JPS5962861A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS5962861A JPS5962861A JP57117849A JP11784982A JPS5962861A JP S5962861 A JPS5962861 A JP S5962861A JP 57117849 A JP57117849 A JP 57117849A JP 11784982 A JP11784982 A JP 11784982A JP S5962861 A JPS5962861 A JP S5962861A
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- Japan
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- compound
- layer
- photoreceptor
- indoline
- indoline compound
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木兄り］は電子写真用感光体に関するものである。詳し
くは導ル、性支持体上にインドリン化合物を含有する感
ｙ乙ｈｖｊを持つ＋イ子写真＋ｉＮ；）Ｌ：体に１５ｊ
＋するものである８従来、１１Ｅ；子写真用ｌＣ＼ブＣ
体のＩＸ＆元層には無機糸の）“Ｃ導’＋ｒＣ’ｔ’Ｐ
＝物質、セレン、ｆｎｆ化カドミウム、酸化亜鉛等カー
広く月４１．・られている。近年、有槍糸の元心′α性
物質も研究が進み、Ｉ「子写真用感光体として実用化さ
れているものもある。有４ノン糸の元２淳電性物質は無
帽ｐ糸のものに比し、軽１，１であり、／ｊＫｌｉｐｓ
が容易で、感光体の製造が容易であると℃・う利点を持
つ。
くは導ル、性支持体上にインドリン化合物を含有する感
ｙ乙ｈｖｊを持つ＋イ子写真＋ｉＮ；）Ｌ：体に１５ｊ
＋するものである８従来、１１Ｅ；子写真用ｌＣ＼ブＣ
体のＩＸ＆元層には無機糸の）“Ｃ導’＋ｒＣ’ｔ’Ｐ
＝物質、セレン、ｆｎｆ化カドミウム、酸化亜鉛等カー
広く月４１．・られている。近年、有槍糸の元心′α性
物質も研究が進み、Ｉ「子写真用感光体として実用化さ
れているものもある。有４ノン糸の元２淳電性物質は無
帽ｐ糸のものに比し、軽１，１であり、／ｊＫｌｉｐｓ
が容易で、感光体の製造が容易であると℃・う利点を持
つ。
有様系う°Ｃ導電性物質としてはポリビニルソＪルノく
ゾールをはじめ、元導市性ポリマーに閂して多くの研究
カー１：ｃさり、てきたが、これらのポリマー単独では
皮）Ｉ・′み性、可撓性、接着性が不良で、これらの欠
点を改良′１−るために用ν１１稍１１、ノ（インダー
などが添加されるが、これにより感度が低下したり、残
留電位が増大するなどの別の間但を生じや１−り、実）
＋にヒは極めて困難であった。
ゾールをはじめ、元導市性ポリマーに閂して多くの研究
カー１：ｃさり、てきたが、これらのポリマー単独では
皮）Ｉ・′み性、可撓性、接着性が不良で、これらの欠
点を改良′１−るために用ν１１稍１１、ノ（インダー
などが添加されるが、これにより感度が低下したり、残
留電位が増大するなどの別の間但を生じや１−り、実）
＋にヒは極めて困難であった。
一方、有機系の低分子光導電性化合物はバインダーとし
て皮膜性、司併性、接着性などのすぐれたポリマーを透
択すれば、容易に１）砿的特性の優れた感光体を得るこ
とができるが高感度の感光体を作るのに適した化合１１
り１を見出すことか困離であった。
て皮膜性、司併性、接着性などのすぐれたポリマーを透
択すれば、容易に１）砿的特性の優れた感光体を得るこ
とができるが高感度の感光体を作るのに適した化合１１
り１を見出すことか困離であった。
そこで本発明者らは高感度及び高耐久性の電子写真用感
光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物について
鋭意研究したところ、ｔ￥４定のインドリン化合物が好
遣であることを見出し、本発明に到達した。
光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物について
鋭意研究したところ、ｔ￥４定のインドリン化合物が好
遣であることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨とするところはＩＩ
Ｒ１馬
（式中、Ａは置換基な有してもよい芳香族炭化水素基も
しくは芳香族％ｌ Ｊｆ、環基、Ｒ１およびＲ２は夫々
独立に水素、ハロゲン、またはｆσ換）４テを有しても
よいアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す、
、）で表わされるインドリン化合物ケ合有する感光ノ１
゛りを有することを特徴とする電子写真用感光体に存す
る。
しくは芳香族％ｌ Ｊｆ、環基、Ｒ１およびＲ２は夫々
独立に水素、ハロゲン、またはｆσ換）４テを有しても
よいアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す、
、）で表わされるインドリン化合物ケ合有する感光ノ１
゛りを有することを特徴とする電子写真用感光体に存す
る。
以下、本発明な詳眉１（に説明するに、本う６明電子写
真用感５Ｍ、体は感光Ｉ會中にＡｎ記一般式（Ｉ）で表
わされるインドリン化合物を含有する。
真用感５Ｍ、体は感光Ｉ會中にＡｎ記一般式（Ｉ）で表
わされるインドリン化合物を含有する。
前ｄｖ一般式（Ｉ）において、Ａはベンゼン、ナフタリ
ン、アントラセン、ピレン、アセ丈フテン、フルオレン
等から誘導される芳香族炭化水素基：ビリジン、ピロー
ル、ピラゾール、ジベンゾフラン、カルバゾール等から
誘導される芳香族復素虚基である。これらの芳香族炭化
水素基及び芳香疾復素虚基は買（３基を有してもよく、
置換基としてはメチル基、エチル基等のアルキル基；塩
素原子、臭素原子等ノハロゲン原子：メトキシ基、エト
キシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオ
キシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミ
ノ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基
が拳げられる。
ン、アントラセン、ピレン、アセ丈フテン、フルオレン
等から誘導される芳香族炭化水素基：ビリジン、ピロー
ル、ピラゾール、ジベンゾフラン、カルバゾール等から
誘導される芳香族復素虚基である。これらの芳香族炭化
水素基及び芳香疾復素虚基は買（３基を有してもよく、
置換基としてはメチル基、エチル基等のアルキル基；塩
素原子、臭素原子等ノハロゲン原子：メトキシ基、エト
キシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオ
キシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミ
ノ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基
が拳げられる。
前６Ｃ一般式（Ｉ）において、ＲＩ Ｉ ｇ、は水累：
堪素原子、臭素原子等のハロゲン原子：メチル基、エチ
ル基、直鉛状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基のようなアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基：フェニル基、ナフチル基、アン
スリル基等のアリール基である。これらのアルキル基、
アラルキル基及びアリール基は＃″ｔ（夕基な有しても
よく、１ζ（換基としては＾職「１芳香族炭化水素及び
芳香族複素環基の■換基として例示されたものが挙げら
れる。
堪素原子、臭素原子等のハロゲン原子：メチル基、エチ
ル基、直鉛状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基のようなアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基：フェニル基、ナフチル基、アン
スリル基等のアリール基である。これらのアルキル基、
アラルキル基及びアリール基は＃″ｔ（夕基な有しても
よく、１ζ（換基としては＾職「１芳香族炭化水素及び
芳香族複素環基の■換基として例示されたものが挙げら
れる。
本発明に記載される目ＩＩ記一般式（Ｉ）のインドリン
化合物は次の合成法によって製造することができる。例
えば、一般式（ＩＩ） −ＣＨ０ （式中、人は一般式（Ｉ）におけると同一の意義を有す
る） で表わされるアルデヒドと 式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式（Ｉ）におけると同一の意義
な有する）で表わされるアミノインドリン誘導体とをエ
チルアルコール中で沸点瓜流下、反応させることにより
得られる。前記一般式（Ｉ）に相当するインドリン化合
物す？＋示すると次の通りである。
化合物は次の合成法によって製造することができる。例
えば、一般式（ＩＩ） −ＣＨ０ （式中、人は一般式（Ｉ）におけると同一の意義を有す
る） で表わされるアルデヒドと 式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式（Ｉ）におけると同一の意義
な有する）で表わされるアミノインドリン誘導体とをエ
チルアルコール中で沸点瓜流下、反応させることにより
得られる。前記一般式（Ｉ）に相当するインドリン化合
物す？＋示すると次の通りである。
Ｈｓ
ＣＨ３
Ｈｓ
Ｈｓ
本発明の電子写真用感光体は前記一般式（Ｉ）で岩ゎさ
れるインドリン化合物を１欅または２棟以上會有する感
光層を有する。
れるインドリン化合物を１欅または２棟以上會有する感
光層を有する。
１Ｆ壬子写真感光体の感光層の形態としては神々のもの
が存在するが、本発明７ａ子写真用Ｉｃ元体の感ｊｔ層
としては、そのいずれであってもよい。
が存在するが、本発明７ａ子写真用Ｉｃ元体の感ｊｔ層
としては、そのいずれであってもよい。
例として第１は１〜第６シ１の感光体を示した。第１図
の感光体は導電性支持体（１）の上にインドリン化合物
、増感染料あるいは′１σ、子吸引性化合物及びバイン
ダーより１よる感光層（２１を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体（１）の上に電荷担体発生物
質（３）をインドリン化合物とバインダーからなる１ｎ
荷イ利＋ｔｌ媒体（４）Ｊ川」に分１１にせしめた感う
ｔ層（２つを設けたものである。また第６図の）・水元
体は；’５ｆｉ’ｆ件支持体（１１の上に′屯荷担体元
生層（５）とイツトリン化合物な合む′Ｉｉ荷移動層（
４）からブよる感光層（２つを′設けたものである。
の感光体は導電性支持体（１）の上にインドリン化合物
、増感染料あるいは′１σ、子吸引性化合物及びバイン
ダーより１よる感光層（２１を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体（１）の上に電荷担体発生物
質（３）をインドリン化合物とバインダーからなる１ｎ
荷イ利＋ｔｌ媒体（４）Ｊ川」に分１１にせしめた感う
ｔ層（２つを設けたものである。また第６図の）・水元
体は；’５ｆｉ’ｆ件支持体（１１の上に′屯荷担体元
生層（５）とイツトリン化合物な合む′Ｉｉ荷移動層（
４）からブよる感光層（２つを′設けたものである。
第１図の感光体にｔ、ｒいて、インドリン化合物は光導
’ｉ’ｉｉ性物ｊ１として作用し、ブ０減衰に必要な重
荷担体の生成および林産１はインドリン化合物を介して
行われる。多くのインドリン化合物の吸収は望外ｆ１功
）らｎＪ祝ｆｔ［−低波長にあるため、可視光で画像形
成させるためには、口■祝て！（Ｉ域に吸収ケ有する」
ツ感染料を６〉加するか、あるいは′１１Ｚ、子吸引ｅ
＋化合物な加え、７１（荷移動醋体を形）Ｍさせて」−
！１感する必沙が、ｂる。第２は１、第６図の感）を体
ではＩに荷担体う１３生物７′１が）Ｃに対し市、夕ｊ
担体を発生し、重荷移動媒体（主に本発すＩｌのインド
リン化合物が働く）により電荷担体の移動が行なわれろ
。
’ｉ’ｉｉ性物ｊ１として作用し、ブ０減衰に必要な重
荷担体の生成および林産１はインドリン化合物を介して
行われる。多くのインドリン化合物の吸収は望外ｆ１功
）らｎＪ祝ｆｔ［−低波長にあるため、可視光で画像形
成させるためには、口■祝て！（Ｉ域に吸収ケ有する」
ツ感染料を６〉加するか、あるいは′１１Ｚ、子吸引ｅ
＋化合物な加え、７１（荷移動醋体を形）Ｍさせて」−
！１感する必沙が、ｂる。第２は１、第６図の感）を体
ではＩに荷担体う１３生物７′１が）Ｃに対し市、夕ｊ
担体を発生し、重荷移動媒体（主に本発すＩｌのインド
リン化合物が働く）により電荷担体の移動が行なわれろ
。
第１図の感光体の作製にはインドリン化合物をバインダ
ーと共にｇｉ’ｉｌｌ中に溶解し、必要に応じて増ｈ＆
染料あるいは市子吸引件化合物を加え、導電性支持体上
に塗布、乾燥する。第２図の感光体の作製にはインドリ
ン化合物とバインダーを溶解したｎＪαに電荷担体発生
物質の微粒子を分散せしめ、これを導′１１丁、件支持
体上に塗布、乾燥する。また、第３１ソ１の感）Ｌ体は
２浮電Ｐｉ−支持体上に１１℃荷担体）色生物賀を真空
ＸＮ着するか、あるいは１ｔ１荷担体名生物質Ｊ糟を粒
子な必要に応じてバインダーに溶解した温媒中に分散し
て得た分散液ケ塗布、乾燥し、その上にインドリン化合
物及びノ（インダーを彪解した浴液を塗布、乾燥してイ
））られる。１ｒ布には、ノ１ｎ當ロールコータ−、ワ
イヤーバー、ドクターブレードなどを月１いろ。
ーと共にｇｉ’ｉｌｌ中に溶解し、必要に応じて増ｈ＆
染料あるいは市子吸引件化合物を加え、導電性支持体上
に塗布、乾燥する。第２図の感光体の作製にはインドリ
ン化合物とバインダーを溶解したｎＪαに電荷担体発生
物質の微粒子を分散せしめ、これを導′１１丁、件支持
体上に塗布、乾燥する。また、第３１ソ１の感）Ｌ体は
２浮電Ｐｉ−支持体上に１１℃荷担体）色生物賀を真空
ＸＮ着するか、あるいは１ｔ１荷担体名生物質Ｊ糟を粒
子な必要に応じてバインダーに溶解した温媒中に分散し
て得た分散液ケ塗布、乾燥し、その上にインドリン化合
物及びノ（インダーを彪解した浴液を塗布、乾燥してイ
））られる。１ｒ布には、ノ１ｎ當ロールコータ−、ワ
イヤーバー、ドクターブレードなどを月１いろ。
感光ｊ・、１のｊ１２．さは、第１図および第２図の場
合、に〜５０μ、好ましクヲコ、５〜２０ ｔｔである
。また第３図の場合には、′Ｉ：ｆｉイ１１１担体発生
層の押さば０５〜５μ、好ましくは１〜２μであり、■
「荷移！１ＩＩＩ層のｊプさは６〜５０μ、好ましくは
５〜２０μである。また第１し１の感）１体において、
感光層中のインドリン化合物の割合は、感光層に対して
１０〜７０重量％、好ましくは６０〜５０重景％である
。また、可視領域に感光性を力えるために用いるｊｌρ
感染料は、感光層に対して０１〜５２〕量％、好ましく
は０５〜３ｈ■；１％である。
合、に〜５０μ、好ましクヲコ、５〜２０ ｔｔである
。また第３図の場合には、′Ｉ：ｆｉイ１１１担体発生
層の押さば０５〜５μ、好ましくは１〜２μであり、■
「荷移！１ＩＩＩ層のｊプさは６〜５０μ、好ましくは
５〜２０μである。また第１し１の感）１体において、
感光層中のインドリン化合物の割合は、感光層に対して
１０〜７０重量％、好ましくは６０〜５０重景％である
。また、可視領域に感光性を力えるために用いるｊｌρ
感染料は、感光層に対して０１〜５２〕量％、好ましく
は０５〜３ｈ■；１％である。
電子１及引性化合物の添加は感’＞’ＬＪｉ’）に対し
て０１〜５０ｊｔ（量％、射よしくは５〜３０ｊ勾ｊ蝦
すでＡｓる。第２図のＩ（・水元体にゴロいて、１トコ
〜ブＣ層中のインドリン化合物の１Ｉｉｌイ暗、１．１
０〜９０沌上１：９ｂ、好ましくは１０〜６０重上：％
でＡ）す、まｌご１ぽ、荷和（；＋しｇ生１１勿質の害
１」合ば１〜５［１ｊｉ丁ｈｆ： ｙ、、好ましくは６
〜２゜車、；；１％である。第６図の感光体における”
Ｉｉｉ’荷４割：ｆｈ）ｊ用１のイツトリン化合物の割
合は１０〜９ＳｊｌＦ量％、好ましくは１０〜６０重１
１）％である。なお、第１〜３図のいずれの感）ＹＬ体
の作贈においても、結合剤とともにｄＪ晴剤、増感剤を
用いることができる。
て０１〜５０ｊｔ（量％、射よしくは５〜３０ｊ勾ｊ蝦
すでＡｓる。第２図のＩ（・水元体にゴロいて、１トコ
〜ブＣ層中のインドリン化合物の１Ｉｉｌイ暗、１．１
０〜９０沌上１：９ｂ、好ましくは１０〜６０重上：％
でＡ）す、まｌご１ぽ、荷和（；＋しｇ生１１勿質の害
１」合ば１〜５［１ｊｉ丁ｈｆ： ｙ、、好ましくは６
〜２゜車、；；１％である。第６図の感光体における”
Ｉｉｉ’荷４割：ｆｈ）ｊ用１のイツトリン化合物の割
合は１０〜９ＳｊｌＦ量％、好ましくは１０〜６０重１
１）％である。なお、第１〜３図のいずれの感）ＹＬ体
の作贈においても、結合剤とともにｄＪ晴剤、増感剤を
用いることができる。
本発し［１の感光体の導１５．性支持体には、％ｌえば
アルミニウムなどの金属板または金用箔、アルミニウム
などの金属をｉ）：（’ 府したプラスチックフィルム
、あるいは尋′市処理を施したｈ（などが用いられる。
アルミニウムなどの金属板または金用箔、アルミニウム
などの金属をｉ）：（’ 府したプラスチックフィルム
、あるいは尋′市処理を施したｈ（などが用いられる。
バインダーとしては、ポリスチレ／、ポリアクリルアミ
ド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹：１旨、エポキシ
位↑１１旨、フェノキシＱ４ ｉ＋旨、ポリツノ−ボネ
ート樹脂などの縮合樹脂などが用いられるが、絶縁性で
支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用できる。
ド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹：１旨、エポキシ
位↑１１旨、フェノキシＱ４ ｉ＋旨、ポリツノ−ボネ
ート樹脂などの縮合樹脂などが用いられるが、絶縁性で
支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用できる。
ｉｔ記感光層に用いられる増感染料、電子吸引性化合物
、市、荷担体発生物質としてはいずれも周知のものが使
用できろ。
、市、荷担体発生物質としてはいずれも周知のものが使
用できろ。
増１ｉｊ”ｑ染料としては、例えばメチルバイオレット
、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等の
トリフェニルメタン染料、メチレンブルー等のチアジン
染料、シアニン染料、ピリリウム染料等があげられる。
、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等の
トリフェニルメタン染料、メチレンブルー等のチアジン
染料、シアニン染料、ピリリウム染料等があげられる。
１「子１吸引注化合物としては、例えばクロラニル、１
−ニトロアントラキノン、２−クロルアントラキノン等
のキノン類：２−クロルベンズアルデヒド、４−ニトロ
ベンズアルデヒド等のアルデヒドＩｉ、 ３ 、 ｓ−
″ジニトロベンゾフェノン、２，４．７−）リニトロフ
ルオレノン、２，４．．５．７−チトラニトロフルオレ
ノン浴のケトン６、、’Ｂ、 郊＋：水フタル酸等の酸
無水物、シアン化合物等があげられる。
−ニトロアントラキノン、２−クロルアントラキノン等
のキノン類：２−クロルベンズアルデヒド、４−ニトロ
ベンズアルデヒド等のアルデヒドＩｉ、 ３ 、 ｓ−
″ジニトロベンゾフェノン、２，４．７−）リニトロフ
ルオレノン、２，４．．５．７−チトラニトロフルオレ
ノン浴のケトン６、、’Ｂ、 郊＋：水フタル酸等の酸
無水物、シアン化合物等があげられる。
重荷担体発生物質としてはセレン、セレン−テルル合金
、セレンーヒ素合イν、ＧｆＦ化カドミウム等のｄＪｉ
Ｅ４Ｑ＃糸尤導市性物質、鉤フクロシアニン、アゾ糸顔
料、ジスアゾ糸顔料、トリスアゾ糸顔料、シアニン系顔
料、アントラキノン糸Ｎ（料、ペリレン系顔料、アント
ラキノ／糸顔イ・ト、ピリリウム塩類、チオインジゴ、
キナクリドン、等の有イ差光導電性物７／Ｊが挙げられ
る。
、セレンーヒ素合イν、ＧｆＦ化カドミウム等のｄＪｉ
Ｅ４Ｑ＃糸尤導市性物質、鉤フクロシアニン、アゾ糸顔
料、ジスアゾ糸顔料、トリスアゾ糸顔料、シアニン系顔
料、アントラキノン糸Ｎ（料、ペリレン系顔料、アント
ラキノ／糸顔イ・ト、ピリリウム塩類、チオインジゴ、
キナクリドン、等の有イ差光導電性物７／Ｊが挙げられ
る。
更に感ブｅ体の成１戸性、用Ｖ？性、ｌ？樺、的強度を
向上するために周知の可塑剤を含有してもよい。可塑剤
としては、フタル岬エステル、リンＣ２エステル、）１
０ゲン化ノ（ラフイン、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物が挙げられる。
向上するために周知の可塑剤を含有してもよい。可塑剤
としては、フタル岬エステル、リンＣ２エステル、）１
０ゲン化ノ（ラフイン、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物が挙げられる。
以上のように得られろ１１部光体には募［ト、性支持体
と感ブＣ層の間に、必°、εピに応じた接后層またはバ
リヤ層を設けろことができる。これらの層の材料として
は、ポリアミド、ニトロセルロース、１′ｖ９化アルミ
ニウムなどであり、その起片は１μ以下が望ましい。
と感ブＣ層の間に、必°、εピに応じた接后層またはバ
リヤ層を設けろことができる。これらの層の材料として
は、ポリアミド、ニトロセルロース、１′ｖ９化アルミ
ニウムなどであり、その起片は１μ以下が望ましい。
木づ？５明の感光体は感度が非常に高く、が６返し使用
による残留′１ビ位の蓄積やｐ面１Ｌ位及び１８度の変
動が小さく、耐久＋ｉｔ Ｋ 侵れ、可撓性に富むなど
のすぐれた利点な有する。
による残留′１ビ位の蓄積やｐ面１Ｌ位及び１８度の変
動が小さく、耐久＋ｉｔ Ｋ 侵れ、可撓性に富むなど
のすぐれた利点な有する。
以下に実ｌ姐ン１１を示す。下ｊ［１実施例において部
はすべて重−１１１部を示す。
はすべて重−１１１部を示す。
実施例
２．６−（ジフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−ピリリウムフルオボレイト ２部フェ
ノキシ１ｉ５１ｊｆ （’Ｐｊ１品名ｒｐＫｎｘ月、
ＵＮ Ｉ ０ＮＣＡＲＪＪＩＤＥ社錠）
１部ジオキザン ９
７ン；１ζ上ｔ１′成分をボールミル中で４＞＞砕、混
介して市ａｉｒ担体うら生！１勿質分す孜、′夜をイリ
た。これをアルミニウムｍシ’ｊＷ シｌコ承すエステ
ルフィルム上にワイヤーバーでぐｔ布、→・か、≧し、
ルｔさ１μの′重荷担体がち牛Ｊｊｊｖ、、を形Ｊ皮さ
ぜた。との市荷担体元生１ｃ・）の−ヒに第１ＢＫ示し
たＡ１・１造式（７）のインドリン化合物１０部、ポリ
カーボネートイ”ＩＩＩＥｆ （商品名「パンライトＬ
」、ティジンｔ１・身コ↓） １０ ｉＸｌ＋Ｑテトラ
ヒドロフラン８０部にＩ’ｆ”ｊ ＳＴ’させた塗布液
を乾燥ｒカの１１伝厚が１５μとなる（）ρに塗イ１ル
て電荷移動層を形成させ、感光体ＡＩなつくった。この
感）０体について静１１７廖写昶試暖３装置Ｉ買商品名
ｒｓＰ４２８Ｊ川口、ｙ４表製作所社」「シ）を用いて
、まず感光体をＩＩシ１う［で−６Ｋｖのコロナ放、：
１により帯電させ、？’ｌ：いで白色光でふ・幻゛ｏし
、表面電位が初期岩面電位の半分に減少するまでの時間
（秒）を求め、光感度Ｅｅｌ（ルックス秒な求めた。こ
の感光体の感度はＥイ＝４ルックス秒であった。
ェニル）−ピリリウムフルオボレイト ２部フェ
ノキシ１ｉ５１ｊｆ （’Ｐｊ１品名ｒｐＫｎｘ月、
ＵＮ Ｉ ０ＮＣＡＲＪＪＩＤＥ社錠）
１部ジオキザン ９
７ン；１ζ上ｔ１′成分をボールミル中で４＞＞砕、混
介して市ａｉｒ担体うら生！１勿質分す孜、′夜をイリ
た。これをアルミニウムｍシ’ｊＷ シｌコ承すエステ
ルフィルム上にワイヤーバーでぐｔ布、→・か、≧し、
ルｔさ１μの′重荷担体がち牛Ｊｊｊｖ、、を形Ｊ皮さ
ぜた。との市荷担体元生１ｃ・）の−ヒに第１ＢＫ示し
たＡ１・１造式（７）のインドリン化合物１０部、ポリ
カーボネートイ”ＩＩＩＥｆ （商品名「パンライトＬ
」、ティジンｔ１・身コ↓） １０ ｉＸｌ＋Ｑテトラ
ヒドロフラン８０部にＩ’ｆ”ｊ ＳＴ’させた塗布液
を乾燥ｒカの１１伝厚が１５μとなる（）ρに塗イ１ル
て電荷移動層を形成させ、感光体ＡＩなつくった。この
感）０体について静１１７廖写昶試暖３装置Ｉ買商品名
ｒｓＰ４２８Ｊ川口、ｙ４表製作所社」「シ）を用いて
、まず感光体をＩＩシ１う［で−６Ｋｖのコロナ放、：
１により帯電させ、？’ｌ：いで白色光でふ・幻゛ｏし
、表面電位が初期岩面電位の半分に減少するまでの時間
（秒）を求め、光感度Ｅｅｌ（ルックス秒な求めた。こ
の感光体の感度はＥイ＝４ルックス秒であった。
実施例
クロルダイアンプル−
フェノキシ樹脂（ｒｐＫｎＨＪ ）
１部ジオキサン ９７部上記成分を
ボールミル中で粉砕、混合して１１荷担体発生物質分Ｈ
＞１液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステ
ルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾だル１．厚さ１
μの電荷担体元生屑を形成させた。この？σ荷担体発生
層の上に表１に示した借造式ＱＱのインドリン化合物１
０部、ポリカーボネート（３ＥＷ（ｒパンライトＬＪ）
１０部なテトラヒドロフラン８０部に溶ｆｌ＋１させた
塗布液を乾燥後のｊ換〃が１５μとなる峰に塗布して、
電荷ｉ：伺す１層を形成させ、感光体層２をつくった。
１部ジオキサン ９７部上記成分を
ボールミル中で粉砕、混合して１１荷担体発生物質分Ｈ
＞１液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステ
ルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾だル１．厚さ１
μの電荷担体元生屑を形成させた。この？σ荷担体発生
層の上に表１に示した借造式ＱＱのインドリン化合物１
０部、ポリカーボネート（３ＥＷ（ｒパンライトＬＪ）
１０部なテトラヒドロフラン８０部に溶ｆｌ＋１させた
塗布液を乾燥後のｊ換〃が１５μとなる峰に塗布して、
電荷ｉ：伺す１層を形成させ、感光体層２をつくった。
この感光体の耐久性テストを静電複写紙試験装置を用い
て行なった。ダイナミック方式で感光体をターンテーブ
ル上約１００ Ｏｒ、ｐ、ｍ、で回転しつつ、−６，Ｏ
ＫＶのコロナ放′市を３秒間、１００ルツクスの照度の
白色光の露う”Ｃを５秒間行ない、このサイクルな繰り
返した後、スタティック方式で感度の潰１１定を行なっ
た。繰返しテスト前の感度は一６ＫＶのコロナ放電、５
ルツクスの照度の白色光〃に光でＥ３Ａが６．０ルツク
ス秒であり、５０ルツクス秒のＦに光７＋のＨｒｆａ
Ｔｆｉ位を残留電位としたときのイ１＠は一１０Ｖであ
った。上記の帯１ｉＴ露元を１．０００回縁返した？ｉ
のＥイは５．５ルツクス秒、残留電位は一５ＶとＦ、返
し使用後の変動はきわめて少ない。
て行なった。ダイナミック方式で感光体をターンテーブ
ル上約１００ Ｏｒ、ｐ、ｍ、で回転しつつ、−６，Ｏ
ＫＶのコロナ放′市を３秒間、１００ルツクスの照度の
白色光の露う”Ｃを５秒間行ない、このサイクルな繰り
返した後、スタティック方式で感度の潰１１定を行なっ
た。繰返しテスト前の感度は一６ＫＶのコロナ放電、５
ルツクスの照度の白色光〃に光でＥ３Ａが６．０ルツク
ス秒であり、５０ルツクス秒のＦに光７＋のＨｒｆａ
Ｔｆｉ位を残留電位としたときのイ１＠は一１０Ｖであ
った。上記の帯１ｉＴ露元を１．０００回縁返した？ｉ
のＥイは５．５ルツクス秒、残留電位は一５ＶとＦ、返
し使用後の変動はきわめて少ない。
この感光体を電子写真複写儲（商品名「ＢＤ−６０２」
東芝社製）にセットして原稿の複写を行なったところ、
かぶりのない鮮明な画像が得られた。
東芝社製）にセットして原稿の複写を行なったところ、
かぶりのない鮮明な画像が得られた。
実施例 ３〜４
実施例２において用いたインドリン化合物の代りに構造
式（９）および０１）のインドリン化合物を夫々用いる
以外は、実施例２の場合と同様にして、感光体４５およ
びノ１６４を作製した。この感光体の感度な実施例１と
同様にして測定したところ、腐６の感光体の感度はＥ％
＝２ルックス秒、肩４の感光体の感度はＥＭ＝４ルッ
クス秒であった。
式（９）および０１）のインドリン化合物を夫々用いる
以外は、実施例２の場合と同様にして、感光体４５およ
びノ１６４を作製した。この感光体の感度な実施例１と
同様にして測定したところ、腐６の感光体の感度はＥ％
＝２ルックス秒、肩４の感光体の感度はＥＭ＝４ルッ
クス秒であった。
実施例
増感染料（商品名ｒＮＯＶＯＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＬ
Ｊ、ヘキスト社ｊＭ）
３部フェノキシ届１１（旨（ｒＰＫＨＨＪ ）
１部ジオギーリーン
９６部上ａピ成分をボールミル中で粉砕、混合して電
荷」、（」体発生物質分散液を得た。こλＬをアルミニ
ウム蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーで
ユＰ布、乾）朶し、厚さ１μの重荷担体発生層を形成さ
せた。この′重荷担体発生層の上にＷＩＫ示したｔ〜ノ
ロ弐ａｌｌのインドリ／化合物１０部、ポリカーボネー
ト樹脂（［パンライトＬＪ）１０部をテトラヒドロフラ
ン８．０部に溶８″Ｆさせた塗布液な乾燥後の膜厚が１
５ノｉとなる保に塗布して′Ｉ：倚＃かＩ−＋屑を形成
させ、感光体／Ｖ−５をつくった。実施例１と１１ス１
俤に光感度な世１足したところこの＋６ ”ＩＣ一体の
感ＩＷはＥイに６ルツクス秒て儒）つた。
Ｊ、ヘキスト社ｊＭ）
３部フェノキシ届１１（旨（ｒＰＫＨＨＪ ）
１部ジオギーリーン
９６部上ａピ成分をボールミル中で粉砕、混合して電
荷」、（」体発生物質分散液を得た。こλＬをアルミニ
ウム蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーで
ユＰ布、乾）朶し、厚さ１μの重荷担体発生層を形成さ
せた。この′重荷担体発生層の上にＷＩＫ示したｔ〜ノ
ロ弐ａｌｌのインドリ／化合物１０部、ポリカーボネー
ト樹脂（［パンライトＬＪ）１０部をテトラヒドロフラ
ン８．０部に溶８″Ｆさせた塗布液な乾燥後の膜厚が１
５ノｉとなる保に塗布して′Ｉ：倚＃かＩ−＋屑を形成
させ、感光体／Ｖ−５をつくった。実施例１と１１ス１
俤に光感度な世１足したところこの＋６ ”ＩＣ一体の
感ＩＷはＥイに６ルツクス秒て儒）つた。
実施例 ６
βｍ銅フタロシアニン３部とポリカーボネート（「パン
ライ）ＬＪ）１００部をジオキサン９００部に添加し、
ボールミル中で分散した後、この分散波に衣１に示した
伺造式ｔｌｌのインドリン化合物６０部を海加しｋＦせ
しめ、塗布液を調製した。この塗布液をアルミニウム蒸
着したボリエ ４゜ステルフィルム上にワイヤーバーで
乾燥後の１］創早が１５μになる様に塗布乾燥して感光
層を形成し、感光体層６をつくった。この感光体は、暗
所で＋６に■のコロナ放電で帯電した後、５ルツクスの
白色光で露光し、感度を測定したところ、Ｅ％＝４ルッ
クス秒であった。
ライ）ＬＪ）１００部をジオキサン９００部に添加し、
ボールミル中で分散した後、この分散波に衣１に示した
伺造式ｔｌｌのインドリン化合物６０部を海加しｋＦせ
しめ、塗布液を調製した。この塗布液をアルミニウム蒸
着したボリエ ４゜ステルフィルム上にワイヤーバーで
乾燥後の１］創早が１５μになる様に塗布乾燥して感光
層を形成し、感光体層６をつくった。この感光体は、暗
所で＋６に■のコロナ放電で帯電した後、５ルツクスの
白色光で露光し、感度を測定したところ、Ｅ％＝４ルッ
クス秒であった。
実施例 ７
表１に示した構造式０１のインドリン化合物２０部、ポ
リカーボネート（［パンライトＬＪ）３０部とクロシニ
ル酸２部をジオキサン５００部にＣ６解した浴液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバ
ーで乾燥後のｊ摸ノ９が１５μになる様に塗布乾燥して
感光層を形成し、感光体／ＩＫ７をつくった。実施例６
と同様に光感度を測定したところ、この感光体の感度は
Ｅ％＝１００ルックス秒であった。
リカーボネート（［パンライトＬＪ）３０部とクロシニ
ル酸２部をジオキサン５００部にＣ６解した浴液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバ
ーで乾燥後のｊ摸ノ９が１５μになる様に塗布乾燥して
感光層を形成し、感光体／ＩＫ７をつくった。実施例６
と同様に光感度を測定したところ、この感光体の感度は
Ｅ％＝１００ルックス秒であった。
第１１２１は本発明の堂、子写真感光体の４ｊ！成を示
す部分断面区、第２図及び第３図は夫々本発明の電子写
真感光体の他の構１ｙを示す部分断面［図である。
す部分断面区、第２図及び第３図は夫々本発明の電子写
真感光体の他の構１ｙを示す部分断面［図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 感光層中に下記一般式で表わされるインドリン化合物を
含有することを特徴とする電子写真用感光体。 Ｒ，Ｒ。 式中、Ａは１５．換基を有してもよい芳香族炭化水素基
又は芳香族＋ｘ ；ｉｔ 」：；を基を示し、Ｒ１およ
びＲ２は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子または１ハ
”換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基又はア
リール基を示す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57117849A JPS5962861A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | 電子写真用感光体 |
| US06/507,914 US4465753A (en) | 1982-07-08 | 1983-06-27 | Indoline electrophotoconductor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57117849A JPS5962861A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962861A true JPS5962861A (ja) | 1984-04-10 |
| JPS6335976B2 JPS6335976B2 (ja) | 1988-07-18 |
Family
ID=14721794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57117849A Granted JPS5962861A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4465753A (ja) |
| JP (1) | JPS5962861A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61188543A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真感光体 |
| JPS62103652A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63149654A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| JPS63192051A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-09 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187620B1 (de) * | 1985-01-03 | 1991-04-17 | Ciba-Geigy Ag | Dithioketo-pyrrolo-pyrrole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| DE3740420A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| US5286589A (en) * | 1989-02-27 | 1994-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| DE69509187T2 (de) | 1994-10-31 | 1999-09-16 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Tetrahydronaphthylaminostyrolverbindungen und ihre Verwendung in electrophotographischen Photorezeptoren |
| KR101151998B1 (ko) | 2004-05-25 | 2012-06-01 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | ｐ?터페닐 화합물 및 이 화합물을 이용한 전자 사진용감광체 |
| US20070065610A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Sonoco Development, Inc. | Non-foil mono-web film liner for composite container, and composite container incorporating same |
| EP1995234B1 (en) | 2006-01-25 | 2016-01-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | p-TERPHENYL COMPOUND MIXTURE AND ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTORS MADE BY USING THE SAME |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58166354A (ja) * | 1982-03-27 | 1983-10-01 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE754699A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-01-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiel photoconducteur pour l'electrophotographie |
| BE754969A (fr) * | 1969-08-20 | 1971-02-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiel photoconducteur pour l'electrophotographie |
| US3679692A (en) * | 1969-10-01 | 1972-07-25 | Mead Johnson & Co | Iminomethylindolines |
| BE758446A (fr) * | 1969-11-04 | 1971-04-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiel electrophotographique |
| US3765884A (en) * | 1971-07-06 | 1973-10-16 | Eastman Kodak Co | 1-substituted-2-indoline hydrazone photoconductors |
| US3784376A (en) * | 1972-02-04 | 1974-01-08 | Eastman Kodak Co | Photoconductive element containing furans, indoles, or thiophenes |
| JPS4958839A (ja) * | 1972-10-04 | 1974-06-07 |
-
1982
- 1982-07-08 JP JP57117849A patent/JPS5962861A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-27 US US06/507,914 patent/US4465753A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58166354A (ja) * | 1982-03-27 | 1983-10-01 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61188543A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0477907B2 (ja) * | 1985-02-18 | 1992-12-09 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| JPS62103652A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH054670B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1993-01-20 | Konishiroku Photo Ind | |
| JPS63149654A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| JPH0518426B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1993-03-11 | Konishiroku Photo Ind | |
| JPS63192051A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-09 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
| JPH0469947B2 (ja) * | 1987-02-04 | 1992-11-09 | Takasago Perfumery Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335976B2 (ja) | 1988-07-18 |
| US4465753A (en) | 1984-08-14 |
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