JP2000206717A

JP2000206717A - 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置

Info

Publication number: JP2000206717A
Application number: JP11324660A
Authority: JP
Inventors: Norihiro Kikuchi; 憲裕菊地; Hironori Uematsu; 弘規植松; Akio Maruyama; 晶夫丸山
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1998-11-13
Filing date: 1999-11-15
Publication date: 2000-07-28

Abstract

(57)【要約】【課題】耐析出性、耐磨耗性及び耐傷性に優れた効果
を有し、更に感度や残留電位等の電子写真特性も非常に
良好であり、また繰り返し使用時にも安定した性能を発
揮する電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することで
ある。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が同一分子内に二つ以上の
連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を熱又は紫
外線によって重合した化合物を含有する電子写真感光
体、その電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ
及び電子写真装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体、
電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子
写真装置に関し、詳しくは特定の樹脂を含有する表面層
を有する電子写真感光体、その電子写真感光体を有する
プロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体に用いられる光導
電材料としては、セレン、硫化カドミウム及び酸化亜鉛
等の無機材料が知られていた。他方、有機材料であるポ
リビニルカルバゾール、フタロシアニン及びアゾ顔料等
は高生産性や無公害性等の利点が注目され、無機材料と
比較して光導電特性や耐久性等の点で劣る傾向にあるも
のの、広く用いられる様になってきた。

【０００３】これらの電子写真感光体は、電気的及び機
械的特性の双方を満足するために電荷発生層と電荷輸送
層を積層した機能分離型の電子写真感光体として利用さ
れる場合が多い。一方、当然のことながら電子写真感光
体には適用される電子写真プロセスに応じた感度、電気
的特性、光学的特性、耐久特性を備えていることが要求
される。

【０００４】特に繰り返し使用される電子写真感光体に
あっては、その電子写真感光体表面には帯電、画像露
光、トナー現像、紙への転写、クリーニング処理といっ
た電気的、機械的外力が直接加えられるため、それらに
対する耐久性が要求される。具体的には、摺擦による表
面の磨耗や傷の発生に対する耐久が要求され、更には帯
電による表面劣化に対する耐久性も要求される。

【０００５】一般に電子写真感光体の表面は、薄い樹脂
層であり樹脂の特性が非常に重要である。上述の諸条件
をある程度満足する樹脂として、近年アクリル樹脂やポ
リカーボネート樹脂等が実用化されているが、前述した
ような特性の全てがこれらの樹脂で満足されるわけでは
なく、特に電子写真感光体の高耐久化を図る上では樹脂
の被膜硬度は十分高いとは言い難い。これらの樹脂を表
面層形成用の樹脂として用いた場合でも繰り返し使用時
において表面層の磨耗が起こり、更に傷が発生するとい
う問題点があった。

【０００６】更に、近年の有機電子写真感光体の高感度
化に対する要求から電荷輸送材料等の低分子量化合物が
比較的大量に添加される場合が多いが、この場合それら
低分子量材料の可塑剤的な作用により膜強度が著しく低
下し、一層繰り返し使用時の表面層の磨耗や傷の発生が
問題となっている。また、電子写真感光体を長期にわた
って保存する際に前述の低分子量成分が析出してしま
い、層分離するといった問題も発生している。

【０００７】これらの問題点を解決する手段として、硬
化性の樹脂を電荷輸送層用の樹脂として用いる試みが、
例えば特開平２−１２７６５２号公報に開示されてい
る。このように、電荷輸送層用の樹脂に硬化性の樹脂を
用い電荷輸送層を硬化、架橋することによって機械的強
度が増し、繰り返し使用時の耐削れ性及び耐傷性は大き
く向上する。しかしながら硬化性樹脂を用いても低分子
量成分は、あくまでもバインダー樹脂中において可塑剤
として作用するので、先に述べたような析出や層分離の
問題は根本的な解決にはなっていない。

【０００８】また、有機電荷輸送材料とバインダー樹脂
とで構成される電荷輸送層においては、電荷輸送能の樹
脂に対する依存度が大きく、例えば硬度が十分に高い硬
化性樹脂では、電荷輸送能が十分ではなく繰り返し使用
時に残留電位の上昇が見られる等、両者を満足させるま
でには至っていない。また、特開平５−２１６２４９号
公報、特開平７−７２６４０号公報等においては、電荷
輸送層に炭素−炭素二重結合を有するモノマーを含有さ
せ、電荷輸送材の炭素−炭素二重結合と熱あるいは光の
エネルギーによって反応させて電荷輸送層硬化膜を形成
した電子写真感光体が開示されているが、電荷輸送材は
ポリマー主骨格にペンダント状に固定化されているだけ
であり、先の可塑的な作用を十分に排除できないため機
械的強度が十分ではない。また、電荷輸送能の向上のた
めに電荷輸送材の濃度を高くすると、架橋密度が低くな
り十分な機械的強度を確保することができない。

【０００９】また、別の解決手段として例えば特開平８
−２４８６４９号公報においては、熱可塑性高分子主鎖
中に電荷輸送能を有する基を導入し、電荷輸送層を形成
させた電子写真感光体が開示されているが、従来の分子
分散型の電荷輸送層と比較して析出や層分離に対しては
効果があり、機械的強度も向上するが、あくまでも熱可
塑性樹脂であり、その機械的強度には限界があり、樹脂
の溶解性等を含めたハンドリングや生産性の面で十分で
あるとは言い難い。以上述べたように、これまでの系で
は高い機械的強度と電荷輸送能の両立が達成されていな
かった。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の樹脂を表面層として用いた電子写真感光体が有してい
た問題点を解決し、膜強度を高くすることによって耐磨
耗性及び耐傷性を向上させ、かつ耐析出性が良好な電子
写真感光体を提供することにある。

【００１１】本発明の別の目的は、繰り返し使用時にお
ける残留電位の上昇等の電子写真感光体特性の変化や劣
化が非常に少なく、繰り返し使用時にも安定した性能を
発揮することができる電子写真感光体を提供することに
ある。

【００１２】本発明の更に別の目的は、電子写真感光体
の表面層の耐摩耗性及び耐傷性が向上し、長寿命で高画
質な電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプロ
セスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにあ
る。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明に従って、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が下記一般式（１）で示すような同一分子内に二
つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を
熱又は紫外線によって重合した化合物を含有する電子写
真感光体、その電子写真感光体を有するプロセスカート
リッジ及び電子写真装置が提供される。

【００１４】

【化１０】

【００１５】式中、Ａは正孔輸送性基を示す。Ｐ¹及び
Ｐ²は連鎖重合性官能基を示す。Ｐ¹とＰ²は同一でも異
なってもよい。Ｚは置換基を有してもよい有機残基を示
す。ａ、ｂ及びｄは０又は１以上の整数を示し、ａ＋ｂ
×ｄは２以上の整数を示す。また、ａが２以上の場合Ｐ
¹は同一でも異なってもよく、ｄが２以上の場合Ｐ²は同
一でも異なってもよく、またｂが２以上の場合、Ｚ及
びＰ²は同一でも異なってもよい。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
細に説明する。

【００１７】まず、本発明における連鎖重合性官能基に
ついて説明する。本発明における連鎖重合とは、高分子
物の生成反応を大きく連鎖重合と逐次重合に分けた場合
の前者の重合反応形態を示し、詳しくは例えば技報堂出
版三羽忠広著の「基礎合成樹脂の化学（新版）」１
９９５年７月２５日（１版８刷）Ｐ．２４に説明されて
いる様に、その形態が主にラジカルあるいはイオン等の
中間体を経由して反応が進行する不飽和重合、開環重合
そして異性化重合等のことをいう。

【００１８】前記一般式（１）における連鎖重合性官能
基Ｐ¹及びＰ²とは、前述の反応形態が可能な官能基を意
味するが、ここではその大半を占め応用範囲の広い不飽
和重合あるいは開環重合性官能基の具体例を示す。

【００１９】不飽和重合とは、ラジカル、イオン等によ
って不飽和基、例えばＣ＝Ｃ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝
Ｎ、Ｃ≡Ｎ等が重合する反応であるが、主にはＣ＝Ｃで
ある。不飽和重合性官能基の具体例を表１に示すが、こ
れらに限定されるものではない。

【００２０】

【表１】

【００２１】表中、Ｒは置換基を有してもよいメチル
基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換基を
有してもよいベンジル基及びフェネチル基等のアラルキ
ル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基及
びアンスリル基等のアリール基又は水素原子を示す。

【００２２】開環重合とは、炭素環、オクソ環及び窒素
ヘテロ環等のひずみを有した不安定な環状構造が触媒の
作用で活性化され、開環すると同時に重合を繰り返し鎖
状高分子物を生成する反応であるが、この場合基本的に
はイオンが活性種として作用するものが大部分である。
開環重合性官能基の具体例を表２に示すが、これらに限
定されるものではない。

【００２３】

【表２】

【００２４】表中、Ｒは置換基を有してもよいメチル
基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換基を
有してもよいベンジル基及びフェネチル基等のアラルキ
ル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基及
びアンスリル基等のアリール基又は水素原子を示す。

【００２５】上記で説明したような本発明に係わる連鎖
重合性官能基の中でも、下記の一般式（６）〜（８）で
示されるものが好ましい。

【００２６】

【化１１】

【００２７】式中、Ｅは水素原子、フッ素、塩素及び臭
素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメチル基、
エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基、置
換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチ
ルメチル基、フルフリル基及びチエニル基等のアラルキ
ル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基及びフリル
基等のアリール基、ＣＮ基、ニトロ基、メトキシ基、エ
トキシ基及びプロポキシ基等のアルコキシ基、−ＣＯＯ
Ｒ¹⁶又は−ＣＯＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を示す。

【００２８】Ｗは置換基を有してもよい２価のフェニレ
ン基、ナフチレン基及びアントラセニレン基等のアリー
レン基、置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基
及びブチレン基等の２価のアルキレン基、−ＣＯＯ−、
−Ｏ−、−ＯＯ−、−Ｓ−又は−ＣＯＮＲ¹⁹で示され
る。

【００２９】ここでＲ¹⁶〜Ｒ¹⁹は水素原子、フッ素、塩
素及び臭素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメ
チル基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換
基を有してもよいベンジル基及びフェネチル基等のアラ
ルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチ
ル基及びアンスリル基等のアリール基を示し、Ｒ¹⁷とＲ
¹⁸は互いに同一であっても異なってもよい。また、ｆは
０又は１を示す。

【００３０】Ｅ及びＷ中で有してもよい置換基として
は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン原子；
又はニトロ基又はシアノ基又は水酸基；又はメチル基、
エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基；又
はメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等のアルコ
キシ基；又はフェノキシ基及びナフトキシ基等のアリー
ルオキシ基；又はベンジル基、フェネチル基、ナフチル
メチル基、フルフリル基及びチエニル基等のアラルキル
基；又はフェニル基、ナフチル基、アンスリル基及びピ
レニル基等のアリール基等が挙げられる。

【００３１】

【化１２】

【００３２】式中、Ｒ²⁰及びＲ²¹は水素原子、置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基
及びフェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有して
もよいフェニル基及びナフチル基等のアリール基を示
し、ｎは１〜１０の整数を示す。

【００３３】

【化１３】

【００３４】式中、Ｒ²²及びＲ²³は水素原子、置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基
及びフェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有して
もよいフェニル基及びナフチル基等のアリール基を示
し、ｎは０又は１〜１０の整数を示す。

【００３５】なお、上記一般式（７）及び一般式（８）
のＲ²⁰〜Ｒ²³が有してもよい置換基としては、フッ素、
塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン原子；又はメチル
基、エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル
基；又はメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等の
アルコキシ基；又はフェノキシ基及びナフトキシ基等の
アリールオキシ基；又はベンジル基、フェネチル基、ナ
フチルメチル基、フルフリル基及びチエニル基等のアラ
ルキル基；又はフェニル基、ナフチル基、アンスリル基
及びピレニル基等のアリール基等が挙げられる。

【００３６】また、上記一般式（６）〜（８）の中で
も、更に特に好ましい連鎖重合性官能基としては、下記
一般式（９）〜（１５）で示されるものが挙げられる。

【００３７】

【化１４】

【００３８】本発明で「連鎖重合性官能基を有する正孔
輸送性化合物」とは、上記で説明した連鎖重合性基が上
記で説明した正孔輸送性化合物に官能基として二つ以上
化学結合している化合物を示す。この場合、それらの連
鎖重合性官能基は全て同一でも異なったものであっても
よい。それらの連鎖重合性官能基を二つ以上有する正孔
輸送性化合物は、前記の一般式（１）で示される。

【００３９】一般式（１）中、「ａが２以上の場合Ｐ¹
は同一でも異なってもよく」とは、それぞれ異なるｎ種
類の連鎖重合性官能基をＰ¹¹、Ｐ¹²、Ｐ¹³、Ｐ¹⁴、Ｐ¹⁵
・・・・Ｐ¹ⁿと示した場合、例えばａ＝３の時に正孔輸
送性化合物Ａに直接結合する連鎖重合性官能基Ｐ¹は３
つとも同じものでも、二つ同じで一つは違うもの（例え
ば、Ｐ¹¹とＰ¹¹とＰ¹²とか）でも、それぞれ３つとも異
なるもの（例えば、Ｐ ¹²とＰ¹⁵とＰ¹⁷とか）でもよいと
いうことを意味するものである（「ｄが２以上の場合Ｐ
²は同一でも異なってもよく」というのも、「ｂが２以
上の場合、Ｚ及びＰ²は同一でも異なってもよい」とい
うのもこれと同様なことを意味するものである）。

【００４０】また、Ａは正孔輸送性基を示し、Ｐ¹及び
Ｚとの結合部位を水素原子に置き換えた水素付加化合物
（正孔輸送化合物）は、下記一般式（２）及び一般式
（３）で示される。

【００４１】

【化１５】

【００４２】式中、ｍは０又は１を示し、ｍ＝１である
ことが好ましく、Ｒ¹〜Ｒ⁴は置換基を有してもよいメチ
ル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１
０以下のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基及
びチエニル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよ
いフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンス
リル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリ
ジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル
基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオ
フェニル基、ジベンゾフリル基及びジベンゾチオフェニ
ル基等のアリール基を示し、Ｒ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ同一で
あっても異なっていてもよい。

【００４３】Ａｒ¹は置換基を有してもよいアリーレン
基（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンス
レン、ピレン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ベン
ゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフ
ラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン及びジベンゾ
チオフェン等より２個の水素を取り除いた基）を示し、
Ａｒ²はｍ＝０の場合、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピ
レニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キ
ノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノ
チアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル
基、ジベンゾフリル基及びジベンゾチオフェニル基等の
アリール基を示し、ｍ＝１の場合は上記Ａｒ¹と同様な
アリーレン基を示す。尚、ｍ＝１の場合は、Ａｒ¹とＡ
ｒ²は同一であっても異なっていてもよい。

【００４４】更に、その中でも上記一般式（２）中のＲ
¹及びＲ²が置換基を有してもよいアリール基である場合
が好ましく、Ｒ¹〜Ｒ⁴が４つとも全て置換基を有しても
よいアリール基である場合が特に好ましい。また、上記
一般式（２）のＲ¹とＲ²又はＲ³とＲ⁴又はＡｒ¹とＡｒ²
は、それぞれ直接もしくは結合基を介して結合してもよ
く、その結合基としては、メチレン基、エチレン基及び
プロピレン基等のアルキレン基、酸素及び硫黄原子等の
ヘテロ原子又はＣＨ＝ＣＨ基等が挙げられるが、これら
の中ではアルキル基が好ましい。

【００４５】

【化１６】

【００４６】式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基等の炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有して
もよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、
フルフリル基及びチエニル基等のアラルキル基又は置換
基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル
基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、
フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル
基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリ
ル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基及びジ
ベンゾチオフェニル基等のアリール基を示し、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はそれぞれ同一であっても異なってい
てもよい。Ｒ⁷及びＲ⁸は置換基を有してもよいメチレン
基、エチレン基及びプロピレン基等の炭素数１０以下の
アルキレン基、又は置換基を有してもよいアリーレン基
（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレ
ン、ピレン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾ
キノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン及びジベンゾチ
オフェン等より２個の水素を取り除いた基）を示し、Ｒ
⁷とＲ⁸は同一であっても異なっていてもよい。Ｑは置換
基を有してもよい有機残基を示す。

【００４７】更に、その中でも上記一般式（３）中のＲ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のうち２つ以上が置換基を有して
もよいアリール基であり、かつＲ⁷及びＲ⁸が置換基を有
してもよいアリーレン基である場合が好ましく、更にＲ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及びＲ¹⁰が４つとも全て置換基を有しても
よいアリール基である場合が特に好ましい。また、上記
一般式（３）のＲ⁵又はＲ⁶又はＲ⁷のうち任意の二つあ
るいはＲ⁸又はＲ⁹又はＲ¹⁰のうち任意の二つはそれぞれ
直接もしくは結合基を介して結合してもよく、その結合
基としては、メチレン基、エチレン基及びプロピレン基
等のアルキレン基、酸素及び硫黄原子等のヘテロ原子又
はＣＨ＝ＣＨ基等が挙げられる。

【００４８】また、上記一般式（１）中のＺ又は上記一
般式（３）中のＱは、置換基を有してもよいアルキレン
基、置換基を有してもよいアリーレン基、ＣＲ¹¹＝ＣＲ
¹²（Ｒ¹¹及びＲ¹²はアルキル基、アリール基又は水素原
子を示し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一でも異なってもよい）、
Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子又は硫黄原子より一
つあるいは任意に組み合わされた有機残基を示す。その
中でも下記一般式（４）で示されるものが好ましく、下
記一般式（５）で示されるものが特に好ましい。

【００４９】

【化１７】

【００５０】

【化１８】

【００５１】上記一般式（４）中、Ｘ¹〜Ｘ³は置換基を
有してもよいメチレン基、エチレン基及びプロピレン基
等の炭素数２０以下のアルキレン基、（ＣＲ¹³＝Ｃ
Ｒ¹⁴）ｍ ¹、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子又は硫黄
原子を示し、Ａｒ³及びＡｒ⁴は置換基を有してもよいア
リーレン基（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フ
ェナンスレン、ピレン、チオフェン、ピリジン、キノリ
ン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、
ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン及び
ジベンゾチオフェン等より２個の水素原子を取り除いた
基）を示す。Ｒ¹³及びＲ¹⁴は置換基を有してもよいメチ
ル基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換基
を有してもよいフェニル基、ナフチル基及びチオフェニ
ル基等のアリール基又は水素原子を示し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴
は同一でも異なってもよい。ｍ¹は１〜５の整数、ｐ〜
ｔは０又は１〜１０の整数を示す（但しｐ〜ｔは同時に
０であることはない）。

【００５２】上記一般式（５）中、Ｘ⁴及びＸ⁵は（ＣＨ
₂）_g、（ＣＨ＝ＣＲ¹⁵）_h、Ｃ＝Ｏ、又は酸素原子を示
し、Ａｒ⁵は置換基を有してもよいアリーレン基（ベン
ゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピ
レン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリ
ン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェ
ン等より２個の水素原子を取り除いた基）を示す。Ｒ¹⁵
は置換基を有してもよいメチル基、エチル基及びプロピ
ル基等のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基及びチオフェニル基等のアリール基又は
水素原子を示す。ｇは１〜１０の整数、ｈは１〜５の整
数、ｕ〜ｗは０又は１〜１０の整数を示す（特に０又は
１〜５の整数の時が好ましい。但しｕ〜ｗは同時に０で
あることはない）。

【００５３】なお、上述の一般式（１）〜（５）のＲ¹
〜Ｒ¹⁵、Ａｒ¹〜Ａｒ⁵、Ｘ¹〜Ｘ⁵、Ｚ及びＱがそれぞれ
有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素等のハロゲン原子；又はニトロ基又はシアノ基又
は水酸基；又はメチル基、エチル基、プロピル基及びブ
チル基等のアルキル基；又はメトキシ基、エトキシ基及
びプロポキシ基等のアルコキシ基；又はフェノキシ基及
びナフトキシ基等のアリールオキシ基；又はベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基及
びチエニル基等のアラルキル基；又はフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基及びピレニル基等のアリール基；
又はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、ジフェニルアミノ基及びジ（ｐ−トリル）ア
ミノ基等の置換アミノ基；又はスチリル基及びナフチル
ビニル基等のアリールビニル基等が挙げられる。

【００５４】また、本発明における同一分子内に二つ以
上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物は、酸
化電位が１．２（Ｖ）以下であることが好ましく、０．
４〜１．２（Ｖ）であることがより好ましい。それは、
酸化電位が１．２（Ｖ）超えると電荷発生材料からの電
荷（正孔）の注入が起こり難く残留電位の上昇、感度悪
化及び繰り返し使用時の電位変動が大きくなる等の問題
が生じ易く、また０．４（Ｖ）未満では帯電能の低下等
の問題の他に、化合物自体が容易に酸化されるために劣
化し易く、それに起因した感度悪化、画像ボケ及び繰り
返し使用時の電位変動が大きくなる等の問題が生じ易く
なるためである。

【００５５】なお、ここで述べている酸化電位は、以下
の方法によって測定される。

【００５６】（酸化電位の測定法）飽和カロメル電極を
参照電極とし、電解液に０．１Ｎ(ｎ−Ｂｕ)₄Ｎ⁺ＣｌＯ
₄ ^-アセトニトリル溶液を用い、ポテンシャルスイーパに
よって作用電極（白金）に印加する電位をスイープし、
得られた電流−電位曲線がピークを示した時の電位を酸
化電位とした。詳しくは、サンプルを０．１Ｎ(ｎ−Ｂ
ｕ)₄Ｎ⁺ＣｌＯ₄ ^-アセトニトリル溶液に５〜１０ｍｍｏ
ｌ％程度の濃度になる様に溶解する。そしてこのサンプ
ル溶液に作用電極によって電圧を加え、電圧を低電位
（０Ｖ）から高電位（＋１．５Ｖ）に直線的に変化させ
た時の電流変化を測定し、電流−電位曲線を得る。この
電流−電位曲線において電流値がピーク（ピークが複数
ある場合には最初のピーク）を示した時のピークトップ
の位置の電位を酸化電位とした。

【００５７】また更に、上記連鎖重合性官能基を有する
正孔輸送性化合物は正孔輸送能として１×１０^-7(ｃｍ²
／Ｖ．ｓｅｃ)以上のドリフト移動度を有しているもの
が好ましい（但し、印加電界：５×１０⁴Ｖ／ｃｍ）。
１×１０^-7（ｃｍ²／Ｖ．ｓｅｃ)未満では、電子写真感
光体として露光後現像までに正孔が十分に移動できない
ため見かけ上感度が低減し、残留電位も高くなってしま
う問題が発生する場合がある。

【００５８】以下に本発明に係わる、連鎖重合性官能基
を有する正孔輸送性化合物の代表例を挙げるがこれらに
限定されるものではない。

【００５９】

【化１９】

【００６０】

【化２０】

【００６１】

【化２１】

【００６２】

【化２２】

【００６３】

【化２３】

【００６４】

【化２４】

【００６５】

【化２５】

【００６６】

【化２６】

【００６７】

【化２７】

【００６８】

【化２８】

【００６９】

【化２９】

【００７０】

【化３０】

【００７１】

【化３１】

【００７２】

【化３２】

【００７３】

【化３３】

【００７４】

【化３４】

【００７５】

【化３５】

【００７６】

【化３６】

【００７７】

【化３７】

【００７８】

【化３８】

【００７９】

【化３９】

【００８０】

【化４０】

【００８１】

【化４１】

【００８２】

【化４２】

【００８３】

【化４３】

【００８４】

【化４４】

【００８５】

【化４５】

【００８６】

【化４６】

【００８７】

【化４７】

【００８８】

【化４８】

【００８９】

【化４９】

【００９０】

【化５０】

【００９１】

【化５１】

【００９２】

【化５２】

【００９３】

【化５３】

【００９４】

【化５４】

【００９５】

【化５５】

【００９６】

【化５６】

【００９７】

【化５７】

【００９８】

【化５８】

【００９９】本発明において、連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物の代表的な合成方法を以下に示す。

【０１００】（合成例１：化合物Ｎｏ．１−２４の合
成）以下のルートに従い合成した。

【０１０１】

【化５９】

【０１０２】１（５０ｇ：０．１２３ｍｏｌ）、２（６
２．４ｇ：０．３６９ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（２
５．５ｇ）及び銅粉（３２ｇ）を１，２−ジクロロベン
ゼン２００ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱撹拌を１８
時間行った。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、
残留物をトルエン／メタノール混合溶媒で２回再結晶を
行い３を６０．２ｇ得た。

【０１０３】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（ＤＭ
Ｆ）２４２ｇを０〜５℃に冷却後、オキシ塩化リン（８
４．８ｇ：５５３．２ｍｍｏｌ）を１０℃を超えない様
にゆっくり滴下した。滴下終了後１５分そのまま撹拌
後、３（４５．０ｇ：９２．２ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ１３
５ｇ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま３０
分間の撹拌後に室温に戻し、２時間撹拌し更に８０〜８
５℃に加熱し８時間撹拌を行った。反応液を約１５％の
酢酸ナトリウム水溶液２．５ｋｇにあけ１２時間撹拌を
行った。それを中和後、トルエンを用い抽出し有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を除去し、残留物を
シリカゲルカラムを用いカラム精製を行い４を４０．５
ｇ得た。

【０１０４】乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００
ｍｌに水素化リチウムアルミニウム０．８９ｇを加え室
温で撹拌しているところへ４（３７ｇ：６８ｍｍｏｌ）
／乾燥ＴＨＦ６００ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。滴下
終了後に室温で４時間の撹拌後、５％塩酸水溶液５００
ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後トルエンで抽出し
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、残
留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い５を２
６．３ｇ得た。

【０１０５】５（２０ｇ：３６ｍｍｏｌ）及びトリエチ
ルアミン（１２．８ｇ：１２６ｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ
１３０ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩化アクリロイル
（９．８ｇ：１０８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴
下終了後ゆっくり室温に戻し、室温でそのまま６時間撹
拌を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エチルで抽
出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し
た。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い
６（化合物Ｎｏ.１−２４）を１１．２ｇ得た（酸化電
位：０．８０Ｖ）。

【０１０６】（合成例２：化合物Ｎｏ．１−７８の合
成）以下のルートに従い合成した。

【０１０７】

【化６０】

【０１０８】７（５０ｇ：０．１７２ｍｏｌ）、８（１
４．４ｇ：０．０６９ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（３
６ｇ）及び銅粉（３３ｇ）を１，２−ジクロロベンゼン
１２０ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱撹拌を１５時間
行った。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い９を２
８．５ｇ得た。

【０１０９】９（２５ｇ：４７ｍｍｏｌ）をメチルセル
ソルブ２５０ｇに加え室温で撹拌しながらナトリウムメ
チラート（２５ｇ）をゆっくり添加した。添加終了後そ
のまま室温で１時間の撹拌後、更に７０〜８０℃で１２
時間加熱撹拌を行った。反応液を水にあけ希塩酸で中和
後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカ
ラムを用いカラム精製を行い１０を１７．８ｇ得た。

【０１１０】１０（１５ｇ：４０ｍｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン（１４ｇ：１３９ｍｍｏｌ）を、乾燥Ｔ
ＨＦ１００ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩化アクリロ
イル（１０．９ｇ：１２０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し
た。滴下終了後ゆっくり室温に戻し、室温でそのまま４
時間撹拌を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エチ
ルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を
除去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製
を行い１１（化合物Ｎｏ.１−７８）を１１.９ｇ得た
（酸化電位：０．７８Ｖ）。

【０１１１】（合成例３：化合物Ｎｏ．２−３３の合
成）以下のルートに従い合成した。

【０１１２】

【化６１】

【０１１３】１（７０ｇ：０．３５ｍｏｌ）、２（９８
ｇ：０．４２ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（７３ｇ）及
び銅粉（１１１ｇ）を１，２−ジクロロベンゼン６００
ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱撹拌を１０時間行っ
た。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、残留物を
シリカゲルカラムを用いカラム精製を行い３を８６．２
ｇ得た。

【０１１４】３（８０ｇ：０．２６ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−
ジメチルフォルムアミド３００ｇに加え室温で撹拌しな
がらエタンチオールナトリウム塩（約９０％：６２ｇ）
をゆっくり添加した。添加終了後そのまま室温で１時間
撹拌後、更に還流下でで３時間加熱撹拌を行った。冷却
後反応液を水にあけ希塩酸で弱酸性にし、酢酸エチルで
抽出し有機層を更に１．２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液
で抽出し、水層を希塩酸で酸性にして酢酸エチルで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下で溶媒を除去し
た。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い
４を６４ｇ得た。

【０１１５】４を（６０ｇ：０．２１ｍｏｌ）をＮ，Ｎ
−ジメチルフォルムアミド３００ｇに加え室温で撹拌し
ながら苛性ソーダ（８．３ｇ）をゆっくり添加した。添
加終了後そのまま室温で３０分間の撹拌後、１，２−ジ
ヨードエタン（３１．７ｇ：０．１ｍｏｌ）をゆっくり
滴下した。滴下終了後に３０分間の撹拌をした後、更に
７０℃で５時間加熱撹拌を行った。反応液を水にあけト
ルエンで抽出を行い、有機層を更に水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥し減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリ
カゲルカラムを用いカラム精製を行い５を４９．１ｇ得
た。

【０１１６】ＤＭＦ１８２ｇを０〜５℃に冷却後、オキ
シ塩化リン６３．６ｇを１０℃を超えないようにゆっく
り滴下した。滴下終了後に１５分間そのまま撹拌後、５
（４２.２ｇ：０．０７ｍｏｌ）／ＤＭＦ１０２ｇ溶液
をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま３０分間撹拌
後に室温に戻し、２時間撹拌し更に８０〜８５℃に加熱
し１５時間撹拌を行った。反応液を約１５％の酢酸ナト
リウム水溶液１．５ｋｇにあけ１２時間撹拌を行った。
それを中和後、トルエンを用い抽出し有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカゲル
カラムを用いカラム精製を行い６を２３ｇ得た。

【０１１７】乾燥ＴＨＦ１００ｍｌに水素化リチウムア
ルミニウム０.８９ｇを加え室温で撹拌しているところ
へ６（１５ｇ：０．０２３ｍｏｌ）／乾燥ＴＨＦ１００
ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後に室温で４時
間撹拌後、５％塩酸水溶液２００ｍｌをゆっくり滴下し
た。滴下終了後トルエンで抽出し有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカゲルカラ
ムを用いカラム精製を行い７を１３.６ｇ得た。

【０１１８】７（１０ｇ：０．０１５ｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン(６．１ｇ：０．０６ｍｏｌ）を、乾燥Ｔ
ＨＦ１２０ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩化アクリロ
イル（４.１ｇ：０．０４５ｍｏｌ）をゆっくり滴下し
た。滴下終了後ゆっくり室温に戻し室温でそのまま６時
間撹拌を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エチル
で抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除
去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を
行い８（化合物Ｎｏ．２−３３）を６．４ｇ得た（酸化
電位：０．７８Ｖ）。

【０１１９】（合成例４：化合物Ｎｏ．２−４４の合
成）以下のルートに従い合成した。

【０１２０】

【化６２】

【０１２１】ジフェニルクロロフォスフィン（８０．０
ｇ：０．３６ｍｍｏｌ）をジエチレングリコールジメチ
ルエーテル６００ｍｌに加え、更に水８ｍｌを加えた
後、油性水素化ナトリウム（６０％：２３ｇ：０．５８
ｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加終了後そのまま室温
で１時間撹拌後、９（８０ｇ：０．２８ｍｏｌ）／ＴＨ
Ｆ１００ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後８０
℃で１５時間加熱撹拌を行った。冷却後、反応液を水に
あけトルエンで抽出を行い有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後に溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカラム
を用いカラム精製を行い１０を５８．５ｇ得た。１０か
ら１３の合成方法は、上記合成例３の５から８の合成方
法に準じて行い１３（化合物Ｎｏ．２−４４）を得た
（酸化電位：０．７８Ｖ）。

【０１２２】（合成例５：化合物Ｎｏ．２−８９の合
成）上記合成例３で得られた７（１０ｇ：１５ｍｍｏ
ｌ）を乾燥ＴＨＦ５０ｍｌに加え、０〜５℃に冷却後に
油性水素化ナトリウム(約６０％)１．８ｇをゆっくり添
加した。添加終了後に室温に戻し１時間撹拌後に再び０
〜５℃に冷却し、アリルブロマイド（７.５ｇ：０．０
６２ｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま
１時間撹拌後に室温に戻し１時間、更に６０〜７０℃で
３時間加熱撹拌を行った。反応液を水にあけ中和後、ト
ルエンで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶
媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム
精製を行い目的化合物（化合物Ｎｏ．２−８９）を５．
４ｇ得た（酸化電位：０．７６Ｖ）。

【０１２３】本発明においては、前記同一分子内に二つ
以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重
合することで、感光層中において、正孔輸送能を有する
化合物は二つ以上の架橋点をもって３次元架橋構造を形
成する。前記正孔輸送性化合物はそれのみを重合・架橋
させる、あるいは他の連鎖重合性基を有する化合物と混
合させることのいずれもが可能であり、その種類／比率
は全て任意である。ここでいう他の連鎖重合性基を有す
る化合物とは、連鎖重合性基を有する単量体あるいはオ
リゴマー／ポリマーのいずれもが含まれる。

【０１２４】正孔輸送性化合物の官能基とその他の連鎖
重合性化合物の官能基が同一の基あるいは互いに重合可
能な基である場合には、両者は共有結合を介した共重合
３次元架橋構造をとることが可能である。両者の官能基
が互いに重合しない官能基である場合には、感光層は二
つ以上の３次元硬化物の混合物あるいは主成分の３次元
硬化物中に他の連鎖重合性化合物単量体あるいはその硬
化物を含んだものとして構成されるが、その配合比率／
製膜方法をうまくコントロールすることで、ＩＰＮ（Ｉ
ｎｔｅｒＰｅｎｅｔｒａｔｉｎｇＮｅｔｗｏｒｋ）
すなわち相互進入網目構造を形成することも可能であ
る。

【０１２５】また、前記正孔輸送性化合物と連鎖重合性
基を有しない単量体あるいはオリゴマー／ポリマーや連
鎖重合性以外の重合性基を有する単量体あるいはオリゴ
マー／ポリマー等から感光層を形成してもよい。

【０１２６】更に、場合によっては３次元架橋構造に化
学結合的に組み込まれないすなわち連鎖重合性官能基を
有しない正孔輸送性化合物を含有することも可能であ
る。また、その他の各種添加剤、フッ素原子含有樹脂微
粒子等の潤剤その他を含有してもよい。

【０１２７】本発明の電子写真感光体の構成は、導電性
支持体上に感光層として電荷発生材料を含有する電荷発
生層及び電荷輸送材料を含有する電荷輸送層をこの順に
積層した構成あるいは逆に積層した構成、また電荷発生
材料と電荷輸送材料を同一層中に分散した単層からなる
構成のいずれの構成をとることも可能である。前者の積
層型においては電荷輸送層が二層以上の構成、また後者
の単層型においては電荷発生材料と電荷輸送材料を同一
に含有する感光層上に更に電荷輸送層を構成してもよ
く、更には電荷発生層あるいは電荷輸送層上に保護層の
形成も可能である。

【０１２８】これらいずれの場合においても、先の連鎖
重合性基を有する正孔輸送性化合物、前正孔輸送性化合
物を熱又は紫外線によって重合あるいは架橋し硬化した
ものの一方又は両方を感光層が含有していればよい。但
し、電子写真感光体としての特性、特に残留電位等の電
気的特性及び耐久性の点より、電荷発生層／電荷輸送層
をこの順に積層した機能分離型の電子写真感光体構成が
好ましく、本発明の利点も電荷輸送能を低下させること
なく表面層の高耐久化が可能になった点にある。

【０１２９】次に、本発明による電子写真感光体の製造
方法を具体的に示す。

【０１３０】電子写真感光体の支持体としては、導電性
を有するものであればよく、例えば、アルミニウム、
銅、クロム、ニッケル、亜鉛及びステンレス等の金属や
合金をドラム又はシート状に成形したもの、アルミニウ
ム及び銅等の金属箔をプラスチックフィルムにラミネー
トしたもの、アルミニウム、酸化インジウム及び酸化錫
等をプラスチックフィルムに蒸着したもの、導電性材料
を単独又はバインダー樹脂と共に塗布して導電層を設け
た金属、またプラスチックフィルム及び紙等が挙げられ
る。

【０１３１】本発明においては、導電性支持体の上にバ
リアー機能と接着機能をもつ下引き層を設けることがで
きる。下引き層は、感光層の接着性改良、塗工性改良、
支持体の保護、支持体上の欠陥の被覆、支持体からの電
荷注入性改良、また感光層の電気的破壊に対する保護等
のために形成される。

【０１３２】下引き層の材料としては、ポリビニルアル
コール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレン
オキシド、エチルセルロース、エチレン−アクリル酸共
重合体、カゼイン、ポリアミド、Ｎ−メトキシメチル化
６ナイロン、共重合ナイロン、にかわ及びゼラチン等が
知られている。これらはそれぞれに適した溶剤に溶解さ
れて支持体上に塗布される。その際の膜厚としては０．
１〜２μｍが好ましい。

【０１３３】本発明の電子写真感光体が機能分離型の電
子写真感光体である場合には、電荷発生層及び電荷輸送
層を積層する。電荷発生層に用いる電荷発生材料として
は、セレン−テルル、ピリリウム、チアピリリウム系染
料、また各種の中心金属及び結晶系、具体的には例え
は、α、β、γ、ε及びＸ型等の結晶型を有するフタロ
シニン化合物、アントアントロン顔料、ジベンズピレン
キノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジス
アゾ顔料、モノアゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン
顔料、非対称キノシアニン顔料、キノシアニン及び特開
昭５４−１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリ
コン等が挙げられる。

【０１３４】機能分離型の電子写真感光体の場合、電荷
発生層は前記電荷発生材料を０．３〜４倍量のバインダ
ー樹脂及び溶剤と共にホモジナイザー、超音波分散、ボ
ールミル、振動ボールミル、サンドミル、アトライター
及びロールミル等の方法でよく分散し、分散液を塗布
し、乾燥されて形成されるか、又は前記電荷発生材料の
蒸着膜等、単独組成の膜として形成される。その膜厚は
５μｍ以下であることが好ましく、特に０．１〜２μｍ
の範囲であることが好ましい。

【０１３５】バインダー樹脂を用いる場合、例えば、ス
チレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフ
ルオロエチレン等のビニル化合物の重合体及び共重合
体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂及びエポキ
シ樹脂等が挙げられる。

【０１３６】本発明における前記連鎖重合性官能基を有
する正孔輸送性化合物は、前述した電荷発生層上に電荷
輸送層として、もしくは電荷発生層上に電荷輸送材料と
バインダー樹脂からなる電荷輸送層を形成した後に、正
孔輸送能力を有する表面保護層として用いることができ
る（この表面保護層は正孔輸送能力を有するので、感光
層でもある）。いずれの場合も前記表面層の形成方法
は、前記正孔輸送性化合物を含有する溶液を塗布後、重
合・架橋反応をさせるのが一般的であるが、前もって正
孔輸送性化合物を含む溶液を反応させて硬化物を得た後
に再度溶剤中に分散あるいは溶解させたもの等を用い
て、表面層を形成することも可能である。これらの溶液
を塗布する方法は、例えば、浸漬コーティング法、スプ
レーコーティング法、カーテンコーティング法及びスピ
ンコーティング法等が知られているが、効率性や生産性
の点からは浸漬コーティング法が好ましい。また、蒸
着、プラズマ、その他の公知の製膜方法が適宜選択でき
る。

【０１３７】本発明において、前記連鎖重合性基の重合
・架橋反応は、熱あるいは光いずれの方法をも用いるこ
とができる。熱により重合反応を行う場合は、熱エネル
ギーのみで重合反応が進行するものと重合開始剤が必要
となる場合があるが、より低い温度で効率よく反応を進
行させるためには、開始剤の添加が望ましい。

【０１３８】この場合に用いられる重合開始剤として
は、室温以上で半減期を有するものであればよく、その
具体例は、過硫酸アンモン、ジクミルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサ
イド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド及びジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド等の過酸化物又はアゾビスブチロ
ニトリル等のアゾ系等である。添加量は、連鎖重合性基
を有する化合物の全質量１００質量部に対して０．０１
〜１０質量部程度であり、開始剤に応じて反応系の温度
は室温〜２００℃の間で適宜選択できる。

【０１３９】本発明において光を用いた場合の重合・架
橋に関しては、光エネルギーのみで反応が進行する場合
はごく稀であり、一般には光重合開始剤が併用される。
この場合の重合開始剤とは、主には波長４００ｎｍ以下
の紫外線を吸収してラジカルやイオン等の活性種を生成
し、重合を開始させるものを指すがそれらの具体例は、
アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾフェノン及びチオ
キサンソン系等のラジカル重合開始剤、又はジアゾニウ
ム化合物、スルフォニウム化合物、ヨードニウム化合物
及び金属錯体化合物等のイオン重合開始剤等である。

【０１４０】ただ近年では、波長４００ｎｍ以上で赤外
／可視領域の光を吸収して先の活性種を生成する重合開
始剤も発表されており、それらの利用も可能である。開
始剤の添加量は連鎖重合性基を有する化合物の全質量１
００質量部に対して０．０１〜５０質量部程度である。
本発明においては、上述した熱及び光重合開始剤を併用
することも可能である。

【０１４１】前記連鎖重合性基を有する正孔輸送性化合
物を電荷輸送層として用いた場合の前記正孔輸送性化合
物の量は、重合架橋後の電荷輸送層膜の全質量に対し
て、前記一般式（１）で示される連鎖重合性官能基を有
する正孔輸送性基Ａの水素付加物が２０質量％以上が好
ましく、特には４０質量％以上含有されていること好ま
しい。それ以下であると電荷輸送能が低下し、感度低下
及び残留電位の上昇等の問題点が生じ易くなる。この場
合の電荷輸送層としての膜厚は１〜５０μｍであること
が好ましく、特には３〜３０μｍであることが好まし
い。

【０１４２】前記正孔輸送性化合物を電荷発生層／電荷
輸送層上に表面保護層として用いた場合、その下層に当
たる電荷輸送層は適当な電荷輸送材料、例えばポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール及びポリスチリルアントラセン等
の複素環や縮合多環芳香族を有する高分子化合物や、ピ
ラゾリン、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール
及びカルバゾール等の複素環化合物、トリフェニルメタ
ン等のトリアリールアルカン誘導体、トリフェニルアミ
ン等のトリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン
誘導体、Ｎ−フェニルカルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、ヒドラゾン誘導体等の低分子化合物等を適当な
バインダー樹脂（前述の電荷発生層用樹脂の中から選択
できる）と共に溶剤に分散／溶解した溶液を前述の公知
の方法によって塗布、乾燥して形成することができる。

【０１４３】この場合の電荷輸送材料とバインダー樹脂
の比率は、両者の全質量を１００とした場合に電荷輸送
材料の質量が３０〜１００が好ましく、更に好ましくは
５０〜１００の範囲で適宜選択される。電荷輸送材料の
量がそれ以下であると、電荷輸送能が低下し、感度低下
及び残留電位の上昇等の問題点が生じ易くなる。電荷輸
送層の膜厚は、上層の表面保護層と合わせた総膜厚が１
〜５０μｍとなる様に決定され、好ましくは５〜３０μ
ｍの範囲で調整される。

【０１４４】本発明においては上述のいずれの場合にお
いても、前記正孔輸送性化合物の硬化物を含有する感光
層に、前記電荷輸送材料を含有することが可能である。
単層型感光層の場合は、前記正孔輸送性化合物を含む溶
液中に同時に電荷発生材料が含まれることになり、この
溶液を適当な下引き層あるいは中間層を設けてもよい、
導電性支持体上に塗布後に重合・架橋させて形成される
場合と、導電性支持体上に設けられた電荷発生材料及び
電荷輸送材料から構成される単層型感光層上に前記正孔
輸送性化合物を含有する溶液を塗布後、重合・架橋させ
る場合のいずれもが可能である。

【０１４５】本発明における感光層には、各種添加剤を
添加することができる。添加剤とは酸化防止剤及び紫外
線吸収剤等の劣化防止剤や、フッ素原子含有樹脂微粒子
等の潤剤その他である。

【０１４６】図１に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。

【０１４７】図において、１はドラム状の本発明の電子
写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。電子写真感光体１は、回転過程に
おいて、一次帯電手段３によりその周面に正又は負の所
定電位の均一帯電を受け、次いでスリット露光やレーザ
ービーム走査露光等の露光手段（不図示）からの露光光
４を受ける。こうして電子写真感光体１の周面に静電潜
像が順次形成されていく。

【０１４８】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不
図示の給紙部から電子写真感光体１と転写手段６との間
に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給紙
された転写材７に、転写手段６により順次転写されてい
く。

【０１４９】像転写を受けた転写材７は、電子写真感光
体面から分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を
受けることにより複写物（コピー）として装置外へプリ
ントアウトされる。

【０１５０】像転写後の電子写真感光体１の表面は、ク
リーニング手段９によって転写残りトナーの除去を受け
て清浄面化され、更に前露光手段（不図示）からの前露
光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に
使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ローラー等の
を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも
必要ではない。

【０１５１】本発明においては、上述の電子写真感光体
１、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９等の構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリ
ッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカート
リッジを複写機やレーザービームプリンター等の電子写
真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。例え
ば、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９の少なくとも一つを電子写真感光体１と共に一体に支
持してカートリッジ化して、装置本体のレール１２等の
案内手段を用いて装置本体に着脱自在なプロセスカート
リッジ１１とすることができる。

【０１５２】また、露光光４は、電子写真装置が複写機
やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過
光、あるいはセンサーで原稿を読みとり、信号化し、こ
の信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤ
アレイの駆動及び液晶シャッターアレイの駆動等により
照射される光である。

【０１５３】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンタ
ー、ＦＡＸ及びレーザー製版等の電子写真応用分野にも
広く用いることができる。

【０１５４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。なお、「部」は質量部を示す。

【０１５５】（実施例１−１）まず、導電層用の塗料を
以下の手順で調製した。１０％の酸化アンチモンを含有
する酸化スズで被覆した導電性酸化チタン粉体５０部、
フェノール樹脂２５部、メチルセロソルブ２０部、メタ
ノール５部及びシリコーンオイル（ポリジメチルシロキ
サンポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量３００
０）０．００２部をφ１ｍｍガラスビーズを用いたサン
ドミル装置で２時間分散して調製した。この塗料を３０
ｍｍφのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗
布し、１４０℃で３０分間乾燥することによって、膜厚
が２０μｍの導電層を形成した。

【０１５６】次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン５部
をメタノール９５部中に溶解し、中間層用塗料を調製し
た。この塗料を前記の導電層上に浸漬コーティング法に
よって塗布し、１００℃で２０分間乾燥することによっ
て、膜厚が０．６μｍの中間層を形成した。

【０１５７】次に、下記構造式（１６）に示されるビス
アゾ顔料５部、ポリビニルブチラール樹脂２部及びシク
ロヘキサノン３５部をφ１ｍｍガラスビーズを用いたサ
ンドミル装置で２４時間分散して、更にテトラヒドロフ
ランを加えて電荷発生層用塗料とした。この塗料を前記
の中間層の上に浸漬コーティング法で塗布して、１００
℃で１５分間乾燥することによって、膜厚が０．２μｍ
の電荷発生層を形成した。

【０１５８】

【化６３】

【０１５９】次いで、化合物例Ｎｏ．１−２４の正孔輸
送性化合物６０部及び下記構造式（１７）に示される光
重合開始剤０．６部をモノクロロベンゼン３０部／ジク
ロロメタン３０部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸送層用
塗料を調製した。この塗料を前記の電荷発生層上にコー
ティングし、メタルハライドランプを用いて７５０ｍＷ
／ｃｍ²の光強度で２０秒間硬化させることによって、
膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体
を得た。

【０１６０】

【化６４】

【０１６１】作製した電子写真感光体について、経時析
出性、電子写真特性、耐久性を評価した。経時析出性に
ついては、複写機用のウレタンゴム製のクリーニングブ
レードを感光体表面に圧接し、７５℃で保存し析出性に
対する加速試験を行った。評価は１４日後に電子写真感
光体表面を顕微鏡により観察し、析出の有無を判定し
た。析出のない場合は、更に３０日後まで試験を継続し
た。

【０１６２】電子写真特性及び耐久性は、この電子写真
感光体をキヤノン（株）製ＬＢＰ−ＳＸに装着して電子
写真特性及び耐久性を評価した。初期の電子写真特性
［暗部電位Ｖｄ、光減衰感度（暗部電位−７００Ｖ設定
で−１５０Ｖに光減衰させるために必要な光量）及び残
留電位Ｖｓｌ（光減衰感度の光量の３倍の光量を照射し
た時の電位）］を測定し、更に１００００枚の通紙耐久
試験を行い、目視による画像欠陥の発生の有無の観察、
電子写真感光体の削れ量及び耐久後の前記電子写真特性
を測定し、各々の変化値△Ｖｄ、△Ｖｌ（初期にＶｌが
−１５０Ｖとなる光量と同量の光量を耐久後に照射した
時のＶｌの変化量）及び△Ｖｓｌを求めた。

【０１６３】結果を表３に示すが、本発明の電子写真感
光体では析出は発生せず、また電子写真特性が良好であ
り、耐久での削れ量が少なく、かつ耐久においても電子
写真特性にはほとんど変化が見られないという様に、非
常に安定した良好な特性を示している。

【０１６４】（実施例１−２〜１−１０）実施例１−１
において正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を表４に示し
た化合物に代えた以外は、実施例１−１と同様にして電
子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１６５】（実施例１−１１〜１−１３）実施例１−
１において正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を表４に示
した化合物に代え、更に構造式（１７）に示される光重
合開始剤を下記構造式（１８）に示される光重合開始剤
とした以外は、実施例１−１と同様にして電子写真感光
体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１６６】

【化６５】

【０１６７】（実施例１−１４）実施例１−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を化合物Ｎｏ．１−１
７に代え、更に構造式（１７）に示される光重合開始剤
０．３部及び構造式（１８）に示される光重合開始剤
０．３部とした以外は、実施例１−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１６８】（実施例１−１５）実施例１−１において
構造式（１７）に示される光重合開始剤を下記構造式
（１９）に示される熱重合開始剤に代え、紫外線硬化の
代わりに熱硬化反応とし１４０℃にて１時間とした以外
は、実施例１−１と同様にして電子写真感光体を作製
し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１６９】

【化６６】

【０１７０】（実施例１−１６）実施例１−１５におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を化合物Ｎｏ．１−
５５に代えた以外は、実施例１−１５と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１７１】（実施例１−１７）実施例１−１５におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を化合物Ｎｏ．１−
５７に代えた以外は、実施例１−１５と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１７２】（実施例１−１８）実施例１−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４の量を４８部とし、更
に下記構造式（２０）に示されるアクリルモノマーを１
２部添加した以外は、実施例１−１と同様にして電子写
真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１７３】

【化６７】

【０１７４】（実施例１−１９）実施例１−１１におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２９の量を４８部とし、
更に下記構造式（２１）に示されるエポキシモノマーを
１２部添加した以外は、実施例１−１１と同様にして電
子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１７５】

【化６８】

【０１７６】（実施例１−２０）実施例１−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４の量を４８部とし、更
に下記構造式（２２）に示されるアクリルオリゴマーを
１２部添加した以外は、実施例１−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１７７】

【化６９】

【０１７８】（実施例１−２１）実施例１−１５におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４の量を４８部とし、
構造式（２０）に示されるアクリルモノマーを１２部添
加した以外は、実施例１−１５と同様にして電子写真感
光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１７９】（実施例１−２２）実施例１−１において
電荷発生層を形成した後、下記構造式（２３）に示され
るスチリル化合物２０部及び下記構造式（２４）に示さ
れる繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂１０部
をモノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン２０部の
混合溶媒中に溶解して調製した電荷輸送層用塗料を用い
て、前記電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。この時
の電荷輸送層の膜厚は１０μｍであった。

【０１８０】

【化７０】

【０１８１】

【化７１】

【０１８２】次いで、正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４
を６０部及び構造式（１７）に示される光重合開始剤
０．６部をモノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン
３０部の混合溶媒中に溶解し、表面保護層用塗料を調製
した。この塗料をスプレーコーティング法により先の電
荷輸送層上に塗布し、メタルハライドランプを用いて７
５０ｍＷ／ｃｍ²の光強度で２０秒間硬化させることに
よって、膜厚が５μｍの表面保護層を形成し、電子写真
感光体を得た。この電子写真感光体を実施例１−１と同
様に評価した。その結果を表３に示す。

【０１８３】（実施例１−２３）実施例１−２２におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を化合物Ｎｏ．１−
２９に代え、構造式（１７）に示される光重合開始剤の
代わりに構造式（１８）に示される光重合開始剤を用い
た以外は、実施例１−２２と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１８４】（実施例１−２４）実施例１−２２におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４を３０部とし、構造
式（２０）に示されるアクリルモノマー３０部を添加し
た以外は、実施例１−２２と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１８５】（実施例１−２５）実施例１−２３におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２９を３０部とし、構造
式（２１）に示されるエポキシモノマーを３０部添加し
た以外は、実施例１−２３と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１８６】（実施例１−２６）実施例１−２４におい
て構造式（２０）に示されるアクリルモノマーの代わり
に構造式（２２）に示されるアクリルオリゴマーを用い
た以外は、実施例１−２４と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１８７】

【表３】

【０１８８】

【表４】

【０１８９】（実施例２−１）実施例１−１において正
孔輸送性化合物Ｎｏ．１−２４をＮｏ．２−９０に代え
た以外は、実施例１−１と同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９０】（実施例２−２〜２−１３）実施例２−１
において正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を表６に示し
た化合物に代えた以外は、実施例２−１と同様にして電
子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示
す。

【０１９１】（実施例２−１４〜２−１６）実施例２−
１において正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を表６に示
した化合物に代え、更に構造式（１７）に示される光重
合開始剤を構造式（１８）に示される光重合開始剤とし
た以外は、実施例２−１と同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９２】（実施例２−１７）実施例２−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を化合物Ｎｏ．２−１
０６に代え、更に構造式（１７）に示される光重合開始
剤０．３部及び構造式（１８）に示される光重合開始剤
０．３部とした以外は、実施例２−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示
す。

【０１９３】（実施例２−１８）実施例２−１において
構造式（１７）に示される光重合開始剤を構造式（１
９）に示される熱重合開始剤に代え、紫外線硬化の代わ
りに熱硬化反応とし１４０℃にて１時間とした以外は、
実施例２−１と同様にして電子写真感光体を作製し、評
価した。その結果を表５に示す。

【０１９４】（実施例２−１９）実施例２−１８におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を化合物Ｎｏ．２−
９４に代えた以外は、実施例２−１８と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示
す。

【０１９５】（実施例２−２０）実施例２−１８におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を化合物Ｎｏ．２−
９６に代えた以外は、実施例２−１８と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示
す。

【０１９６】（実施例２−２１）実施例２−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０の量を４８部とし、更
に構造式（２０）に示されるアクリルモノマーを１２部
添加した以外は、実施例２−１と同様にして電子写真感
光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９７】（実施例２−２２）実施例２−１４におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９２の量を４８部とし、
更に構造式（２１）に示されるエポキシモノマーを１２
部添加した以外は、実施例２−１４と同様にして電子写
真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９８】（実施例２−２３）実施例２−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０の量を４８部とし、更
に構造式（２２）に示されるアクリルオリゴマーを１２
部添加した以外は、実施例２−１と同様にして電子写真
感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９９】（実施例２−２４）実施例２−１８におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０の量を４８部とし、
構造式（２０）に示されるアクリルモノマーを１２部添
加した以外は、実施例２−１８と同様にして電子写真感
光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０２００】（実施例２−２５）実施例２−１において
電荷発生層を形成した後、構造式（２３）に示されるス
チリル化合物２０部及び構造式（２４）に示される繰り
返し単位を有するポリカーボネート樹脂１０部をモノク
ロロベンゼン５０部／ジクロロメタン２０部の混合溶媒
中に溶解して調製した電荷輸送層用塗料を用いて、前記
電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。この時の電荷輸
送層の膜厚は１０μｍであった。

【０２０１】次いで、正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０
を６０部及び構造式（１７）に示される光重合開始剤
０．６部をモノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン
３０部の混合溶媒中に溶解し、表面保護層用塗料を調製
した。この塗料をスプレーコーティング法により先の電
荷輸送層上に塗布し、メタルハライドランプを用いて７
５０ｍＷ／ｃｍ²の光強度で２０秒間硬化させることに
よって、膜厚が５μｍの表面保護層を形成し、電子写真
感光体を得た。この電子写真感光体を実施例２−１と同
様にして評価した。その結果を表５に示す。

【０２０２】（実施例２−２６）実施例２−２５におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を化合物Ｎｏ．２−
９２に代え、構造式（１７）に示される光重合開始剤の
代わりに構造式（１８）に示される光重合開始剤を用い
た以外は、実施例２−２５と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０２０３】（実施例２−２７）実施例２−２１におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９０を３０部とし、構造
式（２０）に示されるアクリルモノマー３０部を添加し
た以外は、実施例２−２１と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０２０４】（実施例２−２８）実施例２−２２におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−９２を３０部とし、構造
式（２１）に示されるエポキシモノマーを３０部添加し
た以外は、実施例２−２２と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０２０５】（実施例２−２９）実施例２−２７におい
て構造式（２０）に示されるアクリルモノマーの代わり
に構造式（２２）に示されるアクリルオリゴマーを用い
た以外は、実施例２−２７と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０２０６】

【表５】

【０２０７】

【表６】

【０２０８】（比較例１）実施例１−１において電荷発
生層を形成した後、構造式（２３）に示されるスチリル
化合物１５部及び下記構造式（２５）に示される繰り返
し単位を有するポリメチルメタクリレート樹脂１５部を
モノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン２０部の混
合溶媒中に溶解して調製した電荷輸送層用塗料を用い
て、前記電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。この時
の電荷輸送層の膜厚は１５μｍであった。

【０２０９】

【化７２】

【０２１０】この電子写真感光体を実施例１−１と同様
に評価した結果、１４日後に析出が見られた。一方初期
の電子写真特性は良好であったが、耐久での表面層の削
れ量が多く、かぶり、傷等の画像欠陥が発生している。
更に、８０００枚以降は削れによって電荷輸送層の膜厚
が薄くなり、帯電不良が発生し、画像形成が不可能とな
った。その結果を表７に示す。

【０２１１】（比較例２）比較例１において構造式（２
５）で示されるポリメチルメタクリレート樹脂の代わり
に構造式（２４）で示されるポリカーボネート樹脂を用
いた以外は、比較例１と同様に電子写真感光体を作製
し、評価した結果、３０日後に析出が観察された。ま
た、ポリメチルメタクリレート樹脂の場合に比べて耐久
性は若干向上したものの十分ではなく、やはり耐久後の
画像欠陥は発生した。その結果を表７に示す。

【０２１２】（比較例３）比較例２において構造式（２
３）で示されるスチリル化合物１０部及び構造式（２
４）で示されるポリカーボネート樹脂１５部とした以外
は、比較例２と同様に電子写真感光体を作製し、評価し
た結果、比較例２に比べて耐久性は向上したものの、電
荷輸送材料間の距離が広がったことによって電荷輸送能
が低下し、感度低下及び残留電位の上昇が見られた。そ
の結果、画像においては、ゴーストの発生が見られた。
その結果を表７に示す。

【０２１３】（比較例４）実施例１−２２において電荷
輸送層を形成した後、構造式（２３）で示されるスチリ
ル化合物１０部及び構造式（２４）で示されるポリカー
ボネート樹脂１５部をモノクロロベンゼン５０部／ジク
ロロメタン３０部の混合溶媒中に溶解し、表面保護層用
塗料を調製した。この塗料をスプレーコーティング法に
より先の電荷輸送層上に塗布し、１２０℃にて１時間乾
燥することによって、膜厚が５μｍの表面保護層を形成
した。比較例３に対して、電荷輸送能の高い電荷輸送層
が下層にあるために感度低下、残留電位上昇は軽微では
あり、削れ量も向上したが、耐久後の画像にはまだ傷／
かぶりが発生しており、十分な耐久性は確保できなかっ
た。その結果を表７に示す。

【０２１４】（比較例５）実施例１−１における正孔輸
送性化合物Ｎｏ．１−２４の代わりに、特開平５−２１
６２４９号公報に開示されている下記構造式（２６）に
示される化合物を用いた以外は、実施例１−１と同様に
して電子写真感光体を作製し、評価した。結果は初期の
電子写真特性は良好であったが、実施例１−１に対して
耐久性が大幅に低下した。その結果を表７に示す。

【０２１５】

【化７３】

【０２１６】（比較例６）実施例１−２１における正孔
輸送性化合物Ｎｏ．１−２４の代わりに、構造式（２
６）に示される化合物を用いた以外は、実施例１−２１
と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果
初期の電子写真特性は良好であったが、実施例１−２１
と比較して耐久性が大幅に低下した。その結果を表７に
示す。

【０２１７】（比較例７）実施例１−１において電荷発
生層を形成した後、特開平８−２４８６４９号公報のＰ
１０〜１１に記載されている製造法に従って合成した下
記構造式（２７）に示されるポリカーボネート樹脂２０
部をテトラヒドロフラン８０部に溶解して調製した電荷
輸送層用塗料を用いて、前記電荷発生層上に電荷輸送層
を形成した。この時の電荷輸送層の膜厚は１５μｍであ
った。この電子写真感光体を実施例１−１と同様に評価
した結果、比較例１及び２に対して機械的強度は向上し
たものの十分な耐久性が確保できなかった。その結果を
表７に示す。

【０２１８】

【化７４】

【０２１９】

【表７】

【０２２０】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、耐析出性、
耐磨耗性及び耐傷性に優れた効果を有する。更に、感
度、残留電位等の電子写真特性も非常に良好であり、ま
た繰り返し使用時にも安定した性能を発揮することがで
きる。また、電子写真感光体の効果は、その電子写真感
光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に
おいても当然に発揮され、長期間高画質が維持される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを有する電子写真装置の概略構成の例を示す図
である。

【符号の説明】１電子写真感光体２軸３帯電手段４露光光５現像手段６転写手段７転写材８定着手段９クリーニング手段１０前露光光１１プロセスカートリッジ１２レール

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が下記一般式（１）で示す
ような同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によって重合した化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化１】｛（式中、Ａは正孔輸送性基を示す；Ｐ¹及びＰ²は連鎖
重合性官能基を示す；Ｐ ¹とＰ²は同一でも異なってもよ
い；Ｚは置換基を有してもよい有機残基を示す；ａ、ｂ
及びｄは０又は１以上の整数を示し、ａ＋ｂ×ｄは２以
上の整数を示す；また、ａが２以上の場合Ｐ¹は同一で
も異なってもよく、ｄが２以上の場合Ｐ²は同一でも異
なってもよく、またｂが２以上の場合、Ｚ及びＰ²は同
一でも異なってもよい）また、ＡとＰ¹及びＺとの結合部位を水素原子に置きか
えた正孔輸送性化合物が、下記一般式（２）又は一般式
（３）で示される。【化２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置
換基を有してもよいアリール基を示す；また、Ｒ ¹、
Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ同一であっても異なってい
てもよい；Ａｒ¹及びＡｒ²は置換基を有してもよいアリ
ーレン基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい；ｍ
は０又は１を示す）【化３】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ⁷及びＲ⁸は
置換基を有してもよいアルキレン基、又は置換基を有し
てもよいアリーレン基を示す；Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及びＲ¹⁰
とＲ⁷及びＲ⁸は各々同一であっても異なっていてもよ
い；Ｑは置換基を有してもよい有機残基を示す）｝
【請求項２】上記一般式（１）で、ＡとＰ¹及びＺと
の結合部位を水素原子に置きかえた正孔輸送性化合物が
上記一般式（２）で示される請求項１に記載の電子写真
感光体。
【請求項３】上記一般式（１）で、ＡとＰ¹及びＺと
の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が
上記一般式（３）で示される請求項１に記載の電子写真
感光体。
【請求項４】上記一般式（１）のＺ又は一般式（３）
のＱが、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を
有してもよいアリーレン基、ＣＲ¹¹＝ＣＲ¹²（Ｒ¹¹及び
Ｒ¹²は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基又は水素原子を示し、Ｒ¹¹及びＲ¹²
は同一でも異なってもよい）、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ
Ｏ₂、酸素原子又は硫黄原子より一つあるいは任意に組
み合わされた有機残基を示す請求項１〜３のいずれかに
記載の電子写真感光体。
【請求項５】上記一般式（１）のＺ又は一般式（３）
のＱが、下記一般式（４）で示される請求項１〜４のい
ずれかに記載の電子写真感光体。【化４】（式中、Ｘ¹〜Ｘ³は置換基を有してもよいアルキレン
基、（ＣＲ¹³＝ＣＲ¹⁴）ｍ ¹、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ａｒ³及びＡｒ⁴は置換基
を有してもよいアリーレン基を示す；Ｒ¹³及びＲ¹⁴は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基又は水素原子を示し、Ｒ¹³及びＲ ¹⁴は同一で
も異なってもよい；ｍ¹は１〜５の整数、ｐ〜ｔは０又
は１〜１０の整数を示す；但しｐ〜ｔは同時に０である
ことはない）
【請求項６】上記一般式（１）のＺ又は一般式（３）
のＱが、下記一般式（５）で示される請求項１〜４のい
ずれかに記載の電子写真感光体。【化５】（式中、Ａｒ⁵は置換基を有してもよいアリーレン基を
示す；Ｘ⁴及びＸ⁵は（ＣＨ₂）_g、（ＣＨ＝ＣＲ¹⁵）_h、
Ｃ＝Ｏ又は酸素原子を示す；Ｒ¹⁵は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水
素原子を示し、ｇは１〜１０の整数、ｈは１〜５の整
数、ｕ〜ｗは０又は１〜１０の整数を示す；但しｕ〜ｗ
は同時に０であることはない）
【請求項７】上記一般式（２）のＲ¹及びＲ²が置換基
を有してもよいアリール基である請求項１、２、４、５
及び６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項８】上記一般式（２）のＲ¹〜Ｒ⁴が置換基を
有してもよいアリール基である請求項１、２、４、５及
び６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項９】上記一般式（３）のＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及び
Ｒ¹⁰のうち少なくとも２つが置換基を有してもよいアリ
ール基であり、かつＲ⁷及びＲ⁸が置換基を有してもよい
アリーレン基である請求項１、３、４、５及び６のいず
れかに記載の電子写真感光体。
【請求項１０】上記一般式（３）のＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹及
びＲ¹⁰が置換基を有してもよいアリール基であり、かつ
Ｒ⁷及びＲ⁸が置換基を有してもよいアリーレン基である
請求項１、３、４、５及び６のいずれかに記載の電子写
真感光体。
【請求項１１】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（６）で示される不飽和重合性官能基であ
る請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体。【化６】（式中、Ｅは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−ＣＯＯＲ¹⁶
｛Ｒ¹⁶は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基｝又は−ＣＯＮＲ¹⁷Ｒ
¹⁸｛Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラル
キル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、互
いに同一であっても異なっていてもよい｝を示し、Ｗは
置換基を有してもよい２価のアリール基、置換基を有し
てもよい２価のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−
ＯＯ−、−Ｓ−又は−ＣＯＮＲ¹⁹｛Ｒ¹⁹は水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよい
アリール基｝を示す；ｆは０又は１を示す）
【請求項１２】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（７）で示される環状エーテル基である請
求項１〜１１のいずれかに記載の電子写真感光体。【化７】（式中、Ｒ²⁰及びＲ²¹は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基を示し、ｎは１〜１０
の整数を示す）
【請求項１３】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（８）で示される脂環式エポキシ基である
請求項１〜１２のいずれかに記載の電子写真感光体。【化８】（式中、Ｒ²²及びＲ²³は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基を示し、ｎは０又は１
〜１０の整数を示す）
【請求項１４】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（９）〜一般式（１５）のいずれかである
請求項１〜１３のいずれかに記載の電子写真感光体。【化９】
【請求項１５】同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官
能基を有する正孔輸送性化合物の化合物の酸化電位が
０．４〜１．２（Ｖ）である請求項１〜１４のいずれか
に記載の電子写真感光体。
【請求項１６】請求項１〜１５のいずれかに記載の電
子写真感光体を、該電子写真感光体を帯電させる帯電手
段、静電潜像の形成された電子写真感光体をトナーで現
像する現像手段、及び転写工程後の電子写真感光体上に
残余するトナーを回収するクリーニング手段からなる群
より選ばれた少なくとも一つの手段と共に一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカートリッジ。
【請求項１７】請求項１〜１５のいずれかに記載の電
子写真感光体、該電子写真感光体を帯電させる帯電手
段、帯電した電子写真感光体に対し露光を行い静電潜像
を形成する露光手段、静電潜像の形成された電子写真感
光体をトナーで現像する現像手段、及び転写材上のトナ
ー像を転写する転写手段を備えることを特徴とする電子
写真装置。