JPS63131146A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用感光体に関するものである。さらに
詳しくはビスアゾ化合物を含有する感光層を有した高感
度の電子写真用感光体に関するものである。

従来の技術 従来、電子写真用感光体の感光層には、無機系のセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く使用されているが
、近年ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の光
導電性物質を１子写真用感光体の感光層に用いる試みが
多（行われている。電子写真用感光体に必要とされる基
本的特性は、（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと、（２）コロナ帯電による？荷が暗
所において減衰しに＜Ｍ、（３）光の照射によって電荷
が速やかに散逸すること、（４）光の照射後の残留電荷
が少ないこと、等である。

無機系物質の電子写真用感光体であるセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等は前述の基本的特性では感光体とし
ての条件を備えているが、製造上の問題として、毒性が
強い、成膜性が乏しい、可撓性かない、製造コストが高
くなる等の欠点を有する。

一部、ポリビニルカルバゾール系化合物に代表される有
機系の光導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用い
る研究が進みその一部が実用化されている。一般的に有
機系の光導電性物質は無機系のものに比べて透明性が良
（、軽量で成膜が容易で、感光体の製造も容易である等
の利点を有する。このような多くの利点を有し耐久性の
点で無機系のものに劣るためであった。

発明が解決しようとする問題点 高感度で高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系
の光導電性物質の開発が望まれてい本発明者らは前記し
たような問題点を解決すべく鋭意努力した結果本発明に
至ったものである。即ち本発明は、一般式（１） 〔式（Ｉ）中、Ｘｌは置換若しくは未置換のアルキル基
、フェニル基を表し、んは水素原子、−ＣＮ基、−ＣＯ
Ｎ　）Ｉ２基、−ＣＯＯＲ基、−ＣＯＲ基（ここでＲは
メチル基、エチル基を表す）を表し、Ｚは水素原子、置
換若しくは未置換のアルキル基、アリール基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基を表し、Ｄは−Ａｒ−Ａｒ−基
または−Ａｒ　−Ｙ−Ａｒ−基を表す（ここで、Ａｒは
置換若しくは未置換のフェニレン基、Ｙは−ＣＨ２−基
、−Ｃ’Ｈ＝ＣＨ−基、−〇−基、一５Ｏ−基、−５Ｏ
２−基、又は−Ｎ）］−基を表す）〕で表されるビスア
ゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用感光体
を提供する。

以下本発明の詳細な説明する。前記一般式（Ｉ）におい
て、Ｘ＋は置換若しくは未置換のアルキル基、フェニル
基を表すがその具体的な例としてはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基のようなアラルキル基；メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基のようなアルコキシアルキル基
；ジェノエチル基、シアノブチル基のようなシアノアル
キル基；フェニル基；クロルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、ニトロフェニル基、トリル基、キシリル基のよ
うな置換フェニル基が単げられる。

また、前記一般式（Ｔ）において、Ｚは水素原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、アリール基、アルケニル
基、シクロアルキル基を表すがその具体例としては、水
素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基のよ
うなアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基
、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプ
ロピル基、エトキシプロピル基、フロホキジプロピル基
、ブトキシプロピル基のようなアルコキシアルキル基；
メトキシエトキシプロピル基、メトキシエトキシプロピ
ル基のようなアルコキシアルコキシアルキル基：ヒドロ
キシエチル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシブチ
ル基のようなヒドロキシアルキル基；シアノエチル基、
シアノプロピル基、シアノブチル基のようなシアノアル
キル基；′クロルエチル基、ブロモエチル基のようなハ
ロゲン化アルキル基；フェノキシプロピル基、ナフトキ
シプロピル基のようなアリールオキシてルキル基；ベン
シル基、フェネチル基のようなアラルキル基；フェニル
基、クロルフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基のような
アリール基；アリル基のようなアルケニル基；シクロヘ
キシル基のようなシクロアルキル基が挙げられる。

また、前記一般式（１）において、Ｄは−Ａｒ　−Ａｒ
−基または−Ａｒ−Ｙ−Ａｒ−基であり、Ａｒは置換若
しくは未置換のフェニレン基であるが、置換基としては
、メチル基、エチル基のようなアルキル基；塩素原子、
臭素原子のようなハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ
基のようなアルコキシ基；アセチル基、ベンゾイル基の
ようなアシル基；ニトロ基、スルホン酸基、カルボン酸
基等が挙げられる。

〔式中、Ｘ、、　Ｘ２．　Ｚは一般式ｍと同一の意味を
表す〕で表されるカップリング成分に一般式釘０Ｈ２Ｎ
−Ｄ−ＮＨ□　　　　　　（］１．０〔式中、Ｄは一般
式（１）と同一の意味を表す〕で表される芳香族ジアミ
ンのテトラゾニウム塩をカンプリングすることにより製
造することができる。

本発明の電子写真感光体は前記一般式ｍで表されるビス
アゾ化合物を１種または２種以上含有する感光層を有す
る。

本発明の電子写真用感光体につき詳細に説明する。

通常電子写真用感光体は導電性の支持体に下びき層を設
けその上に感光層を積層することによって調製される。

そしてこの感光層は電荷発生と電荷移動の機能を兼ねそ
なえた一層型感光層と電荷発生と電荷移動の機能を別々
の層にもたせた二層型感光層の２種に大別され電荷発生
の機能をもつ層は電荷発生層、電荷移動の機能をもつ層
は電荷移動層とよばれている。

なお二層型感光層は機能分離型ともよばれ一層型感光層
は色素増感型又は電荷発生剤不均一分散型ともまばれて
いる。

前記一般式（Ｔｌのビスアゾ化合物は一層型感光層、二
層型感光層のいずれにも適用できるものであるがまず二
層型感光層に適用する場合について説明する。

一般式（Ｔ）で表されるビスアゾ化合物及び後記のバイ
ンダーを有機溶剤例えば沸点が約１ｏ。

℃以下のケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、ジ
エチルケトン等）、アルコール類（メタノール、エタノ
ール、ｎ−７’口ピルアルコール、’ｐ５ｏ−フロビル
アルコール等）、ハロゲン化アルキル類（クロロホルム
、トリクロルエチレン、ヨウ化メチル、ジクロルエタン
、エチルブロマイド等）、ジオキサン、ＴＨＦ、酢酸エ
チル等に溶解ないし分散させ必要により下びき層の付与
された支持体の上に０，０１〜１μｍ好ましくは０．０
５〜０．２節の厚さく乾燥時）で塗布し風乾又は加熱乾
燥（通常３０〜９０　’Ｃ，で行われる）して電荷発生
層とする。次いで電荷移動剤として公知の例えばヒドラ
ゾン系化合物、アミン系化合物、ピラゾリン系化合物、
カルバゾール系化合物及び後記するバインダーを前記し
た有機溶剤に溶華し該電荷発生層の上に１〜２０μｍの
厚さで塗布し風乾又は加熱して電荷移動層を形成せしめ
二層型感光層を有する電子写真用感光体をえる。（第１
図） 次に一層型感光層の場合には前記したような有機溶剤に
一般式（１）の化会物、前記したような電荷移動剤及び
後記するバインダーを溶解ないし分散させ所望により下
びき層の付与された支持体の上に３〜３０μｍ好ましく
は５〜２０μｍの厚さく乾燥時）に塗布し、風乾又は加
熱乾燥（通常３０〜９０℃で行われる。）して一層型感
光層を有する電子写真用感光体をえる。（第２図） 式（Ｔ）のビスアゾ化合物は二層型感光層に適用した場
合特によい結果をもたらすものである。

前記においてバインダーとしてはビニル系重合体、ポリ
エステル類、ポリカーボネート類、ポリメチルメタクリ
レート類等のポリマーが用いられこれらのバインダーは
一般式（１）のビスアゾ化合物、電荷移動剤又はこれら
両者を合わせたものに対して０．３〜２０倍好ましくは
０．５〜５倍（重量）用いられる。又導電性の支持体と
してはアルミニウム、銅等の金属をドラム、シートに加
工したものあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物等が用いられる。更に支持体の上に設けられる下び
き層は通常の方法によって設けられるものであるが例え
ば０．５〜３０師の厚さく乾燥時）になるようにポリウ
レタン、ポリアクリロニトリル、ナイロン、ポバール、
カゼイン、ゼラチン等を水又はＤＭＦ、ジオキサン、Ｔ
ＨＦ等の有機溶剤に溶解したのち支持体の上に塗布し、
加熱乾燥する（通常５０〜１５０℃で行われる）ことに
よって設けられる。

本発明の電子写真用感光体は常法により電子写真用の感
光体として従来の無機系電子写真用感光体に準じて使用
されるものであり本発明のれているばかりでな（光照射
による電荷の散逸性にすぐれている。又帯電−放電の（
り返えし使用に対する耐性にすぐれているので従来用い
られていた無機系電子写真用感光体に代わるものとして
十分に実用的価値を有するものである。

なお本発明の電子写真用感光体は有機系感光体実施例 実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

なお、実施例中部は重量部を意味する。

実施例１゜ Ｃ４Ｈ９Ｃ４Ｈ９ 上記構造を有するビスアゾ化合物５部をジクロルエタン
９５部に飽和ポリエステル樹脂（東洋紡株式会社製「バ
イロン２００Ｊ）２部を溶かした溶液に加え、ボールミ
ルで１０時間処理して分散液をえた。この分散液をアル
ミニウム蒸涜したポリエステルフィルム上に、乾燥後の
膜厚が０．２１部ｍになるようにワイヤーバーで塗布し
、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式 のヒドラゾン化合物５部とポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学株式会社製［ニーピロンＳ−２０００Ｊ）５部
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒（重量
比１：１）７０部に溶解し、これを前記電荷発生層の上
に乾燥後の膜厚が１５μｍとなるようにワイヤーバーで
塗布し、乾燥して電荷移動層を形成した。このようにし
て２層からなる感光層を有する本発明の電子写真用感光
体を得た。この感光体に暗所で一６ＫＶのコロナ放電に
より帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である半減
露光量（Ｅ　１／２　）を測定したところ８．３１ｕｘ
、ｓｅｃであった。

実施例２〜１２゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物に替えてＸｌ。

ん及びＺが第１表に示すものである下記一般式■に相当
する構造を有するビスアゾ化合物を用いた他は、実施例
１と同様の操作により本発明の電子写真用感光体を調製
し半減電光量（Ｅｌ／２）を測定した。（第１表） 実施例１３゜ 実施例１におけるヒドラゾン化合物に替えて下記溝造式
を有するピラゾリン化合物を用いた以外は実施例１と同
様にして２層からなる感光層を有する電子写真用感光体
をつくり、半減露光量（Ｅ１／２）を測定したところ７
．４１ｕｘ、ｓｅｃであった。

実施例１４゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物０．１部と実施例１３
におけるピラゾリン化合物４部をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド−トルエン（重量比１；１）５０部にメタアク
リル樹脂（三菱レーヨン社製［アクリペラｈ　ＭＤＪ　
）　４部を溶かした溶液に加えボールミルで２０時間処
理して分散液をえた。この分散液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルフィルム上に乾燥後の膜厚が２０１ｔｍ
になるようにワつ（す、半減露光量（Ｅｌ／２）を測定
したところ１２、５１ｕｘ、ｓｅｃであった。

発明の効果 帯電特性のすぐれた有機系１子写真用感光体かえられた
。

【図面の簡単な説明】

第１図　二層型電子写真用感光体の模式図第２図　一層
型電子写真用感光体の模式図第１図、第２図において １：支　特休　２；下びき層 ３：電荷発生層　　４：電荷移動層 ５　：感　　光　　層 をそれぞれ示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘ＿１は置換若しくは未置換のアルキ
   ル基、フェニル基を表わし、Ｘ＿２は水素原子、−ＣＮ
   基、−ＣＯＮＨ＿２基、−ＣＯＯＲ基、−ＣＯＲ基（こ
   こでＲはメチル基、エチル基を表す）を表し、Ｚは水素
   原子、置換若しくは未置換のアルキル基、アリール基、
   アルケニル基、シクロアルキル基を表し、Ｄは−Ａｒ−
   Ａｒ基または−Ａｒ−Ｙ−Ａｒ−基を表す（ここで、Ａ
   ｒは置換若しくは未置換のフェニレン基、Ｙは−ＣＨ＿
   ２−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｏ−基、−ＣＯＮＨ−基
   、▲数式、化学式、表等があります▼基、−Ｓ−基、−
   Ｓ−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基、又は−ＮＨ
   −基を表す）〕で表されるビスアゾ化合物を含有するこ
   とを特徴とする電子写真用感光体。