JPH05216249A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH05216249A
JPH05216249A JP4041937A JP4193792A JPH05216249A JP H05216249 A JPH05216249 A JP H05216249A JP 4041937 A JP4041937 A JP 4041937A JP 4193792 A JP4193792 A JP 4193792A JP H05216249 A JPH05216249 A JP H05216249A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 電荷移動層に炭素−炭素二重結合を有するモ
ノマーを含有させ、電荷移動材の炭素−炭素の二重結合
と熱、あるいは光のエネルギーによって反応させて電荷
移動層硬化膜を形成した電子写真感光体。 【効果】 本発明の電子写真感光体は機械的強度に優れ
ると共に高感度かつ高耐久性なものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高感度で高耐久性な電
子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、有機感光体（ＯＰＣ）が複写機、
プリンターに多く使用されている。これらのＯＰＣは電
荷発生層（ＣＧＬ）、電荷移動層（ＣＴＬ）を順次積層
した構成である。ＣＴＬは低分子移動材（ＣＴＭ）をバ
インダー樹脂中に、ある濃度で溶かし、フィルムにして
いる。ＣＴＭの添加はバインダー樹脂本来の機械的強度
を低下させ、ＣＴＬフィルムは脆く、引張り強度の低い
膜となる。この機械的強度低下が感光体の摩耗、傷、剥
離、クラックなどの原因となる。一方、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
（Ｍ．Ｓｔｏｌｋａらが（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｖ
ＯＬ２１．９６９）提案した重合体）Ｊａｐａｎ Ｈａ
ｒｄ Ｃｏｐｙ８９′ Ｐ．６７に記載のヒドラゾンの
ビニル重合体などのＣＴＬの高分子量化が試みられてい
るが、ＣＴＬフィルムは依然として脆く、機械的強度の
向上に至っていない。また上記高分子ＣＴＭは感度、残
留電位などの点で十分でなく感光体としての耐久性が低
い。またＣＴＭをバインダー樹脂中に分散し、その後バ
インダー樹脂を硬化するのが提案されているが、ＣＴＭ
濃度が３０〜５０％と高い為、硬化反応が十分でなく、
樹脂間からＣＴＭが抜けて摩耗し問題の解決には至って
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実情に鑑みなされたものであって、機械的強度に優れ
ると共に高感度かつ高耐久性の電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＣＴＬ中
に炭素−炭素二重結合をもつモノマーを含有させると、
光、熱のエネルギーでラジカル、あるいはイオンの発生
によって炭素−炭素二重結合をもった電荷移動材と反応
を開始し連鎖的に反応が進行して高硬度の電荷移動層硬
化膜が得られることを知見した。本発明はかかる知見に
基づいてなされたものである。
【０００５】すなわち、本発明によれば、導電性支持体
上に電荷発生層、電荷移動層を順次積層した電子写真感
光体において、電荷移動層に、炭素−炭素二重結合を有
するモノマーを含有させ、電荷移動材の炭素−炭素二重
結合と熱、あるいは光のエネルギーによって反応させる
ことにより電荷移動層を形成したことを特徴とする電子
写真感光体が提供される。また、本発明によれば、導電
性支持体上に電荷発生層、電荷移動層を順次積層した電
子写真感光体において、電荷移動層に炭素−炭素二重結
合を主鎖、あるいは側鎖に有するバインダー樹脂を含有
させ、電荷移動材の炭素−炭素二重結合と熱、あるいは
光のエネルギーによって反応させることにより電荷移動
層を形成することを特徴とする電子写真感光体が提供さ
れる。
【０００６】請求項１の発明で用いる炭素−炭素二重結
合を有するモノマーとしては種々の二重結合を有する化
合物が用いられるが、多官能アクリレートが好ましく用
いられる。
【０００７】このような多官能アクリレートとしては次
のような化合物が挙げられる。
【０００８】ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、
ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ブチレン
グリコールジアクリレート、ブチレングリコールジメタ
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタク
リレート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペン
タエリトリトールトリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアク
リレート、２，２，５，５−テトラヒドロキシメチルシ
クロペンタノンテトラアクリレートなどのアクリルエス
テル、あるいは多価カルボン酸のアリルエステルとして
ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルマレート、ジアリルアジペート、ジアリルジグリコラ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカルボネート、
トリメリット酸トリアリルエステルなどのビニル基を持
つ多官能モノマー、又はビスフェノールＡなどの多価フ
ェノール化合物とグリシジルアクリレート、グリシジル
メタクリレートから得られるビスフェノールジグリシジ
ルエーテルジアクリレート（一般式化１）、あるいはビ
スフェノールとアクリル酸、メタクリル酸、アクリルク
ロライド、メタクリルクロライドなどと反応し得られる
ビスフェノールジアクリレート（一般式化２）。
【化１】
【化２】 （但し、Ｒ1：水素、メチル基 Ｒ2，Ｒ3：水素、炭素数１〜１０のアルキル基、アリー
ル基、Ｒ2，Ｒ3は共に結合して環を形成したもよい Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7：水素、炭素数１〜１０のアルキル
基、アリール基、ハロゲン ｎ：１〜５０の整数）
【０００９】請求項１にかかわるＣＴＬは、以上で示さ
れる炭素−炭素二重結合を有するモノマーと後述する一
般式化５〜化８で示されるような炭素−炭素二重結合を
有する電荷移動剤（ＣＴＭ）とたとえば分子量８，００
０〜１００，０００のアクリル重合体スチレン重合体、
アクリル−スチレン共重合体、ポリエステル、ポリカー
ボネート樹脂、エポキシ樹脂などのフィルム性の良いバ
インダー樹脂を混合し、熱、あるいは光エネルギーによ
って硬化させることによって形成される。また、請求項
２に係るＣＴＬは、次に述べるような二重結合を有する
反応性バインダー（Ｒ）と後記一般式化５〜化８で示さ
れるような炭素−炭素二重結合を有する電荷移動剤（Ｃ
ＴＭ）を混合し、熱あるいは光エネルギーによって硬化
させることによって形成される。
【００１０】反応性バインダー樹脂（Ｒ）としては、炭
素−炭素二重結合を主鎖、あるいは側鎖にもち、主鎖に
二重結合をもつものとして、無水マレイン酸やフマル酸
とに多価アルコールとの縮合反応で得られる不飽和ポリ
エステルが、側鎖に二重結合をもつものとして、無水フ
タル酸とグリシジルアクリレートの開環共重合反応エス
テルが、末端に二重結合をもつものとしてアクリル酸と
無水フタル酸とプロピレンオキサイドから合成されるポ
リエステルなどが用いられる。ビニル重合体系では一般
式化３で示されるポリスチレン重合体、及び一般式化４
で示されるアクリルのアリルエステル共重合体などが挙
げられる。
【００１１】
【化３】 （但し、Ｒ1：水素、メチル基 Ｘ：−Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−）
【００１２】
【化４】 （但し、Ｒ1：水素、メチル基 Ｙ：フェニル基、 ｎ：１〜1０の整数） 以上に示した、モノマーあるいは反応性バインダー樹脂
（Ｒ）と反応して硬化膜を形成する反応性ＣＴＭとして
反応性炭素−炭素二重結合をもつ一般式化５〜化８で示
されるものが挙げられる。
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】 （但し、Ｒ1：水素、メチル基 Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11：水素、同一もしくは相異なる、
置換、未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルコ
キシ基、置換、未置換のアリール基、アリールオキシ
基、アラルキル基、ハロゲン、置換、未置換のアミノ基 Ｒ12，Ｒ13：同一もしくは相異なる、置換、未置換の直
鎖又は分岐のアルキル基、又は置換、未置換のアリール
基、置換、未置換のアミノ基、Ｒ12，Ｒ13が共に結合し
て環状を形成したもの Ｚ：−Ｏ−、−ＯＣｎＨ2ｎ−、−ＯＣｎＨ2ｎＯ− ｎ：１〜１０の整数 ｎ2：１〜５の整数を表わす ｓ：０又は１ ｔ：０又は１）
【００１７】一般式化５〜化８で表わされる化合物の具
体例を示す。
【００１８】〔一般式化５で示される化合物の具体例〕
【表１−（１）】
【表１−（２）】
【表１−（３）】
【表１−（４）】
【表１−（５）】
【表１−（６）】
【表１−（７）】
【表１−（８）】
【００１９】〔一般式化６で示される化合物の具体例〕
【表２−（１）】
【表２−（２）】
【表２−（３）】
【表２−（４）】
【００２０】〔一般式化７で示される化合物の具体例〕
【表３】
【００２１】〔一般式化８で示される化合物の具体例〕
【表４】
【００２２】これら反応性バインダー樹脂（Ｒ）と反応
性ＣＴＭは任意に混合されＣＴＬを形成する。ＣＴＭ／
Ｒの混合比率は１〜６０／１０の重量比で好ましくは５
〜５０／１０重量比である。５／１０以下ではＣＴＭの
イオン化ポテンシャル、移動度などの特性があるもの
の、ＣＴＭ間が離れ電気特性が十分でなく、感度不足、
残留電位の蓄積が確認される。また５０／１０以上では
塗膜形成時の粘度不足によるタレ、場合によってはＣＴ
Ｍの結晶化が起こり、更に塗膜は高硬度になるものの反
面脆く、耐衝撃性が低下し打痕による剥離の発生である
ので好ましくない。反応性バインダー樹脂（Ｒ）と反応
性ＣＴＭの反応開始剤として２，５−ジメチルヘキサン
２，５−ジヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサ
イド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパ
ーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（パーオ
キシベンゾイル）ヘキシン−３などの過酸化物、アゾビ
スイソブチルニトリルなどのアゾ系または、光硬化開始
剤としてミヒラ−ケトン、ベンゾインイソプロピルエー
テル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンな
どのケトン系などが用いられる。添加量はモノマーに対
して０．００５〜０．５重量部程度であり、上記比率で
溶媒に溶解させ塗工液とする。溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアル
コール系、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン，シクロヘキサノンなどのケトン系、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、プロピルエーテルなどのエーテル
系、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン系、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族系、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、セロソルブアセテートなどのセロソル
ブ系などが挙げられる。塗工法としてはかかる溶媒に前
記組成物を濃度１０〜７０％で溶解した浸漬法、スプレ
ー法、ロール法などの工法が適用される。
【００２３】本発明で反応性ＣＴＭと併用されるＣＴＭ
としては、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体（特開昭５２−１３９０６５、５２−１３９０６６号
公報に記載）、ベンジジン誘導体（特開昭５８−３２３
７２号公報に記載）、α−フェニルスチルベン誘導体
（特開昭５７−７３０７５号公報に記載）、ヒドラゾン
誘導体（特開昭５５−１５４９５５、５５−１５６９５
４、５５−５２０６３、５６−８１８５０号などの公報
に記載）、トリフェニルメタン誘導体（特公昭５１−１
０９８３号公報記載）、アントラセン誘導体（特公昭５
１−９４８２９号公報記載）、スチリル誘導体（特開昭
５６−２９２４５、５８−１９８０４３号公報に記
載）、カルバゾール誘導体（特開昭５８−５８５５２号
公報に記載）、ピレン誘導体（特開平２−９４８１２号
公報記載）などが挙げられる。ＣＴＬ膜厚は１０〜５０
μｍで好ましくは１５〜３０μｍで形成される。
【００２４】ＣＧＬは、ＣＧＭ単独、あるいはＣＧＭと
バインダー樹脂とから形成され、膜厚は０．０２〜３μ
ｍ、好ましくは０．０５〜１μｍである。ＣＧＭとして
は、例えば、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイアシットレッ
ド５２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５１００）、シーアイベーシ
ックレッド３（（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５２１０）、ポルフ
ィリン骨格を有するフタロシアニン系顔料、アズレニウ
ム塩顔料、スクアリック塩顔料、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３）、スチルベン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３８２２９）、
トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３２５４７）、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５４−２１７２８）、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２）、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８
３４）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５４−１７７３３）、ジスチリルオキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１
７７３４）、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料
（特開昭５７−１９５７６７、５７−１９５７６８）、
アントラキノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５７−２
０２５４５）等、さらにＣ．Ｉ．Ｎｏ．５９３００バッ
トオレンジ３などの縮合多環キノン化合物、Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．３８００１などのペリレン化合物、セレンおよびセ
レン合金、ａ−シリコンなどが電荷発生材として使用で
きる。
【００２５】これら電荷発生材をボールミル、アトライ
ターで粉砕、分散する。溶媒はシクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢
酸ブチル、トルエン、セロソルブ系等を使用し平均粒径
０．５μｍ以下にする。バインダー樹脂を併用する場合
はバインダー樹脂としてはポリビニルブチラール、エチ
ルセルロース、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリメチルメタクリレート、ポリウレタン樹
脂等が使用でき、電荷発生材（Ｐ）とバインダー樹脂
（Ｒ）との比率はＰ／Ｒ＝１００／１〜２００、好まし
くは１００／２０〜１００である。ついで前記した膜厚
となるとなるようにを浸漬法、スプレー法、ロールコー
ト法等で塗工する。又セレン、セレン合金、ａ−シリコ
ンは蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などでも形成
できる。
【００２５】感光層は、アルミニウム、アルミニウム合
金、ニッケル、クロム、ニクロム、銅などの金属、酸化
錫、酸化インジウムなどの金属酸化物、蒸着又はスパッ
タリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチ
ック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、
アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板および
それらをＤ．Ｉ．，Ｉ．Ｉ．，押し出し、引抜き等の工
法で素管化後、切削、研磨等で表面処理した管等の導電
性支持体上に設ける。その際、接着性向上、電荷注入防
止等の目的で中間層を設けてよい。中間層としては、ポ
リアミド、ポリウレタン、シリコーン樹脂、フェノール
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
ポリアクリルアニリド、塩ビ−酢ビ−マレイン酸共重合
体等の樹脂層、あるいは、これら樹脂中にＳｉＯ2、Ａ
ｌ2Ｏ3、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＺｎＳ、ＺｒＯ2等の顔料粒
子を分散したものも、中間層として用いることができ
る。これら中間層の膜厚は、０．０５〜２０μｍで好ま
しくは、０．１〜１０μｍである。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
【００２７】製造例１ メチルメタクリレート ５０部 ｎ−ブチルメタクリレート ３０部 アゾビスイソブチロニトリル ２部 トルエン １９０部 上記処方液を四径フラスコに取り、室温下窒素で３０分
間バブリングした後、徐々に７０℃に昇温して７２±３
℃で５時間反応させ、その後９０℃で２時間反応させて
アクリル共重合体を得た。ＧＰＣ分析から平均分子量は
２５，０００であった。同様にして下記表６の組成で重
合体を得た。
【表６】 ＭＭＡ：メチルメタクリレート、Ｓｔ：スチレン、ｎＢ
ＭＡ：ブチルメタクリレート、２ＥＨＭＡ：２エチルヘ
キシルメタクリレート、ＡｌＭＡ：アリルメタクリレー
ト
【００２８】実施例１ ０．３ｍｍ厚のＡｌ板上にポリアミド樹脂（東レ社製
ＣＭ−８０００）をブレード塗工、乾燥して０．３μｍ
の中間層を設けた。この上に下記構造のアゾ顔料をシク
ロヘキサノンで粉砕、分散した分散液をブレード塗工、
乾燥して０．２μｍのＣＧＬを設けた。
【化９】 次いで製造例１のアクリル樹脂（固形分３０％）２０
部、１，６ヘキサンジオールジメタクリレート４部、Ｎ
ｏ．３の化合物９部、ミヒラーケトン０．１部、トルエ
ン３０部の溶液を塗工し１２０℃、２０分間乾燥した
後、水銀ランプ１２０Ｗ／ｃｍ、距離８ｃｍ、速度１ｍ
／ｍｉｎの条件で光硬化させ、膜厚２３μｍのＣＴＬを
設け、本発明の電子写真感光体を得た。
【００２９】実施例２ 実施例１と同様に中間層、ＣＧＬを設けた上に製造例２
のアクリル樹脂（固形分３０％）２０部、１，４−ブタ
ンジオールジメタクリレート５部、Ｎｏ．１１の化合物
１０部、ベンゾイルパーオキサイド０．１部、トルエン
３０部の溶液を塗工し１５０℃、３０分間乾燥してＣＴ
Ｌを硬化した。膜厚は２３μｍであった。
【００３０】実施例３ 実施例１と同様に中間層、ＣＧＬを設けた上に製造例３
のアクリル樹脂（固形分３０％）２０部、１，３−ブタ
ンジオールジメタクリレート６部、Ｎｏ．３２の化合物
１０部、ベンゾイルパーオキサイド０．１部、トルエン
３０部の溶液を塗工し１５０℃、３０分間乾燥してＣＴ
Ｌを硬化した。膜厚は２３μｍであった。
【００３１】実施例４ 実施例１と同様に中間層、ＣＧＬを設けた上に製造例４
のアクリル樹脂（固形分３０％）２０部、１，３−ブタ
ンジオールジメタクリレート３部、Ｎｏ．６５の化合物
１０部、ミヒラーケトン０．１部、トルエン２０部の溶
液を塗工し実施例１と同様に乾燥、光硬化させＣＴＬを
設けた。
【００３２】実施例５ 実施例１と同様に中間層、ＣＧＬを設けた上にポリエス
テル樹脂（Ｕポリマーユニチカ社製）７部、イソフタル
酸ジアリルエステル４部、Ｎｏ．９５の化合物１２部、
ＴＨＦ６０部、シリコンオイル（信越化学社製ＫＦ−５
０）０．００１部、ミヒラーケトン０．１部の処方液を
実施例１と同様に乾燥、光硬化させＣＴＬを設けた。
【００３３】実施例６ 実施例１と同様に中間層、ＣＧＬを設けた上にポリカー
ボネート樹脂（帝人化成社製Ｃ−１４００）７部、４，
４’−メタクリルオキシ−イソプロピリデンジフェニー
ル４部、Ｎｏ．１５の化合物１２部、シリコンオイル
（信越化学社製ＫＦ−５０）０．００１部、ベンゾイル
パーオキサイド０．１部、ＴＨＦ６０部を塗工し１５０
℃、３０分間乾燥、硬化してＣＴＬを形成した。
【００３４】実施例７ 酸化チタン（石原産業社製タイペーク） ３０部 ポリアミド樹脂（トーレ社製ＣＭ−８０００） ３０部 メタノール １００部 上記分散液をブレードコート、乾燥して２μｍの中間層
を設けた。
【化１０】 エポキシ樹脂（ＵＣＣ社製ＰＫＨＨ） ２０部 シクロヘキサノン １００部 のＣＧＬ分散液を調整して塗工、乾燥して０．２μｍの
ＣＧＬを設けた。次いで上記ＣＧＬ上に実施例２のＣＴ
Ｌを設けた。
【００３５】これら感光体を川口電機社製ＳＰ−４２８
を使用してダイナミッツクモードで電子写真特性を評価
した。条件は−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行い帯電
しＶｍ（ｖｏｌｔ）を求めた。更に２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｏ（ｖｏｌｔ）を測定して暗減
衰比を求めた（Ｖｏ／Ｖｍ）。次いで４．５ｌｕｘの白
色タングステンランプ光を照射してＶｏが１／２、１／
１０に減衰するのに要する露光量Ｅ１／２、Ｅ１／１０
（ｌｕｘ・ｓｅｃ）、及び照射３０秒後の表面電位Ｖｏ
（ｖｏｌｔ）を測定した。その結果を表７、表８に示
す。鉛筆硬度試験は表面性測定機ＨＥＩＤＯＮ−１４型
を用いて、荷重１００ｇで行った。ビッカース硬度は荷
重２５ｇの四角柱を用いた。摩耗量は東洋精機社製、ロ
ータリーアブレーションテスター、摩耗輪ＣＳ−１０、
荷重３１０ｇで２０００回転で行った。
【表７】
【００３６】
【表８】
【００３７】製造例５ ２００ｍｌのセパラブルフラスコに攪拌機、エステル管
コンデンサー、窒素ガス導入管、温度計を取付け、プロ
ピレングリコール３５．０ｇ、イソフタル酸３３．２ｇ
を仕込み、１８０〜１９０℃に加熱し生成する水をエス
テル管から除きながら反応させた。酸価が２７．０にな
った時点で温度を１００℃に下げ、フマル酸２３．２
ｇ、ハイドロキノン０．１ｇを加え、再び温度を１８０
〜１９０℃に昇温させ、酸価９．０まで反応し不飽和ポ
リエステル樹脂を得た。
【００３８】製造例６ １００ｍｌの四径フラスコに攪拌機、窒素ガス導入管、
温度計、ガスクロキャップを取付け、窒素気流下塩化メ
チレン２０ｍｌ、スチレン１５．３ｇ、スチリルメタク
リレート５．１ｇを仕込み−７８℃に冷却し、シリンジ
で三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート２．０ｍｌを添
加し重合を開始した。反応はそのまま６時間続けた後反
応後をメタノール２ｌ中に注ぎ白色の重合体沈澱物を得
た。以上の様にしてバインダー樹脂の主鎖に炭素−炭素
結合と反応可能な二重結合をもつもの（製造例５）、及
び側鎖に炭素−炭素結合と反応可能な二重結合をもつも
の（製造例６）を得た。
【００３９】実施例８ 実施例１と同様にＡｌ板上に中間層、ＣＧＬを設けた上
に製造例５のバインダー樹脂のトルエン２０％希釈溶液
１０部、Ｎｏ．３７の化合物１．８部、メチルエチルケ
トンパーオキサイド０．０５部、トルエン１０部の溶液
を塗工し５０℃で１０分間、１３０℃で３０分間乾燥、
硬化させ膜厚２５μｍのＣＴＬを設けた。
【００４０】実施例９ 実施例７と同様にＡｌ板上に中間層、ＣＧＬを設けた上
に製造例５のバインダー樹脂のトルエン２０％希釈溶液
１０部、Ｎｏ．９６の化合物２部、メチルエチルケトン
パーオキサイド０．０５部、トルエン１０部の溶液を塗
工し実施例８と同様に乾燥、硬化させ膜厚２５μｍのＣ
ＴＬを設けた。
【００４１】実施例１０ 実施例１と同様にＡｌ板上に中間層、ＣＧＬを設けた上
に製造例６の側鎖に反応性基をもったバインダー樹脂３
部、Ｎｏ．４の化合物２．７部、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド０．０５部、トルエン１０部の溶液を塗工
し実施例８と同様に乾燥、硬化させ膜厚２７μｍのＣＴ
Ｌを設けた。
【００４２】実施例１１ 実施例１と同様にＡｌ板上に中間層、ＣＧＬを設けた上
に製造例６のバインダー樹脂３部、Ｎｏ．７２の化合物
２．７部、ミヒラーケトン０．０５部、トルエン１０部
の溶液を塗工し、１２０℃で１０分間乾燥後、図１、２
に示した光硬化装置を用いてＣＴＬを硬化した。膜厚は
２５μｍであった。
【００４３】製造例５及び６のバインダー樹脂は反応性
炭素−炭素二重結合をもったモノマー、オリゴマーとの
併用もでき、これは塗膜の接着性、可とう性の付与、硬
化時の体積収縮を防止する。
【００４４】実施例１２ 実施例１と同様にＡｌ板上に中間層、ＣＧＬを設けた上
に製造例５のバインダー樹脂の２０％トルエン溶液３５
部、ビスコート＃３７００を３部、メチルエチルケトン
パーオキサイド０．０５部、Ｎｏ．５１の化合物１０
部、トルエン１０部の溶液を塗工し、実施例８と同様に
乾燥、硬化させ膜厚２８μｍのＣＴＬを設けた。
【００４５】実施例１３ 実施例１２のビスコート＃３７００をビスコート＃５４
０に代えた以外は実施例１２と同様にして感光体を得
た。
【００４６】実施例１４ 実施例１と同様にＡｌ板上に中間層、ＣＧＬを設けた上
に製造例５のバインダー樹脂の２０％トルエン溶液３５
部、１，６−ヘキサンジオールメタクリレート３部、ミ
ヒラーケトン０．１部、Ｎｏ．１０１の化合物１０部、
トルエン２０部の溶液を塗工し実施例１１と同様にして
光硬化して膜厚２６μｍのＣＴＬを設けた。
【００４７】実施例１５ 製造例６のバインダー樹脂７部、１，６−ヘキサンジオ
ールメタクリレート３部、ミヒラーケトン０．１部、Ｎ
ｏ．４の化合物１０部、トルエン２０部の溶液を塗工
し、実施例１１と同様に乾燥、光硬化して膜厚２０μｍ
のＣＴＬを設けた。
【００４８】ビスコート＃３７００（大阪有機化学工業
（株）製：粘度４００〜６００ｃｐｓ／５０℃）
【化１１】 ビスコート＃５４０（大阪有機化学工業（株）製：粘度
２×１０4ｃｐｓ／５０℃）
【化１２】
【００４９】比較例１ 実施例１と同様に中間層、ＣＧＬを設けた上に下記処方
のＣＴＬ液を塗工し１２０℃、２０分間乾燥して２３μ
ｍのＣＴＬを設けた。
【化１３】 ポリカーボネート樹脂（Ｃ−１４００帝人化成社製） １０部 シリコーンオイル（ＫＦ−５０信越化学社製） ０．００１部 塩化メチレン ９０部
【００５０】比較例２ 比較例１のポリカーボネート樹脂をポリカーボネートＺ
樹脂に代えた以外は比較例１と同様にして感光体を得
た。以下、電気特性、及び硬度、テーバー摩耗量を表９
に示した。
【００５１】
【表９】
【００５２】
【表１０】 以上までがアルミ板の小サンプルであったが、以後実際
の複写機での試験を行う。
【００５３】実施例１６ ８０φｍｍ、３４０ｍｍのアルミシリンダーに下記の中
間層塗工液を調整して浸漬法で塗工、乾燥して０．３μ
ｍの中間層を設けた。 ポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００東レ社製） ０．４部 メタノール ６部 ブタノール ３．６部 次いで下記ＣＧＬ塗工液を調整し浸漬法で塗工し、１２
０℃、１０分間乾燥して０．３μｍのＣＧＬを設けた。
【化１４】 シクロヘキサノン ４４部 をボールミルで７２時間粉砕、分散し６０部のシクロヘ
キサノンを加え再度３時間ボールミル後、シクロヘキサ
ノン：メチルエチルケトン＝１：１重量比の混合溶媒８
０部でレットダウンし塗工液とした。次いで下記ＣＴＬ
塗工液を浸漬法で塗工し、１２０℃、１０分間乾燥し図
１，２で示した光硬化装置でＣＴＬを硬化した。図１で
示されるは感光体ドラムでで示されるベルトコンベ
アー上ので示されるドラム固定台上に感光体ドラムが
設置される。ベルトコンベアーは左から右へ１ｍ／分
の速度で移動し、固定台は１０ｒｐｍの速度で回転し
ながらのランプハウスへ入る。ランプハウス内は水
銀灯光量１２０Ｗ／ｃｍ４灯で通過する感光体ドラム
との距離が１０ｃｍで設置されている。硬化終了後は
のアームで感光体ドラムを移動する。膜厚は２７μｍで
あった。 製造例１のアクリル樹脂（固形分３０％） ２０部 １，６ヘキサンジオールメタクリレート ４部 Ｎｏ．３の化合物 ９部 ミヒラーケトン ０．１部 トルエン ３０部
【００５４】実施例１７ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１５０℃で３０分間乾燥、硬化して膜厚２５
μｍのＣＴＬを設けた。 製造例２のアクリル樹脂（固形分３０％） ２０部 １，４ブタンジオールメタクリレート ５部 Ｎｏ．１１の化合物 １０部 ベンゾイルパーオキサイド ０．１部 トルエン ３０部
【００５５】実施例１８ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１５０℃で３０分間乾燥、硬化して膜厚２５
μｍのＣＴＬを設けた。 製造例３のアクリル樹脂（固形分３０％） ２０部 １，３ブタンジオールメタクリレート ６部 Ｎｏ．３２の化合物 １０部 ベンゾイルパーオキサイド ０．１部 トルエン ３０部
【００５６】実施例１９ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１２０℃で３０分間乾燥後実施例１６と同様
に図１，２に示した光硬化装置でＣＴＬを硬化し膜厚２
３μｍを得た。 ポリエステル樹脂（Ｕポリマー ユニチカ製） ７部 イソフタル酸ジアリルエステル ４部 Ｎｏ．９５の化合物 １２部 シリコーンオイル（ＫＦ−５０信越化学社製） ０．００１部 ＴＨＦ ６０部
【００５７】実施例２０ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１３０℃で３０分間乾燥、硬化して膜厚２５
μｍのＣＴＬを設けた。 製造例５のポリエステル樹脂 １０部 Ｎｏ．３７の化合物 １２部 メチルエチルケトンパーオキサイド ０．１部 トルエン ８０部
【００５８】実施例２１ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１３０℃で３０分間乾燥、硬化して膜厚２６
μｍのＣＴＬを設けた。 製造例６のポリスチレン樹脂 １０部 Ｎｏ．８４の化合物 １２部 メチルエチルケトンパーオキサイド ０．１部 トルエン ６０部
【００５９】実施例２２ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１２０℃で１０分間乾燥、図１，２に示した
光硬化装置で硬化して膜厚２５μｍのＣＴＬを設けた。 製造例５のポリエステル樹脂 ５部 ビスコート＃３７００（大阪有機化学工業（株）製） ５部 Ｎｏ．４２の化合物 １２部 ミヒラーケトン ０．１部 トルエン ８０部
【００６０】比較例３ 実施例１６と同様にして８０φｍｍアルミシリンダーに
中間層、ＣＧＬを設けた上に下記ＣＴＬ塗工層液を浸漬
法で塗工、１３０℃で２０分間乾燥して膜厚２５μｍの
ＣＴＬを設けた。
【化１５】 ポリカーボネート樹脂（Ｃ−１４００帝人社製） １０部 シリコーンオイル（ＫＦ−５０信越化学社製） ０．００１部 ジクロルメタン ７０部
【００６１】比較例４ 比較例３のＣＴＬ液を比較例２に使用しているＣＴＬ液
に代えた以外は比較例３と同様にして感光体を作製し
た。
【００６２】以上のように光あるいは熱によってＣＴＬ
を硬化して感光体を作製した。以上実施例１６〜２１及
び比較例３，４の感光体をリコー製ＦＴ−４８２０搭載
して１０万枚の耐久試験を行った。初期暗部電位８００
Ｖ、明部電位８０Ｖに設定した。表中の数値は変化値を
示す。
【００６２】
【表１１】
【００６３】上記表１１からわかる様に本発明の感光体
は摩耗量の少ない感光体であり、初期及び１０万の耐久
試験後も鮮明な画像であった。また比較例の感光体は摩
耗によるＶＬ変動が大きく、地肌汚れ、中間調画像部の
濃度ムラが発生した。
【００６４】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は機械的強度に
優れると共に高感度かつ高耐久性なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明で好ましく用いられるＣＴＬ層の形成装
置である。
【図２】本発明で好ましく用いられるＣＴＬ層の形成装
置である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 導電性支持体上に電荷発生層、電荷移動
    層を順次積層した電子写真感光体において、電荷移動層
    に、炭素−炭素二重結合を有するモノマーを含有させ、
    電荷移動材の炭素−炭素二重結合と熱、あるいは光のエ
    ネルギーによって反応させることにより電荷移動層を形
    成したことを特徴とする電子写真感光体。
  2. 【請求項２】 導電性支持体上に電荷発生層、電荷移動
    層を順次積層した電子写真感光体において、電荷移動層
    に炭素−炭素二重結合を主鎖、あるいは側鎖に有するバ
    インダー樹脂を含有させ、電荷移動材の炭素−炭素二重
    結合と熱、あるいは光のエネルギーによって反応させる
    ことにより電荷移動層を形成することを特徴とする電子
    写真感光体。
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