JP2000147804A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 繰り返し使用時における帯電性の低下、感度
変動等の感光体特性の変化や劣化が非常に少なく、繰り
返し使用時にも安定した性能を発揮することができる高
感度な電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセ
スカートリッジ及び電子写真装置を提供することであ
る。 【解決手段】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が電荷発生層、電荷輸送層を
この順に又は逆順に積層した構成であり、電荷発生層が
電荷発生材料及び連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性
化合物、前記正孔輸送性化合物を熱又は紫外線により重
合あるいは架橋し硬化したものの一方又は両方を含む電
子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカート
リッジ及び電子写真装置が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体、
電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子
写真装置に関し、詳しくは特定の材料を含有する感光層
を有する電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロ
セスカートリッジ及び電子写真装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体には、セレン、硫
化カドミウム及び酸化亜鉛等の無機光導電材料が広く用
いられていた。一方、有機光導電性材料を用いた電子写
真感光体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカリバゾールに代
表される光導電性ポリマーや２，５−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールの
ような低分子の有機光導電性材料を用いたもの、更に
は、かかる有機光導電性材料と各種染料や顔料を組み合
わせたもの等が知られている。

【０００３】有機光導電性材料を用いた電子写真感光体
は、成膜性がよく塗工によって生産できるため、極めて
生産性が高く安価な電子写真感光体を提供できる利点を
有している。また、使用する染料や顔料等の選択によ
り、感光波長域を自在にコントロールできる等の利点を
有し、これまで幅広い検討がなされてきた。

【０００４】特に最近では、有機光導電性染料や顔料を
含有した電荷発生層と光導電性ポリマーや低分子の有機
光導電性材料を含有した電荷輸送層を積層した機能分離
型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠
点とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされてき
ており、これが有機電子写真感光体の主流となってきて
いる。また、機能分離型感光体において、電荷発生層は
電荷発生材料とバインダー樹脂とから構成され、電荷輸
送層は電荷輸送材料とバインダー樹脂から構成されてい
るのが一般的であり、これが実用化の中心である。

【０００５】しかしながら、高感度の機能分離型感光体
を電子写真装置内で繰り返し使用した場合に、帯電性低
下や感度変動を生じ、これが高耐久化の大きな妨げとな
っていた。この感光体の繰り返し使用における帯電性低
下や感度変動は、一つには感光体が使用される環境下で
の機械的特性に大きく影響される。

【０００６】すなわち、トナーや紙との摩擦、方法又は
負荷によって程度の差はあるが、クリーニング部位によ
る摩擦等、実用上の負荷によって感光層の摩耗が生じ、
膜厚が減少する。この感光体の膜厚の減少が帯電性の低
下及び感度変動をもたらし、これらの変動が現像系で許
容できる範囲を超えると、感光体は寿命を迎えることに
なる。

【０００７】この摩耗等による感光体の膜厚の減少によ
る帯電性の低下や感度変動に対しては、特開平１−１３
４４５７号公報に見られる様に電荷輸送材料をポリマー
化したり、特開平２−１２７６５２号公報の様に電荷輸
送層に硬化性のバインダー樹脂を用いこれを硬化するこ
とにより電荷輸送層の強度の向上を図ることによって対
策しようとする技術が開示されている。

【０００８】しかし、摩耗による削れ以外の要素に起因
する、高感度機能分離型感光体を繰り返し使用した際に
生ずる帯電性や感度の変動が存在し、しかもその原因が
明らかでないために、それに対しての対策が講じられる
こともなかった。このことが、有機感光体の高耐久化を
妨げる要因の一つとして残る限り、繰り返し使用におい
ても帯電性や感度の変動の生じない高耐久・高安定な感
光体は完成するに到らない。従って、この点に関するよ
り一層の改善が強く望まれていた。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
系機能分離型感光体の前記の欠点を解消し、繰り返し使
用時における帯電性の低下、感度変動等の感光体特性の
変化や劣化が非常に少なく、繰り返し使用時にも安定し
た性能を発揮することができる高感度な電子写真感光体
を提供することにある。

【００１０】本発明の別の目的は、繰り返し使用時の電
位安定性が良好であり高画質な電子写真感光体、電子写
真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装
置を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明に従って、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、感
光層が電荷発生層、電荷輸送層をこの順に又は逆順に積
層した構成であり、電荷発生層が電荷発生材料及び連鎖
重合性官能基を有す正孔輸送性化合物、前記正孔輸送性
化合物を熱又は紫外線によって重合あるいは架橋し硬化
たものの一方又は両方を含む電子写真感光体、電子写真
感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置
が提供される。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
細に説明する。

【００１３】本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意検
討を重ねた結果、感光層が電荷発生層、電荷輸送層をこ
の順に又は逆順に積層した構成であり、電荷発生層が電
荷発生材料及び連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化
合物、前記正孔輸送性化合物を重合又は架橋し硬化した
ものの一方又は両方を含有した感光体によって問題点を
解決することができることを見出し、本発明を完成させ
た。

【００１４】前述した様に、機能分離型の感光体では電
荷発生層と電荷輸送層が積層された構成であり、電荷発
生層は電荷発生材料とバインダー樹脂とから構成され、
電荷輸送層は電荷輸送材料とバインダー樹脂から構成さ
れているのが一般的である。この構成において光感度の
発現は、まず電荷発生層中の電荷発生材料で光が吸収さ
れ、これによって光キャリアが発生する。次に、電荷発
生材料から電荷輸送層中の電荷輸送材料に光キャリアが
注入され、更に電荷輸送層内を輸送されることにより感
度が発現するものと考えられている。しかしながら、こ
の光キャリアの発生と注入の現象の詳細は非常に複雑で
あり、例えば電荷発生材料と電荷輸送材料との位置関係
によっても微妙に変化する。

【００１５】近年は、この光キャリアの発生、注入に関
する種々の詳細な研究が進められており、例えば電子写
真学会誌第３５巻第２号（１９９６）ｐ１１０〜１１５
に報告されている様に、キャリア注入のみならずキャリ
ア発生においても電荷発生材料と電荷輸送材料との位置
関係の重要性が示されており、湿式塗工法によって作成
された電荷発生層／電荷輸送層積層タイプの機能分離型
感光体において、電荷発生層内に染み込んだ電荷輸送材
料がキャリア発生に対して重要な役割をになっているこ
とが報告されている。本発明者らは上述の事実を踏まえ
て、前記摩耗削れ以外の繰り返し使用時の感光体の帯電
性や感度の変動の原因究明及び対策検討を行った。

【００１６】その結果、まだ完全には解明されないもの
の、上記変動の原因も電荷発生材料と電荷輸送材料との
空間的な位置関係が繰り返し使用時に変化していること
に起因していることが示唆され、この対策として連鎖重
合性官能基を有する正孔輸送性化合物、前記正孔輸送性
化合物を重合又は架橋し硬化したものの一方又は両方を
電荷発生層に含有させることが非常に有効であることを
見出したものである。

【００１７】すなわち本発明は、導電性支持体上に感光
層を有する電子写真感光体において、感光層が電荷発生
層、電荷輸送層をこの順に又は逆順に積層した構成であ
り、電荷発生層が電荷発生材料及び連鎖重合性官能基を
有する正孔輸送性化合物、前記正孔輸送性化合物を重合
又は架橋し硬化したものの一方又は両方を含有すること
を特徴とするものである。

【００１８】次に、本発明の電子写真感光体の構成を詳
細に説明する。本発明の感光体の構成は導電性支持体上
に感光層を有し、感光層は電荷発生層／電荷輸送層をこ
の順又は逆順に積層した構成である。電荷輸送層が一般
的には正孔輸送性であるため、電荷発生層／電荷輸送層
の順の積層構成の場合は負帯電用の感光体となり、逆順
の積層構成であれば正帯電用の感光体となる。

【００１９】電子写真感光体の支持体としては、導電性
を有するものであればいずれでもよく、例えば、アルミ
ニウム、銅、クロム、ニッケル、亜鉛及びステンレス等
の金属や合金をドラム又はシート状に成形したもの、ア
ルミニウム及び銅等の金属箔をプラスチックフィルムに
ラミネートしたもの、アルミニウム、酸化インジウム及
び酸化錫等をプラスチックフィルムに蒸着したもの、導
電性材料を単独又はバインダー樹脂と共に塗布して導電
層を設けた金属、またプラスチックフィルム及び紙等が
挙げられる。

【００２０】本発明においては、導電層と感光層の中間
にバリアー機能と接着機能を持つ下引き層を設けること
もできる。下引き層は、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリマ
ー、アルコール可溶アミド、ポリウレタン、ゼラチン等
によって形成できる。下引き層の膜厚は０．１μｍ〜３
μｍが適当である。

【００２１】本発明の感光体の最も特徴的な層である電
荷発生層は、電荷発生材料及び連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物、前記正孔輸送性化合物を重合又は
架橋し硬化したものを含有する。電荷発生材料としては
スーダンレッド、ダイアンブルー等のアゾ顔料、ピレン
キノン、アントアントロン等のキノン顔料、キノシニア
ン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のイ
ンジゴ顔料、フタロシアニン顔料等が使用可能である。

【００２２】次に、連鎖重合性官能基を有する正孔輸送
性化合物であるが、まず本発明における連鎖重合性官能
基について説明する。本発明における連鎖重合とは、高
分子物の生成反応を大きく連鎖重合と逐次重合に分けた
場合の前者の重合反応形態を示し、詳しくは例えば技報
堂出版 三羽忠広著の「基礎 合成樹脂の化学（新
版）」１９９５年７月２５日（１版８刷）Ｐ．２４に説
明されている様に、その形態が主にラジカルあるいはイ
オン等の中間体を経由して反応が進行する不飽和重合、
開環重合そして異性化重合等のことをいう。

【００２３】前記一般式（１）における連鎖重合性官能
基Ｐとは、前述の反応形態が可能な官能基を意味する
が、ここではその大半を占め応用範囲の広い不飽和重合
あるいは開環重合性官能基の具体例を示す。

【００２４】不飽和重合とは、ラジカル、イオン等によ
って不飽和基、例えばＣ＝Ｃ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝
Ｎ、Ｃ≡Ｎ等が重合する反応であるが、主にはＣ＝Ｃに
よる場合が大部分である。不飽和重合性官能基の具体例
を表１に示すが、これらに限定されるものではない。

【００２５】

【表１】

【００２６】表中、Ｒは置換基を有してもよいメチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、置換基を有
してもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、ア
ンスリル基等のアリール基又は水素原子を示す。

【００２７】開環重合とは、炭素環、オクソ環、窒素ヘ
テロ環等のひずみを有した不安定な環状構造が触媒の作
用で活性化され、開環すると同時に重合を繰り返し鎖状
高分子物を生成する反応であるが、この場合基本的には
イオンが活性種として作用するものが大部分である。開
環重合性官能基の具体例を表２に示すが、これらに限定
されるものではない。

【００２８】

【表２】

【００２９】表中、Ｒは置換基を有してもよいメチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、置換基を有
してもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、ア
ンスリル基等のアリール基又は水素原子を示す。

【００３０】上記で説明したような本発明に係わる連鎖
重合性官能基の中でも、下記の一般式（１１）〜（１
３）で示されるものが好ましい。

【００３１】

【化１５】

【００３２】式中、Ｅは水素原子、フッ素、塩素、臭素
等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、置換基
を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメ
チル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基、
置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンス
リル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基等のア
リール基、ＣＮ基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ ²⁶又は
−ＣＯＮＲ²⁷Ｒ²⁸を示す。

【００３３】Ｗは置換基を有してもよい２価のフェニレ
ン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等のアリーレ
ン基、置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基、
ブチレン基等の２価のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−ＯＯ−、−Ｓ−又は−ＣＯＮＲ²⁹−で示される。

【００３４】ここでＲ²⁶〜Ｒ²⁹は水素原子、フッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメチ
ル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、置換基を
有してもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基及び置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、
アンスリル基等のアリール基を示し、Ｒ²⁸とＲ²⁹は互い
に同一であっても異なってもよい。また、ｆは０又は１
を示す。

【００３５】Ｅ及びＷ中で有してもよい置換基として
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子又は
ニトロ基又はシアノ基又は水酸基又はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基又はメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基又はフ
ェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基又はベ
ンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリ
ル基、チエニル基等のアラルキル基又はフェニル基、ナ
フチル基、アンスリル基、ピレニル基等のアリール基等
が挙げられる。

【００３６】

【化１６】

【００３７】式中、Ｒ³⁰及びＲ³¹は水素原子、置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、
フェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよ
いフェニル基、ナフチル基等のアリール基を示し、ｎは
１〜１０以下の整数を示す。

【００３８】

【化１７】

【００３９】式中、Ｒ³²及びＲ³³は水素原子、置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、
フェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよ
いフェニル基、ナフチル基等のアリール基を示し、ｎは
０又は１〜１０以下の整数を示す。

【００４０】なお、上記一般式（１２）及び一般式（１
３）のＲ³⁰〜Ｒ³³が有してもよい置換基としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子又はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基又
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキ
シ基又はフェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキ
シ基又はベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル
基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基又はフ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基等の
アリール基等が挙げられる。

【００４１】また、上記一般式（１１）〜（１３）の中
でも、更に特に好ましい連鎖重合性官能基としては、下
記一般式（１４）〜（２０）で示されるものが挙げられ
る。

【００４２】

【化１８】

【００４３】次に、本発明における正孔輸送材料につい
て説明する。本発明で「連鎖重合性官能基を有する正孔
輸送性化合物」とは、上記で説明した連鎖重合性基が上
記で説明した正孔輸送性化合物に官能基として二つ以上
化学結合している化合物を示す。この場合それらの連鎖
重合性官能基は、全て同一でも異なったものであっても
よい。それらの連鎖重合性官能基を二つ以上有する正孔
輸送性化合物としては、下記の一般式（１）である場合
が好ましい。

【００４４】

【化１９】

【００４５】式中、Ｐ¹及びＰ²は連鎖重合性官能基を示
し、Ｐ¹とＰ²は同一でも異なってもよい。Ｚは置換基を
有してもよい有機残基を示し、Ｙは水素原子を示す。
ａ、ｂ及びｄは、０又は１以上の整数を示す。但し、ａ
＝０の場合はｂ＋ｄは３以上の整数、ｂ又はｄが０の場
合はａは２以上の整数、その他の場合はａ＋ｂ＋ｄは３
以上の整数を示す。また、ａが２以上の場合Ｐ¹は同一
でも異なってもよく、ｄが２以上の場合Ｐ²は同一でも
異なってもよく、またｂが２以上の場合、Ｚは同一でも
異なってもよい。

【００４６】なおここで、「ａが２以上の場合Ｐ¹は同
一でも異なってもよく」とは、それぞれ異なるｎ種類の
連鎖重合性官能基をＰ¹¹、Ｐ¹²、Ｐ¹³、Ｐ¹⁴、Ｐ¹⁵・・
・・Ｐ¹ⁿと示した場合、例えばａ＝３の時に正孔輸送性
化合物Ａに直接結合する連鎖重合性官能基Ｐ¹は３つと
も同じものでも、二つ同じで一つは違うもの（例えば、
Ｐ¹¹とＰ¹¹とＰ¹²とか）でも、それぞれ３つとも異なる
もの（例えば、Ｐ¹²とＰ¹⁵とＰ¹⁷とか）でもよいという
ことを意味するものである（「ｄが２以上の場合Ｐ²は
同一でも異なってもよく」というのも、「ｂが２以上の
場合、Ｚは同一でも異なってもよい」というのもこれと
同様なことを意味するものである）。

【００４７】上記一般式（１）のＡは正孔輸送性基を示
し、正孔輸送性を示すものであればいずれのものでもよ
く、Ｐ¹やＺとの結合部位を水素原子に置き換えた水素
付加化合物（正孔輸送化合物）として示せば、例えば、
オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダ
ゾール誘導体、トリフェニルアミン等のトリアリールア
ミン誘導体、９−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン、１，１−ビス−（４−ジベンジルアミノフェ
ニル）プロパン、スチリルアントラセン、スチリルピラ
ゾリン、フェニルヒドラゾン類、チアゾール誘導体、ト
リアゾール誘導体、フェナジン誘導体、アクリジン誘導
体、ベンゾフラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、
チオフェン誘導体、Ｎ−フェニルカルバゾール誘導体、
置換基を有してもよいナフタレン、アントラセン、フェ
ナンスレン、ピレン、フルオレン、フルオランセン、ア
ズレン、インデン、ペリレン、クリセン、コロネン等の
縮合環炭化水素、又は置換基を有してもよいベンゾフラ
ン、インドール、カルバゾール、ベンズカルバゾール、
アクリジン、フェノチアジン、キノリン等の縮合複合環
等が挙げられる。

【００４８】更に、上記正孔輸送化合物の中でも下記一
般式（２）、（３）、（４）、（５）及び（７）で示さ
れるものが好ましい。

【００４９】

【化２０】

【００５０】式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は置換基を有して
もよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
Ｃ₁〜Ｃ₁₀のアルキル基、置換基を有してもよいベンジ
ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル
基、チエニル基等のアラルキル基又は置換基を有しても
よいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナン
スリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピ
リジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリ
ル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチ
オフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニ
ル基等のアリール基を示す。

【００５１】但し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³のうち少なくとも
二つはアリール基を示し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ
同一であっても異なっていてもよい。更に、その中でも
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³のすべてがアリール基であるものが特
に好ましい。また、上記一般式（２）のＲ¹又はＲ²又は
Ｒ³のうち任意の二つはそれぞれ直接もしくは結合基を
介して結合してもよく、その結合基としては、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸
素、硫黄原子等のヘテロ原子、ＣＨ＝ＣＨ基等が挙げら
れる。

【００５２】

【化２１】

【００５３】式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ⁹は置換基を有
してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のＣ₁〜Ｃ₁₀のアルキル基、置換基を有してもよいベ
ンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリ
ル基、チエニル基等のアラルキル基又は置換基を有して
もよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナ
ンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、
ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾ
リル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾ
チオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェ
ニル基等のアリール基を示し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ⁹は
それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ⁶及び
Ｒ⁷は置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基、
プロピレン基等のＣ₁〜Ｃ₁₀のアルキレン基、又は置換
基を有してもよいアリーレン基（ベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ベンゾチ
オフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、カル
バゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオ
フェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等より２
個の水素を取り除いたアリーレン基）を示し、Ｒ⁶とＲ⁷
は同一であっても異なっていてもよい。Ｑは置換基を有
してもよい有機残基を示す。

【００５４】更に、その中でも上記一般式（３）中のＲ
⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ⁹のうち２つ以上が置換基を有しても
よいアリール基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷が置換基を有しても
よいアリーレン基である場合が好ましく、更にＲ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ⁹が４つとも全て置換基を有してもよい
アリール基である場合が特に好ましい。また、上記一般
式（３）のＲ⁴又はＲ⁵又はＲ⁶のうち任意の二つあるい
はＲ⁷又はＲ⁸又はＲ⁹のうち任意の二つはそれぞれ直接
もしくは結合基を介して結合してもよく、その結合基と
しては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のア
ルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、ＣＨ＝Ｃ
Ｈ基等が挙げられる。

【００５５】

【化２２】

【００５６】式中、ｍは０又は１を示し、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹³は
置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₁₀のアルキル基、置換基を有
してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル
基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基又は置
換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリ
ル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル
基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリ
ル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフ
リル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジ
ベンゾチオフェニル基等のアリール基を示し、Ｒ¹⁰〜Ｒ
¹³はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

【００５７】Ａｒ¹は置換基を有してもよいアリーレン
基（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンス
レン、ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリ
ン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、
ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジ
ベンゾチオフェン等より２個の水素を取り除いたアリー
レン基）を示し、Ａｒ²はｍ＝０の場合、置換基を有し
てもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェ
ナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル
基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カル
バゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベ
ンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオ
フェニル基等のアリール基を示し、ｍ＝１の場合は上記
Ａｒ¹と同様なアリーレン基を示す。尚、ｍ＝１の場合
は、Ａｒ¹とＡｒ²は同一であっても異なっていてもよ
い。

【００５８】更に、その中でも上記一般式（４）中のＲ
¹⁰及びＲ¹¹が置換基を有してもよいアリール基である場
合が好ましく、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹³が４つとも全て置換基を有し
てもよいアリール基である場合が特に好ましい。また、
上記一般式（４）のＲ¹⁰とＲ ¹¹又はＲ¹²とＲ¹³又はＡｒ
¹とＡｒ²は、それぞれ直接もしくは結合基を介して結合
してもよく、その結合基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原子
等のヘテロ原子、ＣＨ＝ＣＨ基等が挙げられる。

【００５９】

【化２３】

【００６０】式中、Ａｒ³、Ａｒ⁴及びＲ¹⁴のうち少なく
とも一つは、下記一般式（６）の置換基を一つ以上有す
る。

【００６１】

【化２４】

【００６２】上記一般式（５）及び（６）中、Ａｒ³、
Ａｒ⁴及びＡｒ⁵は、置換基を有してもよいフェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニ
ル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリ
ル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチア
ジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジ
ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール
基を示し、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は置換基を有してもよい
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ₁〜
Ｃ₁₀のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、
フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエ
ニル基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、
ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、
キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェ
ノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル
基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のア
リール基又は水素原子を示す（但し、Ｒ¹⁴が水素原子で
ある場合は除く）。なお、Ａｒ³及びＡｒ⁴とＲ¹⁵及びＲ
¹⁶はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

【００６３】更に、その中でもＲ¹⁴及びＲ¹⁶がアリール
基である場合が特に好ましい。また、Ｒ¹⁴又はＡｒ³又
はＡｒ⁴のうち任意の二つ、又はＡｒ⁵及びＲ¹⁶はそれぞ
れ直接もしくは結合基を介して結合してもよく、その結
合基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基
等のアルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ基等が挙げられる。ｎ¹は０又は１〜２の整数
を示す。

【００６４】

【化２５】

【００６５】但し、上記一般式（７）、縮合環炭化水素
及び縮合複合環は、下記一般式（８）の置換基を一つ以
上有する。

【００６６】

【化２６】

【００６７】上記一般式（７）及び（８）中、Ａｒ⁶及
びＡｒ⁷は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チ
オフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベ
ンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル
基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾ
フリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示
し、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は置換基を有してもよい
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ ₁〜
Ｃ₁₀のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、
フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエ
ニル基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、
ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、
キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェ
ノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル
基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のア
リール基又は水素原子を示す（但しＲ¹⁷及びＲ¹⁸が水素
原子である場合は除く）。なお、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸及びＲ¹⁹と
Ｒ²⁰はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

【００６８】その中でも、Ｒ²⁰がアリール基である場合
が好ましく、更に正孔輸送性基が一般式（７）で、かつ
Ｒ¹⁷とＲ¹⁸がアリール基である場合が特に好ましい。ま
た、Ｒ¹⁷又はＲ¹⁸又はＡｒ⁶のうち任意の二つ、又はＡ
ｒ⁷及びＲ²⁰はそれぞれ直接もしくは結合基を介して結
合してもよく、その結合基としては、メチレン基、エチ
レン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原
子等のヘテロ原子、ＣＨ＝ＣＨ基等が挙げられる。ｎ²
は０又は１〜２の整数を示す。

【００６９】また、上記一般式（１）中のＺ又は上記一
般式（３）中のＱは、置換基を有してもよいアルキレン
基、置換基を有してもよいアリーレン基、ＣＲ²¹＝ＣＲ
²²（Ｒ²¹及びＲ²²はアルキル基、アリール基又は水素原
子を示し、Ｒ²¹及びＲ²²は同一でも異なってもよい）、
Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子又は硫黄原子より一
つあるいは任意に組み合わされた有機残基を示す。その
中でも下記一般式（９）で示されるものが好ましく、下
記一般式（１０）で示されるものが特に好ましい。

【００７０】

【化２７】

【００７１】

【化２８】

【００７２】上記一般式（９）中、Ｘ¹〜Ｘ³は置換基を
有してもよいメチレン基、エチレン基、プロピレン基等
のＣ₁〜Ｃ₂₀のアルキレン、（ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴）ｍ¹、Ｃ
＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ａｒ⁸及びＡｒ⁹は置換基を有してもよいアリーレン基
（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレ
ン、ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、
ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベン
ゾチオフェン等より２個の水素原子を取り除いたアリー
レン基）を示す。Ｒ²³及びＲ²⁴は置換基を有してもよい
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、置換
基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、チオフェニ
ル基等のアリール基又は水素原子を示し、Ｒ²³及びＲ²⁴
は同一でも異なってもよい。ｍ¹は１〜５の整数、ｐ〜
ｔは０又は１〜１０の整数を示す（但し、ｐ〜ｔは同時
に０であることはない）。

【００７３】上記一般式（１０）中、Ｘ⁴及びＸ⁵は（Ｃ
Ｈ₂）_g、（ＣＨ＝ＣＲ²⁵）_h、Ｃ＝Ｏ、又は酸素原子を
示し、Ａｒ¹⁰は置換基を有してもよいアリーレン基（ベ
ンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、
ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、ベン
ゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフ
ラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチ
オフェン等より２個の水素原子を取り除いたアリーレン
基）を示す。Ｒ²⁵は置換基を有してもよいメチル基、エ
チル基、プロピル基等のアルキル基、置換基を有しても
よいフェニル基、ナフチル基、チオフェニル基等のアリ
ール基又は水素原子を示す。ｇは１〜１０の整数、ｈは
１〜５の整数、ｕ〜ｗは０又は１から１０の整数を示す
（特に、０又は１〜５の整数の時が好ましい。但し、ｕ
〜ｗは同時に０であることはない）。

【００７４】なお、上述の一般式（１）〜（１０）のＲ
¹〜Ｒ²⁵、Ａｒ¹〜Ａｒ¹⁰、Ｘ¹〜Ｘ⁵、Ｚ及びＱがそれぞ
れ有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子又はニトロ基又はシアノ基又は
水酸基又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基又はメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基等のアルコキシ基又はフェノキシ基、ナフトキシ基
等のアリールオキシ基又はベンジル基、フェネチル基、
ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラ
ルキル基又はフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、
ピレニル基等のアリール基又はジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、ジ（ｐ−トリル）アミノ基等の置換アミノ基、スチ
リル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル基等が挙
げられる。

【００７５】また、本発明における同一分子内に二つ以
上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物は、酸
化電位が１．２（Ｖ）以下であることが好ましい。つま
り前記一般式（１）で示される連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物及び正孔輸送性基Ａの水素付加物
は、酸化電位が１．２（Ｖ）以下であることが好まし
く、０．４〜１．２（Ｖ）であることがより好ましい。
それは、酸化電位が１．２（Ｖ）超えると電荷発生材料
よりの電荷（正孔）の注入が起こりにくく残留電位の上
昇、感度悪化及び繰り返し使用時の電位変動が大きくな
る等の問題が生じ、また０．４（Ｖ）未満では帯電能の
低下等の問題の他に、化合物自体が容易に酸化されるた
めに劣化しやすく、それに起因した感度悪化、画像ボケ
及び繰り返し使用時の電位変動が大きくなる等の問題が
生じるためである。

【００７６】なお、ここで述べている酸化電位は、以下
の方法によって測定される。

【００７７】（酸化電位の測定法）飽和カロメル電極を
参照電極とし、電解液に０.１Ｎ(ｎ−Ｂｕ)₄Ｎ⁺ＣｌＯ₄
^-アセトニトリル溶液を用い、ポテンシャルスイーパに
よって作用電極（白金）に印加する電位をスイープし、
得られた電流−電位曲線がピークを示した時の電位を酸
化電位とした。詳しくは、サンプルを０.１Ｎ(ｎ−Ｂ
ｕ)₄Ｎ⁺ＣｌＯ₄ ^-アセトニトリル溶液に５〜１０ｍｍｏ
ｌ％程度の濃度になる様に溶解する。そしてこのサンプ
ル溶液に作用電極によって電圧を加え、電圧を低電位
（０Ｖ）から高電位（＋１.５Ｖ）に直線的に変化させ
た時の電流変化を測定し、電流−電位曲線を得る。この
電流−電位曲線において電流値がピーク（ピークが複数
ある場合には最初のピーク）を示した時の電位を酸化電
位とした。

【００７８】また更に、上記連鎖重合性官能基を有する
正孔輸送性化合物は正孔輸送能として１×１０^-7(ｃｍ²
/Ｖ．ｓｅｃ)以上のドリフト移動度を有しているものが
好ましい（但し、印加電界：５×１０⁴Ｖ/ｃｍ）。１×
１０^-7（ｃｍ²/Ｖ．ｓｅｃ)未満では、電子写真感光体
として露光後現像までに正孔が十分に移動できないため
見かけ上感度が低減し、残留電位も高くなってしまう問
題が発生する場合がある。

【００７９】以下に本発明に係わる、連鎖重合性官能基
を有する正孔輸送性化合物の代表例を挙げるがこれらに
限定されるものではない。

【００８０】

【化２９】

【００８１】

【化３０】

【００８２】

【化３１】

【００８３】

【化３２】

【００８４】

【化３３】

【００８５】

【化３４】

【００８６】

【化３５】

【００８７】

【化３６】

【００８８】

【化３７】

【００８９】

【化３８】

【００９０】

【化３９】

【００９１】

【化４０】

【００９２】

【化４１】

【００９３】

【化４２】

【００９４】

【化４３】

【００９５】

【化４４】

【００９６】

【化４５】

【００９７】

【化４６】

【００９８】

【化４７】

【００９９】

【化４８】

【０１００】

【化４９】

【０１０１】

【化５０】

【０１０２】

【化５１】

【０１０３】

【化５２】

【０１０４】

【化５３】

【０１０５】

【化５４】

【０１０６】

【化５５】

【０１０７】

【化５６】

【０１０８】

【化５７】

【０１０９】

【化５８】

【０１１０】

【化５９】

【０１１１】

【化６０】

【０１１２】

【化６１】

【０１１３】

【化６２】

【０１１４】

【化６３】

【０１１５】

【化６４】

【０１１６】

【化６５】

【０１１７】

【化６６】

【０１１８】

【化６７】

【０１１９】

【化６８】

【０１２０】

【化６９】

【０１２１】

【化７０】

【０１２２】

【化７１】

【０１２３】

【化７２】

【０１２４】

【化７３】

【０１２５】

【化７４】

【０１２６】

【化７５】

【０１２７】

【化７６】

【０１２８】

【化７７】

【０１２９】

【化７８】

【０１３０】

【化７９】

【０１３１】

【化８０】

【０１３２】

【化８１】

【０１３３】

【化８２】

【０１３４】

【化８３】

【０１３５】

【化８４】

【０１３６】

【化８５】

【０１３７】

【化８６】

【０１３８】

【化８７】

【０１３９】

【化８８】

【０１４０】

【化８９】

【０１４１】

【化９０】

【０１４２】

【化９１】

【０１４３】

【化９２】

【０１４４】

【化９３】

【０１４５】

【化９４】

【０１４６】

【化９５】

【０１４７】

【化９６】

【０１４８】

【化９７】

【０１４９】

【化９８】

【０１５０】

【化９９】

【０１５１】

【化１００】

【０１５２】

【化１０１】

【０１５３】

【化１０２】

【０１５４】

【化１０３】

【０１５５】

【化１０４】

【０１５６】

【化１０５】

【０１５７】

【化１０６】

【０１５８】

【化１０７】

【０１５９】

【化１０８】

【０１６０】

【化１０９】

【０１６１】

【化１１０】

【０１６２】

【化１１１】

【０１６３】

【化１１２】

【０１６４】

【化１１３】

【０１６５】

【化１１４】

【０１６６】

【化１１５】

【０１６７】

【化１１６】

【０１６８】

【化１１７】

【０１６９】本発明において、連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物の代表的な合成方法を以下に示す。

【０１７０】（合成例１：化合物Ｎｏ.６の合成）以下
のルートに従い合成した。

【０１７１】

【化１１８】

【０１７２】１（５０ｇ:０.４７ｍｏｌ）、２（４０６
ｇ:１.４ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（１９３ｇ）及び
銅粉（４４５ｇ）を１,２−ジクロロベンゼン１.２ｋｇ
と共に１８０〜１９０℃で加熱攪拌を１５時間行った。
反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、残留物をシリ
カゲルカラムを用いカラム精製を行い３を１３２ｇ得
た。

【０１７３】３（１２０ｇ:０.２８ｍｏｌ）をメチルセ
ルソルブ１.５ｋｇに加え室温で攪拌しながらナトリウ
ムメチラート（１５０ｇ）をゆっくり添加した。添加終
了後そのまま室温で１時間攪拌後、更に７０〜８０℃で
１０時間加熱攪拌を行った。反応液を水にあけ希塩酸で
中和後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリカゲ
ルカラムを用いカラム精製を行い４を７８ｇ得た。

【０１７４】４（７０ｇ:０.２ｍｏｌ）及びトリエチル
アミン(４０ｇ:０.４ｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）４００ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩
化アクリロイル（５５ｇ:０.６ｍｏｌ）をゆっくり滴下
した。滴下終了後ゆっくり室温に戻し、室温でそのまま
４時間攪拌を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エ
チルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精
製を行い５（化合物Ｎｏ.６）を４２ｇ得た（酸化電
位：０.８３Ｖ）。

【０１７５】（合成例２：化合物Ｎｏ.７１の合成）上
記合成例１で得られた４（１０ｇ:２９ｍｍｏｌ）を乾
燥ＴＨＦ５０ｍｌに加え、０〜５℃に冷却後に油性水素
化ナトリウム(約６０％) ３.５ｇをゆっくり添加した。
添加終了後に室温に戻し１時間攪拌後再び０〜５℃に冷
却し、アリルブロマイド（１７.５ｇ:１４５ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま１時間攪拌後
室温に戻し、更に５時間攪拌を行った。反応液を水にあ
け中和後、トルエンで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカラム
を用いカラム精製を行い目的化合物（化合物Ｎｏ.７
１）を５.６ｇ得た（酸化電位：０.８１Ｖ）。

【０１７６】（合成例３：化合物Ｎｏ.５５の合成）上
記合成例２で得られた化合物Ｎｏ.７１ ３.０ｇをジク
ロロメタン２０ｍｌに溶解後０〜５℃に冷却し、ｍ−ク
ロロ過安息香酸（〜７０％）５.２ｇをゆっくり添加
し、そのまま１時間攪拌後に室温に戻し１２時間攪拌を
行った。反応液を水にあけジクロロメタンで抽出を行っ
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去
し、残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い
目的化合物（化合物Ｎｏ．５５）を２.１ｇ得た（酸化
電位：０.８１Ｖ）。

【０１７７】（合成例４：化合物Ｎｏ．１５２の合成）
以下のルートに従い合成した。

【０１７８】

【化１１９】

【０１７９】１（７０ｇ:０.３５ｍｏｌ）、２（９８
ｇ:０.４２ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（７３ｇ）及び
銅粉（１１１ｇ）を１,２−ジクロロベンゼン６００ｇ
と共に１８０〜１９０℃で加熱攪拌を１０時間行った。
反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、残留物をシリ
カゲルカラムを用いカラム精製を行い３を８６.２ｇ得
た。

【０１８０】３（８０ｇ:０.２６ｍｏｌ）をＮ,Ｎ−ジ
メチルフォルムアミド（ＤＭＦ）３００ｇに加え室温で
攪拌しながらエタンチオールナトリウム塩（約９０％：
６２ｇ）をゆっくり添加した。添加終了後そのまま室温
で１時間攪拌後、更に還流下でで３時間加熱攪拌を行っ
た。冷却後反応液を水にあけ希塩酸で弱酸性にし、酢酸
エチルで抽出し、有機層を更に１.２Ｎの水酸化ナトリ
ウム水溶液で抽出し、水層を希塩酸で酸性にして酢酸エ
チルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下で溶
媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム
精製を行い４を６４ｇ得た。

【０１８１】４を（６０ｇ:０.２１ｍｏｌ）をＮ,Ｎ−
ジメチルフォルムアミド３００ｇに加え室温で攪拌しな
がら苛性ソーダ（８.３ｇ）をゆっくり添加した。添加
終了後そのまま室温で３０分間攪拌後、１,２−ジヨー
ドエタン（３１.７ｇ:０.１ｍｏｌ）をゆっくり滴下し
た。滴下終了後３０分間攪拌後、更に７０℃で５時間加
熱攪拌を行った。反応液を水にあけトルエンで抽出を行
い、有機層を更に水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し減
圧下で溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用
いカラム精製を行い５を４９.１ｇ得た。

【０１８２】ＤＭＦ１８２ｇを０〜５℃に冷却後、オキ
シ塩化リン６３.６ｇを１０℃を超えない様にゆっくり
滴下した。滴下終了後１５分間そのまま攪拌後、５（４
２.２ｇ:０.０７ｍｏｌ）／ＤＭＦ１０２ｇ溶液をゆっ
くり滴下した。滴下終了後そのまま３０分攪拌後室温に
戻し２時間攪拌し、更に８０〜８５℃に加熱し１５時間
攪拌を行った。反応液を約１５％の酢酸ナトリウム水溶
液１.５ｋｇにあけ１２時間攪拌を行った。それを中和
後、トルエンを用い抽出し有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカゲルカラムを用
いカラム精製を行い６を２３ｇ得た。

【０１８３】乾燥ＴＨＦ１００ｍｌに水素化リチウムア
ルミニウム０.８９ｇを加え室温で攪拌しているところ
へ６（１５ｇ:０.０２３ｍｏｌ）／乾燥ＴＨＦ１００ｍ
ｌ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後に室温で４時間
攪拌後、５％塩酸水溶液２００ｍｌをゆっくり滴下し
た。滴下終了後トルエンで抽出し有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカゲルカラ
ムを用いカラム精製を行い７を１３.６ｇ得た。

【０１８４】７（１０ｇ:０.０１５ｍｏｌ）及びトリエ
チルアミン(６.１ｇ:０.０６ｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ１
２０ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩化アクリロイル
（４.１ｇ:０.０４５ｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴
下終了後ゆっくり室温に戻し、室温でそのまま６時間攪
拌を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エチルで抽
出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し
た。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い
８（化合物Ｎｏ.１５２）を６.４ｇ得た（酸化電位：
０.７８Ｖ）。

【０１８５】（合成例５：化合物Ｎｏ．２６３の合成）
以下のルートに従い合成した。

【０１８６】

【化１２０】

【０１８７】１（５０ｇ:０.１２３ｍｏｌ）、２（６
２.４ｇ:０.３６９ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（２５.
５ｇ）及び銅粉（３２ｇ）を１,２−ジクロロベンゼン
２００ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱攪拌を１８時間
行った。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をトルエン／メタノール混合溶媒で２回再結晶を行い
３を６０.２ｇ得た。

【０１８８】ＤＭＦ２４２ｇを０〜５℃に冷却後、オキ
シ塩化リン（８４.８ｇ:５５３.２ｍｍｏｌ）を１０℃
を超えない様にゆっくり滴下した。滴下終了後１５分そ
のまま攪拌後、３（４５.０ｇ:９２.２ｍｍｏｌ）／Ｄ
ＭＦ１３５ｇ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後その
まま３０分攪拌後室温に戻し、２時間攪拌し更に８０〜
８５℃に加熱し８時間攪拌を行った。反応液を約１５％
の酢酸ナトリウム水溶液２.５ｋｇにあけ１２時間攪拌
を行った。それを中和後、トルエンを用い抽出し有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物を
シリカゲルカラムを用いカラム精製を行い４を４０.５
ｇ得た。

【０１８９】乾燥ＴＨＦ１００ｍｌに水素化リチウムア
ルミニウム０.８９ｇを加え室温で攪拌しているところ
へ４（３７ｇ:６８ｍｍｏｌ）／乾燥ＴＨＦ６００ｍｌ
溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後室温で４時間攪拌
後、５％塩酸水溶液５００ｍｌをゆっくり滴下した。滴
下終了後トルエンで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカゲルカラムを用
いカラム精製を行い５を２６.３ｇ得た。

【０１９０】５（２０ｇ:３６ｍｍｏｌ）及びトリエチ
ルアミン（１２.８ｇ:１２６ｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ１
３０ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩化アクリロイル
（９.８ｇ:１０８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下
終了後ゆっくり室温に戻し、室温でそのまま６時間攪拌
を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エチルで抽出
し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し
た。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い
６（化合物Ｎｏ.２６３）を１１.２ｇ得た（酸化電位：
０.８０Ｖ）。

【０１９１】本発明においては、前記同一分子内に二つ
以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重
合・架橋させることで、その感光層中において、正孔輸
送能を有する化合物は位置的に固定されるが、特に二つ
以上の連鎖重合性官能基を持つ場合には、二つ以上の架
橋点をもって３次元架橋構造の中に共有結合を介して取
り込まれるため、電位安定性に対する効果は更に大きく
なる。前記正孔輸送性化合物は、それのみを重合・架橋
させる、あるいは他の連鎖重合性基を有する化合物と混
合させることのいずれもが可能であり、その種類／比率
は全て任意である。

【０１９２】ここで言う他の連鎖重合性基を有する化合
物とは、連鎖重合性基を有する単量体あるいはオリゴマ
ー／ポリマーのいずれもが含まれる。正孔輸送性化合物
の官能基とその他の連鎖重合性化合物の官能基が同一の
基あるいは互いに重合可能な基である場合には、両者は
共有結合を介した共重合３次元架橋構造をとることが可
能である。

【０１９３】本発明において、前記連鎖重合性基の重合
・架橋反応は、熱あるいは光いずれの方法をも用いるこ
とができる。熱により重合反応を行う場合は、熱エネル
ギーのみで重合反応が進行するものと重合開始剤が必要
となる場合があるが、より低い温度で効率よく反応を進
行させるためには、開始剤の添加が望ましい。

【０１９４】この場合に用いられる重合開始剤として
は、室温以上で半減期を有するものであればよく、その
具体例は、過硫酸アンモン、ジクミルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサ
イド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジｔ−ブチ
ルパーオキサイド等の過酸化物、アゾビスブチロニトリ
ル等のアゾ系等である。添加量は、連鎖重合性基を有す
る化合物の全重量１００重量部に対して０．０１〜１０
重量部程度であり、開始剤に応じて反応系の温度は室温
〜２００℃の間で適宜選択できる。

【０１９５】本発明において光を用いた場合の重合・架
橋に関しては、光エネルギーのみで反応が進行する場合
はごく稀であり、一般には光重合開始剤が併用される。
この場合の重合開始剤とは、主には波長４００ｎｍ以下
の紫外線を吸収してラジカルやイオン等の活性種を生成
し、重合を開始させるものを指すがそれらの具体例は、
アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾフェノン、チオキ
サンソン系等のラジカル重合開始剤、またジアゾニウム
化合物、スルフォニウム化合物、ヨードニウム化合物、
金属錯体化合物等のイオン重合開始剤等である。

【０１９６】ただ近年では、波長４００ｎｍ以上で赤外
／可視領域の光を吸収して先の活性種を生成する重合開
始剤も発表されており、それらの利用も可能である。開
始剤の添加量は、連鎖重合性基を有する化合物の全重量
１００重量部に対して０．０１〜５０重量部程度であ
る。本発明においては、上述した熱及び光重合開始剤を
併用することも可能である。

【０１９７】前記連鎖重合性基を有する正孔輸送性化合
物を電荷輸送層に用いた場合の前記正孔輸送性化合物の
量は、重合硬化後の電荷輸送層膜の全重量に対して、前
記一般式（１）で示される連鎖重合性官能基を有する正
孔輸送性基Ａの水素付加物が分子量換算で１０〜９０％
が好ましく、より好ましくは２０〜８０％含有されてい
ることである。多すぎると電荷発生層中の電子の輸送能
が低下し、感度低下及び残留電位の上昇等の問題点が生
じ、少ないと電位安定化の効果が不十分となる。

【０１９８】また、前記正孔輸送性化合物と連鎖重合性
基を有しない単量体あるいはオリゴマー／ポリマーや連
鎖重合性以外の重合性基を有する単量体あるいはオリゴ
マー／ポリマー等から電荷発生層を形成してもよい。更
に、場合によっては３次元架橋構造に化学結合的に組み
込まれないすなわち連鎖重合性官能基を有しない正孔輸
送性化合物を含有することも可能である。

【０１９９】本発明の感光体の電荷発生層の製造方法
は、前記電荷発生材料と連鎖重合性官能基を有する正孔
輸送化合物とを溶剤及び必要によって重合開始剤、更に
必要によって０．３〜４倍量のバインダー樹脂と共にホ
モジナイザー、超音波分散、ボールミル、振動ボールミ
ル、サンドミル、アトライター及びロールミル等の方法
でよく分散し、分散液を塗布し、乾燥されて形成され
る。その膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、特に
０．１〜２μｍの範囲であることが好ましい。

【０２００】バインダー樹脂を用いる場合、例えば、ス
チレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフ
ルオロエチレン等のビニル化合物の重合体及び共重合
体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ
樹脂等が挙げられる。

【０２０１】電荷発生層の形成方法は、前記電荷発生材
料及び前記連鎖重合性基を有する前記正孔輸送性化合
物、必要によって重合開始剤、更に必要によってバイン
ダー樹脂を含有する溶液を塗布後、重合・架橋反応をさ
せるのが一般的であるが、前もって正孔輸送性化合物を
含む溶液を反応させて硬化物を得た後に、再度溶剤中に
分散あるいは溶解させたもの等を用いて電荷発生層を形
成することも可能である。これらの溶液を塗布する方法
は、例えば、浸漬コーティング法、スプレーコーティン
グ法、カーテンコーティング法及びスピンコーティング
法等が知られているが、効率性や生産性の点からは浸漬
コーティング法が好ましい。

【０２０２】積層型感光体の電荷輸送層は、主鎖又は側
鎖にビフェニレン、アントラセン、ピレン、フェナント
レン等の構造を有する多環芳香族化合物、インドール、
カルバゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン等の含窒
素複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物等
の電荷輸送材料を成膜性を有す樹脂に溶解させた塗工液
を用いて形成される。

【０２０３】この様な成膜性を有する樹脂としては、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
タクリル酸エステル等が挙げられる。電荷輸送層の膜厚
は５〜４０μｍが好ましく、より好ましくは１０〜３０
μｍの範囲である。

【０２０４】なお、本発明において電荷輸送材料とし
て、特開平１−１３４４５７号公報、特開平９−３１９
１０１号公報に示される高分子電荷輸送化合物を用いた
場合に感光体の総合的な耐久性は飛躍的に向上し、摩耗
削れの低減と帯電性や感度の変動の低減を両立する。更
に、電荷輸送層に電荷発生層と同一の連鎖重合性官能基
を有する正孔輸送性化合物、前記正孔輸送性化合物を重
合又は架橋し硬化したものの一方又は両方を含有した場
合には改善効果が顕著であり、特に安定性、耐久性に優
れた感光体となる。また、この場合にも連鎖重合性基を
有する正孔輸送性化合物は、熱又は紫外線によって重合
・架橋させることが好ましい。

【０２０５】本発明における感光層（電荷発生層／電荷
輸送層）には、各種添加剤を添加することができる。添
加剤とは酸化防止剤及び紫外線吸収剤等の劣化防止剤
や、フッ素原子含有樹脂微粒子等の潤剤その他である。

【０２０６】図１に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。

【０２０７】図において、１はドラム状の本発明の電子
写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。感光体１は、回転過程において、
一次帯電手段３によりその周面に正又は負の所定電位の
均一帯電を受け、次いでスリット露光やレーザービーム
走査露光等の像露光手段（不図示）からの画像露光光４
を受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像が順次形
成されて行く。

【０２０８】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期して取り出されて給紙された転写材７
に、転写手段６により順次転写されて行く。

【０２０９】像転写を受けた転写材７は、感光体面から
分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けるこ
とにより複写物（コピー）として装置外へプリントアウ
トされる。

【０２１０】像転写後の感光体１の表面は、クリーニン
グ手段９によって転写残りトナーの除去を受けて清浄面
化され、更に前露光手段（不図示）からの前露光光１０
により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用され
る。なお、一次帯電手段３が帯電ローラー等のを用いた
接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要では
ない。

【０２１１】本発明においては、上述の電子写真感光体
１、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９等の構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリ
ッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカート
リッジを複写機やレーザービームプリンター等の電子写
真装置本体に対して着脱可能に構成してもよい。例え
ば、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９の少なくとも一つを感光体１と共に一体に支持してカ
ートリッジ化して、装置本体のレール１２等の案内手段
を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカートリッジ１
１とすることができる。

【０２１２】また、画像露光光４は、電子写真装置が複
写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や
透過光、あるいはセンサーで原稿を読みとり、信号化
し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、
ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッターアレイの駆動等
により照射される光である。

【０２１３】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター
及びレーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用いる
ことができる。

【０２１４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。なお、「部」は重量部を示す。

【０２１５】（実施例１）まず、導電層用の塗料を以下
の手順で調製した。１０％の酸化アンチモンを含有する
酸化スズで被覆した導電性酸化チタン粉体５０部、フェ
ノール樹脂２５部、メチルセロソルブ２０部、メタノー
ル５部及びシリコーンオイル（ポリジメチルシロキサン
ポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量３０００）
０．００２部を１ｍｍφガラスビーズを用いたサンドミ
ル装置で２時間分散して調製した。この塗料を３０ｍｍ
φのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗布
し、１４０℃で３０分間乾燥して、膜厚が２０μｍの導
電層を形成した。

【０２１６】次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン５部
をメタノール９５部中に溶解し、中間層用塗料を調製し
た。この塗料を前記の導電層上に浸漬コーティング法に
よって塗布し、１００℃で２０分間乾燥して、膜厚が
０．６μｍの中間層を形成した。

【０２１７】次に、下記構造式（２１）のビスアゾ顔料
５部、化合物例Ｎｏ．６の正孔輸送性化合物１０部及び
シクロヘキサノン６０部を１ｍｍφガラスビーズを用い
たサンドミル装置で２４時間分散し、更にテトラヒドロ
フラン６０部及び下記構造式（２２）の光重合開始剤
０．６部を加えて溶解し、電荷発生層用塗料を調製し
た。この塗料を前記の中間層の上にコーティングし、メ
タルハライドランプを用いて５００ｍＷ／ｃｍ²の光強
度で６０秒間紫外線照射を行い、硬化させることによっ
て膜厚が０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【０２１８】

【化１２１】

【０２１９】

【化１２２】

【０２２０】次いで、下記構造式（２３）の正孔輸送性
化合物６０部及びＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平均
分子量２００００）８０部をモノクロロベンゼン３０部
／ジクロロメタン１０部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸
送層用塗料を調製した。この塗料を前記の電荷発生層上
にコーティングし、１２０℃にて３０分間乾燥させて膜
厚が１５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を
得た。

【０２２１】

【化１２３】

【０２２２】作製した電子写真感光体について、電子写
真特性及び繰り返し使用時の安定性を評価した。電子写
真特性及び繰り返し使用時の安定性は、この感光体をキ
ヤノン（株）製ＬＢＰ−ＳＸからクリーナー及び現像器
を取り除いた機械に装着して評価した。初期の感光体特
性［暗部電位Ｖｄ、光減衰感度（暗部電位−７００Ｖ設
定で−１５０Ｖに光減衰させるために必要な光量）及び
残留電位Ｖｓｌ（光減衰感度の光量の３倍の光量を照射
した時の電位）］を測定し、更に１００００枚分の非通
紙耐久試験を行い、各々の変化値△Ｖｄ、△Ｖｌ（初期
にＶｌが−１５０Ｖとなる光量と同量の光量を耐久後に
照射した時のＶｌの変化量）及び△Ｖｓｌを求めた。

【０２２３】結果を表３に示すが、本発明の感光体では
初期の感光体特性が良好であり、繰り返し使用において
も感光体特性にはほとんど変化が見られず、非常に安定
した良好な特性を示している。

【０２２４】（実施例２〜５）実施例１において正孔輸
送性化合物Ｎｏ．６を各々化合物例Ｎｏ．１３９、１５
１、２６５及び３５６に代えた以外は、実施例１と同様
に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３
に示す。

【０２２５】（実施例６〜８）実施例１において正孔輸
送性化合物Ｎｏ．６を各々化合物例Ｎｏ．５５、２１２
及び２６９に代え、更に構造式（２２）に示される光重
合開始剤を下記構造式（２４）に示される光重合開始剤
に代えた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作
製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０２２６】

【化１２４】

【０２２７】（実施例９）実施例１と同様にして支持
体、導電層、下引き層を形成した。次に、ＣｕＫα特性
Ｘ線回折のブラッグ角（２θ±０．２°）の９．０°、
１４．２°、２３．９°及び２７．１°に強いピークを
有するオキシチタニウムフタロシアニンを３部、ポリビ
ニルブチラール（商品名：エスレックＢＭ２、積水化学
（株））樹脂１部、化合物例Ｎｏ．３５８を５部及びシ
クロヘキサノン３５部をφ１ｍｍガラスビーズを用いた
サンドミル装置で２時間分散して、その後に酢酸エチル
６０部及び構造式（２２）に示される光重合開始剤０．
６部を加えて溶解し、電荷発生層用塗料を調製した。こ
の塗料を前記の中間層の上に浸漬塗布法で塗布し、メタ
ルハライドランプを用いて５００ｍＷ／ｃｍ²の光強度
で６０秒間紫外線照射を行い、硬化させることによって
膜厚が０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【０２２８】次に、この電荷発生層の上に実施例１と同
様に電荷輸送層用塗料を用いて浸漬コーティング法に塗
布した後、１２０℃で３０分間加熱乾燥を行い膜厚が２
０μｍの電荷輸送層を形成した。この感光体を実施例１
と同様に評価した、その結果を表３に示す。

【０２２９】（実施例１０〜１４）実施例９において正
孔輸送性化合物Ｎｏ．３５８を各々化合物例Ｎｏ．１３
９、１５４、２２２、３４４及び４１０に代えた以外
は、実施例９と同様に電子写真感光体を作製し、評価し
た。その結果を表３に示す。

【０２３０】（実施例１５）実施例９において電荷発生
層における正孔輸送性化合物の量を３部とし、更に下記
構造式（２５）の構造を有するアクリルモノマーを２部
添加した以外は、実施例９と同様に電子写真感光体を作
製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０２３１】

【化１２５】

【０２３２】（実施例１６）実施例９において構造式
（２２）に示される光重合開始剤を下記構造式（２６）
に示される熱重合開始剤に代え、紫外線硬化反応の代わ
りに熱硬化反応とし１４０℃にて１時間とした以外は、
実施例９と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。
その結果を表３に示す。

【０２３３】

【化１２６】

【０２３４】（実施例１７）実施例９と同様に電荷発生
層まで成形した。次に、化合物例Ｎｏ．３５８の正孔輸
送性化合物６０部をモノクロロベンゼン３０部／ジクロ
ロメタン３０部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸送層用塗
料を調製した。この塗料を前記の電荷発生層上にコーテ
ィングし、５０℃にて１０分間の乾燥させた後に、加速
電圧１５０ＫＶ、照射線量２０Ｍｒａｄの条件で電子線
を照射し、電荷輸送層中の樹脂を硬化させ、膜厚が１７
μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を得た。

【０２３５】この感光体を実施例１と同様に評価した結
果、初期特性、繰り返し使用時の安定性共に非常に良好
であった。その結果を表３に示す。

【０２３６】（実施例１８）実施例９と同様に電荷発生
層まで形成した後、特開平８-２４８６４９号公報のＰ
１０〜１１に記載されている製造法に従って合成した下
記構造式（２７）のポリカーボネート樹脂２０部をテト
ラヒドロフラン８０部に溶解して調製した電荷輸送層用
塗料を用いて、前記電荷発生層上に電荷輸送層を形成し
た。この時の電荷輸送層の膜厚は１７μｍであった。こ
の電子写真感光体を実施例１と同様に評価した結果、初
期特性及び繰り返し使用時の安定性共に良好な結果とな
った。その結果を表３に示す。

【０２３７】

【化１２７】

【０２３８】（比較例１）実施例１において電荷発生層
に用いた連鎖重合基を有する正孔輸送性化合物の代わり
に同量のポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢ
Ｍ２、積水化学（株））樹脂を用いて、電荷輸送層塗布
後の電子線照射を行わない以外は、実施例１と同様にし
て電子写真感光体を作製し、評価した。その結果、表３
に示す様に初期特性は良好であったが、繰り返し使用後
の暗部電位Ｖｄの絶対値は低下し、Ｖｌ、Ｖｓｌの絶対
値は共に上昇し、安定性に劣る結果となった。

【０２３９】（比較例２）比較例１において電荷発生層
内の電荷発生材料を実施例９のものに代えた以外は、実
施例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。そ
の結果、表３に示す様に初期特性は良好であったが、繰
り返し使用時において暗部電位Ｖｄ、Ｖｌ、及びＶｓｌ
の絶対値は共に減少し、安定性に劣る結果となった。

【０２４０】（比較例３）実施例９において電荷発生層
に用いた連鎖重合性基を持つ正孔輸送性化合物を構造式
（２３）で示される重合性基を持たない正孔輸送性化合
物に代えた以外は、実施例９と同様にして電子写真感光
体を作成し、評価した。その結果、表３に示す様に初期
特性は良好であったが、繰り返し使用の安定性は、比較
例２よりは安定しているが実施例９に比べると不安定で
あり、安定性が十分ではなかった。

【０２４１】

【表３】

【０２４２】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、繰り返し使
用時の電位の安定性に優れた効果を有する。更に、感
度、残留電位等の電子写真特性も非常に良好であり、常
に安定した性能を発揮することができる。また、電子写
真感光体の効果は、電子写真感光体を有するプロセスカ
ートリッジ及び電子写真装置においても当然に発揮さ
れ、長期間高画質が維持される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを有する電子写真装置の概略構成の例を示す図
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菊地 憲裕 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 雨宮 昇司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 関谷 道代 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA34 AA36 AA37 BA12 BA21 BB44 BB58 BB59 FA27

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
   真感光体において、該感光層が電荷発生層、電荷輸送層
   をこの順に又は逆順に積層した構成であり、該電荷発生
   層が電荷発生材料及び連鎖重合性官能基を有する正孔輸
   送性化合物、前記正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によ
   って重合あるいは架橋し硬化したものの一方又は両方を
   含むことを特徴とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送
   性化合物が同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を
   有する請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送
   性化合物が下記一般式（１）である請求項１又は２に記
   載の電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａは正孔輸送性基を示す；Ｐ¹及びＰ²は連鎖重
   合性官能基を示す；Ｐ¹とＰ²は同一でも異なってもよ
   い；Ｚは置換基を有してもよい有機残基を示し、Ｙは水
   素原子を示す；ａ、ｂ及びｄは０又は１以上の整数を示
   す；但し、ａ＝０の場合はｂ＋ｄは３以上の整数、ｂ又
   はｄが０の場合はａは２以上の整数、その他の場合はａ
   ＋ｂ＋ｄは３以上の整数を示す；また、ａが２以上の場
   合Ｐ¹は同一でも異なってもよく、ｄが２以上の場合Ｐ²
   は同一でも異なってもよく、またｂが２以上の場合、Ｚ
   は同一でも異なってもよい）
4. 【請求項４】 上記一般式（１）で、ＡのＰ¹及びＺと
   の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が
   下記一般式（２）で示される請求項１〜３のいずれかに
   記載の電子写真感光体。 【化２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は置換基を有してもよいアル
   キル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基
   を有してもよいアリール基を示す；但し、少なくともそ
   のうち二つはアリール基を示す；また、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ
   ³はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）
5. 【請求項５】 上記一般式（１）で、ＡのＰ¹及びＺと
   の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が
   下記一般式（３）で示される請求項１〜３のいずれかに
   記載の電子写真感光体。 【化３】 （式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ⁹は置換基を有してもよい
   アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置
   換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ⁶及びＲ⁷は置
   換基を有してもよいアルキレン基、又は置換基を有して
   もよいアリーレン基を示す；Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ⁹とＲ
   ⁶及びＲ⁷は各々同一であっても異なっていてもよい；Ｑ
   は置換基を有してもよい有機残基を示す）
6. 【請求項６】 上記一般式（１）で、ＡのＰ¹及びＺと
   の結合部位を水素原子に置きかえた正孔輸送性化合物が
   下記一般式（４）で示される請求項１〜３のいずれかに
   記載の電子写真感光体。 【化４】 （式中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は置換基を有しても
   よいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又
   は置換基を有してもよいアリール基を示す；また、
   Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³はそれぞれ同一であっても異
   なっていてもよい；Ａｒ¹及びＡｒ²は置換基を有しても
   よいアリーレン基を示し、それぞれ同一でも異なっても
   よい；ｍは０又は１を示す）
7. 【請求項７】 上記一般式（１）で、ＡのＰ¹及びＺと
   の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が
   下記一般式（５）で示される請求項１〜３のいずれかに
   記載の電子写真感光体。 【化５】 （式中、Ａｒ³及びＡｒ⁴は置換基を有してもよいアリー
   ル基を示し、Ａｒ³及びＡｒ⁴は同一でも異なってもよ
   い；Ｒ¹⁴は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
   有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいア
   リール基を示す；但し、Ａｒ³、Ａｒ⁴及びＲ¹⁴のうち少
   なくとも一つは、下記一般式（６）の置換基を一つ以上
   有する） 【化６】 （式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は置換基を有してもよいアルキル
   基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有し
   てもよいアリール基又は水素原子を示し、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶
   は同一であっても異なってもよい；Ａｒ⁵は置換基を有
   してもよいアリール基を示す；ｎ¹は０又は１〜２の整
   数を示す）
8. 【請求項８】 上記一般式（１）で、ＡのＰ¹及びＺと
   の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物
   が、縮合環炭化水素、縮合複合環又は下記一般式（７）
   で示される請求項１〜３のいずれかに記載の電子写真感
   光体。 【化７】 （式中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は置換基を有してもよいアルキル
   基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有
   してもよいアリール基を示し、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は同一でも
   異なってもよい；Ａｒ⁶は置換基を有してもよいアリー
   ル基を示す；但し、上記縮合環炭化水素、縮合複合環及
   び一般式（７）は、下記一般式（８）の置換基を一つ以
   上有する） 【化８】 （式中、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は置換基を有してもよいアルキル
   基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有し
   てもよいアリール基又は水素原子を示し、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰
   は同一であっても異なってもよい；Ａｒ⁷は置換基を有
   してもよいアリール基を示す；ｎ²は０又は１〜２の整
   数を示す）
9. 【請求項９】 上記一般式（１）のＺ又は一般式（３）
   のＱが、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を
   有してもよいアリーレン基、ＣＲ²¹＝ＣＲ²²（Ｒ²¹及び
   Ｒ²²は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
   てもよいアリール基又は水素原子を示し、Ｒ²¹及びＲ²²
   は同一でも異なってもよい）、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ
   Ｏ₂、酸素原子又は硫黄原子より一つあるいは任意に組
   み合わされた有機残基を示す請求項１〜８のいずれかに
   記載の電子写真感光体。
10. 【請求項１０】 上記一般式（１）のＺ又は一般式
    （３）のＱが、下記一般式（９）で示される請求項１〜
    ９のいずれかに記載の電子写真感光体。 【化９】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ³は置換基を有してもよいアルキレン
    基、（ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴）ｍ ¹、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、
    酸素原子又は硫黄原子を示し、Ａｒ⁸及びＡｒ⁹は置換基
    を有してもよいアリーレン基を示す；Ｒ²³及びＲ²⁴は置
    換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
    アリール基又は水素原子を示し、Ｒ²³及びＲ ²⁴は同一で
    も異なってもよい；ｍ¹は１〜５の整数、ｐ〜ｔは０又
    は１〜１０の整数を示す；但しｐ〜ｔは同時に０である
    ことはない）
11. 【請求項１１】 上記一般式（１）のＺ又は一般式
    （３）のＱが、下記一般式（１０）で示される請求項１
    〜９のいずれかに記載の電子写真感光体。 【化１０】 （式中、Ａｒ¹⁰は置換基を有してもよいアリーレン基を
    示す；Ｘ⁴及びＸ⁵は（ＣＨ₂）_g、（ＣＨ＝ＣＲ²⁵）_h、
    Ｃ＝Ｏ又は酸素原子を示す；Ｒ²⁵は置換基を有してもよ
    いアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水
    素原子を示し、ｇは１〜１０の整数、ｈは１〜５の整
    数、ｕ〜ｗは０又は１〜１０の整数を示す；但しｕ〜ｗ
    は同時に０であることはない）
12. 【請求項１２】 上記一般式（２）のＲ¹、Ｒ²及びＲ³
    が置換基を有してもよいアリール基である請求項１、
    ２、３、４、９、１０及び１１のいずれかに記載の電子
    写真感光体。
13. 【請求項１３】 上記一般式（３）のＲ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁸及
    びＲ⁹のうち少なくとも２つが置換基を有してもよいア
    リール基であり、かつＲ⁶及びＲ⁷が置換基を有してもよ
    いアリーレン基である請求項１、２、３、５、９、１０
    及び１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
14. 【請求項１４】 上記一般式（３）のＲ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁸及
    びＲ⁹が置換基を有してもよいアリール基であり、かつ
    Ｒ⁶及びＲ⁷が置換基を有してもよいアリーレン基である
    請求項１、２、３、５、９、１０及び１１のいずれかに
    記載の電子写真感光体。
15. 【請求項１５】 上記一般式（４）のＲ¹⁰及びＲ¹¹が置
    換基を有してもよいアリール基である請求項１、２、
    ３、６、９、１０及び１１のいずれかに記載の電子写真
    感光体。
16. 【請求項１６】 上記一般式（４）のＲ¹⁰〜Ｒ¹³が置換
    基を有してもよいアリール基である請求項１、２、３、
    ６、９、１０及び１１のいずれかに記載の電子写真感光
    体。
17. 【請求項１７】 上記一般式（５）のＲ¹⁴が置換基を有
    してもよいアリール基である請求項１、２、３、７、
    ９、１０及び１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
18. 【請求項１８】 上記一般式（６）のＲ¹⁶が置換基を有
    してもよいアリール基である請求項１、２、３、７、
    ９、１０及び１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
19. 【請求項１９】 上記一般式（７）のＲ¹⁷及びＲ¹⁸が置
    換基を有してもよいアリール基である請求項１、２、
    ３、８、９、１０及び１１のいずれかに記載の電子写真
    感光体。
20. 【請求項２０】 上記一般式（８）のＲ²⁰が置換基を有
    してもよいアリール基である請求項１、２、３、８、
    ９、１０及び１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
21. 【請求項２１】 連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
    が下記一般式（１１）で示される不飽和重合性官能基で
    ある請求項１〜２０のいずれかに記載の電子写真感光
    体。 【化１１】 （式中、Ｅは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
    もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
    シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−ＣＯＯＲ ²⁶｛Ｒ
    ²⁶は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
    ルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換
    基を有してもよいアリール基｝又は−ＣＯＮＲ²⁷Ｒ
    ²⁸｛Ｒ²⁷及びＲ²⁸は水素原子、ハロゲン原子、置換基を
    有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラル
    キル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、互
    いに同一であっても異なっていてもよい｝を示し、Ｗは
    置換基を有してもよい２価のアリール基、置換基を有し
    てもよい２価のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−
    ＯＯ−、−Ｓ−又は−ＣＯＮＲ²⁹−｛Ｒ²⁹は水素原子、
    ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
    基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよ
    いアリール基｝を示す；ｆは０又は１を示す）
22. 【請求項２２】 連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
    が下記一般式（１２）で示される環状エーテル基である
    請求項１〜２１のいずれかに記載の電子写真感光体。 【化１２】 （式中、Ｒ³⁰及びＲ³¹は水素原子、置換基を有してもよ
    いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
    置換基を有してもよいアリール基を示し、ｎは１〜１０
    以下の整数を示す）
23. 【請求項２３】 連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
    が下記一般式（１３）で示される脂環式エポキシ基であ
    る請求項１〜２２のいずれかに記載の電子写真感光体。 【化１３】 （式中、Ｒ³²及びＲ³³は水素原子、置換基を有してもよ
    いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
    置換基を有してもよいアリール基を示し、ｎは０又は１
    〜１０以下の整数を示す）
24. 【請求項２４】 連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
    が下記一般式（１４）〜一般式（２０）のいずれかであ
    る請求項１〜２３のいずれかに記載の電子写真感光体。 【化１４】
25. 【請求項２５】 同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官
    能基を有する正孔輸送性化合物の化合物の酸化電位が
    ０.４〜１.２（Ｖ）である請求項１〜２４のいずれかに
    記載の電子写真感光体。
26. 【請求項２６】 請求項１〜２５のいずれかに記載の電
    子写真感光体を、該電子写真感光体を帯電させる帯電手
    段、静電潜像の形成された電子写真感光体をトナーで現
    像する現像手段、及び転写工程後の感光体上に残余する
    トナーを回収するクリーニング手段からなる群より選ば
    れた少なくとも一つの手段と共に一体に支持し、電子写
    真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセス
    カートリッジ。
27. 【請求項２７】 請求項１〜２５のいずれかに記載の電
    子写真感光体、該電子写真感光体を帯電させる帯電手
    段、帯電した電子写真感光体に対し像露光を行い静電潜
    像を形成する像露光手段、静電潜像の形成された電子写
    真感光体をトナーで現像する現像手段、及び転写材上の
    トナー像を加熱転写する転写手段を有することを特徴と
    する電子写真装置。