CN101960635B - 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料 - Google Patents

有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料 Download PDF

Info

Publication number
CN101960635B
CN101960635B CN2008800237310A CN200880023731A CN101960635B CN 101960635 B CN101960635 B CN 101960635B CN 2008800237310 A CN2008800237310 A CN 2008800237310A CN 200880023731 A CN200880023731 A CN 200880023731A CN 101960635 B CN101960635 B CN 101960635B
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
phenanthroline
group
carbon number
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2008800237310A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101960635A (zh
Inventor
西村和树
岩隈俊裕
福冈贤一
细川地潮
河村昌宏
伊藤光则
高岛赖由
荻原俊成
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN101960635A publication Critical patent/CN101960635A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101960635B publication Critical patent/CN101960635B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种有机电致发光元件，在阴极和阳极之间具有由1层或若干层构成的有机薄膜层，有机薄膜层具有至少一层发光层，发光层的至少一层含有显示磷光发光的磷光发光材料的至少一种和下述式(1)所示的基质材料，Ra-Ar1-Ar2-Rb (1)(式中，Ar1、Ar2、Ra、Rb表示选自取代或无取代的苯环或者取代或代的萘环、
Figure D2008800237310A00011
环、荧蒽环、9，10-苯并菲环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、苯并
Figure D2008800237310A00012
环、苉环及苯并[b]荧蒽环的缩合芳香族烃基。)

Description

有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(下面有时简称为有机EL元件)及有机电致发光元件用材料。尤其涉及具备发红色光的发光层的有机电致发光元件及用于该元件的有机电致发光元件用材料。 
背景技术
已知一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间具备含有发光层的有机薄膜层，通过注入发光层的空穴和电子的再结合而产生激子(exciton)能量，由该激子能量得到发光。 
这样的有机电致发光元件发挥作为自发光型元件的优点，作为发光效率、图像质量、耗电以及薄型的设计性优异的发光元件倍受期待。 
有机电致发光元件的进一步的改善点举例有例如发光效率。 
关于这一点，为了提高内部量子效率，在推进由三重态激子获得发光的发光材料(磷光发光材料)的开发，最近，报告了一种显示磷光发光的有机电致发光元件。 
通过使用这样的磷光发光材料构成发光层(磷光发光层)，可以实现75％以上、理论上接近100％的值的内部量子效率，得到高效率、低耗电的有机电致发光元件。 
又，形成发光层时，已知有在基质(host)材料中掺杂作为掺杂剂的发光材料的掺杂法。 
在用掺杂法形成的发光层中，可以将注入到基质材料中的电荷有效地生成激子。并且，可以使生成的激子的激子能量传递到掺杂剂，由掺杂剂获得高效率的发光。 
在这里，为了从基质材料向磷光发光性的磷光掺杂剂进行分子间能量传递，基质材料的激发三重态能量EgH需要大于磷光掺杂剂的激发三重态能量EgD。 
激发三重态能量有效地大的材料代表性的知道有CBP(4，4′-二(N-咔唑基) 联苯)(例如，参考专利文献1)。 
将该CBP作为基质材料的话，能量能够向显示规定的发光波长(例如，绿、红)的磷光掺杂剂移动，可以获得高效率的有机电致发光元件。 
然而，将CBP作为基质材料使用的话，由于磷光发光而发光效率明显提高，但存在寿命非常短、不适于实用的问题。 
这是由于CBP的分子结构上的氧化稳定性不高，空穴引起的分子劣化激烈。 
又，专利文献2公开了以下的技术，将咔唑等的含有含氮环的稠环衍生物作为显示红色磷光的磷光发光层的基质材料使用。通过该技术，改善了发光效率及寿命，但也有实用化不充分的时候。 
另一方面，已知各种显示荧光发光的荧光掺杂剂用的基质材料(荧光基质)，提出各种通过与荧光掺杂剂的组合可以形成发光效率、寿命优异的荧光发光层的基质材料。 
可是，荧光基质的激发单重态能量Eg(S)虽比荧光掺杂剂的大，但是其激发三重态能量Eg(T)未必大，所以不能简单地转用为磷光发光层的基质材料(磷光基质)。 
例如作为荧光基质熟知的有蒽衍生物。 
可是，蒽衍生物的激发三重态能量Eg(T)比较小，为1.9eV左右。因此，不能确保相对于具有520nm至720nm的可见光区域的发光波长的磷光掺杂剂的能量传递。又，不能将激发的三重态能量关在发光层内。 
因此，蒽衍生物不适合用作磷光基质。 
又，由于同样的理由，苝衍生物、嵌二萘衍生物、并四苯衍生物等用作磷光基质也不理想。 
又，已知有将芳香族烃化合物用作为磷光基质的例子(专利文献3)。在这里，以苯骨架为中心，作为取代基的2个芳香族基团与其间位键合而得到一种化合物，将该化合物用作为磷光基质。 
只是，专利文献3的芳香族烃化合物为相对于中心的苯骨架左右对称地伸展分子的分子结构，存在发光层容易结晶化的问题。 
另一方面，专利文献4～9公开了使用了各种芳香族烃化合物的有机电致发光元件。然而，并未提到有关作为磷光基质的有效性的任何内容。 
专利文献1：US2002/182441号公报 
专利文献2：WO2005/112519号公报 
专利文献3：日本专利特开2003-142267号公报 
专利文献4：WO2007/046658号公报 
专利文献5：日本专利特开2006-151966号公报 
专利文献6：日本专利特开平2005-8588号公报 
专利文献7：日本专利特开2005-19219号公报 
专利文献8：日本专利特开2005-197262号公报 
专利文献9：日本专利特开2004-75567号公报 
发明内容
发明要解决的课题 
如上，未发现一种可以有效地在磷光发光材料中进行能量传递且实用上寿命长的基质材料，妨碍了使用磷光发光材料的元件的实用化。 
因此，本发明的目的在于提供高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件以及给出高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件的有机电致发光元件用材料。 
解决课题的手段 
本发明人为了达到上述目的而反复潜心地研究，结果发现通过使用含有下述式(1)所示的基质材料或者下述式(3)、式(4)所示的基质材料的有机电致发光元件用材料作为磷光基质，可以得到高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件，从而完成了本发明。 
本发明的有机电致发光元件的特征在于，在阴极和阳极之间具有由1层或若干层构成的有机薄膜层，上述有机薄膜层具有至少一层发光层，上述发光层的至少一层含有显示磷光发光的磷光发光材料的至少一种和下述式(1)所示的基质(host)材料。 
Ra-Ar1-Ar2-Rb...(1) 
所述式(1)中，Ar1、Ar2、Ra、Rb表示选自取代或无取代的苯环或者取代或无取代的萘环、 
Figure G2008800237310D00031
环、荧蒽环、9，10-苯并菲环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、苯并 
Figure G2008800237310D00032
环、苉环及苯并[b]荧蒽环的缩合芳香族烃基。 
Ar1为取代或无取代的苯环时，Ra和Ar2为取代或无取代的互相不同的缩合芳香族烃基。 
Ar2为取代或无取代的苯环时，Ra和Ar1为取代或无取代的互相不同的缩合芳香族烃基。 
又，Ra、Rb的取代基不是芳基。 
本发明的有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有下述式(3)表示的基质材料。 
Ra-Ar1-Ar2-Rb  ...(3) 
所述式(3)中，Ra、Ar1为取代或无取代的萘环。 
Rb表示选自取代或无取代的菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、荧蒽环、苯并 环及苉环的缩合芳香族烃基。 
Ar2表示选自取代或无取代的苯环、萘环、 
Figure G2008800237310D00042
环、荧蒽环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、苯并 
Figure G2008800237310D00043
环、苯并[b]荧蒽环及苉环的缩合芳香族烃基。 
又，Ra、Rb的取代基不是芳基，Ar1或者Ar2为萘环时，Ar1以及Ar2的取代基不是芳基。 
又，本发明的有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有下述式(4)表示的基质材料。 
【化1】 
Figure G2008800237310D00044
上述式(4)中，Ra、Rb表示选自取代或无取代的菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、苯并[b]荧蒽环、荧蒽环、苯并 
Figure G2008800237310D00045
环 及苉环的缩合芳香族烃基。 
又，Ra、Rb、Ar1或者Ar2的取代基不是芳基。 
根据本发明，通过使用所述式(1)表示的基质材料作为磷光基质，可以提供高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件。 
又，通过使用含有所述式(3)、式(4)的基质材料的有机电致发光元件用材料作为磷光基质，可以得到高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件。 
附图说明
图1是表示本发明的实施方式中的有机电致发光元件的一例的概略结构的图。 
符号说明 
1 有机电致发光元件 
2 基板 
3 阳极 
4 阴极 
5 磷光发光层 
6 空穴注入·输送层 
7 电子注入·输送层 
10 有机薄膜层 
具体实施方式
下面，对本发明的实施方式进行说明。 
(有机电致发光元件的构成) 
首先，对有机电致发光元件的元件构成进行说明。 
作为有机电致发光元件的代表性的元件构成可以举例有如下的结构： 
(1)阳极/发光层/阴极 
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极 
(3)阳极/发光层/电子注入·输送层/阴极 
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·输送层/阴极 
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极 
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极 
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极 
(8)阳极/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极 
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 
(12)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/绝缘层/阴极 
(13)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极 
其中，理想的是使用(8)的构成，当然并不局限于这些。 
图1表示本发明的实施方式中的有机电致发光元件的一例的概略结构。 
有机电致发光元件1具有透明的基板2、阳极3、阴极4、和配置在阳极3和阴极4之间的有机薄膜层10。 
有机薄膜层10具有包含磷光基质及磷光掺杂剂的磷光发光层5，但也可以在磷光发光层5和阳极3之间具备空穴注入·输送层6等，在磷光发光层5和阴极4之间具备电子注入·输送层7等。 
又，也可以分别在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。 
由此，将电子和空穴关在磷光发光层5中，可以提高磷光发光层5中的激子的生成几率。 
另外，在本说明书中，关于荧光基质(host)及磷光基质(host)术语，在与荧光掺杂剂组合时称作荧光基质，在与磷光掺杂剂组合时称作磷光基质，并不是只从分子结构上单一地限定区分为荧光基质和磷光基质。 
换言之，本说明书中荧光基质是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，并不是指只能用于荧光材料的基质。 
同样，磷光基质是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不是指只能用于磷光发光材料的基质。 
又，在本说明书中，“空穴注入·输送层”是指“空穴注入层以及空穴输送层的至少一个”，“电子注入·输送层”是指“电子注入层及电子输送层的至少一个”。 
(透光性基板) 
有机电致发光元件在透光性的基板上制作。这里的透光性基板是支撑有机电 致发光元件的基板，理想的是在400～700nm的可见区域的光透过率在50％以上的平滑基板。 
具体地，举例有玻璃板、聚合物板等。 
玻璃板特别举例有钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。 
又，聚合物板可以举例有聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。 
(阳极及阴极) 
有机电致发光元件的阳极所起的作用是将空穴注入空穴注入层、空穴输送层或发光层，具有4.5eV以上的功函数是有效的。 
作为阳极材料的具体例，举例有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。 
阳极可以通过采用蒸镀法和喷溅法使这些电极物质形成薄膜来制作。 
如本实施方式，从阳极取得来自发光层的发光时，理想的是将阳极的可见区域的光的透过率设定为大于10％。又，阳极的片电阻优选在几百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料来定，但通常在10nm～1μm进行选择，理想的是在10～200nm的范围进行选择。 
出于将电子注入电子注入层、电子输送层或发光层的目的，阴极优选功函数小的材料。 
对阴极材料没有特别的限定，具体地可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。 
阴极与阳极一样，可以通过采用蒸镀法和喷溅法使形成薄膜来制作。又，也可以采用从阴极侧取得发光的方式。 
(发光层) 
有机电致发光元件的发光层兼具以下的功能。 
也就是， 
(1)注入机能：外加电场时，可以由阳极或空穴注入层注入空穴，可以由阴极或电子注入层注入电子； 
(2)输送功能：用电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动； 
(3)发光功能：提供电子和空穴再结合的地方，使其发光。 
只是，注入空穴的难易度和注入电子的难易度可以不同，由空穴和电子的迁移率表示的输送能也可以有大小。 
形成该发光层的方法可以应用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。 
理想的是发光层为分子堆积膜。 
在这里，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化形成的膜，通常，该分子堆积膜与LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、高次结构的不同和由此引起的功能性的不同来区分。 
又，如日本专利特开昭57-51781号公报公开的，将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂作成溶液，然后，通过旋涂法将其薄膜化，可以形成发光层。 
又，发光层的膜厚理想的是5～50nm，更理想的是7～50nm，最理想的是10～50nm。不足5nm的话，恐怕发光层的形成变得困难，色度的调整变得困难，超过50nm的话，恐怕驱动电压上升。 
在本发明中，发光层含有显示磷光发光的磷光发光材料的至少1种和下述式(1)所示的基质材料。 
Ra-Ar1-Ar2-Rb    (1) 
所述式(1)中，Ar1、Ar2、Ra、Rb表示选自取代或无取代的苯环或者取代或无取代的萘环、环、荧蒽环、9，10-苯并菲环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、苯并环、苉环及苯并[b]荧蒽环的缩合芳香族烃基。 
Ar1为取代或无取代的苯环时，Ra和Ar2为取代或无取代的互相不同的缩合芳香族烃基。 
Ar2为取代或无取代的苯环时，Rb和Ar1为取代或无取代的互相不同的缩合芳香族烃基。 
又，Ra、Rb的取代基不是芳基。 
上述式(1)的基质材料因为其三重态能隙(激发三重态能量)大，所以可以相对于磷光掺杂剂能量传递、磷光发光。 
又，作为荧光基质被熟知的蒽衍生物不合适作为红色发光的磷光掺杂剂的基质，但本发明的基质由于三重态能隙大，所以可以有效地使显示红色发光的磷光掺杂剂发光。 
只是，以前熟知的磷光基质CBP相对于比绿波长短的磷光掺杂剂也发挥基质的功能，但本发明的基质材料只能到使显示绿色发光的磷光掺杂剂发光为止。 
又，在本发明中，通过基质材料的骨架的部分结构中具有不含氮原子的多环式稠环，可以提高分子的稳定性，延长元件寿命。 
此时，骨架部的环上原子数过少的话，分子的稳定性不够高。另一方面，构成基质材料的多环式稠环的缩合的环数过多的话，则HOMO-LUMO间隙变窄，三重态能隙不满足有用的发光波长。上述式(1)的基质材料因为具有适度的环上原子数，所以可以适宜地用于显示有用的发光波长的、稳定性也高的磷光发光层的磷光基质。 
以前，由于选定了与在从绿色到红色的宽幅度波长区域中可以广泛应用于磷光掺杂剂的磷光掺杂剂相对应的的基质材料，所以将三重态能隙宽的CBP作为基质材料。 
可是，CBP的三重态能隙Eg(T)确实宽，但存在寿命短的问题。 
这一点，在本发明中，虽不能应用于像蓝这样宽间隙的磷光掺杂剂的基质，但是相对于红或绿的磷光掺杂剂却能够发挥基质的功能。进一步地，像CBP这样三重态能隙过宽的话，相对于红色磷光掺杂剂，能隙差过大，存在分子间能量传递不能高效进行的问题，而根据本发明的基质，由于相对于红色或绿色磷光掺杂剂，能隙合适，所以可以高效地从基质的激子到磷光掺杂剂进行能量传递，可以构成非常高效的磷光发光层。 
这样，根据本发明，可以构成高效且寿命长的磷光发光层。 
这里，构成有机电致发光元件的材料的三重态能隙Eg(T)举例有根据磷光发光光谱规定的，例如，在本发明中，举例有如下的规定。 
也就是，将各材料以10μmol/L溶解于EPA溶剂(容积比为二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2)，作成磷光测定用试样。 
接着，将磷光测定用试样放入石英盒，冷却至77K，照射激发光，测定所放射的磷光的波长。 
相对于所得到的磷光光谱的短波长侧的凸起画切线，将该切线与基线的交点的波长值换算成能量值，将该能量值作为三重态能隙Eg(T)。 
另外，测定可以使用例如市售的测定装置F-4500(日立制造)。 
只是，不根据这样的规定，只要在不脱离本发明的主旨的范围能够作为三重 态能隙定义的值也可。 
所述式(1)中，Ra、Rb、Ar1或者Ar2具有1个或者多个取代基时，所述取代基理想的是碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数5～18的环烷基、碳原子数3～20的甲硅烷基、氰基或卤原子。Ar1或Ar2的取代基还可以是碳原子数6～22的芳基。 
因为取代基没有氮原子，所以可以进一步地提高基质材料的稳定性，延长元件寿命。 
另外，Ar1、Ar2的多个芳基取代基的数量理想的是，Ar1、Ar2分别为2个以下，更理想的是分别为1个以下。 
作为碳原子数1～20的烷基，举例有例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等。 
作为碳原子数1～20的卤代烷基，举例有例如氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基等。 
作为碳原子数5～18的环烷基，举例有例如环戊基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等，举例有环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等。 
作为碳原子数3～20的甲硅烷基，理想的是例如烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基或芳烷基甲硅烷基、作为举例，举例有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基(プロイル)甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。 
作为卤原子，举例有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 
作为碳原子数6～22的芳基取代基的例子，理想的是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、 
Figure G2008800237310D00101
基、荧蒽基、9，10-二烷基芴基、9，10-二芳基芴基、9，10-苯并菲基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并-9，10-苯并菲基、苯并 基、二苯并呋喃基，更理想的是碳原子数6～18的芳基取代基，例子有苯基、联苯基、三联苯基、萘基、 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000012
基、荧蒽基、9，10-二甲基芴基、9，10-苯并菲基、菲基、苯并菲基、二苯并呋喃基，更理想的是碳原子数6～14的芳基取代基，例子有苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基。
上述式(1)中，Ra、Ar1为萘环，Rb理想的是选自菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、荧蒽环、苯并蔗环、苯并[b]荧蒽环及苉环的基团。 
这样，通过选择环结构，可以形成稳定性优良的有机电致发光元件，与红色磷光材料一起使用时，可以构筑高效、寿命长的元件。 
又，上述式(1)的基质材料理想的是下述式(2)表示的化合物。 
【化2】 
使用这样的上述式(2)表示的基质材料和红色磷光发光材料的磷光型有机电致发光元件高效且寿命长。 
上述式(2)中，Ra、Rb理想的是选自菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并[b]荧蒽环、苯并-9，10-苯并菲环、荧蒽环、苯并 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000014
环及苉环的基团。 
这样，通过选择环结构，可以形成稳定性优良的有机电致发光元件，与红色磷光材料一起使用时，可以构筑高效、寿命长的元件。 
所述式(2)中，Ra、Rb、萘环具有1个或者多个取代基时，所述取代基理想的是碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数5～18的环烷基、碳原子数3～20的甲硅烷基、氰基或卤原子。Ra、Rb以外的萘环的取代基还可以是碳原子数6～22的芳基。 
因为取代基没有氮原子，所以可以进一步地提高基质材料的稳定性，延长元件寿命。 
又，含有下述式(3)、式(4)的基质材料的有机电致发光元件用材料也可适宜地用作磷光基质。 
本发明的有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有下述式(3)表示的基质材料。 
Ra-Ar1-Ar2-Rb    (3) 
所述式(3)中，Ra、Ar1为取代或无取代的萘环。 
Rb表示选自取代或无取代的菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、荧蒽环、苯并 
Figure G2008800237310D00121
环及苉环的缩合芳香族烃基。 
Ar2表示选自取代或无取代的苯环、萘环、 
Figure G2008800237310D00122
环、荧蒽环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、苯并 
Figure G2008800237310D00123
环、苯并[b]荧蒽环及苉环的缩合芳香族烃基。 
又，Ra、Rb的取代基不是芳基，Ar1或者Ar2为萘环时，Ar1以及Ar2的取代基不是芳基。 
Ar2为苯环时，通过将分别键合在Ar2两侧的环结构的骨架设定为不相同，可以形成稳定性优良的有机电致发光元件用薄膜，与红色磷光材料一起使用时，可以构筑高效、寿命长的元件。 
所述式(3)中，Ra、Rb、Ar1或者Ar2具有1个或者多个取代基时，所述取代基理想的是碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数5～18的环烷基、碳原子数3～20的甲硅烷基、氰基或卤原子。Ar1或Ar2的取代基还可以是碳原子数6～22的芳基。 
因为取代基没有氮原子，所以可以进一步地提高基质材料的稳定性，延长元件寿命。 
另外，Ar1、Ar2的多个芳基取代基的数量理想的是，Ar1、Ar2分别为2个以下，更理想的是分别为1个以下。 
又，本发明的有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有下述式(4)表示的基质材料。 
【化3】 
Figure G2008800237310D00131
上述式(4)中，Ra、Rb表示选自取代或无取代的菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、荧蒽环、苯并[b]荧蒽环、苯并 
Figure G2008800237310D00132
环及苉环的缩合芳香族烃基。 
又，Ra、Rb、Ar1或者Ar2的取代基不是芳基。 
这样，通过选择环结构，可以形成稳定性优良的有机电致发光元件，与红色磷光材料一起使用时，可以构筑高效、寿命长的元件。 
所述式(4)中，Ra、Rb或萘环具有1个或者多个取代基时，所述取代基理想的是碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数5～18的环烷基、碳原子数3～20的甲硅烷基、氰基或卤原子。 
因为取代基没有氮原子，所以可以进一步地提高基质材料的稳定性，延长元件寿命。 
在本发明中，上述基质材料的激发三重态能量理想的是在2.0eV以上、2.8eV以下。 
激发三重态能量在2.0eV以上的话，可向在520nm以上、720nm以下发光的磷光发光材料进行能量传递。在2.8eV以下的话，可以回避相对于红色磷光掺杂剂的能隙差过大、不能有效发光的问题。 
另外，基质材料的激发三重态能量更理想的是2.0eV以上、2.7eV以下，进一步理想的是2.1eV以上、2.7eV以下。 
作为这样的本发明的基质材料用化合物，具体举例有例如下面的化合物。 
【化4】 
Figure G2008800237310D00151
【化5】 
Figure G2008800237310D00161
【化6】 
【化7】 
Figure G2008800237310D00181
【化8】 
Figure G2008800237310D00191
【化9】 
Figure G2008800237310D00201
【化10】 
Figure G2008800237310D00211
本发明中，上述磷光发光材料含有金属络合物，上述金属络合物理想的是具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re以及Ru的金属原子和配位体。尤其，理想的是，上述配位体具有邻位金属键。 
从磷光量子产率高、可以使发光元件的外部量子效率能够进一步提高的方面，理想的是含有选自铱(Ir)、锇(Os)及铂(Pt)的金属的化合物，更理想的是铱络合物、锇络合物、铂络合物等的金属络合物，尤其理想的是铱络合物及铂络合物，最理想的是邻位金属化铱络合物。 
理想的金属络合物的具体例如下所示。 
【化11】 
Figure G2008800237310D00221
【化12】 
Figure G2008800237310D00222
【化13】 
在本发明中，理想的是，上述发光层所含的上述磷光发光材料的至少1种的发光波长的最大值在520nm以上、720nm以下。 
更理想的是，发光波长的最大值在570nm以上、720nm以下。 
通过将这样的发光波长的磷光发光材料(磷光掺杂剂)掺杂到本发明使用的特定的基质材料中构成发光层，可做成高效的有机电致发光元件。 
本发明的有机电致发光元件具有空穴输送层(空穴注入层)，该空穴输送层(空穴注入层)含有本发明的有机电致发光元件用材料也理想，本发明的有机电致发光元件具有电子输送层及/或空穴阻挡层，该电子输送层及/或空穴阻挡层含有本发明的有机电致发光元件用材料也理想。 
本发明的有机电致发光元件也优选在阴极和有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。 
根据这样的构成，有机电致发光元件实现发光亮度提高和寿命延长。 
作为还原性掺杂剂，举例有选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物及稀土类金属化合物等中的至少一种。 
碱金属举例有Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16ev)、Cs(功函数：1.95ev)，特别理想的是功函数在2.9eV以下的碱金属。其中理想的是K、Rb、Cs，进一步理想的是Rb或者Cs，最理想的是Cs。 
碱土类金属举例有Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、Ba(功函数：2.52ev)等，特别理想的是功函数在2.9eV以下的。 
稀土类金属举例有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别理想的是功函数在2.9eV以下的。 
以上金属中理想的金属，尤其是还原能力高，通过向电子注入区域添加较少的量，可提高有机电致发光元件的发光亮度和延长其寿命。 
碱金属化合物举例有Li2O、Cs2O、K2O等碱氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，理想的是LiF、Li2O、NaF。 
碱土类金属化合物举例有BaO、SrO、CaO以及混合了它们的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，理想的是BaO、SrO、CaO。 
稀土类金属化合物举例有YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，理想的是YbF3、ScF3、TbF3。 
碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物分别只要是金属离子含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少之一，就没有特别的限定。又，配位体理想的是羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶(acridinol)、羟基菲啶(phenanthridinol)、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟代甲硼烷(ヒドロキシフルボラン)、联二吡啶、菲绕啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β一二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等，但不限定于这些。 
还原性掺杂剂的添加形态理想的是在界面区域形成层状或岛状。形成方法理想的是以下的方法：边通过电阻加热蒸镀法对还原性掺杂剂进行蒸镀，边同时对形成界面区域的发光材料和作为电子注入材料的有机物进行蒸镀，在有机物中分散还原掺杂剂。分散浓度以摩尔比为有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1～1∶100，理想的是5∶1～1∶5。 
将还原性掺杂剂形成层状时，将作为界面的有机层的发光材料和电子注入材料形成为层状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，理想的是层的厚度形成为0.1～15nm。 
将还原性掺杂剂形成岛状时，将作为界面的有机层的发光材料和电子注入材料形成为岛状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，理想的是岛的厚度形成为0.05～1nm。 
又，本发明的有机电致发光元件中的主成分和还原性掺杂剂的比例，理想的是以摩尔比计为，主成分∶还原性掺杂剂＝5∶1～1∶5，更理想的是2∶1～1∶2。 
本发明的有机电致发光元件的发光层和阴极之间具有电子注入层，上述电子注入层理想的是含有含氮环衍生物作为主成分。在这里，电子注入层也可以是发挥电子输送层的功能的层。 
另外，“作为主成分”是指电子注入层含有50质量％以上的含氮环衍生物。 
电子注入层或电子输送层是帮助电子向发光层注入的层，电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等、调整能级而设置的。 
作为用于电子注入层的电子输送性材料，理想的是使用分子内含有1个以上的杂原子的芳香族杂环化合物，尤其理想的是含氮环衍生物。又，作为含氮环衍生物，理想的是具有含氮六元环或者五元环骨架的芳香族环或者具有含氮六元环或者五元环骨架的芳香族稠环化合物。 
该含氮环衍生物理想的是例如下述式(A)所示的含氮环金属螯合物。 
【化14】 
Figure G2008800237310D00261
R2～R7各自独自立地是氢原子、卤原子、氧基、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或杂环基，它们可以被取代。 
作为卤原子，举例有例如氟、氯、溴、碘等。又，可以被取代的氨基的例子举例有烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。 
碳原子数1～40的烃基举例有取代或无取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基等。 
作为烷基，举例有例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、 1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 
其中尤其理想的是，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基或1-丁基戊基、1-庚基辛基。 
作为链烯基，举例有例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，理想的是苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基等。 
环烷基举例有例如环戊基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等，理想的是环己基、环辛基及3，5-四甲基环己基。 
烷氧基是表示成-OY的基团。Y的具体例举例有与在上述烷基中说明的基团同样的基团，理想例也一样。 
非缩合芳基举例有例如苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基及间四联苯基等。 
其中尤其理想的是苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对甲苯基、3，4-二甲苯基、间四联苯-2-基。 
缩合芳基举例有例如1-萘基、2-萘基。 
杂环基为单环或稠环，理想的是环上碳原子数1～20，更理想的是环上碳原子数1～12，进一步理想的是环上碳原子数2～10的杂环基，是含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子的至少一个的杂原子的芳香族杂环基。作为该杂环基的例子，举例有例如由吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、肉啉、蝶啶、吖啶、菲绕啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并三唑、四氮杂茚、咔唑、吖庚因等衍生的基团，理想的是呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉，更理想的是由呋喃、噻吩、吡啶及喹啉衍生的基团，进一步理想的是喹啉基。 
作为芳烷基，举例有例如苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。 
其中尤其理想的是、苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基。 
芳氧基表示为-OY′，Y′的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯某基、3-联苯某基、4-联苯某基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4- 基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基等。 
芳氧基中的杂芳氧基表示为-OZ′，Z′的例子举例有2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-糠偶酰基、3-糠偶酰基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕 啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基。 
烷氧基羰基表示为-COOY′，Y’的例子举例有与上述烷基同样的基团。 
烷基氨基及芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。Q1及Q2的具体例举例有各自独立的与在上述烷基、上述芳烷基中说明的基团同样的基团，理想例也一样。Q1及Q2中的一个可以是氢原子。 
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，Ar1及Ar2的具体例各自独立地为与上述非缩合芳基及缩合芳基中说明的基团一样。Ar1及Ar2中的一个可以是氢原子。 
M是铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，理想的是In。 
上述式(A)的L是由下述式(A′)或(A″)表示的基团。 
【化15】 
Figure G2008800237310D00311
所述式中，R8～R12各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基团可以形成环状结构。又，R13～R27各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基团可以形成环状结构。 
所述式(A′)及式(A″)的R8～R12及R13～R27表示的碳原子数1～40的烃基举例有与R2～R7的具体例一样的基团。 
又，R8～R12及R13～R27的互相邻接的基团形成环状结构时的2价的基团举例有四亚甲基、亚戊基、亚己基、二苯基甲烷-2，2′-二基、二苯基乙烷-3，3′-二基、二苯基丙烷-4，4′-二基等。 
所述式(A)表示的含氮环金属螯合物的具体例显示如下，但并不限定于这些例示化合物。 
【化16】 
Figure 486782DEST_PATH_GSB00000036001200011
【化17】 
Figure 301155DEST_PATH_GSB00000036001200021
【化18】 
Figure 123617DEST_PATH_GSB00000036001200031
本发明中，理想的是，电子注入层或电子输送层含有含氮杂环衍生物。 
电子注入层或电子输送层是帮助将电子注入发光层的层，电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等、调整能级而设置的。电子注入层或电子输送层所使用的材料合适的是8-羟基喹啉或该衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或该衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有8-羟基喹啉(一般8-quinolinol或者8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合喹啉酮(oxinoid)化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。并且，噁二唑衍生物可以举例下述的化合物。 
【化19】 
所述式中、Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分别表示具有取代基或不具有取代基的芳基、Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25相互可以相同也可以不同。Ar20、Ar23及Ar24分别表示具有取代基或者不具有取代基的亚芳基，Ar23和Ar24相互可以相同也可以不同。 
又，亚芳基举例有亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚嵌二萘基等。并且，这些取代基举例有碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基。该电子传递化合物理想的是使用薄膜形成性良好的化合物。并且，这些电子传递性化合物的具体例可以举例下述的化合物。 
【化20】 
Figure G2008800237310D00361
含氮杂环衍生物是由具有以下通式的有机化合物构成的含氮杂环衍生物，举例有不是金属络合物的含氮化合物。举例有例如含有(A)表示的骨架的五元环或六元环、或(B)表示的结构的化合物。 
【化21】 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000031
所述(B)中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子群。 
【化22】 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000032
理想的是具有由五元环或六元环构成的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步地，具有这样的多个氮原子的含氮芳香多环族时，是具有将上述(A)和(B)组合或(A)和(C)组合得到的骨架的含氮芳香多环有机化合物。 
含氮有机化合物的含氮基选自例如由以下的通式表示的含氮杂环基。 
【化23】 
Figure G2008800237310D00381
所述各式中，R是碳原子数6～40的芳基、碳原子数3～40的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，n是0～5的整数，n是2以上的整数时、多个R互相之间可以相同或者不同。 
进一步地，理想的具体化合物举例有下述式表示的含氮杂环衍生物。 
【化24】 
HAr-L1-Ar1-Ar2
所述式中，HAr为可以具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，L1为单键、可以具有取代基的碳原子数6～40的亚芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂亚芳基，Ar1为可以具有取代基的碳原子数6～40的2价的芳香族烃基，Ar2为可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。 
HAr例如选自下述的群。 
【化25】 
Figure G2008800237310D00391
L1例如选自下述的群。 
【化26】 
Figure G2008800237310D00401
Ar2例如选自下述的群。 
【化27】 
Figure G2008800237310D00402
Ar1例如选自下述的芳基蒽基。 
【化28】 
所述式中，R1～R14各自独立地为氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基，Ar3为可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基。 
又，上述式表示的Ar1，为R1～R8都是氢原子的含氮杂环衍生物。 
除此之外，也可适宜地使用下述的化合物(参考日本专利特开平9-3448号公报)。 
【化29】 
Figure G2008800237310D00411
所述式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。 
除此之外，也可适宜地使用下述的化合物(参考日本专利特开2000-173774号公报)。 
【化30】 
Figure G2008800237310D00412
上述式中，R1、R2、R3及R4为相互之间相同或不同的基团，为下述式表示的芳基。 
【化31】 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000041
所述式中，R5、R6、R7、R8及R9为互相之间相同或不同的基团，为氢原子或者它们中的至少一个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。 
还可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。 
又，理想的是，电子输送层含有下述式(201)～(203)表示的含氮杂环衍生物中的至少任一个。 
【化32】 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000042
所述式(201)～(203)中，R是氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，n是0～4的整数，R1是可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，R2及R3各自独立地为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，L为可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或可以具有取代基的亚芴基，Ar1为可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基或可以具有取代基的亚喹啉基，Ar2为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。 
Ar3为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1及Ar2分别与上述相同)。 
另外，所述式(201)～(203)中、R为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。 
所述碳原子数6～60的芳基理想的是碳原子数6～40的芳基，更理想的是碳原子数6～20的芳基，具体地举例有苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、 
Figure G2008800237310D00431
基、嵌二萘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、荧蒽基、芴基、螺二芴构成的1价基、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟联苯基、9-苯基蒽构成的1价基、9-(1′-萘基)蒽构成的1价的基、9-(2′-萘基)蒽构成的1价基、6-苯基 
Figure G2008800237310D00432
构成的1价基、9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽构成的1价基，理想的是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10- (1′-萘基)]蒽基、9-[10-(2′-萘基)]蒽基等。 
碳原子数1～20的烷基理想的是碳原子数1～6的烷基，具体地举例有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等，除此之外还有三氟甲基等卤代烷基，碳原子数在3以上的烷基可以为直链状、环状或含支链的烷基。 
碳原子数1～20的烷氧基理想的是碳原子数1～6的烷氧基，具体地举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳原子数在3以上的烷氧基可以为直链状、环状或含支链的烷基。 
R表示的各基团的取代基举例有卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基等。 
作为卤原子，举例有氟、氯、溴、碘等。 
碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳基举例有与上述相同的基团。 
碳原子数6～40的芳氧基举例有例如苯氧基、联苯氧基等。 
碳原子数3～40的杂芳基举例有例如吡咯基、呋喃基、噻嗯基、C4H4SiH-(シロ一リル基)、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基等。 
n为0～4的整数，优选0～2。 
所述式(201)中、R1为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。 
这些各基团的具体例、理想的碳原子数及取代基与对所述R说明的一样。 
所述式(202)及(203)中，R2及R3各自独立地为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20 的烷氧基。 
这些各基团的具体例、理想的碳原子数及取代基与对所述R说明的一样。 
所述式(201)～(203)中、L为可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或可以具有取代基的亚芴基。 
碳原子数6～60的亚芳基理想的是碳原子数6～40的亚芳基，更理想的是碳原子数6～20的亚芳基，具体地举例有对上述R说明的从芳基上除去1个氢原子而形成的2价基团。L表示的各基团的取代基与关于上述R的说明的一样。 
又，L理想的是选自下述构成的群中的基团。 
【化33】 
Figure G2008800237310D00451
所述式(201)中，Ar1为可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基或可以具有取代基的亚喹啉基。Ar1及Ar3表示的各基团的取代基分别与关于上述R的说明的一样。 
又，Ar1理想的是选自下述式(101)～(110)表示的稠环基中的任一个基团。 
【化34】 
Figure G2008800237310D00461
所述式(101)～(110)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述一样的基团。 
所述式(110)中，L′为单键、或选自由下述构成的群中的基团。 
【化35】 
Figure G2008800237310D00471
Ar1表示的所述式(103)理想的是下述式(111)～(125)表示的稠环基。 
【化36】 
Figure G2008800237310D00472
所述式(111)(125)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的 碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述一样的基团。 
所述式(201)中、Ar2为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。 
这些各基团的具体例、理想的碳原子数及取代基与对所述R说明的一样。 
上述式(202)及(203)中，Ar3为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1及Ar2分别与上述相同)。 
这些各基团的具体例、理想的碳原子数及取代基与对所述R说明的一样。 
又，Ar3理想的是选自下述式(126)～(135)表示的稠环基中的任一个基团。 
【化37】 
Figure G2008800237310D00491
所述式(126)～(135)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述一样的基团。 
所述式(135)中，L′与上述相同。 
所述式(126)～(135)中，R′为氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。这些各基团的具体例举例有与上述一样的基团。 
Ar3表示的通式(128)理想的是下述式(136)～(158)表示的稠环基。 
【化38】 
Figure G2008800237310D00501
所述式(136)～(158)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述一样的基团。R′与上述相同。 
又，Ar2及Ar3理想的是各自独立地选自下述构成的群中的基团。 
【化39】 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000051
本发明的所述式(201)～(203)表示的含氮杂环衍生物的具体例显示如下，但本发明并不限定于这些例示化合物。 
另外，在下述表中，HAr表示所述式(201)～(203)中的下述结构。 
【化40】 
Figure DEST_PATH_G71162945150138000D000052
【化41】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00521
【化42】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00531
【化43】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00541
【化44】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00551
【化45】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00561
【化46】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00571
【化47】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00581
【化48】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00591
【化49】 
HAr-L-Ar1-Ar2
【化50】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00611
【化51】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00621
【化52】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00631
【化53】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00641
【化54】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00651
【化55】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00661
【化56】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00671
【化57】 
HAr-L-Ar1-Ar2
Figure G2008800237310D00681
以上的具体例中，特别理想的是(1-1)、(1-5)、(1-7)、(2-1)、(3-1)、(4-2)、(4-6)、(7-2)、(7-7)、(7-8)、(7-9)、(9-1)、(9-7)。 
另外，对电子注入层或电子输送层的膜厚没有特别的限定，理想的是1～100nm。 
又，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，理想的是使用作为无机化合物的绝缘体或半导体。电子注入层由绝缘体或半导体构成的话，可以有效地防止电流的泄露，提高电子注入性。 
这样的绝缘体理想的是使用选自碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一个金属化合物。电子注入层由这些碱金属硫族化物等构成的话，可以进一步提高电子注入性，因此理想。具体地，理想的碱金属硫族化物举例有例如Li2O、K2O、Na2Se以及Na2O，理想的碱土类金属硫族化物举例有例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。又，理想的碱金属卤化物举例有例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、及NaCl等。又，理想的碱土类金属卤化物举例有例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等的氟化物或氟化物以外的卤化物。 
又，半导体举例有含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一个元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或二种以上的组合。又，构成电子注入层的无机化合物理想的是微晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子注入层由这些绝缘性薄膜构成的话，由于形成更均质的薄膜，可以减少黑点等像点缺陷。另外，这样的无机化合物举例有碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属卤化物及碱土类金属卤化物等。 
使用这样的绝缘体或半导体时，该层的理想的厚度为0.1nm～15nm左右。又，本发明中的电子注入层含有上述的还原性掺杂剂也理想。 
空穴注入层或空穴输送层(包含空穴注入输送层)适宜使用芳香族胺化合物，例如下述通式(I)表示的芳香族胺衍生物。 
【化58】 
Figure G2008800237310D00701
所述通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基或取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基。 
取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基举例有例如、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。 
取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基举例有例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7- 菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。理想的举例有苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、嵌二萘基、 
Figure G2008800237310D00711
基、荧蒽基、芴基等。 
L是连结基。具体地为用单键、醚键、硫醚键、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数2～20的亚链烯基、氨基将取代或无取代的环上碳原子数6～50的亚芳基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂亚芳基或者2个以上的亚芳基或杂亚芳基键合而得到的2价的基团。环上碳原子数6～50的亚芳基举例有例如、1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、1，5-亚萘基、9，10-亚蒽基、9，10-亚菲基、3，6-亚菲基、1，6-亚嵌二萘基、2，7-亚嵌二萘基、6，12-亚 
Figure G2008800237310D00712
基、 4，4′-亚联苯基、3，3′-亚联苯基、2，2′-亚联苯基、2，7-亚芴基等。环上原子数5～50的亚芳基举例有例如2，5-硫代亚苯基、2，5-C4H3SiH-(2，5-シロ一リレン基)、2，5-亚噁二唑基等。理想的是1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、6，12-亚 
Figure G2008800237310D00721
基、4，4′-亚联苯基、3，3′-亚联苯基、2，2′-亚联苯基、2，7-亚芴基。 
L为由2个以上的亚芳基或杂亚芳基构成的连结基时，相邻的亚芳基或杂亚芳基可以通过2价的基团相互键合形成新的环。形成环的2价基团的例子举例有亚丁基、亚戊基、亚己基、二苯基甲烷-2，2′-二基、二苯基乙烷-3，3′-二基、二苯基丙烷-4，4′-二基等。 
Ar1～Ar4及L的取代基为用取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数3～50的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳氧基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳氧基、取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基硫基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基或取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基取代了的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基等。 
取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。 
取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基举例有1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡 咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲 基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。 
取代或无取代的碳原子数1～50的烷基举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 
取代或无取代的碳原子数3～50的环烷基的例子举例有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。 
取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基为-OY表示的基团。Y的例子举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯 叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 
取代或无取代的碳原子数7～50的芳烷基的例子举例有苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。 
取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳氧基表示为-OY′，Y′的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基等。 
取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳氧基表示为-OZ′，Z′的例子举例有2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2- 噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。 
取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基硫基表示为-SY″，Y″的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基等。 
取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基硫基表示为-SZ”，Z”的例子举例有2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7- 菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。 
取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基表示为COOZ，Z的例子举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三 碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 
被所述取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基或取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基取代的氨基表示为-NPQ，P、Q的例子举例有，苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9- 基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。 
上述通式(I)的化合物的具体例显示如下，但并不限定于这些例示化合物。 
【化59】 
又，下述通式(II)的芳香族胺也适宜用于空穴注入层或空穴输送层的形成。 
【化60】 
Figure G2008800237310D00821
上述通式(II)中，Ar1～Ar3的定义与所述通式(I)的Ar1～Ar4的定义一样。下面记载了上述通式(II)的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。 
【化61】 
Figure G2008800237310D00822
另外，本发明并不限于上述的说明，在不脱离本发明的主旨范围内的变更也包含在本发明中。 
例如，如下的变更也是本发明的适宜的变形例。 
本发明中，也优选所述发光层含有电荷注入辅助材料。 
使用能隙宽的基质材料形成发光层时，基质材料的电离能(Ip)与空穴注入· 输送层等的Ip的差变大，空穴向发光层注入变得困难，用于得到充分的亮度的驱动电压恐怕会上升。 
此时，通过使发光层含有空穴注入·输送性的电荷注入辅助剂，可以使空穴向发光层的注入变得容易，使驱动电压下降。 
电荷注入辅助剂可以利用例如一般的空穴注入·输送材料等。 
具体例可以举例有三唑衍生物(参考美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参考美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参考日本专利特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参考美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本专利特公昭45-555号公报、日本专利特公昭51-10983号公报、日本专利特开昭51-93224号公报、日本专利特开昭55-17105号公报、日本专利特开昭56-4148号公报、日本专利特开昭55-108667号公报、日本专利特开昭55-156953号公报、日本专利特开昭56-366565号公报等参考)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本专利特开昭55-88064号公报、日本专利特开昭55-88065号公报、日本专利特开昭49-105537号公报、日本专利特开昭55-51086号公报、日本专利特开昭56-80051号公报、日本专利特开昭56-88141号公报、日本专利特开昭57-45545号公报、日本专利特开昭54-112637号公报、日本专利特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参考美国专利第3,615,404号说明书、日本专利特公昭51-10105号公报、日本专利特公昭46-3712号公报、日本专利特公昭47-25336号公报、日本专利特开昭54-53435号公报、日本专利特开昭54-110536号公报、日本专利特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参考美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,180,703号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本专利特公昭49-35702号公报、日本专利特公昭39-27577号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭56-22437号公报、西德专 利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查尔酮衍生物(参考美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等公开的)、苯乙烯基蒽衍生物(参考日本专利特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参考日本专利特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参考美国专利第3,717,462号说明书、日本专利特开昭54-59143号公报、日本专利特开昭55-52063号公报、日本专利特开昭55-52064号公报、日本专利特开昭55-46760号公报、日本专利特开昭55-85495号公报、日本专利特开昭57-11350号公报、日本专利特开昭57-148749号公报、日本专利特开平2-311591号公报等参考)、1，2-二苯乙烯衍生物(参考日本专利特开昭61-210363号公报、日本专利特开昭第61-228451号公报、日本专利特开昭61-14642号公报、日本专利特开昭61-72255号公报、日本专利特开昭62-47646号公报、日本专利特开昭62-36674号公报、日本专利特开昭62-10652号公报、日本专利特开昭62-30255号公报、日本专利特开昭60-93455号公报、日本专利特开昭60-94462号公报、日本专利特开昭60-174749号公报、日本专利特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(日本专利特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(日本专利特开平2-282263号公报)、日本专利特开平1-211399号公报所公开的导电性高分子低聚物(尤其噻吩低聚物)等 
空穴注入性的材料可以举例有上述的化合物，但理想的是卟啉化合物(日本专利特开昭63-295695号公报等所公开的)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参考美国专利第4,127,412号说明书、日本专利特开昭53-27033号公报、日本专利特开昭54-58445号公报、日本专利特开昭54-149634号公报、日本专利特开昭54-64299号公报、日本专利特开昭55-79450号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭61-295558号公报、日本专利特开昭61-98353号公报、日本专利特开昭63-295695号公报等)，尤其理想的是芳香族叔胺化合物。 
又，可以举例有美国专利第5,061,569号记载的在分子内具有2个芳香稠环， 如4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)，日本专利特开平4-308688号公报记载的将三苯胺单元连结成3个星爆(star burst)型得到的4，4′，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。 
又，专利公报第3614405号、3571977号或美国专利4,780,536记载的六氮杂-9，10-苯并菲衍生物等也适合用作空穴注入性的材料。 
又，P型Si、P型SiC等的无机化合物也可以用作空穴注入材料。 
对本发明的有机电致发光元件的各层的形成方法无特别限定。可以使用以前公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机电致发光元件所使用的含有所述式(1)表示化合物的有机薄膜层可以采用真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、浇注法、棒式涂布法、辊式涂布法等涂布法的公知的方法形成。 
对本发明的有机电致发光元件的各有机层的膜厚无特别限制，一般膜厚过薄的话，容易产生气孔等缺陷，反之过厚的话，需要外加电压，效率不高，所以通常理想的是几nm至1μm的范围。 
[合成例] 
本发明的化合物群中，可以使用铃木-宫浦交叉偶合(cross coupling)反应等进行合成。例如，如以下的化学反应式显示的进行合成。 
(Ra-Ar1-Br)+((OH)2B-Ar2-Rb 
→Ra-Ar1-Ar2-Rb 
((Ra-B(OH)2)+I-Ar1-Br)→(Ra-Ar1-Br)) 
接着，用合成实施例对本发明的基质材料的制造方法进行说明，但这些记载内容并不对本发明有任何的限制。 
[合成实施例1]化合物(A15)的合成 
【化62】 
Figure G2008800237310D00861
在氩气气氛下，加入2-溴-6-(9-菲基)萘8.0g(21mmol)、3-(9-菲基)苯基硼酸6.2g(21mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)490mg(0.42mmol)、甲苯150ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液30ml，在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到6.4g化合物(A15)(产率55％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量556.69，m/e＝556。 
[合成实施例2]化合物(A16)的合成 
【化63】 
Figure G2008800237310D00862
在氩气气氛下，加入2-溴-6-(2-萘基)萘10.0g(30mmol)、3-(9-菲基)苯基硼酸8.9g(30mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)700mg(0.60mmol)、甲苯200ml、二甲氧基乙烷65ml、2M碳酸钠水溶液42ml，在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到 7.8g化合物(A16)(产率51％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量506.63，m/e＝506。 
[合成实施例3]化合物(A24)的合成 
【化64】 
Figure G2008800237310D00871
在氩气气氛下，加入2-溴-7-(9-菲基)萘8.0g(21mmol)、3-(3-荧蒽基)苯基硼酸6.8g(21mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)490mg(0.42mmol)、甲苯150ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液30ml、在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到4.9g化合物(A24)(产率40％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量580.71，m/e＝580。 
[合成实施例4]化合物(B2)的合成 
【化65】 
Figure G2008800237310D00872
在氩气气氛下，加入2-溴-6-(9-菲基)萘8.0g(21mmol)、2-(9-菲基)-6-萘基硼酸7.3g(21mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)490mg(0.42mmol)、甲 苯150ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液30ml，在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到4.0g化合物(B2)(产率32％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量606.75，m/e＝606。 
[合成实施例5]化合物(B8)的合成 
【化66】 
Figure G2008800237310D00881
在氩气气氛下，加入2-溴-6-(9-菲基)萘8.0g(21mmol)、1-(2-萘基)-6-萘基硼酸6.3g(21mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)490mg(0.42mmol)、甲苯150ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液30ml，在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到5.7g化合物(B8)(产率49％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量556.69，m/e＝556。 
[合成实施例6]化合物(B10)的合成 
【化67】 
氩气气氛下，加入硼酸A6.4g(13mmol)、上述溴代苯并 
Figure G2008800237310D00892
4.6g(13mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)300mg(0.26mmol)、甲苯150ml、2M碳酸钠水溶液20ml，在110℃下搅拌10小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到3.2g化合物(B10)(产率35％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量706.87，m/e＝706。 
[合成实施例7]化合物(C7)的合成 
【化68】 
Figure G2008800237310D00893
在氩气气氛下，加入6-溴-12-苯基 
Figure G2008800237310D00894
10.0g(26mmol)、3-(9-菲基)苯基硼酸7.8g(26mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)640mg(0.55mmol)、甲苯200ml、二甲氧基乙烷65ml、2M碳酸钠水溶液40ml，在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到4.2g化 合物(C7)(产率29％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量556.69，m/e＝556。 
[合成实施例8]化合物(C12)的合成 
【化69】 
Figure G2008800237310D00901
在氩气气氛下，加入2-溴-9-苯基苯并[c]菲6.0g(16mmol)、3-(2-萘基)苯基硼酸3.9g(16mmol)、四(三苯基磷化氢)钯(0)380mg(0.32mmol)、甲苯150ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液25ml，在90℃下，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却到室温，加入水，在室温下搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和盐水清洗有机相，用无水硫酸钠进行干燥。减压下蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法对残渣进行精制，用甲苯进行重结晶，由此得到2.1g化合物(C12)(产率26％)。 
质谱分析的结果，相对于分子量506.63，m/e＝506。 
另外，上述合成例中的质谱分析的测定所使用的装置及测量条件显示如下。 
装置：JSM-700(日本电子公司制造) 
条件：加速电压8kV 
扫描范围m/z＝50～3000 
发射器(emitter)种类：碳 
发射器(emitter)电流：0mA→2mA/分→40mA(保持10分钟) 
实施例 
接着，例举实施例及比较例对本发明进行更详细的说明，但这些实施例的记 载内容并不对本发明有任何的限制。 
另外，下面的表中记载了各材料的物性值，如下测定这些物性值。 
三重态能隙Eg基于磷光发光光谱进行规定。 
也就是，将各材料以10μmol/L溶解于EPA溶剂(容积比为二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2)，作成磷光测定用试样。 
接着，将磷光测定用试样放入石英盒，冷却至77K，照射激发光，测定所放射的磷光的波长。 
相对于所得到的磷光光谱的短波长侧的凸起画切线，将由该波长值换算成能量的值作为三重态能隙Eg(T)。 
另外，测定使用例如市售的测定装置F-4500(日立制造)。 
实施例以及比较例中使用的化合物的结构如下所示。 
【化70】 
Figure G2008800237310D00911
实施例1 
有机电致发光元件的制作 
在异丙醇中对25mm×75mm×0.7mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(旭硝子制造)进行5分钟的超声波清洗，然后进行30分钟的UV臭氧清洗。将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有透明电极线侧的面上形成膜厚50nm的HT1膜，使得其覆盖上述透明电极。该HT1膜发挥着空穴注入输送层的功能。进一步地，在该空穴注入输送层成膜之后，通过电阻加热，在该膜上形成膜厚40nm的化合物(B24)以及磷光发光性的掺杂剂的共蒸镀膜，使Ir(piq)3为10质量％。该膜发挥发光层(磷光发光层)的功能。在该发光层成膜之后，形成膜厚40nm的ET1膜。该膜作为电子输送层发挥作用。然后，将LiF作成电子注入性电极(阴极)，以0.1nm/min的成膜速度形成0.5nm的膜厚。使金属Al蒸镀在该LiF层上，形成膜厚150nm的金属阴极，形成有机电致发光元件。 
实施例2～17、比较例1～4 
除了使用下述表1所示的化合物代替化合物(B24)作为基质材料之外，其他与实施例1一样地制作有机电致发光元件。 
[有机电致发光元件的发光性能评价] 
通过直流电流驱动使上述实施例1～17、比较例1～4制作的有机电致发光元件发光，测定电流密度10mA/cm2下的电压、发光效率及亮度半衰期(初期亮度3000cd/m2)。又，目视确认70℃驱动时的像素均一性，均一记作“A”，看到不均一部分的记作“B”。这些评价结果表示于表1中。 
表1 
    基质材料   基质材料   的Eg(T)   (eV)   电压   (V)   发光效率   (cd/A)   亮度半衰   期   (小时)   70℃驱动   时像素均   一性
  实施例1   化合物(B24)   2.45   4.5   10.0   7000   A
  实施例2   化合物(B15)   2.48   4.3   9.8   9000   A
  实施例3   化合物(A15)   2.47   4.3   12.3   12500   A
  实施例4   化合物(A16)   2.44   4.7   10.4   11500   A
  实施例5   化合物(A24)   2.38   4.4   10.0   10500   A
  实施例6   化合物(B2)   2.48   4.4   9.8   9500   A
  实施例7   化合物(B8)   2.48   4.5   10.6   10000   A
  实施例8   化合物(B10)   2.35   4.8   11.2   9000   A
  实施例9   化合物(C7)   2.41   4.8   9.4   8800   A
  实施例10   化合物(C12)   2.38   4.7   9.6   7800   A
  实施例11   化合物(D3)   2.50   4.5   8.7   5800   A
  实施例12   化合物(D12)   2.46   4.3   10.5   7000   A
  实施例13   化合物(D13)   2.46   4.5   8.9   7200   A
  实施例14   化合物(E1)   2.48   4.5   9.2   4800   A
  实施例15   化合物(E2)   2.51   4.1   8.6   5000   A
  实施例16   化合物(E11)   2.48   4.5   8.3   5500   A
  实施例17   化合物(E12)   2.47   4.1   9.2   5300   A
  比较例1   CBP   2.81   5.7   6.3   1200   B
  比较例2   BAlq   2.28   5.3   7.0   2300   B
  比较例3   化合物(A)   2.51   5.2   7.5   3800   B
  比较例4   化合物(B)   2.65   5.1   8.7   3400   B
[0542] 由表1可以明白，关于发光效率，用本发明的基质材料构成的实施例1至实施例17的有机电致发光元件，其外部量子效率高，寿命格外长。 
比较例1，电压高，寿命非常短。 
比较例2，电压稍低点，但寿命短。 
比较例3及比较例4，电压稍低点，但寿命比实施例1至实施例10的短。 
本发明的组合的特征，由于基质材料的三重态能隙和掺杂剂的三重态能隙是合适的，所以发光效率提高，由于在基质材料上含氮环、氮原子等未被取代，所以发光材料相对于空穴、电子保持较高的耐性，由此，比起以前已知的组合，其寿命变长。又，薄膜的热稳定性良好，因此得到在70℃驱动时也稳定的元件。 
产业上的可利用性 
本发明可以用作为高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件及给出高效且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件的有机电致发光元件用材料。 

Claims (7)

1.一种有机电致发光元件，在阴极和阳极之间具有由1层或多层构成的有机薄膜层，
所述有机薄膜层具有至少一层发光层，
所述发光层的至少一层含有显示磷光发光的磷光发光材料的至少一种和选自下述式(A1)～(A6)、(A9)～(A12)、(A14)～(A20)、(A23)～(A24)、(B1)～(B4)、(B6)～(B12)、(B14)、(B16)、(B19)～(B20)所构成的群组中的基质材料，
Figure FSB00001047097900021
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述磷光发光材料含有金属络合物，
所述金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re以及Ru的金属原子和配位体。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，所述配位体具有邻位金属键。
4.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层所含的所述磷光发光材料的至少1种的发光波长的最大值在520nm以上、720nm以下。
5.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层在所述阴极和所述发光层之间具有电子输送层或电子注入层，
所述电子输送层或所述电子注入层含有具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环或者具有含氮六元环或五元环骨架的芳香稠环化合物。
6.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极和所述有机薄膜层的界面区域添加有还原性掺杂剂。
7.一种有机电致发光元件用材料，含有选自下述式(A3)、(A5)、(A6)、(A10)、(A14)、(A16)、(B8)、(B14)、(B16)、(B19)所构成的群组中的基质材料，
Figure FSB00001047097900041
Figure FSB00001047097900051
CN2008800237310A 2007-07-07 2008-05-16 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料 Active CN101960635B (zh)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007179109 2007-07-07
JP2007-179109 2007-07-07
JP2007-179121 2007-07-07
JP2007179121 2007-07-07
JP2007-179120 2007-07-07
JP2007179120 2007-07-07
PCT/JP2008/057837 WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2008-04-23 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JPPCT/JP2008/057837 2008-04-23
PCT/JP2008/059076 WO2009008215A1 (ja) 2007-07-07 2008-05-16 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101960635A CN101960635A (zh) 2011-01-26
CN101960635B true CN101960635B (zh) 2013-07-24

Family

ID=40220882

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008800237293A Active CN101730948B (zh) 2007-07-07 2008-05-16 有机电致发光元件
CN2008800237310A Active CN101960635B (zh) 2007-07-07 2008-05-16 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料
CN200880023727A Pending CN101730946A (zh) 2007-07-07 2008-07-04 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008800237293A Active CN101730948B (zh) 2007-07-07 2008-05-16 有机电致发光元件

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880023727A Pending CN101730946A (zh) 2007-07-07 2008-07-04 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8330350B2 (zh)
EP (3) EP2166586A4 (zh)
JP (4) JP5307005B2 (zh)
KR (3) KR20100040901A (zh)
CN (3) CN101730948B (zh)
TW (9) TW200909560A (zh)
WO (9) WO2009008205A1 (zh)

Families Citing this family (552)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
KR20160030582A (ko) 2006-02-10 2016-03-18 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1'',2''-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
EP2031670B1 (en) 2006-06-22 2013-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative
US8431243B2 (en) 2007-03-08 2013-04-30 Universal Display Corporation Phosphorescent materials containing iridium complexes
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
KR20160086983A (ko) 2007-08-08 2016-07-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
KR20160104752A (ko) 2007-08-08 2016-09-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
JP5635775B2 (ja) * 2007-11-19 2014-12-03 出光興産株式会社 モノベンゾクリセン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090174313A1 (en) * 2007-11-22 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic-electroluminescence-material-containing solution
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP2009221442A (ja) * 2008-03-19 2009-10-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102131767B (zh) 2008-06-30 2013-08-21 通用显示公司 含有苯并菲的空穴传输材料
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101551207B1 (ko) * 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
TWI555734B (zh) 2008-09-16 2016-11-01 環球展覽公司 磷光物質
CN102160206B (zh) 2008-09-25 2014-06-11 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
WO2010047707A1 (en) * 2008-10-23 2010-04-29 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
WO2010056669A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-20 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009005746A1 (de) * 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5709382B2 (ja) 2009-03-16 2015-04-30 キヤノン株式会社 新規クリセン化合物及びこれを有する有機発光素子
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8039127B2 (en) * 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8039129B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TWI609855B (zh) 2009-04-28 2018-01-01 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
US20100295027A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8461574B2 (en) 2009-06-12 2013-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP2481264B1 (en) 2009-09-07 2020-05-27 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device
WO2011032686A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
JPWO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8716699B2 (en) * 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8716700B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN102471269B (zh) * 2010-01-15 2016-02-03 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及含有它的有机电致发光元件
CN102473857A (zh) 2010-01-15 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) * 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2550690B1 (en) 2010-03-25 2018-12-26 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
EP2415769B1 (en) 2010-04-20 2015-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bis-carbazole derivative, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same
CN103026521B (zh) 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
US9954180B2 (en) 2010-08-20 2018-04-24 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for OLEDs
EP2433929B1 (en) * 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5653179B2 (ja) * 2010-11-05 2015-01-14 キヤノン株式会社 フェナンスレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
CN103348477B (zh) * 2011-01-12 2017-02-08 环球展览公司 具有短路容许结构的oled照明装置
US9698140B2 (en) 2011-01-12 2017-07-04 Universal Display Corporation OLED lighting device with short tolerant structure
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN111732611B (zh) 2011-02-23 2022-08-23 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
KR101123047B1 (ko) * 2011-04-29 2012-03-16 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8564192B2 (en) 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2012170461A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
KR101873447B1 (ko) 2011-06-22 2018-07-03 삼성디스플레이 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2013093541A (ja) 2011-10-06 2013-05-16 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2013084732A (ja) 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
JP2013118349A (ja) 2011-11-02 2013-06-13 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
JP2013103918A (ja) 2011-11-15 2013-05-30 Udc Ireland Ltd 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
JP6152053B2 (ja) 2011-11-22 2017-06-21 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP6118034B2 (ja) 2012-02-06 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
DE112013007607B3 (de) 2012-03-14 2018-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102285527B1 (ko) 2012-08-03 2021-08-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9142710B2 (en) 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
JP6157125B2 (ja) * 2013-01-22 2017-07-05 キヤノン株式会社 イリジウム錯体およびそれを有する有機発光素子
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102290674B1 (ko) 2013-08-26 2021-08-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106463619B (zh) 2014-05-08 2020-07-07 环球展览公司 稳定的咪唑并菲啶材料
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150130224A (ko) 2014-05-13 2015-11-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI729649B (zh) 2014-05-30 2021-06-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9944846B2 (en) 2014-08-28 2018-04-17 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102343572B1 (ko) 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11730053B2 (en) 2015-05-06 2023-08-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102615638B1 (ko) * 2015-12-22 2023-12-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102384293B1 (ko) 2015-12-22 2022-04-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3321295A1 (en) 2016-11-10 2018-05-16 Basell Polyolefine GmbH Olefin polymerization process in a gas-phase reactor having three or more polymerization zones
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108299505A (zh) * 2017-01-13 2018-07-20 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11545637B2 (en) * 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
CN109705148B (zh) * 2018-12-28 2020-10-02 武汉天马微电子有限公司 芳香环化合物、显示面板以及显示装置
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11560398B2 (en) 2019-05-07 2023-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210068229A (ko) * 2019-11-29 2021-06-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102554038B1 (ko) * 2020-05-13 2023-07-11 주식회사 랩토 유기 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20240013989A (ko) * 2022-07-22 2024-01-31 주식회사 랩토 유기 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1871323A (zh) * 2003-10-24 2006-11-29 伊斯曼柯达公司 具有蒽衍生物主体材料的电致发光器件

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001332384A (ja) 2000-05-19 2001-11-30 Toray Ind Inc 発光素子
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
WO2002015645A1 (en) * 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4003824B2 (ja) 2001-07-11 2007-11-07 富士フイルム株式会社 発光素子
JP3873720B2 (ja) 2001-08-24 2007-01-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4871464B2 (ja) * 2001-09-28 2012-02-08 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4228573B2 (ja) * 2001-12-25 2009-02-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2003317946A (ja) 2002-04-23 2003-11-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌ素子の製造方法
JP4052024B2 (ja) 2002-06-07 2008-02-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
CN101068041B (zh) * 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4234383B2 (ja) * 2002-09-19 2009-03-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ
US20040142206A1 (en) * 2003-01-17 2004-07-22 Bazan Guillermo C. Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes
JP2004335122A (ja) * 2003-04-30 2004-11-25 Takasago Internatl Corp 発光素子
JP2005063938A (ja) 2003-05-09 2005-03-10 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP2005008588A (ja) 2003-06-20 2005-01-13 Sony Corp クオーターナフチルおよびその製造方法
JP2005019219A (ja) 2003-06-26 2005-01-20 Sony Corp 有機ｅｌ発光素子
JP4703139B2 (ja) * 2003-08-04 2011-06-15 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10345583A1 (de) * 2003-09-29 2005-05-19 Basf Ag Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung
KR100577262B1 (ko) 2004-01-06 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
US9085729B2 (en) * 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices
US8895154B2 (en) 2004-03-02 2014-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JPWO2005112519A1 (ja) 2004-05-14 2008-03-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006052324A (ja) * 2004-08-12 2006-02-23 Sony Corp 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置
JP2006124373A (ja) * 2004-09-29 2006-05-18 Canon Inc 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4974509B2 (ja) 2004-10-29 2012-07-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子及び発光装置
JPWO2006062078A1 (ja) * 2004-12-08 2008-06-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006190759A (ja) * 2005-01-05 2006-07-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1888708B1 (en) * 2005-05-31 2012-11-21 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
JP2007015961A (ja) * 2005-07-06 2007-01-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007007553A1 (ja) * 2005-07-14 2007-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビフェニル誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101268167A (zh) * 2005-09-16 2008-09-17 出光兴产株式会社 芘系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
EP1937616B1 (en) 2005-10-21 2014-12-17 LG Chem, Ltd. New binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
JP5290581B2 (ja) * 2005-12-15 2013-09-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP4717703B2 (ja) * 2006-04-25 2011-07-06 キヤノン株式会社 化合物および有機ｅｌ素子
JP4818159B2 (ja) * 2006-04-27 2011-11-16 キヤノン株式会社 フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子
EP2097938B1 (en) * 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
JP5294650B2 (ja) * 2007-03-12 2013-09-18 キヤノン株式会社 ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1871323A (zh) * 2003-10-24 2006-11-29 伊斯曼柯达公司 具有蒽衍生物主体材料的电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP2166586A4 (en) 2011-06-15
JPWO2009008215A1 (ja) 2010-09-02
WO2009008365A1 (ja) 2009-01-15
KR20100039369A (ko) 2010-04-15
EP2166586A1 (en) 2010-03-24
WO2009008205A1 (ja) 2009-01-15
WO2009008343A1 (ja) 2009-01-15
TW200913341A (en) 2009-03-16
EP2166587A4 (en) 2011-06-15
WO2009008215A1 (ja) 2009-01-15
EP2166587A1 (en) 2010-03-24
US8330350B2 (en) 2012-12-11
US20090009065A1 (en) 2009-01-08
JP5307005B2 (ja) 2013-10-02
TW200919799A (en) 2009-05-01
WO2009008360A1 (ja) 2009-01-15
KR101663325B1 (ko) 2016-10-06
WO2009008216A1 (ja) 2009-01-15
TW200920814A (en) 2009-05-16
JP5208937B2 (ja) 2013-06-12
JPWO2009008216A1 (ja) 2010-09-02
TW200913340A (en) 2009-03-16
KR20100040901A (ko) 2010-04-21
TW200920812A (en) 2009-05-16
WO2009008342A1 (ja) 2009-01-15
TW200920815A (en) 2009-05-16
JP5303462B2 (ja) 2013-10-02
CN101730948A (zh) 2010-06-09
EP2166585A4 (en) 2011-06-15
CN101730948B (zh) 2012-08-22
JP5286264B2 (ja) 2013-09-11
JPWO2009008343A1 (ja) 2010-09-09
KR20100031135A (ko) 2010-03-19
CN101960635A (zh) 2011-01-26
WO2009008364A1 (ja) 2009-01-15
EP2166585A1 (en) 2010-03-24
TW200918640A (en) 2009-05-01
WO2009008361A1 (ja) 2009-01-15
JPWO2009008342A1 (ja) 2010-09-09
TW200909560A (en) 2009-03-01
CN101730946A (zh) 2010-06-09
TW200911959A (en) 2009-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101960635B (zh) 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料
CN101980395B (zh) 有机电致发光器件
CN101874316B (zh) 有机el元件以及含有机el材料的溶液
CN101874021B (zh) 氮杂茚并芴二酮衍生物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
CN101689612B (zh) 有机el元件和显示装置
CN102265424A (zh) 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
WO2012018120A1 (ja) モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101346830A (zh) 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
CN102473859A (zh) 有机电致发光元件
CN101730947A (zh) 有机el元件及含有有机el材料的溶液
CN102272969A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
WO2013105206A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた素子
CN101238122A (zh) 含氮杂环衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
CN101223145A (zh) 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
WO2007100010A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013102992A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とそれを用いた素子
CN101233116A (zh) 含氮杂环衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
CN101321735A (zh) 含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
CN101370768A (zh) 芳香族胺衍生物及用其形成的有机电致发光元件
CN101180262A (zh) 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件
CN101218208A (zh) 含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
CN101687837A (zh) 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件
CN101617417A (zh) 有机电致发光元件
WO2007105448A1 (ja) ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101321728A (zh) 具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant