KR20070012218A - 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 이미다졸 유도체 및 이미다졸 유도체를 이용한 유기전자소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기전자소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
Description
도 1은 본 발명의 하나의 실시 상태에 따른 유기발광소자의 구조를 예시한 것이다.
도 2는 본 발명에 따른 화학식 1-3의 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명에 따른 화학식 1-21의 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명에 따른 화학식 1-21의 화합물의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
본 발명은 신규한 구조의 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기전자소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전자소자는 동작 원리 에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기전자소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되 며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기전자소자에서도 마찬가지이다.
본 발명자들은 신규한 구조의 이미다졸 유도체를 밝혀내었으며, 또한 이 화합물이 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공주입, 정공수송, 전자주입 및 수송 역할 및/또는 발광 역할을 할 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 구조의 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자를 제공한다:
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기 로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 이웃하는 기와 지방족 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 이미다졸 유도체를 제공한다:
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 이웃하는 기와 지방족 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있으나, 다만 R1 내지 R10이 동시에 수소는 아니다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
상기 화학식 1의 화합물의 입체 구조는 하기 그림과 같이 A와 B부분으로 나누어 생각할 수 있다.
A부분은 나프탈렌기가 이미다졸기와 접합고리를 이루고 있는 것으로서, 안트라센 구조와 같이 전체적으로 평면구조를 가지면서, 청색 발광을 띤다. 대표적으로, 상기 화학식 1 중 R1과 R2가 2-나프틸기이고, B 부분의 R이 수소인 화합물의 경우, 즉 안트라센보다 5각형의 방향족 헤테로 고리를 하나 더 포함하고 있을 때, 그 화합물의 흡수 스펙트럼의 λmax는 360 nm이며, 화합물의 밴드갭은 2.95 eV이었다. 이와 같은 사실로부터, 상기 A 부분으로 나타내어지는 코아(core)는 안트라센보다 장파장으로 약간 이동한 청색발광대임을 예측할 수 있다.
또한, 이미다졸기는 유기발광소자에서 전자 주입 및/또는 수송 물질 또는 발광 물질의 치환기로서 많이 사용되는 것으로서, 전자 주입 또는 수송이나 발광 역할에 중요한 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 따라서, 이미다졸기와 접합고리를 이룬 구조를 갖는 상기 화학식 1의 A 부분은 여전히 이미다졸기 성질을 갖고 있으므로, 전자 주입 및 전달이 용이한 n-type 성질을 갖는다. 여기서, n-type 성질이란 일반적으로 LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 전자 형성에 의한 음이온 특성을 갖는 성질을 의미한다.
예컨대, 상기 화학식 1의 구조 중 R1 및 R2가 2-나프틸기로 치환되고 B 부분의 R이 수소인 화합물의 경우, HOMO값이 5.8eV~6.0eV로 비교적 낮은 에너지 준위를 갖는 것으로 측정되었다. 또한, 상기 화합물의 LUMO값은 2.9eV~3.1eV로 측정되었다. 이와 같은 HOMO 및 LUMO 값은, 상기 화합물이 유기발광소자에서 전자수송을 효율적으로 할 수 있을 뿐만 아니라, 전자수송층 물질로서 사용될 경우 정공주입층 및 정공수송층으로부터 주입되고 수송된 정공이 반대편 전극인 음극까지 넘어와서 소자의 안정성을 감소시키는 현상을 막을 수 있는 홀 블록킹(hole-blocking)의 역할도 해낼 수 있는 가능성을 보여 주는 것이다.
또한, 상기 화학식 1의 구조는 R1 내지 R10에 다양한 치환체를 도입하는 것이 가능하다. 따라서, 화학식 1의 구조에 정공에 안정한 치환체인 아릴 아민기나, 컨쥬게이션(conjugation) 길이가 적절하게 조절된 치환체를 도입함으로써 화학식 1의 화합물의 에너지 준위 또는 에너지 밴드 갭을 다양하게 조절할 수 있다. 이와 같이 다양한 치환체가 도입되어 에너지 준위가 조절된 화학식 1의 화합물은 전자 주입 및 수송 물질로서 뿐만 아니라 정공 주입, 정공 수송 및 발광 물질로서 이용될 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 화학식 1 중 R1 내지 R10에 다양한 치환기들이 도입됨으로써 화합물 구조 내 pi-pi 상호 작용이 감소하고, 이에 의하여 평평한 구조를 갖는 물질들이 갖 는 들뜬 이합체(excimer)나 들뜬 복합체(exciplex) 형성을 억제하는 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 치환기를 상세히 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 R1 내지 R10의 알킬기, 알콕시기, 알케닐기는 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 R1 내지 R10의 아릴기 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 비페닐기, 파이레닐기, 페릴렌기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 R1 내지 R10 중 아릴 아민기의 예로는 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸, 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 R1 내지 R10 중 헤테로 고리기의 예로는 피리딜기, 비피리딜기, 아크리딜기, 티오펜기, 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기 또는 퀴놀리닐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 R1 내지 R10 중 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브로모 또는 요오드가 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2의 R1 내지 R10이 다른 치환기에 의하여 치환되는 경우, 이들 치환기는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴 아민기, 헤테로 고리기 및 지방족 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물은 상기와 같은 치환기를 갖는 경우 치환기의 종류에 따라 전술한 코어 구조의 물성이 변하지 않는다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2에 있어서,
R1 및 R2은 동시에 수소가 아니며, 각각 수소, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 내지 R6는 각각 수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
R7 내지 R10는 각각 수소, 니트릴기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2에 있어서,
R1 및 R2은 알케닐기, 아릴기, 아릴아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 내지 R6는 수소이며,
R7 내지 R10는 수소, 니트릴기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
다음은 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물의 구체적인 예이나, 본 발명의 범위가 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전술한 본 발명에 따른 화합물들은 하기와 같이 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물은
a) 치환 또는 비치환된 2,3-디할로겐-1,4-나프토퀴논과 치환 또는 비치환된 오르토-아미노피리딘 유도체를 반응시키는 단계;
b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물의 케톤기를 알콜로 전환시켜 디알콜 화합물을 제조하는 단계; 및
c) 상기 b) 단계에서 얻은 디알콜 화합물을 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물은
a) 치환 또는 비치환된 2,3-디할로겐-1,4-나프토퀴논과 치환 또는 비치환된 오르토-아미노피리딘 유도체를 반응시키는 단계;
b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물의 나프토퀴논기를 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계,
c) 상기 b) 단계에서 얻은 화합물의 R1과 R2가 치환되어야 하는 위치에 각각 브롬(Br)을 도입하는 단계
d) 보론산 또는 보레이트를 이용하여 상기 c) 단계에서 얻은 화합물 중 브로모기가 도입된 위치에 치환기를 도입하는 단계를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
상기 방법에 있어서, 상기 c) 단계의 브롬 도입 단계는 클로로포름, 아세트산, DMF(디메틸포름아마이드) 등의 용매하에서 화합물을 NBS(N-bromosuccinimide) 또는 Br2와 반응시킴으로써 수행될 수 있다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물의 제조방법을 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
하나의 실시 상태에 있어서, 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1에 따라 다음과 같이 제조될 수 있다. 출발물질로서 치환 및 비치환된 2,3-디클로로 또는 디브 로모 1,4-나프토퀴논과 치환 또는 비치환된 오르토-아미노피리딘화합물을 사용할 수 있다. 치환 및 비치환된 오르토-아미노피리딘화합물은 예컨대 하기 화학식의 화합물들일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 식들에 있어서, X는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택된다. 상기 X는 2개 이상이 존재할 수 있으며, 이 경우 이들은 서로 상이할 수 있다.
상기 출발물질을 가지고, 하기 반응식 1에 따라 화합물 B를 제조할 수 있다.
상기 반응식 1에 있어서, X 및 Y는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택된다. 상기 X 및 Y는 각각 2개 이상이 존재할 수 있으며, 이 경우 X 또는 Y는 서로 상이할 수 있다.
이어서, 브로모기를 갖는 R1 또는 R2 치환체를 t-BuLi 또는 n-BuLi 및 THF의 존재하에 상기 화합물 B와 반응시켜 R1 및 R2 치환기를 갖는 디알콜 화합물을 제조할 수 있다. 이어서, 이 화합물을 KI, NaH2PO2·H2O 및 아세트산에서 반응시킴으로써, R1 및 R2 치환기를 갖는 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 이와 같은 반응은 예컨대 하기 반응식 2와 같이 나타낼 수 있다.
상기 반응식 2에 있어서, X 및 Y 는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기로 이루어진 군에서 선택된다. 상기 X 및 Y 는 각각 2개 이상이 존재할 수 있으며, 이 경우 X 또는 Y는 서로 상이할 수 있다. 또한, 상기 반응식 2에 있어서, R은 화학식 1 또는 2 중 R1 또는 R2 로서, 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 알케닐기이다. 상기 반응식 2에서, R1과 R2는 서로 상이할 수도 있으나, 동일한 치환기인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다. 우선, 상기 반응식 1과 같이 제조된 화합물 B를 하기 반응식 3에 따라 반응시켜 화합물 F 및 G를 제조할 수 있다.
상기 반응식 3에 있어서, X 및 Y는 반응식 1에 대하여 정의한 바와 같다.
한편, 하기 반응식 4에 의하여 보로네이트 화합물인 화합물 E를 제조할 수 있다.
상기 반응식 4에 있어서, R는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기로 이루어진 군에서 선택되며, M는 할로겐이다.
이어서, 스즈키 커플링(Suzuki coupling)을 이용하여 화합물 E와 상기 화합물 G를 하기 반응식 5에 따라 반응시킴으로써 본 발명의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응식 5에 있어서, R, X 및 Y는 반응식 1, 반응식 2 및 반응식 4에서 정의한 바와 같다. 상기 반응식 5에 있어서, R은 화학식 1 또는 화학식 2 중 R1 또는 R2 로서, R1 과 R2 는 서로 상이할 수도 있고 바람직하게는 동일한 치환기이다.
본 발명의 유기전자소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다. 이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 전술한 본 발명에 따른 화합물을 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 유기발광소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering) 이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다(국제 특허 출원 공개 제2003/012890호 참조).
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발 광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 제조예 및 실험예에 의하여 범위가 한정되지는 않는다.
실시예
1
: 화학식 1-3의 화합물의 제조
1. 화합물 3B의 제조
2,3-디클로로-1,4-나프토퀴논(2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, 2.5 g, 8.0 mmol) 및 2-아미노피리딘(2-aminopyridine, 1.0g, 10.7 mmol)을 에탄올(EtOH, 11ml)에 녹이고 4 시간 가열교반하였다. 더 이상 정제하지 않고, 이어서 반응물에 초산(acetic acid, 40 ml)을 넣고 2 시간 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 침전물을 여과를 통해 분리하여 상기 화합물 3B(X, Y=H, 1.5 g, 수율 65 %)를 얻었다.
MS [M+H]+= 249
2. 화합물 3C의 제조
2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene, 14.8 mmol, 3.06 g)을 무수 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, 140 ml)에 녹였다. 이어서, -78 ℃로 온도를 낮추고 헥산에 1.7 M로 녹아 있는 t-BuLi(t-butyl lithium, 17.7mmol, 10.4 ml)를 주사기를 통해 천천히 첨가한 후 1 시간 교반하였다. 여기에, 상기 1에서 제조한 화합물 3B (X, Y=H)(5.9 mmol, 1.48 g)를 첨가한 후, 상온으로 온도를 높이고 5 시간 동안 교반하였다. 포화 암모늄 클로라이드 용액으로 반응을 종결시킨 후 테트라하이드로퓨란(20 ml x 2)으로 추출하고, 무수 황산 마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압 여과하였다. 여과액을 감압하여 용매를 제거한 후 톨루엔(20 ml)에 넣고 2 시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 침전물을 감압 여과하여 상기 화합물 3C(1.63 g, 수율 56 %)를 얻었다.
MS [M+H]+= 505
3. 화학식 1-3의 화합물의 제조
화합물 3C(X,Y = H, R=나프탈렌, 3.2 mmol, 1.63 g), 요오드 칼륨(KI, 9.6 mmol, 1.61 g) 및 차아인산나트륨(NaH2PO2·H2O, 19.3 mmol, 2.05 g)을 초산(acetic acid, 32 ml)에 넣고 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 침전물을 감압 여과하였다. 침전물을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, 20 ml)에 넣고, 1 N 수산화나트륨 용액 (1 N NaOH solution, 20 ml)을 가한 후 1 시간 동안 교반하였다. 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, 20 ml x 2)으로 추출한 후 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 수분을 제거하고 여과하였다. 여과된 용액을 감압하에 용매를 제거하여 화학식 1-3의 화합물(2.0 g, 수율 80 %)을 얻었다.
MS [M+H]+= 471.
실시예
2
: 화학식 1-3의 화합물의 다른 제조방법
1. 화합물 3E (반응식 4의 화합물 E에서 R = 2-
나프틸기
)의 제조
2-브로모나프탈렌(1.3 g, 6.27 mmol), 팔라듐 클로라이드(PdCl2, 33.4 mg, 0.19 mmol), 트리페닐포스핀(PPh3, 0.38 mmol, 98.6 mg)을 다이옥산(dioxane, 20 ml)에 넣은 후, 트리에틸아민(NEt3, 18.8 mmol, 2.62 ml)과 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 9.4 mmol, 1.36 ml)을 첨가하였다. 80 ℃로 온도를 올린 후 6 시간 동안 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물과 염수(brine)를 첨가한 후 에틸에테르(ethyl ether, 20 ml x 2)로 추출하였다. 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압 여과하고 감압하에 용매를 제거하였다. 생성된 화합물 3E(반응식 4의 화합물 E에서 R = 2-나프틸기)를 재결정에 의하여 얻었다.
2. 화합물 3F (반응식 3의 화합물 F에서 X,Y = H)의 제조
활성화된 아연(Zinc, 20 g)에 증류수(165 ml), 수산화 나트륨(NaOH, 24.8 g) 및 화합물 B(X,Y = H)(12.1 mmol, 3.0 g)를 넣고 24 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 셀 라이트를 통해 여과시킨 후 디클로로메탄(dichloromethane)(50 ml x 3)으로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 수분을 제거하고 감압 여과하였다. 여과액을 감압하에 용매를 제거한 후 에틸에테르와 헥산으로 재결정하여 화합물 3F(X,Y = H, 1.5 g, 수율 58 %)를 얻었다.
3. 화합물 3G (반응식 3의 화합물 G에서, X,Y = H)의 제조
화합물 F(X,Y = H, 6.9 mmol, 1.5 g)와 NBS[N-bromosuccinimide(17.2 mmol, 3.1 g)]를 디메틸포름아미드(DMF, 70 ml)에 넣은 후 상온에서 40 분간 교반하였다. 생성된 침전물을 감압 여과하여, 화합물 3G(X,Y = H, 2 g, 수율 77 %)를 얻었다.
4. 화학식 1-3의 화합물의 제조
팔라듐아세테이트(Pd(OAc)2, 0.3 mmol, 68 mg), 트리페닐포스핀(PPh3, 0.6 mmol, 158 mg), 화합물 3E(6.6 mmol), 3인산칼륨(K3PO4, 18 mmol, 3.82 g)을 테트라하이드로퓨란(THF, 20 ml)에 넣고, 화합물 3G(9 mmol, 3.38 g)를 첨가하였다. 80℃로 온도를 높이고 24 시간 동안 교반한 다음, 상온으로 온도를 낮춘 후 재결정하여 원하는 화학식 1-3의 화합물을 얻었다.
실시예
3
: 화학식 1-18의 화합물의 제조
1. 화합물 18B-1의 제조
2,3-디클로로-1,4-나프토퀴논(2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, 5 g, 15.9 mmol) 및 2-아미노-5-브로모피리딘(2-amino-5-bromopyridine, 5.47g, 31.6 mmol)을 에탄올(EtOH, 100ml)에 넣고, 16시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 반응 온도를 낮추고 4N HCl 용액 50mL를 반응 용액에 첨가한 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후, 침전물을 여과하고, 물로 충분히 씻어준 후 건조시켜 상기 화합물 18B-1의 초산염(5.4g, 수율 88.6%)을 얻었다.
MS [M+H]+= 327(Br x 1)
2. 화합물 18B-2의 제조
상기 화합물 18B-1의 초산염을 더 이상 정제하지 않고, 화합물 18B-1의 초산염(4 g, 12.2 mmol)을 2-나프틸보론산(2.1 g, 12.2 mmol), Pd(PPh3)4(0.7 g, 0.61 mmol), 2 M K2CO3용액 100mL 및 THF용액 100mL와 함께 16시간 동안 가열교반하였다. 실온으로 반응 온도를 내린 후, 형성된 고체를 여과하고, 물, 에탄올로 충분히 씻어준 후 건조하여 중간체 화합물인 상기 화합물 18B-2(3.74 g, 수율 82%)를 얻었다.
MS [M+H]+= 375
3. 화합물 18C(반응식 2의 화합물 C 중 X = 2-
나프틸기
, Y = H, R = 2-나프틸기)의 제조
상기 실시예 1의 2에서 화합물 3B 대신 상기 2에서 제조한 화합물 18B-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 2와 동일한 방법으로 화합물 18C를 제조하였다(5.48 g, 수율 87%).
MS [M+H]+= 631
4. 화학식 1-18의 화합물의 제조
상기 실시예 1의 3에서 화합물 3C 대신 상기 3에서 제조한 화합물 18C를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1의 3과 동일한 방법으로 화학식 1-18의 화합물(4.3 g, 수율 83%)을 제조하였다.
MS [M+H]+= 597
실시예
4
: 화학식 1-21의 화합물의 제조
1. 화합물 21B-1의 제조
상기 실시예 3의 2에서 2-나프틸 보론산 대신 4-포밀페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3의 2와 동일한 방법으로 화합물 21B-1을 얻었다.
MS [M+H]+= 353
2. 화합물 21B-2의 제조
상기 화합물 21B-1의 화합물(3.9g, 11mmol), N-페닐-1,2-페닐렌디아민(2g, 11 mmol) 및 N,N-디메틸아세트아미드(dimethylacetamide) 60mL를 혼합하고, 160 ℃에서 10시간 가열하였다. 감압 하에 용매를 제거한 후 에탄올 100mL를 넣어 교반시켜 노란색 고체의 상기 화합물 21B-2(3.4 g, 수율 56%)를 얻었다.
MS [M+H]+= 517
3. 화합물 21C의 제조
상기 실시예 1의 2에서 화합물 3B 대신 상기 2에서 제조한 화합물 21B-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 2와 동일한 방법으로 화합물 21C를 제조하였다(4.8 g, 수율 92%).
MS [M+H]+= 673
4. 화학식 1-21의 화합물의 제조
상기 실시예 1의 3에서 화합물 3C 대신 상기 3에서 제조한 화합물 21C를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 3과 동일한 방법으로 화학식 1-21의 화합물(2.7 g, 수율 67%)을 제조하였다.
MS [M+H]+= 739
실험예
1
:
ITO(indium tin oxide)가 1500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔(Fischer Co.)사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어(Millipore Co.)사 제품의 필터(Filter)로 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입 층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400 Å)를 진공 증착한 후 발광층으로 Alq3 화합물을 300 Å의 두께로 진공 증착하였다.
상기 발광층 위에 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1-3의 화합물을 200 Å의 두께로 진공증착하여 전자주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층위에 순차적으로 5 Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 2500 Å의 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 6.6 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.33, y = 0.56 에 해당하는 녹색 빛이 관찰되었고, 7.16 V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 2.7 cd/A 의 녹색 빛이 관찰되었다.
실험예
2
:
상기 실험예 1과 같이 준비한 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(500 Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400 Å), 및 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1-3의 화합물(200 Å), Alq3 (300 Å)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12 Å의 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2000 Å의 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 5.6 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.18, y = 0.24 에 해당하는 청색 빛이 관찰되었고, 9.96V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 2.1 cd/A 의 청색 빛이 관찰되었다.
실험예
3
:
상기 실험예 1과 같이 준비한 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(500 Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400 Å), Alq3 (300 Å) 및 상기 실시예 3에서 제조한 화학식 1-21의 화합물(200 Å)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12 Å의 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2000 Å의 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 6.3 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.32, y = 0.55 에 해당하는 녹색 빛이 관찰되었고, 8.65V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 4.6 cd/A 의 녹색 빛이 관찰되었다.
상기 실험예 1 내지 3의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
| 실험예 | 물질(용도) | Tg (℃) | 전압(V at 100mA) | cd/A(at 100mA) |
| 비교예 | Alq3 | 165 | 9.5 | 4.8(녹색) |
| 실험예 1 | 화학식 1-3 | N.D | 7.16 | 2.7(녹색) |
| 실험예 2 | 화학식 1-3 | N.D | 9.96 | 2.1(청색) |
| 실험예 3 | 화학식 1-21 | 238 | 8.65 | 4.6(녹색) |
본 발명의 화합물은 신규한 화합물로서, 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공 주입, 정공 수송, 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송 역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 본 발명의 화합물을 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에 적용함으로써, 소자의 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 효과를 달성할 수 있다.
Claims (12)
- 제1 전극, 제2 전극 및, 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자:<화학식 1>
상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R10은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 이웃하는 기와 지방족 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전 자 주입 및 수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입 및 수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
- 하기 화학식 2로 표시되는 이미다졸 유도체:<화학식 2>
상기 화학식 2에 있어서,R1 내지 R10은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 이웃하는 기와 지방족 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있으나, 단 R1 내지 R10가 동시에 수소는 아니다. - 제7항에 있어서,R1 및 R2 은 동시에 수소가 아니며, 각각 수소, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R3 내지 R6는 각각 수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,R7 내지 R10는 각각 수소, 니트릴기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 이미다졸 유도체.
- 제7항에 있어서,R1 및 R2은 알케닐기, 아릴기, 아릴아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R3 내지 R6는 수소이며,R7 내지 R10는 수소, 니트릴기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴아민기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 이미다졸 유도체.
- 제7항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체.
- a) 치환 또는 비치환된 2,3-디할로겐-1,4-나프토퀴논과 치환 또는 비치환된 오르토-아미노피리딘 유도체를 반응시키는 단계;b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물의 케톤기를 알콜로 전환시켜 디알콜 화합물을 제조하는 단계; 및c) 상기 b) 단계에서 얻은 디알콜 화합물을 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계를 포함하는 제7항의 이미다졸 유도체의 제조 방법.
- a) 치환 또는 비치환된 2,3-디할로겐-1,4-나프토퀴논과 치환 또는 비치환된 오르토-아미노피리딘 유도체를 반응시키는 단계;b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물의 나프토퀴논기를 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계,c) 상기 b) 단계에서 얻은 화합물의 R1과 R2 가 치환되어야 하는 위치에 각각 브롬(Br)을 도입하는 단계, 및d) 보론산 또는 보레이트를 이용하여 상기 c) 단계에서 얻은 화합물 중 브로모기가 도입된 위치에 치환기를 도입하는 단계를 포함하는 제7항의 이미다졸 유도체의 제조 방법.
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
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