JPH09138512A

JPH09138512A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH09138512A
Application number: JP29665595A
Authority: JP
Inventors: Kozo Ishio; 耕三石尾
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1995-11-15
Filing date: 1995-11-15
Publication date: 1997-05-27

Abstract

(57)【要約】【課題】高感度で高性能な電子写真感光体を提供す
る。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、前記感光層中に、下記一般式〔Ｉ〕
で表されるスチリル系化合物を含有することを特徴とす
る電子写真感光体。【化１】（式〔Ｉ〕中、Ｒ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は、水素原子、ア
ルキル基またはアリール基を表し、Ｒ²およびＲ³は互
いに縮合していてもよいアリール基を表し、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は、水素原子、アルキル基または
アルコキシ基を表し、ｎは０または１以上の整数を表
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
するものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質
を含有する感光層を有する非常に高感度でかつ高性能の
電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するために耐熱性に劣り、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性が
ないなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努
力が続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を
電子写真感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいく
つかが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系の
ものに比して、軽量である、成膜が容易である、感光体
の製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製
造できる、材料が有害である等の利点を有する。最近
は、電荷キャリアーの発生と移動の機能を別々の化合物
に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感度化
に有効であることから、開発の主流となっており、この
タイプによる有機系感光体の実用化も行われている。電
荷キャリアー移動媒体としては、ポリビニルカルバゾー
ルなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子光
導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する場
合とがある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとしての皮膜性、可撓
性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することがで
きるので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることが
できる（例えば特公平２−２４８６４号公報、特公平３
−３９３０６号公報、特公平４−６６０２３号公報等参
照）。しかしながら、高感度な感光体を作るのに適した
化合物を見いだすことが困難であった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
目的を満足し得る有機系の低分子光導電性化合物につい
て鋭意研究したところ特定のスチリル系化合物が好適で
ある事を見いだし本発明に至った。即ち、本発明の要旨
は、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、前記感光層中に、下記一般式〔Ｉ〕で表される
スチリル系化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体に存する。

【０００５】

【化３】

【０００６】（一般式〔Ｉ〕中、Ｒ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵
は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を
表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ
²およびＲ³は、それぞれ、置換基を有していてもよい
アリール基を表し、これらは互いに同一でも異なってい
てもよく、Ｒ²とＲ³は互いに縮合していてもよく；Ｒ
⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ ⁹は、それぞれ、水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有し
ていてもよいアルコキシ基を表し、これらは互いに同一
でも異なっていてもよく；ｎは０または１以上の整数を
表す。）

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は、感光層に前記一般式〔Ｉ〕
で表されるスチリル系化合物を含有する。前記一般式
〔Ｉ〕において、Ｒ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ水
素原子；メチル基、エチル基等のアルキル基；または、
フェニル基、ナフチル基等のアリール基を表し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよくこれらのアルキル
基、アリール基は置換基を有していてもよく、置換基と
しては、メチル基、エチル基等のアルキル基；フェニル
基、ナフチル基等のアリール基等が挙げられる。

【０００８】Ｒ²およびＲ³は、それぞれ、フェニル
基、ナフチル基等のアリール基を表し、これらは互いに
同一でも異なっていてもよい。このアリール基は置換基
を有していてもよく、置換基としてはメチル基、エチル
基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコ
キシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジア
ルキル置換アミノ基；ジフェニルアミノ基、フェニルナ
フチルアミノ基等のジアリール置換アミノ基等が挙げら
れる。また、Ｒ²とＲ³は互いに縮合していてもよい。

【０００９】Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ水
素原子；メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基等のアルコキシ基を表し、これらは互い
に同一でも異なっていてもよく、特に水素原子またはア
ルキル基が好ましい。また、これらのアルキル基、アル
コキシ基は置換基を有していてもよく、置換基として
は、メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基等のアルコキシ基等が挙げられる。ｎは０ま
たは１以上の整数を表し、特に０または１が好ましい。
一般式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化合物は、特に下記
一般式〔II〕で表されるスチリル系化合物が適してい
る。

【００１０】

【化４】

【００１１】前記一般式〔II〕中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²お
よびＲ¹³は、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基
等のアルキル基；または、フェニル基、ナフチル基等の
アリール基を表し、これらは互いに同一でも異なってい
てもよく、これらのアルキル基、アリール基は置換基を
有していてもよく、置換基としては、メチル基、エチル
基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリー
ル基等が挙げられる。また、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ
¹³は、特に、それぞれ、水素原子またはアルキル基が感
度の点で好ましい。以下に一般式〔Ｉ〕で表されるスチ
リル系化合物について代表例を挙げるが、これらの代表
例は例示のために示されるであって、本発明に用いるス
チリル系化合物は、これらの代表例に限定されるもので
はない。

【００１２】

【化５】

【００１３】

【化６】

【００１４】

【化７】

【００１５】

【化８】

【００１６】

【化９】

【００１７】前記一般式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化
合物は公知の方法を用いて製造できる。好ましい製造方
法について述べると、例えば、公知なアリールアミン化
合物にカルボニル導入反応を行ない、所望の回数Ｗｉｔ
ｔｉｇ反応に次ぐカルボニル導入反応を行なった後、Ｗ
ｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応を行なう
ことにより目的の化合物を得る方法である。この方法を
詳しく説明すると、（１）ｎ＝０の場合

【００１８】

【化１０】

【００１９】Ｒ¹＝Ｈの場合一般式〔III 〕で表されるアリールアミン化合物をオキ
シ塩化リン存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド等のホルミル化剤と反応させ
ると、一般式〔IV〕（一般式〔III 〕および〔IV〕中、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ ⁶およびＲ⁷はそれぞれ一般式〔Ｉ〕に
おけると同一の定義を有する。）で表されるカルボニル
化合物が得られる。ホルミル化剤を大過剰に用いて反応
溶媒を兼ねることもできるが、ｏ−ジクロロベンゼン、
ベンゼン等の反応に不活性な溶媒を用いることもでき
る。

【００２０】Ｒ¹≠Ｈの場合一般式〔III 〕で表されるアリールアミン化合物を、塩
化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイス酸触媒
下、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、四塩化炭素等の
溶媒中で一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ¹で表される酸塩化物と
反応させることにより、一般式〔IV〕で表されるカルボ
ニル化合物が得られる。〔カルボニル導入反応〕

【００２１】次いで、一般式〔IV〕で表されるカルボニ
ル化合物と一般式Ｒ²Ｒ³ＣＰ（Ｏ）（ＯＲ⁸）₂（Ｒ
⁸はメチル基、エチル基等のアルキル基を表す。）で表
されるホスホン酸ジアルキルエステル誘導体を、テトラ
ヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２
−ジメトキシエタン等の溶媒中、ソジウムハイドライ
ド、ポタシウム−ｔ−ブトキシド等の塩基存在下、反応
させることにより、一般式〔Ｖ〕（一般式〔Ｖ〕中、Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は一般式
〔Ｉ〕におけると同一の定義を有する。）で表されるス
チリル系化合物が得られる。〔Ｗｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎ
ｏｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応〕

【００２２】

【化１１】

【００２３】（２）ｎ≧１の場合一般式〔III 〕で表されるアリールアミン化合物につい
て先述したカルボニル導入反応を行なうことにより、一
般式〔VI〕（一般式〔IV〕中、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ ⁷、Ｒ⁸
およびＲ⁹はそれぞれ一般式〔Ｉ〕におけると同一の定
義を有する。）で表されるカルボニル化合物を得る。

【００２４】

【化１２】

【００２５】次いで、一般式〔VI〕で表されるカルボニ
ル化合物と一般式〔Ｒ⁵−ＣＨ₂ＰＰｈ₃〕⁺Ｗ^-（Ｗ
は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を
表し、Ｐｈはフェニル基を表す。）で表されるホスホニ
ム塩を、ソジウムメトキシド、ソジウムハイドライド等
の塩基存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキ
サン、トルエン、ベンゼン等の反応に不活性な溶媒中、
反応させることにより一般式〔VII 〕（一般式〔VII 〕
中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞ
れ一般式〔Ｉ〕におけると同一の定義を有する。）で表
されるスチリル化合物が得られる。〔Ｗｉｔｔｉｇ反
応〕

【００２６】

【化１３】

【００２７】ｎ≧２の場合は一般式〔VII 〕で表される
スチリル化合物について、前述のカルボニル導入反応に
次いで前述のＷｉｔｔｉｇ反応を行なう操作を（ｎ−
１）回繰り返すことにより、一般式〔VIII〕（一般式
〔VIII〕中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹
はそれぞれ一般式〔Ｉ〕におけると同一の定義を有す
る。）で表されるスチリル化合物が得られる。

【００２８】

【化１４】

【００２９】次いで一般式〔VIII〕で表されるスチリル
化合物について、前述したカルボニル導入反応を行な
い、さらに前述したＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏｒ−Ｅｍ
ｍｏｎｓ反応を行なうことにより、一般式〔Ｉ〕で表さ
れるスチリル系化合物が得られる。

【００３０】

【化１５】

【００３１】これらの反応において、場合によっては、
各工程終了後、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、
カラム精製等の公知な精製手段により、高純度体を得る
ことも可能である。本発明の電子写真感光体は、上記一
般式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化合物を１種または２
種以上含有する感光層を有する。一般式〔Ｉ〕で表され
るスチリル系化合物は有機光導電体としてきわめて優れ
た性能を示す。特に電荷輸送物質として用いられた場合
には高感度で耐久性に優れた感光体を与える。

【００３２】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中にスチリル系化合物と必要に応じ増感剤と
なる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キャリアーを発生する光
導電性粒子（電荷発生物質の粒子）と共に、スチリル系
化合物を電荷輸送物質としてバインダー中に添加した感
光層、スチリル系化合物とバインダーからなる電荷輸送
層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリアーを
発生する電荷発生物質を含み、該物質からなるあるいは
該物質の粒子とバインダーからなる電荷発生層とを積層
した感光層等が挙げられる。これらの感光層中には、一
般式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化合物と共に、有機光
導電体としてすぐれた性能を有する公知の他のアリール
アミン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチリル系化合
物等を混合してもよい。本発明においては上記一般式
〔Ｉ〕で表されるスチリル系化合物を電荷発生層と電荷
輸送層の２層からなる感光層の電荷輸送層中に用いる場
合には、特に感度が高く残留電位が小さく、かつ、繰り
返し使用した場合に、表面電位の変動や感度の低下、残
留電位の蓄積等が少なく耐久性に優れた感光体を得るこ
とができる。

【００３３】本発明の電子写真感光体は常法に従って上
記一般式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化合物をバインダ
ーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリアーを発生する電荷発
生物質、増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑
剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導
電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数ミクロン〜数十
ミクロン、好ましくは１０ミクロン〜４０ミクロンの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。電荷発生層と電荷輸送層の二層からなる感光層の場
合は、電荷発生層の上に上記塗布層を塗布するか、上記
塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層
を形成させることにより、製造することができる。

【００３４】塗布液調整用の溶媒としては、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチル
エチルケトン、シクロヘキサン等のケトン類；トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸
エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等の
エステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのスチリル系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹
脂、エポキシ樹脂等スチリル系化合物と相溶性のある各
種ポリマーが挙げられ、ポリカーボネートを用いた場
合、感度が高く、残留電位が小さくなるため好ましい。
特に好ましい例として下記構造式〔Ａ〕〜〔Ｄ〕で示さ
れる構成単位を有するポリカーボネートおよびこれらの
共重合体が挙げられる。

【００３５】

【化１６】

【００３６】このうち〔Ｂ〕を含むポリカーボネートが
特に好適である。バインダーの使用量は通常スチリル系
化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好ましくは０．７
〜１０重量倍の範囲である。上記感光層に添加される電
荷発生物質、染料色素、電子吸引性化合物としてはいず
れも周知のものが使用できる。電荷発生物質としてはセ
レン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カ
ドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電性粒
子；金属含有フタロシアニン、ペリレン系顔料、チオイ
ンジゴ、キナクリドン、ペリレン系顔料、アントラキノ
ン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系
顔料、テトラキス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機
光導電性粒子が挙げられる。特に、金属含有フタロシア
ニンと組み合わせるとレーザー光に対する感度が向上
し、かつ残留電位の小さい優れた感光体が得られる。有
機光導電性粒子の好ましい具体例を以下の〔Ｅ〕〜
〔Ｌ〕に示す。

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】

【化１９】

【００４０】染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料
やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム
塩等が挙げられる。また、スチリル系化合物の電荷移動
錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロ
ラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１
−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアン
トラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレ
ンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等
のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジヒドロベンゾフェノン、２，４，
７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラニト
ロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチ
レン、テレフタルマロノニトリル、９−アントリルメチ
リデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニト
リル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマ
ロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物が挙げられる。

【００４１】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、リン
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。スチリル系化合物を電荷輸送層中
の電荷輸送物質として用いる場合の塗布液は、前記組成
のものでよいが、電荷発生物質、染料色素、電子吸引性
化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合の電荷
発生層としては上記電荷発生物質と必要に応じバインダ
ーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性
化合物等の溶媒に溶解ないし分散させて得られる塗布液
を塗布乾燥した薄層、あるいは前記電荷発生物質を蒸着
等の手段により成膜した層が挙げられる。また、本発明
の電子写真感光体の感光層は、電気特性あるいは繰り返
し使用における耐久性を向上させるために周知の添加剤
を含有していてもよい。そのために上記塗布液中に添加
する添加剤としては、フェノール系化合物、有機リン系
化合物、有機イオウ系化合物等が挙げられる。これらの
添加剤として好ましい例を以下の〔Ｍ〕〜〔Ｒ〕に示
す。

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】このようにして形成される感光体にはま
た、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有し
ていてもよいことはいうまでもない。感光層が形成され
る導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用さ
れているものがいずれも使用できる。具体的には例え
ば、アルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シ
ートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が
挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ
化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。

【００４５】

【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の製造
例、実施例に限定されるものではない。なお、以下にお
いて「部」とあるのは「重量部」を示す。（製造例）下記に示すアリールアミン化合物１６．１ｇ
を

【００４６】

【化２２】

【００４７】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに
懸濁させ、オキシ塩化リン５．５ｍｌを滴下し、６０〜
６５℃で４時間加熱した後、オキシ塩化リン５．０ｍｌ
を滴下し、６５〜７０℃で３時間反応させた。放冷後、
反応物を氷水１００ｍｌに排出し、水酸化ナトリウムに
より加水分解した後、トルエン１００ｍｌを加えトルエ
ン層を常法により抽出、精製、濃縮することにより下記
に示すアルデヒド体１６．９ｇを得た。

【００４８】

【化２３】

【００４９】次いで得られたアルデヒド体１６．９ｇと
下記に示すホスホン酸ジエチルエステル誘導体２１．７
ｇを

【００５０】

【化２４】

【００５１】テトラヒドロフラン９０ｍｌに溶解し、３
０〜３５℃でポタシウム−ｔ−ブトキシド８．９ｇを添
加した後、室温で１時間反応させた。反応物をメチルア
ルコール８００ｍｌに滴下し、析出した固体を濾取し、
常法により精製することにより、黄色粉末２０．３ｇ
（融点１４０〜１４１℃）を得た。この化合物は第１表
に示す元素分析値および赤外吸収スペクトル（図１）に
より例示化合物Ｎｏ．１の構造式で表される化合物であ
ることが判明した。

【００５２】

【表１】第１表元素分析値Ｃ₃₈Ｈ₂₉ＮとしてＣ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）計算値９１．３５５．８５２．８０実測値９１．３５５．８２２．７８

【００５３】（実施例１）下記構造式で表されるナフタ
ル酸系ビスアゾ顔料１．０部を

【００５４】

【化２５】

【００５５】ジメトキシエタン１４部に加え、サンドグ
ラインダーで分散処理をした後、ジメトキシエタン１４
部と４−メトキシ−４−メチルペンタン−２−オン１４
部を加え希釈し、さらに、ポリビニルブチラール（電気
化学工業（株）社製、商品名デンカブチラール＃６００
０−Ｃ）０．５部と、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバ
イド（株）社製、商品名ＵＣＡＲ（商標登録）ＰＫＨ
Ｈ）０．５部をジメトキシエタン６部、４−メトキシ−
４−メチルペンタン−２−オン６部の混合溶媒に溶解し
た液と混合し、分散液を得た。この分散液を７５μｍの
膜厚のポリエステルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層
の上に乾燥後の重量が０．４ｇ／ｍ²（約０．４μｍ）
になるようにワイヤーバーで塗布した後、乾燥して電荷
発生層を形成させた。この上に製造例で製造したスチリ
ル系化合物９０部と下記に示す構造を有するポリカーボ
ネート樹脂

【００５６】

【化２６】１００部をテトラヒドロフラン９００部に溶解した塗布
液を塗布、乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成さ
せた。このようにして得た２層からなる感光層を有する
電子写真感光体によって感度すなわち半減露光量を測定
したところ０．５１ｌｕｘ・ｓｅｃであった。半減露光
量はまず、感光体を暗所で５０μＡコロナ電流により負
帯電させ、次いで１ルックスの白色光で露光し、表面電
位が−４５０Ｖから−２２５Ｖまで減衰するのに要する
露光量を測定することにより求めた。さらに露光時間を
９．９秒とした時の表面電位を残留電位として測定した
ところ、−４Ｖであった。この操作を２０００回繰り返
したが、残留電位の上昇は認められなかった。

【００５７】（実施例２）実施例１で用いたナフタル酸
系ビスアゾ顔料の代わりに、Ｃｕ−Ｋα線を用いたＸ線
回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２
°）９．３°、１０．６°、１３．２°、１５．１℃、
１５．７℃、１６．１°、２０．８°、２３．３°、２
７．１°に強い回折ピークを示すチタニウムオキシフタ
ロシアニン顔料を用い、スチリル系化合物９０部の代わ
りに７０部を用い、膜厚１７μｍの電荷輸送層を形成す
る以外は実施例１と同様にして作成した感光体を７８０
ｎｍの光（光量５００ｎＷ）で露光し、半減露光量を測
定したところ、０．５２μＪ／ｃｍ²であった。残留電
位は−４Ｖであった。

【００５８】（実施例３）実施例２で用いたチタニウム
フタロシアニン顔料の代わりに、Ｃｕ−Ｋα線を用いた
Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．
２°）９．５°、２７．１°、２７．３°に強い回折ピ
ークを示すチタニウムオキシフタロシアニン顔料を用い
る以外は実施例２と同様にして作成した感光体を７８０
ｎｍの光で露光し半減露光量を測定したところ、０．２
７μＪ／ｃｍ²であった。残留電位は−９Ｖであった。（実施例４〜７）実施例１で使用したスチリル系化合物
の代わりに、製造例と同様にして合成した下記第２表に
示す例示化合物Ｎｏ．のスチリル系化合物を用いる以外
は実施例１と同様にして作成した電子写真感光体の感度
と残留電位を第２表に示す。

【００５９】

【表２】第２表実施例例示化合物Ｎｏ．感度（ｌｕｘ・ｓｅｃ）残留電位（Ｖ）４２０．４８ −４５３０．５０ −６６８０．５４ −５７１４０．５３ −８

【００６０】（実施例８〜１１）実施例１で使用したス
チリル系化合物の代わりに、製造例と同様にして合成し
た下記第３表に示すスチリル系化合物を用いる以外は実
施例３と同様にして作成した電子写真感光体の感度と残
留電位を第３表に示す。

【００６１】

【表３】第３表実施例例示化合物Ｎｏ．感度（μＪ／ｃｍ²）残留電位（Ｖ）８３０．５２ −７９９０．５４ −４１０１４０．５３ −１１１１６０．５１ −３

【００６２】（比較例１〜２）実施例１で使用したスチ
リル系化合物の代わりに、下記に示す比較化合物を用い
る以外は実施例１と同様にして作成した電子写真感光体
の感度と残留電位を第４表に示す。実施例１、４〜７の
電子写真感光体の方が感度が高く、残留電位も低く、優
れていることがわかる。

【００６３】

【化２７】

【００６４】

【表４】第４表比較例化合物感度（ｌｕｘ・ｓｅｃ）残留電位（Ｖ）１比較化合物１０．５８ −１０２比較化合物２０．５６ −１１

【００６５】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、ま
た、光疲労が少ないために繰り返し使用や強露光による
残留電位の蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく
耐久性に優れており、ＰＰＣ用に適しているだけでな
く、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザープ
リンタ、液晶シヤッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ等の
プリンタ用感光体にも適した感光体である。

【図面の簡単な説明】

【図１】製造例１で製造したスチリル系化合物の赤外吸
収スペクトル図

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、前記感光層中に、下記一般式〔Ｉ〕
で表されるスチリル系化合物を含有することを特徴とす
る電子写真感光体。【化１】（一般式〔Ｉ〕中、Ｒ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞ
れ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基ま
たは置換基を有していてもよいアリール基を表し、これ
らは互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ²およびＲ
³は、それぞれ、置換基を有していてもよいアリール基
を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ²とＲ³は互いに縮合していてもよく；Ｒ⁶、Ｒ⁷、
Ｒ⁸およびＲ⁹は、それぞれ、水素原子、置換基を有し
ていてもよいアルキル基または置換基を有していてもよ
いアルコキシ基を表し、これらは互いに同一でも異なっ
ていてもよく；ｎは０または１以上の整数を表す。）
【請求項２】感光層が電荷発生物質及び電荷輸送物質
を含有し、電荷輸送物質として前記請求項１記載の一般
式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化合物を用いることを特
徴とする、請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】感光層が、少なくとも電荷発生物質を含
む電荷発生層と、電荷輸送物質とバインダー樹脂を含む
電荷輸送層とを有し、電荷輸送層中の電荷輸送物質とし
て請求項１記載の一般式〔Ｉ〕で表されるスチリル系化
合物を用いることを特徴とする、請求項１記載の電子写
真感光体。
【請求項４】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔II〕で
表されるスチリル系化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。【化２】（一般式〔II〕中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³は、そ
れぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。）