JP4712232B2

JP4712232B2 - 発光素子及びアゾール化合物

Info

Publication number: JP4712232B2
Application number: JP2001197135A
Authority: JP
Inventors: 俊大伊勢; 達也五十嵐; 陽介宮下; 秀俊藤村; 雅之三島; 久岡田; 雪鵬邱
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2000-07-17
Filing date: 2001-06-28
Publication date: 2011-06-29
Anticipated expiration: 2021-06-28
Also published as: JP2002100476A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は発光素子及びそれに用いられるアゾール化合物に関し、より詳細には、バックライト、フラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子写真、有機半導体レーザー、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信デバイスなどの広い分野に利用可能な発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、研究開発が行われている種々の発光素子の中で、有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入されたホールが発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。
【０００３】
現在、低電圧で高輝度に発光する有機ＥＬ素子としては、Ｔａｎｇらによって示された積層構造を有するものが知られている（アプライドフィジックスレターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は、電子輸送材料と発光材料とを兼ねた材料と、ホール輸送材料とを積層することにより、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃｄ／ｍ²に達している。しかしながら実用的な素子を考えた場合、更なる高輝度化、高効率発光素子の開発が望まれている。
【０００４】
最近、更に高効率に発光可能な発光素子として、イリジウムのオルトメタル化錯体（Ir（ppy）₃：ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏｉｒｉｄａｔｅｄｃｏｍｐｌｅｘｗｉｔｈ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）を発光材料として用いた発光素子が報告された（アプライドフィジックスレターズ、７５巻、４ページ、１９９９年）。この発光素子の外部量子効率は８．３％で、従来、限界といわれていた外部量子効率５％を超えるものであり、優れている。前記イリジウムのオルトメタル化錯体は、緑色発光素子に限定されているため、フルカラーディスプレイや白色発光素子に応用する場合には、その他の色についても高効率に発光する素子の開発が必要である。
【０００５】
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点からも、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記諸問題に鑑みなされたものであって、高い発光効率で青色領域の発光が可能な発光素子、および高い発光効率で色純度の高い白色発光が可能な発光素子を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光素子は、上記課題を解決するため、発光材料とホスト材料とを含有する発光層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも高く、且つ、前記発光材料がオルトメタル化イリジウム錯体であることを特徴とする。
【０００８】
本発明の発光素子では、例えば、前記発光層を一対の電極間に挟持させ、該電極に電界を供与することによって、陰極からは電子がおよび陽極からはホールが発光層に各々注入され、これらが発光層において再結合して、三重項励起子が生成する。この励起子が基底状態に戻る際に、余剰のエネルギーを青色領域の光として放出する。前記発光素子では、前記発光層を、発光材料（ゲスト材料）と、該発光材料の最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ₁）よりも高いＴ₁を有するホスト材料とで構成することによって、前記三重項励起子のエネルギーを効率良く発光材料のＴ₁準位に移動させ、その結果、高い発光効率での青色発光を可能としている。
【０００９】
前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位は、前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位の１．０５倍以上１．３８倍以下であるのが好ましい。また、前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位が、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましい。
【００１０】
前記ホスト材料は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることが好ましい。
【００１１】
【化４】
【００１２】
（一般式（Ｉ）中、Ｌ¹は二価以上の連結基を表す。Ｑ¹は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。ｎ¹は２以上の数を表す。複数のＱ¹は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００１３】
また、本発明の発光素子は、発光材料とホスト材料とを含有する発光層と前記発光層に隣接するとともに有機材料を含有する層とを少なくとも有し、前記有機材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光層を構成する材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも高いことが好ましい。
【００１４】
前記発光素子では、例えば、前記発光層とこれに隣接する層とを一対の電極間に挟持させ、該電極に電界を供与することによって、陰極からは電子がおよび陽極からはホールが発光層に各々注入され、これらが発光層において再結合して、三重項励起子が生成する。この励起子が基底状態に戻る際に、余剰のエネルギーを青色領域の光として放出する。前記発光素子では、前記発光層に含有される発光材料およびホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ₁）よりも高いＴ₁を有する有機材料により前記発光層に隣接する層を構成することによって、発光層において生成した三重項励起子のエネルギーが、発光層に隣接する層を構成する有機材料に移動してしまうことを防ぐことができ、その結果、高い発光効率での青色発光を可能としている。
【００１５】
前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料の最低励起三重項エネルギー準位は、前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位の１．０５倍以上１．３８倍以下であるのが好ましい。また、前記有機材料の最低励起三重項エネルギー準位は、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましい。
【００１６】
前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料は、下記一般式（II）で表される化合物であることが好ましい。
【００１７】
【化５】
【００１８】
（一般式（II）中、Ｌ²は二価以上の連結基を表す。Ｑ²は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。ｎ²は２以上の数を表す。複数のＱ²は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００１９】
本発明のアゾール化合物は、下記一般式（Ａ）で表されることを特徴とし、前記有機材料として好ましく用いられる。
【００２０】
【化６】
【００２１】
（一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、それぞれアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはヘテロ環基を表す。ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｘ^A1、Ｘ^A2およびＸ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素原子またはアルキル基を表す。）を表す。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）を表す。）
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の発光素子は、発光材料を含む発光層を少なくとも有する。ＥＬ素子では、通常、前記発光層は陽極及び陰極からなる一対の電極間に挟持される。また、一対の電極間には、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが配置されていてもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。本発明の発光素子は、有機発光素子であることが好ましい。ここで、有機発光素子とは、発光をつかさどる物質が有機化合物であるものを言う。
【００２３】
本発明の発光素子は、発光極大波長λmaxが５００ｎｍ以下であり、即ち、青色発光素子である。色純度の観点から、λmaxは４９５ｎｍ以下であるのが好ましく、４９０ｎｍ以下であるのがより好ましい。
但し、本発明の発光素子は、青色領域以外の波長域、例えば、紫外領域、緑色領域、赤色領域、赤外領域のいずれかに発光があってもよい。
【００２４】
本発明の発光素子は、発光効率が高いのが好ましく、外部量子効率が５％以上、好ましくは７％以上、より好ましくは１０％以上であり、更に好ましくは１８％以上である。尚、ここで、外部量子効率とは、以下の式により算出される値をいう。発光素子の外部量子効率の算出方法としては、発光輝度、発光スペクトル、比視感度曲線および電流密度から算出する方法と、電流密度および発光された全フォトン数から算出する方法とがある。
外部量子効率（％）
＝（発光された全フォトン数／発光素子に注入された電子数）×１００
【００２５】
本発明の発光素子は、発光極大波長が５００ｎｍ以下にあり、前記発光層がホスト材料と発光材料（ゲスト材料）とを含有し、前記ホスト材料のＴ₁準位が、前記発光材料のＴ₁準位よりも高いことを特徴とする発光素子である。
また、本発明の発光素子は、前記発光層に隣接する層を有し、前記発光層に隣接する層に含有される有機材料のＴ₁準位が、前記発光層を構成する材料のＴ₁準位よりも高いことが好ましい。前記発光層に隣接する層としては、ホール注入層、ホール輸送層、電子注入層、電子輸送層、ホールブロック層、電子ブロック層などが挙げられ、前記有機材料としては、各層に各々使用されるホール注入材料、ホール輸送材料、電子注入材料、電子輸送材料、ホールブロック材料および電子ブロック材料が挙げられる。また、２つの層が前記発光層に隣接する場合は、両層とも前記発光材料のＴ₁準位よりも高いＴ₁準位を有する有機材料からなるのが好ましい。
【００２６】
一般に発光素子の発光効率は、ホールおよび電子の注入効率、ホールと電子の再結合効率、励起子の生成効率、再結合により生成した励起エネルギーの発光材料への移動効率、および発光材料の発光量子効率の積で表すことができる。発光材料として、励起三重項励起子から発光する材料を用いた場合、再結合による励起子の生成確率が一重項励起子よりも高いために、発光効率が向上する。ここで、再結合により生じた三重項励起子のエネルギーを発光材料のＴ₁準位に効率よく移動させることができれば、発光効率がさらに向上する。本発明の発光素子は、ホスト材料のＴ₁準位を、発光材料のＴ₁準位よりも高くすることにより、三重項励起子のエネルギーを効率よく発光材料のＴ₁準位に移動させ、その結果、高い発光効率を得ている。また、本発明の発光素子は、発光層に隣接する層を構成する有機材料のＴ₁準位を発光材料のＴ₁準位より高くすることによって、三重項励起子のエネルギーが発光層に隣接する層を構成する有機材料に移動してしまうことを防ぐことができ、その結果、高い発光効率を得ている。
【００２７】
前記ホスト材料および前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料のＴ₁準位は、発光材料のＴ₁準位の１．０５倍以上１．３８倍以下であるのが好ましい。また、前記ホスト材料および前記有機材料のＴ₁準位は、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましく、６９ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８９．１ｋJ／ｍｏｌ）以上８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３５６．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがより好ましく、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．３ｋJ／ｍｏｌ）以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３３５．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが更に好ましい。
【００２８】
本発明の発光素子が、前記発光層に隣接する有機材料からなる層を有する場合、前記有機材料のＴ₁準位も前記発光材料のＴ₁準位より高いのが好ましい。本発明の発光素子のさらに好ましい態様は、いずれの層に含有される有機材料のＴ₁準位も前記発光材料のＴ₁準位よりも高い発光素子である。
【００２９】
前記ホスト材料は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることが好ましく、前記発光層に隣接する層を構成する有機材料は、下記一般式（II）で表される化合物であることが好ましい。
【００３０】
【化７】
【００３１】
一般式（Ｉ）中、Ｌ¹は二価以上の連結基を表す。Ｑ¹は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。ｎ¹は２以上の数を表す。複数のＱ¹は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００３２】
【化８】
【００３３】
一般式（II）中、Ｌ²は二価以上の連結基を表す。Ｑ²は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。ｎ²は２以上の数を表す。複数のＱ²は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００３４】
以下、一般式（Ｉ）について説明するが、一般式（II）中のＬ²、Ｑ²及びｎ²は、それぞれ一般式（Ｉ）中のＬ¹、Ｑ¹及びｎ¹と同義であり、一般式（Ｉ）の説明をもって、一般式（II）の説明に置き換えるものとする。
Ｌ¹は二価以上の連結基を表し、好ましくは、炭素、ケイ素、窒素、ホウ素、酸素、硫黄、金属、金属イオンなどで形成される連結基であり、より好ましくは炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、芳香族炭化水素環、芳香族へテロ環であり、更に好ましくは炭素原子、ケイ素原子、芳香族炭化水素環、芳香族へテロ環である。Ｌ¹で表される連結基の具体例としては以下のものが挙げられる。
【００３５】
【化９】
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【化１１】
【００３８】
Ｌ¹は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜６、特に好ましくは炭素数２のアルケニル基であり、例えばビニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜６、特に好ましくは炭素数２のアルキニル基であり、例えばエチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１０、特に好ましくは炭素数６のアリール基であり、例えばフェニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３６、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２のアミノ基であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ、チエニルアミノ、ジチエニルアミノ、ピリジルアミノ、ジピリジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜１０、特に好ましくは炭素数６のアリールオキシ基であり、例えばフェノキシ等が挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数２〜８、特に好ましくは炭素数４〜５のヘテロ環オキシ基であり、例えばチエニルオキシ、ピリジルオキシ等が挙げられる。）、シロキシ基（好ましくは炭素数３〜５２、より好ましくは炭素数３〜３９、更に好ましくは炭素数３〜３３、特に好ましくは炭素数３〜２７のシロキシ基であり、例えばトリメチルシロキシ、トリエチルシロキシ、トリｔ−ブチルシロキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のアシル基であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル、テノイル、ニコチノイル等が挙げられる。）、
【００３９】
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７のアリールオキシカルボニル基であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数５〜６のヘテロ環オキシカルボニル基であり、例えばチエニルオキシカルボニル、ピリジルオキシカルボニル等が挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２のアシルオキシ基であり、例えばアセトキシ、エチルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、ピバロイルオキシ、テノイルオキシ、ニコチノイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０のアシルアミノ基であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、テノイルアミノ、ニコチノイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基であり、例えばフェノキシカルボニル等が挙げられる。）、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２１、より好ましくは炭素数２〜１５、特に好ましくは炭素数５〜１１のヘテロ環オキシカルボニルアミノ基であり、例えばチエニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ、チオフェンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、
【００４０】
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２のスルファモイル基であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、チエニルスルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のカルバモイル基であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ブチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２６、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールチオ基であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜２５、より好ましくは炭素数２〜１９、特に好ましくは炭素数５〜１１のヘテロ環チオ基であり、チエニルチオ、ピリジルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のスルホニル基であり、例えばトシル、メシルなどが挙げられる。）、スルフェニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のスルフェニル基であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のウレイド基であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のリン酸アミド基であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、
【００４１】
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のヘテロ環基であり、へテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられ、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、ピペリジル、モルホリノ、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、プリニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、セレニエニルなどが挙げられ、置換位置は可能であればどの位置であってもよい。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２０のシリル基であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されていても、また他の環と縮合していてもよい。また、置換基が２つ以上ある場合には、同じでも異なっていてもよく、また可能な場合には連結して環を形成してもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基であり、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子である。
【００４２】
Ｑ¹は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。Ｑ¹で表される芳香族炭化水素環としては例えばベンゼン環が挙げられ、Ｑ¹で表される芳香族へテロ環としては、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環などが挙げられる。Ｑ¹として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環であり、さらに好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環である。
【００４３】
Ｑ¹で表される芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環は置換基を有していてもよく、置換基としてはＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｑ¹の置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基であり、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子である。
【００４４】
ｎ¹は２以上の数を表す。ｎ¹は好ましくは２〜１５であり、より好ましくは２〜６であり、さらに好ましくは３〜６である。
【００４５】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは下記一般式（Ａ−Ｉ）、一般式（Ｂ−Ｉ）、一般式（Ｃ−Ｉ）、一般式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物である。
【００４６】
【化１２】
【００４７】
一般式（Ａ−Ｉ）におけるＬ^Aは二価以上の連結基を表す。Ｌ^Aで表される連結基としては一般式（Ｉ）における連結基Ｌ¹の具体例として挙げたものが適用できる。Ｌ^Aとして好ましくは、二価以上の芳香族炭化水素環、二価以上の芳香族へテロ環であり、より好ましくは１，３，５−ベンゼントリイル基、２，４，６−ピリジントリイル基、２，４，６−ピリミジントリイル基、２，４，６−トリアジントリイル基であり、更に好ましくは１，３，５−ベンゼントリイル基、２，４，６−トリアジントリイル基であり、特に好ましくは２，４，６−トリアジントリイル基である。
【００４８】
Ｑ^Aは、含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表し、単環または縮環であってもよい。Ｑ^Aで形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは５〜８員の含窒素芳香族へテロ環であり、より好ましくは５〜６員の含窒素芳香族へテロ環である。
Ｑ^Aで形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、イミダゾピリダジン環等が挙げられ、好ましくはピロール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環であり、より好ましくはベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環であり、更に好ましくはベンゾイミダゾール環である。
複数のＱ^Aは同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
また、Ｌ^A、Ｑ^Aは置換基を有してもよく、置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。
ｎ^Aは２以上の数を表す。ｎ^Aは好ましくは２〜６であり、より好ましくは２〜３であり、更に好ましくは３である。
【００４９】
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ａ−II）で表される化合物である。
【００５０】
【化１３】
【００５１】
一般式（Ａ−II）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、それぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｘ^A21、Ｘ^A22、Ｘ^A23およびＸ^A24は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ（Ｒは水素原子または置換基を表す。）を表し、可能な場合にはそれぞれが連結して環を形成してもよい。Ｒで表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒとして好ましくは、水素原子、脂肪族炭化水素基、シリル基、および連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、脂肪族炭化水素基、および連結して環を形成したものであり、更に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、および連結して環（環として好ましくは５〜７員環、より好ましくは５または６員環、更に好ましくは６員環、更に好ましくは６員の芳香環、特に好ましくはベンゼン環またはピリジン環）を形成したものである。
Ｘ^A21として好ましくはＣ−Ｒであり、より好ましくはＲが水素原子、アルキル基の場合であり、更に好ましくはＲが水素原子または無置換アルキル基の場合であり、特に好ましくはＲが水素原子またはメチル基の場合である。
Ｘ^A22として好ましくは窒素原子である。
Ｘ^A23およびＸ^A24として好ましくはＣ−Ｒであり、より好ましくはＲを介してＸ^A23とＸ^A24が連結して環（環として好ましくは５〜７員環、より好ましくは５または６員環、更に好ましくは６員環、更に好ましくは６員の芳香環、特に好ましくはベンゼン環またはピリジン環）を形成したものである。
なお、上記Ｒは複数の場合には同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
【００５２】
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ａ−III）で表される化合物である。
【００５３】
【化１４】
【００５４】
一般式（Ａ−III）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、それぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^A23およびＸ^A24は、それぞれ一般式（Ａ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ^Aは、水素原子または置換基を表す。Ｒ^Aで表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ^Aとして好ましくは水素原子、脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子および炭素数１〜６のアルキル基であり、最も好ましくは水素原子およびメチル基である。
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ａ−IＶ）で表される化合物である。
【００５５】
【化１５】
【００５６】
一般式（Ａ−IＶ）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、それぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^Aは一般式（Ａ−III）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^A4は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｑ^A4で形成される芳香族環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環およびピリジン環が挙げられる。
【００５７】
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ａ−Ｖ）で表される化合物である。
【００５８】
【化１６】
【００５９】
一般式（Ａ−Ｖ）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、それぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^Aは一般式（Ａ−III）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^A51は、窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素原子または置換基を表す。）を表す。Ｒ^Xで表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ^Xとして好ましくは、水素原子、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｘ^A51として好ましくは窒素原子およびＣＨであり、特に好ましくはＣＨである。
Ｒ^A51は置換基を表す。Ｒ^A51で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ^A51として好ましくは、脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、更に好ましくは炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、ハロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）であり、更に好ましくはアルキル基である。
ｎ^A51は０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２、より好ましくは０または１、特に好ましくは０である。
【００６０】
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ａ）で表される化合物である。一般式（Ａ）で表されるアゾール化合物は、特に、発光層に隣接する層を構成する有機材料として好ましく用いられる。
【００６１】
【化１７】
【００６２】
一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−III）におけるＲ^Aと同義であり、また好ましい範囲も同様である。即ち、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子または脂肪族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるＲ^A51と同義であり（即ち、置換基を表す。）、また好ましい範囲も同様である。ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるｎ^A51と同義であり（即ち、０〜３の整数を表す。）、また好ましい範囲も同様である。
Ｘ^A1、Ｘ^A2およびＸ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるＸ^A51と同義であり（即ち、窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素原子または置換基を表す。）を表す。）、また好ましい範囲も同様である。
Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素原子または置換基を表す。）を表す。Ｒ^YXで表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ^YXとして好ましくは、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１６、より好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリール基）であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、フェニル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3として好ましくは、全てが窒素原子の場合、または全てがＣＨの場合である。
【００６３】
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、特に好ましくは下記一般式（Ａ−ａ）で表される化合物である。
【００６４】
【化１８】
【００６５】
一般式（Ａ−ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−III）におけるＲ^Aと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるＲ^A51と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるｎ^A51と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ一般式（Ａ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６６】
一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のうち、中でも好ましくは下記一般式（Ａ−ｂ）または（Ａ−ｃ）で表される化合物である。
【００６７】
【化１９】
【００６８】
【化２０】
【００６９】
式中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−III）におけるＲ^Aと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００７０】
次に、一般式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物について説明する。一般式（Ｂ−Ｉ）におけるＬ^Bは二価以上の連結基を表す。Ｌ^Bで表される連結基としては、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ¹の具体例として挙げたものが適用できる。Ｌ^Bとして好ましくは、二価以上の芳香族炭化水素環、二価以上の芳香族へテロ環であり、さらに好ましくは１，３，５−ベンゼントリイル基、２，４，６−トリアジントリイル基である。
Ｑ^Bは、Ｃと結合して芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子を表す。Ｑ^Bで形成される芳香族ヘテロ環として好ましくは５〜８員の芳香族へテロ環であり、さらに好ましくは５〜６員の芳香族へテロ環であり、特に好ましくは５〜６員の含窒素芳香族へテロ環である。
【００７１】
Ｑ^Bで形成される芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環等が挙げられ、好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアジン環であり、より好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、トリアジン環であり、更に好ましくはイミダゾール環、トリアジン環である。Ｑ^Bで形成される芳香族ヘテロ環は、更に他の環と縮合環を形成してもよく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｑ^Bの置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
【００７２】
一般式（Ｂ−Ｉ）におけるｎ^Bは２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４であり、特に好ましくは２〜３であり、最も好ましくは３である。
【００７３】
一般式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ−II）で表される化合物である。
【００７４】
【化２１】
【００７５】
一般式（Ｂ−II）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−Ｉ）におけるＬ^Bと同義であり、また好ましい範囲も同等である。一般式（Ｂ−II）におけるＸ^B2は−Ｏ−、−Ｓ−または＝Ｎ−Ｒ^B2を表す。Ｒ^B2は水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基を表す。Ｒ^B2で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
【００７６】
Ｒ^B2で表されるアリール基は、単環または縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
Ｒ^B2で表されるヘテロ環基は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。Ｒ^B2で表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましくはキノリンである。
【００７７】
Ｒ^B2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。Ｒ^B2として好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアリール基である。Ｘ^B2として好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−Ｒ^B2であり、より好ましくは＝Ｎ−Ｒ^B2であり、特に好ましくはＮ−Ａｒ^B2（Ａｒ^B2はアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）である。
【００７８】
Ｚ^B2は芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ^B2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、具体例としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
Ｚ^B2で形成される芳香族環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、Ｚ^B2で形成される芳香族環の置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ環基である。
【００７９】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ−III）で表される化合物である。
【００８０】
【化２２】
【００８１】
一般式（Ｂ−III）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^B3は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B3は一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B3は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ^B3で形成される芳香族ヘテロ環として好ましくは５または６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
Ｚ^B3で形成される芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚ^B3で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００８２】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ｂ−IＶ）で表される化合物である。
【００８３】
【化２３】
【００８４】
一般式（Ｂ−IＶ）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^B4は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B4は一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B4は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ^B4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
Ｚ^B4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚ^B4で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００８５】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ｂ−Ｖ）で表される化合物である。
【００８６】
【化２４】
【００８７】
一般式（Ｂ−Ｖ）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^B5は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B5は一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｚ^B5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚ^B5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００８８】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ｂ−ＶI）で表される化合物である。
【００８９】
【化２５】
【００９０】
一般式（Ｂ−ＶI）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎ ^B6は一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。またＺ^B6は一般式（Ｂ−Ｖ）中のＺ^B5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^B6は一般式（Ｂ−II）中のＲ^B2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００９１】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ｂ−VII）で表される化合物である。
【００９２】
【化２６】
【００９３】
一般式（Ｂ−VII）中、Ｒ^B71、Ｒ^B72およびＲ^B73は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるＲ^B2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B71、Ｚ^B72およびＺ^B73は、それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺ^B5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73は、それぞれ連結基を表す。Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73の具体例としては、一般式（Ｉ）におけるＬ¹の具体例として挙げたものが適用でき、Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73として好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基、およびこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００９４】
Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基、または２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
【００９５】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、特に好ましくは下記一般式（Ｂ−VIII）で表される化合物である。
【００９６】
【化２７】
【００９７】
一般式（Ｂ−VIII）中、Ｒ^B81、Ｒ^B82およびＲ^B83は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるＲ^B2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B81、Ｚ^B82およびＺ^B83は、それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺ^B5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００９８】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、最も好ましくは下記一般式（Ｂ−IＸ）で表される化合物である。
【００９９】
【化２８】
【０１００】
一般式（Ｂ−IＸ）中、Ｒ^B91、Ｒ^B92およびＲ^B93は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるＲ^B2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^B94、Ｒ^B95およびＲ^B96は、それぞれ置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。また可能な場合、置換基同士が連結して環を形成してもよい。ｐ１、ｐ２およびｐ３は、それぞれ０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２、より好ましくは０または１、更に好ましくは０である。
【０１０１】
次に、一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物について説明する。Ｑ^C1は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｑ^C1で表される芳香族炭化水素環としては例えばベンゼン環、ナフタレン環が挙げられ、Ｑ^C1で表される芳香族へテロ環としては、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環、チオフェン環、ピロール環などが挙げられる。Ｑ^C1として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、チアジアゾール環であり、さらに好ましくは、ベンゼン環、トリアジン環である。Ｑ^C1で表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環は他の環で縮環されていても、また置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【０１０２】
Ｒ^C1は水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ^C1として好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。ｎ^Cは２〜４の整数を表す。ｎ^Cとして好ましくは３または４であり、より好ましくは４である。このとき、例えばｎ^Cが２であれば、同種のＱ^C1がＳｉに置換してもよく、二種の異なるＱ^C1がＳｉに置換していてもよい。
【０１０３】
一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−II）で表される化合物である。
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】
一般式（Ｃ−II）中、Ｑ^C21、Ｑ^C22、Ｑ^C23およびＱ^C24は、一般式（Ｃ−Ｉ）のＱ^C1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^C21〜Ｑ^C24は同種でも異なっていてもよい。
【０１０６】
次に、一般式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物について説明する。Ｑ^D1は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｑ^D1で表される芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が挙げられ、Ｑ^D1で表される芳香族へテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環、チオフェン環、ピロール環などが挙げられる。Ｑ^D1として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、チアジアゾール環であり、さらに好ましくは、ベンゼン環、トリアジン環である。Ｑ^D1で表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環は他の環で縮環されていても、また置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【０１０７】
Ｒ^D1は水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ^D1として好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。ｎ^Dは２〜４の整数を表す。ｎ^Dとして好ましくは３または４であり、より好ましくは４である。このとき、例えばｎ^Dが２であれば、同種のＱ^D1がＣに置換してもよく、二種の異なるＱ^D1がＣに置換していてもよい。
【０１０８】
一般式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ｄ−II）で表される化合物である。
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】
一般式（Ｄ−II）中、Ｑ^D21、Ｑ^D22、Ｑ^D23およびＱ^D24は、一般式（Ｄ−Ｉ）のＱ^D1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^D21〜Ｑ^D24は同種でも異なっていてもよい。
【０１１１】
本発明に用いられる前記ホスト材料および前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料は、一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される骨格がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）または、一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される骨格を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであってもよく、また他の骨格との共重合体であってもよい。共重合体の場合にはランダム共重合体でもブロック共重合体でもよい。本発明に用いられる前記ホスト材料および前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料は、好ましくは低分子量化合物または一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される骨格がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物であり、より好ましくは低分子量化合物である。また、本発明に用いられる前記ホスト材料および前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料は、一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される骨格が金属と結合して錯体を形成したものでもよい。
【０１１２】
以下に、一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される化合物の具体例を列記するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、例示化合物Ａ−１〜Ａ−３３は、一般式（Ａ−Ｉ）の具体例であり、例示化合物Ｂ−１〜Ｂ−６２は、一般式（Ｂ−Ｉ）の具体例であり、例示化合物Ｃ−１〜Ｃ−７２は、一般式（Ｃ−Ｉ）の具体例であり、例示化合物Ｄ−１〜Ｄ−７５は、一般式（Ｄ−Ｉ）の具体例であり、例示化合物Ｅ−１〜Ｅ−５は、その他の具体例である。
【０１１３】
【化３１】
【０１１４】
【化３２】
【０１１５】
【化３３】
【０１１６】
【化３４】
【０１１７】
【化３５】
【０１１８】
【化３６】
【０１１９】
【化３７】
【０１２０】
【化３８】
【０１２１】
【化３９】
【０１２２】
【化４０】
【０１２３】
【化４１】
【０１２４】
【化４２】
【０１２５】
【化４３】
【０１２６】
【化４４】
【０１２７】
【化４５】
【０１２８】
【化４６】
【０１２９】
【化４７】
【０１３０】
【化４８】
【０１３１】
【化４９】
【０１３２】
【化５０】
【０１３３】
【化５１】
【０１３４】
【化５２】
【０１３５】
【化５３】
【０１３６】
【化５４】
【０１３７】
【化５５】
【０１３８】
【化５６】
【０１３９】
【化５７】
【０１４０】
【化５８】
【０１４１】
【化５９】
【０１４２】
【化６０】
【０１４３】
【化６１】
【０１４４】
【化６２】
【０１４５】
【化６３】
【０１４６】
【化６４】
【０１４７】
【化６５】
【０１４８】
【化６６】
【０１４９】
【化６７】
【０１５０】
【化６８】
【０１５１】
【化６９】
【０１５２】
【化７０】
【０１５３】
【化７１】
【０１５４】
【化７２】
【０１５５】
【化７３】
【０１５６】
【化７４】
【０１５７】
【化７５】
【０１５８】
【化７６】
【０１５９】
【化７７】
【０１６０】
【化７８】
【０１６１】
【化７９】
【０１６２】
次に、例示化合物の合成例を以下に示す。
合成例１．例示化合物Ａ−７の合成
１，３，５−トリス（２−アミノフェニルアミノ）ベンゼン３．１７ｇ（８．０ミリモル）をジメチルアセトアミド５０ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気下トリエチルアミン５ミリリットル（３６ミリモル）を加えた。０℃以下に冷却し、アセチルクロリド２．０ミリリットル（２６．４ミリモル）を０℃を超えないようにゆっくり滴下した。滴下終了後約１時間０℃以下に保った後、徐々に昇温し、室温にて５時間攪拌した。反応液を水３００ミリリットルに注ぎ、析出した固体を濾取した後、水で洗浄した。得られた固体およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物１ｇおよびキシレン１００ミリリットルを約１０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、酢酸エチルで再結晶することにより、例示化合物Ａ−７を０．２４ｇ（０．５１ミリモル）得た。収率６．４％
【０１６３】
合成例２．例示化合物Ａ−１９の合成
塩化シアヌル３．６９ｇ（２０ミリモル）、２−メチルベンズイミダゾール８．７２ｇ（６６ミリモル）、炭酸ルビジウム４１．６ｇ（１８０ミリモル）、酢酸パラジウム０．１３５ｇ（０．６ミリモル）、トリ−tert−ブチルホスフィン０．４４ミリリットル（１．８ミリモル）およびｏ−キシレン７０ミリリットルを窒素雰囲気下、１２０℃６時間加熱した。室温まで冷却した後、固形分を濾別し、クロロホルムで洗浄した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、酢酸エチルで再結晶することにより、例示化合物Ａ−１９を２．５２ｇ（５．３２ミリモル）得た。収率２７％
【０１６４】
前記発光材料は、青色領域に励起子からの発光極大波長を有する化合物としてオルトメタル化イリジウム錯体を少なくとも１種含む。青色領域の発光は最低励起三重項エネルギー（Ｔ₁）から基底状態への遷移に由来するものである。前記発光材料としては、例えば遷移金属錯体が挙げられる。中でも、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができる点で、イリジウム錯体、オスミウム錯体および白金錯体が好ましく、イリジウム錯体および白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。好ましい遷移金属錯体の具体例としては、例えば特願平１１−３７０３５３、特願２０００−２８７１７７、特願２０００−２８７１７８、特願２０００−２９９４９５、特願２０００−３９８９０７、特願２００１−３３６８４、特願２００１−４５４７６に記載の化合物などが挙げられる。
【０１６５】
前記発光材料の特に好ましい具体例としては以下の化合物（例示化合物Ｋ−１〜Ｋ−９）が挙げられるが、本発明に用いられる発光材料はこれに限定されるものではない。
【０１６６】
【化８０】
【０１６７】
【化８１】
【０１６８】
前記ホスト材料は、注入されたホールおよび電子の再結合の場を提供する、また、再結合により生成した励起子のエネルギーをゲストに移動させる機能を有する。前記ホスト材料としては、例えばカルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するものおよびアリールシラン骨格を有するもの等が挙げられる。
【０１６９】
前記第一の態様の発光素子においては、前記発光層は前記発光材料を前記ホスト材料にドープして形成することができる。例えば、前記発光材料と前記ホスト材料とを共蒸着することによって形成することができる。前記第二の態様の発光素子においては、前記発光層は前記発光材料のみから形成されていても、前記発光材料とともに前記ホスト材料を含有して形成されていてもよい。前記発光層を前記発光材料のみから形成する場合は、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法およびコーティング方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）等を利用して形成することができる。前記コーティング法を利用すると、製造コストを軽減できる点で有利であるが、従来、蒸着法等により製造したものと比較して発光輝度および発光効率が劣るという問題がある。前記第二の態様の発光素子では、前記発光層に隣接する層を前記条件の有機材料を用いて構成し、発光効率を向上させているので、前記コーティング方法を利用して作製することによって、低コストでしかも良好な発光効率を有する発光素子を提供することができる。
【０１７０】
前記コーティング法では、前記発光材料を溶媒に溶解した塗布液を調製し、該塗布液を所望の位置に塗布することによって形成することができる。前記発光材料とともに樹脂を溶媒に溶解または分散させて塗布液を調製してもよい。前記樹脂としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、ポリ酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
尚、前記発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１７１】
前記発光層において、前記ホスト材料に対する前記発光材料の質量比は一般的には０．１質量％以上２０質量％以下であり、好ましくは０．５質量％以上１５質量％以下であり、より好ましくは１．０質量％以上１０質量％以下である。
【０１７２】
前記ホール注入層および前記ホール輸送層に用いる材料は各々、陽極からホールを注入する機能およびホールを輸送する機能を有するものであり、好ましくは陰極から注入された電子をブロックする機能を加えて有するものである。
前記ホール輸送材料およびホール注入材料の具体例としては、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第３級アミン化合物、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性ポリマー・オリゴマー、有機シラン誘導体、有機ホスフィン誘導体等が挙げられる。
尚、ホール注入層・ホール輸送層は上述した材料の一種、または二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１７３】
前記ホール輸送層またはホール注入層が前記発光層に隣接する場合には、前記ホール輸送材料またはホール注入材料のＴ₁準位が前記発光材料のＴ₁準位よりも高いのが好ましく、前記ホール輸送材料またはホール注入材料のＴ₁準位は、前記発光材料のＴ₁準位の１．０５倍よりも高いのがより好ましく、１．１倍より高いのが更に好ましい。また、前記ホール輸送材料またはホール注入材料は、Ｔ₁準位が６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましく、６９ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８９．１ｋJ／ｍｏｌ）以上８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３５６．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがより好ましく、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．３ｋJ／ｍｏｌ）以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３３５．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがさらに好ましい。
尚、前記ホール輸送層またはホール注入層が前記発光層に隣接し、且つ多層構造である場合には、多層中に含まれる全てのホール輸送材料またはホール注入材料のＴ₁準位が前記発光材料のＴ₁準位より高いのが好ましい。
【０１７４】
前記ホール注入層およびホール輸送層の形成方法としては、前記発光層の形成方法と同様に、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、および転写法が挙げられる。前記コーティング法に用いられる塗布液の調製時には、樹脂を用いてもよく、該樹脂としては、前記発光層の形成において塗布液調製時に使用可能な樹脂として例示したものと同様の樹脂が挙げられる。
尚、前記ホール注入層および前記ホール輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１７５】
前記電子注入層および電子輸送層に各々用いられる材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能を有するものであり、好ましくは陽極から注入されたホールをブロックする機能を加えて有するものである。
電子注入材料および電子輸送材料としては、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン・ペリレンなどの芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体および有機シラン誘導体などが挙げられる。前記電子注入層および前記電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１７６】
前記電子輸送層または前記電子注入層が前記発光層に隣接する場合には、前記電子輸送材料または前記電子注入材料のＴ₁準位が前記発光材料のＴ₁準位よりも高いのが好ましく、前記電子輸送材料または前記電子注入材料のＴ₁準位は、前記発光材料のＴ₁準位の１．０５倍よりも高いのがより好ましく、１．１倍より高いのが更に好ましい。また、前記電子輸送材料または前記電子注入材料は、Ｔ₁準位が６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましく、６９ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８９．１ｋJ／ｍｏｌ）以上８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３５６．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがより好ましく、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．３ｋJ／ｍｏｌ）以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３３５．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがさらに好ましい。
尚、前記電子輸送層または電子注入層が前記発光層に隣接し、且つ多層構造である場合には、多層中に含まれる全ての電子輸送材料または電子注入材料のＴ₁準位が前記発光材料のＴ₁準位より高いのが好ましい。
【０１７７】
前記電子注入層および電子輸送層の形成方法としては、前記発光層の形成方法と同様に、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、および転写法が挙げられる。前記コーティング法に用いられる塗布液の調製時には、樹脂を用いてもよく、該樹脂としては、前記発光層の形成において塗布液調製時に使用可能な樹脂として例示したものと同様の樹脂が挙げられる。
尚、前記電子注入層および前記電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１７８】
前記保護層の材料としては水分や酸素などの素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂などの金属酸化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＮ_xＯ_y等の窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
【０１７９】
前記保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１８０】
前記陽極を構成する材料は、ホール注入層、ホール輸送層、発光層などにホールを供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができる。好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性などの観点からＩＴＯが好ましい。
尚、陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１８１】
前記陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。前記基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。前記陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
【０１８２】
前記陽極に洗浄その他の処理を施すことによって、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることが可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１８３】
前記陰極を構成する材料は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属などである。
尚、前記陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
【０１８４】
前記陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
尚、前記陽極および前記陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好ましい。
【０１８５】
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信デバイス等の広い分野の用途に供することができる。
【０１８６】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により限定されるものではない。
［実施例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、その上にＣＢＰ（ビスカルバゾリルベンジジン）および例示化合物Ｋ−１を１７：１の比率で３６ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例示化合物Ｂ−４０を２４ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して、発光素子を作製した。
【０１８７】
［実施例２］
実施例１の発光素子の作製において、ＣＢＰの代わりに例示化合物Ａ−１０を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。
【０１８８】
［実施例３］
実施例１の発光素子の作製において、α-ＮＰＤの代わりにＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。
【０１８９】
［実施例４］
実施例２の発光素子の作製において、α-ＮＰＤの代わりにＴＰＤを用いた以外は、実施例２と同様にして発光素子を作製した。
【０１９０】
［実施例５］
実施例４の発光素子の作製において、例示化合物Ａ−１０の代わりに例示化合物Ｄ−４６を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。
【０１９１】
［実施例６］
実施例４の発光素子の作製において、例示化合物Ａ−１０の代わりに例示化合物Ｃ−７１を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。
【０１９２】
[実施例７]
実施例３の発光素子の作製において、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−３を用いた以外は、実施例３と同様にして発光素子を作製した。
【０１９３】
[実施例８]
実施例４の発光素子の作製において、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−３を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。
【０１９４】
[実施例９]
実施例４の発光素子の作製において、例示化合物Ｂ−４０の代わりに例示化合物Ａ−１９を用いて有機薄膜を成膜し、有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、フッ化リチウム３ｎｍを蒸着した後、アルミニウムを４００ｎｍ蒸着して、発光素子を作製した。
【０１９５】
[実施例１０]
実施例９の発光素子の作製において、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−３を用いた以外は、実施例９と同様にして発光素子を作製した。
【０１９６】
［比較例１］
実施例１の発光素子の作製において、ＣＢＰの代わりにＴＰＤを用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。
【０１９７】
[比較例２]
比較例１の発光素子の作製において、α-ＮＰＤの代わりにＴＰＤ、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−６を用いた以外は、比較例１と同様にして発光素子を作製した。
【０１９８】
実施例および比較例において用いたα-ＮＰＤ、ＣＢＰおよびＴＰＤの構造式を以下に示す。
【０１９９】
【化８２】
【０２００】
実施例および比較例において用いたＣＢＰ、例示化合物Ａ−１０、例示化合物Ｄ−４６、例示化合物Ｃ−７１、ＴＰＤ、α-ＮＰＤ、例示化合物Ｋ−１、例示化合物Ｋ−３、例示化合物Ｂ−４０および例示化合物Ａ−１９の各々について、最低励起三重項エネルギー準位Ｔ₁を測定した。即ち、各材料のりん光スペクトルを測定し（１０μｍｏｌ/ｌＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：イソプロピルアルコール＝５：５：２容積比）溶液、７７Ｋ、石英セル、ＳＰＥＸ社ＦＬＵＯＲＯＬＯＧII）、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長からＴ₁準位を見積もった。
【０２０１】
実施例および比較例の発光素子に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を各々印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。
各々の測定結果を下記表１に示す。
【０２０２】
【表１】
【０２０３】
表１に示した結果から明らかな様に、ホスト材料のＴ₁準位がゲストである発光材料のＴ₁準位よりも高い発光素子では、高効率な発光が可能となることがわかった。また発光層に隣接する層のＴ₁が高い方が、より高効率な発光が可能となることがわかった。特に青色領域に発光する発光材料では、ホストのＴ₁準位が７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ）よりも高い場合に、より高効率での発光が可能であることがわかった。
【０２０４】
同様に、塗布型素子においても、発光材料を含有する層および／または発光層に隣接する層を形成する材料のＴ₁準位を発光材料のＴ₁準位よりも高くすることにより高効率に発光し得る発光素子を作製できる。また、発光材料を含有する層および／または発光層に隣接する層を形成する材料のＴ₁準位を７０ｋｃa l／ｍoｌ（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ）以上にすることにより、より高効率に発光し得る発光素子を作製できる。
【０２０５】
[実施例１１]
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤを５０ｎｍ蒸着し、その上にＣＢＰ（ビスカルバゾリルベンジジン）および化合物Ｒ−１を１：１７の比率で３０ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例示化合物Ａ−１０および例示化合物Ｋ−３を１：１７の比率で２ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例示化合物Ａ−１９を３６ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着し、フッ化リチウム３ｎｍを蒸着した後、アルミニウムを４００ｎｍ蒸着して、発光素子を作製した。
【０２０６】
【化８３】
【０２０７】
実施例１１の発光素子に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を各々印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定したところ、色度座標(x,y)=(0.35, 0.33)の白色発光が得られ、最高輝度は７５０００ｃｄ／ｍ²、外部量子効率は１５.４％であった。
【０２０８】
実施例１１の結果より、本発明の化合物を用いた発光素子では、従来低効率であった白色発光素子においても１５％を超える高効率発光を得ることができ、また白色の色純度も非常に優れた発光素子を作製することができた。
【０２０９】
【発明の効果】
本発明によれば、高い発光効率で青色領域の発光が可能な発光素子、および高い発光効率で色純度の高い白色発光が可能な発光素子を提供することができる。

Claims

発光材料とホスト材料とを含有する発光層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも高く、且つ、前記発光材料がオルトメタル化イリジウム錯体であることを特徴とする発光素子。
前記発光層に隣接するとともに有機材料を含有する電子輸送層を有し、前記有機材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光層を構成する発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも高い請求項１に記載の発光素子。
前記電子輸送層に含まれる有機材料が、下記一般式（Ｂ−ＶI）で表される化合物である請求項２に記載の発光素子。
（一般式（Ｂ−ＶI）中、Ｌ ^B は二価以上の芳香族炭化水素環、二価以上の芳香族へテロ環を表す。ｎ ^B6 は２〜８の整数を表す。Ｚ ^B6 は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｒ ^B6 は水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはヘテロ環基を表す。）
前記電子輸送層に含まれる有機材料が、下記一般式（Ａ）で表されるアゾール化合物である請求項２に記載の発光素子。
（一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、それぞれアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはヘテロ環基を表す。ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｘ^A1、Ｘ^A2およびＸ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素原子またはアルキル基を表す。）を表す。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）を表す。）
前記一般式（Ａ）において、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子またはアルキル基を表す請求項４に記載の発光素子。
下記一般式（Ａ）で表されることを特徴とするアゾール化合物。
（一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、それぞれアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはヘテロ環基を表す。ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｘ^A1、Ｘ^A2およびＸ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素原子またはアルキル基を表す。）を表す。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）を表す。）
前記一般式（Ａ）において、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子またはアルキル基を表す請求項６に記載のアゾール化合物。