JPS63192051A

JPS63192051A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS63192051A
Application number: JP2439387A
Authority: JP
Inventors: Toshimitsu Hagiwara; 利光萩原; Haruki Tsuruta; 鶴田　治樹
Original assignee: Takasago Perfumery Industry Co; Takasago Corp
Current assignee: Takasago International Corp; Takasago Corp
Priority date: 1987-02-04
Filing date: 1987-02-04
Publication date: 1988-08-09
Also published as: JPH0469947B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、電子写真感光体に関し、さらに詳しくは、導
電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を設けた電子写
真感光体において、電荷輸送層として次の一般式（Ｉ）
、〔式中、Ｒは水素、低級アルキル基、低級アルコ基を、
Ｒ１は低級アルキル基を示す〕又は基す）を示す〕で表されるＮ−アミノ−２，３，３−トリメチルインド
リン誘導体を含有するノーを有することを特徴とする電
子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕

近年、電子写真感光材料として広く知られているものに
、無機系の光導・成性物質としては、セレン、硫化カド
ミウムなどかあシ、有機系の光導電性物質としては、破
り−Ｎ−ビニルカルバゾール、？リビニルアンスラセン
をはじめ徨々の物質が提案されている。

この中で、＆ソーＮ−ビニルカルバゾールは、それ自体
でフィルム形成が可能であるが可撓性が低く、電子写真
感光体としての耐久性が劣るという欠点がある。そこで
、可撓性を増すために可塑剤？もちいることが提案され
ているが、可塑剤を用いると可撓性を向上させる反面、
感度や残留電位などの電子写真特性が低下するという欠
点が現れてくる。

一万、これらの物質を用いる電子写真方式のほかに、光
導電性物質の二つの機能、すなわち、電荷担体の発生と
、発生した電荷の輸送をそれぞれ別個の有機化合物によ
り行わしめようという方式が盛んに提案されている（例
えばトリケツブス社刊行「記録材料マニュアル」第二章
感光材料）。

この方式では、電荷担体の発生と１．電荷を輸送すると
いう二つの機能のそれぞれに最適な化合物を幅広く選択
できるため、高感度のものが得られることが知られてい
る。この方式においては、導電性支持体の上に電荷を発
生させる化合物、すなわち電荷発生物質と、発生した電
荷を輸送させる化合物、すなわち電荷輸送物質を順次積
層する必要がある。多くの場合、電荷輸送層に用いられ
る化合物は低分子有機化合物であり、フィルム形成能を
持゛たない。そこでポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニー
ル樹脂、メタクリル樹脂、？リカーボネート樹脂などの
高分子結着剤をもちいてフィルムを形成させねばならな
い。電荷発生層において発生した電荷担体を速やかに輸
送する為には電荷輸送層は均一でるることが必要である
。ここで結着剤に対する電荷輸送物質の溶解性が問題と
なる。溶解性の低いものについては細粉末として結着剤
中に分散せしめるが、この場合は均一なフィルムを得る
ことが困峻であり、また溶解しても時間の経過につれて
結晶が析出する現象が生じ、電子写真性能を著しく低下
せしめることが多い。また、機能分離タイプの感光層を
有する従来の電子写真感光体ラミ子写真プロセスにした
がって繰返し反復使用した場合、元の帯電特性を回復す
る能力が低下し、感光体の寿命を短くする欠点を有して
いる。

すなわち、帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという
電子写真の実際上のプロセスを多数回繰り返すと、帯電
後の表面電荷変動、電荷保持能力の低下、残留電位の上
昇などいづれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ、
電子写真の性能を著しく低下せしめるため実用上の大き
な問題になっている。

最近、上記問題を解決すべく、インドリン化合物を感光
体として用いる研究がおこなわれ、その成果が例えば特
開昭５８−１６６３５４号、特開昭６０−１４３３５２
号及び特開昭５９−６２８６１号とじて報告されている
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、上記で報告されたインドリン化合物も未
だ十分満足のゆくものでなく、従って。

高分子結着剤に対する溶解性が優れ、高感度にして残留
電位が少なく、また電子写真プロセスに従って繰返し使
用しても光疲労が少なく、耐久性に優れた電子写真感光
体用のインドリン化合物の提供が求められていた。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は、上記問題点を解決するため、電荷輸送物質
としてＮ−アミノインドリン誘導体に着目して鋭意研究
を行った結果、特定のインドリン誘導体が電子写真に対
する種々の要求を満たすことを見出だし本発明を完成す
るに至った。

すなわち、本発明は、高分子結着剤に対して溶解性がよ
く、電子写真特性の優れている前記式（Ｉ）で表される
Ｎ−アミノ−２，３，３−）リメテルインドリン誘導体
を電荷輸送物質として含有する電子写真感光体を提供す
るものである。

本発明のＮ−アミノ−２，３，３−）リメチルインドリ
ン誘導体（］）は１例えば次の反応式に従い４−置換フ
ェニルヒドラゾン塩酸塩よりフリーのヒドラゾン（Ｉｆ
）ｔ−得、このヒドラゾンをメチルイソゾロビルケトン
（Ｉ）とともにベンゼン中で還流し、共沸脱水によりヒ
ドラゾン（ＩＶ）とし、次いでこのヒドラゾンを酢酸中
速流し環化せしめて置換２　、３　、３−トリメチルイ
ンドレニン（Ｖ）となし、これをアルコール中で水素化
ホウ素ナトリウムにより還元してインドリン（Ｖ［）を
得、更にこのインドリンを酢酸中で亜硝酸ソーダを反応
させてニトロン化し、続いてビトライド（Ｖｉｔｒｉｄ
ｅ、牛丼化学薬品■）によシ還元してＮ−アミノ−２，
３゜３−トリメチルインドリン（■）を得、これと芳香
族アルデヒド（■）を縮合させることにより調製される
。

（ｎ）　　　　　　　　　　（ｔＶ）（Ｖ）　　　　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）（■）　
　　　　　　　　　　　　　　　　（■）（式中、Ｒ及
びＡｔは前記と同じ〕かくして得られる一般式（Ｉ）で表されるＮ−アミノ−
２，３，３−）リメチルインドリン誘導体は、いずれも
有機光導電体として極めて優れた性質を示す９％に電子
写真感光体の電荷輸送物質として用いた場合、高分子結
着剤に対する溶解性が優れ、高感度にして且つ耐久性の
勝れた感光体を提供することができる。

前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アミノ−２，３゜３−
トリメチルインドリン誘導体の代表例を次に例示する。

例示化合物；Ｍｅ奮Ｍｅ次に、叙上のＮ−アミノ−２，３，３−）リメチルイン
ドリン誘導体（【）を用いた、本発明の電子写真感光体
の基本的な作製方法について説明するが、勿論、この例
を以て本発明の使用の態様が限定されるものではない。

本発明のインドリン誘導体（Ｉ）を含有する感光体は、
第１図の導電性支持体１の上に、電荷発生物質２を主体
とする電荷発生層３と、インドリン誘導体１ｅ均一に含
有する電荷輸送層４からなる感光層５を有している。こ
こでインドリン誘導体（Ｉ）ｔＩ′ｉ電荷輸送物質とし
て用いられ、結着剤と共に電荷輸送層４を形成する。

電荷輸送層４を透過し九光は電荷発生層３中に分散され
た電荷発生物質２に到達し、電荷発生物質２が光減衰に
必要な電荷を発生させる。電荷輸送層４はこの電荷の注
入を受けて、その輸送を行う。ここで電荷発生物質２と
、インドリン誘導体（Ｉ）が互いに、主として可視領域
において吸収波長領域が重ならないということが必要条
件である。

これは電荷発生物質２に電荷担体を効率良く発生させる
ためには、電荷発生物質表面まで光を透過させる必要が
あるからである。本発明のインドリン誘導体（Ｉ）は可
視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光を吸
収し電荷を発生する電荷発生物質と組み合わせた場合、
とくに有効に電荷輸送物質として働くのがその特徴であ
る。

第１図の感光体を作製するには、導電性支持体１上に電
荷発生物質２を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質
２の微粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な溶媒
中に分散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要
があれば、例えば、ｅフ研磨などの方法によって表面仕
上げを行って膜厚を調整したのち、その上にインドリン
誘導体および結着剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる
。

塗布は通常の手段、例えばドクターブレード、マイヤー
バーなどを用いる。

電荷発生層３の厚さは５μ以下、好ましくは２μ以下で
あり、電荷輸送層４の厚さは３〜５０μ、好ましくは５
〜２０μである。また、本発明化合物（Ｉ）は電荷輸送
層４中に１０〜９０重量％、好ましくは３０〜９０チ重
量％配合される。

導電性支持体１としてはアルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。結着剤としては、？リエステル樹脂、？り塩化ビ
ニル樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、？リスチレ
ン樹脂、？リカーゴネート樹脂などが用いられるが、な
かでも？リカーボネート樹脂が好適である。

電荷発生物質２としては、例えばセレン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料及び例えばＣＩｆグメントブル−２５
（カラーインデックスＣｌ２１１８０）、ＣＩぎグメン
トレッド４１　（Ｃｌ２１２００　）、ＣＩアシッドレ
ッド５２　（ＣＩ４５１００）、ＣＩベーシックレッド
（ＣＩ４５２１０）などのアゾ系顔料；ｐ■ピグメント
ブルー１６　（ＣＩ７４１００）などの７タロシアニン
系顔料、ＣＩバットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、Ｃ
Ｉパットダイ（ＣＩ７３０３０）などのインジゴ系顔料
；アルゴスカーレツ）Ｒ（バイエル社製）、インダンス
レンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン系
顔料、さらにはクロロシアンブルーすなわち４　、４’
−（（３、３’−ジクロロ−４，４′−ビフエニリレン
）ビス（アゾ）〕−〕ビスー３−ヒドロキシー２す７タ
ニリド、メチルスクアリウムすなわち２．４−ビス−（
２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−
シクロプタゾエンゾイリウム−１，３−ジオレート、ヒ
ドロキシスクアリウムすなわち２，４−ビス−（２−ヒ
ドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シ
クロブタゾエンゾイリウム−１，３−ジオレートなどの
有機顔料が用いられる。

〔実施例〕

次に合成例及び実施例を以て本発明の詳細な説明する。

合成例−１２，３，３−）リメチルインドリン（（■）式中、Ｒ＝
Ｈ）の合成：水素化ホウ素ナトリウム６．６？をメタノール２００−
に溶かし、２，３．３−）リメチルインドレニン（（■
）式中、Ｒ＝Ｈ）　２７　ｐを１時間で滴加した。反応
温度は室温から還流温度まで上昇ルた。滴加後４時間還
流し、ＧＣにてチェックすると未反応が３３％だ藝。水
素化ホウ素す）　ＩＪウムｔ−２，３ｉ追加し、１時間
反応したが未反応が１３チ残るので、さらに水素化ホウ
素ナトリウムＺ６？を追加し、１時間反応を続けた後終
了とした。

氷水冷却下、５０％酢酸水１００−にて分解し、苛性ソ
ーダ水溶液にて中和後、水を加え、ペンゼンにて抽出し
、無水炭酸ソーダで乾燥後濃縮し。

蒸溜した。沸点８８℃／　４　ｙｘｗ＝　Ｈ５’の目的
化合物２２ｔ（理論収率８０．４　％　）　ｔ−得た。

このものの４００ＭＨｚのＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ
３３）は次の通りである。

２２９ｍ　：　１．０３（３Ｈ，Ｓ）、１．１６　（３
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）、１．２７　（３Ｈ，Ｓ
　）、３．５０（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）、３
．７０　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　Ｓ　）、６．５９〜６．
６１（ＩＨ。

ｍ）、６．７１〜６．７５（ｉｎ、ｍ）、６．９８〜７
．０３　（２Ｈ，ｍ）合成例−２１−アミノ−２，３，３−トリメチルインドリン（（■
）式中、Ｒ＝Ｈ）の合成：上記合成例−１で得た化合物２０？ｔ−酢酸２００祷に
加え、室温下、亜硝酸ソーダ９ｔを３０分をかけて少量
づつ加えた。その後、４時間反応せしめ、原料化合物の
消失をＴＬＣで確認したる後、水中に注入した。ベンゼ
ンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥したるのち濃縮し
て２３．６７の油を得た。この油を２００１のベンゼン
に溶かし、ビトライド３６？にこれを滴加した。反応温
度は室温から６０℃まで上昇した。そのまま４時間攪拌
したるのちＴＬＣでニトロソ化合物の消失を確認した。

苛性ソーダ水溶液中に注入して３０分間攪拌したる後、
分液し、水層をベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液は
無水炭酸ソーダにて乾燥し、濃縮後本溜して沸点１００
℃／　１　ａｘ　ＨＰの目的化合物１０．６　？　（理
論収率４８．６％）を得た。このもＯＯ４００ＭＨｚ　
ＯＮ　Ｍ　Ｒスヘクトル（ＣＤＣＪ３ｓ　）は次の通り
である。

δｉ）ｐｍ　２１．０２（３Ｈ，Ｓ　）、１．２６（３
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）。

１．２９（３Ｈ，Ｓ）、　１７９（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝６
．５Ｈｚ　）、＆３９　（２Ｈ，ｂｒｏａｄ　Ｓ　）、
６．８２〜６．８６（２Ｈ。

ｍ）、７．０４〜７．０６　（ＩＨ，ｍ　）、７．１３
〜７．１７（ＩＨ，ｍ）合成例−３４′−ゾエチルアミノペンゾリデンー１−アミノ−２，
３，３−トリメチルインドリンの合成（例示化合物−４
）ジエチルアミノベンズアルデヒド１．７７ｉ及び前記合
成例−２で得た化合物１．８？をエタノール２９ｍｔに
溶かし、酢酸３滴を加えて４時間還流攪拌した。反応終
了後、溶媒を減圧下に溜去したる後、シリカゲルクロマ
ト（溶媒ベンゼン）にかけ、３．２′ｔに油状物を得た
。これをエタノールにて２回再結晶して、融点９０〜９
１℃の結晶２０６？（理論収率６１．５％）を得た。こ
のもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）を第２図に示した
。またとのものＯ４００ＭＨｚのＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣｌ２．）は次の通りである。

２２９ｍ　：　１．１４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ
　）、１．１９（６Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２７（３Ｈ，Ｓ）、１．３１　
（３Ｈ，Ｓ）、３．３９（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ
　）、３．９９（ＩＨ，ｑ。

Ｊ＝６．４Ｈｚ　）、　６．６８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝
８．９Ｈｚ　）、６．７７〜６．８１（Ｉ　Ｈ，ｍ　）
、７．０５〜７．０７　（２）１．　ｍ）、７．１３〜
７．１７（Ｉ）１．　ｍ　）、　７．５６（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．６２（ＩＨ，Ｓ）合成例−４Ｎ′−エテル−３′−カルバゾリルメチリデン−１−ア
ミノ−２，３，３−トリメチルインドリンの合成（例示
化合物−１６）：Ｎ−エテル−３−ホルミルカルバゾールＺ２３？と、前
記合成例−２で得た化合物１．８ｔを合成例−３と同様
にして反応、精製を行い、融点１３５℃の結晶λ５？（
理論収率６５．６　％　）を得た。このもののＩＲスペ
クトル（ＫＢｒ　）　ｔ−第３図に示した。又このもの
の４００■ｉのＮＭＲスペクトル（ＣＩＸＪ、　）は次
の通シである。

δＩ）Ｉ）ｎｌ　：　１．２０（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．
４Ｈｚ　）、１．３０　（３Ｈ，Ｓ　）。

１．３６（３Ｈ，Ｓ）、１．４３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７
．２Ｈｚ　）、４．１２　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ　）、４．３６　（２Ｂ、　ｑ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．８４（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．
０．５．５Ｈｚ）、７．０９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．２
）１ｚ　）、７．２０〜７．２６（３Ｈ，ｍ）、７．３
８〜７．４０　（２Ｈ，ｍ　）、７．４４〜７．４８　
（Ｌ　Ｈ，ｍ　）、７．８２（ＩＨ，Ｓ）、７．９１　
（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．６．８．６Ｈｚ　）、８．１
４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ　）、８．３５　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１．４Ｈｚ）合成例−５４′−ジフェニルアミノベンジリデン−１−アミン−２
，３，３−）リメチルインドリンの合成（例示化合物−
１９）：ジフェニルアミノベンズアルデヒド２．７３？と前記合
成例−２で蒋た化合物１．８？を合成例−３と同様にし
て反応、ａｇを行い、融点１２３〜４℃の結晶１．８６
　？　（理論収率４３．１％）を得た。

このもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）を第４図に示し
た。又このものの４００　ＭＦ（ｚのＮＭＲスペクトル
（ＣＤＩＪ３）は次の通りである。

６９９ｍ　：　１．１４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４）ｉ
ｚ　）、１．２６（３Ｈ，Ｓ）、１．３５（３Ｈ，Ｓ）
、４．０７　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ　）、６．
８１〜６．８２　（Ｉ　Ｈ，ｍ　）、７．００〜７．１
６　（Ｉ１）１゜ｍ）、７．２３〜７．２７　（４Ｈ，
ｍ　）、７．５１（ＩＨ，Ｓ）、７．５５（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝＆７Ｈｚ　）合成例−６４′−ゾペンシルアミノー２′−メチルベンゾリデン−
１−アミノ−２，３，３−）リメチルインドリンの合成
（例示化合物−２２）：４′−ジペンゾルアミノ−２−メチルベンズアルデヒド
３．１５　？及び前記合成例−２で得た化合物１、７６
　ＳＬから合成例−３と同様にして反応、精製を行い、
融点５９℃の結晶４．１６　Ｐ　（理論収率８８悌）を
得た。゛このもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）を第５
図に示した。またこのものの４　Ｑ　Ｑ　ＭＨｚのＮＭ
Ｒスペクトル（ｃｆｘ４３）は次の通シである。

８９２ｍ　：　１．１３　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ　）、１．２７（３）１．Ｓ）、１．３１（３Ｈ，Ｓ
）、４．００　（ＩＨ，（Ｉ，Ｊ〒６．４Ｈｚ　）、４
．１５（４Ｈ，Ｓ）、６．５６　（ｌ）ｌ、　ａ、　Ｊ
＝Ｚ６Ｈｚ　）、６．６５（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝Ｌ６．
８．７Ｈｚ　）、６．７９（ＬＨ。

ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ　）、７．０２〜７．０６　（２
Ｈ，ｍ　）、７．１１〜７．１３（ＩＨ，ｍ）、７．２
１〜７．２６　（６Ｈ，ｍ　）、７．３０〜７．３４　
（４Ｈ，ｍ　）、７．７１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８．７
）１ｚ）、７．７８（ＩＨ，Ｓ）合成例−７メチルイソプロピルケトントリルヒドラゾン（（■）式
中、Ｒ＝メチル）の合成：窒素気流下、反応フラスコに４−メチルフェニルヒドラ
ゾン３７．４　？　（０，３０７モル）、メチルイソプ
ロピルケトン５Ｚ７６？（０，６４％ル）、特級ベンゼ
ン１５３ｄ、酢酸２滴を仕込み、７３〜８５℃、４．５
時間反応し走るのち、減圧蒸溜して沸点９５〜１０３℃
７０．３７關Ｈ？の目的化合物５５ｔ（理論収率９４．
′４チ）を得た。このもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　
）　ｆ、第６図に示した。

合成例−８２，３，３，５−テトラメチルインドレニン（（Ｖ）式
中、Ｒ＝メチル）の合成：ゾメチルイソゾロビルケトンのトリルヒト７″１５５ｔを
酢酸（特級）５５０−に溶解せしめ、窒素気流下、１１
７℃にて還流させながら３時間反応させた。ＧＣにてヒ
ドラゾンの消失を確認したる後、酢酸を減圧下に回収し
た。残りｔ−５％重曹水１０００酎中に注加し、ベンゼ
ン３００−にて抽出した。

ベンゼン層は３回水洗したる後炭酸ソーダにて乾燥し、
濃縮して４７．５５１’の油分を得た。減圧下に精溜し
て沸点８５℃／　４　躇８７の目的化合物４１．１ｆｆ
（理論収率８２％）！得た。コのものの４００ＭＨｚ　
ｏ　Ｎ　Ｍ　Ｒ、Ｘベクトル（ＣＤＣＪ３３）は次の通
シである。

６２９ｍ　：　１．２７　（６）１．　Ｓ　）、Ｚ２５
（３Ｈ，Ｓ）、　２．３８（３Ｈ。

Ｓ）、７．０８（ＩＨ，Ｓ）、７．１０　（Ｉ）１．　
ｄ、　Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝７．６）１ｚ　）合成例−９２，３，３，５−テトラメチルインドリン（（■）式中
、Ｒ＝メチル）の合成反応フラスコに特級メタノール２ｒｏｍｌ、水ＷＩ化カ
リウム（粒状）２粒を溶解せしめ、　ＮａＢＨ４２７、
５）を溶解させ、２，３．３．５−テトラメチルインド
レニン４２４？を室温下に４０分をかけて滴下した。室
温で１夜攪拌したるのち、２時間、５４〜６４℃に加熱
攪拌した。未反応の消失を確認した後、冷却した。２５
℃で酢酸５４ｍＪと水６４１１ｔの混合液を滴加し、５
４〜６４℃で２時間攪拌した。冷却後、これを水酸化ナ
トリウム４６？を含む氷水の中に注入し、ベンゼンにて
抽出し喪。ベンゼン液はセライトを用いて濾過し、水洗
、乾燥し、濃縮して３４？の油を得た。この油を減圧蒸
溜して沸点９０℃／　３　ｍｍ　Ｊ’の目的化合物３′
Ｌ１？（理論収率７８．５％）を得た。このものの４０
０　ＭＨｚのＮＭＲｘペクトｈ　（ＣＩＸＪ、　）は次
の通りである。

δＰｉ）ｍ　＋　１．０２（３）１．　Ｓ）、１．１７
　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２６（３Ｈ，
Ｓ）、１２６（３）１．Ｓ）、３．４８（Ｉ）１゜ｑ、
　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）、３．６２（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　
Ｓ　）、６．５３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７）１ｚ　
）、　６．８１〜６．８５　（２Ｈ，ｍ）合成例−１０１−アミノ−２，３，３，５−テトラメチルインドリン
（（■）式中、Ｒ＝メチル）の合成＝２．３，３，５−
テトラメチルインドリンを酢酸２００１ｔに加え、室温
下に、亜硝酸ソーダ１０．５１を少量づつくわえ、その
後４時間室温で攪拌を続けた。反応終了後、水中に注入
し、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層は水洗１重曹水
洗、水洗をおこない、乾燥した。このベンゼン溶液をピ
トライド６６．５　ｉに窒素気流中で攪拌しながら滴加
した（室温〜６０°Ｃ）。その後４時間攪拌し、苛性ソ
ーダ１１？／水５０（Ｉ７中に注加し加水分解した。分
液後、水Ｎ４をベンゼンにて抽出し、ベンゼン層を水洗
、乾燥後、濃縮して目的化合物２４ｙｔ−得九。リグロ
インから再結晶して、融点６７℃の白色針状結晶１５．
７　？　（理論収率６３．４　％　）を得た。このもの
の４００　ＭＨｚのＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ４３）は
次の通９である。

δｐｐｍ　：　１．０１　（３Ｈ，Ｓ　、）、１．２４
　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）、１．２７（３Ｈ
，Ｓ）、２．２８（３Ｈ，Ｓ）、２７２（ＩＨ。

ｑ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）、３．３０　（２Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ　Ｓ　）、６．７３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ　）、６．８６（ＩＨ，Ｓ）。

６．９５　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．８Ｈｚ　）合成例−
１１Ｎ′−エチル−３′−カルバゾリルメチリデン−１−ア
ミノ−２，３，３，５−テトラメチルインドリンの合成
（例示化合物−１７）１−アミノ−２，３，３，５−テトラメチルインドリン
１．９ｉとＮ−エチルカルバゾール−３−カルボアルデ
ヒド２．２３　？　ｉエタノール２Ｑｍｔに加え、酢酸
２滴を加えて２時間還流下に撹拌した。

その後室温まで冷却して生成した結晶全濾過、採取した
。これ？アセトニトリルより再結晶して、融点１６９℃
の結晶３．４４　？　（理論収率８７．１％）を得た。

このもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）を第７図に示し
た。またこのものの４００　ＭＨｚのＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣ４，）は次の通りである。

δｐｐｍ　：　１．１９（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ
　）、１．２９（３Ｈ，Ｓ）、１．３３（３Ｈ，Ｓ）、
１．４１　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ　）、２．３
１（３Ｈ，Ｓ）、４．０８（ＬＨ，ｑ、　Ｊ＝ａ４Ｈｚ
　）。

４．３２　（２１，ｑ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ　）、６．９
０（ＩＨ，Ｓ）、７．０１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．９
Ｈｚ　）、７．１１　（Ｉ）１．　ｄ。

Ｊ＝７，９Ｈｚ）、７．２３　（Ｉ　Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７
．９Ｈｚ　）、７．３５〜７．３８　（２Ｈ，ｍ　）、
７．４５（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．１．８．２）ｉｚ　
）、７．７９（ＬＨ，Ｓ）、７．９０（ＩＨ。

ｄｄ、　Ｊ＝８．５．１．５）１Ｚ　）、８．１２（Ｌ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．３３（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ＝１．５Ｈｚ　）合成例−１２４′−ゾフェニルアミノベ／ノリデン−１−アミノ−２
，３，３，５−テトラメチルインドリンの合成（例示化
合物−２０）：ｌ−アミノ−２，３，３，５−テトラメチルインドリン
１．９ｚとｐ−ゾフェニルアミノペンズアルデヒド２．
７３ｉを合成例−１１と同様にして処理し、融点１５０
℃の結晶４．０　？　（理論収率９０％）を得た。この
もののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）を第８図に示した。

このものの４００■ｔのＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡｌ
　）は次の通シである。

δｐｐｍ　：　１．１３（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ
　）、１．２５（３Ｈ，Ｓ）、１．３２（３Ｈ，Ｓ）、
λ２９（３Ｈ，Ｓ）、４．０４（ＩＨ。

ｑ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ　）、６．８８（ＩＨ，Ｓ）、６
．９７〜７．１１（ＩＯＨ，ｍ）、　７．２２〜７．２
６（４Ｈ，ｍ）、７．４８（ＩＨ，Ｓ）、７．５４（２
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．７Ｈｚ　）合成例−１３４′−ジエチルアミノベンジリデン−１−アミノ−２，
３，３，５−テトラメチルインドリンの合成（例示化合
物−５）：１−アミノ−２，３，３，５−テトラメチルインドリン
１．９ｔと、ｐ−ゾエテルアミノペンズアルデヒド１．
７７　？　ｌエタノール２（ＩＪに加え、酢酸２滴を加
えて４時間還流下に攪拌した。その後冷却して生成した
結晶をテ過し、３．４３ｆＰ（理論収率９８％）の結晶
を得た。これをエタノール−酢酸エチルより再結晶して
、融点１７１〜２℃の結晶３？（理論収率８６％）ｔ−
得た。このもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ）を第９図に
示した。またこのも（Ｄ　（０４００ＭＨｚのＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣｌ２．）は次の通シである。

δ１）Ｐｒｆｌ　：　１．１２（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．
４Ｈｚ　）、１．１６　（６Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．１Ｈｚ　）、　１．２５　（３Ｈ，Ｓ　）、１
．２８（３）１．Ｓ）、２．２８（３）１．Ｓ）、３．
３６（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ　）。

３．９４（ＬＨ，ｑ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ　）、６．６６
（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．９）ｉｚ）、６．８６（ＩＨ，Ｓ）、６．９２
〜６．９４（２）１．ｍ）、７．５４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ
＝８．９Ｈｚ　）、７．５９（ＬＨ，Ｓ）合成例−１４４′−ゾペンシルアミノー２′−メチルベンゾリデンー
１−アミノ−２，３，３，５−テトラメチルインドリン
の合成（例示化合物−２３）：１−アミノ−２，３，３
，５−テトラメチルインドリン０．９５　？と４−ゾペ
ンシルアミノー２−メチルベンズアルデヒド１．５７ｉ
’ｉ合成例−３と同様にして反応、ｌｌ′Ｐ！製を行い
融点６３℃の結晶Ｚ１７（理論収率８６％）を得た。こ
のものの！Ｒスペクトル（ＫＢｒ　）　ｔ−第１０図に
示した。このものの４００　Ｍ）ｌｚノＮＭＲｘベクト
ル（ＣＤＣＪｔ３）は次の通りである。

δ１）Ｉ）ｍ　：　　１．１２（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、１．２６（３）１．Ｓ）、１．２９（３Ｈ，
Ｓ）、Ｚ２８（３Ｈ，Ｓ）、Ｚ３９（３）１゜Ｓ）、３
．９６　（ｌ）ｉ、　ｑ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）、４．
１５　（４）ｉ。

Ｓ）、６．５５　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝２［Ｈｚ　）、６
．６４（ＬＨ。

ｄｄ、　Ｊ−４６，８，７Ｈｚ　）、６．８６　（ＩＨ
，Ｓ　）、６．９３（２）１．Ｓ）、７．２２〜７．２
６　（６Ｈ，ｍ　）、７．３０〜７．３４（４Ｈ，ｍ）合成例−１５メチルイソプロピルケトン−ｐ−メトキシフェニルヒド
ラゾン（（■）式中、Ｒ＝メトキシ）の合成：ｐ−メト
キシフェニルヒドラゾン塩酸塩１５０？を苛性ソーダに
て中和し、ヒドラゾンとし、ベンゼンよ）再結晶して１
２６．７ｉ（ｗｅｔ）を得た。

このヒドラゾンに、メチルインゾロビルケトン１４７？
、特級ベンゼン４４１１、酢＄　０．５　ｍＡを加え、
還流下に４．５時間攪拌した。反応終了後、ベンゼンを
回収し、精溜して沸点１２８〜１３２℃／　０．５　ｍ
ｍ　ＨＰ　ｆ）目的化合物１０５．１　？　（理論収率
５９，３チ〕を得た。このものの４００　ＭＨｚのＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣｐ３）は次の通りである。

δ・ｐｐｍ　：　１．ｌＮ６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ
）、１．５４（３Ｈ，Ｓ）、２．５４（ＩＨ，ｑ、　Ｊ
＝６．９Ｈｚ　）、３．７５（３）ｆ、Ｓ）、６．６５
　（Ｉ　Ｈ，ｂｒｏａｄ　Ｓ　）、６．８１へ６．８４
　（２Ｈ。

ｍ）、６．９８〜７．０２　（２）１．　ｍ　）合成例
−１６２，３，３−１リメチル−５−メトキシインドレニン（
（■）式中、Ｒ＝メトキシ）の合成：前記合成例−１５
で得たヒドラゾ／１０５．１？を酢酸９５０ｍ中に加え
、１１０〜１１９℃にて還流下３時間攪拌した。酢酸を
回収後、ベンゼンを加えて水洗し、ベンゼン層を乾燥し
、濃縮し、これを減圧下に蒸溜して沸点１１４〜６℃／
　３　ｙｓｍ　Ｈｔ、融点５５℃の標記インドレニン８
１、Ｏ？（理論収率８４．０チ）を得た。このものの４
００　ＭＨｚのＮＭＲスペクトル（ＣＩＸＪ、）は次の
通りである。

δｐＩ）ｍ　：１．２７（６）１．　ｓ）、　２．２３
（３Ｈ，Ｓ）、３．８１　（３Ｈ。

Ｓ）、６．８０へ６．８４（２Ｈ，ｍ）、　７．４２（
ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８．３Ｈｚ）合成例−１７２，３，３−）リメテルー５−メトキシインドリン（（
■）式中、Ｒ＝メトキシ）の合成：特級メタノール２２
０−に粒状の苛性カリ２粒を溶解し、これＫ　ＮｔｈＢ
ｆ′１４２１．　Ｏｆを溶解させ、１０℃に冷却し、合
成例−１６で得たインドレニン３４？を固体のまま１０
〜１５℃で３０分をかけて加えた。室温にて１５時間反
応したる後、酢酸−水（Ｉ：１）の溶液９５．４　Ｍを
２０度以下に保ちつつ、３０分をかけて滴加した。４５
度まで上昇せしめながら３０分間反応し、冷却したる後
、苛性ソーダ３６りを含む水にて分解した。その後、ベ
ンゼンにて抽出し、ベンゼン層を水洗し、乾燥後減圧蒸
溜して沸点１１５〜７℃／　３　ＩＩ　Ｈｆのインドリ
ン３０．３　）　（理論収率８８．２％）を得た。この
ものの４００　ＭＨｚのＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｇ３
）は次の通シである。

δｐｐｍ　：　１．０２（３）ｉ、　Ｓ）、１．１７　
（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝＝６．５Ｈｚ　）。

１．２６（３）１．Ｓ）、３．４８　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ
＝６．５Ｈｚ　）、３．６４　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　Ｓ
　）、３．７４（３Ｈ，Ｓ）、６．５４〜６．６０（２
Ｈ，ｍ）、６．６５（ＩＨ，Ｓ）合成例−１８１−アミノ−２，３，３−トリメチル−５−メトキシイ
ンドリン（（ＶＩＤ式中、Ｒ＝メトキシ）の合成：２．３．３−）ジメチル−５−メトキシインドリン１９
．１？を酢酸２００−に加え、攪拌しながら亜硝酸ソー
ダ９Ｓ’を少量づつ加えた。３時間室温にて攪拌したる
のち水中に注加し、ベンゼンにて抽出し、水洗、乾燥し
た。このぺ／ゼン溶液をピトライド５７．８　Ｐに窒素
気流下、攪拌しながら６０度以下に保ちつつ滴加した。

４時間攪拌したる後、苛性ソーダ８？を水２００ＷＬｔ
に溶かした液に注入し、加水分解した。その後ベンゼン
にて抽出し、水洗、乾燥、濃縮して１７．３？の粗製物
を得た。これを石油エーテルから再結晶して融点５５℃
のメトキシインドリン９．’９２？（理論収率４８．１
％）を得た。又このものの４００　ＭＨｚのＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣ４，）は次の通シである。

δ１）Ｉ）ｍ　：　１．０１（３Ｈ，Ｓ）、１．２４（
３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２７（３）１．Ｓ）
、２．６９（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、＆３７　（
２Ｈ，ｂｒｏａｄ　Ｓ　）、３．７５（３）１．Ｓ）、
６．６６〜６．７１　（２Ｈ，ｍ　）、６．７６（Ｉ）
１．ｄ、Ｊ＝＆４）１ｚ　）合成例−１９４′−ジエチルアミノベンジリデン−１−アミノ−２，
３，３−）ジメチル−５−メトキシインドリンの合成（
例示化合物−６）１−アミノ−２，３，３−）ジメチル−５−メトキシイ
ンドリン１．４４　ｉとｐ−ゾエチルアミノペンズアル
デヒドＬ　２４　？と金エタノール２０１１ｇに加え、
酢酸３滴を加えて４時間還流下に攪拌し゛た。その後冷
却して生成した結晶ｔ濾過、採取した。これをアセトニ
トリルより再結晶して、融点１４３℃の結晶２．３７？
（理論収率９２．７％）を得た。このもののＩＲスペク
トル（ＫＢｒ　）を第１１図に示した。又このものの４
００　ＭＨｚのＮＭＲスペクトル（ｃｓＨａ）は次の通
りである。

６２２ｍ　：　０．９０９（６）１．　ｔ、　Ｊ＝７．
１Ｈｚ　）、０．９４９　（，３）１゜ｄ、　Ｊ＝５．
３Ｈｚ　）、１．１０（３）１．Ｓ）、１．１３（３）
１゜Ｓ）、３．００（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３
．４６（３）ｉ。

Ｓ　）、　３．７５　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ　
）、６．６３（２）１゜ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．７
７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝Ｚ４゜８．４）ＩＺ　）、　６．
８１　（Ｉ）１．　ｄ、　Ｊ＝２に４Ｈｚ　）、　７．
３６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝＆４Ｈｚ）、７．６７（Ｉ１，Ｓ
）。

７．８０　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．９Ｈｚ　）合成例−
２ＯＮ′−エチル−３′−カルバゾリルメチリデン−１−ア
ミノ−２，３，３−）ジメチル−５−メトキシインドリ
ンの合成（例示化合物−１８）１−アミノ−２，３，３
−）ジメチル−５−メトキシインドリン２．２７？とＮ
−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド２．４５
ｉを合成例−１９と同様にして処理し、融点１６４〜５
℃の結晶２−７６？（理論収率６１．１チ）を得た。こ
のもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）　ｆ：第１２図に
示した。

またこのものの４００ＭｋＬｚＯＮＭＲスペクトル（Ｃ
Ｌ）Ｃ４，）は次の通りである。

６２２ｍ　：　１．２０（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ
　）、　１．３０（３）ｉ、　Ｓ　）、１．３３（３１
−１，Ｓ）、１．８９　（３）ｉ、　ｔ、　Ｊ＝７．２
Ｈｚ　）、３．７９（３）ｉ、Ｓ）、４．０６（Ｉ°Ｈ
，ｑ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ　）、４’、３４　（２Ｈ，ｑ
、　Ｊ＝７．２Ｈｚ　）、６．７１　（Ｉ）１．　ｄ。

Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．７６　（Ｉｆ（、ｄ　ｄ、　Ｊ
＝２．５．８．４Ｈｚ）、７．１１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝
８．４Ｈｚ　）、７．２３（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．１
．８．６）ＩＺ　）、７．３７〜７．４０　（Ｉ１（、
ｍ）、７．４６（ＩＥＩ、　ｄｄ、　Ｊ＝７．１．１３
．１Ｈｚ　）、７．８１（ｉｆ−１，Ｓ）、７．８９（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝Ｊ１６Ｈｚ　）、８．１３　（ＩＨ，
ｄ、　Ｊ＝８．６Ｈｚ　）、８．３４（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１．４Ｈｚ）合成例−２１４′−ゾペンシルアミノー２′−メチルペンゾリデン−
１−アミノ−２，３，３−トリメチル−５−メトキシイ
ンドリンの合成（例示化合物−２４）１−アミノ−２，
３，３−）リメテルー５−メトキシインドリン１．０３
　？と４−ジペンゾルアミノ−２−メチルベンズアルデ
ヒド１．５７Ｐ′に、合成例−３と同様にして反応、精
製を行い、融点５６℃の結晶２．ｏｔ＜理論収率８０％
）を得た。このもののＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）　１
を第１３図に示した。またこのものの４００　ＭＨｚの
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ石）は次の通りである。

δｐｐｍ　：　１．１３（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ
　）、　１．２７（３Ｈ，Ｓ）、１．２８（３Ｈ，Ｓ）
、１３９（３Ｈ，Ｓ）、３．７６（３Ｈ。

Ｓ）、３．９４（ＬＨ，Ｓ）、　４．６５（４Ｈ，Ｓ）
、６．５５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝２．２Ｈｚ　）、６．６
４（Ｉ）１．　ｄｄ、　Ｊ＝２、．２．８．８Ｈｚ　）
、６．６９　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．９Ｈｚ　）、６．
９３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．９Ｈｚ　）、７．２３〜７
．２６　（５Ｈ，ｍ）、７．３　（Ｉ−７，３５（４Ｈ
，ｍ　）、７．７０（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝１３，８Ｈｚ　）、７．８０（ＩＨ，Ｓ）実
施例１電荷発生物質としてのクロルシアンブルー〇、２ｔを、
？リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学株式会社灸「ニー
ピロンＥ−２０００Ｊ　）を５％含有するジクロルエタ
ン溶液４？に混ぜ、ジクロルエタン２Ｑｍｔを加えたの
ち、振動ミルを用いて１μ以下に粉砕して電荷担体発生
顔料の分散液を作った。

これをアルミニウムを蒸着した？リエチレンテレフタレ
ート（ＰＥＴ）フィルム上に、マイヤーパーを用いて塗
布し、４５℃で乾燥して、約１μの厚さに電荷担体発生
層を作った。°この電荷担体発生層の上に、５重量−の
破りカーダネート（ニーピロンｇ−２ｏｏｏ　　）のジ
クロルエタン溶液に５重量−の本発明になる合成例−３
及び１３の電荷輸送材料を溶解せしめた電荷輸送層塗布
液をドクターブレードを用いて、乾燥時膜厚的１５μに
なるように塗布し、４５〜６０℃にて４時間乾燥した。

かくして得られた電子写真感光体フィルム（本発明品１
及び２）を静電複写紙試験装置（５Ｐ−４２８盤；川口
電機製作所製）をもちいて表面電位の変動を測定した。

前記感光体を、−５ＫＶのコロナ放電を５秒間行って帯
電せしめ、表面電位ｖｏ（単位−ボルト）を測定し、こ
れを暗所で５秒間保持した後、タングステンランプによ
り照度５ルツクスの光を照射し、表面電位ｔ−１／２及
びｌ／６に減衰させるに必要な露光量すなわち、半減露
光量Ｅ　１／２　（ルックス・秒）及びＥ　１／６　（
ルックス・秒）、さらに照度５ルツクスの光−１２０秒
間照射後の表面電位ＶＢｇｏ（ボルト）を求めた。続い
て１万ルツクスの光を３秒間照射して残留電荷を除電し
、１回のサイクルを終了する。これを２００回繰り返し
、２００回目に同様の測定を行った。なお、比較として
合成例−３の化合物の代わシに、下記比峻化合物−１°
をもちいた以外は同様の操作を行って作製した感光体砒
較品１）ヲ用い表面電位の変動を測定した。これらの結
果を表−１に示した。

比較化合物−１以下奈白実施例２例示化合物−１６，１７及び１８並びに下記の比較化合
物−２を用いたほかは実施例−１と同様にして感光体を
作製し、表面電位の変動を測定した。その結果を表−２
に示した。

比較化合物−２ｔ以下余白実施例３例示化合物−１９，２０，２２，２３及び２４の化合物
を用いたほかは実施例１と同様にして感光体を作製し１
表面電位の変動を測定した。その結果を表−３に示した
。

以下余白実施例４例示化合物−４及び６並びに比較化合物−１の化合物を
用い、クロルシアンブルーに代えてフタロシアニンを用
いたほかは実施例−１と同様にして感光体を作製し、表
面電位の変動を測定した。

その結果を表−４に示した。

起工余白実施例５例示化合物−１６，１７，１８，１９，２０゜２２．２
３及び２４を用いたほかは実施例１１と同様にして感光
体を作製し、表面電位の変動を測定した。その結果を表
−５に示した。

以下余白〔発明の効果〕本発明のＮ−アミノ−２，３，３−）リメチルインドリ
ン誘導体を用いた電子写真感光体は、高感度にして残留
電位が少なく、繰返し使用しても光疲労が少なく、耐久
性に勝れている。したがって電子写真プロセスの分野で
最も要求されている特性を具備し、工業的に有利なもの
である。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の電子写真感光体の構成を示す断面図
である。第２図ないし第５図は、それぞれ例示化合物４．１６．
１９及び２２のＩＲスペクトルを示す図面である。第６図は、メチルイソプロピルケトントリルヒドラゾン
のＩＲスペクトルを示す図面である。第７図ないし第１３図は、それぞれ例示化合物１７．２
０．５，２３．６．１８及び２４のＩＲスペクトルを示
す図面である。以上第１図

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を設けた
電子写真感光体において、電荷輸送層として次の一般式
（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒは水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基
を、Ａｒは基▲数式、化学式、表等があります▼（ここ
で、Ｒ＿１及びＲ＿２は低級アルキル基、フェニル基ま
たはベンジル基を、Ｒ＿４は低級アルキル基を示す）又
は基▲数式、化学式、表等があります▼（ここで、Ｒ＿
３は低級アルキル基を示す）を示す〕で表されるＮ−アミノ−２，３，３−トリメチルインド
リン誘導体を含有する層を有することを特徴とする電子
写真感光体。