JPH09316012A - 電荷輸送材料 - Google Patents
電荷輸送材料Info
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- JPH09316012A JPH09316012A JP8128272A JP12827296A JPH09316012A JP H09316012 A JPH09316012 A JP H09316012A JP 8128272 A JP8128272 A JP 8128272A JP 12827296 A JP12827296 A JP 12827296A JP H09316012 A JPH09316012 A JP H09316012A
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- JP
- Japan
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- compound
- present
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 大きな電荷移動度を発現し得る化合物を提供
すること。 【解決手段】 少なくとも一種の円盤状コア部を有する
化合物を含み、該化合物が側鎖に、ベンジリデン基、ア
ゾメチン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ基、シ
アニン基、メロシアニン基、オキソノール基からなる群
から選ばれた少なくとも１個の基を有する電荷輸送材
料。
すること。 【解決手段】 少なくとも一種の円盤状コア部を有する
化合物を含み、該化合物が側鎖に、ベンジリデン基、ア
ゾメチン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ基、シ
アニン基、メロシアニン基、オキソノール基からなる群
から選ばれた少なくとも１個の基を有する電荷輸送材
料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、記録材料、表示材
料として有用な光導電性材料、電界発光素子等に利用可
能な電荷輸送材料に関する。
料として有用な光導電性材料、電界発光素子等に利用可
能な電荷輸送材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】電荷輸送材料は光導電性材料、電界発光
素子等に利用されている。光導電性材料は、電子写真感
光体、空間光変調素子等に用いられており、アモルファ
スシリコン、セレン、セレン合金、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機光導電性材料、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性材料
が知られている。近年、電子写真感光体においては、環
境に対する安全性、コストの優位性等の観点から有機光
導電性材料が広く用いられるようになってきた。
素子等に利用されている。光導電性材料は、電子写真感
光体、空間光変調素子等に用いられており、アモルファ
スシリコン、セレン、セレン合金、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機光導電性材料、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性材料
が知られている。近年、電子写真感光体においては、環
境に対する安全性、コストの優位性等の観点から有機光
導電性材料が広く用いられるようになってきた。
【０００３】しかし、現在用いられている有機光導電性
材料には、電荷移動度が小さく高速性を要求される、レ
ーザープリンティング等の用途には十分に対応できない
という、欠点がある。
材料には、電荷移動度が小さく高速性を要求される、レ
ーザープリンティング等の用途には十分に対応できない
という、欠点がある。
【０００４】これに対し最近、Ｄ．Ａｄａｍら、Ｐｈｙ
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．，７０，４５０（１９９３）、
Ｄ．Ａｄａｍら、Ｎａｔｕｒｅ，３７１，１４１（１９
９４）などの研究報告あるいは特開平５−２０１１４２
にみられるように、有機化合物であるトリフェニレン誘
導体において極めて大きな電荷移動度が観測され注目を
集めており、さらに大きな電荷移動度を発現し得る化合
物の出現が求められている。
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．，７０，４５０（１９９３）、
Ｄ．Ａｄａｍら、Ｎａｔｕｒｅ，３７１，１４１（１９
９４）などの研究報告あるいは特開平５−２０１１４２
にみられるように、有機化合物であるトリフェニレン誘
導体において極めて大きな電荷移動度が観測され注目を
集めており、さらに大きな電荷移動度を発現し得る化合
物の出現が求められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
はより大きな電荷移動度を発現し得る化合物を提供する
ことにある。
はより大きな電荷移動度を発現し得る化合物を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、下記により本発明の目的が達成できること
を見いだした。 （１） 少なくとも一種の円盤状コア部を有する化合物
を含み、該化合物が側鎖に、ベンジリデン基、アゾメチ
ン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ基、シアニン
基、メロシアニン基、オキソノール基からなる群から選
ばれた少なくとも１個の基を有する光導電性材料。 （２） 円盤状コア部を有し、且つ側鎖にベンジリデン
基、アゾメチン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ
基、シアニン基、メロシアニン基、オキソノール基から
なる群から選ばれた少なくとも１個の基を有する化合
物。
重ねた結果、下記により本発明の目的が達成できること
を見いだした。 （１） 少なくとも一種の円盤状コア部を有する化合物
を含み、該化合物が側鎖に、ベンジリデン基、アゾメチ
ン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ基、シアニン
基、メロシアニン基、オキソノール基からなる群から選
ばれた少なくとも１個の基を有する光導電性材料。 （２） 円盤状コア部を有し、且つ側鎖にベンジリデン
基、アゾメチン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ
基、シアニン基、メロシアニン基、オキソノール基から
なる群から選ばれた少なくとも１個の基を有する化合
物。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてより詳細に
説明する。本発明に用いられる円盤状コア部を有する化
合物についてまず説明する。円盤状の分子の母核部分
（コア部）を成す円盤状部分の形態的特徴は例えば、そ
の原形化合物である水素置換体について、以下のように
表現され得る。
説明する。本発明に用いられる円盤状コア部を有する化
合物についてまず説明する。円盤状の分子の母核部分
（コア部）を成す円盤状部分の形態的特徴は例えば、そ
の原形化合物である水素置換体について、以下のように
表現され得る。
【０００８】まず、分子の大きさを以下のようにして求
める。 １）該分子につき、できる限り平面に近い、好ましくは
平面分子構造を構築する。この場合、結合距離、結合角
としては、軌道の混成に応じた標準値を用いる事が好ま
しく、例えば日本化学会編、化学便覧改訂４版基礎編、
第II分冊１５章（１９９３年刊 丸善）を参照すること
ができる。 ２）前記１）で得られた構造を初期値として、分子軌道
法や分子力場法にて構造最適化する。方法としては例え
ば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９２、ＭＯＰＡＣ９３、ＣＨＡＲ
Ｍｍ／ＱＵＡＮＴＡ、ＭＭ３が挙げられ、好ましくはＧ
ａｕｓｓｉａｎ９２である。 ３）構造最適化によって得られた構造の重心を原点に移
動させ、座標軸を慣性主軸（慣性テンソル楕円体の主
軸）にとる。 ４）各原子にファンデルワールス半径で定義される球を
付与し、これによって分子の形状を記述する。 ５）ファンデルワールス表面上で各座標軸方向の長さを
計測し、それらそれぞれをａ、ｂ、ｃとする。以上の手
順により求められたａ、ｂ、ｃをもちいて円盤状の形態
を定義すると、ａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧ａ／２、好まし
くはａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧０．７ａと表すことができ
る。また、ｂ／２＞ｃであることが好ましい。
める。 １）該分子につき、できる限り平面に近い、好ましくは
平面分子構造を構築する。この場合、結合距離、結合角
としては、軌道の混成に応じた標準値を用いる事が好ま
しく、例えば日本化学会編、化学便覧改訂４版基礎編、
第II分冊１５章（１９９３年刊 丸善）を参照すること
ができる。 ２）前記１）で得られた構造を初期値として、分子軌道
法や分子力場法にて構造最適化する。方法としては例え
ば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９２、ＭＯＰＡＣ９３、ＣＨＡＲ
Ｍｍ／ＱＵＡＮＴＡ、ＭＭ３が挙げられ、好ましくはＧ
ａｕｓｓｉａｎ９２である。 ３）構造最適化によって得られた構造の重心を原点に移
動させ、座標軸を慣性主軸（慣性テンソル楕円体の主
軸）にとる。 ４）各原子にファンデルワールス半径で定義される球を
付与し、これによって分子の形状を記述する。 ５）ファンデルワールス表面上で各座標軸方向の長さを
計測し、それらそれぞれをａ、ｂ、ｃとする。以上の手
順により求められたａ、ｂ、ｃをもちいて円盤状の形態
を定義すると、ａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧ａ／２、好まし
くはａ≧ｂ＞ｃかつａ≧ｂ≧０．７ａと表すことができ
る。また、ｂ／２＞ｃであることが好ましい。
【０００９】また具体的化合物として挙げると、例えば
日本化学会編、季刊化学総説Ｎｏ．２２「液晶の化学」
第５章、第１０章２節（１９９４年刊 学会出版センタ
ー）、Ｗ．Ｈ．ｄｅ ｊｅｕの研究報告、Ｐｈｙｓｉｃ
ａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒ
ｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｍａｔｅｒｉａｌｓ（１９８０
ｂｙ Ｇｏｒｄｏｎ ａｎｄ Ｂｒｅａｃｈ，Ｓｃｉｅ
ｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅ
らの研究報告、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ
ｔ．７１巻、１１１頁（１９８１年）、Ｂ．Ｋｏｈｎｅ
らの研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９６巻、７０頁
（１９８４年）、Ｊ．Ｍ．Ｌｅｈｎらの研究報告、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９
４頁（１９８５年）、Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏ
ｒｅらの研究報告、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
１６巻、２６５５頁（１９９４年）に記載の母核化合物
の誘導体が挙げられる。
日本化学会編、季刊化学総説Ｎｏ．２２「液晶の化学」
第５章、第１０章２節（１９９４年刊 学会出版センタ
ー）、Ｗ．Ｈ．ｄｅ ｊｅｕの研究報告、Ｐｈｙｓｉｃ
ａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒ
ｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｍａｔｅｒｉａｌｓ（１９８０
ｂｙ Ｇｏｒｄｏｎ ａｎｄ Ｂｒｅａｃｈ，Ｓｃｉｅ
ｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅ
らの研究報告、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ
ｔ．７１巻、１１１頁（１９８１年）、Ｂ．Ｋｏｈｎｅ
らの研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９６巻、７０頁
（１９８４年）、Ｊ．Ｍ．Ｌｅｈｎらの研究報告、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９
４頁（１９８５年）、Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏ
ｒｅらの研究報告、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
１６巻、２６５５頁（１９９４年）に記載の母核化合物
の誘導体が挙げられる。
【００１０】例えば、ベンゼン誘導体、トリフェニレン
誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポ
ルフィリン誘導体、アントラセン誘導体、アザクラウン
誘導体、シクロヘキサン誘導体、β−ジケトン系金属錯
体誘導体、ヘキサエチニルベンゼン誘導体、ジベンゾピ
レン誘導体、コロネン誘導体およびフェニルアセチレン
マクロサイクルの誘導体が挙げられる。さらに、日本化
学会編、“化学総説Ｎｏ．１５ 新しい芳香族の化学”
（１９７７年 東京大学出版会刊）に記載の環状化合物
およびそれらの複素原子置換等電子構造体を挙げること
ができる。また、上記金属錯体の場合と同様に、水素結
合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成して円
盤状の分子となるものでもよい。
誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポ
ルフィリン誘導体、アントラセン誘導体、アザクラウン
誘導体、シクロヘキサン誘導体、β−ジケトン系金属錯
体誘導体、ヘキサエチニルベンゼン誘導体、ジベンゾピ
レン誘導体、コロネン誘導体およびフェニルアセチレン
マクロサイクルの誘導体が挙げられる。さらに、日本化
学会編、“化学総説Ｎｏ．１５ 新しい芳香族の化学”
（１９７７年 東京大学出版会刊）に記載の環状化合物
およびそれらの複素原子置換等電子構造体を挙げること
ができる。また、上記金属錯体の場合と同様に、水素結
合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成して円
盤状の分子となるものでもよい。
【００１１】これらを分子の中心の母核とし、その母核
にベンジリデン基、アゾメチン基、ヒドラゾン基、スチ
ルベン基、アゾ基、シアニン基、メロシアニン基、オキ
ソノール基からなる群から選ばれた少なくとも１個の基
を有する置換基が結合されている化合物が本発明の化合
物の特徴である。これらの基に関しては、例えばＳ．
Ｒ．サンドラーおよびＷ．カロー（Ｓ．Ｒ．Sandler ，
Ｗ．Karo）著、オーガニック ファンクショナル グル
ープ プレパレーションズ（Oganic Functional Group
Preparations）第１巻ないし第３巻（アカデミックプ
レス社、ニューヨーク、ロンドン １９６８年刊）、エ
フ・エム・ハーマー（Ｆ．Ｍ．Ｈａｒｍｅｒ）著、「ヘ
テロサイクリック・コンパウンズ − シアニンダイズ
・アンド・リレイティッド・コンパウンズ（Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ − ｃｙａｎｉ
ｎｅ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ）」ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）社 − ニューヨー
ク、ロンドン、１９６４年刊を参考にすることができ
る。
にベンジリデン基、アゾメチン基、ヒドラゾン基、スチ
ルベン基、アゾ基、シアニン基、メロシアニン基、オキ
ソノール基からなる群から選ばれた少なくとも１個の基
を有する置換基が結合されている化合物が本発明の化合
物の特徴である。これらの基に関しては、例えばＳ．
Ｒ．サンドラーおよびＷ．カロー（Ｓ．Ｒ．Sandler ，
Ｗ．Karo）著、オーガニック ファンクショナル グル
ープ プレパレーションズ（Oganic Functional Group
Preparations）第１巻ないし第３巻（アカデミックプ
レス社、ニューヨーク、ロンドン １９６８年刊）、エ
フ・エム・ハーマー（Ｆ．Ｍ．Ｈａｒｍｅｒ）著、「ヘ
テロサイクリック・コンパウンズ − シアニンダイズ
・アンド・リレイティッド・コンパウンズ（Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ − ｃｙａｎｉ
ｎｅ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ）」ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）社 − ニューヨー
ク、ロンドン、１９６４年刊を参考にすることができ
る。
【００１２】上記の基はコア部と直接結合していてもよ
いし、連結基を介して結合していてもよい。連結基とし
ては２個の結合を形成し得る原子あるいは原子団であれ
ばいかなるものでもよい。例えば、酸素原子、硫黄原
子、セレン原子、テルル原子、イミノ基、カルボニル
基、カルボニルオキシ基、カルボニルアミノ基、チオカ
ルボニル基、カルボニルチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、スルホニルオキシ基、スルホニルアミノ基、
アルキレン基、フェニレン基、チエニレン基およびこれ
らの組み合わせが挙げられる。好ましくは、酸素原子、
硫黄原子、イミノ基、カルボニル基、カルボニルオキシ
基、カルボニルアミノ基、アルキレン基およびこれらの
組み合わせが挙げられる。
いし、連結基を介して結合していてもよい。連結基とし
ては２個の結合を形成し得る原子あるいは原子団であれ
ばいかなるものでもよい。例えば、酸素原子、硫黄原
子、セレン原子、テルル原子、イミノ基、カルボニル
基、カルボニルオキシ基、カルボニルアミノ基、チオカ
ルボニル基、カルボニルチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、スルホニルオキシ基、スルホニルアミノ基、
アルキレン基、フェニレン基、チエニレン基およびこれ
らの組み合わせが挙げられる。好ましくは、酸素原子、
硫黄原子、イミノ基、カルボニル基、カルボニルオキシ
基、カルボニルアミノ基、アルキレン基およびこれらの
組み合わせが挙げられる。
【００１３】コア部に結合する上記の基の数は、１個あ
るいは複数個のいずれでもよく、１個ないし８個が好ま
しく、さらには３個ないし８個が好ましい。また、コア
部に結合する上記の基が複数個存在する場合、それらは
全てが同一であってもよいし、異なる複数種のものが存
在していてもよい。
るいは複数個のいずれでもよく、１個ないし８個が好ま
しく、さらには３個ないし８個が好ましい。また、コア
部に結合する上記の基が複数個存在する場合、それらは
全てが同一であってもよいし、異なる複数種のものが存
在していてもよい。
【００１４】コア部には上記の基の他の置換基も結合す
ることが可能である。例えば、アルカノイルオキシ基
（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、
オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオ
キシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホニル基
（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホニル、
オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシルスルホ
ニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基（例え
ば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、ドデシルチオ）、ア
ルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ）、２ー（４
ーアルキルフェニル）エチニル基（例えば、アルキル基
としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル）、４ーアルコ
キシフェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のア
ルコキシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例え
ばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたも
の）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基と
して、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２ーアル
キルチオメチル（例えばアルキルチオ基として、前述の
アルキルチオ基で挙げたもの）、２ーアルキルチオエト
キシメチル（例えばアルキルチオ基として、前述のアル
キルチオ基で挙げたもの）、２ーアルコキシエトキシメ
チル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、２ーアルコキシカルボニルエチル基
（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙
げたもの）、コレステリルオキシカルボニル、βーシト
ステリルオキシカルボニル、４ーアルコキシフェノキシ
カルボニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）、４ーアルコキシベンゾイルオ
キシ基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、４ーアルキルベンゾイルオキシ基
（例えばアルキル基として、前述の２ー（４ーアルキル
フェニル）エチニル基で挙げたもの）、４ーアルコキシ
ベンゾイル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）が挙げられる。
ることが可能である。例えば、アルカノイルオキシ基
（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、
オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオ
キシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホニル基
（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホニル、
オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシルスルホ
ニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基（例え
ば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、ドデシルチオ）、ア
ルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ）、２ー（４
ーアルキルフェニル）エチニル基（例えば、アルキル基
としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル）、４ーアルコ
キシフェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のア
ルコキシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例え
ばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたも
の）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基と
して、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２ーアル
キルチオメチル（例えばアルキルチオ基として、前述の
アルキルチオ基で挙げたもの）、２ーアルキルチオエト
キシメチル（例えばアルキルチオ基として、前述のアル
キルチオ基で挙げたもの）、２ーアルコキシエトキシメ
チル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、２ーアルコキシカルボニルエチル基
（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙
げたもの）、コレステリルオキシカルボニル、βーシト
ステリルオキシカルボニル、４ーアルコキシフェノキシ
カルボニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）、４ーアルコキシベンゾイルオ
キシ基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ
基で挙げたもの）、４ーアルキルベンゾイルオキシ基
（例えばアルキル基として、前述の２ー（４ーアルキル
フェニル）エチニル基で挙げたもの）、４ーアルコキシ
ベンゾイル基（例えばアルコキシ基として、前述のアル
コキシ基で挙げたもの）が挙げられる。
【００１５】また、前述のもののうち、フェニル基は他
のアリール基（例えば、ナフチル基、フェナンスリル
基、アントラセニル基）でもよいし、また前述の置換基
に加えて更に置換されてもよい。また、該フェニル基は
複素芳香環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、トリ
アジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラ
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリ
ル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリ
ル基、オキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル
基）であってもよい。
のアリール基（例えば、ナフチル基、フェナンスリル
基、アントラセニル基）でもよいし、また前述の置換基
に加えて更に置換されてもよい。また、該フェニル基は
複素芳香環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、トリ
アジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラ
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリ
ル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリ
ル基、オキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル
基）であってもよい。
【００１６】上記のコア部に結合し得る基はさらに、同
種の官能基間で結合を形成し得る基、例えばアクリロイ
ル基、ビニルオキシ基およびオキシラニル基や、異種の
官能基間で結合を形成し得る基、例えば求核性官能基
（例えば、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カ
ルボキシ基、オキシドアニオン、スルフィドアニオン、
カルボキシラートアニオンが挙げられる。）と反応して
結合を形成し得る、イソシアナート基、イソチオシアナ
ート基、オキシラニル基、アジリジニル基、チイラニル
基、酸無水物、活性エステルで置換されていてもよい。
種の官能基間で結合を形成し得る基、例えばアクリロイ
ル基、ビニルオキシ基およびオキシラニル基や、異種の
官能基間で結合を形成し得る基、例えば求核性官能基
（例えば、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カ
ルボキシ基、オキシドアニオン、スルフィドアニオン、
カルボキシラートアニオンが挙げられる。）と反応して
結合を形成し得る、イソシアナート基、イソチオシアナ
ート基、オキシラニル基、アジリジニル基、チイラニル
基、酸無水物、活性エステルで置換されていてもよい。
【００１７】以下に、本発明に用いられる化合物につい
て具体例を示す。但し本発明の範囲はこれらのみに限定
されるものではない。
て具体例を示す。但し本発明の範囲はこれらのみに限定
されるものではない。
【００１８】
【化１】
【００１９】
【化２】
【００２０】
【化３】
【００２１】
【化４】
【００２２】
【化５】
【００２３】本発明の化合物は種々の方法により合成可
能である。例えば、予め合成しておいたコア部と側鎖部
とを反応させる方法、先ず側鎖部を結合させたコア部の
一部を合成し次いでコア部を形成させる方法である。複
数個ある側鎖部全てが同一の構造ではない場合には後者
の方法が適しているが、得られる化合物が必ずしも単一
である必要がなく、混合物であることが許される場合に
は、複数種の側鎖部を同時に反応させることにより、後
者の方法を用いることも可能になる。以下に本発明の化
合物の合成例を示す。
能である。例えば、予め合成しておいたコア部と側鎖部
とを反応させる方法、先ず側鎖部を結合させたコア部の
一部を合成し次いでコア部を形成させる方法である。複
数個ある側鎖部全てが同一の構造ではない場合には後者
の方法が適しているが、得られる化合物が必ずしも単一
である必要がなく、混合物であることが許される場合に
は、複数種の側鎖部を同時に反応させることにより、後
者の方法を用いることも可能になる。以下に本発明の化
合物の合成例を示す。
【００２４】合成例１ 化合物１の合成 １）４−オクチルオキシベンズアルデヒドの合成 ４−ヒドロキシベンズアルデヒドの３７．７３ｇ（０．
３１ｍｏｌ）、炭酸カリウムの５１．０６ｇ（０．３７
ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の
３００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコ中で攪拌下８０℃
に加熱した。この混合物に１−臭化オクチルの７１．６
０ｇ（０．３７ｇ）を滴下し、滴下終了後さらに２時
間、８０ないし９０℃にて攪拌を続けた。室温にまで放
冷した後、反応混合物を１．５ｌの氷水に注いだ。酢酸
エチルにて抽出後水洗して、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。溶媒を減圧下溜去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１）にて単離した。収量４６．８４ｇ（収率６４．６
％）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．９
２（ｔ，３Ｈ），１．２０〜１．５２（ｍ，１０Ｈ），
１．８３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），７．０
０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），９．８９
（ｓ，１Ｈ）
３１ｍｏｌ）、炭酸カリウムの５１．０６ｇ（０．３７
ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の
３００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコ中で攪拌下８０℃
に加熱した。この混合物に１−臭化オクチルの７１．６
０ｇ（０．３７ｇ）を滴下し、滴下終了後さらに２時
間、８０ないし９０℃にて攪拌を続けた。室温にまで放
冷した後、反応混合物を１．５ｌの氷水に注いだ。酢酸
エチルにて抽出後水洗して、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。溶媒を減圧下溜去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１）にて単離した。収量４６．８４ｇ（収率６４．６
％）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．９
２（ｔ，３Ｈ），１．２０〜１．５２（ｍ，１０Ｈ），
１．８３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），７．０
０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），９．８９
（ｓ，１Ｈ）
【００２５】２）３−カルボキシメチル−５−（４−オ
クチルオキシベンジリデン）ロダニンの合成 ４−オクチルオキシベンズアルデヒドの２３．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）、３−カルボキシメチルロダニンの１
９．１ｇ（０．１ｍｏｌ）、酢酸アンモニウムの４．６
５ｇ（０．０６ｍｏｌ）、酢酸の５．７ｍｌ、アセトニ
トリルの１００ｍｌを２００ｍｌナスフラスコ中で１．
５時間加熱還流攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し
た後、５００ｍｌの氷水に注いだ。生じた結晶を濾取、
水洗した。得られた粗結晶をアセトニトリルより再結晶
し目的物を得た。収量３５．２ｇ（収率８６．５％）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．８
９（ｔ，３Ｈ），１．２５〜１．５０（ｍ，１０Ｈ），
１．８０（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．８
７（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．４３
（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）
クチルオキシベンジリデン）ロダニンの合成 ４−オクチルオキシベンズアルデヒドの２３．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）、３−カルボキシメチルロダニンの１
９．１ｇ（０．１ｍｏｌ）、酢酸アンモニウムの４．６
５ｇ（０．０６ｍｏｌ）、酢酸の５．７ｍｌ、アセトニ
トリルの１００ｍｌを２００ｍｌナスフラスコ中で１．
５時間加熱還流攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し
た後、５００ｍｌの氷水に注いだ。生じた結晶を濾取、
水洗した。得られた粗結晶をアセトニトリルより再結晶
し目的物を得た。収量３５．２ｇ（収率８６．５％）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．８
９（ｔ，３Ｈ），１．２５〜１．５０（ｍ，１０Ｈ），
１．８０（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．８
７（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．４３
（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）
【００２６】３）化合物１の合成 メタンスルホニルクロリドの４．５８ｇ（４０ｍｌ）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の３０ｍｌを２００ｍｌ
三口フラスコ中で氷冷下攪拌しながら、これに３−カル
ボキシメチル−５−（４−オクチルオキシベンジリデ
ン）ロダニンの１６．２８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミンの５．１６ｇ（４０ｍｍ
ｏｌ）、ＴＨＦの１００ｍｌからなる溶液を１０℃以下
で滴下した。滴下終了後さらに２０分氷冷下で攪拌を続
けた。次いで、この反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピ
ルエチルアミンの５．１６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジンの０．４９ｇ（４ｍｍｏ
ｌ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシ
トリフェニレンの１．３０ｇ（４ｍｍｏｌ）を２０ｍｌ
のＴＨＦに分散した液を順次加えた。室温にて７時間攪
拌を続けた後、７５０ｍｌの氷水に注ぎ、生じた固体を
濾取水洗した。風乾後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液：塩化メチレン、塩化メチレン／酢酸エ
チル＝９９／１）により単離した。収量１．１ｇ（収率
１３．０％） ＤＳＣ：６４．０１℃、１２０．６４℃に吸熱ピークが
観測された。 ＵＶ−ＶＩＳスペクトル：λｍａｘ＝４０１ｎｍ（ε＝
２．２×１０5 ｉｎＣＨ2 Ｃｌ2 ）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．８
８（ｔ，１８Ｈ），１．２０〜１．５０（ｍ，６０
Ｈ），１．７５（ｍ，１２Ｈ），３．９０（ｔ，１２
Ｈ），５．４８（ｓ，１２Ｈ），６．８６（ｄ，１２
Ｈ），７．３８（ｄ，１２Ｈ），７．７２（ｓ，６
Ｈ），８．００（ｓ，６Ｈ）
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の３０ｍｌを２００ｍｌ
三口フラスコ中で氷冷下攪拌しながら、これに３−カル
ボキシメチル−５−（４−オクチルオキシベンジリデ
ン）ロダニンの１６．２８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミンの５．１６ｇ（４０ｍｍ
ｏｌ）、ＴＨＦの１００ｍｌからなる溶液を１０℃以下
で滴下した。滴下終了後さらに２０分氷冷下で攪拌を続
けた。次いで、この反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピ
ルエチルアミンの５．１６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジンの０．４９ｇ（４ｍｍｏ
ｌ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシ
トリフェニレンの１．３０ｇ（４ｍｍｏｌ）を２０ｍｌ
のＴＨＦに分散した液を順次加えた。室温にて７時間攪
拌を続けた後、７５０ｍｌの氷水に注ぎ、生じた固体を
濾取水洗した。風乾後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液：塩化メチレン、塩化メチレン／酢酸エ
チル＝９９／１）により単離した。収量１．１ｇ（収率
１３．０％） ＤＳＣ：６４．０１℃、１２０．６４℃に吸熱ピークが
観測された。 ＵＶ−ＶＩＳスペクトル：λｍａｘ＝４０１ｎｍ（ε＝
２．２×１０5 ｉｎＣＨ2 Ｃｌ2 ）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．８
８（ｔ，１８Ｈ），１．２０〜１．５０（ｍ，６０
Ｈ），１．７５（ｍ，１２Ｈ），３．９０（ｔ，１２
Ｈ），５．４８（ｓ，１２Ｈ），６．８６（ｄ，１２
Ｈ），７．３８（ｄ，１２Ｈ），７．７２（ｓ，６
Ｈ），８．００（ｓ，６Ｈ）
【００２７】本発明の化合物は単独で用いられてもよい
が、本発明の化合物同志、さらには種々の化合物と混合
して用いられてもよい。例えば、界面活性剤等の低分
子、ポリカーボナート等の合成高分子、セルロース誘導
体等の天然高分子由来の化合物、液晶性、非液晶性のい
ずれでも良く、紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂として用い
られるモノマーなどの分子間あるいは分子内に新たに結
合を形成し得るもの、キシレン等の容易には新たな結合
を形成し得ないもののいずれでも良い。混合組成物とし
ては、例えば特願平６−５０３８５号、特願平６−７０
５９１号、特願平７−２４５８７３号等の明細書に記載
のものを参考にすることができる。
が、本発明の化合物同志、さらには種々の化合物と混合
して用いられてもよい。例えば、界面活性剤等の低分
子、ポリカーボナート等の合成高分子、セルロース誘導
体等の天然高分子由来の化合物、液晶性、非液晶性のい
ずれでも良く、紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂として用い
られるモノマーなどの分子間あるいは分子内に新たに結
合を形成し得るもの、キシレン等の容易には新たな結合
を形成し得ないもののいずれでも良い。混合組成物とし
ては、例えば特願平６−５０３８５号、特願平６−７０
５９１号、特願平７−２４５８７３号等の明細書に記載
のものを参考にすることができる。
【００２８】本発明の材料は、例えば鋳型を用いて種々
の形状に成形して用いる、あるいは膜状にして用いるこ
とが可能である。本発明の材料を膜状にして用いる場
合、蒸着法やスピンコート、ディップコート、エクスト
ルージョンコートなどの塗布法により支持体上に薄膜と
して形成できる。膜状にして用いる場合、積層すること
も可能である。積層する場合、本発明の材料を含む層の
みで構成されていても良いが、支持体上に本発明の材料
から成る層が少なくとも一層設けられたもので、用途に
応じて該材料層の上下もしくは該材料層間に、異なる機
能を発現する層（例えば、電荷発生層、光吸収層、電極
層）、保護膜等の他の材料からなる層もしくは支持体が
存在してよい。また、一旦支持体上で形成された本発明
の材料層を支持体から剥離してあるいは他の支持体に転
写して用いてもよい。
の形状に成形して用いる、あるいは膜状にして用いるこ
とが可能である。本発明の材料を膜状にして用いる場
合、蒸着法やスピンコート、ディップコート、エクスト
ルージョンコートなどの塗布法により支持体上に薄膜と
して形成できる。膜状にして用いる場合、積層すること
も可能である。積層する場合、本発明の材料を含む層の
みで構成されていても良いが、支持体上に本発明の材料
から成る層が少なくとも一層設けられたもので、用途に
応じて該材料層の上下もしくは該材料層間に、異なる機
能を発現する層（例えば、電荷発生層、光吸収層、電極
層）、保護膜等の他の材料からなる層もしくは支持体が
存在してよい。また、一旦支持体上で形成された本発明
の材料層を支持体から剥離してあるいは他の支持体に転
写して用いてもよい。
【００２９】支持体素材としては例えば、ガラス、ゼオ
ネックス（日本ゼオン）、ＡＲＴＯＮ（日本合成ゴ
ム）、フジタック（富士フイルム）、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホンが挙げられる。支持体は必ずしも透
明であることはなく、支持体上には必要に応じてアルミ
ニウム、金などの金属が蒸着されていてもよい。また、
電子写真の分野で電荷発生材料として知られた化合物
（例えば、電子写真学会編、電子写真技術の基礎と応
用、４４０−４４２ページ（コロナ社、１９８８年刊）
に記載された化合物が挙げられる）を含む層が設けられ
ていてもよい。
ネックス（日本ゼオン）、ＡＲＴＯＮ（日本合成ゴ
ム）、フジタック（富士フイルム）、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホンが挙げられる。支持体は必ずしも透
明であることはなく、支持体上には必要に応じてアルミ
ニウム、金などの金属が蒸着されていてもよい。また、
電子写真の分野で電荷発生材料として知られた化合物
（例えば、電子写真学会編、電子写真技術の基礎と応
用、４４０−４４２ページ（コロナ社、１９８８年刊）
に記載された化合物が挙げられる）を含む層が設けられ
ていてもよい。
【００３０】保護膜用素材としては、例えば、ポリメチ
ルメタアクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合
体、スチレン・無水マレイミド共重合体、ポリビニルア
ルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・
ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレ
ン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩
化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高
分子物質及びシランカップリング剤などの有機物質を挙
げることができる。また、ω−トリコサン酸、ジオクタ
デシルジメチルアンモニウムクロライド及びステアリン
酸メチルなどのラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ
法）により形成される累積膜も用いることができる。
ルメタアクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合
体、スチレン・無水マレイミド共重合体、ポリビニルア
ルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・
ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレ
ン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩
化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高
分子物質及びシランカップリング剤などの有機物質を挙
げることができる。また、ω−トリコサン酸、ジオクタ
デシルジメチルアンモニウムクロライド及びステアリン
酸メチルなどのラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ
法）により形成される累積膜も用いることができる。
【００３１】また、予め支持体上に設けられた保護膜
が、分子の配向に異方性をもたらすもの、例えば配向膜
として液晶層形成時の分子配向にしばしば大きな影響を
与えることは、棒状液晶の場合にはよく知られた事実で
あり、無機または有機の配向膜がほとんど必ず用いられ
ている。本発明においても液晶性を示す化合物を用いる
場合には、基板上に塗設された液晶組成物中の分子はま
ず配向されることが好ましく、従って、配向膜は本発明
でも好ましく用いられる技術の一つであり、金属斜方蒸
着膜としてはＳｉＯ斜方蒸着膜が、また有機配向膜とし
てはラビングされたポリイミド膜が代表的なものである
が、その他ラビングした変性ポバールやラビングしたシ
リル化剤で処理したガラス基板またはラビングしたゼラ
チン膜などが用いられる。特願平７−２１４７４１２号
明細書に記載されている化合物も有効に用いることがで
きる。しかし、ラビングする代わりにポリビニルアルコ
ールの薄膜を４〜５倍に延伸したり、気体を一定方向に
吹きつけるあるいは光異性化化合物の偏光照射による異
性化等の方法を用いることもできる。また、特別に上記
の保護膜を設けないで直接ガラス基板等の支持体をラビ
ングするなどの方法も用いることができる。
が、分子の配向に異方性をもたらすもの、例えば配向膜
として液晶層形成時の分子配向にしばしば大きな影響を
与えることは、棒状液晶の場合にはよく知られた事実で
あり、無機または有機の配向膜がほとんど必ず用いられ
ている。本発明においても液晶性を示す化合物を用いる
場合には、基板上に塗設された液晶組成物中の分子はま
ず配向されることが好ましく、従って、配向膜は本発明
でも好ましく用いられる技術の一つであり、金属斜方蒸
着膜としてはＳｉＯ斜方蒸着膜が、また有機配向膜とし
てはラビングされたポリイミド膜が代表的なものである
が、その他ラビングした変性ポバールやラビングしたシ
リル化剤で処理したガラス基板またはラビングしたゼラ
チン膜などが用いられる。特願平７−２１４７４１２号
明細書に記載されている化合物も有効に用いることがで
きる。しかし、ラビングする代わりにポリビニルアルコ
ールの薄膜を４〜５倍に延伸したり、気体を一定方向に
吹きつけるあるいは光異性化化合物の偏光照射による異
性化等の方法を用いることもできる。また、特別に上記
の保護膜を設けないで直接ガラス基板等の支持体をラビ
ングするなどの方法も用いることができる。
【００３２】上記以外の方法として、磁場配向や電場配
向がある。この方法においては液晶を基板に塗設後、所
望の角度に磁場あるいは電場をかけるゾーンが必要であ
るが、そのゾーン自体を液晶相が形成される温度に調整
しておく必要がある。本発明の材料を含む層の膜厚は
０．１μm ないし１００μm が好ましい。
向がある。この方法においては液晶を基板に塗設後、所
望の角度に磁場あるいは電場をかけるゾーンが必要であ
るが、そのゾーン自体を液晶相が形成される温度に調整
しておく必要がある。本発明の材料を含む層の膜厚は
０．１μm ないし１００μm が好ましい。
【００３３】本発明で用いられる化合物が重合等により
新たな結合の形成が可能な置換基を有している場合、熱
あるいは光による結合形成が可能である。紫外線による
光重合開始剤を用いるラジカル重合やカチオン重合は一
般に極めて重合速度が大きく、製造工程では生産性の点
で好ましい。
新たな結合の形成が可能な置換基を有している場合、熱
あるいは光による結合形成が可能である。紫外線による
光重合開始剤を用いるラジカル重合やカチオン重合は一
般に極めて重合速度が大きく、製造工程では生産性の点
で好ましい。
【００３４】本発明における光重合開始剤としては、米
国特許第２，３６７，６６１号、同第２，３６７，６７
０号各明細書に記載されているα−カルボニル化合物、
米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載されてい
るアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２
号明細書に記載されているα−炭化水素で置換された芳
香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７
号、同第２，９５１，７５８号各明細書に記載されてい
る多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号
明細書に記載されているトリアリールイミダゾールダイ
マー／ｐ−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特開昭
６０−１０５６６７号、米国特許第４，２３９，８５０
号明細書に記載されているアクリジン及びフェナジン化
合物、米国特許第４，２１２，９７０号明細書に記載さ
れているオキサジアゾール化合物等が挙げられる。本発
明の組成物中のこれらの光重合開始剤系の含有濃度は通
常わずかなものであり、また不適当に多い場合には有効
光線の遮断等好ましくない結果を生じる。本発明におけ
る光開始剤系の量は、溶媒を除いた塗布組成物の０．０
１％から２０％の範囲で十分であり、更に好ましくは
０．５％から５％で良好な結果を得る。
国特許第２，３６７，６６１号、同第２，３６７，６７
０号各明細書に記載されているα−カルボニル化合物、
米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載されてい
るアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２
号明細書に記載されているα−炭化水素で置換された芳
香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７
号、同第２，９５１，７５８号各明細書に記載されてい
る多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号
明細書に記載されているトリアリールイミダゾールダイ
マー／ｐ−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特開昭
６０−１０５６６７号、米国特許第４，２３９，８５０
号明細書に記載されているアクリジン及びフェナジン化
合物、米国特許第４，２１２，９７０号明細書に記載さ
れているオキサジアゾール化合物等が挙げられる。本発
明の組成物中のこれらの光重合開始剤系の含有濃度は通
常わずかなものであり、また不適当に多い場合には有効
光線の遮断等好ましくない結果を生じる。本発明におけ
る光開始剤系の量は、溶媒を除いた塗布組成物の０．０
１％から２０％の範囲で十分であり、更に好ましくは
０．５％から５％で良好な結果を得る。
【００３５】更に本発明では、必要により、種々の有機
アミン化合物を併用することができ、それによってその
効果を増大せしめることができる。これらの有機アミン
化合物としては、例えばトリエタノールアミン、ジエタ
ノールアニリン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、ミヒラーケトンが挙げられる。有機アミン化合
物の添加量は全光重合開始剤の５０〜２００％が好まし
い。更に本発明で用いる光重合開始剤に必要に応じてＮ
−フェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチアゾー
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステ
ル等の水素供与性化合物を加えることによって更に光重
合開始能力を高めることができる。また、酸素による重
合阻害を抑制するために、界面活性剤を少量添加するこ
とも効果的である場合が多い。
アミン化合物を併用することができ、それによってその
効果を増大せしめることができる。これらの有機アミン
化合物としては、例えばトリエタノールアミン、ジエタ
ノールアニリン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、ミヒラーケトンが挙げられる。有機アミン化合
物の添加量は全光重合開始剤の５０〜２００％が好まし
い。更に本発明で用いる光重合開始剤に必要に応じてＮ
−フェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチアゾー
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステ
ル等の水素供与性化合物を加えることによって更に光重
合開始能力を高めることができる。また、酸素による重
合阻害を抑制するために、界面活性剤を少量添加するこ
とも効果的である場合が多い。
【００３６】エポキシ基の重合には、紫外線活性化カチ
オン触媒として、アリルジアゾニウム塩（ヘキサフルオ
ロフォスフェート、テトラフルオロボラート）、ジアリ
ルヨードニウム塩、VIａ族アリロニウム塩（ＰＦ−６、
ＡｓＦ６、ＳｂＦ６のようなアニオンをもつアリルスル
ホニウム塩）が好ましく用いられる。また重合用の光線
としては、電子線、紫外線、可視光線、赤外線（熱線）
を必要に応じて用いることができるが、一般的には、紫
外線が用いられる。その光線としては、低圧水銀ランプ
（殺菌ランプ、蛍光ケミカルランプ、ブラックライ
ト）、高圧放電ランプ（高圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプ）、ショートアーク放電ランプ（超高圧水銀ラ
ンプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ）が挙げら
れる。本発明の化合物の場合は、２５４nmなどの短波の
紫外線は有効には用いられない場合もある。従って、光
重合開始剤も下記の近紫外に吸収帯を持つ化合物が好ま
しくもちいられ、光源も高圧水銀ランプやメタルハライ
ドランプなど近紫外光を強く放射できるものが好ましく
用いられる。
オン触媒として、アリルジアゾニウム塩（ヘキサフルオ
ロフォスフェート、テトラフルオロボラート）、ジアリ
ルヨードニウム塩、VIａ族アリロニウム塩（ＰＦ−６、
ＡｓＦ６、ＳｂＦ６のようなアニオンをもつアリルスル
ホニウム塩）が好ましく用いられる。また重合用の光線
としては、電子線、紫外線、可視光線、赤外線（熱線）
を必要に応じて用いることができるが、一般的には、紫
外線が用いられる。その光線としては、低圧水銀ランプ
（殺菌ランプ、蛍光ケミカルランプ、ブラックライ
ト）、高圧放電ランプ（高圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプ）、ショートアーク放電ランプ（超高圧水銀ラ
ンプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ）が挙げら
れる。本発明の化合物の場合は、２５４nmなどの短波の
紫外線は有効には用いられない場合もある。従って、光
重合開始剤も下記の近紫外に吸収帯を持つ化合物が好ま
しくもちいられ、光源も高圧水銀ランプやメタルハライ
ドランプなど近紫外光を強く放射できるものが好ましく
用いられる。
【００３７】
【化６】
【００３８】熱により結合を形成せしめる場合、反応を
促進するための物質を添加することも可能である。例え
ば塩基、例えば水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウムが挙げられる）、
アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドが挙げられ
る）、水素化金属（例えば、水素化ナトリウム、水素化
カルシウムが挙げられる）、アミン（例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ピペリジン、１，８−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、テ
トラメチルブタンジアミン（ＴＭＢＤＡ）、１，４−ジ
アザ〔２，２，２〕ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）が
挙げられる）、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムが挙げられる）、酢酸塩
（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムが挙げられ
る）が挙げられる。
促進するための物質を添加することも可能である。例え
ば塩基、例えば水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウムが挙げられる）、
アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドが挙げられ
る）、水素化金属（例えば、水素化ナトリウム、水素化
カルシウムが挙げられる）、アミン（例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ピペリジン、１，８−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、テ
トラメチルブタンジアミン（ＴＭＢＤＡ）、１，４−ジ
アザ〔２，２，２〕ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）が
挙げられる）、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムが挙げられる）、酢酸塩
（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムが挙げられ
る）が挙げられる。
【００３９】金属化合物（例えば、ジラウリン酸ジ−ｎ
−ブチルスズ、オクタン酸スズ、亜鉛アセチルアセトナ
ートが挙げられる）が挙げられる。酸、例えば鉱酸（例
えば、硫酸、塩酸が挙げられる）、カルボン酸（例え
ば、クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、サリチル酸および
その誘導体が挙げられる）、スルホン酸（例えば、メタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸が挙げられる）が挙げられる。
−ブチルスズ、オクタン酸スズ、亜鉛アセチルアセトナ
ートが挙げられる）が挙げられる。酸、例えば鉱酸（例
えば、硫酸、塩酸が挙げられる）、カルボン酸（例え
ば、クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、サリチル酸および
その誘導体が挙げられる）、スルホン酸（例えば、メタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸が挙げられる）が挙げられる。
【００４０】
【実施例】次に本発明を実施例に基づいて更に詳しく説
明する。 実施例１ 化合物１の３ｇ、ポリカーボネートの２ｇに４５ｇの塩
化メチレンを加えて溶液とした。この溶液をアルミマイ
ラー上に、ワイヤーバー（ＲＤＳ６５）を用いて塗布し
た。真空乾燥した後、測定した膜厚は１４μｍであっ
た。この試料に金蒸着を行い、光過渡電流測定（Ｔｉｍ
ｅ ｏｆ Ｆｒｉｇｈｔ 法）用試料とした。 ＱスイッチＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５
ｎｍ）を光源（１６０ｍｗ／ｃｍ2 ）とし、５×１０5
Ｖ／ｃｍの電場を印加して測定を行った。得られた光電
流の減衰曲線より移動度を求めたところ、２．０×１０
-6ｃｍ2 ・Ｖ-1・ｓｅｃ-1の値が得られた。化合物１の
円盤状コア部であるトリフェニレンにおける前述のａ，
ｂ，ｃの値はそれぞれ、１１．６６、１０．４２、３．
４０オングストロームである。
明する。 実施例１ 化合物１の３ｇ、ポリカーボネートの２ｇに４５ｇの塩
化メチレンを加えて溶液とした。この溶液をアルミマイ
ラー上に、ワイヤーバー（ＲＤＳ６５）を用いて塗布し
た。真空乾燥した後、測定した膜厚は１４μｍであっ
た。この試料に金蒸着を行い、光過渡電流測定（Ｔｉｍ
ｅ ｏｆ Ｆｒｉｇｈｔ 法）用試料とした。 ＱスイッチＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５
ｎｍ）を光源（１６０ｍｗ／ｃｍ2 ）とし、５×１０5
Ｖ／ｃｍの電場を印加して測定を行った。得られた光電
流の減衰曲線より移動度を求めたところ、２．０×１０
-6ｃｍ2 ・Ｖ-1・ｓｅｃ-1の値が得られた。化合物１の
円盤状コア部であるトリフェニレンにおける前述のａ，
ｂ，ｃの値はそれぞれ、１１．６６、１０．４２、３．
４０オングストロームである。
【００４１】比較例１ 実施例１の化合物１を、化合物Ａに替え実施例１と同様
の操作を行った。光電流が観測されず、移動度を求める
ことはできなかった。
の操作を行った。光電流が観測されず、移動度を求める
ことはできなかった。
【００４２】
【化７】
【００４３】
【発明の効果】実施例より明らかに、本発明の材料は電
荷輸送剤として有用である。
荷輸送剤として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年６月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】合成例１ 化合物１の合成 １）４−オクチルオキシベンズアルデヒドの合成 ４−ヒドロキシベンズアルデヒドの３７．７３ｇ（０．
３１ｍｏｌ）、炭酸カリウムの５１．０６ｇ（０．３７
ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の
３００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコ中で攪拌下８０℃
に加熱した。この混合物に１−臭化オクチルの７１．６
０ｇ（０．３７mol)を滴下し、滴下終了後さらに２時
間、８０ないし９０℃にて攪拌を続けた。室温にまで放
冷した後、反応混合物を１．５ｌの氷水に注いだ。酢酸
エチルにて抽出後水洗して、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。溶媒を減圧下溜去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１）にて単離した。収量４６．８４ｇ（収率６４．６
％）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．９
２（ｔ，３Ｈ），１．２０〜１．５２（ｍ，１０Ｈ），
１．８３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），７．０
０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），９．８９
（ｓ，１Ｈ）
３１ｍｏｌ）、炭酸カリウムの５１．０６ｇ（０．３７
ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の
３００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコ中で攪拌下８０℃
に加熱した。この混合物に１−臭化オクチルの７１．６
０ｇ（０．３７mol)を滴下し、滴下終了後さらに２時
間、８０ないし９０℃にて攪拌を続けた。室温にまで放
冷した後、反応混合物を１．５ｌの氷水に注いだ。酢酸
エチルにて抽出後水洗して、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。溶媒を減圧下溜去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１）にて単離した。収量４６．８４ｇ（収率６４．６
％）1 Ｈ−ｎｍｒ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3 ）：０．９
２（ｔ，３Ｈ），１．２０〜１．５２（ｍ，１０Ｈ），
１．８３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），７．０
０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），９．８９
（ｓ，１Ｈ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/06 ２３３ Ｃ０７Ｄ 413/06 ２３３ 417/06 ２３３ 417/06 ２３３ Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１１ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１１ ３１４ ３１４ ３１５ ３１５ ３１９ ３１９ // Ｃ０７Ｄ 277/54 Ｃ０７Ｄ 277/54 277/64 277/64 303/22 303/22
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも一種の円盤状コア部を有する
化合物を含み、該化合物が側鎖に、ベンジリデン基、ア
ゾメチン基、ヒドラゾン基、スチルベン基、アゾ基、シ
アニン基、メロシアニン基、オキソノール基からなる群
から選ばれた少なくとも１個の基を有する電荷輸送材
料。 - 【請求項２】 円盤状コア部を有し、且つ側鎖にベンジ
リデン基、アゾメチン基、ヒドラゾン基、スチルベン
基、アゾ基、シアニン基、メロシアニン基、オキソノー
ル基からなる群から選ばれた少なくとも１個の基を有す
る化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8128272A JPH09316012A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 電荷輸送材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8128272A JPH09316012A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 電荷輸送材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316012A true JPH09316012A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=14980738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8128272A Pending JPH09316012A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 電荷輸送材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316012A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000147804A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147813A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147815A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147814A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206716A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206717A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206715A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206718A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2001166517A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-22 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2001166520A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-22 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2001166521A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-22 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2006063072A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-03-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なトリフェニレン化合物及びその製造方法 |
| JP2006201634A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
| JP2017026882A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
-
1996
- 1996-05-23 JP JP8128272A patent/JPH09316012A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000147804A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147813A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147815A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147814A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206716A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206717A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206715A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000206718A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-07-28 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2001166517A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-22 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2001166520A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-22 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2001166521A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-22 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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| JP2006201634A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
| JP2017026882A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
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