＪ／ｍｏｌ）であった。同様に作製したｍＣＰの蒸着膜のＴ１レベルを測定したところ６６Ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２７７．５ＫＪ／ｍｏｌ）であった。一般式[１]で表される化合物はＴ１レベルがｍＣＰに比べて高く、Ｔ１レベルが６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上の純青りん光発光材料と組み合わせて利用する際、非輻射失活を防ぐことが出来、原理的に高効率発光できることがわかる。
化合物（５−１）の膜のＴ１レベルを測定した。Ｔ１レベルの測定は７７Ｋでりん光スペクトルを測定し、スペクトルの短波長端から算出した。真空蒸着によって石英ガラス板上に作製した化合物（５−１）膜のＴ１レベルは７３Ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３０６．９ ＫＪ／ｍｏｌ）であった。同様に作製したｍＣＰの蒸着膜のＴ１レベルを測定したところ６６Ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２７７．５ＫＪ／ｍｏｌ）であった。一般式[１]で表される化合物はＴ１レベルがｍＣＰに比べて高く、Ｔ１レベルが６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上の純青りん光発光材料と組み合わせて利用する際、非輻射失活を防ぐことが出来、原理的に高効率発光できることがわかる。
［参考例２］
参考例１と同様に作製した化合物（５−１）の膜のイオン化ポテンシャルを大気中光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−２）で測定した。測定値は５．８ｅＶであり、ｍＣＰのイオン化ポテンシャル値（６．０ｅＶ）に比べ、小さい。したがってｍＣＰに対して原理的にホール注入性、ホール輸送性に優れた材料といえる。すなわち、発光素子においてホスト材料として用いると、非輻射失活を防ぐことが出来るために高効率発光を、またホール注入性・ホール輸送性に優れているために駆動電圧の低下を実現することが出来る。
参考例１と同様に作製した化合物（５−１）の膜のイオン化ポテンシャルを大気中光電子分光装置（理研計器製ＡＣ−２）で測定した。測定値は５．８ｅＶであり、ｍＣＰのイオン化ポテンシャル値（６．０ｅＶ）に比べ、小さい。したがってｍＣＰに対して原理的にホール注入性、ホール輸送性に優れた材料といえる。すなわち、発光素子においてホスト材料として用いると、非輻射失活を防ぐことが出来るために高効率発光を、またホール注入性・ホール輸送性に優れているために駆動電圧の低下を実現することが出来る。
［比較例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、白金錯体（５−２）とｍＣＰ（５−３）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、白金錯体（５−２）とｍＣＰ（５−３）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。
［実施例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、白金錯体（５−２）（Ｔ１レベル６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）と化合物（５−１）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．２倍であった。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、白金錯体（５−２）（Ｔ１レベル６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）と化合物（５−１）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．２倍であった。
［実施例２］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に化合物（５−４）を３ｎｍ、この上に白金錯体（５−２）とｍＣＰ（５−３）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．１倍であった。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に化合物（５−４）を３ｎｍ、この上に白金錯体（５−２）とｍＣＰ（５−３）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．１倍であった。
［実施例３］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、化合物（５−１）を１ｎｍ蒸着し、この上に白金錯体（５−２）と化合物（５−１）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着した。この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．１５倍であった。
［実施例４］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、白金錯体（５−２）と化合物（５−４）とｍＣＰ（５−３）を１０：５：８５の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．０５倍であった。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、化合物（５−１）を１ｎｍ蒸着し、この上に白金錯体（５−２）と化合物（５−１）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着した。この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．１５倍であった。
［実施例４］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、白金錯体（５−２）と化合物（５−４）とｍＣＰ（５−３）を１０：５：８５の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、白金錯体（５−２）に由来するりん光発光が得られた。得られた発光の１０Ｃｄ／ｍ２における輝度効率は比較例１のものに比べると１．０５倍であった。
Claims (7)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式［２］で示される化合物の少なくとも一種を有機層に含有する有機電界発光素子。
一般式［２］
［式中、Ａｒ ２０１ はアリール連結基、ヘテロアリール連結基を表す。Ｒ ２０２ 〜Ｒ ２０５ は置換基を表す。Ｚ ２０１ 〜Ｚ ２０４ は窒素原子、置換もしくは無置換（無置換とは水素原子が置換したと定義する。）の炭素原子を表す。ｎ ２０１ は１以上の整数を表す。］ - 前記一般式［２］が下記一般式［３］で示される化合物で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式［３］
［式中、Ｒ３０１〜Ｒ３０６は、それぞれ置換基を表す。ｎ３０１は１以上６以下の整数を表す。ｎ３０２は０以上６−ｎ３０１以下の整数を表す。ｎ３０３、ｎ３０４、ｎ３０５、ｎ３０６はそれぞれ０以上５以下の整数を表す。ｎ３０７は０以上４以下の整数を表す。］ - 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも一種のりん光発光材料を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に一般式［２］又は一般式［３］で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層の隣接層のうち、いずれか少なくとも一層に、一般式［２］又は一般式［３］で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に二種以上のホスト材料を含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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