JP4149072B2 - エレクトロルミネツセンス素子及び環状アジン化合物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、環状アジン色素及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも、有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。上記文献に記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００３】
上記積層型ＥＬ素子の発光効率を改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、ジャーナルオブアプライドフィジックス６５巻３６１０頁１９８９年に記載のクマリン色素をドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。
また、蛍光色素をドープすることにより、所望の波長の光を取り出すことが可能である。フルカラーディスプレイ、および、バックライトなどに有機ＥＬを適用するためには、適度な波長で発光し、耐久性に優れる蛍光色素開発が必要であり、耐久性、発光効率の点で特に赤色蛍光色素の開発が望まれている。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられている赤色蛍光色素としては、例えば４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）をドープすることによって赤橙色の発光を得ているが、色純度が低い、耐久性が低いなどの問題があり、実用に供し得なかった。また、ナイルレッドが知られているが、色相が短波であること、及び、耐久性に優れないなどの問題があった。同様に蛍光性材料をドープすることによって緑色より長波に発光するＥＬ素子が種々開発されているものの、いずれも赤色発光としては色純度が低く、また十分な発光輝度は有していないといった大きな問題を持っていた。また、従来の赤色蛍光色素を用いたＥＬ素子では耐久性が低いといった問題も抱えていた。
【０００５】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、色純度の高い赤色発光を有し、しかも耐久性に優れる赤色蛍光色素を用いた有機ＥＬ素子を供給することにある。
本発明の第二の目的は、有機ＥＬ素子に用いることができる色純度の高い赤色発光を有し、しかも耐久性に優れる赤色蛍光色素を提供することにある。
本発明の第三の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な有機ＥＬ素子の提供にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記〔１〕〜〔１１〕により構成される。
〔１〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス素子。
【０００８】
【化６】
【０００９】
式中、ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ 11 、Ｒ 12 は、炭素数１〜２０の無置換もしくは置換基（ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基、アリール基、アシル基、またはシアノ基）が置換したアルキル基、炭素数６〜２０の無置換もしくは置換基（アルキル基、またはアリール基）が置換したアリール基であり、Ｒ 13 またはＲ 14 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 11 とＲ 12 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。Ｒ 16 〜Ｒ 19 は水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、または炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基であり、Ｒ 1a が水素原子のときはＲ 16 〜Ｒ 19 の少なくとも１つは炭素原子１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ 1a は水素原子、炭素数１〜２０のヘテロ環基、無置換アミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜１２のスルファモイルアミノ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、シアノ基、またはハロゲン原子を表す。
〔２〕前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ 11 、Ｒ 12 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基または炭素数６〜１８の無置換アリール基、Ｒ 13 またはＲ 14 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成しても良い。Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 16 〜Ｒ 19 は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜２０のアシルアミノ基であり、Ｒ 1a が水素原子のときはＲ 16 〜Ｒ 19 の少なくとも１つは炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ 1a は、水素原子、ベンズチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜１２のスルファモイルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、シアノ基、またはハロゲン原子を表すことを特徴とする〔１〕に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
〔３〕下記一般式（２）の構造を有する環状アジン化合物。
【００１０】
【化７】
【００１１】
式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ 21 、Ｒ 22 は、炭素数１〜２０の無置換もしくは置換基（アルキルスルホニルアミノ基）が置換したアルキル基であり、Ｒ 23 またはＲ 24 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 21 とＲ 22 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 23 、Ｒ 24 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 25 は水素原子を表す。Ｒ 26 〜Ｒ 29 は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ2aは水素原子、またはシアノ基を表す。但し、Ｒ 26 またはＲ 29 のいずれか一方が炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜３０のアシルアミノ基を表す。
〔４〕下記一般式（３）の構造を有する環状アジン化合物。
【００１２】
【化８】
【００１３】
式中、Ｒ 31 、Ｒ 32 は、炭素数１〜２０の無置換または置換基（ヒドロキシ基、アシルアミノ基、またはシアノ基）が置換したアルキル基、または炭素数６〜１８の無置換アリール基であり、Ｒ 33 またはＲ 34 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 31 とＲ 32 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 33 、Ｒ 34 、Ｒ 35 は水素原子を表す。Ｒ 36 〜Ｒ 39 は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ3aとＲ3bはそれぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基を表し、Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
〔５〕前記一般式（３）の構造において、Ｒ 31 、Ｒ 32 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基であり、Ｒ 33 、Ｒ 34 、Ｒ 35 は水素原子を表す。Ｒ 36 〜Ｒ 39 は水素原子、または炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基を表す。Ｒ 3a とＲ 3b はそれぞれ水素原子、または炭素数１〜１２のアシル基を表し、Ｒ 3a またはＲ 3b はＲ 31 〜Ｒ 39 と連結して環を形成しないことを特徴とする〔４〕に記載の環状アジン化合物。
〔６〕下記一般式（４）の構造を有する環状アジン化合物。
【００１４】
【化９】
【００１５】
式中、Ｒ 41 、Ｒ 42 は、炭素数１〜２０の無置換もしくは置換基（アルコキシ基、またはアシル基）が置換したアルキル基、炭素数６〜２０の無置換もしくは置換基（アルキル基、またはアリール基）が置換したアリール基またはチエニル基であり、Ｒ 43 またはＲ 44 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 41 とＲ 42 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 43 、Ｒ 44 、Ｒ 45 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 46 〜Ｒ 49 は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ4aは炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、または炭素数６〜１２のアリールアミノ基を表す。
〔７〕前記一般式（４）の構造において、Ｒ 41 、Ｒ 42 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基であり、Ｒ 43 またはＲ 44 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成しても良い。Ｒ 43 、Ｒ 44 、Ｒ 45 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 46 〜Ｒ 49 は水素原子を表す。Ｒ 4a は炭素数１〜１２のアルキルアミノ基を表すことを特徴とする〔６〕に記載の環状アジン化合物。
〔８〕下記一般式（５）の構造を有する環状アジン型色素。
【００１６】
【化１０】
【００１７】
式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ 51 、Ｒ 52 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基、またはフェニル基であり、Ｒ 53 またはＲ 54 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 51 とＲ 52 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 53 、Ｒ 54 、Ｒ 55 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 56 〜Ｒ 59 は水素原子を表す。Ｒ5aは炭素数１〜２０のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜２０のアルキルアミノ基を表す。
〔９〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記（３）、（４）、（６）、（８）記載の一般式（２）〜（５）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス素子。
〔１０〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記（１）、（３）、（４）、（６）、（８）の一般式（１）〜（５）で表される化合物をポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔１１〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記（１）、（３）、（４）、（６）、（８）の一般式（１）〜（５）で表される化合物もしくは該化合物の含有物を塗布することによって形成された層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）について説明する。ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子または硫黄原子を表す。ＸおよびＹはいずれも特に好ましくは酸素原子である。Ｒ11〜Ｒ19は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては以下のものが挙げられる。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、２−エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ペンタフルオロフェニルなどが挙げられる。）、無置換アミノ基，アルキル置換またはアリール置換アミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、アニリノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アルキルアミノカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４０、より好ましくは炭素数２〜３０、特に好ましくは炭素数２〜２５であり、例えばエチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などが挙げられる。）、アリールアミノカルボニル基（好ましくは炭素数７〜４０、より好ましくは炭素数７〜３０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルアミノカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、カルバモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイルアミノ、エチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、ジエチルスルファモイルアミノ、フェニルスルファモイルアミノなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０であり、ヘテロ原子としては例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノなど）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００１９】
Ｒ13〜Ｒ19の各置換基は、それぞれ結合して５〜６員環の脂環、ヘテロ環または芳香環を形成することが出来る。
【００２０】
Ｒ11、Ｒ12は好ましくは、炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ13またはＲ14とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ11とＲ12で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基である。特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換または無置換のアルコキシ基である。
【００２１】
Ｒ16〜Ｒ19は好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。置換カルボニル基の置換基としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基が挙げられる。さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。特に好ましくはＲ16またはＲ19のいずれか一方が炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。
【００２２】
Ｒ1aは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表し，好ましくは水素原子、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表し、更に好ましくは水素原子、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基を表す。
【００２３】
次に、一般式（２）について説明する。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。特に好ましくは酸素原子である。Ｒ21〜Ｒ29は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。但し、Ｒ26〜Ｒ29の少なくとも１つは無置換または置換アミノ基を表し、さらに好ましい置換アミノ基としては炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基が挙げられ、特に好ましくは炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。Ｒ2aは水素原子またはシアノ基を表す。
次に、一般式（３）について説明する。
Ｒ31〜Ｒ39は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。Ｒ3a、Ｒ3bはそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基を表し、好ましくは水素原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数０〜２０のスルファモイル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。ヘテロ環オキシカルボニル基のヘテロ環はＲ11〜Ｒ19の置換基で説明したヘテロ環基と同様である。Ｒ3aおよびＲ3bの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19に掲げた相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
次に、一般式（４）について説明する。
Ｒ41〜Ｒ49は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。Ｒ4aはアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表し、好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、無置換アミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基、特に好ましくは炭素数１〜２０の置換アミノ基を表す。ヘテロ環オキシ基のヘテロ環はＲ11〜Ｒ19の置換基で説明したヘテロ環基と同様である。Ｒ4aの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19に掲げた相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
次に、一般式（５）について説明する。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。好ましくは酸素原子である。
Ｒ51〜Ｒ59は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。Ｒ5aはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、置換または無置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。好ましくは炭素数１〜２０の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、無置換アミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基を表し、特に好ましくは炭素数１〜２０の置換アミノ基である。Ｒ5aの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19に掲げた相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
【００２４】
一般式（１）〜（５）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（１）〜（５）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（１）〜（５）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。
一般式（１）〜（５）で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式（１）〜（５）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００２５】
以下に一般式（１）〜（５）の置換基の好ましい組み合わせについて説明する。
一般式（１）の好ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ11、Ｒ12は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ13またはＲ14とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ11とＲ12で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ16〜Ｒ19は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。Ｒ1aは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ11、Ｒ12は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ13またはＲ14とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ11とＲ12で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ16〜Ｒ19は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基である。Ｒ1aは水素原子、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。
【００２６】
一般式（２）の好ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ21、Ｒ22は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリールであり、Ｒ23またはＲ24とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ21とＲ22で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ26〜Ｒ29は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
但し、Ｒ26〜Ｒ29の少なくとも１つは無置換または置換アミノ基を表し、Ｒ2aは水素原子またはシアノ基を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ21、Ｒ22は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ23またはＲ24とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドール環、キノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ21とＲ22で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ26〜Ｒ29は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基である。
但し、Ｒ26〜Ｒ29少なくとも１つが炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基を表し、Ｒ2aは水素原子またはシアノ基を表す。
特に好ましい組み合わせとしてはＸは酸素原子、Ｒ21、Ｒ22は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ23またはＲ24とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ21とＲ22で連結して環を形成してもよい。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ26〜Ｒ29は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表し、好ましくはＲ26またはＲ29のいずれか一方が炭素数１〜１２のスルホンアミド基、炭素数２〜１２のカルボンアミド基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表し、その他は水素原子を表す。Ｒ2aは、水素原子またはシアノ基を表す。
【００２７】
一般式（３）の好ましい組み合わせはＲ31、Ｒ32は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ33またはＲ34とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ31とＲ32で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ36〜Ｒ39は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数１〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
Ｒ3a、Ｒ3bはそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基をあらわし、Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ31、Ｒ32は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ33またはＲ34とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ31とＲ32で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ36〜Ｒ39は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基である。
Ｒ3a、Ｒ3bは、水素原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数０〜２０のスルファモイル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
特に好ましい組み合わせとしてはＲ31、Ｒ32は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ33またはＲ34とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ31とＲ32で連結して環を形成してもよい。Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ36〜Ｒ39は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基、を表す。Ｒ2aは、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒ3a、Ｒ3bはそれぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルを表す。Ｒ3a、Ｒ3bは、水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基を表す。Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
【００２８】
一般式（４）の好ましい組み合わせはＲ41、Ｒ42は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ43またはＲ44とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ41とＲ42で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ46〜Ｒ49は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
Ｒ4aはアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ41、Ｒ42は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ43またはＲ44とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ41とＲ42で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ46〜Ｒ49は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基である。
Ｒ4aは炭素数６〜２０のアリール基、無置換アミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基を表す。
特に好ましい組み合わせとしてはＲ41、Ｒ42は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ43またはＲ44とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ41とＲ42で連結して環を形成してもよい。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ46〜Ｒ49は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。Ｒ4aは炭素数１〜１２の置換または無置換のアミノ基、特に好ましくは置換アミノ基を表し、置換基としては炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリ−ル基を表す。
【００２９】
一般式（５）の好ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ51、Ｒ52は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ53またはＲ54とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ51とＲ52で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ56〜Ｒ59は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
Ｒ5aはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ51、Ｒ52は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ53またはＲ54とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ51とＲ52で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ56〜Ｒ59は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基である。
Ｒ5aは炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、無置換アミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基を表す。
特に好ましい組み合わせとしてはＲ51、Ｒ52は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ53またはＲ54とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ51とＲ52で連結して環を形成してもよい。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ56〜Ｒ59は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。
Ｒ5aは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアミノ基を表し、特に好ましくは炭素数１〜１２の置換アミノ基である。置換基としては炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を表す。
【００３０】
また、本発明のＥＬ素子を作製し評価すると、一般式（３）、一般式（４）及び一般式（５）の化合物が特に優れた性能を示し、一般式（３）の化合物は高輝度を示し、一般式（４）の化合物は良好な赤色としての色度を示し、一般式（５）の化合物は良好な耐久性を示した。
【００３１】
次に、一般式（１）の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
次に本発明化合物の合成法を示す。本発明化合物は種々の方法で合成できるが、例えば一般的合成法としては以下の合成例で示したようにｏ−ニトロソフェノールとナフトール誘導体を反応、環化し生成物を合成する方法や、以下の式のような中間体Ａで表されるフェニレンジアミン誘導体と中間体Ｂで表されるナフトール誘導体とをアルカリ性雰囲気下で酸化剤を作用させて合成するようなフェノールやナフトールやアニリンにフェニレンジアミンやアミノフェノール類を酸化カップリングさせる合成法などが挙げられる。
【００４２】
【化２０】
【００４３】
式中、Ｒ11〜Ｒ19、Ｒ1a、Ｘ、Ｙは一般式（１）と同様であり、Ｒα〜Ｒγは水素原子または離脱基を表す。
【００４４】
本発明化合物の合成例の一部を以下に示す。
合成例−１
例示化合物（Ｄ−２）の合成
【００４５】
【化２１】
【００４６】
ジメチルホルムアミド５０mlに２−メチルカルバモイル−１−ナフトール６．０３ｇと２−ニトロソ−５−ジエチルアミノフェノール塩酸塩を溶解したものを外設１１０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液の温度を室温まで下げた後、水に注ぎ、析出した結晶を濾取し水洗、乾燥した。得られた粗結晶をカラム精製後、クロロホルム−酢酸エチルで晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−２）を１．３８ｇ得た（吸収スペクトルλmax ５７０nm（ＣｌＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ））。
合成例−２
例示化合物（Ｄ−２６）の合成
【００４７】
【化２２】
【００４８】
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２６）を６１１ｍｇ得た（吸収スペクトルλmax ５７６ｎｍ）。
【００４９】
合成例−３
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１）を合成した（吸収スペクトルλmax ５５２ｎｍ）。
【００５０】
合成例−４
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２７）を合成した（吸収スペクトルλmax ５８２ｎｍ）。
【００５１】
合成例−５
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２８）を合成した（吸収スペクトルλmax ５６２ｎｍ）。
【００５２】
合成例−６
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−４２）を合成した（吸収スペクトルλmax ５５１ｎｍ）。
【００５３】
次に、本発明の環状アジン型色素を含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明の環状アジン型色素を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００５４】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００５５】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００５６】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００５７】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００５８】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００５９】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００６０】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００６１】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ−ティング法を適用できる。
【００６２】
本発明の一般式（２）〜（５）で表される化合物は、有機ＥＬ用途のほか、写真用色素、インクジェット用色素、印刷用色素、感熱転写記録用色素、カラーフィルター用色素、色変換フィルター用色素、医療用途等に用いることができる。
【００６３】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【化２３】
【００６６】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能であり、かつ色純度の高い赤色発光を示した。
【００６７】
実施例２
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０-5〜１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示す。
【００６８】
【表２】
【００６９】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、かつ色純度の高い赤色発光を示した。
【００７０】
実施例３
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示す。
【００７１】
【表３】
【００７２】
表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式ドープ系でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高く、面状の優れた赤色発光を示した。かつ、耐久性に優れることがわかる。
【００７３】
実施例４
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物Ｄ−２を約６０ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
作成した素子を評価した結果、１１Ｖで輝度１２０ｃｄ／m2を示した。λｍａｘ＝６３０ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６７、０．３２）の色純度の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼発光剤として有効であることがわかった。
【００７４】
実施例５
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物Ｄ−１ ０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３４、０．３６）の白色発光（輝度１４２０ｃｄ／m2）が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【００７５】
【発明の効果】
本発明の環状アジン化合物を含有する有機ＥＬ素子は、従来に比べて高輝度かつ色純度の高い赤色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素子を与える。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。さらに本発明の化合物は発光材料兼電子注入輸送剤としても機能するものであり、簡便な素子作成が可能となる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、環状アジン色素及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも、有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。上記文献に記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００３】
上記積層型ＥＬ素子の発光効率を改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、ジャーナルオブアプライドフィジックス６５巻３６１０頁１９８９年に記載のクマリン色素をドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。
また、蛍光色素をドープすることにより、所望の波長の光を取り出すことが可能である。フルカラーディスプレイ、および、バックライトなどに有機ＥＬを適用するためには、適度な波長で発光し、耐久性に優れる蛍光色素開発が必要であり、耐久性、発光効率の点で特に赤色蛍光色素の開発が望まれている。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられている赤色蛍光色素としては、例えば４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）をドープすることによって赤橙色の発光を得ているが、色純度が低い、耐久性が低いなどの問題があり、実用に供し得なかった。また、ナイルレッドが知られているが、色相が短波であること、及び、耐久性に優れないなどの問題があった。同様に蛍光性材料をドープすることによって緑色より長波に発光するＥＬ素子が種々開発されているものの、いずれも赤色発光としては色純度が低く、また十分な発光輝度は有していないといった大きな問題を持っていた。また、従来の赤色蛍光色素を用いたＥＬ素子では耐久性が低いといった問題も抱えていた。
【０００５】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、色純度の高い赤色発光を有し、しかも耐久性に優れる赤色蛍光色素を用いた有機ＥＬ素子を供給することにある。
本発明の第二の目的は、有機ＥＬ素子に用いることができる色純度の高い赤色発光を有し、しかも耐久性に優れる赤色蛍光色素を提供することにある。
本発明の第三の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な有機ＥＬ素子の提供にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記〔１〕〜〔１１〕により構成される。
〔１〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス素子。
【０００８】
【化６】
式中、ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ 11 、Ｒ 12 は、炭素数１〜２０の無置換もしくは置換基（ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基、アリール基、アシル基、またはシアノ基）が置換したアルキル基、炭素数６〜２０の無置換もしくは置換基（アルキル基、またはアリール基）が置換したアリール基であり、Ｒ 13 またはＲ 14 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 11 とＲ 12 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。Ｒ 16 〜Ｒ 19 は水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、または炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基であり、Ｒ 1a が水素原子のときはＲ 16 〜Ｒ 19 の少なくとも１つは炭素原子１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ 1a は水素原子、炭素数１〜２０のヘテロ環基、無置換アミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜１２のスルファモイルアミノ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、シアノ基、またはハロゲン原子を表す。
〔２〕前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ 11 、Ｒ 12 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基または炭素数６〜１８の無置換アリール基、Ｒ 13 またはＲ 14 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成しても良い。Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 16 〜Ｒ 19 は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜２０のアシルアミノ基であり、Ｒ 1a が水素原子のときはＲ 16 〜Ｒ 19 の少なくとも１つは炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ 1a は、水素原子、ベンズチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜１２のスルファモイルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、シアノ基、またはハロゲン原子を表すことを特徴とする〔１〕に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
〔３〕下記一般式（２）の構造を有する環状アジン化合物。
【００１０】
【化７】
式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ 21 、Ｒ 22 は、炭素数１〜２０の無置換もしくは置換基（アルキルスルホニルアミノ基）が置換したアルキル基であり、Ｒ 23 またはＲ 24 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 21 とＲ 22 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 23 、Ｒ 24 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 25 は水素原子を表す。Ｒ 26 〜Ｒ 29 は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ2aは水素原子、またはシアノ基を表す。但し、Ｒ 26 またはＲ 29 のいずれか一方が炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜３０のアシルアミノ基を表す。
〔４〕下記一般式（３）の構造を有する環状アジン化合物。
【００１２】
【化８】
式中、Ｒ 31 、Ｒ 32 は、炭素数１〜２０の無置換または置換基（ヒドロキシ基、アシルアミノ基、またはシアノ基）が置換したアルキル基、または炭素数６〜１８の無置換アリール基であり、Ｒ 33 またはＲ 34 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 31 とＲ 32 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 33 、Ｒ 34 、Ｒ 35 は水素原子を表す。Ｒ 36 〜Ｒ 39 は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ3aとＲ3bはそれぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基を表し、Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
〔５〕前記一般式（３）の構造において、Ｒ 31 、Ｒ 32 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基であり、Ｒ 33 、Ｒ 34 、Ｒ 35 は水素原子を表す。Ｒ 36 〜Ｒ 39 は水素原子、または炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基を表す。Ｒ 3a とＲ 3b はそれぞれ水素原子、または炭素数１〜１２のアシル基を表し、Ｒ 3a またはＲ 3b はＲ 31 〜Ｒ 39 と連結して環を形成しないことを特徴とする〔４〕に記載の環状アジン化合物。
〔６〕下記一般式（４）の構造を有する環状アジン化合物。
【００１４】
【化９】
式中、Ｒ 41 、Ｒ 42 は、炭素数１〜２０の無置換もしくは置換基（アルコキシ基、またはアシル基）が置換したアルキル基、炭素数６〜２０の無置換もしくは置換基（アルキル基、またはアリール基）が置換したアリール基またはチエニル基であり、Ｒ 43 またはＲ 44 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 41 とＲ 42 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 43 、Ｒ 44 、Ｒ 45 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 46 〜Ｒ 49 は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ4aは炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、または炭素数６〜１２のアリールアミノ基を表す。
〔７〕前記一般式（４）の構造において、Ｒ 41 、Ｒ 42 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基であり、Ｒ 43 またはＲ 44 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成しても良い。Ｒ 43 、Ｒ 44 、Ｒ 45 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 46 〜Ｒ 49 は水素原子を表す。Ｒ 4a は炭素数１〜１２のアルキルアミノ基を表すことを特徴とする〔６〕に記載の環状アジン化合物。
〔８〕下記一般式（５）の構造を有する環状アジン型色素。
【００１６】
【化１０】
式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ 51 、Ｒ 52 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基、またはフェニル基であり、Ｒ 53 またはＲ 54 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成してもよく、また、Ｒ 51 とＲ 52 で連結して環を形成しても良い。Ｒ 53 、Ｒ 54 、Ｒ 55 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 56 〜Ｒ 59 は水素原子を表す。Ｒ5aは炭素数１〜２０のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜２０のアルキルアミノ基を表す。
〔９〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記（３）、（４）、（６）、（８）記載の一般式（２）〜（５）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス素子。
〔１０〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記（１）、（３）、（４）、（６）、（８）の一般式（１）〜（５）で表される化合物をポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔１１〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記（１）、（３）、（４）、（６）、（８）の一般式（１）〜（５）で表される化合物もしくは該化合物の含有物を塗布することによって形成された層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）について説明する。ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子または硫黄原子を表す。ＸおよびＹはいずれも特に好ましくは酸素原子である。Ｒ11〜Ｒ19は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては以下のものが挙げられる。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、２−エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ペンタフルオロフェニルなどが挙げられる。）、無置換アミノ基，アルキル置換またはアリール置換アミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、アニリノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アルキルアミノカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４０、より好ましくは炭素数２〜３０、特に好ましくは炭素数２〜２５であり、例えばエチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などが挙げられる。）、アリールアミノカルボニル基（好ましくは炭素数７〜４０、より好ましくは炭素数７〜３０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルアミノカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、カルバモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイルアミノ、エチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、ジエチルスルファモイルアミノ、フェニルスルファモイルアミノなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０であり、ヘテロ原子としては例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノなど）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００１９】
Ｒ13〜Ｒ19の各置換基は、それぞれ結合して５〜６員環の脂環、ヘテロ環または芳香環を形成することが出来る。
【００２０】
Ｒ11、Ｒ12は好ましくは、炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ13またはＲ14とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ11とＲ12で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基である。特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換または無置換のアルコキシ基である。
【００２１】
Ｒ16〜Ｒ19は好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。置換カルボニル基の置換基としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基が挙げられる。さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。特に好ましくはＲ16またはＲ19のいずれか一方が炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。
【００２２】
Ｒ1aは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表し，好ましくは水素原子、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表し、更に好ましくは水素原子、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基を表す。
【００２３】
次に、一般式（２）について説明する。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。特に好ましくは酸素原子である。Ｒ21〜Ｒ29は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。但し、Ｒ26〜Ｒ29の少なくとも１つは無置換または置換アミノ基を表し、さらに好ましい置換アミノ基としては炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基が挙げられ、特に好ましくは炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。Ｒ2aは水素原子またはシアノ基を表す。
次に、一般式（３）について説明する。
Ｒ31〜Ｒ39は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。Ｒ3a、Ｒ3bはそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基を表し、好ましくは水素原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数０〜２０のスルファモイル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。ヘテロ環オキシカルボニル基のヘテロ環はＲ11〜Ｒ19の置換基で説明したヘテロ環基と同様である。Ｒ3aおよびＲ3bの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19に掲げた相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
次に、一般式（４）について説明する。
Ｒ41〜Ｒ49は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。Ｒ4aはアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表し、好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、無置換アミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基、特に好ましくは炭素数１〜２０の置換アミノ基を表す。ヘテロ環オキシ基のヘテロ環はＲ11〜Ｒ19の置換基で説明したヘテロ環基と同様である。Ｒ4aの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19に掲げた相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
次に、一般式（５）について説明する。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。好ましくは酸素原子である。
Ｒ51〜Ｒ59は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19場合と同様である。Ｒ5aはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、置換または無置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。好ましくは炭素数１〜２０の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、無置換アミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基を表し、特に好ましくは炭素数１〜２０の置換アミノ基である。Ｒ5aの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ19に掲げた相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
【００２４】
一般式（１）〜（５）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（１）〜（５）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（１）〜（５）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。
一般式（１）〜（５）で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式（１）〜（５）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００２５】
以下に一般式（１）〜（５）の置換基の好ましい組み合わせについて説明する。
一般式（１）の好ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ11、Ｒ12は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ13またはＲ14とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ11とＲ12で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ16〜Ｒ19は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。Ｒ1aは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ11、Ｒ12は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ13またはＲ14とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ11とＲ12で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ16〜Ｒ19は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基である。Ｒ1aは水素原子、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。
【００２６】
一般式（２）の好ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ21、Ｒ22は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリールであり、Ｒ23またはＲ24とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ21とＲ22で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ26〜Ｒ29は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
但し、Ｒ26〜Ｒ29の少なくとも１つは無置換または置換アミノ基を表し、Ｒ2aは水素原子またはシアノ基を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ21、Ｒ22は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ23またはＲ24とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドール環、キノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ21とＲ22で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ26〜Ｒ29は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基である。
但し、Ｒ26〜Ｒ29少なくとも１つが炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基を表し、Ｒ2aは水素原子またはシアノ基を表す。
特に好ましい組み合わせとしてはＸは酸素原子、Ｒ21、Ｒ22は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ23またはＲ24とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ21とＲ22で連結して環を形成してもよい。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ26〜Ｒ29は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表し、好ましくはＲ26またはＲ29のいずれか一方が炭素数１〜１２のスルホンアミド基、炭素数２〜１２のカルボンアミド基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表し、その他は水素原子を表す。Ｒ2aは、水素原子またはシアノ基を表す。
【００２７】
一般式（３）の好ましい組み合わせはＲ31、Ｒ32は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ33またはＲ34とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ31とＲ32で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ36〜Ｒ39は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数１〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
Ｒ3a、Ｒ3bはそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基をあらわし、Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ31、Ｒ32は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ33またはＲ34とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ31とＲ32で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ36〜Ｒ39は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基である。
Ｒ3a、Ｒ3bは、水素原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数０〜２０のスルファモイル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
特に好ましい組み合わせとしてはＲ31、Ｒ32は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ33またはＲ34とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ31とＲ32で連結して環を形成してもよい。Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ36〜Ｒ39は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基、を表す。Ｒ2aは、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒ3a、Ｒ3bはそれぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルを表す。Ｒ3a、Ｒ3bは、水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基を表す。Ｒ3aまたはＲ3bはＲ31〜Ｒ39と連結して環を形成しない。
【００２８】
一般式（４）の好ましい組み合わせはＲ41、Ｒ42は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ43またはＲ44とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ41とＲ42で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ46〜Ｒ49は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
Ｒ4aはアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ41、Ｒ42は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ43またはＲ44とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ41とＲ42で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ46〜Ｒ49は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基である。
Ｒ4aは炭素数６〜２０のアリール基、無置換アミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基を表す。
特に好ましい組み合わせとしてはＲ41、Ｒ42は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ43またはＲ44とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ41とＲ42で連結して環を形成してもよい。Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ46〜Ｒ49は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。Ｒ4aは炭素数１〜１２の置換または無置換のアミノ基、特に好ましくは置換アミノ基を表し、置換基としては炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリ−ル基を表す。
【００２９】
一般式（５）の好ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ51、Ｒ52は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ53またはＲ54とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ51とＲ52で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ56〜Ｒ59は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。
Ｒ5aはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、置換または無置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。
更に好ましい組み合わせとしてはＲ51、Ｒ52は炭素数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ53またはＲ54とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ51とＲ52で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ56〜Ｒ59は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基である。
Ｒ5aは炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、無置換アミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基を表す。
特に好ましい組み合わせとしてはＲ51、Ｒ52は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基であり、Ｒ53またはＲ54とそれぞれ結合して環を形成しても良く、Ｒ51とＲ52で連結して環を形成してもよい。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55は水素原子、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ56〜Ｒ59は水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表す。
Ｒ5aは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の置換または無置換のアミノ基を表し、特に好ましくは炭素数１〜１２の置換アミノ基である。置換基としては炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を表す。
【００３０】
また、本発明のＥＬ素子を作製し評価すると、一般式（３）、一般式（４）及び一般式（５）の化合物が特に優れた性能を示し、一般式（３）の化合物は高輝度を示し、一般式（４）の化合物は良好な赤色としての色度を示し、一般式（５）の化合物は良好な耐久性を示した。
【００３１】
次に、一般式（１）の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００３２】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
次に本発明化合物の合成法を示す。本発明化合物は種々の方法で合成できるが、例えば一般的合成法としては以下の合成例で示したようにｏ−ニトロソフェノールとナフトール誘導体を反応、環化し生成物を合成する方法や、以下の式のような中間体Ａで表されるフェニレンジアミン誘導体と中間体Ｂで表されるナフトール誘導体とをアルカリ性雰囲気下で酸化剤を作用させて合成するようなフェノールやナフトールやアニリンにフェニレンジアミンやアミノフェノール類を酸化カップリングさせる合成法などが挙げられる。
【００４２】
【化２０】
式中、Ｒ11〜Ｒ19、Ｒ1a、Ｘ、Ｙは一般式（１）と同様であり、Ｒα〜Ｒγは水素原子または離脱基を表す。
【００４４】
本発明化合物の合成例の一部を以下に示す。
合成例−１
例示化合物（Ｄ−２）の合成
【００４５】
【化２１】
ジメチルホルムアミド５０mlに２−メチルカルバモイル−１−ナフトール６．０３ｇと２−ニトロソ−５−ジエチルアミノフェノール塩酸塩を溶解したものを外設１１０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液の温度を室温まで下げた後、水に注ぎ、析出した結晶を濾取し水洗、乾燥した。得られた粗結晶をカラム精製後、クロロホルム−酢酸エチルで晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−２）を１．３８ｇ得た（吸収スペクトルλmax ５７０nm（ＣｌＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ））。
合成例−２
例示化合物（Ｄ−２６）の合成
【００４７】
【化２２】
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２６）を６１１ｍｇ得た（吸収スペクトルλmax ５７６ｎｍ）。
【００４９】
合成例−３
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１）を合成した（吸収スペクトルλmax ５５２ｎｍ）。
【００５０】
合成例−４
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２７）を合成した（吸収スペクトルλmax ５８２ｎｍ）。
【００５１】
合成例−５
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２８）を合成した（吸収スペクトルλmax ５６２ｎｍ）。
【００５２】
合成例−６
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−４２）を合成した（吸収スペクトルλmax ５５１ｎｍ）。
【００５３】
次に、本発明の環状アジン型色素を含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明の環状アジン型色素を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００５４】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００５５】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００５６】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００５７】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００５８】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００５９】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００６０】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００６１】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ−ティング法を適用できる。
【００６２】
本発明の一般式（２）〜（５）で表される化合物は、有機ＥＬ用途のほか、写真用色素、インクジェット用色素、印刷用色素、感熱転写記録用色素、カラーフィルター用色素、色変換フィルター用色素、医療用途等に用いることができる。
【００６３】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【００６４】
【表１】
【化２３】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能であり、かつ色純度の高い赤色発光を示した。
【００６７】
実施例２
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０-5〜１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示す。
【００６８】
【表２】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、かつ色純度の高い赤色発光を示した。
【００７０】
実施例３
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示す。
【００７１】
【表３】
表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式ドープ系でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高く、面状の優れた赤色発光を示した。かつ、耐久性に優れることがわかる。
【００７３】
実施例４
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物Ｄ−２を約６０ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
作成した素子を評価した結果、１１Ｖで輝度１２０ｃｄ／m2を示した。λｍａｘ＝６３０ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６７、０．３２）の色純度の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼発光剤として有効であることがわかった。
【００７４】
実施例５
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物Ｄ−１ ０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３４、０．３６）の白色発光（輝度１４２０ｃｄ／m2）が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【００７５】
【発明の効果】
本発明の環状アジン化合物を含有する有機ＥＬ素子は、従来に比べて高輝度かつ色純度の高い赤色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素子を与える。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。さらに本発明の化合物は発光材料兼電子注入輸送剤としても機能するものであり、簡便な素子作成が可能となる。
Claims (11)
- 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ 11 、Ｒ 12 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基または炭素数６〜１８の無置換アリール基、Ｒ 13 またはＲ 14 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成しても良い。Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 16 〜Ｒ 19 は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、または炭素数２〜２０のアシルアミノ基であり、Ｒ 1a が水素原子のときはＲ 16 〜Ｒ 19 の少なくとも１つは炭素数２〜１２のアシルアミノ基を表す。Ｒ 1a は、水素原子、ベンズチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、炭素数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜１２のスルファモイルアミノ基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数１〜１２のスルホニル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、シアノ基、またはハロゲン原子を表すことを特徴とする請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 下記一般式（２）の構造を有する環状アジン化合物。
- 下記一般式（３）の構造を有する環状アジン化合物。
- 前記一般式（３）の構造において、Ｒ 31 、Ｒ 32 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基であり、Ｒ 33 、Ｒ 34 、Ｒ 35 は水素原子を表す。Ｒ 36 〜Ｒ 39 は水素原子、または炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基を表す。Ｒ 3a とＲ 3b はそれぞれ水素原子、または炭素数１〜１２のアシル基を表し、Ｒ 3a またはＲ 3b はＲ 31 〜Ｒ 39 と連結して環を形成しないことを特徴とする請求項４に記載の環状アジン化合物。
- 下記一般式（４）の構造を有する環状アジン化合物。
- 前記一般式（４）の構造において、Ｒ 41 、Ｒ 42 は、炭素数１〜２０の無置換アルキル基であり、Ｒ 43 またはＲ 44 とそれぞれ結合して５〜６員環を形成しても良い。Ｒ 43 、Ｒ 44 、Ｒ 45 は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ 46 〜Ｒ 49 は水素原子を表す。Ｒ 4a は炭素数１〜１２のアルキルアミノ基を表すことを特徴とする 請求項４に記載の環状アジン化合物。
- 下記一般式（５）の構造を有する環状アジン化合物。
- 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項３、４、６、８記載の一般式（２）〜（５）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１、３、４、６、８記載の一般式（１）〜（５）で表される化合物をポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１、３、４、６、８記載の一般式（１）〜（５）で表される化合物もしくは該化合物の含有物を塗布することによって形成された層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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