JP5650654B2 - 新規なクリセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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R1は、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C40のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C40のアルケニル基;置換もしくは非置換のC1〜C40のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアミノ基;置換もしくは非置換のC6〜C40のアリール基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基;および置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、
R2は、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C40のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C40のアルケニル基;置換もしくは非置換のC1〜C40のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアミノ基;置換もしくは非置換のC6〜C40のアリール基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基;置換もしくは非置換のC5〜C40のアリールアミン基;および置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、
R3〜R7は、各々独立に、水素;置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC2〜C40のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C40のアルケニル基;置換もしくは非置換のC1〜C40のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアミノ基;置換もしくは非置換のC6〜C40のアリール基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基;置換もしくは非置換のC5〜C40のアリールアミン基;および置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するか、スピロ結合をなしてもよく、
Xは、水素;置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC2〜C40のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C40のアルケニル基;置換もしくは非置換のC1〜C40のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアミノ基;置換もしくは非置換のC6〜C40のアリール基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基;および置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリールアミン基からなる群から選択され、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するか、スピロ結合をなしてもよく、
但し、R3〜R7、およびXが全て水素であるのではない。
本発明の一側面は、前記化学式1で示される化合物に関する。
前記化学式1の置換基をより具体的に説明すれば下記の通りである。
前記R2〜R7において、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアミン基およびヘテロアリールアミン基が他の官能基で置換される場合、ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、異種原子としてO、NまたはSを含むC2〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基および異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換され、
前記R1およびXにおいて、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基およびヘテロアリールアミン基が他の官能基で置換される場合、ハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、異種原子としてO、NまたはSを含むC2〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基および異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換される。
前記R2は、置換もしくは非置換のC6〜C40のアリール基;置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基;置換もしくは非置換のC5〜C40のアリールアミン基;および置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリールアミン基からなる群から選択される。
前記R2は、C6〜C20のアリール基;C6〜C40のアリール基、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基またはC5〜C40のアリールアミン基で置換されたC6〜C20のアリール基;C6〜C20のアリール基で置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C20のヘテロアリール基;およびC6〜C20のアリールアミン基からなる群から選択される。
クリセンコアを中心に前記R1およびR2と対称であるXおよびR7は水素であり、R3〜R6のうちの少なくとも1つはC6〜C20のアリール基;C6〜C40のアリール基、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基またはC5〜C40のアリールアミン基で置換されたC6〜C20のアリール基;C6〜C20のアリール基で置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C20のヘテロアリール基;およびC6〜C20のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
前記R5は、C6〜C20のアリール基;C6〜C40のアリール基、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C40のヘテロアリール基またはC5〜C40のアリールアミン基で置換されたC6〜C20のアリール基;C6〜C20のアリール基で置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC3〜C20のヘテロアリール基;およびC6〜C20のアリールアミン基からなる群から選択され、
R3、R4、R6、R7およびXは水素であるが、これだけに限定されない。
本発明に係る化学式1で示される化合物は一般的に多段階化学反応により製造することができる。すなわち、一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物らから化学式1の化合物が製造される。例証的な中間体化合物は下記で記載された化合物である。これらの化合物において、「Br」は任意の他の反応性原子または官能基で置換されてもよい。
1−ブロモ−2−(2−フェニルエチニル)−ベンゼン(1−bromo−2−(2−phenylethynyl)−benzene、10g、38.9mmol)、化合物S−1(10.5g、38.9mmol)、およびリン酸カリウム(K3PO4、24.7g、116.5mmol)をTHF(200mL)と水(200mL)の混合物に懸濁した。前記懸濁液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(898mg、0.77mmol)を加えた。前記混合物を約24時間還流し攪拌した後、還流した混合物を室温に冷却した。有機物層を分離し、水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空内濃縮して、化合物S−2(10.5g、収率84%)を製造した。
製造例1で製造された化合物S−2(10.7g、33.4mmol)をCHCl3(100mL)に溶かした後、ICl(33.4mL、1M sol、33.4mmol)を溶かして徐々に滴加した後、12時間攪拌した。形成された固体を濾過した後、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、化合物A−1(7.02g、収率47%)を製造した。
製造例2で製造された化合物A−1(7.02g、15.7mmol)、フェニルボロン酸(2.30g、18.9mmol)およびリン酸カリウム(K3PO4、6.67g、31.4mmol)をTHF(100mL)と水(50mL)の混合物に懸濁した。前記懸濁液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(363mg、0.31mmol)を加えた。前記混合物を約24時間還流し攪拌した後、還流した混合物を室温に冷却した。有機物層を分離し、水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空内濃縮して、化合物B−1を製造した。このB−1は精製されず、次の製造例4に用いられた。
製造例3で製造された化合物B−1(6.2g、15.6mmol)、S−3(5.22g、17.3mmol)と炭酸カリウム(6.10g、46.9mmol)をTHF(100mL)と水(100mL)の混合物に懸濁した。前記混合物を約24時間50度の温度に維持した。この混合物を室温に冷却した。分離した有機層を硫酸マスネシュム上で乾燥し濃縮した。その後、クロロホルムとメチルアルコール上で再結晶して、化合物C−1(4.85g、47%)を得た。
製造例4で製造された化合物C−1(4.85g、7.1mmol)、化合物S−4(3.98g、7.1mmol)、およびリン酸カリウム(K3PO4、3.0g、14.2mmol)をTHF(100mL)と水(100mL)の混合物に懸濁した。前記懸濁液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(165mg、0.143mmol)を加えた。前記混合物を約24時間還流し攪拌した後、還流した混合物を室温に冷却した。有機物層を分離し、水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、THF/エチルアセテート上で再結晶して、化合物1−18(4.18g、73%)を得た。
[M+H]+=809
製造例2で製造された化合物A−1(6.00g、13.4mmol)、ナフタレン2−ボロン酸(2.77g、16.1mmol)およびリン酸カリウム(K3PO4、5.68g、26.8mmol)をTHF(100mL)と水(50mL)の混合物に懸濁した。前記懸濁液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(309mg、0.27mmol)を加えた。前記混合物を約24時間還流し攪拌した後、還流した混合物を室温に冷却した。有機物層を分離し、水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空内濃縮して、化合物B−2を製造した。このB−2は精製されず、次の製造例7に用いられた。
製造例6で製造された化合物B−2(5.98g、13.4mmol)、S−3(4.45g、14.7mmol)と炭酸カリウム(3.49g、26.8mmol)をTHF(100mL)と水(100mL)の混合物に懸濁した。前記混合物を約24時間50度の温度に維持した。この混合物を室温に冷却した。分離した有機層を硫酸マスネシュム上で乾燥し濃縮した。その後、クロロホルムとメチルアルコール上で再結晶して、化合物C−2(5.86g、40%)を得た。
製造例7で製造された化合物C−2(5.86g、8.0mmol)、化合物S−5(3.65g、8.0mmol)、およびリン酸カリウム(K3PO4、3.39g、16.0mmol)をTHF(100mL)と水(100mL)の混合物に懸濁した。前記懸濁液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(200mg、0.173mmol)を加えた。前記混合物を約24時間還流し攪拌した後、還流した混合物を室温に冷却した。有機物層を分離し、水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、THF/エチルアセテート上で再結晶して、化合物1−61(5.25g、86%)を得た。
[M+H]+=759
前記製造例5において、化合物S−4の代わりに化合物S−6(5.1g、10.0mmol)を用いたことを除いては、製造例5と同じ方法により製造して、化合物1−6(6.9g、91%)を製造した。
MS:[M+H]+=759
前記製造例5において、化合物S−4の代わりに化合物S−7(4.4g、8.7mmol)を用いたことを除いては、製造例5と同じ方法により製造して、化合物1−7(4.8g、73%)を製造した。
MS:[M+H]+=759
前記製造例5において、化合物S−4の代わりに化合物S−8(4.2g、12.0mmol)を用いたことを除いては、製造例5と同じ方法により製造して、化合物1−14(7.3g、89%)を製造した。
MS:[M+H]+=683
ITO(indium tin oxide)が1,500Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、Fischer Co.の製品を洗剤として使用し、Millipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥した後、プラズマ洗浄機に輸送した。酸素プラズマを利用して前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送した。
化合物1−18の代わりに、表7に記載された化合物1−61、1−6、1−7または1−14を蒸着することを除いては、実施例1−1と同一に有機発光素子を製造した。この過程において、有機物の蒸着速度は1Å/secを維持し、フッ化リチウムは0.2Å/sec、アルミニウムは3〜7Å/secの蒸着速度を維持した。製造された有機発光素子の特性を評価した結果を下記表7に示す。
化合物1−18の代わりに化合物H1を用いたことを除いては、実施例1−1と同一に有機発光素子を製造し、その特性を評価した結果を下記表7に示す。
前記実施例1−1において、化合物1−18の代わりに、表8に記載された化合物1−6、1−7または1−14をホスト物質として用い、化学式D2をドーパントとして用いたことを除いては、実施例1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実施例1−1において、化合物1−18の代わりに、化学式H2をホスト物質として、下記化学式D2をドーパントとして用いたことを除いては、実施例1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
Claims (8)
- 下記化学式1で示される化合物:
R1は、C 6 〜C 20 のアリール基;C 6 〜C 40 のアリール基または異種原子としてO、NまたはSを含むC 3 〜C 40 のヘテロアリール基で置換されたC 6 〜C 20 のアリール基;およびC 6 〜C 20 のアリール基で置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC 3 〜C 20 のヘテロアリール基からなる群から選択され;
R2はC 6 〜C 20 のアリール基;C 6 〜C 40 のアリール基、異種原子としてO、NまたはSを含むC 3 〜C 40 のヘテロアリール基またはC 5 〜C 40 のアリールアミン基で置換されたC 6 〜C 20 のアリール基;C 6 〜C 20 のアリール基で置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC 3 〜C 20 のヘテロアリール基;およびC 6 〜C 20 のアリールアミン基からなる群から選択され;
R5は、C 6 〜C 20 のアリール基;C 6 〜C 40 のアリール基、異種原子としてO、NまたはSを含むC 3 〜C 40 のヘテロアリール基またはC 5 〜C 40 のアリールアミン基で置換されたC 6 〜C 20 のアリール基;C 6 〜C 20 のアリール基で置換され、異種原子としてO、NまたはSを含むC 3 〜C 20 のヘテロアリール基;およびC 6 〜C 20 のアリールアミン基からなる群から選択され、
R3、R4、R6、R7およびXは水素である)。 - 前記R1は、下記構造式で示される置換基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物:
- 前記R2は、下記構造式で示される置換基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物:
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は請求項1〜3のうちのいずれか1項の化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
- 前記有機物層は正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を含み、前記少なくとも1つの層は前記化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の有機電子素子。
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