JP3412348B2

JP3412348B2 - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JP3412348B2
Application number: JP18173495A
Authority: JP
Inventors: 章照藤井
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1995-07-18
Filing date: 1995-07-18
Publication date: 2003-06-03
Anticipated expiration: 2015-07-18
Also published as: JPH0934142A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
るものである。詳しくは有機系の光導電性物質を含有す
る感光層を有する高感度でかつ高性能の電子写真用感光
体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真用感光体の感光層にはセ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性
物質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫
化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは
熱により結晶化するために耐熱性に劣り、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性が
ないなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努
力が続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を
電子写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのい
くつかが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系
のものに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体
の製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製
造できる、材料が無害である等の利点を有する。

【０００３】最近は、電荷キャリアーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行われている。電荷キャリアー移動媒体としては、ポリ
ビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用い
る場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー中
に分散溶解する場合とがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとしての皮膜性、可とう
性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することがで
きるので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることが
できる（例えば特開昭６３−２６９１６０号、特公平３
−３９３０６号、特公平４−５３３０８号公報等参
照）。しかしながら、高感度な感光体を作るのに適した
化合物を見いだすことが困難であった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
目的を満足し得る有機系の低分子光導電性化合物につい
て鋭意研究したところ特定のスチリル系化合物が好適で
あることを見いだし本発明に至った。即ち、本発明の要
旨は、導電性基体上に感光層を有する電子写真用感光体
において、前記感光層中に、下記一般式［Ｉ］で表され
るスチリル系化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体に存する。

【０００６】

【化２】

【０００７】（一般式［Ｉ］中、Ar¹，Ar²は、それぞ
れ、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
もよいアラルキル基、又は、置換基を有してもよい複素
環基を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
く、R¹は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
アルコキシ基、又は、置換基を有してもよいアミノ基を
表し、R²，R³は、それぞれ、水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
置換基を有してもよいアラルキル基、又は、置換基を有
してもよい複素環基を表し、これらは互いに同一でも異
なっていてもよい。ｍは１以上の整数、ｎは０または１
以上の整数を表し、ｍ＞ｎである。）

【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体は、感光層中に前記一般式［Ｉ］で表
されるスチリル系化合物を含有する。前記一般式［Ｉ］
において、Ar¹，Ar²は、それぞれ、フェニル基、ナフ
チル基、ピレニル基等のアリール基；ベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基；又は、チエニル基、フリル
基等の複素環基を表し、中でも、アリール基、複素環基
が好ましく、さらに、高感度化のためにはフェニル基、
ナフチル基が好ましい。Ar¹，Ar²は互いに同一でも異
なっていてもよい。アリール基、アラルキル基、複素環
基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；フェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等
のアラルキルオキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、
ジナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；ジベンジ
ルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルア
ミノ基、また上記のアミノ基の置換基を組み合わせたジ
置換アミノ基等が挙げられる。

【０００９】R¹は、水素原子；塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のア
リール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基は置換基を有していてもよい。また、
置換基を有してもよいアミノ基としてジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェ
ニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミ
ノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等の
ジアラルキルアミノ基、また上記のアミノ基の置換基を
組み合わせたジ置換アミノ基等が挙げられる。

【００１０】R²，R³は、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル
基、ピレニル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基；又は、チエニル基、フリル基等
の複素環基を表し、中でも水素原子、アルキル基、アリ
ール基が好ましく、高感度化のためには、水素原子、フ
ェニル基、ナフチル基が好ましい。R²，R³は互いに同一
でも異なっていてもよい。これらのアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、複素環基が有してもよい置換基と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェ
ニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミ
ノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等の
ジアラルキルアミノ基、また上記のアミノ基の置換基を
組み合わせたジ置換アミノ基等が挙げられる。

【００１１】ｍは１以上の整数、ｎは０または１以上の
整数を表し、ｍはｎよりも大きい整数を表す。ｍ、ｎは
共に10以下であることが好ましく、特に露光に白色光等
の可視光を使用する場合、光源の照射波長領域の光を吸
収して電荷発生剤に吸収されるべき正味の光量を減ら
す、遮光効果を避ける点から、共に６以下であることが
より好ましい。また、ｍとｎの和は、15以下であること
が好ましく、特に露光に白色光等の可視光を使用する場
合には、上記遮光効果を避ける点から、和が８以下であ
ることがより好ましい。

【００１２】以下に一般式［Ｉ］で表されるスチリル系
化合物について代表例を挙げるが、これらの代表例は例
示のために示されるのであって、本発明に用いるスチリ
ル系化合物は、これらの代表例に限定されるものではな
い。なお、R¹における「ｍ」，「ｐ」は、各々、メタ置
換、パラ置換を表す。

【００１３】

【表１】

【００１４】

【表２】

【００１５】

【表３】

【００１６】

【表４】

【００１７】

【表５】

【００１８】

【表６】

【００１９】前記一般式［Ｉ］で表わされるスチリル系
化合物は、公知の方法を用いて製造できる。例えば、特
公平３−３９３０６号公報および特公昭６１−４０９８
５号公報記載の方法が使用できる。好ましい製造方法の
例として、以下に（１）ｍ≧１，ｎ＝０の場合、（２）
ｍ≧２，ｎ＝１の場合を挙げる。なお、以下の一般式
［II］〜［XVII］における、Ar¹，Ar²，R¹，R²及びR³
は、それぞれ、一般式［Ｉ］におけると同じ定義を有す
る。

【００２０】（１）ｍ≧１，ｎ＝０の場合［方法１］下記一般式［II］で表される化合物をＶｉｌ
ｓｍｅｉｅｒ反応によってホルミル化し、一般式［III]
で表されるホルミル体を得る。得られたホルミル体を、
一般式［IV］で表される亜リン酸ジエステル誘導体と塩
基存在下に反応させ、一般式［Ｖ］で表される化合物を
得る。

【００２１】

【化３】

【００２２】［方法２］下記一般式［VI］で表される化
合物をＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応によってホルミル化し、
一般式［VII]で表されるホルミル体を得る。得られたホ
ルミル体を、不飽和アルキルブロマイドと亜リン酸トリ
エチルの反応から得られる亜リン酸ジエステル誘導体、
あるいは不飽和アルキルブロマイドとトリフェニルホス
フィンの反応で得られるホスホニウム塩と反応させて一
般式［VIII］で表される化合物を得、これをＶｉｌｓｍ
ｅｉｅｒ反応によってホルミル化して一般式［IX］で表
される化合物を得る。一般式［IX］で表される化合物を
合成する他の方法としては、一般式［VII]で表される化
合物に対して、ヨウ化メチルとトリフェニルホスフィン
の反応から得られるホスホニウム塩によるＷｉｔｔｉｇ
反応に引き続いてＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応を行い、不飽
和結合を一つずつ延ばしてゆく操作をｍ回繰り返す方法
が挙げられる。これらの方法で得られた一般式［IX］で
表される化合物を一般式［Ｘ］で表される亜リン酸ジエ
ステル誘導体と塩基存在下反応させ、前記一般式［Ｖ］
で表される化合物を得る。

【００２３】

【化４】

【００２４】（２）ｍ≧２，ｎ＝１の場合［方法３］一般式［III]で表されるホルミル体をＷｉｔ
ｔｉｇ反応によって一般式［XI］で表される化合物に変
換し、これにＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応を行うことによっ
て、一般式［XII]で表されるホルミル体を得る。得られ
たホルミル体を、前記一般式［IV］で表される亜リン酸
ジエステル誘導体と塩基存在下反応させ、一般式［XII
I］で表される化合物を得る。

【００２５】

【化５】

【００２６】［方法４］原料として一般式［VI］で表さ
れる化合物のかわりに一般式［XIV]で表される化合物を
用いる他は、［方法２］と同様な方法によって、一般式
［XV］で表される化合物、一般式[XVI］で表される化合
物および一般式 [XVII］で表される化合物を経て、前記
一般式［XIII］で表される化合物を得る。

【００２７】

【化６】

【００２８】これらの反応において、場合によっては、
各工程終了後、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、
カラムクロマトグラフィー精製等の公知な精製手段によ
り、高純度体を得ることも可能である。本発明の電子写
真用感光体は、上記一般式［Ｉ］で表されるスチリル系
化合物を１種または２種以上含有する感光層を有する。
一般式［Ｉ］で表されるスチリル系化合物は有機光導電
体としてきわめて優れた性能を示す。特に電荷輸送媒体
として用いられた場合には高感度かつ低残留電位で、耐
久性に優れた感光体を与える。

【００２９】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中にスチリル系化合物と必要に応じ増感剤と
なる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キャリアーを発生する電
荷発生剤粒子とスチリル系化合物をバインダー中に添加
した感光層、スチリル系化合物とバインダーからなる電
荷輸送層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリ
アーを発生する電荷発生剤粒子からなるあるいはこれと
バインダーからなる電荷発生層とを積層した感光層等が
挙げられる。

【００３０】これらの感光層中には、一般式［Ｉ］で表
されるスチリル系化合物と共に、有機光導電体としてす
ぐれた性能を有する公知の他のアリールアミン化合物、
ヒドラゾン化合物、スチルベン系化合物等を混合しても
よい。本発明においては上記一般式［Ｉ］で表されるス
チリル系化合物を電荷発生層と電荷輸送層の２層からな
る感光層の電荷輸送層中に用いる場合に、特に感度が高
く残留電位が低く、かつ、繰り返し使用した場合に、表
面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく
耐久性に優れた感光体を得ることができる。

【００３１】本発明の電子写真用感光体は公知の方法に
従って上記一般式［Ｉ］で表されるスチリル系化合物を
バインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ
て、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリアーを
発生する電荷発生剤粒子、増感染料、電子吸引性化合
物、あるいは、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して
得られる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常、５マイクロメートル以上、100 マイクロメートル以
下、好ましくは10マイクロメートル以上、40マイクロメ
ートル以下の膜厚の感光層を形成させることにより製造
することができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層から
なる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗
布して電荷輸送層を形成するか、上記塗布液を塗布して
得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させること
により、製造することができる。

【００３２】塗布液調整用の溶媒としては、テトラヒド
ロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類；メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素；N,N-ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、N-メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、蟻
酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素
などのスチリル系化合物を溶解させる溶剤が挙げられ
る。勿論これらの中からバインダーを溶解するものを選
択する必要がある。また、バインダーとしては、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合物の重
合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セル
ロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキ
シ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポリマー
が挙げられる。バインダーの使用量は通常スチリル系化
合物に対し、0.２〜30重量倍、好ましくは0.５〜10重量
倍の範囲である。

【００３３】上記感光層に添加される電荷発生剤粒子、
染料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも公知のも
のが使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷
キャリアーを発生する電荷発生剤粒子としてはセレン、
セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウ
ム、アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属
含有フタロシアニン、ペリレン系顔料、チオインジゴ、
キナクリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔
料、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、
テトラキス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電
性粒子が挙げられる。特に、金属含有フタロシアニンと
組み合わせると半導体レーザー光に対する感度が向上
し、かつ残留電位の小さい優れた感光体が得られる。

【００３４】染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料
やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム
塩等が挙げられる。

【００３５】また、スチリル系化合物と電荷移動錯体を
形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニ
ル、2,3-ジクロロ−1,4-ナフトキノン、1-ニトロアント
ラキノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、2-
クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノ
ン類；4-ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類；9-
ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5-ジヒド
ロベンゾフェノン、2,4,7-トリニトロフルオレノン、2,
4,5,7-テトラニトロフルオレノン、3,3',5,5'-テトラニ
トロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、4-ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチ
レン、テレフタルマロノニトリル、9-アントリルメチリ
デンマロノニトリル、4-ニトロベンザルマロノニトリ
ル、4-（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノ
ニトリル等のシアノ化合物；3-ベンザルフタリド、3-
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、3-（α
−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）-4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物が挙げ
られる。

【００３６】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、リン
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。

【００３７】スチリル系化合物を電荷輸送層中の電荷輸
送剤として用いられる場合の塗布液は、前記組成のもの
でよいが、電荷発生剤粒子、染料色素、電子吸引性化合
物等は除くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生
層としては上記電荷発生剤粒子と必要に応じバインダー
ポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化
合物等の溶媒に溶解ないし分散させて得られる塗布液を
塗布乾燥した薄層、あるいは前記電荷発生剤粒子を蒸着
等の手段により成膜した層が挙げられる。

【００３８】また、本発明の電子写真用感光体の感光層
は、電気特性あるいは繰り返し使用における耐久性を向
上させるために周知の添加剤を含有していてもよい。そ
のために上記塗布液中に添加する添加剤としては、フェ
ノール系化合物、有機リン系化合物、有機イオウ系化合
物等が挙げられる。

【００３９】このようにして形成される感光体にはま
た、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有し
ていてもよい。感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真用感光体に採用されているものがいず
れも使用できる。具体的には例えば、アルミニウム、ス
テンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの
金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金
属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質等
の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電
処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、
紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブ
ラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性とな
ったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。

【００４０】

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は高感度で、
かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、光疲労が
少ないために繰り返し使用や強露光後の残留電位の蓄積
や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優れて
おり、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザー
プリンタ、普通紙用複写機、液晶シャッタープリンタ、
ＬＥＤプリンタ等に用いるのに適した感光体である。

【００４１】

【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の製造
例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例中
「部」とあるのは「重量部」を示す。（製造例）例示化合物 No.１の製造を下記の様に行なっ
た。

【００４２】

【化７】

【００４３】すなわち、4.40ｇの上記化合物をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド100 mlに溶解し、５℃に冷却し
た。この溶液をかきまぜながら、オキシ塩化リン7.9 ml
を５分間かけて滴下した。液温を65℃に上げ、４時間反
応させた後、放冷した。水酸化ナトリウム13.7ｇを水／
メタノール（１：１）200 mlに溶解した溶液にこの反応
液を加え、生じた沈殿をろ過し、上記化合物２を4.08ｇ
得た。

【００４４】続いて、1.80ｇの上記化合物２と1.67ｇの
亜リン酸ジエステル誘導体３をテトラヒドロフラン50ml
に溶解した。この溶液をかきまぜながら、カリウム−ｔ
−ブトキシド 0.7４ｇを加え、液温を60℃に上げて２時
間反応させた後、メタノール／水（９：１）の混合液10
0 mlにあけ、生じた沈殿をろ過した。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによって精製し、1.77ｇの化
合物４を得た。この化合物は、下記元素分析値、質量分
析値、および図１に示す赤外吸収スペクトルにより前記
例示化合物 No.１の構造式で表される化合物であること
が判明した。

【００４５】

【表７】第２表（質量分析値）Ｃ₄₈Ｈ₃₇Ｎとして、Ｍ＝627 Ｍ＋＝627

【００４６】（実施例１）Ｘ線回折スペクトルにおい
て、ブラッグ角（２θ±0.２゜）9.３゜、10.6゜、13.2
゜、15.1゜、15.7゜、16.1゜、20.8゜、23.3゜、27.1゜
に強い回折ピークを示すチタニウムオキシフタロシアニ
ン顔料1.０部をジメトキシエタン14部に加え、サンドグ
ラインダーで分散処理をした後、ジメトキシエタン14部
と４−メトキシ−４−メチルペンタン−２−オンを14部
加え希釈し、さらに、ポリビニルブチラール（電気化学
工業（株）社製、商品名「デンカブチラール」＃6000−
Ｃ）0.５部と、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド
（株）社製、商品名UCAR（商標登録）ＰＫＨＨ）0.５部
をジメトキシエタン６部、４−メトキシ−４−メチルぺ
ンタン−２−オン 6部の混合溶媒に溶解した液と混合
し、分散液を得た。この分散液を75μｍの膜厚のポリエ
ステルフィルム上に形成されたアルミ蒸着層の上に乾燥
後の重量が0.４ｇ／ｍ²になる様にワイヤーバーで塗布
した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製
造例１で製造したスチリル系化合物70部と下記に示すポ
リカーボネート樹脂100 部をテトラヒドロフラン900 部
に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚17μｍの電荷輸
送層を形成させた。

【００４７】

【化８】

【００４８】このようにして得た二層からなる感光層を
有する電子写真用感光体を暗所で50μＡコロナ電流によ
り負帯電させ、次いで780nm の光（光量500nW)で露光
し、表面電位が-450Ｖから-225Ｖまで減衰するのに要す
る露光量（以下、半減露光量と称する）を測定したとこ
ろ、0.46μＪ/cm²であった。さらに露光時間を9.９秒と
した時の表面電位を残留電位として測定したところ、-2
Ｖであった。この操作を2000回繰り返したが、残留電位
の上昇は認められなかった。

【００４９】（実施例２）実施例１で用いたチタニウム
オキシフタロシアニン顔料の代わりに、Ｘ線回折スペク
トルにおいて、ブラッグ角（２θ±0.２゜）9.５゜、2
7.1゜、27.3゜に強い回折ピークを示すチタニウムオキ
シフタロシアニン顔料を用いる以外は実施例１と同様に
して作成した感光体を780nm の光で露光し半減露光量を
測定したところ、0.22μＪ/cm²であった。残留電位は-3
Ｖであった。

【００５０】（実施例３）実施例１で用いたチタニウム
オキシフタロシアニン顔料の代わりに、下記構造式で表
されるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いる以外は実施例
１と同様にして作成した感光体を1ルックスの白色光で
露光し、半減露光量を測定したところ、0.58 lux・sec
であった。残留電位は-2Ｖであった。

【００５１】

【化９】

【００５２】（実施例４）実施例３で用いたナフタル酸
系ビスアゾ顔料の代わりに、下記構造式で表されるナフ
タル酸系ビスアゾ顔料を用いる以外は実施例１と同様に
して作成した感光体を1ルックスの白色光で露光し、半
減露光量を測定したところ、0.69 lux・secであった。
残留電位は-3Ｖであった。

【００５３】

【化１０】

【００５４】（実施例５〜１０）実施例１で使用したス
チリル系化合物の代わりに、製造例１と同様にして合成
した下記第３表に示すスチリル系化合物を用いる以外は
実施例１と同様にして作製した電子写真用感光体の感度
と残留電位を第３表に示す。

【００５５】

【表８】

【００５６】（実施例１１〜１６）実施例１で使用した
スチリル系化合物の代わりに、製造例１と同様にして合
成した下記第４表に示すスチリル系化合物を用いる以外
は実施例３と同様にして作成した電子写真用感光体の感
度と残留電位を第４表に示す。

【００５７】

【表９】

【００５８】（比較例）実施例１で使用したスチリル系
化合物の代わりに下記に示すスチリル系化合物Ａおよび
Ｂを用いる以外は実施例１と同様にして作成した電子写
真用感光体の感度と残留電位および測定を２０００回繰
り返した後の感度と残留電位を、実施例１で作成した電
子写真用感光体についての値と共に第５表に示す。

【００５９】

【化１１】

【００６０】

【表１０】

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、製造例１で製造したスチリル化合物の
赤外吸収スペクトル図である。

フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】請求項１導電性基体上に感光層を有す
る電子写真感光体において、該感光層中に、下記一般式
［Ｉ］で表されるスチリル系化合物を含有することを特
徴とする電子写真用感光体。【化１】（一般式［Ｉ］中、Ar¹，Ar²は、それぞれ、置換基を有
してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、又は、置換基を有してもよい複素環基を表し、こ
れらは互いに同一でも異なっていてもよく、R¹は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
又は、置換基を有してもよいアミノ基を表し、R²，R
³は、それぞれ、水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有
してもよいアラルキル基、又は、置換基を有してもよい
複素環基を表し、これらは互いに同一でも異なっていて
もよい。ｍは１以上の整数、ｎは０または１以上の整数
を表し、ｍ＞ｎであり、ｍとｎの和は８以下である。た
だし、ｍ＝１且つｎ＝０は、除く。）
【請求項２】感光層が電荷発生剤及び電荷輸送剤を含
有し、電荷輸送剤として前記請求項１記載の一般式
［Ｉ］で表されるスチリル系化合物を用いることを特徴
とする、請求項１記載の電子写真用感光体。
【請求項３】感光層が、少なくとも電荷発生剤を含む
電荷発生層と、電荷輸送剤とバインダー樹脂を含む電荷
輸送層とを有し、電荷輸送層中の電荷輸送剤として請求
項１記載の一般式［Ｉ］で表されるスチリル系化合物を
用いることを特徴とする、請求項１または２に記載の電
子写真用感光体。