JPS63193153A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS63193153A JPS63193153A JP2449287A JP2449287A JPS63193153A JP S63193153 A JPS63193153 A JP S63193153A JP 2449287 A JP2449287 A JP 2449287A JP 2449287 A JP2449287 A JP 2449287A JP S63193153 A JPS63193153 A JP S63193153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- substituted
- substd
- denotes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 49
- -1 bisazo compound Chemical class 0.000 description 37
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- PUPKPAZSFZOLOR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;toluene Chemical compound CN(C)C=O.CC1=CC=CC=C1 PUPKPAZSFZOLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真用感光体に関するものである。さらに
詳しくはビスアゾ化合物を含有する感光層を有した高感
度の電子写真用感光体に関するものである。
詳しくはビスアゾ化合物を含有する感光層を有した高感
度の電子写真用感光体に関するものである。
従来の技術
従来、電子写真用感光体の感光層には、無機系のセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く使用されているが
、近年ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の光
導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる試みが
多く行われている。電子写真用感光体に必要とされる基
本的特性は、(1)暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと、(2)コロナ帯電による電荷が暗
所において減衰しにくいこと、(3)光の照射によって
1荷が速やかに散逸すること、(4)光の照射後の残留
電荷が少ないこと、等である。
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く使用されているが
、近年ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の光
導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる試みが
多く行われている。電子写真用感光体に必要とされる基
本的特性は、(1)暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと、(2)コロナ帯電による電荷が暗
所において減衰しにくいこと、(3)光の照射によって
1荷が速やかに散逸すること、(4)光の照射後の残留
電荷が少ないこと、等である。
無機系物質の1子写真用感光体であるセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等は前述の基本的特性では感光体とし
ての条件を備えているが、製造上の問題として、毒性が
強い、成膜性が乏しい、可撓性がない、製造コストが高
くなる等の欠点を有する。
ミウム、酸化亜鉛等は前述の基本的特性では感光体とし
ての条件を備えているが、製造上の問題として、毒性が
強い、成膜性が乏しい、可撓性がない、製造コストが高
くなる等の欠点を有する。
一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に代表される有
機系の光導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用い
る研究が進みその一部が実用化されている。一般的に有
機系の光導電性物質は無機系のもの忙比べて透明性が良
く、軽量で成膜が容易で、感光体の製造も容易である等
の利点を有する。、このような多くの利点を有しながら
、有機系の光導電性物質が電子写真用感光体としてあま
り実用に供されなかりたのは、感度及び耐久性の点で無
機系のものに劣るためであった。
機系の光導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用い
る研究が進みその一部が実用化されている。一般的に有
機系の光導電性物質は無機系のもの忙比べて透明性が良
く、軽量で成膜が容易で、感光体の製造も容易である等
の利点を有する。、このような多くの利点を有しながら
、有機系の光導電性物質が電子写真用感光体としてあま
り実用に供されなかりたのは、感度及び耐久性の点で無
機系のものに劣るためであった。
発明が解決しようとする問題点
高感度で高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系
の光導電性物質の開発が望まれている。
の光導電性物質の開発が望まれている。
問題点を解決するための手段
本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意努
力した結果本発明に至ったものである。即ち本発明は、
一般式(T) 〔式(T)中、Xlは置換若しくは未置換のアルキル基
又は置換若しくは未置換のフェニル基を、んは水素原子
、−CN基、−CONル基、−coort基又は−〇〇
R基(ここでRはメチル基、エチル基を表す)を、Zは
水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基;置換若し
くは未置換のアリール基:アルケニル基又はシクロアル
キル基を、Dは置換若しくは未置換のアリーレン基又は
二価の芳香族複素環基を表す〕で表されるビスアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体を提供
する。
力した結果本発明に至ったものである。即ち本発明は、
一般式(T) 〔式(T)中、Xlは置換若しくは未置換のアルキル基
又は置換若しくは未置換のフェニル基を、んは水素原子
、−CN基、−CONル基、−coort基又は−〇〇
R基(ここでRはメチル基、エチル基を表す)を、Zは
水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基;置換若し
くは未置換のアリール基:アルケニル基又はシクロアル
キル基を、Dは置換若しくは未置換のアリーレン基又は
二価の芳香族複素環基を表す〕で表されるビスアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体を提供
する。
以下本発明の詳細な説明する。前記一般式(■)におい
て、Xlは置換若しくは未置換のアルキル基、フェニル
基を表すがその具体的な例としてはメチル基、エチル基
、(n−又は1so−)プロピル基、(n−又は1so
−)ブチル基のようなアルキル基;ベンジル基、フェネ
チル基のようなアラルキル基;メトキシエチル基、エト
キシエチル基のようなアルコキシアルキル基;シアノエ
チル基、シアノブチル基のようなシアノアルキル基;フ
ェニル基;クロルフェニル基、メトキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、トリル基、キシリル基のような置換フ
ェニル基が挙げられる。
て、Xlは置換若しくは未置換のアルキル基、フェニル
基を表すがその具体的な例としてはメチル基、エチル基
、(n−又は1so−)プロピル基、(n−又は1so
−)ブチル基のようなアルキル基;ベンジル基、フェネ
チル基のようなアラルキル基;メトキシエチル基、エト
キシエチル基のようなアルコキシアルキル基;シアノエ
チル基、シアノブチル基のようなシアノアルキル基;フ
ェニル基;クロルフェニル基、メトキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、トリル基、キシリル基のような置換フ
ェニル基が挙げられる。
また、前記一般式(1)において、2は水素原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
リール基、アルケニル基、シクロアルキル基を表すがそ
の具体例としては、水素原子;メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基のようなアルキル基;メトキシエチル
基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、メトキシプロピル基、
プロポキシプロビル基、ブトキシプロピル基のようなア
ルコキシアルキル基;メトキシエトキシプロビル基、ブ
トキシエトキシプロビル基のようなアルコキシアルコキ
シアルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシブチル基のようなヒドロキシアルキル
基;シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル
基のようなシアノアルキル基;クロルエチル基、ブロモ
エチル基のようなハロゲン化アルキル基:フェノキシプ
ロビル基、ナフトキシプロピル基のようなアリールオキ
シアルキル基;ベンジル基、フェネチル基のようなアラ
ルキル基;フェニル基、クロルフェニル基、メトキシフ
ェニル基1.ニトロフェニル基、トリル基、キシリル基
、ナフチル基のようなアリール基;アリル基のよ5なア
ルケニル基ニジクロヘキシル基のよ5なシクロアルキル
基が挙げられる。
若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
リール基、アルケニル基、シクロアルキル基を表すがそ
の具体例としては、水素原子;メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基のようなアルキル基;メトキシエチル
基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、メトキシプロピル基、
プロポキシプロビル基、ブトキシプロピル基のようなア
ルコキシアルキル基;メトキシエトキシプロビル基、ブ
トキシエトキシプロビル基のようなアルコキシアルコキ
シアルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシブチル基のようなヒドロキシアルキル
基;シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル
基のようなシアノアルキル基;クロルエチル基、ブロモ
エチル基のようなハロゲン化アルキル基:フェノキシプ
ロビル基、ナフトキシプロピル基のようなアリールオキ
シアルキル基;ベンジル基、フェネチル基のようなアラ
ルキル基;フェニル基、クロルフェニル基、メトキシフ
ェニル基1.ニトロフェニル基、トリル基、キシリル基
、ナフチル基のようなアリール基;アリル基のよ5なア
ルケニル基ニジクロヘキシル基のよ5なシクロアルキル
基が挙げられる。
また、前記一般式(T)において、Dは置換若しくは未
置換のアリーレン基、二価の芳香族複素環基を表すが、
その具体的な例としては、のような二価の芳香族複素環
基が挙げられる。
置換のアリーレン基、二価の芳香族複素環基を表すが、
その具体的な例としては、のような二価の芳香族複素環
基が挙げられる。
前記一般式(T)で表されるビスアゾ化合物は例えば次
の如くして得られる。即ち、一般式面乙 〔式中、X、、X2.Zは一般式mと同一の意味を表す
〕で表されるカップリング成分に一般式(ITJ)H2
N D NHt (IID〔式中、Dは一般
式(r)と同一の意味を表す〕で表される芳香族ジアミ
ンのテトラゾニウム塩をカップリングすることにより製
造することができる。
の如くして得られる。即ち、一般式面乙 〔式中、X、、X2.Zは一般式mと同一の意味を表す
〕で表されるカップリング成分に一般式(ITJ)H2
N D NHt (IID〔式中、Dは一般
式(r)と同一の意味を表す〕で表される芳香族ジアミ
ンのテトラゾニウム塩をカップリングすることにより製
造することができる。
本発明の電子写真感光体は前記一般式(Tlで表される
ビスアゾ化合物を1種または2種以上含有する感光層を
有する。
ビスアゾ化合物を1種または2種以上含有する感光層を
有する。
本発明の電子写真用感光体につき詳細に説明する。
通常電子写真用感光体は導電性の支持体に下びき層を設
けその上に感光層を積層することによって調製される。
けその上に感光層を積層することによって調製される。
そしてこの感光層は電荷発生と電荷移動の機能を兼ねそ
なえた一層型感光層と電荷発生と電荷移動の機能を別々
の層にもたせた二層型感光層の2種に大別され電荷発生
の機能をもつ層は電荷発生層、電荷移動の機能をもつ層
は電荷移動層とよばれている。
なえた一層型感光層と電荷発生と電荷移動の機能を別々
の層にもたせた二層型感光層の2種に大別され電荷発生
の機能をもつ層は電荷発生層、電荷移動の機能をもつ層
は電荷移動層とよばれている。
なお二層型感光層は機能分離型ともよばれ一層型感光層
は色素増感型又は雪荷発生剤不均−分散型ともよばれて
いる。
は色素増感型又は雪荷発生剤不均−分散型ともよばれて
いる。
前記一般式mのビスアゾ化合物は一層型感光層、二層型
感光層のいずれにも適用できるものであるがまず二層型
感光層に適用する場合について説明する。
感光層のいずれにも適用できるものであるがまず二層型
感光層に適用する場合について説明する。
一般式(■)で表されるビスアゾ化合物及び後記のバイ
ンダーを有機溶剤例えば沸点が約100℃以下のケトン
類(アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等
)、アルコール類(メタノール、エタノール、n−プロ
ピルアルコール、1so−7”ロピルアルコール等)、
ハロゲン化アルキル類(クロロホルム、トリクロルエチ
レン、ヨウ化メチル、ジクロルエタン、エチルブロマイ
ド等)、ジオキサン、THF、酢酸エチル等に溶解なし
て分散させ必要により下びき層の付与された支持体の上
KO,01−1μm好ましくは0.05〜0.2μmの
厚さく乾燥時)で塗布し風乾又は加熱乾燥(通常30〜
90℃で行われる)して電荷発生層とする。次いで電荷
移動剤として公知の例えばヒドラゾン系化合物、アミン
系化合物、ピラゾリン系化合物、カルバゾール系化合物
及び後記するバインダーを前記した有機溶剤に溶解し該
電荷発生層の上に1〜20μmの厚さで塗布し風乾又は
加熱して電荷移動層を形成せしめ二層型感光層を有する
電子写真用感光体をえる。(第1図) 次に一層型感光層の場合には前記したような有機溶剤に
一般式(1)の化合物、前記したような電荷移動剤及び
後記するバインダーを溶解ないし分散させ所望により下
びき層の付4された支持体の上に3〜30μm好ましく
は5〜20μmの厚さく乾燥時)Ic塗布し、風乾又は
加熱乾燥(通常30〜90℃で行われる。)して−居室
感光層を有する電子写真用感光体をえる。(第2図) 式(I)のビスアゾ化合物は二層型感光層に適用した場
合特によい結果をもたらすものである。
ンダーを有機溶剤例えば沸点が約100℃以下のケトン
類(アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等
)、アルコール類(メタノール、エタノール、n−プロ
ピルアルコール、1so−7”ロピルアルコール等)、
ハロゲン化アルキル類(クロロホルム、トリクロルエチ
レン、ヨウ化メチル、ジクロルエタン、エチルブロマイ
ド等)、ジオキサン、THF、酢酸エチル等に溶解なし
て分散させ必要により下びき層の付与された支持体の上
KO,01−1μm好ましくは0.05〜0.2μmの
厚さく乾燥時)で塗布し風乾又は加熱乾燥(通常30〜
90℃で行われる)して電荷発生層とする。次いで電荷
移動剤として公知の例えばヒドラゾン系化合物、アミン
系化合物、ピラゾリン系化合物、カルバゾール系化合物
及び後記するバインダーを前記した有機溶剤に溶解し該
電荷発生層の上に1〜20μmの厚さで塗布し風乾又は
加熱して電荷移動層を形成せしめ二層型感光層を有する
電子写真用感光体をえる。(第1図) 次に一層型感光層の場合には前記したような有機溶剤に
一般式(1)の化合物、前記したような電荷移動剤及び
後記するバインダーを溶解ないし分散させ所望により下
びき層の付4された支持体の上に3〜30μm好ましく
は5〜20μmの厚さく乾燥時)Ic塗布し、風乾又は
加熱乾燥(通常30〜90℃で行われる。)して−居室
感光層を有する電子写真用感光体をえる。(第2図) 式(I)のビスアゾ化合物は二層型感光層に適用した場
合特によい結果をもたらすものである。
前記においてバインダーとしてはビニル系重合体、ポリ
エステル類、ポリカーボネート類、ポリメチルメタクリ
レート類等のポリマーが用いられこれらのバインダーは
一般式(■)のビスアゾ化合物、電荷移動剤又はこれら
両者を合わせたものに対して0.3〜20倍好ましくは
0.5〜5倍(重量)用いられる。又導電性の支持体と
してはアルミニウム、銅等の金属をドラム、シートに加
工したものあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物等が用いられる。更に支持体の上に設けられる下び
き層は通常の方法によって設けられるものであるが例え
ば0.5〜30μmの淳さく乾燥時)になるようにポリ
ウレタン、ポリアクリロニトリル、ナイロン、ポバール
、カゼイン、ゼラチン等を水又はDMF 、ジオキサン
、TI−IF等の有機溶剤に廖解したのち支持体の上に
塗布し、加熱乾燥する(通常50〜150℃で行われる
)ことによりて設けられる。
エステル類、ポリカーボネート類、ポリメチルメタクリ
レート類等のポリマーが用いられこれらのバインダーは
一般式(■)のビスアゾ化合物、電荷移動剤又はこれら
両者を合わせたものに対して0.3〜20倍好ましくは
0.5〜5倍(重量)用いられる。又導電性の支持体と
してはアルミニウム、銅等の金属をドラム、シートに加
工したものあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物等が用いられる。更に支持体の上に設けられる下び
き層は通常の方法によって設けられるものであるが例え
ば0.5〜30μmの淳さく乾燥時)になるようにポリ
ウレタン、ポリアクリロニトリル、ナイロン、ポバール
、カゼイン、ゼラチン等を水又はDMF 、ジオキサン
、TI−IF等の有機溶剤に廖解したのち支持体の上に
塗布し、加熱乾燥する(通常50〜150℃で行われる
)ことによりて設けられる。
本発明の電子写真用感光体は常法により電子写真用の感
光体として従来の無機系電子写真用感光体に準じて使用
されるものであり本発明の電子写真用感光体は暗所にお
けるコロナ放電による帯Wtがたか〈又その帯電の維持
特性がすぐれているばかりでなく光照射による電荷の散
逸性にすぐれている。又帯電−放雷のくり返えし使用に
対する耐性にすぐれているので従来用いられていた無機
系電子写真用感光体に代わるものとして十分に実用的価
値を有するものである。なお本発明の7子写真用感光体
は有機系感光体の特性である透明性軽量であること、成
膜性、製造のしやすさ等の特性が損われていない。
光体として従来の無機系電子写真用感光体に準じて使用
されるものであり本発明の電子写真用感光体は暗所にお
けるコロナ放電による帯Wtがたか〈又その帯電の維持
特性がすぐれているばかりでなく光照射による電荷の散
逸性にすぐれている。又帯電−放雷のくり返えし使用に
対する耐性にすぐれているので従来用いられていた無機
系電子写真用感光体に代わるものとして十分に実用的価
値を有するものである。なお本発明の7子写真用感光体
は有機系感光体の特性である透明性軽量であること、成
膜性、製造のしやすさ等の特性が損われていない。
実施例
実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
なお、実施例中、部は重量部を意味する。
実施例1゜
上記構造を有するビスアゾ化合物5部をジクロルエタン
95部に飽和ポリエステル樹脂(東洋紡株式会社製[バ
イロン200J)2部を溶かした溶液に加え、ボールミ
ルで10時間処理して分散液をえた。この分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後の
膜厚が0.2μmになるよう忙ワイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成した。
95部に飽和ポリエステル樹脂(東洋紡株式会社製[バ
イロン200J)2部を溶かした溶液に加え、ボールミ
ルで10時間処理して分散液をえた。この分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後の
膜厚が0.2μmになるよう忙ワイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで構造式
のヒドラゾン化合物5部とポリカーボネート樹脂(三菱
瓦斯化学株式会社製「ニーピロンS −2000J)5
部をN、N−ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒(重
量比1:1)70部に溶解し、これを前記電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が15μmとなるようにワイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷移動層を形成した。このように
して2層からなる感光層を有する本発明の電子写真用感
光体を得た。この感光体に暗所で一6KVのコロナ放’
tKより帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である
半減露光量[1/2)を測定したところ2、51ux、
secでありた◎ 実施例2〜13゜ 実施例1におけるビスアゾ化合物忙替えてX+。
瓦斯化学株式会社製「ニーピロンS −2000J)5
部をN、N−ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒(重
量比1:1)70部に溶解し、これを前記電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が15μmとなるようにワイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷移動層を形成した。このように
して2層からなる感光層を有する本発明の電子写真用感
光体を得た。この感光体に暗所で一6KVのコロナ放’
tKより帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である
半減露光量[1/2)を測定したところ2、51ux、
secでありた◎ 実施例2〜13゜ 実施例1におけるビスアゾ化合物忙替えてX+。
ん及びZが第1表に示すものである一般式(■)に相当
する構造を有するビスアゾ化合物を用いた他は実施例1
と同様の操作により本発明の電子写真用感光体を調製し
半減雷光景(El/2)を測定した。
する構造を有するビスアゾ化合物を用いた他は実施例1
と同様の操作により本発明の電子写真用感光体を調製し
半減雷光景(El/2)を測定した。
(第1表)
実施例21゜
実施例1におけるヒドラゾン化合物忙替えて下記構造式
を有するピラゾリン化合物を用いた以外は実施例1と同
様にして2層からなる感光層を有する電子写真用感光体
をつくり、半減露光量(E1/2 ) 4測定したとこ
ろ3.01ux、secでありた。
を有するピラゾリン化合物を用いた以外は実施例1と同
様にして2層からなる感光層を有する電子写真用感光体
をつくり、半減露光量(E1/2 ) 4測定したとこ
ろ3.01ux、secでありた。
実施例22゜
実施例1におけるビスアゾ化合物0.1部と実施例13
におけるピラゾリン化合物4部をN、N−ジメチルホル
ムアミド−トルエン(重を比1 : 1 )50部忙メ
タアクリル樹脂(三菱レーヨン社製「アクリベットMD
J ) 4部を溶かした溶液に加えボールミルで20時
間処理して分散液をえた。この分散液をアルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上忙乾燥後の膜厚が20μ
mになるようにワイヤーパーで塗布し、乾燥した。この
よう忙して一層からなる感光層を有する。!、電子写真
用感光体つくり、半減露光t (E 1/2°”°°)
1を測定したところ4.51ux、secであっ、た。
におけるピラゾリン化合物4部をN、N−ジメチルホル
ムアミド−トルエン(重を比1 : 1 )50部忙メ
タアクリル樹脂(三菱レーヨン社製「アクリベットMD
J ) 4部を溶かした溶液に加えボールミルで20時
間処理して分散液をえた。この分散液をアルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上忙乾燥後の膜厚が20μ
mになるようにワイヤーパーで塗布し、乾燥した。この
よう忙して一層からなる感光層を有する。!、電子写真
用感光体つくり、半減露光t (E 1/2°”°°)
1を測定したところ4.51ux、secであっ、た。
° 発明の効果
帯電特性のすぐれた有機系電子写真用感光体かえられた
。
。
第1図 二層型電子写真用感光体の模式図第2図 一層
型電子写真用感光体の模式図第1図、第2図において 1:支 持 体 2:下びき層 3:を荷発生層 4:を荷移動層 5ニア感 光 層 をそ°れぞれ示す。
型電子写真用感光体の模式図第1図、第2図において 1:支 持 体 2:下びき層 3:を荷発生層 4:を荷移動層 5ニア感 光 層 をそ°れぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式( I )中、X_1は置換若しくは未置換のアルキ
ル基又は置換若しくは未置換のフェニル基を、X_2は
水素原子、−CN基、−CONH_2基、−COOR基
又は−COR基(ここでRはメチル基又はエチル基を表
す)を、Zは水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基;置換若しくは未置換のアリール基;アルケニル基又
はシクロアルキル基を、Dは置換若しくは未置換のアリ
ーレン基又は二価の芳香族複素環基を表す〕で表される
ビスアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用
感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2449287A JPS63193153A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2449287A JPS63193153A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63193153A true JPS63193153A (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=12139676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2449287A Pending JPS63193153A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63193153A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100462625B1 (ko) * | 2001-11-09 | 2004-12-23 | 삼성전자주식회사 | 새로운 전하 수송 화합물을 갖는 전자사진 유기 감광체 |
CN115960472A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-04-14 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种偶氮型染料化合物及其合成工艺和应用 |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP2449287A patent/JPS63193153A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100462625B1 (ko) * | 2001-11-09 | 2004-12-23 | 삼성전자주식회사 | 새로운 전하 수송 화합물을 갖는 전자사진 유기 감광체 |
CN115960472A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-04-14 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种偶氮型染料化合物及其合成工艺和应用 |
CN115960472B (zh) * | 2022-12-22 | 2024-02-06 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种偶氮型染料化合物及其合成工艺和应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS63131146A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS62116943A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2626986B2 (ja) | 感光体 | |
JPH01567A (ja) | 感光体 | |
JPS63193153A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH02210451A (ja) | 感光体 | |
JPH03122649A (ja) | 積層型感光体 | |
JPH0549230B2 (ja) | ||
JPS63271355A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH05134435A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS62134652A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS61107248A (ja) | 積層型電子写真感光体 | |
JPH0329956A (ja) | 積層型感光体 | |
JPS5926738A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0331252B2 (ja) | ||
JPS603641A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS61103862A (ja) | シアノ化合物及びこれを含有する電子写真用感光剤 | |
JPS62262053A (ja) | 感光体 | |
JPS60118842A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04225362A (ja) | 積層型感光体 | |
JPS63271459A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61205939A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH08227166A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0451248A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH05289375A (ja) | 電子写真用感光体 |