JP2000080088A - エレクトロルミネツセンス素子及び環状アジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な発光特性を有し、発光面状が優れしか
も耐久性に優れる赤色蛍光色素を用いた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）で表される環状アジン化合
物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 式中、ＸおよびＹは各々酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ
₁₁〜Ｒ₁₉は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_1aは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ
基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スル
ファモイルアミノ基、ウレタン基、リン酸アミド基、ア
シル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。但し、Ｒ_1aが水
素原子の時はＲ₁₆〜Ｒ₁₉の少なくとも１つは無置換また
は置換アミノ基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、環状アジン色素及
びそれを用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも、有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝
度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目
されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜
を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド フィ
ジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７
年）。上記文献に記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と
正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比
べてその発光特性が大幅に向上している。

【０００３】上記積層型ＥＬ素子の発光効率を改良する
手段として、蛍光色素をドープする方法が知られてい
る。例えば、ジャーナルオブアプライドフィジックス６
５巻３６１０頁１９８９年に記載のクマリン色素をドー
プした有機ＥＬ素子は、ドープしない素子に比べて発光
効率が大幅に向上している。また、蛍光色素をドープす
ることにより、所望の波長の光を取り出すことが可能で
ある。フルカラーディスプレイ、および、バックライト
などに有機ＥＬを適用するためには、適度な波長で発光
し、耐久性に優れる蛍光色素開発が必要であり、耐久
性、発光効率の点で特に赤色蛍光色素の開発が望まれて
いる。

【０００４】有機エレクトロルミネッセンス素子に用い
られている赤色蛍光色素としては、例えば４−（ジシア
ノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノ
スチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）をドープすること
によって赤橙色の発光を得ているが、色純度が低い、耐
久性が低いなどの問題があり、実用に供し得なかった。
また、ナイルレッドが知られているが、色相が短波であ
ること、及び、耐久性に優れないなどの問題があった。
同様に蛍光性材料をドープすることによって緑色より長
波に発光するＥＬ素子が種々開発されているものの、い
ずれも赤色発光としては色純度が低く、また十分な発光
輝度は有していないといった大きな問題を持っていた。
また、従来の赤色蛍光色素を用いたＥＬ素子では耐久性
が低いといった問題も抱えていた。

【０００５】一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、色純度の高い赤色発光を有し、しかも耐久性に優れ
る赤色蛍光色素を用いた有機ＥＬ素子を供給することに
ある。本発明の第二の目的は、有機ＥＬ素子に用いるこ
とができる色純度の高い赤色発光を有し、しかも耐久性
に優れる赤色蛍光色素を提供することにある。本発明の
第三の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発
光可能な有機ＥＬ素子の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記〔１〕〜
〔８〕により構成される。 〔１〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式
（１）で表される化合物を少なくとも一つ有するエレク
トロルミネッセンス素子。

【０００８】

【化６】

【０００９】式中、ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子、硫
黄原子を表し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉は同一または異なっていても
良く、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_1aは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ
基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スル
ファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、リン酸アミド基、
アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモ
イル基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。但し、Ｒ_1aが
水素原子の時はＲ₁₆〜Ｒ₁₉の少なくとも１つは無置換ま
たは置換アミノ基を表す。好ましい置換アミノ基の置換
基はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、
スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ルコキシカルボニル基である。 〔２〕下記一般式（２）の構造を有する環状アジン化合
物。

【００１０】

【化７】

【００１１】式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ
₂₁〜Ｒ₂₉は同一または異なっていても良く、それぞれ水
素原子または置換基を表す。Ｒ_2aは水素原子、シアノ基
を表す。但し、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉の少なくとも１つは無置換ま
たは置換アミノ基を表す。好ましい置換アミノ基の置換
基はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、
スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ルコキシカルボニル基が挙げられる。 〔３〕下記一般式（３）の構造を有する環状アジン化合
物。

【００１２】

【化８】

【００１３】式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₉は同一または異なってい
ても良く、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_3a
とＲ_3bはそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、スルホニル基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基をあらわし、Ｒ_3aまた
はＲ_3bはＲ₃₁〜Ｒ₃₉と連結して環を形成しない。 〔４〕下記一般式（４）の構造を有する環状アジン化合
物。

【００１４】

【化９】

【００１５】式中、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₉は同一または異なってい
ても良く、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_4a
はアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテ
ロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、ヒドロキ
シ基を表す。好ましい置換アミノ基の置換基はアルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
ルボニル基が挙げられる。 〔５〕下記一般式（５）の構造を有する環状アジン型色
素。

【００１６】

【化１０】

【００１７】式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ
₅₁〜Ｒ₅₉は同一または異なっていても良く、それぞれ水
素原子または置換基を表す。Ｒ_5aはアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、置
換または無置換のアミノ基、ヒドロキシル基を表す。好
ましい置換アミノ基の置換基はアルキル基又はアリール
基である。 〔６〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において、上記（２）
ないし（５）記載の一般式（２）〜（５）で表される化
合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセンス
素子。 〔７〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、少なくとも一層が上記（１）ないし
（５）の一般式（１）〜（５）で表される化合物をポリ
マー中に分散した層であることを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。 〔８〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、少なくとも一層が上記（１）ないし
（５）の一般式（１）〜（５）で表される化合物もしく
は該化合物の含有物を塗布することによって形成された
層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。一般式（１）について説明する。ＸおよびＹはそ
れぞれ酸素原子または硫黄原子を表す。ＸおよびＹはい
ずれも特に好ましくは酸素原子である。Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉は水
素原子または置換基を表し、置換基の例としては以下の
ものが挙げられる。アルキル基（好ましくは炭素数１〜
３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは
炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ
−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デ
シル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、２−エチル
ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフル
オロメチル、ペンタフルオロメチルなどが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、
３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば
プロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましく
は炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であ
り、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、
ペンタフルオロフェニルなどが挙げられる。）、無置換
アミノ基，アルキル置換またはアリール置換アミノ基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、アニリノなどが挙げられ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシな
どが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭
素数６〜３０、より好ましくは炭数６〜２０、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、
２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙
げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリ
ールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、
より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数
７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなど
が挙げられる。）、アルキルアミノカルボニル基（好ま
しくは炭素数２〜４０、より好ましくは炭素数２〜３
０、特に好ましくは炭素数２〜２５であり、例えばエチ
ルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基な
どが挙げられる。）、アリールアミノカルボニル基（好
ましくは炭素数７〜４０、より好ましくは炭素数７〜３
０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェ
ニルアミノカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオ
キシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、
例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられ
る。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素
数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例
えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数
７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好まし
くは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカル
ボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例え
ばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ
などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは
炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に
好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイ
ル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、
フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバ
モイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、
例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカ
ルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜
３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは
炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイルアミノ、エ
チルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミ
ノ、フェニルカルバモイルアミノなどが挙げられ
る。）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数０
〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましく
は炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイルアミ
ノ、メチルスルファモイルアミノ、ジエチルスルファモ
イルアミノ、フェニルスルファモイルアミノなどが挙げ
られる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオな
どが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素
数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなど
が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが
挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、
ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例え
ばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが
挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミ
ド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、
スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸
基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０であり、ヘテロ原子としては例えば窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、
ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリ
ル、ベンズチアゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジ
ル、モルホリノなど）などが挙げられる。これらの置換
基は更に置換されてもよい。

【００１９】Ｒ₁₃〜Ｒ₁₉の各置換基は、それぞれ結合し
て５〜６員環の脂環、ヘテロ環または芳香環を形成する
ことが出来る。

【００２０】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は好ましくは、炭素数１〜２０
の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無
置換または置換アリール基であり、Ｒ₁₃またはＲ₁₄とそ
れぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成
してもよく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリ
ン環、ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ₁₁と
Ｒ₁₂で連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環など
が挙げられる。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅は好ましくは水素原
子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換ま
たは無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数
１〜２０の置換アミノ基である。特に好ましくは、水素
原子、炭素数１〜１０の置換または無置換のアルキル
基、炭素数１〜１０の置換または無置換のアルコキシ基
である。

【００２１】Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は好ましくは、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数
１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリー
ルアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭
素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレ
イド基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ
基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ
基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ基、炭素数１
〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げられる。置換カ
ルボニル基の置換基としてはアルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、
アルキルアミノ基が挙げられる。さらに好ましくは水素
原子、炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２
０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニ
ルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニ
ルアミノ基である。特に好ましくはＲ₁₆またはＲ₁₉のい
ずれか一方が炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数
１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシカ
ルボニルアミノ基である。

【００２２】Ｒ_1aは水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無置換ア
ミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバ
モイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル基、スル
ホニル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子
を表し，好ましくは水素原子、ヘテロ環基、無置換アミ
ノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモ
イルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカ
ルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、アシル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフ
ァモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表し、更に好ま
しくは水素原子、アシルアミノ基、スルホニルアミノ
基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボ
ニルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基を
表す。

【００２３】次に、一般式（２）について説明する。Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を表す。特に好ましくは酸素
原子である。Ｒ₂₁〜Ｒ₂₉は、水素原子または置換基を表
し、置換基の例、及び、その好ましい範囲は前記一般式
（１）のＲ₁₁〜Ｒ₁₉場合と同様である。但し、Ｒ₂₆〜Ｒ
₂₉の少なくとも１つは無置換または置換アミノ基を表
し、さらに好ましい置換アミノ基としては炭素数１〜２
０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミ
ノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２
０のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド
基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、
炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、
炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２
０のスルファモイルアミノ基が挙げられ、特に好ましく
は炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０の
スルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭
素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基である。
Ｒ_2aは水素原子またはシアノ基を表す。次に、一般式
（３）について説明する。Ｒ₃₁〜Ｒ₃₉は、水素原子また
は置換基を表し、置換基の例、及び、その好ましい範囲
は前記一般式（１）のＲ₁₁〜Ｒ₁₉場合と同様である。Ｒ
_3a、Ｒ_3bはそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、スルホニル基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基を表し、好ましくは水
素原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０の
スルホニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素
数０〜２０のスルファモイル基、炭素数２〜２０のアル
コキシカルボニル基を表す。Ｒ_3aまたはＲ_3bはＲ₃₁〜Ｒ
₃₉と連結して環を形成しない。ヘテロ環オキシカルボニ
ル基のヘテロ環はＲ₁₁〜Ｒ₁₉の置換基で説明したヘテロ
環基と同様である。Ｒ_3aおよびＲ_3bの好ましい範囲及び
具体的例は前記一般式（１）のＲ₁₁〜Ｒ₁₉に掲げた相当
する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。次に、
一般式（４）について説明する。Ｒ₄₁〜Ｒ₄₉は、水素原
子または置換基を表し、置換基の例、及び、その好まし
い範囲は前記一般式（１）のＲ₁₁〜Ｒ₁₉場合と同様であ
る。Ｒ_4aはアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ヘテロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、
ヒドロキシ基を表し、好ましくは炭素数６〜２０のアリ
ール基、無置換アミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ
基、特に好ましくは炭素数１〜２０の置換アミノ基を表
す。ヘテロ環オキシ基のヘテロ環はＲ₁₁〜Ｒ₁₉の置換基
で説明したヘテロ環基と同様である。Ｒ_4aの好ましい範
囲及び具体的例は前記一般式（１）のＲ₁₁〜Ｒ₁₉に掲げ
た相当する置換基の好ましい範囲及び例と同様である。
次に、一般式（５）について説明する。Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表す。好ましくは酸素原子である。Ｒ₅₁
〜Ｒ₅₉は、水素原子または置換基を表し、置換基の例、
及び、その好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ₁₁〜Ｒ
₁₉場合と同様である。Ｒ_5aはアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、置換または無置換のア
ミノ基、ヒドロキシ基を表す。好ましくは炭素数１〜２
０の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素
数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、無置換アミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基を
表し、特に好ましくは炭素数１〜２０の置換アミノ基で
ある。Ｒ_5aの好ましい範囲及び具体的例は前記一般式
（１）のＲ₁₁〜Ｒ₁₉に掲げた相当する置換基の好ましい
範囲及び例と同様である。

【００２４】一般式（１）〜（５）で表される化合物は
低分子量化合物であっても良いし、一般式（１）〜
（５）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分
子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０
０００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、さらに好ましくは１００００〜１００００００）も
しくは、一般式（１）〜（５）の骨格を主鎖にもつ高分
子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０
０００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、更に好ましくは１００００〜１００００００）であ
ってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーで
あっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても
良い。一般式（１）〜（５）で表される化合物として
は、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式
（１）〜（５）は便宜的に極限構造式で表しているが、
その互変異性体であってもよい。

【００２５】以下に一般式（１）〜（５）の置換基の好
ましい組み合わせについて説明する。一般式（１）の好
ましい組み合わせはＸは酸素原子、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は炭素数
１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６〜
２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ₁₃または
Ｒ₁₄とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂
環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒ
ドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。ま
た、Ｒ₁₁とＲ₁₂で連結して環を形成しても良く、例えば
ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ
−ル環などが挙げられる。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅は水素原
子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換ま
たは無置換のアルコキシ基、無置換のアミノ基、炭素数
１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の置換カルボニル
基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３
０のアリールアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルア
ミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数１〜
３０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボ
ニルアミノ基、炭素数１〜３０のカルバモイルアミノ
基、炭素数１〜３０のスルファモイルアミノ基が挙げら
れる。Ｒ_1aは水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、無置換アミノ
基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイ
ルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、
リン酸アミド基、アシル基、カルバモイル基、スルホニ
ル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原子を表
す。更に好ましい組み合わせとしてはＲ₁₁、Ｒ₁₂は炭素
数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６
〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ₁₃また
はＲ₁₄とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂
環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒ
ドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。ま
た、Ｒ₁₁とＲ₁₂で連結して環を形成しても良く、例えば
ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ
−ル環などが挙げられる。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅は水素原
子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であ
り、Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホ
ニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素
数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシ
カルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシ
カルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルア
ミノ基、炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基であ
る。Ｒ_1aは水素原子、ヘテロ環基、無置換アミノ基、ア
シルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイルアミ
ノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。

【００２６】一般式（２）の好ましい組み合わせはＸは
酸素原子、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂は炭素数１〜２０の無置換または
置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換
アリールであり、Ｒ₂₃またはＲ₂₄とそれぞれ結合して環
（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例え
ばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジ
ン環を形成しても良い。また、Ｒ₂₁とＲ₂₂で連結して環
を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。
Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換ま
たは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ
基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基
であり、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉は、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアル
キルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭
素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０の
アシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数
２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜
３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜
３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルフ
ァモイルアミノ基が挙げられる。但し、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉の少
なくとも１つは無置換または置換アミノ基を表し、Ｒ_2a
は水素原子またはシアノ基を表す。更に好ましい組み合
わせとしてはＲ₂₁、Ｒ₂₂は炭素数１〜２０の無置換また
は置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置
換アリール基であり、Ｒ₂₃またはＲ₂₄とそれぞれ結合し
て環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、
例えばインドール環、キノリン環、ジュロリジン環を形
成しても良い。また、Ｒ₂₁とＲ₂₂で連結して環を形成し
ても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホ
リン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ₂₃、
Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無
置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換
のアルコキシ基であり、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉は、水素原子、炭素
数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のア
シルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２
〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２
０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２
０のカルバモイルアミノ基、炭素数１〜２０のスルファ
モイルアミノ基である。但し、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉少なくとも１
つが炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０
のスルホニルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素
数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素
数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０の
スルファモイルアミノ基を表し、Ｒ_2aは水素原子または
シアノ基を表す。特に好ましい組み合わせとしてはＸは
酸素原子、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂は炭素数１〜１２の置換または無
置換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換
アリール基であり、Ｒ₂₃またはＲ₂₄とそれぞれ結合して
環を形成しても良く、Ｒ₂₁とＲ₂₂で連結して環を形成し
てもよい。Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は水素原子、炭素数１〜１
２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の
置換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉は
水素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素
数２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイ
ド基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ
基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ
基を表し、好ましくはＲ₂₆またはＲ₂₉のいずれか一方が
炭素数１〜１２のスルホンアミド基、炭素数２〜１２の
カルボンアミド基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素
数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７
〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表し、そ
の他は水素原子を表す。Ｒ_2aは、水素原子またはシアノ
基を表す。

【００２７】一般式（３）の好ましい組み合わせは
Ｒ₃₁、Ｒ₃₂は炭素数１〜２０の無置換または置換のアル
キル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基
であり、Ｒ₃₃またはＲ₃₄とそれぞれ結合して環（好まし
くは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインド
リン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形
成しても良い。また、Ｒ₃₁とＲ₃₂で連結して環を形成し
ても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホ
リン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ₃₃、
Ｒ₃₄、Ｒ₃₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無
置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素
数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換
のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ
₃₆〜Ｒ₃₉は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０
の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ
基、炭素数１〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３
０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミ
ノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０の
アルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリ
ールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカル
バモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルア
ミノ基が挙げられる。Ｒ_3a、Ｒ_3bはそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニ
ル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル
基をあらわし、Ｒ_3aまたはＲ_3bはＲ₃₁〜Ｒ₃₉と連結して
環を形成しない。更に好ましい組み合わせとしては
Ｒ₃₁、Ｒ₃₂は炭素数１〜２０の無置換または置換のアル
キル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基
であり、Ｒ₃₃またはＲ₃₄とそれぞれ結合して環（好まし
くは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインド
リン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形
成しても良い。また、Ｒ₃₁とＲ₃₂で連結して環を形成し
ても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホ
リン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ₃₃、
Ｒ₃₄、Ｒ₃₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無
置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または無置換
のアルコキシ基であり、Ｒ₃₆〜Ｒ₃₉は、水素原子、炭素
数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜２０のア
シルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイド基、炭素数２
〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜２
０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜２
０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜２０のスルファ
モイルアミノ基である。Ｒ_3a、Ｒ_3bは、水素原子、炭素
数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル
基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数０〜２０
のスルファモイル基、炭素数２〜２０のアルコキシカル
ボニル基を表す。Ｒ_3aまたはＲ_3bはＲ₃₁〜Ｒ₃₉と連結し
て環を形成しない。特に好ましい組み合わせとしてはＲ
₃₁、Ｒ₃₂は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキ
ル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリール基で
あり、Ｒ₃₃またはＲ₃₄とそれぞれ結合して環を形成して
も良く、Ｒ₃₁とＲ₃₂で連結して環を形成してもよい。Ｒ
₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅は水素原子、炭素数１〜１２の置換また
は無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または無
置換のアルコキシ基であり、Ｒ₃₆〜Ｒ₃₉は水素原子、炭
素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１２の
アシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、炭素数
２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜
１２のアリールオキシカルボニルアミノ基、を表す。Ｒ
_2aは、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒ_3a、Ｒ_3bはそ
れぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１
〜１２のスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイル
基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、炭素数２〜１
２のアルコキシカルボニルを表す。Ｒ_3a、Ｒ_3bは、水素
原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のカ
ルバモイル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基を表
す。Ｒ_3aまたはＲ_3bはＲ₃₁〜Ｒ₃₉と連結して環を形成し
ない。

【００２８】一般式（４）の好ましい組み合わせは
Ｒ₄₁、Ｒ₄₂は炭素数１〜２０の無置換または置換のアル
キル基、炭素数６〜２０の無置換または置換アリール基
であり、Ｒ₄₃またはＲ₄₄とそれぞれ結合して環（好まし
くは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例えばインド
リン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリジン環を形
成しても良い。また、Ｒ₄₁とＲ₄₂で連結して環を形成し
ても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホ
リン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。Ｒ₄₃、
Ｒ₄₄、Ｒ₄₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換または無
置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素
数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、無置換
のアミノ基，炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、Ｒ
₄₆〜Ｒ₄₉は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０
の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ
基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜３
０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０のアシルアミ
ノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数２〜３０の
アルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリ
ールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のカル
バモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルファモイルア
ミノ基が挙げられる。Ｒ_4aはアリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、無置換また
は置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表す。更に好ましい
組み合わせとしてはＲ₄₁、Ｒ₄₂は炭素数１〜２０の無置
換または置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換ま
たは置換アリール基であり、Ｒ₄₃またはＲ₄₄とそれぞれ
結合して環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成しても
よく、例えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、
ジュロリジン環を形成しても良い。また、Ｒ₄₁とＲ₄₂で
連結して環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピ
ペリジン環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げ
られる。Ｒ₄₃、Ｒ₄₄、Ｒ₄₅は水素原子、炭素数１〜２０
の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置
換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ₄₆〜Ｒ₄₉は、
水素原子、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基、炭素
数２〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のウレイ
ド基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ
基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ
基、炭素数１〜２０のカルバモイルアミノ基、炭素数０
〜２０のスルファモイルアミノ基である。Ｒ_4aは炭素数
６〜２０のアリール基、無置換アミノ基、炭素数１〜２
０の置換アミノ基を表す。特に好ましい組み合わせとし
てはＲ₄₁、Ｒ₄₂は炭素数１〜１２の置換または無置換の
アルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換アリー
ル基であり、Ｒ₄₃またはＲ₄₄とそれぞれ結合して環を形
成しても良く、Ｒ₄₁とＲ₄₂で連結して環を形成してもよ
い。Ｒ₄₃、Ｒ₄₄、Ｒ₄₅は水素原子、炭素数１〜１２の置
換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換ま
たは無置換のアルコキシ基であり、Ｒ₄₆〜Ｒ₄₉は水素原
子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数２〜
１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド基、
炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素
数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を表
す。Ｒ_4aは炭素数１〜１２の置換または無置換のアミノ
基、特に好ましくは置換アミノ基を表し、置換基として
は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリ
−ル基を表す。

【００２９】一般式（５）の好ましい組み合わせはＸは
酸素原子、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂は炭素数１〜２０の無置換または
置換のアルキル基、炭素数６〜２０の無置換または置換
アリール基であり、Ｒ₅₃またはＲ₅₄とそれぞれ結合して
環（好ましくは５〜６員の脂環）を形成してもよく、例
えばインドリン環、テトラヒドロキノリン環、ジュロリ
ジン環を形成しても良い。また、Ｒ₅₁とＲ₅₂で連結して
環を形成しても良く、例えばピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環、カルバゾ−ル環などが挙げられる。
Ｒ₅₃、Ｒ₅₄、Ｒ₅₅は水素原子、炭素数１〜２０の置換ま
たは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ
基、無置換のアミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基
であり、Ｒ₅₆〜Ｒ₅₉は、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜３０の置換カルボニル基、炭素数１〜３０のアル
キルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭
素数１〜３０のスルホニルアミノ基、炭素数２〜３０の
アシルアミノ基、炭素数１〜３０のウレイド基、炭素数
２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜
３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜
３０のカルバモイルアミノ基、炭素数０〜３０のスルフ
ァモイルアミノ基が挙げられる。Ｒ_5aはアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
基、置換または無置換のアミノ基、ヒドロキシ基を表
す。更に好ましい組み合わせとしてはＲ₅₁、Ｒ₅₂は炭素
数１〜２０の無置換または置換のアルキル基、炭素数６
〜２０の無置換または置換アリール基であり、Ｒ₅₃また
はＲ₅₄とそれぞれ結合して環（好ましくは５〜６員の脂
環）を形成してもよく、例えばインドリン環、テトラヒ
ドロキノリン環、ジュロリジン環を形成しても良い。ま
た、Ｒ₅₁とＲ₅₂で連結して環を形成しても良く、例えば
ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、カルバゾ
−ル環などが挙げられる。Ｒ₅₃、Ｒ₅₄、Ｒ₅₅は水素原
子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基であ
り、Ｒ₅₆〜Ｒ₅₉は、水素原子、炭素数１〜２０のスルホ
ニルアミノ基、炭素数２〜２０のアシルアミノ基、炭素
数１〜２０のウレイド基、炭素数２〜２０のアルコキシ
カルボニルアミノ基、炭素数７〜２０のアリールオキシ
カルボニルアミノ基、炭素数１〜２０のカルバモイルア
ミノ基、炭素数０〜２０のスルファモイルアミノ基であ
る。Ｒ_5aは炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素
数１〜２０のアルコキシ基、無置換アミノ基、炭素数１
〜２０の置換アミノ基を表す。特に好ましい組み合わせ
としてはＲ₅₁、Ｒ₅₂は炭素数１〜１２の置換または無置
換のアルキル基、炭素数６〜１２の無置換または置換ア
リール基であり、Ｒ₅₃またはＲ₅₄とそれぞれ結合して環
を形成しても良く、Ｒ₅₁とＲ₅₂で連結して環を形成して
もよい。Ｒ₅₃、Ｒ₅₄、Ｒ₅₅は水素原子、炭素数１〜１２
の置換または無置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置
換または無置換のアルコキシ基であり、Ｒ₅₆〜Ｒ₅₉は水
素原子、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基、炭素数
２〜１２のアシルアミノ基、炭素数１〜１２のウレイド
基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基、
炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基を
表す。Ｒ_5aは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素
数１〜１２の置換または無置換のアミノ基を表し、特に
好ましくは炭素数１〜１２の置換アミノ基である。置換
基としては炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基を表す。

【００３０】また、本発明のＥＬ素子を作製し評価する
と、一般式（３）、一般式（４）及び一般式（５）の化
合物が特に優れた性能を示し、一般式（３）の化合物は
高輝度を示し、一般式（４）の化合物は良好な赤色とし
ての色度を示し、一般式（５）の化合物は良好な耐久性
を示した。

【００３１】次に、一般式（１）の化合物例を示すが、
本発明はこれに限定されない。

【００３２】

【化１１】

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】

【化１５】

【００３７】

【化１６】

【００３８】

【化１７】

【００３９】

【化１８】

【００４０】

【化１９】

【００４１】次に本発明化合物の合成法を示す。本発明
化合物は種々の方法で合成できるが、例えば一般的合成
法としては以下の合成例で示したようにｏ−ニトロソフ
ェノールとナフトール誘導体を反応、環化し生成物を合
成する方法や、以下の式のような中間体Ａで表されるフ
ェニレンジアミン誘導体と中間体Ｂで表されるナフトー
ル誘導体とをアルカリ性雰囲気下で酸化剤を作用させて
合成するようなフェノールやナフトールやアニリンにフ
ェニレンジアミンやアミノフェノール類を酸化カップリ
ングさせる合成法などが挙げられる。

【００４２】

【化２０】

【００４３】式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉、Ｒ_1a、Ｘ、Ｙは一般式
（１）と同様であり、Ｒα〜Ｒγは水素原子または離脱
基を表す。

【００４４】本発明化合物の合成例の一部を以下に示
す。 合成例−１ 例示化合物（Ｄ−２）の合成

【００４５】

【化２１】

【００４６】ジメチルホルムアミド５０mlに２−メチル
カルバモイル−１−ナフトール６．０３ｇと２−ニトロ
ソ−５−ジエチルアミノフェノール塩酸塩を溶解したも
のを外設１１０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、
反応液の温度を室温まで下げた後、水に注ぎ、析出した
結晶を濾取し水洗、乾燥した。得られた粗結晶をカラム
精製後、クロロホルム−酢酸エチルで晶析し、目的の例
示化合物（Ｄ−２）を１．３８ｇ得た（吸収スペクトル
λmax ５７０nm（ＣｌＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ））。 合成例−２ 例示化合物（Ｄ−２６）の合成

【００４７】

【化２２】

【００４８】合成例−１と同様の方法で目的の例示化合
物（Ｄ−２６）を６１１ｍｇ得た（吸収スペクトルλma
x ５７６ｎｍ）。

【００４９】合成例−３ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１）
を合成した（吸収スペクトルλmax ５５２ｎｍ）。

【００５０】合成例−４ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
７）を合成した（吸収スペクトルλmax ５８２ｎｍ）。

【００５１】合成例−５ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
８）を合成した（吸収スペクトルλmax ５６２ｎｍ）。

【００５２】合成例−６ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−４
２）を合成した（吸収スペクトルλmax ５５１ｎｍ）。

【００５３】次に、本発明の環状アジン型色素を含有す
るＥＬ素子に関して説明する。本発明の環状アジン型色
素を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定
されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、ス
パッタリング、分子積層法、コーティング法などの方法
が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法が好ましい。

【００５４】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、
正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有
してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備
えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々
の材料を用いることができる。

【００５５】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００５６】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００５７】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。

【００５８】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化
合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いるこ
ともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。発光層の形成方法は、特に限定されるものでは
ないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、
分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用
いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。

【００５９】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を
溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が
用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶
解または分散することができ、樹脂成分としては例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。

【００６０】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解ま
たは分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔
注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。

【００６１】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂ Ｏ₃ 、Ｙ₂Ｏ
₃ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃ 、ＣａＦ₂ 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、Ｍ
ＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
−ティング法を適用できる。

【００６２】本発明の一般式（２）〜（５）で表される
化合物は、有機ＥＬ用途のほか、写真用色素、インクジ
ェット用色素、印刷用色素、感熱転写記録用色素、カラ
ーフィルター用色素、色変換フィルター用色素、医療用
途等に用いることができる。

【００６３】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇ
を１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩ
ＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜
厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用い
て、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度
をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニ
クス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて
測定した。その結果を表１に示す。

【００６４】

【表１】

【００６５】

【化２３】

【００６６】表１の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光
輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光
が可能であり、かつ色純度の高い赤色発光を示した。

【００６７】実施例２ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の
化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０^-5
〜１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸
着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を
行った。結果を表２に示す。

【００６８】

【表２】

【００６９】表２の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比
べ、高輝度発光が可能であり、かつ色純度の高い赤色発
光を示した。

【００７０】実施例３ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡ
ｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウ
ム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜
厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１
と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示
す。

【００７１】

【表３】

【００７２】表３の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、蒸着方式ドープ系でも比較化
合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高
く、面状の優れた赤色発光を示した。かつ、耐久性に優
れることがわかる。

【００７３】実施例４ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物Ｄ−２を約６０
ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し
た。作成した素子を評価した結果、１１Ｖで輝度１２０
ｃｄ／m²を示した。λｍａｘ＝６３０ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ、ｙ）＝（０．６７、０．３２）の色純度の高い赤
色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼
発光剤として有効であることがわかった。

【００７４】実施例５ 実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍ
ｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物Ｄ−１
０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し
た溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰
極を蒸着した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａ
ｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べ
たところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．
３４、０．３６）の白色発光（輝度１４２０ｃｄ／m²）
が得られ、白色発光に有効であることがわかった。

【００７５】

【発明の効果】本発明の環状アジン化合物を含有する有
機ＥＬ素子は、従来に比べて高輝度かつ色純度の高い赤
色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素子
を与える。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な
発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が
可能となる。さらに本発明の化合物は発光材料兼電子注
入輸送剤としても機能するものであり、簡便な素子作成
が可能となる。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含
   有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下
   記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ有す
   るエレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 式中、ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子、硫黄原子を表
   し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₉は同一または異なっていても良く、それ
   ぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_1aは水素原子、ア
   ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
   ヘテロ環基、無置換アミノ基、アシルアミノ基、スルホ
   ニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイル
   アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオ
   キシカルボニルアミノ基、リン酸アミド基、アシル基、
   カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シ
   アノ基、ハロゲン原子を表す。但し、Ｒ_1aが水素原子の
   時はＲ₁₆〜Ｒ₁₉の少なくとも１つは無置換または置換ア
   ミノ基を表す。
2. 【請求項２】 下記一般式（２）の構造を有する環状ア
   ジン化合物。 【化２】 式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₉は同
   一または異なっていても良く、それぞれ水素原子または
   置換基を表す。Ｒ_2aは水素原子、シアノ基を表す。但
   し、Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉の少なくとも１つは無置換または置換ア
   ミノ基を表す。
3. 【請求項３】 下記一般式（３）の構造を有する環状ア
   ジン化合物。 【化３】 式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₉は同一または異なっていても良く、そ
   れぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_3aとＲ_3bはそれ
   ぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
   基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカ
   ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オ
   キシカルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、ス
   ルファモイル基をあらわし、Ｒ_3aまたはＲ_3bはＲ₃₁〜Ｒ
   ₃₉と連結して環を形成しない。
4. 【請求項４】 下記一般式（４）の構造を有する環状ア
   ジン化合物。 【化４】 式中、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₉は同一または異なっていても良く、そ
   れぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_4aはアリール
   基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ
   基、無置換または置換のアミノ基、ヒドロキシル基を表
   す。
5. 【請求項５】 下記一般式（５）の構造を有する環状ア
   ジン化合物。 【化５】 式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₉は同
   一または異なっていても良く、それぞれ水素原子または
   置換基を表す。Ｒ_5aはアルキル基、アルケニル基、アル
   キニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
   基、ヘテロ環オキシ基、無置換または置換のアミノ基、
   ヒドロキシ基を表す。
6. 【請求項６】 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含
   有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請
   求項２ないし５記載の一般式（２）〜（５）で表される
   化合物を少なくとも一つ有するエレクトロルミネッセン
   ス素子。
7. 【請求項７】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
   ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１
   ないし５記載の一般式（１）〜（５）で表される化合物
   をポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機
   エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
   ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１
   ないし５記載の一般式（１）〜（５）で表される化合物
   もしくは該化合物の含有物を塗布することによって形成
   された層であることを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。