JP5286264B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
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Description
このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
この点、内部量子効率を高めるため、3重項励起子からの発光が得られる発光材料(燐光発光材料)の開発が進められ、最近では燐光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子が報告されている。
このような燐光発光材料を用いて発光層(燐光発光層)を構成することにより75%以上、理論上100%近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
ドーピング法で形成した発光層では、ホスト材料に注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
ここで、ホスト材料から燐光発光性の燐光ドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホスト材料の励起3重項エネルギーEgHが、燐光ドーパントの励起3重項エネルギーEgDよりも大きいことが必要である。
このCBPをホスト材料とすれば、所定の発光波長(例えば、緑、赤)を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能であり、高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
しかしながら、CBPをホスト材料として使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、寿命は非常に短く、実用に適さないという問題があった。
これは、CBPの分子構造上の酸化安定性が高くないため、正孔による分子の劣化が激しいためと考えられる。
また、特許文献2には、カルバゾール等の含窒素環を含有する縮合環誘導体を、赤色燐光を示す燐光発光層のホスト材料として用いた技術が開示されている。この技術により、発光効率および寿命について改善されているが、実用化には十分でない場合もあった。
しかし、蛍光ホストでは、励起1重項エネルギーEg(S)は蛍光ドーパントよりも大きいが、励起3重項エネルギーEg(T)は必ずしも大きくないため、単純には燐光発光層のホスト材料(燐光ホスト)として転用できない。
しかし、アントラセン誘導体は、励起3重項エネルギーEg(T)が1.9eV程度と比較的小さい。このため、500nmから720nmの可視光領域の発光波長を有する燐光ドーパントに対するエネルギー移動が確保できない。また、励起された3重項エネルギーを発光層内に閉じ込めることができない。
したがって、アントラセン誘導体は燐光ホストとして不適切である。
また、ペリレン誘導体、ピレン誘導体およびナフタセン誘導体等も同様の理由で燐光ホストとして好ましくない。
ただし、特許文献3の芳香族炭化水素化合物は、中心のベンゼン骨格に対し、左右対称に分子を伸張した5つの芳香族環を有する対称性の良い剛直な分子構造になっており、発光層が結晶化しやすいという懸念がある。
一方、特許文献4〜9には、種々の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。しかしながら、燐光ホストとしての有効性についてはなんら言及されていない。
また、特許文献10にはトリフェ二レン環を同一分子に2つ以上含む燐光ホスト材料を用いる素子が記載されている。しかしながら中心骨格に対し、左右または三方、四方にトリフェ二レン環を有する平板剛直な分子構造になっており、発光層が結晶化しやすいという懸念がある。トリフェ二レン骨格を分子内に組み込む場合は、その平板状の構造故、分子間の相互作用を減じるため、非対称構造にする必要がある。
そこで、本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子、および高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子を与える有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することにある。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 燐光発光層
6 正孔注入・輸送層
7 電子注入・輸送層
10 有機薄膜層
(有機エレクトロルミネッセンス素子の構成)
まず、有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構成について説明する。
有機エレクトロルミネッセンス素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
有機エレクトロルミネッセンス素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
有機薄膜層10は、燐光ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層5を有するが、燐光発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6等、燐光発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を備えていてもよい。
また、燐光発光層5の陽極3側に電子障壁層を、燐光発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層5に閉じ込めて、燐光発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機エレクトロルミネッセンス素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
(1)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
(2)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、
(3)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
前記式(1)のホスト材料は、3重項エネルギーギャップ(励起3重項エネルギー)が大きいことから、燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明のホストでは3重項エネルギーギャップが大きいことから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
ただし、従来よく知られた燐光ホストであるCBPでは緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明のホスト材料では、緑色の発光を示す燐光ドーパントまでしか発光させることができない。
また、本発明では、ホスト材料の骨格を窒素原子を含まない多環式縮合環を部分構造に持つことにより、分子の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
このとき、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならない。一方、ホスト材料を構成する多環式縮合環の縮合する環数が多くなりすぎるとHOMO−LUMOギャップが狭くなって3重項エネルギーギャップが有用な発光波長に満たなくなる。この点、前記式(1)のホスト材料は、適度な核原子数を有するので、有用な発光波長を示し安定性も高い燐光発光層の燐光ホストとして好適に利用することができる。
しかし、CBPでは確かに3重項エネルギーギャップEg(T)は広いが、寿命が短いという問題があった。
このように、本発明によれば、高効率かつ長寿命の燐光発光層を構成することができる。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を3重項エネルギーギャップEg(T)とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置F−4500(日立製)を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で3重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。
Ra−Ar1−Rb …(1)
(式中、Ar1,Ra,Rbは、置換または無置換のベンゼン環、または、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のクリセン環、置換または無置換のフルオランテン環、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のベンゾフェナントレン環、置換または無置換のジベンゾフェナントレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換または無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換または無置換のベンゾクリセン環、置換または無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換または無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。Ra,Rbの置換基はアリール基でない。RaとRbは同時に置換または無置換のトリフェ二レン環である場合はない。Ar1が置換または無置換のトリフェニレン環の場合、RaとRbは置換または無置換の互いに異なる縮合芳香族炭化水素基である。)
Ra−Ar1−Rb …(2)
(式中、Ar1,Ra,Rbは、置換または無置換のベンゼン環、または、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のクリセン環、置換または無置換のフルオランテン環、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のベンゾフェナントレン環、置換または無置換のジベンゾフェナントレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換または無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換または無置換のベンゾクリセン環、置換または無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換または無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。Ra,Rbの置換基はアリール基でない。RaとRbは同時にトリフェ二レン環である場合はない。Ar1が置換または無置換のベンゼン環、無置換のナフタレン環、置換または無置換の2,7−フェナントレンジイル基、置換または無置換のトリフェニレン環の場合、RaとRbは置換または無置換の互いに異なる縮合芳香族炭化水素基である。)
Ra−Ar1−Rb …(3)
(式中、Ar1は2つの隣接基とメタ位で結合する2価のベンゼン環、または2つの隣接基と2,7位で結合するナフタレン環であり、Ra、Rbは、置換または無置換のクリセン環、置換または無置換のフルオランテン環、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のベンゾフェナントレン環、置換または無置換のジベンゾフェナントレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換または無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換または無置換のベンゾクリセン環、置換または無置換のベンゾ[b]フルオランテン環および置換または無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。Ra,Rbの置換基はアリール基でない。RaとRbは同時にトリフェ二レン環である場合はない。)
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ar1の複数のアリール置換基の数は好ましくは2つ以下であり、1つ以下がより好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
励起3重項エネルギーが2.0eV以上であれば、500nm以上720nm以下で発光する燐光発光材料へのエネルギー移動が可能である。2.8eV以下であれば、赤色燐光ドーパントに対してエネルギーギャップの差が大きすぎて発光が効率的に行われないという問題を回避できる。
なお、ホスト材料の励起3重項エネルギーは、2.0eV以上2.7eV以下であることがより好ましく、2.1eV以上2.7eV以下であることがさらに好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)および白金(Pt)から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示すが、この中で緑〜赤に発光する金属錯体が特に好ましい。
発光波長の極大値は、520nm以上700nm以下であることがより好ましい。
このような発光波長の燐光発光材料(燐光ドーパント)を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子とできる。
このような構成によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05〜1nmで形成する。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分:還元性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が50質量%以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する芳香族環、または含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
炭素数1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
アルコキシ基は−OYと表される基である。Yの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
縮合アリール基としては、例えば、1−ナフチル基、2−ナフチル基が挙げられる。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1およびAr2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基および縮合アリールで説明した基と同様である。Ar1およびAr2の一方は水素原子であってもよい。
上記式(A)のLは、下記式(A’)又は(A’’)で表される基である。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
また、上記式で表されるAr1において、R1〜R8は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。
Ar3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Ar1−Ar2で表される基(Ar1及びAr2は、それぞれ前記と同じ)である。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
炭素数3〜40のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
nは0〜4の整数であり、0〜2であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Rについて説明したアリール基から水素原子1個を除去して形成される2価の基が挙げられる。Lの示す各基の置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar1は、下記式(101)〜(110)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(110)において、L’は、単結合、又は下記からなる群から選択される基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R について説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar3は、下記式(126)〜(135)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(135)において、L’は、前記と同じである。
前記式(126)〜(135)において、R’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ar3の示す一般式(128)が、下記式(136)〜(158)で表される縮合環基であると好ましい。
また、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、下記からなる群から選択される基であると好ましい。
なお、下記表において、HArは、前記式(201)〜(203)における、下記構造を示す。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及びNa2Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及びBeF2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、0.1nm〜15nm程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同 56−36656号公報等参照)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、特許公報第3614405号、3571977号または米国特許4,780,536に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
本発明の化合物群においては、鈴木−宮浦クロスカップリング反応等を用いて合成することができる。
2-ブロモ-6-(2-ナフチル)ナフタレンの合成
アルゴン雰囲気下、2,6-ジブロモナフタレン246g(860mmol)、2-ナフタレンボロン酸163g(950mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)20g(17.0mmol)に、ジメトキシエタン(DME) 3L、2M炭酸ナトリウム水溶液1.5Lを加え、16時間加熱還流下、攪拌した。反応終了後、析出晶を濾取し、得られた固体を、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。減圧下乾燥させ、2-ブロモ-6-(2-ナフチル)ナフタレン197g(収率69%)を得た。
アルゴン雰囲気下、2-ブロモ-6-(2-ナフチル)ナフタレン5.00g(15.0mmol)、9-フェナントレンボロン酸3.50g(15.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.87g(0.750mmol)、トルエン50mL、ジメトキシエタン50mL、2M炭酸ナトリウム水溶液 22.5mLを加え、加熱還流下、16時間攪拌を行った。反応終了後、析出晶を濾取し、得られた固体を、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンで数回再結晶化し、4.50g(収率70%)の白色固体を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量430.17に対し、m/e=430であった。
アルゴン雰囲気下、6,12-ジブロモクリセン5.00g(13.0mmol)、9-フェナントレンボロン酸6.04g(27.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.75g(0.65mmol)、トルエン50ml、ジメトキシエタン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液 40mlを加え、90℃にて、10時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、1時間攪拌した。反応中析出した固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物A6を4.6g(収率61%)得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量580.22に対し、m/e=580であった。
化合物A6の合成において、6,12-ジブロモクリセンの代わりに2,6-ジブロモナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量480.19に対し、m/e=480であった。
化合物A6の合成において、6,12-ジブロモクリセンの代わりに1,3-ジブロモベンゼンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量430.17に対し、m/e=430であった。
化合物A6の合成において、6,12-ジブロモクリセンの代わりに2,7-ジブロモナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量480.19に対し、m/e=480であった。
アルゴン雰囲気下、1,5-ナフタレンジオール25.00g(156.1mmol)、ジイソプロピルアミン 60.52g(468.3mmol)、脱水ジクロロメタン250mlの混合液を0℃に冷却し、攪拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物 132.11g(468.3mmol)を滴下し、室温に昇温し、18時間攪拌した。反応混合物に、水を加え、有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、5-{[(トリフルオロメチル)スルフォニル]オキシ}ナフチルトリフルオロメタンスルホネート49.0g(収率74%)を得た。
アルゴン雰囲気下、5-{[(トリフルオロメチル)スルフォニル]オキシ}ナフチルトリフルオロメタンスルホネート49.0g(106.1mmol)、フェニルボロン酸 28.5g(233.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)4.90g(4.24mmol)、トルエン200ml、ジメトキシエタン100ml、2M炭酸ナトリウム水溶液320mlを加え、90℃にて、24時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、1,5-ジフェニルナフタレン18.0g(収率60%)を得た。
1,5-ジフェニルナフタレン15.5g(55.3mmol)、鉄粉0.93g(16.6mmol)、四塩化炭素3000mlに、臭素17.7g(11.06mmol)の四塩化炭素40mlの溶液を敵下し、室温にて6日間攪拌した。反応混合物に、水を[加え、分液後、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣にアセトンを加え、析出した固体を濾取し、酢酸エチルで再結晶し、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレン8.4g(収率35%)を得た。
アルゴン雰囲気下、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレン5.00g(11.4mmol)、9-フェナントレンボロン酸5.32g(24.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.66g(0.57mmol)、トルエン200ml、ジメトキシエタン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液 35mlを加え、90℃にて、10時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、1時間攪拌した。反応中析出した固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体トルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物B15を3.4g(収率47%)得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量632.25に対し、m/e=632であった。
アルゴン雰囲気下、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレン5.00g(11.4mmol)、フルオランテン-3-イルボロン酸5.90g(24.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.66g(0.57mmol)、トルエン200ml、ジメトキシエタン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液 35mlを加え、90℃にて、10時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、1時間攪拌した。反応中析出した固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体トルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物B15を3.1g(収率40%)得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量680.25に対し、m/e=680であった。
装置:JSM−700(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜3000
エミッタ種:カーボン
エミッタ電流:0mA→2mA/分→40mA(10分保持)
なお、下の表には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
三重項エネルギーギャップEgは、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光を波長に対して測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、該波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップEg(T)とする。
なお、測定には市販の測定装置F−4500(日立製)を用いた。
(有機エレクトロルミネッセンス素子の作製)
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚50nmのHT1を成膜した。該HT1膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚40nmの化合物(A1)、および燐光発光性のドーパントとしてIr(piq)3を10質量%になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層(燐光発光層)として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚40nmでET1を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1nm/minで膜厚0.5nm形成した。このLiF層上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚150nm形成し有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
化合物(A1)に代えて下記の表1に示した化合物をホスト材料として用いた以外は、実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
上記の実施例1〜7、比較例1〜5で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cm2における電圧、発光効率および輝度半減寿命(初期輝度3000cd/m2)を測定した。これらの評価の結果を表1に示す。
比較例1では、電圧が高く、寿命が非常に短い。
比較例2では、電圧は低めであるが寿命が短い。
比較例3および比較例4では、電圧は低めであるが、寿命が実施例1から実施例7と比較して短い。
比較例5は効率が低く、寿命が実施例1から実施例7と比較して短い。
Claims (12)
- 陰極と陽極との間に、1層または複数層からなる有機薄膜層を備え、
前記有機薄膜層は、少なくとも1つの発光層を有し、
前記発光層の少なくとも1つは、
燐光発光を示す燐光発光材料を少なくとも1種と、
下記式(1)で表されるホスト材料と、を含み、
前記燐光発光材料は、金属錯体を含有し、
前記金属錯体は、Ir,Pt,Os,Au,Cu,ReおよびRuから選択される金属原子と、配位子と、を有し、
前記燐光発光材料のうち少なくとも1種は、発光波長の極大値が500nm以上720nm以下である
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ra−Ar1−Rb …(1)
(式中、Ar1は、無置換のベンゼン環、または、無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
Ra,Rbは、置換もしくは無置換のベンゼン環、または、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。Ra,Rbの置換基はアリール基でない。
ただし、Ar1,Ra,Rbのうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
RaとRbは同時に置換または無置換のトリフェニレン環である場合はない。Ar1が置換または無置換のトリフェニレン環の場合、RaとRbは置換または無置換の互いに異なる縮合芳香族炭化水素基である。
Ra、Rb、Ar 1 が1つまたは複数の置換基を有する場合、
前記置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であり、Ar 1 の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
Ar1が無置換のベンゼン環、または、置換もしくは無置換の2,7−フェナントレンジイル基の場合、RaとRbは置換または無置換の互いに異なる縮合芳香族炭化水素基である
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
Ar1が、無置換のベンゼン環、または、無置換のナフタレン環の場合、
Ra,Rbのうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記ホスト材料の励起3重項エネルギーは、2.0eV以上2.8eV以下である
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記配位子は、オルトメタル結合を有する
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1ないし請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、
前記電子輸送層または前記電子注入層は、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する芳香族環または含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1ないし請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 下記式(2)で表されるホスト材料を含む
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Ra−Ar1−Rb …(2)
(式中、Ar1は、無置換のベンゼン環、または、2つの隣接基と2,7位で結合する2価のナフタレン環、2つの隣接基と2,6位で結合する2価のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
Ra,Rbは、置換もしくは無置換のベンゼン環、または、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。Ra,Rbの置換基はアリール基でない。
ただし、Ar1,Ra,Rbのうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表すか、
または、
Ra,Rbのうち少なくとも1つは、置換または無置換のフルオランテン環を表す。
RaとRbは同時にトリフェニレン環である場合はない。Ar1が無置換のベンゼン環、2つの隣接基と2,7位で結合する2価のナフタレン環、2つの隣接基と2,6位で結合する2価のナフタレン環、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換の2,7−フェナントレンジイル基、置換または無置換のトリフェニレン環の場合、RaとRbは置換または無置換の互いに異なる縮合芳香族炭化水素基である。
ただし、下記化合物(x−1)〜(x−3)を除く。)
- 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であって、
Ar1が、無置換のベンゼン環、2つの隣接基と2,7位で結合する2価のナフタレン環、または2つの隣接基と2,6位で結合する2価のナフタレン環の場合、
Ra,Rbのうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、および、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 請求項8ないし請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であって、
前記式(2)中、Ra、Rb、Ar1が1つまたは複数の置換基を有する場合、
前記置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であり、Ar1の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 下記式(3)で表されるホスト材料を含む
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Ra−Ar1−Rb …(3)
(式中、Ar1は2つの隣接基とメタ位で結合する2価のベンゼン環、または2つの隣接基と2,7位で結合する2価のナフタレン環であり、Ra、Rbは、置換または無置換のフルオランテン環、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、置換または無置換のジベンゾフェナントレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換または無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換または無置換のベンゾクリセン環、置換または無置換のベンゾ[b]フルオランテン環および置換または無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。Ra,Rbの置換基はアリール基でない。RaとRbは同時にトリフェニレン環である場合はない。
ただし、下記化合物(x−2)を除く。)
- 請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であって、
前記式(3)中、Ra、Rb、Ar1が1つまたは複数の置換基を有する場合、
前記置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であり、Ar1の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい
ことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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