JP4579320B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- PEBZYKUUDPTWSG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cc(-c(ccc(F)n2)c2F)nc(Cc2nc(-c(c(F)n3)ccc3F)cc(C(C)(C)C)c2)c1 Chemical compound CC(C)(C)c1cc(-c(ccc(F)n2)c2F)nc(Cc2nc(-c(c(F)n3)ccc3F)cc(C(C)(C)C)c2)c1 PEBZYKUUDPTWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
一般式(B−2)
一般式(B−2')
一般式(A−0)
一般式(C−0)
一般式(1)
(3) 一般式(1)で表される白金錯体。
一般式(1)
一般式(2)
(7) 前記電子求引性置換基が、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする(3)、(4)又は(5)に記載の白金錯体。
(8) 前記R12、R15が、それぞれ、水素原子、メチル基、t−ブチル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、イミダゾリル基、ピロリル基又はカルバゾリル基であることを特徴とする(3)、(4)又は(5)に記載の白金錯体。
(9) 前記R11、R13、R14、R16が、それぞれ、水素原子、メチル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基又はピリジル基であることを特徴とする(3)、(4)又は(5)に記載の白金錯体。
(10) 一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、(3)〜(9)のいずれか1項に記載の白金錯体の少なくとも一種類を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(11) 一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、(3)〜(9)のいずれか1項に記載の白金錯体の少なくとも一種類を発光層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(12) 上記(3)〜(9)のいずれか1項に記載の白金錯体を含む発光材料。
(13) 上記(3)〜(9)のいずれか1項に記載の白金錯体を含有する発光層。
(14) 上記(10)又は(11)に記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
(15) 上記(10)又は(11)に記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
(16) 上記(10)又は(11)に記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
本発明は以下の〔1〕〜〔13〕に関するものである。
〔1〕
一般式(B−2)及び一般式(B−2')で表される化合物と一般式(A−0)で表される化合物とを反応させて、一般式(C−0)で表される化合物を得る工程と、一般式(C−0)で表される化合物と白金塩とを反応させる工程を有することを特徴とする一般式(1)で表される白金錯体の製造方法。
一般式(B−2)
を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。RAは水素原子を表す。)
一般式(B−2')
但し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。RBは水素原子を表す。)
一般式(A−0)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
L1は、単結合又は2価の連結基を表す。Xはハロゲン原子を表す。)
一般式(C−0)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
RA及びRBは、水素原子を表す。
R17,R18,R19及びR20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はアリールオキシ基を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。L1は、単結合又は2価の連結基を表す。)
一般式(1)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
RA及びRBは、水素原子を表す。
R17,R18,R19及びR20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はアリールオキシ基を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。L1は、単結合又は2価の連結基を表す。)
〔2〕
一般式(1)で表される白金錯体。
一般式(1)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
RA及びRBは、水素原子を表す。
R17,R18,R19及びR20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はアリールオキシ基を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。L1は、単結合又は2価の連結基を表す。)
〔3〕
前記一般式(1)が下記一般式(2)で表されることを特徴とする〔2〕に記載の白金錯体。
一般式(2)
〔4〕
前記R12、R15が、それぞれ、水素原子、メチル基、t−ブチル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、イミダゾリル基、ピロリル基又はカルバゾリル基であることを特徴とする〔2〕又は〔3〕に記載の白金錯体。
〔5〕
前記R11、R13、R14、R16が、それぞれ、水素原子であることを特徴とする〔2〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の白金錯体。
〔6〕
前記R17、R18、R19、R20が、それぞれ、水素原子又はフッ素原子であり、R17とR18の少なくとも一方はフッ素原子であり、R19とR20の少なくとも一方はフッ素原子であることを特徴とする〔2〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の白金錯体。
〔7〕
一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、〔2〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の白金錯体の少なくとも一種類を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔8〕
一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、〔2〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の白金錯体の少なくとも一種類を発光層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔9〕
〔2〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の白金錯体を含む発光材料。
〔10〕
〔2〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の白金錯体を含有する発光層。
〔11〕
〔7〕又は〔8〕に記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
〔12〕
〔7〕又は〔8〕に記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
〔13〕
〔7〕又は〔8〕に記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、
一般式(1)
R17,R18,R19,及びR20として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アリールオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェノキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、パーフルオロフェニル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、電子求引性置換基で置換されたフェノキシ基であり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、電子求引性置換基で置換されたフェノキシ基であり、最も好ましくは水素原子、フッ素原子である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、より好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、さらに好ましくは塩素原子、臭素原子である。
R21およびR22で表される置換基としては、置換基群Bと同義である。R21およびR22は、お互いに連結して、シクロヘキサン環、シクロペンタン環等の環状構造を形成しても良い。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機層について説明する。本発明の素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光層としては、発光材料とホスト材料として本発明の錯体を用いたものが好ましい。また、発光層は一層であっても二層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良い。また、1種のみを使用しても良いし、2種以上使用しても良い。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、国際公開第00/57676号パンフレット、国際公開第00/70655号パンフレット、国際公開第01/08230号パンフレット、国際公開第01/39234号パンフレット、国際公開第01/41512号パンフレット、国際公開第02/02714号パンフレット、国際公開第02/15645号パンフレット、国際公開第02/44189号パンフレット、国際公開第05/19373号パンフレット、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、およびCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、またはRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、またはRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、またはRe錯体が特に好ましい。
本発明の錯体に他の燐光発光材料を併用する場合には、本発明の錯体の含有量は、燐光発光材料全体の質量に対して、0.1質量%以上60質量%以下の範囲が好ましく、0.2質量%以上50質量%以下の範囲がより好ましく、0.3質量%以上40質量%以下の範囲がさらに好ましく、0.5質量%以上35質量%以下の範囲が最も好ましい。
ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、アザインドール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するIr錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
本発明の有機EL素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有するものであれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
この他にも、特開平6−212153、特開平11−111463、特開平11−251067、特開2000−196140、特開2000−286054、特開2000−315580、特開2001−102175、特開2001−160493、特開2002−252085、特開2002−56985、特開2003−157981、特開2003−217862、特開2003−229278、特開2004−342614、特開2005−72012、特開2005−166637、特開2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、p−ベンゾキノン、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、1,4−ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、p−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、o−ジニトロベンゼン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1,3−ジニトロナフタレン、1,5−ジニトロナフタレン、9,10−アントラキノン、1,3,6,8−テトラニトロカルバゾール、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,3,5,6−テトラシアノピリジン、またはフラーレンC60が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、または2,3,5,6−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開2000−196140、特開2003−68468、特開2003−229278、特開2004−342614等に記載の材料を用いることが出来る。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。封止容器と素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機EL素子は、発光効率を向上させるため、複数の発光層の間に電荷発生層が設けられた構成をとることができる。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷(正孔及び電子)を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を電荷発生層と隣接する層に注入させる機能を有する層である。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機層のように半導電性を有するものであっても、また、電気絶縁性を有するものであってもよく、特開平11−329748や、特開2003−272860や、特開2004−39617に記載の材料が挙げられる。
更に具体的には、ITO、IZO(インジウム亜鉛酸化物)などの透明導電材料、C60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等などの導電性有機物、Ca、Ag、Al、Mg:Ag合金、Al:Li合金、Mg:Li合金などの金属材料、正孔伝導性材料、電子伝導性材料、及びそれらを混合させたものを用いてもよい。
前記正孔伝導性材料は、例えば2−TNATA、NPDなどの正孔輸送有機材料にF4−TCNQ、TCNQ、FeCl3などの電子求引性を有する酸化剤をドープさせたものや、P型導電性高分子、P型半導体などが挙げられ、前記電子伝導性材料は電子輸送有機材料に4.0eV未満の仕事関数を有する金属もしくは金属化合物をドープしたものや、N型導電性高分子、N型半導体が挙げられる。N型半導体としては、N型Si、N型CdS、N型ZnSなどが挙げられ、P型半導体としては、P型Si、P型CdTe、P型CuOなどが挙げられる。
また、前記電荷発生層として、V2O5などの電気絶縁性材料を用いることもできる。
電荷発生層の形成方法は、特に限定されるものではなく、前述した有機化合物層の形成方法を用いることができる。
以上で挙げられた内容以外にも、特開2003−45676号公報、米国特許第6337492号、同第6107734号、同第6872472号等に記載を元にして、電荷発生層の材料を選択することができる。
<例示化合物1の合成>
A1(3.56g、10.0mmol)、2−フルオロピリジル−3−ほう酸(4.23g、30.0mmol)、酢酸パラジウム(0.11g、0.5mmol)、トリフェニルホスフィン(0.52g、2.0mmol)、炭酸ナトリウム(10.6g、0.1mol)、1,2−ジメトキシエタン(100mL)及び水(100mL)からなる混合物を、窒素雰囲気下80℃で5時間攪拌した。反応液を室温にまで冷却、濾過した後にクロロホルムで抽出を行った。有機層をまとめて乾燥、濃縮し、得られた残渣をカラムにて精製した。その後エタノールを用いて再結晶することによりJ2を白色結晶として1.90g得た。収率は49%であった。
塩化第一白金(2.2g、5.0mmol)及びJ2(2.2g、5.0mmol)をベンゾニトリル(50mL)中、窒素雰囲気下加熱還流条件にて4時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、得られた残渣をカラム及び再結晶にて精製することで、例示化合物1を黄色粉末として2.6g得た。収率76%。
<例示化合物2の合成>
化合物S2の合成
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物A1(2.0g, 5.62mmol), 2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(2.14g, 11.24mmol), 酢酸パラジウム(63mg,0.281mmol), トリフェニルホスフィン(294mg,1.12mmol), 炭酸ナトリウム(5.96g, 56.2mmol), 1,2−ジメトキシエタン(40mL), 水(40mL)を加え、6時間30分間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製することにより、化合物A2を白色結晶として、1.81g(収率76%)を得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物A2(1.5g,3.53mmol),塩化第一白金(0.94g, 3.53mmol), ベンゾニトリル(50mL)を加え、180℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール150mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物3を黄色結晶として1.75g(収率80%)得た。λmax=461nm(ジクロロメタン溶液)であった。
化合物B1(2.2g、5.0mmol)、2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(2.4g、15.0mmol)、酢酸パラジウム(56.1mg、0.25mmol)、トリフェニルホスフィン(262.0mg、1.0mmol)、炭酸ナトリウム(5.3g、50.0mmol)、1,2−ジメトキシエタン(50mL)及び水(50mL)からなる混合物を、窒素雰囲気下80℃で5時間攪拌した。反応液を室温にまで冷却、濾過した後にクロロホルムで抽出を行った。有機層をまとめて乾燥、濃縮し、得られた残渣をカラムにて精製することで、化合物B2を黄色油状物質として2.61g得た。収率は定量的であった。
塩化第一白金(2.2g、5.0mmol)及び化合物B2(2.2g、5.0mmol)をベンゾニトリル(50mL)中、窒素雰囲気下加熱還流条件にて4時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、得られた残渣をカラム及び再結晶にて精製することで、例示化合物25を黄色粉末として2.6g得た。収率76%。
化合物K2の合成
<例示化合物27の合成>
化合物M2の合成
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物N1(3.0g, 6.24mmol), 2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(2.38g, 15mmol), 酢酸パラジウム(70mg,0.31mmol), トリフェニルホスフィン(327mg,1.24mmol), 炭酸ナトリウム(6.61g, 62.4mmol), 1,2−ジメトキシエタン(50mL), 水(50mL)を加え、6時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製することにより、化合物N2をベージュ色固体として得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物N2(1g,1.82mmol),塩化第一白金(484mg, 1.82mmol), ベンゾニトリル(30mL)を加え、180℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、エタノール50mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物31を黄色結晶として600mg(収率44%)得た。
<例示化合物37の合成>
窒素雰囲気下、化合物E1(700mg、1.35mmol)、2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(2.1g、13.5mmol)、酢酸パラジウム(30.3mg、0.14mmol)、トリフェニルホスフィン(142.0mg、0.54mmol)、炭酸カリウム(1.9g、13.5mmol)、1,2−ジメトキシエタン(7.0mL)及び水(7.0mL)からなる混合物を、80℃で8時間半攪拌した。反応液を室温にまで冷却、濾過した後に酢酸エチルで抽出を行った。有機層をまとめて乾燥、濃縮し、得られた残渣をカラムにて精製することで、化合物E2を黄色油状物質として501.1mg(収率63%)得た。
塩化第一白金(300mg、0.86mmol)及び化合物E2(501.1mg、0.86mmol)をベンゾニトリル(10mL)中、窒素雰囲気下、加熱還流条件にて7時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、得られた残渣を濾過、メタノールで洗浄することで、白金錯体を黄色粉末として490mg得た。収率73%。
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物O1(1.25g, 3.2mmol), 2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(1.22g, 7.68mmol), 酢酸パラジウム(71.7mg,0.32mmol), トリフェニルホスフィン(340mg,1.28mmol), 炭酸カリウム(5.91g, 42.2mmol), テトラヒドロフラン(30mL), 水(30mL)を加え、6時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物O2を白色固体として、0.94gを得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物O2(450mg,0.98mmol),塩化第一白金(260mg, 0.98mmol), ベンゾニトリル(10mL)を加え、180℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール50mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物43を黄色結晶として270mg得た。
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物F1(0.8g, 2.25mmol), 2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(858mg, 5.4mmol), 酢酸パラジウム(25mg,0.11mmol), トリフェニルホスフィン(118mg,0.45mmol), 炭酸ナトリウム(2.38g, 22.5mmol), 1,2−ジメトキシエタン(20mL), 水(20mL)を加え、6時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製することにより、化合物F2をベージュ色固体として、0.86g(収率79%)を得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物F2(700mg,1.44mmol),塩化第一白金(383mg, 1.44mmol), ベンゾニトリル(35mL)を加え、180℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール50mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物46を黄色結晶として457mg(収率48%)得た。
<例示化合物47の合成>
化合物P2の合成
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物I1(0.95g, 2.03mmol), 2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(1.28g, 8.12mmol), 酢酸パラジウム(23mg,0.11mmol), トリフェニルホスフィン(106mg,0.41mmol), 炭酸カリウム(2.80g, 20.3mmol), テトラヒドロフラン(20mL), 水(10mL)を加え、5時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=20/1)で精製することにより、化合物I2を白色固体として、1.04g(収率95%)を得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物I2(830mg,1.55mmol),塩化第一白金(411mg, 1.55mmol), ベンゾニトリル(40mL)を加え、180℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール50mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物54を黄色結晶として736mg(収率65%)得た。
<例示化合物55の合成>
化合物G2の合成
.3Hz,4H),7.23(t,J=7.2Hz,2H),7.34−7.44(m,
6H),8.66(dt,J=9.3,7.8Hz,2H).
<例示化合物86の合成>
化合物H2の合成
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物Q1(1.77g, 4.23mmol), 2,6−ジフルオロピリジル−3−ほう酸(1.6g, 10mmol), 酢酸パラジウム(48mg,0.22mmol), トリフェニルホスフィン(221mg,0.846mmol), 炭酸ナトリウム(4.48g, 42.3mmol), 1,2−ジメトキシエタン(25mL), 水(25mL)を加え、6時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物Q2をベージュ色固体として、2.1gを得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物Q2(2.1g,4.31mmol),塩化第一白金(1.148g, 4.31mmol), ベンゾニトリル(30mL)を加え、180℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノール50mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物87を黄色結晶として1.52g(収率52%)得た。
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに化合物A1(2.0g, 5.62mmol), 2,6−ジメトキシピリジル−3−ほう酸(2.47g, 13.5mmol), 酢酸パラジウム(63mg,0.28mmol), トリフェニルホスフィン(294mg,1.12mmol), 炭酸ナトリウム(5.96g, 56.2mmol), 1,2−ジメトキシエタン(40mL), 水(40mL)を加え、4時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物S2をベージュ色固体として、2.25gを得た。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、化合物S2(2.05g,4.34mmol),K2PtCl4 (1.8g, 4.34mmol), 酢酸(50mL)を加え、100℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、例示化合物97を黄色結晶として0.38g得た。
国際公開2004-108857号パンフレットに記載の化合物(55)の配位子C2および配位
子D2(いずれも、白金−炭素結合を形成するピリジン環のα位は無置換である)を合成し、実施例1、2と同様の方法で錯体化を行った。いずれも、副生成物が多く生成し、目的とする錯体の収率は、1%以下であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD((N,N'−ジ−α−ナフチル−N,N'−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、mCP(ホスト材料)と本発明の例示化合物3を85:15の比率(質量比)で67nm蒸着し、この上に、BAlqを40nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、化合物3に由来する青色の発光が得られ、360cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期(輝度が初期輝度の50%に低下するまでの時間)は、比較例2の素子の1.05倍であった。これに対して、さらに高輝度条件である1000cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期は、比較例2の素子の1.8倍であった。
発光層のホスト材料と発光材料に、表1に示す材料を用いた以外は、実施例18と同様に素子を作製し、360cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期と1000cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期の測定を行った。その結果を表1に示す。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD((N,N'−ジ−α−ナフチル−N,N'−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、mCPと特開2007−19462号公報に記載の化合物2を85:15の比率(質量比)で67nm蒸着し、この上に、BAlqを40nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、化合物2に由来する青色の発光が得られた。360cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期は、100時間であった。さらに高輝度条件である1000cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期は、35時間であった。
Claims (13)
- 一般式(B−2)及び一般式(B−2')で表される化合物と一般式(A−0)で表される化合物とを反応させて、一般式(C−0)で表される化合物を得る工程と、一般式(C−0)で表される化合物と白金塩とを反応させる工程を有することを特徴とする一般式(1)で表される白金錯体の製造方法。
一般式(B−2)
を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。RAは水素原子を表す。)
一般式(B−2')
但し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。RBは水素原子を表す。)
一般式(A−0)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
L1は、単結合又は2価の連結基を表す。Xはハロゲン原子を表す。)
一般式(C−0)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
RA及びRBは、水素原子を表す。
R17,R18,R19及びR20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はアリールオキシ基を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。L1は、単結合又は2価の連結基を表す。)
一般式(1)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
RA及びRBは、水素原子を表す。
R17,R18,R19及びR20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はアリールオキシ基を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。L1は、単結合又は2価の連結基を表す。) - 一般式(1)で表される白金錯体。
一般式(1)
R12,及びR15はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよいアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基を表す。
RA及びRBは、水素原子を表す。
R17,R18,R19及びR20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はアリールオキシ基を表す。
但し、R17とR18の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表し、R19とR20の少なくとも一方は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアリールオキシ基を表す。L1は、単結合又は2価の連結基を表す。) - 前記R12、R15が、それぞれ、水素原子、メチル基、t−ブチル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、イミダゾリル基、ピロリル基又はカルバゾリル基であることを特徴とする請求項2又は3に記載の白金錯体。
- 前記R11、R13、R14、R16が、それぞれ、水素原子であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の白金錯体。
- 前記R17、R18、R19、及びR20が、それぞれ、水素原子又はフッ素原子であり、R17とR18の少なくとも一方はフッ素原子であり、R19とR20の少なくとも一方はフッ素原子であることを特徴とする請求項2〜5のいずれか1項に記載の白金錯体。
- 一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項2〜6のいずれか1項に記載の白金錯体の少なくとも一種類を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項2〜6のいずれか1項に記載の白金錯体の少なくとも一種類を発光層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項2〜6のいずれか1項に記載の白金錯体を含む発光材料。
- 請求項2〜6のいずれか1項に記載の白金錯体を含有する発光層。
- 請求項7又は8に記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
- 請求項7又は8に記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
- 請求項7又は8に記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
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