JP2001261677A

JP2001261677A - 発光素子材料、それを使用した発光素子及び環状アジン化合物

Info

Publication number: JP2001261677A
Application number: JP2000070559A
Authority: JP
Inventors: Kazumi Arai; 一巳新居
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2000-03-14
Filing date: 2000-03-14
Publication date: 2001-09-26

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、
繰り返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な
橙色〜赤色発光素子（材料）を提供する。【解決手段】式１の環状アジン化合物を用いる。式１中、Ｘ₁₁は酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ_xを表
し、Ｙ₁₁は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｒ₁₁〜Ｒ
₁₉、Ｒ_1a、Ｒ_xは同一または異なっていても良く、それ
ぞれ水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉、
Ｒ_1a、およびＲ_xの少なくとも１つは電子輸送性ヘテロ
環基を含有する。具体例を式２に示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フィルター用染
料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、
パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬
剤、発光素子用材料等として用いるに適した化合物およ
び、それらを用いた発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した有機電界発光（Ｅ
Ｌ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示
素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われて
いる。一般に有機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ
一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間
に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極
から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層
において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子
帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象であ
る。

【０００３】従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、
発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の
低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物
を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され（ア
プライドフィジックスレターズ、５１巻、９１３
頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、電
子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光
化合物、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高
輝度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプ
レイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色
あるいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望
む色を発光させる素子が報告されている（ジャーナル
オブアプライドフィジックス、６５巻、３６１０
頁、１９８９年）。この手法は、単独で発光層として用
いると濃度消光が大きく高効率発光が困難な赤色発光色
素において特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達
成している。フルカラーディスプレイ、および、バック
ライトなどに有機ＥＬを適用するためには、適度な波長
で発光し、耐久性に優れる蛍光色素開発が必要であり、
耐久性、発光効率の点で特に赤色蛍光色素の開発が望ま
れている。

【０００４】有機発光素子に用いられている赤色蛍光色
素としては、例えば４−（ジシアノメチレン）−２−メ
チル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピ
ラン（ＤＣＭ）をドープすることによって赤橙色の発光
を得ているが、色純度が低い、耐久性が低いなどの問題
があり、実用に供し得なかった。また、ナイルレッドが
知られているが、色相が短波であること、発光輝度が低
いこと、及び耐久性に優れない、などの問題があった。
また、同様に蛍光性材料をドープすることによって緑色
より長波に発光するＥＬ素子が種々開発されているもの
の、いずれも赤色発光としては色純度が低く、また十分
な発光輝度は有していないといった大きな問題を持って
いた。また、従来の赤色蛍光色素を用いたＥＬ素子では
耐久性が低いといった問題も抱えていた。

【０００５】一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散
して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分
子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が
難しいといった課題があった。

【０００６】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用
染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素
子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需
要が高まっているが、蛍光強度が強く、橙色から赤色の
長波発光可能な蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発
が望まれていた。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り
返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な橙色
〜赤色発光素子用材料および発光素子の提供にある。本
発明の第二の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高
効率発光可能な発光素子材料およびそれを用いた発光素
子の提供にある。本発明の第三の目的は蛍光強度の強い
橙色から赤色に蛍光を有する新規な化合物を提供するこ
とにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。［１］下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。一般式（Ｉ）

【０００９】

【化３】

【００１０】式中、Ｘ₁₁は酸素原子、硫黄原子またはＮ
−Ｒ_xを表し、Ｙ₁₁は酸素原子、または硫黄原子を表
し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉、Ｒ_1a、Ｒ_xは同一または異なっていて
も良く、それぞれ水素原子または置換基を表す。但し、
Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉、Ｒ_1a、およびＲ_xの少なくとも１つは電子
輸送性ヘテロ環基を含有する。［２］下記一般式（II）の構造を有する環状アジン化合
物。一般式（II）

【００１１】

【化４】

【００１２】式中、Ｘ₂₁は酸素原子、硫黄原子またはＮ
−Ｒ_xを表し、Ｙ₂₁は酸素原子、または硫黄原子を表
し、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₉、Ｒ_Xは同一または異なっていても良
く、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_2aは置換
基を有しても良いオキサジアゾリル基を表す。［３］電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する発
光素子において、［１］ないし［２］に記載の一般式
（Ｉ）ないし一般式（II）で表される化合物を少なくと
も一つ有することを特徴とする発光素子。［４］一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄膜を形成した発光素子において、少なく
とも一層が［１］ないし［２］の一般式（Ｉ）ないし一
般式（II）で表される化合物をポリマー中に分散した層
であることを特徴とする発光素子。［５］一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、少なくとも一層が［１］ないし
［２］記載の一般式（Ｉ）ないし一般式（II）で表され
る化合物もしくは該化合物の含有物を塗布することによ
って形成された層であることを特徴とする発光素子。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。一般式（Ｉ）について説明する。Ｘ₁₁は酸素原
子、硫黄原子またはＮ−Ｒ_xを表し、Ｙ₁₁は酸素原子、
または硫黄原子を表す。Ｘ₁₁は好ましくは酸素原子また
はＮ−Ｒ_xを表し、Ｙ₁₁は好ましくは酸素原子を表す。
Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉、Ｒ_1a、Ｒ_xは同一または異なっていても良
く、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基とし
ては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数
１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ
−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げ
られる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭
素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニ
ルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素
数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メ
チルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ
基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数
０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えば
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素
数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例え
ばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられ
る。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２
０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフ
チルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７
〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好まし
くは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチル
カルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバ
モイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチ
オ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシ
ル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜
１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニ
ルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエ
チルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げら
れる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォ
リン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリア
ゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリ
ン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサ
ゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、
イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン
フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げ
られる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、よ
り好ましくは３〜３０、特に好ましくは３〜２４であ
り、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなど
が挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は
更に置換されてもよい。

【００１４】Ｒ₁₃〜Ｒ₁₉の各置換基は、それぞれ結合し
て環を形成してもよく、形成される環として好ましくは
５〜６員環の脂環、ヘテロ環または芳香環である。Ｒ_x
は好ましくは炭素数１〜２０の無置換または置換のアル
キル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール
基、炭素数２〜２０の無置換または置換のヘテロ環基を
表す。

【００１５】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂として好ましくは、炭素数１〜
２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０
の無置換または置換アリール基、炭素数２〜２０のヘテ
ロ環基であり、Ｒ₁₃またはＲ₁₄とそれぞれ結合して環
（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例え
ばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジ
ン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環などが挙げ
られる。また、Ｒ₁₁とＲ ₁₂で連結して環を形成しても良
く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン
環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アゼピン
環、カルバゾール環などが挙げられる。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ
₁₅として好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の置換ま
たは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ
基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基
である。特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の
置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換
または無置換のアルコキシ基である。

【００１６】Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は好ましくは、水素原子、炭素
数２〜２０のヘテロ環基、ハロゲン原子、炭素数１〜３
０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミ
ノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜
３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルア
ミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０
のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のア
リールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカ
ルバモイルアミノ基、炭素数１〜３０のスルファモイル
アミノ基が挙げられる。置換カルボニル基の置換基とし
てはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基が挙げ
られる。特に好ましくは水素原子、炭素数１〜２０のア
シルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２
〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２
０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。

【００１７】Ｒ_1aとして好ましくは水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基、リン酸アミド基、アシル基、カルバ
モイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ
基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、ヘ
テロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルア
ミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキ
シカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、ス
ルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原
子であり、更に好ましくは水素原子、ヘテロ環基、アシ
ルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ
基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル
基、カルバモイル基、シアノ基であり、特に好ましくは
ヘテロ環基である。

【００１８】Ｒ₁₁ないしＲ₁₉、Ｒ_1a、Ｒ_xの少なくとも
１つは電子輸送性ヘテロ環基を含有し、電子輸送性ヘテ
ロ環基として好ましくは窒素原子、酸素原子および硫黄
原子からなるヘテロ原子を少なくとも２つ持つ５ないし
６員の芳香族ヘテロ環である。電子輸送性ヘテロ環基は
更に縮環を形成しても良く、置換されていても良い。電
子輸送性ヘテロ環の好ましい具体例としてはピラゾー
ル、単環イミダゾール、イソオキサゾール、オキサゾー
ル、オキサジアゾール、単環チアゾール、チアジアゾー
ル、トリアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオ
キサゾールが挙げられ、更に好ましくはイソオキサゾー
ル、オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、
１，３，４−オキサジアゾールを表す。電子輸送性ヘテ
ロ環基の置換位置は好ましくはＲ_1aである。

【００１９】次に、一般式（II）について説明する。Ｘ
₂₁、Ｙ₂₁、Ｒ₂₁ないしＲ₂₉は一般式（Ｉ）のＸ₁₁、
Ｙ₁₁、Ｒ₁₁ないしＲ₁₉と同義であり、好ましい範囲も同
義である。Ｒ_2aはオキサジアゾリル基を表し、さらに置
換されていても良い。置換基としては一般式（Ｉ）のＲ
_1aが表す置換基と同義であり、更に置換されていても良
い。置換基は、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール
基、ヘテロ環基を表す。

【００２０】また、一般式（Ｉ）〜（II）で表される化
合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）
〜（II）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高
分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５
００００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、さらに好ましくは１００００〜１００００００）も
しくは、一般式（Ｉ）〜（II）の骨格を主鎖にもつ高分
子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０
０００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、更に好ましくは１００００〜１００００００）であ
ってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーで
あっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても
良い。一般式（Ｉ）〜（II）で表される化合物として
は、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式
（Ｉ）〜（II）は便宜的に極限構造式で表しているが、
その互変異性体であってもよい。

【００２１】以下に一般式（Ｉ）〜（II）の置換基の好
ましい組み合わせについて説明する。一般式（Ｉ）の好
ましい組み合わせはＸ₁₁は酸素原子またはＮ−Ｒ_xを表
し、Ｙ₁₁は酸素原子を表す。Ｒ_xは炭素数１〜２０の無
置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換
または置換アリール基、炭素数２〜２０の無置換または
置換のヘテロ環基である。Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は炭素数１〜２０
の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無
置換または置換アリール基、炭素数２〜２０の無置換ま
たは置換のヘテロ環基であり、Ｒ₁₃またはＲ₁₄とそれぞ
れ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成して
もよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン
環、ジュロリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジ
ン環を形成しても良い。また、Ｒ₁₁とＲ₁₂で連結して環
を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環、フェノキサジン環、フェノチアジン
環、アゼピン環、カルバゾール環などが挙げられる。Ｒ
₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅は水素原子、炭素数２〜２０の無置換ま
たは置換のヘテロ環基、炭素数１〜２０の置換または無
置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素
数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換
のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ
₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原子、炭素数２〜２０の無置換または
置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置
換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、
炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０の
スルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ
基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜２０のア
ルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリー
ルオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバ
モイルアミノ基、炭素数１〜３０のスルファモイルアミ
ノ基が挙げられる。Ｒ_1aは水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無
置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、
カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロ
ゲン原子を表す。ヘテロ環として好ましくはピラゾー
ル、イミダゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、
オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、トリ
アゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾー
ル、ベンゾオキサゾールが挙げられ、更に好ましくはイ
ソオキサゾール、オキサゾール、１，２，４−オキサジ
アゾール、１，３，４−オキサジアゾールを表す。更に
好ましい組み合わせとしてはＲ₁₁、Ｒ₁₂は炭素数１〜２
０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の
無置換または置換アリール基であり、Ｒ₁₃またはＲ₁₄と
それぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形
成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノ
リン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ₁₁
とＲ₁₂で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジ
ン環、ピペリジン環、モルホリン環などが挙げられる。
Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換ま
たは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または
無置換のアルコキシ基であり、Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原
子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜
２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素
数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素
数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜２０の
スルファモイルアミノ基である。Ｒ_1aはヘテロ環基を表
し、ヘテロ環として好ましくはピラゾール、イミダゾー
ル、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、チアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ベン
ズイソオキサゾール、ベンズオキサゾールが挙げられ、
更に好ましくはイソオキサゾール、オキサゾール、１，
２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾ
ールを表す。特に好ましくはＲ₁₃ないしＲ₁₉は水素原子
である。

【００２２】一般式（II）の好ましい組み合わせは
Ｘ₂₁、Ｙ₂₁、Ｒ₂₁ないしＲ₂₉は一般式（Ｉ）の好ましい
組合せと同義であり、Ｒ_2aはオキサジアゾリル基であ
り、さらに置換されていても良い。置換基としては一般
式（Ｉ）のＲ_1aが表す置換基と同義であり、好ましくは
炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０の
アリール基、炭素数２〜２０のヘテロ環基を表す。

【００２３】次に、一般式（Ｉ）の化合物例を示すが、
本発明はこれに限定されない。

【００２４】

【化５】

【００２５】

【化６】

【００２６】

【化７】

【００２７】

【化８】

【００２８】

【化９】

【００２９】

【化１０】

【００３０】次に本発明化合物の合成法を示す。本発明
化合物は種々の方法で合成できるが、例えば一般的合成
法としては以下の合成例で示したようにフェニレンジア
ミン誘導体とナフトール誘導体とをアルカリ性雰囲気下
で酸化剤を作用させて合成するような、ナフトールやア
ニリンに対してフェニレンジアミンやアミノナフトール
類を酸化カップリングさせる合成法や、ｏ−ニトロソフ
ェノールと中間体Ｂで表されるナフトール誘導体を反
応、環化し生成物を合成する方法などが挙げられる。

【００３１】本発明化合物の合成例の一部を以下に示
す。合成例−１例示化合物（Ｄ−１）の合成

【００３２】

【化１１】

【００３３】ヒドラジン一水和物２５．０ｇをエタノー
ル５０ｍｌに溶解したものにフェニル−１−ヒドロキシ
ナフトエート２６．４ｇを添加攪拌した。反応液の温度
は約４０℃まで上昇した。反応液をさらに１時間攪拌し
た後、水を１００ｍｌ添加攪拌し、析出した結晶を濾
取、乾燥し、１−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジドを
１５．７ｇ得た。次に、得られた１−ヒドロキシ−２−
ナフトヒドラジド１０．１ｇをジメチルアセトアミド２
５ｍｌとアセトニトリル２５ｍｌの混合液に溶解したも
のに、ピリジン１７．４ｇを添加し、１０℃以下でベン
ゾイルクロライド１５．５ｇを滴下した。反応液を徐々
に室温に戻し１時間攪拌した後、反応液を水に注ぎ、析
出した結晶を濾取した。エタノールで洗浄後、乾燥し、
中間体Ａを１５．９ｇ得た。次に、塩化チオニル５０ｍ
ｌに中間体Ａ１５．３ｇを添加し、７０℃に加熱し、５
時間攪拌した。反応液を放冷後、氷水に注ぎ、析出した
結晶を濾取しメタノールで洗浄、乾燥した。得られた結
晶をカラムクロマトグラフィにてクロロホルムにて展
開、精製し、中間体Ｂを７．０ｇ得た。次に、中間体Ｂ
０．２９ｇを酢酸エチル４００ｍｌとメタノール２００
ｍｌの混合液に溶解したものに、炭酸カリウム２．１ｇ
を１００ｍｌの水に溶解したものを添加し、さらにフェ
ニレンジアミン化合物Ｃを１．５ｇ、過硫酸アンモニウ
ムを１．４ｇ順次添加し、５０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、分液操作により有機相を分離、濃縮し、カラ
ムクロマトグラフィ（クロロホルム／酢酸エチル＝９／
１）にて精製し、目的の例示化合物Ｄ−１を０．２７ｇ
得た。本化合物の溶液蛍光スペクトルを測定したとこ
ろ、ＰＬｍａｘ＝６０７ｎｍ（ＣＨＣｌ₃）であった。合成例−２例示化合物（Ｄ−２）の合成

【００３４】

【化１２】

【００３５】中間体Ｂを１．４４ｇとニトロソ化合物Ｄ
２．３１ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、
１００℃で１２時間、加熱攪拌した。反応終了後、ジメ
チルホルムアミドを減圧留去し、得られた残分をカラム
クロマトグラフィ（クロロホルム／酢酸エチル＝９／
１）にて精製し、目的の例示化合物Ｄ−２を０．１２ｇ
得た。本化合物の溶液蛍光スペクトルを測定したとこ
ろ、ＰＬｍａｘ＝６２８ｎｍ（ＣＨＣｌ₃）であった。合成例−３例示化合物（Ｄ−３）の合成例示化合物Ｄ−１と同様の方法で合成した（ＰＬｍａｘ
＝６０７ｎｍ（ＣＨＣｌ₃））。合成例−４例示化合物（Ｄ−４）の合成例示化合物Ｄ−２と同様の方法で合成した（ＰＬｍａｘ
＝６３０ｎｍ（ＣＨＣｌ₃））。

【００３６】次に、本発明の環状アジン型化合物を含有
する発光素子に関して説明する。本発明の環状アジン型
化合物は、橙色ないし赤色の発光材料として有用であ
り、発光層および／または正孔輸送層に用いるのが好ま
しい。本発明の環状アジン型化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法な
どの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、
コーティング法が好ましい。

【００３７】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００３８】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００３９】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００４０】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、アルカリ土
類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、
銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金または
それらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金または
それらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれら
の混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金
属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材
料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上
記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物
及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の
膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０
ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μ
ｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリン
グ法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用
いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同
時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時
に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、また
あらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び
陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下
が好ましい。

【００４１】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化
合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いるこ
ともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体やオルソメタル化錯体、希土類錯体に
代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェ
ニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等
が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものでは
ないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特
に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビー
ム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、
ＬＢ法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いら
れ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。

【００４２】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、印
刷法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させ
てコーティングする方法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）が用いられる。コーティン
グ法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することが
でき、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ
カーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００４３】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。本素子に組み合わせる電子輸
送材料としては好ましくは縮合ヘテロ環構造を有する電
子輸送材料であり、具体的には特願平１１−２０７９５
７記載のものであり、更に具体的には該特許一般式（I
X）である。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のも
のが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、
更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入
層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上か
らなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種
組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注
入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬ
Ｂ法やインクジェット法、印刷法、前記電子注入輸送剤
を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法
（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成
分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分とし
ては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適
用できる。

【００４４】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ
₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、Ｍ
ＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法、インクジェット法を適用できる。

【００４５】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。実施例１２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、１０^-3〜１０^-4Ｐａの真空中で、
以下の順に有機層を基板温度室温の条件下蒸着した。ま
ず、銅フタロシアニンを約１０ｎｍ蒸着し、次にＴＰＤ
（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −
ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ蒸着し、次に表１記
載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノ
リナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．００４
nm／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚約４０ｎｍとなるように
共蒸着し、さらに第四層としてＡｌｑを単独で約２０ｎ
ｍを蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク
（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、
蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ
共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、素子を作製し
た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型
を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、そ
の輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松
ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を
用いて測定した。また、素子耐久性については封止サン
プルを作成し、初期輝度１００cd/m²で１時間定電流駆
動し、輝度維持率を評価した。その結果を表１に示す。

【００４６】

【表１】

【００４７】 ○：輝度維持率８０％以上 △：輝度維持率６０〜８０％ ×：輝度維持率６０％以下

【００４８】

【化１３】

【００４９】表１の結果から明らかな様に、本発明化合
物はナイルレッド（比較化合物Ａ）に比べ、高輝度発光
し、また、耐久性に優れることが示された。また、赤色
色純度に優れた発光が可能である。

【００５０】実施例２実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤを膜厚約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物を
約４０ｎｍ蒸着し、さらにＡｌｑを膜厚約２０ｎｍとな
るように蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着
し、評価を行った。結果を表２に示す。

【００５１】

【表２】

【００５２】表２の結果から明らかな様に、本化合物は
発光層として単独で用いても、ナイルレッドに比べ高輝
度発光することがわかる。また、色純度に優れた発光が
可能である。実施例３実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−
（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍ
ｇ、表３記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエ
タン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコ
ートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１００ｎｍで
あった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を
行った。結果を表３に示す。

【００５３】

【表３】

【００５４】表３の結果から明らかな様に、本発明の化
合物を用いた素子では、通常発光輝度が低い塗布方式に
おいても低電圧駆動、高輝度発光が可能である。

【００５５】実施例４実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍ
ｇ、および本発明の例示化合物Ｄ−１０．１ｍｇを
１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピン
コートした。このときの有機層の膜厚は約１２０ｎｍで
あった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。この
素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として
直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１５Ｖで
ＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３５、０．３４）の
白色発光（輝度１８００ｃｄ／m²）が得られ、白色発光
に有効であることがわかった。

【００５６】

【発明の効果】本発明の環状アジン化合物を含有する有
機ＥＬ素子は、従来に比べて高輝度かつ色純度の高い赤
色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素子
を与える。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な
発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が
可能となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 471/04 １１６ 471/04 １１６ 498/04 １１１ 498/04 １１１ 498/16 498/16 513/04 ３８１ 513/04 ３８１Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４０Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４０６５５６５５６８０６８０Ｇ０１Ｎ 21/78 ＣＧ０１Ｎ 21/78 Ｃ０９Ｂ 17/04 // Ｃ０９Ｂ 17/04 19/00 19/00 Ｃ０７Ｄ 498/04 １１２ＴＦターム(参考） 2G054 AA06 AB02 EA03 GA04 4C063 AA01 AA03 BB01 BB09 CC47 CC52 CC54 CC58 CC64 CC67 CC92 DD25 DD34 DD52 DD54 DD92 EE05 4C065 AA01 AA19 BB12 CC09 DD03 EE02 HH09 JJ01 KK09 PP16 4C072 AA01 AA02 BB02 BB03 BB06 BB07 BB08 CC02 CC11 CC12 EE07 EE17 FF08 FF11 GG01 GG07 HH07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。一般式（Ｉ）【化１】式中、Ｘ₁₁は酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ_xを表
し、Ｙ₁₁は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｒ₁₁〜Ｒ
₁₉、Ｒ_1a、Ｒ_xは同一または異なっていても良く、それ
ぞれ水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉、
Ｒ_1a、およびＲ_xの少なくとも１つは電子輸送性ヘテロ
環基を含有する。
【請求項２】下記一般式（II）の構造を有する環状ア
ジン化合物。一般式（II）【化２】式中、Ｘ₂₁は酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ_xを表
し、Ｙ₂₁は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｒ₂₁〜Ｒ
₂₉、Ｒ_xは同一または異なっていても良く、それぞれ水
素原子または置換基を表す。Ｒ_2aは置換基を有しても良
いオキサジアゾリル基を表す。
【請求項３】電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含
有する発光素子において、請求項１ないし２に記載の一
般式（Ｉ）ないし一般式（II）で表される化合物を少な
くとも一つ有することを特徴とする発光素子。
【請求項４】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄膜を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１ないし２記載の一般式
（Ｉ）ないし一般式（II）で表される化合物をポリマー
中に分散した層であることを特徴とする発光素子。
【請求項５】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１
ないし２記載の一般式（Ｉ）ないし一般式（II）で表さ
れる化合物もしくは該化合物の含有物を塗布することに
よって形成された層であることを特徴とする発光素子。