JPH0675389A - 架橋結合剤系を有する光導電性記録材料 - Google Patents
架橋結合剤系を有する光導電性記録材料Info
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- JPH0675389A JPH0675389A JP5136528A JP13652893A JPH0675389A JP H0675389 A JPH0675389 A JP H0675389A JP 5136528 A JP5136528 A JP 5136528A JP 13652893 A JP13652893 A JP 13652893A JP H0675389 A JPH0675389 A JP H0675389A
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- G03G5/0592—Macromolecular compounds characterised by their structure or by their chemical properties, e.g. block polymers, reticulated polymers, molecular weight, acidity
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電荷輸送層と電荷発生層との界面混合を避
け、改良された光感度を有する多層光導電性記録材料を
提供する。 【構成】 ｎ電荷輸送材料（ｎ−ＣＴＭ）を含有し、電
荷輸送層（ＣＴＬ）と隣接関係（接触）にある電荷発生
層（ＣＧＬ）及び支持体を含む光導電性記録材料であ
り、前記電荷発生層（ＣＧＬ）の結合剤が架橋によりメ
チレンクロライドに不溶性にされ、前記結合剤が、ここ
でポリアミノアミド樹脂と称し、アミノ基を有する少な
くとも１種のポリアミド樹脂と少なくとも１種のエポキ
シ樹脂との１種以上の重合体反応生成物から本質的にな
る。
け、改良された光感度を有する多層光導電性記録材料を
提供する。 【構成】 ｎ電荷輸送材料（ｎ−ＣＴＭ）を含有し、電
荷輸送層（ＣＴＬ）と隣接関係（接触）にある電荷発生
層（ＣＧＬ）及び支持体を含む光導電性記録材料であ
り、前記電荷発生層（ＣＧＬ）の結合剤が架橋によりメ
チレンクロライドに不溶性にされ、前記結合剤が、ここ
でポリアミノアミド樹脂と称し、アミノ基を有する少な
くとも１種のポリアミド樹脂と少なくとも１種のエポキ
シ樹脂との１種以上の重合体反応生成物から本質的にな
る。
Description
【０００１】本発明は電子写真に使用するのに好適な感
光性記録材料に関する。
光性記録材料に関する。
【０００２】電子写真においては、トナーと称される微
粒子化着色材料で現像できる潜在静電荷像を形成するた
め、光導電性材料が使用される。
粒子化着色材料で現像できる潜在静電荷像を形成するた
め、光導電性材料が使用される。
【０００３】次に現像された像は、光導電性記録材料、
例えば光導電性酸化亜鉛−結合剤層に永久的に定着でき
る、或いは光導電体層例えばセレン又はセレン合金層か
ら受容体材料例えば紙上に転写され、その上に定着でき
る。受容体材料へのトナー転写を用いる電子写真複写及
び印刷法においては、光導電性記録材料は再使用可能で
ある。迅速多数印刷又は複写を可能にするため、光導電
体層は、露光した時その電荷を急速に失い、そして又次
の像形成のため充分に高い静電荷を再び受容するため、
露光後その絶縁状態を急速に回復する光導電体層を使用
しなければならない。続いての帯電／像形成工程の前
に、材料がその相対的絶縁状態に完全に戻ることの不良
は「疲労」として当業者に普通に知られている。
例えば光導電性酸化亜鉛−結合剤層に永久的に定着でき
る、或いは光導電体層例えばセレン又はセレン合金層か
ら受容体材料例えば紙上に転写され、その上に定着でき
る。受容体材料へのトナー転写を用いる電子写真複写及
び印刷法においては、光導電性記録材料は再使用可能で
ある。迅速多数印刷又は複写を可能にするため、光導電
体層は、露光した時その電荷を急速に失い、そして又次
の像形成のため充分に高い静電荷を再び受容するため、
露光後その絶縁状態を急速に回復する光導電体層を使用
しなければならない。続いての帯電／像形成工程の前
に、材料がその相対的絶縁状態に完全に戻ることの不良
は「疲労」として当業者に普通に知られている。
【０００４】疲労現象は産業上有用な光導電性材料の選
択に当っての指針として使用されている、何故なら光導
電性層の疲労は達成できる複写速度を制限するからであ
る。
択に当っての指針として使用されている、何故なら光導
電性層の疲労は達成できる複写速度を制限するからであ
る。
【０００５】電子写真複写のための特定の光導電性材料
の適合性を決定する更に別の重大な性質は、その光感度
である、これは原画から反射されるかなり低い強度の光
で操作する複写装置に使用するため充分に高くなければ
ならない。産業上の有用性は、又光導電性層が、光源例
えばレーザー又はランプのスペクトル強度分布にマッチ
するスペクトル感度を有することも要求している。これ
は、白色光源の場合に、バランス状態で全ての色を再現
させることを可能にする。
の適合性を決定する更に別の重大な性質は、その光感度
である、これは原画から反射されるかなり低い強度の光
で操作する複写装置に使用するため充分に高くなければ
ならない。産業上の有用性は、又光導電性層が、光源例
えばレーザー又はランプのスペクトル強度分布にマッチ
するスペクトル感度を有することも要求している。これ
は、白色光源の場合に、バランス状態で全ての色を再現
させることを可能にする。
【０００６】既知の光導電性記録材料は、導電性基体上
に被覆された一つ以上の「活性」層を有する異なる配置
にあり、場合によっては最外保護層を含む。活性層によ
り、静電荷像の形成における役割を果す層を意味する。
かかる層は電荷キャリヤー発生、電荷キャリヤー輸送又
はこの両方に責任を果す層であることができる。かかる
層は均質構造又は不均質構造を有することができる。
に被覆された一つ以上の「活性」層を有する異なる配置
にあり、場合によっては最外保護層を含む。活性層によ
り、静電荷像の形成における役割を果す層を意味する。
かかる層は電荷キャリヤー発生、電荷キャリヤー輸送又
はこの両方に責任を果す層であることができる。かかる
層は均質構造又は不均質構造を有することができる。
【０００７】均質構造を有する前記光導電性記録材料に
おける活性層の例には、真空蒸着光導電性セレン、ドー
プしたケイ素、セレン合金及び均質光導電性重合体被
覆、例えば電子（負電荷キャリヤー）輸送化合物又は正
孔（正電荷キャリヤー）輸送化合物例えば溶解された染
料で増感された特定のヒドラジン、アミン及び複素芳香
族化合物で分子的にドープされた重合体結合剤及びポリ
（ビニルカルバゾール）結合剤から作られた層がある、
かくすると前記層中に電荷キャリヤー発生及び電荷キャ
リヤー輸送の両方が生起する。
おける活性層の例には、真空蒸着光導電性セレン、ドー
プしたケイ素、セレン合金及び均質光導電性重合体被
覆、例えば電子（負電荷キャリヤー）輸送化合物又は正
孔（正電荷キャリヤー）輸送化合物例えば溶解された染
料で増感された特定のヒドラジン、アミン及び複素芳香
族化合物で分子的にドープされた重合体結合剤及びポリ
（ビニルカルバゾール）結合剤から作られた層がある、
かくすると前記層中に電荷キャリヤー発生及び電荷キャ
リヤー輸送の両方が生起する。
【０００８】不均質構造を有する前記光導電性記録材料
中の活性層の例には、所望によって分子的に分散した電
荷輸送化合物の存在下に、重合体結合剤又は重合体結合
剤混合物中に分散した１種以上の感光性有機もしくは無
機電荷発生顔料粒子の層がある、かくすると記録層は電
荷キャリヤー発生特性のみを示すことができ、或いは電
荷キャリヤー発生及び電荷輸送特性の両方を示すことが
できる。
中の活性層の例には、所望によって分子的に分散した電
荷輸送化合物の存在下に、重合体結合剤又は重合体結合
剤混合物中に分散した１種以上の感光性有機もしくは無
機電荷発生顔料粒子の層がある、かくすると記録層は電
荷キャリヤー発生特性のみを示すことができ、或いは電
荷キャリヤー発生及び電荷輸送特性の両方を示すことが
できる。
【０００９】特に低疲労を有する光導電性記録材料を提
供できる例によれば、電荷発生層及び電荷輸送層は隣接
関係で組合せられる。隣接電荷発生層中で発生した電荷
の電荷輸送のためにのみ作用する層には、例えばプラズ
マ蒸着無機層、光導電性重合体層、例えばポリ（Ｎ−ビ
ニルカルバゾール）を基材とした重合体層、又は重合体
結合剤又は結合剤混合物中に分子的に分布した低分子量
有機化合物から作られた層がある。
供できる例によれば、電荷発生層及び電荷輸送層は隣接
関係で組合せられる。隣接電荷発生層中で発生した電荷
の電荷輸送のためにのみ作用する層には、例えばプラズ
マ蒸着無機層、光導電性重合体層、例えばポリ（Ｎ−ビ
ニルカルバゾール）を基材とした重合体層、又は重合体
結合剤又は結合剤混合物中に分子的に分布した低分子量
有機化合物から作られた層がある。
【００１０】有用な電荷キャリヤー発生顔料（ＣＧＭ）
は下記の群の一つに属する：
は下記の群の一つに属する：
【００１１】(a) ペリルイミド、例えばＤＢＰ２２３
７５３９に記載されたＣ．Ｉ．７１１３０（Ｃ．Ｉ．は
カラーインデックスである）；
７５３９に記載されたＣ．Ｉ．７１１３０（Ｃ．Ｉ．は
カラーインデックスである）；
【００１２】(b) 多核キノン、例えばＤＢＰ２２３７
６７８に記載されたＣ．Ｉ．５９３００の如きアンタン
トロン；
６７８に記載されたＣ．Ｉ．５９３００の如きアンタン
トロン；
【００１３】(c) キナクリドン、例えばＤＢＰ２２３
７６７９に記載されたＣ．Ｉ．４６５００；
７６７９に記載されたＣ．Ｉ．４６５００；
【００１４】(d) ペリノンを含むナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料、例えばＤＢＰ
２２３９９２３に記載されたＣ．Ｉ．７１１０５、オレ
ンジＧＲ；
４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料、例えばＤＢＰ
２２３９９２３に記載されたＣ．Ｉ．７１１０５、オレ
ンジＧＲ；
【００１５】(e) テトラベンゾポルフイリン及びテト
ラナフタロポルフイリン、例えばＵＳ−Ｐ３３５７９８
９に記載されているＸ結晶形でのＨ2 −フタロシアニン
（Ｘ−Ｈ2 Ｐｃ）、金属フタロシアニン例えばＤＢＰ２
２３９９２４に記載されたＣｕＰｃ Ｃ．Ｉ．７４１６
０、及びＥＰ４２８２１４Ａに記載されたテトラベンゾ
ポルフイリン；及び公開されたＥＰ−Ａ２４３２０５に
記載された中心金属ケイ素に結合したシロキシ基を有す
るナフタロシアニン；
ラナフタロポルフイリン、例えばＵＳ−Ｐ３３５７９８
９に記載されているＸ結晶形でのＨ2 −フタロシアニン
（Ｘ−Ｈ2 Ｐｃ）、金属フタロシアニン例えばＤＢＰ２
２３９９２４に記載されたＣｕＰｃ Ｃ．Ｉ．７４１６
０、及びＥＰ４２８２１４Ａに記載されたテトラベンゾ
ポルフイリン；及び公開されたＥＰ−Ａ２４３２０５に
記載された中心金属ケイ素に結合したシロキシ基を有す
るナフタロシアニン；
【００１６】(f) インジゴ及びチオインジゴ染料、例
えばＤＢＰ２２３７６８０に記載されたＣ．Ｉ．７３３
１２、ピグメントレッド８８；
えばＤＢＰ２２３７６８０に記載されたＣ．Ｉ．７３３
１２、ピグメントレッド８８；
【００１７】(g) 例えばドイツ公告特許（ＤＡＳ）２
３５５０７５に記載された如きベンゾチオキサンテン誘
導体；
３５５０７５に記載された如きベンゾチオキサンテン誘
導体；
【００１８】(h) 例えばＤＡＳ２３１４０５１に記載
された如きｏ−ジアミンとの縮合生成物を含むペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料；
された如きｏ−ジアミンとの縮合生成物を含むペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料；
【００１９】(i) ビスアゾ、トリスアゾ及びテトラキ
スアゾ顔料を含むポリアゾ顔料、例えばＤＡＳ２６３５
８８７に記載されたＣ．Ｉ．２１１８０、クロルジアン
ブルー例えばＵＳ−Ｐ４９９０４２１に記載された如き
トリスアゾ顔料、及びドイツ公開特許（ＤＯＳ）２９１
９７９１、ＤＯＳ３０２６６５３及びＤＯＳ３０３２１
１７に記載されたビスアゾ顔料；
スアゾ顔料を含むポリアゾ顔料、例えばＤＡＳ２６３５
８８７に記載されたＣ．Ｉ．２１１８０、クロルジアン
ブルー例えばＵＳ−Ｐ４９９０４２１に記載された如き
トリスアゾ顔料、及びドイツ公開特許（ＤＯＳ）２９１
９７９１、ＤＯＳ３０２６６５３及びＤＯＳ３０３２１
１７に記載されたビスアゾ顔料；
【００２０】(j) 例えばＤＡＳ２４０１２２０に記載
された如きスクアリリウム染料；
された如きスクアリリウム染料；
【００２１】(h) ポリメチン染料；
【００２２】(l) 下記一般式によるＧＢ−Ｐ１４１６
６０２に記載された如きキナゾリン基を含有する染料；
６０２に記載された如きキナゾリン基を含有する染料；
【００２３】
【化６】
【００２４】式中Ｒ及びＲ1 は同じか又は異なり、水
素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、
ニトロ基、又はヒドロキシル基又は一緒になって縮合芳
香族環系を表わす；
素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、
ニトロ基、又はヒドロキシル基又は一緒になって縮合芳
香族環系を表わす；
【００２５】(m) トリアリールメタン染料；
【００２６】(n) １，５−ジアミノ−アンスラキノン
基を含む染料；
基を含む染料；
【００２７】(o) 無機光導電性顔料、例えばＳｅ、Ｓ
ｅ合金、Ａｓ2 Ｓｅ3 、ＴｉＯ2 、ＺｎＯ、ＣｄＳ等。
ｅ合金、Ａｓ2 Ｓｅ3 、ＴｉＯ2 、ＺｎＯ、ＣｄＳ等。
【００２８】有機電荷キャリヤー輸送物質は重合体材料
又は非重合体材料の何れでもよい。
又は非重合体材料の何れでもよい。
【００２９】好ましい陰電荷輸送のための非重合体材料
には次のものがある：
には次のものがある：
【００３０】(a) ９−ジシアノメチレン−２，４，７
−トリニトロ−フルオレノン（ＤＴＦ）の如き芳香族ケ
トンとジシアノメチレン及びアルコキシカルボニルメチ
レン縮合物；公告されたヨーロッパ特許出願０５３７８
０８に記載された如き、下記式を有する１−ジシアノメ
チレンインダン−１−オン；
−トリニトロ−フルオレノン（ＤＴＦ）の如き芳香族ケ
トンとジシアノメチレン及びアルコキシカルボニルメチ
レン縮合物；公告されたヨーロッパ特許出願０５３７８
０８に記載された如き、下記式を有する１−ジシアノメ
チレンインダン−１−オン；
【００３１】
【化７】
【００３２】式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びＹは前記ヨーロッ
パ特許出願明細書に記載された意義を有する；下記式を
有する化合物：
パ特許出願明細書に記載された意義を有する；下記式を
有する化合物：
【００３３】
【化８】
【００３４】式中Ａはアルキレン基、置換アルキレン
基、２価芳香族基又は置換２価芳香族基からなる群から
選択した結合であり、Ｓは硫黄であり、Ｂはアルキル
基、置換アルキル基、アリル基又は置換アリール基から
なる群から選択する、これらはＵＳ−Ｐ４５４６０５４
に記載されている：
基、２価芳香族基又は置換２価芳香族基からなる群から
選択した結合であり、Ｓは硫黄であり、Ｂはアルキル
基、置換アルキル基、アリル基又は置換アリール基から
なる群から選択する、これらはＵＳ−Ｐ４５４６０５４
に記載されている：
【００３５】ＵＳ−Ｐ４５１４４８１及びＵＳ−Ｐ４９
６８８１３に記載されている如き４−ジシアノメチレン
−１，１−ジオキソ−チオピラン−４−オン誘導体、例
えばは下記式のもの：
６８８１３に記載されている如き４−ジシアノメチレン
−１，１−ジオキソ−チオピラン−４−オン誘導体、例
えばは下記式のもの：
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】(b) ＥＰ−Ａ０５３４００４に記載され
ている如きマロニトリルダイマーの誘導体；
ている如きマロニトリルダイマーの誘導体；
【００３９】(c) ２，４，７−トリニトロフルオレノ
ン及び２，４，５，７−テトラニトロフルオレノンの如
きニトロ化フルオレノン；
ン及び２，４，５，７−テトラニトロフルオレノンの如
きニトロ化フルオレノン；
【００４０】(d) ＵＳ−Ｐ４５６２１３２に記載され
ている如き置換９−ジシアノメチレンフルオレン化合
物；
ている如き置換９−ジシアノメチレンフルオレン化合
物；
【００４１】(e) １，１，２−トリシアノエチレン誘
導体。
導体。
【００４２】一定の電荷発生顔料（ＣＧＭ）に対する電
荷発生層（ＣＧＬ）及び一定の電荷輸送層（ＣＴＬ）の
ための結合剤の選択は、光受容体の電気光学特性に強力
な影響を有する。光導電性記録材料の電気光学特性に、
下記現象の一つ以上が負の影響を有する：
荷発生層（ＣＧＬ）及び一定の電荷輸送層（ＣＴＬ）の
ための結合剤の選択は、光受容体の電気光学特性に強力
な影響を有する。光導電性記録材料の電気光学特性に、
下記現象の一つ以上が負の影響を有する：
【００４３】(i) ＣＧＬとＣＴＬの間の界面混合、こ
れは電荷捕捉を生ぜしめるＣＧＬのＣＴＭドーピング及
びＣＴＬのＣＧＭド−ピングをもたらす；
れは電荷捕捉を生ぜしめるＣＧＬのＣＴＭドーピング及
びＣＴＬのＣＧＭド−ピングをもたらす；
【００４４】(ii) ＣＧＬでの電荷捕捉；
【００４５】(iii) ＣＧＬでの劣った電荷輸送；
【００４６】(iv) ブロッキング層の不存在下における
劣った電荷輸送ブロッキング特性。
劣った電荷輸送ブロッキング特性。
【００４７】ＣＧＬ及びＣＴＬの間の界面混合は、有効
なＣＴＭが可溶性であるような溶媒の範囲にあるよう、
最良の電荷輸送特性を示すＣＴＭを限定するように、Ｃ
ＴＬ結合剤を溶解するため使用する溶媒中に不溶性であ
るＣＧＬ結合剤又は結合剤群を用いて避けることができ
る。ＣＴＬ結合剤及びＣＴＭの両者が可溶性である溶媒
の範囲は極度に狭く、しばしばメチレンクロライドの如
きクロロ炭化水素に限定される。メチレンクロライドは
極度に強力な溶媒であり、メチレンクロライドに全く不
溶性であるＣＧＬ結合剤の範囲は、ＣＧＬ結合剤が続く
硬化段階で架橋しない限り、極度に制限される。
なＣＴＭが可溶性であるような溶媒の範囲にあるよう、
最良の電荷輸送特性を示すＣＴＭを限定するように、Ｃ
ＴＬ結合剤を溶解するため使用する溶媒中に不溶性であ
るＣＧＬ結合剤又は結合剤群を用いて避けることができ
る。ＣＴＬ結合剤及びＣＴＭの両者が可溶性である溶媒
の範囲は極度に狭く、しばしばメチレンクロライドの如
きクロロ炭化水素に限定される。メチレンクロライドは
極度に強力な溶媒であり、メチレンクロライドに全く不
溶性であるＣＧＬ結合剤の範囲は、ＣＧＬ結合剤が続く
硬化段階で架橋しない限り、極度に制限される。
【００４８】硬化はここでは、光導電性記録材料の電荷
発生層の結合剤をメチレンクロライドに不溶性にする処
理として考える。
発生層の結合剤をメチレンクロライドに不溶性にする処
理として考える。
【００４９】本発明の目的は、改良された光感度を有す
る多層光導電性記録材料を提供することにある。
る多層光導電性記録材料を提供することにある。
【００５０】本発明の別の目的は、電荷輸送層組成物の
溶液で電荷発生層を上塗被覆する間に、電荷輸送層と電
荷発生層の界面混合が避けられる光導電性記録材料を提
供することにある。
溶液で電荷発生層を上塗被覆する間に、電荷輸送層と電
荷発生層の界面混合が避けられる光導電性記録材料を提
供することにある。
【００５１】本発明の更に別の目的は、電荷発生層のた
めの結合剤系が、陰電荷輸送層である電荷輸送層中への
効率的な電荷注入及び電荷発生層中での効率的な電荷輸
送を可能にする光導電性記録材料を提供することにあ
る。
めの結合剤系が、陰電荷輸送層である電荷輸送層中への
効率的な電荷注入及び電荷発生層中での効率的な電荷輸
送を可能にする光導電性記録材料を提供することにあ
る。
【００５２】本発明によれば、ｎ−電荷輸送材料（ｎ−
ＣＴＭ）を含有し、電荷輸送層（ＣＴＬ）と隣接関係
（接触）にある電荷発生層及び支持体を含有し、前記電
荷発生層（ＣＧＬ）結合剤が架橋によってメチレンクロ
ライドに不溶性にされ、前記結合剤が、ここでポリアミ
ノアミド樹脂と称される、アミノ基を有する少なくとも
１種のポリアミド樹脂と少なくとも１種のエポキシ樹脂
の１種以上の重合体反応生成物から本質的になる光導電
性記録材料を提供する。
ＣＴＭ）を含有し、電荷輸送層（ＣＴＬ）と隣接関係
（接触）にある電荷発生層及び支持体を含有し、前記電
荷発生層（ＣＧＬ）結合剤が架橋によってメチレンクロ
ライドに不溶性にされ、前記結合剤が、ここでポリアミ
ノアミド樹脂と称される、アミノ基を有する少なくとも
１種のポリアミド樹脂と少なくとも１種のエポキシ樹脂
の１種以上の重合体反応生成物から本質的になる光導電
性記録材料を提供する。
【００５３】前記ポリアミノアミド樹脂中のアミノ基は
一時的にブロックされて安定な被覆組成物を形成でき、
そこからアミノ基は被覆された層中にその場で放出され
る。アミノ基のブロック化は、ケトンとの反応によりそ
れらをケチミン基に変換させることによって行うことが
でき、これは湿分（Ｈ2 Ｏ）と反応して再び放出される
〔ニューヨークの John Wiley and Sons Inc. １
９６７年発行、D. H.Solomon 著、The Chemistry of
Organic Film Formers の Epoxy Resins の章、
１９０〜１９１頁参照〕。
一時的にブロックされて安定な被覆組成物を形成でき、
そこからアミノ基は被覆された層中にその場で放出され
る。アミノ基のブロック化は、ケトンとの反応によりそ
れらをケチミン基に変換させることによって行うことが
でき、これは湿分（Ｈ2 Ｏ）と反応して再び放出される
〔ニューヨークの John Wiley and Sons Inc. １
９６７年発行、D. H.Solomon 著、The Chemistry of
Organic Film Formers の Epoxy Resins の章、
１９０〜１９１頁参照〕。
【００５４】一つの例によれば、本発明による光導電性
記録材料は、唯一の結合剤として、それ自体が樹脂であ
ってもよい少なくとも１種のポリエポキシ化合物で架橋
（硬化）された１種以上のポリアミノアミド樹脂を含有
する電荷発生層を有する。
記録材料は、唯一の結合剤として、それ自体が樹脂であ
ってもよい少なくとも１種のポリエポキシ化合物で架橋
（硬化）された１種以上のポリアミノアミド樹脂を含有
する電荷発生層を有する。
【００５５】別の例によれば、本発明による光導電性記
録材料は、ポリアミノアミド樹脂中のＮＨとエポキシ基
の全量の当量比が、２．０：１〜１：２．５の間にある
よう少なくとも１種のポリエポキシ化合物で架橋した１
種以上のポリアミノアミド樹脂を含有する電荷発生層を
有する。
録材料は、ポリアミノアミド樹脂中のＮＨとエポキシ基
の全量の当量比が、２．０：１〜１：２．５の間にある
よう少なくとも１種のポリエポキシ化合物で架橋した１
種以上のポリアミノアミド樹脂を含有する電荷発生層を
有する。
【００５６】更に別の例によれば、本発明による光導電
性記録材料は、少なくとも３０重量％の電荷発生材料及
び結合剤としての少なくとも１種のポリエポキシ化合物
で硬化した１種以上のポリアミノアミド樹脂を含有する
電荷発生層を有する。
性記録材料は、少なくとも３０重量％の電荷発生材料及
び結合剤としての少なくとも１種のポリエポキシ化合物
で硬化した１種以上のポリアミノアミド樹脂を含有する
電荷発生層を有する。
【００５７】本発明により使用するエポキシ樹脂の例
は、下記式(I) 、(II)、(III) 、(IV)及び(V) の少なく
とも一つの範囲内にある：
は、下記式(I) 、(II)、(III) 、(IV)及び(V) の少なく
とも一つの範囲内にある：
【００５８】
【化１１】
【００５９】
【化１２】
【００６０】
【化１３】
【００６１】
【化１４】
【００６２】
【化１５】
【００６３】前記式(II)による市販のビスフエノールＡ
−エピクロヒドリンエポキシ樹脂を以下に商品名で挙げ
る：
−エピクロヒドリンエポキシ樹脂を以下に商品名で挙げ
る：
【００６４】米国の Shell Chemical Co. からのＥ
ＰＯＮ ８２８、ＥＰＯＮ １００１、ＥＰＯＮ １０
０２、ＥＰＯＮ １００４、ＥＰＯＮ １００７、ＥＰ
ＯＮ１００９。
ＰＯＮ ８２８、ＥＰＯＮ １００１、ＥＰＯＮ １０
０２、ＥＰＯＮ １００４、ＥＰＯＮ １００７、ＥＰ
ＯＮ１００９。
【００６５】米国の Dow Chemical からのＤＥＲ ３
３１、ＤＥＲ ６６７、ＤＥＲ ６６８、ＤＥＲ ６６
９。
３１、ＤＥＲ ６６７、ＤＥＲ ６６８、ＤＥＲ ６６
９。
【００６６】スイス国の Ciba Geigy ＡＧのＡＲＡＬ
ＤＩＴＥ ＧＴ ６０７１、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ
７２０３、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７０９７、ＡＲＡ
ＬＤＩＴＥ ＧＴ ６０９９。
ＤＩＴＥ ＧＴ ６０７１、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ
７２０３、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７０９７、ＡＲＡ
ＬＤＩＴＥ ＧＴ ６０９９。
【００６７】前記式(II)による市場で入手しうるビスフ
エノールＦ−エピクロルヒドリンエポキシ樹脂には、Ci
ba Geigy からのＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＹ ２８１があ
る。
エノールＦ−エピクロルヒドリンエポキシ樹脂には、Ci
ba Geigy からのＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＹ ２８１があ
る。
【００６８】前記式(II)による市場で入手しうるビスフ
エノールＡ／ビスフエノールＦ−エピクロルヒドリンエ
ポキシ樹脂には、 Shell Chemical Co. からのＥＰＯ
Ｎ２３５がある。
エノールＡ／ビスフエノールＦ−エピクロルヒドリンエ
ポキシ樹脂には、 Shell Chemical Co. からのＥＰＯ
Ｎ２３５がある。
【００６９】前記式(IV)による市場で入手しうるエポキ
シ樹脂には、Ciba Geigy ＡＧからのＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＭＹ ７２１がある。
シ樹脂には、Ciba Geigy ＡＧからのＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＭＹ ７２１がある。
【００７０】前記式(V) による市場で入手しうるフエノ
ール／ボラックエポキシ樹脂には、Dow Chemical から
のＤＥＮ ４３１、ＤＥＮ ４３８、ＤＥＮ ４３９、
及びCiba Geigy ＡＧからのＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＹ
１１１８０及びＡＲＡＬＤＩＴＥ ＥＰＮ １１３８が
ある。
ール／ボラックエポキシ樹脂には、Dow Chemical から
のＤＥＮ ４３１、ＤＥＮ ４３８、ＤＥＮ ４３９、
及びCiba Geigy ＡＧからのＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＹ
１１１８０及びＡＲＡＬＤＩＴＥ ＥＰＮ １１３８が
ある。
【００７１】エポキシ樹脂の製造は、例えばＵＳ−Ｐ５
０５１２０９に記載された如く、アルカリの存在下にエ
ピクロロヒドリン又はジクロロヒドリンとポリフエノー
ルのエーテル化によって行う。エポキシ樹脂の多くの例
は McGraw Hill Book Company １９６７年発行、He
nry Lee 及び Kris Neville 著、 Handbook ofEpo
xy Resinsに記載されている。
０５１２０９に記載された如く、アルカリの存在下にエ
ピクロロヒドリン又はジクロロヒドリンとポリフエノー
ルのエーテル化によって行う。エポキシ樹脂の多くの例
は McGraw Hill Book Company １９６７年発行、He
nry Lee 及び Kris Neville 著、 Handbook ofEpo
xy Resinsに記載されている。
【００７２】本発明により使用するためのポリアミノア
ミド樹脂の例には、重合体脂肪酸とポリアルキレンポリ
アミンの反応生成物がある。かかるポリアルキレンポリ
アミンの例にはエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン及びトリエチレンテトラミンがある。これらのポリア
ミノアミドは、高アミン数、好ましくは５０〜４００の
範囲を有する。重合体脂肪酸は、例えばＵＳ−Ｐ５０５
１２０９に記載されている如く、不飽和脂肪酸、例えば
リノール酸、リノレン酸、オレイン酸、ステアリン酸等
の熱重合によって製造できる。
ミド樹脂の例には、重合体脂肪酸とポリアルキレンポリ
アミンの反応生成物がある。かかるポリアルキレンポリ
アミンの例にはエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン及びトリエチレンテトラミンがある。これらのポリア
ミノアミドは、高アミン数、好ましくは５０〜４００の
範囲を有する。重合体脂肪酸は、例えばＵＳ−Ｐ５０５
１２０９に記載されている如く、不飽和脂肪酸、例えば
リノール酸、リノレン酸、オレイン酸、ステアリン酸等
の熱重合によって製造できる。
【００７３】英国の Cray Valley Products により
市販されているＶＥＲＳＡＭＩＤ（商品名）樹脂は、例
えばダイマー酸とアルキレンポリアミンの混合物との縮
合生成物であり、それらの構造は非常に複雑であるが、
下記式によって大体表わすことができる：
市販されているＶＥＲＳＡＭＩＤ（商品名）樹脂は、例
えばダイマー酸とアルキレンポリアミンの混合物との縮
合生成物であり、それらの構造は非常に複雑であるが、
下記式によって大体表わすことができる：
【００７４】
【化１６】
【００７５】本発明により使用するための市場で入手し
うるポリアミノアミドを商品名で以下に挙げる：
うるポリアミノアミドを商品名で以下に挙げる：
【００７６】Cray Valley Products からのＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ １４０、ＶＥＲＳＡＭＩＤ １１５；
ＡＭＩＤ １４０、ＶＥＲＳＡＭＩＤ １１５；
【００７７】Union Camp Chemicals （英国）Ltd か
らのＵＮＩＲＥＺ １００２、ＵＮＩＲＥＺ １３０
７、ＵＮＩＲＥＺ ５２１１；
らのＵＮＩＲＥＺ １００２、ＵＮＩＲＥＺ １３０
７、ＵＮＩＲＥＺ ５２１１；
【００７８】Ciba Geigy ＡＧからのＡＲＡＬＤＩＴ
Ｅ ＨＺ ８２０、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＨＹ ８４０；
Ｅ ＨＺ ８２０、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＨＹ ８４０；
【００７９】オランダ国の Akzo からのＥＰＩＬＩＮ
Ｋ １７３、ＥＰＩＬＩＮＫ ３５０、ＥＰＩＬＩＮＫ
３５３、ＥＰＩＬＩＮＫ ３５４。
Ｋ １７３、ＥＰＩＬＩＮＫ ３５０、ＥＰＩＬＩＮＫ
３５３、ＥＰＩＬＩＮＫ ３５４。
【００８０】ポリアミノアミド樹脂で硬化されるエポキ
シ樹脂は、結合剤として作用する少なくとも１種の他の
重合体と組合せ、例えばアクリレート及びメタクリレー
ト樹脂、ジオール例えばグリコールとイソフタル酸及び
／又はテレフタル酸のコポリエステル、ポリアセター
ル、ポリウレタン、ポリエステル−ウレタン、芳香族ポ
リカーボネートと組合せて使用してもよい、この場合好
ましい組合せは、全結合剤含有量中でポリアミノアミド
樹脂で硬化される前記エポキシ樹脂を少なくとも５０重
量％含有する。
シ樹脂は、結合剤として作用する少なくとも１種の他の
重合体と組合せ、例えばアクリレート及びメタクリレー
ト樹脂、ジオール例えばグリコールとイソフタル酸及び
／又はテレフタル酸のコポリエステル、ポリアセター
ル、ポリウレタン、ポリエステル−ウレタン、芳香族ポ
リカーボネートと組合せて使用してもよい、この場合好
ましい組合せは、全結合剤含有量中でポリアミノアミド
樹脂で硬化される前記エポキシ樹脂を少なくとも５０重
量％含有する。
【００８１】前記硬化される樹脂と組合せて使用するた
めに特に好適なポリエステル樹脂はＤＩＮＡＰＯＬ Ｌ
２０６である（これはテレフタル酸対イソフタル酸の
モル比が３／２であるテレフタル酸及びイソフタル酸と
エチレングリコール及びネオペンチルグルコールのコポ
リエステルに対するDynamit Nobel の登録商標であ
る）。前記ポリエステルは、記録材料の支持体上で導電
性被覆を形成できるアルミニウムに対する接着性を改良
する。
めに特に好適なポリエステル樹脂はＤＩＮＡＰＯＬ Ｌ
２０６である（これはテレフタル酸対イソフタル酸の
モル比が３／２であるテレフタル酸及びイソフタル酸と
エチレングリコール及びネオペンチルグルコールのコポ
リエステルに対するDynamit Nobel の登録商標であ
る）。前記ポリエステルは、記録材料の支持体上で導電
性被覆を形成できるアルミニウムに対する接着性を改良
する。
【００８２】ポリアミノアミド樹脂で硬化させる前記エ
ポキシ樹脂との混合物の形で使用するのに好適である芳
香族ポリカーボネートは、例えば、Wiley and Sons
Inc.１９８８年発行、Encyclopedia of Polymer Sci
ence and Engineering 第２版、II巻、６４８〜７１
８頁に D. Freitag 等によって記載された如き方法で
製造でき、下記一般式の範囲内の反復単位の一つ以上を
有する：
ポキシ樹脂との混合物の形で使用するのに好適である芳
香族ポリカーボネートは、例えば、Wiley and Sons
Inc.１９８８年発行、Encyclopedia of Polymer Sci
ence and Engineering 第２版、II巻、６４８〜７１
８頁に D. Freitag 等によって記載された如き方法で
製造でき、下記一般式の範囲内の反復単位の一つ以上を
有する：
【００８３】
【化１７】
【００８４】１００００〜２０００００の範囲の分子量
を有する芳香族ポリカーボネートが好ましい。かかる高
分子量を有する好適なポリカーボネートは、ドイツ国の
Bayer ＡＧより登録商標ＭＡＫＲＯＬＯＮで市販され
ている。
を有する芳香族ポリカーボネートが好ましい。かかる高
分子量を有する好適なポリカーボネートは、ドイツ国の
Bayer ＡＧより登録商標ＭＡＫＲＯＬＯＮで市販され
ている。
【００８５】ＭＡＫＲＯＬＯＮ ＣＤ ２０００（登録
商標）は、Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ０〜２５０００の範囲の分子量を有するビスフエノール
Ａポリカーボネートである。
商標）は、Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ０〜２５０００の範囲の分子量を有するビスフエノール
Ａポリカーボネートである。
【００８６】ＭＡＫＲＯＬＯＮ ５７００（登録商標）
は、Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝Ｈで ２００００の範囲の分子量を有するビスフエノールＡポ
リカーボネートである。
は、Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝Ｈで ２００００の範囲の分子量を有するビスフエノールＡポ
リカーボネートである。
【００８７】ビスフエノールＺポリカーボネートは、Ｒ
1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝Ｈであり、 するのに必要な原子を表わす反復単位を含有する芳香族
ポリカーボネートである。
1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝Ｈであり、 するのに必要な原子を表わす反復単位を含有する芳香族
ポリカーボネートである。
【００８８】ポリアミノアミド樹脂で硬化された前記ポ
リエポキシ化合物を含有する本発明の光導電性記録材料
の活性層中で使用するのに好適な電子的に不活性な結合
剤樹脂には、例えば前述したポリエステル及びポリカー
ボネートがあるが、又セルロースエステル、アクリレー
ト及びメタクリレート樹脂、例えばシアノアクリレート
樹脂、ポリビニルクロライド、ビニルクロライドの共重
合体例えばコポリビニルクロライド／アセテート及びコ
ポリビニルクロライド／無水マレイン酸もある。
リエポキシ化合物を含有する本発明の光導電性記録材料
の活性層中で使用するのに好適な電子的に不活性な結合
剤樹脂には、例えば前述したポリエステル及びポリカー
ボネートがあるが、又セルロースエステル、アクリレー
ト及びメタクリレート樹脂、例えばシアノアクリレート
樹脂、ポリビニルクロライド、ビニルクロライドの共重
合体例えばコポリビニルクロライド／アセテート及びコ
ポリビニルクロライド／無水マレイン酸もある。
【００８９】活性層のため更に有用な結合剤樹脂には、
シリコーン樹脂、ポリスチレン及びスチレンと無水マレ
イン酸の共重合体及びブタジエンとスチレン共重合体が
ある。
シリコーン樹脂、ポリスチレン及びスチレンと無水マレ
イン酸の共重合体及びブタジエンとスチレン共重合体が
ある。
【００９０】本発明の光導電体における電荷輸送層は、
好ましくは５〜５０μｍの範囲の厚さを有し、更に好ま
しくは５〜３０μｍの範囲の厚さを有する。これらの層
が低分子量電荷輸送分子を含有するときには、かかる化
合物は３０〜７０重量％の濃度で存在するのが好まし
い。
好ましくは５〜５０μｍの範囲の厚さを有し、更に好ま
しくは５〜３０μｍの範囲の厚さを有する。これらの層
が低分子量電荷輸送分子を含有するときには、かかる化
合物は３０〜７０重量％の濃度で存在するのが好まし
い。
【００９１】本発明による記録材料の陰電荷輸送層に好
ましい結合剤はホモ又はコポリカーボネートであり、こ
の例は以下にＢ１〜Ｂ７で示す反復単位を有するものが
ある：
ましい結合剤はホモ又はコポリカーボネートであり、こ
の例は以下にＢ１〜Ｂ７で示す反復単位を有するものが
ある：
【００９２】
【化１８】
【００９３】
【化１９】
【００９４】
【化２０】
【００９５】
【化２１】
【００９６】
【化２２】
【００９７】
【化２３】
【００９８】
【化２４】
【００９９】１種以上のスペクトル増感剤の存在は、電
荷輸送に有利な効果を有することができる。その関係に
おいて、ＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載されたメチン染
料及びキサンテン染料を参照できる。好ましくはこれら
の染料は、電荷発生層が、電荷輸送層を通して露光した
ときの露出光の実質的な量を受容できるように、電荷輸
送層の可視光帯域（４２０〜７５０ｎｍ）での透明度を
実質的に減じない量で使用する。
荷輸送に有利な効果を有することができる。その関係に
おいて、ＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載されたメチン染
料及びキサンテン染料を参照できる。好ましくはこれら
の染料は、電荷発生層が、電荷輸送層を通して露光した
ときの露出光の実質的な量を受容できるように、電荷輸
送層の可視光帯域（４２０〜７５０ｎｍ）での透明度を
実質的に減じない量で使用する。
【０１００】電荷輸送層は、分子内電荷移動複合体、即
ち供与体−受容体複合体を形成する電子供与体基で置換
された化合物を含有できる、この場合ヒドラゾン化合物
が電子供与化合物の代表である。有用な電子供与基を有
する化合物にはヒドラゾン例えば４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−ベンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラ
ゾン（ＤＥＨ）、アミン例えばトリス（ｐ−トリルアミ
ン）（ＴＴＡ）及びＮ，Ｎ′−ジフエニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メチル−フエニル）−〔１，１−ビフエニ
ル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）等がある。前記誘
導体の最適濃度範囲は、受容体／供与体重量比が２．
５：１〜１０００：１であるようなものである。
ち供与体−受容体複合体を形成する電子供与体基で置換
された化合物を含有できる、この場合ヒドラゾン化合物
が電子供与化合物の代表である。有用な電子供与基を有
する化合物にはヒドラゾン例えば４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−ベンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラ
ゾン（ＤＥＨ）、アミン例えばトリス（ｐ−トリルアミ
ン）（ＴＴＡ）及びＮ，Ｎ′−ジフエニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メチル−フエニル）−〔１，１−ビフエニ
ル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）等がある。前記誘
導体の最適濃度範囲は、受容体／供与体重量比が２．
５：１〜１０００：１であるようなものである。
【０１０１】紫外放射線による劣化に対する安定剤とし
て作用する化合物、いわゆるＵＶ安定剤も前記電荷輸送
層中に混入できる。ＵＶ安定剤の例にはベンズトリアゾ
ールがある。
て作用する化合物、いわゆるＵＶ安定剤も前記電荷輸送
層中に混入できる。ＵＶ安定剤の例にはベンズトリアゾ
ールがある。
【０１０２】被覆組成物の粘度を制御し、それらの光学
的透明度を制御するため、電荷輸送層にシリコーンオイ
ルを加えることができる。
的透明度を制御するため、電荷輸送層にシリコーンオイ
ルを加えることができる。
【０１０３】本発明による記載材料に使用する電荷輸送
層は、低い暗放電と組合された高い電荷輸送容量を提供
する性質を有する。普通の単一層光導電性系を用いる
と、光感度の増大は暗電流及び疲労における増大と組合
されるが、このようなことは、電荷発生及び電荷輸送の
機能が分離され、感光性電荷発生層が電荷輸送層と隣接
関係に配置されている二重層配置での場合には存在しな
い。
層は、低い暗放電と組合された高い電荷輸送容量を提供
する性質を有する。普通の単一層光導電性系を用いる
と、光感度の増大は暗電流及び疲労における増大と組合
されるが、このようなことは、電荷発生及び電荷輸送の
機能が分離され、感光性電荷発生層が電荷輸送層と隣接
関係に配置されている二重層配置での場合には存在しな
い。
【０１０４】本発明による記録材料に使用するための電
荷発生層として、下記の群の一つに属し、電子輸送材料
に電子を移動させることのできる任意の有機顔料染料を
使用できる：
荷発生層として、下記の群の一つに属し、電子輸送材料
に電子を移動させることのできる任意の有機顔料染料を
使用できる：
【０１０５】(a) ペリルイミド、例えばＤＢＰ２２３
７５３９に記載されたＣ．Ｉ．７１１３０（Ｃ．Ｉ．は
カラーインデックスである）、
７５３９に記載されたＣ．Ｉ．７１１３０（Ｃ．Ｉ．は
カラーインデックスである）、
【０１０６】(b) 多核キノン、例えばＤＢＰ２２３７
６７８に記載されたＣ．Ｉ．５９３００の如きアンタン
トロン、
６７８に記載されたＣ．Ｉ．５９３００の如きアンタン
トロン、
【０１０７】(c) キナクリドン、例えばＤＢＰ２２３
７６７９に記載されたＣ．Ｉ．４６５００、
７６７９に記載されたＣ．Ｉ．４６５００、
【０１０８】(d) ペリノンを含むナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料、例えばＤＢＰ
２２３９９２３に記載されたオレンジＧＲ、Ｃ．Ｉ．７
１１０５、
４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料、例えばＤＢＰ
２２３９９２３に記載されたオレンジＧＲ、Ｃ．Ｉ．７
１１０５、
【０１０９】(e) テトラベンゾポルフイリン及びテト
ラナフタロポルフイリン、例えばＵＳ−Ｐ３３５７９８
９に記載されたＸ結晶形のＨ2 −フタロシアニン（Ｘ−
Ｈ2 Ｐｃ）、金属−オキシフタロシアニン、金属フタロ
シアニン、例えばＤＢＰ２２３９９２４に記載されたＣ
ｕＰｃ Ｃ．Ｉ．７４１６０、ＵＳ−Ｐ４７１３３１２
に記載されたインジウムフタロシアニン、ＥＰ４２８２
１４Ａに記載されたテトラベンゾポルフイリン、ＥＰ−
Ａ０２４３２０５に記載された中心ケイ素に結合したシ
ロキシ基を有するケイ素ナフタロシアニン、及びＸ及び
β−形態Ｈ2 Ｐｃ（ＣＮ）x 、Ｈ2 Ｐｃ（ＣＨ3 ）x 、
及びＨ2 ＰｃＣｌx 顔料、
ラナフタロポルフイリン、例えばＵＳ−Ｐ３３５７９８
９に記載されたＸ結晶形のＨ2 −フタロシアニン（Ｘ−
Ｈ2 Ｐｃ）、金属−オキシフタロシアニン、金属フタロ
シアニン、例えばＤＢＰ２２３９９２４に記載されたＣ
ｕＰｃ Ｃ．Ｉ．７４１６０、ＵＳ−Ｐ４７１３３１２
に記載されたインジウムフタロシアニン、ＥＰ４２８２
１４Ａに記載されたテトラベンゾポルフイリン、ＥＰ−
Ａ０２４３２０５に記載された中心ケイ素に結合したシ
ロキシ基を有するケイ素ナフタロシアニン、及びＸ及び
β−形態Ｈ2 Ｐｃ（ＣＮ）x 、Ｈ2 Ｐｃ（ＣＨ3 ）x 、
及びＨ2 ＰｃＣｌx 顔料、
【０１１０】(f) インジゴ及びチオインジゴ染料、例
えばＤＢＰ２２３７６８０に記載されたＣ．Ｉ．７３３
１２、ピグメントレッド８８、
えばＤＢＰ２２３７６８０に記載されたＣ．Ｉ．７３３
１２、ピグメントレッド８８、
【０１１１】(g) 例えばＤＡＳ２３５５０７５に記載
された如きベンゾチオキサンテン誘導体、
された如きベンゾチオキサンテン誘導体、
【０１１２】(h) 例えばＤＡＳ２３１４０５１に記載
された如きｏ−ジアミンとの縮合生成物を含むペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料、
された如きｏ−ジアミンとの縮合生成物を含むペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料、
【０１１３】(i) ビスアゾ、トリスアゾ及びテトラキ
スアゾ顔料を含むポリアゾ化合物、例えばＤＡＳ２６３
５８８７に記載されたＣ．Ｉ．２１１８０、クロルジア
ンブルー、及びＤＯＳ２９１９７９１、ＤＯＳ３０２６
６５３及びＤＯＳ３０３２１１７に記載されたビスアゾ
顔料、
スアゾ顔料を含むポリアゾ化合物、例えばＤＡＳ２６３
５８８７に記載されたＣ．Ｉ．２１１８０、クロルジア
ンブルー、及びＤＯＳ２９１９７９１、ＤＯＳ３０２６
６５３及びＤＯＳ３０３２１１７に記載されたビスアゾ
顔料、
【０１１４】(j) 例えばＤＡＳ２４０１２２０に記載
された如きスクアリリウム染料、
された如きスクアリリウム染料、
【０１１５】(h) ポリメチン染料、
【０１１６】(l) 下記一般式によるＧＢ−Ｐ１４１６
６０２に記載された如きキナゾリン基を含有する染料
６０２に記載された如きキナゾリン基を含有する染料
【０１１７】
【化２５】
【０１１８】本発明による記録材料における光発生陰電
荷に好適な無機物質には、例えばアモルフアスセレン及
びセレン合金例えばセレン−テルル、セレン−テルル−
砒素、及びセレン−砒素、及び無機光導電性結晶化合物
例えばＵＳ−Ｐ４１４０５２９に記載された如きカドミ
ウムスルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミ
ウムサルフアイド及びそれらの混合物がある。
荷に好適な無機物質には、例えばアモルフアスセレン及
びセレン合金例えばセレン−テルル、セレン−テルル−
砒素、及びセレン−砒素、及び無機光導電性結晶化合物
例えばＵＳ−Ｐ４１４０５２９に記載された如きカドミ
ウムスルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミ
ウムサルフアイド及びそれらの混合物がある。
【０１１９】電荷発生層の厚さは、１０μｍ以下が好ま
しく、５μｍ以下が更に好ましい。
しく、５μｍ以下が更に好ましい。
【０１２０】本発明の記録材料において、電荷発生層と
支持体の間又は電荷輸送層と支持体の間に、接着剤層又
はバリヤー層を存在させてもよい。そのために有用なも
のに、例えば支持体側からの陽又は陰電荷注入を防止す
るブロック層として作用する酸化アルミニウム層、加水
分解したシラン層、ニトロセルロース層、ポリアミド層
がある。前記バリヤー層の厚さは１μ以下が好ましい。
支持体の間又は電荷輸送層と支持体の間に、接着剤層又
はバリヤー層を存在させてもよい。そのために有用なも
のに、例えば支持体側からの陽又は陰電荷注入を防止す
るブロック層として作用する酸化アルミニウム層、加水
分解したシラン層、ニトロセルロース層、ポリアミド層
がある。前記バリヤー層の厚さは１μ以下が好ましい。
【０１２１】導電性支持体は任意の好適な導電性材料か
ら作られることができる。代表的な導電体には、アルミ
ニウム、鋼、黄銅、及び導電性増強物質を混入した又は
それで被覆した紙及び樹脂材料を含む。樹脂支持体の如
き絶縁支持体には例えば導電性被覆、例えば真空蒸着金
属例えばアルミニウム、分散したカーボンブラック、グ
ラフアイト及び導電性単量体塩又は導電性重合体例えば
ＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載された Calgon Conduc
tive Polymer ２６１（米国、ペンシルヴアニア州、ピ
ツツバーグの Calgon Corporation 、Inc. の登録商
標）の如き四級化窒素原子を含む重合体の被覆を設け
る。
ら作られることができる。代表的な導電体には、アルミ
ニウム、鋼、黄銅、及び導電性増強物質を混入した又は
それで被覆した紙及び樹脂材料を含む。樹脂支持体の如
き絶縁支持体には例えば導電性被覆、例えば真空蒸着金
属例えばアルミニウム、分散したカーボンブラック、グ
ラフアイト及び導電性単量体塩又は導電性重合体例えば
ＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載された Calgon Conduc
tive Polymer ２６１（米国、ペンシルヴアニア州、ピ
ツツバーグの Calgon Corporation 、Inc. の登録商
標）の如き四級化窒素原子を含む重合体の被覆を設け
る。
【０１２２】支持体は箔、ウエブの形又はドラムの一部
であることができる。
であることができる。
【０１２３】本発明による電子写真記録法は次の工程を
含む：
含む：
【０１２４】(1) 少なくとも１種のエポキシ硬化した
ポリアミノアミド樹脂を含有する光導電層を、例えばコ
ロナ装置を用いて、全面的に静電的に帯電する；
ポリアミノアミド樹脂を含有する光導電層を、例えばコ
ロナ装置を用いて、全面的に静電的に帯電する；
【０１２５】(2) 像に従って前記層を露光する、これ
によって潜在静電像を得る、これはトナー現像できる。
によって潜在静電像を得る、これはトナー現像できる。
【０１２６】導電性支持体上に、電荷輸送層と隣接関係
にある少なくとも１種のポリエポキシ化合物で硬化した
１種以上のポリアミノアミド樹脂を含む感光性電荷発生
層を含む二層系電子写真記録材料を用いるとき、電荷発
生層の露光は、電荷輸送層を通して行うのが好ましい、
しかし電荷発生層が最も上にあるときには直接であるこ
とができる、又は導電性支持体が露出光に対して充分な
透明度であるときには同様に導電性支持体を介して行う
こともできる。
にある少なくとも１種のポリエポキシ化合物で硬化した
１種以上のポリアミノアミド樹脂を含む感光性電荷発生
層を含む二層系電子写真記録材料を用いるとき、電荷発
生層の露光は、電荷輸送層を通して行うのが好ましい、
しかし電荷発生層が最も上にあるときには直接であるこ
とができる、又は導電性支持体が露出光に対して充分な
透明度であるときには同様に導電性支持体を介して行う
こともできる。
【０１２７】静電潜像の現像は、静電荷パターンにクー
ロン力によって引きつけられるトナー粒子と称される微
粒子化された静電的に吸引される材料を用いて普通に生
ぜしめるのが好ましい。トナー現像は、当業者に知られ
ている乾式又は液体トナー現像である。
ロン力によって引きつけられるトナー粒子と称される微
粒子化された静電的に吸引される材料を用いて普通に生
ぜしめるのが好ましい。トナー現像は、当業者に知られ
ている乾式又は液体トナー現像である。
【０１２８】ポジ−ポジ現像においては、トナー粒子
は、原像に対してポジ−ポジ関係にある電荷担持面のこ
れらの部域に付着する。反転現像においては、トナー粒
子は、原像に対してネガ−ポジ像値関係にある記録表面
部域上に移行し、付着する。後者の場合において、露光
によって放電される部域が、適切にバイアスされた現像
電極を介した誘導により、トナー粒子の電荷信号に対し
て反対の電荷信号の電荷を得る、かくしてトナーが、像
に従った露光で放電された露光部域で付着するようにな
る（ロンドン及びニューヨークの The Focal Press
１９７５年発行、R. M. Schaffert 著、Electrophotogr
aphy 、拡大改訂版、５０〜５１頁、及びロンドンの
Academic Press １９７９年発行、T. P. Maclean 著、
ElectronicImaging 、２３１頁参照）。
は、原像に対してポジ−ポジ関係にある電荷担持面のこ
れらの部域に付着する。反転現像においては、トナー粒
子は、原像に対してネガ−ポジ像値関係にある記録表面
部域上に移行し、付着する。後者の場合において、露光
によって放電される部域が、適切にバイアスされた現像
電極を介した誘導により、トナー粒子の電荷信号に対し
て反対の電荷信号の電荷を得る、かくしてトナーが、像
に従った露光で放電された露光部域で付着するようにな
る（ロンドン及びニューヨークの The Focal Press
１９７５年発行、R. M. Schaffert 著、Electrophotogr
aphy 、拡大改訂版、５０〜５１頁、及びロンドンの
Academic Press １９７９年発行、T. P. Maclean 著、
ElectronicImaging 、２３１頁参照）。
【０１２９】特別の例によれば、例えばコロナによる静
電帯電及び像に従った露光は同時に行う。
電帯電及び像に従った露光は同時に行う。
【０１３０】トナー現像後の残存電荷は、全面露光及び
／又は交流コロナ処理により次の複写サイクルを開始す
る前に消失させることができる。
／又は交流コロナ処理により次の複写サイクルを開始す
る前に消失させることができる。
【０１３１】電荷発生層のスペクトル感度に依存する本
発明による記録材料は、全ての種類の光子放射線、例え
ば可視スペクトルの光、赤外光、近紫外光及び電子−正
孔対が電荷発生層中でＸ線で形成できるときにはＸ線と
組合せて使用できる。従ってそれらは、電荷発生物質又
はそれらの混合物のスペクトル感度の適切な選択によ
り、白熱ランプ、蛍光ランプ、レーザー光源又は発光ダ
イオードと組合せて使用できる。
発明による記録材料は、全ての種類の光子放射線、例え
ば可視スペクトルの光、赤外光、近紫外光及び電子−正
孔対が電荷発生層中でＸ線で形成できるときにはＸ線と
組合せて使用できる。従ってそれらは、電荷発生物質又
はそれらの混合物のスペクトル感度の適切な選択によ
り、白熱ランプ、蛍光ランプ、レーザー光源又は発光ダ
イオードと組合せて使用できる。
【０１３２】得られたトナー像は記録材料上に定着でき
る、又は受容体材料に転写し、その上に定着後完全可視
像を形成することができる。
る、又は受容体材料に転写し、その上に定着後完全可視
像を形成することができる。
【０１３３】特に低い疲労効果を示す本発明による記録
材料は、全面的な帯電、像に従った露光、トナー現像及
び受容体材料へのトナー転写の逐次工程を含む急速連続
複写サイクルで操作する記録装置で使用できる。
材料は、全面的な帯電、像に従った露光、トナー現像及
び受容体材料へのトナー転写の逐次工程を含む急速連続
複写サイクルで操作する記録装置で使用できる。
【０１３４】下記実施例は更に本発明を示すものである
が、これらに限定するものではない。
が、これらに限定するものではない。
【０１３５】下記実施例の記録材料について測定した電
子写真特性の評価は、再使用可能な光導電体を用いる電
子写真法での記録材料の性能に関する。性能特性の測定
は、ゼロ露光を含む１６回の異なる露光に対して放電が
得られたセンシトメトリー測定を用いて行った。光導電
性記録シート材料は、その導電性裏基材を、１０ｃｍ／
秒の周速度で回転し、アースされたアルミニウムドラム
上に設置した。記録材料は、＋６００Ｖのグリッド電圧
で操作する＋５．７Ｖの電圧で陽コロナで逐次帯電させ
た。続いて記録材料を、コロナ源に対して４５°の角度
でドラムの周辺に位置したモノクロメーターから得られ
た単色光の光線量で露光した（像に従った露光に擬制し
た）。露光は２００ミリ秒続けた。次に露光した記録材
料を、コロナ源に対し１８０°の角度で置いた電位計プ
ローブを通した。コロナ源に対して２７０°の角度で置
いた３５５ｍＪ／ｍ2 を生ずるハロゲンランプで全面後
露光を行った後、新しい複写サイクルを開始した。各測
定は、光導電体を、最初の５サイクルについては完全光
源強度に対して露光し、続いて、０．２、０．３８、
０．５５、０．７３、０．９２、１．０２、１．２０、
１．４５、１．５６、１．７０、１．９５、２．１６、
２．２５、２．５１及び３．２１の光学濃度のグレイフ
イルターによって変調した光出力の光源に対し、それぞ
れ５サイクルずつ露光し、最後に、最後の５サイクルに
対してはゼロ光強度に露光して、８０回の複写サイクル
に関する。
子写真特性の評価は、再使用可能な光導電体を用いる電
子写真法での記録材料の性能に関する。性能特性の測定
は、ゼロ露光を含む１６回の異なる露光に対して放電が
得られたセンシトメトリー測定を用いて行った。光導電
性記録シート材料は、その導電性裏基材を、１０ｃｍ／
秒の周速度で回転し、アースされたアルミニウムドラム
上に設置した。記録材料は、＋６００Ｖのグリッド電圧
で操作する＋５．７Ｖの電圧で陽コロナで逐次帯電させ
た。続いて記録材料を、コロナ源に対して４５°の角度
でドラムの周辺に位置したモノクロメーターから得られ
た単色光の光線量で露光した（像に従った露光に擬制し
た）。露光は２００ミリ秒続けた。次に露光した記録材
料を、コロナ源に対し１８０°の角度で置いた電位計プ
ローブを通した。コロナ源に対して２７０°の角度で置
いた３５５ｍＪ／ｍ2 を生ずるハロゲンランプで全面後
露光を行った後、新しい複写サイクルを開始した。各測
定は、光導電体を、最初の５サイクルについては完全光
源強度に対して露光し、続いて、０．２、０．３８、
０．５５、０．７３、０．９２、１．０２、１．２０、
１．４５、１．５６、１．７０、１．９５、２．１６、
２．２５、２．５１及び３．２１の光学濃度のグレイフ
イルターによって変調した光出力の光源に対し、それぞ
れ５サイクルずつ露光し、最後に、最後の５サイクルに
対してはゼロ光強度に露光して、８０回の複写サイクル
に関する。
【０１３６】後掲の実施例１〜６０及び比較例１及び２
に示した電気−光学結果は、ゼロ光強度での帯電レベル
（ＣＬ）及び残存電位（ＲＰ）について示した露光にグ
レーフイルターで変調した光源強度に相当する光強度で
の放電に関する。
に示した電気−光学結果は、ゼロ光強度での帯電レベル
（ＣＬ）及び残存電位（ＲＰ）について示した露光にグ
レーフイルターで変調した光源強度に相当する光強度で
の放電に関する。
【０１３７】放電％は である。
【０１３８】一定のコロナ電圧、コロナグリッド電圧、
記録面へのコロナワイヤーの分離距離、及びドラム周速
に対し、帯電レベルＣＬは、電荷輸送層の厚さ及びその
比抵抗率によってのみ決る。実際にボルトで示したＣＬ
は、好ましくは≧３０ｄであるべきであり、ここにｄは
電荷輸送層のμｍでの厚さである。
記録面へのコロナワイヤーの分離距離、及びドラム周速
に対し、帯電レベルＣＬは、電荷輸送層の厚さ及びその
比抵抗率によってのみ決る。実際にボルトで示したＣＬ
は、好ましくは≧３０ｄであるべきであり、ここにｄは
電荷輸送層のμｍでの厚さである。
【０１３９】下記実施例で使用した電荷発生材料（ＣＧ
Ｍ）は下記式を有する：
Ｍ）は下記式を有する：
【０１４０】
【化２６】
【０１４１】Ｘ−Ｈ2 Ｐｃ（ＣＮ）0.36：Ｈ2 Ｐｃと下
記式の１．７５：１モル比の混合結晶顔料
記式の１．７５：１モル比の混合結晶顔料
【０１４２】
【化２７】
【０１４３】
【化２８】
【０１４４】
【化２９】
【０１４５】Ｘ−Ｈ2 Ｐｃ（Ｃｌ）0.67：Ｈ2 Ｐｃと下
記式の０．５：１モル比の混合結晶顔料
記式の０．５：１モル比の混合結晶顔料
【０１４６】
【化３０】
【０１４７】
【化３１】
【０１４８】
【化３２】
【０１４９】実施例で使用した陰電荷即ち電子輸送化合
物（Ｎ１〜Ｎ８）は下記式を有する：
物（Ｎ１〜Ｎ８）は下記式を有する：
【０１５０】
【化３３】
【０１５１】
【化３４】
【０１５２】
【化３５】
【０１５３】
【化３６】
【０１５４】
【化３７】
【０１５５】
【化３８】
【０１５６】
【化３９】
【０１５７】
【化４０】
【０１５８】実施例における比及び百分率は全て重量に
よる。
よる。
【０１５９】実施例 １ 複合層電子写真記録材料の製造において、アルミニウム
の真空蒸着層で前被覆した厚さ１７５μｍのポリエステ
ルフイルムを、ドクターブレードコーターで、０．９μ
ｍの厚さに電荷発生顔料の分散液を用いてドクターブレ
ード被覆した。
の真空蒸着層で前被覆した厚さ１７５μｍのポリエステ
ルフイルムを、ドクターブレードコーターで、０．９μ
ｍの厚さに電荷発生顔料の分散液を用いてドクターブレ
ード被覆した。
【０１６０】前記分散液は、２ｇの金属不含Ｘ−フタロ
シアニン（大日本インキ化学社製、商標名ＦＡＳＴＯＧ
ＥＮ Blue ８１２０Ｂ）、０．３ｇのＡＲＡＬＤＩＴ
ＥＧＴ ７２０３（Ciba Geigy ＡＧからのビスフエノ
ールＡ−エピクロルヒドリンエポキシ樹脂の商標名）、
１６．８３ｇのメチレンクロライド及び９．６２ｇのブ
タン−２−オンを、ボールミル中で４０時間混合して作
った。次に分散液に、１．３１４ｇのＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＧＴ ７２０３（商標）、６．１５４ｇのブタン−２
−オン、７．８３６ｇのメチレンクロライド及び０．３
８６ｇの硬化剤としてのＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商
標：Cray Valley Products Ltd.からのポリアミノア
ミド）を加え、分散液を更に１５分間混合した。
シアニン（大日本インキ化学社製、商標名ＦＡＳＴＯＧ
ＥＮ Blue ８１２０Ｂ）、０．３ｇのＡＲＡＬＤＩＴ
ＥＧＴ ７２０３（Ciba Geigy ＡＧからのビスフエノ
ールＡ−エピクロルヒドリンエポキシ樹脂の商標名）、
１６．８３ｇのメチレンクロライド及び９．６２ｇのブ
タン−２−オンを、ボールミル中で４０時間混合して作
った。次に分散液に、１．３１４ｇのＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＧＴ ７２０３（商標）、６．１５４ｇのブタン−２
−オン、７．８３６ｇのメチレンクロライド及び０．３
８６ｇの硬化剤としてのＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商
標：Cray Valley Products Ltd.からのポリアミノア
ミド）を加え、分散液を更に１５分間混合した。
【０１６１】適用した層を１００℃で２時間乾燥し、熱
硬化した、次いでドクターブレードコーターを用い、２
ｇのＣＴＭ Ｎ１、２．４４ｇのＭＡＫＲＯＬＯＮ ５
７００（商標： Bayer ＡＧからのビスフエノールＡ−
ポリカーボネート）、及び３５．９２ｇのメチレンクロ
ライドの濾過した溶液で上塗被覆し、１６時間５０℃で
乾燥後厚さ１２．１μｍの被覆を形成した。
硬化した、次いでドクターブレードコーターを用い、２
ｇのＣＴＭ Ｎ１、２．４４ｇのＭＡＫＲＯＬＯＮ ５
７００（商標： Bayer ＡＧからのビスフエノールＡ−
ポリカーボネート）、及び３５．９２ｇのメチレンクロ
ライドの濾過した溶液で上塗被覆し、１６時間５０℃で
乾燥後厚さ１２．１μｍの被覆を形成した。
【０１６２】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定した。＋５１８Ｖの帯電
レベル（ＣＬ）及び２０ｍＪ／ｍ2 の露光Ｉ660tで、下
記結果が得られた。
−光学特性を前述した如く測定した。＋５１８Ｖの帯電
レベル（ＣＬ）及び２０ｍＪ／ｍ2 の露光Ｉ660tで、下
記結果が得られた。
【０１６３】ＣＬ＝＋５１８Ｖ ＲＰ＝＋９１Ｖ 放電％＝８２．４
【０１６４】実施例 ２〜５ 実施例２〜５の光導電性記録材料は、ＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＧＴ ７２０３（商標）及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４
０（商標）の量を、表１に示す如く、各種の理論硬化度
を得るように調整し、使用したＣＴＭをＮ１の代りにＮ
２としたことのみを変えて、実施例１に記載した如く作
った。反応成分の固形分含有量を基準にして計算したＡ
ＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）及びＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ１４０（商標）の重量％も、ＣＴＬ層の厚さ、
ｄCTL （μｍ）と共に表１に示す。
ＧＴ ７２０３（商標）及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４
０（商標）の量を、表１に示す如く、各種の理論硬化度
を得るように調整し、使用したＣＴＭをＮ１の代りにＮ
２としたことのみを変えて、実施例１に記載した如く作
った。反応成分の固形分含有量を基準にして計算したＡ
ＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）及びＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ１４０（商標）の重量％も、ＣＴＬ層の厚さ、
ｄCTL （μｍ）と共に表１に示す。
【０１６５】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定した、結果を表１に示
す。
−光学特性を前述した如く測定した、結果を表１に示
す。
【０１６６】 表 １ 実施例 ARALDITE VERSAMID 理論硬 I660t ＝２０ｍＪ／ｍ2 GT7203濃 140 濃度 化度 ｄCTL ＣＬ ＲＰ 放電 No. 度(wt.%) (wt.%) （％） (μｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── ２ 36.8 13.2 150 14.1 +550 +108 80.4 ３ 40.35 9.65 100 11.1 +547 +110 79.9 ４ 42.4 7.6 75 12.1 +541 +108 80.0 ５ 44.65 5.35 50 13.1 +532 +128 75.9 ───────────────────────────────────
【０１６７】実施例 ６及び７ 実施例６及び７の光導電性記録材料は、別のポリアミノ
アミド硬化剤を使用して、実施例１に記載した如くして
作った。ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）及
びポリアミノアミド硬化剤の量は１００％の理論硬化度
を得るように調整した。硬化剤の固体含有量を基準にし
て計算したＣＧＬでＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３
（商標）及び硬化剤の重量％は、ＣＴＬ層の厚さと共に
表２に示す。
アミド硬化剤を使用して、実施例１に記載した如くして
作った。ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）及
びポリアミノアミド硬化剤の量は１００％の理論硬化度
を得るように調整した。硬化剤の固体含有量を基準にし
て計算したＣＧＬでＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３
（商標）及び硬化剤の重量％は、ＣＴＬ層の厚さと共に
表２に示す。
【０１６８】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表２に実施例
１の光導電性記録材料に対する結果と共に集計して示
す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表２に実施例
１の光導電性記録材料に対する結果と共に集計して示
す。
【０１６９】 表 ２ 実施例 ARALDITE ホ゜リアミノアミ 硬化剤 I660t ＝２０ｍＪ／ｍ2 GT7203濃 ト゛硬化剤 濃度 ｄCTL ＣＬ ＲＰ 放電 No. 度(wt.%) （商標） (wt.%) （μｍ）（Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── １ 40.35 VERSAMID 140* 9.65 12.1 +518 +91 82.4 ６ 32.25 VERSAMID 115* 14.75 13.1 +538 +108 79.9 ７ 34.98 ARALDITE 15.02 12.1 +537 +103 80.8 HZ 820+ ─────────────────────────────────── ＊ Cray Valley Products Ltd.より入手 ＋ Ciba Geigy より入手
【０１７０】実施例 ８〜１６ 実施例８〜１６の光導電性材料は、表３に示す如く、別
のポリアミノアミド硬化剤を使用し、Ｎ１の代りにＣＴ
ＭとしてＮ２及びＮ３を使用して、実施例１に記載した
如くして作った、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３
（商標）及びポリアミノアミド硬化剤の量は、１００％
の理論硬化度を得るように調整した。硬化剤の固体含有
量を基準にして計算したＣＧＬ中のＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＧＴ ７２０３（商標）及び硬化剤の重量％を、ＣＴＬ
層の厚さと共に表３に示す。
のポリアミノアミド硬化剤を使用し、Ｎ１の代りにＣＴ
ＭとしてＮ２及びＮ３を使用して、実施例１に記載した
如くして作った、ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３
（商標）及びポリアミノアミド硬化剤の量は、１００％
の理論硬化度を得るように調整した。硬化剤の固体含有
量を基準にして計算したＣＧＬ中のＡＲＡＬＤＩＴＥ
ＧＴ ７２０３（商標）及び硬化剤の重量％を、ＣＴＬ
層の厚さと共に表３に示す。
【０１７１】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表３に示す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表３に示す。
【０１７２】
【表１】
【０１７３】実施例 １７〜２３ 実施例１７〜２３の光導電性記録材料は、表４に示す如
く、ＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３（商標）の代り
に、異なるエポキシ当量を有する異なる供給者から入手
した異なるビスフエノールＡ−エピクロルヒドリンエポ
キシ樹脂を使用し、かつ実施例１６の場合におけるＮ３
をＮ１の代りにＣＴＭとして使用して、実施例１に記載
した如くして作った。エポキシ樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩ
Ｄ １４０（商標）の量は、１００％の理論硬化度が得
られるよう調整した。ＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０の固体
含有量を基準にして計算したエポキシ樹脂及びＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ １４０（商標）の重量％を、ＣＴＬ層の厚さ
と共に表４に示す。
く、ＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３（商標）の代り
に、異なるエポキシ当量を有する異なる供給者から入手
した異なるビスフエノールＡ−エピクロルヒドリンエポ
キシ樹脂を使用し、かつ実施例１６の場合におけるＮ３
をＮ１の代りにＣＴＭとして使用して、実施例１に記載
した如くして作った。エポキシ樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩ
Ｄ １４０（商標）の量は、１００％の理論硬化度が得
られるよう調整した。ＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０の固体
含有量を基準にして計算したエポキシ樹脂及びＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ １４０（商標）の重量％を、ＣＴＬ層の厚さ
と共に表４に示す。
【０１７４】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を、実施例１の
光導電性記録材料に対する結果と共に表４に示す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を、実施例１の
光導電性記録材料に対する結果と共に表４に示す。
【０１７５】
【表２】
【０１７６】実施例 ２４〜２９ 実施例２４〜２９の光導電性記録材料は、表５に示す如
く、ＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３（商標）の代り
に、異なるエポキシ当量を有し、異なる供給者から入手
した異なるビスフエノールＡ−エピクロルヒドリンエポ
キシ樹脂を使用し、Ｎ１の代りにＣＴＭとしてＮ２を使
用して、実施例１に記載した如くして作った。エポキシ
樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商標）の量は１０
０％の理論硬化度を得られるように調整した。ＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ １４０（商標）の固体含有量を基準にして計
算したエポキシ樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商
標）の重量％を、ＣＴＬ層の厚さと共に表５に示す。
く、ＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３（商標）の代り
に、異なるエポキシ当量を有し、異なる供給者から入手
した異なるビスフエノールＡ−エピクロルヒドリンエポ
キシ樹脂を使用し、Ｎ１の代りにＣＴＭとしてＮ２を使
用して、実施例１に記載した如くして作った。エポキシ
樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商標）の量は１０
０％の理論硬化度を得られるように調整した。ＶＥＲＳ
ＡＭＩＤ １４０（商標）の固体含有量を基準にして計
算したエポキシ樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商
標）の重量％を、ＣＴＬ層の厚さと共に表５に示す。
【０１７７】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表５に示す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表５に示す。
【０１７８】
【表３】
【０１７９】比較例 １及び２ 比較例１及び２の光導電性記録材料は、ＶＥＲＳＡＭＩ
Ｄ １４０（商標）を使用せずに、実施例２０及び２４
に記載した如くして作った。樹脂濃度及びＣＴＬ層の厚
さを表６に示す。
Ｄ １４０（商標）を使用せずに、実施例２０及び２４
に記載した如くして作った。樹脂濃度及びＣＴＬ層の厚
さを表６に示す。
【０１８０】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表６に示す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表６に示す。
【０１８１】これらの結果は、ＶＥＲＳＡＭＩＤ １４
０（商標）を用いて硬化した同じ樹脂からなるＣＧＬ−
結合剤を用いて得られた結果（それぞれ実施例２４及び
２８参照）よりも明らかに劣っている。
０（商標）を用いて硬化した同じ樹脂からなるＣＧＬ−
結合剤を用いて得られた結果（それぞれ実施例２４及び
２８参照）よりも明らかに劣っている。
【０１８２】 表 ６ 比較例 エポキシ I660t ＝２０ｍＪ／ｍ2 エポキシ樹脂 樹脂濃度 ｄCTL ＣＬ ＲＰ 放電 No. （商標） (wt.%) (μｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── １ ARALDITE GT7203 50 12.1 +528 +164 68.9 ２ EPON 1009 50 13.1 +51 +159 71.1 ───────────────────────────────────
【０１８３】実施例 ３０〜３４ 実施例３０〜３４の光導電性記録材料は、表７に示す如
く、ＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３（商標）の代り
に、異なる供給者からの異なるフエノールノボラックエ
ポキシ樹脂を使用し、そして表７に示す如く実施例３
０、３２、３３及び３４においては異なるＣＴＭを使用
して、実施例１に記載した如くして作った。エポキシ樹
脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商標）の量は、１０
０％の理論硬化度を得るように調整した。ＶＥＲＳＡＭ
ＩＤ １４０（商標）の固体含有量を基準にして計算し
たエポキシ樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商標）
の重量％を、ＣＴＬ層の厚さと共に表７に示す。
く、ＡＲＡＬＤＩＴＥＧＴ ７２０３（商標）の代り
に、異なる供給者からの異なるフエノールノボラックエ
ポキシ樹脂を使用し、そして表７に示す如く実施例３
０、３２、３３及び３４においては異なるＣＴＭを使用
して、実施例１に記載した如くして作った。エポキシ樹
脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商標）の量は、１０
０％の理論硬化度を得るように調整した。ＶＥＲＳＡＭ
ＩＤ １４０（商標）の固体含有量を基準にして計算し
たエポキシ樹脂及びＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０（商標）
の重量％を、ＣＴＬ層の厚さと共に表７に示す。
【０１８４】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定した、結果を表７に示
す。
−光学特性を前述した如く測定した、結果を表７に示
す。
【０１８５】
【表４】
【０１８６】実施例 ３５〜３９ 実施例３５〜３９の光導電性記録材料は、ＡＲＡＬＤＩ
ＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）の代りにフエノールノボ
ラックエポキシ樹脂ＤＥＮ４３８（商標）を使用し、表
８に示す如く異なるポリアミノアミド硬化剤を使用し、
Ｎ１の代りにＣＴＭとしてＮ２を使用し、実施例１に記
載した如くして作った。エポキシ樹脂及びポリアミノア
ミド硬化剤の量は、１００％の理論硬化度が得られるよ
う調整した。硬化剤の固体含有量を基準にして計算した
エポキシ樹脂及びポリアミノアミドの重量％を、ＣＴＬ
層の厚さと共に表８に示す。
ＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）の代りにフエノールノボ
ラックエポキシ樹脂ＤＥＮ４３８（商標）を使用し、表
８に示す如く異なるポリアミノアミド硬化剤を使用し、
Ｎ１の代りにＣＴＭとしてＮ２を使用し、実施例１に記
載した如くして作った。エポキシ樹脂及びポリアミノア
ミド硬化剤の量は、１００％の理論硬化度が得られるよ
う調整した。硬化剤の固体含有量を基準にして計算した
エポキシ樹脂及びポリアミノアミドの重量％を、ＣＴＬ
層の厚さと共に表８に示す。
【０１８７】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表８に示す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表８に示す。
【０１８８】 表 ８ 実施例 DEN438 ホ゜リアミノアミト゛ 硬化剤 Ｉ660t＝２０ｍＪ／ｍ2 濃度 硬化剤 濃度 ｄCTL ＣＬ ＲＰ 放電 No. (wt.%) （商標） (wt.%) （μｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── ３５ 27.2 VERSAMID 140 22.8 14.1 +539 +107 80.1 ３６ 20.61 UNIREZ 1002 29.39 12.1 +529 +123 76.7 ３７ 19.96 ARALDITE HZ820 30.04 13.1 +523 +108 79.3 ３８ 31.48 ARALDITE HZ840 18.52 14.1 +508 +106 79.1 ３９ 12.77 EPILINK 353 37.23 14.1 +533 +124 76.7 ───────────────────────────────────
【０１８９】実施例 ４０〜４４ 実施例４０〜４４の光導電性記録材料は、ＡＲＡＬＤＩ
ＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）の代りに、Ciba Geigy
からのＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＹ ２８１（商標）を使用
し、表９に示す如く異なるポリアミノアミド硬化剤を使
用し、Ｎ１の代りにＣＴＭとしてＮ２を使用して実施例
１に記載した如く作った。エポキシ樹脂及びポリアミノ
アミドの量は、１００％の理論硬化度を得るように調整
した。硬化剤の固体含有量を基準にして計算したエポキ
シ樹脂及びポリアミノアミドの重量％をＣＴＬ層の厚さ
と共に表９に示す。
ＴＥ ＧＴ ７２０３（商標）の代りに、Ciba Geigy
からのＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＹ ２８１（商標）を使用
し、表９に示す如く異なるポリアミノアミド硬化剤を使
用し、Ｎ１の代りにＣＴＭとしてＮ２を使用して実施例
１に記載した如く作った。エポキシ樹脂及びポリアミノ
アミドの量は、１００％の理論硬化度を得るように調整
した。硬化剤の固体含有量を基準にして計算したエポキ
シ樹脂及びポリアミノアミドの重量％をＣＴＬ層の厚さ
と共に表９に示す。
【０１９０】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表９に示す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を表９に示す。
【０１９１】 表 ９ 実施例 ARALDITE 硬化剤 Ｉ660t＝２０ｍＪ／ｍ2 GY 281濃 硬化剤 濃度 ｄCTL ＣＬ ＲＰ 放電 No. 度(wt.%) （商標） (wt.%) （μｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── ４０ 26.22 VERSAMID 140 23.78 14.1 +498 +102 79.5 ４１ 19.66 UNIREZ 1002 30.34 12.1 +527 +122 76.9 ４２ 19.03 ARALDITE HZ820 30.97 13.1 +521 +125 76.0 ４３ 30.55 ARALDITE HY840 19.45 12.1 +504 +112 77.8 ４４ 12.04 EPILINK 353 37.96 13.1 +531 +134 74.8 ───────────────────────────────────
【０１９２】実施例 ４５ 実施例４５の光導電性記録材料は、下記構造式を有する
Ciba Geigy より入手できる四官能性エポキシ分子を、
ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３の代りに使用し、Ｎ
２をＮ１の代りにＣＴＭとして使用した。ＣＧＬは、１
００％の理論硬化度を得るために必要な量に相当する２
２．７６％のＡＲＡＬＤＩＴＥ ＭＹ７２１及び２７．
４％のＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０を含有していた。ＣＴ
Ｌ層の厚さは１３．１μｍであった。
Ciba Geigy より入手できる四官能性エポキシ分子を、
ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＧＴ ７２０３の代りに使用し、Ｎ
２をＮ１の代りにＣＴＭとして使用した。ＣＧＬは、１
００％の理論硬化度を得るために必要な量に相当する２
２．７６％のＡＲＡＬＤＩＴＥ ＭＹ７２１及び２７．
４％のＶＥＲＳＡＭＩＤ １４０を含有していた。ＣＴ
Ｌ層の厚さは１３．１μｍであった。
【０１９３】
【化４１】
【０１９４】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定した。＋４７６Ｖの帯電
レベル（ＣＬ）及び２０ｍＪ／ｍ2 の露光Ｉ660 ｔで、
下記結果が得られた。
−光学特性を前述した如く測定した。＋４７６Ｖの帯電
レベル（ＣＬ）及び２０ｍＪ／ｍ2 の露光Ｉ660 ｔで、
下記結果が得られた。
【０１９５】ＣＬ＝＋４７６Ｖ ＲＰ＝＋１３４Ｖ 放電％＝７１．８
【０１９６】実施例 ４６〜４９ 実施例４６〜４９の光導電性記録材料は、Ｎ１の代りに
異なるＣＴＭを使用して、実施例１に記載した如く作っ
た。先に定義した如きＴＰＤを、１１．１％の濃度で、
実施例４６の電荷輸送層中に存在させた。ＣＴＬの層の
厚さを表１０に示す。
異なるＣＴＭを使用して、実施例１に記載した如く作っ
た。先に定義した如きＴＰＤを、１１．１％の濃度で、
実施例４６の電荷輸送層中に存在させた。ＣＴＬの層の
厚さを表１０に示す。
【０１９７】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定した、結果を、表１０に
実施例１、８及び２４の光導電性記録材料についての結
果と共に示す。
−光学特性を前述した如く測定した、結果を、表１０に
実施例１、８及び２４の光導電性記録材料についての結
果と共に示す。
【０１９８】 表 １０ 実施例 ＣＴＭ I660t ＝２０ｍＪ／ｍ2 濃度 ｄCTL λ ＣＬ ＲＰ 放電 No. ＣＴＭ (wt.%) （μｍ） （ｎｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── １ Ｎ１ 45 12.1 660 +518 +91 82.4 ２４ Ｎ２ 45 13.1 660 +526 +78 85.2 ８ Ｎ３ 45 13.1 660 +541 +107 80.2 ４６ Ｎ４ 44.4 14.1 660 +414 +60 85.5 ４７ Ｎ６ 50 10.1 780 +381 +125 67.2 ４８ Ｎ７ 50 14.1 780 +396 +173 56.3 ４９ Ｎ８ 50 13.1 780 +483 +236 51.1 ───────────────────────────────────
【０１９９】実施例 ５０〜５５ 実施例５０〜５５の光導電性記録材料は、表１１に示す
如く異なるＣＧＭを使用し、Ｎ１の代りにＣＴＭとして
Ｎ２を使用して、実施例１に記載した如く作った、ＣＴ
Ｌの層の厚さを表１１に示す。
如く異なるＣＧＭを使用し、Ｎ１の代りにＣＴＭとして
Ｎ２を使用して、実施例１に記載した如く作った、ＣＴ
Ｌの層の厚さを表１１に示す。
【０２００】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を、表１１に実
施例２４の光導電性記録材料についての結果と共に示
す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を、表１１に実
施例２４の光導電性記録材料についての結果と共に示
す。
【０２０１】 表 １１ 実施例 I660t ＝２０ｍＪ／ｍ2 ｄCTL λ ＣＬ ＲＰ 放電 No. ＣＴＭ （μｍ） （ｎｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ─────────────────────────────────── ２４ ファストケ゛ンフ゛ルー8120 13.1 660 +526 +78 85.2 ５０ X-H2Pc(CN)0.36 14.1 660 +459 +90 80.3 ５１ ω-2TTP 13.1 660 +536 +190 64.1 ５２ X-H2Pc(CH3) 12.1 660 +561 +264 52.9 ５３ X-H2PcCl0.67 13.1 660 +559 +194 65.3 ５４ DBA 40 12.1 540 +118 +89 24.6 ５５ ヘ゜リレン顔料 40 10.1 540 +96 +79 17.7 ───────────────────────────────────
【０２０２】実施例 ５６〜６０ 実施例５６〜６０の光導電性記録層は、表１２に示す如
く異なるＣＴＬ結合剤を使用し、Ｎ１の代りにＣＴＭと
してＮ２を使用して、実施例１に記載した如く作った。
ＣＴＬの層の厚さを表１２に示す。
く異なるＣＴＬ結合剤を使用し、Ｎ１の代りにＣＴＭと
してＮ２を使用して、実施例１に記載した如く作った。
ＣＴＬの層の厚さを表１２に示す。
【０２０３】かくして得られた光導電性記録材料の電気
−光学特性を前述した如く測定し、結果を、表１２に実
施例２４の光導電性記録材料についての結果と共に示
す。
−光学特性を前述した如く測定し、結果を、表１２に実
施例２４の光導電性記録材料についての結果と共に示
す。
【０２０４】 表 １２ 実施例 I660t ＝２０ｍＪ／ｍ2 ＣＴＬ ｄCTL ＣＬ ＲＰ 放電 No. 結合剤 ＣＴＭ （μｍ） （Ｖ） （Ｖ） （％） ───────────────────────────────── ２４ Ｂ１* Ｎ２ 13.1 +526 +78 85.2 ５６ Ｂ２ Ｎ２ 14.1 +564 +120 78.7 ５７ Ｂ３ Ｎ２ 16.1 +563 +240 57.4 ５８ Ｂ４ Ｎ２ 15.1 +556 +108 80.6 ５９ Ｂ５ Ｎ３ 12.1 +497 +98 80.3 ６０ Ｂ７ Ｎ３ 11.1 +527 +108 79.5 ───────────────────────────────── ＊ Makrolon ５７００
フロントページの続き (72)発明者 ステファーン・ド・ムテル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内
Claims (10)
- 【請求項１】 ｎ−電荷輸送材料（ｎ−ＣＴＭ）を含有
し、電荷輸送層（ＣＴＬ）と隣接関係（接触）にある電
荷発生層（ＣＧＬ）及び支持体を含む光導電性記録材料
において、前記電荷発生層（ＣＧＬ）の結合剤が架橋に
よってメチレンクロライドに不溶性にされ、前記結合剤
が、ここでポリアミノアミド樹脂と称し、アミノ基を有
する少なくとも１種のポリアミド樹脂と少なくとも１種
のエポキシ樹脂の重合体反応生成物の１種以上から本質
的になることを特徴とする光導電性記録材料。 - 【請求項２】 前記電荷発生層（ＣＧＬ）が、唯一の結
合剤として、１種以上のポリエポキシ化合物で架橋され
た１種以上のポリアミノアミド樹脂を含有することを特
徴とする請求項１の光導電性記録材料。 - 【請求項３】 前記電荷発生層が、少なくとも１種の前
記ポリエポキシ化合物で少なくとも１種の前記ポリアミ
ノアミド樹脂を架橋することによって得られた１種以上
の樹脂を含有し、前記ポリアミノアミド樹脂中のＮＨに
対するエポキシ基の全量の当量比が２．０：１〜１：
２．５の間にあることを特徴とする請求項１又は２の光
導電性記録材料。 - 【請求項４】 前記電荷発生層が、少なくとも３０重量
％の電荷発生化合物及び前記結合剤として、少なくと１
種の前記ポリエポキシ化合物で少なくとも１種の前記ポ
リアミノアミド樹脂を架橋することによって得られた少
なくとも１種の前記樹脂を含有することを特徴とする請
求項１〜３の何れか１項の光導電性記録材料。 - 【請求項５】 前記ポリエポキシ化合物が、下記一般式
(I) 、(II)、(III)、 (IV) 及び(V) の少なくとも１種
の範囲内にあることを特徴とする請求項１〜４の何れか
１項の光導電性記録材料。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 - 【請求項６】 前記ポリアミノアミド樹脂中のアミノ基
が、一時的にブロックされており、そして前記電荷発生
層中でその場で脱ブロックされていることを特徴とする
請求項１〜５の何れか１項の光導電性記録材料。 - 【請求項７】 前記ポリエポキシ化合物で前記ポリアミ
ノアミド樹脂を架橋することにより得られた前記重合体
反応生成物が、結合剤として作用する少なくとも１種の
他の重合体と組合せて存在することを特徴とする請求項
１〜６の何れか１項の光導電性記録材料。 - 【請求項８】 前記他の重合体が、アクリレート樹脂、
メタクリレート樹脂、ジオールとイソフタル酸及び／又
はテレフタル酸のコポリエステル、ポリアセタール、ポ
リウレタン、ポリエステル−ウレタン及び芳香族ポリカ
ーボネートからなる群から選択されることを特徴とする
請求項７の光導電性記録材料。 - 【請求項９】 前記他の重合体が、全結合剤含有量の５
０重量％未満の量で前記組合せ中に存在することを特徴
とする請求項７又は８の光導電性記録材料。 - 【請求項１０】 前記支持体がアルミニウムからなる
か、又は導電性被覆を形成するアルミニウム層を設けた
絶縁樹脂支持体であることを特徴とする請求項１〜９の
何れか１項の光導電性記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92201612A EP0572726B1 (en) | 1992-06-04 | 1992-06-04 | Photoconductive recording material having a crosslinked binder in the charge genererating layer |
| DE92201612.6 | 1992-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0675389A true JPH0675389A (ja) | 1994-03-18 |
Family
ID=8210653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5136528A Pending JPH0675389A (ja) | 1992-06-04 | 1993-05-14 | 架橋結合剤系を有する光導電性記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5312708A (ja) |
| EP (1) | EP0572726B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0675389A (ja) |
| DE (1) | DE69224286T2 (ja) |
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