JP2814739B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2814739B2 JP2814739B2 JP2318299A JP31829990A JP2814739B2 JP 2814739 B2 JP2814739 B2 JP 2814739B2 JP 2318299 A JP2318299 A JP 2318299A JP 31829990 A JP31829990 A JP 31829990A JP 2814739 B2 JP2814739 B2 JP 2814739B2
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- Japan
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- group
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- hydrogen atom
- photoreceptor
- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電子写真用感光体の電荷輸送物質に係り、
特に高感度で繰り返し特性に優れる電子写真用感光体に
関する。
特に高感度で繰り返し特性に優れる電子写真用感光体に
関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
また、感光体には暗所では表面電荷を保持する機能、
光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して
電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれ
らの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主と
して電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体
を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカール
ソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所で
の感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体
表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成
された静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー
像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転
写後の感光体は除電，残留トナーの除去，光除電などを
行った後、再使用に供される。
光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して
電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれ
らの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主と
して電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体
を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカール
ソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所で
の感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体
表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成
された静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー
像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転
写後の感光体は除電，残留トナーの除去，光除電などを
行った後、再使用に供される。
近年、可とう性，熱安定性，膜形成性などの利点によ
り、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物の感光体へ
の応用が数多く提案されている。例えばオキサジアゾー
ル化合物としては、米国特許第3189447号明細書、ピラ
ゾリン化合物としては特公昭59−2023号公報、またヒド
ラゾン化合物としては特公昭55−42380号、特開昭57−1
01844号、トリアリールアミンとしては特開昭58−32327
号、スチルベン化合物としては特開昭58−198043号など
により種々の電荷輸送材料が知られている。
り、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物の感光体へ
の応用が数多く提案されている。例えばオキサジアゾー
ル化合物としては、米国特許第3189447号明細書、ピラ
ゾリン化合物としては特公昭59−2023号公報、またヒド
ラゾン化合物としては特公昭55−42380号、特開昭57−1
01844号、トリアリールアミンとしては特開昭58−32327
号、スチルベン化合物としては特開昭58−198043号など
により種々の電荷輸送材料が知られている。
上述のように有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものが得られていないのが現
状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の特性
に問題があった。
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものが得られていないのが現
状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の特性
に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、
その目的は感光層に電荷輸送物質として今まで用いられ
たことのない新しい有機材料を用いることにより、応答
性に優れ高感度で繰り返し特性に優れる複写機用および
プリンタ用の電子写真用感光体を提供することにある。
その目的は感光層に電荷輸送物質として今まで用いられ
たことのない新しい有機材料を用いることにより、応答
性に優れ高感度で繰り返し特性に優れる複写機用および
プリンタ用の電子写真用感光体を提供することにある。
上述の目的はこの発明によれば、 １）一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物のうち
の、少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感光層を
有すること、または、 （式中R1,R2,R3およびR4はそれぞれ水素原子，ハロゲン
原子，アルキル基またはアリール基を表し、R5,R6,R7お
よびR8はそれぞれアルキル基または置換もしくは無置換
のアリール基，アラルキル基もしくは複素環基を表
す。） ２）一般式（II）で示される化合物のうちの、少なくと
も一種を電荷輸送物質として含む感光層を有する、 （式中R9,R10,R11およびR12はそれぞれ水素原子，ハロ
ゲン原子，アルキル基またはアリール基を表し、R13,R
14,R15およびR16はそれぞれ水素原子，アルキル基また
は置換もしくは無置換のアリール基もしくは複素環基を
表す。） とすることにより達成される。
の、少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感光層を
有すること、または、 （式中R1,R2,R3およびR4はそれぞれ水素原子，ハロゲン
原子，アルキル基またはアリール基を表し、R5,R6,R7お
よびR8はそれぞれアルキル基または置換もしくは無置換
のアリール基，アラルキル基もしくは複素環基を表
す。） ２）一般式（II）で示される化合物のうちの、少なくと
も一種を電荷輸送物質として含む感光層を有する、 （式中R9,R10,R11およびR12はそれぞれ水素原子，ハロ
ゲン原子，アルキル基またはアリール基を表し、R13,R
14,R15およびR16はそれぞれ水素原子，アルキル基また
は置換もしくは無置換のアリール基もしくは複素環基を
表す。） とすることにより達成される。
前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物を感
光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記
目的を達成するために各種有機材料について鋭意検討す
るなかで、これら化合物について数多くの実験を行った
結果、その技術的解明はまだ充分なされてはいないが、
このような前記一般式（Ｉ）または（II）で示される特
定の化合物を電荷輸送物質として使用することが、電子
写真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高感
度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったのであ
る。
光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記
目的を達成するために各種有機材料について鋭意検討す
るなかで、これら化合物について数多くの実験を行った
結果、その技術的解明はまだ充分なされてはいないが、
このような前記一般式（Ｉ）または（II）で示される特
定の化合物を電荷輸送物質として使用することが、電子
写真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高感
度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったのであ
る。
前記一般式（Ｉ）の化合物は、例えば一般式（III）
で示されるアルデヒド類と一般式（Ｖ）で示されるヒド
ラジン類をアルコール等の有機溶媒中で脱水縮合させる
ことにより得られる。また、一般式（II）の化合物は、
一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド類と一般式（VI）ま
たは（VII）で示されるヴィッティヒ（Wittig）試薬と
を公知のWittig反応により反応せしめることにより得ら
れる。前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物
の具体例を例示すると次の通りである。
で示されるアルデヒド類と一般式（Ｖ）で示されるヒド
ラジン類をアルコール等の有機溶媒中で脱水縮合させる
ことにより得られる。また、一般式（II）の化合物は、
一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド類と一般式（VI）ま
たは（VII）で示されるヴィッティヒ（Wittig）試薬と
を公知のWittig反応により反応せしめることにより得ら
れる。前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物
の具体例を例示すると次の通りである。
本発明の感光体は前述のような化合物を感光層中に含
有させたものであるが、これら化合物の応用の仕方によ
って、第１図，第２図あるいは第３図に示したごとくに
用いることができる。
有させたものであるが、これら化合物の応用の仕方によ
って、第１図，第２図あるいは第３図に示したごとくに
用いることができる。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、
１は導電性基体、20,21,22は感光層、３は電荷発生物
質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送
層、７は被覆層である。
１は導電性基体、20,21,22は感光層、３は電荷発生物
質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送
層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸
送物質５を樹脂バインダー（結着剤）中に分散した感光
層20（通常単層型感光体と称せられる構成）が設けられ
たものである。
送物質５を樹脂バインダー（結着剤）中に分散した感光
層20（通常単層型感光体と称せられる構成）が設けられ
たものである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を主体と
する電荷発生層４と、電荷輸送物質５である化合物
（Ｉ）または（II）を含有する電荷輸送層６との積層か
らなる感光層21（通常積層型感光体と称せられる構成）
が設けられたものである。場合によっては、７の被覆層
を設けることが可能である。
する電荷発生層４と、電荷輸送物質５である化合物
（Ｉ）または（II）を含有する電荷輸送層６との積層か
らなる感光層21（通常積層型感光体と称せられる構成）
が設けられたものである。場合によっては、７の被覆層
を設けることが可能である。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。この場
合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆層７を
設けるのが一般的である。
合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆層７を
設けるのが一般的である。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由
は、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で
正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸
送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯電方
式の感光体として現段階では第３図に示した層構成とす
ることが必要なためである。
は、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で
正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸
送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯電方
式の感光体として現段階では第３図に示した層構成とす
ることが必要なためである。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質およ
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真
空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤また
は樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥
し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解
した溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤また
は樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥
し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解
した溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生
物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成すること
により作製できる。
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生
物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成すること
により作製できる。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の粒
子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、
あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受
容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高い
ことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層
７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも
注入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無
金属フタロシアニン，チタニルフタロシアニンなどのフ
タロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料
あるいは、シアニン，スクアリリウム，アズレニウム，
ピリリウム化合物などの染料や、セレンまたはセレン化
合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源の
光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。電
荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その膜厚
は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には５μ
ｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発生層
は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質などを
添加して使用することも可能である。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミ
ド，ポリウレタン，塩化ビニル，エポキシ，ジアリルフ
タレート樹脂，シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの
重合体および共重合体などを適宜組み合わせて使用する
ことが可能である。
子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、
あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受
容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高い
ことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層
７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも
注入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無
金属フタロシアニン，チタニルフタロシアニンなどのフ
タロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料
あるいは、シアニン，スクアリリウム，アズレニウム，
ピリリウム化合物などの染料や、セレンまたはセレン化
合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源の
光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。電
荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その膜厚
は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には５μ
ｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発生層
は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質などを
添加して使用することも可能である。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミ
ド，ポリウレタン，塩化ビニル，エポキシ，ジアリルフ
タレート樹脂，シリコン樹脂，メタクリル酸エステルの
重合体および共重合体などを適宜組み合わせて使用する
ことが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質
として前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物
を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル
酸エステルの重合体および共重合体などを用いることが
できる。
として前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物
を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル
酸エステルの重合体および共重合体などを用いることが
できる。
前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物の割
合は樹脂バインダーに対して30〜80重量％、好ましくは
40〜60重量％であり、溶剤としては、クロロホルム，ジ
クロロメタン，ベンゼン，トルエン，メチルエチルケト
ン，テトラヒドロフランなどが使用できる。
合は樹脂バインダーに対して30〜80重量％、好ましくは
40〜60重量％であり、溶剤としては、クロロホルム，ジ
クロロメタン，ベンゼン，トルエン，メチルエチルケト
ン，テトラヒドロフランなどが使用できる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポ
リエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料
が適用できる。また、これら有機材料と無機高分子樹
脂,SiO2などの無機材料さらには金属，金属酸化物など
の電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いること
もできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に
限定されることはなくSiO2などの無機材料さらには金
属，金属酸化物などを蒸着，スパッタリングなどの方法
により形成することも可能である。被覆材料は前述の通
り電荷性物質の光の吸収極大の波長領域においてできる
だけ透明であることが望ましい。
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポ
リエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料
が適用できる。また、これら有機材料と無機高分子樹
脂,SiO2などの無機材料さらには金属，金属酸化物など
の電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いること
もできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に
限定されることはなくSiO2などの無機材料さらには金
属，金属酸化物などを蒸着，スパッタリングなどの方法
により形成することも可能である。被覆材料は前述の通
り電荷性物質の光の吸収極大の波長領域においてできる
だけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存する
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（H2Pc）50重量部と前記化
合物No.I−１で示される化合物100重量部をポリエステ
ル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部とテ
トラヒドロフラン（THF）溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（Al−PET）上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μｍになるよう
にして第１図に示すような感光体を作製した。
合物No.I−１で示される化合物100重量部をポリエステ
ル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部とテ
トラヒドロフラン（THF）溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（Al−PET）上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μｍになるよう
にして第１図に示すような感光体を作製した。
実施例２ 前記化合物No.1−２で示される化合物80重量部とポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−1225:帝人化
成製）100重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が15μｍになるように電
荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷輸送
層上に、ボールミルにより150時間粉砕処理したチタニ
ルフタロシアニン（TiOPc）50重量部、ポリエステル樹
脂（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部、THF溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍにな
るように電荷発生層を形成した。
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−1225:帝人化
成製）100重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が15μｍになるように電
荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷輸送
層上に、ボールミルにより150時間粉砕処理したチタニ
ルフタロシアニン（TiOPc）50重量部、ポリエステル樹
脂（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部、THF溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍにな
るように電荷発生層を形成した。
実施例３ 実施例２において、TiOPcに変えて下記構造式で示さ
れるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前記
化合物No.I−３で示される化合物に変えて実施例２と同
様に感光体を作製した。
れるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前記
化合物No.I−３で示される化合物に変えて実施例２と同
様に感光体を作製した。
実施例４ 実施例２において、TiOPcに変えて例えば特開昭47−3
7543号に示されるようなビスアゾ顔料であるクロロダイ
アンブルーを用い、電荷輸送物質を前記化合物No.I−４
で示される化合物に変えて実施例２と同様に感光体を作
製した。
7543号に示されるようなビスアゾ顔料であるクロロダイ
アンブルーを用い、電荷輸送物質を前記化合物No.I−４
で示される化合物に変えて実施例２と同様に感光体を作
製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。ま
た、照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表
面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。また、実施例１
〜３については、長波長光での高感度が期待できるの
で、波長780nmの単色光を用いたときの電子写真特性も
同時に測定した。すなわち、Vdまでは同様に測定し、次
に白色光の替わりに１μＷの単色光（780nm）を照射し
て半減衰露光量（μJ/cm2）を求め、また、この光を10
秒間感光体表面に照射したときの残留電位Vr（ボルト）
を測定した。測定結果を第１表に示す。
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。ま
た、照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表
面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。また、実施例１
〜３については、長波長光での高感度が期待できるの
で、波長780nmの単色光を用いたときの電子写真特性も
同時に測定した。すなわち、Vdまでは同様に測定し、次
に白色光の替わりに１μＷの単色光（780nm）を照射し
て半減衰露光量（μJ/cm2）を求め、また、この光を10
秒間感光体表面に照射したときの残留電位Vr（ボルト）
を測定した。測定結果を第１表に示す。
第１表に見られるように、実施例1,2,3,4は半減衰露
光量，残留電位ともに良好でまた表面電位も良好な特性
を示している。また、実施例１〜３においては波長780n
mの長波長光でも高感度を示し、半導体レーザプリンタ
用として充分使用可能であることが判る。また実施例１
〜４で得られる感光体について100回の繰り返し測定を
行ったところ露光前の表面電位の変動は70V以下、露光
後の表面電位の変動は10V以下であり、繰り返し安定性
についても優れた結果が得られた。
光量，残留電位ともに良好でまた表面電位も良好な特性
を示している。また、実施例１〜３においては波長780n
mの長波長光でも高感度を示し、半導体レーザプリンタ
用として充分使用可能であることが判る。また実施例１
〜４で得られる感光体について100回の繰り返し測定を
行ったところ露光前の表面電位の変動は70V以下、露光
後の表面電位の変動は10V以下であり、繰り返し安定性
についても優れた結果が得られた。
実施例５ 厚さ500μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ1.5
μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合物N
o.II−１で示される化合物100重量部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名PCZ200:三菱ガス化学製）100重量部を塩
化メチレンに溶解してできた塗液をワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が20μｍになるように電荷輸送層
を形成した。この感光体を−6.0kVのコロナ帯電を10秒
間行ったところ、Vs＝−680V,Vr＝−30V,E1/2＝1.6ルッ
クス・秒と良好な結果が得られた。
μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合物N
o.II−１で示される化合物100重量部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名PCZ200:三菱ガス化学製）100重量部を塩
化メチレンに溶解してできた塗液をワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が20μｍになるように電荷輸送層
を形成した。この感光体を−6.0kVのコロナ帯電を10秒
間行ったところ、Vs＝−680V,Vr＝−30V,E1/2＝1.6ルッ
クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例６ 実施例２と同様にｘ型無金属フタロシアニン50重量
部、塩化ビニル共重合体（商品名MR−110:日本ゼオン
製）50重量部を塩化メチレンとともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約
１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成した。次
に、化合物No.II−２で示される化合物100重量部、ポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人化
成製）100重量部、シリコンオイル0.1重量部を塩化メチ
レンで混合し、電荷発生層の上に約15μｍとなるように
塗布し、電荷輸送層を形成した。
部、塩化ビニル共重合体（商品名MR−110:日本ゼオン
製）50重量部を塩化メチレンとともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約
１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成した。次
に、化合物No.II−２で示される化合物100重量部、ポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人化
成製）100重量部、シリコンオイル0.1重量部を塩化メチ
レンで混合し、電荷発生層の上に約15μｍとなるように
塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体を実施例２と同様にし
て、−6.0kVのコロナ帯電を10秒間行ったところ、Vs＝
−780V,E1/2＝1.9ルックス・秒と良好な結果が得られ
た。
て、−6.0kVのコロナ帯電を10秒間行ったところ、Vs＝
−780V,E1/2＝1.9ルックス・秒と良好な結果が得られ
た。
実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物No.II−３で示される化合物に変えて実施
例６と同様に感光体を作製した。
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物No.II−３で示される化合物に変えて実施
例６と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例４と同様にし
て、−6.0kVのコロナ帯電を10秒間行ったところ、Vs＝
−770V,E1/2＝1.3ルックス・秒と良好な結果が得られ
た。
て、−6.0kVのコロナ帯電を10秒間行ったところ、Vs＝
−770V,E1/2＝1.3ルックス・秒と良好な結果が得られ
た。
実施例８ 化合物No.I−５〜化合物No.I−12、化合物No.II−４
〜化合物No.II−12それぞれについて実施例４と同様に
感光体を作製し、「SP−428」を用いて測定した結果を
第２表に示す。
〜化合物No.II−12それぞれについて実施例４と同様に
感光体を作製し、「SP−428」を用いて測定した結果を
第２表に示す。
暗所で＋6.0kVのコロナ放電を10秒間行い正帯電せし
め、照度２ルックスの白色光を照射した場合の半減衰露
光量Ｅ1/2（ルックス・秒）で示した。
め、照度２ルックスの白色光を照射した場合の半減衰露
光量Ｅ1/2（ルックス・秒）で示した。
第２表に見られるように、前記化合物No.I−５〜化合
物No.I−12、化合物No.II−４〜化合物No.II−12を電荷
輸送物質として用いた感光体についても、半減衰露光量
Ｅ1/2は良好であった。
物No.I−12、化合物No.II−４〜化合物No.II−12を電荷
輸送物質として用いた感光体についても、半減衰露光量
Ｅ1/2は良好であった。
〔発明の効果〕 本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として
前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物を用い
ることとしたため、正帯電および負帯電においても高感
度でしかも繰り返し特性に優れる感光体を得ることがで
きる。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して
好適な物質を選ぶことができ、一例をあげるとフタロシ
アニン化合物、スクアリリウム化合物およびビスアゾ化
合物などを用いれば半導体レーザプリンタに使用可能な
感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表面
に被覆層を設置して耐久性を向上することが可能であ
る。
前記一般式（Ｉ）または（II）で示される化合物を用い
ることとしたため、正帯電および負帯電においても高感
度でしかも繰り返し特性に優れる感光体を得ることがで
きる。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して
好適な物質を選ぶことができ、一例をあげるとフタロシ
アニン化合物、スクアリリウム化合物およびビスアゾ化
合物などを用いれば半導体レーザプリンタに使用可能な
感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表面
に被覆層を設置して耐久性を向上することが可能であ
る。
第１図，第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４……電荷発
生層、５……電荷輸送物質、６……電荷輸送層、７……
被覆層、20,21,22……感光層。
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４……電荷発
生層、５……電荷輸送物質、６……電荷輸送層、７……
被覆層、20,21,22……感光層。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−253063（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−136949（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−98263（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−282555（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109555（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109554（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16
Claims (12)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物
のうちの、少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 （式中R1,R2,R3およびR4はそれぞれ水素原子，ハロゲン
原子，アルキル基またはアリール基を表し、R5,R6,R7お
よびR8はそれぞれアルキル基または置換もしくは無置換
のアリール基，アラルキル基もしくは複素環基を表
す。） - 【請求項２】一般式（II）で示される化合物のうちの、
少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体。 （式中R9,R10,R11およびR12はそれぞれ水素原子，ハロ
ゲン原子，アルキル基またはアリール基を表し、R13,R
14,R15およびR16はそれぞれ水素原子，アルキル基また
は置換もしくは無置換のアリール基もしくは複素環基を
表す。） - 【請求項３】請求項１記載の感光体において、一般式
（Ｉ）で示される化合物は、R1,R2,R3,R4がそれぞれ水
素原子で、R5,R6,R7,R8がそれぞれフェニル基であるこ
とを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項４】請求項１記載の感光体において、一般式
（Ｉ）で示される化合物は、R1,R2がそれぞれ水素原子
で、R3,R4がそれぞれメチル基で、R5,R6,R7,R8がそれぞ
れフェニル基であることを特徴とする電子写真用感光
体。 - 【請求項５】請求項１記載の感光体において、一般式
（Ｉ）で示される化合物は、R1,R2,R3,R4がそれぞれ水
素原子で、R5,R8がそれぞれフェニル基で、R6,R7がそれ
ぞれメチル基であることを特徴とする電子写真用感光
体。 - 【請求項６】請求項１記載の感光体において、一般式
（Ｉ）で示される化合物は、R1,R2,R3,R4がそれぞれ水
素原子で、R5,R8がそれぞれフェニル基で、R6,R7がエチ
ル基であることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項７】請求項２記載の感光体において、一般式
（II）で示される化合物は、R9,R10,R11,R12がそれぞれ
水素原子で、R13,R14がそれぞれフェニル基で、R15,R16
がそれぞれメチル基で置換されたフェニル基であること
を特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項８】請求項２記載の感光体において、一般式
（II）で示される化合物は、R9,R10,R11,R12がそれぞれ
水素原子で、R13,R16がそれぞれフェニル基で、R14,R15
がそれぞれメチル基であることを特徴とする電子写真用
感光体。 - 【請求項９】請求項２記載の感光体において、一般式
（II）で示される化合物は、R9,R10,R11,R12がそれぞれ
水素原子で、R13,R16がそれぞれフェニル基で、R14,R15
がそれぞれエチル基であることを特徴とする電子写真用
感光体。 - 【請求項１０】請求項１または２記載の感光体におい
て、感光層は電荷発生層と電荷輸送層の積層されたもの
であることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項１１】請求項１または２記載の感光体におい
て、感光層は電荷発生物質と電荷輸送物質とが樹脂バイ
ンダー中に分散したものであることを特徴とする電子写
真用感光体。 - 【請求項１２】請求項10記載の感光体において、電荷輸
送層は電荷輸送物質が樹脂バインダー中に分散したもの
であり、電荷輸送物質は30〜80重量％の割合で含まれる
ことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2318299A JP2814739B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | 電子写真用感光体 |
| US07/793,723 US5213925A (en) | 1990-11-22 | 1991-11-20 | Photoconductor for electrophotography |
| DE4138330A DE4138330C2 (de) | 1990-11-22 | 1991-11-21 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US07/915,655 US5252416A (en) | 1990-11-22 | 1992-07-21 | Photoconductor for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2318299A JP2814739B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04188144A JPH04188144A (ja) | 1992-07-06 |
| JP2814739B2 true JP2814739B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=18097653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2318299A Expired - Lifetime JP2814739B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | 電子写真用感光体 |
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|---|---|
| US (1) | US5213925A (ja) |
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| DE (1) | DE4138330C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2817822B2 (ja) * | 1992-05-14 | 1998-10-30 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US6584266B1 (en) * | 2000-06-16 | 2003-06-24 | Corning Incorporated | Chromophores for polymeric thin films and optical waveguides and devices comprising the same |
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| EP0234247B1 (en) * | 1986-01-22 | 1992-01-08 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic process |
| JPH0727230B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1995-03-29 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| EP0270685B1 (en) * | 1986-06-05 | 1994-09-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Photosensitive material for electrophotography |
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| US4861692A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing thiophene compound |
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1990
- 1990-11-22 JP JP2318299A patent/JP2814739B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-20 US US07/793,723 patent/US5213925A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-21 DE DE4138330A patent/DE4138330C2/de not_active Expired - Fee Related
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| JP2949966B2 (ja) | 1991-11-06 | 1999-09-20 | 富士電機株式会社 | 有機薄膜発光素子 |
Also Published As
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| DE4138330C2 (de) | 2001-12-06 |
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| JPH04188144A (ja) | 1992-07-06 |
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