JP5438955B2 - 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(I)で表される化合物。
[2]前記一般式(I)が下記一般式(II)で表される[1]に記載の化合物。
[3]前記一般式(II)が下記一般式(III)で表される[2]に記載の化合物。
[4]前記一般式(III)が下記一般式(IV)で表される[3]に記載の化合物。
[5]前記一般式(IV)が下記一般式(V)で表される[4]に記載の化合物。
[6]前記一般式(IV)が下記一般式(VI)で表される[4]に記載の化合物。
[7]
前記一般式(II)が下記一般式(VII)で表される[2]に記載の化合物。
[8]
前記一般式(VII)が下記一般式(VIII)で表される[7]に記載の化合物。
[9]
前記一般式(VIII)が下記一般式(IX)で表される[8]に記載の化合物。
[10]
前記一般式(VIII)が下記一般式(X)で表される[8]に記載の化合物。
[11]一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物の少なくとも一種を少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。
[12]一対の電極間に少なくとも一層の発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して20〜30質量%含有する有機電界発光素子。
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、
以下、一般式(I)で表される四座配位子を有する白金錯体(以下、「本発明の錯体」、「白金錯体」と称する場合がある。)について説明する。
A1で表される二価の連結基としては、アルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、ホスフィニデン基(−PR−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
A1として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基、フェニル基を有する窒素原子であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。下記に二価の連結基の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
一般式(I)は好ましくは一般式(II)である。
一般式(II)は好ましくは一般式(III)又は一般式(VII)である。
一般式(III)は好ましくは一般式(IV)である。
一般式(IV)は好ましくは一般式(V)又は一般式(VI)である。
一般式(VII)は好ましくは一般式(VIII)である。
一般式(VIII)は好ましくは一般式(IX)又は(X)である。
一般式(VI)中、R61、R62、R63、及びR64は、一般式(I)におけるR1、R2、R3、及びR4と同義であり、又その好ましい範囲も同様である。
一般式(IX)中、R131、R132、R133、及びR134は、一般式(I)におけるR1、R2、R3、及びR4と同義であり、又その好ましい範囲も同様である。
一般式(X)中、R151、R152、R153、及びR154は、一般式(I)におけるR1、R2、R3、及びR4と同義であり、又その好ましい範囲も同様である。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって上記化合物(I)の少なくとも一種を少なくとも一層の有機層に含有する。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物(I)(本発明の錯体)の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して20〜30質量%含有することが最も好ましい。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機層について説明する。本発明の素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。発光層としては、発光材料とホスト材料として本発明の錯体を用いたものが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン等を含有する層であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis〔2−methyl−8−quinolinato〕4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。封止容器と素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
<例示化合物32の合成>
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物(B−4)(35.60g、100mmol)、テトラヒドロフラン300mLを加え、ドライアイス−アセトンバスを用いて−70℃以下にした。1.8Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)−ヘプタン・テトラヒドロフラン・エチルベンゼン溶液を120mL滴下した後、塩化亜鉛(II)(32.00g、230mmol)−テトラヒドロフラン200mmolを滴下し、室温まで昇温し、1時間攪拌した。次にヨードベンゼン(61.0g、300mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(11.55g、10mmol)を加え、24時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:1)で精製することにより、化合物(C−4)を白色結晶として、8.4g(収率14.4%)得た。1H-NMR(CDCl3)300MHz δ: 1.87(s, 6H), 7.29(d, J=6.0 Hz, 2H), 7.40-7.45(m, 10H), 7.53(d, J=5.7Hz, 2H)
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物(C−4)(3.56g、7.0mmol)、 3−(トリフルオロメチル)ピラゾール (2.61g、28mmol)、ヨウ化銅 (0.27g、1.4mmol)、炭酸カリウム (5.81g、42mmol)、ニトロベンゼン140mLを加え、12時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、化合物(D−4)を白色結晶として、3.51g(収率88.5%)得た。1H-NMR(CDCl3)300MHz δ: 1.93(s, 6H), 6.57(d, J=2.7Hz, 2H), 7.05-7.09(m, 4H), 7.28-7.32(m, 6H), 8.43(d, J=7.8Hz, 2H), 7.92(d, J=0.9Hz, 2H)
窒素雰囲気下、ナスフラスコに、化合物(D−4)(3.4g、5.5mmol)、塩化第一白金ベンゾニトリル錯体(2.60g、5.5mmol)、m-トルニトリル100mLを加え、5時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、メタノール150mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物32を黄色結晶として3.7g(収率82.9%)得た。λmax=464nm (ジクロロメタン溶液)であった。1H-NMR(CDCl3)300MHz δ: 2.14(s, 6H), 6.57(t, J(Pt-H)=8.5Hz, 2H), 7.26-7.38(m, 4H), 7.40-7.41(m, 6H), 7.57(d, J=8.4Hz, 2H), 7.92(d, J=8.1Hz, 2H)
窒素雰囲気下、三口フラスコに2,6−ジブロモピリジン(23.68g、100mmol)、テトラヒドロフラン200mLを加え、ドライアイス−アセトンバスを用いて−70℃以下にした。1.8Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)−ヘプタン・テトラヒドロフラン・エチルベンゼン溶液を60mL滴下した後、塩化亜鉛(II)(13.63g、100mmol)−テトラヒドロフラン100mLを滴下し、室温まで昇温し、1時間攪拌した。次にヨードベンゼン(40.8g、200mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(5.8g、5mmol)を加え、24時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:20)で精製することにより、化合物(B−5)を透明オイル11.9g(収率37.9%)を得た。1H-NMR(CDCl3)300MHz δ: 7.48-7.52(m, 3H), 7.58-7.60(m, 2H), 7.67-7.68(m, 2H)
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物(B−5)(5.60g、17.8mmol)、3,5−ジ−tert−ブチルアニリン(1.23g、6.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.27g、0.3mmol)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(XantPhos)(0.34g、0.6mmol)、tert-ブトキシナトリウム(1.92g、20mmol)、トルエン60mLを加え、12時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、化合物(C−5)を赤色オイルとして、3.81g(収率95.0%)を得た。
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物(C−5)(3.68g、5.5mmol)、3−(トリフルオロメチル)ピラゾール (2.04g、22mmol)、ヨウ化銅 (0.27g、1.4mmol)、炭酸カリウム (5.81g、42mmol)、ニトロベンゼン120mLを加え、12時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、化合物(D−5)を白色結晶として、1.35g(収率28.8%)を得た。1H-NMR(CDCl3)300MHz δ: 1.32(s, 18H), 6.58(d, J=2.7Hz, 2H), 7.21(d, J=1.8Hz, 2H), 7.41-7.46(m, 8H), 7.60-7.63(m, 4H), 7.91(d, J=1.2Hz, 2H), 8.21(d, J=1.5Hz, 2H)
窒素雰囲気下、ナスフラスコに、化合物(D−5)(1.1g、1.4mmol)、塩化第一白金ベンゾニトリル錯体(0.66g、1.4mmol)、m−トルニトリル30mLを加え、6時間、攪拌しながら、加熱還流した。室温まで冷却後、メタノール50mLを加え、析出した固体を濾過し、減圧下にて乾燥を行い、例示化合物47を黄色結晶として1.13g(収率83.0%)得た。λmax=462nm (ジクロロメタン溶液)であった。1H-NMR(CDCl3)300MHz δ: 1.42(s, 18H), 6.73(t, J(Pt-H)=7.2Hz, 2H), 7.39-7.47(m, 15H), 7.90(d, J=1.5Hz, 2H)
大きさが2.5cm角、厚みが0.5mmのITO基板(ITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□))を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行い洗浄した。このITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD(N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、mCPと特開2007−19462号公報に記載の化合物2を80:20の比率(質量比)で10nm蒸着し、この上に、BAlqを40nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物2に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、mCPと特開2007−19462号公報に記載の化合物2の比率を70:30に変更した以外は比較例1と同様にして比較例2の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物2に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物32を用いた以外は比較例1と同様にして実施例1の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物32に由来する青色の発光が得られた。
実施例1において、mCPと本発明の例示化合物32の比率を70:30に変更した以外は実施例1と同様にして実施例2の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物32に由来する青色の発光が得られた。
得られた発光素子を20℃で定電流駆動し、輝度はトプコン社の輝度計BM−8(商品名)を用いて測定した。また、色度変化は20℃で測定した発光スペクトル(島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)を使用)からCIE色度値(xy色度値)を求め、算出した。
作製した素子の相対輝度およびCIE色度を表1に示す。表1より、本発明の化合物は高濃度で添加した場合においても添加濃度による発光の色度変化が少ないことがわかる。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、特開2005−310733号公報に記載の化合物79を用いた以外は比較例1と同様にして比較例3の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2005−310733号公報に記載の化合物79に由来する緑色の発光が得られた。
比較例3において、mCPと特開2005−310733号公報に記載の化合物79の比率を70:30に変更した以外は比較例3と同様にして比較例4の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2005−310733号公報に記載の化合物79に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物1を用いた以外は比較例1と同様にして実施例3の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物1に由来する緑色の発光が得られた。
実施例3において、mCPと本発明の例示化合物1の比率を70:30に変更した以外は実施例3と同様にして実施例4の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物1に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、特開2006−93542号公報に記載の化合物34を用いた以外は比較例1と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2006−93542号公報に記載の化合物34に由来する緑色の発光が得られた。
比較例5において、mCPと特開2006−93542号公報に記載の化合物34の比率を70:30に変更した以外は比較例5と同様にして比較例6の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2006−93542号公報に記載の化合物34に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物4を用いた以外は比較例1と同様にして実施例5の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物4に由来する緑色の発光が得られた。
実施例5において、mCPと本発明の例示化合物4の比率を70:30に変更した以外は実施例5と同様にして実施例6の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物4に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、特開2007−19462号公報に記載の化合物5を用いた以外は比較例1と同様にして比較例7の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物5に由来する青色の発光が得られた。
比較例7において、mCPと特開2007−19462号公報に記載の化合物5の比率を70:30に変更した以外は比較例7と同様にして比較例8の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物5に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物33を用いた以外は比較例1と同様にして実施例7の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物33に由来する青色の発光が得られた。
実施例7において、mCPと本発明の例示化合物33の比率を70:30に変更した以外は実施例7と同様にして実施例8の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物33に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、特開2007−19462号公報に記載の化合物255を用いた以外は比較例1と同様にして比較例9の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物255に由来する青色の発光が得られた。
比較例9において、mCPと特開2007−19462号公報に記載の化合物255の比率を70:30に変更した以外は比較例9と同様にして比較例10の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物255に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物47を用いた以外は比較例1と同様にして実施例9の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物47に由来する青色の発光が得られた。
実施例9において、mCPと本発明の例示化合物47の比率を70:30に変更した以外は実施例9と同様にして実施例10の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物47に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、特開2007−19462号公報に記載の化合物249を用いた以外は比較例1と同様にして比較例11の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物249に由来する青色の発光が得られた。
比較例11において、mCPと特開2007−19462号公報に記載の化合物249の比率を70:30に変更した以外は比較例11と同様にして比較例12の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、特開2007−19462号公報に記載の化合物249に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物69を用いた以外は比較例1と同様にして実施例11の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物69に由来する青色の発光が得られた。
実施例11において、mCPと本発明の例示化合物69の比率を70:30に変更した以外は実施例11と同様にして実施例12の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物69に由来する青色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、比較化合物1を用いた以外は比較例1と同様にして比較例13の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、比較化合物1に由来する緑色の発光が得られた。
比較例13において、mCPと比較化合物1の比率を70:30に変更した以外は比較例13と同様にして比較例14の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、比較化合物1に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物27を用いた以外は比較例1と同様にして実施例13の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物27に由来する緑色の発光が得られた。
実施例13において、mCPと本発明の例示化合物27の比率を70:30に変更した以外は実施例13と同様にして実施例14の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物27に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、比較化合物2を用いた以外は比較例1と同様にして比較例15の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、比較化合物2に由来する緑色の発光が得られた。
比較例15において、mCPと比較化合物2の比率を70:30に変更した以外は比較例15と同様にして比較例16の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、比較化合物2に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物30を用いた以外は比較例1と同様にして実施例15の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物30に由来する緑色の発光が得られた。
実施例15において、mCPと本発明の例示化合物30の比率を70:30に変更した以外は実施例15と同様にして実施例16の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物30に由来する緑色の発光が得られた。
比較例1において、特開2007−19462号公報に記載の化合物2の代わりに、本発明の例示化合物57を用いた以外は比較例1と同様にして実施例17の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物57に由来する青色の発光が得られた。
実施例17において、mCPと本発明の例示化合物57の比率を70:30に変更した以外は実施例17と同様にして実施例18の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、本発明の例示化合物57に由来する青色の発光が得られた。
Claims (12)
- 下記一般式(I)で表される化合物。
- 前記一般式(I)が下記一般式(II)で表される請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(II)が下記一般式(III)で表される請求項2に記載の化合物。
- 前記一般式(III)が下記一般式(IV)で表される請求項3に記載の化合物。
- 前記一般式(IV)が下記一般式(V)で表される請求項4に記載の化合物。
- 前記一般式(IV)が下記一般式(VI)で表される請求項4に記載の化合物。
- 前記一般式(II)が下記一般式(VII)で表される請求項2に記載の化合物。
- 前記一般式(VII)が下記一般式(VIII)で表される請求項7に記載の化合物。
- 前記一般式(VIII)が下記一般式(IX)で表される請求項8に記載の化合物。
- 前記一般式(VIII)が下記一般式(X)で表される請求項8に記載の化合物。
- 一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物の少なくとも一種を少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。
- 一対の電極間に少なくとも一層の発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に請求項1〜10のいずれかに記載の化合物の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して20〜30質量%含有する有機電界発光素子。
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