CN100591183C - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机EL元件(100)，其具有在阴极(17)、(18)与阳极(12)之间至少包括发光层(15)和电子输送层(16)的层叠结构，其特征在于，形成发光层(15)的主体材料的三重线能隙值(EgT)为2.52eV以上3.7eV以下，形成电子输送层(16)的电子输送材料为与主体材料不同的材料，保有空穴输送能力，在发光层(15)中还含有具有磷光性发光性且包含重金属的金属配位化合物。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件(下面简称为“有机EL元件”)，更具体而言，涉及一种高效率的有机EL元件。
背景技术
使用有机物质的有机EL元件被认为在固体发光型的低价且大面积全色显示元件的用途中很有前途，很多研究开发正在进行中。通常EL元件由发光层和夹持该层的一对对向电极构成。
EL元件中的发光，是在向两电极间施加电场时，分别从阴极侧注入电子、从阳极侧注入空穴，进而通过该电子在发光层中与空穴复合而产生激发状态，该激发状态在恢复到基态时，使能量作为光放出的现象。
作为以往的有机EL元件的结构，已知有各种各样的结构。例如公开有在ITO(铟锡氧化物)/空穴输送层/发光层/阴极的元件构成的有机EL元件中，作为空穴输送层的材料，使用芳香族叔胺(参照特开昭63-295695号公报)，利用该元件结构，可以以20V以下的施加电压进行数百cd/m2的高亮度发光。
另外，还报道了通过将作为磷光性发光掺杂剂的铱配位化合物作为发光层中的掺杂剂使用，以数百cd/m2以下的亮度，得到约40流明/W以上的发光效率(参照筒井等，“Japanese Journal of Physics”，1999年，第38卷、P.1502-1504)。
但是，这样的磷光型有机EL元件中的大多数为绿色EL发光，所以蓝色化、进而该磷光型有机EL元件的更高效率化已成为课题。
在将有机EL元件应用于平板显示器等时，追求改善发光效率、低消耗电力化，但上述元件结构在提高发光亮度的同时，发光效率显著降低，所以存在平板显示器的消耗电力没有降低的问题。
另一方面，还公开有作为有机EL元件的层结构之一的空穴阻挡层的技术(参照美国专利第6097147号说明书以及特开2002-203683号公报)。这些技术是通过将电离电位大的有机化合物用在空穴阻挡层来提高电流效率。但是，通过利用空穴的蓄积，驱动电压的上升也会成为问题。
发明内容
本发明正是鉴于上述问题而完成的发明，其目的在于，提供一种低电压且高电流效率的磷光发光性的有机EL元件。
利用本发明，可以提供以下的有机EL元件。
1.一种有机EL元件，其具有在阴极与阳极之间至少包括发光层和电子输送层的层叠结构，其特征在于，形成发光层的主体材料的三重线能隙值(EgT)为2.52eV以上3.7eV以下，形成电子输送层的电子输送材料是与主体材料不同的材料，保有空穴输送能力，在发光层中还含有具有磷光性发光性且包括重金属的金属配位化合物。
2.在1记载的有机EL元件中，其特征在于，形成电子输送层的电子输送材料的电离电位(Ip)为5.6eV以上且不到6.0eV。
3.在1或2记载的有机EL元件中，其特征在于，形成电子输送层的电子输送材料至少为电子缺乏性的含氮五员环衍生物或含氮六员环衍生物。
4.在1～3中任一记载的有机EL元件中，其特征在于，电子输送材料具有下述(1)～(3)中任意一个或其以上的结构。
含有＝N-骨架的五员环或六员环(1)
[化1]
Figure C20058000433200071
[X1表示碳原子或氮原子，Z1和Z2分别独立，表示可以形成含氮杂环的原子团。]
[化2]
Figure C20058000433200072
5.在1～4中任一记载的有机EL元件中，其特征在于，电子输送材料是如下所述的有机化合物，即具有五员环或六员环构成的含氮芳香多环族基团，当存在多个氮原子时，具有在不相邻的键合位置有氮原子的骨架。
6.在1～5中任一记载的有机电致发光元件中，其特征在于，上述电子输送材料或上述主体材料为具有1个咔唑基或四氢咔唑基的化合物。
7.在1～5中任一记载的有机电致发光元件中，其特征在于，上述电子输送材料或上述主体材料为具有2个咔唑基或四氢咔唑基的化合物。
8.在1～5中任一记载的有机电致发光元件中，其特征在于，上述电子输送材料或上述主体材料为具有咔唑基或四氢咔唑基、以及含氮杂环基团的化合物。
9.在1～8中任一记载的有机EL元件中，其特征在于，形成发光层的主体材料的电离电位、和形成与发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的电离电位的差(ΔIp＝Ip(电子输送材料)-Ip(主体材料))，为-0.2eV＜ΔIp＜0.4eV。
10.在1～9中任一记载的有机EL有机中，其特征在于，具有多个电子输送层。
11.在10记载的有机EL元件中，其特征在于，在多个电子输送层中，用下述式表示的形成各层的电子输送材料的电离电位的差(ΔIp’)，为-0.2eV＜ΔIp’＜0.4eV；
ΔIp’＝Ip(i)-Ip(i+1)
Ip(i)：从发光层观察，形成第i层(i为1以上、(N-1)以下的整数，N为电子输送层的数目。)的电子输送层的电子输送材料的电离电位。
12.在10或11记载的有机EL元件中，其特征在于，形成多个电子输送层的各层的电子输送材料的光学能隙值(Eg)，从与发光层成界面的电子输送层开始超向阴极，相同或变小。
13.在10～12中任一记载的有机EL元件中，其特征在于，形成多个电子输送层的各层的电子输送材料的三重线能隙值，从与发光层成界面的电子输送层开始超向阴极，相同或变小。
14.在1～13中任一记载的有机EL元件中，其特征在于，形成与发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的三重线能隙值，比发光层的金属配位化合物的三重线能隙值大。
在本发明的有机EL元件中，形成发光层的主体材料为发光层的主要材料，具有磷光性发光性且含有重金属的金属配位化合物发挥发光性掺杂剂的功能。
另外，在阴极与阳极之间，电子输送层位于阴极侧。
上述1的有机EL元件至少具有1个电子输送层，所以在本发明中，在电子输送层为1层的情况下，优选满足与ΔIp相关的条件式。另外，在电子输送层为多层的情况下，优选至少满足与ΔIp相关的条件，更优选在至少1个相邻的2个电子输送层之间，满足与ΔIp’相关的条件式，进而优选在整个的相邻的2个电子输送层之间，满足与ΔIp’相关的条件式。另外，与发光层为多个的情况相同。
利用本发明，能够提供一种低电压且高电流效率的磷光发光性的有机EL元件，特别是提供蓝色发光区域的有机EL元件。
附图说明
图1是表示实施例1～6的有机EL元件的图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件是，具有在阴极与阳极之间至少包括发光层和电子输送层的层叠结构的有机EL元件。在这里，发光层以及电子输送层可以为1层，也可以多层。
就本发明的有机EL元件而言，形成发光层的主体材料的三重线能隙值(EgT)为2.52eV以上、3.7eV以下，优选为2.75eV以上、3.7eV以下，更优选为2.80eV以上、3.7eV以下，特别优选为2.9eV以上、3.7eV以下，进一步优选为3.3eV以上、3.7eV以下。通过使用这样的区域的主体材料，可以有效地使能在本发明中使用的所有发光色(蓝～红)的发光性掺杂剂(后述)发光。
就本发明的有机EL元件而言，形成电子输送层的电子输送材料是与主体材料不同的材料，保有空穴输送能力。
这样，在电子输送层内的空穴移动性变得容易，可以避免由发光层与电子输送层的电离电位的差引起的空穴的蓄积，进而，可以抑制高电压化。
在此，“电子输送材料保有空穴输送能力”是指，对该电子输送材料而言，可以测定空穴迁移率。
空穴迁移率的测定方法可以为任意方法，例如，可以举出Time offlight法(从有机膜内的电荷的飞越时间的测定而算出的方法)。在Time offlight法中，从电极/有机层(由形成电子输送层的有机材料构成的层)/电极构成，利用该有机层的吸收波长区域的波长的光照射，测定其过渡电流的时间特性(过渡特性时间)，从下述式算出空穴迁移率。另外，该方法也可以测定电子迁移率。
迁移率＝(有机膜厚)2/(过渡特性时间·施加电压)
电场强度＝(向元件的施加电压)/(有机层膜厚)
在本发明中，在电场强度105～107V/cm的区域，利用Time of flight法测定的电子输送材料的空穴迁移率(μ(h))优选显示为1.0×10-7cm2/(V·s)＜μ(h)。特别优选的是显示比1.0×10-5cm2/(V·s)还大的值。
本发明的有机EL元件，在发光层中还含有具有磷光性发光性且包含重金属的金属配位化合物(发光性掺杂剂)。
本发明的特征在于，该发光性掺杂剂在有机EL元件中，具有三重线能隙引起的发光。
这样，有机EL元件内的空穴-电子的复合能量可以更有效地移动到发光性掺杂剂中，而且有助于发光。
形成电子输送层的电子输送材料的电离电位，优选为5.6eV以上且不到6.0eV。
形成发光层的主体材料的电离电位、与形成与发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的电离电位的差(ΔIp＝Ip(电子输送材料)-Ip(主体材料))，为-0.2eV＜ΔIp＜0.4eV，更优选为-0.2eV＜ΔIp＜0.2eV。
如果ΔIp在该范围内，可以避免由发光层与电子输送层的电离电位的差引起的空穴的蓄积，进而可以抑制高电压化。
本发明的有机EL元件在具有多个(N层)的电子输送层的情况下，用下述式表示的、形成各层的电子输送材料的电离电位的差(ΔIp’)，优选为-0.2eV＜ΔIp’＜0.4eV，更优选为-0.2eV＜ΔIp’＜0.2eV。
ΔIp’＝Ip(i)-Ip(i+1)
Ip(i)：为从发光层观察，形成第i层(i为1以上、(N-1)以下的整数)的电子输送层的电子输送材料的电离电位。
如果ΔIp’在该范围内，容易蓄积电荷的空穴阻挡小，可以降低驱动电压，进而可以得到高发光效率。
本发明的有机EL元件在具有多个电子输送层的情况下，形成电子输送层的各层的电子输送材料的光学能隙值(Eg)，优选从与发光层成界面的电子输送层开始超向阴极相同或变小，即，在N层结构的电子输送层中，优选满足以下的关系，
Eg(N)≤Eg(N-1)≤··≤Eg(2)≤Eg(1)(i)
Eg(x)：从发光层观察，第x层(x为1以上、N以下的整数)的电子输送层的光学能隙值。
另外，本发明的有机EL元件在具有多个电子输送层的情况下，形成电子输送层的各层的电子输送材料的三重线能隙值(EgT)，优选从与发光层成界面的电子输送层开始超向阴极，相同或变小，即，在N层结构的电子输送层中，优选满足以下的关系。
EgT(N)≤EgT(N-1)≤··≤EgT(2)≤EgT(1)(ii)
EgT(x)：从发光层观察，第x层(x为1以上、N以下的整数)的电子输送层的三重线能隙值
在本发明的有机EL元件中，当将发光层的发光性掺杂剂的三重线能隙值设为EgT(dopant)时，优选满足以下关系，
EgT(1)＞EgT(dopant)(iii)
EgT(1)：与发光层成界面的电子输送层的三重线能隙值
通过满足这些(i)～(iii)的关系，可以防止发光层内的复合能量向电子输送层扩散，可以有效地使主体材料的能量向发光性掺杂剂移动，结果，可以实现高电流效率。
在本发明的有机EL元件中使用的主体材料、发光性掺杂剂以及电子输送材料，只要选择为满足上述条件即可，没有特别限定。
作为优选主体材料，例如可以举出胺衍生物、咔唑衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑系以及苯并咪唑系等荧光增白剂、金属螯合化oxanoid化合物(metal chelate oxanoid compound)、苯乙烯基系化合物等薄膜形成性较好的化合物。另外，在本发明中，也可以将后述的电子输送材料作为主体材料使用。
发光性掺杂剂优选作为室温下具有源自三重线的发光的发光性掺杂剂发挥功能。作为掺杂剂中含有的重金属，可以举出Ir、Pt、Pd、Ru、Rh、Mo或Re作为优选例。另外，作为重金属的配位体，例如包括C、N与金属配位或结合的配位体(CN配位体)，更具体而言，可以举出
[化3]
Figure C20058000433200121
以及它们的取代衍生物作为优选例。作为取代衍生物的取代基，例如可以举出烷基、烷氧基、苯基、聚苯基或萘基、氟(F)基、三氟甲基(CF3)基等。
特别是，作为蓝色发光性的配位体，可以举出
[化4]
等作为优选例。
在电子输送材料中使用的材料，优选至少为电子缺乏性的含氮五员环衍生物或含氮六员环衍生物。在此，“电子缺乏性”是指例如将的6π芳香族环的1个以上的碳改为氮。
另外，作为优选的电子输送材料，可以举出具有下述(1)～(3)中的任意一个以上的结构的材料。
含有＝N-骨架的五员环或六员环(1)
[化5]
Figure C20058000433200131
[X1表示碳原子或氮原子，Z1和Z2分别独立，表示可以形成含氮杂环的原子团。]
[化6]
Figure C20058000433200132
作为更优选的电子输送材料，可以举出如下所述的有机化合物，即上述(1)～(3)的任意一个以上的结构形成由五员环～八员环、优选五员环或六员环构成的含氮芳香多环族基团，当氮原子为多个时，具有在不相邻的键合位置具有氮原子的骨架。
具体而言，优选具有咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹喔啉基、喹啉基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、或噁三唑基(任何基团都可以有取代基)的化合物。
更具体而言，例如可以举出具有用下述式(4)表示的结构的化合物。
[化7]
Figure C20058000433200133
[式中，R1～R5表示基团键合的键合位置，R1和R2、R3和R4、R2和R3也可以形成环。Y1和Y2为碳或氮(但是，两者不同时为氮)。在Y1和Y2为氮时，没有R2或R3。]
另外，还适合使用如下所述的化合物，即上述式(4)的R1、R4、R5的至少一个为氮或芳香环，借助该至少一个的氮或芳香环，与至少另一个用上述式(4)表示的骨架相连的化合物；或者R1、R4、R5的至少一个为氮或芳香环，借助该至少一个的氮或芳香环并借助脂环式化合物，与至少另一个用上述式(4)表示的骨架相连的化合物。
以下例示具有用下述式(4)表示的结构的化合物的具体例子。
另外，在本发明中，用下述式表示的骨架基团称为四氢咔唑基。
[化8]
[式中，Y表示取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂环基、直链或支链的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为5～40的环烷基，
L表示取代或未取代的碳原子数为6～40的亚芳基、2价的取代或未取代的碳原子数为3～40的杂环基、直链或支链的取代或未取代的碳原子数为1～30的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为5～40的亚环烷基，
L’表示3价的取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、3价的取代或未取代的碳原子数为3～40的杂环基、3价的直链或支链的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、3价的取代或未取代的碳原子数为5～40的环烷基，
X3～X6分别独立，表示氢、Y-、Y-L-或Y-L’(-Y)-，Y、L、L’的定义如上所述。
R6～R13分别独立，表示氢、卤原子、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂环基、直链或支链的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～40的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为5～40的环烷基。]
作为Y的取代或未取代的芳基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、芴基、全氟芳基、1，1’；3’，1”-联三苯-5’-基、1，1’；3’，1”-联三苯-2’-基、1，1’；3’，1”-联三苯-4’-基等。
作为Y的取代或未取代的杂环基的例子，可以举出吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、氮杂吲哚嗪、吲哚嗪、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉等。
作为Y的取代或未取代的烷基的例子，可以举出甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基异丙基等。
作为Y的取代或未取代的环烷基的例子，可以举出环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。
作为L的取代或未取代的亚芳基的例子，可以举出使上述取代或未取代的芳基的例子为2价基团而成的基团。
作为L的2价的取代或未取代的碳原子数为3～40的杂环基，可以举出使上述取代或未取代的杂环基的例子为2价以上的基团而成的基团。
作为L的取代或未取代的亚烷基，可以举出使上述取代或未取代的烷基的例子为2价基团而成的基团。
作为L的取代或未取代的亚环烷基，可以举出使上述取代或未取代的环烷基的例子为2价基团而成的基团。
作为L’的例子，可以举出使上述Y的例示基团为三价而成的基团。
作为R6～R13的卤原子的例子，可以举出氟、氯、溴、碘等。
作为R6～R13的取代或未取代的芳基的例子，可以举出与在上述Y中举出的基团相同的基团。
R6～R13的取代或未取代的芳氧基被表示为-OP，作为P的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
作为R6～R13的取代或未取代的杂环基、烷基以及环烷基的例子，可以举出与在上述Y中举出的基团相同的基团。
R6～R13的取代或未取代的烷氧基是用-OQ表示的基团，作为Q的例子，可以举出与在上述Y中举出的取代或未取代的烷基相同的基团。
作为R6～R13的取代或未取代的芳烷基的例子，可以举出苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘异丙基、2-α-萘异丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘异丙基、2-β-萘异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基、三苯甲基等。
电子输送性材料或主体材料优选为具有从咔唑基或四氢咔唑基选择的至少1个基团的化合物。更优选具有1个或2个基团的化合物。电子输送性材料或主体材料还可以具有含氮杂环基。
另外，用上述式(4)表示的化合物的更详细的具体例子，例示于特愿2002-305375号公报。
另外，除此之外，也可以为具有以下结构的化合物。
[化9]
Figure C20058000433200191
[R14～R18表示氢原子或碳原子数为1～40的取代基，R14与R15也可以彼此结合形成饱和或不饱和的环状结构。R’表示烷基或芳基。]
在R’中，优选的烷基为甲基或乙基，优选的芳基为苯基。
另外，还可以举出用下述式(5)表示的有机化合物。
[化10]
Figure C20058000433200192
[式中，n为3～8的整数，Z3为O、NR20或S，R19和R20分别为氢原子，丙基、叔丁基、庚基等具有1～24个碳原子的烷基，苯基、萘基、呋喃基、噻嗯基、吡啶基、喹啉基以及其它杂环系等具有5～20个碳原子的芳基或杂原子取代芳基，氯基、氟基等卤基，或者完成稠合芳香环所必要的原子；B是由以共轭或非共轭方式结合多个吲哚的烷基、芳基、取代烷基或取代芳基构成的结合单元。]
另外，还可以举出在特愿2003-067847号公报中记载的苯并咪唑衍生物或美国专利第5141671号说明书中记载的金属配位化合物等。
另外，作为优选的电子输送材料，可以举出具有咔唑基的化合物。进而优选具有咔唑基、还具有取代或未取代的吡啶基、ピラジル(pyrazyl)基、嘧啶(pyrimidyl)基、トリアジル(trizyl)基、氨基或噁二唑基的有机化合物。
作为这样的具体化合物，可以举出特愿2002-071398号、特愿2002-081234号、特愿2002-071397号、特愿2002-080817号、特愿2002-305375号、特愿2002-360134号等中记载的化合物。
以下例示具有咔唑基的化合物。
[化11]
另外，优选特愿2002-299810中记载的具有1个咔唑基的化合物或具有咔唑基1个和含氮杂环基的化合物。咔唑基和含氮杂环基分别可以被取代，也可以不被取代。
作为这样的化合物，可以举出下述式表示的化合物。
Cz-A
(式中，Cz为取代或未取代的芳基咔唑基或咔唑基亚烷基，A为用下述式表示的基团。
(M)p-(E)q-(M’)r
(式中，M和M’分别独立，是形成取代或未取代的环的碳原子数为2～40的含氮杂芳香族环，可以相同或不同。E是单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5～30的亚环烷基、或2价的取代或未取代的碳原子数为2～30的杂芳香族环。p为0～2的整数，q为1～2的整数，r为0～2的整数。其中，p+r为1以上。))
另外，Cz与M、E、M’的任意一个结合。
具体而言，可以举出后述的实施例记载的ETM_No.3、No.4、No.5、No.10、No.11，或以下所示的作为特愿2002-299810的13页～19页记载的具体例子的含有咔唑基和含氮杂环基的化合物。
[化12]
Figure C20058000433200241
Figure C20058000433200251
Figure C20058000433200271
Figure C20058000433200281
Figure C20058000433200291
Figure C20058000433200301
在本发明中，在此列举的电子输送材料也可以作为发光层的主体材料使用。
作为本发明的有机EL元件的结构，例如可以举出以下的(i)～(iii)的结构。
(i)阳极/发光层/电子输送层/阴极
(ii)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(iii)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
本发明的有机EL元件中的发光层是，向上述主体材料中添加发光性掺杂剂的层。在此，对发光性掺杂剂的添加浓度没有特别限定，但为了调整其电流效率或驱动电压，优选为0.1～20重量％，更优选为1～15重量％。
本发明的有机EL元件优选被基板支撑。另外，在基板上，可以从阳极到阴极依次层叠各层，另外，也可以从阴极到阳极依次层叠各层。
另外，为了有效地取出源自发光层的发光，优选利用透明或半透明的物质形成阳极和阴极的至少一方。
对在本发明中使用的基板的材料，没有特别限制，可以使用在公知的有机EL元件中惯用的材料，例如可以使用玻璃、透明塑料或石英等构成的基板。
作为在本发明中使用的阳极的材料，优选使用功函数较大为4eV以上的金属、合金、导电性化合物或它们的混合物。作为具体例子，可以举出Au等金属，CuI、ITO、SnO2、ZnO等电介质性透明材料。
阳极可以利用例如蒸镀法或溅射法等方法，通过形成上述材料的薄膜来制作。
在从阳极取出源自发光层的发光的情况下，阳极的透过率优选比10％大。
阳极的薄片电阻优选为数百Ω/□以下。
阳极的膜厚根据材料的不同而不同，通常为10nm～1μm，优选在10～200mn的范围中选择。
作为本发明中使用的阴极的材料，优选使用功函数较小为4eV以下的金属、合金、导电性化合物或它们的混合物。作为具体例子，可以举出钠、锂、铝、镁/银混合物、镁/铜混合物、Al/Al2O3、铟等。
阴极可以利用例如蒸镀法或溅射法等方法，通过形成上述材料的薄膜来制作。
在从阴极取出源自发光层的发光的情况下，阴极的透过率优选比10％大。
阴极的薄片电阻优选为数百Ω/□以下。
阴极的膜厚根据材料的不同而不同，通常为10nm～1μm，优选在50～200mn的范围中选择。
为了进一步提高电流(或发光)效率，本发明的有机EL元件可以根据需要设置空穴注入层、空穴输送层、电子注入层等。对在这些层中使用的材料没有特别限制，作为以往的有机EL用材料，可以使用公知的有机材料。具体而言，可以举出胺衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷、苯胺共聚物等。
在本发明中，优选向空穴注入层、空穴输送层以及电子注入层中添加无机材料。作为无机材料，例如可以举出金属氧化物等。
另外，为了提高电流(或发光)效率，也可以在电子输送层与金属阴极之间使用无机材料。作为无机材料的具体例子，可以举出Li、Mg、Cs等碱金属的氟化物或氧化物。
对本发明的有机EL元件的制造方法，没有特别限制，可以使用在以往的有机EL元件中使用的制造方法来制造。具体而言，可以利用真空蒸镀法、浇铸法、涂敷法、旋涂法等形成各层。另外，除了浇铸法、涂敷法、旋涂法以外，还可以通过有机材料和透明聚合物的同时蒸镀等来制造，上述的浇铸法、涂敷法、旋涂法使用在聚碳酸酯、聚氨酯、聚苯乙烯、聚芳酯、聚酯等透明聚合物中分散有各层的有机材料的溶液。
[实施例]
以下举出实施例，对本发明进行更具体的说明，但本发明不被这些实施例所限定。
另外，对于实施例中使用的化合物，可以利用特开平10-237438号公报、特愿2003-042625号、特愿2002-071398号、特愿2002-081234号、特愿2002-299814号、特愿2002-360134号、特愿2002-071397号、特愿2002-080817号、特愿2002-083866号、特愿2002-087560号、特愿2002-305375号记载的方法制造。
表中的各种参数用以下的方法测定。
(1)电离电位(Ip)
向材料照射单色器分光的氘灯的光(激发光)，用静电计测定由此产生的光电子放出，从得到的光电子放出的照射光子能量曲线，利用外插法求得光电子放出的阈值来测定。作为测定仪器，使用大气中紫外线光电子分析装置AC-1(理研计器株式会社制)。
(2)光学能隙值(Eg)
通过向各材料的甲苯稀释溶液照射已波长分解的光，从其吸收光谱的最长波长进行换算来求得。作为测定仪器，使用分光光度计(U-3400(商品名)、日立制)。
(3)三重线能隙值(EgT)
三重线能隙(EgT(Dopant))通过以下方法求得。利用公知的磷光测定法(例如“光化学的世界”(日本化学会编·1993)50页左右记载的方法)测定有机材料。具体而言，将有机材料溶解(样品10μmol/L，EPA(二乙基醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2容积比，各溶剂为分光用等级(spectrumgrade)))于溶剂，作为磷光测定用样品。将已装入石英单元中的该样品，冷却至77K，照射激发光，相对于波长测定该磷光。相对磷光光谱的短波长侧的上升，引出切线，将把该波长值换算成能量值的值作为EgT。使用日立制F-4500型分光荧光光度计本体和低温测定用选择备件进行测定。另外，测定装置并不限于此，可以通过组合冷却装置以及低温用容器和激发光源、受光装置来进行测定。
另外，在本实施例中，使用以下式换算该波长。
换算式EgT(eV)＝1239.85/λedge
“λedge”是指当将磷光强度作为纵轴、波长作为横轴来表示磷光光谱时，相对磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，该切线与横轴的交点的波长值。单位：nm。
实施例1～5
如下所述制造图1所示的有机EL元件。
在异丙醇中，对25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)12的玻璃基板11(Geomatics公司制)进行超声波清洗5分钟之后，用UV臭氧清洗30分钟。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板11安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上，以覆盖该透明电极12的方式，利用电阻加热蒸镀使膜厚100nm的N，N’一双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯膜(以下简记为“TPD232膜”)13成膜。该TPD232膜13起到空穴注入层(空穴输送层)的作用。
在TPD232膜13的成膜之后，在该膜上，利用电阻加热蒸镀，使膜厚10nm的空穴输送层(下述HTM)14成膜。进而，在空穴输送层14的成膜之后，在该膜上，利用电阻加热，以30nm的膜厚使由主体材料(下述Host No.1、Ip＝5.6eV、Eg＝3.53eV、EgT＝2.85eV)和发光性掺杂剂(下述FIrpic、Eg＝2.8eV、EgT＝2.7eV)构成的层15共蒸镀成膜。FIrpic的浓度为7.5wt％。该Host No.1：FIrpic膜15发挥发光层的功能。
接着，在发光层15的成膜之后，在该发光层上，使用表1所示的电子输送材料ETM_No.1(实施例1)、ETM_No.2(实施例2)、ETM_No.3(实施例3)、PC-7(实施例4)、(8-羟基喹啉)铝配位化合物(Alq)(实施例5)，通过电阻加热蒸镀使膜厚30nm的电子输送层16成膜。
接着，以
Figure C20058000433200341
的成膜速度，使LiF形成膜厚0.1nm的电子注入性电极(阴极)17。在该LiF层17上蒸镀金属Al，形成膜厚130nm的金属阴极18，由此形成有机EL发光元件100。
[化13]
Figure C20058000433200351
Figure C20058000433200361
比较例1
以与实施例1相同的元件结构，将下述化合物作为电子输送材料，与实施例1一样地制作有机EL发光元件。
[化14]
Figure C20058000433200362
(有机EL发光元件的评价)
对于在实施例和比较例中得到的有机EL发光元件，在施加规定直流电压的条件下，测定亮度、效率、色度，算出发光亮度100cd/m2左右的发光时的电流效率(＝(亮度)/(电流密度))。将结果显示于表1。
Figure C20058000433200371
从比较例可知，通过使ΔIp较大(ΔIp＝1eV)，L/J效率比实施例低。另外，在比较例中使用的化合物的蒸镀膜中，不能进行Time of Flight法中的空穴移动的信号测定。从该结果可知，利用本发明，在相同发光颜色下，可以实现电流效率比以往更高的元件。
实施例6、7
在异丙醇中，对25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatics公司制)进行超声波清洗5分钟之后，用UV臭氧清洗30分钟。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上，以覆盖该透明电极的方式，利用电阻加热蒸镀使膜厚100nm的TPD232膜成膜。该TPD232膜起到空穴注入层(空穴输送层)的作用。
在TPD232膜的成膜之后，在该膜上，利用电阻加热蒸镀，使膜厚10nm的空穴输送层(HTM)成膜。进而，在空穴输送层的成膜之后，在该膜上，利用电阻加热，以30nm的膜厚使主体材料(Host No.1)和发光性掺杂剂(FIrpic)共蒸镀成膜。FIrpic的浓度为7.5wt％。该Host No.1：FIrpic膜发挥发光层的功能。
接着，在发光层的成膜之后，在该发光层上，使用表2所示的电子输送材料ETM_No.1(实施例6)、ETM_No.3(实施例7)，通过电阻加热蒸镀使膜厚20nm的电子输送层成膜。
接着，使Alq形成膜厚10nm的薄膜，进一步形成电子输送层。
然后，以
Figure C20058000433200381
的成膜速度，使LiF形成膜厚0.1nm的电子注入性电极(阴极)。在该LiF层上蒸镀金属Al，形成膜厚130nm的金属阴极，由此形成有机EL发光元件，并对此进行评价。结果显示于表2。
实施例8
除了使用ETM_No.3代替Alq以外，利用与实施例6相同的元件结构和制造工序制作有机EL发光元件。评价结果显示于表2。
实施例9
直至ETM_No.3成膜，进行与实施例7相同的工序，然后，进一步使Alq成膜且膜厚为10nm，形成电子输送层。
然后，以的成膜速度，使LiF形成膜厚0.1nm的电子注入性电极(阴极)。在该LiF层上蒸镀金属Al，形成膜厚130nm的金属阴极，制作有机EL发光元件。结果显示于表2。
Figure C20058000433200401
从该结果可知，利用本发明，在相同发光色下，可以实现电流效率比以往更高的元件。
实施例10～18
除了使用下述ETM_No.4～ETM_No.12代替ETM_No.1以外，利用与实施例6相同的元件结构和制造工序制作有机EL发光元件。评价结果显示于表3。
[化15]
Figure C20058000433200421
Figure C20058000433200431
Figure C20058000433200441
工业上的可利用性
本发明的有机EL元件，即使在高亮度下发光效率也高，消耗电力低，所以可以用于信息显示仪器、车载显示仪器、照明等领域。具体而言，可以适当用作壁挂电视的平面发光体或显示器的背光灯等的光源。
本说明书中记载的文献或公报，在此引用其内容。

Claims (21)

1.一种有机电致发光元件，其具有在阴极与阳极之间至少包括发光层和电子输送层的层叠结构，其中，
形成所述发光层的主体材料的三重线能隙值(EgT)为2.52eV以上3.7eV以下，
形成所述电子输送层的电子输送材料是与所述主体材料不同的材料，保有空穴输送能力，
在所述发光层中还含有具有磷光性发光性且包括重金属的金属配位化合物，
形成所述发光层的主体材料的电离电位、和形成与所述发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的电离电位的差值ΔIp为-0.2eV＜ΔIp＜0.4eV，所述ΔIp＝Ip(电子输送材料)-Ip(主体材料)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
形成所述电子输送层的电子输送材料的电离电位(Ip)为5.6eV以上且不到6.0eV。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
形成所述电子输送层的电子输送材料至少是电子缺乏性的含氮五员环衍生物或含氮六员环衍生物。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送材料具有下述(1)～(3)中任意一个以上的结构，
含有＝N-骨架的五员环或六员环(1)
[化16]
Figure C2005800043320002C1
X1表示碳原子或氮原子，Z1和Z2相互独立，表示可以形成含氮杂环的原子团，
[化17]
Figure C2005800043320003C1
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送材料是如下所述的有机化合物，即具有由五员环或六员环构成的含氮芳香多环族基团，当氮原子为多个时，具有在不相邻的键合位置具有氮原子的骨架。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送性材料或所述主体材料为具有1个选自咔唑基或四氢咔唑基中的一种基团的化合物。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送性材料或所述主体材料为具有2个选自咔唑基或四氢咔唑基中的一种基团的化合物。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送性材料或所述主体材料为具有咔唑基或四氢咔唑基、以及其他含氮杂环基团的化合物。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
形成与发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的三重线能隙值，比所述发光层的金属配位化合物的三重线能隙值大。
10.一种有机电致发光元件，其具有在阴极与阳极之间至少包括发光层和多个电子输送层的层叠结构，其中，
形成所述发光层的主体材料的三重线能隙值(EgT)为2.52eV以上3.7eV以下，
形成所述电子输送层的电子输送材料是与所述主体材料不同的材料，保有空穴输送能力，
在所述发光层中还含有具有磷光性发光性且包括重金属的金属配位化合物，
形成所述发光层的主体材料的电离电位、和形成与所述发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的电离电位的差值ΔIp为-0.2eV＜ΔIp＜0.4eV，所述ΔIp＝Ip(电子输送材料)-Ip(主体材料)。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
在所述多个电子输送层中，用下述式表示的形成各层的电子输送材料的电离电位的差(ΔIp’)，为-0.2eV＜ΔIp’＜0.4eV，
ΔIp’＝Ip(i)-Ip(i+1)
Ip(i)：从发光层观察，形成第i层(i为1以上、(N-1)以下的整数，N为电子输送层的数目)的电子输送层的电子输送材料的电离电位。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
形成所述多个电子输送层的各层的电子输送材料的光学能隙值(Eg)，从与发光层成界面的电子输送层开始向阴极相同或变小。
13.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
形成所述多个电子输送层的各层的电子输送材料的三重线能隙值，从与发光层成界面的电子输送层开始向阴极相同或变小。
14.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
形成所述电子输送层的电子输送材料的电离电位(Ip)为5.6eV以上且不到6.0eV。
15.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
形成所述电子输送层的电子输送材料至少是电子缺乏性的含氮五员环衍生物或含氮六员环衍生物。
16.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送材料具有下述(1)～(3)中任意一个以上的结构，
含有＝N-骨架的五员环或六员环(1)
[化16]
Figure C2005800043320004C1
X1表示碳原子或氮原子，Z1和Z2相互独立，表示可以形成含氮杂环的原子团，
[化17]
Figure C2005800043320005C1
17.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送材料是如下所述的有机化合物，即具有由五员环或六员环构成的含氮芳香多环族基团，当氮原子为多个时，具有在不相邻的键合位置具有氮原子的骨架。
18.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送性材料或所述主体材料为具有1个选自咔唑基或四氢咔唑基中的一种基团的化合物。
19.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送性材料或所述主体材料为具有2个选自咔唑基或四氢咔唑基中的一种基团的化合物。
20.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子输送性材料或所述主体材料为具有咔唑基或四氢咔唑基、以及其他含氮杂环基团的化合物。
21.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
形成与发光层成界面的电子输送层的电子输送材料的三重线能隙值，比所述发光层的金属配位化合物的三重线能隙值大。
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