JP2009076834A - 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
(1) 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層の少なくとも一層に、一般式(1)で表されるインドール誘導体を含む有機電界発光素子。
(2) 前記インドール誘導体が一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする(1)に記載の有機電界発光素子。
(3) 前記インドール誘導体が一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする(1)に記載の有機電界発光素子。
(4) 前記インドール誘導体を発光層に含有することを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(5) 前記インドール誘導体を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(6) 前記発光層に含有される発光材料が燐光発光材料であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(7) 前記発光層に含有される発光材料が白金錯体であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(8) 下記一般式(3)で表される化合物。
以下、一般式(1)について説明する。
置換基としては例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
R106は、置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前記R101〜R105で表される置換基として挙げたものが適用できる。
L101で表される連結基は置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前記R101〜R105で表される置換基として挙げたものが適用できる。
L101で表される連結基の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
なお、一般式(1)における複数のインドール骨格部分の構造は同一または互いに異なっていてもよい。
R201〜R206はそれぞれ前記R101〜R106と同義であり、好ましい範囲も同じである。さらに、R201とR206とは互いに結合し、環を形成しても良い。R201とR206が互いに結合して形成する環としては、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、1,4−シクロヘキサジエン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などが挙げられる。
R206は、置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前記R101〜R105で表される置換基として挙げたものが適用できる。
なお、一般式(2)における複数のインドール骨格部分の構造は同一または互いに異なっていてもよい。
R306は、置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前記R101〜R105で表される置換基として挙げたものが適用できる。
R311〜R316はそれぞれ前記R101〜R106と同義であり、好ましい範囲も同じである。さらに、R311とR316とは互いに結合し、環を形成しても良い。R3
11とR316が互いに結合して形成する環としては、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、1,4−シクロヘキサジエン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などが挙げられる。
R316は、置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前記R101〜R105で表される置換基として挙げたものが適用できる。
一般式(1)〜(3)のいずれかで表されるインドール誘導体は、発光層に含まれる場合、50〜99質量%であることが好ましく、60〜95質量%であることがより好ましく、70〜90質量%であることが更に好ましい。発光層以外の層に含まれる場合には、20〜100質量%であることが好ましく、60〜100質量%であることがより好ましく、90〜100質量%であることがさらに好ましい。
一般式(1)〜(3)のいずれかで表されるインドール誘導体を発光素子中に導入することにより、良好な効率および耐久性、さらには経時での色度変化を防止することが可能である。
に好ましく、70%以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は「内部量子効率=外部量子効率/光取り出し効率」で算出される。通常の有機EL素子では光取り出し効率は約20%であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を20%以上にすることが可能で有る。
ここで、T1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜する。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することにより求めることができる。
3位にアルキル基の置換したインドールの合成法は、種々あるが、例えば求電子置換反応で導入する方法や縮合反応により合成する方法が挙げられる。求電子置換反応で導入する方法に関しては、例えば、適当なルイス酸(塩化アルミニウム、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、塩化亜鉛、臭化ホウ素など)と適当なアルキルカチオン前駆体(例えばハロゲン化アルキルなど)とを溶媒中で混合することにより合成できる(参考文献:J.Org.Chem.,2002,67,2705−2708)。縮合反応による合成法は、例えばFischerのインドール合成が挙げられ、フェニルヒドラジンと対応するアルデヒドを酸存在下、加熱することで3位にアルキル基の置換したインドールが得られる(参考文献:小倉克之著、「化学者のための基礎講座9 有機人名反応」、朝倉書店、1997年刊、182ページ)。
得られた3位にアルキル基の置換したインドールと適当なハロゲン化アリールとを遷移金属触媒(パラジウム触媒、銅触媒など)によるクロスカップリング反応を行なうことで
、本発明の化合物を得ることが出来る(参考文献:J.Org.Chem.,2004,69,5578)。
以下、本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層(以下、単に「発光層」と称する場合がある。)を含む少なくとも一層の有機層(有機化合物のみからなる層であってもよいし、無機化合物を含有する有機層であってもよい)を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の
電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属(たとえば、Li、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(たとえばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは1種であっても2種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。特に、白金系燐光発光材料を含有することが好ましく、4座配位白金錯体を含有することがさらに好ましい。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体で
あってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
4座配位子を有する白金錯体系りん光材料としては、具体的には米国特許第6,653,654号、国際公開第04−108857号、国際公開第04−081017号、国際公開第05−042444号、特開2006−232784、国際公開第05−042550号、特開2005−310733、特開2005−317516、特開2006−261623、国際公開第06−098505号に記載の化合物が挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、アザインドール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するIr錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
本発明の有機EL素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
この他にも、特開平6−212153、特開平11−111463、特開平11−251067、特開2000−196140、特開2000−286054、特開2000−315580、特開2001−102175、特開2001−160493、特開2002−252085、特開2002−56985、特開2003−157981、特開2003−217862、特開2003−229278、特開2004−342614、特開
2005−72012、特開2005−166637、特開2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、p−ベンゾキノン、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、1,4−ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、p−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、o−ジニトロベンゼン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1,3−ジニトロナフタレン、1,5−ジニトロナフタレン、9,10−アントラキノン、1,3,6,8−テトラニトロカルバゾール、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,3,5,6−テトラシアノピリジン、またはフラーレンC60が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、または2,3,5,6−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
s、La、Sm、Gd、およびYbなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平6−212153、特開2000−196140、特開2003−68468、特開2003−229278、特開2004−342614等に記載の材料を用いることが出来る。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)−4−phenylphenolate(BAlqと略記する)等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する)等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3
、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、L
iF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
文献(J.Org.Chem.,2002,67,2705−2708)記載の手法により、3−tert−ブチルインドールを合成した。
窒素雰囲気下で、3−tert−ブチルインドール(0.975g,5.63mmol)、1,3−ジブロモベンゼン(0.604g,2.56mmol)、酢酸パラジウム(14mg,0.06mmol)、tert−ブトキシナトリウム(0.74g,7.7mmol)、キシレン(25mL)の混合液に、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.06mL,0.24mmol)を加え、加熱還流しながら6時間攪拌した。得られた反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、例示化合物(1−6)を1.05g(98%,2.51mmol)得た。
例示化合物(1-6) 1H-NMR: 1.52(s, 18H), 7.12(s, 2H), 7.14-7.27(m, 4H), 7.47(d, 2H), 7.62(dd, 4H), 7.89(d, 2H) 400MHz
窒素雰囲気下で、3−tert−ブチルインドール(4.30g,24.8mmol)、1,3,5−トリブロモベンゼン(2.36g,7.5mmol)、酢酸パラジウム(45mg,0.2mmol)、tert−ブトキシナトリウム(3.27g,34mmol)、キシレン(120mL)の混合液に、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.20mL,0.80mmol)を加え、加熱還流しながら6時間攪拌した。得られた反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、例示化合物(1−3)を1.92g(3.24mmol)得た。
例示化合物(1−3)1H-NMR: 1.52(s, 27H), 7.14-7.28(m, 9H), 7.61(s, 3H), 7.68(d,3H), 7.90(s, 3H) 300MHz
窒素雰囲気下、3−tert−ブチルインドール(3.47g,20mmol)のN−メチルピロリドン(20mL)溶液に水素化ナトリウム(0.96g,オイル添加物,純度50−70%)を加え、攪拌した。得られた混合物に塩化イソシアヌル(1.22g,6.6mmol)を加えた。反応液を200度に加熱し、5時間攪拌した。放冷後、反応液を水に加え、得られた固体をろ取した。この固体を、イソプロピルアルコールで加熱洗浄し、例示化合物(1−10)を1.06g得た。
例示化合物(1−10)1H-NMR: 1.58(s, 27H), 7.33(dd, 3H), 7.42(dd, 3H), 7.87(d, 2H), 8.10(s, 1H), 8.92(d, 2H) 300MHz
例示化合物(1−6)の合成と同様の手法で、1,3−ジブロモベンゼンを1,4−ジブロモベンゼンに換えて合成を行なった。
例示化合物(1−17)1H-NMR: 1.52(s, 18H), 7.13-7.28(m, 6H), 7.58-7.67(m, 6H), 7.90(d, 2H) 400MHz
文献(Eur.J.Org.Chem.,1999,9,2079)記載の手法を参考にして、1,3−ジブロモベンゼンを1,3−ジブロモ−5−トリフェニルシリルベンゼンを合成した。
例示化合物(1−6)の合成と同様の手法で、1,3−ジブロモベンゼンを1,3−ジブロモ−5−トリフェニルシリルベンゼンに換えて合成を行なった。
例示化合物(1−18)1H-NMR: 1.47(s, 18H), 7.05(s, 2H), 7.12-7.16(m, 4H), 7.40-7.50(m, 11H), 7.61(dd, 1H), 7.64-7.68(m, 8H), 7.82-7.85(m, 2H) 400MHz
窒素雰囲気下、3−tert−ブチルインドール(3.43g,19.8mmol)のN−メチルピロリドン(40mL)溶液にカリウムヘキサメチルジシラザン(4.32g,21.7mmol)を加え、続いて2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.25g,9.0mmol)を加えた。混合物を200度で30分間攪拌した後、室温まで放冷した。反応液を水に注ぎ、得られた固形物をろ取した。この固形物をカラムクロマトグラフィーにより生成し、更にイソプロピルアルコール−ヘキサン混合溶媒から再結晶することで、白色固体として例示化合物(1−22)0.90gを得た。
例示化合物(1−22)1H-NMR: 1.51(s, 18H), 7.08(s, 2H), 7.18-7.32(m, 4H), 7.60(d, 2H), 7.72(d, 2H), 7.87-7.92(m, 3H) 300MHz
文献(Eur.J.Org.Chem.,1999,9,2079)記載の手法を参考にして、1,3−ジブロモベンゼンを1,3−ジブロモ−5−トリメチルシリルベンゼンを合成した。
例示化合物(1−6)の合成と同様の手法で、1,3−ジブロモベンゼンを1,3−ジブロモ−5−トリメチルシリルベンゼンに換えて合成を行なった。
例示化合物(1−21)1H-NMR: 0.36(s, 9H), 1.51(s, 18H), 7.23-7.27(m, 5H), 7.55-7.62(m, 5H), 7.89(d, 2H) 300MHz
例示化合物(1−22)の合成と同様の手法で、2,6−ジフルオロベンゾニトリルを3,5−ジフルオロベンゾニトリルに換えて合成を行なった。
例示化合物(1−19)1H-NMR: 1.52(s, 18H), 7.18-7.30(m, 6H), 7.44(d, 2H), 7.59(d, 2H), 7.78(dd, 1H), 7.89(d, 2H) 400MHz
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD(N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、B−1と化合物Aを12:88の比率(質量比)で30nm蒸着し(発光層)、この上に、Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)−4−phenylphenolate(BAlqと略記する)を6nm蒸着し、この上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体)を20nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み60nmのAlを設けた。
各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ製)を用いて封止した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、B−1に由来するりん光発光が得られた。
比較例1の化合物Aの換わりに、化合物Bを用いて素子作製評価した。B−1に由来する青色りん光発光が得られた。
比較例1の化合物Aの換わりに本発明の例示化合物(1−1)を用い、比較例1と同様に素子評価した。B−1に由来する青色りん光発光が得られた。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−3)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−6)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−7)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。
実施例3のB−1の換わりにB−2を用い、実施例3と同様に素子評価した。B−2に由来する赤色りん光発光が得られた。
実施例3のB−1の換わりにB−3を用い、実施例3と同様に素子評価した。B−3に由来する青色りん光発光が得られた。
NPD層と発光層の間に、例示化合物(1−6)からなる層を3nm挿入し、実施例3と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。
得られた発光素子を20℃で定電流駆動し、輝度はトプコン社の輝度計BM−8(商品名)を用いて測定した。発光スペクトルは島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)で測定した。初期輝度360cd/m2から輝度半減した時間を測定して輝度半減時間を求めた。また、色度変化は20℃で測定した発光スペクトル(島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)を使用)からCIE Y値を求め、算出した。外部量子効率は20℃、輝度360cd/m2で素子を定電流駆動し、得られた発光スペクトルと正面輝度から輝度換算法により算出した。
各評価結果を表1に示す。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−10)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表2に示す。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−17)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表2に示す。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−18)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表2に示す。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−19)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。 評価結果を表2に示す。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−21)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表2に示す。
実施例1の(1−1)の換わりに例示化合物(1−22)を用い、実施例1と同様に素子評価した。B−1に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表2に示す。
実施例3のB−1の換わりにB−4を用い、実施例3と同様に素子評価した。B−4に由来する青色りん光発光が得られた。評価結果を表2に示す。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD(N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、化合物12−1と化合物Aを5:95の比率(質量比)で30nm蒸着し(発光層)、この上に、BAlqを6nm蒸着し、この上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体)を20nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、化合物12−1に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例3の化合物12−1の換わりに化合物12−2を、化合物Aの換わりに化合物Bを用いて素子作製評価した。化合物12−2に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例3の化合物Aの換わりに本発明の例示化合物(1−1)を用い、比較例1と同様に素子評価した。化合物12−1に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例3の化合物Aの換わりに本発明の例示化合物(1−6)を用い、比較例1と同様に素子評価した。化合物12−1に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例3の化合物Aの換わりに本発明の例示化合物(1−7)を用い、比較例1と同様に素子評価した。化合物12−1に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例4の化合物Bの換わりに本発明の例示化合物(1−1)を用い、比較例1と同様
に素子評価した。化合物12−2に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例4の化合物Bの換わりに本発明の例示化合物(1−6)を用い、比較例1と同様
に素子評価した。化合物12−2に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
比較例4の化合物Bの換わりに本発明の例示化合物(1−7)を用い、比較例1と同様
に素子評価した。化合物12−2に由来する蛍光発光が得られた。
評価結果を表3に示す。
表3において、20℃で素子を定電流駆動し、初期輝度から輝度半減した時間を測定し
て輝度半減時間を求めた。また、色度変化は20℃で測定した。
他の本発明の化合物を用いた素子でも、同様な効果を得ることが出来た。
実施例14の(1−6)の換わりに例示化合物(1−3)を用い、B−4の換わりにB−5を用い、実施例14と同様に素子評価した。B−5に由来する青緑色りん光発光が得られた。評価結果を表4に示す。
実施例21の(1−3)の換わりに例示化合物(1−22)を用い、B−5の換わりにB−6を用い、実施例21と同様に素子評価した。B−6に由来する緑色りん光発光が得られた。評価結果を表4に示す。
実施例21の(1−3)の換わりに例示化合物(1−19)を用い、B−5の換わりにB−7を用い、実施例21と同様に素子評価した。B−7に由来する緑色りん光発光が得られた。評価結果を表4に示す。
実施例21の(1−3)の換わりに例示化合物(1−17)を用い、B−5の換わりにB−8を用い、実施例21と同様に素子評価した。B−8に由来する緑色りん光発光が得られた。評価結果を表4に示す。
実施例21の(1−3)の換わりに例示化合物(1−18)を用い、B−5の換わりにB−9を用い、実施例21と同様に素子評価した。B−9に由来する赤色りん光発光が得られた。評価結果を表4に示す。
比較例1におけるNPD層と発光層との間に例示化合物(1−20)を3nm挿入し、それ以外は比較例1と同様に素子を作製し、比較例1と同様な評価を行った。結果を表4に示す。
比較例1における発光層とBAlq層との間に例示化合物(1−51)を3nm挿入し、それ以外は比較例1と同様に素子を作製し、比較例1と同様な評価を行った。結果を表4に示す。
Claims (8)
- 前記インドール誘導体を発光層に含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記インドール誘導体を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に含有される発光材料が燐光発光材料であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に含有される発光材料が白金錯体であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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