JP2674305B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2674305B2 JP2674305B2 JP30322490A JP30322490A JP2674305B2 JP 2674305 B2 JP2674305 B2 JP 2674305B2 JP 30322490 A JP30322490 A JP 30322490A JP 30322490 A JP30322490 A JP 30322490A JP 2674305 B2 JP2674305 B2 JP 2674305B2
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- JP
- Japan
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- bisazo compound
- charge
- photoreceptor
- photosensitive layer
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電子写真用感光体の感光層に係り、特に感
光層の感度向上を図った電子写真用感光体に関する。
光層の感度向上を図った電子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷と光受容時の
電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層したい
わゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた電
子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式が
適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体へ
のコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への
原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電
潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙など
の支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感光
体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後、
再使用に供される。
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷と光受容時の
電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層したい
わゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた電
子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式が
適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体へ
のコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への
原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電
潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙など
の支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感光
体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後、
再使用に供される。
近年、可とう性，熱安定性，膜形成性などの利点によ
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。代表的なものとしては、電荷発生物質にフタ
ロシアニン化合物を用いた感光体（米国特許第3816118
号明細書に記載）、アゾ化合物を用いた感光体（特開昭
47−37543号公報に記載）、ペリレン化合物を用いた感
光体（特開昭63−271461号公報に記載）、多環キノン化
合物を用いた感光体（特公昭60−59588号公報に記載）
などが提案されている。ところで、これら有機感光体を
複写機用として適用していく上で、複写速度の高速化に
対応した高感度の有機感光体を提供していくことは重要
である。
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。代表的なものとしては、電荷発生物質にフタ
ロシアニン化合物を用いた感光体（米国特許第3816118
号明細書に記載）、アゾ化合物を用いた感光体（特開昭
47−37543号公報に記載）、ペリレン化合物を用いた感
光体（特開昭63−271461号公報に記載）、多環キノン化
合物を用いた感光体（特公昭60−59588号公報に記載）
などが提案されている。ところで、これら有機感光体を
複写機用として適用していく上で、複写速度の高速化に
対応した高感度の有機感光体を提供していくことは重要
である。
しかしながらこのような従来の感光体は要求される電
子写真特性を充分に満足するものではなく、高感度な有
機感光体が強く望まれている。
子写真特性を充分に満足するものではなく、高感度な有
機感光体が強く望まれている。
この発明は上述の点に鑑みてなされ、その目的は電荷
発生物質に高感度化の手段を付加することにより、感度
に優れる複写機用電子写真用感光体を提供することにあ
る。
発生物質に高感度化の手段を付加することにより、感度
に優れる複写機用電子写真用感光体を提供することにあ
る。
上述の目的はこの発明によれば、 １）導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、この
ビスアゾ化合物の粉末Ｘ線回折パターンがブロードな回
折ピークを示すものであること、または （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） ２）導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、テト
ラチアフルバレンを所定量含有するものである、 （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） とすることにより達成される。
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、この
ビスアゾ化合物の粉末Ｘ線回折パターンがブロードな回
折ピークを示すものであること、または （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） ２）導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、テト
ラチアフルバレンを所定量含有するものである、 （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） とすることにより達成される。
本発明に用いる一般式（Ｉ）で示される化合物の具体
例を示すと次の通りである。
例を示すと次の通りである。
〔作用〕 ビスアゾ化合物の粉末Ｘ線回折パターンの回折ピーク
がブロードであるとき結晶内部における分子配列に「乱
れ」があり周期性が失われており、この分子配列の乱れ
は電荷発生物質に光が照射されたときの電荷発生効率を
高めるものと推定される。
がブロードであるとき結晶内部における分子配列に「乱
れ」があり周期性が失われており、この分子配列の乱れ
は電荷発生物質に光が照射されたときの電荷発生効率を
高めるものと推定される。
テトラチアフルバレンは、電荷発生物質である一般式
（Ｉ）のビスアゾ化合物に対して増感剤として機能し電
荷発生物質の電荷発生効率を高める。
（Ｉ）のビスアゾ化合物に対して増感剤として機能し電
荷発生物質の電荷発生効率を高める。
次にこの発明の実施例を図面に基づいて説明する。
第１図は本発明の感光体の一実施例を示す概念的断面
図で、１は導電性基体、２は電荷発生層、３は電荷輸送
層、４は感光層、感光層は電荷発生層と電荷輸送層とに
分離した機能分離型である。
図で、１は導電性基体、２は電荷発生層、３は電荷輸送
層、４は感光層、感光層は電荷発生層と電荷輸送層とに
分離した機能分離型である。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層２は有機光導電性物質を真空蒸着および有
機光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた
材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生す
る。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生し
た電荷の電荷輸送層３への注入性が重要で電場依存性が
少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
機光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた
材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生す
る。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生し
た電荷の電荷輸送層３への注入性が重要で電場依存性が
少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その
膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には
５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発
生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質な
どを添加して使用することも可能である。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリア
ミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み
合わせて使用することが可能である。
膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には
５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発
生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質な
どを添加して使用することも可能である。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリア
ミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み
合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層３は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質
を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体
層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生
層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂
バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエステ
ル，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの
重合体および共重合体などが用いられるが、機械的，化
学的および電気的安定性，密着性などのほかに電荷輸送
物質との相溶性が重要である。
を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体
層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生
層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂
バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエステ
ル，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの
重合体および共重合体などが用いられるが、機械的，化
学的および電気的安定性，密着性などのほかに電荷輸送
物質との相溶性が重要である。
電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電位を維持す
るためには３〜35μｍの範囲が好ましく、より好適には
５〜30μｍである。
るためには３〜35μｍの範囲が好ましく、より好適には
５〜30μｍである。
実施例１ 電荷発生物質として前記化合物No.I−１で示される化
合物を乾式で200〜300h、ボールミルを用いてミリング
した。得られた化合物１重量部、結着剤樹脂として塩化
ビニル系共重合樹脂（商品名MR−110:日本ゼオン製）１
重量部とを、メチルエチルケトン100重量部と混合し、
３時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生
層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質として１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン（AS
PP）１重量部、結着剤樹脂としてポリカーボネート樹脂
（商品名パンライトＬ−1225:帝人化成製）１重量部と
を、ジクロロメタン６重量部に溶解し電荷輸送層用の塗
液を作製した。次に、アルミニウムを蒸着したポリエス
テルテレフタレートフィルム上に電荷発生層（１μ
ｍ）、電荷輸送層（16μｍ）の順にそれぞれ調製した塗
液を塗布し第１図に示す負帯電用の感光体を作製した。
合物を乾式で200〜300h、ボールミルを用いてミリング
した。得られた化合物１重量部、結着剤樹脂として塩化
ビニル系共重合樹脂（商品名MR−110:日本ゼオン製）１
重量部とを、メチルエチルケトン100重量部と混合し、
３時間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生
層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質として１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン（AS
PP）１重量部、結着剤樹脂としてポリカーボネート樹脂
（商品名パンライトＬ−1225:帝人化成製）１重量部と
を、ジクロロメタン６重量部に溶解し電荷輸送層用の塗
液を作製した。次に、アルミニウムを蒸着したポリエス
テルテレフタレートフィルム上に電荷発生層（１μ
ｍ）、電荷輸送層（16μｍ）の順にそれぞれ調製した塗
液を塗布し第１図に示す負帯電用の感光体を作製した。
第２図は化合物No.I−１の粉末Ｘ線回折パターンを示
す線図で第２図（ａ）はミリング後の回折パターンを示
す線図、第２図（ｂ）はミリング前の回折パターンを示
す線図である。ミリングによって回折パターンがブロー
ドになっている。半値幅は最大ピークでミリング前1.5
度、ミリング後2.8度である。
す線図で第２図（ａ）はミリング後の回折パターンを示
す線図、第２図（ｂ）はミリング前の回折パターンを示
す線図である。ミリングによって回折パターンがブロー
ドになっている。半値幅は最大ピークでミリング前1.5
度、ミリング後2.8度である。
上記の電荷発生物質の他、化合物No.I−3,化合物No.I
−5,化合物No.I−８を用い、電荷輸送物質にASPPの他AB
PH（ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニル
ヒドラゾン）を用いて最大ピークの半値幅と半減衰露光
量との関係を調べた。半値幅はミリングの調節によって
所望の値を得た。
−5,化合物No.I−８を用い、電荷輸送物質にASPPの他AB
PH（ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニル
ヒドラゾン）を用いて最大ピークの半値幅と半減衰露光
量との関係を調べた。半値幅はミリングの調節によって
所望の値を得た。
得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静電記録
紙試験装置「SP−428」を用いて測定した。
紙試験装置「SP−428」を用いて測定した。
感光体は暗所で−6.0kVのコロナ放電を10秒間行って
感光体表面を負帯電せしめ続いてコロナ放電を中止した
状態で２秒間暗所保持し、さらに続いて感光体表面に照
度を2luxの白色光照射して表面電位が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ1/2（lux・秒）とし
た。
感光体表面を負帯電せしめ続いてコロナ放電を中止した
状態で２秒間暗所保持し、さらに続いて感光体表面に照
度を2luxの白色光照射して表面電位が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ1/2（lux・秒）とし
た。
第１表にその結果をまとめて示す。
第１表に示すように半値幅が2.5度以上のときに半減
衰露光量は小さくなることがわかる。
衰露光量は小さくなることがわかる。
実施例２ 実施例１において電荷発生層用の塗液を調製する際に
電荷発生物質にテトラチアフルバレン（TTF）を所定量
加えるとともに、電荷発生物質を化合物No.I−1,化合物
No.I−2,化合物No.I−4,化合物No.I−6,化合物No.I−９
にし、さらに電荷輸送物質はASPPにする他は実施例１と
同様にして第１図に示すような感光体を作製した。得ら
れた感光体の特性がまとめて第２表に示される。
電荷発生物質にテトラチアフルバレン（TTF）を所定量
加えるとともに、電荷発生物質を化合物No.I−1,化合物
No.I−2,化合物No.I−4,化合物No.I−6,化合物No.I−９
にし、さらに電荷輸送物質はASPPにする他は実施例１と
同様にして第１図に示すような感光体を作製した。得ら
れた感光体の特性がまとめて第２表に示される。
第２表はTTFが電荷発生物質１重量部に対しTTFを0.00
01〜0.01重量部添加するときに半減衰露光量が小さくな
り、感度が向上することがわかる。
01〜0.01重量部添加するときに半減衰露光量が小さくな
り、感度が向上することがわかる。
この発明によれば、 １）導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、この
ビスアゾ化合物の粉末Ｘ線回折パターンがブロードな回
折ピークを示すものであること、または （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） ２）導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、テト
ラチアフルバレンを所定量含有するものである、 （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） ので結晶内の分子配列の乱れあるいは増感剤の作用によ
り電荷発生物質の光感度が増大し、感光体の半減衰露光
量が減少して、光感度に優れる電子写真用感光体が得ら
れる。
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、この
ビスアゾ化合物の粉末Ｘ線回折パターンがブロードな回
折ピークを示すものであること、または （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） ２）導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少
なくとも一種を電荷発生物質として含むとともに、テト
ラチアフルバレンを所定量含有するものである、 （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） ので結晶内の分子配列の乱れあるいは増感剤の作用によ
り電荷発生物質の光感度が増大し、感光体の半減衰露光
量が減少して、光感度に優れる電子写真用感光体が得ら
れる。
第１図はこの発明の実施例に係る電子写真用感光体を示
す概念的断面図、第２図は化合物No.I−１の粉末Ｘ線回
折パターンを示す線図で第２図（ａ）はミリング後の回
折パターンを示す線図、第２図（ｂ）はミリング前の回
折パターンを示す線図である。 １……導電性基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送
層、４……感光層。
す概念的断面図、第２図は化合物No.I−１の粉末Ｘ線回
折パターンを示す線図で第２図（ａ）はミリング後の回
折パターンを示す線図、第２図（ｂ）はミリング前の回
折パターンを示す線図である。 １……導電性基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送
層、４……感光層。
Claims (6)
- 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少な
くとも一種を電荷発生物質として含むとともに、このビ
スアゾ化合物の粉末Ｘ線回折パターンがブロードな回折
ピークを示すものであることを特徴とする電子写真用感
光体。 （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） - 【請求項２】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の少な
くとも一種を電荷発生物質として含むとともに、テトラ
チアフルバレンを所定量含有するものであることを特徴
とする電子写真用感光体。 （ここにＺは置換されても良い複素環残基、R1は置換さ
れても良いアルキル基、R2は水素原子，シアノ基，カル
バモイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基を表す。） - 【請求項３】請求項１または２記載の感光体において、
感光層は電荷発生層と電荷輸送層よりなることを特徴と
する電子写真用感光体。 - 【請求項４】請求項１記載の感光体において、ビスアゾ
化合物の粉末はミリング処理してなることを特徴とする
電子写真用感光体。 - 【請求項５】請求項２記載の感光体において、テトラチ
アフルバレンはビスアゾ化合物１重量部に対して0.0001
〜0.01重量部の割合で前記ビスアゾ化合物と混合される
ものであることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項６】請求項１記載の感光体において、ビスアゾ
化合物の粉末Ｘ線回折パターンはその最大ピークが角度
2.5度以上の半値幅を有することを特徴とする電子写真
用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30322490A JP2674305B2 (ja) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30322490A JP2674305B2 (ja) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04174856A JPH04174856A (ja) | 1992-06-23 |
| JP2674305B2 true JP2674305B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=17918375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30322490A Expired - Lifetime JP2674305B2 (ja) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2674305B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7678474B2 (en) * | 2005-07-22 | 2010-03-16 | Lg Chem. Ltd. | Imidazole derivatives and organic electronic device using the same |
-
1990
- 1990-11-08 JP JP30322490A patent/JP2674305B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04174856A (ja) | 1992-06-23 |
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