CN101861292A - 单苯并*衍生物及含有它的有机电致发光元件用材料、以及使用它的有机电致发光元件 - Google Patents
单苯并*衍生物及含有它的有机电致发光元件用材料、以及使用它的有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101861292A CN101861292A CN200880116543A CN200880116543A CN101861292A CN 101861292 A CN101861292 A CN 101861292A CN 200880116543 A CN200880116543 A CN 200880116543A CN 200880116543 A CN200880116543 A CN 200880116543A CN 101861292 A CN101861292 A CN 101861292A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzo
- compound
- unsubstituted
- skeleton
- replacement
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 71
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 68
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 38
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 13
- -1 benzo phenanthryl Chemical group 0.000 claims description 202
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 182
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 72
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 31
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 11
- JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N benzo(a)triphenylene Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 172
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 92
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 76
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 29
- 239000010408 film Substances 0.000 description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 25
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 16
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 15
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 14
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 11
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 9
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 7
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 6
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 5
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 5
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 5
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 4
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 125000001806 thionaphthenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFXYUCJLQZCNPD-UHFFFAOYSA-N (3-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 HFXYUCJLQZCNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N (3-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGZGJCQVEUFTHA-UHFFFAOYSA-N (3-phenanthren-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)=C1 NGZGJCQVEUFTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMXCUCHGKWTIO-UHFFFAOYSA-N (4-phenanthren-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 BRMXCUCHGKWTIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical group NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- UZGKAASZIMOAMU-UHFFFAOYSA-N 124177-85-1 Chemical class NP(=O)=O UZGKAASZIMOAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000574 NaK Inorganic materials 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[K] Chemical compound [Na].[Na].[K] NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZSHPEZOHHORLN-UHFFFAOYSA-N [O].FC=1C=C(OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)F)C=CC1 Chemical compound [O].FC=1C=C(OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)F)C=CC1 JZSHPEZOHHORLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPZHJYJSCCEDQX-UHFFFAOYSA-N [O]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 Chemical compound [O]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 CPZHJYJSCCEDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical compound CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JQXCGCPMGZBMLE-UHFFFAOYSA-N benzo[f]isoquinoline Chemical class N1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 JQXCGCPMGZBMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical group [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- VXPCQISYVPFYRK-UHFFFAOYSA-N profenamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2N(CC(C)N(CC)CC)C3=CC=CC=C3SC2=C1 VXPCQISYVPFYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001275 scanning Auger electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
- C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
- Y02B20/30—Semiconductor lamps, e.g. solid state lamps [SSL] light emitting diodes [LED] or organic LED [OLED]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
本发明提供一种以下式(1)表示的单苯并䓛衍生物，
式中，R1～R14分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R14的至少一个表示不含有蒽骨架及苯并[g]䓛骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或不含有蒽骨架及苯并[g]䓛骨架的取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，其中，排除R8及R9为未取代的苯基且R1～R7及R10～R14为氢原子的情况、以及R9为未取代的苯基且R1～R8及R10～R14为氢原子的情况。
Description
技术领域
本发明涉及作为有机电致发光元件用材料来说有用的、新型的缩合芳香环衍生物(单苯并
衍生物)及使用它的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简记为EL)是利用了如下的原理的自发光元件，即，通过施加电场，而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能，使发光材料的荧光性物质发光。
由于有机EL元件的进步显著，另外，有机EL元件具有低施加电压驱动、高亮度、发光波长的多样性、高速响应性、可以制作薄型且轻质的发光器件等特征，因此有望应用于广泛的用途中。
由于有机EL元件中所用的发光材料对元件发出的光的颜色或发光寿命造成很大影响，因此一直以来受到积极的研究。
作为发光材料，例如已知有三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等发光材料。利用这些发光材料，可以得到从蓝色到红色的可见区域的发光。
另外，还研究过将磷光性化合物作为发光材料使用，将三重态的能量用于发光中。例如，已知将铱络合物作为发光材料使用的有机EL元件显示高的发光效率。
另外，已知有使用聚苯乙烯(PPV)作为共轭系高分子的有机EL元件。该元件中确认涂敷PPV以单层成膜而发光。
另外，专利文献1中，作为有机层使用含有9，10-二-(2-萘基)蒽衍生物的层。
专利文献1：美国专利第5935721号说明书
发明内容
本发明的目的在于，提供一种适于作为有机EL元件用材料的有机材料。
本发明人着眼于单苯并
衍生物作为有机EL元件用材料，进行了深入研究。其结果是，发现具有规定的结构的单苯并
衍生物对于有机EL元件的长寿命化、高效率及低电压化是有效的，从而完成了本发明。根据本发明，可以提供以下的单苯并
衍生物等。
1.一种以下式(1)表示的单苯并
衍生物，
[化1]
式中，R1～R14分别独立地表示氢原子或取代基，
R1～R14中的至少一个表示不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，排除R8及R9为未取代的苯基且R1～R7及R10～R14为氢原子的情况、以及R9为未取代的苯基且R1～R8及R10～R14为氢原子的情况。
2.根据1所述的单苯并
衍生物，其中，R1～R14中的至少一个是不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
3.根据1或2所述的单苯并
衍生物，其中，上述环碳原子数为6～50的芳基是苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芘基、苯并蒽基、
基、或将这些基团多个键合而形成的取代基。
4.根据1～3中任意一项所述的单苯并
衍生物，其中，R1～R14的至少一个是不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基。
5.一种以下式(2)表示的1中所述的单苯并
衍生物，
[化2]
式中，Ra、Rb分别独立地表示氢原子或取代基，
p表示1～13的整数，r表示1～4的整数，
在p为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同，
在r为2以上的情况下，多个Rb可分别相同或不同，
Ar1表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，Ar1不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
6.一种以下式(3)表示的1中所述的单苯并
衍生物，
[化3]
式中，Ra、Rc分别独立地表示氢原子或取代基，
p表示1～13的整数，s表示1～6的整数，
在p为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同，
在s为2以上的情况下，多个Rc可分别相同或不同，
Ar2表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，Ar2不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
7.一种以下式(4)表示的1中所述的单苯并衍生物，
[化4]
式中，Ra表示氢原子或取代基，
q表示1～12的整数，
在q为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同，
Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，Ar3及Ar4不含有蒽骨架及苯并[g]骨架。
8.一种以下式(5)表示的有机电致发光元件用材料，
[化5]
式中，Ra表示氢原子或取代基，
t表示1～14的整数，
在t为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同。
9.一种含有1～7中任意一项所述的单苯并衍生物的有机电致发光元件用材料。
10.根据8或9所述的有机电致发光元件用材料，其是发光材料。
11.一种有机电致发光元件，其中，具有：
阳极及阴极、
夹持于上述阳极及阴极之间的、包括发光层在内的一层以上的有机薄膜层，
其中，上述有机薄膜层的至少一层含有8或9所述的有机电致发光元件用材料。
12.根据11中所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述有机电致发光元件用材料。
13.根据12中所述的有机电致发光元件，其中，上述有机电致发光元件用材料是主体材料。
14.根据11～13中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层还含有荧光性掺杂剂及磷光性掺杂剂中的至少一方。
15.根据14中所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光性掺杂剂是包含选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中的至少一种金属及配位基的金属络合物。
16.根据14或15所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光性掺杂剂显示在520nm～700nm处具有最大峰波长的发光谱。
根据本发明，可以提供适于作为有机EL元件用材料的单苯并
衍生物。
使用了本发明的单苯并
衍生物的有机EL元件寿命长且效率高，可以实现低电压驱动。
附图说明
图1是作为本发明的一个实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
具体实施方式
下面，对本发明的单苯并
衍生物进行具体说明。
本发明的单苯并
衍生物是以下式(1)表示的化合物。
[化6]
式中，R1～R14分别独立地表示氢原子或取代基。
R1～R14中的至少一个表示不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基。
其中，排除R8及R9为未取代的苯基且R1～R7及R10～R14为氢原子的情况、以及R9为未取代的苯基且R1～R8及R10～R14为氢原子的情况。
在以式(1)表示的化合物中，作为R1～R14所表示的取代基的例子，可以举出烷基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～12，特别优选碳数为1～8，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、烯基(优选碳数为2～20，更优选碳数为2～12，特别优选碳数为2～8，例如可以举出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选碳数为2～20，更优选碳数为2～12，特别优选碳数为2～8，例如可以举出丙炔基、3-戊炔基等。)、取代或未取代的芳基(优选碳数为6～20，更优选碳数为6～14，例如可以举出苯基、萘基、菲基、芴基、联苯基、萘基苯基等。)、取代或未取代的氨基(优选碳数为0～20，更优选碳数为0～12，特别优选碳数为0～6，例如可以举出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基等。)、烷氧基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～12，特别优选碳数为1～8，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)、芳氧基(优选碳数为6～20，更优选碳数为6～16，特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯氧基、2-萘氧基等。)、酰基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、三甲基乙酰基等。)、烷氧基羰基(优选碳数为2～20，更优选碳数为2～16，特别优选碳数为2～12，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(优选碳数为7～20，更优选碳数为7～16，特别优选碳数为7～10，例如可以举出苯氧基羰基等。)、酰氧基(优选碳数为2～20，更优选碳数为2～16，特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(优选碳数为2～20，更优选碳数为2～16，特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、烷氧基羰基氨基(优选碳数为2～20，更优选碳数为2～16，特别优选碳数为2～12，例如可以举出甲氧基羰基氨基等。)、芳氧基羰基氨基(优选碳数为7～20，更优选碳数为7～16，特别优选碳数为7～12，例如可以举出苯氧基羰基氨基等。)、取代或未取代的磺酰氨基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、取代或未取代的氨磺酰基(优选碳数为0～20，更优选碳数为0～16，特别优选碳数为0～12，例如可以举出氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、取代或未取代的氨基甲酰基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、烷硫基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(优选碳数为6～20，更优选碳数为6～16，特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯硫基等。)、取代或未取代的磺酰基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、取代或未取代的亚环酰基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲烷亚磺酰基、苯亚环酰基等。)、取代或未取代的脲基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、取代或未取代的磷酸酰胺基(优选碳数为1～20，更优选碳数为1～16，特别优选碳数为1～12，例如可以举出二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚胺基、取代或未取代的杂环基(优选碳数为1～30，更优选碳数为1～12，作为杂原子，例如包括氮原子、氧原子、硫原子，具体来说，例如可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。)、甲硅烷基(优选碳数为3～40，更优选碳数为3～30，特别优选碳数为3～24，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。这些取代基也可以再被取代。另外，在取代基有两个以上的情况下，既可以相同，也可以不同。另外，在可能的情况下，也可以相互连结而形成环。
在以式(1)表示的化合物中，R1～R14的至少一个表示不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、或不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为5～50(优选为5～20)的杂芳基。这里，在记作“取代或未取代的”上述基团被取代的情况下，这些基团所具有的取代基可以举出与上述式(1)中的R1～R14所表示的取代基的例子相同的基团。以下，在式(2)～(5)的化合物中也相同。
作为不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯-4-基、苯并菲基、苯并蒽基及
基，优选苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芘基、苯并蒽基、
基、苯基-1-萘基、苯基-2-萘基、萘基-1-萘基、萘基-2-萘基或将这些基团多个键合而形成的取代基。
其中，在所例示的上述基团被取代的情况下，在其取代基中不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
作为不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基的例子，可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、以及由呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环及二苯并噻吩环衍生的1价的基团，优选为由苯并噻吩环、二苯并呋喃环及二苯并噻吩环衍生的1价的基团。
其中，在所例示的上述基团被取代的情况下，在其取代基中不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
本发明的单苯并
衍生物优选为以下式(2)～(5)表示的化合物。
[化7]
式中，Ra、Rb分别独立地表示氢原子或取代基。
p表示1～13的整数，r表示1～4的整数。
在p为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同。
在r为2以上的情况下，多个Rb可分别相同或不同。
Ar1表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基。
其中，Ar1不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
[化8]
式中，Ra、Rc分别独立地表示氢原子或取代基。
p表示1～13的整数，s表示1～6的整数。
在p为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同。
在s为2以上的情况下，多个Rc可分别相同或不同。
Ar2表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基。
其中，Ar2不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
[化9]
式中，Ra表示氢原子或取代基。
q表示1～12的整数。
在q为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同。
Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基。
其中，Ar3及Ar4不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
[化10]
式中，Ra表示氢原子或取代基。
t表示1～14的整数。
在t为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同。
而且，在上述式(2)中，连结苯并骨架与苯骨架的单键的结合位置可在苯并
骨架所具有的14个结合位置的任一位置。
Ra的结合位置可在苯并骨架所具有的14个结合位置的任一位置，Rb的结合位置可在苯骨架所具有的6个结合位置的任一位置。
Ar1的结合位置可在苯骨架所具有的6个结合位置的任一位置。
该情况对于式(3)～(5)也相同。
在以式(2)～(5)表示的化合物中，Ra、Rb及Rc所表示的取代基、以及Ar2、Ar3及Ar4所表示的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基与上述式(1)相同。
将本发明的单苯并衍生物的具体例表示如下。
[化11]
本发明的单苯并
衍生物例如可以通过参考下述文献来合成苯并[g]
继而将其卤化而制备卤化苯并[g]
继而使之与硼酸化合物反应而制备。
“Synthesis 2001，No.6，841-844”
“J.Org.Chem.2005，70，3511-3517”
“Journal of the American Chemical Society，96：14，July 10，1974，4617-4622”
“Journal of the American Chemical Society，Jan，1942，Vol.64，69-72”
而且，所谓苯并[g]
是下述化合物。
[化12]
苯并[g]
本发明的单苯并
衍生物适于用作有机EL元件用材料，特别适于用作其发光材料。
本发明的有机EL元件具有：阳极及阴极、以及夹持于阳极及阴极之间的、包括发光层在内的一层以上的有机薄膜层，其中，有机薄膜层的至少一层含有上述的本发明的化合物。
作为本发明的有机EL元件的代表性构成，可以举出
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等，然而并不限定于它们。它们当中通常优选使用(8)的构成。
图1表示(8)的构成。该有机EL元件由阳极10及阴极20、和夹持于其间的空穴注入层30、空穴输送层32、发光层34、电子注入层36构成。空穴注入层30、空穴输送层32、发光层34、电子注入层36相当于多个有机薄膜层。这些有机薄膜层30、32、34、36中的至少一层含有本发明的化合物。
本发明的有机EL元件中，虽然本发明的化合物无论用于上述的哪个有机薄膜层中都可以，然而优选用于发光层中。本发明的化合物在各有机薄膜层中，既可以单独使用，也可以与其他的化合物混合使用。本发明的元件中，优选发光层含有本发明的化合物，并含有荧光性掺杂剂及磷光性掺杂剂的至少一种作为主体材料。
本发明中，优选发光层在实质上由本发明的化合物及上述掺杂剂构成。
而且，在有机薄膜层中所占的本发明的化合物的含量优选为30～100摩尔％。
下面，对有机EL元件的各构件进行说明。
有机EL元件通常在基板上制作，基板支撑有机EL元件。优选使用平滑的基板。最好在穿过该基板取出光时，基板是透光性的，波长400～700nm的可见区域的光的透射率为50％以上。
作为此种透光性基板，例如优选使用玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，可以举出钠钙玻璃、含钡·锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等的板。另外，作为合成树脂板，可以举出聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等的板。
阳极将空穴注入空穴注入层、空穴输送层或发光层，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为阳极材料的具体例，可以举出氧化锡(ITO)、氧化铟与氧化锌的混合物、ITO与氧化铈的混合物(ITCO)、氧化铟与氧化锌的混合物与氧化铈的混合物(IZCO)、氧化铟与氧化铈的混合物(ICO)、氧化锌与氧化铝的混合物(AZO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。
阳极可以由这些电极物质利用蒸镀法或溅射法等形成。
在将来自发光层的发光从阳极中取出的情况下，优选使阳极对发光的透射率大于10％。另外，阳极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而定，然而通常来说为10nm～1μm，优选为10～200nm。
发光层具有以下的功能。
(i)注入功能：在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴、可以从阴极或电子注入层注入电子的功能
(ii)输送功能：利用电场的力使所注入的电荷(电子和空穴)移动的功能
(iii)发光功能：使电子与空穴复合，使之导致发光的功能
作为形成发光层的方法，例如可以应用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子堆积膜。所谓分子堆积膜，是指将气相状态的材料化合物沉积而形成的膜、或将溶液状态或液相状态的材料化合物固化而形成的膜，通常该分子堆积膜可以利用凝聚结构、超级结构的差别、或由其引起的功能的差别来与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)区分。
另外，通过在将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂中而形成溶液后，将其利用旋涂法等薄膜化，也可以形成发光层。
如上所述，发光层优选将本发明的化合物作为主体材料含有。发光层除了本发明的化合物以外，可以还含有下述主体材料。
作为发光层中可以使用的主体材料的具体例，可以举出以下述(i)～(ix)表示的化合物。
以下式(i)表示的不对称蒽。
[化13]
式中，Ar001是取代或未取代的环碳原子数为10～50(优选为10～30，更优选为10～20)的缩合芳香族基。
Ar002是取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族基。
X001～X003分别独立地为取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b及c分别是0～4的整数。
n是1～3的整数。另外，在n为2以上的情况下，多个重复单元([])内的基团可以相同或不同。
在记作“取代或未取代的”的上述基团被取代的情况下，这些基团所具有的取代基可以举出与上述式(1)中的R1～R14所表示的取代基的例子相同的基团。在以下的化合物中也相同。
以下式(ii)表示的不对称单蒽衍生物。
[化14]
式中，Ar003及Ar004分别独立，是取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族环基，
m及n分别是1～4的整数。
但是，在m＝n＝1并且Ar003和Ar004的与苯环的结合位置是左右对称型的情况下，Ar003与Ar004不相同，在m或n为2～4的整数的情况下，m与n是不同的整数。
R001～R010分别独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
以下式(iii)表示的不对称芘衍生物。
[化15]
式中，Ar005及Ar006分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族基。
L001及L002分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并硅烯基(dibenzosilolylenegroup)。
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。
另外，L001或Ar005与芘的1～5位的任一位置结合，L002或Ar006与芘的6～10位的任一位置结合。但是，在n+t为偶数时，Ar005、Ar006、L001、L002满足下述(1)或(2)。
(1)Ar005≠Ar006及/或L001≠L002(这里，≠表示是不同结构的基团。)
(2)在Ar005＝Ar006并且L001＝L002时，
(2-1)m≠s及/或n≠t，或者
(2-2)在m＝s并且n＝t时，
在(2-2-1)L001及L002、或芘分别与Ar005及Ar006上的不同结合位置结合，或(2-2-2)L001及L002、或芘分别在Ar005及Ar006上的相同结合位置结合的情况下，没有L001及L002或Ar005及Ar006在芘中的取代位置为1位和6位、或2位和7位的情况。
以下式(iv)表示的不对称蒽衍生物。
[化16]
式中，Ar001及Ar002分别独立，是取代或未取代的环碳原子数为10～20的缩合芳香族环基。
Ar007及Ar008分别独立，是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族环基。
R011～R020分别独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50(优选为1～20，更优选为1～12，特别优选为1～8)的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar007、Ar008、R019及R020分别可以为多个，也可以在相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。
但是，在式(iv)中，没有在中心的蒽的9位及10位结合相对于该蒽上所示的X-Y轴为对称型的基团的情况。
以下式(v)表示的蒽衍生物。
[化17]
式中，R021～R030分别独立，表示氢原子、烷基、环烷基、也可以取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或也可以取代的杂环式基，
a及b分别表示1～5的整数，在它们为2以上的情况下，R021之间或R022之间在各自中既可以相同也可以不同，另外，也可以是R021之间或R022之间结合而形成环，还可以是R023与R024、R025与R026、R027与R028、R029与R030相互结合而形成环。
L003表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。
以下式(vi)表示的蒽衍生物。
[化18]
式中，R031～R040分别独立，表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或也可以取代的杂环式基，
c、d、e及f分别表示1～5的整数，在它们为2以上的情况下，R031之间、R032之间、R036之间或R037之间在各自中既可以相同也可以不同，另外，也可以是R031之间、R032之间、R036之间或R037之间结合而形成环，还可以是R033与R034、R038与R039相互结合而形成环。
L004表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。
以下式(vii)表示的螺芴衍生物。
[化19]
式中，A005～A008分别独立，是取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
以下式(viii)表示的含缩合环化合物。
[化20]
式中，A011～A013分别独立，是取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的亚芳基。
A014～A016分别独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基。
R041～R043分别独立，表示氢原子、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～6的烷氧基、碳数为5～18的芳氧基、碳数为7～18的芳烷基氧基、碳数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳数为1～6的酯基或卤原子，A011～A016中的至少一个是具有3个环以上的缩合芳香族环的基团。
以下式(ix)表示的芴化合物。
[化21]
式中，R051及R052表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。
n表示1到10的整数。在n为2以上的情况下，与不同的芴基结合的R051之间、R052之间既可以相同也可以不同，与相同的芴基结合的R051及R052既可以相同也可以不同。
R053及R054表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。在n为2以上的情况下，与不同的芴基结合的R053之间、R054之间既可以相同也可以不同，与相同的芴基结合的R053及R054既可以相同也可以不同。
Ar011及Ar012表示苯环的总数为3个以上的取代或未取代的缩合多环芳香族基或苯环与杂环的总数为3个以上的取代或未取代的以碳与芴基结合的缩合多环杂环基，Ar011及Ar012既可以相同也可以不同。
本发明的有机EL元件中，优选发光层将本发明的化合物作为主体含有，此外还含有磷光性掺杂剂及荧光性掺杂剂的至少一方。另外，也可以在含有本发明的化合物的发光层上，层叠含有这些掺杂剂的发光层。
磷光性掺杂剂是可以从三重态激子发光的化合物。只要是从三重态激子发光，就没有特别限定，然而优选为含有选自Ir、Au、Cu、Ru、Pd、Pt、Os及Re中的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或原金属化金属络合物。磷光性化合物既可以单独使用，也可以并用两种以上。
另外，上述磷光性掺杂剂优选显示出在520nm～700nm处具有最大峰波长的发光光谱。
作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。
作为形成原金属化金属络合物的配位基有各种配位基，作为优选的配位基，可以举出具有苯基吡啶骨架、联吡啶骨架或菲咯啉骨架的化合物、或2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些配位基根据需要也可以具有取代基。特别是，作为蓝色系掺杂剂优选导入了氟化物、三氟甲基的配位基。此外，作为辅助配位基也可以具有乙酰丙酮化物、吡啶甲酸等上述配位基以外的配位基。
将磷光性掺杂剂的具体例表示如下。
[化22]
作为磷光性掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据目的适当地选择，然而例如为0.1～70质量％，优选为1～30(优选为1～12)质量％。如果磷光性化合物的含量小于0.1质量％，则发光很微弱，有可能无法充分地发挥其含有效果，在超过70质量％的情况下，被称作浓度消光的现象就会变得明显，元件性能有可能降低。
作为荧光性掺杂剂，优选从胺系化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等中，与所要求的发光颜色匹配地选择化合物，更优选苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺化合物。另外，也优选并非胺化合物的缩合多环芳香族化合物。这些荧光性掺杂剂既可以单独使用，也可以组合多种使用。
作为荧光性掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据目的适当地选择，然而例如相对于发光层整体的质量，为0.01～100质量％，优选为0.1～30质量％。
作为苯乙烯基胺化合物及苯乙烯基二胺化合物，优选以下式(A)表示的化合物。
[化23]
式中，Ar101为p价的基团，是苯基、萘基、联苯基、联三苯基、芪基、二苯乙烯基芳基对应的p价的基团，Ar102及Ar103分别是碳数为6～20(优选为6～14)的芳香族烃基，Ar101、Ar102及Ar103也可以被取代。Ar101～Ar103的任意一个被苯乙烯基取代。更优选Ar102或Ar103的至少一方被苯乙烯基取代。p为1～4的整数，优选为1～2的整数。
这里，作为碳数为6～20(优选为6～14)的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、联三苯基等。
作为芳基胺化合物及芳基二胺化合物，优选以下式(B)表示的化合物。
[化24]
式中，Ar111是q价的取代或未取代的环碳原子数为5～40(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族基，Ar112、Ar113分别是取代或未取代的环碳原子数为5～40(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基。q为1～4的整数，优选为1～2的整数。
这里，作为环碳原子数为5～40的芳基，例如可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基(コロニル，coronyl)、联苯基、联三苯基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、苯并苯硫基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、芪基、苝基、
基、苉基、苯并菲基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、联蒽基等，优选萘基、蒽基、
基、芘基。
Ar111优选为上述的q价的基团，此外在Ar111为2价时优选以下式(C)、(D)表示的基团，更优选以式(D)表示的基团。
[化25]
式(C)中，r是1～3的整数。
而且，作为对上述芳基进行取代的优选的取代基，可以举出碳数为1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳原子数为5～40(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、用环碳原子数为5～40(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基取代了的氨基、具有环碳原子数为5～40(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基的酯基、具有碳数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
发光层根据需要也可以含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。如果小于5nm，则有可能难以形成发光层，难以调整色度，如果超过50nm，则有可能驱动电压上升。
空穴注入层及空穴输送层是辅助向发光层中的空穴注入、并输送到发光区域的层，空穴迁移率大，电离能通常小到5.5eV以下。作为此种空穴注入层及空穴输送层的材料，优选在更低的电场强度下将空穴向发光层输送的材料，此外对于空穴的迁移率，例如在施加104～106V/cm的电场时，优选为10-4cm2/V·秒以上。
作为空穴注入层及空穴输送层的材料，没有特别限制，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷输送材料所惯用的材料、在有机EL元件的空穴注入层及空穴输送层中所用的公知的材料中，选择使用任意的材料。
在空穴注入层及空穴输送层中，例如可以使用以下式表示的芳香族胺衍生物。
[化26]
Ar211～Ar213、Ar221～Ar223及Ar203～Ar208分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳香族杂环基。a～c及p～r分别是0～3的整数。Ar203与Ar204、Ar205与Ar206、Ar207与Ar208也可以分别相互连结而形成饱和或不饱和的环。
作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯-4-基。
作为取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基的例子，可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-2-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基。
此外，在空穴注入层及空穴输送层中，可以使用以下式表示的化合物。
[化27]
式中，Ar231～Ar234分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳香族杂环基。L是连结基、单键、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50(优选为6～20，更优选为6～14)的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数为5～50(优选为5～20)的芳香族杂环基。x为0～5的整数。Ar232与Ar233也可以分别相互连结而形成饱和或不饱和的环。
这里作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基、以及取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基的具体例，可以举出与上述芳香族胺衍生物相同的例子。
此外，作为空穴注入层及空穴输送层的材料的具体例，例如可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入层及空穴输送层的材料可以使用上述的材料，然而优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，优选使用在分子内具有2个缩合芳香族环的化合物，例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)、或将三苯基胺单元以3个星爆式连结的4，4’，4”-三(N-3(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简记为MTDATA)等。
此外也可以使用以下式表示的含氮杂环衍生物。
[化28]
式中，R201～R206分别是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的某种。也可以是R201与R202、R203与R204、R205与R206、R201与R206、R202与R203、或R204与R205形成缩合环。
此外，还可以使用下式的化合物。
[化29]
式中，R211～R216是取代基，优选分别为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基。
另外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以作为空穴注入层及空穴输送层的材料使用。
可以通过将上述的化合物利用真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法进行薄膜化来形成空穴注入层及空穴输送层。空穴注入层及空穴输送层的膜厚没有特别限制，然而通常来说为5nm～5μm。空穴注入层及空穴输送层既可以是以由上述的材料的一种或两种以上制成的一层来构成，也可以是将由不同的化合物形成的多个空穴注入层及空穴输送层层叠而成的。
有机半导体层是辅助向发光层中的空穴注入或电子注入的层，优选具有10-10S/cm以上的导电率。作为此种有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或含芳基胺低聚物等导电性低聚物；含芳基胺枝状物等导电性枝状物等。
电子注入层及电子输送层是辅助向发光层中的电子的注入、并输送到发光区域的层，电子迁移率大。另外，附着改善层是由与阴极的附着特别良好的材料制成的电子注入层的一种。
电子输送层可以在5nm～5μm的膜厚中适当地选择，然而在膜厚特别大时，为了避免电压上升，优选在施加104～106V/cm的电场时电子迁移率为10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入层及电子输送层中所用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或噁二唑衍生物。作为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以举出含有8-羟基喹啉(oxine)(通常为8-quinolinol或8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉酮(oxinoid)化合物，例如可以举出三(8-羟基喹啉)铝。
作为噁二唑衍生物，可以举出以下式表示的电子传递化合物。
[化30]
式中，Ar301、Ar302、Ar303、Ar305、Ar306及Ar309分别表示取代或未取代的芳基。另外，Ar304、Ar307、Ar308分别表示取代或未取代的亚芳基。
这里作为芳基可以举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。另外，作为亚芳基可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可以举出碳数为1～10的烷基、碳数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的化合物。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可以举出下述的化合物。
[化31]
Me表示甲基，t-Bu表示叔丁基。
此外，作为电子注入层及电子输送层中所用的材料，可以使用以下式(E)～(J)表示的材料。
以：
[化32]
表示的含氮杂环衍生物。
式(E)及(F)中，A311～A313分别是氮原子或碳原子。
Ar311是取代或未取代的环碳原子数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的杂芳基，Ar311’是取代或未取代的环碳原子数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的亚芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的亚杂芳基，Ar312是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20(优选为1～12，更优选为1～8)的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～20(优选为1～12，更优选为1～8)的烷氧基。但是，Ar311及Ar312的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60(优选为10～30，更优选为10～20)的缩合环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的单杂缩合环基。
L311、L312及L313分别是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R及R311分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20(优选为1～12，更优选为1～8)的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～20(优选为1～12，更优选为1～8)的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R既可以相同也可以不同，另外，也可以是相邻的R之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
以
HAr-L314-Ar321-Ar322 (G)
表示的含氮杂环衍生物。
式中，HAr是也可以具有取代基的碳数为3～40(优选为3～30，更优选为3～24)的含氮杂环，L314是单键、也可以具有取代基的碳数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的亚芳基、也可以具有取代基的碳数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的亚杂芳基或者也可以具有取代基的亚芴基，Ar321是也可以具有取代基的碳数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的2价的芳香族烃基，Ar322是也可以具有取代基的碳数为6～60(优选为6～20，更优选为6～14)的芳基或者也可以具有取代基的碳数为3～60(优选为3～20，更优选为3～14)的杂芳基。
以：
[化33]
表示的硅杂环戊二烯衍生物。
式中，X301及Y301分别是碳数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或者X与Y结合而形成饱和或不饱和环的结构，R301～R304分别是氢、卤原子、烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚硫酰基、磺酰基、硫烷基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰基氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基。这些基也可以被取代。另外，也可以是相邻的基形成取代或未取代的缩合环。
以：
[化34]
表示的硼烷衍生物。
式中，R321～R328及Z322分别表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X302、Y302及Z321分别表示饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z321与Z322也可以相互结合而形成缩合环，n表示1～3的整数，在n或(3-n)为2以上的情况下，R321～R328、X302、Y302、Z322及Z321既可以相同也可以不同。但是，不包含n为1、X302、Y302及R322为甲基且R328为氢原子或取代硼基的化合物；以及n为3且Z321为甲基的化合物。
以：
[化35]
表示的镓络合物。
式中，Q301及Q302分别表示以下式(K)表示的配位基，L315表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、以-OR(R是氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或-O-Ga-Q303(Q304)(Q303及Q304与Q301及Q302相同)表示的配位基。
[化36]
式中，环A301及A302分别是也可以具有取代基的相互缩合了的六元芳基环结构。
该金属络合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。此外，由于在络合物形成时的生成能也很低，因此所形成的金属络合物的金属与配位基的结合性也很牢固，作为发光材料的荧光量子效率也很大。
如果要举出形成式(K)的配位基的环A301及A302的取代基的具体的例子，则可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基、苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯氧基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基、苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基、羟基、甲硅烷氧基、酰基、氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等取代或未取代的氨基甲酰基、羧酸基、磺酸基、酰亚胺基、环戊基、环己基等环烷基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基(piperazinyl)、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等杂环基等。另外，也可以是以上的取代基之间结合而进一步形成的六元芳基环或杂环。
在有机EL元件的优选的方式中，在输送电子的区域或阴极与有机层的界面区域中，含有还原性掺杂剂。这里，所谓还原性掺杂剂，定义为可以将电子输送性化合物还原的物质。所以，只要是具有一定的还原性的物质，则可以使用各种物质，例如可以优选使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的碳酸盐、碱土类金属的碳酸盐、稀土类金属的碳酸盐、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，具体来说，作为优选的还原性掺杂剂，可以举出选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)中的至少一种碱金属、或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、以及Ba(功函数：2.52eV)中的至少一种碱土类金属。特别优选功函数为2.9eV以下的。它们当中，更为优选的还原性掺杂剂是选自K、Rb及Cs中的至少一种碱金属，更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，利用向电子注入区域中的比较少量的添加，就可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选它们的2种以上的碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如为Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na与K的组合。通过组合含有Cs，就可以有效地发挥还原能力，利用向电子注入区域中的添加，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
也可以在阴极与有机层之间再设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。利用此种层，可以防止电流的泄漏，使电子注入性提高。如果电子注入层是绝缘性薄膜，则由于可以形成更为均匀的薄膜，因此可以使暗点等像素缺陷减少。
作为绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可以使电子注入性进一步提高，因此优选。具体来说，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土类金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2之类的氟化物、或氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子注入层的半导体，可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Sn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶体的绝缘性薄膜。
作为阴极，可以使用以功函数小的(例如4eV以下)金属、合金、电导性化合物及它们的混合物作为电极物质的材料。作为此种电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、铯、镁·银合金、铝/氧化铝、Al/Li2O、Al/LiO、Al/LiF、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
阴极可以由这些电极物质利用蒸镀或溅射等来制作。
在将来自发光层的发光从阴极中取出的情况下，阴极对于发光的透射率优选大于10％。另外，作为阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下，此外，膜厚通常来说为10nm～1μm，优选为50～200nm。
一般来说，有机EL元件由于是对超薄膜施加电场，因此容易产生由泄漏或短路造成的像素缺陷。为了防止它，也可以在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层中所用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。也可以使用它们的混合物或层叠物。
对于制作有机EL元件的方法，例如只要利用上述的材料及方法，从阳极起依次形成必需的层，最后形成阴极即可。另外，也可以从阴极到阳极，以相反的顺序来制作有机EL元件。
下面，对在透光性基板上依次设有阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的构成的有机EL元件的制作例进行说明。
首先，在透光性基板上，利用蒸镀法或溅射法形成由阳极材料构成的薄膜，制成阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可以利用真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法来进行，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法形成。在利用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件随着所用的化合物(空穴注入层的材料)、所需的空穴注入层的结构等而不同，然而一般来说优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃中适当地选择。
然后，在空穴注入层上设置发光层。发光层的形成也可以通过利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法，将发光材料薄膜化来形成，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法形成。在利用真空蒸镀法形成发光层的情况下，其蒸镀条件随着所用的化合物而不同，然而一般来说可以从与空穴注入层的形成相同的条件范围中选择。
然后，在发光层上设置电子注入层。在该情况下，也与空穴注入层、发光层相同，从获得均匀的膜的需要考虑，优选利用真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围中选择。
此后，在最后层叠阴极而得到有机EL元件。阴极可以利用蒸镀法、溅射形成。为了保护基底的有机物层免受制膜时的损伤，优选真空蒸镀法。
以上的有机EL元件的制作优选利用一次的真空抽吸，连续地从阳极制作到阴极。
有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。含有本发明的化合物的有机薄膜层可以利用真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法)或者将本发明的化合物溶解于溶剂中的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法来形成。
[实施例]
合成例1
[苯并[g]的合成]
依照下面的合成方案合成了苯并[g]
[化37]
在氩气气氛下，将9-溴菲25.7g、2-甲酰基苯基硼酸16.5g及四(三苯基膦)钯(0)2.31g加入烧瓶中。向该烧瓶中加入二甲醚(DME)340mL及2M碳酸钠水溶液170mL，加热回流搅拌8小时。冷却到室温后，除去水层，将分离出的有机层用水、饱和食盐水清洗后，用硫酸镁干燥。滤出硫酸镁后，将有机层浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱提纯，得到9-(2-甲酰基苯基)菲25.0g(收率89％)。
在氩气气氛下，将所得的9-(2-甲酰基苯基)菲25.0g、甲氧基甲基三苯基氯化鏻33.4g、以及四氢呋喃(THF)300mL加入烧瓶中。在室温下搅拌中，向烧瓶中加入叔丁醇钾11.9g。在室温下再搅拌2小时后，加入水200mL。将反应溶液用二乙醚萃取，除去水层，将分离出的有机层用水、饱和食盐水清洗后，用硫酸镁干燥。滤出硫酸镁后，将有机层浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱提纯，得到9-(2-甲酰基苯基)菲24.0g(收率87％)。
将所得的9-(2-甲酰基苯基)菲24.0g及二氯甲烷100mL加入烧瓶中。在室温下搅拌中用巴斯德吸管向烧瓶中加入6滴甲磺酸。在室温下再搅拌8小时，反应结束后加入10％碳酸钾水溶液100mL。除去水层，将分离出的有机层用水、饱和食盐水清洗后，用硫酸镁干燥。滤出硫酸镁后，将有机层浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱提纯，得到苯并[g]
5.21g(收率25％)。
合成例2
[10-溴苯并[g]的合成]
将合成例1中制备的苯并[g]
5.21g及N，N-二甲替甲酰胺50mL加入烧瓶中，加入溶解了4.00g的N-溴琥珀酰亚胺的N，N-二甲替甲酰胺10mL溶液。在80℃加热搅拌8小时，冷却到室温后，将反应溶液注入200mL水中。滤出析出的固体，用水、甲醇清洗。将所得的固体用硅胶柱色谱提纯，得到10-溴苯并[g]5.87g(收率88％)。
实施例1
依照以下的合成方案合成了化合物1。
[化38]
化合物1
在氩气气氛下，向烧瓶中加入合成例2中制备的10-溴苯并[g]
3.57g、苯基硼酸1.46g、四(三苯基膦)钯(0)0.231g、甲苯40mL、2M碳酸钠水溶液20mL，进行8小时回流搅拌。冷却到室温后，将反应溶液用甲苯萃取。除去水层，将分离出的有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用硫酸镁干燥。滤出硫酸镁后，将有机层浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱提纯，得到白色晶体2.83g。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是上述化合物1。化合物1相对于分子量354.14，m/e＝354。
实施例2
依照以下的合成方案合成了化合物2。
[化39]
化合物2
除了取代苯基硼酸而使用了4-(1-萘基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物2。化合物2相对于分子量480.19，m/e＝480。
实施例3
依照以下的合成方案合成了化合物3。
[化40]
化合物3
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的4-(2-萘基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物3。化合物3相对于分子量480.19，m/e＝480。
实施例4
依照以下的合成方案合成了化合物4。
[化41]
化合物4
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的3-(1-萘基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物4。化合物4相对于分子量480.19，m/e＝480。
实施例5
依照以下的合成方案合成了化合物5。
[化42]
化合物5
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的3-(2-萘基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物5。化合物5相对于分子量480.19，m/e＝480。
实施例6
依照以下的合成方案合成了化合物6。
[化43]
化合物6
除了取代苯基硼酸而使用了4-联苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物6。化合物6相对于分子量430.17，m/e＝430。
实施例7
依照以下的合成方案合成了化合物7。
[化44]
化合物7
除了取代苯基硼酸而使用了3-联苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物7。化合物7相对于分子量430.17，m/e＝430。
实施例8
依照以下的合成方案合成了化合物8。
[化45]
化合物8
除了取代苯基硼酸而使用了2-联苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物8。化合物8相对于分子量430.17，m/e＝430。
实施例9
依照以下的合成方案合成了化合物9。
[化46]
化合物9
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的4-(9-菲基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物9。化合物9相对于分子量530.20，m/e＝530。
实施例10
依照以下的合成方案合成了化合物10。
[化47]
化合物10
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的3-(9-菲基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物10。化合物10相对于分子量530.20，m/e＝530。
实施例11
依照以下的合成方案合成了化合物11。
[化48]
化合物11
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的2-(9，9-二甲基芴基)苯基硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物11。化合物11相对于分子量470.20，m/e＝470。
实施例12
依照以下的合成方案合成了化合物12。
[化49]
化合物12
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的6-苯基萘-2-硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物12。
实施例13
依照以下的合成方案合成了化合物13。
[化50]
化合物13
除了取代苯基硼酸而使用了利用公知的方法合成的6-(2-萘基)萘-2-硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物13。
合成例3
[10-(2-萘基)苯并[g]
的合成]
在合成例1中，取代苯基硼酸而使用2-萘硼酸，利用相同的方法合成了10-(2-萘基)苯并[g]
合成例4
[3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]的合成]
依照以下的合成方案合成了3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]
[化51]
将10-(2-萘基)苯并[g]
4.05g及乙酸400mL加入烧瓶中，加入溴1.92g，在100℃下加热搅拌8小时。冷却到室温后，将反应溶液注入1L冰水中。滤得所析出的固体，用水、甲醇依次清洗后，使之干燥。将所得的固体用硅胶柱色谱提纯，得到3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]
4.35g(收率90％)。
实施例14
依照以下的合成方案合成了化合物14。
[化52]
化合物14
除了取代10-溴苯并[g]而使用了3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]，取代苯基硼酸而使用了1-萘硼酸以外，与实施例1相同地合成了晶体。对所得的晶体进行了质谱分析，结果确认，是化合物14。
实施例15
[有机EL元件的制作]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatic公司制)在异丙醇中超声波清洗5分钟后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上，将透明电极覆盖地利用电阻加热蒸镀形成厚50nm的由4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯构成的膜(以下简记为“NPD膜”。)。该NPD膜作为空穴注入·输送层发挥作用。
接下来，在NPD膜上，将实施例1中制备的化合物利用电阻加热蒸镀以40nm的厚度成膜。同时作为磷光发光性掺杂剂，相对于化合物1以质量比计达到5％的方式蒸镀了下述PQIr(acac)。PQIr(acac)膜作为磷光发光层发挥作用。
在该磷光发光层上，将下述化合物I利用电阻加热蒸镀以达到10nm的厚度的方式成膜。由该化合物I构成的膜作为空穴阻挡层发挥作用。
在由化合物I构成的膜上形成膜厚30nm的由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)络合物构成的膜。其作为电子输送层发挥作用。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：SAES Getters公司制)及Alq，作为电子注入层形成Alq:Li膜(膜厚0.5nm)。接下来，在Alq:Li膜上蒸镀金属Al而形成金属阴极(膜厚150nm)，制作成有机EL发光元件。
[化53]
化合物1 PQIr(acac)
化合物1
对所制作的有机EL元件，测定了10mA/cm2的电流密度下的外部量子效率(％)、以及初期亮度1000nit、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命。将结果表示于表1中。
实施例16
除了取代化合物1而使用了化合物2以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例17
除了取代化合物1而使用了化合物3以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例18
除了取代化合物1而使用了化合物4以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例19
除了取代化合物1而使用了化合物5以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例20
除了取代化合物1而使用了化合物6以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例21
除了取代化合物1而使用了化合物7以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例22
除了取代化合物1而使用了化合物8以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例23
除了取代化合物1而使用了化合物9以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例24
除了取代化合物1而使用了化合物10以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例25
除了取代化合物1而使用了化合物11以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例26
除了取代化合物1而使用了化合物12以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例27
除了取代化合物1而使用了化合物13以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例28
除了取代化合物1而使用了化合物14以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
比较例1
除了取代化合物1而使用了下述化合物A以外，与实施例15相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
[化54]
化合物A
[表1]
| 主体 | 掺杂剂 | 外部量子效率(％) | 减半寿命(hr) | |
| 实施例15 | 化合物1 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 实施例16 | 化合物2 | PQIr(acac) | 18.4 | 30000 |
| 实施例17 | 化合物3 | PQIr(acac) | 18.4 | 30000 |
| 实施例18 | 化合物4 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 实施例19 | 化合物5 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 实施例20 | 化合物6 | PQIr(acac) | 18.3 | 28000 |
| 实施例21 | 化合物7 | PQIr(acac) | 18.3 | 28000 |
| 主体 | 掺杂剂 | 外部量子效率(％) | 减半寿命(hr) | |
| 实施例22 | 化合物8 | PQIr(acac) | 18.3 | 28000 |
| 实施例23 | 化合物9 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 实施例24 | 化合物10 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 实施例25 | 化合物11 | PQIr(acac) | 18.3 | 28000 |
| 实施例26 | 化合物12 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 实施例27 | 化合物13 | PQIr(acac) | 18.3 | 29000 |
| 实施例28 | 化合物14 | PQIr(acac) | 18.3 | 30000 |
| 比较例1 | 化合物A | PQIr(acac) | 18.2 | 3000 |
工业上的利用可能性
本发明的缩合芳香环衍生物适于用作有机EL元件用材料，特别适于用作发光材料。
本发明的有机EL元件可以适用于平面发光体或显示器的背光灯等光源、携带电话、PDA、导航装置、车的仪表板等的显示部、照明等中。
在这里将该说明书中所记载的文献的内容全部引用。
Claims (16)
1.一种以下式(1)表示的单苯并
衍生物，
式中，R1～R14分别独立地表示氢原子或取代基，
R1～R14中的至少一个表示不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者不含有蒽骨架及苯并[g]骨架的取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，排除R8及R9为未取代的苯基且R1～R7及R10～R14为氢原子的情况、以及R9为未取代的苯基且R1～R8及R10～R14为氢原子的情况。
2.根据权利要求1所述的单苯并衍生物，其中，R1～R14中的至少一个是不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
3.根据权利要求1或2所述的单苯并
衍生物，其中，所述环碳原子数为6～50的芳基是苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芘基、苯并蒽基、
基、或将这些基团多个键合而形成的取代基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的单苯并
衍生物，其中，R1～R14中的至少一个是不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架的未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基。
5.一种以下式(2)表示的权利要求1所述的单苯并
衍生物，
式中，Ra、Rb分别独立地表示氢原子或取代基，
p表示1～13的整数，r表示1～4的整数，
在p为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同，
在r为2以上的情况下，多个Rb可分别相同或不同，
Ar1表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，Ar1不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
6.一种以下式(3)表示的权利要求1所述的单苯并
衍生物，
式中，Ra、Rc分别独立地表示氢原子或取代基，
p表示1～13的整数，s表示1～6的整数，
在p为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同，
在s为2以上的情况下，多个Rc可分别相同或不同，
Ar2表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，Ar2不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
7.一种以下式(4)表示的权利要求1所述的单苯并
衍生物，
式中，Ra表示氢原子或取代基，
q表示1～12的整数，
在q为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同，
Ar3及Ar4分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，
其中，Ar3及Ar4不含有蒽骨架及苯并[g]
骨架。
8.一种以下式(5)表示的有机电致发光元件用材料，
式中，Ra表示氢原子或取代基，
t表示1～14的整数，
在t为2以上的情况下，多个Ra可分别相同或不同。
9.一种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～7中任一项所述的单苯并
衍生物。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光元件用材料，其中，是发光材料。
11.一种有机电致发光元件，其中，
具有：阳极和阴极、以及夹持于所述阳极与所述阴极之间的、包括发光层在内的一层以上的有机薄膜层，
其中，所述有机薄膜层的至少一层含有权利要求8或9所述的有机电致发光元件用材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述有机电致发光元件用材料是主体材料。
14.根据权利要求11～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还含有荧光性掺杂剂及磷光性掺杂剂中的至少一方。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光性掺杂剂是包含选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中的至少一种金属及配位基的金属络合物。
16.根据权利要求14或15所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光性掺杂剂显示在520nm～700nm处具有最大峰波长的发光谱。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007-299036 | 2007-11-19 | ||
| JP2007299036 | 2007-11-19 | ||
| PCT/JP2008/070646 WO2009066600A1 (ja) | 2007-11-19 | 2008-11-13 | モノベンゾクリセン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101861292A true CN101861292A (zh) | 2010-10-13 |
Family
ID=40667424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200880116543A Pending CN101861292A (zh) | 2007-11-19 | 2008-11-13 | 单苯并*衍生物及含有它的有机电致发光元件用材料、以及使用它的有机电致发光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8900724B2 (zh) |
| EP (1) | EP2213639B1 (zh) |
| JP (1) | JP5635775B2 (zh) |
| KR (1) | KR101420475B1 (zh) |
| CN (1) | CN101861292A (zh) |
| TW (1) | TW200932708A (zh) |
| WO (1) | WO2009066600A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105016988A (zh) * | 2015-07-04 | 2015-11-04 | 四川师范大学 | 多烷氧基取代的1,2-苯并屈衍生物及其制备方法 |
| CN111995488A (zh) * | 2019-05-27 | 2020-11-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种稠环化合物的制备方法 |
| CN114989812A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-09-02 | 浙江播下环保科技有限公司 | 一种近红外室温磷光的生物降解薄膜及其制备方法、及其采用的室温磷光材料的制备方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI2271938T1 (sl) | 2008-04-11 | 2014-07-31 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Postopek in naprava za ojačenje električno generirane kemiluminiscence nanodelcev |
| JP5583116B2 (ja) * | 2008-05-08 | 2014-09-03 | ボード・オブ・リージェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・テキサス・システム | 起電性化学発光で使用する発光ナノ構造化材料 |
| WO2010058946A2 (ko) * | 2008-11-18 | 2010-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 크라이센 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자 |
| WO2011086941A1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101558495B1 (ko) * | 2014-06-27 | 2015-10-12 | 희성소재 (주) | 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| US10454045B2 (en) | 2017-12-26 | 2019-10-22 | Feng-wen Yen | Organic compound and organic electroluminescence device using the same |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2021162057A1 (zh) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 |
Family Cites Families (85)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5150006A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
| US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| US5141671A (en) * | 1991-08-01 | 1992-08-25 | Eastman Kodak Company | Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors |
| JP3451680B2 (ja) | 1993-11-15 | 2003-09-29 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
| EP1182183B1 (en) * | 2000-03-29 | 2009-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same |
| WO2002020693A1 (en) * | 2000-09-07 | 2002-03-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US7053255B2 (en) * | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
| EP1341403B8 (en) * | 2000-11-24 | 2016-07-06 | Toray Industries, Inc. | Luminescent element material and luminescent element comprising the same |
| JP2002231450A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 蛍光変換膜、蛍光変換膜用樹脂組成物、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
| US20030205696A1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems |
| CN101068041B (zh) * | 2002-07-19 | 2010-08-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
| JP2004075567A (ja) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7189989B2 (en) * | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| JP4261855B2 (ja) * | 2002-09-19 | 2009-04-30 | キヤノン株式会社 | フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| TW593624B (en) * | 2002-10-16 | 2004-06-21 | Univ Tsinghua | Aromatic compounds and organic LED |
| WO2004058911A2 (de) * | 2002-12-23 | 2004-07-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches elektrolumineszenzelement |
| KR101064077B1 (ko) * | 2003-01-10 | 2011-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소-함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광소자 |
| JP4514710B2 (ja) * | 2003-02-14 | 2010-07-28 | 株式会社テクノネットワーク四国 | 複素多環系化合物 |
| EP1604974A4 (en) * | 2003-03-20 | 2007-11-14 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT PRODUCED WITH THIS DERIVATIVE |
| JP3890317B2 (ja) * | 2003-04-30 | 2007-03-07 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP2004339136A (ja) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | スピロ結合含有化合物、発光性塗膜形成用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE10342340A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-14 | Basf Ag | Verbindungen auf Basis von Fluoranthen und ihre Verwendung |
| US20070063638A1 (en) * | 2004-02-19 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | White color organic electroluminescence device |
| JP2005302667A (ja) * | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW200536925A (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-16 | Idemitsu Kosan Co | Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element employing the same, and process for producing aromatic amine derivative |
| CN1960957A (zh) * | 2004-05-27 | 2007-05-09 | 出光兴产株式会社 | 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
| JPWO2005121057A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2008-04-10 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1842510A (zh) * | 2004-06-16 | 2006-10-04 | 出光兴产株式会社 | 芴衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
| JP2006140235A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4653469B2 (ja) * | 2004-12-01 | 2011-03-16 | 出光興産株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2006062078A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4848134B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8092924B2 (en) * | 2005-05-31 | 2012-01-10 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
| US20080166594A1 (en) * | 2005-06-24 | 2008-07-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzothiophene derivative and organic electroluminescence device making use of the same |
| JP2007015961A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101296029B1 (ko) * | 2005-07-14 | 2013-08-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 바이페닐 유도체, 유기 전기발광 소자용 재료, 및 그것을이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP2007073814A (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20090058270A1 (en) * | 2005-09-16 | 2009-03-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same |
| JP4029897B2 (ja) * | 2005-10-19 | 2008-01-09 | ソニー株式会社 | ジベンゾアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置 |
| US20070104977A1 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| DE502005009802D1 (de) * | 2005-11-10 | 2010-08-05 | Novaled Ag | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
| US7553558B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
| US20070122657A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative |
| US20090066227A1 (en) * | 2005-12-20 | 2009-03-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| US20070196688A1 (en) * | 2006-02-23 | 2007-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2007099802A1 (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 赤色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9214636B2 (en) * | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP2007230951A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Canon Inc | シリル化合物、発光材料およびそれを用いた有機発光素子 |
| US7667043B2 (en) * | 2006-03-20 | 2010-02-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Molecular structures with controllable electron conducting properties |
| JP4933127B2 (ja) | 2006-03-31 | 2012-05-16 | キヤノン株式会社 | フルオレン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5091854B2 (ja) * | 2006-04-18 | 2012-12-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4227628B2 (ja) * | 2006-04-25 | 2009-02-18 | キヤノン株式会社 | 化合物および有機発光素子 |
| JP4717703B2 (ja) * | 2006-04-25 | 2011-07-06 | キヤノン株式会社 | 化合物および有機ｅｌ素子 |
| WO2007129702A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101362614B1 (ko) * | 2006-05-11 | 2014-02-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| JP2008124156A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| EP2085371B1 (en) * | 2006-11-15 | 2015-10-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluoranthene compound, organic electroluminescent device using the fluoranthene compound, and organic electroluminescent material-containing solution |
| WO2008062773A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif électroluminescent organique |
| EP2113954A1 (en) * | 2007-02-19 | 2009-11-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2008136522A1 (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機ｅｌ素子 |
| JPWO2008156088A1 (ja) * | 2007-06-18 | 2010-08-26 | 出光興産株式会社 | トリナフチルモノアミン又はその誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 |
| US20100187511A1 (en) * | 2007-06-18 | 2010-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same |
| US9309174B2 (en) * | 2007-06-20 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic ring assembly compound and organic electroluminescent device employing the same |
| US8211552B2 (en) * | 2007-07-07 | 2012-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US20090045731A1 (en) * | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| JPWO2009008357A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2010-09-09 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JPWO2009008356A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2010-09-09 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| TW200911730A (en) * | 2007-07-07 | 2009-03-16 | Idemitsu Kosan Co | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| US8779655B2 (en) * | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| TW200909560A (en) * | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
| US8154195B2 (en) * | 2007-07-07 | 2012-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| JPWO2009063833A1 (ja) * | 2007-11-15 | 2011-03-31 | 出光興産株式会社 | ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8253129B2 (en) * | 2007-11-16 | 2012-08-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and an organic electroluminescence device using the same |
| US8501329B2 (en) * | 2007-12-20 | 2013-08-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzanthracene compound and organic electroluminescent device using the same |
| WO2010047707A1 (en) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device and materials for use in same |
| JP5279583B2 (ja) * | 2008-12-24 | 2013-09-04 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| CN102265423A (zh) * | 2008-12-26 | 2011-11-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和化合物 |
| EP2713415B1 (en) * | 2008-12-26 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| WO2010076878A1 (ja) * | 2009-01-05 | 2010-07-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8039127B2 (en) * | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8039129B2 (en) * | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US20100295027A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR20120057561A (ko) * | 2010-04-20 | 2012-06-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
-
2008
- 2008-11-13 WO PCT/JP2008/070646 patent/WO2009066600A1/ja active Application Filing
- 2008-11-13 CN CN200880116543A patent/CN101861292A/zh active Pending
- 2008-11-13 KR KR1020107010850A patent/KR101420475B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-13 EP EP08852665.2A patent/EP2213639B1/en active Active
- 2008-11-13 JP JP2009542530A patent/JP5635775B2/ja active Active
- 2008-11-13 US US12/743,556 patent/US8900724B2/en active Active
- 2008-11-17 TW TW97144381A patent/TW200932708A/zh unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105016988A (zh) * | 2015-07-04 | 2015-11-04 | 四川师范大学 | 多烷氧基取代的1,2-苯并屈衍生物及其制备方法 |
| CN111995488A (zh) * | 2019-05-27 | 2020-11-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种稠环化合物的制备方法 |
| CN111995488B (zh) * | 2019-05-27 | 2022-08-09 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种稠环化合物的制备方法 |
| CN114989812A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-09-02 | 浙江播下环保科技有限公司 | 一种近红外室温磷光的生物降解薄膜及其制备方法、及其采用的室温磷光材料的制备方法 |
| CN114989812B (zh) * | 2022-05-25 | 2024-04-09 | 浙江播下生物材料有限公司 | 一种近红外室温磷光的生物降解薄膜及其制备方法、及其采用的室温磷光材料的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8900724B2 (en) | 2014-12-02 |
| EP2213639A4 (en) | 2012-09-19 |
| KR20100088681A (ko) | 2010-08-10 |
| US20100327266A1 (en) | 2010-12-30 |
| EP2213639B1 (en) | 2016-04-13 |
| KR101420475B1 (ko) | 2014-07-16 |
| WO2009066600A1 (ja) | 2009-05-28 |
| TW200932708A (en) | 2009-08-01 |
| JP5635775B2 (ja) | 2014-12-03 |
| EP2213639A1 (en) | 2010-08-04 |
| JPWO2009066600A1 (ja) | 2011-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101432272B (zh) | 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件 | |
| KR101408504B1 (ko) | 벤조페난트렌 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101353635B1 (ko) | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN101535256B (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| JP5473600B2 (ja) | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101477844B1 (ko) | 축합 방향족 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| US9461251B2 (en) | Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same | |
| JP5429673B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101419101B1 (ko) | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN101861292A (zh) | 单苯并*衍生物及含有它的有机电致发光元件用材料、以及使用它的有机电致发光元件 | |
| CN101415663A (zh) | 苯并蒽衍生物及使用了它的有机电致发光元件 | |
| JP5335691B2 (ja) | ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN101395126A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| KR20140056245A (ko) | 안트라센 유도체, 발광 재료 및 유기 전기발광 소자 | |
| WO2009154207A1 (ja) | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2009133917A1 (ja) | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2009081776A1 (ja) | ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2009142230A1 (ja) | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20101013 |