JP6207632B2 - 新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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Description
X1〜X5およびY1〜Y5は、それぞれ独立に、C−Cy、N−Cy、CRまたはNであり、
X6およびY6は、それぞれ独立に、CまたはNであり、
X1〜X6のうちの少なくとも1つは、Nであり、X1〜X5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはN−Cyであり、
Y1〜Y6のうちの少なくとも1つは、Nであり、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはN−Cyであり、
X6がNの時、X1〜X5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはCRであり、
Y6がNの時、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはCRであり、
Cyは、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Rは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、
nおよびmは、それぞれ独立に、1〜5の整数であり、
n+mは、2〜6であり、
Lは、置換もしくは非置換のn+m価のアリール基である。
X1〜X5およびY1〜Y5は、それぞれ独立に、C−Cy、N−Cy、CRまたはNであり、
X6およびY6は、それぞれ独立に、CまたはNであり、
X1〜X6のうちの少なくとも1つは、Nであり、X1〜X5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはN−Cyであり、
Y1〜Y6のうちの少なくとも1つは、Nであり、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはN−Cyであり、
X6がNの時、X1〜X5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはCRであり、
Y6がNの時、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、C−CyまたはCRであり、
Cyは、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Rは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、
nおよびmは、それぞれ独立に、1〜5の整数であり、
n+mは、2〜6であり、
Lは、置換もしくは非置換のn+m価のアリール基である。
pは、0〜7の整数であり、
Zは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
pは、0〜7の整数であり、
Zは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
R1は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、
前記R1〜R3は、互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができる。
前記化学式1において、前記nおよびmは、1であり得る。
前記化学式1において、Cyは、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であり、
X1〜X6のうちの1つまたは2つは、NまたはN−Cyであり、Y1〜Y6のうちの1つまたは2つは、NまたはN−Cyである。
前記化学式1において、Cyは、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であり、
X1〜X6のうちの1つまたは2つは、NまたはN−Cyであり、Y1〜Y6のうちの1つまたは2つは、NまたはN−Cyであり、
前記Lは、置換もしくは置換もしくはn+m価のフェニル基;置換もしくは非置換のn+m価のナフチル基;または置換もしくは非置換のn+m価のフルオレン基である。
X1〜X6のうちの1つまたは2つは、NまたはN−Cyであり、Y1〜Y6のうちの1つまたは2つは、NまたはN−Cyであり、
前記Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換の2価のナフチル基;または置換もしくは非置換の2価のフルオレン基であり、
nおよびmは、1である。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」との用語は、重水素、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アミン基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルバゾール基、アリールアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基、およびニトリル基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換されたか、もしくはいずれの置換基も有さず、「H」であることを意味する。
<製造例1>構造式29の製造
MS:[M+H]+=615
MS:[M+H]+=647
MS:[M+H]+=617
MS:[M+H]+=649
MS:[M+H]+=630
MS:[M+H]+=632
MS:[M+H]+=647
MS:[M+H]+=631
ITO(indium tin oxide)が500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように用意されたITO透明電極上に、下記の化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene;HAT)を500Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例2で合成した構造式30の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例3で合成した構造式31の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例4で合成した構造式32の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例5で合成した構造式41の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例6で合成した構造式42の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例7で合成した構造式43の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1の構造式29の化合物の代わりに、前記製造例8で合成した構造式44の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製作した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
Claims (7)
- 下記の化学式1で表されることを特徴とする、化合物。
X1〜X5およびY1〜Y5は、それぞれ独立に、C−Cy、CRまたはNであり、
X6およびY6は、それぞれ独立に、Cであり、
X1〜X5のうちの1つまたは2つは、Nであり、X1〜X5のうちの少なくとも1つは、C−Cyであり、
Y1〜Y5のうち1つまたは2つは、Nであり、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、C−Cyであり、
Cyは、ジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基であり、
Rは、水素であり、
nおよびmは、それぞれ独立に、1であり、
Lは、ナフチル基である。 - 前記化学式1の
- 前記化学式1で表される化合物は、下記の化学式のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする、有機電子素子。
- 前記有機物層は、電子遮断層、電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも1層を含み、前記電子遮断層、電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも1層が前記化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電子素子。
- 前記電子輸送層が前記化合物を含むことを特徴とする、請求項5に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電子素子。
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