JP5524344B2 - 新規な縮合環化合物およびこれを利用した有機電子素子 - Google Patents
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Description
本出願は、2009年11月13日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2009−0109940号の出願日の利益を主張し、その内容すべては本明細書に含まれる。
tは1または2であり、Zは下記化学式(2a)または化学式(2b)で表示され、
sは0〜10の整数であり、rは0、1または2であり、
qは1〜3の整数であり、qが2以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
R1〜R3は独立に、水素、重水素、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、nまたはuが2以上である場合、R1は互いに同一または異なり、隣接するR1が互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、mが2以上である場合、R2は互いに同一または異なり、隣接するR2が互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、
Arは置換または非置換のアリーレン基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、sが2以上である場合、Arは互いに同一または異なり、
Ra〜Rhは独立に、水素、重水素、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、Ra〜Rhのうちの隣接する基は互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができる。
前記化学式(1)において、前記ReとRfは、それぞれ独立に、水素、重水素、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群より選択することもでき、これらは互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができる。
n、m、u、s、r、q、R1〜R3、Ar、Ra〜RdおよびRgは、化学式(1)で定義したとおりであり、
pは1〜4の整数であり、
Riは独立に、水素、重水素、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群より選択されたり、隣接する置換基と連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、pが2以上である場合、Riは互いに同一または異なる。
Rb〜Rhは化学式(1)で定義したとおりであり、
Riおよびpは化学式(3)および(4)で定義したとおりであり、
Ra1、Ra2、R11〜R26、R31、R32、RおよびR’は独立に、水素、重水素、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは隣接する基と連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、
xおよびyは独立に、1〜4の整数であり、xが2以上である場合、Rは互いに同一または異なり、yが2以上である場合、R’は互いに同一または異なる。
本発明の1つの実施状態において、有機発光素子は、第1電極と第2電極、およびこの間に配置された有機物層を含む構造であることができる。本発明の有機発光素子のうちの有機物層は、1層からなる単層構造であることもできるが、発光層を含む2層以上の多層構造であることもできる。本発明の有機発光素子の有機物層が多層構造である場合、これは例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが積層された構造であることができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されることはなく、より少ない数の有機物層を含むことができる。例えば、本発明の有機発光素子は、基板、正極、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層、および負極が順に積層された正方向構造を有することができる。しかし、本発明はこれに限定されることはなく、逆方向構造の有機発光素子も含む。すなわち、本発明の有機発光素子は、基板、負極、電子輸送層、有機発光層、正孔輸送層、正孔注入層、および正極が順に積層された構造を有することができる。
カバゾール(carbazole、1.672g、10mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(1−bromo−2−iodobenzene、1.5mL、12mmol)、炭酸カリウム(K2CO3、2.7646g、20mmol)、ヨード化銅(CuI、95mg、0.5mmol)、およびキシレン25mLを窒素雰囲気下で還流(reflux)した。常温で冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水黄酸マグネシウム(MgSO4)で水気を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する白色固体の前記化合物(800mg、25%収率)を得た。
MS:[M+H]+=323.
化学式aで表される出発物質(6.96g、21.6mmol)を精製されたTHF300mlに溶かした後、−78℃に冷却した後、n−BuLi(2.5Min hexane、8.64ml、21.6mmol)をゆっくり滴下した。同じ温度で30分間に渡って撹拌した後、2,7−ジブロモ9−フルオレノン(2,7−dibromo−9−fluorenone、6.08g、18.0mmol)を加えた。同じ温度で40分間に渡って撹拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに撹拌した。アンモニウムクロライド(NH4Cl)水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水黄酸マグネシウム(MgSO4)で水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエチルアルコールに分散させて1日に渡って撹拌した後、ろ過して真空乾燥し、10.12g(96.7%収率)の中間物質を得た。得られた固体を10mlのアセト酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて4時間に渡って還流した。得られた固体をろ過してエチルアルコールで洗浄した後に真空乾燥し、(9.49g、96.8%収率)の化学式bを得た。
MS:[M+H]+=563.
ジフェニルアミン(1.692g、10mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(1−bromo−2−iodobenzene、1.5mL、12mmol)、炭酸カリウム(K2CO3、2.7646g、20mmol)、ヨード化銅(CuI、95mg、0.5mmol)、およびキシレン25mLを窒素雰囲気下で還流(reflux)した。常温で冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水黄酸マグネシウム(MgSO4)で水気を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する白色固体の前記化合物c(2.27g、70%収率)を得た。
MS:[M+H]+=324.
化学式cで表される出発物質(7.0g、21.6mmol)を精製されたTHF300mlに溶かした後、−78℃に冷却した後、n−BuLi(2.5Min hexane、8.64ml、21.6mmol)をゆっくり滴下した。同じ温度で30分間に渡って撹拌した後、2,7−ジブロモ9−フルオレノン(2,7−dibromo−9−fluorenone、6.08g、18.0mmol)を加えた。同じ温度で40分間に渡って撹拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに撹拌した。アンモニウムクロライド(NH4Cl)水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水黄酸マグネシウム(MgSO4)で水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエチルアルコールに分散させて1日に渡って撹拌した後、ろ過して真空乾燥して中間物質を得た。得られた固体を10mlのアセト酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて4時間に渡って還流した。得られた固体をろ過してエチルアルコールで洗浄した後、真空乾燥して(10.98g、90%収率)の化学式dを得た。
MS:[M+H]+=564.
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MS:[M+H]+=1072
MS:[M+H]+=1070
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社(FischerCo.)製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社(MilliporeCo.)製品のフィルタ(Filter)によって2次に渡ってろ過された蒸溜水を用いた。ITOを30分間に渡って洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間に渡って進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を5分間に渡って洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
前記過程において、有機物の蒸着速度は0.3〜0.8Å/secに維持した。また、負極のリチウムフルオライドは0.3Å/sec、アルミニウムは1.5〜2.5Å/secの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は1〜3×10−7に維持した。
正孔注入および輸送層材料として実施例2で製造した構造式2の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2で3.6Vの電界を示し、32cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
正孔注入および輸送層材料として実施例3で製造した構造式3の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2で3.7Vの電界を示し、31cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
正孔注入および輸送層材料として実施例4で製造した構造式4の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2で3.7Vの電界を示し、30cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
正孔注入および輸送層材料として実施例5で製造した構造式5の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2de3.8Vの電界を示し、30cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
正孔注入および輸送層材料として実施例6で製造した構造式7の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2de3.7Vの電界を示し、31cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
正孔注入および輸送層材料として実施例7で製造した構造式17の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2で3.8Vの電界を示し、31cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
正孔注入および輸送層材料として実施例8で製造した構造式18の化合物を利用したことを除いては、実験例1と同じように実施して有機発光素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度10mA/cm2で3.8Vの電界を示し、32cd/Aの効率を示す緑色の発光を現した。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、正孔注入の役割をしているということを示す。
Claims (11)
- 下記化学式(1)の化合物:
tは1または2であり、Zは下記化学式(2a)または化学式(2b):
nおよびmは独立に、1〜7の整数であり、uは1〜8の整数であり、
sは0〜10の整数であり、rは1または2であり、
qは1〜3の整数であり、qが2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
R1〜R3は独立に、水素、重水素、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、nまたはuが2以上の場合、R1は互いに同一または異なり、隣接するR1が互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、mが2以上の場合、R2は互いに同一または異なり、隣接するR2が互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、
Arは置換または非置換のアリーレン基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、sが2以上の場合、Arは互いに同一または異なり、
Ra〜Rhは独立に、水素、重水素、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、Ra〜Rhのうちの隣接する基は互いに連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができる]。 - 前記化学式(1)が、下記化学式(5)〜(14)および(17)〜(20)で表される、請求項1または2に記載の化合物:
Rb〜Rhは化学式(1)で定義したとおりであり、
Riおよびpは化学式(3)および(4)で定義したとおりであり、
Ra1、Ra2、R11〜R26、R31、R32、RおよびR’は独立に、水素、重水素、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロ環基、および置換または非置換のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは隣接する基と連結して脂肪族環、芳香族環、またはヘテロ環を含む単環または縮合環を形成することができ、
xおよびyは独立に、1〜4の整数であり、xが2以上の場合にRは互いに同一または異なり、yが2以上の場合、R’は互いに同一または異なる]。 - 化学式(1)において、R3、Ra、およびRdがアリール基であり、tは2であり、Rb〜Rc、Re〜Rg、R1およびR2が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 化学式(3)または(4)において、R3およびRaがアリール基であり、tは2であり、Rb〜Rc、Rg〜Ri、R1およびR2が水素である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極の間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上が請求項1〜6のいずれか一項に記載の化学式(1)の化合物を含む、有機電子素子。
- 前記有機物層が、前記化学式(1)の化合物を含む、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入、および輸送層または正孔抽出層を含む、請求項7に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層が、前記化学式(1)の化合物を含む正孔注入層を含む、請求項7または8に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子が、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、キノリン、およびフェナントロリン基から選択される作用基を有する化合物を含む電子輸送層を含む、請求項8または9に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子が、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)ドラム、および有機トランジスタからなる群より選択される、請求項7〜10のいずれか一項に記載の有機電子素子。
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