TW200932708A - Monobenzochrysene derivative, organic electroluminescent device material containing the same, and organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material - Google Patents

Monobenzochrysene derivative, organic electroluminescent device material containing the same, and organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material Download PDF

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TW200932708A
TW200932708A TW97144381A TW97144381A TW200932708A TW 200932708 A TW200932708 A TW 200932708A TW 97144381 A TW97144381 A TW 97144381A TW 97144381 A TW97144381 A TW 97144381A TW 200932708 A TW200932708 A TW 200932708A
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Description

200932708 六、發明說明：
技術領域 5 ❹ 10 15 ⑩ 20 本發明關於一種作為有機電致發光元件用材料係有用 之新穎縮合芳香環衍生物（單苯并筷衍生物）及使用其之有 機電致發光元件。 背景技術 有機電致發光元件（以下有時將電致發光略記為EL)係 一種利用下述原理之自發光元件，即，透過施加電場而藉 由從陽極注入之電洞與從陰極注入之電子的再結合能量而 使發光材料之螢光性物質發光。 有機EL元件之進步顯著，此外，有機EL元件具有低施 加電壓驅動、高亮度、發光波長多樣性、高速反應性以及 可製作薄型而輕量之發光裝置等特徵，因而被期待應用於 廣泛之用途上。 有機EL元件所使用之發光材料會對元件所發之光色及 發光壽命帶來甚大影響，因此迄今仍於積極研究中。 就發光材料而言，舉例來說，已知有三(8_經基啥琳) 銘錯合物專之螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二稀 衍生物、一本乙稀基伸芳基衍生物及。号二β坐衍生物等發光 材料。藉由該等發光材料可獲得藍色至紅色之可見領域的 發光。 此外’目前亦正探討將磷光性化合物用作發光材料而 3 200932708 將三重態之能量用於發光上。舉例而言，已知將銥錯合物 用作發光材料之有機EL元件顯示出高發光效率。 再者，已知有將聚對苯乙炔（p〇ly(phenylene vinylene)，PPV)用作共輟高分子之有機EL元件。該元件係 5 塗佈PPV而成膜為單層進而確認發光者。 另，專利文獻1中有機層係使用含有9, 10-二-(2-萘基) 蒽衍生物之層。 【專利文獻1】美國專利第5935721號說明書 Ο 本發明之目的在於提供一種適合用作有機EL元件用材 1〇 料之有機材料。 C發明内容J 發明之揭示 本案發明人著眼於用作有機EL元件用材料之單苯并筷 衍生物，並精心進行研究。結果發現，具有特定結構之單 15苯并筷衍生物對於有機EL元件之長壽命化、高效率化及低 電壓化有效，進而完成本發明。 依據本發明，可提供下述之單苯并筷衍生物等。 1. 一種單苯并筷衍生物，係以下述之式（丨）表示： 【化1】
4 200932708 式中，R!~Rl4各自獨立表示氫原子或取代基；R丨〜R14 中之至少一者係表示不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且經 取代或無取代之核碳數6〜50之芳基，或是不含蒽骨架及 苯并[g]筷骨架且經取代或無取代之核碳數5〜50之雜芳 基；但，R8及R9為無取代之苯基且r1〜RlRl()〜R14為氫 原子的情況、以及R9為無取代之苯基且r1〜尺8及尺1(>〜R14 為氫原子的情況除外。 ❹ 10 15 ❿ 2. 如1之單苯并筷衍生物，其中中之至少一者為不 含蒽骨架及笨并[g]琪骨架且經取代或無取代之核碳數 6〜50的芳基。 3. 如1或2之單笨并筷衍生物，其中該核碳數6~50之芳基為 苯基、萘基、菲基'聯伸三苯基、芘基、苯并蒽基、筷 基或是多數之該等基結合而形成的取代基。 4. 如1〜3中任一之單笨并筷衍生物’其中r广Rm中之至少 一者為不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且無取代之核碳數 5〜50的雜芳基。 5. 如1之單苯并筷衍生物其係以下述式(2)表示· 【化2】
p(R*)
(2) 5 200932708 式中，Ra、Rb各自獨立表示氫原子或取代基；p表示 1〜13之整數，r表示1〜4之整數；p為2以上時，多數之心 可各自相同或相異；r為2以上時，多數之Rb可各自相同 或相異；八1^表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳 5 基，或是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基；但， An不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 6.如1之單苯并筷衍生物，其係以下述式（3)表示： 【化3】 fa \
式中，Ra、Re各自獨立表示氫原子或取代基；p表示 1〜13之整數，s表示1〜6之整數；p為2以上時，多數1^可 各自相同或相異；s為2以上時，多數心可各自相同或相 異；Ar2表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳基，或 是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基；但，Ar2不 15 含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 7.如1之單苯并筷衍生物，其係以下述式(4)表示： 【化4】 200932708
式中，匕表示氫原子或取代基；q表示1〜12之整數； q為2以上時，多數之1^可各自相同或相異；Ar3及Ar4各 自獨立表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳基，或是 Q 5 經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基；但，Ar3及Ar4 不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 8. —種有機電致發光元件用材料，係以下述式(5)表示： 【化5】
〇 10 式中，心表示氫原子或取代基；t表示1〜14之整數； t為2以上時，多數之心可各自相同或相異。 9. 一種有機電致發光元件用材料，含有如1〜7中任一之單 苯并筷衍生物。 10. 如8或9之有機電致發光元件用材料，其係發光材料。 15 11. 一種有機電致發光元件，設有：陽極與陰極；及1層以 上之有機薄膜層，其被挾持於前述陽極與陰極之間，並 包含發光層；且前述有機薄膜層中之至少1層係含有如8 7 200932708 或9之有機電致發光元件用材料。 12. 如11之有機電致發光元件，其中前述發光層含有前述有 機電致發光元件用材料。 13. 如12之有機電致發光元件，其中該有機電致發光元件用 5 材料為主體材料。 14. 如ιι〜13中任一之有機電致發光元件，其中前述發光層 更含有螢光性摻雜劑及磷光性摻雜劑中之至少一者。 15. 如14之有機電致發光元件，其中該磷光性摻雜劑為金屬 及配位子所構成之金屬錯合物，且該金屬係選自於由 10 Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru所構成群組中之至少— 種。 16. 如14或15之有機電致發光元件，其中該磷光性摻雜劑所 顯示之發光光譜係於520nm〜700nm具有最大央峰波長。 依據本發明’可獲得適合用作有機EL元件用材料之單 15 苯并棋衍生物。 使用本發明之單苯并筷衍生物之有機EL元件具長壽命 及高效率’且可以低電壓驅動。 圈式簡單說明 第1圖係本發明實施形態之一的有機EL元件之概略截 20 面圖。 【實施方式；j 本發明之最佳實施形態 兹就本發明之單苯并棋衍生物具體說明如下。 本發明之單苯并棋衍生物係下述式⑴所示之化合物。 200932708 【化6】
(1) 式中，R广Rh各自獨立表示氫原子或取代基；心〜心斗 中之至少一者係表示不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且經取代 〇 5或無取代之核碳數6〜50之芳基，或是不含蒽骨架及苯并 [g]筷骨架且經取代或無取代之核碳數5〜50之雜芳基；但， R8及R9為無取代之苯基且Rl〜R7&RlG〜Rl4為氫原子的情 況、以及r9為無取代之苯基且R1〜尺8及汉1()〜Rl4為氫原子的情 況除外。 10 於式（1)所示之化合物中’ Ri〜Ru所示取代基之例可列 舉如：烷基（宜碳數1〜20 ’較宜碳數1〜12，且尤宜碳數1〜8 , 可列舉如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸 ® 基 '正十六基、環丙基、環戊基、環己基等）、烯基(宜碳數 2〜20，更宜碳數2〜12，且尤宜碳數2〜8，可列舉如乙烯基、 15 烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等）、炔基(宜碳數2〜2〇，更宜 碳數2〜12 ’且尤宜碳數2〜8 ’可列舉如丙炔基、3_戊快基 等）、經取代或無取代之芳基（宜碳數6〜20，尤宜6〜14，可 列舉如苯基、萘基、菲基、第基、聯苯基及萘基苯基）、經 取代或無取代之胺基（宜碳數0〜20，更宜碳數〇〜12，尤宜碳 20數0〜6,可列舉如胺基'曱胺基、二甲胺基、二乙胺基、二 9 200932708 苯基胺基、二节基胺基等）、燒氧基(宜碳數卜加，更宜碳數 1〜12’尤宜碳數^，可列舉如甲氧基、乙氧基、丁氧基等）、 芳氧基(宜礙數6〜20，更宜碳數6〜16，尤宜碳數6〜12，可列 舉如苯氧基、2-萘氧基等）、酿基（宜碳數卜2〇，更宜碳數 5 1〜16,尤宜碳數卜12,例如乙醯基、苯醯基、甲醯基及三 甲基乙醯基(pivaloyl)等）、燒氧幾基（宜碳數2〜2〇，更宜碳 數2〜16,尤宜碳數2〜12,可列舉如甲氧毅基、乙氧幾基等）、 ^'氧Ik基（且奴數7〜20，更宜碳數7〜16，尤宜碳數7〜，可 列舉如苯氧羰基等）、醯氧基（宜碳數2〜2〇，更宜碳數2〜16， 〇 10尤宜碳數2~10，可列舉如乙醯氧基、苯醯氧基等）、醢基胺 基（宜碳數2〜20 ’更宜碳數2〜16 ’尤宜碳數2〜1〇，可列舉如 乙醯基胺基、苯醯基胺基等）、烷氧羰胺基（宜碳數2〜2〇，更 宜碳數2〜16，尤宜碳數2〜12，可列舉如甲氧幾胺基等）、芳 氧羰胺基（宜碳數7〜20，更宜碳數7〜16，尤宜碳數7〜12，可 15列舉如苯氧羰胺基等）、經取代或無取代之磺醯基胺基（宜碳 數1〜20，更宜碳數1〜16，尤宜碳數1〜12，例如甲磺醯基胺 基、苯磺酿基胺基等）、經取代或無取代之胺磺醯基 ❹ (sulfamoylX宜碳數0〜20，更宜碳數〇〜16，尤宜碳數〇〜η， 可列舉如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯 2〇 基胺磺醯基等）、經取代或無取代之胺甲醯基（宜碳數1〜20， 更宜碳數1〜16，尤宜碳數1〜12，且可列舉如胺曱醯基、甲 基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等）、烷硫基 (宜碳數1〜20，更宜碳數1〜16，尤宜碳數1〜12，可列舉如甲 硫基、乙硫基等）、芳硫基（宜碳數6〜20，更宜碳數6〜16， 10 200932708 尤宜碳數6〜l2，可列舉如苯硫基等）、經取代或無取代之確 醯基（宜碳數1〜20，更宜碳數1〜16,尤宜碳數1~12,例如甲 確基、甲苯俩基等）、經取代或無取代之亞猶基(宜碳數 1〜20，更宜碳數1〜；16，尤宜碳數卜以，可列舉如曱亞磺醯 5基及苯亞續醯基等）、經取代或無取代之腺基(宜碳數u， 更宜奴數1〜16，尤宜碳數丨〜12，可列舉如脲基、甲基脲基 及苯基腺基等）、經取代或無取代之碟醯胺基(宜碳數U， 更宜碳數1〜16,尤宜碳數丨〜12,可列舉如二乙基磷醯胺基、 © 苯基祕胺基等）、、職、_素原子(如氟原子、氣原 10子、溴原子、碘原子）、氰基、磺酸基、羧基、硝基、羥胺 豸基、亞销基、肼基、亞胺基、經取代或無取代之雜環 基（且破數1〜3〇，更宜碳數丨〜12，且含有雜原子具體如氮原 子、氧原子、硫原子，可列舉如咪唑基、吡啶基、喹啉基、 呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉并基、苯并噚唑基、苯并 15咪唑基、笨并噻唑基、咔唑基等）、矽基（宜碳數3〜40，更宜 礙數3 30，且尤宜碳數3〜24，可列舉如三甲基矽基、三苯 Φ 基矽基等）等。該等取代基可更經任擇取代。此外，有2個 以上取代基時，可相同或相異。另，於可能的情況下亦 可相互連結而形成環。 20 於式（1)所示之化合物中，R丨〜R14中之至少一者係表示 不3蒽月架及苯并[g]筷骨架且經取代或無取代之核碳數 卜5^6〜20，更宜6〜14)的芳基，或是不含蒽骨架及苯并 [g]筷月架且經取代或無取代之核碳數5〜50(宜5〜20)之雜芳 基於此，s己栽為「取代或無取代之」前述基受到取代時， 11 200932708 該等基所具有之取代基可列舉如與前述式（1)中Rl〜Rl4所示 取代基之例相同的基團。以下，於式(2)〜(5)之化合物中亦 相同。 不含蒽骨架及苯并[g]蒽骨架且經取代或無取代之核碳 5 數6〜50的芳基之例可列舉如：苯基、1_萘基、2-萘基、1- 蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-$g基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、 9-菲基、1-稠四苯基（Ι-naphthacenyl)、2-稠四苯基、9-稠四 苯基、1-芘基（Ι-pyrenyl)、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基 (Biphenylyl)、3-聯苯基、4-聯苯基、對三苯_4_基、對三苯 10 _3-基、對三苯-2-基、間三苯-4-基、間三苯_3_基、間三苯_2_ 基、鄰曱苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、 對(2-苯基丙基）苯基、3_甲基_2_萘基、4甲基_丨萘基、4_ 甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4，，_第三丁基_對聯三苯4_基、 聯伸二苯基、苯并蒽基及筷基，且宜為苯基、萘基、菲基、 15聯伸三苯基、芘基、苯并蒽基、筷基、苯基-1-萘基、苯基 -2-萘基、萘基_1_萘基、萘基_2_萘基或是多數之該等基結合 而形成之取代基。 但，所例示之前述基被取代時，其取代基不含蒽骨架 及苯并[g]筷骨架。 2〇 不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且經取代或無取代之核碳 數5〜50的雜芳基之例可列舉如：咪唑基、吡啶基、喹啉基、 °辰咬基、嗎琳并基、苯并D号唾基、苯并味嗤基、苯并嗟唾 基、咔唑基及從呋喃環、噻吩環、苯并呋喃環、苯并噻吩 %、硫苯基、二苯并呋喃環及二笨并噻吩環衍生出之1價 12 200932708 基，且宜為從苯并噻吩環、二苯并呋喃環及二苯并噻吩環 衍生出之1價基。 但，所例示之前述基被取代時，其取代基不含蒽骨架 及苯并[g]筷骨架。 本發明之單苯并筷衍生物宜為下述式（2)〜(5)所示之化 合物。 【化7】 \
❹ 10 〇 15 式中，Ra、Rb各自獨立表示氫原子或取代基。 p為1〜13之整數’ r為1〜4之整數。 p為2以上時，多數之心可各自相同或相異。 r為2以上時，多數之Rb可各自相同或相異。 入^表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳基，或是經 取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基。 但，Ar!不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 【化8】
13 200932708 式中，Ra、Rc各自獨立表示氫原子或取代基。 p表示1〜13之整數，s表示1〜6之整數。 p為2以上時，多數之氏可各自相同或相異。 s為2以上時，多數之Rc可各自相同或相異。 5 Ar2表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳基，或是經 取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基。 但，Ar2不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 【化9】
10 式中，匕表示氫原子或取代基。 q表示1〜12之整數。 q為2以上時，多數Ra可各自相同或相異。
Ar3及Ar4(i各自獨立表示經取代或無取代之核碳數 6〜50的芳基，或是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基。 15 但，Ar3及Ar4不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 【化10】
14 200932708 式中，心表示氫原子或取代基。 t表示1〜14之整數。 t為2以上時，多數之心可各自相同或相異。 5 ❹ 10 15 此外，前述式(2)中，連結苯并筷骨架與苯骨架之單鍵 的結合位置可為苯并筷骨架所具有14個結合位置中之任一 者。
Ra之結合位置可為苯并筷骨架所具有14個結合位置中 之任一者，且Rb之結合位置可為苯骨架所具有6個結合位置 中之任一者。 八!^之結合位置可為苯骨架所具有6個結合位置中之任 一者。 此一事項即使是式（3)〜(5)亦相同。 於式（2)〜(5)所示化合物中，Ra、Rb及Re所示取代基以 及Ar2、Ar3及Ar4所示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳 基、或是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基係與前述 式（1)相同。 茲將本發明之單苯并筷衍生物之具體例顯示於下。 15 200932708 【化11】
16 200932708
17 200932708
18 200932708
19 200932708
20 200932708
21 200932708
舉例來說，可參考下述文獻合成出笨并[g]筷後，更進 行齒化而調製出鹵化苯并[g]筷，再進一步更使其與硼酸反 ❹ 應而調製出本發明之單苯并筷衍生物。 5 「Synthesis 2001，No.6, 841 -844」 「J. Org. Chem. 2005, 70, 3511-3517」 「Journal of the American Chemical Society, 96:14,
July 10, 1974, 4617-4622」 「Journal of the American Chemical Society, Jan, 1942, W Vol.64, 69-72」 22 200932708 此外’苯并[g]筷係指下述化合物。 【化12】 13 12
6 7 笨并[S]蒺 本發明之單苯并筷衍生物可適宜用作有機EL元件用材 5料，特別是其發光材料。 本發明之有機EL元件設有陽極與陰極、及挟持於陽極 與陰極之間並包含發光層之一層以上的有機薄膜層，且有 機薄膜層中之至少-層含有上述本發明之化合物。 本發明之有機EL元件之代表性結構可列舉如： 0 ⑴陽極/發光層/陰極； (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極； (3) 陽極/發光層/電子注入層/陰極； (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極； (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極； 5 (6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極； (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極； (8) 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/ 陰極； (9) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極； 23 200932708 (ίο)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極； (11) 陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極； (12) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/絕緣 層/陰極；及 5 (13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子 注入層/陰極等。 但並不侷限於該等。於該等之中，一般來說(8)之結構 可適宜使用。
茲將(8)之結構顯示於第丨圖。該有機el元件係由陽極 10 10與陰極20、挾持於該等之間的電洞注入層30、電洞輪送 層32、發光層34及電子注入層36所構成。電洞注入層3〇、 電洞輸送層32、發光層34及電子注入層36相當於多數之有 機薄膜層。該等有機薄膜層30、32、34、36中之至少—層 含有本發明之化合物。 於本發明之有機EL元件中，本發明之化合物可用於前 述任-有機薄媒層，但以用於發光層為佳。本發明之化合
t可於各有機薄膜層單獨使用，或是與其他化合物混合： 用。本發明之；& ’以發光層含有本發明化合物作為主 20為；且含有螢光性摻雜劑及攝光性摻雜物中之至少！者 於本發明中， 述摻雜劑所構成。 發光層宜實質上由本發明之化合物及前 於有機薄膜層中所佔含量宜4 此外，本發明化合物 3G〜1〇〇莫耳％。 24 200932708 兹就有機EL元件之各構件說明如下。 有機EL元件通常於基板上製作，基板則支持有機EL元 件。宜使用平滑之基板。透過該基板取光時，基板為透光 性’且以波長400〜7 OOnm之可視領域之光穿透率達5〇 %以上 5 者為佳。 舉例來說，玻璃板、合成樹脂板等可適宜地用作此種 透光性基板。玻璃板可列舉如鈉石灰玻璃、含鋇或勰之玻 璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃及 石英等之板材。再者，合成樹脂板可列舉如聚碳酸酯樹脂、 10丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯樹脂、聚硫醚樹脂及聚 砜樹脂等之板材。 將電洞注入電洞注入層、電洞輸送層或發光層且具有 4.5eV以上之工作函數時，陽極效果甚著。陽極材料之具體 例可列舉如：氧化銦錫(ITO)、氧化銦與氧化鋅之混合物、 15 ΙΤ0與氧化鈽之混合物(ITCO)、氧化銦與氧化鋅之混合物與 氧化鈽的混合物(IZCO)、氧化銦與氧化鈽之混合物(IC0)、 氧化辞與氧化鋁之混合物(AZ0)、氧化錫(NESA)、金、銀、 白金以及銅等。 以蒸鑛法或濺鍍法等即可從該等電極物質形成陽極。 2〇 從陽極取源自發光層之發光時，宜使相對於陽極之發 光的穿透率較10%更大。此外，陽極之片材阻抗宜於數百 Ω/□以下。陽極之膜厚雖亦依材料而異但通常宜為 l〇nm〜1μηι，且宜為 1〇〜2〇〇nm。 發光層具有以下機能： 25 200932708 ⑴注入機能，即施加電場時可從陽極或電洞注入層注 入電洞，且可從陰極或電子注入層注入電子之機能；/ ⑼輸送機能，即以電場之力使已注人之電荷（^子 洞）移動的機能；及 ~ 5 (iii)發光機能，即，使電子與電洞再結合而使其發光所 相關的機能。 x 形成發光層之方法可應用如蒸鍍法、旋塗法及lb法等 習知方法。發光層特別宜為分子堆積膜。分子堆積膜係指 使氣相狀態之材料化合物沉澱而形成之膜，以及使溶液狀 ◎ 10態或液相狀態之材料化合物固體化而形成之膜，一般來 說，该分子堆積膜與LB法所形成之薄膜（分子累積膜）可藉 凝集結構、兩階結構(higher order architecture)之不同以及 因此而起的機能差異來加以區分。 此外’亦可使樹脂等結合劑與材料化合物溶解於溶劑 15而製成溶液後，將其以旋塗法等加以薄膜化，藉此形成發 光層。 如前所述’發光層宜含有本發明化合物作為主體材 ❾ 料。除了本發明之化合物以外，發光層可更含有下述主體 材料。 20 可用於發光層之主體材料之具體例可列舉如下述 ⑴〜(ix)所示化合物。 下述式⑴所示非對稱蒽。 26 (i)
\〇 ΑΓϋυι為經取代或無取代之核碳數10〜5〇(宜 ^ 多1〇〜20)縮合芳香族基。ArGG2為經取代或無取代 /3〇 ’ ^5〇(宜6~20，更宜6〜14)芳香族基。X0G1〜X0。3各 5 泰 代或無取代之核碳數6〜50(宜6〜20,更宣6〜14)身μ Φ 尚禎介'·，鑀取代或無取代之核原子數5〜50(宜5〜2〇)芳香 韦奪你 ，嫁取代或無取代之碳數1〜50(宜1〜20，更宜 # 漆” 1〜8)烷基、經取代或無取代之碳數卜50(宜 多 \〇 φ 麩. /5〇(多 a ,12 ’ "12，尤宜1〜8)烷氧基、經取代或無取代之碳 1 aJO，更宜6〜14)芳烷基、經取代或無取代之核 <0(多 熬5 赏5〜20)芳氧基、經取代或無取代之核原子數 肩彳π、j〇)芳硫基、經取代或無取代之碳數1〜50(宜 」 多卜12 ’尤宜卜8)院氧羰基、羧基、鹵素原子 Ϊ其經基。 务參’ Λ c各自為0〜4之整數。 j之整數。此外，η為2以上時，多數重覆單位（式 中之[])内之基可相同或相異。 於前述式⑴中，記載為「經取代或無取代」之前述基 20被取代時’該等基所具有之取代基可列舉如與前述式（1)中 27 200932708 R^Rm所示取代基之例示相同的基。於下述化合物中亦相 同。 下述式(ii)所示之非對稱單蒽衍生物： 【化14】
5 式中，Ar及Ar各自獨立為經取代或無取代之核碳 數6〜50(宜6〜20 ’更宜6〜14)芳香族環基，且m及n各自為卜4 之整數。 但，m = n=l且Αι·_與Α,對苯環之鍵結位置為左右 1〇對稱型時，ArGG3與八/⑽不相同，„1或11為2〜4之整數時，m 與η為相異之整數。 R_〜RG1Q各自獨立為氫原子、經取代或無取代之核碳 數6〜50(宜6~20，更宜6〜14)芳香族環基、經取代或無取代 之核原子數5〜50(宜5〜20)芳香族雜環基、經取代或無取代 15之碳數1〜50(宜1〜20，更宜1〜丨2，尤宜1〜8)烷基、經取代或 無取代之環烷基、經取代或無取代之碳數^^(宜丨〜加’更 宜1〜12，尤宜1〜8)烷氧基、經取代或無取代之碳數6〜5〇(宜 6〜20，更宜6〜14)芳烷基、經取代或無取代之核原子數 5〜50(宜5〜20)芳氧基、經取代或無取代之核原子數5〜5〇(宜 200932708 5〜2〇)芳硫基、經取代或無取代之碳數1〜5〇(宜1〜20，更宜 1〜12 ’尤宜丨〜8)烷氧羰基、經取代或無取代之矽基、羧基、 鹵素原子、氰基、硝基及羥基》 下述式（iii)所示之非對稱芘衍生物： 5【化15】
((L002 式中’ ArQQ5及ArGQ6各自為經取代或無取代之核碳數 6〜50(宜6〜20，更宜6〜14)芳香族基。 L·101及LGG2各自為經取代或無取代之伸苯基、經取代或 10無取代之伸萘基、經取代或無取代之伸第基或是經取代或 無取代之dibenzosilolylenyl。 © m為0〜2之整數’ η為1〜4之整數’ s為〇〜2之整數，t為0~4 之整數。 此外，L_或ArGQ5係與芘之1〜5位中之任一位鍵結，L002 15 或Ar_係與芘之6〜10位中之任一位鍵結。但n + t為偶數 時，Ar〇°5、Ar_、LGQ1、L·滿足下述⑴或(2)。 ⑴Ar0°5Mr006及/或L°〇Vl°02(於此，#表示不同結構之 基）； (2)八1*005 =八1'006且1^01 = 1/)02時； 29 200932708 (2-l)m/s及 / 或 n#t ; (2-2)m=s 且n = t時； (2-2-1 )L001及L002或芘係各自鍵結至Ar005及Ar006上之 不同鍵結位置；或 (2-2-2)L_及L002或芘鍵結於Ar005及Ar_上之相同鍵 結位置時，L001及广2或Ar005及八严在芘中之取代位置不會 是1位與6位或2位與7位。 下述式(iv)所示之非對稱蒽衍生物：
【化16】
10 Y
式中，AGQ1及AGG2各自獨立為經取代或無取代之核碳數 10〜20縮合芳香族環基。
Ar007及ArGG8各自獨立為氫原子或是經取代或無取代之 核碳數6〜50(宜6〜20，更宜6〜14)芳香族環基。 R〜RG2G各自獨立為氫原子、經取代或無取代之核碳 數6〜5〇(宜6〜2G ’更宜6〜14)芳香族環基、經取代或無取代 之核原子數5〜5〇(宜5~20)芳香族雜環基、經取代或無取代 之碳數1〜5〇(宜1〜20，更宜1〜U，尤宜烧基、經取代或 無取代之魏基、經取代或無取代之碳數㈣(宜㈣，更 30 200932708 宜1〜12 ’尤宜1〜8)烷氧基、經取代或無取代之碳數6〜5〇(宜 6〜20，更宜6〜14)芳烷基、經取代或無取代之核原子數 5〜50(宜5〜20)芳氧基、經取代或無取代之核原子數5〜5〇(宜 5〜20)芳硫基、經取代或無取代之碳數1〜50(宜1〜20，更宜 5 1〜12，尤宜1〜8)烷氧羰基、經取代或無取代之矽基、叛基、 鹵素原子、氰基、瑣基或經基。
Ar°。7、At·008、R°19及R❶2。可各為多數，且鄰接者亦可共 同形成飽和或不飽和之環狀結構。 但，於式(iv)中，中心之蒽的9位及1〇位不會結合到相 10對於該蒽上所示χ-γ軸呈對稱型的基團。 下述式(V)所示之蒽衍生物： 【化17】
式中，r°21〜r_各自獨立表示氫原子、烷基、環烷基、 5可經任擇取代之芳基、燒氧基、芳氧基、烧胺基、稀基、 芳胺基或可經任擇取代之雜環基；a&b各自表示卜5之整 數，該等為2以上時，各個R⑵或R〇22可彼此相同或相異； 此外，各個R021或R022可相互結合而形成環，rgu與R〇24、 R〇25與，、R、R〇28、R〇、R_亦可相互結合而形成環。 L003表示單鍵、-0-，-S_，_N(R)_(R為烷基或可經任擇取 31 20 200932708 代之芳基）、伸烷基或伸芳基。 下述式(vi)所示之蒽衍生物： 【化18】
5 式中，RQ31〜各自獨立表示氫原子、烷基、環烷基、 芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、芳胺基或可經任擇取代 之雜環基；c、d、e及f各自表示1〜5之整數，該等為2以上 時，各個R°31、R032、R036或RQ37可彼此相同或相異，且各個 R031、R032、R033或R。37可任擇結合而形成環，R。33與R034、 10 R’與R°4()亦可相互結合而形成環。 L_表示單鍵、-0-, -S-, -N(R)-(R為烷基或可經任擇取 代之芳基）、伸烷基或伸芳基。 下述式(vii)所示之螺苐衍生物： 【化19】
式中，aMIa1^8各自獨立為經取代或無取代之聯苯基 15 200932708 或是經取代或無取代之萘基。 下述式(viii)所示之含縮合環化合物： 【化20】
Ο 5 10 ❹ 15 式中，AG11〜AG13各自獨立為經取代或無取代之核碳數 6〜50(宜6〜20，更宜6〜14)伸芳基。 AG14〜AG16各自獨立為氫原子或是經取代或無取代之核 碳數6〜50(宜6〜20，更宜6〜14)芳基。 RQ41〜RG43各自獨立表示氫原子、碳數1〜6之烷基、碳數 3〜6之環烷基、碳數1〜6之烷氧基、碳數5〜18之芳氧基、碳 數7〜18之芳烷氧基、碳數5〜16之芳胺基、硝基、氰基、碳 數1〜6之酯基或鹵素原子，AG11〜AQ16中之至少1者為具有3環 以上之縮合芳香族環的基團。 下述式(ix)所示之苐化合物。 【化21】
式中，R051及RG52表示氫原子或是經取代或無取代之烷 33 200932708 基、經取代或無取代之芳统基、經取代或無取代之芳基、 經取代或無取代之雜環基、經取代之胺基、氣基或_素原 子。 η表示1至10之整數。η為2以上時，結合至相異苐基之 5各個R051、RG52可彼此相同或相異，結合至相同苐基之各個 R051及R052可彼此相同或相異。 RG53及rG54表示氫原子、經取代或無取代之烷基、經取 代或無取代之芳烷基、經取代或無取代之芳基或是經取代 或無取代之雜環基。η為2以上時，結合至不同苐基之各個 10 R〇53、R°54可彼此相同或相異，結合至相同苐基之R053及R054 可相同或相異。
Ar011及ArQ12表示苯環總計3個以上且經取代或無取代 之縮合多環芳香族基，或是苯環與雜環總計3個以上之經取 代或無取代且以碳與第基結合的縮合多環雜環基；Ar〇ii及 15 Ar012可相同或相異。 本發明之有機EL元件中，發光層宜含有本發明之化合 物作為主體，且更含有麟光性掺雜劑及螢光性摻雜劑中之 至少一者。此外，亦可將含有該等摻雜劑之發光層積層於 含有本發明化合物之發光層上。 20 磷光性摻雜劑係一種可由三重態激子發光之化合物。 只要可由三重態激子發光者即可，無特別受限，但以含有 選自於由II·、RU、Pd、pt、〇s及以所構成群組中之至少一 種金屬的金屬錯合物、紫質金屬錯合物或正金屬化㈣h0 me論tion)金屬錯合物為佳。構光性化合物可單獨使用，亦 200932708 可併用2種以上。 此外，前述磷光性摻雜劑所顯示之發光光譜宜於 520nm〜700nm具有最大尖峰波長。 紫質金屬錯合物宜為紫質白金錯合物。 5 形成正金屬化金屬錯合物之配位子有許多種類，較佳 之配位子可列舉如：具有苯基吡啶骨架、二吡啶基骨架或 菲洛淋(phenanthroline)骨架之化合物，或是2-苯基吼咬衍生 物、7, 8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-〇 萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。該等配位子亦可 10 依需要而具有取代基。特別是，導入有氟化物、三氟甲基 者宜作為藍色系摻雜物。此外，亦可具有乙醯丙酮根、苦 味酸等前述配位子以外的配位子作為輔助配位子。 茲將磷光性摻雜劑之具體例顯示於下。 ❿ 35 200932708 【化22】
36 200932708
37 200932708
38 200932708
磷光性摻雜劑於發光層中之含量並未特別受限，可依 目的來適當選擇，但舉例來說為0.1〜70質量％，且宜1〜30 ® 質量％。磷光性化合物之含量不足0.1質量％時，發光微弱 5 且含有其之效果有無法充分發揮之虞，但若超過70質量％ 時，被稱為濃度消光之現象會變得顯著，而有元件性能降 低之虞。 螢光性摻雜劑宜配合所要求之發光色而從胺系化合 物、芳香族化合物、三（8-羥基啥琳)銘錯合物等之螯合錯合 10 物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基伸 芳基衍生物及哼二唑衍生物等選出化合物，更宜為苯乙烯 39 200932708 胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳基胺化合物芳基二胺 化合物。此外，亦宜為非胺化合物之縮合多環芳香族化合 物。該等螢光性摻雜物可單獨使用或組合多數使用。 螢光性摻雜物於發光層中之含量並未特別受限，可依 5目的而適當選擇，但舉例來說，相對於發光層全體質量為 0.01〜100質量0/〇,且宜0.1〜30質量％。 苯乙稀胺化合物及苯乙烯二胺化合物以下述式（A)所 示者為佳。 【化23】 0 / Ar102\ Αγ1〇4ν \XAr103/ p (A) 10 式中，Ar1Q1為p價之基，苯基、萘基、聯苯基、三苯基、 二苯乙烯基、二苯乙浠芳基所對應之P價基，Ar102及Ar103 各自為碳數6~2〇(宜6〜14)之芳香族烴基，Ar1。1、Ar1Q2及Ar103 可經任擇取代。Arl(H〜ArlG3中之任一者被苯乙烯基取代。更 〇 15 宜Ar102或Ar103中之至少一者被苯乙烯基取代。p為1〜4之整 數，且宜為1〜2之整數。 於此，碳數6〜20(宜6〜14)之芳香族烴基可列舉如苯 基、萘基、蒽基、菲基及三苯基等。 參 芳基胺化合物及芳基二胺化合物宜為下述式(B)所示 20 者。 40 200932708 【化24】
Ar111 ❹ 10 式中，Ar111為經取代或無取代且核碳數5〜4〇(宜6~20， 更宜6〜14)之q價的芳香族基，Ar112、Ar113各自為經取代或 無取代之核碳數5〜40(宜6〜20 ’更宜6〜14)的芳基。q為1〜4 之整數，且宜為1〜2之整數。 於此，核碳數5〜40之芳基可列舉如苯基、萘基、蒽基、 菲基、芘基、蔻基、聯苯基、三苯基、吡咯基、咬喃基、 硫苯基、苯并硫苯基、噚二唾基、二苯基蒽基、D弓卜朵基、 咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、flu〇ranthenyl基、 acenaphtho-fluoranthenyl基、二苯乙烯基、茈基、筷基、茜 基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、茹基、苯并蒽基、苯基蒽 ❿ 15
ΛΓ且两則返矛基所對應之q價之基，且Arm為2價 時，更宜為下述式(C)、（D)所示之基，而尤宜為式(D)所示 之基。 【化25】
200932708 式(C)中，r為1〜3之整數。 另外，於前述芳基上作取代之較佳取代基可列舉如碳 數1〜6之烷基（乙基、甲基、異丙基、正丙基、第二丁基、 第二丁基、戊基、己基、環戊基、環己基等）、碳數1〜6之 5烷氧基（乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、第二丁氧 基、第二丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基 等）、核碳數5〜40(宜6〜20，更宜6〜14)之芳基、經核碳數 5〜40(宜6〜20，更宜6〜14)之芳基取代的胺基、具有核碳數 5〜40(宜6〜20，更宜6〜14)之芳基的酯基、具有碳數丨〜6之烷 1〇 基的酯基、氰基、硝基及函素原子等。 發光層亦可依需要而含有電洞輸送材、電子輸送材及 聚合物結合劑。 發光層之膜厚絲5〜50nm，更宜為7〜5〇nm， 且最宜為1〇〜50(宜10〜30，更宜1〇〜2〇)nm。若不足5nm難以 15形成發光層，而有色度調整困難之虞，超過5〇腿則驅動電 壓有上昇之虞。 電洞注入層及電洞輸送層係幫助電洞注人發光層及 :至發光領域之層，電洞移動度甚大，離子化能量通常 20
=可t低料料將電雜送至發光狀㈣，且舉例 :之移動度於施加1〇4〜1〇6v 10 Cm2/V •秒以上。 )電洞庄入層及電洞輸送層 驾知於光傳導材料中慣用作為 之材料並未特別受限，可從 電洞之電荷輸送材料者、及 42 200932708 用於有機EL元件之電洞注入層及電洞輸送層的習知物中任 意選擇使用。 舉例來說，電洞注入層及電洞輸送層可使用下式所示 之芳香族胺衍生物。 5 【化26】
Ar211~Ar213、Ar221~Ar223及Ar203~Ar208各為經取代或無 取代之核碳數6〜50(宜6〜20，更宜6〜14)的芳香族烴基，或 是經取代或無取代之核原子數5〜50(宜5〜20)的芳香族雜環 10 基。a〜c及p〜r各為0〜3之整數。Ar2Q3與Ar2G4、Ar2Q5與Ar206、 Ar2G7與Ar·亦可相互連結而形成飽和或不飽和之環。 經取代或無取代之核碳數6〜5 0的芳香族烴基之例可列 © 舉如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、 1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、 15 2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯二苯-2-基、間聯二苯-4-基、間聯二苯-3-基、間聯 三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對曱苯基、對第三丁基 苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、 20 4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基及4’’-第三丁基-對聯三苯4- 43 200932708 基。 經取代或無取代之核原子數5〜5 0的芳香族雜環基之例 可列舉如：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡畊基、2-0比σ定基、3-0比咬基、4-Dtti〇定基、1-°弓丨0朵基、2-π弓丨0朵基、3-°弓1 5 哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲 哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、 6- 異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋 喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯 并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃 0 10 基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、 7- 異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、 6-喧琳基、7-喧琳基、8-喧琳基、1-異啥淋基、3-異啥琳基、 4-異喧琳基、5-異啥淋基、6-異喧琳基、7-異啥淋基、8-異 嗜琳基、2-啥#琳基、5-喧号琳基、6-喧崎琳基、1-味唾基、 15 2-°·^哇基、3-°卡β坐基、4-叶唾基、9-味°坐基、1-啡咬基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡 啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶 Ο 基、4-吖啶基、9-吖啶基、1, 7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲洛琳-4-基、1，7-非洛嚇·_5-基、1，7-#嘻嚇·_6-基、 20 1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1, 7-菲咯啉-10-基、 1, 8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1, 8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1, 8-菲咯啉-6-基、1, 8-菲咯啉-7-基、1, 8-菲 咯啉-9-基、1, 8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1, 9-菲 咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1, 9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯 44 200932708 淋-6-基、1，9-菲咯啉_7-基、丨，9_菲咯啉_8_基、丨，9菲咯 -10-基、1，10-菲咯琳_2_基、ι 1〇_菲咯淋冬基、i川菲啉 啉I基、丨，1〇_菲咯啉_5·基、2, 9-菲洛啉小基、i，9_菲^ 啉-3-基、2, 9-菲咯啉-4-基、2, 9_菲咯啉_5_基 5 ❹ 10 15 ❹ 20 -6-基、2, 9-菲嘻琳-7-基、2, 9_菲略琳各基、2, ”洛琳, 基、2, 8_菲㈣+基、2, 8_菲略琳冬基、2, 菲m基' 2, 8-$μ各琳-5-基、2, 8-菲|嘛_6_基、2, 8_菲|琳_7 基、二 菲口各琳-9-基、2, 8-菲洛伞1〇_基、2, 7_菲略琳+基、 菲咯琳-3·基、2, 7_菲料_4_基、2, 7•菲料_5•基、2, 7菲 咯啉-6-基、2, 7-菲咯啉_8_基、2, 7_菲咯啉_9_基、2, 7菲咯 啉-10-基、1-啡畊基、2-啡啡基、卜啡噻畊基、2啡噻啡基、 3-啡噻啡基、4-啡噻畊基、1〇_啡噻啡基、丨_啡噚畊基、孓 啡哼畊基、3-啡噚畊基、4-啡噚畊基、1〇_啡哼啡基、2_噚唑 基、4-气β坐基、5-°号》坐基、2-π号二β坐基、5-1»号二b坐基、3_〇夫 咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-曱基吡咯-1-基、2-甲基吡嘻 -3-基、2-甲基°比洛-4-基、2-甲基《比洛_5-基、3-甲基吼洛_1_ 基、3-甲基°比》各-2-基、3-甲基η比略_4_基、3-甲基β比洛_5_基、 2-第三丁基。比洛-4-基、3-(2-苯基丙基)吼洛_1_基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-I-"弓丨哚基、2-甲基-3-»弓丨哚基、4-甲基-3-吲 哚基、2-第三丁基1-吲哚基、4-第三丁基1-吲哚基、2-第三 丁基3-吲哚基及4-第三丁基3-吲哚基等。 此外，電洞注入層及電洞輸送層可使用下式所示之化 合物。 45 200932708 【化27】
式中、Ar231〜Ar234各自為經取代或無取代之核碳數 6〜50(宜6〜20，更宜6〜14)的芳香族烴基、或是經取代或無 5 取代之核原子數5〜50(宜5〜20)的芳香族雜環基。[為連結 基，且是單鍵、經取代或無取代之核碳數6〜50(宜6〜20，更 宜6〜14)的芳香族煙基或是經取代或無取代之核原子數 5〜50(宜5〜20)的芳香族雜環基。X為〇〜5之整數。^叫與^233 亦可相互連結而形成飽和或不飽和之環。 10 於此，經取代或無取代之核碳數6〜50的芳香族烴基、 以及經取代或無取代之核原子數5〜5〇的芳香族雜環基之具 體例可列舉如與前述芳香族胺衍生物相同者。 再者，電洞注入層及電洞輸送層之材料的具體例可列 舉如三唑衍生物、哼二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷 15衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、 芳基胺衍生物、胺基取代查鲷衍生物、噚唑衍生物、苯乙 烯蒽衍生物、第酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、 石夕氮烧衍生物、苯胺系共聚物、導電性高分子寡聚物(特別 是硫吩寡聚物）等。 '° 電洞注入層及電洞輸送層之材料可使用上述者，但宜 使用紫質化合物、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯胺化合 200932708 5 物’且以芳香族第三級胺化合物尤佳。 此外，舉例來說，於分子内具有2個縮合芳香族環之化 合物宜使用4, 4’-雙(N-(l-萘基)-N-苯基胺基)聯苯基（以下 略記為NPD)及三苯基胺單元被連結成3個星狀放射 (starburst)型之4, 4’，4”-參(N-(3-曱基苯基)-队苯基胺基)三 苯基胺（以下略記為MTDATA)等。 除此之外，亦可使用下式所示之含氮雜環衍生物。 【化28】 ❹
10 e 式中，R2()1〜R·各自表示經取代或無取代之烷基、經 取代或無取代之芳基、經取代或無取代之芳烷基以及經取 代或無取代之雜環基中的任一者。R201與R2G2、R2G3與R204、 R205與R2〇6、r2〇>r2〇6、r2〇>r2Q3或是r2〇>r2〇5亦可形成 縮合環。 15 此外，亦可使用下式之化合物。 【化29】
47 200932708 式中，R211〜R2丨 為取代基，且宜各自為氰基' 硝基、 績酿基、縣、三”基及鹵料之電子吸引基。 此外’P型Si、p型沉等之無機化合物亦可作為電洞注 入層及電洞輸送層之材料來使用。 5可將上述化合物以真空蒸鍍法、旋塗法、鑄造法、LB 法等之習知方法薄膜化，以形成電洞注入層及電洞輸送 層。電洞注入層及電洞輸送層之膜厚並未特別受限，通常 為5nm〜5μΓη。電洞注人層及電洞輪送層可藉上述材料之一 種或二種以上所構成之一層來構成，亦可層積由不同化合 ❹ 1〇物所構成之多數電洞注入層及電洞輪送層。 有機半導體層係㈣於電洞或電子注人發光層之層， 宜具有i〇-10s/cm以上之導電率。此種有機半導體層之材料 ， 可使用含硫吩募聚物或含芳基胺寡聚物等之導電性寡聚 物、含芳基胺之樹枝狀聚合物等的導魏樹枝狀聚合物 15 (dendrimer)等。 電子注入層及電子輸送層係有助於電子注入發光層並 輸送至發光領域之層，電子移動度較大。此外，附著改善 © 層為電子注入層之一種，係由與陰極間之附著特別良好的 材料所構成。 20 電子輸送層可從5nm〜5μηι之膜厚中作適當選擇，但特 別是在膜厚較厚時’為了避免電壓上昇，施加1〇4〜l〇6v/cm 之電場時，電子移動度宜為l〇-5cm2/Vs以上。 電子注入層及電子輸送層所用材料宜為8_經基啥琳或 其衍生物之金屬錯合物及4二°坐衍生物。8-經基啥琳或其 48 200932708 衍生物之金屬錯合物的具體例可列舉如含有〇xine(—般而 言為 8-經基啥淋（8-quinolinol 或 8-hydroxyquinoline))之螯合 物的金屬螯合 oxinoide 化合物（metai_chelated oxinoide compounds)，例如三（8-經基喧琳）銘。 5 哼二唑衍生物可列舉如下式所示之電子傳導化合物。 【化30】
N—N
Ar301 乂〇J^Ar302
N-N
N_N Αγ^Ίαγ^-^ο^Αγ305 Ν—Ν Ν—Ν
Ar3〇e_^〇^___Αγ307—Ο—Ar308—Ar309 10 15 式中，Ar3。1、Ar302、Ar3。3、八严、Αγ3，Αγ309各自表 示經取代或無取代之芳基。此外，Ar304、Ar3G7、Ar308各自 表示經取代或無取代之伸芳基。 於此，芳基可列舉如苯基、聯苯基、蒽基、茈基及芘 基等。此外，伸芳基可列舉如伸笨基、伸萘基、二伸苯基、 伸蒽基、伸花基及伸祐基等。再者’取代基可列舉如碳數 1〜10之烷基、碳數丨〜⑺之烷氧基或氰基等。該電子傳導化 合物宜為具薄膜形成性質者。 前述電子傳導性化合物之具體例可列舉如下述者。 49 200932708 【化31】
Me為甲基，tBu為第三丁基。 此外，用於電子注入層及電子輸送層之材料亦可使用 5下式(E)〜(J)所示者。 【化32】
式(E)及(F)所示含氮雜環衍生物，式中A3u〜"η各自為 氮原子或碳原子。
Ar311為經取代或無取代之核碳數6〜6()(宜㈣ 6〜】4)的芳基，或是經取代或無取代之核原子數3,宜 50 10 200932708 5 ❹ 10 15 20 3〜20，更宜3〜14)的雜芳基；Ar311’為經取代或無取代之核 碳數6〜60(宜6〜20，更宜6〜14)的伸芳基，或是經取代或無 取代之核原子數3〜60(宜3〜20 ’更宜3〜14)的雜伸芳基；Ar312 為氫原子、經取代或無取代之核碳數6〜60(宜6〜2〇，更宜 6〜14)的芳基、經取代或無取代之核原子數3〜6〇(宜3〜2〇， 更宜3〜14)的雜芳基、經取代或無取代之碳數丨〜？^宜 1〜12，更宜1〜8)的烷基或是經取代或無取代之碳數^20(宜 1〜12，更宜1〜8)的烷氧基。但是，Ar3丨丨及^丨2中之—者為 經取代或無取代之核碳數1〇〜6〇(宜1〇〜3〇，更宜1〇〜2〇)的縮 合環基，或是經取代或無取代之核原子數3〜60(宜3〜20，更 宜3〜14)的單雜縮合環基。 L 、L及1^313各自為單鍵、經取代或無取代之核碳 數6〜60(宜6〜20，更宜6〜14)的伸芳基、經取代或無取代之 核原子數3〜60(宜3〜20，更宜3〜14)的雜伸芳基或是經取代 或無取代之伸第基。 R及R各自為氫原子、經取代或無取代之核碳數 6〜60(宜6〜20，更宜6〜14)的芳基、經取代或無取代之核原 子數3〜60(宜3〜20，更宜3〜14)的雜芳基、經取代或無取代 之碳數1〜20(宜1〜12，更宜1〜8)的烷基或是經取代或無取代 之碳數1〜20(宜1〜12，更宜1〜8)的烷氧基；η為〇〜5之整數， η為2以上時，多數之R可相同或相異；此外，鄰接之各尺基 亦可彼此結合而形成碳環脂肪族環或碳環芳香族環。 HAr-L314-Ar321-Ar322 (G) 式(G)所示含氮雜環衍生物，式中，HAr為可任擇具有取代 51 200932708 基之碳數3〜40(宜3〜30，更宜3〜24)的含氮雜環，L314為單 鍵、可任擇具有取代基之碳數6〜6〇(宜6〜20，更宜6〜14)的 伸芳基、可任擇具有取代基之原子數3〜6〇(宜3〜20，更宜 3〜14)的雜伸芳基或可任擇具有取代基之伸苐基，Ar32i為可 5 任擇具有取代基之碳數6〜60(宜6〜20，更宜6〜14)的2價芳香 族烴基’ Ar322為可任擇具有取代基之碳數6〜6〇(宜6〜2〇，更 宜6〜14)的芳基或可任擇具有取代基之碳數3〜6〇(宜3〜2〇， 更宜3〜14)的雜芳基。 【化33】
式(H)所示矽環戊二烯衍生物，式中x3G1及Y3G1各自為 碳數1〜6之飽和或不飽和烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、 羥基、經取代或無取代之芳基、經取代或無取代之雜環或 ◎ 是X與Y結合形成飽和或不飽和之環的結構，R301〜R3(H各自 15 為氫、鹵素原子、烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全 氟烷氧基、胺基、烷羰基、芳羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、 偶氮基、烷羰氧基、芳羰氧基、烷氧羰氧基、芳氧羰氧基、 亞磺醯基、磺基、磺醯基、矽基、胺甲醯基、芳基、雜環 基、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異 2〇 氰基、氰酸基(cyanate group)、異氰酸基、硫代氰酸基、異 52 200932708 硫代氰酸基或氰基。該等基可任擇地經取代。此外，鄰接 之基亦可形成經取代或無取代之縮合環。 【化34】
〇 5 式(I)所示硼烷衍生物，式中R321〜R328及Z322各自表 原子、飽和或不飽和之烴基、芳香族烴基、雜環基·、取代 胺基、取代氧硼(boryl)基、烷氧基或芳氧基，X3G2、γ3〇及 Ζ321各自表示經飽和或不飽和之烴基、芳香族烴基、雜多衰 基、取代胺基、烷氧基或芳氧基，Ζ321與Ζ322可相互，结合而 10 形成縮合環，η表示1〜3之整數，η或（3-η)為2以上時’ R321~R328、X302、Υ3。2、Ζ322及Ζ321可相同或相異。但，不含 η為卜X、Y及R322為曱基且R328為氫原子或取代氧硼基之化 〇 合物，以及η為3且Ζ321為甲基之化合物。 【化35】 Q3?!
(J) 式(J)所示之鎵錯合物，式中Q301及Q3G2各自表示下式(Κ) 所示之配位子，L315表示鹵素原子、經取代或無取代之烷 53 200932708 基、經取代或無取代之環烷基、經取代或無取代之芳基、 經取代或無取代之雜環基、-〇R(R為氫原子、經取代或無取 代之烷基、經取代或無取代之環烷基、經取代或無取代之 芳基、經取代或無取代之雜環基）或-0-Ga-Q3i)3(Q3()4)(Q3()3 5 及Q304係與Q301及Q302相同）所示之配位子。 【化36】
(K) · A301 、 \ 、r< 式中，環A3Q1及A3Q2各自為可任擇具有取代基且經相互 縮合之6員芳環結構。 10 該金屬錯合物作為η型半導體之性質甚強，且電子注入 能力甚大。再者，因錯合物形成時之生成能量亦低，所形 成金屬錯合物之金屬與配位子的結合性亦變得強固，作為 ❹ 發光材料之螢光量子效率亦大。 若列舉形成式（Κ)之配位子的環Α30丨及Α302之取代基的 15具體例’則有：氣、溴、峨及氟等之鹵素原子；曱基、乙 基、丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基 '己基、庚 基、辛基、硬脂基及三氣曱基等經取代或無取代之烷基； 苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、第基、芘基、3_甲基 苯基、3-甲氧基苯基、3_氟苯基、3_三氯曱基苯基、3三氟 54 200932708 甲基苯基及3_硝苯基等經取代或無取代之芳基；甲氧基、 正丁氧基 '第三丁氧基、三氣甲氧基、三氟乙氧基、五氟 丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1, 1，1，3, 3, 3-六氟-2-丙氧 基、6-(全氟乙基）己氧基等經取代或無取代之烷氧基；苯氧 5基、對硝基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五 敦苯氧基及3-三氟甲基苯氧基等經取代或無取代之芳氧 基，甲硫基、乙硫基、第三丁硫基、己硫基、辛硫基及三 毅甲硫基等經取代或無取代之烷硫基；苯硫基、對硝基苯 硫基、對第三丁基苯硫基、3_氟苯硫基、五氟苯硫基及3_ 〇二氟曱基苯硫基等經取代或無取代之芳硫基；氰基、硝基、 胺基、甲基胺基、二曱基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、 二内基胺基、二丁基胺基及二苯基胺基等之單或二取代胺 基；雙（乙醯氧基甲基)胺基、雙（乙醯氧基乙基)胺基、雙（乙 酸氧基丙基)胺基、雙（乙醯氧基丁基)胺基等之醯基胺基； 鉍基；矽氧基；醯基；胺曱醯基、甲基胺甲醯基、二甲基 胺甲醯基、乙基胺甲醯基、二乙基胺曱醯基、丙基胺甲醯 基、丁基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等經取代或無取代之胺 甲醯基；羧酸基；磺酸基；亞胺基；環戊基及環己基等之 ^燒基；。比啶基、《比畊基、嘧啶基、嗒畊基、三畊基、叫丨 2 〇 ·Π· 哚啉基、喹啉基、吖啶基、吡咯啶基、二噚烷基、哌啶基、 馬福咬基(morpholidinyl)、旅°井基、咔唾基、吱喃基、硫苯 基、噚唑基、噚二唑基、苯并噚唑基、噻唑基、噻二唑基、 笨并噻唑基、三唑基、咪唑基及苯并咪唑基等雜環基等。 此外’以上取代基亦可彼此結合而更形成6員芳環或雜環。 55 200932708 有機EL元件之較佳形態係於輸送電子之領域或陰極與 有機層之界面領域中含有還原性摻雜劑。於此，還原性摻 雜劑係定義為可使電子輪送性化合物還原之物質。因此， 只要是具有一定之還原性者即可，可使用各種物質例如， 5可適宜地使用選自於由鹼金屬、鹼土族金屬、稀土金屬' 鹼金屬氧化物、鹼金屬齒化物、鹼土族金屬氧化物、鹼土 族金屬南化物、稀土金屬氧化物或稀土金屬函化物、鹼金 屬碳酸鹽、鹼土族金屬碳酸鹽、稀土金屬碳酸鹽、鹼金屬 之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物及稀土金屬之有機 10錯合物所構成群組中之至少一種物質。 此外，具體而言，較佳之還原性摻雜劑可列舉如：選 自於由Na(工作函數：2.36eV)、κ(工作函數：2.28eV)、Rb(工 作函數：2.16eV)及Cs(工作函數：i 95eV)所構成群組中之 至少—種鹼金屬；及，選自於由Ca(工作函數：2.9eV)、Sr(工 15作函數：2.0〜2.5eV)及Ba(工作函數：2.52eV)所構成群組中 之至少一種鹼土族金屬。尤宜為工作函數於厶知乂以下者。 該等之中，較佳之還原性摻雜劑為選自於由K、Rb及Ο所 構成群組中之至少一種驗金屬’且Rb或Cs更佳，最佳者為 Cs °该等鹼金屬之還原能力特別高，可藉由相對較少量地 20添加至電子注人域，而謀求有機ELs件之發光亮度提高及 長^命化。此外，就工作函數為2 9eV以下之還原性捧雜劍 該專中2種以上之驗金屬組合亦佳，特別是含有匸 之組合較佳，例如c^Na、C^K、⑽灿、或是&、〜 與κ之、、且合。藉由組合並含有Cs，可有效率地發揮還原能 56 200932708 力’並透過添加至電子注入域，可謀求有機EL元件之發光 亮度提高及長壽命化。 5 ❹ 10 15 ❿ 20 亦可於陰極與有機層之間更設置由絕緣體及半導體構 成之電子注入層。藉由此層，可有效防止電流之漏流，並 提高電子注入性。電子注入層若為絕緣性薄膜，由於會形 成更均質之薄膜，可減少暗點等之像素缺陷。 絕緣體宜使用選自於由鹼金屬硫族化合物 (chalcogenide)、鹼土族金屬硫族化合物、鹼金屬_化物及 驗土族金屬齒化物所構成群組中之至少一種金屬化合物。 電子注入層若以該等鹼金屬硫族化合物等構成，可更提高 電子注入性而甚理想。具體來說’較佳之鹼金屬硫族化合 物可列舉如Li2〇、K20、Na2S、Na2Se及Na20，較佳之鹼土 類金屬硫族化合物可列舉如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、 及CaSe。此外，較佳之驗金屬鹵化物可列舉如up、NaF、 KF、CsF、Lia、KC1及NaCl等。再者，較佳之鹼土族金屬 函化物可列舉如CaF2、BaFz、S%、MgF2及BeF2等氟化物 及氟化物以外之鹵化物。 此外，構成電子注入層之半導體可列舉如含有Ba、ca、
Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si ' Ta、Sb及Zn 中至少一種元素之氧化物、氮化物或氧化氮化物等之單種 或兩種以上之組合。此外，構成電子注人層之無機化合物 宜為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜。 陰極可使用工作函數較小（如4eV以下）之金屬、合金、 導電性化合物及該等之混合物作為電極物f。此種錄物 57 200932708 質之具體例可列舉如鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、铯、鎂銀人 金、鋁/氧化鋁、Al/LiaO、Al/LiO、Al/LiF、鋁鋰合金、銦 及稀土金屬等。 可藉洛艘或濺鍍等方式而從該等電極物質製作出吟 5 極0 由陰極取出來自發光層之發光時，宜使對於陰極之發 光的穿透過率較1〇%更大。此外，作為陰極之片材電㈣ 為數百Ω/□以下，再者，膜厚通常為1〇ηιη〜1μιη，且 50〜200nm。 ‘"
-般而言’有機ELit件因對超薄龍加電場，容易發 生漏流及短路導致之像素缺陷。為了防止此—現象，亦可 於一對電極間插入絕緣性薄膜層。 絕緣層所用材料可列舉如氧化紹、IL化鐘、氧化鐘 氟化絶、氧化铯、氧化鎂、氟化鎂、氧蝴、氟化辦、 15化紹、氧化鈦、氧财、氧化錯、氮切、氮化爛' ^ 翻、氧化釕及氧化飢等。亦可使用該等之混合物或積層物 ❹ 至於製造有ML元件之方法，舉例來說，可依前似 料及方法，㈣極依序形成必要之層，最後再形成陰& 可。此外，亦可從陰極至陽極，以相反順序製作有 20 件。 層 下 首先’於透光性基板上， 58 200932708 Ο
材料所構成之薄膜，製成陽極。接著，於該陽極上設置電 洞注入層。電職人層之形成可藉真空㉞法、旋塗法、 鑄造法及LB料之方法進行，但從μ獲得均質之膜且不 易發生銷孔等之觀點來看，宜以真空蒸鍍法形成之。以真 空蒸鑛法形成電洞注入層時，其蒸鍍條件係依所用化合物 (電洞注人層之材料)及目的之電洞以層的結構等而異但 一般而言，宜於蒸鍍源溫度5〇〜45叱、真空度 10〜10 3Τοπ·、蒸鍍速度(^㈣腿/秒及基板溫度·⑼c 等中作適當選擇。 〇 *接著，於電洞注人層上設置發光層。發光層之形成亦 可藉真空蒸鍍法、滅鑛、旋塗法、轉造法等方法，使發光 材料薄膜化而形成，但從容易獲得均質之膜且不易發生銷 等觀點來看’以真空蒸链法形成為佳。以真空蒸鑛法形 1成發光層時，其療鑛條件係依使用之化合物而異，但—般 來說可從與形成電洞注入層相同之條件範圍中選出。 接著於發光層上設置電子注入層。此時與電洞注入 $發光層相同，因必須獲得均質之膜，以真空蒸鑛法形 、為佳。蒸錄條件可從與形成電洞注人層、發光層相同之 條件範圍中選出。 20 接著’最後層積陰極而可獲得有機EL元件。陰極可藉 脫又法、濺錄而形成。為了保護基底之有機物層避免於製 膜時=，以真空蒸錢法為佳。 Χ上有機EL元件之製作係以1次真空吸引且從陽極-貫製作至陰極者為佳。 59 200932708 有機EL元件各層之形成方法並未特 明化合物之有機薄膜層可藉真空蒸鍍法二限。含有本發 (MBE法）Μ本發贱合物轉於 L好線蒸鑛法 、+ ^ ^ .. 别而成之溶液的浸潰 法、旋塗法、鑄造法、桿塗法、輥塗 χ ^ ^ 戍等塗布法之習知方 法來形成。 實施例 合成例1 合成苯并[g]溪
依下述反應式合成出苯并[g]溪。 10 【化37】
於氬氣環境下，將9-溴菲25.7g、2_甲醯基苯基硼酸 16.5g、肆（三苯膦)鈀(〇)2.31g裝入燒瓶。於該燒瓶中加入二 曱醚(DME)340mL及2M碳酸納水溶液17〇mL，加熱回流授 15拌8小時。冷卻至室溫後，去除水層，以水、飽和食鹽水洗 淨分離出之有機層後’以硫酸鎂使其乾燥。過濾硫酸鎂後， 濃縮有機層。以二氧化矽凝膠管柱層析法純化所得殘渣， 獲得目的之9-(2-甲醯基苯基）菲25.0g(收率89%)。 於氬氣環境下，將所得9-(2-甲醯基苯基）菲25.0g、氣化 20甲氧基曱基三苯鱗33.4g及四氫呋喃（THF)300mL裝入燒 瓶。室溫攪拌中，於燒瓶中加入第三丁氧基鉀ll_9g。更以 室溫授拌2小時後，加入水200mL。以二乙鍵抽提反應溶 60 200932708 液’去除水層，將已分離之有機層以水、飽和食鹽水洗淨 後以v酸鎂使其乾燥。過據硫酸錢後，濃縮有機層。使 所得殘潰以二氧化石夕凝膠管柱層析法純化，獲得9-(2-甲醢 基本基)菲24.0g(收率打％)。 5 將所得9-(2-甲酿基苯基）$育24.0g及二氯曱烧100mL裝 入k瓶至/皿授拌中，以巴斯德吸管（pasteur pipette)將6滴 甲磺酸加入燒瓶。更以室溫攪拌8小時，反應結束後加入 10%碳酸鉀水溶液l〇0mL。去除水層，將分離出之有機層以 水、飽和食鹽水洗淨後，以硫酸鎂使其乾燥。過濾硫酸鎂 10後’濃縮有機層。使所得殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析法 純化，獲得目的之苯并[g]筷5.21g(收率25%)。 合成例2 合成10-溴苯并[g]筷 15 將合成例1調製出之苯并[g]筷5.21g、N，N-二曱基甲醯 胺50mL裝入燒瓶，加入溶有N-溴琥珀醯亞胺4.00g之N，N-二甲基甲醯胺10mL溶液。以80°C加熱攪拌8小時，冷卻至 室溫後，將反應溶液注入水200mL中。濾取析出之固艎， 以水、甲醇洗淨。使所得固體以二氧化矽凝膠管柱層析法 純化，獲得10-溴苯并[g]筷5.87g(收率88%)。 2〇 實施例1 依下述合成反應式合成出化合物1。 61 200932708 【化38】
於氩氣環境下，於燒瓶中裝入合成例2所調製之⑺ 苯并[g]筷3.57g、苯基硼酸1.46g、肆(三笨膦)鈀(〇)〇 23。臭 5甲苯40mL及2M碳酸鈉水溶液20mL，回流授拌8小時
至室溫後，以甲苯抽提反應溶液。去除水層，依序以水、 飽和食鹽水洗淨有機層後’以硫酸鎂使其乾燥。過滤硫酸 錢後，濃縮有機層。使所得殘渣以二氧化妙凝膠管柱層析 法純化，獲得白色結晶2.83g。質譜分析之結果，確認所得 10 結晶為前述化合物1。化合物1相對於分子量354 14，m/e = 354。 實施例2 依下述合成反應式合成出化合物2。
【化39】
使用4-(1-萘基）苯基硼酸取代苯基硼酸，此外與實施例 1相同地合成結晶。質譜分析之結果，確認所得結晶為化合 62 200932708 物2。化合物2相對於分子量480.19，111/6 = 480。 實施例3 依下述合成反應式合成出化合物3。 【化40】
Ο 5 使用以習知方法合成之4-(2-萘基）苯基硼酸取代苯基 硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果， 確認所得結晶為化合物3。化合物3相對於分子量480.19， m/e = 480。 10 〇 實施例4 依下述合成反應式合成出化合物4。 【化41】
Pd(PPh3)4
Na2C03aq toluene 使用以習知方法合成之3-(1-萘基）苯基硼酸取代苯基 硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果， 確認所得結晶為化合物4。化合物4相對於分子量480.19， 63 200932708 m/e = 480。 實施例5 依下述合成反應式合成出化合物5。 【化42】
化合物5 使用以習知方法合成之3-(2-萘基）苯基硼酸取代苯基 硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果， 確認所得結晶為化合物5。化合物5相對於分子量480.19， m/e=480。 10 實施例6 依下述合成反應式合成出化合物6。 【化43】
化合物6 ❹ 使用4-聯苯基硼酸取代苯基硼酸，此外與實施例1相同 15 地合成結晶。質譜分析之結果，確認所得結晶為化合物6。 化合物6相對於分子量430.17，m/e = 430。 64 200932708 實施例7 依下述合成反應式合成出化合物7。 【化44】
化合物7
Pd{PPh3)4 Na2〇〇3aq toluene
5 使用3-聯苯基硼酸取代苯基硼酸，此外與實施例1相同 地合成結晶。質譜分析之結果，確認所得結晶為化合物7。 化合物7相對於分子量430.17，111/6 = 430。 實施例8 依下述合成反應式合成出化合物8。 10 【化45】
Br (HO)zB
Pd(PPh,)4 Na2C〇3aq Μυβηβ
使用2-聯苯基硼酸取代苯基硼酸，此外與實施例1相同 地合成結晶。質譜分析之結果，確認所得結晶為化合物8。 化合物8相對於分子量430.17，11^ = 430。 65 200932708 實施例9 依下述合成反應式合成出化合物9。 【化46】
化合物9
Pd(PPh3}4 Na2C〇3aq toluene 5 使用以習知方法合成之4-(9-菲基）苯基硼酸取代苯基
硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果， 確認所得結晶為化合物9。化合物9相對於分子量530.20， m/e= 530。 實施例10 10 依下述合成反應式合成出化合物10。 【化47】
使用以習知方法合成之3-(9-菲基）苯基硼酸取代苯基 硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果， 15 確認所得結晶為化合物10。化合物10相對於分子量 530.20，m/e= 530。 實施例11 66 200932708 依下述合成反應式合成出化合物11。 【化48】
使用以習知方法合成之2-(9, 9-二甲基苐基）苯基硼酸 © 5 取代苯基硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析 之結果，確認所得結晶為化合物11。化合物11相對於分子 量470.20，m/e = 470。 實施例12 依下述合成反應式合成出化合物12。 10 【化49】
使用以習知方法合成之6-苯基萘-2-硼酸取代苯基硼 酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果，確 認所得結晶為化合物12。 15 實施例13 依下述合成反應式合成出化合物13。 67 200932708 【化50】
使用以習知方法合成之6-(2-萘基）萘-2-硼酸取代苯基 硼酸，此外與實施例1相同地合成結晶。質譜分析之結果， 5 確認所得結晶為化合物13。 合成例3 合成10-(2-备基)苯并[g]溪 於合成例1之過程中，使用2-萘硼酸取代苯基硼酸，並 以相同方法合成10-(2-萘基)苯并[g]筷。 10 合成例4 合成3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]筷 依下述合成反應式合成3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]筷。 【化51】
15 將10-(2-萘基）苯并[g]筷4.05g及乙酸400M1裝入燒瓶， 加入溴1.92g，以l〇〇°C加熱攪拌8小時。冷卻至室溫後，將 反應溶液注入冰水1L。濾取析出之固體，依序以水、甲醇 200932708 洗淨後使其乾燥。使所得固體以二氧化矽凝膠管柱層析法 純化’獲得3-漠-10-(2-茶基）苯并[g]，i^4.35g(收率9〇%)。 實施例14 依下述合成反應式合成出化合物14。 5 【化52】
10 ❹ 15 使用3-溴-10-(2-萘基)苯并[g]筷取代1〇_溴苯并[g]筷， 並使用1-萘爛酸取代苯基棚酸，此外與實施例丨相同地合成 結晶。質譜分析之結果，確認所得結晶為化合物14。 實施例15 製作有機EL元件 使25mmx75mmxl.lmm厚之附有no透明電極（陽極）的 玻璃基板（吉歐瑪蒂社製)於異丙基醇中以超音波進行洗淨5 分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。將洗淨後之附有透明電 極線的玻璃基板裝設於真空蒸鍍装置之基板固持器上，先 於形成有透明電極線之側的一面上，利用阻抗加熱蒸鍍使 厚度50nm之4, 4’-雙[Ν-(1·萘基)_N_苯基胺基]聯苯基所構成 之膜（以下略記為「NPD膜」）成膜，以覆蓋前述透明電極。 該NPD膜係作為電洞注入/輸送層發揮機能。 接著’利用阻抗加熱蒸鍍使實施例〗調製之化合物1以 200932708 厚度40nm成膜於NPD膜上。同時，蒸鍍下述PQIr(acac)使其 相對於化合物1質量比為5%，而作為磷光發光性摻雜劑。 PQIr(acac)膜係作為燐光發光層發揮機能。 利用阻抗加熱蒸鑛’使下述化合物I於該磷光發光層上 5成膜為厚度10nm。該化合物I所構成之膜係作為電洞障壁層 發揮機能。 於化合物I所構成之膜上使膜厚3〇ηιη之三（8-羥基喹啉) 鋁(Alq3)錯合物所構成之膜成膜。此係作為電子輸送層發揮 機能。接著’將還原性摻雜劑之Li(Li源：薩耶斯傑特社製) 1〇及Alq作二元蒸鍍，形成作為電子注入層之Alq :。膜(膜厚 0.5nm)。接著，於Alq : Li膜上蒸鑛金屬八丨而形成金屬陰極 (膜厚150nm) ’製作出有機EL發光元件。 【化53】
針對所製出之有機EL元件測定1 OmA/cm2電流密度下 之外部量子效率（％)及初期輝度1 〇〇〇nit、室溫、DC定電流 驅動下之發光半減壽命。將結果示於表1。 實施例16 70 200932708 使用化合物2取代化合物1 ’此外與實施例15相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表1。 實施例17 5 ❹ 10 15 ❹ 20 使用化合物3取代化合物1，此外與實施例15相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表1。 實施例18 使用化合物4取代化合物丨，此外與實施例15相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表工。 實施例19 使用化合物5取代化合物丨，此外與實施例15相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表丄。 實施例20 使用化合物6取代化合物1，此外與實施例15相同地製 作有機EL兀件並評估之。結果係示於表1。 實施例21 使用化合物7取代化合物1，此外與實施例15相同地製 作有機EL兀件並評估之。結果係示於表1。 實施例22 使用化合物8取代化合物卜此外與實施例1S相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表工。 實施例23 使用化合物9取代化合物1，料與實施例15相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表卜 實施例24 71 200932708 使用化合物10取代化合物1 ’此外與實施例15相同地製 作有機ELtc件並評估之。結果係示於表工。 實施例25 使用化σ物1 1取代化合物1，此外與實施例15相同地製 5作有機EL元件並評估之。結果係示於表工。 實施例26 使用化合物12取代化合物丨，此外與實施例⑸目同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表^。
實施例27 1〇 使用化合物13取代化合物1，此外與實施例I5相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表1。 實施例28 使用化合物14取代化合物卜此外與實關15相同地製 作有機EL元件並評估之。結果係示於表^。 15比較例1
使用下述化合物A取代化合物卜此外與實施例15相同 地製作有機EL元件麟估之。絲絲 【化54】 '
化合物A 72 200932708 Ο 表1 主體 摻雜劑 外部量子效 率 (%) 半減壽命 (hr) 實施例15 化合物1 PQIr(acac) 18.3 30000 實施例16 化合物2 PQIr(acac) 18.4 30000 實施例17 化合物3 PQIr(acac) 18.4 30000 實施例18 化合物4 PQIr(acac) 18.3 30000 實施例19 化合物5 PQIr(acac) 18.3 30000 實施例20 化合物6 PQIr(acac) 18.3 28000 實施例21 化合物7 PQIr(acac) 18.3 28000 實施例22 化合物8 PQIr(acac) 18.3 28000 實施例23 化合物9 PQIr(acac) 18.3 30000 實施例24 化合物10 PQIr(acac) 18.3 30000 實施例25 化合物11 PQIr(acac) 18.3 28000 實施例26 化合物Π PQIr(acac) 18.3 30000 實施例27 化合物13 PQIr(acac) 18.3 29000 實施例28 化合物14 PQIr(acac) 18.3 30000 比較例1 化合物A PQIr(acac) 18.2 3000 產業上之可利用性 本發明之縮合芳香環衍生物適宜用作有機EL元件用材 料，特別是發光材料。 5 本發明之有機EL元件可適宜用於平面發光體或顯示器 之背光等光源、行動電話、PDA、汽車導航、汽車儀表板 等之顯示部以及照明等。 本說明書所載文獻内容於此全部援用。 【圖式簡單說明3 73 200932708 第1圖係本發明實施形態之一的有機EL元件之概略截 面圖。 【主要元件符號說明】 10.··陽極 36...電子注入層 20.. .陰極 30.. .電洞注入層 32.. .電洞輸送層 34.. .發光層
74

Claims (1)

  1. 200932708 七、申請專利範圍： 1. 一種單苯并筷衍生物，係以下述之式（1)表示： 【化1】
    ❹ 式中，RfRH各自獨立表示氫原子或取代基； 中之至少一者係表示不含蒽骨架及苯并 [g]筷骨架且經取代或無取代之核碳數6〜50之芳基，或是 不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且經取代或無取代之核碳 數5〜50之雜芳基； 但，R8及R9為無取代之苯基且R1〜R7及R1Q〜R14為氫 原子的情況、以及R9為無取代之苯基且R1〜R8及R1G〜R14 為氫原子的情況除外。 2. 如申請專利範圍第1項之單苯并筷衍生物，其中R^Rh 中之至少一者為不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且經取代 或無取代之核碳數6〜50的芳基。 3. 如申請專利範圍第2項之單苯并筷衍生物，其中該核碳 數6〜50之芳基為苯基、萘基、菲基、聯伸三苯基、芘基、 苯并蒽基、筷基或是多數之該等基結合而形成的取代 基。 4. 如申請專利範圍第1項之單苯并筷衍生物，其中心〜1114 75 200932708 中之至少一者為不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架且無取代 之核碳數5〜50的雜芳基。 5.如申請專利範圍第1項之單苯并筷衍生物，其係以下述 式(2)表示： 【化2】
    © 式中，Ra、Rb各自獨立表示氫原子或取代基； p表示1〜13之整數，r表示1〜4之整數； p為2以上時，多數之Ra可各自相同或相異； r為2以上時，多數之Rb可各自相同或相異； 八^表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳基，或 是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基； 但，ΑΓι不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 6.如申請專利範圍第1項之單苯并筷衍生物，其係以下述 式(3)表不· 【化3】 /D \
    76 200932708 式中，Ra、Re各自獨立表示氫原子或取代基； ρ表示1〜13之整數，s表示1〜6之整數； p為2以上時，多數Ra可各自相同或相異； s為2以上時，多數Rc可各自相同或相異； Ar2表示經取代或無取代之核碳數6〜50的芳基，或 是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳基； 但，Ar2不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。
    7.如申請專利範圍第1項之單苯并筷衍生物，其係以下述 式(4)表示： 【化4】
    式中，心表示氫原子或取代基； q表示1〜12之整數； q為2以上時，多數之Ra可各自相同或相異； Ar3及Ar4各自獨立表示經取代或無取代之核碳數 6〜50的芳基，或是經取代或無取代之核碳數5〜50的雜芳 基； 但，Ar3及Ar4不含蒽骨架及苯并[g]筷骨架。 8. —種有機電致發光元件用材料，係以下述式（5)表示： 【化5】 200932708
    式中，心表示氫原子或取代基； t表示1〜14之整數； t為2以上時，多數之1^可各自相同或相異。
    9. 一種有機電致發光元件用材料，含有如申請專利範圍第 1〜7項中任一項之單苯并筷衍生物。 10. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件用材料，其 係發光材料。 11. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件用材料，其 係發光材料。 12. —種有機電致發光元件，設有： 陽極與陰極；及
    1層以上之有機薄膜層，其被挾持於前述陽極與陰 極之間，並包含發光層； 且前述有機薄膜層中之至少1層係含有如申請專利 範圍第8項之有機電致發光元件用材料。 13. —種有機電致發光元件，設有： 陽極與陰極；及 1層以上之有機薄膜層，其被挾持於前述陽極與陰 極之間，並包含發光層； 且前述有機薄膜層中之至少1層係含有如申請專利 78 200932708 範圍第9項之有機電致發光元件用材料。 14.如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件，其中前述 發光層含有前述有機電致發光元件用材料。 15·如申請專利範圍第13項之有機電致發光元件，其中前述 發光層含有前述有機電致發光元件用材料。 16_如申請專利範圍第14項之有機電致發光元件，其中該有 機電致發光元件用材料為主體材料。 17.如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中該有 © 機電致發光元件用材料為主體材料。 18·如申請專利範圍第12至17項中任一項之有機電致發光 r 元件’其中前述發光層更含有螢光性摻雜劑及磷光性摻 ， 雜劑中之至少一者。 19_如申請專利範圍第18項之有機電致發光元件，其中該磷 光性摻雜劑為金屬及配位子所構成之金屬錯合物，且該 金屬係選自於由Ir、Pt、〇s、Au、Cu、Re及Ru所構成群 組中之至少一種。 20·如申請專利範圍第18項之有機電致發光元件，其中該磷 光性摻雜劑所顯示之發光光譜係於520nm〜700nm具有 最大尖峰波長。 79
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