JPH04328753A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がない
などの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が
続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電子
写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつ
かが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系のも
のに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製
造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造で
きる等の利点を有する。 【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性
、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができ
るので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることがで
きる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特開
昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１５
６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１−
２６７５５２号公報参照）。しかしながら、高感度な感
光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であっ
た。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度およ
び高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のア
リールアミンヒドラゾン系化合物が好適であることを見
出し本発明に至った。即ち、本発明の要旨は、導電性支
持体上に下記一般式〔Ｉ〕 【０００６】 【化２】 Ｙは置換基を有していてもよい脂肪族連結基又は酸素原
子を表わし、連結基主鎖中に酸素原子または炭素−炭素
二重結合が介在していてもよい。炭素のみの連結基主鎖
の場合構成炭素数は１〜５であり、酸素原子が介在する
場合は炭素−炭素の構成鎖長は炭素数１〜５である。ｎ
は０または１を表わす。Ａｒ１ およびＡｒ２ はそれ
ぞれ置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基
であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。 Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ およびＲ９
はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、または置換基を有していても
よい低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。Ｒ６ およびＲ８ はそれぞれ
水素原子、メチル基、または置換基を有していてもよい
フェニル基を表わし、これらは互いに同一でも異なって
いてもよい。Ｒ７ およびＲ１０はそれぞれ置換基を有
していてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。）
で表わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。 【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体は、感光層中に前記一般式〔Ｉ〕で表
わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有する
。前記一般式〔Ｉ〕において、 【０００８】 【化３】 Ｙはメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子及びフェニル基、ナフチル基等の
アリール基等の置換基を有していてもよい脂肪族連結基
又は酸素原子を表わす。炭素のみの連結基主鎖の場合、
構成炭素数は１〜５が好適であり、又場合によっては連
結基鎖中のＳｐ３ 炭素上でシクロヘキサン環等の炭化
水素環を形成していてもよい。 【０００９】又、連結基主鎖中に酸素原子が介在する場
合、エーテル結合の形をとり構成炭素鎖長は１〜５が好
適である。ｎは０又は１を表わす。Ａｒ１ およびＡｒ
２ はメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、フェニル基等
の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等
のアリール基又は同様の置換基を有してもよいピロリル
基、チオフェニル基、フリル基、カルバゾリル基等の複
素環基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていても
よい。 【００１０】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５
およびＲ９ は水素原子；塩素原子、臭素原子、沃素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の低級アル
キル基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基
を表わし、低級アルキル基、低級アルコキシ基は置換基
を有してもよくこれらは互いに同一でも異なっていても
よい。Ｒ６ およびＲ８ は水素原子；メチル基；フェ
ニル基；トリル基、アニシル基、クロロフェニル基等の
置換基を有してもよいフェニル基を表わし、これらは互
いに同一でも異なっていてもよい。 【００１１】Ｒ７ およびＲ１０はフェニル基；トリル
基、アニシル基、クロロフェニル基等の置換基を有して
いてもよいアリール基又はピロリル基、チオフェニル基
、フリル基、カルバゾリル基等の複素環基を表す。そし
てＲ７ ，Ｒ１０は互いに同一でも異なっていてもよい
。以下に一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミンヒド
ラゾン系化合物についてその代表例を挙げるが、本発明
に用いるアリールアミンヒドラゾン系化合物はその要旨
を越えない限りこれら具体例に限定されるものではない
。 【００１２】なお、下記例示において、記載のない限り
Ａｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｒ７ 及びＲ１０はいずれもフェ
ニル基、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ
６ ，Ｒ８ ，Ｒ９ 及びＸはいずれも水素原子、ｎは
１であるものとする。 【００１３】又、下記例示において記載のない限り、−
Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｑ１ 及び−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｑ２
のベンゼン核に対する結合位置は、窒素原子と結合して
いるベンゼン核の炭素原子を１とし、その隣の炭素原子
を２とし、順次３、４、５、６とした時、４の位置であ
るものとする。又、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，
Ｒ５ 及びＲ９ のベンゼン核に対する結合位置は、窒
素原子と結合しているベンゼン核の炭素原子を１とし、
その隣の炭素原子を２とし、順次３、４、５、６とする
。例えばＲ１ がメチル基であってベンゼン核の２の位
置に結合している場合、Ｒ１ ：２−メチル基と表わす
。 【００１４】又、次の置換基が結合される位置は、次の
ように番号で表わす。 【００１５】 【化４】 例えばＲ７ がナフチル基であって、１の位置で結合し
ている場合、Ｒ７ ：１−ナフチルと表わす。又、下記
例示において、Ｙが非対称構造の場合、その記載の向き
は前記一般式〔Ｉ〕のＹの位置に記載の向きのまゝあて
はめた構造のものを表わすものとする。即ち、本明細書
に記載されたＹの化学式に向かって右側の連結の末端に
Ｑ１ が存在する。 【００１６】 【化５】 化合物例 化合物Ｎｏ． １ Ｑ１ ：
〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −２
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ −３
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ
〕Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ
２ −４ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフ
チル基Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ −５ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナ
フチル基Ｙ ： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２
−６ Ｑ１ ：
〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチ
ル基Ｙ ： −Ｏ− ７ Ｑ１ ：
〔ＩＩＩ 〕Ｙ ： −ＣＨ２ ＯＣ
Ｈ２ −８ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ ： −〔シ
クロヘキサン〕−９ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ：
１−ナフチル基Ｙ ： −ＣＨ２
ＣＨ２ −１０ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２
−チエニル基Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ
２ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −１１
Ｑ１ ： 〔Ｖ〕Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−１２ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２
： ２−フリル基Ｙ ： −ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２ −１３ Ｑ１
： 〔ＶＩ〕Ｙ ： −
Ｏ− １４ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基Ａ
ｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基ｎ
： ０ １５ Ｑ１ ： 〔
ＩＶ〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基ｎ
： ０ １６ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −１７
Ｑ１ ： 〔Ｖ〕Ａｒ１ 及
びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ ：
−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −１８
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ３ 及
びＲ４ ： ２−メトキシ基Ｙ ：
−ＣＨ＝ＣＨ−１９ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ：
１−ナフチル基Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル
基Ｙ ： −Ｏ− ２０ Ｑ１ ： 〔
ＶＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ３−Ｎ−メチル
カルバゾール基Ｙ ： −ＣＨ２ Ｏ
ＣＨ２ −２１ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５ ： ４−メ
チル基Ｒ３ 及びＲ４ ： ２−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−２２
Ｑ１ ： 〔ＩＩ
Ｉ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基Ｒ１
及びＲ２ ： ２−クロロ基 ｎ ： ０ ２３ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基Ａ
ｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ
２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −２４
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２
： ２−メトキシ基Ｙ ： −ＣＨ
２ Ｃ（ＯＣＨ３）Ｈ−２５ Ｑ１
： 〔Ｖ〕Ｒ１ 及びＲ２ ： ２
−メトキシ基Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ（
Ｃ６ Ｈ５）ＨＣＨ２ −２６ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ３ 及びＲ４
： ２−メチル基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ３）Ｈ−２
７ Ｑ１ ： 〔Ｉ
ＩＩ 〕Ｒ５ ： ４−メチル基Ｒ７
： ２−ナフチル基Ａｒ１ 及びＡｒ２
： ２−フリル基Ｙ ： −ＣＨ
＝ＣＨＣＨ２ −２８ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５ ：
３−クロロ基Ｒ７ ： ２−ナフチル基
Ｙ ： −Ｏ− ２９ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ５ ： ４−メトキシ基Ｒ
７ ： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −３０
Ｑ１ ： 〔ＶＩＩ 〕Ｒ３ 及
びＲ４ ： ２−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−３１
Ｑ１ ： 〔ＩＩ
Ｉ 〕Ｒ６ ： メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −３２
Ｑ１ ： 〔ＩＶ〕Ａｒ１
及びＡｒ２ ： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２ ：
２−ブロモ基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ −３３
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ
〕Ｒ５ ： １−ナフチル基Ｒ６
： フェニル基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ（ＯＨ
）Ｈ−３４ Ｑ１ ：
〔ＶＩＩ 〕Ｒ６ ： メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−３５
Ｑ１ ： 〔ＶＩ
〕Ａｒ１ ： ４−ビフェニル基Ｙ
： −ＣＨ２ −ＣＣｌＨ−３６
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
： ２−クロロ基Ｒ７
： １−ナフチル基Ｒ６ ： メチル
基 Ａｒ２ ： ４−ビフェニル基Ｙ
： −Ｏ− ３６ Ｑ１ ： 〔
ＩＶ〕Ｒ６ ： メチル基 Ａｒ２ ： ３−（Ｎ−メチルカルバゾール
）基Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−
Ａｒ１ ： ２−フリル基 Ｒ３ ： ２−メトキシ基３８
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ
７ ： １−ナフチル基ｎ
： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ｒ１０
： １−ナフチル基３９ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｙ ： −Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ −Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ｒ１０
： １−ナフチル基４０ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４１
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−Ｘ ： 〔Ｉ
Ｉ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ｒ１０
： １−ナフチル基４２ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４３
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −Ｏ− Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４４
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４５
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ｙ
： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４６
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕ｎ
： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ４７ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４８
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔Ｖ〕Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ４９ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： ２−ナフチル基Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕５０
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −Ｏ− Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕５１
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩＩ 〕Ｙ
： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ５２ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 ５３ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔Ｖ〕Ａ
ｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−Ｘ ：
〔ＩＩ〕 ５４ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩ〕
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｒ２
： ３−クロロ基Ｙ ： −
ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ ： 〔ＩＩ
〕 ５５ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩＩ
〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ３−（Ｎ−メチルカル
バゾール）基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ５６ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル基Ｒ１ 及びＲ
２ ： ２−クロロ基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ５７ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル基Ｒ１ 及びＲ
２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ５８ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ１
及びＲ２ ： ２−メトキシ基Ｙ
： −ＣＨ２ Ｃ（ＯＣＨ３）Ｈ−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕５９
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ３
及びＲ４ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２
−Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６０
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
及びＲ９ ： ４−メトキシ基Ｙ
： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６１
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
及びＲ９ ： ４−メチル基 Ｒ７ 及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ３ 及びＲ４
： ２−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６２
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕Ｒ１ 及びＲ２
： ２−クロロ基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ６３ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕
Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −（Ｃ６ Ｈ５ ＣＨ２）Ｃ
Ｈ−Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ６４ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔Ｖ〕Ｒ
１ 及びＲ２ ： ２−メトキシ基Ｙ
： −ＣＨ２ Ｃ（Ｃ６ Ｈ５）ＨＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ６５ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ５ 及びＲ９ ： ４−メチル基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６６
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ａｒ１ 及びＡｒ２
： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−ク
ロロ基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６７
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ６
及びＲ８ ： メチル基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６８
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕Ａｒ１ 及びＡ
ｒ２ ： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２ ： ２
−ブロモ基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ６９ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： ２−ナフチル基Ｒ３
及びＲ４ ： ２−メチル基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ
： −ＣＨ２ Ｃ（Ｃ６ Ｈ５）ＨＣＨ２
−Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７０
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ５ 及びＲ９ ：
４−メチル基 Ｒ６ 及びＲ８ ： メチル基 Ｙ ： −ＣＨ＝ＣＨ−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７１
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩ〕Ｒ４ 及びＲ３
： ２−メトキシ基Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２
−フリル基Ｙ ： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ
２ −Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ７２ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ５
及びＲ９ ： ３−クロロ基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −Ｏ− Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７３
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩＩ 〕Ｒ６ 及び
Ｒ８ ： メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ７４ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル
基ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７５
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
及びＲ９ ： ４−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ（Ｃ６ Ｈ５）
ＨＣＨ２ −Ａｒ１ ： １−ナフチル基Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７６
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｒ５
： ４−クロロ基Ｙ ： −ＣＨ
２ ＯＣ（ＣＨ３）Ｈ−Ａｒ１ ： ２−チ
エニル基Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｒ３ ： ２−メチル基Ｑ２
： 〔ＶＩ〕前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアリ
ールアミンヒドラゾン系化合物は公知の方法を用いて製
造できる。 【００１７】例えば、アリールアミン系化合物を原料と
して用いて、公知なカルボニル導入反応を行ない、次い
で所望のヒドラジン類との脱水反応を行なう事により目
的の化合物を得る方法である。（Ａ−１） 一般式〔
Ｉ〕中、Ｒ６およびＲ８ が水素原子である場合、下記
の様に 【００１８】 【化６】 一般式〔ＩＸ〕（一般式〔ＩＸ〕および〔Ｘ〕中、Ｒ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｙ
およびｎは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有
し、一般式〔Ｘ〕中のＺは水素原子もしくは−ＣＨＯ基
を表わす。）で表わされるアリールアミン系化合物をオ
キシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド等のホルミル化剤と反応
させると一般式〔Ｘ〕で示されるアルデヒド体が得られ
る。（ウイルスマイヤー反応）ホルミル化剤を大過剰に
用いて反応溶媒を兼ねることもできるが、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ベンゼン等の反応に不活性な溶媒を用いる事
もできる。 【００１９】（Ａ−２）次いで得られた一般式〔Ｘ〕の
化合物を下記一般式〔ＸＩ〕ａ，ｂで表わされるヒドラ
ジン類と脱水縮合反応する事により一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアリールアミンヒドラジンを製造できる。ここで
〔ＸＩ〕ａ，ｂのＲ７ とＲ５ 、Ｒ９ とＲ１０が窒
素原子を含んだ前記の一般式〔ＩＩＩ 〕，〔ＩＶ〕，
〔Ｖ〕，〔ＶＩ〕で示される複素環を形成していてもよ
い。 【００２０】 【化７】 脱水縮合反応は必要によっては５０℃〜１５０℃の加熱
下、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、セ
ロソルブ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、
トルエン等の反応に不活性な溶剤の中、所望により反応
促進剤としてパラトルエンスルホン酸、塩酸、酢酸ナト
リウム等の助剤を用いてもよい。（ヒドラゾン化反応）
なお、〔ＸＩ〕ａ，〔ＸＩ〕ｂは単独でも混合してもよ
く又、場合によっては段階的に反応させてもよい。 【００２１】（Ｂ−１） 一般式〔Ｉ〕中、Ｒ６ お
よびＲ８が水素原子以外の場合、下記の様に【００２２
】 【化８】 一般式〔ＩＸ〕（一般式〔ＸＩＩ 〕中、Ｒ１ ，Ｒ２
，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｙおよびｎ
は一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し、一般式〔
ＸＩＩ 〕中、Ｗは水素原子もしくは−Ｃ（Ｒ８）＝Ｏ
基を表わし、Ｒ６ およびＲ８ は一般式〔Ｉ〕におけ
ると同一の意義を有する。Ｒ６ およびＲ８ は同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるアリールアミン
系化合物を塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のル
イス酸存在下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩
化炭素等の溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ６ もしくは
Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ８ で表わされる酸塩化物と反応させる
ことにより一般式〔ＸＩＩ 〕で表わされるケトン体が
得られる。 【００２３】Ｒ６ およびＲ８ は互いに同一でも異な
っていてもよく、Ｒ６ ≠Ｒ８ の場合は加える酸塩化
物を混合、もしくは段階的に加わえる事によって達成さ
れる。 （Ｂ−２） （Ａ−２）と同様の反応で達成される。 これらの反応において、場合によっては、各工程終了後
、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、昇華精製、カ
ラム精製等の公知な精製手段により高純度体を得る事も
可能である。 【００２４】本発明の電子写真用感光体は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるヒドラゾン系化合物を１種または２
種以上含有する感光層を有する。一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるヒドラゾン系化合物は有機光導電体としてきわめて
すぐれた性能を示す。特に電荷移動媒体として用いた場
合には高感度で耐久性にすぐれた感光体を与える。 【００２５】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中にヒドラゾン系化合物と必要に応じ増感剤
となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子とヒドラゾン系化合物をバインダー中に添
加した感光層、ヒドラゾン系化合物とバインダーからな
る電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリアーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれ
とバインダーからなる電荷発生層とを積層した感光層等
が挙げられる。 【００２６】これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表
わされるヒドラゾン系化合物と共に、有機光導電体とし
てすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合物、
スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。本発明にお
いては上記一般式〔Ｉ〕で表わされるヒドラゾン系化合
物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の電
荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が
小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動
や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性にすぐ
れた感光体を得ることができる。本発明の電子写真用感
光体は常法に従って上記一般式〔Ｉ〕で表わされるヒド
ラゾン系化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解
し、必要に応じ光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子、増感染料、電子吸引
性化合物、あるいは、可塑剤、顔料その他の添加剤を添
加して得られる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し
、通常、数μ〜数十μの膜厚の感光層を形成させること
により製造することができる。電荷発生層と電荷移動層
の二層からなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記
塗布液を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電
荷移動層の上に電荷発生層を形成させることにより、製
造することができる。 【００２７】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エ
チル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエ
ステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのヒドラゾン系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル
、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、
エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポ
リマーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ヒドラ
ゾン系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好ましくは
０．７〜１０重量倍の範囲である。 【００２８】上記感光層に添加される光導電性粒子、染
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。（特に、金属含有フタロシアニンと組み
合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が
得られる。）染料としては、例えばメチルバイオレット
、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等の
トリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジ
ン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料や
ビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム塩
等が挙げられる。また、ヒドラゾン系化合物と電荷移動
錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロ
ラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１
−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアン
トラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレ
ンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等
のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，
７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラニト
ロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチ
レン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメ
チリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニ
トリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザル
マロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド
、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子
吸引性化合物があげられる。 【００２９】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。ヒドラゾン系化合物を電荷移動層
中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組
成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸
引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合の
電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバイ
ンダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸
引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布
液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸
着等の手段により製膜とした層が挙げられる。 【００３０】このようにして形成される感光体にはまた
、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有して
いてもよいことはいうまでもない。感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。具体的には例えばア
ルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあ
るいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げら
れる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラス
チックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。 【００３１】 【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の
蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優
れるという特徴を有する。 【００３２】 【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。製造例１ビス（
ｐ−ジフェニルアミノ）−１，３−ジフェニルプロパン 【００３３】 【化９】 ５．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５２ｍｌに溶
解させ、その後、オキシ塩化リン１．９ｍｌを加え、そ
の後、６０℃で１時間３０分反応させた。放冷後、反応
液を氷水２００ｇ中に放出し、水酸化ナトリウムにより
加水分解し、更に常法により濾過、精製処理を行なうこ
とにより、黄色油状物のモノホルミル化合物２．２ｇと
、黄色油状物のビスホルミル化合物２．９ｇを得た。 【００３４】これらの化合物は、下記元素分析値、質量
分析測定及び赤外吸収スペクトル測定により、各々下記
構造式で表される化合物であることが判明した。■
モノホルミル化合物（元素分析値） Ｃ４０Ｈ３４Ｏ
Ｎ２ として 【００３５】 【表１】 （質量分析測定結果） Ｃ４０Ｈ３４ＯＮ２
として ＭＷ＝５５８
Ｍ＋ ＝５５８【００３
６】 【化１０】 ■ ビスホルミル化合物（元素分析値） Ｃ４１Ｈ
３４Ｏ２ Ｎ２ として 【００３７】 【表２】 （質量分析測定結果） Ｃ４１Ｈ３４Ｏ２
Ｎ２ として ＭＷ＝５８６
Ｍ＋ ＝５８６
【００３８】 【化１１】 製造例２ 製造例１で合成したモノホルミル化合物２．２ｇと、１
，１−ジフェニルヒドラジン１．５ｇを酢酸触媒下、テ
トラヒドロフラン１３ｍｌとメタノール６ｍｌの混合溶
液中、室温下、１２時間反応させた。 【００３９】その後、反応液をメタノール５００ｍｌ中
に注加し、更に、常法により濾過、精製処理を行なうこ
とにより黄色結晶１．７ｇ（融点６７−６８℃）を得た
。 この化合物は下記元素分析値、質量分析測定及び赤外吸
収スペクトル測定（第１図）により下記構造式で表され
るモノヒドラゾン系化合物（化合物Ｎｏ． ３）である
ことが判明した。 【００４０】（元素分析値） Ｃ５２Ｈ４４Ｎ４
【００４１】 【表３】 （質量分析測定結果） Ｃ５２Ｈ４４Ｎ４
として ＭＷ＝７２４Ｍ＋ ＝７２４ 【００４２】 【化１２】 製造例３ 製造例１で合成したビスホルミル化合物２．９ｇと、１
，１−ジフェニルヒドラジン３．６ｇを酢酸触媒下、テ
トラヒドロフラン１７ｍｌとメタノール１６ｍｌの混合
溶液中、室温下、１２時間反応させた。 【００４３】その後、反応液をメタノール５００ｍｌ中
に注加し、更に常法により濾過、精製処理を行なうこと
により、黄色結晶３．６ｇ（融点２０５−２０５．５℃
）を得た。この化合物は、下記元素分析値及び赤外吸収
スペクトル測定（第２図）により下記構造式で表される
ビスヒドラゾン系化合物（化合物Ｎｏ． ４０）である
ことが判明した。 【００４４】（元素分析値） Ｃ６５Ｈ５４Ｎ６
【００４５】 【表４】 【００４６】 【化１３】 実施例１ チタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０部とポリビ
ニルブチラール（電気化学工業（株）社製、商品名ポリ
ビニルブチラール＃６０００）０．５部を３０部の４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化成（株）
社製）中で、分散微粒子化処理を行なった。 【００４７】この分散液を１００μｍ の膜厚のポリエ
ステルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後
の重量が０．２ｇ／ｍ２ になる様にワイヤーバーで塗
布した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に
製造例３で製造したヒドラゾン系化合物７０部と下記に
示すポリカーボネート樹脂 【００４８】 【化１４】 １００部をジオキサン９００部に溶解した塗布液を塗布
、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷移動層を形成させた。 このようにして得た２層からなる感光層を有する電子写
真感光体について感度すなわち半減露光量を測定したと
ころ２．８（μＷ／ｃｍ２）−１であった。 【００４９】半減露光量はまず、感光体を暗所で−４．
８ＫＶのコロナ放電により帯電させ、次いで７７５ｎｍ
の光で露光し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減
衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。 実施例２ 実施例１で用いたフタロシアニン系顔料の代りに、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて
実施例１と同様にして作成した感光体を白色光で露光し
半減露光量を測定したところ、１．０ ｌｕｘ・ｓｅｃ
であった。 【００５０】 【化１５】 実施例３〜１８ 実施例１で用いたヒドラゾン系化合物の代わりに、製造
例２又は３と同様にして合成した下記第１表に示すヒド
ラゾン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例
１で用いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用
して得られる電子写真感光体の感度を第１表に示す。 【００５１】 【表５】
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がない
などの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が
続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電子
写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつ
かが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系のも
のに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製
造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造で
きる等の利点を有する。 【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性
、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができ
るので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることがで
きる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特開
昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１５
６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１−
２６７５５２号公報参照）。しかしながら、高感度な感
光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であっ
た。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度およ
び高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のア
リールアミンヒドラゾン系化合物が好適であることを見
出し本発明に至った。即ち、本発明の要旨は、導電性支
持体上に下記一般式〔Ｉ〕 【０００６】 【化２】 Ｙは置換基を有していてもよい脂肪族連結基又は酸素原
子を表わし、連結基主鎖中に酸素原子または炭素−炭素
二重結合が介在していてもよい。炭素のみの連結基主鎖
の場合構成炭素数は１〜５であり、酸素原子が介在する
場合は炭素−炭素の構成鎖長は炭素数１〜５である。ｎ
は０または１を表わす。Ａｒ１ およびＡｒ２ はそれ
ぞれ置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基
であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。 Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ およびＲ９
はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、または置換基を有していても
よい低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。Ｒ６ およびＲ８ はそれぞれ
水素原子、メチル基、または置換基を有していてもよい
フェニル基を表わし、これらは互いに同一でも異なって
いてもよい。Ｒ７ およびＲ１０はそれぞれ置換基を有
していてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。）
で表わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。 【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体は、感光層中に前記一般式〔Ｉ〕で表
わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有する
。前記一般式〔Ｉ〕において、 【０００８】 【化３】 Ｙはメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子及びフェニル基、ナフチル基等の
アリール基等の置換基を有していてもよい脂肪族連結基
又は酸素原子を表わす。炭素のみの連結基主鎖の場合、
構成炭素数は１〜５が好適であり、又場合によっては連
結基鎖中のＳｐ３ 炭素上でシクロヘキサン環等の炭化
水素環を形成していてもよい。 【０００９】又、連結基主鎖中に酸素原子が介在する場
合、エーテル結合の形をとり構成炭素鎖長は１〜５が好
適である。ｎは０又は１を表わす。Ａｒ１ およびＡｒ
２ はメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、フェニル基等
の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等
のアリール基又は同様の置換基を有してもよいピロリル
基、チオフェニル基、フリル基、カルバゾリル基等の複
素環基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていても
よい。 【００１０】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５
およびＲ９ は水素原子；塩素原子、臭素原子、沃素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の低級アル
キル基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基
を表わし、低級アルキル基、低級アルコキシ基は置換基
を有してもよくこれらは互いに同一でも異なっていても
よい。Ｒ６ およびＲ８ は水素原子；メチル基；フェ
ニル基；トリル基、アニシル基、クロロフェニル基等の
置換基を有してもよいフェニル基を表わし、これらは互
いに同一でも異なっていてもよい。 【００１１】Ｒ７ およびＲ１０はフェニル基；トリル
基、アニシル基、クロロフェニル基等の置換基を有して
いてもよいアリール基又はピロリル基、チオフェニル基
、フリル基、カルバゾリル基等の複素環基を表す。そし
てＲ７ ，Ｒ１０は互いに同一でも異なっていてもよい
。以下に一般式〔Ｉ〕で表わされるアリールアミンヒド
ラゾン系化合物についてその代表例を挙げるが、本発明
に用いるアリールアミンヒドラゾン系化合物はその要旨
を越えない限りこれら具体例に限定されるものではない
。 【００１２】なお、下記例示において、記載のない限り
Ａｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｒ７ 及びＲ１０はいずれもフェ
ニル基、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ
６ ，Ｒ８ ，Ｒ９ 及びＸはいずれも水素原子、ｎは
１であるものとする。 【００１３】又、下記例示において記載のない限り、−
Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｑ１ 及び−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｑ２
のベンゼン核に対する結合位置は、窒素原子と結合して
いるベンゼン核の炭素原子を１とし、その隣の炭素原子
を２とし、順次３、４、５、６とした時、４の位置であ
るものとする。又、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，
Ｒ５ 及びＲ９ のベンゼン核に対する結合位置は、窒
素原子と結合しているベンゼン核の炭素原子を１とし、
その隣の炭素原子を２とし、順次３、４、５、６とする
。例えばＲ１ がメチル基であってベンゼン核の２の位
置に結合している場合、Ｒ１ ：２−メチル基と表わす
。 【００１４】又、次の置換基が結合される位置は、次の
ように番号で表わす。 【００１５】 【化４】 例えばＲ７ がナフチル基であって、１の位置で結合し
ている場合、Ｒ７ ：１−ナフチルと表わす。又、下記
例示において、Ｙが非対称構造の場合、その記載の向き
は前記一般式〔Ｉ〕のＹの位置に記載の向きのまゝあて
はめた構造のものを表わすものとする。即ち、本明細書
に記載されたＹの化学式に向かって右側の連結の末端に
Ｑ１ が存在する。 【００１６】 【化５】 化合物例 化合物Ｎｏ． １ Ｑ１ ：
〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −２
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ −３
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ
〕Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ
２ −４ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフ
チル基Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ −５ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナ
フチル基Ｙ ： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２
−６ Ｑ１ ：
〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチ
ル基Ｙ ： −Ｏ− ７ Ｑ１ ：
〔ＩＩＩ 〕Ｙ ： −ＣＨ２ ＯＣ
Ｈ２ −８ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ ： −〔シ
クロヘキサン〕−９ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ：
１−ナフチル基Ｙ ： −ＣＨ２
ＣＨ２ −１０ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２
−チエニル基Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ
２ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −１１
Ｑ１ ： 〔Ｖ〕Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−１２ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２
： ２−フリル基Ｙ ： −ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２ −１３ Ｑ１
： 〔ＶＩ〕Ｙ ： −
Ｏ− １４ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基Ａ
ｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基ｎ
： ０ １５ Ｑ１ ： 〔
ＩＶ〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基ｎ
： ０ １６ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −１７
Ｑ１ ： 〔Ｖ〕Ａｒ１ 及
びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ ：
−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −１８
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ３ 及
びＲ４ ： ２−メトキシ基Ｙ ：
−ＣＨ＝ＣＨ−１９ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７ ：
１−ナフチル基Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル
基Ｙ ： −Ｏ− ２０ Ｑ１ ： 〔
ＶＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ３−Ｎ−メチル
カルバゾール基Ｙ ： −ＣＨ２ Ｏ
ＣＨ２ −２１ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５ ： ４−メ
チル基Ｒ３ 及びＲ４ ： ２−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−２２
Ｑ１ ： 〔ＩＩ
Ｉ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基Ｒ１
及びＲ２ ： ２−クロロ基 ｎ ： ０ ２３ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ ： １−ナフチル基Ａ
ｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ
２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −２４
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２
： ２−メトキシ基Ｙ ： −ＣＨ
２ Ｃ（ＯＣＨ３）Ｈ−２５ Ｑ１
： 〔Ｖ〕Ｒ１ 及びＲ２ ： ２
−メトキシ基Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ（
Ｃ６ Ｈ５）ＨＣＨ２ −２６ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ３ 及びＲ４
： ２−メチル基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ３）Ｈ−２
７ Ｑ１ ： 〔Ｉ
ＩＩ 〕Ｒ５ ： ４−メチル基Ｒ７
： ２−ナフチル基Ａｒ１ 及びＡｒ２
： ２−フリル基Ｙ ： −ＣＨ
＝ＣＨＣＨ２ −２８ Ｑ１
： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５ ：
３−クロロ基Ｒ７ ： ２−ナフチル基
Ｙ ： −Ｏ− ２９ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ５ ： ４−メトキシ基Ｒ
７ ： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −３０
Ｑ１ ： 〔ＶＩＩ 〕Ｒ３ 及
びＲ４ ： ２−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−３１
Ｑ１ ： 〔ＩＩ
Ｉ 〕Ｒ６ ： メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −３２
Ｑ１ ： 〔ＩＶ〕Ａｒ１
及びＡｒ２ ： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２ ：
２−ブロモ基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ −３３
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ
〕Ｒ５ ： １−ナフチル基Ｒ６
： フェニル基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ（ＯＨ
）Ｈ−３４ Ｑ１ ：
〔ＶＩＩ 〕Ｒ６ ： メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−３５
Ｑ１ ： 〔ＶＩ
〕Ａｒ１ ： ４−ビフェニル基Ｙ
： −ＣＨ２ −ＣＣｌＨ−３６
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
： ２−クロロ基Ｒ７
： １−ナフチル基Ｒ６ ： メチル
基 Ａｒ２ ： ４−ビフェニル基Ｙ
： −Ｏ− ３６ Ｑ１ ： 〔
ＩＶ〕Ｒ６ ： メチル基 Ａｒ２ ： ３−（Ｎ−メチルカルバゾール
）基Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−
Ａｒ１ ： ２−フリル基 Ｒ３ ： ２−メトキシ基３８
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ
７ ： １−ナフチル基ｎ
： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ｒ１０
： １−ナフチル基３９ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｙ ： −Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ −Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ｒ１０
： １−ナフチル基４０ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４１
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−Ｘ ： 〔Ｉ
Ｉ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ｒ１０
： １−ナフチル基４２ Ｑ
１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４３
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｙ
： −Ｏ− Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４４
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４５
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ｙ
： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４６
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕ｎ
： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ４７ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕４８
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔Ｖ〕Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ４９ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： ２−ナフチル基Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕５０
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −Ｏ− Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕５１
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩＩ 〕Ｙ
： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ５２ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： １−ナフチル基Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 ５３ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔Ｖ〕Ａ
ｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−Ｘ ：
〔ＩＩ〕 ５４ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩ〕
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｒ２
： ３−クロロ基Ｙ ： −
ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ ： 〔ＩＩ
〕 ５５ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩＩ
〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ３−（Ｎ−メチルカル
バゾール）基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ５６ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル基Ｒ１ 及びＲ
２ ： ２−クロロ基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ５７ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕Ａｒ
１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル基Ｒ１ 及びＲ
２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ５８ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ１
及びＲ２ ： ２−メトキシ基Ｙ
： −ＣＨ２ Ｃ（ＯＣＨ３）Ｈ−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕５９
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ３
及びＲ４ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２
−Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６０
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
及びＲ９ ： ４−メトキシ基Ｙ
： −ＣＨ２ ＯＣＨ２ −Ｘ ：
〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６１
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
及びＲ９ ： ４−メチル基 Ｒ７ 及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ３ 及びＲ４
： ２−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６２
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕Ｒ１ 及びＲ２
： ２−クロロ基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ６３ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕
Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −（Ｃ６ Ｈ５ ＣＨ２）Ｃ
Ｈ−Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ６４ Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔Ｖ〕Ｒ
１ 及びＲ２ ： ２−メトキシ基Ｙ
： −ＣＨ２ Ｃ（Ｃ６ Ｈ５）ＨＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ６５ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ５ 及びＲ９ ： ４−メチル基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６６
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ａｒ１ 及びＡｒ２
： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−ク
ロロ基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６７
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ６
及びＲ８ ： メチル基 ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕６８
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＩＶ〕Ａｒ１ 及びＡ
ｒ２ ： １−ナフチル基Ｒ１ 及びＲ２ ： ２
−ブロモ基 Ｙ ： −ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ６９ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： ２−ナフチル基Ｒ３
及びＲ４ ： ２−メチル基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−チエニル基Ｙ
： −ＣＨ２ Ｃ（Ｃ６ Ｈ５）ＨＣＨ２
−Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７０
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ５ 及びＲ９ ：
４−メチル基 Ｒ６ 及びＲ８ ： メチル基 Ｙ ： −ＣＨ＝ＣＨ−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７１
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩ〕Ｒ４ 及びＲ３
： ２−メトキシ基Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２
−フリル基Ｙ ： −ＣＨ＝ＣＨＣＨ
２ −Ｘ ： 〔ＩＩ〕 ７２ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ｒ７ 及びＲ１０： １−ナフチル基Ｒ５
及びＲ９ ： ３−クロロ基 Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ２−フリル基Ｙ
： −Ｏ− Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７３
Ｑ１ 及びＱ２ ： 〔ＶＩＩ 〕Ｒ６ 及び
Ｒ８ ： メチル基 Ｙ ： −〔シクロヘキサン〕−Ｘ
： 〔ＩＩ〕 ７４ Ｑ１ ： 〔
ＩＩＩ 〕Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル
基ｎ ： ０ Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７５
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ５
及びＲ９ ： ４−メチル基 Ｒ１ 及びＲ２ ： ２−メチル基 Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ（Ｃ６ Ｈ５）
ＨＣＨ２ −Ａｒ１ ： １−ナフチル基Ｘ
： 〔ＩＩ〕 Ｑ２ ： 〔ＶＩＩＩ〕７６
Ｑ１ ： 〔ＩＩＩ 〕Ｒ７
： １−ナフチル基Ｒ５
： ４−クロロ基Ｙ ： −ＣＨ
２ ＯＣ（ＣＨ３）Ｈ−Ａｒ１ ： ２−チ
エニル基Ｘ ： 〔ＩＩ〕 Ｒ３ ： ２−メチル基Ｑ２
： 〔ＶＩ〕前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアリ
ールアミンヒドラゾン系化合物は公知の方法を用いて製
造できる。 【００１７】例えば、アリールアミン系化合物を原料と
して用いて、公知なカルボニル導入反応を行ない、次い
で所望のヒドラジン類との脱水反応を行なう事により目
的の化合物を得る方法である。（Ａ−１） 一般式〔
Ｉ〕中、Ｒ６およびＲ８ が水素原子である場合、下記
の様に 【００１８】 【化６】 一般式〔ＩＸ〕（一般式〔ＩＸ〕および〔Ｘ〕中、Ｒ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｙ
およびｎは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有
し、一般式〔Ｘ〕中のＺは水素原子もしくは−ＣＨＯ基
を表わす。）で表わされるアリールアミン系化合物をオ
キシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド等のホルミル化剤と反応
させると一般式〔Ｘ〕で示されるアルデヒド体が得られ
る。（ウイルスマイヤー反応）ホルミル化剤を大過剰に
用いて反応溶媒を兼ねることもできるが、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ベンゼン等の反応に不活性な溶媒を用いる事
もできる。 【００１９】（Ａ−２）次いで得られた一般式〔Ｘ〕の
化合物を下記一般式〔ＸＩ〕ａ，ｂで表わされるヒドラ
ジン類と脱水縮合反応する事により一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアリールアミンヒドラジンを製造できる。ここで
〔ＸＩ〕ａ，ｂのＲ７ とＲ５ 、Ｒ９ とＲ１０が窒
素原子を含んだ前記の一般式〔ＩＩＩ 〕，〔ＩＶ〕，
〔Ｖ〕，〔ＶＩ〕で示される複素環を形成していてもよ
い。 【００２０】 【化７】 脱水縮合反応は必要によっては５０℃〜１５０℃の加熱
下、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、セ
ロソルブ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、
トルエン等の反応に不活性な溶剤の中、所望により反応
促進剤としてパラトルエンスルホン酸、塩酸、酢酸ナト
リウム等の助剤を用いてもよい。（ヒドラゾン化反応）
なお、〔ＸＩ〕ａ，〔ＸＩ〕ｂは単独でも混合してもよ
く又、場合によっては段階的に反応させてもよい。 【００２１】（Ｂ−１） 一般式〔Ｉ〕中、Ｒ６ お
よびＲ８が水素原子以外の場合、下記の様に【００２２
】 【化８】 一般式〔ＩＸ〕（一般式〔ＸＩＩ 〕中、Ｒ１ ，Ｒ２
，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｙおよびｎ
は一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し、一般式〔
ＸＩＩ 〕中、Ｗは水素原子もしくは−Ｃ（Ｒ８）＝Ｏ
基を表わし、Ｒ６ およびＲ８ は一般式〔Ｉ〕におけ
ると同一の意義を有する。Ｒ６ およびＲ８ は同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるアリールアミン
系化合物を塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のル
イス酸存在下、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩
化炭素等の溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ６ もしくは
Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ８ で表わされる酸塩化物と反応させる
ことにより一般式〔ＸＩＩ 〕で表わされるケトン体が
得られる。 【００２３】Ｒ６ およびＲ８ は互いに同一でも異な
っていてもよく、Ｒ６ ≠Ｒ８ の場合は加える酸塩化
物を混合、もしくは段階的に加わえる事によって達成さ
れる。 （Ｂ−２） （Ａ−２）と同様の反応で達成される。 これらの反応において、場合によっては、各工程終了後
、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、昇華精製、カ
ラム精製等の公知な精製手段により高純度体を得る事も
可能である。 【００２４】本発明の電子写真用感光体は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるヒドラゾン系化合物を１種または２
種以上含有する感光層を有する。一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるヒドラゾン系化合物は有機光導電体としてきわめて
すぐれた性能を示す。特に電荷移動媒体として用いた場
合には高感度で耐久性にすぐれた感光体を与える。 【００２５】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中にヒドラゾン系化合物と必要に応じ増感剤
となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子とヒドラゾン系化合物をバインダー中に添
加した感光層、ヒドラゾン系化合物とバインダーからな
る電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリアーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれ
とバインダーからなる電荷発生層とを積層した感光層等
が挙げられる。 【００２６】これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表
わされるヒドラゾン系化合物と共に、有機光導電体とし
てすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合物、
スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。本発明にお
いては上記一般式〔Ｉ〕で表わされるヒドラゾン系化合
物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の電
荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が
小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動
や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性にすぐ
れた感光体を得ることができる。本発明の電子写真用感
光体は常法に従って上記一般式〔Ｉ〕で表わされるヒド
ラゾン系化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解
し、必要に応じ光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子、増感染料、電子吸引
性化合物、あるいは、可塑剤、顔料その他の添加剤を添
加して得られる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し
、通常、数μ〜数十μの膜厚の感光層を形成させること
により製造することができる。電荷発生層と電荷移動層
の二層からなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記
塗布液を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電
荷移動層の上に電荷発生層を形成させることにより、製
造することができる。 【００２７】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エ
チル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエ
ステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのヒドラゾン系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル
、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、
エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポ
リマーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ヒドラ
ゾン系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好ましくは
０．７〜１０重量倍の範囲である。 【００２８】上記感光層に添加される光導電性粒子、染
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。（特に、金属含有フタロシアニンと組み
合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が
得られる。）染料としては、例えばメチルバイオレット
、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等の
トリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジ
ン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料や
ビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム塩
等が挙げられる。また、ヒドラゾン系化合物と電荷移動
錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロ
ラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１
−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアン
トラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレ
ンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等
のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，
７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラニト
ロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチ
レン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメ
チリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニ
トリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザル
マロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド
、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子
吸引性化合物があげられる。 【００２９】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。ヒドラゾン系化合物を電荷移動層
中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組
成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸
引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合の
電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバイ
ンダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸
引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布
液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸
着等の手段により製膜とした層が挙げられる。 【００３０】このようにして形成される感光体にはまた
、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有して
いてもよいことはいうまでもない。感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。具体的には例えばア
ルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあ
るいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げら
れる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラス
チックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。 【００３１】 【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の
蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優
れるという特徴を有する。 【００３２】 【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。製造例１ビス（
ｐ−ジフェニルアミノ）−１，３−ジフェニルプロパン 【００３３】 【化９】 ５．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５２ｍｌに溶
解させ、その後、オキシ塩化リン１．９ｍｌを加え、そ
の後、６０℃で１時間３０分反応させた。放冷後、反応
液を氷水２００ｇ中に放出し、水酸化ナトリウムにより
加水分解し、更に常法により濾過、精製処理を行なうこ
とにより、黄色油状物のモノホルミル化合物２．２ｇと
、黄色油状物のビスホルミル化合物２．９ｇを得た。 【００３４】これらの化合物は、下記元素分析値、質量
分析測定及び赤外吸収スペクトル測定により、各々下記
構造式で表される化合物であることが判明した。■
モノホルミル化合物（元素分析値） Ｃ４０Ｈ３４Ｏ
Ｎ２ として 【００３５】 【表１】 （質量分析測定結果） Ｃ４０Ｈ３４ＯＮ２
として ＭＷ＝５５８
Ｍ＋ ＝５５８【００３
６】 【化１０】 ■ ビスホルミル化合物（元素分析値） Ｃ４１Ｈ
３４Ｏ２ Ｎ２ として 【００３７】 【表２】 （質量分析測定結果） Ｃ４１Ｈ３４Ｏ２
Ｎ２ として ＭＷ＝５８６
Ｍ＋ ＝５８６
【００３８】 【化１１】 製造例２ 製造例１で合成したモノホルミル化合物２．２ｇと、１
，１−ジフェニルヒドラジン１．５ｇを酢酸触媒下、テ
トラヒドロフラン１３ｍｌとメタノール６ｍｌの混合溶
液中、室温下、１２時間反応させた。 【００３９】その後、反応液をメタノール５００ｍｌ中
に注加し、更に、常法により濾過、精製処理を行なうこ
とにより黄色結晶１．７ｇ（融点６７−６８℃）を得た
。 この化合物は下記元素分析値、質量分析測定及び赤外吸
収スペクトル測定（第１図）により下記構造式で表され
るモノヒドラゾン系化合物（化合物Ｎｏ． ３）である
ことが判明した。 【００４０】（元素分析値） Ｃ５２Ｈ４４Ｎ４
【００４１】 【表３】 （質量分析測定結果） Ｃ５２Ｈ４４Ｎ４
として ＭＷ＝７２４Ｍ＋ ＝７２４ 【００４２】 【化１２】 製造例３ 製造例１で合成したビスホルミル化合物２．９ｇと、１
，１−ジフェニルヒドラジン３．６ｇを酢酸触媒下、テ
トラヒドロフラン１７ｍｌとメタノール１６ｍｌの混合
溶液中、室温下、１２時間反応させた。 【００４３】その後、反応液をメタノール５００ｍｌ中
に注加し、更に常法により濾過、精製処理を行なうこと
により、黄色結晶３．６ｇ（融点２０５−２０５．５℃
）を得た。この化合物は、下記元素分析値及び赤外吸収
スペクトル測定（第２図）により下記構造式で表される
ビスヒドラゾン系化合物（化合物Ｎｏ． ４０）である
ことが判明した。 【００４４】（元素分析値） Ｃ６５Ｈ５４Ｎ６
【００４５】 【表４】 【００４６】 【化１３】 実施例１ チタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０部とポリビ
ニルブチラール（電気化学工業（株）社製、商品名ポリ
ビニルブチラール＃６０００）０．５部を３０部の４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化成（株）
社製）中で、分散微粒子化処理を行なった。 【００４７】この分散液を１００μｍ の膜厚のポリエ
ステルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後
の重量が０．２ｇ／ｍ２ になる様にワイヤーバーで塗
布した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に
製造例３で製造したヒドラゾン系化合物７０部と下記に
示すポリカーボネート樹脂 【００４８】 【化１４】 １００部をジオキサン９００部に溶解した塗布液を塗布
、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷移動層を形成させた。 このようにして得た２層からなる感光層を有する電子写
真感光体について感度すなわち半減露光量を測定したと
ころ２．８（μＷ／ｃｍ２）−１であった。 【００４９】半減露光量はまず、感光体を暗所で−４．
８ＫＶのコロナ放電により帯電させ、次いで７７５ｎｍ
の光で露光し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減
衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。 実施例２ 実施例１で用いたフタロシアニン系顔料の代りに、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて
実施例１と同様にして作成した感光体を白色光で露光し
半減露光量を測定したところ、１．０ ｌｕｘ・ｓｅｃ
であった。 【００５０】 【化１５】 実施例３〜１８ 実施例１で用いたヒドラゾン系化合物の代わりに、製造
例２又は３と同様にして合成した下記第１表に示すヒド
ラゾン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例
１で用いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用
して得られる電子写真感光体の感度を第１表に示す。 【００５１】 【表５】
【図１】製造例２で得られたモノヒドラゾン系化合物の
赤外吸収スペクトル
赤外吸収スペクトル
【図２】製造例３で得られたビスヒドラゾン系化合物の
赤外吸収スペクトル
赤外吸収スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 （１） 導電性支持体上に下記一般
式〔Ｉ〕 【化１】 Ｙは置換基を有していてもよい脂肪族連結基又は酸素原
子を表わし、連結基主鎖中に酸素原子または炭素−炭素
二重結合が介在していてもよく、炭素のみの連結基主鎖
の場合構成炭素数は１〜５であり、酸素原子が介在する
場合は炭素−炭素の構成鎖長は炭素数１〜５であり；ｎ
は０または１を表わし；Ａｒ１ およびＡｒ２ はそれ
ぞれ置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基
であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよく；
Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ およびＲ９
はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、または置換基を有していても
よい低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一で
も異なっていてもよく；Ｒ６ およびＲ８ はそれぞれ
水素原子、メチル基、または置換基を有していてもよい
フェニル基を表わし、これらは互いに同一でも異なって
いてもよく；Ｒ７ およびＲ１０はそれぞれ置換基を有
していてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。）
で表わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9911291A JPH04328753A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 電子写真用感光体 |
| CA002067524A CA2067524A1 (en) | 1991-04-30 | 1992-04-29 | Electrophotographic photoreceptor |
| EP92107347A EP0511664B1 (en) | 1991-04-30 | 1992-04-29 | Electrophotographic photoreceptor |
| DE69214995T DE69214995T2 (de) | 1991-04-30 | 1992-04-29 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| US07/876,085 US5284728A (en) | 1991-04-30 | 1992-04-30 | Electrophotographic photoreceptor containing hydrazone compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9911291A JPH04328753A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04328753A true JPH04328753A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=14238736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9911291A Pending JPH04328753A (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04328753A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008107574A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、および該感光体を用いた画像形成装置 |
| JP2017114807A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トリアリールアミンヒドラゾン化合物及び電子写真感光体 |
| JP2017114809A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トリアリールアミンヒドラゾン化合物及び電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-04-30 JP JP9911291A patent/JPH04328753A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008107574A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、および該感光体を用いた画像形成装置 |
| JP2017114807A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トリアリールアミンヒドラゾン化合物及び電子写真感光体 |
| JP2017114809A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トリアリールアミンヒドラゾン化合物及び電子写真感光体 |
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