JP2000159777A

JP2000159777A - 新規ジオキソボラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子

Info

Publication number: JP2000159777A
Application number: JP11242033A
Authority: JP
Inventors: Terukazu Yanagi; 輝一柳; Hisashi Okada; 久岡田; Takashi Kato; 隆志加藤
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1998-09-25
Filing date: 1999-08-27
Publication date: 2000-06-13

Abstract

(57)【要約】【課題】色純度が高く、高輝度、高効率の発光が可能
な有機発光素子材料を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される化合物である
ことを特徴とする有機発光素子材料。【化１】式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ脂肪族炭化水素基、
アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ³は水素原子ま
たは置換基を表す。Ｘ¹およびＸ²は、それぞれハロゲ
ン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリ
ール基またはヘテロ環基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフィルター用染料、
色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パル
プ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発
光素子用材料等に用いるに適した化合物およびそれらを
用いた発光素子に関するものであり、詳しくは表示素
子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光
源、記録光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適
に使用できる発光素子材料および高輝度の発光素子に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した発光素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般に発光素
子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成
されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、
陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。
更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネ
ルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギー
を光として放出する現象である。

【０００３】従来の発光素子は、駆動電圧が高く、発光
輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の低電
圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含
有した薄膜を積層した発光素子が報告され（アプライド
フィジックスレターズ、５１巻、９１３頁、１９８
７年）、関心を集めている。この方法は、電子輸送層と
して金属キレート錯体を、発光層として蛍光帯層、正孔
輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度の緑色発
光を得ている。また、フルカラーディスプレイ、光源と
しての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色
を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む色を発光さ
せる素子が報告されている（ジャーナルオブアプライ
ドフィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９
年）。しかし、高効率で青色発光し、かつ耐久性に優れ
る化合物は少なく、青色発光材料の開発が望まれてい
た。また、この手法は濃度消光の大きく、蛍光色素を単
独で発光層として用いることが困難な赤色発光に特に有
効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。しか
しながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場合、
ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操作が
煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問題を
抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性能の
安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単独で
発光層として用いることができる非ドープ型発光材料、
特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達
成する赤色発光材料の開発も望まれていた。

【０００４】発光素子用青色発光材料としては、例えば
アントラセン、ピレン、ペリレンなど縮合多環芳香族化
合物（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，４４，２９０
２（１９６６）、Ｔｈｉｎ．Ｓｏｌｉｄ．Ｆｉｌｍｓ，
９９，１７１（１９８２）等に記載）、テトラフェニル
ブタジエン系化合物（例えば特開昭５９−１９４３９３
号記載化合物）、ジスチリルベンゼン系化合物（例えば
欧州特許第２８１３８１号、同３１９８８１号、同３７
３５８２号、米国特許第４６７２２６５号、同４７２５
５３１号、同４７３４３３８号、同４７４１９７６号、
同４７７６３２０号、特開昭６１−３７８９０号、特開
平１−２４５０８７号、同２−２４７２７７号、同２−
２４７２７８号、同２−２０９９８８号、同３−３３１
８４号、同３−８４０８９号、同３−２３１９７０号、
同４−１１７４８５号、同４−２７５２６８号、同５−
１７７６５号、同１４０１４５号等記載の化合物）、ス
チルベン系化合物（例えば特開平２−２３５９８３号、
同３−４７８９０号等記載の化合物）、ポリフェニル系
化合物（例えば特開平３−３３１８３号等記載の化合
物）、芳香族３級アミン骨格を繰り返し単位として含有
するポリカーボネート系化合物（例えば特開平５−２４
７４５９号等記載の化合物）、トロポロン骨格を有する
金属錯体（例えば特開平９−１５７６４２号等記載の化
合物）、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズオキ
サゾール誘導体または２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）
−ベンズチアゾール誘導体を配位子とする金属錯体（例
えば特開平７−１３３４８３号、同８−１１３５７６
号、同８−３０１８７７号、同８−３０６４８９号等記
載の化合物）等が開示されているが、これら化合物は発
光効率が低かったり、耐久性に問題があったり、色純度
が悪かったりなどの問題があり、実用に供しえなかっ
た。また、フルカラー化を考えた場合、青色に限らず、
緑色、赤色においても色純度が高く、高輝度発光可能な
材料が求められているが、従来の材料では実用レベルで
の色純度と輝度の両方を満たすものはなかった。

【０００５】一方、発光素子において高輝度発光を実現
しているものは有機物質を真空蒸着によって積層してい
る素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化
等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しか
しながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝
度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣ってお
り、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して
塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化
合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が難し
いといった課題があった。

【０００６】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルタ−、写真感光材料、増感色素、パルプ用染料、レ
ーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に
蛍光を有する材料が種々用いられ、その需要が高まって
おり、新たな材料開発が望まれていた。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、色純度が高く、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光
が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れた発光素子
用材料および発光素子の提供にある。本発明の第二の目
的は、素子間でのばらつきが少なく性能の安定した素子
およびその作製を可能にする緑〜赤色発光材料の提供に
ある。本発明の第三の目的は、塗布方式で作製しても高
輝度、高効率発光可能な発光素子材料およびそれを用い
た発光素子の提供にある。本発明の第四の目的は強い蛍
光を有する化合物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。下記一般式（Ｉ）で表される化合物で
あることを特徴とする発光素子材料。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ脂肪
族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ
³は水素原子または置換基を表す。Ｘ¹およびＸ²は、
それぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭
化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）（２）下記一般式（II）で表される化合物。

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ³、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹は、それぞ
れ水素原子または置換基を表す。Ｘ¹およびＸ²は、そ
れぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化
水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）（３）一般式（II）で表される化合物であることを特徴
とする発光素子材料。（４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が（１）、（２）記載の一般式（Ｉ）、（II）
で表される化合物を少なくとも一種含有する層であるこ
とを特徴とする発光素子。（５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が（１）、（２）記載の一般式（Ｉ）、（II）
で表される化合物を少なくとも一種ポリマーに分散した
層であることを特徴とする発光素子。

【００１３】

【発明の実施の形態】まず、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物について詳細に説明する。Ｒ¹、Ｒ²で表
される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状であ
っても良く、好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、ア
ルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテ
ニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは
炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に
好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギ
ル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、より
好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、更に好ま
しくはアルキル基である。

【００１４】Ｒ¹、Ｒ²で表されるアリール基は単環ま
たは縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３
０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニル、４−メチルフェ
ニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチル
フェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２
−ナフチルなどが挙げられる。Ｒ¹、Ｒ²で表されるヘ
テロ環基は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは
炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に
好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ま
しくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少
なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基である。Ｒ¹、Ｒ
²で表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロ
リジン、ピペリジン、ピロール、フラン、チオフェン、
イミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナ
フトイミダゾール、チアゾリジン、チアゾール、ベンズ
チアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキ
サゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフト
オキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベン
ズセレナゾール、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノ
リン、イソキノリン、インドール、インドレニン、ピラ
ゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジ
ン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジ
ン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジ
ン、フェナントリジン、フェナントロリン、テトラザイ
ンデン、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾ
ール、テトラゾールなどが挙げられ、好ましくはピロー
ル、フラン、チオフェン、イミダゾール、ベンズイミダ
ゾール、ナフトイミダゾール、チアゾール、ベンズチア
ゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾ
ール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソ
オキサゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、イ
ンドール、インドレニン、ピラゾール、ピラジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、トリアジン、インダゾール、プリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、テトラザインデン、オキサジアゾール、チアジア
ゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピリジ
ン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ト
リアジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンで
ある。

【００１５】Ｒ¹、Ｒ²で表される脂肪族炭化水素基、
アリール基、ヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換
基としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えば
ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが
挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは
炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチ
ニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭
素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好
ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−
メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナ
フチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭
素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好
ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭
素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられ
る。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２
０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフ
チルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７
〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好まし
くは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素
数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げ
られる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フ
ェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙
げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン
原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などが挙げられる。）、シアノ基、スルホ基、カル
ボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ
基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは
炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であり、
ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄
原子が挙げられ、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベ
ンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾ
リルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは、炭
素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに
好ましくは、炭素数３〜２４であり、例えばトリメチル
シリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリルなどが
挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更
に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合
は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連
結して環を形成してもよい。

【００１６】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテ
ロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、芳香族
ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、芳香族ヘテロ基である。

【００１７】Ｒ¹、Ｒ²として好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基また
はＲ³と連結して環構造を形成したものであり、より好
ましくはＲ¹がアリール基、芳香族ヘテロ環基またはＲ
³と連結して環構造を形成したものでＲ²がアルキル
基、アルケニル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基
の場合である。

【００１８】Ｒ³で表される置換基としては、例えばＲ
¹、Ｒ²で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘ
テロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、Ｒ³と
して好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、ハロゲン原
子またはＲ¹と連結して環構造を形成したものであり、
より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳
香族ヘテロ環基、シアノ基またはＲ¹と連結して環構造
を形成したもの（好ましくは酸素原子０個または１個と
炭素原子からなる６員環）である。

【００１９】Ｘ¹、Ｘ²で表されるハロゲン原子は同一
または互いに異なってもよく、例えば塩素原子、臭素原
子、フッ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子、フッ
素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
Ｘ¹、Ｘ²で表されるカルボキシラート基は、同一また
は互いに異なってもよく、例えばアルキルカルボキシラ
ート（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素
数２〜１６、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例
えばメチルカルボキシラート、エチルカルボキシラート
などが挙げられる。）、アリールカルボキシラート（好
ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、更に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェ
ニルカルボキシラート、ナフチルカルボキシラートなど
が挙げられる。）、ヘテロ環カルボキシラート（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２で
あり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原
子、硫黄原子、具体的には例えばピリジルカルボキシラ
ート、キノリルカルボキシラートなどが挙げられる。）
や、Ｘ¹とＸ²が連結したジカルボキシラート（好まし
くは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、
更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばオギザレ
ート、マロネート、サクシネートなどが挙げられる。）
などが挙げられ、好ましくはアルキルカルボキシラート
またはＸ¹とＸ²が連結したジカルボキシラートであ
り、より好ましくはＸ¹とＸ²が連結したジカルボキシ
ラートであり、更に好ましくはオギザレートである。

【００２０】Ｘ¹、Ｘ²で表される脂肪族炭化水素基、
アリール基、ヘテロ環基はそれぞれ同一または互いに異
なってもよく、例えばＲ¹、Ｒ²で表される脂肪族炭化
水素基、アリール基、ヘテロ環基として挙げたものが適
用できる。Ｘ¹、Ｘ²として好ましくはハロゲン原子、
カルボキシラートであり、より好ましくは塩素原子、フ
ッ素原子、Ｘ¹とＸ²が連結したジカルボキシラートで
あり、更に好ましくはフッ素原子、Ｘ¹とＸ²が連結し
たジカルボキシラートであり、特に好ましくはフッ素原
子、オギザレートである。一般式（Ｉ）で表される化合
物のうち、好ましくは一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−
ｂ）で表される化合物である。

【００２１】

【化５】

【００２２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、それぞ
れ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。）

【００２３】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、非
ドープ型発光材料として好ましくは一般式（II）で表さ
れる化合物である。

【００２４】次に一般式（II）で表される化合物につい
て詳細に説明する。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ
¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、それぞれ水
素原子または置換基を表し、置換基としては一般式
（Ｉ）におけるＲ¹、Ｒ²で表される脂肪族炭化水素
基、アリール基、ヘテロ環基の置換基として挙げたもの
と同義である。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴として好ま
しくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、置換基同士が連
結して芳香族環を形成したものであり、より好ましくは
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、芳
香族ヘテロ環基、置換基同士が連結して、芳香族環を形
成したものであり、更に好ましくは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基であり、特に好ましくは、水素原子、
炭素数１〜１２のアルキル基であり、最も好ましくは水
素原子である。Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹として好ま
しくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、置換基同士が連
結して芳香族環を形成したものであり、より好ましくは
水素原子、アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子であ
る。Ｒ¹⁷として好ましくは、水素原子、アミノ基、アル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原
子、ヘテロ環基、置換基同士が連結して芳香族環を形成
したものであり、より好ましくは水素原子、アミノ基、
アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子であり、更に好ま
しくは、水素原子、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、シアノ基である。

【００２５】Ｒ²⁰、Ｒ²¹は水素原子または置換基を表
し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ¹、Ｒ²で
表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基の
置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ²⁰、Ｒ²¹とし
て好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環
基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、芳
香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基、芳
香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアリール基（好
ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０であり、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基
であり、例えば、フェニル基、３―メチルフェニル基、
４―メチルフェニル基、４―メトキシフェニル基、１―
ナフチル基、２―ナフチル基などが挙げられる。）であ
る。

【００２６】Ｒ³は水素原子または置換基を表し、一般
式（Ｉ）におけるＲ³と同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。

【００２７】Ｘ¹、Ｘ²は一般式（Ｉ）におけるそれら
と同義であり、また、好ましい範囲も同様である。

【００２８】一般式（II）で表される化合物のうちより
好ましくは一般式（II−a）で表される化合物である。一般式（II−a）

【００２９】

【化６】

【００３０】（式中、Ｒ³、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｘ¹およびＸ²は一般
式（II）におけるそれらと同義であり、また、好ましい
範囲も同様である。Ar₁、Ar₂は、アリール基または芳
香族ヘテロ環基を表し、また、可能な場合には置換基を
有してもよい。）

【００３１】Ar₁、Ar₂で表されるアリール基は単環ま
たは縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３
０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０
のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２の
アリール基である。

【００３２】Ar₁、Ar₂で表される芳香族ヘテロ環は単
環または縮環の芳香族ヘテロ環であり、芳香族へテロ環
基として、好ましくは窒素原子、酸素原子あるいは硫黄
原子を含む５ないしは６員の芳香族へテロ環基であり、
例えばチオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、
トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾー
ル、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキ
サリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チア
ゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオ
キサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールが
挙げられ、より好ましくは、チオフェン、イミダゾー
ル、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、
ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチア
ゾール、ベンゾトリアゾールが挙げられ、更に好ましく
は、チオフェン、ピリジン、キノリンである。

【００３３】Ar₁、Ar₂として好ましくはアリール基で
ある。

【００３４】本発明の一般式（Ｉ）、（II）で表される
化合物は低分子量化合物であっても良いし、残基がポリ
マー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量
平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは
５０００〜２００００００、さらに好ましくは１０００
０〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖
にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０
００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２０
０００００、更に好ましくは１００００〜１０００００
０）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポ
リマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体で
あっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体
であっても、ブロック共重合体であっても良い。一般式
（Ｉ）、（II）で表される化合物としては、好ましくは
低分子量化合物である。また、一般式（Ｉ）、（II）は
便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体で
あってもよい。また、幾何異性体が存在する場合にはい
ずれのものであってもよい。

【００３５】以下に本発明の化合物の具体例を挙げるが
本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３６】

【化７】

【００３７】

【化８】

【００３８】

【化９】

【００３９】

【化１０】

【００４０】

【化１１】

【００４１】

【化１２】

【００４２】

【化１３】

【００４３】

【化１４】

【００４４】

【化１５】

【００４５】

【化１６】

【００４６】

【化１７】

【００４７】

【化１８】

【００４８】

【化１９】

【００４９】

【化２０】

【００５０】

【化２１】

【００５１】

【化２２】

【００５２】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば、ＺｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔｆｕｅｒＣｈｅ
ｍｉｅ，２８巻，２３頁（１９８８年）、特開平１０―
２８７８１９等に記載の方法を参考に合成することが可
能である。

【００５３】また、本発明の一般式（Ｉ）（II）で表さ
れる化合物の具体的合成例の一部を以下に示す。化合物３の合成

【００５４】

【化２３】

【００５５】１，３−ジケトン体a１．６ｇ（５ミリモ
ル）に酢酸ナトリウム０．４ｇ（５ミリモル）、アセト
リル１０ｍL を加え、氷浴中で撹拌した。その後、ゆっ
くりとBF₃ジエチルエーテルコンプレックス０．６３ｍ
L （５ミリモル）を滴下し、室温で1時間撹拌した。得
られた結晶をろ別し、ヘキサン−トルエン（１：３ｖ／
ｖ）で２回、再結晶操作を行い、その後、昇華精製を行
い、化合物３を１８０ｍｇ（収率１０％）得た。融点２０１〜２０４℃ 化合物３７の合成１−アセトナフトン１７．０ｇ（０．１モル）、無水酢
酸２０．４ｇ（０．２モル）に、氷浴中でゆっくりとBF
₃ジエチルエーテルコンプレックス１５．２ｍL（０．
１２モル）を滴下し、室温で１０時間撹拌した。得られ
た結晶をろ別し、昇華精製を行い、黄色の結晶として化
合物３７を２．６ｇ（収率１０％）得た。融点１４７〜１４８℃

【００５６】化合物４０の合成

【００５７】

【化２４】

【００５８】４−アセチルフェニルジフェニルアミン３
４．３ｇ（０．１２モル）、安息香酸メチル１６．３ｇ
（０．１２モル）、ｔert −ブトキシカリウム１３．４
ｇ（０．１２モル）を１，４−ジオキサン中に溶解し、
３時間加熱還流した後、反応液を室温まで冷却し、クロ
ロホルム、塩酸水溶液で抽出操作を行い、有機相を回収
した後、溶媒を減圧留去した。得られたオイル状の１，
３−ジケトン体ｂに酢酸ナトリウム９．８ｇ（０．１２
モル）、アセトリル３００ｍLを加え、氷浴中で撹拌し
た。その後、ゆっくりとＢＦ₃ジエチルエーテルコンプ
レックス２２．８ｍL（０．１８モル）を滴下し、滴下
終了した後、４時間加熱還流した。その後反応液を室温
まで冷却し、クロロホルム、炭酸水素ナトリウム水溶液
で抽出操作を行い、有機相を回収した後、溶媒を減圧留
去した。得られた固体をヘキサン−塩化メチレンで２
回、再結晶操作を行い、赤色の結晶として化合物４０を
２０ｇ（収率３８％）得た。融点１９７〜１９８℃

【００５９】化合物４４の合成化合物４０、１．３１ｇ（３ミリモル）をテトラヒドロ
フラン（THF ）５０ｍLに溶解し、フェニルマグネシウ
ムブロミド（２ｍol／L 、THF 溶液）１５ｍL を滴下
し、室温で５時間撹拌した後、クロロホルム、塩酸水溶
液で抽出し、有機相を回収し、溶媒を減圧留去した。得
られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン−酢酸エチル＝９／１）により精製操作を行い、
ヘキサン−クロロホルムで２回再結晶を行い、オレンジ
色の結晶として化合物４４を１１０ｍｇ（収率６．７
％）得た。融点２６６〜２７０℃

【００６０】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００６１】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００６２】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。

【００６３】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合
物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例
としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
等）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭ
ｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミ
ニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合
金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合
金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、
インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げら
れ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、よ
り好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合
金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金また
はそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により
適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲の
ものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであ
り、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の
作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸
着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単
体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着すること
もできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電
極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整し
た合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗
は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００６４】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有
するものであるが、本発明の化合物の他の発光材料を用
いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、
ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、
スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェ
ニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン
誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ア
ルダジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチ
リルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロ
ピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジ
メチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯
体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオ
フェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等の
ポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限
定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲の
ものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであ
り、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディッ
プコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法などの方
法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング
法である。

【００６５】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリ
ールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘
導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、前
記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーテ
ィングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディッ
プコート法など）が用いられる。コーティング法の場
合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹
脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、
ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フ
ェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビ
ニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコン樹脂などが挙げられる。

【００６６】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、前記電子注入輸
送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成
分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分とし
ては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適
用できる。

【００６７】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ
₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、Ｍ
ＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法、インクジェット法を適用できる。

【００６８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。実施例１ガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したも
のを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチン
グ、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍ
ｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４―
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，
２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基
板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、
約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングした
マスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設
置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５
０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し発光素子を
作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４
００型を用いて、直流定電圧を発光素子に印加し発光さ
せ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波
長、色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライ
ザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、作製した素
子を６０℃、２０％ＲＨの条件下に３時間放置後発光さ
せた相対輝度（素子作製直後の輝度を１００とした場合
の経時後の輝度を相対値で表した値（駆動電圧１５
Ｖ））および発光面のダークスポットの有無を評価し
た。結果を表１に示す。

【００６９】

【表１】

【００７０】

【化２５】

【００７１】表１の結果より、本発明の化合物を用いた
素子では高輝度かつ色純度が良好な青色発光が得られ
た。また、高温保管後の輝度低下、ダークスポットの発
生も少なく耐久性に優れていることがわかる。

【００７２】実施例２実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ（Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の化合物
と２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールをそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／
秒で膜厚約６０ｎｍとなるように１０^-5〜１０^-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。次いで
実施例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を作製した。
作製した素子の評価を行った結果を表２に示す。

【００７３】

【表２】

【００７４】表２の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比
べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高い青色発
光を示した。

【００７５】実施例３実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、本発明例示化合物１７およ
びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミ
ニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒
で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施
例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を作製した。作成
した素子を評価した結果、１８Ｖで輝度１９１００ｃｄ
／ｍ²を示した。λｍａｘ＝５３８ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．２６，０．６８）の色純度の高い緑
色発光が観測された。

【００７６】実施例４実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、本発明化合物１６を５ｍｇ、ＤＣＭ
０．５ｍｇおよびナイルレッド０．１ｍｇを１，２−ジ
クロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートし
た。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を
作製した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電
極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたと
ころ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ，ｙ）＝（０．３
５，０．３６）の白色発光（輝度３２００ｃｄ／ｍ²）
が得られ、白色発光に有効であることがわかった。実施例５実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、本発明例示化合物４０およ
びＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミ
ニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒
で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施
例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を作製した。作成
した素子を評価した結果、１６Ｖで輝度２５１０ｃｄ／
ｍ²を示した。λｍａｘ＝６６０ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３３）の色純度の高い赤
色発光が観測された。実施例６実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｎ
ＰＤ（Ｎ，Ｎ−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルベンジジン）約４０ｎｍ蒸着した後、本発明例示化
合物４０を１００ｎｍ、続いて、ビス（８−フェニルス
ルホンアミドキノリン）亜鉛（II）を２０ｎｍ蒸着し
た。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を
作製した。作成した素子を評価した結果、１６Ｖで輝度
５３８ｃｄ／ｍ²を示した。λｍａｘ＝６６０ｎｍ、Ｃ
ＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３３）の色純度
の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物は非ドープ
型発光材料として有効であることが分かった。

【００７７】実施例７実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、銅
フタロシアニン約１０ｎｍ、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した
後、本発明例示化合物４４を４０ｎｍ、続いて、Ａｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）
を２０ｎｍ蒸着した。次いでアルミニウム：リチウム＝
１００：１の比で２００ｎｍ蒸着し、発光素子を作製し
た。作成した素子を評価した結果、１６Ｖで輝度８４０
ｃｄ／ｍ²を示した。λｍａｘ＝６４０ｎｍ、ＣＩＥ色
度（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３７）の色純度の高い
赤色発光が観測され、本発明の化合物は非ドープ型発光
材料として有効であることが分かった。

【００７８】

【発明の効果】本発明により、色純度が高く、高輝度、
高効率の発光が可能な発光素子が得られる。また、通常
輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造
コスト面等で有利な素子作製が可能となる。また、従来
の化合物に対して耐久性面でも良好な素子作製が可能と
なる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物である
ことを特徴とする発光素子材料。【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ脂肪族炭化水素
基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ³は水素原
子または置換基を表す。Ｘ¹およびＸ²は、それぞれハ
ロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、
アリール基またはヘテロ環基を表す。）
【請求項２】下記一般式（II）で表される化合物。【化２】（式中、Ｒ³、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、
Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹は、それぞれ水素原子ま
たは置換基を表す。Ｘ¹およびＸ²は、それぞれハロゲ
ン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリ
ール基またはヘテロ環基を表す。）
【請求項３】一般式（II）で表される化合物であること
を特徴とする発光素子材料。
【請求項４】一対の電極間に発光層もしくは発光層を含
む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、
少なくとも一層が請求項１、２記載の一般式（Ｉ）、
（II）で表される化合物を少なくとも１種含有する層で
あることを特徴とする発光素子。
【請求項５】一対の電極間に発光層もしくは発光層を含
む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、
少なくとも一層が請求項１、２記載の一般式（Ｉ）、
（II）で表される化合物を少なくとも一種ポリマーに分
散した層であることを特徴とする発光素子。