JPS63193153A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用感光体に関するものである。さらに
詳しくはビスアゾ化合物を含有する感光層を有した高感
度の電子写真用感光体に関するものである。

従来の技術 従来、電子写真用感光体の感光層には、無機系のセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く使用されているが
、近年ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の光
導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる試みが
多く行われている。電子写真用感光体に必要とされる基
本的特性は、（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと、（２）コロナ帯電による電荷が暗
所において減衰しにくいこと、（３）光の照射によって
１荷が速やかに散逸すること、（４）光の照射後の残留
電荷が少ないこと、等である。

無機系物質の１子写真用感光体であるセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等は前述の基本的特性では感光体とし
ての条件を備えているが、製造上の問題として、毒性が
強い、成膜性が乏しい、可撓性がない、製造コストが高
くなる等の欠点を有する。

一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に代表される有
機系の光導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用い
る研究が進みその一部が実用化されている。一般的に有
機系の光導電性物質は無機系のもの忙比べて透明性が良
く、軽量で成膜が容易で、感光体の製造も容易である等
の利点を有する。、このような多くの利点を有しながら
、有機系の光導電性物質が電子写真用感光体としてあま
り実用に供されなかりたのは、感度及び耐久性の点で無
機系のものに劣るためであった。

発明が解決しようとする問題点 高感度で高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系
の光導電性物質の開発が望まれている。

問題点を解決するための手段 本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意努
力した結果本発明に至ったものである。即ち本発明は、
一般式（Ｔ） 〔式（Ｔ）中、Ｘｌは置換若しくは未置換のアルキル基
又は置換若しくは未置換のフェニル基を、んは水素原子
、−ＣＮ基、−ＣＯＮル基、−ｃｏｏｒｔ基又は−〇〇
Ｒ基（ここでＲはメチル基、エチル基を表す）を、Ｚは
水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基；置換若し
くは未置換のアリール基：アルケニル基又はシクロアル
キル基を、Ｄは置換若しくは未置換のアリーレン基又は
二価の芳香族複素環基を表す〕で表されるビスアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体を提供
する。

以下本発明の詳細な説明する。前記一般式（■）におい
て、Ｘｌは置換若しくは未置換のアルキル基、フェニル
基を表すがその具体的な例としてはメチル基、エチル基
、（ｎ−又は１ｓｏ−）プロピル基、（ｎ−又は１ｓｏ
−）ブチル基のようなアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基のようなアラルキル基；メトキシエチル基、エト
キシエチル基のようなアルコキシアルキル基；シアノエ
チル基、シアノブチル基のようなシアノアルキル基；フ
ェニル基；クロルフェニル基、メトキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、トリル基、キシリル基のような置換フ
ェニル基が挙げられる。

また、前記一般式（１）において、２は水素原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
リール基、アルケニル基、シクロアルキル基を表すがそ
の具体例としては、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基のようなアルキル基；メトキシエチル
基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、メトキシプロピル基、
プロポキシプロビル基、ブトキシプロピル基のようなア
ルコキシアルキル基；メトキシエトキシプロビル基、ブ
トキシエトキシプロビル基のようなアルコキシアルコキ
シアルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシブチル基のようなヒドロキシアルキル
基；シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル
基のようなシアノアルキル基；クロルエチル基、ブロモ
エチル基のようなハロゲン化アルキル基：フェノキシプ
ロビル基、ナフトキシプロピル基のようなアリールオキ
シアルキル基；ベンジル基、フェネチル基のようなアラ
ルキル基；フェニル基、クロルフェニル基、メトキシフ
ェニル基１．ニトロフェニル基、トリル基、キシリル基
、ナフチル基のようなアリール基；アリル基のよ５なア
ルケニル基ニジクロヘキシル基のよ５なシクロアルキル
基が挙げられる。

また、前記一般式（Ｔ）において、Ｄは置換若しくは未
置換のアリーレン基、二価の芳香族複素環基を表すが、
その具体的な例としては、のような二価の芳香族複素環
基が挙げられる。

前記一般式（Ｔ）で表されるビスアゾ化合物は例えば次
の如くして得られる。即ち、一般式面乙 〔式中、Ｘ、、Ｘ２．Ｚは一般式ｍと同一の意味を表す
〕で表されるカップリング成分に一般式（ＩＴＪ）Ｈ２
Ｎ　　Ｄ　　ＮＨｔ　　　　（ＩＩＤ〔式中、Ｄは一般
式（ｒ）と同一の意味を表す〕で表される芳香族ジアミ
ンのテトラゾニウム塩をカップリングすることにより製
造することができる。

本発明の電子写真感光体は前記一般式（Ｔｌで表される
ビスアゾ化合物を１種または２種以上含有する感光層を
有する。

本発明の電子写真用感光体につき詳細に説明する。

通常電子写真用感光体は導電性の支持体に下びき層を設
けその上に感光層を積層することによって調製される。

そしてこの感光層は電荷発生と電荷移動の機能を兼ねそ
なえた一層型感光層と電荷発生と電荷移動の機能を別々
の層にもたせた二層型感光層の２種に大別され電荷発生
の機能をもつ層は電荷発生層、電荷移動の機能をもつ層
は電荷移動層とよばれている。

なお二層型感光層は機能分離型ともよばれ一層型感光層
は色素増感型又は雪荷発生剤不均−分散型ともよばれて
いる。

前記一般式ｍのビスアゾ化合物は一層型感光層、二層型
感光層のいずれにも適用できるものであるがまず二層型
感光層に適用する場合について説明する。

一般式（■）で表されるビスアゾ化合物及び後記のバイ
ンダーを有機溶剤例えば沸点が約１００℃以下のケトン
類（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等
）、アルコール類（メタノール、エタノール、ｎ−プロ
ピルアルコール、１ｓｏ−７”ロピルアルコール等）、
ハロゲン化アルキル類（クロロホルム、トリクロルエチ
レン、ヨウ化メチル、ジクロルエタン、エチルブロマイ
ド等）、ジオキサン、ＴＨＦ、酢酸エチル等に溶解なし
て分散させ必要により下びき層の付与された支持体の上
ＫＯ，０１−１μｍ好ましくは０．０５〜０．２μｍの
厚さく乾燥時）で塗布し風乾又は加熱乾燥（通常３０〜
９０℃で行われる）して電荷発生層とする。次いで電荷
移動剤として公知の例えばヒドラゾン系化合物、アミン
系化合物、ピラゾリン系化合物、カルバゾール系化合物
及び後記するバインダーを前記した有機溶剤に溶解し該
電荷発生層の上に１〜２０μｍの厚さで塗布し風乾又は
加熱して電荷移動層を形成せしめ二層型感光層を有する
電子写真用感光体をえる。（第１図） 次に一層型感光層の場合には前記したような有機溶剤に
一般式（１）の化合物、前記したような電荷移動剤及び
後記するバインダーを溶解ないし分散させ所望により下
びき層の付４された支持体の上に３〜３０μｍ好ましく
は５〜２０μｍの厚さく乾燥時）Ｉｃ塗布し、風乾又は
加熱乾燥（通常３０〜９０℃で行われる。）して−居室
感光層を有する電子写真用感光体をえる。（第２図） 式（Ｉ）のビスアゾ化合物は二層型感光層に適用した場
合特によい結果をもたらすものである。

前記においてバインダーとしてはビニル系重合体、ポリ
エステル類、ポリカーボネート類、ポリメチルメタクリ
レート類等のポリマーが用いられこれらのバインダーは
一般式（■）のビスアゾ化合物、電荷移動剤又はこれら
両者を合わせたものに対して０．３〜２０倍好ましくは
０．５〜５倍（重量）用いられる。又導電性の支持体と
してはアルミニウム、銅等の金属をドラム、シートに加
工したものあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物等が用いられる。更に支持体の上に設けられる下び
き層は通常の方法によって設けられるものであるが例え
ば０．５〜３０μｍの淳さく乾燥時）になるようにポリ
ウレタン、ポリアクリロニトリル、ナイロン、ポバール
、カゼイン、ゼラチン等を水又はＤＭＦ　、ジオキサン
、ＴＩ−ＩＦ等の有機溶剤に廖解したのち支持体の上に
塗布し、加熱乾燥する（通常５０〜１５０℃で行われる
）ことによりて設けられる。

本発明の電子写真用感光体は常法により電子写真用の感
光体として従来の無機系電子写真用感光体に準じて使用
されるものであり本発明の電子写真用感光体は暗所にお
けるコロナ放電による帯Ｗｔがたか〈又その帯電の維持
特性がすぐれているばかりでなく光照射による電荷の散
逸性にすぐれている。又帯電−放雷のくり返えし使用に
対する耐性にすぐれているので従来用いられていた無機
系電子写真用感光体に代わるものとして十分に実用的価
値を有するものである。なお本発明の７子写真用感光体
は有機系感光体の特性である透明性軽量であること、成
膜性、製造のしやすさ等の特性が損われていない。

実施例 実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

なお、実施例中、部は重量部を意味する。

実施例１゜ 上記構造を有するビスアゾ化合物５部をジクロルエタン
９５部に飽和ポリエステル樹脂（東洋紡株式会社製［バ
イロン２００Ｊ）２部を溶かした溶液に加え、ボールミ
ルで１０時間処理して分散液をえた。この分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後の
膜厚が０．２μｍになるよう忙ワイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式 のヒドラゾン化合物５部とポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学株式会社製「ニーピロンＳ　−２０００Ｊ）５
部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒（重
量比１：１）７０部に溶解し、これを前記電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が１５μｍとなるようにワイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷移動層を形成した。このように
して２層からなる感光層を有する本発明の電子写真用感
光体を得た。この感光体に暗所で一６ＫＶのコロナ放’
ｔＫより帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である
半減露光量［１／２）を測定したところ２、５１ｕｘ、
ｓｅｃでありた◎ 実施例２〜１３゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物忙替えてＸ＋。

ん及びＺが第１表に示すものである一般式（■）に相当
する構造を有するビスアゾ化合物を用いた他は実施例１
と同様の操作により本発明の電子写真用感光体を調製し
半減雷光景（Ｅｌ／２）を測定した。

（第１表） 実施例２１゜ 実施例１におけるヒドラゾン化合物忙替えて下記構造式
を有するピラゾリン化合物を用いた以外は実施例１と同
様にして２層からなる感光層を有する電子写真用感光体
をつくり、半減露光量（Ｅ１／２　）　４測定したとこ
ろ３．０１ｕｘ、ｓｅｃでありた。

実施例２２゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物０．１部と実施例１３
におけるピラゾリン化合物４部をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド−トルエン（重を比１　：　１　）５０部忙メ
タアクリル樹脂（三菱レーヨン社製「アクリベットＭＤ
Ｊ　）　４部を溶かした溶液に加えボールミルで２０時
間処理して分散液をえた。この分散液をアルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上忙乾燥後の膜厚が２０μ
ｍになるようにワイヤーパーで塗布し、乾燥した。この
よう忙して一層からなる感光層を有する。！、電子写真
用感光体つくり、半減露光ｔ　（Ｅ　１／２°”°°）
１を測定したところ４．５１ｕｘ、ｓｅｃであっ、た。

°　発明の効果 帯電特性のすぐれた有機系電子写真用感光体かえられた
。

【図面の簡単な説明】

第１図　二層型電子写真用感光体の模式図第２図　一層
型電子写真用感光体の模式図第１図、第２図において １：支　持　体　２：下びき層 ３：を荷発生層　　４：を荷移動層 ５ニア感　光　層 をそ°れぞれ示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘ＿１は置換若しくは未置換のアルキ
   ル基又は置換若しくは未置換のフェニル基を、Ｘ＿２は
   水素原子、−ＣＮ基、−ＣＯＮＨ＿２基、−ＣＯＯＲ基
   又は−ＣＯＲ基（ここでＲはメチル基又はエチル基を表
   す）を、Ｚは水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
   基；置換若しくは未置換のアリール基；アルケニル基又
   はシクロアルキル基を、Ｄは置換若しくは未置換のアリ
   ーレン基又は二価の芳香族複素環基を表す〕で表される
   ビスアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用
   感光体。