JP2002100476A

JP2002100476A - 発光素子及びアゾール化合物

Info

Publication number: JP2002100476A
Application number: JP2001197135A
Authority: JP
Inventors: Toshihiro Ise; 俊大伊勢; Tatsuya Igarashi; 達也五十嵐; Yosuke Miyashita; 陽介宮下; Hidetoshi Fujimura; 秀俊藤村; Masayuki Mishima; 雅之三島; Hisashi Okada; 久岡田; Setsuho Kyu; 雪鵬邱
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2000-07-17
Filing date: 2001-06-28
Publication date: 2002-04-05
Anticipated expiration: 2021-06-28
Also published as: JP4712232B2

Abstract

(57)【要約】【課題】高い発光効率で青色領域の発光が可能な発光
素子、および高い発光効率で色純度の高い白色発光が可
能な発光素子を提供する。【解決手段】発光材料とホスト材料とを含有する発光
層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎｍ以下で
あり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー
準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よ
りも高いことを特徴とする発光素子である。好ましく
は、前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位
が、前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位の
１．０５倍以上１．３８倍以下である発光素子および前
記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位が、６８
ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０
ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であ
る発光素子である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は発光素子及びそれに
用いられるアゾール化合物に関し、より詳細には、バッ
クライト、フラットパネルディスプレイ、照明光源、表
示素子、電子写真、有機半導体レーザー、記録光源、露
光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通
信デバイスなどの広い分野に利用可能な発光素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】今日、研究開発が行われている種々の発
光素子の中で、有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧駆
動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究
開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及
び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰
極から注入された電子と陽極から注入されたホールが発
光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利
用するものである。

【０００３】現在、低電圧で高輝度に発光する有機ＥＬ
素子としては、Ｔａｎｇらによって示された積層構造を
有するものが知られている（アプライドフィジックス
レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。この素
子は、電子輸送材料と発光材料とを兼ねた材料と、ホー
ル輸送材料とを積層することにより、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃｄ／
ｍ²に達している。しかしながら実用的な素子を考えた
場合、更なる高輝度化、高効率発光素子の開発が望まれ
ている。

【０００４】最近、更に高効率に発光可能な発光素子と
して、イリジウムのオルトメタル化錯体（Ir（ppy）₃：
ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏｉｒｉｄａｔｅｄｃｏｍｐｌｅ
ｘｗｉｔｈ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）を発
光材料として用いた発光素子が報告された（アプライド
フィジックスレターズ、７５巻、４ページ、１９９
９年）。この発光素子の外部量子効率は８．３％で、従
来、限界といわれていた外部量子効率５％を超えるもの
であり、優れている。前記イリジウムのオルトメタル化
錯体は、緑色発光素子に限定されているため、フルカラ
ーディスプレイや白色発光素子に応用する場合には、そ
の他の色についても高効率に発光する素子の開発が必要
である。

【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点か
らも、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記諸問題
に鑑みなされたものであって、高い発光効率で青色領域
の発光が可能な発光素子、および高い発光効率で色純度
の高い白色発光が可能な発光素子を提供することを課題
とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の発光素子は、上
記課題を解決するため、発光材料とホスト材料とを含有
する発光層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎ
ｍ以下であり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エ
ネルギー準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギ
ー準位よりも高いことを特徴とする。

【０００８】本発明の発光素子では、例えば、前記発光
層を一対の電極間に挟持させ、該電極に電界を供与する
ことによって、陰極からは電子がおよび陽極からはホー
ルが発光層に各々注入され、これらが発光層において再
結合して、三重項励起子が生成する。この励起子が基底
状態に戻る際に、余剰のエネルギーを青色領域の光とし
て放出する。前記発光素子では、前記発光層を、発光材
料（ゲスト材料）と、該発光材料の最低励起三重項エネ
ルギー準位（Ｔ₁）よりも高いＴ₁を有するホスト材料と
で構成することによって、前記三重項励起子のエネルギ
ーを効率良く発光材料のＴ₁準位に移動させ、その結
果、高い発光効率での青色発光を可能としている。

【０００９】前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギ
ー準位は、前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準
位の１．０５倍以上１．３８倍以下であるのが好まし
い。また、前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー
準位が、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏ
ｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏ
ｌ）以下であるのが好ましい。

【００１０】前記ホスト材料は、下記一般式（Ｉ）で表
される化合物であることが好ましい。

【００１１】

【化４】

【００１２】（一般式（Ｉ）中、Ｌ¹は二価以上の連結
基を表す。Ｑ¹は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ
環を表す。ｎ¹は２以上の数を表す。複数のＱ¹は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１３】また、本発明の発光素子は、発光材料とホ
スト材料とを含有する発光層と前記発光層に隣接すると
ともに有機材料を含有する層とを少なくとも有し、前記
有機材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光層
を構成する材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも
高いことが好ましい。

【００１４】請求項４に記載の発光素子では、例えば、
前記発光層とこれに隣接する層とを一対の電極間に挟持
させ、該電極に電界を供与することによって、陰極から
は電子がおよび陽極からはホールが発光層に各々注入さ
れ、これらが発光層において再結合して、三重項励起子
が生成する。この励起子が基底状態に戻る際に、余剰の
エネルギーを青色領域の光として放出する。前記発光素
子では、前記発光層に含有される発光材料およびホスト
材料の最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ₁）よりも高
いＴ₁を有する有機材料により前記発光層に隣接する層
を構成することによって、発光層において生成した三重
項励起子のエネルギーが、発光層に隣接する層を構成す
る有機材料に移動してしまうことを防ぐことができ、そ
の結果、高い発光効率での青色発光を可能としている。

【００１５】前記発光層に隣接する層に含まれる有機材
料の最低励起三重項エネルギー準位は、前記発光材料の
最低励起三重項エネルギー準位の１．０５倍以上１．３
８倍以下であるのが好ましい。また、前記有機材料の最
低励起三重項エネルギー準位は、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ
（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ
（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましい。

【００１６】前記発光層に隣接する層に含まれる有機材
料は、下記一般式（II）で表される化合物であることが
好ましい。

【００１７】

【化５】

【００１８】（一般式（II）中、Ｌ²は二価以上の連結
基を表す。Ｑ²は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ
環を表す。ｎ²は２以上の数を表す。複数のＱ²は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１９】請求項９に記載のアゾール化合物は、下記
一般式（Ａ）で表されることを特徴とし、前記有機材料
として好ましく用いられる。

【００２０】

【化６】

【００２１】（一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3
は、それぞれ水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、それぞれ置換基を表す。
ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ０〜３の整数を表
す。Ｘ^A1、Ｘ^A2およびＸ^A3は、それぞれ窒素原子または
Ｃ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素原子または置換基を表す。）を表
す。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ窒素原子または
Ｃ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素原子または置換基を表す。）を表
す。）

【００２２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の発光素子は、発光材料を含む発光層を少
なくとも有する。ＥＬ素子では、通常、前記発光層は陽
極及び陰極からなる一対の電極間に挟持される。また、
一対の電極間には、発光層の他に、ホール注入層、ホー
ル輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが配置
されていてもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機
能を備えたものであってもよい。本発明の発光素子は、
有機発光素子であることが好ましい。ここで、有機発光
素子とは、発光をつかさどる物質が有機化合物であるも
のを言う。

【００２３】本発明の発光素子は、発光極大波長λmax
が５００ｎｍ以下であり、即ち、青色発光素子である。
色純度の観点から、λmaxは４９５ｎｍ以下であるのが
好ましく、４９０ｎｍ以下であるのがより好ましい。但
し、本発明の発光素子は、青色領域以外の波長域、例え
ば、紫外領域、緑色領域、赤色領域、赤外領域のいずれ
かに発光があってもよい。

【００２４】本発明の発光素子は、発光効率が高いのが
好ましく、外部量子効率が５％以上、好ましくは７％以
上、より好ましくは１０％以上であり、更に好ましくは
１８％以上である。尚、ここで、外部量子効率とは、以
下の式により算出される値をいう。発光素子の外部量子
効率の算出方法としては、発光輝度、発光スペクトル、
比視感度曲線および電流密度から算出する方法と、電流
密度および発光された全フォトン数から算出する方法と
がある。外部量子効率（％）＝（発光された全フォトン数／発光
素子に注入された電子数）×１００

【００２５】本発明の発光素子は、発光極大波長が５０
０ｎｍ以下にあり、前記発光層がホスト材料と発光材料
（ゲスト材料）とを含有し、前記ホスト材料のＴ₁準位
が、前記発光材料のＴ₁準位よりも高いことを特徴とす
る発光素子である。また、本発明の発光素子は、前記発
光層に隣接する層を有し、前記発光層に隣接する層に含
有される有機材料のＴ₁準位が、前記発光層を構成する
材料のＴ₁準位よりも高いことが好ましい。前記発光層
に隣接する層としては、ホール注入層、ホール輸送層、
電子注入層、電子輸送層、ホールブロック層、電子ブロ
ック層などが挙げられ、前記有機材料としては、各層に
各々使用されるホール注入材料、ホール輸送材料、電子
注入材料、電子輸送材料、ホールブロック材料および電
子ブロック材料が挙げられる。また、２つの層が前記発
光層に隣接する場合は、両層とも前記発光材料のＴ₁準
位よりも高いＴ₁準位を有する有機材料からなるのが好
ましい。

【００２６】一般に発光素子の発光効率は、ホールおよ
び電子の注入効率、ホールと電子の再結合効率、励起子
の生成効率、再結合により生成した励起エネルギーの発
光材料への移動効率、および発光材料の発光量子効率の
積で表すことができる。発光材料として、励起三重項励
起子から発光する材料を用いた場合、再結合による励起
子の生成確率が一重項励起子よりも高いために、発光効
率が向上する。ここで、再結合により生じた三重項励起
子のエネルギーを発光材料のＴ₁準位に効率よく移動さ
せることができれば、発光効率がさらに向上する。本発
明の発光素子は、ホスト材料のＴ₁準位を、発光材料の
Ｔ₁準位よりも高くすることにより、三重項励起子のエ
ネルギーを効率よく発光材料のＴ₁準位に移動させ、そ
の結果、高い発光効率を得ている。また、本発明の発光
素子は、発光層に隣接する層を構成する有機材料のＴ₁
準位を発光材料のＴ₁準位より高くすることによって、
三重項励起子のエネルギーが発光層に隣接する層を構成
する有機材料に移動してしまうことを防ぐことができ、
その結果、高い発光効率を得ている。

【００２７】前記ホスト材料および前記発光層に隣接す
る層に含まれる有機材料のＴ₁準位は、発光材料のＴ₁準
位の１．０５倍以上１．３８倍以下であるのが好まし
い。また、前記ホスト材料および前記有機材料のＴ₁準
位は、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏ
ｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏ
ｌ）以下であるのが好ましく、６９ｋｃａｌ／ｍｏｌ
（２８９．１ｋJ／ｍｏｌ）以上８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ
（３５６．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがより好まし
く、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．３ｋJ／ｍｏｌ）
以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３３５．２ｋJ／ｍｏｌ）
以下であるのが更に好ましい。

【００２８】本発明の発光素子が、前記発光層に隣接す
る有機材料からなる層を有する場合、前記有機材料のＴ
₁準位も前記発光材料のＴ₁準位より高いのが好ましい。
本発明の発光素子のさらに好ましい態様は、いずれの層
に含有される有機材料のＴ₁準位も前記発光材料のＴ₁準
位よりも高い発光素子である。

【００２９】前記ホスト材料は、下記一般式（Ｉ）で表
される化合物であることが好ましく、前記発光層に隣接
する層を構成する有機材料は、下記一般式（II）で表さ
れる化合物であることが好ましい。

【００３０】

【化７】

【００３１】一般式（Ｉ）中、Ｌ¹は二価以上の連結基
を表す。Ｑ¹は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環
を表す。ｎ¹は２以上の数を表す。複数のＱ¹は、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。

【００３２】

【化８】

【００３３】一般式（II）中、Ｌ²は二価以上の連結基
を表す。Ｑ²は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環
を表す。ｎ²は２以上の数を表す。複数のＱ²は、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。

【００３４】以下、一般式（Ｉ）について説明するが、
一般式（II）中のＬ²、Ｑ²及びｎ²は、それぞれ一般式
（Ｉ）中のＬ¹、Ｑ¹及びｎ¹と同義であり、一般式
（Ｉ）の説明をもって、一般式（II）の説明に置き換え
るものとする。Ｌ¹は二価以上の連結基を表し、好まし
くは、炭素、ケイ素、窒素、ホウ素、酸素、硫黄、金
属、金属イオンなどで形成される連結基であり、より好
ましくは炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原
子、酸素原子、硫黄原子、芳香族炭化水素環、芳香族へ
テロ環であり、更に好ましくは炭素原子、ケイ素原子、
芳香族炭化水素環、芳香族へテロ環である。Ｌ¹で表さ
れる連結基の具体例としては以下のものが挙げられる。

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】Ｌ¹は置換基を有していてもよく、置換基
としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８のアルキル基であり、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチルなどが挙げられる。）、ア
ルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましく
は炭素数２〜６、特に好ましくは炭素数２のアルケニル
基であり、例えばビニル等が挙げられる。）、アルキニ
ル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素
数２〜６、特に好ましくは炭素数２のアルキニル基であ
り、例えばエチニル等が挙げられる。）、アリール基
（好ましくは炭素数６〜１０、特に好ましくは炭素数６
のアリール基であり、例えばフェニルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３６、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
２のアミノ基であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニ
ルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ、チエ
ニルアミノ、ジチエニルアミノ、ピリジルアミノ、ジピ
リジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。）、アリール
オキシ基（好ましくは炭素数６〜１０、特に好ましくは
炭素数６のアリールオキシ基であり、例えばフェノキシ
等が挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭
素数１〜１０、より好ましくは炭素数２〜８、特に好ま
しくは炭素数４〜５のヘテロ環オキシ基であり、例えば
チエニルオキシ、ピリジルオキシ等が挙げられる。）、
シロキシ基（好ましくは炭素数３〜５２、より好ましく
は炭素数３〜３９、更に好ましくは炭素数３〜３３、特
に好ましくは炭素数３〜２７のシロキシ基であり、例え
ばトリメチルシロキシ、トリエチルシロキシ、トリｔ−
ブチルシロキシ等が挙げられる。）、アシル基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２のアシル基であり、例え
ばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル、テノ
イル、ニコチノイル等が挙げられる。）、

【００３９】アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ま
しくは炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基であ
り、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ま
しくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、特に好ましくは炭素数７のアリールオキシカルボニ
ル基であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げら
れる。）、ヘテロ環オキシカルボニル基（好ましくは炭
素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好
ましくは炭素数５〜６のヘテロ環オキシカルボニル基で
あり、例えばチエニルオキシカルボニル、ピリジルオキ
シカルボニル等が挙げられる。）、アシルオキシ基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１２のアシルオキシ基で
あり、例えばアセトキシ、エチルカルボニルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、ピバロイルオキシ、テノイルオキシ、
ニコチノイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０のアシルアミ
ノ基であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、テノイルアミノ、ニコチノイルアミノなどが挙げら
れる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは
炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に
好ましくは炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミ
ノ基であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ま
しくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、特に好ましくは炭素数７〜１２のアリールオキシカ
ルボニルアミノ基であり、例えばフェノキシカルボニル
等が挙げられる。）、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ
基（好ましくは炭素数２〜２１、より好ましくは炭素数
２〜１５、特に好ましくは炭素数５〜１１のヘテロ環オ
キシカルボニルアミノ基であり、例えばチエニルオキシ
カルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミ
ノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素
数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２のスルホニ
ルアミノ基であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベ
ンゼンスルホニルアミノ、チオフェンスルホニルアミノ
等が挙げられる。）、

【００４０】スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜
２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは
炭素数０〜１２のスルファモイル基であり、例えばスル
ファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイル、チエニルスルファモ
イル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは
炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に
好ましくは炭素数１〜１２のカルバモイル基であり、例
えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカル
バモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ま
しくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２
のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−ブチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ
基（好ましくは炭素数６〜２６、より好ましくは炭素数
６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールチ
オ基であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、
ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜２５、より好ま
しくは炭素数２〜１９、特に好ましくは炭素数５〜１１
のヘテロ環チオ基であり、チエニルチオ、ピリジルチオ
等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２のスルホニル基であり、例えばトシ
ル、メシルなどが挙げられる。）、スルフェニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２のスルフェニル基で
あり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニ
ル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２のウレイド基であり、例えばウレイ
ド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられ
る。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２のリン酸アミド基であり、例えばジエチルリン
酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、
ヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子（フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、
スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸
基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、

【００４１】ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２のヘテロ環基であり、へテロ原子としては、例
えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられ、具
体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、ピペリジル、
モルホリノ、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエ
ニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
イミダゾリル、プリニル、ピラジニル、ピリミジニル、
ピリダジニル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサ
ジアゾリル、セレニエニルなどが挙げられ、置換位置は
可能であればどの位置であってもよい。）、シリル基
（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３
〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２０のシリル基であ
り、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が
挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基はさら
に置換されていても、また他の環と縮合していてもよ
い。また、置換基が２つ以上ある場合には、同じでも異
なっていてもよく、また可能な場合には連結して環を形
成してもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、
アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは
アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基で
あり、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子であ
る。

【００４２】Ｑ¹は芳香族炭化水素環または芳香族へテ
ロ環を表す。Ｑ¹で表される芳香族炭化水素環としては
例えばベンゼン環が挙げられ、Ｑ¹で表される芳香族へ
テロ環としては、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリ
ミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール
環、チアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール
環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール
環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、インドール
環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環などが
挙げられる。Ｑ¹として好ましくは、ベンゼン環、ピリ
ジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チ
アゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、インド
ール環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環で
あり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、トリア
ジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール
環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環であ
り、さらに好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ベン
ゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環である。

【００４３】Ｑ¹で表される芳香族炭化水素環または芳
香族へテロ環は置換基を有していてもよく、置換基とし
てはＬ¹の置換基として挙げたものが適用できる。Ｑ¹の
置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、ヘテロ環基であり、さらに好ましくはアルキ
ル基、ハロゲン原子である。

【００４４】ｎ¹は２以上の数を表す。ｎ¹は好ましくは
２〜１５であり、より好ましくは２〜６であり、さらに
好ましくは３〜６である。

【００４５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式（Ａ−Ｉ）、一般式（Ｂ−Ｉ）、一
般式（Ｃ−Ｉ）、一般式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物で
ある。

【００４６】

【化１２】

【００４７】一般式（Ａ−Ｉ）におけるＬ^Aは二価以上
の連結基を表す。Ｌ^Aで表される連結基としては一般式
（Ｉ）における連結基Ｌ¹の具体例として挙げたものが
適用できる。Ｌ^Aとして好ましくは、二価以上の芳香族
炭化水素環、二価以上の芳香族へテロ環であり、より好
ましくは１，３，５−ベンゼントリイル基、２，４，６
−ピリジントリイル基、２，４，６−ピリミジントリイ
ル基、２，４，６−トリアジントリイル基であり、更に
好ましくは１，３，５−ベンゼントリイル基、２，４，
６−トリアジントリイル基であり、特に好ましくは２，
４，６−トリアジントリイル基である。

【００４８】Ｑ^Aは、含窒素芳香族ヘテロ環を形成する
に必要な原子群を表し、単環または縮環であってもよ
い。Ｑ^Aで形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ま
しくは５〜８員の含窒素芳香族へテロ環であり、より好
ましくは５〜６員の含窒素芳香族へテロ環である。Ｑ^A
で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、
例えばピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、
テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール
環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、イン
ドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズトリアゾール
環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール
環、ピリダジノイミダゾール環等が挙げられ、好ましく
はピロール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール
環、ピリジノイミダゾール環であり、より好ましくはベ
ンズイミダゾール環、ピリジノイミダゾール環であり、
更に好ましくはベンズイミダゾール環である。複数のＱ
^Aは同一でもよく、互いに異なっていてもよい。また、
Ｌ^A、Ｑ^Aは置換基を有してもよく、置換基としては例え
ば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙げたもの
が適用できる。ｎ^Aは２以上の数を表す。ｎ^Aは好ましく
は２〜６であり、より好ましくは２〜３であり、更に好
ましくは３である。

【００４９】一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、より好ましくは下記一般式（Ａ−II）で表される化
合物である。

【００５０】

【化１３】

【００５１】一般式（Ａ−II）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、そ
れぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、
また好ましい範囲も同様である。Ｘ^A21、Ｘ^A22、Ｘ^A23
およびＸ^A24は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ（Ｒは
水素原子または置換基を表す。）を表し、可能な場合に
はそれぞれが連結して環を形成してもよい。Ｒで表され
る置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ ¹の
置換基として挙げたものが適用できる。Ｒとして好まし
くは、水素原子、脂肪族炭化水素基、シリル基、および
連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素
原子、脂肪族炭化水素基、および連結して環を形成した
ものであり、更に好ましくは水素原子、アルキル基（好
ましくは炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１
２、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、およ
び連結して環（環として好ましくは５〜７員環、より好
ましくは５または６員環、更に好ましくは６員環、更に
好ましくは６員の芳香環、特に好ましくはベンゼン環ま
たはピリジン環）を形成したものである。Ｘ^A21として
好ましくはＣ−Ｒであり、より好ましくはＲが水素原
子、アルキル基の場合であり、更に好ましくはＲが水素
原子または無置換アルキル基の場合であり、特に好まし
くはＲが水素原子またはメチル基の場合である。Ｘ^A22
として好ましくは窒素原子である。Ｘ^A23およびＸ^A24と
して好ましくはＣ−Ｒであり、より好ましくはＲを介し
てＸ^A23とＸ^A24が連結して環（環として好ましくは５〜
７員環、より好ましくは５または６員環、更に好ましく
は６員環、更に好ましくは６員の芳香環、特に好ましく
はベンゼン環またはピリジン環）を形成したものであ
る。なお、上記Ｒは複数の場合には同一でもよく、互い
に異なっていてもよい。

【００５２】一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは下記一般式（Ａ−III）で表される
化合物である。

【００５３】

【化１４】

【００５４】一般式（Ａ−III）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、
それぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^A23およびＸ^A24
は、それぞれ一般式（Ａ−II）におけるそれらと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^Aは、水素原
子または置換基を表す。Ｒ^Aで表される置換基として
は、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙
げたものが適用できる。Ｒ^Aとして好ましくは水素原
子、脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原
子、アルキル基であり、更に好ましくは水素原子、炭素
数１〜１６のアルキル基であり、特に好ましくは水素原
子および炭素数１〜６のアルキル基であり、最も好まし
くは水素原子およびメチル基である。一般式（Ａ−Ｉ）
で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式
（Ａ−IＶ）で表される化合物である。

【００５５】

【化１５】

【００５６】一般式（Ａ−IＶ）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、
それぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^Aは一般式（Ａ
−III）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲
も同様である。Ｑ^A4は芳香族炭化水素環または芳香族ヘ
テロ環を形成する原子群を表す。Ｑ^A4で形成される芳香
族環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピリミ
ジン環、ピリダジン環、トリアジン環などが挙げられ、
好ましくはベンゼン環およびピリジン環が挙げられる。

【００５７】一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは下記一般式（Ａ−Ｖ）で表される化
合物である。

【００５８】

【化１６】

【００５９】一般式（Ａ−Ｖ）中、Ｌ^Aおよびｎ^Aは、そ
れぞれ一般式（Ａ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、
また好ましい範囲も同様である。Ｒ^Aは一般式（Ａ−II
I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｘ^A51は、窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水
素原子または置換基を表す。）を表す。Ｒ^Xで表される
置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置
換基として挙げたものが適用できる。Ｒ^Xとして好まし
くは、水素原子、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子であ
り、より好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは
炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１２、更に
好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）
であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基であり、
特に好ましくは水素原子である。Ｘ^A51として好ましく
は窒素原子およびＣＨであり、特に好ましくはＣＨであ
る。Ｒ^A51は置換基を表す。Ｒ^A51で表される置換基とし
ては、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として
挙げたものが適用できる。Ｒ^A51として好ましくは、脂
肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ま
しくは炭素数１〜１６、更に好ましくは炭素数１〜１２
の脂肪族炭化水素基）、アリール基（好ましくは炭素数
６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、更に好まし
くは炭素数６〜１２のアリール基）、ハロゲン原子、シ
アノ基であり、より好ましくはアルキル基（好ましくは
炭素数１〜１６、より好ましくは炭素数１〜１２、更に
好ましくは炭素数１〜６のアルキル基）、アリール基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）
であり、更に好ましくはアルキル基である。ｎ^A51は０
〜３の整数を表し、好ましくは０〜２、より好ましくは
０または１、特に好ましくは０である。

【００６０】一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは下記一般式（Ａ）で表される化合物
である。一般式（Ａ）で表されるアゾール化合物は、特
に、発光層に隣接する層を構成する有機材料として好ま
しく用いられる。

【００６１】

【化１７】

【００６２】一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ
^A3は、それぞれ一般式（Ａ−III）におけるＲ^Aと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。即ち、Ｒ^A1、Ｒ
^A2およびＲ^A3は、それぞれ水素原子または脂肪族炭化水
素基であることが好ましい。Ｒ ^A4、Ｒ^A5およびＲ^A6は、
それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるＲ^A51と同義であり
（即ち、置換基を表す。）、また好ましい範囲も同様で
ある。ｎ^A1、ｎ^A2およびｎ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−
Ｖ）におけるｎ^A51と同義であり（即ち、０〜３の整数
を表す。）、また好ましい範囲も同様である。Ｘ^A1、Ｘ
^A2およびＸ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるＸ
^A51と同義であり（即ち、窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^X
は水素原子または置換基を表す。）を表す。）、また好
ましい範囲も同様である。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、そ
れぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素原子または
置換基を表す。）を表す。Ｒ^YXで表される置換基として
は、例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹の置換基として挙
げたものが適用できる。Ｒ^YXとして好ましくは、水素原
子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１６、より好ま
しくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜６の
アルキル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１
６、より好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭
素数６〜１０のアリール基）であり、更に好ましくは水
素原子、メチル基、フェニル基であり、特に好ましくは
水素原子である。Ｙ^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3として好ましく
は、全てが窒素原子の場合、または全てがＣＨの場合で
ある。

【００６３】一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、特に好ましくは下記一般式（Ａ−ａ）で表される化
合物である。

【００６４】

【化１８】

【００６５】一般式（Ａ−ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ
^A3は、それぞれ一般式（Ａ−III）におけるＲ^Aと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^A4、Ｒ^A5およ
びＲ^A6は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるＲ^A51と
同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎ^A1、ｎ
^A2およびｎ^A3は、それぞれ一般式（Ａ−Ｖ）におけるｎ
^A51と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙ
^A1、Ｙ^A2およびＹ^A3は、それぞれ一般式（Ａ）における
それらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【００６６】一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、中でも好ましくは下記一般式（Ａ−ｂ）または（Ａ
−ｃ）で表される化合物である。

【００６７】

【化１９】

【００６８】

【化２０】

【００６９】式中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ
一般式（Ａ−III）におけるＲ^Aと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。

【００７０】次に、一般式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物
について説明する。一般式（Ｂ−Ｉ）におけるＬ^Bは二
価以上の連結基を表す。Ｌ^Bで表される連結基として
は、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ¹の具体例として挙
げたものが適用できる。Ｌ^Bとして好ましくは、二価以
上の芳香族炭化水素環、二価以上の芳香族へテロ環であ
り、さらに好ましくは１，３，５−ベンゼントリイル
基、２，４，６−トリアジントリイル基である。Ｑ
^Bは、Ｃと結合して芳香族ヘテロ環を形成するのに必要
な原子を表す。Ｑ^Bで形成される芳香族ヘテロ環として
好ましくは５〜８員の芳香族へテロ環であり、さらに好
ましくは５〜６員の芳香族へテロ環であり、特に好まし
くは５〜６員の含窒素芳香族へテロ環である。

【００７１】Ｑ^Bで形成される芳香族ヘテロ環の具体例
としては、例えばイミダゾール環、オキサゾール環、チ
アゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリア
ゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チア
ジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾー
ル環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリ
アジン環、テトラジン環等が挙げられ、好ましくはイミ
ダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアジ
ン環であり、より好ましくはイミダゾール環、オキサゾ
ール環、トリアジン環であり、更に好ましくはイミダゾ
ール環、トリアジン環である。Ｑ^Bで形成される芳香族
ヘテロ環は、更に他の環と縮合環を形成してもよく、ま
た、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば
一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げた
ものが適用できる。Ｑ^Bの置換基として好ましくはアル
キル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバ
モイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、よ
り好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環
基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であ
り、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、芳香族ヘテロ環基である。

【００７２】一般式（Ｂ−Ｉ）におけるｎ^Bは２以上の
整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜
６、さらに好ましくは２〜４であり、特に好ましくは２
〜３であり、最も好ましくは３である。

【００７３】一般式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ−II）で表される
化合物である。

【００７４】

【化２１】

【００７５】一般式（Ｂ−II）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−
Ｉ）におけるＬ^Bと同義であり、また好ましい範囲も同
等である。一般式（Ｂ−II）におけるＸ^B2は−Ｏ−、−
Ｓ−または＝Ｎ−Ｒ^B2を表す。Ｒ^B2は水素原子、脂肪族
炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基を表す。Ｒ
^B2で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環
状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ま
しくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８の
アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基で
あり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペン
テニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは
炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に
好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えば
プロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であ
り、より好ましくはアルキル基である。

【００７６】Ｒ^B2で表されるアリール基は、単環または
縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０、
より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数
６〜１２のアリール基であり、例えばフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフ
ェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル等が挙げられる。Ｒ^B2で表されるヘテロ環基
は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１
〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましく
は炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒
素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも
一つを含む芳香族へテロ環基である。Ｒ^B2で表されるヘ
テロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノ
フェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ト
リアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、
プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オ
キサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリ
ン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキ
サリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリ
ジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、
ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カル
バゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラ
ン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピ
リダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチ
リジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好まし
くはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、
更に好ましくはキノリンである。

【００７７】Ｒ^B2で表される脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基
としては一般式（Ｉ）におけるＬ¹で表される基の置換
基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も
同様である。Ｒ^B2として好ましくはアルキル基、アリー
ル基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリー
ル基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアリー
ル基である。Ｘ^B2として好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−Ｒ^B2
であり、より好ましくは＝Ｎ−Ｒ^B2であり、特に好まし
くはＮ−Ａｒ^B2（Ａｒ^B2はアリール基（好ましくは炭素
数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ま
しくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環
基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数
１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテ
ロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）であ
る。

【００７８】Ｚ^B2は芳香族環を形成するに必要な原子群
を表す。Ｚ^B2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素
環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、具体例として
は、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリ
ミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、
フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェ
ン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール
環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾ
ール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベン
ゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリ
ダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン
環、ピラジン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピ
リジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。Ｚ
^B2で形成される芳香族環は更に他の環と縮合環を形成し
てもよく、また置換基を有していてもよい。置換基とし
ては例えば一般式（Ｉ）におけるＬ¹で表される基の置
換基として挙げたものが適用でき、Ｚ^B2で形成される芳
香族環の置換基として好ましくはアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ
基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ
基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好まし
くはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくはア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ環
基である。

【００７９】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ−III）で表され
る化合物である。

【００８０】

【化２２】

【００８１】一般式（Ｂ−III）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−
Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｘ^B3は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B3は
一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また
好ましい範囲も同様である。Ｚ^B3は芳香族ヘテロ環を形
成するに必要な原子群を表す。Ｚ^B3で形成される芳香族
ヘテロ環として好ましくは５または６員の芳香族ヘテロ
環であり、より好ましくは５または６員の含窒素芳香族
ヘテロ環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘ
テロ環である。Ｚ^B3で形成される芳香族ヘテロ環の具体
例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾー
ル、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾー
ル、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾー
ル、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ま
しくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンで
あり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に
好ましくはピリジンである。Ｚ^B3で形成される芳香族ヘ
テロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置
換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＬ
¹で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、
また好ましい範囲も同様である。

【００８２】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、より好ましくは下記一般式（Ｂ−IＶ）で表される
化合物である。

【００８３】

【化２３】

【００８４】一般式（Ｂ−IＶ）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−
Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｘ^B4は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B4は
一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また
好ましい範囲も同様である。Ｚ^B4は含窒素芳香族ヘテロ
環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ^B4で形成される
含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは５または６員の
含窒素芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは６員の含
窒素芳香族ヘテロ環である。Ｚ^B4で形成される含窒素芳
香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピロール、イミ
ダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾー
ル、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾー
ル、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、
テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましく
はピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジン
である。Ｚ^B4で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環
と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよ
い。置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の
置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲
も同様である。

【００８５】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは下記一般式（Ｂ−Ｖ）で表される化
合物である。

【００８６】

【化２４】

【００８７】一般式（Ｂ−Ｖ）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−
Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｘ^B5は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B5は
一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また
好ましい範囲も同様である。Ｚ^B5は６員の含窒素芳香族
ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ^B5で形成
される６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、
例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、
トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラ
ジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくは
ピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンで
ある。Ｚ^B5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環は
更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有
してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表さ
れる基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ま
しい範囲も同様である。

【００８８】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは下記一般式（Ｂ−ＶI）で表される
化合物である。

【００８９】

【化２５】

【００９０】一般式（Ｂ−ＶI）中、Ｌ^Bは一般式（Ｂ−
Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｘ^B6は一般式（Ｂ−II）中のＸ^B2と、ｎ^B6は
一般式（Ｂ−II）中のｎ^B2とそれぞれ同義であり、また
好ましい範囲も同様である。またＺ^B6は一般式（Ｂ−
Ｖ）中のＺ^B5と同義であり、また好ましい範囲も同様で
ある。Ｒ^B6は一般式（Ｂ−II）中のＲ^B2と同義であり、
また好ましい範囲も同様である。

【００９１】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは下記一般式（Ｂ−VII）で表される
化合物である。

【００９２】

【化２６】

【００９３】一般式（Ｂ−VII）中、Ｒ^B71、Ｒ^B72およ
びＲ^B73は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるＲ^B2と
同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B71、
Ｚ^B72およびＺ^B73は、それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけ
るＺ^B5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73は、それぞれ連結基を表す。
Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73の具体例としては、一般式
（Ｉ）におけるＬ¹の具体例として挙げたものが適用で
き、Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ^B73として好ましくは、単結
合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環
基、およびこれらの組み合わせからなる連結基であり、
より好ましくは単結合である。Ｌ^B71、Ｌ^B72およびＬ
^B73は置換基を有していてもよく、置換基としては一般
式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたもの
が適用でき、また好ましい範囲も同様である。

【００９４】Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼント
リイル基、または２，４，６−トリアジントリイル基を
表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−
位に置換基を有していてもよく、置換基としては例えば
アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが
挙げられる。

【００９５】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、特に好ましくは下記一般式（Ｂ−VIII）で表される
化合物である。

【００９６】

【化２７】

【００９７】一般式（Ｂ−VIII）中、Ｒ^B81、Ｒ^B82およ
びＲ^B83は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるＲ^B2と
同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^B81、
Ｚ^B82およびＺ^B83は、それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけ
るＺ^B5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【００９８】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、最も好ましくは下記一般式（Ｂ−IＸ）で表される
化合物である。

【００９９】

【化２８】

【０１００】一般式（Ｂ−IＸ）中、Ｒ^B91、Ｒ^B92およ
びＲ^B93は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるＲ^B2と
同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^B94、
Ｒ^B95およびＲ^B96は、それぞれ置換基を表し、置換基と
しては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として
挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様であ
る。また可能な場合、置換基同士が連結して環を形成し
てもよい。ｐ１、ｐ２およびｐ３は、それぞれ０〜３の
整数を表し、好ましくは０〜２、より好ましくは０また
は１、更に好ましくは０である。

【０１０１】次に、一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物
について説明する。Ｑ^C1は芳香族炭化水素環または芳香
族ヘテロ環を表す。Ｑ^C1で表される芳香族炭化水素環と
しては例えばベンゼン環、ナフタレン環が挙げられ、Ｑ
^C1で表される芳香族へテロ環としては、例えばピリジン
環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリア
ジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール
環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾ
ール環、テトラゾール環、フラン環、チオフェン環、ピ
ロール環などが挙げられる。Ｑ^C1として好ましくは、ベ
ンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、チ
アジアゾール環、オキサジアゾール環であり、より好ま
しくはベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、チアジ
アゾール環であり、さらに好ましくは、ベンゼン環、ト
リアジン環である。Ｑ^C1で表される芳香族炭化水素環ま
たは芳香族ヘテロ環は他の環で縮環されていても、また
置換基を有していてもよく、置換基としては一般式
（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換基として挙げたものが
適用でき、また好ましい範囲も同様である。

【０１０２】Ｒ^C1は水素原子または脂肪族炭化水素基を
表す。Ｒ^C1として好ましくは脂肪族炭化水素基であり、
より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。ｎ^C
は２〜４の整数を表す。ｎ^Cとして好ましくは３または
４であり、より好ましくは４である。このとき、例えば
ｎ^Cが２であれば、同種のＱ^C1がＳｉに置換してもよ
く、二種の異なるＱ^C1がＳｉに置換していてもよい。

【０１０３】一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−II）で表される化
合物である。

【０１０４】

【化２９】

【０１０５】一般式（Ｃ−II）中、Ｑ^C21、Ｑ^C22、Ｑ
^C23およびＱ^C24は、一般式（Ｃ−Ｉ）のＱ^C1と同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^C21〜Ｑ^C24は同
種でも異なっていてもよい。

【０１０６】次に、一般式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物
について説明する。Ｑ^D1は芳香族炭化水素環または芳香
族ヘテロ環を表す。Ｑ^D1で表される芳香族炭化水素環と
してはベンゼン環が挙げられ、Ｑ^D1で表される芳香族へ
テロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チ
アゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チ
アジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フ
ラン環、チオフェン環、ピロール環などが挙げられる。
Ｑ^D1として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラ
ジン環、トリアジン環、チアジアゾール環、オキサジア
ゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン
環、トリアジン環、チアジアゾール環であり、さらに好
ましくは、ベンゼン環、トリアジン環である。Ｑ^D1で表
される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環は他の環
で縮環されていても、また置換基を有していてもよく、
置換基としては一般式（Ｉ）のＬ¹で表される基の置換
基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同
様である。

【０１０７】Ｒ^D1は水素原子または脂肪族炭化水素基を
表す。Ｒ^D1として好ましくは脂肪族炭化水素基であり、
より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。ｎ^D
は２〜４の整数を表す。ｎ^Dとして好ましくは３または
４であり、より好ましくは４である。このとき、例えば
ｎ^Dが２であれば、同種のＱ^D1がＣに置換してもよく、
二種の異なるＱ^D1がＣに置換していてもよい。

【０１０８】一般式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、より好ましくは下記一般式（Ｄ−II）で表される化
合物である。

【０１０９】

【化３０】

【０１１０】一般式（Ｄ−II）中、Ｑ^D21、Ｑ^D22、Ｑ
^D23およびＱ^D24は、一般式（Ｄ−Ｉ）のＱ^D1と同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^D21〜Ｑ^D24は同
種でも異なっていてもよい。

【０１１１】本発明に用いられる前記ホスト材料および
前記発光層に隣接する層に含まれる有機材料は、一般式
（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される骨格がポリマー
主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均
分子量１０００〜５００００００、より好ましくは２０
００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１
００００００）または、一般式（Ｉ）もしくは一般式
（II）で表される骨格を主鎖に持つ高分子量化合物（好
ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、よ
り好ましくは２０００〜２００００００、更に好ましく
は１００００〜１００００００）であってもよい。高分
子量化合物の場合は、ホモポリマーであってもよく、ま
た他の骨格との共重合体であってもよい。共重合体の場
合にはランダム共重合体でもブロック共重合体でもよ
い。本発明に用いられる前記ホスト材料および前記発光
層に隣接する層に含まれる有機材料は、好ましくは低分
子量化合物または一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で
表される骨格がポリマー主鎖に接続された高分子量化合
物であり、より好ましくは低分子量化合物である。ま
た、本発明に用いられる前記ホスト材料および前記発光
層に隣接する層に含まれる有機材料は、一般式（Ｉ）も
しくは一般式（II）で表される骨格が金属と結合して錯
体を形成したものでもよい。

【０１１２】以下に、一般式（Ｉ）もしくは一般式（I
I）で表される化合物の具体例を列記するが、本発明は
これらに限定されるものではない。尚、例示化合物Ａ−
１〜Ａ−３３は、一般式（Ａ−Ｉ）の具体例であり、例
示化合物Ｂ−１〜Ｂ−６２は、一般式（Ｂ−Ｉ）の具体
例であり、例示化合物Ｃ−１〜Ｃ−７２は、一般式（Ｃ
−Ｉ）の具体例であり、例示化合物Ｄ−１〜Ｄ−７５
は、一般式（Ｄ−Ｉ）の具体例であり、例示化合物Ｅ−
１〜Ｅ−５は、その他の具体例である。

【０１１３】

【化３１】

【０１１４】

【化３２】

【０１１５】

【化３３】

【０１１６】

【化３４】

【０１１７】

【化３５】

【０１１８】

【化３６】

【０１１９】

【化３７】

【０１２０】

【化３８】

【０１２１】

【化３９】

【０１２２】

【化４０】

【０１２３】

【化４１】

【０１２４】

【化４２】

【０１２５】

【化４３】

【０１２６】

【化４４】

【０１２７】

【化４５】

【０１２８】

【化４６】

【０１２９】

【化４７】

【０１３０】

【化４８】

【０１３１】

【化４９】

【０１３２】

【化５０】

【０１３３】

【化５１】

【０１３４】

【化５２】

【０１３５】

【化５３】

【０１３６】

【化５４】

【０１３７】

【化５５】

【０１３８】

【化５６】

【０１３９】

【化５７】

【０１４０】

【化５８】

【０１４１】

【化５９】

【０１４２】

【化６０】

【０１４３】

【化６１】

【０１４４】

【化６２】

【０１４５】

【化６３】

【０１４６】

【化６４】

【０１４７】

【化６５】

【０１４８】

【化６６】

【０１４９】

【化６７】

【０１５０】

【化６８】

【０１５１】

【化６９】

【０１５２】

【化７０】

【０１５３】

【化７１】

【０１５４】

【化７２】

【０１５５】

【化７３】

【０１５６】

【化７４】

【０１５７】

【化７５】

【０１５８】

【化７６】

【０１５９】

【化７７】

【０１６０】

【化７８】

【０１６１】

【化７９】

【０１６２】次に、例示化合物の合成例を以下に示す。合成例１．例示化合物Ａ−７の合成１，３，５−トリス（２−アミノフェニルアミノ）ベン
ゼン３．１７ｇ（８．０ミリモル）をジメチルアセトア
ミド５０ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気下トリエチ
ルアミン５ミリリットル（３６ミリモル）を加えた。０
℃以下に冷却し、アセチルクロリド２．０ミリリットル
（２６．４ミリモル）を０℃を超えないようにゆっくり
滴下した。滴下終了後約１時間０℃以下に保った後、徐
々に昇温し、室温にて５時間攪拌した。反応液を水３０
０ミリリットルに注ぎ、析出した固体を濾取した後、水
で洗浄した。得られた固体およびｐ−トルエンスルホン
酸一水和物１ｇおよびキシレン１００ミリリットルを約
１０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、濃縮物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ク
ロロホルム／メタノール＝１００／１（ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ））にて精製した後、酢酸エチルで再結晶することに
より、例示化合物Ａ−７を０．２４ｇ（０．５１ミリモ
ル）得た。収率６．４％

【０１６３】合成例２．例示化合物Ａ−１９の合成塩化シアヌル３．６９ｇ（２０ミリモル）、２−メチル
ベンズイミダゾール８．７２ｇ（６６ミリモル）、炭酸
ルビジウム４１．６ｇ（１８０ミリモル）、酢酸パラジ
ウム０．１３５ｇ（０．６ミリモル）、トリ−tert−ブ
チルホスフィン０．４４ミリリットル（１．８ミリモ
ル）およびｏ−キシレン７０ミリリットルを窒素雰囲気
下、１２０℃６時間加熱した。室温まで冷却した後、固
形分を濾別し、クロロホルムで洗浄した。有機層を水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧留去した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／
１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、酢酸エチルで
再結晶することにより、例示化合物Ａ−１９を２．５２
ｇ（５．３２ミリモル）得た。収率２７％

【０１６４】前記発光材料は、青色領域に励起子からの
発光極大波長を有する化合物を少なくとも１種含む。青
色領域の発光は最低励起三重項エネルギー（Ｔ₁）から
基底状態への遷移に由来するものである。前記発光材料
としては、例えば遷移金属錯体が挙げられる。中でも、
りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより
向上させることができる点で、イリジウム錯体、オスミ
ウム錯体および白金錯体が好ましく、イリジウム錯体お
よび白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウ
ム錯体が最も好ましい。好ましい遷移金属錯体の具体例
としては、例えば特願平１１−３７０３５３、特願２０
００−２８７１７７、特願２０００−２８７１７８、特
願２０００−２９９４９５、特願２０００−３９８９０
７、特願２００１−３３６８４、特願２００１−４５４
７６に記載の化合物などが挙げられる。

【０１６５】前記発光材料の特に好ましい具体例として
は以下の化合物（例示化合物Ｋ−１〜Ｋ−９）が挙げら
れるが、本発明に用いられる発光材料はこれに限定され
るものではない。

【０１６６】

【化８０】

【０１６７】

【化８１】

【０１６８】前記ホスト材料は、注入されたホールおよ
び電子の再結合の場を提供する、また、再結合により生
成した励起子のエネルギーをゲストに移動させる機能を
有する。前記ホスト材料としては、例えばカルバゾール
骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するも
の、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有する
もの、トリアジン骨格を有するものおよびアリールシラ
ン骨格を有するもの等が挙げられる。

【０１６９】前記第一の態様の発光素子においては、前
記発光層は前記発光材料を前記ホスト材料にドープして
形成することができる。例えば、前記発光材料と前記ホ
スト材料とを共蒸着することによって形成することがで
きる。前記第二の態様の発光素子においては、前記発光
層は前記発光材料のみから形成されていても、前記発光
材料とともに前記ホスト材料を含有して形成されていて
もよい。前記発光層を前記発光材料のみから形成する場
合は、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷
法、転写法およびコーティング方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）等を利用して形成
することができる。前記コーティング法を利用すると、
製造コストを軽減できる点で有利であるが、従来、蒸着
法等により製造したものと比較して発光輝度および発光
効率が劣るという問題がある。前記第二の態様の発光素
子では、前記発光層に隣接する層を前記条件の有機材料
を用いて構成し、発光効率を向上させているので、前記
コーティング方法を利用して作製することによって、低
コストでしかも良好な発光効率を有する発光素子を提供
することができる。

【０１７０】前記コーティング法では、前記発光材料を
溶媒に溶解した塗布液を調製し、該塗布液を所望の位置
に塗布することによって形成することができる。前記発
光材料とともに樹脂を溶媒に溶解または分散させて塗布
液を調製してもよい。前記樹脂としては、例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポ
リブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化
水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、
エチルセルロース、ポリ酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリ
ウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ア
ルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられ
る。尚、前記発光層の膜厚は特に限定されるものではな
いが、通常、１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎ
ｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００
ｎｍであるのが更に好ましい。

【０１７１】前記発光層において、前記ホスト材料に対
する前記発光材料の質量比は一般的には０．１質量％以
上２０質量％以下であり、好ましくは０．５質量％以上
１５質量％以下であり、より好ましくは１．０質量％以
上１０質量％以下である。

【０１７２】前記ホール注入層および前記ホール輸送層
に用いる材料は各々、陽極からホールを注入する機能お
よびホールを輸送する機能を有するものであり、好まし
くは陰極から注入された電子をブロックする機能を加え
て有するものである。前記ホール輸送材料およびホール
注入材料の具体例としては、カルバゾール誘導体、イミ
ダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、ポリアリールアルカン
誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニ
レンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置
換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フル
オレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導
体、シラザン誘導体、芳香族第３級アミン化合物、スチ
リルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン誘導体、ポル
フィリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェ
ンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性ポリマー・オ
リゴマー、有機シラン誘導体、有機ホスフィン誘導体等
が挙げられる。尚、ホール注入層・ホール輸送層は上述
した材料の一種、または二種以上からなる単層構造であ
ってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からな
る多層構造であってもよい。

【０１７３】前記ホール輸送層またはホール注入層が前
記発光層に隣接する場合には、前記ホール輸送材料また
はホール注入材料のＴ₁準位が前記発光材料のＴ₁準位よ
りも高いのが好ましく、前記ホール輸送材料またはホー
ル注入材料のＴ₁準位は、前記発光材料のＴ₁準位の１．
０５倍よりも高いのがより好ましく、１．１倍より高い
のが更に好ましい。また、前記ホール輸送材料またはホ
ール注入材料は、Ｔ ₁準位が６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２
８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３
７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましく、６９
ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８９．１ｋJ／ｍｏｌ）以上８５
ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３５６．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であ
るのがより好ましく、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．
３ｋJ／ｍｏｌ）以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３３５．
２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがさらに好ましい。尚、
前記ホール輸送層またはホール注入層が前記発光層に隣
接し、且つ多層構造である場合には、多層中に含まれる
全てのホール輸送材料またはホール注入材料のＴ₁準位
が前記発光材料のＴ₁準位より高いのが好ましい。

【０１７４】前記ホール注入層およびホール輸送層の形
成方法としては、前記発光層の形成方法と同様に、真空
蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、コーティ
ング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート
法など）、および転写法が挙げられる。前記コーティン
グ法に用いられる塗布液の調製時には、樹脂を用いても
よく、該樹脂としては、前記発光層の形成において塗布
液調製時に使用可能な樹脂として例示したものと同様の
樹脂が挙げられる。尚、前記ホール注入層および前記ホ
ール輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通
常、１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μ
ｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
るのが更に好ましい。

【０１７５】前記電子注入層および電子輸送層に各々用
いられる材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を
輸送する機能を有するものであり、好ましくは陽極から
注入されたホールをブロックする機能を加えて有するも
のである。電子注入材料および電子輸送材料としては、
イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン
誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導
体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオ
ピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フル
オレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導
体、ナフタレン・ペリレンなどの芳香環テトラカルボン
酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘
導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサ
ゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代
表される各種金属錯体および有機シラン誘導体などが挙
げられる。前記電子注入層および前記電子輸送層は上述
した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっ
てもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる
多層構造であってもよい。

【０１７６】前記電子輸送層または前記電子注入層が前
記発光層に隣接する場合には、前記電子輸送材料または
前記電子注入材料のＴ₁準位が前記発光材料のＴ₁準位よ
りも高いのが好ましく、前記電子輸送材料または前記電
子注入材料のＴ₁準位は、前記発光材料のＴ₁準位の１．
０５倍よりも高いのがより好ましく、１．１倍より高い
のが更に好ましい。また、前記電子輸送材料または前記
電子注入材料は、Ｔ ₁準位が６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２
８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３
７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのが好ましく、６９
ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８９．１ｋJ／ｍｏｌ）以上８５
ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３５６．２ｋJ／ｍｏｌ）以下であ
るのがより好ましく、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．
３ｋJ／ｍｏｌ）以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３３５．
２ｋJ／ｍｏｌ）以下であるのがさらに好ましい。尚、
前記電子輸送層または電子注入層が前記発光層に隣接
し、且つ多層構造である場合には、多層中に含まれる全
ての電子輸送材料または電子注入材料のＴ₁準位が前記
発光材料のＴ₁準位より高いのが好ましい。

【０１７７】前記電子注入層および電子輸送層の形成方
法としては、前記発光層の形成方法と同様に、真空蒸着
法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、コーティング
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）、および転写法が挙げられる。前記コーティング法
に用いられる塗布液の調製時には、樹脂を用いてもよ
く、該樹脂としては、前記発光層の形成において塗布液
調製時に使用可能な樹脂として例示したものと同様の樹
脂が挙げられる。尚、前記電子注入層および前記電子輸
送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常、１
ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであ
るのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが
更に好ましい。

【０１７８】前記保護層の材料としては水分や酸素など
の素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する
機能を有しているものであればよい。その具体例として
は、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔ
ｉ、Ｎｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂
Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂
Ｏ₃、ＴｉＯ₂などの金属酸化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＮ_xＯ_y
等の窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂など
の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合
体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノ
マーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重
合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合
体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下
の防湿性物質などが挙げられる。

【０１７９】前記保護層の形成方法についても特に限定
はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性
スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、
クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、
プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング
法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ
法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェ
ット法、印刷法、転写法を適用できる。

【０１８０】前記陽極を構成する材料は、ホール注入
層、ホール輸送層、発光層などにホールを供給するもの
であり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、
またはこれらの混合物などを用いることができる。好ま
しくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例とし
ては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジ
ウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは
金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金
属と導電性金属酸化物との混合物、または積層物、ヨウ
化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、お
よびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好まし
くは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電
性、透明性などの観点からＩＴＯが好ましい。尚、陽極
の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎ
ｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５
０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５
００ｎｍである。

【０１８１】前記陽極は通常、ソーダライムガラス、無
アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したも
のが用いられる。前記基板としてガラスを用いる場合、
その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なく
するため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。
また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどの
バリアコートを施したものを使用することが好ましい。
基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば
特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．
２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用い
る。前記陽極の作製には材料によって種々の方法が用い
られるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッ
タリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル
法など）、ＩＴＯの分散物の塗布などの方法で膜形成さ
れる。

【０１８２】前記陽極に洗浄その他の処理を施すことに
よって、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高
めることが可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オ
ゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。

【０１８３】前記陰極を構成する材料は、電子注入層、
電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、
電子注入層、電子輸送層、発光層などの陰極と隣接する
層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性などを考
慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属
酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用
いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えば
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）またはそのフッ化物、酸化
物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）または
そのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナ
トリウム−カリウム合金、またはそれらの混合金属、リ
チウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、
マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属、イン
ジウム、イッテルビウムなどの希土類金属が挙げられ、
好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好
ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、
またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、また
はそれらの混合金属などである。尚、前記陰極の膜厚は
材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍであ
る。

【０１８４】前記陰極の作製には電子ビーム法、スパッ
タリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方
法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以
上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属
を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であ
り、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
尚、前記陽極および前記陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下であるのが好ましい。

【０１８５】本発明の発光素子は、表示素子、ディスプ
レイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、
露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光
通信デバイス等の広い分野の用途に供することができ
る。

【０１８６】

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をより詳細に
説明するが、本発明は以下の実施例により限定されるも
のではない。［実施例１］洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α
−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−
ナフチル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、その上に
ＣＢＰ（ビスカルバゾリルベンジジン）および例示化合
物Ｋ−１を１７：１の比率で３６ｎｍ共蒸着し、さらに
この上に例示化合物Ｂ−４０を２４ｎｍ蒸着した。有機
薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×
５ｍｍとなる）を装着し、マグネシウム：銀＝１０：１
を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して、
発光素子を作製した。

【０１８７】［実施例２］実施例１の発光素子の作製に
おいて、ＣＢＰの代わりに例示化合物Ａ−１０を用いた
以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。

【０１８８】［実施例３］実施例１の発光素子の作製に
おいて、α-ＮＰＤの代わりにＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を用
いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。

【０１８９】［実施例４］実施例２の発光素子の作製に
おいて、α-ＮＰＤの代わりにＴＰＤを用いた以外は、
実施例２と同様にして発光素子を作製した。

【０１９０】［実施例５］実施例４の発光素子の作製に
おいて、例示化合物Ａ−１０の代わりに例示化合物Ｄ−
４６を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を
作製した。

【０１９１】［実施例６］実施例４の発光素子の作製に
おいて、例示化合物Ａ−１０の代わりに例示化合物Ｃ−
７１を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を
作製した。

【０１９２】[実施例７]実施例３の発光素子の作製にお
いて、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−３を
用いた以外は、実施例３と同様にして発光素子を作製し
た。

【０１９３】[実施例８]実施例４の発光素子の作製にお
いて、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−３を
用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製し
た。

【０１９４】[実施例９]実施例４の発光素子の作製にお
いて、例示化合物Ｂ−４０の代わりに例示化合物Ａ−１
９を用いて有機薄膜を成膜し、有機薄膜上にパターニン
グしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装
着し、フッ化リチウム３ｎｍを蒸着した後、アルミニウ
ムを４００ｎｍ蒸着して、発光素子を作製した。

【０１９５】[実施例１０]実施例９の発光素子の作製に
おいて、例示化合物Ｋ−１の代わりに例示化合物Ｋ−３
を用いた以外は、実施例９と同様にして発光素子を作製
した。

【０１９６】［比較例１］実施例１の発光素子の作製に
おいて、ＣＢＰの代わりにＴＰＤを用いた以外は、実施
例１と同様にして発光素子を作製した。

【０１９７】[比較例２]比較例１の発光素子の作製にお
いて、α-ＮＰＤの代わりにＴＰＤ、例示化合物Ｋ−１
の代わりに例示化合物Ｋ−６を用いた以外は、比較例１
と同様にして発光素子を作製した。

【０１９８】実施例および比較例において用いたα-Ｎ
ＰＤ、ＣＢＰおよびＴＰＤの構造式を以下に示す。

【０１９９】

【化８２】

【０２００】実施例および比較例において用いたＣＢ
Ｐ、例示化合物Ａ−１０、例示化合物Ｄ−４６、例示化
合物Ｃ−７１、ＴＰＤ、α-ＮＰＤ、例示化合物Ｋ−
１、例示化合物Ｋ−３、例示化合物Ｂ−４０および例示
化合物Ａ−１９の各々について、最低励起三重項エネル
ギー準位Ｔ₁を測定した。即ち、各材料のりん光スペク
トルを測定し（１０μｍｏｌ/ｌＥＰＡ（ジエチルエ
ーテル：イソペンタン：イソプロピルアルコール＝５：
５：２容積比）溶液、７７Ｋ、石英セル、ＳＰＥＸ社Ｆ
ＬＵＯＲＯＬＯＧII）、りん光スペクトルの短波長側の
立ち上がり波長からＴ₁準位を見積もった。

【０２０１】実施例および比較例の発光素子に、東陽テ
クニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直
流定電圧を各々印加し、発光させ、その輝度をトプコン
社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松
ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を
用いて測定した。各々の測定結果を下記表１に示す。

【０２０２】

【表１】

【０２０３】表１に示した結果から明らかな様に、ホス
ト材料のＴ₁準位がゲストである発光材料のＴ₁準位より
も高い発光素子では、高効率な発光が可能となることが
わかった。また発光層に隣接する層のＴ₁が高い方が、
より高効率な発光が可能となることがわかった。特に青
色領域に発光する発光材料では、ホストのＴ₁準位が７
０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ）よりも
高い場合に、より高効率での発光が可能であることがわ
かった。

【０２０４】同様に、塗布型素子においても、発光材料
を含有する層および／または発光層に隣接する層を形成
する材料のＴ₁準位を発光材料のＴ₁準位よりも高くする
ことにより高効率に発光し得る発光素子を作製できる。
また、発光材料を含有する層および／または発光層に隣
接する層を形成する材料のＴ₁準位を７０ｋｃa l／ｍo
ｌ（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ）以上にすることにより、
より高効率に発光し得る発光素子を作製できる。

【０２０５】[実施例１１]洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装
置に入れ、ＴＰＤを５０ｎｍ蒸着し、その上にＣＢＰ
（ビスカルバゾリルベンジジン）および化合物Ｒ−１を
１：１７の比率で３０ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例
示化合物Ａ−１０および例示化合物Ｋ−３を１：１７の
比率で２ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例示化合物Ａ−
１９を３６ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングし
たマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を装着
し、フッ化リチウム３ｎｍを蒸着した後、アルミニウム
を４００ｎｍ蒸着して、発光素子を作製した。

【０２０６】

【化８３】

【０２０７】実施例１１の発光素子に、東陽テクニカ製
ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧
を各々印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度
計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニク
ス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測
定したところ、色度座標(x,y)=(0.35, 0.33)の白色発光
が得られ、最高輝度は７５０００ｃｄ／ｍ²、外部量子
効率は１５.４％であった。

【０２０８】実施例１１の結果より、本発明の化合物を
用いた発光素子では、従来低効率であった白色発光素子
においても１５％を超える高効率発光を得ることがで
き、また白色の色純度も非常に優れた発光素子を作製す
ることができた。

【０２０９】

【発明の効果】本発明によれば、高い発光効率で青色領
域の発光が可能な発光素子、および高い発光効率で色純
度の高い白色発光が可能な発光素子を提供することがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 ＢＤ (72)発明者宮下陽介神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内 (72)発明者藤村秀俊神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内 (72)発明者三島雅之神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内 (72)発明者岡田久神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内 (72)発明者邱雪鵬神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 AB18 CA01 CA05 CB01 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01 4C063 AA03 AA05 CC22 CC26 CC43 DD22 DD26 EE05 4C065 AA01 AA04 BB06 CC01 DD03 EE02 HH01 HH02 JJ01 KK05 LL01 PP03 PP05 PP06 PP08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】発光材料とホスト材料とを含有する発光
層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎｍ以下で
あり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー
準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よ
りも高いことを特徴とする発光素子。
【請求項２】前記ホスト材料の最低励起三重項エネル
ギー準位が、前記発光材料の最低励起三重項エネルギー
準位の１．０５倍以上１．３８倍以下である請求項１に
記載の発光素子。
【請求項３】前記ホスト材料の最低励起三重項エネル
ギー準位が、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９ｋJ／
ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３７７．１ｋJ／
ｍｏｌ）以下である請求項１または２に記載の発光素
子。
【請求項４】前記発光層に隣接するとともに有機材料
を含有する層を有し、前記有機材料の最低励起三重項エ
ネルギー準位が前記発光層を構成する材料の最低励起三
重項エネルギー準位よりも高い請求項１から３のいずれ
かに記載の発光素子。
【請求項５】発光層に隣接する層に含まれる有機材料
の最低励起三重項エネルギー準位が、前記発光層を構成
する材料の最低励起三重項エネルギー準位の１．０５倍
以上１．３８倍以下である請求項４に記載の発光素子。
【請求項６】発光層に隣接する層に含まれる有機材料
の最低励起三重項エネルギー準位が、６８ｋｃａｌ／ｍ
oｌ（２８４．９ｋJ／ｍｏｌ）以上９０ｋｃａｌ／ｍｏ
ｌ（３７７．１ｋJ／ｍｏｌ）以下である請求項４また
は５に記載の発光素子。
【請求項７】前記ホスト材料が、下記一般式（Ｉ）で
表される化合物である請求項１から６のいずれかに記載
の発光素子。【化１】（一般式（Ｉ）中、Ｌ¹は二価以上の連結基を表す。Ｑ¹
は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。ｎ¹
は２以上の数を表す。複数のＱ¹は、それぞれ同一でも
異なっていてもよい。）
【請求項８】発光層に隣接する層に含まれる有機材料
が、下記一般式（II）で表される化合物である請求項４
から７のいずれかに記載の発光素子。【化２】（一般式（II）中、Ｌ²は二価以上の連結基を表す。Ｑ²
は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ環を表す。ｎ²
は２以上の数を表す。複数のＱ²は、それぞれ同一でも
異なっていてもよい。）
【請求項９】下記一般式（Ａ）で表されることを特徴
とするアゾール化合物。【化３】（一般式（Ａ）中、Ｒ^A1、Ｒ^A2およびＲ^A3は、それぞれ
水素原子または脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ^A4、Ｒ^A5お
よびＲ^A6は、それぞれ置換基を表す。ｎ^A1、ｎ^A2および
ｎ^A3は、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｘ^A1、Ｘ^A2およ
びＸ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^X（Ｒ^Xは水素
原子または置換基を表す。）を表す。Ｙ^A1、Ｙ^A2および
Ｙ^A3は、それぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ^YX（Ｒ^YXは水素
原子または置換基を表す。）を表す。）
【請求項１０】発光層に隣接する層に含まれる有機材
料が、請求項９に記載の一般式（Ａ）で表されるアゾー
ル化合物である請求項４から８のいずれかに記載の発光
素子。