JP2002305084A - 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高輝度、高効率の発光が可能な発光素子材料
および発光素子、更に新規なインドール誘導体を提供す
ること。 【解決手段】 基板上に設けた一対の電極間に発光層も
しくは発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子に
おいて、該有機化合物層でのホスト材料の単層膜が３．
６ｅＶ以上のエネルギーギャップを有し、かつ該ホスト
材料のイオン化ポテンシャルが５．４〜６．３ｅＶであ
ることを特徴とする発光素子、及び下記式で表わされる
新規なインドール誘導体と発光素子材料。 （式中、Ｌ^１２はヘテロアリール基を含有する２ないし
６価の連結基、またはアリーレン基を含有する非共役連
結基からなる２ないし６価の連結基、ｎ^２は２ないし６
の整数を表す。Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭
素数６から２０のアリール基、炭素数２から２０のヘテ
ロアリール基、または炭素数３から２０のシリル基を表
し、ｍは０から６の整数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、バックライト、フ
ラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子
写真、有機半導体レーザー、記録光源、露光光源、読み
取り光源、標識、看板、光通信デバイスなどの分野に利
用可能な発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】今日、研究開発が行われている種々の発
光素子の中で、有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧駆
動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究
開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及
び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰
極から注入された電子と陽極から注入されたホールが発
光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利
用するものである。現在、低電圧で高輝度に発光する有
機ＥＬ素子はＴａｎｇらによって示された積層構造を有
するものであり（アプライド フィジックス レター
ズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は電子
輸送兼発光材料とホール輸送材料を積層させることによ
り高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で
輝度は数千ｃｄ／ｍ² に達している。しかしながら実用
的な素子を考えた場合、更なる高輝度化、高効率発光素
子の開発が望まれている。

【０００３】最近、更なる高効率発光素子を得るための
手段として種々の遷移金属錯体を発光材料として用いた
発光素子が研究されており、特に高効率に発光するもと
してイリジウムのオルトメタル化錯体（Ｉｒ（ｐｐｙ）
₃：ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏｉｒｉｄａｔｅｄ ｃｏｍｐ
ｌｅｘ ｗｉｔｈ ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎ
ｅ）を発光材料として用いた発光素子が報告された（ア
プライド フィジックスレターズ、７５巻、４ページ、
１９９９年）。この素子の外部量子効率は８．３％であ
り、従来より限界といわれていた外部量子効率５％を凌
駕している。しかし、緑色発光素子に限定されているた
め、フルカラーディスプレイや白色発光素子に応用する
場合にはその他の色でも高効率に発光する素子の開発が
求められていた。一方、有機発光素子において高輝度発
光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積
層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、
大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望まし
い。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では
発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣
っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となって
いた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時、高温
下での安定性に優れ均質面状発光が可能な発光素子材料
および発光素子の提供にある。本発明の第二の目的は高
効率かつ良好な色純度で青色発光可能な発光素子材料お
よび発光素子の提供である。本発明の第三の目的は高い
量子収率を有する遷移金属錯体をドープすることによ
り、高効率、高輝度発光可能なホスト材料の提供にあ
る。本発明の第四の目的は塗布方式で作成しても高輝
度、高効率発光可能な発光素子材料及びそれを用いた発
光素子の提供にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は下記（１）〜
（７）により達成された。 （１） 基板上に設けた一対の電極間に発光層を含む有
機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物
層でのホスト材料の単層膜が３．６ｅＶ以上のエネルギ
ーギャップを有し、かつ該ホスト材料のイオン化ポテン
シャルが５．４〜６．３ｅＶであることを特徴とする発
光素子。 （２） （１）に記載のホスト材料の膜の吸収スペクト
ルの長波末端が３４０ｎｍ以下であるホスト材料を含有
することを特徴とする（１）に記載の発光素子。 (３) 基板上に設けた一対の電極間に発光層を含む有
機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物
層が下記一般式（I）で表される部分構造を有する化合
物を含有することを特徴とする発光素子。一般式（I）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒ¹²を表
し、Ｌ¹¹はヘテロアリール基を含有するｎ¹価の連結
基、またはアリーレン基を含有する非共役連結基からな
るｎ¹価の連結基、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は各々、
水素原子または置換基を表し、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³と
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵のいずれか１つの置換基の組み合わせ
は互いに連結して縮環を形成してもよい。ｎ¹は２以上
の整数を表わす。） （４） 下記一般式（ＩＩ）で表されることを特徴とす
る化合物。

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｌ¹²はヘテロアリール基を含有す
る２ないし６価の連結基、またはアリーレン基を含有す
る非共役連結基からなる２ないし６価の連結基、ｎ²は
２ないし６の整数を表す。Ｒは炭素数１から２０のアル
キル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数２から
２０のヘテロアリール基、または炭素数３から２０のシ
リル基を表し、ｍは０から６の整数を表す。） （５） （１）記載のホスト材料が（３）の一般式
（I）で表される部分構造を有する化合物であることを
特徴とする発光素子。 （６） （１）記載のホスト材料が（４）記載の一般式
（II）で表される部分構造を有する化合物であることを
特徴とする発光素子。 （７） 発光層に遷移金属錯体を含有することを特徴と
する（１）ないし（３）、（５）ないし（６）のいずれ
かに記載の発光素子。 （８） （７）記載の遷移金属錯体が三重項励起状態か
らの遷移による発光を生じることを特徴とする発光素
子。 （９） 発光層が高分子化合物を含有することを特徴と
する（１）ないし（３）、（５）ないし（８）のいずれ
かに記載の発光素子。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の発光素子は、陽極及び陰極の両電極間に
発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であ
り、発光層の他にホール注入層、ホール輸送層、電子注
入層、電子輸送層、保護層などを有しても良く、またこ
れらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても
良い。

【００１１】本発明の発光素子は発光極大波長λｍａｘ
が５００ｎｍ以下の青色領域に有するものであり、色純
度の観点からλｍａｘは好ましくは４９５ｎｍ以下、よ
り好ましくは４９０ｎｍ以下である。本発明の発光素子
は外部量子収率が５％以上、好ましくは７％以上、より
好ましくは１０％以上であり、理想的には１００％であ
る。尚、ここで、外部量子効率とは、以下の式により算
出される値をいう。発光素子の外部量子効率の算出方法
としては、発光輝度、発光スペクトル、比視感度曲線お
よび電流密度から算出する方法と、電流密度および発光
した全フォトン数から算出する方法とがある。 外部量子効率（％）＝（発光した全フォトン数／発光素
子に注入された電子数）×１００

【００１２】本発明の第一の態様は基板上に設けた一対
の電極間に発光層を含む有機化合物層を形成した発光素
子において、該有機化合物層でのホスト材料の単層膜が
３．６ｅＶ以上５．２ｅＶ以下のエネルギーギャップを
有し、かつ該ホスト材料のイオン化ポテンシャルが５．
４〜６．３ｅＶであり、より好ましくは５．８〜６．３
ｅＶであることを特徴とする発光素子である。該イオン
化ポテンシャルの該範囲をはずれると素子の発光効率は
低下する。エネルギーギャップ（バンドギャップ）はＯ
ｎｏ等の方法（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５８
（１９８９）１８９５）に従い、単層蒸着膜もしくはポ
リカーボネートにホスト材料を分散した膜の光吸収によ
り求めた。また、イオン化ポテンシャルは光電子分光装
置（理研計器製：ＡＣ−１）を用い膜状態のイオン化ポ
テンシャルを測定した。

【００１３】本発明の第二の態様は上記第一の態様に記
載のホスト材料の膜の吸収スペクトルの長波末端が３４
０ｎｍ以下２４０ｎｍ以上であるホスト材料を含有する
ことを特徴とする発光素子である。本発明の第三の態様
は基板上に設けた一対の電極間に発光層を含む有機化合
物層を形成した発光素子において、該有機化合物層が下
記一般式（I）で表される部分構造を有する化合物を含
有することを特徴とする発光素子。一般式（I）

【００１４】

【化５】

【００１５】式中、Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒ¹²を表
し、Ｌ¹¹はヘテロアリール基を含有するｎ¹価の連結
基、またはアリーレン基を含有する非共役連結基からな
るｎ¹価の連結基、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は各々、
水素原子または置換基を表す。Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³と
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵のいずれか１つの置換基の組み合わせ
は互いに連結して縮環を形成しても良い。ｎ¹は２以上
の整数を表わす。

【００１６】置換基としては、例えばアルキル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチ
ル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げら
れる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数
２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、
３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプ
ロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、ア
リール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは
炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であ
り、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルな
どが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜
２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは
炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなど
が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１
〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましく
は炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブ
トキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１
６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、

【００１７】２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に
好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキ
シカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えば
アセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、
アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ま
しくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０
であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなど
が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメト
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリール
オキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２
０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭
素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボ

【００１８】ニルアミノなどが挙げられる。）、スルホ
ニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好まし
くは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２で
あり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホ
ニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基
（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０
〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えば
スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスル
ファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなど
が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチル
チオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましく
は炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特
に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチ
オなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル
などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィ
ニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウ
レイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは
炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイ
ドなどが

【００１９】挙げられる。）、リン酸アミド基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチル
リン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられ
る。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォ
リン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリア
ゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリ
ン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサ
ゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、
イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナジ
ン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサ
ゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テト
ラザインデンなどが挙げられる。）、シリル基（好まし
くは炭素数３〜４０、より好ましくは３〜３０、特に好
ましくは３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、ト
リフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられ
る。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置
換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。
また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよ
い。

【００２０】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボ
ニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル
基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、シリ
ル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、
スルフィニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環
基、シリル基である。

【００２１】さらに好ましくはアルキル基、アラルキル
基、アルコキシ基、置換アミノ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、シアノ
基、ヘテロ環基、シリル基である。ここで、置換アミノ
基は、−ＮＲ_a（Ｒ_b）で表される基であり、Ｒ_aおよび
Ｒ_bは同一または異なっていてもよく、アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロ環
基を表し、これらのアルキル基、アルケニル基、アリー
ル基またはヘテロ環基は前記の置換基として記載したと
同じものが挙げられる。アラルキル基としては好ましく
は炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特
に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばベンジル
基、フェネチル基などが挙げられる。

【００２２】更に、特に好ましくはＲ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及
びＲ¹⁵はアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテ
ロアリール基、またはシリル基を表す。Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ
¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵のいずれか一つの置換基の組み合
せは互いに連結して縮環を形成しても良く、好ましくは
形成する環は炭素原子、窒素原子、硫黄原子からなる芳
香環を表し、具体的には、ベンゼン、チオフェン、フラ
ン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、
ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジンを表
す。特に好ましくはベンゼン、ピリジンを表す。Ｌ¹¹は
ヘテロアリール基を含有するｎ¹価の連結基またはアリ
ーレン基を含有する非共役連結基からなるｎ¹価の連結
基を表わし、ｎ¹は２以上の整数を表す。ヘテロアリー
ル基としては、ヘテロ原子として好ましくは窒素原子、
硫黄原子、酸素原子を有し、より好ましくは、窒素原子
を有する。炭素数は好ましくは２〜２０であり、具体例
としてはピリジン、ピペリジン、ピラジン、トリアジ
ン、チオフェン、キノリン、キノキサリンなどが挙げら
れる。特に好ましくは、ピリジン、ピペリジン、ピラジ
ン、トリアジンである。アリーレン基として好ましくは
炭素数６〜２０であり、具体例としては、フェニレン、
ナフチレン、アントラセニレン、フェナンスリレン、ピ
レニレン、トリフェニレンなどが挙げられる。特に好ま
しくはフェニレンである。非共役連結基中の非共役連結
部としては、メタ位で連結したアリーレン基、アルキレ
ン基、シリル基、−Ｏ−、−Ｎ＜が挙げられる。Ｌ¹¹は
好ましくは、メタ位で連結したフェニレン基、ベンゼン
とメチレン、ベンゼンと置換または無置換メチン、ベン
ゼンと置換または無置換シリルの組み合わせからなる連
結基である。Ｌ¹¹の好ましい具体例としては以下の基が
挙げられる。括弧右下にあるｐは繰り返し単位であり、
１以上５００以下である。

【００２３】

【化６】

【００２４】

【化７】

【００２５】また、一般式（I）で表される化合物は低
分子量化合物であっても良く、好ましくは一般式（Ｉ）
のアゾール環単位を２ないし１０含む化合物を表す。ｎ
¹は好ましくは２から１０の整数を表し、より好ましく
は２から８の整数を表し、更に好ましくは２から６の整
数を表す。また、一般式（I）で表される化合物を側鎖
とする高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１×
１０³ 〜５×１０⁶ 、特に好ましくは５×１０³ 〜２×
１０⁶ 、さらに好ましくは１×１０⁴ 〜１×１０⁶ ）も
しくは、一般式（I）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合
物（好ましくは質量平均分子量１×１０³ 〜５×１
０⁶ 、特に好ましくは５×１０³ 〜２×１０ ⁶ 、更に好
ましくは１×１０⁴ 〜１×１０⁶ ）であってもよい。高
分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良い
し、他のモノマーとの共重合体であっても良い。一般式
（I）で表される化合物のうち、好ましいものは一般式
（ＩＩ）で表される化合物である。

【００２６】

【化８】

【００２７】式中、Ｌ¹²は一般式（Ｉ）のＬ¹¹と同義で
ある。また、好ましい範囲もＬ¹¹と同様である。ｎ²は
２ないし６の整数である。Ｒは炭素数１から２０のアル
キル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数２から
２０のヘテロアリール基、炭素数３から２０のシリル基
であり、好ましくは、炭素数１から１６のアルキル基、
炭素数６から１６のアリール基、炭素数３から１８のシ
リル基である。ｍは０ないし６の整数を表す。

【００２８】以下に一般式（I）で表される化合物の具
体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではな
い。具体的な化合物例の括弧右下のｎ、ｑ、ｒはそれぞ
れ１以上５００以下の整数を意味する。

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】次に本発明の一般式（I）で表される化合
物の合成例の一部を以下に示す。 合成例−１ 例示化合物（Ｈ−１）の合成

【００３６】

【化１５】

【００３７】４，４−ジアミノジフェニルメタン５．９
５ｇと２，５−ヘキサンジオン３．７７ｇをベンゼン１
００ｍｌに溶解したものに、さらに酢酸１ｍｌを添加
し、８時間加熱還流し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋを用いて
生成した水を除去した。反応終了後、放冷し、反応液を
酢酸エチルで希釈したものを希塩酸水溶液、炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した。この酢酸エチル溶液を濃縮
し、得られたオイルをシリカゲルクロマトグラフィーに
て精製し、クロロホルム−エタノールで再結晶すること
により目的物（Ｈ−１）３ｇを得た。 （Ｈ−１）の融点：１２８〜１３０℃

【００３８】合成例−２ 例示化合物（Ｈ−３）の合成

【００３９】

【化１６】

【００４０】窒素雰囲気下、インドール１．９ｇをｏ−
キシレン７０ｍｌに溶解したものに、炭酸ルビジウム１
１．１ｇ、酢酸パラジウム０．０３６ｇ、４，４−ジブ
ロモジフェニルメタン２．６ｇ、ｔ−ブチルホスフィン
０．１ｇを順次添加し１２０℃で３時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液に酢酸エチルを添加し、セライトろ
過にて不溶分を除去した。得られた酢酸エチル溶液を水
洗、脱水後、濃縮し、得られた結晶をシリカゲルクロマ
トグラフィーにて精製し、クロロホルム−エタノールで
再結晶することにより目的物（Ｈ−３）０．９２ｇを得
た。 （Ｈ−３）の融点：１１０〜１１１℃

【００４１】合成例−３ 例示化合物（Ｈ−１７）の合成 合成例−２と同様の方法で下記スキームに従い例示化合
物（Ｈ−１７）を合成した(m.p.228〜232℃)。

【００４２】

【化１７】

【００４３】合成例−４ 合成例−２と同様の方法で下記スキームに従い例示化合
物（Ｈ−７）を合成した(m.p.292〜298℃）。

【００４４】

【化１８】

【００４５】本発明の発光素子に用いる発光材料のうち
少なくとも一つは青色領域に励起子からの発光極大を有
する化合物であり、発光材料としては例えば遷移金属錯
体が挙げられ、好ましくはイリジウム錯体、オスミウム
錯体、白金錯体が挙げられ、より好ましくはイリジウム
錯体、白金錯体、さらに好ましくはオルトメタル化イリ
ジウム錯体である。本発明に用いる遷移金属錯体は発光
性を有するものが好ましく、発光効率の点で特にりん光
発光性化合物が好ましい。りん光発光性化合物とは、三
重項励起子から発光する化合物を意味する。りん光発光
性化合物は、りん光発光を利用しているため、一重項励
起子から得られる蛍光発光を利用したものより発光効率
が高い。りん光発光性化合物は、特に限定されることは
ないが、オルトメタル化金属錯体が好ましく用いられ
る。遷移金属錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有
しても良いし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体
であっても良い。異種の金属原子を同時に含有していて
も良い。

【００４６】遷移金属錯体中の配位子としては特に限定
しないが、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｃｏｏｒｄｉ
ｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎ
ｓｏｎ等著 Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ社 １９８
７年発行、（Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔ
ｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅ
ｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行（有
機金属化学−基礎と応用−）裳華房社 山本明夫著 １
９８２年発行、等に記載の配位子などが挙げられる。好
ましくは、ハロゲン配位子、含窒素ヘテロ環配位子（例
えばフェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノー
ル、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配
位子（例えばアセチルアセトンなど）、カルボン酸配位
子（例えば酢酸配位子など、りん配位子（例えばトリフ
ェニルホスフィン系配位子、亜りん酸エステル系配位子
など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シア
ノ配位子である。遷移金属錯体の配位子の種類は１種類
でも良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位
子の数は好ましくは１、２種類である。

【００４７】本発明で用いられるオルトメタル化錯体と
は、例えば山本明夫著（有機金属化学−基礎と応用−）
ｐ１５０、２３２ 裳華房社 １９８２年発行等に記載
されている化合物群の総称である。オルトメタル化錯体
における中心金属は、上記遷移金属錯体と同様に遷移金
属であればいずれも使用可能であるが、本発明では、ロ
ジウム、白金、金、イルジウム、ルテニウム、パラジウ
ム等を好ましく用いることができ、より好ましいのはイ
リジウムである。前記オルトメタル化金属錯体の具体的
な記載および化合物例は、特願２０００−２５４１７１
号の段落番号０１５２から０１８０までに記載されてい
る。

【００４８】本発明の発光層は発光材料以外に、高分子
化合物、より好ましくは樹脂成分を含有しても良い。該
樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボ
ネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、
酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ
樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。該発光層の形成
方法としてコーティング法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）を用いた場合、発光材料と
高分子化合物（樹脂成分）と共に溶解または分散するこ
とができるため、製膜が容易になる。

【００４９】本発明の発光素子は本発明の化合物を利用
する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特
に問わないが、本発明化合物を発光材料と共存させ発光
層のホストとして利用するか、発光材料とは共存せずに
電荷輸送材料として利用するものが好ましい。代表的な
発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子を挙げることができる。本発明化合物を発光材料と
共存させる場合の本発明化合物の混合比率は発光材料の
質量比で０．１〜９５％、０．１〜３０％が好ましく、
０．１〜１０％が最も好ましい。本発明の化合物を含有
する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるも
のではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリ
ング、分子積層法、コーティング法、インクジェット
法、印刷法、電子写真法などの方法が用いられ、特性
面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が
好ましく、また、蒸着時の熱分解回避の点からコーティ
ング法がより好ましい。本発明の発光素子は陽極、陰極
の一対の電極間に発光層を含む複数の有機化合物薄膜を
形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸
送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有しても
よく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたも
のであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料
を用いることができる。

【００５０】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００５１】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００５２】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、酸化物、ア
ルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化
物、酸化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カ
リウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビ
ウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数
が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等で
ある。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけで
なく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ること
もできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜１μｍである。

【００５３】陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及
び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以
下が好ましい。

【００５４】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよく、一重項励起子または三重項励起子のいずれ
から発光するものであっても良い。好ましくは遷移金属
錯体、更に好ましくはオルトメタル化金属錯体を含有す
るものであるが、他の発光材料を併用して用いることも
できる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミ
ダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベ
ンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジ
エン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタ
ルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペ
リノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘
導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘
導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体
等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。

【００５５】発光層の膜厚は特に限定されるものではな
いが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１
０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に
限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビー
ム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、
ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真
法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コ
ーティング法である。

【００５６】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、カーボン膜等が挙げられる。正
孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものでは
ないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層
は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造
であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層か
らなる多層構造であってもよい。

【００５７】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法は、真
空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写
法、電子写真法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）などが用いられ
る。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または
分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリ
ブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水
素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エ
チルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタ
ン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００５８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。

【００５９】電子注入層、電子輸送層の形成方法は、真
空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写
法、電子写真法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）などが用いられ
る。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または
分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注
入輸送層の場合に例示したものが適用できる。

【００６０】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂ Ｏ₃ 、Ｙ₂Ｏ
₃ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃ 、ＣａＦ₂ 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。

【００６１】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印
刷法、転写法を適用できる。

【００６２】

【実施例】以下に本発明の実施例および比較例を例示し
て説明するが、本発明はこれらの例により限定されるも
のではない。

【００６３】比較例１ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベン
ジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰ（ビスカル
バゾリルベンジジン）、下記発光材料（Ｇ−１）を１
０：１の比率で２４ｎｍ共蒸着し、この上に電子輸送材
料ＥＴＭ−１を２４ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパター
ニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）
を装着し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共
蒸着した後、銀２５０ｎｍを蒸着し、ＥＬ素子を作製し
た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を
用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し、発光させ、そ
の輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩ
Ｅ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザ
ーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、発光極大
波長が４８６ｎｍの発光が得られ、駆動電圧８Ｖで輝度
１１４ｃｄ／ｍ² 、外部量子効率は６．０％であった。

【００６４】

【化１９】

【００６５】比較例２ 比較例１の素子において、ＣＢＰの代わりにＢＣＰ
（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−
フェナンスロリン）を用いて比較例１と同様に素子を作
製し、評価した。その結果、８Ｖで発光は観測できなか
った。

【００６６】実施例１ 比較例１の素子において、ＣＢＰの代わりに例示化合物
（Ｈ−３）を用いて比較例１と同様に素子を作製し、評
価した。その結果、発光極大波長が４８７ｎｍの発光が
得られ、駆動電圧８Ｖで輝度１２０ｃｄ／ｍ² 、外部量
子効率は１０．５％であった。

【００６７】比較例１、比較例２および実施例１におい
てホスト材料として用いたＣＢＰ、ＣＢＰおよび例示化
合物Ｈ−３の蒸着膜のイオン化ポテンシャル（ＩＰ）を
光電子分光装置（理研計器製：ＡＣ−１）測定し、エネ
ルギーギャップを蒸着膜の吸収スペクトルにより測定し
その長波端から算出し、その結果を以下に示す。

【００６８】

【表１】

【００６９】表１から明らかなように、ＢＣＰはＣＢＰ
より広いエネルギーギャップを有するものの、発光は観
測されなかったが、本発明化合物のように広いエネルギ
ーギャップを有しかつイオン化ポテンシャルが５．４〜
６．３ｅＶを有するものは、青色発光材料のホストとし
て機能し、高効率発光可能である。

【００７０】実施例２ Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリエ
チレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ド
ープ体）／バイエル社製）を洗浄した基板上にスピンコ
ートし（１０００ｒｐｍ，３０ｓｅｃ）、１５０℃にて
１．５時間、真空乾燥した。有機層の膜厚は７０ｎｍで
あった。その上にポリカーボネート−Ｚ１０ｍｇ、本発
明化合物（Ｈ−３） ２０ｍｇ、発光材料（Ｇ−１）
１ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニル）−５−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル） ６ｍｇ、をジクロロエタン２．５ｇに溶解し、洗
浄した基板上にスピンコートした（２０００ｒｐｍ，３
０ｓｅｃ）。総有機層の膜厚は１７０ｎｍであった。有
機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ
×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネ
シウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀２
５０ｎｍを蒸着した。直流定電圧をＥＬ素子に印加し発
光させた結果、発光極大波長が４８５ｎｍの発光が得ら
れ、外部量子効率５．３％（１００ｃｄ／ｍ² 時）であ
った。

【００７１】実施例３ 比較例１のＴＰＤの代わりに本発明化合物（Ｈ−１７）
を用い、同様の素子を作成した。そして発光スペクトル
及び輝度を測定し、発光効率を算出したところ、駆動電
圧８Ｖで輝度１９３ｃｄ／ｍ²、外部量子効率は７.１％
であった。このことから本発明化合物をホール輸送材料
として用いると高効率発光が可能であることがわかる。 実施例４ 実施例１の素子において、ＴＰＤの代わりに（ＨＯ−
１）を、発光材料（Ｇ−１）の代わりにより短波長で発
光する発光材料（Ｂ−１）を用いて実施例１と同様に素
子を作製し評価した。その結果、発光極大波長が４５９
ｎｍの発光が得られ、外部量子効率は１２．７％であっ
た。このことからわかるように本発明のホストはより短
波長な青色発光素子で高効率発光を可能にする。

【００７２】

【発明の効果】本発明により、駆動電圧を一定にした場
合、従来と比較して青色領域でより高い効率で発光する
発光素子を得ることができた。又、新規なインドール誘
導体を得ることができた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ ６８０ ６８０ ６９０ ６９０ // Ｃ０７Ｄ 207/325 Ｃ０７Ｄ 207/325 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03 4C069 AC07 BA01 4C204 BB05 CB03 DB01 EB01 FB16 GB01 4H049 VN01 VP01 VQ59 VR24 VU29 VW01

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に設けた一対の電極間に発光層を
   含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機
   化合物層でのホスト材料の単層膜が３．６ｅＶ以上のエ
   ネルギーギャップを有し、かつ該ホスト材料のイオン化
   ポテンシャルが５．４〜６．３ｅＶであることを特徴と
   する発光素子。
2. 【請求項２】 基板上に設けた一対の電極間に発光層を
   含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機
   化合物層が下記一般式（I）で表される部分構造を有す
   る化合物を含有することを特徴とする発光素子。一般式
   （I） 【化１】 （式中、Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒ¹²を表し、Ｌ¹¹はヘ
   テロアリール基を含有するｎ¹価の連結基、またはアリ
   ーレン基を含有する非共役連結基からなるｎ¹価の連結
   基、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は各々、水素原子または
   置換基を表し、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵の
   いずれか１つの置換基の組み合わせは互いに連結して縮
   環を形成してもよい。ｎ¹は２以上の整数を表わす。）
3. 【請求項３】 下記一般式（ＩＩ）で表されることを特
   徴とする化合物。 【化２】 （式中、Ｌ¹²はヘテロアリール基を含有する２ないし６
   価の連結基、またはアリーレン基を含有する非共役連結
   基からなる２ないし６価の連結基、ｎ²は２ないし６の
   整数を表す。Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素
   数６から２０のアリール基、炭素数２から２０のヘテロ
   アリール基、または炭素数３から２０のシリル基を表
   し、ｍは０から６の整数を表す。）