JPH01253753A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは、有機光
導電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
導電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分
とする感光層を有するj!IHP1感光体が広く用いら
れてきた。しかしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等において必ずしも満足し得るものではなかった
。たとえばセレンは、結晶化すると電子写真感光体とし
ての特性が劣化してしまうため製造上も難しく、まjこ
熱や指紋等が原因となり結晶化し、電子写真感光体とし
ての性能が劣化してしまう、また硫化カドミウムや酸化
亜鉛では、耐湿性や耐久性に問題があった。
カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分
とする感光層を有するj!IHP1感光体が広く用いら
れてきた。しかしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等において必ずしも満足し得るものではなかった
。たとえばセレンは、結晶化すると電子写真感光体とし
ての特性が劣化してしまうため製造上も難しく、まjこ
熱や指紋等が原因となり結晶化し、電子写真感光体とし
ての性能が劣化してしまう、また硫化カドミウムや酸化
亜鉛では、耐湿性や耐久性に問題があった。
これら無機感光体の持つ欠点を完服する目的で、様々な
有磯尤導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。
有磯尤導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。
たとえば、特公昭50−10496号にはポリ−N−ビ
ニルカルバゾールと2.4.7−)リートロー9−フル
オレノンを含有する感光層で構成した有機感光体の記載
がある。しかしこの感光体は、感度および耐久性におい
て、必ずしも満足できるものではな1t。
ニルカルバゾールと2.4.7−)リートロー9−フル
オレノンを含有する感光層で構成した有機感光体の記載
がある。しかしこの感光体は、感度および耐久性におい
て、必ずしも満足できるものではな1t。
この様な欠点を改良するために、キャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ高性能の有機
感光体を開発する試みがなされている。この様ないわゆ
る機能分離型の感光体は、各々の材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有する感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされて島だ。
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ高性能の有機
感光体を開発する試みがなされている。この様ないわゆ
る機能分離型の感光体は、各々の材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有する感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされて島だ。
その結果キャリア発生物質としては、各種のアゾ化合物
が開発され実用にOF<されている。一方、キャリア輸
送物質についても、たとえば特開昭51−94829号
、同52−72231号、同53−27033号、同5
5−52063号、同58−65440号、同58−1
98425号等に開示されている如く、多岐にわたる物
質が提案されている。
が開発され実用にOF<されている。一方、キャリア輸
送物質についても、たとえば特開昭51−94829号
、同52−72231号、同53−27033号、同5
5−52063号、同58−65440号、同58−1
98425号等に開示されている如く、多岐にわたる物
質が提案されている。
前記のごときキャリア輸送物質を使用した電子写真感光
体には、比較的優れた電子写真性能を示すものもあるが
、光、オゾンあるいは電気的負荷に対する耐久性が弱く
、繰返し使用時において性能が不安定で劣化等を生じる
ため実用上の要求を十分満足させるものではなく、更に
すぐれたキャリア輸送機能を有し、かつ長期間の使用に
対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が望
まれていた。
体には、比較的優れた電子写真性能を示すものもあるが
、光、オゾンあるいは電気的負荷に対する耐久性が弱く
、繰返し使用時において性能が不安定で劣化等を生じる
ため実用上の要求を十分満足させるものではなく、更に
すぐれたキャリア輸送機能を有し、かつ長期間の使用に
対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が望
まれていた。
更に有機感光体をより高速で複写のできる電子写真複写
機に搭載する要請は近年益々高まりつつあり、より高感
度、より高耐久性の感光体の開発が望まれていた。
機に搭載する要請は近年益々高まりつつあり、より高感
度、より高耐久性の感光体の開発が望まれていた。
本発明は、こうした問題を解決し極めて高感度、高耐久
性の感光体を提供すべく行なわれたものである。
性の感光体を提供すべく行なわれたものである。
前記の問題は、導電性支持体上に下記−数式〔1〕で示
されるピレン誘導体を含有する屑を含んで構成される感
光層を有する電子写真感光体によって解決される。
されるピレン誘導体を含有する屑を含んで構成される感
光層を有する電子写真感光体によって解決される。
一般式([)
式中、R1は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基を表し、好ましく
は水素原子、炭素原子数1個から6個のアルキル基、ベ
ンジル基、7ヱニルM、fF?換フェニル基、ナフチル
基を表す。Ar、は置換基を有してもよい7リーレン基
を表し、好ましくは置換基を有してもよいフェニレン基
、ナフチレン基を表す。R2、R)はアルキル基、アラ
ルキル基、7リール基を表し、好ましくは炭素原子数1
個から8個のアルキル基、ベンノル基、フェニル基、ナ
フチル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよ
い。
基、置換基を有してもよいアリール基を表し、好ましく
は水素原子、炭素原子数1個から6個のアルキル基、ベ
ンジル基、7ヱニルM、fF?換フェニル基、ナフチル
基を表す。Ar、は置換基を有してもよい7リーレン基
を表し、好ましくは置換基を有してもよいフェニレン基
、ナフチレン基を表す。R2、R)はアルキル基、アラ
ルキル基、7リール基を表し、好ましくは炭素原子数1
個から8個のアルキル基、ベンノル基、フェニル基、ナ
フチル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよ
い。
すなわち本発明においては、前記一般式〔I〕で示され
る化合物のキャリア輸送能を活用し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能
分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として用いる
ことにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留
電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に供した
ときにも疲労劣化が少ない上、熱、オゾンあるいは光に
対しても安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作
成することができる。
る化合物のキャリア輸送能を活用し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能
分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として用いる
ことにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留
電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に供した
ときにも疲労劣化が少ない上、熱、オゾンあるいは光に
対しても安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作
成することができる。
また本発明で用いられるキャリア輸送物質は、前記−数
式〔1〕で示される化合物の中から単独あるいは2種以
上の組合せで用いることができ、また池のキャリア輸送
物質との組合せで使用してもよい。
式〔1〕で示される化合物の中から単独あるいは2種以
上の組合せで用いることができ、また池のキャリア輸送
物質との組合せで使用してもよい。
前記−数式〔1〕で示される本発明に有効なキャリア輸
送物質の具体例としては、例えば、次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによって本発明に係わるキャ
リア輸送物質が限定されるも前記のキャリア輸送物質は
公知の合成方法によって容易に合成される。たとえば、
特開昭58−198425号記載の方法が参照される。
送物質の具体例としては、例えば、次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによって本発明に係わるキャ
リア輸送物質が限定されるも前記のキャリア輸送物質は
公知の合成方法によって容易に合成される。たとえば、
特開昭58−198425号記載の方法が参照される。
合成例(例示化合物1.の合成)
2−ピレンカルボキシアルデヒド4.6g(0,02モ
ル)p−(N、N−ジフェニルアミノ)ベンジルホスホ
ン酸ジエチルフ、90g(0,02モル)をN、N−ジ
メチルホルムアミド100m1に溶解し、ナトリウムメ
トキサイド2gを加え室温で5時間反応させた後、1時
間100℃で反応させた。放冷後、水、メタノール、1
:1の混合液300sNに注ぎ結晶を析出した。結晶を
濾取しメタノールで洗浄した後、トルエン、エタノール
混合溶媒から再結晶した。
ル)p−(N、N−ジフェニルアミノ)ベンジルホスホ
ン酸ジエチルフ、90g(0,02モル)をN、N−ジ
メチルホルムアミド100m1に溶解し、ナトリウムメ
トキサイド2gを加え室温で5時間反応させた後、1時
間100℃で反応させた。放冷後、水、メタノール、1
:1の混合液300sNに注ぎ結晶を析出した。結晶を
濾取しメタノールで洗浄した後、トルエン、エタノール
混合溶媒から再結晶した。
収M 4.20g (44,6%〉FDマススペ
クトルにより、471の分子イオンピークが観測された
ことから目的物が合成できたことが確認された。
クトルにより、471の分子イオンピークが観測された
ことから目的物が合成できたことが確認された。
元素分析値
計算値 C:91.68% H:5.35% N :2
.97%次に本発明に適するキャリア発生物質としては
、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光から赤外光を
吸収して、7リーキヤリアを発生するものであれば無機
顔料および有機顔料のいずれをも用いることができる0
例えば無定形セレン、三方品形セレン、セレン−砒素合
金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム等の無機顔料
のほが次の代表例で示されるような有機顔料を用いても
良い。
.97%次に本発明に適するキャリア発生物質としては
、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光から赤外光を
吸収して、7リーキヤリアを発生するものであれば無機
顔料および有機顔料のいずれをも用いることができる0
例えば無定形セレン、三方品形セレン、セレン−砒素合
金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム等の無機顔料
のほが次の代表例で示されるような有機顔料を用いても
良い。
(1)モノ7ゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、
金属錯塩アゾ顔料等のアゾ顔料 (2)ペリレンNl無水物、ペリレン酸イミド等のペリ
レン系顔料 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体
、ビオラントロン誘導体およびインビオラントロン誘導
体等多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体およびチオインノボ誘導体等の
インクボイド系顔料 (5) 金属7タロシアニン及び無金属7タロシアニン
等の7りロシアニン系顔料 (6) ノフェニルメタン顔料、)17フエニルメタ
ン顔料、キサンチン顔料およびアク1ノノン顔料等のカ
ルボニウム系顔料 (7) アジン顔料、オキサジン顔料およびチアジン顔
料等のキサンチン顔料 (8) シアニン顔料お上びアゾメチン顔料等のメチン
系顔料 (9) キノリン系顔料 (10)ベンゾキノンおよびす7トキ7ン系顔料(11
) す7タルイミド系顔料 (12) ビスベンシイミグゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 本発明において用いられるキャリア輸送物質は、それ自
体では被膜形成能がないため種々の結着剤と組合せて感
光層が形成される。
金属錯塩アゾ顔料等のアゾ顔料 (2)ペリレンNl無水物、ペリレン酸イミド等のペリ
レン系顔料 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体
、ビオラントロン誘導体およびインビオラントロン誘導
体等多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体およびチオインノボ誘導体等の
インクボイド系顔料 (5) 金属7タロシアニン及び無金属7タロシアニン
等の7りロシアニン系顔料 (6) ノフェニルメタン顔料、)17フエニルメタ
ン顔料、キサンチン顔料およびアク1ノノン顔料等のカ
ルボニウム系顔料 (7) アジン顔料、オキサジン顔料およびチアジン顔
料等のキサンチン顔料 (8) シアニン顔料お上びアゾメチン顔料等のメチン
系顔料 (9) キノリン系顔料 (10)ベンゾキノンおよびす7トキ7ン系顔料(11
) す7タルイミド系顔料 (12) ビスベンシイミグゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 本発明において用いられるキャリア輸送物質は、それ自
体では被膜形成能がないため種々の結着剤と組合せて感
光層が形成される。
キャリア発生層およびキャリア輸送層に用いられる結着
剤としては、任意のものを用いることができるが、疎水
性の電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるこ
とが好しい、このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではな(16(1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5)ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン共重合樹脂(たとえば、スチレン−ブ
タヂエン共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、等) (10) アクリロニトリル系共重合体用層(たとえ
ば、塩化ビニリデン−7クリロニトリル共重合体、等) (11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(12)塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 (13)シリコーン0(脂 (14) シリコーン−アルキッド廿(脂(15)
7エ/−ル樹脂(たとえば、フェノール−ホルムアル
デヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、等) (16) スチレン−アルキッド樹脂(17) ポ
リ−N−ビニルカルバゾール(18) ポリビニルブ
チラール (19) ポリビニルホルマール (20) ポリヒドロキシスチレン これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物と
して用いることができる。
剤としては、任意のものを用いることができるが、疎水
性の電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるこ
とが好しい、このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではな(16(1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5)ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン共重合樹脂(たとえば、スチレン−ブ
タヂエン共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、等) (10) アクリロニトリル系共重合体用層(たとえ
ば、塩化ビニリデン−7クリロニトリル共重合体、等) (11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(12)塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 (13)シリコーン0(脂 (14) シリコーン−アルキッド廿(脂(15)
7エ/−ル樹脂(たとえば、フェノール−ホルムアル
デヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、等) (16) スチレン−アルキッド樹脂(17) ポ
リ−N−ビニルカルバゾール(18) ポリビニルブ
チラール (19) ポリビニルホルマール (20) ポリヒドロキシスチレン これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物と
して用いることができる。
本発明の感光体は、第1図および第2図に示すように導
電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分とするキャ
リア発生M2と本発明の化合物をキャリア輸送物質の主
成分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成
る感光層4を設ける。
電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分とするキャ
リア発生M2と本発明の化合物をキャリア輸送物質の主
成分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成
る感光層4を設ける。
第3図および第4図に示すようにこの感光層4は、導電
性支持体1上に設けた中間WI5を介して設けてもよい
。このように感光層4を二層構成としたときに最もすぐ
れた電子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。
性支持体1上に設けた中間WI5を介して設けてもよい
。このように感光層4を二層構成としたときに最もすぐ
れた電子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。
また本発明にお警)ては、第5関および第6図に示すよ
うに前記キャリア輸送物質を主成分とする層6中に微粒
子状のキャリア発生物質7を分散してなる感光層4を導
電性支持体1上に直接あるいは、中間層5を介して設け
てもよい。
うに前記キャリア輸送物質を主成分とする層6中に微粒
子状のキャリア発生物質7を分散してなる感光層4を導
電性支持体1上に直接あるいは、中間層5を介して設け
てもよい。
更に前記感光M4の上には必姿に応じ保護層8を設けて
もよい。
もよい。
ここで感光層4を二層構成としたときにキャリア発生W
I2とキャリア輸送層3のいずれを上層とするかは、帯
電極性を正、負のいずれに選」ζかによって決定される
。すなわち負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送
M3を上層とするのが有利であり、これは当該キャリア
輸送/[!13中のキャリア輸送物質が、正孔に対して
高い輸送能を有する物質であるからである。
I2とキャリア輸送層3のいずれを上層とするかは、帯
電極性を正、負のいずれに選」ζかによって決定される
。すなわち負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送
M3を上層とするのが有利であり、これは当該キャリア
輸送/[!13中のキャリア輸送物質が、正孔に対して
高い輸送能を有する物質であるからである。
また、二層構成の感光層4を構成するキャリア発生M2
は、導電性支持体1もしくはキャリア輸送層3−Lに直
接あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。
は、導電性支持体1もしくはキャリア輸送層3−Lに直
接あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。
(1)真空蒸着法
(2) キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液
を塗布する方法 (3) !fヤリ7発生物質をボールミル、サンドグ
ライング等によって分散媒中で微細粒子状とし必要に応
じて、結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する
方法。
を塗布する方法 (3) !fヤリ7発生物質をボールミル、サンドグ
ライング等によって分散媒中で微細粒子状とし必要に応
じて、結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する
方法。
このようにして形成されるキャリア発生層2の厚さは、
0.O1μ−〜5μ−であることが好ましく、更に好ま
しくは0.05μm〜3μ(至)である。
0.O1μ−〜5μ−であることが好ましく、更に好ま
しくは0.05μm〜3μ(至)である。
またキャリア輸送層3の厚さは、必要に応じて変更し得
るが通常5μ−〜30μ輪であることが好しい、このキ
ャリア輸送層3における組成割合は、本発明のキャリア
輸送物質1重量部に対して結着剤0.8〜10重量部と
するのが好しいが、微粒子状のキャリア発生物質を分散
せしめた感光層4を形成する場合は、キャリア発生物質
1重量部に対して結着剤を5重量部以下の範囲で用いる
ことが好しい。
るが通常5μ−〜30μ輪であることが好しい、このキ
ャリア輸送層3における組成割合は、本発明のキャリア
輸送物質1重量部に対して結着剤0.8〜10重量部と
するのが好しいが、微粒子状のキャリア発生物質を分散
せしめた感光層4を形成する場合は、キャリア発生物質
1重量部に対して結着剤を5重量部以下の範囲で用いる
ことが好しい。
またキャリア発生層fりを結着剤による分散型のものと
して構成する場合には、キャリア発生物質1重量部に対
して結着剤を5重量部以下の範囲で用いることが好しい
。
して構成する場合には、キャリア発生物質1重量部に対
して結着剤を5重量部以下の範囲で用いることが好しい
。
本発明の感光体の層構成は、前記のようにMtM構成と
単層構成とがあるが、表面層となるキャリア輸送層、キ
ャリア発生層、単M感光Mまたは保護層のいずれか、も
しくは複数層には感度の向上、残留電位ないし、反復使
用時の疲労低減等を目的として11!1または2種以上
の電子受穿性物質を含有せしめることができる。
単層構成とがあるが、表面層となるキャリア輸送層、キ
ャリア発生層、単M感光Mまたは保護層のいずれか、も
しくは複数層には感度の向上、残留電位ないし、反復使
用時の疲労低減等を目的として11!1または2種以上
の電子受穿性物質を含有せしめることができる。
また前記中間層は接着層またはバリヤ層として機能する
もので、前記結着剤樹脂のほかに、例えばポリビニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、カゼインなどが用いられる。
もので、前記結着剤樹脂のほかに、例えばポリビニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、カゼインなどが用いられる。
本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体1としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではな−1。
体1としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではな−1。
(1)アルミニウム板、ステンレス板などの金属板、お
よびドラム形状のもの。
よびドラム形状のもの。
(2)紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上
にアルミニウム、バラノウム、金などの金属ti層をラ
ミネートもしくは蒸着によって設けたもの、 (3)紙、あるいはプラスチックフィルムなどの支持体
上に導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。
にアルミニウム、バラノウム、金などの金属ti層をラ
ミネートもしくは蒸着によって設けたもの、 (3)紙、あるいはプラスチックフィルムなどの支持体
上に導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。
本発明に係わるキャリア輸送層およびキャリア発生層等
の構成層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、CV
D等の気相lll1積法あるいはディッピング、スプレ
ィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いられ
る。
の構成層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、CV
D等の気相lll1積法あるいはディッピング、スプレ
ィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いられ
る。
本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れたものである。特に反復転写式電
子写真方式に供したときにも疲労劣化が少なく耐久性が
優れたものである。
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れたものである。特に反復転写式電
子写真方式に供したときにも疲労劣化が少なく耐久性が
優れたものである。
また本発明の全く予期しない効果として、キャリア輸送
層中の本発明のキャリア輸送物質の濃度が、極めて低濃
度である場合においても感度の低下が少ないということ
が挙げられる。結着剤樹脂100重量部に対して、20
重量部以上含有させれば電子写真感光体として十分機能
させることが可能である。
層中の本発明のキャリア輸送物質の濃度が、極めて低濃
度である場合においても感度の低下が少ないということ
が挙げられる。結着剤樹脂100重量部に対して、20
重量部以上含有させれば電子写真感光体として十分機能
させることが可能である。
以下本発明の実施例を具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。
本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例 1
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に一1塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体「エスレツクMP−10J(積木化学
社製)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
導電性支持体上に一1塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体「エスレツクMP−10J(積木化学
社製)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
その上に下記構造式で表わされるジブロムアンスアンス
ロン「モノライトレッド2YJ(IC1社製)1型巣部
とポリカーボネート樹脂[パンライトL−1250J
(余人化成社製)0.5重量部とを1,2−ジクロルエ
タン100重量部に混合し、ボールミルで24時間分散
した液を乾燥後の膜厚が1重輪になるように塗布してキ
ャリア発生層を形成した。
ロン「モノライトレッド2YJ(IC1社製)1型巣部
とポリカーボネート樹脂[パンライトL−1250J
(余人化成社製)0.5重量部とを1,2−ジクロルエ
タン100重量部に混合し、ボールミルで24時間分散
した液を乾燥後の膜厚が1重輪になるように塗布してキ
ャリア発生層を形成した。
その上にキャリア輸送物質として例示化合物(1)7,
5重を部とポリカーボネート樹脂[パンライトL −1
250J 10重ff1ffflとを1,2−ツクaル
エタン80重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μ
鴫になるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明
の電子写真感光体を作成した。
5重を部とポリカーボネート樹脂[パンライトL −1
250J 10重ff1ffflとを1,2−ツクaル
エタン80重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μ
鴫になるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明
の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置[E
P^−8100J (川口1!磯製作所)を用いてダイ
ナミック方式で電子写真特性を測定した。
P^−8100J (川口1!磯製作所)を用いてダイ
ナミック方式で電子写真特性を測定した。
すなわち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−6KVで
5秒間帯電せしめた時の表面電位■^、次いでタングス
テンランプの光を感光体表面の照度が3.Muxになる
ようにして照射し、表面電位を一600Vから一100
Vに減衰させるのに要する露光量(感度)E?O:、並
びに301ux・Secの露光量で照射した後の表面電
位(残留電位)Vflをそれぞれ求めた。
5秒間帯電せしめた時の表面電位■^、次いでタングス
テンランプの光を感光体表面の照度が3.Muxになる
ようにして照射し、表面電位を一600Vから一100
Vに減衰させるのに要する露光量(感度)E?O:、並
びに301ux・Secの露光量で照射した後の表面電
位(残留電位)Vflをそれぞれ求めた。
また同様の測定を100回繰返して行なった。結果は、
第1表に示すとおりである。
第1表に示すとおりである。
比較例(1)
キャリア輸送*′P1として下記構造式で示されるスチ
ルベン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして比
較用感光体(1)を1ヤ成し、実施例Jと同様の測定を
行なった。
ルベン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして比
較用感光体(1)を1ヤ成し、実施例Jと同様の測定を
行なった。
結果はPJ1表に示すとおりである。
、、謬1
/
第1表
以上の結果から明らかなように実施例1の本発明の電子
写真感光体は、比較例(1)の感光体に比べて感度、残
留電位特性並びに繰返しの安定性において著しく優れた
ものである。
写真感光体は、比較例(1)の感光体に比べて感度、残
留電位特性並びに繰返しの安定性において著しく優れた
ものである。
実施例2〜10
キャリア輸送物質として例示化合物(2)、(4)。
(8)、 (8) 、 (10) 、 (12) 、
(14) 、 (1B) 、 (18)を用いたほかは
、実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作成
した。これらの電子写真感光体について実施例1と同様
にして測定を行なった。結果を第2表に示した。
(14) 、 (1B) 、 (18)を用いたほかは
、実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作成
した。これらの電子写真感光体について実施例1と同様
にして測定を行なった。結果を第2表に示した。
以下余白
第2表
実施例 11
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上にキャリア発生物質として下記
構造式で示されるビスアゾ顔料1重量部とポリメチルメ
タクリレート樹脂[グイヤナールDR−804(三菱レ
イヨン社製)0.5重電部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に加えサンドグラインダにで4時間分散し
た液を乾燥後の膜厚が0.4μIIになるように塗布し
キャリア発生層を形成した。
して成る導電性支持体上にキャリア発生物質として下記
構造式で示されるビスアゾ顔料1重量部とポリメチルメ
タクリレート樹脂[グイヤナールDR−804(三菱レ
イヨン社製)0.5重電部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に加えサンドグラインダにで4時間分散し
た液を乾燥後の膜厚が0.4μIIになるように塗布し
キャリア発生層を形成した。
次いでキャリア輸送物質として例示化合物(3)7.5
重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK −13
00J (音大化成社製) 10重f1部とを1,2−
ジクロルエタン100重量部に溶解した液を乾燥後の膜
厚が15μ糟になるように塗布し、キャリア輸送層を形
成し本発明の電子写真感光体を作成した。
重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK −13
00J (音大化成社製) 10重f1部とを1,2−
ジクロルエタン100重量部に溶解した液を乾燥後の膜
厚が15μ糟になるように塗布し、キャリア輸送層を形
成し本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第3表に示す結果を得た。
したところ第3表に示す結果を得た。
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記flI造式で表されるスチ
ルベン誘導体を用いたほかは実施例11と同様にして比
較用感光体(2)を作成した。この比較用感光体につい
て実施rIA1と同様に測定したところ第3表に示す結
果を得た。
ルベン誘導体を用いたほかは実施例11と同様にして比
較用感光体(2)を作成した。この比較用感光体につい
て実施rIA1と同様に測定したところ第3表に示す結
果を得た。
以下余白ゝ
第3表
以上の結果から明らかなように実施例11の本発明の電
子写真感光体は、比較用感光体に比べて感度、残留電位
および繰返しの安定性において者しく優れたものである
。
子写真感光体は、比較用感光体に比べて感度、残留電位
および繰返しの安定性において者しく優れたものである
。
実施例 12
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体[エスレックNF−10Jより成る厚さ0
.1μ鴎の中間層を設けた。
導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体[エスレックNF−10Jより成る厚さ0
.1μ鴎の中間層を設けた。
その上にキャリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ顔料1重’f1部とポリカーボネート樹脂「
パンライ) K −1:1100J 015重量部とを
テトラヒドロ7ラン100重!iL部に加えボールミル
で24時間分散した液を乾燥後の膜厚が0.4μ−にな
るように塗布してキャリア発生層を形成した。
るビスアゾ顔料1重’f1部とポリカーボネート樹脂「
パンライ) K −1:1100J 015重量部とを
テトラヒドロ7ラン100重!iL部に加えボールミル
で24時間分散した液を乾燥後の膜厚が0.4μ−にな
るように塗布してキャリア発生層を形成した。
次いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(5
)7.5重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK
−1300J 10重量部とをテトラヒドロフラン1
00重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が17μ論にな
るように塗布して本発明の電子写真感光体を作成した。
)7.5重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK
−1300J 10重量部とをテトラヒドロフラン1
00重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が17μ論にな
るように塗布して本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体を実施例1と同様にして測定したと
ころPt54表の結果を得た。
ころPt54表の結果を得た。
実施例 13
キャリア発生物質として下記構造式で示されるビスアゾ
顔料を用いたほかは、実施例12と同様にして本発明の
電子写真感光体を作成した。
顔料を用いたほかは、実施例12と同様にして本発明の
電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第4表の結果を得た。
したところ第4表の結果を得た。
第4表
実施例 14
直径80w+mの円筒状アルミニウムドラム上に塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マンイン酸共重合体[エスレッ
ク14F−10Jより成る厚さ0.1μ−の中間層をデ
ィッピング法により塗布した。
ニル−酢酸ビニル−無水マンイン酸共重合体[エスレッ
ク14F−10Jより成る厚さ0.1μ−の中間層をデ
ィッピング法により塗布した。
その上にジブロムアンスアンスロン[モノライトレ・ン
ド2YJ1重量部とポリカーボネー)樹脂[パンライト
L−1250J 1重量部とを1,2−ジクロルエタ
ン100fii部に混合し、ボールミルで24時1if
t j)散じた液をディッピング法により塗布し膜厚1
μlのキャリア発生層を形成した。
ド2YJ1重量部とポリカーボネー)樹脂[パンライト
L−1250J 1重量部とを1,2−ジクロルエタ
ン100fii部に混合し、ボールミルで24時1if
t j)散じた液をディッピング法により塗布し膜厚1
μlのキャリア発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(2)
7.5重量部と下記構造式で示されるポリカーボネート
樹m rZ−2004(三菱がス化学社製)10g3量
部とを1.2−:/クロルエタン80屯量部に溶解した
液を同じくディッピング法により塗布して膜厚17μ−
のキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作
成した。
7.5重量部と下記構造式で示されるポリカーボネート
樹m rZ−2004(三菱がス化学社製)10g3量
部とを1.2−:/クロルエタン80屯量部に溶解した
液を同じくディッピング法により塗布して膜厚17μ−
のキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作
成した。
この電子写真感光体を電子写真複写機「tl −Bix
1550MRJに装着し、画像の複写を行なったところ
原画に忠実て゛コントラストが高く、かつ階調性に優れ
た複写画像を得た。これは5万回繰返しても初期と同様
の複写画像が得られた。
1550MRJに装着し、画像の複写を行なったところ
原画に忠実て゛コントラストが高く、かつ階調性に優れ
た複写画像を得た。これは5万回繰返しても初期と同様
の複写画像が得られた。
比較例(3)
キャリア輸送物質として、下記構造式で示されるヒドラ
ゾン誘導体を用いたほかは実施例14と同様にして比較
用感光体(3)を作成した。
ゾン誘導体を用いたほかは実施例14と同様にして比較
用感光体(3)を作成した。
この比較用感光体について実施例14と同様にして画像
の複写を行なったところ初期は実施例14と同様、良好
な複写画像を得たが、20,000コビイあたりからh
−J:りが目立ちはじめ2万コビイでは、か、J:りの
多いコントラストの低下した画像しか得られなかった。
の複写を行なったところ初期は実施例14と同様、良好
な複写画像を得たが、20,000コビイあたりからh
−J:りが目立ちはじめ2万コビイでは、か、J:りの
多いコントラストの低下した画像しか得られなかった。
実施例 15
ポリエステルフィルム五にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体[エスレックMF−1θJよQ/&る
厚さ0.1μ僧の中間層を設けた。
した導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体[エスレックMF−1θJよQ/&る
厚さ0.1μ僧の中間層を設けた。
次いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(7
) 7.5重世部とポリカーボネート樹脂[パンライト
L −1250J 10重電部とを1,2−ジクロルエ
フ280重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μ−
になるように塗布してキャリア輸送層を形成した。
) 7.5重世部とポリカーボネート樹脂[パンライト
L −1250J 10重電部とを1,2−ジクロルエ
フ280重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μ−
になるように塗布してキャリア輸送層を形成した。
更にその上に下記構造式で示されるキャリア発生物質1
型喰部およびキャリア輸送物質として例示化合物(1−
7)1.5重量部、ポリカーボネートjjNM rハ>
ライ) L +250J 2 ru!it1.!:
ヲl 。
型喰部およびキャリア輸送物質として例示化合物(1−
7)1.5重量部、ポリカーボネートjjNM rハ>
ライ) L +250J 2 ru!it1.!:
ヲl 。
2−ノクロルエタン1100ff1部に加え24時間ボ
ールミルで分散した液を塗布し乾燥後の膜厚が3μmで
あるキャリア発生層を設は本発明の電子写真感光体を作
成した。
ールミルで分散した液を塗布し乾燥後の膜厚が3μmで
あるキャリア発生層を設は本発明の電子写真感光体を作
成した。
この電子写工゛↓感尤体について帯電圧を+6kvに変
えたほかは、実施例1と同様にして測定したところfp
J5表に示す結果を得た。
えたほかは、実施例1と同様にして測定したところfp
J5表に示す結果を得た。
比較例(4)
キャリア輸送物質として、下記構造式で示されるスチル
ベン誘導体を用いたほがは、実施例15と同様にして比
較用感光体を作成した。
ベン誘導体を用いたほがは、実施例15と同様にして比
較用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例15と同様にして測定
したところ第5表に示す結果を得た。
したところ第5表に示す結果を得た。
以下余白;
第5表
以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は比較用感光体に比べて感度お上V繰返しの安定性にお
いて極めて優れた特性を有している。
は比較用感光体に比べて感度お上V繰返しの安定性にお
いて極めて優れた特性を有している。
実施例 16
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体[エスレ
ックMF−10Jがら成るII5に厚0.1μ鵠の中間
層を設けた。
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体[エスレ
ックMF−10Jがら成るII5に厚0.1μ鵠の中間
層を設けた。
その上にキャリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るビスフジ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂[パン
ライトL −1250J O,5重j1部とを1.2−
ジクロルエタン100重量部に加えボールミルで24時
間分散した液を乾燥後の膜厚が0.3μ論になるように
塗布してキャリア発生層を形成した。
るビスフジ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂[パン
ライトL −1250J O,5重j1部とを1.2−
ジクロルエタン100重量部に加えボールミルで24時
間分散した液を乾燥後の膜厚が0.3μ論になるように
塗布してキャリア発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(9)
7.5重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK
−1300J 10重量部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μlに
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電
子写真感光体を作成した。
7.5重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK
−1300J 10重量部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μlに
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電
子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について大組1と同様にして測定し
たところ第6表の結果を得た。
たところ第6表の結果を得た。
ゝ、
以下余白
tj%6表
実施例 17
アルミニツムを蒸着したポリエステルフィルム上に下記
構造式で示されるキャリア発生物′r11重量部とポリ
エステルを封脂「バイロン200J (東洋紡績社91
)0.5重fn部とを1.2−ジクロルエタン100重
量部に加えボールミルで24時間すi散じた液を塗布し
厚さ0.5μm−のキャリア発生層を形成した。
構造式で示されるキャリア発生物′r11重量部とポリ
エステルを封脂「バイロン200J (東洋紡績社91
)0.5重fn部とを1.2−ジクロルエタン100重
量部に加えボールミルで24時間すi散じた液を塗布し
厚さ0.5μm−のキャリア発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物C11
) 4.0重量部をポリカーボネート用1ift rパ
ンライトK −1300J 10重量部とを1,2−ノ
クロルエタン100重量部に溶解した液を塗布し厚さ1
5μ糟のキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光
体を作成した。
) 4.0重量部をポリカーボネート用1ift rパ
ンライトK −1300J 10重量部とを1,2−ノ
クロルエタン100重量部に溶解した液を塗布し厚さ1
5μ糟のキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光
体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第7表の結果を得た。
したところ第7表の結果を得た。
比較例 (5)
キャリア輸送物質として下記構造式で示されるスチルベ
ン誘導体(A)4.0重量部を用いたほがは実施例17
と同様にして比較用感光体(5)を作成した。
ン誘導体(A)4.0重量部を用いたほがは実施例17
と同様にして比較用感光体(5)を作成した。
この比較用感光体について実施例と同様にして測定した
ところPt5T表の結果を得た。
ところPt5T表の結果を得た。
第7表
実施例18
キャリア発生物質として無金属τ−7タロシアニン(東
洋インキgJ1.(株))を用いたほがは、実施例1】
と同様にしてキャリア発生層を形成した。
洋インキgJ1.(株))を用いたほがは、実施例1】
と同様にしてキャリア発生層を形成した。
次いでキャリア輸送物質として例示化合物(2)4.0
重量部を用いたほかは、実施例11と同様にしてキャリ
ア輸送層を形成し本発明の感光体を得た。
重量部を用いたほかは、実施例11と同様にしてキャリ
ア輸送層を形成し本発明の感光体を得た。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第8表に示す結果を得た。
したところ第8表に示す結果を得た。
」′J、下余自゛ゝ1
第8表
以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は、低CTM′a度においても比較用感光体に比べて感
度、残留電位特性並びに繰返しの安定性において4しく
優れたらのである。
は、低CTM′a度においても比較用感光体に比べて感
度、残留電位特性並びに繰返しの安定性において4しく
優れたらのである。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の機械的枯成
例について示す断面図である。 1・・・・・・導電性支持体 2・・・・・・キャリア発生層 3・・・・・・キャリア輸送層 4・・・・・・感光層 5・・・・・・中間層 6・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・
・・・キャリア発生物質 8・・・・・・保護層
例について示す断面図である。 1・・・・・・導電性支持体 2・・・・・・キャリア発生層 3・・・・・・キャリア輸送層 4・・・・・・感光層 5・・・・・・中間層 6・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・
・・・キャリア発生物質 8・・・・・・保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で示されるピレン
誘導体の少なくともひとつを含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ar
_1は置換基を有してもよいアリーレン基を表し、R_
2、R_3はアルキル基、アラルキル基、アリール基を
表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63081728A JP2707272B2 (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63081728A JP2707272B2 (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01253753A true JPH01253753A (ja) | 1989-10-11 |
JP2707272B2 JP2707272B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=13754475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63081728A Expired - Fee Related JP2707272B2 (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2707272B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0591010A1 (en) * | 1992-10-02 | 1994-04-06 | Mita Industrial Co., Ltd. | Organic photosensitive material for electrophotography |
US5312707A (en) * | 1991-09-30 | 1994-05-17 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same |
US5436100A (en) * | 1991-09-02 | 1995-07-25 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and M-phenylenediamine derivatives for use in the same |
-
1988
- 1988-04-01 JP JP63081728A patent/JP2707272B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP2707272B2 (ja) | 1998-01-28 |
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