TW200919799A - Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device - Google Patents

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TW200919799A
TW200919799A TW097125297A TW97125297A TW200919799A TW 200919799 A TW200919799 A TW 200919799A TW 097125297 A TW097125297 A TW 097125297A TW 97125297 A TW97125297 A TW 97125297A TW 200919799 A TW200919799 A TW 200919799A
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substituted
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Kazuki Nishimura
Toshihiro Iwakuma
Kenichi Fukuoka
Chishio Hosokawa
Masahiro Kawamura
Mitsunori Ito
Yoriyuki Takashima
Toshinari Ogiwara
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Idemitsu Kosan Co
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Description

200919799 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電致發光元件（以下有時簡稱爲有 機EL元件）及有機電致發光元件用材料。特別爲具備發 出綠色光之發光層的有機電致發光元件及使用此之有機電 致發光元件用材料。 【先前技術】 已知於陽極與陰極之間具備含有發光層之有機薄膜層 ’藉由注入發光層的電洞與電子之再結合所產生的激動子 (exciton )能量得到發光之有機電致發光元件。 如此有機電致發光元件可作爲自發光型元件的優點活 用’其可期待作爲發光效率、畫質、消費電力且薄型設計 性優良的發光元件。 作爲有機電致發光元件之進一步改善點，例如可舉出 發光效率。 此點’欲提高內部量子效率，自3重態激動子之發光 所得的發光材料（燐光發光材料）之開發正進行者，最近 已有顯示燐光發光的有機電致發光元件之報告。 使用如此燐光發光材料構成發光層（燐光發光層）可 實現7 5 %以上’理論上爲接近1 0 0 %之値的內部量子效率 ’得到高效率、低消費電力的有機電致發光元件。 又’欲形成發光層，已知有於主材料摻合作爲摻合物 之發光材料之摻雜法。 -5- 200919799 ί參雜法所形成之發光層中，由注入於主材料之電荷可 有效率地生成激動子。而將所生成之激動子的激動子能量 移動至摻合物’自摻合物可得到高效率之發光。 其中’欲自主材料於燐光發光性燐光摻合物進行分子 間能量移動’主材料的激起3重態能量E g η必須比燐光摻 合物的激起3重態能量ε g D大。 作爲激起3重態能量爲有效較大之材料，已知有c B P (4,4’-雙（N-昨哩基）聯苯基）作爲代表（例如，參考文 獻 1 : US2002/182441 號公報）。 將該CBP作爲主材料時，可進行對於顯示所定發光波 長（例如’綠、紅）的燐光摻合物之能量移動，可得到高 效率的有機電致發光元件。 然而’將CBP作爲主材料使用時，藉由燐光發光之發 光效率可特別地提高，但另一方面有著壽命非常短，不實 用之問題。 此推測爲C B P之分子結構上氧化安定性不高之故，藉 由電洞之分子劣化激烈所成。 又’文獻2(WO2005/112519號公報）中揭示，將含 有咔唑等含氮環之縮合環衍生物，作爲顯示紅色燐光之燐 光發光層的主材料使用的技術。藉由該技術，對於發光效 率及壽命可改善，但並未充分地實用化。 另一方面’已知種種顯示螢光發光之螢光摻合物用主 材料（螢光主材料），與亦有報告提出種種螢光摻合物組 合下可形成發光效率、壽命優良的營光發光層之主材料。 -6- 200919799 但’螢光主材料中，激起1重項能量Eg (S)比螢光 摻合物大，但激起3重態能量Eg ( T )並不一定大，故無 法單純作爲燐光發光層之主材料（燐光主材料）使用。 例如’作爲螢光主材料已知有蒽衍生物。 但’蒽衍生物的激起3重態能量Eg ( T)比1.9eV程 度小。因此’對具有480nm至5 50nm的可見光區域之發 光波長的燐光摻合物無法確保其能量移動。又，無法將激 起之3重態能量封閉於發光層內。 因此’蒽衍生物不適合作爲燐光主材料使用。 又’茈衍生物、芘衍生物及丁省衍生物等亦相同理由 下不適合作爲燐光主材料使用。 又’已知有作爲燐光主材料使用芳香族烴化合物的例 子（文獻3:特開20〇3-142267號公報）。其中，以苯骨 架爲中心’作爲取代基將2個芳香族基以間位結合之化合 物作爲燐光主材料使用。 但’文獻3的芳香族烴化合物成爲具有對於中心之苯 骨架於左右對稱伸長分子結構，有著發光層容易結晶化之 顧慮。 一方文獻4(W0200 7/046658號公報）、文獻5(特 開2006-151966號公報）、文獻6 (特開2005-8588號公 報）、文獻7 (特開2005 - 1 92 1 9號公報）、文獻8 (特開 2005-197262號公報）、及文獻9 (特開2004-75567號公 報）中揭示使用種種芳香族烴化合物之有機電致發光元件 。然而，對於作爲燐光主材料之有效性則無完全無提及。 200919799 如上述，可有效率地於燐光發光材料 且壽命可到達實用長度之主材料爲未知， 料之元件的實用化受到阻礙。 因此，本發明的目的爲提供一種高效 光發光性的有機電致發光元件、及可賦予 之燐光發光性有機電致發光元件之有機電 料。 【發明內容】 本發明者欲達到上述目的進行詳細重 現將下述式（1 )所示主材料、或含有下$ 料的有機電致發光元件用材料作爲燐光主 得到高效率且長壽命之燐光發光性的有機 而完成本發明。 本發明的有機電致發光元件之特徵爲 間具備1層或複數層所成之有機薄膜層， 有至少1個發光層，該發光層的至少1個 示燐光發光之燐光發光材料、與下述式（ 〇
Ra-Ar!-Ar2-Rb ... ( 1 ) 前述式（1 )中，Ar1、Ar2、Ra、Rb 無取代的苯環、或取代或無取代的萘環、 環之縮合芳香族烴基。
Ar1爲取代或無取代的苯環時，Ra與 進行能量移動， 使用燐光發光材 率且長壽命之燐 高效率且長壽命 致發光元件用材 複硏究結果，發 t式（3 )之主材 材料使用時，可 電致發光元件， ’陰極與陽極之 該有機薄膜層具 含有至少1種顯 1 )所示主材料 表示選自取代或 三苯並苯環及菲 A r爲取代或無 -8 - 200919799 取代 取代 合芳 苯環 ，Ar 材料 電致 件用 之燐 的彼此相異之縮合芳香族烴基。 Μ2爲取代或無取代的苯環時’ Rb與Arl爲取代或無 的彼此相異的縮合芳香族烴基。 又，Ra、Rb之取代基非芳基。 本發明的有機電致發光元件用材料係以含有下述式（ 〒示主材料爲特徵。
Ra-Ar^Ar^Rb ... ( 3 ) 前述式（3 )中，Ra、Ar1爲取代或無取代的萘環。
Rb表示選自取代或無取代的菲環及三苯並苯環之縮 香族烴基。
Ar2表示選自取代或無取代的、苯環、萘環及三苯並 之縮合芳香族烴基。 又，Ra、Rb的取代基並非芳基，Arl或Ar2爲萘環時 1及Ar2之取代基非芳基。 本發明爲藉由將前述式（1 )所示主材料作爲憐光主 使用時’可提高高效率且長壽命之燐光發光性的有機 發光元件。 又’將含有前述式（3)之主材料的有機電致發光元 材料作爲燐光主材料使用時，可得到高效率且長壽命 光發光性的有機電致發光元件。 實施發明的形態 以下’對本發明之實施形態作說明 200919799 (有機電致發光元件之構成） 首先對於有機電致發光元件之元件構成作說明。 作爲有機電致發光元件之代表元件構成，可舉出 (1 )陽極/發光層/陰極 (2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3 )陽極/發光層/電子注入·輸送層/陰極 (4 )陽極/電洞注入層/發光層/電子注入·輸送層/陰 極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/付著改善層/陰極 (8 )陽極/電洞注入·輸送層/發光層/電子注入•輸送 層/陰極 (9 )陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰 極 (1 1 )陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰 極 (1 2 )陽極/絕緣層/電洞注入.輸送層/發光層/絕緣層 ’陰極 (13)陽極/絕緣層/電洞注入·輸送層/發光層/電子注 入·輸送層/陰極 等之結構。 上述中使用（8 )之構成爲佳，但並未限定於彼等。 -10- 200919799 圖1表示本發明的實施形態中有機電致發光元件的一 例子槪略構成。 有機電致發光元件1具有透明基板2、陽極3、陰極4 、與配置於陽極3與陰極4之間的有機薄膜層1〇。 有機薄膜層10具有含有作爲主材料之燐光主材料及 作爲燐光發光材料之燐光摻合物的燐光發光層5,憐光發 光層5與陽極3之間可具備電洞注入•輸送層6等，燐光 發光層5與陰極4之間可具備電子注入•輸送層7等。 又’於燐光發光層5之陽極3側可設置電子障壁層， 於燐光發光層5之陰極4側可設置電洞障壁層。 藉此’將電子或電洞封閉於燐光發光層5，可提高燐 光發光層5中之激動子的生成機率。 且，本說明書中，螢光主材料及燐光主材料之用語爲 ’與螢光摻合物組合時’稱爲螢光主材料，與燐光摻合物 組合時’稱爲燐光主材料，並非僅以分子結構限定區分於 狹隘的螢光主材料或燐光主材料。 換言之，本說明書中，所謂螢光主材料表示構成含有 k光ί# η物之螢光發光層的材料而言，並非僅可利用螢光 材料之主材料者。 相同燐光主材料表示構成含有燐光摻合物之燐光發光 層的材料，並不表示僅可利用燐光發光材料之主材料。 又，本說明書中「電洞注入.輸送層」表示「電洞注 入層與電洞輸送層中至少任一方」，「電子注入•輸送層 」表示「電子注入層與電子輸送層中至少任一方」。 -11 - 200919799 (透光性基板） 有機電致發光元件製作於透光性基板上。於此之透光 性基板爲支持有機電致發光元件的基板’ 400〜700nm的 可見光區域之光透過率爲5 0 %以上之平滑基板爲佳。 具體可舉出玻璃板、聚合物板等。 作爲玻璃板，特別可舉出鹼石灰玻璃、鋇•緦含有玻 璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼较酸玻璃、 石英等。 又，作爲聚合物板，可舉出聚碳酸酯、壓克力、聚對 苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚颯等。 (陽極及陰極） 有機電致發光元件的陽極係爲擔任將電洞注入於電洞 注入層、電洞輸送層或發光層之角色，具有4.5 eV以上之 功函數時有效。 作爲陽極材料之具體例子，可舉出氧化銦錫合金（ ITO )、氧化錫（NESA )、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鈉 、銅等。 陽極爲可將彼等電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等方法形 成薄膜後製造。 如本實施形態，將自發光層的發光由陽極取出時，使 陽極的可見光區域之光透過率比10%大時爲佳。又，陽極 的薄片電阻以數百Ω/□以下爲佳。陽極之膜厚雖取決於材 -12- 200919799 料，但一般可於1 〇nm〜1 μιη，較佳爲1 〇〜200nm之範圍 內選擇。 作爲陰極，以於電子注入層、電子輸送層或發光層注 入電子爲目的下，以功函數較小的材料爲佳。 陰極材料雖無特別限定，具體可使用銦、鋁、鎂、鎂 一銦合金、鎂一鋁合金、鋁一鋰合金、鋁一銃一鋰合金、 錶-銀合金等。 陰極亦與陽極相同地，可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等方 法形成薄膜而製造。又，亦可採用自陰極側，取出發光之 形態。 (發光層） 有機電致發光元件之發光層爲同時具有以下功能者。 即， (1 )注入功能；電場外加時藉由陽極或電洞注入層 可注入電洞，藉由陰極或電子注入層可注入電子之功能、 (2 )輸送功能；將經注入之電荷（電子與電洞）以 電場力使其移動的功能、 (3)發光功能；提供電子與電洞之再結合場所’將 此與發光產生關連的功能。 但，電洞之注入容易度與電子之注入容易度可具有差 距，又電洞與電子之移動度所示輸送能亦可有差異。 作爲形成該發光層之方法，例如可適用蒸鍍法、轉動 塗佈法、LB法等公知方法。 -13- 200919799 發光層係以分子堆積膜爲佳。 此分子堆積膜爲，由氣相狀態之材料化合物經沈澱所 形成之薄膜、或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物經固 化所形成之膜，一般該分子堆積膜可由與藉由LB法所形 成之薄膜（分子累積膜）於凝集結構、高次結構之相異、 或其所引起的功能性相異而作區分。 又，如特開昭5 7 - 5 1 7 8 1號公報所揭示，將樹脂等結 著劑與材料化合物溶解於溶劑中成爲溶液後，將此藉由轉 動塗佈法等使其薄膜化後亦可形成發光層。 且，發光層之膜厚較佳爲5〜50nm，更佳爲7〜50nm ，最佳爲10〜50nm。未達5nm時難以形成發光層，恐怕 色度之調整成爲困難，超過5 Onm時驅動電壓恐怕會上昇 〇 本發明中，發光層含有至少1種顯示燐光發光的燐光 發光材料、與下述式（1)所示主材料；
Ra-Ar'-Ar^Rb ... ( 1 )
IfiJ述式（1)中，Ar1、Ar2、Ra、Rb表示選自取代或 無取代的苯環、或取代或無取代的萘環、三苯並苯環及菲 環之縮合芳香族烴基。
Ar1爲取代或無取代的苯環時，Ra與Ar2爲取代或無 取代的彼此相異的縮合芳香族烴基。
Ar2爲取代或無取代的苯環時，Rb與Ar 1爲取代或無 取代的彼此相異的縮合芳香族烴基。 又，Ra ' Rb之取代基非芳基。 -14- 200919799 前述式（1 )的主材料由三重態能隙（激起三重態能 量）較大來看’對於燐光摻合物進行能量移動時可使其燐 光發光。 又’作爲螢光主材料已知的蒽衍生物，對於紅色發光 之燐光摻合物而言不適合作爲主材料，但本發明之主材料 爲三重態能隙較大，故可有效地使顯示發出綠光的燐光摻 合物進行發光。 但’過去已知的燐光主材料之CBP中，對於比綠更短 波長之燐光摻合物亦可作爲主材料發揮其功能，本發明之 主材料中’僅可使顯示綠色發光之燐光摻合物進行發光。 又’本發明中，主材料之骨架將未含氮原子之多環式 縮合環作爲部分結構含有時，可提高分子之安定性，延長 元件壽命。 此時，骨架部的核碳數過少時，分子安定性無法充分 提咼。另一方面，構成主材料之多環式縮合環的縮合環數 目過多時，共軛過度延伸而使HOMO-LUMO間距變狹窄， 無法滿足三重態能隙之有用發光波長。此點，前述式（1 )之主材料因具有適度核原子數，故可作爲顯示有用發光 波長，安定性亦高的燐光發光層之燐光主材料使用。 過去，因選定於自綠至紅色的較寬波長區域中，對應 廣泛適用於燐光摻合物之燐光摻合物的主材料，故將3重 態能隙較廣的CBP等作爲主材料。 但，CBP中3重態能隙Eg ( T )確實較廣，但有著壽 命較短之問題。 -15- 200919799 lit點’於本發明中，雖不適用於像藍色之大間隙之燐 光摻合物的主材料，但可對於紅或綠之燐光摻合物作爲主 材料發揮其功能。且，如C B P 一般三重態能隙過廣時，對 於綠色燐光摻合物之能隙差過大會有分子間能量移動無法 有效率地進行之問題，本發明之主材料對於綠色燐光摻合 物而言適用於能隙，故可有效率地由主材料的激動子能量 移動至燐光摻合物，構成非常高效率之燐光發光層。 如此本發明爲可構成高效率且長壽命之燐光發光層。 其中，構成有機電致發光元件之材料的三重態能隙 Eg ( T )可舉出依據燐光發光光譜所規定之例子，例如可 舉出本發明如以下所規定之例子。 即’將各材料於EPA溶劑（容積比下二乙醚：異戊烷 :乙醇=5 : 5 : 2 )以ΙΟμιηοΙ/L溶解，作爲燐光測定用試 料。 而將燐光測定用試料放入石英容器中，冷卻至7 7 K， 以激光照射，測定出經放射之燐光的波長。 對於所得之燐光光譜的短波長側上升處連接線，該連 接線與底線之交點的波長値換算成能量的値作爲三重態能 隙 Eg ( T )。 且測定中例如可使用販賣的測定裝置F - 4 5 0 0 (日立製 )。 但，並不限定於此如此限定，於不脫離本發明主旨之 範圍下可作爲3重態能隙而定義的値即可。 前述式（1)中’ Ra、Rb、Ar1或Ar2爲具有1個或複 -16- 200919799 數取代基時，前述取代基以碳數1〜20的烷基、碳數 20的鹵化烷基、碳數5〜18的環烷基、碳數3〜20的甲矽 烷基、氰基或鹵素原子爲佳。Ar1或Ar2之取代基亦可進 一步爲碳數6〜22的芳基。 取代基因不具有氮原子’故可進一步地提高主材料之 安定性，以及可更延長元件壽命。 且，Ar1、Ar2之複數芳基取代基的數目以Ar1、Ar2 各2個以下爲佳，各1個以下爲較佳。 作爲碳數1〜20的烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙 基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、η·戊基 、η-己基、η-庚基、η-辛基、η-壬基、η-癸基、n_ --院 基、η -十二院基、η -十三院基、η -十四院基、η_+五院基 、η -十六烷基、η -十七烷基、η -十八烷基、新戊基、丨_甲 基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、庚基 辛基、3-甲基戊基等。 作爲碳數1〜20之鹵化烷基，例如可舉出氯甲基、b 氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2 -二氯乙基、ι，3 -二氯 異丙基、2,3 -二氯-t-丁基、1，2,3-三氯丙基 '溴甲基、^溴 乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、i，3-二溴異 丙基、2,3-二溴-t-丁基、1，2,3-三溴丙基、碘甲基、；!_碘乙 基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、丨，3-二碘異丙 基、2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘丙基等。 作爲碳數5〜18之環烷基，例如可舉出環戊基、環己 基、環辛基、3,5 -四甲基環己基等，亦可舉出環己基、環 -17- 200919799 辛基、3，5-四甲基環己基等。 作爲碳數3〜2〇之甲矽烷基，例如以烷基甲矽烷基、 芳基甲矽烷基、或芳烷基甲矽烷基爲佳，作爲例子可舉出 三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丁基甲矽烷基、三 辛基甲矽烷基、三異丁基甲矽烷基、二甲基乙基甲矽烷基 、二甲基異丙基甲矽烷基、二甲基丙基甲矽烷基、二甲基 丁基甲矽烷基、二甲基第三丁基甲矽烷基、二乙基異丙基 甲矽烷基、苯基二甲基甲矽烷基、二苯基甲基甲矽烷基、 二苯基第三丁基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等。 作爲鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘 原子。 作爲碳數6〜22的芳基取代基之例子可舉出苯基、聯 苯基、聯三苯基、萘基、熒蒽基、9,10 -二烷基芴基、 9,10 -二芳基苟基、三伸甲基、菲基、二苯並呋喃基爲佳、 較佳爲碳數6〜1 8的苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、 9,10-二甲基芴基、三伸甲基、菲基、二苯並呋喃基，更佳 爲碳數6〜14的苯基、聯苯基、萘基、菲基、二苯並呋喃 基。 前述式（1 )中，Ra、Ar1爲菲環，Rb爲選自菲環及 三苯並苯環之基爲佳。 如次，藉由選擇環結構，可形成安定性優良的有機電 致發光元件用薄膜’與綠色燐光材料同時使用時，可構築 高效率、長壽命之元件。 又，含有下述式（3)之主材料的有機電致發光元件 -18- 200919799 用材料亦適用於燐光主材料。 本發明的有機電致發光元件用材料係以含有下述式（ -3 )所不主材料爲特徵。 R a - Ar 1 - A r2-Rb .·· ( 3) 前述式（3)中，Ra、Ari爲取代或無取代的萘環。
Rb表示選自取代或無取代的、菲環及三苯並苯環之 縮合芳香族烴基。
Ar2表示選自取代或無取代的、苯環、萘環及三苯並 苯環之縮合芳香族烴基。 又’ Ra、Rb的取代基並非芳基，Ari或Ar2爲萘環時 ’ Ar1及Ar2之取代基非芳基。 A r2爲苯環時’藉由使結合於各a r 2之兩側的環結構 之骨架非同一’可形成安定性優良的有機電致發光元件用 薄目吴’同時使用紅色燐光材料時，可構築高效率' 長壽命 之元件。 即述式（3)中，Ra、Rb、Ar1或Ar2爲具有1個或複 數取代基時’前述取代基以碳數1〜2〇的烷基、碳數1〜 2〇的鹵化烷基、碳數5〜18的環烷基、碳數3〜的甲矽 烷基 '氰基或鹵素原子爲佳。Ar1或Ar2之取代基亦可進 一步爲碳數6〜22的芳基。 取代基因不具有氮原子，故可進一步地提高主材料之 女疋丨'生’以及可更延長元件壽命。 且，Ar1、Ar2之複數芳基取代基的數目以Ari、Ar: 各2個以下爲佳’各1個以下爲較佳。 -19- 200919799 本發明中，前述主材料的激起三重態能量以2.4eV以 上2.8 e V以下爲佳。 - 激起三重態能量僅爲2.4eV以上，可對於4 80nrn以上 5 5 Onm以下發光之燐光發光材料進行能量移動。僅爲 2 · 8 eV以下，可迴避對於紅色燐光摻合物之能隙差過大而 無法有效率地發光之問題。 且，主材料的激起三重態能量以2.4eV以上2.7eV以 下爲較佳，2.5eV以上2.7eV以下爲更佳。 作爲如此本發明之主材料用化合物，例如可舉出下述 化合物作爲具體例。
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本發明中，前述憐光發光材料含有金屬錯體’則述金 屬錯體爲具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru之金屬 原子與配位子者爲佳。特別以前述配位子具有原金屬鏈者 爲佳。 由燐光量子產率較高，可進—步提高發光元件之外部 量子效率的觀點來看’以含有選自銥（Ir )、餓（〇s )及 鉛（Pt)之金屬的化合物爲佳’銥錯體、餓錯體、鉛錯體 等金屬錯體爲M佳，其中以銥錯體及鉛錯體爲更佳，以原 金屬化銥錯體爲最佳。 較佳金屬錯體之具體例如以下所示。 -22- 200919799
lr(Ph-ppy)3 本發明中，前述發光層所含之前述燐 少1種以發光波長極大値爲480nm以上 佳。 發光波長之極大値係以5 0 0 n m以上 佳。 將如此發光波長之燐光發光材料（燐 於本發明所使用的特定主材料而構成發光 效率有機電致發光元件。 本發明的有機電致發光元件具有電洞 入層），該電洞輸送層（電洞注入層）亦 有機電致發光元件用材料爲佳，本發明的 件具有電子輸送層及電洞障壁層中至少1 層及電洞障壁層中至少1方含有本發明的 件用材料爲佳。 本發明的有機電致發光元件爲於陰極 界面區域具有還原性摻合物亦佳。 如此構成係以提高有機電致發光元件 長壽命化爲目的。 作爲還原性摻合物，可舉出至少1喔 金屬錯體、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、 光發光材料中至 620nm以下者爲 5 5 0nm以下爲較 光摻合物）摻合 層時’可得到高 輸送層（電洞注 可含有本發明的 有機電致發光元 方，該電子輸送 有機電致發光元 與有機薄膜層之 中之發光亮度或 選自鹼金屬、鹼 鹼土類金屬錯體 -23- 200919799 、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬、稀土類金屬錯體、及 稀土類金屬化合物等。 作爲鹼金屬，可舉出Na(功函數：2‘36eV) 、κ (功 函數：2.28eV) 、Rb(功函數：2.16eV) 、Cs (功函數： 1 .95eV )等，以功函數爲2.9eV以下者爲特佳。其中較佳 者爲K、Rb、Cs，更佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs。 作爲鹼土類金屬，可舉出Ca (功函數：2.9eV ) 、Sr (功函數：2_0〜2.5eV) 、Ba (功函數：2.52eV)等，以 功函數爲2.9 eV以下者爲特佳。 作爲稀土類金屬可舉出 Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，以 功函數爲2.9eV以下者爲特佳。 以上金屬中較佳金屬之還原能力特高，對電子注入區 域可比較少量之添加下，可提高有機電致發光元件中之發 光亮度或長壽命化。 作爲鹼金屬化合物，可舉出Li20、Cs20、K20等鹼氧 化物、LiF ' NaF、CsF、KF等鹼鹵化物等，以LiF、Li20 、N a F爲佳。 作爲鹼土類金屬化合物，可舉出BaO、SrO、CaO及 混合彼等之 BaxSn.x〇 ( 〇<χ<ι) 、BaxCabX0 ( 0<χ<1)等 ，以 BaO、S rΟ ' CaO 爲佳。 作爲稀土類金屬化合物，可舉出YbF3、ScF3、Sc03 、Y2〇3 、 Ce203 、 GdF3 、 TbF3 等，以 YbF3 、 ScF3 、 TbF3 爲佳。 作爲鹼金屬錯體 '鹼土類金屬錯體、稀土類金屬錯體 -24- 200919799 ，僅爲含有至少1個作爲各金屬離子之鹼金屬離子、鹼土 類金屬離子、稀土類金屬離子者即可’並無特別限定。又 ，配位子係以喹啉酚、苯並喹啉酚'吖啶酚、菲啶酚、羥 基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二 芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯並咪唑、羥基苯 並三唑、羥基全硼烷、聯二吡啶、菲繞啉、酞菁、卩卜啉、 環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及彼等之衍生物等爲佳 ，但未限定於此。 作爲還原性摻合物之添加形態，以於界面區域形成層 狀或島狀爲佳。作爲形成方法，藉由電阻加熱蒸鍍法一邊 蒸鍍還原性摻合物’同時蒸鑛形成界面區域的發光材料或 電子注入材料之有機物，於有機物中分散還原摻合物之方 法爲佳。分散濃度之莫耳比爲有機物：還原性摻合物= 100: 1 〜1: 100，較佳爲 5: 1 〜1: 5。 還原性摻合物形成爲層狀時，界面的有機層之發光材 料或電子注入材料形成層狀後，還原摻合物單獨下藉由電 阻加熱蒸鍍法而蒸鍍’較佳爲形成層厚度 還原性摻合物形成爲島狀時’界面的有機層之發光材 料或電子注入材料形成島狀後’還原摻合物單獨下藉由電 阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，較佳爲形成島厚度〇 · 〇 5〜丨nm。 又’本發明的有機電致發光元件中，作爲主成份與還 原性摻合物之比率，莫耳比下主成份：還原性摻合物=5 :1〜1:5爲佳，2:丨〜1:2爲更佳。 本發明的有機電致發光元件爲發光層與陰極之間具有 -25- 200919799 電子注入層，前述電子注入層含有含氮環衍生 份者爲佳。其中，電子注入層亦可作爲電子輸 層。 _ 且，「作爲主成份」表示電子注入層含有 上之含氮環衍生物。 電子注入層或電子輸送層爲幫助對發光層 的層，其電子移動度較大。設置電子注入層係 水準之急速變化等，並調整能量水準。 作爲使用於電子注入層之電子輸送性材料 內含有1個以上的雜原子之芳香族雜環化合物 以含氮環衍生物爲佳。又，作爲含氮環衍生物 氮6員環或5員環骨架之芳香族環、或具有含 5員環骨架之縮合芳香族環化合物爲佳。 作爲該含氮環衍生物，例如以下述式（A 環金屬螯合錯體爲佳。 物作爲主成 送層之功能 5 0質量％以 之電子注入 爲緩和能量 ，使用分子 爲佳，特別 ，以具有含 氮6員環或 )所示含氮
R2〜R7各獨立表示氫原子、鹵素原子、氧 碳數1〜40之烴基、烷氧基、芳基氧基、烷氧 雜環基，這些亦可被取代。 作爲鹵素原子，例如可舉出氟、氯、溴、 作爲可被取代之胺基的例子可舉出烷胺基、芳 -26- 基、胺基、 基羰基、或 捵等。又， 胺基、芳烷 200919799 胺基。 作爲碳數1〜40之烴基，可舉出取代或無取代的烷基 、烯基、環烷基 '芳基、芳烷基等。 作爲烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、 η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η -己基、η-庚 基、η -辛基、η -壬基、η -癸基、η-~[--院基、η -十二烷基 、η -十三院基、η -十四院基、η -十五院基、η -十六院基、 η-十七院基、η-十八院基、新戊基、1-甲基戊基、2 -甲基 戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基羊基、3 -甲基戊 基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基 、1，2 - —經基乙基、1,3 - —經基異丙基、2,3 - —經基-t -丁基 、1，2,3 -三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2 -氯乙基、2-氯 異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基 、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異 丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、 1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁 基、1,2 - —确：乙基、1,3 - _确異丙基、2,3 - —确-t-丁基、 1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二 胺基-t-丁基、1，2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基 、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2·二氰基乙基、1,3-二氰 基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1，2,3-三氰基丙基、硝甲 基、1-硝乙基、2-硝乙基、1,2-二硝乙基、2,3-二硝-t-丁 基、1,2,3-三硝丙基等。 -27- 200919799 其中較佳者爲甲基、乙基、丙基、異丙基、n_丁基、 s-丁基、異丁基、t· 丁基、n_戊基、n_己基、n-庚基、n_辛 基、η -壬基、η -癸基>、n_十一院基、n_十二院基、n_十三 院基、η-十四烷基、n_十五烷基、n_十六烷基、n_十七烷 基、η-十八烷基、新戊基、丨_甲基戊基、丨-戊基己基、或 、卜丁基戊基、1-庚基辛基。 作爲嫌基’例如可舉出乙烯基、烯丙基、丨_丁烯基、 2-丁稀基、3_ 丁烯基' ；!，3_ 丁二烯基、甲基乙烯基、苯 乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、；!，2_二苯基乙烯基、][_甲基 烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2_甲基烯丙基、卜苯基烯丙 基、2 -苯基烯丙基、3 -苯基烯丙基、3，3 -二苯基烯丙基、 I，2 -二甲基烯丙基、1·苯基-丨_丁烯基、3_苯基-丨-丁稀基等 ，較佳可舉出苯乙烯基、2，2_二苯基乙烯基、丨，2_二苯基 乙烯基等。 作爲環烷基，例如可舉出環戊基、環己基、環辛基 3,5 -四甲基環己基等’以環己基、環辛基、 汉 3,5-四甲基 環己基爲佳。 與前述烷基與說明 H „ 作爲非縮合芳基’例如可舉出苯基、聯苯_ # 獅架其_4-—甘、-膨=苯基_4 -其 棊、Ρ-聯 乙相同者 苯基-3-基、聯苯基·4-基、ρ -聯—什、世 棊、Ρ-聯 苯基_2-基、心聯三苯基_4·连、m-聯 苯基_2-基、〇_甲苯基、心甲 愚、p 、P- ( 2-苯基丙基）苯基、 4 '甲基 3-基、p 3-基、111-聯 、P 一 聯 t-丁基苯基 -28- 200919799 、4’- t-丁基-p -聯二苯基-4-基、〇 -枯嫌基、m -枯嫌 枯烯基、2,3 -二甲苯基、3，4 -二甲苯基、2,5 -二甲苯 三甲苯基、及m-四聯苯基等。 其中較佳者爲苯基、聯苯基-2-基、聯苯基-3-本基-4-基、m -聯三苯基-4-基、m -聯二苯基-3-基、 苯基-2-基、p_甲苯基、3,4_二甲苯基、m-四聯苯基-作爲縮合芳基，例如可舉出1-萘基、2 -萘基。 雜環基爲單環或縮合環，較佳爲核碳數1〜20 爲核碳數1〜12、更佳爲核碳數2〜10的雜環基， 原子、氧原子、硫原子、硒原子之至少1個雜原子 族雜環基。作爲該雜環基之例子，例如可舉出吡咯 啶、哌嗪、嗎啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑 、吡啶、吡嗪、噠嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、 嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁 喹啉、異哇啉、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉、噌 啶、吖啶、菲繞咐、吩嗪、四唑、苯並咪唑、苯並 苯並噻唑、苯並三唑、TAI、咔唑、吖庚因等所衍 ，較佳可舉出呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠 嗪、喹啉、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉，較佳爲 噻吩、吡啶、及喹啉所衍生的基，更佳爲喹啉基。 作爲芳烷基，例如可舉出苯甲基、1-苯基乙基 基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t· 丁 萘基甲基、l-α-萘基乙基、2_α_萘基乙基、卜α-萘 基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、l-β-萘基乙基、 基、Ρ- 基、均 基、聯 01 -聯一- .2-基。 、較佳 含有氮 之芳香 烷、哌 、吡唑 吲唑、 二D坐、 啉、蝶 噁唑、 生的基 嗪、三 呋喃、 、2-苯 基、α-基異丙 2-β-萘 -29- 200919799 基乙基、l-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、 基、m-甲基苯甲基、〇-甲基苯甲基、ρ-氯苯甲 甲基、〇-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基 基、p -澳苯甲基、m -職苯甲基、〇 -碑苯甲基、 基、m-羥基苯甲基、〇-羥基苯甲基、p-胺基苯 基苯甲基、〇-胺基苯甲基、p-硝苯甲基、m-硝 硝本甲基、P -氨基本甲基、m -氨基苯甲基、〇_ 、1-經基-2-本基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基寺 其中較佳者爲苯甲基、P-氰基苯甲基、m-、〇-氰基苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、 基、2-苯基異丙基。 芳基氧基係以-OY’表示，作爲 Y’之例子 基、：1 -萘基、2 -萘基、1 -蒽基、2 -蒽基、9 -蒽 、2 -菲基、3 -菲基、4 -菲基、9 -菲基、1-丁省 基、9-丁省基、1-芘基、2 -芘基、4-芘基、2-聯本基、4 -聯本基、p -聯二苯基-4-基、p -聯二 p -聯二本基-2-基、m -聯二本基-4-基、m-聯二 m -聯三苯基-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p-弓 丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2. 基-1-萘基、4 -甲基-1-蒽基、4’ -甲基聯苯基、. 聯三苯基-4 -基等。 芳基氧基中雜芳基氧基係以-0Z’表示，作 ，可舉出2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 - tt[： 啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲 p-甲基苯甲 基、m-氯苯 、〇 -溴苯甲 P-羥基苯甲 甲基、m-胺 苯甲基、Οι 氰基 苯甲基 〇 •氧基苯甲基 1-苯基異丙 ，可舉出苯 基、1-菲基 基、2-丁省 •聯本基、3 _ 苯基-3-基、 苯基_ 3 -基、 3苯基、p_t_ -萘基、4-甲 4 ” -1 - 丁 基-p - 爲Z ’之例子 ;啶基、3 -吡 哄基、5 -口引 -30- 200919799 哄基、6 - Π引哄基、7 - D引噪基、1 -異D引哄基、3 -異D引D朵基、 4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯 並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基 、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、 5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、2-喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7-喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉 基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基 、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -味唑基、1-菲啶基、2 -菲啶基、3 -非Β疋基、4 -非H疋基、6 -非Π疋基、7 -非H定基、8 -非D定基、9 _ 非B疋基、1 〇 _非卩疋基、1 _卩丫 D疋基、2 - P 丫 Π 定基、3 - B 丫 D 定基、4 -吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、 1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、 1 , 7 -菲繞啉-8 -基、1 , 7 -菲繞啉-9 -基、1,7 -菲繞啉-1 0 -基、 1 , 8 -菲繞啉-2 -基、1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1，8 -菲繞啉-4 -基、 1 , 8 -菲繞啉-5 -基、1，8 -菲繞啉-6 -基、1，8 -菲繞啉-7 -基、 1，8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基' 1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、 1，9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、 1，9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基 、1 , 1 0 -菲繞啉-4 -基、1，1 0 -菲繞啉-5 -基、2，9 -菲繞啉-1 -基 、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、 -31 - 200919799 2.9- 菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、 2.9- 菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、 2.8- 菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、 2.8- 菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、 2.7- 菲繞啉-1_基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、 2.7- 菲繞啉-5_基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、 2,7 -菲繞啉-9 -基、2，7 -菲繞啉-1 0 -基、1 -吩嗪基、2 -吩嗪基 、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、 1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基 、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯· 3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡略-4 _基、3 -甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基）吡 咯-1 -基、2-甲基-1 -吲哚基、4-甲基-1 -吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基 1-吲哚基、4-t-丁基 1 _ D引卩朵基、2 -1 - 丁基3 - D引卩朵基、4 -1 - 丁基3 -卩引D朵基寺。 烷氧基羰基係以-COOY’表示，作爲 Y’的例子，可舉 出與前述烷基相同者。 烷胺基及芳烷胺基係以-NQiQ2表示。作爲Q1及Q2之 具體例子，可舉出各獨立表示前述烷基、前述芳烷基所說 明之相同者，較佳例子亦相同。Q1及Q2之一方可爲氫原 子。 芳胺基係以-NAr1 Ar2表示，作爲Ar1及Ar2之具體例 -32- 200919799 子，可舉出各獨AA則述非縮合方基及縮合芳基所說明之相 同基。Ar1及Ar2之一方可爲氫原子。 Μ爲鋁（A1)、鎵（Ga)或銦_(In)，以in爲佳。 上述式（A)之L爲下述式（A，）或（A”）所示基。 R8 R9
R12 R”
前述式中，r8〜r12各獨立表示氫原子或取代或無取 代的碳數1〜4 0之烴基’相互鄰接基亦可形成環狀結構。 又，R13〜R27各獨立表示氫原子或取代或無取代的碳數1 〜40之烴基，相互鄰接基亦可形成環狀結構。 作爲前述式（A，）及式（A”）之R8〜r12及R13〜R27 所示碳數1〜40的烴基’可舉出與R2〜R7之相同具體例 〇 又，作爲R8〜R12及R13〜R27之彼此鄰接棊形成環狀 結構時的2價基’可舉出四伸甲基、五伸甲基、六伸甲基 -33- 200919799 、二苯基甲烷- 2,2’-二基、二苯基乙烷- 3,3’-二基、二苯基 丙烷-4,4’-二基等。 前述式（A)所示含氮環金屬螯合錯體之具體例如以 下所示，但未限定於彼等例示化合物。 -34- 200919799
CH3 α ^ai-ohQ (A-1) -.AI-0 Λ /~ch3 (A-2)
〇， ch3 2 h3c 二Al—O 2
(A-3)
,ch3 (A-5) '0· CH3
(A-4) (A-6)
o- (A-7) h3c ch3 ^ai-o-^-S (A-9) CH3 0· CH3
H3C^AI-〇^0> (A-11) h3c
ch3 0 ch3 〇- ch3 -o-ch3
CH3
(A-8) (A-10) ch3 -ΑΙ-Ο-ί" I-C4H9 i-C4H9 .AI-0
(A-12) (A-14) (A-16) -35- 200919799
H3C
0、 .-Al- CH3
(A-20)
-36- 200919799
(A-33)
(A-34)
(A-35) 2 (A-36) 本發明中電子注入層或電子輸送層係以含有含氮雜環 衍生物者爲佳。 電子注入層或電子輸送層爲幫助對發光層之電子注入 的層，其電子移動度較大。設置電子注入層係爲緩和能量 水準之急速變化等’並調整能量水準。作爲使用於電子注 入層或電子輸送層之材料，可使用8-羥基喹啉或其衍生物 -37- 200919799 之金屬錯體、噁二唑衍生物、含氮雜環衍生物爲佳。作爲 上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯體的具體例子可舉出 含有oxine( —般爲8 -喹琳酣或8 -經基喹琳）之蜜合之金 屬螯合ο X y η o i d化合物’例如可使用參（8 -喹啉酚）鋁。 而作爲噁二唑衍生物可舉出下述者。
N—N
Ar17-^ J^~Ar18 Ο Ν—Ν 〇
Ar25 —^ J^~Ar21 前述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar2*、Ar22 及 Ar25 表 示具有或不具有各取代基之芳基，Ar17與Ar18、Ar19姐 Ar21、Ar22與Ar25彼此可爲相同或相異。Ar2G、Ar23及 Ar24表示具有或不具有各取代基之伸芳基，Ar23與Ar24彼 此可爲相同或相異。 又，作爲伸芳基，可舉出伸苯基、伸萘基、聯伸苯基 、伸蒽基、伸茈基、伸芘基等。而作爲對彼等之取代基， 可舉出碳數1〜10的烷基、碳數1〜10的烷氧基或氰基等 。該電子傳達化合物可使用薄膜形成性良好者。而作爲這 些電子傳達性化合物之具體例子可舉出下述者。 -38- 200919799
t-Bu t-Bu Me
作爲含氮雜環衍生物，可舉出具有以下一般式之有機 化合物所成的含氮雜環衍生物，而非金屬錯體之含氮化合 物。例如，可舉出含有（A )所示骨架的5員環或6員環 、或（B )所示結構者。 • · · (A) 广·、χ一' K1 ?2 • · · (B) 前述（B)中，X表示碳原子或氮原子。Z!以及22各 獨立表示可形成含氮雜環之原子群。 -39- 200919799
_ · (C) 較佳爲具有5員環或6員環所成的含氮芳香多環族之 有機化合物。且，具有如此複數氮原子的含氮芳香多環族 時，具有組合上述（A)與（B)或（A)與（C)的骨架 之含氮芳香多環有機化合物。 含氮有機化合物之含氮基，例如選自以下一般式所示 含氮雜環基。 -40- 200919799
Rn
Rn N*
Rn·
Rn·
Rn·
πΝν^ . N
Rn· N
*N Rn·
Rn_
Rn-
fN^N
前述各式中，R爲碳數6〜40的芳基、碳數3〜40的 雜芳基、碳數1〜20的烷基或碳數1〜20的烷氧基，η爲 〇〜5之整數，η爲2以上之整數，複數之R互相可爲相同 或相異。 且，作爲較佳具體化合物，可舉出下述式所示含氮雜 環衍生物。 -41 - 200919799 HAr——L1—Ar1 前述式中，HAr爲可具有 月取代基之碳數3〜40的含氮 雜環’L1爲單鍵、可具有取什 甘4 代基之碳數6〜4 0的伸方基或 可具有取代基之碳數3〜4〇的雜伸芳基，Afl爲可具有取 代基之碳數6〜40的2價芳香族烴基，Ar2爲可具有取代 基之碳數6〜40的方基或可具有取代基之碳數3〜4〇6Al 曰勺雜 芳基。 HAr爲例如可選自下述群者。
L 1爲例如可選自下述群考。 -42 ** 200919799
Ar2爲例如可選自下述群者。
Ar1爲例如可選自下述的芳基蒽基。
HIJ述式中R〜R14各獨立爲氫原子、鹵素原子、碳 數1〜20的k基、碳數〗〜2〇的烷氧基、碳數6〜的芳 基氧基、可具有取代基之碳數ό〜4〇的芳基或碳數3〜40 的雜方基’ Ar爲可具有取代基之碳數6〜4〇的芳基或碳 數3〜40的雜芳基。 又’上述式所示Arl中，R1〜R8皆爲氫原子之含氮雜 環衍生物。 -43- 200919799 其他亦可使用下述化合物（參考特開平9-3 448號公 報）爲佳。
Ri X2
4谷獨立表示氫原子、取代或未取代 的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式環基、取代或未取 代的碳環式芳香族環基、取代或未取代的雜環基，χι、χ2 各獨II表不氧原子、硫原子或二氰基伸甲基。 又，亦可使用下述化合物（參考特開2000_ 1 73774號 公報）。
則述式中，R 、R 、R3及r4彼此可相同或相異之下 述式所示芳基。 R6 R5
R8 R9 R7 前述式中，R5 ' R6、R7 ' γ及R9彼此可相同或相異 之基，且氫原子、或彼等之至少一各爲飽和或不飽和烷氧 基、院基、胺基或院胺基。 且，亦可爲含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高 -44- 200919799 分子化合物。 又’電子輸送層爲含有下述式（201)〜^ 一 J 、2 〇 3 )所不 含氮雜環衍生物之至少任一者爲佳。
Ar1—Ar2 * * (201) y~R2
• . · (202)
Ar3-
IN (203) J—R2
N \ R3 前述式（2〇1)〜（ 203 )巾，R職原子、可具有取 代基的碳數6〜60的芳基、可具有取代基的姐啶基、可具 有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳數的烷基、' 或可具有取代基的碳數1〜2 〇的院氧甚，n包λ 35 ^〜4之整數 ，R爲可具有取代基的碳數6〜60的芳某、· J方卷可具有取代基 的㈣基、可具有取代基的㈣基、可具有取代基的碳數 20的院基或碳數丨〜2〇的烷氧基，2 汉R各獨立表 不氣原子可具有取代基的碳數6〜60的芳甚 乃赛、可具有取 代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取=基的 碳數1〜2〇的烷基、或可具有取代基的碳 e 2 〇的烷氧 基，L爲可具有取代基的碳數6〜6〇的伸芳基、可具有取 代基的伸吡啶基、可具有取代基的伸喹啉基、 狄可具有取 -45- 200919799 代基的伸荀基，Ar1 爲可具有取代基的碳數6〜60的伸 基、可具有取代基的袖nLL — # 的伸吡啶基、或可具有取代基的伸喹啉 基，Ar2爲可罝有 一、 代基的碳數6〜6〇的芳基、可亘有取 代基的吡啶基、可鸟有前# I的π ^ -有取代基的嗤咐基、可具有取代基的 碳數1〜20的烧其 '或可具有取代基的碳數1〜2〇的烷氧 基。 、 爲1具有取代基的碳數ό〜60的芳基、可具有取 '基的啦D定基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的 數1 2〇的纟兀基、可具有取代基的碳數1〜20的烷氧基 次Ar Ar所不基（Afl及Ar2各與前述相同）。 且’即述式（201)〜（203)中，R爲氫原子、可具 有取代基的碳數6〜6〇的芳基、可具有取代基的吡啶基、 1具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳數1〜2〇的烷 基、或可具有取代基的碳數1〜20的烷氧基。 作爲前述碳數6〜60的芳基，以碳數6〜40的芳基爲 隹 > fs ’以碳數6〜20的芳基爲更佳，具體可舉出苯基、萘基 葱基、菲基、丁省基、窟基、芘基、聯苯基、聯三苯基 甲苯基、t-丁基苯基、（2_苯基丙基）苯基、熒蒽基、 勿基、螺雙芴所成之1價基、全氟苯基、全氟萘基、全氟 嵐基、全氟聯苯基、9 -苯基蒽所成之1價基、9- (1，- %基）蒽所成之1價基、9-(2，·萘基）蒽所成之1價基 6_本基窟所成之1價基、9-〔4-(二苯胺基）苯基〕蒽 所成之1價基等’以苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、9-(1〇-苯基）蒽基、9_〔 1〇_( 1，_萘基）〕蒽基、9-〔 1〇-( -46- 200919799 2 ’ -萘基）〕蒽基等爲佳。 作爲碳數1〜2 0的烷基’以碳數1〜6的烷基爲佳’ 具體可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等以外 亦可舉出三氟甲基等鹵化烷基，碳數爲3以上者亦可具有 直鏈狀、環狀或分支者。 作爲碳數1〜20的烷氧基’以碳數1〜6的烷氧基爲 佳，具體可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基 氧基、己基氧基等，碳數爲3以上者可具有直鏈狀、環狀 或分支。 作爲R所示各基的取代基’可舉出鹵素原子、可具有 取代基的碳數1〜20的烷基、可具有取代基的碳數1〜20 的烷氧基、可具有取代基的碳數6〜40的芳基氧基、可具 有取代基的碳數6〜40的芳基或可具有取代基之碳數3〜 4〇的雜芳基等。 作爲鹵素原子可舉出氟、氯、溴、碘等。 作爲碳數1〜20的烷基、碳數1〜20的烷氧基、碳數 6〜40的芳基，可舉出與前述相同者。 作爲碳數6〜40的芳基氧基，例如可舉出苯氧基、聯 苯基氧基等。 作爲碳數3〜40的雜芳基，例如可舉出啦略基、味喃 基 '噻嗯基、Silolyl基、吡啶基' 喹啉基、異嗤啉基、苯 並呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒苯基、噪二唑基 、三唑基等。 η爲0〜4之整數，〇〜2爲佳。 -47- 200919799 則述式（201 )中’ Ri爲可具有取代基的碳數6〜60 的方基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基 、可具有取代基的碳數1〜2〇的烷基或碳數1〜2〇的烷氧 基。 m些各基之具體例，作爲較佳碳數及取代基，可舉出 前述R中所說明之相同者。 前述式（202 )及（203)中，R2及V各獨立表示 氫原子、可具有取代基的碳數6〜60的芳基、可具有取代 基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳 數1〜20的烷基、或可具有取代基的碳數ι〜2〇的院氧基 〇 這些各基之具體例’作爲較佳碳數及取代基，可舉出 前述R中所說明之相同者。 前述式（201)〜（203)中，L爲可具有取你 代基的碳 數6〜6 0的伸芳基、可具有取代基的伸吡啶基、 巧具有取 代基的伸喹啉基、或可具有取代基的伸芴基。 作爲碳數6〜60的伸芳基，以碳數6〜40 〇伸芳基爲 佳，以碳數6〜20的伸芳基爲較佳，具體可舉屮 印則述R所 說明之自芳基除去1個氫原子所形成之2價基。 作爲L所 示各基的取代基，可舉出與前述R所說明之相同鸯 又，L表示選自下述所成群之基爲佳。 -48- 200919799
前述式（201)中，Ar1爲可具有取代基的碳數6〜60 的伸芳基、可具有取代基的伸吡啶基、或可具有取代基的 伸喹啉基。作爲Ar1及Ar3所示各基的取代基，可舉出與 各前述R所說明之相同者。 又，Ar1係以選自下述式（10 1 )〜（U 〇 )所示縮合 環基之任一基爲佳。
(101) (102)
(108)
前述式（101)〜（110)中，各縮合環可由鹵素原子 -49 - 200919799 、可具有取代基的碳數1〜20的烷基、可具有取代基的碳 數1〜2〇的院氧基、可具有取代基的碳數6〜4〇的芳基 氧基、可具有取代基的碳數6〜4〇的芳基或可具有取代基 之碳數3〜4〇的雜芳基所成之結合基進行結合、或該結合 基爲複數時，該結合基彼此可爲相同或相異。作爲這些各 基之具體例子可舉出與前述相同者。 前述式（110)中，L，爲塱键、仏七 ^ 场早鍵或選自下述所成群之 基。
200919799
(119) (120)
(113)
(121)
(122)
(123) 前述式（m)〜（125)中 1 '可具有取代基的碳數卜二各縮合環可由晦素原子 數1〜2n Μ 的垸基、可具有取什s： M m 』20的烷氧基、可具有取伴 代基的碳 基、可直右仔 代基的碳數6〜4〇的芳基氧 山 、取代基的碳數6〜4〇的芳基或可具有取代基之 ' 4 〇的雜芳基所成之結合基進行結合、或該結合基 爲複數時，該結合基彼此可爲相同或相異。作爲這些各基 -51 - 200919799 之具體例子可舉出與前述相同者。 前述式（2〇1)出 A 2 ^ ^ 『甚、… 取代基的碳數6〜60 、方 可具有取代基的吡啶基、 πτ目右m；枰呉有取代基的喹啉基 、1、有取代基的碳數卜2。的院基、或可具 碳數1〜20的烷氧基。 坦些各基之具體例，作爲較佳碳數及取代基，可舉出 與前述R所說明之相同者。 則述式（202)及（2〇3)中，Ar3爲可具有取代基的 碳數6〜60的方基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代 基的唾琳基、可具有取代基的碳數1〜2〇的烷基、可具有 取代基的碳數1〜20的烷氧基、或_Ari_Ar2所示基（Ari 及Ar2各與前述相同）。 這些各基之具體例，作爲較佳碳數及取代基’可舉出 前述R中所說明之相同者。 又，Ar3爲選自下述式（126 )〜（135 )所示縮合環 基之任一基爲佳。 -52- 200919799 ^)~R' ~ 026) (127)
子^具有取代基的碳數1〜20的烷基、可具有取代基的 碳數1〜20的烷氧基、可具有取代基的碳數6〜4〇的芳基 氧基可具有取代基的碳數6〜4〇的芳基或可具有取代基 之碳數3〜40的雜芳基所成之結合基進行結合、或該結合 基爲複數時’該結合基彼此可爲相同或相異。作爲這些各 基之具體例子可舉出與前述相同者。 前述式（135) 中，L’與前述相同。 即述式（126)〜（135)中，R’爲氫原子、可具有取 代基的碳數1〜20的烷基、可具有取代基的碳數6〜40的 芳基或可具有取代基之碳數3〜40的雜芳基。作爲這些各 基之具體例子可舉出與前述相同者。
Ar3所示一般式（128)以下述式（136)〜（158)所 示縮合環基爲佳。 -53- 200919799
(140)
(146)
(150)
(151) (152) (153) (154) (155)
(156) (157) (158) 前述式（136)〜（158)中，各縮合環可由鹵素原子 、可具有取代基的碳數1〜2 0的烷基、可具有取代基的碳 數1〜20的烷氧基、可具有取代基的碳數6〜40的芳基氧 基、可具有取代基的碳數6〜40的芳基或可具有取代基之 -54- 200919799 碳數3〜40的雜芳基所成之結合基進行結合、或該結合基 爲複數時，該結合基彼此可爲相同或相異。作爲這些各基 ^之具體例子可舉出與前述相同者。R’與前述相同。 又，Ar2及Ar3各獨立表示選自下述所成群之基爲佳
本發明的前述式（2〇1)〜（203)所示含氮雜環衍生 物之具體例如下表示’但本發明並未限定於這些例示化合 物。 且，下述表中，HAr表示前述式（201)〜（203)中 之下述結構。
-55- 200919799
-56- 200919799
-57 - 200919799 HAr 3-1 ^ ύ
HAr—L—Ar1—Ar2 L Ar1 Ar2
XX 0^0 Ό0 Xi 〇φ〇 XjO XX 伞 xo 0^0 Ό0 οφο x© -58- 200919799
-59- 200919799 HAr—L—Ar1—Ar2 L Ar1
Ar2 5-1 HAr
2 3 % ό% ό XXOk
ch3 4
IN ό Χλ
5 h3c
6
HAr
6-1
Xk HAr—L—Ar1—Ar2 L Ar1Ok 2 IN ό
3
4
5 t
XD ΧΌ XO XOXO Ar2X)X)ΌΌX) 60- 200919799
-61 - 200919799
-62- 200919799
-63- 200919799
-64 - 200919799
-65- 200919799
-66 - 200919799 13-1 2 3 4 5
6 14-1 2 3 4
-67- 5 200919799
68- 200919799 s
-69- 200919799
以上具體例中，特別以（1 -1 ) 、 ( 1-5 ) 、 ( 1-7 )、 (2-1) 、 （3-1) 、 （4-2) 、 （4-6) 、 （7-2) 、 （7-7 )、（7-8 ) 、 （ 7-9 ) 、 （ 9-1 ) 、（ 9-7 )爲佳。 且，電子注入層或電子輸送層的膜厚並無特別限定， 較佳爲1〜l〇〇nm。 又，作爲電子注入層之構成成份，作爲含氮環衍生物 之其他無機化合物，使用絕緣體或半導體爲佳。電子注入 -70- 200919799 層僅由絕緣體或半導體所構成即可，可有效地防止漏電’ 進而提高電子注入性。 作爲如此絕緣體，可使用至少1種選_鹼金屬硫屬化 物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬 的鹵化物所成群之金屬化合物爲佳。電子注入層僅由這些 鹼金屬硫屬化物等所構成，即可進一步地提高電子注入性 ，故較佳。作爲具體之較佳鹼金屬硫屬化物，例如可舉出 Li2〇、K2〇、Na2S、Na2Se及Na2〇，作爲較佳鹼土類金屬 硫屬化物，例如可舉出 CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及 C a S e。又，作爲較佳鹼金屬的鹵化物，例如可舉出L i F、 NaF、KF、LiCl、KCI及NaCl等。又，作爲較佳鹼土類金 屬的鹵化物，例如可舉出 CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及 B e F 2等氟化物、或氟化物以外的鹵化物。 又，作爲半導體，可舉出含有Ba、Ca、Sr、Yb、A1 、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 及 Zn 的至少 i 種元素之氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或二種 以上的組合。又，構成電子注入層之無機化合物係以微結 晶或非晶質之絕緣性薄膜爲佳。電子注入層僅由這些絕緣 性薄膜所構成’可形成較均質之薄膜，故可減少黑點等畫 素缺陷。且，作爲如此無機化合物，可舉出鹼金屬硫屬化 物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬 的鹵化物等。 使用如此絕緣體或半導體時，該層的較佳厚度爲 0.1 nm〜lhm程度。又’本發明中之電子注入層含有前述 -71 - 200919799 還原性摻合物亦佳。 電洞注入層或電洞輸送層（亦含有電洞注入輸送層） 可使用芳香族胺化合物’例如可使用下述一般式（1)所 ⑴ 示芳香族胺衍生物爲佳 Ar1\ Ar3
Ar2 前述一般式（I)中’ Ar1〜A r4表示取代或無取代的 核碳數6〜50的芳基、或取代或無取代的核原子數5〜50 的雜芳基。 作爲取代或無取代的核碳數6〜5 0的芳基，例如可舉 出苯基、1_萘基、2_萘基、1-蒽基' 2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2_菲基、3_菲基、4 -菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9_ 丁省基、卜芘基、2·芘基' 4 -芘基、2 -聯苯基 、3_聯苯基、4 -聯苯基、P -聯三苯基_4_基、P -聯三苯基- 3-基、P -聯三苯基-2_基、m -聯三苯基_4_基、m_聯三苯基_3_ 基、聯三苯基-2·基、〇_甲苯基、心甲苯基、卜甲苯基、 p-t-丁基苯基、ρ_(2_苯基丙基）苯基、3•甲基·2_萘基、 4甲基-1-萘基、4_甲基-丨_蒽基、4，_甲基聯苯基、4，，_t_ 丁 基_Ρ·聯三苯基-4-基、熒蒽基、芴基等。 作爲取代或無取代的核原子數5〜5 0的雜芳基，例如 舉出1 -耻哈基、2 _吡咯基、3 _吡咯基、吡嗪基、2 _吡啶 ' 3 jj..〜 啶基、4 -吡啶基、1 _吲哚基、2 _吲哚基、3 _吲哚 基4 -卩引吸基、5-吲哚基、6-吲哚基、7_吲哚基、丨_異吲 哚基2 -異吲哚基、3 -異吲哚基、4 _異吲哚基、5 _異吲哚 -72- 200919799 基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃 基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋廟基、3-異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異 苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹 啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-唾啉基、1-異 喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹 啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉 基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -味唑基、3 -咔唑基、4 -味 唑基、9 -味唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4 -菲 啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲 啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖 啶基、1,7 -菲繞啉-2 -基、1,7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉- 4-基、1，7 -菲繞啉-5 -基、1 , 7 -菲繞啉-6 -基、1,7 -菲繞啉-8 -基 、1，7_菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基 、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1，8-菲繞啉-5-基、 1.8- 菲繞啉-6-基、1，8_菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、 1.8- 菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2_基、1,9-菲繞啉-3-基、 1.9- 菲繞咐-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、 1，9 -菲繞啉-7-基、1,9 -菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉-10-基、 1，1 0 -菲繞啉-2 -基、1 ,1 0 -菲繞啉-3 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-4 -基 、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基 、2,9 -菲繞啉-4 -基、2,9 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-6 -基、 2，9 -菲繞啉-7 -基' 2,9 -菲繞啉· 8 -基、2,9 -菲繞啉-1 0 -基、 -73- 200919799 2，8 -菲繞咐-1 -基 2,8 -菲繞琳-5 -基 2，8 -菲繞啉-9 -基 2.7- 菲繞啉-3-基 2.7- 菲繞琳-6-基 2.7- 菲繞啉-10-基 2.8- 菲繞琳-4-基 2.8- 菲繞琳-7-基 2.7- 菲繞啉-丨-基 2,7 -菲繞啉-5 -基 2.7- 菲繞啉-9-基 2.8- 非繞咐、3__基 2.8- 非繞咐-基 '基 2.8- 菲繞琳_1〇、| 2,7-非繞咐、4_基 2,7 -菲繞咐__ 1-吩嗪基、 •吩嗪基、1 -吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4·吩嚷嗪基、1〇_吩噻嗪基、卜吩 噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4_吩噁嗪基、ι〇_吩噁 嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、噁唑基、2-噁二唑基、5_ 嚼一 π坐基、3 -咲咱基、2 -噻嗯基、3 _唾嗯基、2 ·甲基吡略_ 卜基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯_4_基、甲基吡咯_ 5 -基、3 -甲基吡咯· 1 -基、3 -甲基吡咯_ 2 _基、3 _甲基吡咯_ 4 -基、3 -甲基啦略-5 -基、2 -t - 丁基吡咯_ 4 _基、3 2 -苯基 丙基）吡咯-卜基、2-甲基-1-D引哚基、心甲基-丨_卩引哚基、 2-甲基-3-D引噪基、4_甲基-3-卩引哚基、2小丁基卜卩引卩朵基、 4-t-丁基1-卩引哄基、2-t-丁基3，丨吸基、4小丁基3_卩引哚基 等。較佳爲苯基、奈基、聯本基、蒽基、菲基、芘基、窟 基、熒蒽基、芴基等。 L爲連結基。具體的爲取代或無取代的核碳數6〜5〇 的伸芳基、取代或無取代的核原子數5〜50的雜伸芳基、 或2個以上的伸芳基或雜伸芳基以單鍵、醚鍵、硫醚鍵、 碳數1〜2〇的伸烷基、碳數2〜20的伸烯基、胺基進行結 合所得之2價基。作爲核碳數6〜5 0的伸芳基，例如可舉 出1，4-伸苯基、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基' 1,4-伸萘基、 -74- 200919799 2.6- 伸萘基、1，5-伸萘基、9，1〇-伸蒽基、9，1〇_伸菲基、 3.6- 伸菲基、u-伸苑基、2,7_伸芘基、6，12_伸藺基、 4,4’-聯伸苯基、3,3’-聯伸苯基、2,2，-聯伸苯基、n仲芴 基等。作爲核原子數5〜50的伸芳基，例如可舉出2,5_碕 伸苯基、2,5-silolilene基、2,5-伸噁二唑基等。較佳爲 1，4-伸苯基、ι,2·伸苯基、1，3-伸苯基、154_伸萘基、9，1〇. 伸恩基、6，1 2 -伸窟基、4，4 ’ -聯伸苯基、3，3，_聯伸苯基、 2,2 -聯伸本基、2,7 -伸荀基。 L爲2個以上的伸芳基或雜伸芳基所成之連結基時， 鄰接的伸芳基或雜伸芳基介著2價基而彼此結合形成新環 。作爲形成環之2價基的例子可舉出四伸甲基 '五伸甲基 、六伸甲基、二苯基甲烷·2,2，·二基、二苯基乙烷_3,3、二 基、二苯基丙烷— 4,4’-二基等。 作爲Ar Ar及L之取代基，可舉出取代或無取代 的核碳數6〜50的芳基、取代或無取代的核原子數5〜5〇 的雜芳基、取代或無取代的碳數】〜5〇的烷基、取代或無 取代的碳數3〜5G的環院基、取代或無取代的碳數卜5〇 的烷氧基、取ft或無取代的㈣7〜5〇自芳烷s、取代或 無取代的核碳冑6〜50的芳基氧基、取代或無取代的核原 子數5 5 0的雜芳基氧基、取代或無取代的核碳數6〜π 的芳基硫基、取代或無取代的核原子數5〜5〇的雜芳基硫 基、取代或無取代的碳數2〜5G的院氧基懸、取代或無 取代的核碳數6〜5〇的芳基、或取代或無取代的核原子數 5〜的雜芳基所取代之胺基、鹵素基、氰基、硝基、經 -75 - 200919799 基等。 作爲取代或無取代的核碳數6〜5 0的芳基之例子，可 舉出苯基、-萘基、2 -萘基、1 -蒽基、2 -蒽基、9 -蒽基、 1-非基、2-非基、3-非基、4-非基、9-非基、1-丁省基、2_ 丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基 、3 -聯苯基、4 -聯苯基、ρ -聯三苯基-4 -基、ρ -聯三苯基-3 -基、ρ -聯三苯基-2 -基、m -聯三苯基· 4 -基、m -聯三苯基-3 -基、m -聯三苯基-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、ρ -甲苯基、 p-t -丁基苯基、ρ- ( 2 -本基丙基）本基、3 -甲基-2-奈基、 4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁 基-ρ-聯三苯基-4-基、熒蒽基、芴基等。 作爲取代或無取代的核原子數5〜5 0的雜芳基的例子 ，可舉出1 -吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡 啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、3 -吲 哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異 吲哚基、2_異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲 哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、 2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋 喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、 3 -異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異 喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔 -76- 200919799 啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-非Π疋基、6 -非D疋基、7 -非U定基、8 -非B定基、9 -非U定基、1 0 · 非D疋基、1 - D f H疋基、2 -卩f D疋基、3 -卩丫 D疋基、4 - B丫 D定基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 -基、1，7 -菲繞啉-3 -基、1 , 7 -菲繞琳-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉- 2-基、1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基 、1,8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、 1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、 1.9- 菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、 1,9 -菲繞啉-7 -基、1 , 9 -菲繞啉-8 -基、1，9 -菲繞啉-1 0 -基、 1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-3 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-4 -基 、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基 、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、 2.9- 菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、 2，8 -菲繞啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2，8 -菲繞啉-4 -基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2.8- 菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、 2.7- 菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2.7- 非繞琳-6 -基、2,7-非繞琳-8-基、2,7-非繞琳-9 -基、 2,7 -菲繞啉-1 0 -基、1 -吩嗪基、2 -吩嗪基、1 -吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、10 -吩噻嗪基、1-吩 噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁 -77- 200919799 嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯- 1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4-基、3 -甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基 丙基）啦略_ 1 _基、2 -甲基-1 - U引卩朵基、4 -甲基-1 - D引D朵基、 2 -甲基-3 -吲哚基、4 -甲基-3 -吲哚基、2 -t - 丁基1 -吲哚基、 4-t -丁基1-[1引[1朵基、2-t -丁基3-11引[1朵基、4-t -丁基3 - tl引D朵某 等。 作爲取代或無取代的碳數1〜5 0的烷基例子，可舉出 甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、 t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基、η-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基 、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙 基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二 氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙 基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2·二 溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1，2,3-三溴丙 基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二 碘乙基' 1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘丙 基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基 、1，2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基 、1，2,3 -二胺基丙基、氨基甲基、1-氧基乙基、2 -氣基乙 基、2 -氨基異丁基、1，2-—氨基乙基、1,3 - _•氨基異丙基 -78- 200919799 2,3 氰棊 基 '丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝甲基、1-硝乙 、2-硝 Z & 鸯、2-硝異丁基、i，2-二硝乙基、1，3 基、2,3- 硝，t ，…丁基、1，2,3-三硝丙基等。 作爲取代或無取代的碳數3〜50的環院基例子’可舉 出環丙基、環丁基、環戊基、瓌己基、甲基環己基、！- 金剛院基、2.金剛院基、卜降冰片基、2-降冰片基等。 m, / κ _ 的烷氧基係以_0Y所示基 取代或無取代的碳數1〜5 0的 >._ 7甚、丙基、異丙基、η -丁 。作爲γ之例子可舉出甲基、乙碁 — 沒基、η -己基、η -庚基、 基、s-丁基、異丁基、t-丁基、 ^ 甘7甚、2 -經基乙基、h經基異 η -辛基、羥基甲基、1-羥基乙綦 丁甚F甘7宜I? 一羥基異丙基、2,3_二經基+ J基、1，2 -二經基乙基、I，3 -—技 其、1-氯乙基、2-氯乙基 丁基、1，2,3-三羥基丙基、氯甲基 — _ ι3 -二氣異丙基、2,3_二 、2 -氯異丁基、丨，2 -二氯乙基、， 溫申基、卜溴乙基、2_溴乙 氯-t_ 丁基、1，2,3-三氯丙基、濟甲 ^ 13_二溴里丙基、2,3 -二 基、2-溴異丁基、ι，2 -二溴乙基、， ^ 田基、1-碘乙基'2 -換乙 溴-t_丁基、1，2,3-三溴丙基、嘛甲巷 _ 甘、1 3_二碘異丙基、2,3_二 基、2-職異丁基、1，2-二姚乙基 ’ r„ 帕某甲基、1 -胺基乙基、2 - 碘-t-丁基、ι，2,3-三碘丙基、妝基 …9 一胺基乙基、1，3_二胺基 月女基乙基、2-胺基異丁基、H 一 1 9 3 -二胺基丙基、氰基甲 異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、丨，2’3 一 & 甘 ， 甘、2 -氰基異丁基、丨，2·二氰 基、1-氰基乙基、2 -氰基乙基 _ 。2 —氰基_卜丁基、1，2,3-三 基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3 一 _ _ _ 2 -硝乙基、硝異丁基、 氰基丙基、硝甲基、1 -硝乙基、2俯 _fc4, 9 3 -二硝-1 - 丁基、1，2，3 - 込2 -二硝乙基、1,3 -二硝異丙基、’ 一 -79- 200919799 三硝丙基等。 作爲取代或無取代的碳數7〜5 0的芳烷基之例子，可 舉出苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、 2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基、l-α-萘基乙基 、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘 基甲基、l-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、l-β-萘基異丙基 、2-β-萘基異丙基、1-吡咯甲基、2- ( 1-吡咯）乙基、ρ-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、〇-甲基苯甲基、ρ-氯苯甲基 、m-氯苯甲基、〇-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基、 〇 -溴苯甲基、ρ -碘苯甲基、m -碘苯甲基、〇 -碘苯甲基、p-羥基苯甲基、m-羥基苯甲基、〇-羥基苯甲基、ρ-胺基苯 甲基、m-胺基苯甲基、〇-胺基苯甲基、ρ-硝苯甲基、m-硝 苯甲基、〇-硝苯甲基、P-氰基苯甲基、m-氰基苯甲基、〇-氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基 等。 取代或無取代的核碳數6〜5 0的芳基氧基係以-Ο Y ’表 示，作爲Y’之例子，可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽 基、2 -蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3 -菲基、4 -菲基 、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、ρ -聯三 苯基-4 -基、P -聯三苯基-3 -基、ρ -聯三苯基-2 -基、m -聯三 苯基-4-基' m -聯三苯基-3-基、m -聯三苯基-2-基、〇 -甲苯 基、m -甲苯基、ρ -甲苯基、p-t-丁基苯基、ρ- (2-苯基丙 基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基- ；!-蒽 -80- 200919799 基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-聯三苯基-4-基等。 取代或無取代的核原子數5〜5 0的雜芳基氧基係以-OZ’表示，作爲Z’之例子，可舉出2-吡咯基、3-吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -D引D朵基、4 - D引哄基、5 - D引哄基、6 - D引D朵基、7 - D引噪基、1 -異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 _苯並呋喃 基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯 並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並咲 喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃 基、7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基 、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、 7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、 1 -非卩疋基、2 -非U疋基、3 -非B定基、4 -非B疋基、6 -非Π定基、 7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、：!-吖啶基、 2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲繞啉-2 -基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7 -菲繞啉-4-基、1,7 -菲繞啉- 5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基 、1,7-菲繞琳-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基 、1，8 -非繞琳-4 -基、1 , 8 -非繞琳-5 -基、1，8 -非繞琳-6 -基、 1，8 -菲繞啉-7 -基、1，8 -菲繞啉-9 -基、1，8 -菲繞啉-1 0 -基、 1,9-菲繞啉-2-基' 1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、 -81 - 200919799 1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、 1，9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、 1，1〇-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基 、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2，9 -菲繞啉-5 -基、2，9 -菲繞啉-6 -基、2，9 -菲繞啉-7 -基、 2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、 2.8- 菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、 2,8 -菲繞啉-6 -基、2,8 -菲繞啉-7 -基、2，8 -菲繞啉-9 -基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2,7 -菲繞啉-4 -基、2,7 -菲繞啉-5 -基、2,7 -菲繞啉· 6 -基、 2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7_菲繞啉-10-基、 1-吩嗪基、2-吩嗪基、卜吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、 2 -甲基啦略-1-基、2-甲基啦略-3 -基、2 -甲基啦略-4 -基、 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、 3 _甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基、2 -1 - 丁基吡咯-4 -基、 3 - ( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基 引噪基、4-t -丁基1-D引噪基、2-t -丁基3-D引哄基、4-t -丁 基3 -吲哚基等。 取代或無取代的核碳數6〜5 0的芳基硫基係以-S Y ”表 示，作爲Y”之例子，可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽 -82- 200919799 基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基 、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、p -聯三 苯基-4 -基、p -聯三苯基· 3 -基、p -聯三苯基-2 -基、m -聯三 苯基-4-基、m -聯三苯基-3-基、m -聯三苯基-2-基、〇 -甲苯 基、m -甲本基、p -甲苯基、p-t -丁基苯基、p-(2 -苯基丙 基）苯基、3_甲基-2 -萘基、4 -甲基-1-萘基、4 -甲基-1-蒽 基、4’-甲基聯苯基' 4”-t-丁基-P-聯三苯基-4-基等。 取代或無取代的核原子數5〜5 0的雜芳基硫基係以-SZ”表示，作爲Z”之例子，可舉出2-吡略基、3-吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -口引D朵基、4 - B引[I朵基、5 - D引噪基、6 - D引哄基、7 - D引哄基、1 _ 異吲哚基、3 -異吲哚基、4 -異吲哚基、5 -異吲哚基、6 ·異 吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃 基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯 並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋 喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃 基、7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基 、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、 7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、 1 -非卩疋基、2 -非卩疋基、3 -非D疋基、4 -非D定基、6 -非卩定基、 7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、 -83- 200919799 2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基 、1，7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3_基 、1，8 -菲繞啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基、1 , 8 -菲繞啉-6 -基、 1.8- 菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、 1.9- 菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、 1，9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、 1,9 -菲繞啉-8 -基、1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、 1.10- 菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基 、2,9-菲繞啉-卜基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2.9- 菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 2.9- 菲繞啉-8-基、2,9 -菲繞啉-10 -基、2,8 -菲繞啉-1-基、 2,8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2，8 -菲繞啉-5 -基、 2.8- 菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2,7 -菲繞啉-4 -基、2,7 -菲繞啉-5 -基、2，7 -菲繞啉-6 -基、 2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基' 1- 吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、 2 -甲基吡咯-；1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基毗咯-4 -基、 2- 甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、 -84- 200919799 3 -甲基吡咯-4-基、3 -甲基妣咯-5-基、2-t -丁基吡咯-4-基、 3- (2_苯基丙基）吡咯-1-基、2 -甲基-1-吲哚基、4 -甲基-1 -吲哚基' 2-甲基·3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基 1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、4-t-丁 基3 ·吲哚基等。 取代或無取代的碳數2〜50的烷氧基羰基係以-COOZ 表示，作爲Z之例子，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基 、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η-己基、n-庚基、η-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二 羥基-t-丁基、1,2,3·三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、 2.3- 二氯-t-丁基、1，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、 2,3 -二溴-t -丁基、1,2,3 -三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、 2.3- 二碘-卜丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基 、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3·二胺 基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1 ,2,3-三胺基丙基、氰基 甲基、1-氰基乙基、2 -氰基乙基、2 -氰基異丁基、1,2 -二 氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-二氨基丙基、硝甲基、硝乙基、2 -硝乙基、2 -硝異丁基 、1,2-二硝乙基、1,3-二硝異丙基、2,3-二硝-t-丁基、 1，2,3-三硝丙基等。 -85- 200919799 前述取代或無取代的核碳數6〜5 0的芳基、或取代或 無取代的核原子數5〜50的雜芳基所取代之胺基係以-NPQ 表示，作爲P、Q之例子可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、 1- 蒽基、2 -蒽基、9-蒽基、1-菲基、2 -菲基、3 -菲基、4-菲 基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、 2- 芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯 三苯基-4-基、p -聯三苯基-3-基、p -聯三苯基-2-基、m -聯 三苯基-4-基、m -聯三苯基-3-基、m -聯三苯基-2-基、〇 -甲 苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、p-t-丁基苯基、p- (2-苯基 丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-P-聯三苯基-4-基、2-吡 咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶 基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基' 6 -吲哚 基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、 5 -異吲哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋 喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋 喃基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃 基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹 啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹 啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5_異喹啉 基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基 、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -味唑基、2 -昨唑基、3 -咔 唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2 -菲啶基、3 -菲啶基、4 -菲 -86- 200919799 啶基、6 -菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10 -菲 啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖 啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基 、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基 、1，8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、 1.8- 菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、 1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、1，9 -菲繞啉-2 -基、1，9 -菲繞啉-3 -基、 1，9 -非繞琳-4 -基、1，9 -非繞琳-5 -基、1 , 9 -非繞琳-6 -基、 1，9 -非繞琳-7 -基、1，9 -非繞琳-8 -基、1，9 -非繞琳-1 0 -基、 1，10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基 、：1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基 、2,9 -菲繞啉-4 -基、2，9 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-6 -基、 2.9- 非繞琳-7-基、2,9-非繞琳-8-基、2,9-非繞琳-10-基、 2.8- 非繞琳-1-基、2,8 -非繞琳-3 -基、2,8-非繞琳-4-基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2.8- 菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、 2.7- 菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2.7- 菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉·9-基、 2.7- 菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1_吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩 噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基 、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻 嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 _ -87- 200919799 甲基卩比略-4 _基、2 -甲基啦略-5 -基、3 -甲基姐；略-1-基、3-甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基、2 -1 -丁基吡咯-4 -基、3 - ( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基 3 -吲哚基、4 -1 - 丁基3 -吲哚基等。 前述一般式（I )之化合物的具體例如以下所示，但 不限定於此。 -88- 200919799
又，下述一般式（π)的芳香族胺亦適用於電洞注入 層或電洞輸送層之形成。
• · · (II) -89- 200919799 前述一 f (I )之 Ar1 化合物的具體
式（II )中，Ar1〜Ar3的定義與前述一般式 -Ar4的定義相同。以下表示一般式（II )之 例，但不限定於此。
且，本發 範圍下的變更 明並未限定於上述說明，不脫離本發明主旨 亦含於本發明。 -90- 200919799 例如以下改變亦爲本發明之較佳變形例子。 本發明中，前述發光層可含有電荷注入補助材爲佳。 使用能隙較廣的主材料形成發光層時，主材料之離子 化電位（Ip)與電洞注入.輸送層等Ip的差變大，對發光 層之電洞注入變的困難’無法得到充分亮度，故恐怕會使 驅動電壓上昇。 如此情況下，使發光層中含有電洞注入•輸送性的電 荷注入補助劑時，對發光層之電洞注入變的容易，可降低 驅動電壓。 作爲電荷注入補助劑，例如可利用一般電洞注入.輸 送材料等。 具體作爲例子可舉出三唑衍生物（美國專利 3.1 1 2，1 9 7號說明書等做參考）' 噁二唑衍生物（美國專 利3,1 89,447號說明書等做參考）、咪唑衍生物（特公昭 3 7- 1 60 96號公報等做參考）、聚芳基鏈烷衍生物（美國專 利3,615,4〇2號說明書、同第3,820,989號說明書、同第 3,542,544號說明書、特公昭4 5 - 5 5 5號公報、同5 1 - 1 09 83 號公報、特開昭5 1 -93 224號公報、同5 5 - 1 7 1 05號公報、 同56-4148號公報、同55-108667號公報、同55-156953 號公報、同 5 6-3 665 6號公報等做參考）、吡唑啉衍生物 及吡唑嗪衍生物（美國專利第3，1 8 0,729號說明書、同第 4.2 7 8，7 4 6號說明書、特開昭 5 5 - 8 8 0 6 4號公報、同5 5 -88065號公報、同49-105537號公報、同55-51086號公報 、同56-80051號公報、同56-88141號公報、同57-45545 -91 - 200919799 號公報、同54-112637號公報、同55-74546號公報等做參 考）、伸苯基二胺基衍生物（美國專利第3,6 1 5,404號說 明書、特公昭5 1 -1 0 1 0 5號公報、同46 -3 7 1 2號公報、同 47-25 3 3 6號公報、特開昭54-5 343 5號公報、同5 4- 1 1 05 3 6 號公報、同5 4 - 1 1 9925號公報等做參考）、芳基胺衍生物 (美國專利第3,5 67,45 0號說明書、同第3,1 8 0,703號說 明書、同第3,240,5 97號說明書、同第3,65 8,520號說明 書、同第4,23 2，103號說明書、同第4,1 7 5,96 1號說明書 、同第4,012,376號說明書、特公昭49-35702號公報、同 3 9-27 5 7 7號公報、特開昭 5 5- 1 442 5 0號公報、同 56-119132號公報、同 5 6-2243 7號公報、西德專利第 1，1 1 0，5 1 8號說明書等做參考） '胺基取代查耳酮（ Chalcone)衍生物（美國專利第3,526,501號說明書等做 參考）、噁唑衍生物（美國專利第3,257,203號說明書等 所揭示者）、苯乙烯基蒽衍生物（特開昭56_46234號公 報等做參考）、芴酮衍生物（特開昭5 4 - 1 1 0 8 3 7號公報等 做參考）、腙衍生物（美國專利第3,7 1 7,4 6 2號說明書、 特開昭54_ 5 9 1 43號公報、同55_52〇63號公報、同55_ 52064號公報、同55-46760號公報、同55_85495號公報 、同57-11350號公報、同57-148749號公報、特開平2· 3 1 1 5 9 1號公報等做參考）、二苯代乙烯（s t丨丨b e n e )衍生 物（h開昭61-210363號公報、同第61-22845〗號公報、 同61-14642 5虎公報、同61-72255號公報、同62-47646號 公報、同62-3 6 674號公報、同62_1〇6 52號公報、同62_ -92- 200919799 3 025 5號公報、同60-93 45 5號公報、同60-94462號公報 、同60-174749號公報、同60-175052號公報等做參考） 、矽氮院衍生物（美國專利第4,9 5 0,950號說明書）、聚 矽烷系（特開平2-204996號公報）、苯胺系共重合體（ 特開平2-2 82263號公報）、特開平1 -2 1 1 3 99號公報所揭 示的導電性高分子寡聚物（特爲噻吩寡聚物）等。 作爲電洞注入性材料雖可舉出上述者，但以卟啉化合 物（特開昭63 -295695號公報等所揭示者）、芳香族第三 級胺化合物及苯乙烯基胺化合物（美國專利第4,127,412 號說明書、特開昭5 3 -2 703 3號公報、同54- 5 8445號公報 、同 54- 1 4963 4號公報、同 54-64299號公報、同 55-79450號公報、同55-144250號公報、同56-119132號公 報、同61-295558號公報、同61-98353號公報、同63-295 6 95號公報等做參考）、特別以芳香族第三級胺化合物 爲佳。 又，美國專利第5,061,569號所記載的分子內具有2 個縮合芳香族環者，例如，4,4’·雙（N- ( 1-萘基）-N-苯 胺基）聯苯（以下簡稱爲NPD )、又可舉出特開平4-3 08688號公報所記載的3個三苯胺基單位以星爆型方式連 結的4,4’，4”-參（1^-(3-甲基苯基）-.苯胺基）三苯胺基 (以下簡稱爲MTDATA )等。 又，專利公報第3 6 1 4405號、3 5 7 1 977號或美國專利 4,780,536所記載之六氮雜三苯並苯衍生物等亦可作爲電 洞注入性材料使用。 -93- 200919799 又，p型Si、p型Sic等無機化合物亦可作爲電洞注 入材料使用。 本發明的有機電致發光元件之各層形成方法並無特別 限定。可使用過去公知之真空蒸鍍法、轉動塗佈法等的形 成方法。本發明的有機電致發光元件所使用的含有前述式 (1 )所示化合物之有機薄膜層爲，可由真空蒸鍍法、分 子線蒸鍍法（MBE法）或溶解於溶劑之溶液的浸漬法、轉 動塗佈法、澆鑄法、棒塗佈法、輥塗佈法等塗佈法之公知 方法而形成。 本發明的有機電致發光元件之各有機層的膜厚並無特 別限定’一般膜厚若過薄時，會產生氣孔等缺陷，相反地 過厚時必須較高外加電壓而使效率變差，通常爲數nm至 1 μιη的範圍爲佳。 本發明的化合物群中，可使用鈴木-宮浦交叉偶合反 應等進行合成。例如，可如以下化學反應式所示進行合成 〇 (Ra-Ar1 -Br ) + ( ( OH ) 2B - Ar2-Rb ) —(Ra-Ar 1 -Ar2-Rb ) (Ra-B ( OH) 2)+( I-Ar'-Br) ( Ra-Ar'-Br) 【實施方式】 〔實施例〕 其次’舉出實施例及比較例對本發明做更詳細說明， 但本發明並未受到這些實施例記載內容之任何限定。 -94- 200919799 且’對於下表中所記載的各材料之物性値，彼等物性 値係由以下測定。 三重態能隙E g係以燐光發光光譜爲準所規定。 即’將各材料於EPA溶劑（容積比下二乙醚；異戊烷 :乙醇=5 : 5 : 2 )以ι〇μπ1()1/ί溶解，作爲燐光測定用試 料。 而將燐光測定用試料放入於石英容器中，冷卻至77K ’以激光照射’放射燐光以波長方式測定。 對於所得之燐光光譜的短波長側前面引出連接線’將 該波長値換算成能量之値稱爲三重態能隙E g ( Τ )。 且，使用購得之測定裝置F-4 5 00 (曰立製）進行測1疋 〇 實施例及比較例所使用之化合物結構如下所$ ° -95- 200919799
〔實施例1〕 (有機電致發光元件的製作） 將附有25mmx75mmx〇.7mm厚之ITO透明電極的玻璃 基板（旭硝子製）於異丙基醇中以超音波洗淨5分鐘後， 再進行UV臭氧洗淨3 〇分鐘。洗淨後的附有透明電極線 路之玻璃基板組裝於真空蒸鍍法裝置之基板支架，於首先 形成透明電極線路之面上，如覆蓋前述透明電極下，成膜 -96 - 200919799 爲膜厚50nm之HT1。該HT1膜可作爲電洞注入輸送層發 揮功能。且繼續該電洞注入輸送層之成膜，該膜上將膜厚 40nm之作爲主材料的化合物（A2 )、及作爲燐光發光性 摻合物的Ir(ppy) 3藉由電阻加熱至1〇質量％而成爲共 蒸鍍膜成膜。該膜可作爲發光層（燐光發光層）發揮其功 能。繼續該發光層成膜，製膜膜厚10nm之化合物J，再 成膜爲膜厚40nm之ET1。該膜作爲電子輸送層發揮其功 能。其後’將LiF作爲電子注入性電極（陰極）以成膜速 度O.lnm/min形成膜厚〇.5nm。於該LiF層上蒸鍍金屬A1 ’將金屬陰極形成膜厚15 Onm後形成有機電致發光元件。 〔實施例2〜4、比較例1〕 取代化合物（A2 )或Ir ( ppy ) 3使用將下述表1所示 化合物作爲主材料或摻合物以外，與實施例1相同下製造 出有機電致發光元件。 〔有機電致發光元件之發光性能評估〕 將上述實施例1〜4、比較例1所製作的有機電致發光 元件藉由直流電流驅動發光，測定電流密度20mA/cm2中 之電壓、發光效率及亮度半衰期（初期亮度1 0000cd/m2) 。這些評估結果如表1所示。 -97- 200919799 [表1] 主材料 摻合物 電壓(V) 發光效率(cd/A) 亮度半衰期 實施例1 A2 frippy)3 4.9 50.3 270 實施例2 A2 irfh-ppy)) 4,9 56.3 350 實施例3 C17 frfcpy)3 5.2 51.1 280 實施例4 C17 irfh-ppy^ 5.3 58.7 380 比較例1 CBP fri»py)3 5.7 53.1 30 由表1可得知，對於發光效率，使用本發明之主材料 所構成的實施例1至實施例4的有機電致發光元件，顯示 外部量子效率較高，壽命特別長。一方、比較例1中，電 壓筒，壽命非常短。 本發明之組合特徵爲，主材料之三重態能隙與摻合物 的三重態能隙爲適切，故可提高發光效率，且主材料中含 氮環、氮原子等不被取代’故發光材料對於電洞、電子具 有較高耐性’藉此可得到比過去已知的組合更長壽命化。 【圖式簡單說明】 圖1表示本發明之實施形態中有機電致發光元件的一 例槪略構成圖。 -98-

Claims (1)

  1. 200919799 十、申請專利範圍 1. 一種有機電致發光元件，其特徵爲陰極與陽極之 間具備1層或複數層所成之有機薄膜層，該有機薄膜層具 有至少1個發光層，該發光層的至少1.個含有至少1種题 示燐光發光的燐光發光材料、與下述式（1)所示主材料 J R a - A r 1 - A r 2 - Rb ... ( 1 ) (式中，Ar1、Ar2、Ra、Rb表示選自取代或無取代 的苯環、或取代或無取代的萘環、三苯並苯環及菲環之縮 合芳香族烴基； Ar1爲取代或無取代的苯環時，Ra與Ar2爲取代或無 取代的彼此相異的縮合芳香族烴基； Ar2爲取代或無取代的苯環時，Rb與Ar1爲取代或無 取代的彼此相異的縮合芳香族烴基； 又’ Ra、Rb之取代基非芳基）。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該式（1)中，Ra、Rb、Ar1或Ar2具有1個或複數取代 基時， 該取代基爲碳數1〜20的烷基、碳數1〜20的鹵化院 基、碳數5〜18的環烷基、碳數3〜20的甲矽烷基、氰基 或鹵素原子，Ar1或Ar2之取代基亦可進一步爲碳數6〜22 的芳基。 3·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中 -99- 200919799 該式（1 )中，Ra、Ar1爲菲環， Rb爲選自菲環及三苯並苯環之基。 4 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件 中該主材料的激起三重態能量爲2.4eV以上2.8eV以_ 5 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件 中該燐光發光材料含有金屬錯體，該金屬錯體具有選 、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru之金屬原子、與配位子 6 ·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件 中該配位子具有原金屬鍵。 7 ·如申請專利範圍第1項至第6項中任一項之 電致發光元件，其中發光層所含之該燐光發光材料中 1種係發光波長的極大値爲4 8 0 nm以上5 5 0 nm以下。 8.如申請專利範圍第1項至第6項中任一項之 電致發光元件，其中該有機薄膜層爲，該陰極與該發 之間具有電子輸送層或電子注入層，該電子輸送層或 子注入層爲含有具有含氮6員環或5員環骨架之芳香 、或具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化 〇 9 _如申請專利範圍第1項至第6項中任一項之 電致發光元件’其中於該陰極與該有機薄膜層之界面 中添加遼原性慘合物。 10，一種有機電致發光元件用材料，其特徵爲含 述式（3 )所示主材料； Ra-Ar 1 - Ar2 -Rb .., ( Ό .其 r 〇 ，其 自Ir ο ，其 有機 至少 有機 光層 該電 族環 合物 有機 區域 有下 -100- 200919799 (式中，Ra、Ar1爲取代或無取代的萘環； Rb表不選自取代或無取代的菲環及三苯並苯環之縮 合芳香族烴基； Ar2表示選自取代或無取代的苯環、萘環及三苯並苯 環之縮合芳香族烴基； 又，Ra、Rb的取代基並非芳基，Ari或Ar2爲萘環時 ’ Ar1及Ar2之取代基非芳基）。 1 1 .如申請專利範圍第1 〇項之有機電致發光元件用 材料，其中該式（3 )中’ Ra、以、αγ1或Ar2具有1個或 複數取代基時， @、碳數3〜20的甲矽烷基、氰基 之取代基亦可進一步爲碳數6〜22 該取代基爲碳數1〜20 基、碳數5〜18的環垸基、 或鹵素原子，Ar1或人1*2之！ 的烷基、碳數1〜20的鹵化烷 的芳基。
    2.4eV以上 2.8eV以下。 弟10項之有機電致發光元件用 -101 -
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