JP2003277743A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JP2003277743A JP2003277743A JP2002080817A JP2002080817A JP2003277743A JP 2003277743 A JP2003277743 A JP 2003277743A JP 2002080817 A JP2002080817 A JP 2002080817A JP 2002080817 A JP2002080817 A JP 2002080817A JP 2003277743 A JP2003277743 A JP 2003277743A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- electroluminescence device
- organic electroluminescence
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 色純度が高く、青色系に発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供可能な有機ＥＬ素子用材
料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 アリールインドール基又はインドールア
ルキレン基に、窒素含有ヘテロ環基が結合した化合物か
らなる有機ＥＬ素子用材料、及び、陰極と陽極間に一層
又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機Ｅ
Ｌ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前
記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子である。
トロルミネッセンス素子を提供可能な有機ＥＬ素子用材
料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 アリールインドール基又はインドールア
ルキレン基に、窒素含有ヘテロ環基が結合した化合物か
らなる有機ＥＬ素子用材料、及び、陰極と陽極間に一層
又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機Ｅ
Ｌ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前
記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子に関する
ものである。
ミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。発
光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフ
ェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られてお
り、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が
得られることが報告されており、カラー表示素子の実現
が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号
公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２０
０２８９号公報等）。
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。発
光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフ
ェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られてお
り、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が
得られることが報告されており、カラー表示素子の実現
が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号
公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２０
０２８９号公報等）。
【０００３】最近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実
用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開
発途中である。特に、色純度及び発光効率が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子が求められている。これらを
解決しようとするものとして、例えば、特開平８−１２
６００号公報には、青色発光材料としてフェニルアント
ラセン誘導体を用いた素子開示されている。フェニルア
ントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通
常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられ
るが、発光効率、寿命、青色純度が実用に用いられるレ
ベルとしては不十分であった。特開２００１−２８８４
６２号公報には、アミン系芳香族化合物を発光層に添加
した青色発光素子が開示されているが、発光効率が２〜
４ｃｄ／Ａと不十分であった。この発光素子はＣＩＥ色
度（０．６４、０．３３）の色純度を有しているものの
駆動電圧が１０Ｖ以上と高かった。特開２００１−１６
０４８９号公報には、アザフルオランテン化合物を発光
層に添加した素子が開示されているが、黄色から緑色の
発光となり、十分に色純度の高い青色を発光するに至っ
ていない。
用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開
発途中である。特に、色純度及び発光効率が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子が求められている。これらを
解決しようとするものとして、例えば、特開平８−１２
６００号公報には、青色発光材料としてフェニルアント
ラセン誘導体を用いた素子開示されている。フェニルア
ントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通
常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられ
るが、発光効率、寿命、青色純度が実用に用いられるレ
ベルとしては不十分であった。特開２００１−２８８４
６２号公報には、アミン系芳香族化合物を発光層に添加
した青色発光素子が開示されているが、発光効率が２〜
４ｃｄ／Ａと不十分であった。この発光素子はＣＩＥ色
度（０．６４、０．３３）の色純度を有しているものの
駆動電圧が１０Ｖ以上と高かった。特開２００１−１６
０４８９号公報には、アザフルオランテン化合物を発光
層に添加した素子が開示されているが、黄色から緑色の
発光となり、十分に色純度の高い青色を発光するに至っ
ていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、色純度が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供することである。
を解決するためになされたもので、色純度が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、アリールインドー
ル基又はインドールアルキレン基に、窒素含有ヘテロ環
基が結合した化合物をホスト材料として用いることによ
り、青色純度が高い有機ＥＬ素子が得られることを見出
し本発明を解決するに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、アリールインドー
ル基又はインドールアルキレン基に、窒素含有ヘテロ環
基が結合した化合物をホスト材料として用いることによ
り、青色純度が高い有機ＥＬ素子が得られることを見出
し本発明を解決するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）又
は（２）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を提供するものである。 （Ｉｎｄ−）n Ａ （１） Ｉｎｄ（−Ａ）m （２） 〔式中、Ｉｎｄは、置換もしくは無置換のアリールイン
ドール基又はインドールアルキレン基、Ａは、下記一般
式（Ａ）で表される基である。ｎ、ｍは、それぞれ１〜
３の整数である。 （Ｍ) p −（Ｌ）q −（Ｍ’) r （Ａ） （Ｍ及びＭ' は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換
の炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、同
一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、置換もしく
は無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしく
は無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換
もしくは無置換の炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環であ
る。ｐは０〜２、ｑは１〜２、ｒは０〜２の整数であ
る。ただし、ｐ＋ｒは１以上である。）〕 また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からな
る有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、
該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用
材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
は（２）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を提供するものである。 （Ｉｎｄ−）n Ａ （１） Ｉｎｄ（−Ａ）m （２） 〔式中、Ｉｎｄは、置換もしくは無置換のアリールイン
ドール基又はインドールアルキレン基、Ａは、下記一般
式（Ａ）で表される基である。ｎ、ｍは、それぞれ１〜
３の整数である。 （Ｍ) p −（Ｌ）q −（Ｍ’) r （Ａ） （Ｍ及びＭ' は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換
の炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、同
一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、置換もしく
は無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしく
は無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換
もしくは無置換の炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環であ
る。ｐは０〜２、ｑは１〜２、ｒは０〜２の整数であ
る。ただし、ｐ＋ｒは１以上である。）〕 また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からな
る有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、
該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用
材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子用材料は、
下記一般式（１）又は（２）で表される化合物からな
る。 （Ｉｎｄ−）n Ａ （１） Ｉｎｄ（−Ａ）m （２） Ｉｎｄは、置換もしくは無置換のアリールインドール基
又は置換もしくは無置換のインドールアルキレン基であ
る。ｎ及びｍは、それぞれ１〜３の整数である。アリー
ルインドール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０
であると好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピ
レニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニ
ル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチ
ル基、ターフェニル基が好ましい。インドールアルキレ
ン基におけるアルキレン基は、炭素数１〜１０であると
好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イ
ソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓ−ブチレン基、イ
ソブチレン基、ｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、ｎ
−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン
基、ヒドロキシメチレン基、クロロメチレン基、アミノ
メチレン基等が挙げられ、これらのうち、メチレン基、
エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブ
チレン基、ｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基が好まし
い。
下記一般式（１）又は（２）で表される化合物からな
る。 （Ｉｎｄ−）n Ａ （１） Ｉｎｄ（−Ａ）m （２） Ｉｎｄは、置換もしくは無置換のアリールインドール基
又は置換もしくは無置換のインドールアルキレン基であ
る。ｎ及びｍは、それぞれ１〜３の整数である。アリー
ルインドール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０
であると好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピ
レニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニ
ル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチ
ル基、ターフェニル基が好ましい。インドールアルキレ
ン基におけるアルキレン基は、炭素数１〜１０であると
好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イ
ソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓ−ブチレン基、イ
ソブチレン基、ｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、ｎ
−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン
基、ヒドロキシメチレン基、クロロメチレン基、アミノ
メチレン基等が挙げられ、これらのうち、メチレン基、
エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブ
チレン基、ｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基が好まし
い。
【０００８】一般式（１）及び（２）における、Ａは、
下記一般式（Ａ）で表される基である。 （Ｍ) p −（Ｌ）q −（Ｍ’) r （Ａ） Ｍ及びＭ' は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、同一
でも異なっていてもよい。窒素含有ヘテロ芳香族環とし
ては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、
アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダ
ゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、
プリン、プテリジン、β―カルボリン、ナフチリジン、
キノキサリン、ターピリジン、キナゾリン、ビピリジ
ン、アクリジン、フェナントロリン、イミダゾリン、ピ
リジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、
ピリミジン、トリアジンが好ましい。Ｌは、単結合、置
換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置
換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン
基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のヘテロ芳香
族環である。ｐは０〜２、ｑは１〜２、ｒは０〜２の整
数である。ただし、ｐ＋ｒは１以上である。
下記一般式（Ａ）で表される基である。 （Ｍ) p −（Ｌ）q −（Ｍ’) r （Ａ） Ｍ及びＭ' は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、同一
でも異なっていてもよい。窒素含有ヘテロ芳香族環とし
ては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、
アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダ
ゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、
プリン、プテリジン、β―カルボリン、ナフチリジン、
キノキサリン、ターピリジン、キナゾリン、ビピリジ
ン、アクリジン、フェナントロリン、イミダゾリン、ピ
リジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、
ピリミジン、トリアジンが好ましい。Ｌは、単結合、置
換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置
換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン
基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のヘテロ芳香
族環である。ｐは０〜２、ｑは１〜２、ｒは０〜２の整
数である。ただし、ｐ＋ｒは１以上である。
【０００９】炭素数６〜３０のアリーレン基としては、
例えば、フェニレン基、ピフェニレン基、ターフェニレ
ン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリ
レン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテ
ニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、こ
れらのうちフェニレン基、ピフェニレン基、ターフェニ
レン基、パーフルオロアリーレン基が好ましい。炭素数
５〜３０のシクロアルキレン基としては、例えばシクロ
ペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン
基などが挙げられ、これらのうちシクロヘキシレン基が
好ましい。
例えば、フェニレン基、ピフェニレン基、ターフェニレ
ン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリ
レン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテ
ニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、こ
れらのうちフェニレン基、ピフェニレン基、ターフェニ
レン基、パーフルオロアリーレン基が好ましい。炭素数
５〜３０のシクロアルキレン基としては、例えばシクロ
ペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン
基などが挙げられ、これらのうちシクロヘキシレン基が
好ましい。
【００１０】炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環として
は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げら
れ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基が好まし
い。
は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げら
れ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基が好まし
い。
【００１１】また、上記一般式（１）、（２）及び
（Ａ）におけるＩｎｄ、Ｍ、Ｍ’の置換基としては、塩
素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、カルバゾール基、
ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のアリールアルキル基、置換もしくは無置
換の芳香族基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複素
環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしく
は無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のア
ルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素
原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル
基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル
基、アダマンチル基、ピリジニル基、キノリル基が好ま
しい。
（Ａ）におけるＩｎｄ、Ｍ、Ｍ’の置換基としては、塩
素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、カルバゾール基、
ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のアリールアルキル基、置換もしくは無置
換の芳香族基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複素
環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしく
は無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のア
ルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素
原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル
基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル
基、アダマンチル基、ピリジニル基、キノリル基が好ま
しい。
【００１２】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】本発明の一般式（２）で表される化合物の
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
【化４】
【００１６】本発明の一般式（１）及び（２）の化合物
は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．６ｅＶ
であり、２．９〜３．６ｅＶであると好ましい。本発明
の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層から
なる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子におい
て、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式
（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有する。また、有機ＥＬ素子の発光層に、前記一般
式（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材
料を含有すると好ましい。本発明の有機ＥＬ素子は、青
色系発光し、その純度が（０．１２，０．１０）〜
（０．１７，０．２０）と高いものである。これは、本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物からなる有機Ｅ
Ｌ素子用材料が、広いエネルギーギャップを有している
からである。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ
素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材料と
は、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子が輸
送され、再結合して蛍光を発する機能を有するものであ
る。
は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．６ｅＶ
であり、２．９〜３．６ｅＶであると好ましい。本発明
の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層から
なる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子におい
て、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式
（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有する。また、有機ＥＬ素子の発光層に、前記一般
式（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材
料を含有すると好ましい。本発明の有機ＥＬ素子は、青
色系発光し、その純度が（０．１２，０．１０）〜
（０．１７，０．２０）と高いものである。これは、本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物からなる有機Ｅ
Ｌ素子用材料が、広いエネルギーギャップを有している
からである。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ
素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材料と
は、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子が輸
送され、再結合して蛍光を発する機能を有するものであ
る。
【００１７】また、本発明の一般式（１）及び（２）の
化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．
８ｅＶと高く、３重項のエネルギーギャップも高いと考
えられ、燐光素子用の有機ホスト材料としても有用であ
る。ここで、燐光素子とは、３重項準位のエネルギー状
態から基底１重項準位の状態への遷移に基づく発光の強
度が他の物質に比べて高い物質、例えば、周期律表７〜
１１族から選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金
属錯体などの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した
有機電界発光素子のことである。有機ＥＬ素子の発光層
において、生成される分子励起子には、１重項励起子と
三重項励起子とが混合していて、１重項励起子及び３重
項励起子は、一般的には１：３の割合で、３重項励起子
の方が多く生成されていると言われている。また、通常
の蛍光を使った有機ＥＬ素子では、発光に寄与する励起
子は１重項励起子であって、３重項励起子は非発光性で
ある。このため、３重項励起子は最終的には熱として消
費されてしまい、生成率の低い１重項励起子から発光が
生じている。したがって、有機ＥＬ素子においては、正
孔と電子との再結合によって発生するエネルギーのう
ち、３重項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損
失となっている。
化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．
８ｅＶと高く、３重項のエネルギーギャップも高いと考
えられ、燐光素子用の有機ホスト材料としても有用であ
る。ここで、燐光素子とは、３重項準位のエネルギー状
態から基底１重項準位の状態への遷移に基づく発光の強
度が他の物質に比べて高い物質、例えば、周期律表７〜
１１族から選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金
属錯体などの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した
有機電界発光素子のことである。有機ＥＬ素子の発光層
において、生成される分子励起子には、１重項励起子と
三重項励起子とが混合していて、１重項励起子及び３重
項励起子は、一般的には１：３の割合で、３重項励起子
の方が多く生成されていると言われている。また、通常
の蛍光を使った有機ＥＬ素子では、発光に寄与する励起
子は１重項励起子であって、３重項励起子は非発光性で
ある。このため、３重項励起子は最終的には熱として消
費されてしまい、生成率の低い１重項励起子から発光が
生じている。したがって、有機ＥＬ素子においては、正
孔と電子との再結合によって発生するエネルギーのう
ち、３重項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損
失となっている。
【００１８】このため、本発明の化合物を燐光素子に利
用することにより、３重項励起子のエネルギーを発光に
使用できるので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の
得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光
素子の発光層に用いると、該層に含まれる７〜１１族か
ら選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起３
重項準位より高いエネルギー状態の励起３重項準位を有
し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度
（Ｔｇ：８０〜１６０℃）を有し、正孔及び／又は電子
を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的
に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりす
る不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられ
る。
用することにより、３重項励起子のエネルギーを発光に
使用できるので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の
得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光
素子の発光層に用いると、該層に含まれる７〜１１族か
ら選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起３
重項準位より高いエネルギー状態の励起３重項準位を有
し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度
（Ｔｇ：８０〜１６０℃）を有し、正孔及び／又は電子
を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的
に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりす
る不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられ
る。
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
【００２０】発光層には、必要に応じて、本発明の一般
式（１）又は（２）の化合物に加えてさらなる公知のホ
スト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や
電子注入材料を使用し、組み合わせて使用することもで
きる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、ク
エンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、
他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上
させたり、燐光発光に寄与する他のドーピング材料と組
み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効
率を向上させることができる。また、本発明の有機ＥＬ
素子における正孔注入層、発光層、電子注入層は、それ
ぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その
際、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正
孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正
孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入
層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電
子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する
層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネル
ギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密
着性等の各要因により選択されて使用される。本発明の
有機ＥＬ素子は、電子輸送層や正孔輸送層が、一般式
（１）及び（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有してもよい。
式（１）又は（２）の化合物に加えてさらなる公知のホ
スト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や
電子注入材料を使用し、組み合わせて使用することもで
きる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、ク
エンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、
他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上
させたり、燐光発光に寄与する他のドーピング材料と組
み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効
率を向上させることができる。また、本発明の有機ＥＬ
素子における正孔注入層、発光層、電子注入層は、それ
ぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その
際、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正
孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正
孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入
層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電
子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する
層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネル
ギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密
着性等の各要因により選択されて使用される。本発明の
有機ＥＬ素子は、電子輸送層や正孔輸送層が、一般式
（１）及び（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有してもよい。
【００２１】本発明の一般式（１）又は（２）の化合物
と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエ
ン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベン
ゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビ
ニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、
キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光
色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエ
ン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベン
ゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビ
ニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、
キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光
色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００２２】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００２３】これらの正孔注入材料の中で、さらに効果
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２４】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】これらの電子注入材料の中で、さらに効果
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００２６】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２７】また、正孔注入材料に電子受容物質を、電
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX、
ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、
ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、
ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯX 、ＡｌＯ X 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯX 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ2 、ＣａＦ2 、ＭｇＦ2 、ＮａＦが好ましい。
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX、
ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、
ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、
ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯX 、ＡｌＯ X 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯX 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ2 、ＣａＦ2 、ＭｇＦ2 、ＮａＦが好ましい。
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光さ
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子
の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズ
マ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式
成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設
定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を
得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪く
なる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界
を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚
は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜
０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子
の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズ
マ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式
成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設
定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を
得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪く
なる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界
を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚
は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜
０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００３１】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物を用いることに
より、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子を
得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真
感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等
の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイ
のバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、
アクセサリー等に好適に用いられる。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物を用いることに
より、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子を
得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真
感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等
の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイ
のバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、
アクセサリー等に好適に用いられる。
【００３２】
【実施例】次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（化合物（Ａ２６）の合成） 化合物（Ａ２６）の合成経路を以下に示す。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（化合物（Ａ２６）の合成） 化合物（Ａ２６）の合成経路を以下に示す。
【化５】
【００３３】（１）中間体（Ａ）の合成
３−メチル−２−フェニルインドール 41g (0.20mol)、
ｐ−ブロモヨードベンゼン 68g(0.24mol) 、銅粉2.0
ｇ、１８−クラウン−６ 18g、及び炭酸カリウム30g
(0.22mol) を入れ、溶媒としてｏ−ジクロロベンゼン 3
00mLを加え、窒素気流下、シリコンオイルバスを用いて
200 ℃にまで加熱し、48時間反応させた。反応終了後、
冷却前にヌッチェを用いて吸引濾過し、得られた濾液を
エバポレータで濃縮した。得られた油状物にメタノール
30mLを加え、析出した固体を減圧濾過し、灰色の固形物
を得た。得られた固形物をベンゼンで再結晶し、白色結
晶31g(収率43％) を得た。 （２）化合物（Ａ２６）の合成 ２−フェニルインドール 5.2g (19mmol)、中間体（Ａ）
8.7g(24mmol) 、銅粉0.2 ｇ、１８−クラウン−６ 1.8
g 、及び炭酸カリウム3.0g (22mmol) を入れ、溶媒とし
てｏ−ジクロロベンゼン 300mLを加え、窒素気流下、シ
リコンオイルバスを用いて200 ℃にまで加熱し、48時間
反応させた。反応終了後、冷却前にヌッチェを用いて吸
引濾過し、得られた濾液をエバポレータで濃縮した。得
られた油状物にメタノール30mLを加え、析出した固体を
減圧濾過し、灰色の固形物を得た。得られた固形物をベ
ンゼンで再結晶し、白色結晶1.0g (収率10％) を得た。
得られた結晶は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳ
（フィールドディフュージョンマス分析）により目的物
（Ａ２６）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ41Ｈ30Ｎ2=550, found, m/z=550(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物をトルエンに溶解し、10〜5mol
／リットルの溶液とし、分光光度計にて吸収スペクトル
を計測し、吸収端の波長より換算しエネルギーギャップ
の値を求め、表１に示した。
ｐ−ブロモヨードベンゼン 68g(0.24mol) 、銅粉2.0
ｇ、１８−クラウン−６ 18g、及び炭酸カリウム30g
(0.22mol) を入れ、溶媒としてｏ−ジクロロベンゼン 3
00mLを加え、窒素気流下、シリコンオイルバスを用いて
200 ℃にまで加熱し、48時間反応させた。反応終了後、
冷却前にヌッチェを用いて吸引濾過し、得られた濾液を
エバポレータで濃縮した。得られた油状物にメタノール
30mLを加え、析出した固体を減圧濾過し、灰色の固形物
を得た。得られた固形物をベンゼンで再結晶し、白色結
晶31g(収率43％) を得た。 （２）化合物（Ａ２６）の合成 ２−フェニルインドール 5.2g (19mmol)、中間体（Ａ）
8.7g(24mmol) 、銅粉0.2 ｇ、１８−クラウン−６ 1.8
g 、及び炭酸カリウム3.0g (22mmol) を入れ、溶媒とし
てｏ−ジクロロベンゼン 300mLを加え、窒素気流下、シ
リコンオイルバスを用いて200 ℃にまで加熱し、48時間
反応させた。反応終了後、冷却前にヌッチェを用いて吸
引濾過し、得られた濾液をエバポレータで濃縮した。得
られた油状物にメタノール30mLを加え、析出した固体を
減圧濾過し、灰色の固形物を得た。得られた固形物をベ
ンゼンで再結晶し、白色結晶1.0g (収率10％) を得た。
得られた結晶は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳ
（フィールドディフュージョンマス分析）により目的物
（Ａ２６）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ41Ｈ30Ｎ2=550, found, m/z=550(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物をトルエンに溶解し、10〜5mol
／リットルの溶液とし、分光光度計にて吸収スペクトル
を計測し、吸収端の波長より換算しエネルギーギャップ
の値を求め、表１に示した。
【００３４】合成例２（化合物（Ａ２７）の合成）
化合物（Ａ２７）の合成経路を以下に示す。
【化６】
【００３５】合成例１の（２）において、２−フェニル
インドールの代わりに２，３−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、
白色結晶1.5g (収率13％) を得た。得られた結晶は、90
MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ２
７）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結
果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ41Ｈ30Ｎ2=550, found, m/z=550(Ｍ
+, 100).
インドールの代わりに２，３−ジフェニル−１Ｈ−イン
ドールを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、
白色結晶1.5g (収率13％) を得た。得られた結晶は、90
MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ２
７）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結
果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ41Ｈ30Ｎ2=550, found, m/z=550(Ｍ
+, 100).
【００３６】合成例３（化合物（Ａ１１）の合成）
化合物（Ａ１１）の合成経路を以下に示す。
【化７】
【００３７】（１）中間体（Ｂ）の合成
中間体（Ａ） 5.0g(14mmol) をエーテル50mLに溶かし、
-60 ℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.6M) 11mL
を加え、-60 ℃から０℃で２時間撹拌した後、再度-60
℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル8.8gをエーテル
10mLに希釈した溶液を滴下した。さらに-60 ℃から０℃
で２時間撹拌した後、５％塩酸水溶液を加えて急冷し
た。析出した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄し、
４−（３'−メチル−２' −フェニル−インドール−
１’−イル) フェニルボロン酸（中間体（Ｂ）） 2.6g
(収率57％) を得た。 （２）化合物（Ａ１１）の合成 ２−（４−ブロモ- フェニル）−イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン2.0g (7.3mmol)、中間体（Ｂ） 2.6g(8.0m
mol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウ
ム0.17g を１，２−ジメトキシエタン30mLに溶かし、2.
0M炭酸ナトリウム水溶液 12mL を加え、８時間加熱環流
した。反応終了後、析出した固体をジクロロメタンに溶
かし、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
し得られた生成物をメタノールで洗浄することにより、
2.0g (収率68％) の黄白色固体を得た。得られた固体
は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物
（Ａ１１）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ34Ｈ25Ｎ3=475, found, m/z=475(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
-60 ℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.6M) 11mL
を加え、-60 ℃から０℃で２時間撹拌した後、再度-60
℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル8.8gをエーテル
10mLに希釈した溶液を滴下した。さらに-60 ℃から０℃
で２時間撹拌した後、５％塩酸水溶液を加えて急冷し
た。析出した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄し、
４−（３'−メチル−２' −フェニル−インドール−
１’−イル) フェニルボロン酸（中間体（Ｂ）） 2.6g
(収率57％) を得た。 （２）化合物（Ａ１１）の合成 ２−（４−ブロモ- フェニル）−イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン2.0g (7.3mmol)、中間体（Ｂ） 2.6g(8.0m
mol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウ
ム0.17g を１，２−ジメトキシエタン30mLに溶かし、2.
0M炭酸ナトリウム水溶液 12mL を加え、８時間加熱環流
した。反応終了後、析出した固体をジクロロメタンに溶
かし、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
し得られた生成物をメタノールで洗浄することにより、
2.0g (収率68％) の黄白色固体を得た。得られた固体
は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物
（Ａ１１）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ34Ｈ25Ｎ3=475, found, m/z=475(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００３８】合成例４（化合物（Ａ２）の合成）
化合物（Ａ２）の合成経路を以下に示す。
【化８】
【００３９】合成例３の（２）において、２−（４’−
ブロモ- フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
の代わりに４’−クロロ−［２，２';６',２''］ターピ
リジンを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、
黄白色固体 2.2g(収率57％)を得た。得られた固体は、9
0MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ１
１）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結
果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ36Ｈ26Ｎ4=514, found, m/z=514(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
ブロモ- フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
の代わりに４’−クロロ−［２，２';６',２''］ターピ
リジンを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、
黄白色固体 2.2g(収率57％)を得た。得られた固体は、9
0MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ１
１）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結
果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ36Ｈ26Ｎ4=514, found, m/z=514(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００４０】合成例５（化合物（Ａ４３）の合成）
化合物（Ａ４３）の合成経路を以下に示す。
【化９】
【００４１】Ａｒ気流下、冷却管付き 200mL三口フラス
コ中に、2 ，3 −ジシアノー５−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−７−メチル−６Ｈ−１，４−ジアゼピン 3.12g
（10mmol）、２−フェニル−３−メチルインドール 2.5
g(12mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラ
ジウム 0.14g(1.5mol％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィ
ン0.06g(3mol％）、ｔ−ブトキシナトリウム 2.1g(22mm
ol）、乾燥トルエン 100ｍL を加えた後、100 ℃にて一
晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、
メタノール 100mLにて洗浄し、白色粉末 2.5g(5.7mmo
l) （収率57％）を得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ及
びＦＤ−ＭＳの測定により、目的物であることを確認し
た。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ29Ｈ21Ｎ5=439, found, m/z=439(Ｍ
+, 100).
コ中に、2 ，3 −ジシアノー５−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−７−メチル−６Ｈ−１，４−ジアゼピン 3.12g
（10mmol）、２−フェニル−３−メチルインドール 2.5
g(12mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラ
ジウム 0.14g(1.5mol％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィ
ン0.06g(3mol％）、ｔ−ブトキシナトリウム 2.1g(22mm
ol）、乾燥トルエン 100ｍL を加えた後、100 ℃にて一
晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、
メタノール 100mLにて洗浄し、白色粉末 2.5g(5.7mmo
l) （収率57％）を得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ及
びＦＤ−ＭＳの測定により、目的物であることを確認し
た。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ29Ｈ21Ｎ5=439, found, m/z=439(Ｍ
+, 100).
【００４２】合成例６（化合物（Ａ４５）の合成）
化合物（Ａ４５）の合成経路を以下に示す。
【化１０】
【００４３】Ａｒ気流下、冷却管付き 200mL三口フラス
コ中に、2 ，3 −ジシアノ−５−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−７−フェニル−ｐ−インドリル−６Ｈ−１，４−
ジアゼピン 4.89g(10mmol)、３−メチル−２−フェニル
インドール 2.5g(12mmol) 、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム 0.14(1.5mol％）、トリ−ｔ−ブ
チルホスフィン 0.06g(3mol％）、ｔ−ブトキシナトリ
ウム 2.1g(22mmol) 、乾燥トルエン 100mLを加えた後、
100℃にて18時間加熱攪拌した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール 100mLにて洗浄し、白色粉末
2.6g(4.19mmol)（収率57％）を得た。このものは、ＮＭ
Ｒ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳ測定により、目的物（Ａ４５）
であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を
以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ42Ｈ28Ｎ6=616, found, m/z=616(Ｍ
+, 100).
コ中に、2 ，3 −ジシアノ−５−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−７−フェニル−ｐ−インドリル−６Ｈ−１，４−
ジアゼピン 4.89g(10mmol)、３−メチル−２−フェニル
インドール 2.5g(12mmol) 、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム 0.14(1.5mol％）、トリ−ｔ−ブ
チルホスフィン 0.06g(3mol％）、ｔ−ブトキシナトリ
ウム 2.1g(22mmol) 、乾燥トルエン 100mLを加えた後、
100℃にて18時間加熱攪拌した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール 100mLにて洗浄し、白色粉末
2.6g(4.19mmol)（収率57％）を得た。このものは、ＮＭ
Ｒ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳ測定により、目的物（Ａ４５）
であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を
以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ42Ｈ28Ｎ6=616, found, m/z=616(Ｍ
+, 100).
【００４４】合成例７（化合物（Ｂ１）の合成）
化合物（Ｂ１）の合成経路を以下に示す。
【化１１】
【００４５】４−（２’−フェニル−４’−ピリジルピ
リミジン−６’−イル) フェニルボロン酸(11g, 32mmo
l) 、３，５−ジブロモ−１−フェニルインドール(4.2
g, 12mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パ
ラジウム(0)(0.55g, 0.48mmol,２％Pd) を１，２−ジメ
トキシエタン(100ml) に懸濁し、炭酸ナトリウム水溶液
(2M, 10.2g, 96mmol, 3eq/50mL) を加えて10時間還流し
た。有機層を分取し、濃縮後、カラムクロマトグラフィ
で精製して白色固体 6.7g(収率69％) を得た。得られた
固体は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的
物（Ｂ１）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ56Ｈ37Ｎ7=807, found, m/z=807(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
リミジン−６’−イル) フェニルボロン酸(11g, 32mmo
l) 、３，５−ジブロモ−１−フェニルインドール(4.2
g, 12mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パ
ラジウム(0)(0.55g, 0.48mmol,２％Pd) を１，２−ジメ
トキシエタン(100ml) に懸濁し、炭酸ナトリウム水溶液
(2M, 10.2g, 96mmol, 3eq/50mL) を加えて10時間還流し
た。有機層を分取し、濃縮後、カラムクロマトグラフィ
で精製して白色固体 6.7g(収率69％) を得た。得られた
固体は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的
物（Ｂ１）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ56Ｈ37Ｎ7=807, found, m/z=807(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００４６】合成例８（化合物（Ｂ５）の合成）
化合物（Ｂ５）の合成経路を以下に示す。
【化１２】
【００４７】４−（イミダゾピリジン−２’−イル) フ
ェニルボロン酸(7.6g, 32mmol)、３，５−ジブロモ−１
−フェニルインドール(4.2g, 12mmol)、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.55g, 0.48mmo
l,２％Pd) を1,2-ジメトキシエタン(100ml) に懸濁し、
炭酸ナトリウム水溶液(2M, 10.2g, 96mmol, 3eq/50ml)
を加えて10時間還流した。有機層を分取し、濃縮後、カ
ラムクロマトグラフィで精製して白色固体 6.2g(収率89
％) を得た。得られた固体は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及び
ＦＤ−ＭＳにより目的物（Ｂ５）であることを確認し
た。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ40Ｈ27Ｎ5=577, found, m/z=577(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
ェニルボロン酸(7.6g, 32mmol)、３，５−ジブロモ−１
−フェニルインドール(4.2g, 12mmol)、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.55g, 0.48mmo
l,２％Pd) を1,2-ジメトキシエタン(100ml) に懸濁し、
炭酸ナトリウム水溶液(2M, 10.2g, 96mmol, 3eq/50ml)
を加えて10時間還流した。有機層を分取し、濃縮後、カ
ラムクロマトグラフィで精製して白色固体 6.2g(収率89
％) を得た。得られた固体は、90MHz 1Ｈ−ＮＭＲ及び
ＦＤ−ＭＳにより目的物（Ｂ５）であることを確認し
た。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ40Ｈ27Ｎ5=577, found, m/z=577(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００４８】
【表１】
【００４９】実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透
明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフ
ェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２
３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＴＰ
Ｄ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜
（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層と
して機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍ
の上記化合物（Ａ２７）を蒸着し成膜した。この時、同
時に下記化合物（Ｄ１）を、（Ａ２７）：（Ｄ１）の重
量比４０：３で蒸着した。なお、化合物（Ｄ１）は、青
色を発光させるため、１重項のエネルギーが２．７９ｅ
Ｖと低い発光性分子である。化合物（Ａ２７）と（Ｄ
１）との混合膜は、発光層として機能する。この膜上に
膜厚２０ｎｍで下記Ｂａｌｑ（Ｍｅはメチル基）を成膜
した。Ｂａｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この
後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッ
ター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、第２の電子注入層
（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成
した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属
陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。この素子は、直
流電圧５．０Ｖで発光輝度１３０ｃｄ／ｍ2 、発光効率
５．３ｃｄ／Ａの高効率な青色発光が得られた。また、
色度座標は（０．１５，０．１７）であり、色純度が高
かった。
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透
明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフ
ェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２
３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＴＰ
Ｄ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜
（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層と
して機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍ
の上記化合物（Ａ２７）を蒸着し成膜した。この時、同
時に下記化合物（Ｄ１）を、（Ａ２７）：（Ｄ１）の重
量比４０：３で蒸着した。なお、化合物（Ｄ１）は、青
色を発光させるため、１重項のエネルギーが２．７９ｅ
Ｖと低い発光性分子である。化合物（Ａ２７）と（Ｄ
１）との混合膜は、発光層として機能する。この膜上に
膜厚２０ｎｍで下記Ｂａｌｑ（Ｍｅはメチル基）を成膜
した。Ｂａｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この
後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッ
ター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、第２の電子注入層
（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成
した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属
陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。この素子は、直
流電圧５．０Ｖで発光輝度１３０ｃｄ／ｍ2 、発光効率
５．３ｃｄ／Ａの高効率な青色発光が得られた。また、
色度座標は（０．１５，０．１７）であり、色純度が高
かった。
【００５０】
【化１３】
【００５１】実施例２〜６
実施例１において、化合物（Ａ２７）の代わりに、表２
に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子
を作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光
色、色純度を測定し表２に示した。
に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子
を作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光
色、色純度を測定し表２に示した。
【００５２】比較例１
実施例１において、化合物（Ａ２７）の代わりに、従来
公知の化合物である下記化合物ＢＣｚを用いた以外は同
様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光
輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示し
た。
公知の化合物である下記化合物ＢＣｚを用いた以外は同
様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光
輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示し
た。
【化１４】
【００５３】比較例２
実施例１において、化合物（Ａ５）の代わりに、特開２
００１−２８８４６２号公報に記載の下記化合物（Ｃ
２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、
同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度
を測定し表２に示した。
００１−２８８４６２号公報に記載の下記化合物（Ｃ
２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、
同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度
を測定し表２に示した。
【化１５】
【００５４】
【表２】
【００５５】表２に示したように、比較例１の従来公知
の化合物ＢＣｚ及び（Ｃ２）に対して、本発明の化合物
を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高効
率の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エ
ネルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広
い発光性分子を発光層に混合し発光させることができ
る。
の化合物ＢＣｚ及び（Ｃ２）に対して、本発明の化合物
を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高効
率の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エ
ネルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広
い発光性分子を発光層に混合し発光させることができ
る。
【００５６】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の一
般式（１）又は（２）で表される化合物からなる有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、発光
効率及び色純度が高く、青色系に発光する有機エレクト
ロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の
有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の
光源等として極めて有用である。
般式（１）又は（２）で表される化合物からなる有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、発光
効率及び色純度が高く、青色系に発光する有機エレクト
ロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の
有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の
光源等として極めて有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 401/14 Ｃ０７Ｄ 401/14
403/10 403/10
471/04 １０５ 471/04 １０５Ｅ
519/00 ３１１ 519/00 ３１１
Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
33/22 33/22 Ｂ
Ｄ
(72)発明者 池田 秀嗣
千葉県袖ケ浦市上泉1280番地
(72)発明者 細川 地潮
千葉県袖ケ浦市上泉1280番地
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 DB03
4C063 AA01 AA05 BB06 CC12 CC36
DD07 EE10
4C065 AA03 BB06 CC01 DD02 EE02
HH01 KK05 PP10 QQ04
4C072 MM02
4C204 CB03 DB07 EB03 FB16 GB01
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表される
化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材
料。 （Ｉｎｄ−）n Ａ （１） Ｉｎｄ（−Ａ）m （２） 〔式中、Ｉｎｄは、置換もしくは無置換のアリールイン
ドール基又はインドールアルキレン基、Ａは、下記一般
式（Ａ）で表される基である。ｎ、ｍは、それぞれ１〜
３の整数である。 （Ｍ) p −（Ｌ）q −（Ｍ’) r （Ａ） （Ｍ及びＭ' は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換
の炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、同
一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、置換もしく
は無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしく
は無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換
もしくは無置換の炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環であ
る。ｐは０〜２、ｑは１〜２、ｒは０〜２の整数であ
る。ただし、ｐ＋ｒは１以上である。）〕 - 【請求項２】 前記一般式（１）及び（２）の化合物の
１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶであ
る請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料。 - 【請求項３】 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、発光層が、請求項１に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料の１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８
ｅＶである請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項６】 前記有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料が、有機ホスト材料である請求項３又は４に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層
との間に無機化合物層を有する請求項３〜６のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】 青色系発光する請求項３〜７のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002080817A JP4030093B2 (ja) | 2002-03-22 | 2002-03-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002080817A JP4030093B2 (ja) | 2002-03-22 | 2002-03-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277743A true JP2003277743A (ja) | 2003-10-02 |
| JP4030093B2 JP4030093B2 (ja) | 2008-01-09 |
Family
ID=29229696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002080817A Expired - Fee Related JP4030093B2 (ja) | 2002-03-22 | 2002-03-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4030093B2 (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004063159A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005082701A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2006013739A1 (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| JP2006352045A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2007034282A2 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Pfizer Products Inc. | Diaryl-imidazole compounds condensed with a heterocycle as c3a receptor antagonists |
| JPWO2005112519A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2008-03-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2008066195A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-06-05 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and indole derivative |
| JP2008214615A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| WO2009157428A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 燐光発光性組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| JP2010031248A (ja) * | 2008-06-23 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| US20100327265A1 (en) * | 2009-06-25 | 2010-12-30 | Yamagata Promotional Organization For Industrial Technology | Bipiridine derivative and organic electroluminescence element containing the same |
| WO2011102573A1 (ko) * | 2010-02-19 | 2011-08-25 | 덕산하이메탈(주) | 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| US8771030B2 (en) | 2009-08-19 | 2014-07-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Color conversion layer and manufacturing method for same |
| JP2015034159A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| US9266851B2 (en) | 2009-10-16 | 2016-02-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-containing aromatic compound, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same |
| JP2017137284A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-10 | 国立大学法人山形大学 | ターピリジン誘導体、それよりなる発光材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| US20200227650A1 (en) * | 2017-06-30 | 2020-07-16 | Doosan Corporation | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4646494B2 (ja) * | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339565A (ja) * | 1992-06-05 | 1993-12-21 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| JPH08240922A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
| JP2000068057A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-03-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2001316379A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 窒素含有ヘテロ環化合物 |
| JP2002305084A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-10-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 |
-
2002
- 2002-03-22 JP JP2002080817A patent/JP4030093B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339565A (ja) * | 1992-06-05 | 1993-12-21 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| JPH08240922A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
| JP2000068057A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-03-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2001316379A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 窒素含有ヘテロ環化合物 |
| JP2002305084A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-10-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 |
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004063159A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7867629B2 (en) | 2003-01-10 | 2011-01-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
| JP2005082701A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2005112519A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2008-03-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9523031B2 (en) | 2004-05-14 | 2016-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2006013739A1 (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| JP2006352045A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2007034282A2 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Pfizer Products Inc. | Diaryl-imidazole compounds condensed with a heterocycle as c3a receptor antagonists |
| WO2007034282A3 (en) * | 2005-09-19 | 2007-05-18 | Pfizer Prod Inc | Diaryl-imidazole compounds condensed with a heterocycle as c3a receptor antagonists |
| WO2008066195A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-06-05 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and indole derivative |
| JP2009076835A (ja) * | 2006-11-27 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体 |
| JP2008214615A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| JP2010031249A (ja) * | 2008-06-23 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| JP2010031248A (ja) * | 2008-06-23 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| US20110108768A1 (en) * | 2008-06-23 | 2011-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and light-emitting element comprising the same |
| WO2009157428A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 燐光発光性組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| US20100327265A1 (en) * | 2009-06-25 | 2010-12-30 | Yamagata Promotional Organization For Industrial Technology | Bipiridine derivative and organic electroluminescence element containing the same |
| US8771030B2 (en) | 2009-08-19 | 2014-07-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Color conversion layer and manufacturing method for same |
| US9266851B2 (en) | 2009-10-16 | 2016-02-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-containing aromatic compound, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same |
| WO2011102573A1 (ko) * | 2010-02-19 | 2011-08-25 | 덕산하이메탈(주) | 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| US8507904B2 (en) | 2010-02-19 | 2013-08-13 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound including indole derivative, organic electronic element using same, and terminal thereof |
| JP2015034159A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| JP2017137284A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-10 | 国立大学法人山形大学 | ターピリジン誘導体、それよりなる発光材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| US20200227650A1 (en) * | 2017-06-30 | 2020-07-16 | Doosan Corporation | Organic compound and organic electroluminescent device comprising same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4030093B2 (ja) | 2008-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5771644B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US9972786B2 (en) | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element | |
| JP3829982B2 (ja) | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3998903B2 (ja) | 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5351018B2 (ja) | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4025111B2 (ja) | 新規アントラセン化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4030093B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2005063920A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2005033118A1 (ja) | 配位金属化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2004352655A (ja) | スピロ結合含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2008147426A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2003313547A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4028996B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2008147425A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2007266620A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040921 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070327 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070528 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070619 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070820 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070905 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071002 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071015 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4030093 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101026 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101026 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131026 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |