JP4633629B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
式I及び式IIにおいて、Ar1〜Ar3としては、水素又は1〜3環の芳香族炭化水素基が好ましく挙げられ、置換基を有することができる。置換基の数は、0〜3の範囲が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラセニル基のような1〜3環のアリール基が好ましく挙げられる。これらの基は置換基を有することができ、置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜6の低級アルキル基、フェニル基、メチルフェニル基等の炭素数6〜12のアリール基が好ましく挙げられる。より好ましい置換基としては炭素数1〜3のアルキル基がある。
燐光性ドープ剤は、燐光発光性のオルトメタル化金属錯体又はポリフィリン金属錯体であることも好ましく、かかるオルトメタル化金属錯体又はポリフィリン金属錯体については、特許文献5等に記載されているように公知である。したがって、これら公知の燐光性ドープ剤を広く使用することができる。
2:陽極
3:正孔注入層
4:正孔輸送層
5:発光層
6:正孔阻止層
7:電子輸送層
8:陰極
正孔注入層に用いられる材料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、融点及びガラス転移温度が高く、融点としては300℃以上、ガラス転移温度としては100℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。
電子輸送層7は、正孔輸送層4と同様にして塗布法あるいは真空蒸着法により正孔阻止層6上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。
300ml四つ口フラスコに、水酸化ナトリウム10.9g(0.27mol)、エタノール52.7g及びイオン交換水98.3gを仕込んだ。室温で10分間攪拌して、水酸化ナトリウムを溶解させたのち、アセトフェノン26.1g(0.22mol)を加えた。その後、氷水で冷却し、テレフタルアルデヒド14.1g(0.11mol)を加えた。添加後、還流下4時間加熱攪拌を継続した。反応終了後、室温まで冷却し固形分を濾別回収した。エタノールでリスラリーした後、減圧乾燥して28.5gの黄色粉体を得た。この生成物を薄膜クロマトグラフィー(TLCG)にて分析を行ったところ単一の生成物であった。この生成物をMASSにて分析した結果、目的とするカルコンの分子量338と一致した。生成物の単離収率は80.1%であった。
2000ml四つ口フラスコに、水酸化カリウム20.1g(0.36mol)及びエタノール1482.7gを仕込んだ。室温で攪拌して水酸化カリウムを溶解したのち、合成例1で得たカルコン32.8g(0.10mol)を室温で加えた。更に、フェニルヒドラジン40.4g(0.37mol)を室温で加えた。添加後、還流下2.5時間加熱攪拌を継続した。反応終了後、室温まで冷却し固形分を濾別回収した。メタノール及びヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥して42.1gの黄色粉体を得た。この生成物は、TLCG分析で単一の生成物であることが確認され、MASS分析で目的とするピラゾリン化合物の分子量518と一致した。収率は83.7%。
500ml四つ口フラスコに、ピリジン354.4g(4.480mol)を仕込んだ。その後、5塩化アンチモン57.6g(0.19mol)を発熱が激しくならないようにゆっくりと滴下した。滴下後、室温になるまで放冷し合成例2で得られたピラゾリン化合物25.9g(0.050mol)を加えた。ピラゾリン化合物添加後、室温で3.5時間攪拌を継続した。反応終了後、固形分を濾別回収した。エタノールで洗浄して42.1gの淡褐色粉体を得た。この粉体を塩化メチレンで2回再結晶をし、18.3gの白色結晶を得た。この生成物は、TLCG分析で単一の生成物であることが確認され、MASS分析で目的とする5,5'-(1,4-フェニレン)ビス[1,3-ジフェニル-1H-ピラゾール](以下、PBPという)の分子量514と一致した。融点は246.8℃であった。収率は71.4%であった。なお、PBPは表1のNo.101の化合物である。
IR(KBr)3061, 3047, 1595, 1499, 1487, 1460, 1427, 1358, 1215, 1178, 1082, 1066, 972, 954, 847, 795, 773, 764, 696, 602
合成例1〜3の反応式を次に示す。
水酸化ナトリウムを11.0g(0.28mol)、エタノールを54.0g、イオン交換水を100.1g、アセトフェノンを1−アセトナフトン37.0g(0.22mol)及びテレフタルアルデヒドを14.0g(0.10mol)とした以外は合成例1、2及び3と同様の操作を行い、5,5’-(1,4-フェニレン)ビス[1-フェニル-3-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール](以下、PBNPという)を合成した。PBNPの純度100%(HPLC面積比)、質量分析値614、融点は230.2℃であった。なお、PBNPはNo .104の化合物である。
IR(KBr) 3047, 1595, 1514, 1501, 1431, 1381, 1360, 1321, 1032, 972, 937, 912, 849, 814, 802, 773, 739, 692, 660
合成例4の反応式を次に示す。
300ml四つ口フラスコに、ナトリウム水素化ビスメトキシエトキシアルミニウム94.6g(0.25mol)及びTHF72.2gを仕込んだ。5℃以下で攪拌し、モルホリン24.2g(0.28mol)を5℃以下で滴下した。滴下後、5℃以下で20分攪拌を継続し、試薬溶液を調整した。
次に、2000ml四つ口反応器に。4,4’-ビフェニルジカルボン酸メチル27.1g(0.10mol)及びTHFを133.4g仕込んだ。この溶液に上記で調整した試薬溶液を5℃以下で滴下した。滴下後、15℃で4.5時間攪拌を継続した。反応終了後、塩化メチレン622.2g及び水411.2gを滴下し抽出を行った。得られた塩化メチレン層を減圧下濃縮を行い乾固した。この残査にアセトンを303.2g滴下し溶解させた後、20℃で水1600.3gを滴下した。その後、5℃で昼夜攪拌し、固形分を濾別回収した。得られた固形分をアセトンで洗浄した後、減圧乾燥して4,4’-ビフェニルジカルボアルデヒド18.1gを得た。
次に、上記で得られた4,4’-ビフェニルジカルボアルデヒドを出発原料として、合成例1、2及び3と同様の反応操作を行い、4,4’-ビス(1,3-ジフェニル-5-ピラゾール)ジフェニル(以下、BPPPという)を合成した。純度99.60%(HPLC面積比)、質量分析値590、融点は241.0℃であった。なお、BPPPはNo.119の化合物である。
IR(KBr) 3061, 3049, 3028, 1595, 1497, 1456, 1425, 1398, 1362, 1213, 1182, 1069, 1005, 970, 955, 829, 806, 766, 692, 681, 600
合成例5の反応式を次に示す。
300ml四つ口フラスコに、ナトリウム水素化ビスメトキシエトキシアルミニウム94.6g(0.25mol)及びTHF72.2gを仕込んだ。5℃以下で攪拌し、モルホリン24.2g(0.28mol)を5℃以下で滴下した。滴下後、5℃以下で20分攪拌を継続し、試薬溶液を調整した。
次に、4,4’-ビフェニルジカルボン酸メチルを2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル12.2g(0.05mol)、THFを12.2gとした以外は合成例5と同様の操作を行い2,6-ビス(1,3-ジフェニル-5-ピラゾール)ナフタレン(以下、BPNという)を合成した。純度99.38%(HPLC面積比)、質量分析値564、融点は251.7℃であった。なお、BPNはNo.173の化合物である。
IR(KBr)3063, 3047, 1597, 1547, 1497, 1456, 1437, 1416, 1364, 1327, 1219, 1161, 1074, 988, 957, 895, 862, 818, 806, 766, 694, 677, 662
合成例6の反応式を次に示す。
200ml四つ口フラスコに、デオキシベンゾイン29.4g(0.15mol)、テレフタルアルデヒド10.0g(0.07mol)及びベンゼン77.9gを仕込んだ。室温で攪拌し、ピペリジン2.6g(0.03mol)を室温で加えた。滴下後、還流下、エステル管により脱水を行いながら18時間加熱攪拌を継続した。反応終了後、室温まで冷却し固形分を濾別回収した。得られた結晶をベンゼンで洗浄した後、減圧乾燥して3,3’-(1,4-フェニレン)ビス(1,2-ジフェニル-2-プロペン-1 -オン)28.8gを得た。
次に、1000ml四つ口フラスコに、前記で得られた3,3’-(1,4-フェニレン)ビス(1,2-ジフェニル-2-プロペン-1-オン)20.0g(0.04mol)、エチレングリコール497.2g及びフェニルヒドラジン35.5g(0.33mol)を室温で加えた。添加後、還流下1.5時間加熱攪拌を継続した。反応終了後、室温まで冷却し固形分を濾別回収した。得られた結晶を塩化メチレンに溶解させた後、不溶分を濾過した。得られた濾液を減圧下濃縮を行い乾固した。この残査にメタノールを762.3g滴下し、30分加熱撹拌を行った。撹拌終了後、室温まで冷却し固形分を濾別回収した。得られた結晶をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して5,5’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3,4-トリフェニル-2-ピラゾリン)5.6gを得た。
次に、200ml四つ口フラスコに、ピリジン93.1g(1.18mol)を仕込んだ。その後、5塩化アンチモン17.5g(0.06mol)を発熱が激しくならないように10分かけて滴下した。滴下後、室温になるまで放冷し前記で得られた5,5’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3,4-トリフェニル-2-ピラゾリン)10.4g(0.015mol)を加えた。添加後、室温で18時間攪拌を継続した。反応終了後、固形分を濾別回収した。エタノールで洗浄した後、減圧乾燥して4.9gの類白色結晶を得た。得られた結晶を塩化メチレンに溶解させた後、不溶分を濾過した。得られた母液を減圧下濃縮を行い乾固した。残査を塩化メチレンで再結晶を行い、5,5’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3,4-トリフェニル-1H-ピラゾール)(以下、4-Ph-PBPという)の白色精製結晶2.4gを得た。純度100%(HPLC面積比)、質量分析値666,融点は312.3℃であった。なお、4-Ph-PBPはNo.110の化合物である。
IR(KBr) 3051, 3034, 1597, 1497, 1452, 1431, 1358, 1323, 1182, 1138, 1074, 1026, 968, 908, 854, 775, 760, 752, 700, 658
合成例7の反応式を次に示す。
発光層主成分(ホスト材料)候補としての化合物の耐熱特性について、DSC測定によるガラス転移温度(Tg)の測定を行った。なお、TAZは3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール、CBPは4,4’-N, N ’-ジカルバゾールジフェニル、BCPは2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、OXD-7は1,3-ビス[(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾリル]フェニレンの略称であり、それぞれ既知のホスト材料である。その結果を表12に示す。
ホスト材料の薄膜安定性について、次の評価を実施した。ホスト材料のみをガラス基板上に100nmの膜厚で蒸着膜を作成した。その後、温度25℃湿度30%雰囲気下において、蒸着膜を保存し、目視にて薄膜の結晶化する日数を追跡した。その結果を表13に示す。
図1において、正孔注入層3及び正孔阻止層6を省略した層構造を有する有機EL素子を次のようにして作製した。
ガラス基板1上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜(ジオマテック社製)を2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成し、これを、純水による水洗、アセトンによる超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設置した。
上記装置の粗排気を油回転ポンプで行った後、装置内の真空度が5〜9×10-4Paになるまで液体窒素トラップを備えた油拡散ポンプを用いて排気した。上記装置内に配置されたモリブデンボートに入れた4,4’-ビス[N,N’-(3-トリル)アミノ]-3,3’-ジメチルビフェニル(HMTPD)を加熱して蒸着を行い60nmの膜厚で正孔輸送層4を形成した。その上へ、発光層主成分としてPBPを、燐光性有機金属錯体としてトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム錯体(Ir(ppy)3)とを異なる蒸着源から二元同時蒸着法により、25nmの膜厚で形成して発光層5を形成した。このときのIr(ppy)3の濃度は7wt%であった。更に、電子輸送層7として、Alq3を膜厚50nmの膜厚で形成した。
ここで、上記素子を一旦前記装置内より大気中に取り出し、陰極上着用マスクとして2m m幅のストライプ状シャドーマスクを陽極2のITOストライプとは直交するように素子を密着させて、別の真空装置内に設置した。有機層と同様にして排気を行い、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nm、陰極としてアルミニウムを170nm蒸着した。
得られた有機電界発光素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、これらの有機電界発光素子は表14のような発光特性を有することが確認された。表14において、視感発光効率は1000cd/m2での値、輝度/電流は輝度−電流密度特性の傾きを、電圧は1000cd/m2での値を各々示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は515nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることが確認された。
発光層5の主成分として、PBNPを用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。この有機EL素子からもIr(ppy)3からの発光が得られていることが確認された。
発光層5の主成分として、BPPPを用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。この素子特性を表14に示す。
発光層5の主成分として、BPNを用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。この有機EL素子からもIr(ppy)3からの発光が得られていることが確認された。
発光層5の主成分として、4-Ph-PBPを用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。この素子特性を表14に示す。
発光層の主成分として、TAZを用いた以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作成した。この素子特性を表14に示す。
Claims (4)
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子であって、少なくとも1層の有機層がホスト剤とドープ剤を含む発光層であり、このホスト剤として下記式IIで表されるピラゾール系化合物を使用すること、及びドープ剤として金属錯体の中心金属が、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属である燐光発光性の金属錯体を使用することを特徴とする有機電界発光素子。
- 式IIで表されるピラゾール系化合物において、Ar1とAr2が芳香族炭化水素基であり、Ar3が水素又は芳香族炭化水素基である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 式IIで表される化合物においてAr1とAr2がフェニル基、Ar3が水素又はフェニル基、X1がフェニレン基である請求項1又は2記載の有機電界発光素子。
- 発光層と陰極との間に、正孔阻止層、電子輸送層又は両者を有すること特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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