JPS6139661B2 - - Google Patents
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Description
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分
として含有する感光層を有するものが広く知られ
ている。しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特
性上必ずしも満足し得るものではなく、あるいは
更に毒性のために製造上、取り扱い上にも問題が
あつた。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体等に比べて熱
安定性が優れていることなどの多くの利点を有
し、近年多くの注目を集めている。斯かる有機光
導電性化合物としては、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールが最もよく知られており、これと２，４，
７―トリニトロ―９―フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が既に実用化されて
いる。また一方、光導電体のキヤリア発生機能と
キヤリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質により
分担させるようにした積層タイプの機能分離型感
光層を有する電子写真感光体が知られており、例
えば無定形セレン薄層からなるキヤリア発生層と
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールからなるキヤリア
輸送層とを組み合せた感光層を有する電子写真感
光体が実用化されている。 しかしながら、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
は可撓性に欠けるものであるため、その被膜は固
くて脆く、ひび割れや膜剥離を起こし易く、従つ
てこれによる電子写真感光体は耐久性が劣つたも
のとなり、またこの欠点を改善するために可塑剤
を添加すると、電子写真プロセスに供したときの
残留部位が大きくなり、繰り返し使用するに従い
その残留電位が蓄積されて次第に複写画像にカブ
リが生ずるようになる欠点を有する。 また低分子量の有機光導電性化合物は、一般に
被膜形成能を有さぬため、任意の結着剤と併用さ
れ、従つて用いる結着剤の種類、組成比等を選択
することにより被膜の物性、あるいは電子写真特
性をある程度制御することができる点では好まし
いものであるが、結着剤に対して高い相容性を有
する有機光導電性化合物の種類は限られており、
現実に電子写真感光体の感光層の構成に用い得る
ものは多くないのが実状である。 例えば米国特許第3189447号明細書に記載され
ている２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾールは、電子写
真感光体の感光層の材質として通常好ましく用い
られる結着剤に対する相溶性が低いものであるた
め、例えばポリエステル、ポリカーボネートなど
の結着剤と好ましい電子写真特性を得るために必
要とされる割合で混合して感光層を形成せしめる
と、温度50℃以上でオキサジアゾールの結晶が析
出するようになり、電荷保持力および感度等の電
子写真特性が低下する欠点を有する。 これに対し米国特許第3820989号明細書に記載
されているジアリールアルカン誘導体は、通常結
着剤に対する相溶性が問題とされるものではない
が、光に対する安定性が小さいためこれを帯電、
露光が繰り返し行なわれる反復転写式電子写真用
感光体の感光層の構成に用いた場合には、当該感
光層の感度が次第に低下し、残留電位が増大する
ため、耐久性に劣るという欠点を有する。 このように電子写真感光体を作成する上で、実
用的に好ましい特性を有する有機光導電性化合物
はいまだ見い出されていないのが実状である。 本発明の目的は、結着剤に対する相溶性に優
れ、熱および光に対しても安定でかつキヤリア輸
送能に優れた新規な有機光導電性化合物を含有す
る電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、高感度にして残留電
位の少ない電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、帯電、露光、現像、転写
工程が、繰り返し使用による疲労劣化が少なく、
安定した特性を長時間に亘つて有する耐久性の優
れた電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、特定のヒドラゾン誘導体を電子写真感
光体の感光層の構成物質として用いることにより
その目的を達成し得ることを見い出し、本発明を
完成したものである。 前記の目的は下記一般式〔〕で示されるヒド
ラゾン誘導体を含有する感光層を導電性支持体上
に設けることによつて達成される。 一般式〔〕 ただし式中、R1は置換・未置換のアリール
基、置換・未置換の複素環基を表わし、好ましい
アリール基としては、フエニル基、ナフチル基、
アンスリル基であり、好ましい複素環基としては
フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフ
リル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基が挙
げられる。これらの置換基としては、アルキル
基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、アルキルアリールアミノ基などの
置換アミノ基、フエニル基、ナフチル基、水酸
基、ハロゲン原子などが挙げられる。 R2は、水素原子、置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアリール基を表わし、好まし
いアルキル基としては炭素原子数１個〜８個のア
ルキル基、好ましいアリール基としてはフエニル
基、ナフチル基である。またこれらの置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキル
基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミ
ノ基などの置換アミノ基、水酸基、ハロゲン原子
などが好ましい。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基およびジアルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、アルキルアリールアミノ基などの置
換アミノ基を表わす。ｎは０または１の整数を表
わす。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるヒドラゾン誘導体を電子写真感光体の
光導電性物質として用いることにより、また本発
明のヒドラゾン誘導体の優れたキヤリア輸送能の
みを利用し、これをキヤリアの発生と輸送とをそ
れぞれ別個の物質で行なういわゆる機能分離型電
子写真感光体のキヤリア輸送物質として用いるこ
とにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、
残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し
使用に供したときも疲労劣化が少ない上、熱ある
いは光に対しても安定した特性を発揮し得る電子
写真感光体を作成することができる。また本発明
で用いられるヒドラゾン誘導体は前記一般式
〔〕で示されるヒドラゾン誘導体の中から単独
あるいは２種類以上の組み合せで用いることがで
き、また他の光導電性物質との組み合せで使用し
てもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なヒ
ドラゾン誘導体の具体例としては、たとえば次の
構造式を有するものが挙げられるが、これによつ
て本発明のヒドラゾン誘導体が限定されるもので
はない。 以上のごときヒドラゾン誘導体は公知の方法に
より容易に合成できる。例えば一般式〔〕で表
わされる１―アミノインドリン誘導体とカルボニ
ル化合物〔〕をアルコール等の溶媒中において
酸触媒存在下で脱水縮合することにより、一般式
〔〕で示されるヒドラゾン誘導体を合成するこ
とができる。 ここでR1，R2およびＸは一般式〔〕におけ
るのと同じ基をあらわす。 合成例 １―アミノインドリン（Zhur.Obshchei Khim.
，29，3820―５（1959））1.3ｇ（0.01mol）とジ
エチルアミノベンズアルデヒド1.8ｇ（0.01mol）
をエタノール50mに分散し、酢酸5mを加え
て1.5時間加熱還流した。放冷後、析出した結晶
を濾取しエタノールから再結晶した。目的のヒド
ラゾン化合物2.4ｇ（83％）を得た。融点99〜102
℃ 本発明のヒドラジン誘導体は可視光に対してほ
とんど感光性をもたないため、可視光で露光する
場合、増感処理を施す必要がある。有機光導電性
化合物の増感方法として種々の方法が提案されて
いる。第一の方法は、有機染料を添加し、分光増
感（色素増感）を行なう方法である。第２の方法
は電荷移動錯体を形成せしめて増感する方法であ
る。本発明のヒドラジン誘導体は電子供与性物質
であるため、この電子受容性物質と組み合わせて
用いることが好ましい。第３の方法は、本発明の
ヒドラゾン誘導体のキヤリア輸送能のみを利用
し、他の有機染料、顔料あるいは無機光導電体等
のキヤリア発生能を有するキヤリア発生物質と組
み合わせ、機能分離型感光体とする方法である。 本発明のヒドラゾン誘導体は上記の増感方法の
うちいずれも良好な効果を示し、目的に応じいず
れか適当な方法を選択すればよい。 次に本発明に用いられる分光増感用有機染料の
代表例を挙げる。 (A‐1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオ
レツト、マラカイトグリーンなどのトリフエニ
ルメタン系色素 (A‐2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキ
サンテン系色素 (A‐3) メチルブルー、メチレングリーンなどの
チアジン系色素 (A‐4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオ
キサジン系色素 (A‐5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシ
アニン系色素 (A‐6) ｐ―ジメチルアミノスチリルキノリンな
どのスチリル系色素 (A‐7) ピリリウム塩、チアビリリウム塩、ベン
ゾピリリウム塩などのピリリウム塩などのビリ
リウム塩系色素 (A‐8) ３，3′―ジカルバゾリルメタン系色素 これらはキヤリア発生物質として用いることが
できる。 また、キヤリア発生物質として用いられるもの
は上記の色素のほかに次のものがある。 (B‐1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスア
ゾ色素などのアゾ系色素 (B‐2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドな
どのペリレン系色素 (B‐3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ
系色素 (B‐4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフ
ラパンスロン類などの多環キノン類 (B‐5) キナクリドン系色素 (B‐6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (B‐7) インダンスロン系色素 (B‐8) スクエアリリウム系色素 (B‐9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (B‐10) セレン、セレン合金 (B‐11) CdS、CdSe、非晶質シリコンなどの無機
光電導体 (B‐12) ピリリウム塩色素、チアピリウム塩色素
とポリカーボネートから形成される共晶錯体 本発明のヒドラゾン誘導体と電荷移動錯体を形
成し得る電子受容性物質としては、２，４，７―
トリニトロフルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロンフルオレノン、クロラニル、テトラシ
アノキノジメタンなどのルイス酸が用いられる。 また化学増感剤も本発明の感光体に有効に用い
ることができる。 本発明において用いるヒドラゾン誘導体は、そ
れ自体では被膜形成能がないため、種々の結着剤
を組み合せて感光層が形成される。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン―ブ
タジエン共重合体等） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン―アクリロニトリル共重合体等） (11) 塩ビニル―酢酸ビニル共重合体 (12) 塩ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重
合体 (13) シリコン樹脂 (14) シリコン―アルキツド樹脂 (15) フエノール樹脂（例えばフエノール―ホル
ムアルデヒド樹脂、ｍ―クレゾール―ホルムア
ルデヒド樹脂等） (16) スチレン―アルキツド樹脂 (17) ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール これらの結着剤は単独あるいは２種以上の混合
体として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のヒドラ
ゾン誘導体をキヤリア輸送物質の主成分として含
有するキヤリア輸送層３との積層体よりなる感光
層４を設ける。第３図および第４図に示すように
この感光層４は導電性支持体１上に設けた中間層
５を介して設けてもよい。このように感光層４を
二層構成としたときに最もすぐれた電子写真特性
を有する電子写真感光体が得られる。また本発明
においては第５図および第６図に示すように、キ
ヤリア輸送物質を主成分とする層６中に微粒子状
のキヤリア発生物質７を分散してなる感光層４を
導電性支持体１上に直接あるいは中間層５を介し
て設けてもよい。またキヤリア発生物質を使わず
に、キヤリア輸送物質に増感染料あるいはルイス
酸等を加えて、第５図および第６図と同様に単層
の感光層４を設けても好ましい結果が得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のヒ
ドラゾン誘導体が正孔に対して高い輸送能を有す
る物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは0.01〜５ミクロンであることが好ましく、
更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚厚さは必要に応じて
変更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが
好ましい。このキヤリア輸送層３における組成割
合は、本発明のヒドラゾン誘導体を主成分とする
キヤリア輸送物質１重量部に対して結着剤を0.8
〜10重量部とするのが好ましいが、微粉状のキヤ
リア発生物質を分散せしめた感光層４を形成する
場合は、キヤリア発生物質１重量部に対して結着
剤を５重量部以下の範囲で用いることが好まし
い。またキヤリア発生層２を結着剤による分散型
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としてはアルミニウム板、ステンレ
ス板などの金属板のほか、紙あるいはプラスチツ
クフイルムなどの支持体上に、アルミニウム、パ
ラジウム、金などの金属薄層をラミネートもしく
は蒸着によつて設けたもの、あるいは導電性ポリ
マー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化
合物の層を同じく紙あるいはプラスチツクフイル
ムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によつて設
けたものが用いられる。 接着層あるいはバイヤー層などの中間層５とし
ては、前記感光層の結着剤として用いられる高分
子重合体のほか酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に反復転写式電子写真方式に供したときに
も疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。 以下、本発明の実施例を具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートしてなる導電性支持体上にセレンを蒸着
して厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成し
た。その上に例示化合物(1)６重量部とポリカーボ
ネー樹脂「パンライトＬ―1250」（帝人化成社
製）10重量部とを１，２―ジクロロエタン90重量
部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が11ミク
ロンになるように塗布してキヤリア輸送層を形成
し本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について静電複写紙試験装
置「SP―428」（川口電機製作所製）を用いてダ
イナミツク方式で電子写真特性を測定した。 すなわち前記感光体の感光層表面の帯電圧―
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位ＶA、次
いでタングステンランプの光を感光体表面の照度
が35luxになるようにして照射し、表面電位ＶAを
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光
量）Ｅ1/2（lux・sec）並びに30lux・secの露光
量で照射した後の表面電位（残留電位）ＶRをそ
れぞれ求めた。 また同様の測定を100回繰り返して行なつた。
結果は第１表に示すとうりである。 比較例 １ キヤリア輸送物質として下記構造式で示される
ヒドラゾン誘導体を用いた他は、 実施例１と同様にして比較感光体を作成し、同
様の測定を行なつた。結果は第１表に示すとうり
である。
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分
として含有する感光層を有するものが広く知られ
ている。しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特
性上必ずしも満足し得るものではなく、あるいは
更に毒性のために製造上、取り扱い上にも問題が
あつた。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体等に比べて熱
安定性が優れていることなどの多くの利点を有
し、近年多くの注目を集めている。斯かる有機光
導電性化合物としては、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールが最もよく知られており、これと２，４，
７―トリニトロ―９―フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が既に実用化されて
いる。また一方、光導電体のキヤリア発生機能と
キヤリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質により
分担させるようにした積層タイプの機能分離型感
光層を有する電子写真感光体が知られており、例
えば無定形セレン薄層からなるキヤリア発生層と
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールからなるキヤリア
輸送層とを組み合せた感光層を有する電子写真感
光体が実用化されている。 しかしながら、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
は可撓性に欠けるものであるため、その被膜は固
くて脆く、ひび割れや膜剥離を起こし易く、従つ
てこれによる電子写真感光体は耐久性が劣つたも
のとなり、またこの欠点を改善するために可塑剤
を添加すると、電子写真プロセスに供したときの
残留部位が大きくなり、繰り返し使用するに従い
その残留電位が蓄積されて次第に複写画像にカブ
リが生ずるようになる欠点を有する。 また低分子量の有機光導電性化合物は、一般に
被膜形成能を有さぬため、任意の結着剤と併用さ
れ、従つて用いる結着剤の種類、組成比等を選択
することにより被膜の物性、あるいは電子写真特
性をある程度制御することができる点では好まし
いものであるが、結着剤に対して高い相容性を有
する有機光導電性化合物の種類は限られており、
現実に電子写真感光体の感光層の構成に用い得る
ものは多くないのが実状である。 例えば米国特許第3189447号明細書に記載され
ている２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾールは、電子写
真感光体の感光層の材質として通常好ましく用い
られる結着剤に対する相溶性が低いものであるた
め、例えばポリエステル、ポリカーボネートなど
の結着剤と好ましい電子写真特性を得るために必
要とされる割合で混合して感光層を形成せしめる
と、温度50℃以上でオキサジアゾールの結晶が析
出するようになり、電荷保持力および感度等の電
子写真特性が低下する欠点を有する。 これに対し米国特許第3820989号明細書に記載
されているジアリールアルカン誘導体は、通常結
着剤に対する相溶性が問題とされるものではない
が、光に対する安定性が小さいためこれを帯電、
露光が繰り返し行なわれる反復転写式電子写真用
感光体の感光層の構成に用いた場合には、当該感
光層の感度が次第に低下し、残留電位が増大する
ため、耐久性に劣るという欠点を有する。 このように電子写真感光体を作成する上で、実
用的に好ましい特性を有する有機光導電性化合物
はいまだ見い出されていないのが実状である。 本発明の目的は、結着剤に対する相溶性に優
れ、熱および光に対しても安定でかつキヤリア輸
送能に優れた新規な有機光導電性化合物を含有す
る電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、高感度にして残留電
位の少ない電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、帯電、露光、現像、転写
工程が、繰り返し使用による疲労劣化が少なく、
安定した特性を長時間に亘つて有する耐久性の優
れた電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、特定のヒドラゾン誘導体を電子写真感
光体の感光層の構成物質として用いることにより
その目的を達成し得ることを見い出し、本発明を
完成したものである。 前記の目的は下記一般式〔〕で示されるヒド
ラゾン誘導体を含有する感光層を導電性支持体上
に設けることによつて達成される。 一般式〔〕 ただし式中、R1は置換・未置換のアリール
基、置換・未置換の複素環基を表わし、好ましい
アリール基としては、フエニル基、ナフチル基、
アンスリル基であり、好ましい複素環基としては
フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフ
リル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基が挙
げられる。これらの置換基としては、アルキル
基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、アルキルアリールアミノ基などの
置換アミノ基、フエニル基、ナフチル基、水酸
基、ハロゲン原子などが挙げられる。 R2は、水素原子、置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアリール基を表わし、好まし
いアルキル基としては炭素原子数１個〜８個のア
ルキル基、好ましいアリール基としてはフエニル
基、ナフチル基である。またこれらの置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキル
基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミ
ノ基などの置換アミノ基、水酸基、ハロゲン原子
などが好ましい。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基およびジアルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、アルキルアリールアミノ基などの置
換アミノ基を表わす。ｎは０または１の整数を表
わす。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるヒドラゾン誘導体を電子写真感光体の
光導電性物質として用いることにより、また本発
明のヒドラゾン誘導体の優れたキヤリア輸送能の
みを利用し、これをキヤリアの発生と輸送とをそ
れぞれ別個の物質で行なういわゆる機能分離型電
子写真感光体のキヤリア輸送物質として用いるこ
とにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、
残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し
使用に供したときも疲労劣化が少ない上、熱ある
いは光に対しても安定した特性を発揮し得る電子
写真感光体を作成することができる。また本発明
で用いられるヒドラゾン誘導体は前記一般式
〔〕で示されるヒドラゾン誘導体の中から単独
あるいは２種類以上の組み合せで用いることがで
き、また他の光導電性物質との組み合せで使用し
てもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なヒ
ドラゾン誘導体の具体例としては、たとえば次の
構造式を有するものが挙げられるが、これによつ
て本発明のヒドラゾン誘導体が限定されるもので
はない。 以上のごときヒドラゾン誘導体は公知の方法に
より容易に合成できる。例えば一般式〔〕で表
わされる１―アミノインドリン誘導体とカルボニ
ル化合物〔〕をアルコール等の溶媒中において
酸触媒存在下で脱水縮合することにより、一般式
〔〕で示されるヒドラゾン誘導体を合成するこ
とができる。 ここでR1，R2およびＸは一般式〔〕におけ
るのと同じ基をあらわす。 合成例 １―アミノインドリン（Zhur.Obshchei Khim.
，29，3820―５（1959））1.3ｇ（0.01mol）とジ
エチルアミノベンズアルデヒド1.8ｇ（0.01mol）
をエタノール50mに分散し、酢酸5mを加え
て1.5時間加熱還流した。放冷後、析出した結晶
を濾取しエタノールから再結晶した。目的のヒド
ラゾン化合物2.4ｇ（83％）を得た。融点99〜102
℃ 本発明のヒドラジン誘導体は可視光に対してほ
とんど感光性をもたないため、可視光で露光する
場合、増感処理を施す必要がある。有機光導電性
化合物の増感方法として種々の方法が提案されて
いる。第一の方法は、有機染料を添加し、分光増
感（色素増感）を行なう方法である。第２の方法
は電荷移動錯体を形成せしめて増感する方法であ
る。本発明のヒドラジン誘導体は電子供与性物質
であるため、この電子受容性物質と組み合わせて
用いることが好ましい。第３の方法は、本発明の
ヒドラゾン誘導体のキヤリア輸送能のみを利用
し、他の有機染料、顔料あるいは無機光導電体等
のキヤリア発生能を有するキヤリア発生物質と組
み合わせ、機能分離型感光体とする方法である。 本発明のヒドラゾン誘導体は上記の増感方法の
うちいずれも良好な効果を示し、目的に応じいず
れか適当な方法を選択すればよい。 次に本発明に用いられる分光増感用有機染料の
代表例を挙げる。 (A‐1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオ
レツト、マラカイトグリーンなどのトリフエニ
ルメタン系色素 (A‐2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキ
サンテン系色素 (A‐3) メチルブルー、メチレングリーンなどの
チアジン系色素 (A‐4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオ
キサジン系色素 (A‐5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシ
アニン系色素 (A‐6) ｐ―ジメチルアミノスチリルキノリンな
どのスチリル系色素 (A‐7) ピリリウム塩、チアビリリウム塩、ベン
ゾピリリウム塩などのピリリウム塩などのビリ
リウム塩系色素 (A‐8) ３，3′―ジカルバゾリルメタン系色素 これらはキヤリア発生物質として用いることが
できる。 また、キヤリア発生物質として用いられるもの
は上記の色素のほかに次のものがある。 (B‐1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスア
ゾ色素などのアゾ系色素 (B‐2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドな
どのペリレン系色素 (B‐3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ
系色素 (B‐4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフ
ラパンスロン類などの多環キノン類 (B‐5) キナクリドン系色素 (B‐6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (B‐7) インダンスロン系色素 (B‐8) スクエアリリウム系色素 (B‐9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (B‐10) セレン、セレン合金 (B‐11) CdS、CdSe、非晶質シリコンなどの無機
光電導体 (B‐12) ピリリウム塩色素、チアピリウム塩色素
とポリカーボネートから形成される共晶錯体 本発明のヒドラゾン誘導体と電荷移動錯体を形
成し得る電子受容性物質としては、２，４，７―
トリニトロフルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロンフルオレノン、クロラニル、テトラシ
アノキノジメタンなどのルイス酸が用いられる。 また化学増感剤も本発明の感光体に有効に用い
ることができる。 本発明において用いるヒドラゾン誘導体は、そ
れ自体では被膜形成能がないため、種々の結着剤
を組み合せて感光層が形成される。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン―ブ
タジエン共重合体等） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン―アクリロニトリル共重合体等） (11) 塩ビニル―酢酸ビニル共重合体 (12) 塩ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重
合体 (13) シリコン樹脂 (14) シリコン―アルキツド樹脂 (15) フエノール樹脂（例えばフエノール―ホル
ムアルデヒド樹脂、ｍ―クレゾール―ホルムア
ルデヒド樹脂等） (16) スチレン―アルキツド樹脂 (17) ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール これらの結着剤は単独あるいは２種以上の混合
体として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のヒドラ
ゾン誘導体をキヤリア輸送物質の主成分として含
有するキヤリア輸送層３との積層体よりなる感光
層４を設ける。第３図および第４図に示すように
この感光層４は導電性支持体１上に設けた中間層
５を介して設けてもよい。このように感光層４を
二層構成としたときに最もすぐれた電子写真特性
を有する電子写真感光体が得られる。また本発明
においては第５図および第６図に示すように、キ
ヤリア輸送物質を主成分とする層６中に微粒子状
のキヤリア発生物質７を分散してなる感光層４を
導電性支持体１上に直接あるいは中間層５を介し
て設けてもよい。またキヤリア発生物質を使わず
に、キヤリア輸送物質に増感染料あるいはルイス
酸等を加えて、第５図および第６図と同様に単層
の感光層４を設けても好ましい結果が得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のヒ
ドラゾン誘導体が正孔に対して高い輸送能を有す
る物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは0.01〜５ミクロンであることが好ましく、
更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚厚さは必要に応じて
変更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが
好ましい。このキヤリア輸送層３における組成割
合は、本発明のヒドラゾン誘導体を主成分とする
キヤリア輸送物質１重量部に対して結着剤を0.8
〜10重量部とするのが好ましいが、微粉状のキヤ
リア発生物質を分散せしめた感光層４を形成する
場合は、キヤリア発生物質１重量部に対して結着
剤を５重量部以下の範囲で用いることが好まし
い。またキヤリア発生層２を結着剤による分散型
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としてはアルミニウム板、ステンレ
ス板などの金属板のほか、紙あるいはプラスチツ
クフイルムなどの支持体上に、アルミニウム、パ
ラジウム、金などの金属薄層をラミネートもしく
は蒸着によつて設けたもの、あるいは導電性ポリ
マー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化
合物の層を同じく紙あるいはプラスチツクフイル
ムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によつて設
けたものが用いられる。 接着層あるいはバイヤー層などの中間層５とし
ては、前記感光層の結着剤として用いられる高分
子重合体のほか酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に反復転写式電子写真方式に供したときに
も疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。 以下、本発明の実施例を具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートしてなる導電性支持体上にセレンを蒸着
して厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成し
た。その上に例示化合物(1)６重量部とポリカーボ
ネー樹脂「パンライトＬ―1250」（帝人化成社
製）10重量部とを１，２―ジクロロエタン90重量
部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が11ミク
ロンになるように塗布してキヤリア輸送層を形成
し本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について静電複写紙試験装
置「SP―428」（川口電機製作所製）を用いてダ
イナミツク方式で電子写真特性を測定した。 すなわち前記感光体の感光層表面の帯電圧―
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位ＶA、次
いでタングステンランプの光を感光体表面の照度
が35luxになるようにして照射し、表面電位ＶAを
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光
量）Ｅ1/2（lux・sec）並びに30lux・secの露光
量で照射した後の表面電位（残留電位）ＶRをそ
れぞれ求めた。 また同様の測定を100回繰り返して行なつた。
結果は第１表に示すとうりである。 比較例 １ キヤリア輸送物質として下記構造式で示される
ヒドラゾン誘導体を用いた他は、 実施例１と同様にして比較感光体を作成し、同
様の測定を行なつた。結果は第１表に示すとうり
である。
【表】
以上の結果から明らかなように実施例１の本発
明の電子写真感光体は比較例１の感光体に比べて
感度、残留電位特性並びに繰り返し安定性におい
て著しく優れたものである。 実施例 ２ ポリエステルフイルムにアルミニウム箔をラミ
ネートした導電性支持体上に塩化ビニル―酢酸ビ
ニル―無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF
―10」（積水化学社製）よりなる厚さ0.05ミクロ
ンの中間層を設け、その上にジブロモアンスアン
スロン「モノライトレツド2Y」（Ｃ・Ｉ・No.
59300I・Ｃ・Ｉ社製）を蒸着して厚さ0.5ミクロ
ンのキヤリア発生層を形成した。 更にその上に例示化合物(5)６重量部とポリカー
ボネート「パンライトＬ―1250」（帝人化成社
製）10重量部とを1.2―ジクロロエタン90重量部
に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。この感光体につ
いて、実施例１と同様の測定を行なつた。 結果は第２表に示すとうりである。 比較例 ２ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、 実施例１と同様の測定を行なつたところ第２表
の結果を得た。
明の電子写真感光体は比較例１の感光体に比べて
感度、残留電位特性並びに繰り返し安定性におい
て著しく優れたものである。 実施例 ２ ポリエステルフイルムにアルミニウム箔をラミ
ネートした導電性支持体上に塩化ビニル―酢酸ビ
ニル―無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF
―10」（積水化学社製）よりなる厚さ0.05ミクロ
ンの中間層を設け、その上にジブロモアンスアン
スロン「モノライトレツド2Y」（Ｃ・Ｉ・No.
59300I・Ｃ・Ｉ社製）を蒸着して厚さ0.5ミクロ
ンのキヤリア発生層を形成した。 更にその上に例示化合物(5)６重量部とポリカー
ボネート「パンライトＬ―1250」（帝人化成社
製）10重量部とを1.2―ジクロロエタン90重量部
に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。この感光体につ
いて、実施例１と同様の測定を行なつた。 結果は第２表に示すとうりである。 比較例 ２ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、 実施例１と同様の測定を行なつたところ第２表
の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように実施例２の本発
明の電子写真感光体は比較用感光体に比べて感
度、残留電位特性並びに繰り返し安定性において
著しく優れたものである。 実施例 ３ 実施例２で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に下記構造式で表わされるビスアゾ顔料１重量
部を エチレンジアミンとｎ―ブチルアミンとテトラヒ
ドロフランとを1.2対1.0対2.2の割合で混合した混
合液140重量部中に溶解して、この溶液を乾燥後
の膜厚が0.3ミクロンになるように塗布してキヤ
リア発生層を形成した。次いで例示化合物(4)６重
量部とポリカーボネート「ユーピロンＳ―1000」
（三菱ガス化学社製）10重量部とを１，２―ジク
ロロエタン90重量部に溶解し、その溶液を乾燥後
の膜厚が13ミクロンになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。結果は第３表に示すとうりである。 また5000回繰り返して測定したときのＶAとＶR
の変化を第７図に示した。 比較例 ３ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、実施例３と同
様にして 比較用感光体を作成した。この感光体について実
施例３におけると同様の測定を行なつたところ第
３表および第７図の結果を得た。
明の電子写真感光体は比較用感光体に比べて感
度、残留電位特性並びに繰り返し安定性において
著しく優れたものである。 実施例 ３ 実施例２で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に下記構造式で表わされるビスアゾ顔料１重量
部を エチレンジアミンとｎ―ブチルアミンとテトラヒ
ドロフランとを1.2対1.0対2.2の割合で混合した混
合液140重量部中に溶解して、この溶液を乾燥後
の膜厚が0.3ミクロンになるように塗布してキヤ
リア発生層を形成した。次いで例示化合物(4)６重
量部とポリカーボネート「ユーピロンＳ―1000」
（三菱ガス化学社製）10重量部とを１，２―ジク
ロロエタン90重量部に溶解し、その溶液を乾燥後
の膜厚が13ミクロンになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。結果は第３表に示すとうりである。 また5000回繰り返して測定したときのＶAとＶR
の変化を第７図に示した。 比較例 ３ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、実施例３と同
様にして 比較用感光体を作成した。この感光体について実
施例３におけると同様の測定を行なつたところ第
３表および第７図の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、実施例３の本
発明の電子写真感光体は比較用感光体に比べ、特
に残留電位特性の繰り返し安定性において著しく
優れている。 実施例 ４ 実施例３の本発明の電子写真感光体を電子写真
複写機「Ｕ―Bix 2000R」（小西六写真工業製）
に装着し、画像の複写を行なつたところ、原画に
忠実でコントラスト並びに階調性に優れかぶりの
ない鮮明な複写画像を得た。 これは10000回繰り返しても変わることなく、
初期と同様の複写画像を得ることができた。 比較例 ４ 比較例３の感光体を用い実施例４と同様にして
画像の複写を行なつたところ、初期においては鮮
明な複写画像を得たが、500コピーあたりから次
第にかぶりが目立つようになり、1000コピーでは
もはや鮮明な複写画像が得られなくなり、電子写
真感光体として極めて劣つたものであることがわ
かつた。 実施例 ５〜10 キヤリア輸送物質として例示化合物(9)，(11)，(1
４），(32)，(39)および(43)を用いた他は、実施例３
と同様にして本発明の電子写真感光体を作成し
た。これらの電子写真感光体の特性は第４表のと
うりであつた。
発明の電子写真感光体は比較用感光体に比べ、特
に残留電位特性の繰り返し安定性において著しく
優れている。 実施例 ４ 実施例３の本発明の電子写真感光体を電子写真
複写機「Ｕ―Bix 2000R」（小西六写真工業製）
に装着し、画像の複写を行なつたところ、原画に
忠実でコントラスト並びに階調性に優れかぶりの
ない鮮明な複写画像を得た。 これは10000回繰り返しても変わることなく、
初期と同様の複写画像を得ることができた。 比較例 ４ 比較例３の感光体を用い実施例４と同様にして
画像の複写を行なつたところ、初期においては鮮
明な複写画像を得たが、500コピーあたりから次
第にかぶりが目立つようになり、1000コピーでは
もはや鮮明な複写画像が得られなくなり、電子写
真感光体として極めて劣つたものであることがわ
かつた。 実施例 ５〜10 キヤリア輸送物質として例示化合物(9)，(11)，(1
４），(32)，(39)および(43)を用いた他は、実施例３
と同様にして本発明の電子写真感光体を作成し
た。これらの電子写真感光体の特性は第４表のと
うりであつた。
【表】
いずれも受容電位、感度、残留電位特性が良好
であつた。 実施例 11 ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上にポリエステル「バイロン―200」（東洋紡社
製）からなる厚さ0.5ミクロンの中間層を設け
た。 その上にキヤリア発生物質として下記構造式で
表わされるビスアゾ顔料１重料部とポリカーボネ
ート樹脂 「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）１重量部
とを１，２―ジクロロエタン140重量部に分散し
た液を乾燥後の膜厚が１ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。 更にその上にキヤリア輸送物質として例示化合
物(29)６重量部とメタクリレート樹脂「アクリペ
ツト」（三菱レーヨン社製）10重量部とを１，２
―ジクロロエタン90重量部中に溶解した液を乾燥
後の膜厚が12ミクロンになるように塗布して本発
明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１における
と同様の測定を行なつた。また、電子写真複写機
「Ｕ―Bix 2000R」に装着し、帯電・露光・クリ
ーニングの繰り返しのみ10000回行ない、再び受
容電位、感度および残留電位を測定し、帯電、露
光による疲労劣化の度合いを調べた。結果は第５
表に示した。 比較例 ５ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、実施例11と同
様 にして比較用感光体を作成した。この比較用感光
体について実施例11と同様の測定を行なつたとこ
ろ第５表の結果を得た。
であつた。 実施例 11 ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上にポリエステル「バイロン―200」（東洋紡社
製）からなる厚さ0.5ミクロンの中間層を設け
た。 その上にキヤリア発生物質として下記構造式で
表わされるビスアゾ顔料１重料部とポリカーボネ
ート樹脂 「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）１重量部
とを１，２―ジクロロエタン140重量部に分散し
た液を乾燥後の膜厚が１ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。 更にその上にキヤリア輸送物質として例示化合
物(29)６重量部とメタクリレート樹脂「アクリペ
ツト」（三菱レーヨン社製）10重量部とを１，２
―ジクロロエタン90重量部中に溶解した液を乾燥
後の膜厚が12ミクロンになるように塗布して本発
明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１における
と同様の測定を行なつた。また、電子写真複写機
「Ｕ―Bix 2000R」に装着し、帯電・露光・クリ
ーニングの繰り返しのみ10000回行ない、再び受
容電位、感度および残留電位を測定し、帯電、露
光による疲労劣化の度合いを調べた。結果は第５
表に示した。 比較例 ５ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、実施例11と同
様 にして比較用感光体を作成した。この比較用感光
体について実施例11と同様の測定を行なつたとこ
ろ第５表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は感度、残留電位特性並びに繰り返し安
定性において優れたものである。 実施例 12 ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に下記構造式で表わされるビスアゾ化合物１
重量部を１，２―ジクロロエタン140重量部中に
よく分散し乾燥後の膜厚が0.4ミクロンになるよ
うに塗布してキヤリア発生層を形成した。 その上にキヤリア輸送物質として例示化合物(2
９）６重量部とポリエステル「バイロン200」（東洋
紡社製）10重量部とを１，２―ジクロロエタン90
重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が12ミクロン
になるように塗布して本発明の電子写真感光体を
作成した。 この電子写真感光体の感度Ｅ1/2は3.0lux・
sec、残留電位ＶRは0Vであつた。またこの感光
体に超高圧水銀灯「SHL―100U.V」（東芝製）の
光を10分間照射した後、同様の測定をしたところ
Ｅ1/2＝3.2lux・sec、ＶR＝0Vで特性の変化はほ
とんど認められなかつた。 比較例 ６ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、実施例12と同
様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例12と同様の測
定をしたところ、感度Ｅ1/2は4.4lux・sec、残留
電位ＶRは−30Vであつた。また紫外線を照射し
た時のＥ1/2は8.2lux・sec、ＶRは−85Vであつ
た。 以上の結果から本発明の電子写真感光体は、光
に対して極めて安定なものであつた。 実施例 13 ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
してその上にキヤリア発生物質として下記構造式
で表わされるペリレン顔料 を蒸着し、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を
形成した。 その上にキヤリア輸送物質として例示化合物(2
３）６重量とポリエステル樹脂「バイロン200」（東
洋紡社製）10重量部とを１，２―ジクロロエタン
90重量部中に溶解した液を乾燥後の膜厚が15ミク
ロンになるようにして塗布し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して初期特性を測定したところＶA＝−1190V、
Ｅ1/2＝3.8、ＶR＝−3Vであつた。 また、この感光体と70℃の恒温槽中に10時間放
置し、放冷した後再び同様に測定したところＶA
＝−1215V、Ｅ1/2＝4.0、ＶR＝−3Vであつた。
高温下に放置しても熱によつてキヤリア輸送物質
が析出することなく、特性上も変化が極めて小さ
く、本発明感光体が優れた耐熱性を有することが
わかつた。 比較例 ７ キヤリア輸送物として下記構造式で表わされる
オキサジアゾール誘導体を用いた他は実施例13と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例13と同様にし
て測定したところ初期特性はＶA＝−1325V、Ｅ
1/2＝4.5lux・sec、ＶR＝−10Vであつたが、高温
下に放置することによつてオキサジアゾールがキ
ヤリア輸送層表面に析出し、もはや電子写真感光
体として使用できないものであつた。 実施例 14 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした導電性支持体上に、ポリエステル
「バイロン200」（東洋紡社製）よりなる厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。その上に４―（ｐ―ジ
メチルアミノフエニル）―２，６―ジフエニルチ
オピリリウムパークロレート１重量部をジクロロ
メタン130重量部に溶解し、ポリカーボネート
「ユーピロンＳ―1000」（三菱ガス化学社製）10重
量部と例示化合物(4)６重量部とを加えて溶解し、
その液を乾燥後の膜厚が12ミクロンになるように
塗布して、本発明の電子写真感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様にして測定
したところ、第６表の結果を得た。
真感光体は感度、残留電位特性並びに繰り返し安
定性において優れたものである。 実施例 12 ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に下記構造式で表わされるビスアゾ化合物１
重量部を１，２―ジクロロエタン140重量部中に
よく分散し乾燥後の膜厚が0.4ミクロンになるよ
うに塗布してキヤリア発生層を形成した。 その上にキヤリア輸送物質として例示化合物(2
９）６重量部とポリエステル「バイロン200」（東洋
紡社製）10重量部とを１，２―ジクロロエタン90
重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が12ミクロン
になるように塗布して本発明の電子写真感光体を
作成した。 この電子写真感光体の感度Ｅ1/2は3.0lux・
sec、残留電位ＶRは0Vであつた。またこの感光
体に超高圧水銀灯「SHL―100U.V」（東芝製）の
光を10分間照射した後、同様の測定をしたところ
Ｅ1/2＝3.2lux・sec、ＶR＝0Vで特性の変化はほ
とんど認められなかつた。 比較例 ６ キヤリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るヒドラゾン誘導体を用いた他は、実施例12と同
様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例12と同様の測
定をしたところ、感度Ｅ1/2は4.4lux・sec、残留
電位ＶRは−30Vであつた。また紫外線を照射し
た時のＥ1/2は8.2lux・sec、ＶRは−85Vであつ
た。 以上の結果から本発明の電子写真感光体は、光
に対して極めて安定なものであつた。 実施例 13 ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
してその上にキヤリア発生物質として下記構造式
で表わされるペリレン顔料 を蒸着し、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を
形成した。 その上にキヤリア輸送物質として例示化合物(2
３）６重量とポリエステル樹脂「バイロン200」（東
洋紡社製）10重量部とを１，２―ジクロロエタン
90重量部中に溶解した液を乾燥後の膜厚が15ミク
ロンになるようにして塗布し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して初期特性を測定したところＶA＝−1190V、
Ｅ1/2＝3.8、ＶR＝−3Vであつた。 また、この感光体と70℃の恒温槽中に10時間放
置し、放冷した後再び同様に測定したところＶA
＝−1215V、Ｅ1/2＝4.0、ＶR＝−3Vであつた。
高温下に放置しても熱によつてキヤリア輸送物質
が析出することなく、特性上も変化が極めて小さ
く、本発明感光体が優れた耐熱性を有することが
わかつた。 比較例 ７ キヤリア輸送物として下記構造式で表わされる
オキサジアゾール誘導体を用いた他は実施例13と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例13と同様にし
て測定したところ初期特性はＶA＝−1325V、Ｅ
1/2＝4.5lux・sec、ＶR＝−10Vであつたが、高温
下に放置することによつてオキサジアゾールがキ
ヤリア輸送層表面に析出し、もはや電子写真感光
体として使用できないものであつた。 実施例 14 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした導電性支持体上に、ポリエステル
「バイロン200」（東洋紡社製）よりなる厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。その上に４―（ｐ―ジ
メチルアミノフエニル）―２，６―ジフエニルチ
オピリリウムパークロレート１重量部をジクロロ
メタン130重量部に溶解し、ポリカーボネート
「ユーピロンＳ―1000」（三菱ガス化学社製）10重
量部と例示化合物(4)６重量部とを加えて溶解し、
その液を乾燥後の膜厚が12ミクロンになるように
塗布して、本発明の電子写真感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様にして測定
したところ、第６表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は受容電位、感度、残留電位特性に優
れ、並びに繰り返し安定性においても極めて優れ
たものである。
真感光体は受容電位、感度、残留電位特性に優
れ、並びに繰り返し安定性においても極めて優れ
たものである。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。 第７図は実施例３および比較例３におけるＶA
およびＶRの変化の図である。
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。 第７図は実施例３および比較例３におけるＶA
およびＶRの変化の図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で示され
るヒドラゾン誘導体を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 （ただし式中R1は置換・未置換のアリール
基、置換・未置換の複数環基を表わし、R2は水
素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・未置
換のアリール基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換アミノ基、アルコキシ
基を表わし、ｎは０または１の整数。） ２ 前記電子写真感光体がキヤリア発生物質とキ
ヤリア輸送物質とを組み合せてなる感光層を導電
性支持体上に設けてなる機能分離型電子写真感光
体である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生層とキヤリア輸送
層との積層体で構成されている特許請求の範囲第
１項の電子写真感光体。 ４ 前記感光層がキヤリア発生物質をキヤリア輸
送層中に分散した状態で構成されている特許請求
の範囲第１項の電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4939482A JPS58166354A (ja) | 1982-03-27 | 1982-03-27 | 電子写真感光体 |
| GB08303015A GB2114766B (en) | 1982-02-05 | 1983-02-03 | Electrophotographic photoreceptor |
| DE3303830A DE3303830C2 (de) | 1982-02-05 | 1983-02-04 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US06/463,974 US4448868A (en) | 1982-02-05 | 1983-02-04 | Electrophotographic photoreceptor with hydrazone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4939482A JPS58166354A (ja) | 1982-03-27 | 1982-03-27 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58166354A JPS58166354A (ja) | 1983-10-01 |
| JPS6139661B2 true JPS6139661B2 (ja) | 1986-09-04 |
Family
ID=12829808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4939482A Granted JPS58166354A (ja) | 1982-02-05 | 1982-03-27 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58166354A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5962861A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-04-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
| JPS61188543A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真感光体 |
| JPS62103652A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63149654A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| WO1988002880A1 (en) * | 1986-10-20 | 1988-04-21 | Konica Corporation | Photosensitive member |
| JPS63192051A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-09 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-03-27 JP JP4939482A patent/JPS58166354A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58166354A (ja) | 1983-10-01 |
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