JP2000044517A - 光学補償シート、液晶表示素子、ディスコティック化合物、および液晶組成物 - Google Patents
光学補償シート、液晶表示素子、ディスコティック化合物、および液晶組成物Info
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- JP2000044517A JP2000044517A JP10226542A JP22654298A JP2000044517A JP 2000044517 A JP2000044517 A JP 2000044517A JP 10226542 A JP10226542 A JP 10226542A JP 22654298 A JP22654298 A JP 22654298A JP 2000044517 A JP2000044517 A JP 2000044517A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶表示素子に装着させることにより、視野
角の拡大などを可能にする光学補償シートの光学異方性
層の形成に有利に用いることのできる、ディスコティッ
クネマティック相の形成温度の範囲が広く、室温時の結
晶性に優れたディスコティック液晶化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 下記一般式（２）で表されるディスコテ
ィック化合物： 【化１】 ［Ｌ1 は、オキシメチレン基、又はオキシカルボニル基
を表す；Ｂｉｐｈは、メチル基、メトキシ基、フッ素原
子、もしくは塩素原子を有していてもよいビフェニル構
造を表す；Ｌ2 は、炭素原子数１〜２０のオキシアルキ
レン基、炭素原子数１〜２０のポリオキシアルキレン
基、もしくは炭素原子数１〜２０のチオアルキレン基を
表す；Ｚは、アクリロイル基、ビニルオキシ基、もしく
はエチレンエポキシ基を表す；ｋは０、１を、ｐは０、
１を表わす］。
角の拡大などを可能にする光学補償シートの光学異方性
層の形成に有利に用いることのできる、ディスコティッ
クネマティック相の形成温度の範囲が広く、室温時の結
晶性に優れたディスコティック液晶化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 下記一般式（２）で表されるディスコテ
ィック化合物： 【化１】 ［Ｌ1 は、オキシメチレン基、又はオキシカルボニル基
を表す；Ｂｉｐｈは、メチル基、メトキシ基、フッ素原
子、もしくは塩素原子を有していてもよいビフェニル構
造を表す；Ｌ2 は、炭素原子数１〜２０のオキシアルキ
レン基、炭素原子数１〜２０のポリオキシアルキレン
基、もしくは炭素原子数１〜２０のチオアルキレン基を
表す；Ｚは、アクリロイル基、ビニルオキシ基、もしく
はエチレンエポキシ基を表す；ｋは０、１を、ｐは０、
１を表わす］。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学補償シート、
その光学補償シートを用いた液晶表示素子、その光学補
償シートの光学異方性層の形成に特に有用なディスコテ
ィック化合物、そしてそのディスコティック化合物を含
む液晶組成物に関する。
その光学補償シートを用いた液晶表示素子、その光学補
償シートの光学異方性層の形成に特に有用なディスコテ
ィック化合物、そしてそのディスコティック化合物を含
む液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、液晶セル、二枚の偏光
板、および液晶セルと二枚の偏光板との間に設けられる
一枚または二枚の光学補償シート（位相差板）からな
る。液晶セルは、液晶分子、それを封入するための二枚
の基板、および液晶分子に電圧を加えるための電極層か
らなる。液晶表示装置では、液晶分子の複屈折性のた
め、表示画像がイエローグリーンまたはイエローに着色
する。表示画像の着色は、白黒表示でもカラー表示でも
不都合である。光学補償シートは、このような着色を解
消して、明るい鮮明な画像を得るために用いられる。光
学補償シートにはまた、液晶セルの視野角を拡大する機
能を付与する場合もある。光学補償シートとしては、延
伸複屈折フイルムが従来から使用されていた。
板、および液晶セルと二枚の偏光板との間に設けられる
一枚または二枚の光学補償シート（位相差板）からな
る。液晶セルは、液晶分子、それを封入するための二枚
の基板、および液晶分子に電圧を加えるための電極層か
らなる。液晶表示装置では、液晶分子の複屈折性のた
め、表示画像がイエローグリーンまたはイエローに着色
する。表示画像の着色は、白黒表示でもカラー表示でも
不都合である。光学補償シートは、このような着色を解
消して、明るい鮮明な画像を得るために用いられる。光
学補償シートにはまた、液晶セルの視野角を拡大する機
能を付与する場合もある。光学補償シートとしては、延
伸複屈折フイルムが従来から使用されていた。
【０００３】一方、延伸複屈折フイルムからなる光学補
償シートに代えて、透明支持体上にディスコティック化
合物等の液晶性化合物を含む光学的異方性層を有する光
学補償シートを使用することが提案され、既にディスコ
ティック化合物を含む光学的異方性層を有する光学補償
シートは実用化されている。光学的異方性層は、ディス
コティック化合物を配向させ、その配向状態を固定する
ことにより形成する。ディスコティック化合物は、一般
に大きな複屈折率を有する。そして、ディスコティック
化合物には、多様な配向形態がある。ディスコティック
化合物を用いることで、従来の延伸複屈折フイルムでは
得ることができない光学的性質を有する光学補償シート
を製造することが可能になる。ディスコティック化合物
を用いた光学補償シートについては、特開平６−２１４
１１６号公報、米国特許５５８３６７９号、同５６４６
７０３号、ドイツ特許公報３９１１６２０Ａ１号の各明
細書に記載がある。
償シートに代えて、透明支持体上にディスコティック化
合物等の液晶性化合物を含む光学的異方性層を有する光
学補償シートを使用することが提案され、既にディスコ
ティック化合物を含む光学的異方性層を有する光学補償
シートは実用化されている。光学的異方性層は、ディス
コティック化合物を配向させ、その配向状態を固定する
ことにより形成する。ディスコティック化合物は、一般
に大きな複屈折率を有する。そして、ディスコティック
化合物には、多様な配向形態がある。ディスコティック
化合物を用いることで、従来の延伸複屈折フイルムでは
得ることができない光学的性質を有する光学補償シート
を製造することが可能になる。ディスコティック化合物
を用いた光学補償シートについては、特開平６−２１４
１１６号公報、米国特許５５８３６７９号、同５６４６
７０３号、ドイツ特許公報３９１１６２０Ａ１号の各明
細書に記載がある。
【０００４】ディスコティック化合物として代表的なも
のとしては、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告、Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、７１巻、１１
１頁（１９８１年）に記載されているように、例えば、
ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘
導体、フタロシアニン誘導体、さらにＢ．Ｋｏｈｎｅら
の研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、９６巻、７０頁
（１９８４年）に記載のシクロヘキサン誘導体、Ｊ．
Ｍ．Ｌｅｈｎらの報告、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１７９４頁（１９８５年）および
Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅらの報告、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１１６巻、２６５５頁（１９
９４年）に記載の種々のマクロサイクレン誘導体などを
挙げることができ、一般的にこれらを分子の中心母核と
し、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイル
オキシ基等がその側鎖として放射状に置換した構造であ
る。
のとしては、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告、Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、７１巻、１１
１頁（１９８１年）に記載されているように、例えば、
ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘
導体、フタロシアニン誘導体、さらにＢ．Ｋｏｈｎｅら
の研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、９６巻、７０頁
（１９８４年）に記載のシクロヘキサン誘導体、Ｊ．
Ｍ．Ｌｅｈｎらの報告、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１７９４頁（１９８５年）および
Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅらの報告、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１１６巻、２６５５頁（１９
９４年）に記載の種々のマクロサイクレン誘導体などを
挙げることができ、一般的にこれらを分子の中心母核と
し、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイル
オキシ基等がその側鎖として放射状に置換した構造であ
る。
【０００５】ディスコティック液晶相は、円盤状分子の
中心コアが分子間力で柱状に積み重なった柱状相、円盤
状分子が乱雑に凝集したディスコティックネマティック
（Ｎ D ）相、およびＮD 相に光学活性物質を添加するこ
とでねじれを導入したカイラルディスコティックネマテ
ィック（ＮD *）相に分類される。しかし、Ｗ．Ｈ．ｄｅ
ｊｅｕ著のＰｈｙｓｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ
ｏｆ ｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ（Ｇｏｒｄｏｎ ａｎｄ Ｂｒｅａｃｈ、
Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９８０年）
に記載のように、柱状相はしばしば見出されるが、ディ
スコティックネマティック相は稀にしか見出されていな
い。
中心コアが分子間力で柱状に積み重なった柱状相、円盤
状分子が乱雑に凝集したディスコティックネマティック
（Ｎ D ）相、およびＮD 相に光学活性物質を添加するこ
とでねじれを導入したカイラルディスコティックネマテ
ィック（ＮD *）相に分類される。しかし、Ｗ．Ｈ．ｄｅ
ｊｅｕ著のＰｈｙｓｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ
ｏｆ ｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ（Ｇｏｒｄｏｎ ａｎｄ Ｂｒｅａｃｈ、
Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９８０年）
に記載のように、柱状相はしばしば見出されるが、ディ
スコティックネマティック相は稀にしか見出されていな
い。
【０００６】ディスコティック液晶化合物の中で、トリ
フェニレン系ディスコティック液晶化合物が負の複屈折
を有することは、Ｂ．Ｍｏｕｒｅｙらの報告［Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８４巻、１９３頁
（１９８２年）］で明らかにされている。この性質を光
学補償シートとして応用するためには、その薄膜を構成
する分子全体を均一に配向させる必要がある。均一な配
向のためには、良好なドメイン合一性を示すことが望ま
しい。しかし、従来のディスコティック化合物を用いて
形成される薄膜は、配向時にドメイン同士の境界に配向
欠陥を生じ、光学補償シートに利用できるほどの好まし
い光学的性質を示さないことが多かった。ディスコティ
ック化合物の化学構造は、光学的性質を変化させる要因
となるので、多くの種類のディスコティック化合物を開
発することが必要である。
フェニレン系ディスコティック液晶化合物が負の複屈折
を有することは、Ｂ．Ｍｏｕｒｅｙらの報告［Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８４巻、１９３頁
（１９８２年）］で明らかにされている。この性質を光
学補償シートとして応用するためには、その薄膜を構成
する分子全体を均一に配向させる必要がある。均一な配
向のためには、良好なドメイン合一性を示すことが望ま
しい。しかし、従来のディスコティック化合物を用いて
形成される薄膜は、配向時にドメイン同士の境界に配向
欠陥を生じ、光学補償シートに利用できるほどの好まし
い光学的性質を示さないことが多かった。ディスコティ
ック化合物の化学構造は、光学的性質を変化させる要因
となるので、多くの種類のディスコティック化合物を開
発することが必要である。
【０００７】光学補償シートの光学異方性層の形成のた
めに、ディスコティック化合物の例として、２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサ［４−（１１−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ）ベンゾイルオキシ］トリフ
ェニレン、および２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ
［４−（４−アクリロイルオキシブチルオキシ）ベンゾ
イルオキシ］トリフェニレンが開示されている（特開平
７−３０６３１７号公報および特開平９−１０４８６６
号公報に記載）。しかしながら、上記化合物の中には結
晶性の乏しいものもあり、大量製造レベルでの精製が困
難であった。一方、ディスコティックネマティック相を
とりうる温度範囲が広いほど、ディスコティックネマテ
ィック相を形成させる場合の温度制御が容易である。こ
の点で、前記化合物はこの温度範囲が比較的広いが、さ
らに温度範囲が充分に広い化合物が望ましい。
めに、ディスコティック化合物の例として、２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサ［４−（１１−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ）ベンゾイルオキシ］トリフ
ェニレン、および２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ
［４−（４−アクリロイルオキシブチルオキシ）ベンゾ
イルオキシ］トリフェニレンが開示されている（特開平
７−３０６３１７号公報および特開平９−１０４８６６
号公報に記載）。しかしながら、上記化合物の中には結
晶性の乏しいものもあり、大量製造レベルでの精製が困
難であった。一方、ディスコティックネマティック相を
とりうる温度範囲が広いほど、ディスコティックネマテ
ィック相を形成させる場合の温度制御が容易である。こ
の点で、前記化合物はこの温度範囲が比較的広いが、さ
らに温度範囲が充分に広い化合物が望ましい。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ディスコテ
ィックネマティック相を形成する温度範囲が広く、かつ
室温時における結晶性が良好であるディスコティック化
合物、およびその液晶組成物を提供することにあり、さ
らにそれを用いた光学補償シート、液晶表示素子を提供
することにある。
ィックネマティック相を形成する温度範囲が広く、かつ
室温時における結晶性が良好であるディスコティック化
合物、およびその液晶組成物を提供することにあり、さ
らにそれを用いた光学補償シート、液晶表示素子を提供
することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者の研究により、
一般式（１）、特に一般式（２）で表される化学構造を
持つ新規なディスコティック化合物が、前記の課題を解
決できることが判明した。従って、本発明は、一般式
（１）、特に一般式（２）で表される化学構造を持つデ
ィスコティック化合物、液晶組成物、光学補償シート、
および液晶表示素子にある。一般式（１）は、下記式で
表される。
一般式（１）、特に一般式（２）で表される化学構造を
持つ新規なディスコティック化合物が、前記の課題を解
決できることが判明した。従って、本発明は、一般式
（１）、特に一般式（２）で表される化学構造を持つデ
ィスコティック化合物、液晶組成物、光学補償シート、
および液晶表示素子にある。一般式（１）は、下記式で
表される。
【００１０】［Ｘ］m −Ｄ−［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ
−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n
−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n
【００１１】ただし、上記式（１）において、各記号の
意味は次のとおりである。
意味は次のとおりである。
【００１２】Ｄは、母核部分を表す。
【００１３】［Ｘ］m および［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ
−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n は、それぞれＤに結合している置
換基を表す。
−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n は、それぞれＤに結合している置
換基を表す。
【００１４】Ｘは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２
のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数１〜１２のアルキルチオ基、炭素原子数２〜１
３のアシルオキシ基、および炭素原子数２〜１３のアル
コキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基を表
す。
のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数１〜１２のアルキルチオ基、炭素原子数２〜１
３のアシルオキシ基、および炭素原子数２〜１３のアル
コキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基を表
す。
【００１５】Ｌ1 は、二価の連結基を表す。特に好まし
くは、炭素原子数１〜３のオキシアルキレン基もしくは
オキシカルボニル基である。
くは、炭素原子数１〜３のオキシアルキレン基もしくは
オキシカルボニル基である。
【００１６】Ｂｉｐｈは、置換基を有していてもよいビ
フェニル構造を表す。特に好ましい置換基は、メチル
基、メトキシ基、フッ素原子、もしくは塩素原子であ
る。
フェニル構造を表す。特に好ましい置換基は、メチル
基、メトキシ基、フッ素原子、もしくは塩素原子であ
る。
【００１７】Ｌ2 は、二価の連結基を表す。特に好まし
くは、炭素原子数１〜２０のオキシアルキレン基、炭素
原子数２〜４０のポリオキシアルキレン基、もしくは炭
素原子数１〜２０のチオアルキレン基である。
くは、炭素原子数１〜２０のオキシアルキレン基、炭素
原子数２〜４０のポリオキシアルキレン基、もしくは炭
素原子数１〜２０のチオアルキレン基である。
【００１８】Ｚは、反応性基を表す。特に好ましくは、
アクリロイル基、ビニルオキシ基、もしくはエチレンエ
ポキシ基である。
アクリロイル基、ビニルオキシ基、もしくはエチレンエ
ポキシ基である。
【００１９】ｋは、０もしくは１を表す。ｐは、０もし
くは１を表す。ｍは、０〜１００の整数を表す。ｎは、
１〜１００の整数を表す。ただし、ｍとｎの和は１００
を越えることはない。
くは１を表す。ｍは、０〜１００の整数を表す。ｎは、
１〜１００の整数を表す。ただし、ｍとｎの和は１００
を越えることはない。
【００２０】一般式（１）は、特に一般式（２）で表さ
れる。
れる。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、下記一般式
（１）： ［Ｘ］m −Ｄ−［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p
−Ｚ］n もしくは一般式（２）で表される新規なディスコティッ
ク化合物である。
（１）： ［Ｘ］m −Ｄ−［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p
−Ｚ］n もしくは一般式（２）で表される新規なディスコティッ
ク化合物である。
【００２３】
【化４】
【００２４】以下、本発明についてより詳細に説明す
る。
る。
【００２５】Ｄは、ベンゼン環、トリフェニレン環、ト
ルキセン環、フタロシアニン環、ポルフィリン環、アン
トラセン環、アザクラウン環、シクロヘキサン環、ヘキ
サエチニルベンゼン環、ジベンゾピレン環、コロネン
環、およびフェニルアセチレンマクロサイクロ環からな
る群より選ばれる母核部分である。さらに、日本化学会
編、「化学総説Ｎｏ．１５ 新しい芳香族の化学」（１
９７１年、東京大学出版会刊）に記載の環状化合物およ
びこれらの複素原子置換等電子構造体を挙げることがで
きる。また、β−ジケトン系金属錯体のように、水素結
合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成してデ
ィスコティック化合物となるものでもよい。好ましく
は、ディスコティックネマティック（ＮD ）相を形成す
るものであり、より好ましくはベンゼン環、トリフェニ
レン環、あるいはトルキセン環であり、特に好ましくは
トリフェニレン環である。
ルキセン環、フタロシアニン環、ポルフィリン環、アン
トラセン環、アザクラウン環、シクロヘキサン環、ヘキ
サエチニルベンゼン環、ジベンゾピレン環、コロネン
環、およびフェニルアセチレンマクロサイクロ環からな
る群より選ばれる母核部分である。さらに、日本化学会
編、「化学総説Ｎｏ．１５ 新しい芳香族の化学」（１
９７１年、東京大学出版会刊）に記載の環状化合物およ
びこれらの複素原子置換等電子構造体を挙げることがで
きる。また、β−ジケトン系金属錯体のように、水素結
合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成してデ
ィスコティック化合物となるものでもよい。好ましく
は、ディスコティックネマティック（ＮD ）相を形成す
るものであり、より好ましくはベンゼン環、トリフェニ
レン環、あるいはトルキセン環であり、特に好ましくは
トリフェニレン環である。
【００２６】ｎは、１〜１００の整数であるが、２〜８
０であることが好ましく、４〜５０であることがより好
ましく、６〜２０であることがさらに好ましい。
０であることが好ましく、４〜５０であることがより好
ましく、６〜２０であることがさらに好ましい。
【００２７】Ｄは、後述する置換基［−（Ｌ1 ）k −Ｂ
ｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n 以外に、置換基［Ｘ］m を
有していてもよい。
ｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n 以外に、置換基［Ｘ］m を
有していてもよい。
【００２８】ｍは、０〜１００の整数である。ただし、
ｍとｎとの和は１００を越えることはないが、ｍは、好
ましくは０である。
ｍとｎとの和は１００を越えることはないが、ｍは、好
ましくは０である。
【００２９】Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭
素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２
のアルキルチオ基、炭素原子数２〜１３のアシルオキシ
基、炭素原子数２〜１３アルコキシカルボニル基からな
る群より選ばれる置換基を挙げることができ、アリール
基、複素環基を含んでいてもよい。さらに、スルホキシ
ド基、スルホニル基、アミド基等の官能基を有していて
もよい。
のハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭
素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２
のアルキルチオ基、炭素原子数２〜１３のアシルオキシ
基、炭素原子数２〜１３アルコキシカルボニル基からな
る群より選ばれる置換基を挙げることができ、アリール
基、複素環基を含んでいてもよい。さらに、スルホキシ
ド基、スルホニル基、アミド基等の官能基を有していて
もよい。
【００３０】Ｌ1 は、１〜２５個の炭素原子を有する二
価の連結基を表す。あるいは、ＤがＢｉｐｈと直接結合
していてもよい。例えば、炭素原子数１〜１２のアルキ
レン基、炭素原子数２〜１２のポリオキシアルキレン
基、オキシカルボニル基、カルボニル基、エーテル基、
チオエーテル基、チオカルボニルチオエーテル基、オキ
シカルボニルエーテル基、ジカルボニルエーテル基、−
ＮＲ0 −、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ0 −、−ＮＲ0 −Ｃ（Ｏ）−
ＮＲ0 −（Ｒ0 は水素原子もしくは炭素原子数１〜６の
アルキレン基である）からなる群より選ばれる置換基を
挙げることができる。上記のＬ1 は、ハロゲン原子、炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基、および炭素原子数２〜７のアシルオキシ基か
らなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。ま
た、Ｌ1 が複数連結してなる連結基でもよい。Ｄに複数
のＬ1 が連結している場合、これらのＬ1 はそれぞれ互
いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合していて
もよい。Ｌ1 は、好ましくは、炭素原子数１〜６のアル
キレン基、炭素原子数１〜６のオキシアルキレン基、エ
ーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、オキシカル
ボニル基、オキシカルボニルエーテル基、ジカルボニル
エーテル基であり、さらに好ましくは、炭素原子数１〜
３のオキシメチレン基、エーテル基、オキシカルボニル
基であり、特に好ましくは、オキシメチレン基、オキシ
カルボニル基である。
価の連結基を表す。あるいは、ＤがＢｉｐｈと直接結合
していてもよい。例えば、炭素原子数１〜１２のアルキ
レン基、炭素原子数２〜１２のポリオキシアルキレン
基、オキシカルボニル基、カルボニル基、エーテル基、
チオエーテル基、チオカルボニルチオエーテル基、オキ
シカルボニルエーテル基、ジカルボニルエーテル基、−
ＮＲ0 −、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ0 −、−ＮＲ0 −Ｃ（Ｏ）−
ＮＲ0 −（Ｒ0 は水素原子もしくは炭素原子数１〜６の
アルキレン基である）からなる群より選ばれる置換基を
挙げることができる。上記のＬ1 は、ハロゲン原子、炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基、および炭素原子数２〜７のアシルオキシ基か
らなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。ま
た、Ｌ1 が複数連結してなる連結基でもよい。Ｄに複数
のＬ1 が連結している場合、これらのＬ1 はそれぞれ互
いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合していて
もよい。Ｌ1 は、好ましくは、炭素原子数１〜６のアル
キレン基、炭素原子数１〜６のオキシアルキレン基、エ
ーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、オキシカル
ボニル基、オキシカルボニルエーテル基、ジカルボニル
エーテル基であり、さらに好ましくは、炭素原子数１〜
３のオキシメチレン基、エーテル基、オキシカルボニル
基であり、特に好ましくは、オキシメチレン基、オキシ
カルボニル基である。
【００３１】Ｂｉｐｈは、ハロゲン原子、炭素原子数１
〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ
基、炭素原子数２〜２４のポリオキシアルキレン基、炭
素原子数２〜１３のアシル基、および炭素原子数２〜１
３のアシルオキシ基からなる群より選ばれる置換基を１
〜６個有していてもよいビフェニル構造（４，４’−ビ
フェニル）である。この置換基は、互いに同一でも異な
っていてもよく、また隣接する置換基が互いにあるいは
同一分子内の別のビフェニル構造の置換基と互いに環を
形成していてもよい。好ましい置換基としては、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、および炭素原
子数１〜６のアルコキシ基であり、より好ましくはメチ
ル基、メトキシ基、フッ素原子、および塩素原子であ
る。
〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ
基、炭素原子数２〜２４のポリオキシアルキレン基、炭
素原子数２〜１３のアシル基、および炭素原子数２〜１
３のアシルオキシ基からなる群より選ばれる置換基を１
〜６個有していてもよいビフェニル構造（４，４’−ビ
フェニル）である。この置換基は、互いに同一でも異な
っていてもよく、また隣接する置換基が互いにあるいは
同一分子内の別のビフェニル構造の置換基と互いに環を
形成していてもよい。好ましい置換基としては、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、および炭素原
子数１〜６のアルコキシ基であり、より好ましくはメチ
ル基、メトキシ基、フッ素原子、および塩素原子であ
る。
【００３２】Ｌ2 は、１〜２５個の炭素原子を含む二価
の連結基である。あるいは、ＢｉｐｈがＺと直接結合し
てもよい。Ｌ2 としては、炭素原子数１〜２０のオキシ
アルキレン基、炭素原子数２〜４０のポリオキシアルキ
レン基、炭素原子数１〜２０のチオアルキレン基、炭素
原子数１〜２０のジオキシアルキレン基、炭素原子数１
〜２０のスルホニルアルキレン基、炭素原子数３〜２３
の末端にビニル基を有するオキシアルキレン基、炭素原
子数１〜２０のアルキレンチオメチレン基、炭素原子数
４〜１２の２−アルキレンチオエチレン基、炭素原子数
４〜１２の２−アルキルチオエトキシメチレン基、炭素
原子数４〜１２の２−アルコキシエトキシメチレン基、
炭素原子数４〜１２の２−アルコキシカルボニルエチレ
ン基、炭素原子数８〜２７の４−アルキレンオキシベン
ゾイル基、炭素原子数８〜２７の４−アルキレンオキシ
ベンゾイルオキシ基、炭素原子数８〜２７の４−アルキ
レンベンゾイルオキシ基、炭素原子数９〜２８の２−
（４−アルキレンフェニル）エチニル基、炭素原子数７
〜２６の４−アルキレンオキシフェニル基、炭素原子数
８〜２７の４−アルキレンオキシフェノキシカルボニル
基からなる群より選ばれる置換基を挙げることができ
る。好ましくは、炭素原子数１〜２０のオキシアルキレ
ン基、炭素原子数２〜４０のポリオキシアルキレン基、
および炭素原子数１〜２０のチオアルキレン基である。
の連結基である。あるいは、ＢｉｐｈがＺと直接結合し
てもよい。Ｌ2 としては、炭素原子数１〜２０のオキシ
アルキレン基、炭素原子数２〜４０のポリオキシアルキ
レン基、炭素原子数１〜２０のチオアルキレン基、炭素
原子数１〜２０のジオキシアルキレン基、炭素原子数１
〜２０のスルホニルアルキレン基、炭素原子数３〜２３
の末端にビニル基を有するオキシアルキレン基、炭素原
子数１〜２０のアルキレンチオメチレン基、炭素原子数
４〜１２の２−アルキレンチオエチレン基、炭素原子数
４〜１２の２−アルキルチオエトキシメチレン基、炭素
原子数４〜１２の２−アルコキシエトキシメチレン基、
炭素原子数４〜１２の２−アルコキシカルボニルエチレ
ン基、炭素原子数８〜２７の４−アルキレンオキシベン
ゾイル基、炭素原子数８〜２７の４−アルキレンオキシ
ベンゾイルオキシ基、炭素原子数８〜２７の４−アルキ
レンベンゾイルオキシ基、炭素原子数９〜２８の２−
（４−アルキレンフェニル）エチニル基、炭素原子数７
〜２６の４−アルキレンオキシフェニル基、炭素原子数
８〜２７の４−アルキレンオキシフェノキシカルボニル
基からなる群より選ばれる置換基を挙げることができ
る。好ましくは、炭素原子数１〜２０のオキシアルキレ
ン基、炭素原子数２〜４０のポリオキシアルキレン基、
および炭素原子数１〜２０のチオアルキレン基である。
【００３３】前記のフェニル基の代わりに、ナフチル
基、フェナントリル基、アントラセン基、ピリジル基、
ピリミジル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル
基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリ
アゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾ
リル基、チアジアリル基、オキサジアゾリル基、キノリ
ル基、イソキノリル基からなる群より選ばれる基に置き
換えてもよい。
基、フェナントリル基、アントラセン基、ピリジル基、
ピリミジル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル
基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリ
アゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾ
リル基、チアジアリル基、オキサジアゾリル基、キノリ
ル基、イソキノリル基からなる群より選ばれる基に置き
換えてもよい。
【００３４】ディスコティック液晶分子を重合により固
定するためには、Ｄに結合している置換基の末端に反応
性基（Ｚ）を結合させなければならない。Ｚは、α位に
二重結合を有する１〜１２のアルケニルカルボニルオキ
シ基、α位に二重結合を有する１〜１２のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数２〜１２のエポキシ基、炭素原子数
２〜１２のアジリジン基、イソシアナート基、チオイソ
シアナート基、エチニル基、およびホルミル基からなる
群より選ばれる置換基である。好ましくは、α位に二重
結合を有する炭素原子数１〜９のアルケニルカルボニル
オキシ基、α位に二重結合を有する１〜６のアルケニル
オキシ基、および炭素原子数２〜４のエポキシ基であ
り、より好ましくは、アクリロイル基、ビニルオキシ
基、およびエチレンエポキシ基である。
定するためには、Ｄに結合している置換基の末端に反応
性基（Ｚ）を結合させなければならない。Ｚは、α位に
二重結合を有する１〜１２のアルケニルカルボニルオキ
シ基、α位に二重結合を有する１〜１２のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数２〜１２のエポキシ基、炭素原子数
２〜１２のアジリジン基、イソシアナート基、チオイソ
シアナート基、エチニル基、およびホルミル基からなる
群より選ばれる置換基である。好ましくは、α位に二重
結合を有する炭素原子数１〜９のアルケニルカルボニル
オキシ基、α位に二重結合を有する１〜６のアルケニル
オキシ基、および炭素原子数２〜４のエポキシ基であ
り、より好ましくは、アクリロイル基、ビニルオキシ
基、およびエチレンエポキシ基である。
【００３５】一般式（１）で表される化合物は、特に好
ましくはトリフェニレン環化合物である。一般式（２）
において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびＲ6
は、それぞれ、互いに同一でも異なっていても良く、ま
た互いに結合して環を形成していてもよいが、いずれ
も、［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］で表
される置換基を意味する。また、Ｌ1 、Ｂｉｐｈ、Ｌ
2 、Ｚ、ｋ、およびｐは、一般式（１）の記載の意味を
有する。
ましくはトリフェニレン環化合物である。一般式（２）
において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびＲ6
は、それぞれ、互いに同一でも異なっていても良く、ま
た互いに結合して環を形成していてもよいが、いずれ
も、［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］で表
される置換基を意味する。また、Ｌ1 、Ｂｉｐｈ、Ｌ
2 、Ｚ、ｋ、およびｐは、一般式（１）の記載の意味を
有する。
【００３６】以下に、本発明のディスコティック化合物
の具体例を示す。
の具体例を示す。
【００３７】
【化５】
【００３８】
【化６】
【００３９】
【化７】
【００４０】
【化８】
【００４１】
【化９】
【００４２】
【化１０】
【００４３】
【化１１】
【００４４】以下、Ｒは、すべて同一の置換基を意味す
る。
る。
【００４５】
【化１２】
【００４６】
【化１３】
【００４７】
【化１４】
【００４８】
【化１５】
【００４９】
【化１６】
【００５０】
【化１７】
【００５１】
【化１８】
【００５２】本発明の光学補償シートは、ディスコティ
ック液晶化合物のみからなる光学異方性層で構成されて
いてもよいが、支持体上にディスコティック液晶化合物
を含む光学異方性層が少なくとも一層塗設されているこ
とが好ましい。用途に応じて液晶層の上下もしくは液晶
層間に保護膜もしくは支持体が存在してもよい。
ック液晶化合物のみからなる光学異方性層で構成されて
いてもよいが、支持体上にディスコティック液晶化合物
を含む光学異方性層が少なくとも一層塗設されているこ
とが好ましい。用途に応じて液晶層の上下もしくは液晶
層間に保護膜もしくは支持体が存在してもよい。
【００５３】光学異方性層は、ディスコティック化合物
を含む塗布液を、片方の界面が気相と接した状態で支持
体上に塗布することが好ましい。これを乾燥後、ディス
コティックネマティック相形成温度まで加熱し、その後
配向状態を維持して冷却することにより得ることができ
る。あるいは、本光学異方性層は、ディスコティック化
合物に重合開始剤を添加した組成物を支持体上に塗布
し、乾燥後、ディスコティックネマティック相形成温度
まで加熱した後、重合させ冷却することによって得るこ
とができる。
を含む塗布液を、片方の界面が気相と接した状態で支持
体上に塗布することが好ましい。これを乾燥後、ディス
コティックネマティック相形成温度まで加熱し、その後
配向状態を維持して冷却することにより得ることができ
る。あるいは、本光学異方性層は、ディスコティック化
合物に重合開始剤を添加した組成物を支持体上に塗布
し、乾燥後、ディスコティックネマティック相形成温度
まで加熱した後、重合させ冷却することによって得るこ
とができる。
【００５４】本発明の組成物は、ディスコティック化合
物に重合開始剤を添加した組成物に、さらに重合開始剤
以外の他の化合物を添加してもよい。重合開始剤は、熱
重合開始剤でもよいが、光重合開始剤がより好ましい。
他の化合物を添加することにより、場合によっては、光
学異方性層の複屈折率（△ｎ）および均一配向したディ
スコティック液晶分子の光学軸の傾斜角β等を変化させ
ることができるからである。
物に重合開始剤を添加した組成物に、さらに重合開始剤
以外の他の化合物を添加してもよい。重合開始剤は、熱
重合開始剤でもよいが、光重合開始剤がより好ましい。
他の化合物を添加することにより、場合によっては、光
学異方性層の複屈折率（△ｎ）および均一配向したディ
スコティック液晶分子の光学軸の傾斜角β等を変化させ
ることができるからである。
【００５５】ディスコティック化合物に混合される他の
化合物は、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メ
タクリル酸共重合体、スチレン・無水マレインイミド共
重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロロ
スルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化
ビニル、塩化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミ
ド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、ポエチレン、ポリプロピレン、ポリカ
ーボネート、シリレート系ポリマー等を挙げることがで
きる。上記の高分子化合物だけでなく、種々の低分子化
合物を用いてもよい。低分子化合物としては、好ましく
は、エチレングリコール−１，４−ジアクリレート、エ
チレングリコール−１，４−ジグリシジルエーテル、市
販の紫外線硬化樹脂モノマーである。また、カチオン
系、アニオン系、およびノニオン系の界面活性剤も好ま
しく用いられる。
化合物は、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メ
タクリル酸共重合体、スチレン・無水マレインイミド共
重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロロ
スルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化
ビニル、塩化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミ
ド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、ポエチレン、ポリプロピレン、ポリカ
ーボネート、シリレート系ポリマー等を挙げることがで
きる。上記の高分子化合物だけでなく、種々の低分子化
合物を用いてもよい。低分子化合物としては、好ましく
は、エチレングリコール−１，４−ジアクリレート、エ
チレングリコール−１，４−ジグリシジルエーテル、市
販の紫外線硬化樹脂モノマーである。また、カチオン
系、アニオン系、およびノニオン系の界面活性剤も好ま
しく用いられる。
【００５６】一般式（１）あるいは（２）で表されるデ
ィスコティック化合物の組成物中の含有量は、好ましく
は５０重量％以上、１００重量％未満であり、より好ま
しくは６０重量％以上、１００重量％未満である。
ィスコティック化合物の組成物中の含有量は、好ましく
は５０重量％以上、１００重量％未満であり、より好ま
しくは６０重量％以上、１００重量％未満である。
【００５７】組成物の作製方法は、混合すべき化合物を
乳鉢、ボールミール、ペイントシェーカーにて混合する
か、あるいはこれらの化合物を加熱溶融した液体状態で
攪拌混合する方法である。さらに、両者を溶媒に溶解後
混合する方法も好ましく用いられる。溶媒としては、好
ましくは、ベンゼンやヘキサンなどの炭化水素系溶媒、
ジクロロメタンやクロロホルムなどのハロゲン系溶媒、
酢酸メチルや酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、アセト
ンやメチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、テトラヒ
ドロフランや１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル
系溶媒が用いられ、これらの溶媒を混合して用いてもよ
い。
乳鉢、ボールミール、ペイントシェーカーにて混合する
か、あるいはこれらの化合物を加熱溶融した液体状態で
攪拌混合する方法である。さらに、両者を溶媒に溶解後
混合する方法も好ましく用いられる。溶媒としては、好
ましくは、ベンゼンやヘキサンなどの炭化水素系溶媒、
ジクロロメタンやクロロホルムなどのハロゲン系溶媒、
酢酸メチルや酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、アセト
ンやメチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、テトラヒ
ドロフランや１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル
系溶媒が用いられ、これらの溶媒を混合して用いてもよ
い。
【００５８】支持体の素材は、透過率が良好で、かつ光
学的等方性に近いことが望ましい。従って、ガラスやゼ
オネックス（日本ゼオン（株）製）、アートン（ＡＲＴ
ＯＮ、日本合成ゴム（株）製）、フジタック（富士写真
フィルム（株）製）の商品名で売られている支持体が好
ましい。また、ポリカーボネート、ポリアクリレート、
ポリスチレン、ポリエーテルスルホンも好ましく用いら
れる。
学的等方性に近いことが望ましい。従って、ガラスやゼ
オネックス（日本ゼオン（株）製）、アートン（ＡＲＴ
ＯＮ、日本合成ゴム（株）製）、フジタック（富士写真
フィルム（株）製）の商品名で売られている支持体が好
ましい。また、ポリカーボネート、ポリアクリレート、
ポリスチレン、ポリエーテルスルホンも好ましく用いら
れる。
【００５９】保護膜の素材としては、ポリメチルメタア
クリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチ
レン・無水マレインイミド共重合体、ポリビニルアルコ
ール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニ
ルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、
ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩化ポリオレフィ
ン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニ
ル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリカーボネートなどの高分子
物質、およびシランカップリング剤等を挙げることがで
きる。ω−トリコサン酸、ジオクタデシルジメチルアン
モニウムクロリドおよびステアリン酸メチルなどのラン
グミュア・ブロジェット（ＬＢ法）により形成される累
積膜を使用することもできる。
クリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチ
レン・無水マレインイミド共重合体、ポリビニルアルコ
ール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニ
ルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、
ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩化ポリオレフィ
ン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニ
ル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリカーボネートなどの高分子
物質、およびシランカップリング剤等を挙げることがで
きる。ω−トリコサン酸、ジオクタデシルジメチルアン
モニウムクロリドおよびステアリン酸メチルなどのラン
グミュア・ブロジェット（ＬＢ法）により形成される累
積膜を使用することもできる。
【００６０】予め支持体上に形成された保護膜は、ラビ
ング処理をされて配向膜として、液晶形成時の分子配向
に大ききな影響を与える。配向膜としては、ＳｉＯ2 蒸
着膜、もしくはラビング処理したポリイミド膜が好まし
く用いられる。ラビングした変性ポバール膜、ラビング
したシリル化剤で処理したガラス基板、ラビングしたゼ
ラチン膜、もしくはラビングしたガラス基板も好ましく
用いられる。
ング処理をされて配向膜として、液晶形成時の分子配向
に大ききな影響を与える。配向膜としては、ＳｉＯ2 蒸
着膜、もしくはラビング処理したポリイミド膜が好まし
く用いられる。ラビングした変性ポバール膜、ラビング
したシリル化剤で処理したガラス基板、ラビングしたゼ
ラチン膜、もしくはラビングしたガラス基板も好ましく
用いられる。
【００６１】光学異方性層は、蒸着法、スピンコート、
ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布
法により支持体上に形成できる。特に、本発明のディス
コティック液晶化合物では、塗布の段階で塗布の方向に
光学軸が揃う傾向が認められる。
ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布
法により支持体上に形成できる。特に、本発明のディス
コティック液晶化合物では、塗布の段階で塗布の方向に
光学軸が揃う傾向が認められる。
【００６２】ディスコティック液晶化合物は、配向状態
を維持して固定する。固定化は、反応性基（Ｚ）の重合
反応により実施することが好ましい。重合反応には、熱
重合反応と光重合反応とが含まれるが、光重合反応が好
ましい。光重合反応には、光重合開始剤を用いることが
好ましい。光重合開始剤としては、α−カルボニル化合
物（米国特許２３６７６６１号、同２３６７６７０号の
各明細書に記載）、アシロインエーテル（米国特許２４
４８８２８号の明細書に記載）、α−炭化水素で置換さ
れた芳香族アシロイン化合物（米国特許２７２２５１２
号の明細書に記載）、多核キノン化合物（米国特許３０
４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書に記
載）、トリアリールイミダゾールダイマー／ｐ−アミノ
フェニルケトンの組み合わせ（米国特許３５４９３６７
号の明細書に記載）、アクリジン化合物およびフェナジ
ン化合物（特開昭６０−１０５６６７号公報、米国特許
４２３９８５０号の各明細書に記載）、オキサジアゾー
ル化合物（米国特許４２１２９７０号の明細書に記載）
等を挙げることができる。光重合開始剤の濃度について
は、塗布液の固形分の０．０１〜２０重量％であること
が好ましく、０．５〜５重量％であることがより好まし
い。
を維持して固定する。固定化は、反応性基（Ｚ）の重合
反応により実施することが好ましい。重合反応には、熱
重合反応と光重合反応とが含まれるが、光重合反応が好
ましい。光重合反応には、光重合開始剤を用いることが
好ましい。光重合開始剤としては、α−カルボニル化合
物（米国特許２３６７６６１号、同２３６７６７０号の
各明細書に記載）、アシロインエーテル（米国特許２４
４８８２８号の明細書に記載）、α−炭化水素で置換さ
れた芳香族アシロイン化合物（米国特許２７２２５１２
号の明細書に記載）、多核キノン化合物（米国特許３０
４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書に記
載）、トリアリールイミダゾールダイマー／ｐ−アミノ
フェニルケトンの組み合わせ（米国特許３５４９３６７
号の明細書に記載）、アクリジン化合物およびフェナジ
ン化合物（特開昭６０−１０５６６７号公報、米国特許
４２３９８５０号の各明細書に記載）、オキサジアゾー
ル化合物（米国特許４２１２９７０号の明細書に記載）
等を挙げることができる。光重合開始剤の濃度について
は、塗布液の固形分の０．０１〜２０重量％であること
が好ましく、０．５〜５重量％であることがより好まし
い。
【００６３】以下に好ましく用いられる光重合開始剤を
示す。
示す。
【００６４】
【化１９】
【００６５】さらに、必要により種々の有機アミン化合
物を併用することができる。有機アミン化合物として
は、トリエタノールアミン、ジエタノールアニリン、ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ミヒラーケ
トンを挙げることができる。有機アミン化合物の添加量
は、光重合開始剤の５０〜２００モル％の範囲が好まし
い。また、本発明で用いる光重合開始剤に必要に応じ
て、Ｎ−フェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチア
ゾール、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエ
ステル等の水素供与性化合物を添加することによって重
合開始を促進できる。酸素による重合阻害を抑制するた
めに、界面活性剤を少量添加してもよい。
物を併用することができる。有機アミン化合物として
は、トリエタノールアミン、ジエタノールアニリン、ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ミヒラーケ
トンを挙げることができる。有機アミン化合物の添加量
は、光重合開始剤の５０〜２００モル％の範囲が好まし
い。また、本発明で用いる光重合開始剤に必要に応じ
て、Ｎ−フェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチア
ゾール、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエ
ステル等の水素供与性化合物を添加することによって重
合開始を促進できる。酸素による重合阻害を抑制するた
めに、界面活性剤を少量添加してもよい。
【００６６】重合用の光線としては、電子線、紫外線、
可視光線、赤外線（熱線）が好ましく、より好ましくは
紫外線である。紫外線による光重合開始剤を用いるラジ
カル重合やカチオン重合は、一般に極めて重合速度が大
きく、製造工程おける生産性の点で好ましい。ラジカル
光源としては、低圧水銀ランプ、高圧放電ランプ、およ
びショートアーク放電ランプが好ましく用いられ、高圧
放電ランプがより好ましく用いられる。照射エネルギー
は、２０〜５０ｍＪ／ｃｍ2 であることが好ましく、１
００〜８００ｍＪ／ｃｍ2 であることがより好ましい。
光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を行っ
てもよい。
可視光線、赤外線（熱線）が好ましく、より好ましくは
紫外線である。紫外線による光重合開始剤を用いるラジ
カル重合やカチオン重合は、一般に極めて重合速度が大
きく、製造工程おける生産性の点で好ましい。ラジカル
光源としては、低圧水銀ランプ、高圧放電ランプ、およ
びショートアーク放電ランプが好ましく用いられ、高圧
放電ランプがより好ましく用いられる。照射エネルギー
は、２０〜５０ｍＪ／ｃｍ2 であることが好ましく、１
００〜８００ｍＪ／ｃｍ2 であることがより好ましい。
光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を行っ
てもよい。
【００６７】特に、エポキシ基の重合は、紫外線による
カチオン重合が好ましい。紫外線活性化カチオン触媒と
して、アリルジアゾニウム塩（ヘキサフルオロホスフェ
ート、テトラフルオロボレート）、ジアリルヨードニウ
ム塩、ＶＩａ族アリロニウム塩が好ましく用いられる。
カチオン重合が好ましい。紫外線活性化カチオン触媒と
して、アリルジアゾニウム塩（ヘキサフルオロホスフェ
ート、テトラフルオロボレート）、ジアリルヨードニウ
ム塩、ＶＩａ族アリロニウム塩が好ましく用いられる。
【００６８】本発明の新規なディスコティック化合物
は、Ｄで表される化合物と［−（Ｌ1）k −Ｂｉｐｈ−
（Ｌ2 ）p −Ｚ］で表される化合物とを縮合させること
により合成することができる。縮合は、一般的合成法に
準じて行うことができるが、これに限定されるものでは
ない。
は、Ｄで表される化合物と［−（Ｌ1）k −Ｂｉｐｈ−
（Ｌ2 ）p −Ｚ］で表される化合物とを縮合させること
により合成することができる。縮合は、一般的合成法に
準じて行うことができるが、これに限定されるものでは
ない。
【００６９】次に化合物の具体的合成例を示す。
【００７０】
【実施例】［合成例１］２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサ［４’−｛（１１−アクリロイルオキシ）ウンデ
シルオキシ｝ビフェニル−４−カルボニルオキシ］トリ
フェニレンの合成 窒素気流下、室温にて、下記式で表される反応を実施し
た。
ヘキサ［４’−｛（１１−アクリロイルオキシ）ウンデ
シルオキシ｝ビフェニル−４−カルボニルオキシ］トリ
フェニレンの合成 窒素気流下、室温にて、下記式で表される反応を実施し
た。
【００７１】
【化２０】
【００７２】すなわち、４’−［（１１−アクリロイル
オキシ）ウンデシルオキシ］ビフェニル−４−カルボン
酸（１．３９ｇ）を塩化メチレン３０ｍＬに溶解し、こ
こにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１滴を加
えて攪拌した。ここに、オキサリルクロリド（０．４７
ｍＬ）を滴下し、滴下後は６０℃にて環流した。１時間
後、カルボン酸が消失し、酸クロリドが生成したことを
確認後、６０℃にて溶媒を減圧留去した。残った淡黄色
固体をピリジン３０ｍＬに溶かし、窒素気流下、６０℃
にて、ＤＭＦ１．５ｍＬに溶解した２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン（１０３ｍ
ｇ）を加え、同温にて８時間攪拌後、室温にて一晩放置
した。反応終了後、メタノール１００ｍＬに反応混合物
を滴下し、析出した結晶を濾別乾燥した。この白色結晶
をＤＭＦ３０ｍＬおよびトリエチルアミン３ｍＬに溶解
し、６０℃にて１時間攪拌した。これをメタノール１０
０ｍＬに滴下し、析出した結晶を濾別乾燥し、標題化合
物０．４９ｇを得た。収率；５６％。
オキシ）ウンデシルオキシ］ビフェニル−４−カルボン
酸（１．３９ｇ）を塩化メチレン３０ｍＬに溶解し、こ
こにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１滴を加
えて攪拌した。ここに、オキサリルクロリド（０．４７
ｍＬ）を滴下し、滴下後は６０℃にて環流した。１時間
後、カルボン酸が消失し、酸クロリドが生成したことを
確認後、６０℃にて溶媒を減圧留去した。残った淡黄色
固体をピリジン３０ｍＬに溶かし、窒素気流下、６０℃
にて、ＤＭＦ１．５ｍＬに溶解した２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン（１０３ｍ
ｇ）を加え、同温にて８時間攪拌後、室温にて一晩放置
した。反応終了後、メタノール１００ｍＬに反応混合物
を滴下し、析出した結晶を濾別乾燥した。この白色結晶
をＤＭＦ３０ｍＬおよびトリエチルアミン３ｍＬに溶解
し、６０℃にて１時間攪拌した。これをメタノール１０
０ｍＬに滴下し、析出した結晶を濾別乾燥し、標題化合
物０．４９ｇを得た。収率；５６％。
【００７３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ： １．２５〜１．６０（１８Ｈ、ｍ） １．６０〜１．８０（４Ｈ、ｍ） ４．００（２Ｈ、ｍ） ４．１５（２Ｈ、ｔ） ５．８０（１Ｈ、ｄ） ６．１０（１Ｈ、ｄｄ） ６．４０（１Ｈ、ｄ） ７．００（２Ｈ、ｂｒｄ） ７．５５（２Ｈ、ｂｒｄ） ７．６５（２Ｈ、ｂｒｄ） ８．１５（２Ｈ、ｂｒｄ） ８．２５（１Ｈ、ｂｒｓ）
【００７４】［実施例１］ディスコティック化合物の物
性の確認 本発明のディスコティック化合物である先に記載した合
成例１の化合物、比較化合物Ｂ、および比較化合物Ｃに
ついて、ＤＳＣ（示差走査熱量計）および偏光顕微鏡に
て液晶相の変化を観察した。
性の確認 本発明のディスコティック化合物である先に記載した合
成例１の化合物、比較化合物Ｂ、および比較化合物Ｃに
ついて、ＤＳＣ（示差走査熱量計）および偏光顕微鏡に
て液晶相の変化を観察した。
【００７５】比較化合物Ｂ、および比較化合物Ｃは、下
記式で表される。ｑは、それぞれ、１１（比較化合物
Ｂ）、および４（比較化合物Ｃ）である。
記式で表される。ｑは、それぞれ、１１（比較化合物
Ｂ）、および４（比較化合物Ｃ）である。
【００７６】
【化２１】
【００７７】結果を表１に示す。
【００７８】
【表１】
【００７９】表１より、本発明の代表化合物である合成
例１の化合物は、室温で高い結晶性を示し、かつディス
コティックネマティック相を形成する温度範囲が比較的
広い化合物であることが分かった。一方、比較化合物Ｂ
は、ディスコティックネマティック相を形成する温度範
囲が比較的広いものの、室温では粘ちょう固体であっ
た。また、比較化合物Ｃは、室温では結晶状態をとるも
のの、温度範囲が狭い。従って、本発明の化合物は、室
温時での結晶性に優れ、かつディスコティックネマティ
ック相を形成する温度範囲が広い化合物であり、本発明
の課題を達成できた。
例１の化合物は、室温で高い結晶性を示し、かつディス
コティックネマティック相を形成する温度範囲が比較的
広い化合物であることが分かった。一方、比較化合物Ｂ
は、ディスコティックネマティック相を形成する温度範
囲が比較的広いものの、室温では粘ちょう固体であっ
た。また、比較化合物Ｃは、室温では結晶状態をとるも
のの、温度範囲が狭い。従って、本発明の化合物は、室
温時での結晶性に優れ、かつディスコティックネマティ
ック相を形成する温度範囲が広い化合物であり、本発明
の課題を達成できた。
【００８０】以下、本発明のディスコティック化合物を
含む液晶組成物の調製、および光学補償シートの作成法
とその物性について説明する。
含む液晶組成物の調製、および光学補償シートの作成法
とその物性について説明する。
【００８１】［実施例２］ディスコティック化合物を含
む組成物の調製 合成例１の化合物と比較化合物Ｂとを重量比７０／３０
で混合し、液晶組成物Ｉを得た。混合比を５０／５０、
および３０／７０に変える以外は全く同様にして液晶組
成物ＩＩ、およびＩＩＩを得た。
む組成物の調製 合成例１の化合物と比較化合物Ｂとを重量比７０／３０
で混合し、液晶組成物Ｉを得た。混合比を５０／５０、
および３０／７０に変える以外は全く同様にして液晶組
成物ＩＩ、およびＩＩＩを得た。
【００８２】［実施例３］光学補償シートの調製−その
１ 厚さ１００μｍのポリエーテルスルホンフィルム（住友
ベークライト（株）製ＦＳ−１３００、サイズ１００ｍ
ｍ×１００ｍｍ）を基板とし、０．１μｍのゼラチン下
塗り層を設け、その上にポリアミック酸（日産化学
（株）製ＳＥ−７２１０）を塗布し、１８０℃にて焼成
し、ラビング機によりラビング処理しポリイミド配向膜
とした。次に、液晶組成物Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩを濃
度が１０重量％となるようにそれぞれメチルエチルケト
ンに溶解し、これらの溶液をそれぞれ配向膜上にスピン
コーターにより１０００ｒｐｍの速度で塗布し、ディス
コティック化合物の塗布層を形成させた。これを試料Ｓ
−１、Ｓ−２およびＳ−３とした。
１ 厚さ１００μｍのポリエーテルスルホンフィルム（住友
ベークライト（株）製ＦＳ−１３００、サイズ１００ｍ
ｍ×１００ｍｍ）を基板とし、０．１μｍのゼラチン下
塗り層を設け、その上にポリアミック酸（日産化学
（株）製ＳＥ−７２１０）を塗布し、１８０℃にて焼成
し、ラビング機によりラビング処理しポリイミド配向膜
とした。次に、液晶組成物Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩを濃
度が１０重量％となるようにそれぞれメチルエチルケト
ンに溶解し、これらの溶液をそれぞれ配向膜上にスピン
コーターにより１０００ｒｐｍの速度で塗布し、ディス
コティック化合物の塗布層を形成させた。これを試料Ｓ
−１、Ｓ−２およびＳ−３とした。
【００８３】光学補償シート（１）；表面温度１９０℃
に加熱した金属ローラに、試料Ｓ−１を支持体側から４
０秒間接触させ、次いで、紫外線照射装置（ＵＲＵＴＯ
ＲＡ−ＶＩＯＬＥＴＰＲＯＤＵＣＴＳ（株）製ＵＶＬ−
５８（１６Ｗ））を使用し、２秒間露光させることによ
り本発明の光学補償シートを得た。このシートを偏光顕
微鏡で観察したところ、ディスコティックネマティック
相起源の配向の固定が確認された。このシートについ
て、エリプソメトリー（ＡＥＰ−１００、島津製作所
（株）製）を用いて、面内レターデーション（△ｎｄ）
を測定し、その角度依存性から光軸傾斜角度βを求め
た。ここで、レターデーション（△ｎｄ）は、光学異方
性層の複屈折率（△ｎ）と膜厚（ｄ）との積で表され
る。測定したレターデーション（△ｎｄ）を別途測定
し、膜厚（ｄ）で割って△ｎを求めた。ただし、△ｎｄ
が極小点においても０にならない場合には、極小点の角
度を見かけの傾斜角βとした。測定の結果、見かけの傾
斜角βは３１°、△ｎは０．０８０であった。また、２
００℃に再加熱しても相変化が見られなかった。
に加熱した金属ローラに、試料Ｓ−１を支持体側から４
０秒間接触させ、次いで、紫外線照射装置（ＵＲＵＴＯ
ＲＡ−ＶＩＯＬＥＴＰＲＯＤＵＣＴＳ（株）製ＵＶＬ−
５８（１６Ｗ））を使用し、２秒間露光させることによ
り本発明の光学補償シートを得た。このシートを偏光顕
微鏡で観察したところ、ディスコティックネマティック
相起源の配向の固定が確認された。このシートについ
て、エリプソメトリー（ＡＥＰ−１００、島津製作所
（株）製）を用いて、面内レターデーション（△ｎｄ）
を測定し、その角度依存性から光軸傾斜角度βを求め
た。ここで、レターデーション（△ｎｄ）は、光学異方
性層の複屈折率（△ｎ）と膜厚（ｄ）との積で表され
る。測定したレターデーション（△ｎｄ）を別途測定
し、膜厚（ｄ）で割って△ｎを求めた。ただし、△ｎｄ
が極小点においても０にならない場合には、極小点の角
度を見かけの傾斜角βとした。測定の結果、見かけの傾
斜角βは３１°、△ｎは０．０８０であった。また、２
００℃に再加熱しても相変化が見られなかった。
【００８４】光学補償シート（２）；試料Ｓ−２を用い
たこと以外は、光学補償シート（１）と同様にして光学
補償シートを得た。エリプソメトリーの測定の結果、β
は３２°、△ｎは０．０７４であった。また、２００℃
に再加熱しても相変化が見られなかった。
たこと以外は、光学補償シート（１）と同様にして光学
補償シートを得た。エリプソメトリーの測定の結果、β
は３２°、△ｎは０．０７４であった。また、２００℃
に再加熱しても相変化が見られなかった。
【００８５】光学補償シート（３）；試料Ｓ−３を用い
たこと以外は、光学補償シート（１）と同様にして光学
補償シートを得た。エリプソメトリーの測定の結果、β
は４５°、△ｎは０．０６７であった。また、２００℃
に再加熱しても相変化が見られなかった。
たこと以外は、光学補償シート（１）と同様にして光学
補償シートを得た。エリプソメトリーの測定の結果、β
は４５°、△ｎは０．０６７であった。また、２００℃
に再加熱しても相変化が見られなかった。
【００８６】光学補償シート（１）、（２）および
（３）から、合成例１の化合物と比較化合物Ｂとの混合
比を変えることによって傾斜角βが変化し、特に合成例
１の化合物の含有率の高い液晶組成物から形成される光
学補償シートは、傾斜角βが大きくなることが分かっ
た。
（３）から、合成例１の化合物と比較化合物Ｂとの混合
比を変えることによって傾斜角βが変化し、特に合成例
１の化合物の含有率の高い液晶組成物から形成される光
学補償シートは、傾斜角βが大きくなることが分かっ
た。
【００８７】ＴＮ型液晶セルに下記の光学補償シートを
装着して、その性能の評価を行なった。
装着して、その性能の評価を行なった。
【００８８】［実施例４］光学補償シートの調製−その
２ 厚さ１２７μｍのトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フ
ィルム（富士写真フィルム（株）製、富士タック、サイ
ズ１００ｍｍ×１００ｍｍ）を基板とし、０．１μｍの
ゼラチン下塗り層を設け、その上に配向膜として変性ポ
バールを塗布し、この膜をラビング機によりラビング処
理した。その上に液晶組成物Ｉの１０重量％メチルエチ
ルケトン溶液をスピンコーターにより１０００ｒｐｍで
塗布し、ディスコティック化合物の塗布層を形成した。
表面温度１９０℃の金属ローラに、その試料を支持体側
にて３０秒間接触させた直後、表面温度２０℃に調整し
た金属ローラに１０秒間接触させることにより、本発明
の光学補償シートを得た。本シートを偏光顕微鏡で観察
したところ、ディスコティックネマティック相起源の配
向の固定が確認された。さらに、レターデーション（△
ｎｄ）が４８０ｎｍで、ねじれ角が９０°のＴＮ型液晶
セルに、上記のシートを装着し、０−５Ｖの３０Ｈｚ矩
形波における液晶セルに対するコントラストの角度依存
性をＬＣＤ−５０００（大塚電子（株）製）によって測
定した。コントラスト１０以上の角度範囲が、左右で９
５°以上、上下で７３°以上得られた。
２ 厚さ１２７μｍのトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フ
ィルム（富士写真フィルム（株）製、富士タック、サイ
ズ１００ｍｍ×１００ｍｍ）を基板とし、０．１μｍの
ゼラチン下塗り層を設け、その上に配向膜として変性ポ
バールを塗布し、この膜をラビング機によりラビング処
理した。その上に液晶組成物Ｉの１０重量％メチルエチ
ルケトン溶液をスピンコーターにより１０００ｒｐｍで
塗布し、ディスコティック化合物の塗布層を形成した。
表面温度１９０℃の金属ローラに、その試料を支持体側
にて３０秒間接触させた直後、表面温度２０℃に調整し
た金属ローラに１０秒間接触させることにより、本発明
の光学補償シートを得た。本シートを偏光顕微鏡で観察
したところ、ディスコティックネマティック相起源の配
向の固定が確認された。さらに、レターデーション（△
ｎｄ）が４８０ｎｍで、ねじれ角が９０°のＴＮ型液晶
セルに、上記のシートを装着し、０−５Ｖの３０Ｈｚ矩
形波における液晶セルに対するコントラストの角度依存
性をＬＣＤ−５０００（大塚電子（株）製）によって測
定した。コントラスト１０以上の角度範囲が、左右で９
５°以上、上下で７３°以上得られた。
【００８９】
【発明の効果】本発明のディスコティック化合物は、そ
の高い結晶性のため大量に高純度品を供給することがで
き、かつディスコティックネマティック相を形成する温
度範囲が広いために光学補償シートの光学異方性層形成
時の温度制御が容易となる。さらに、この光学補償シー
トを備えた液晶表示素子は、視野特性を改善することが
できる。
の高い結晶性のため大量に高純度品を供給することがで
き、かつディスコティックネマティック相を形成する温
度範囲が広いために光学補償シートの光学異方性層形成
時の温度制御が容易となる。さらに、この光学補償シー
トを備えた液晶表示素子は、視野特性を改善することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/12 ３０３ Ｃ０７Ｄ 409/12 ３０３ ４Ｈ００６ 493/16 493/16 ４Ｈ０２７ 495/16 495/16 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 1/08 1/08 5/30 5/30 Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０ Ｆターム(参考） 2H049 BA06 BA42 2H091 FA11X FA11Z FB02 FB12 LA16 LA19 LA30 4C048 AA01 BB08 CC03 UU03 UU10 XX01 XX04 4C063 AA01 AA03 AA05 BB08 CC76 CC94 DD71 EE10 4C071 AA01 AA08 BB02 CC13 CC23 EE05 EE13 FF15 FF23 HH05 JJ01 JJ06 LL05 4H006 AA01 AA03 AB64 BJ50 BP30 4H027 BA08 BD02 BD21 BD24 DM02
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるディスコテ
ィック化合物： ［Ｘ］m −Ｄ−［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p
−Ｚ］n ［式中、 Ｄは分子の母核部分を表す；［Ｘ］m および［−（Ｌ
1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］n は、それぞれＤ
に結合している置換基を表す；Ｘは、ハロゲン原子、炭
素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２の
アルコキシ基、炭素原子数１〜１２のアルキルチオ基、
炭素原子数２〜１３のアシルオキシ基、および炭素原子
数２〜１３のアルコキシカルボニル基からなる群より選
ばれる置換基を表す；Ｌ1 は、二価の連結基を表す；Ｂ
ｉｐｈは、置換基を有していてもよいビフェニル構造を
表す；Ｌ2 は、二価の連結基を表す；Ｚは、反応性基を
表す；ｋは、０もしくは１を表す；ｐは、０もしくは１
を表す；ｍは、０〜１００の整数を表す；ｎは、０〜１
００の整数を表す；ただし、ｍとｎの和は１００を越え
ることはない］で表わされるディスコティック化合物を
含む光学異方性層を有する光学補償シート。 - 【請求項２】 Ｌ1 が、１〜２５の炭素原子を含む二価
の連結基を表し、Ｂｉｐｈが、ハロゲン原子、炭素原子
数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコ
キシ基、炭素原子数２〜１４のポリオキシエチレン基、
炭素原子数２〜１３のアシル基、および炭素原子数２〜
１３のアシルオキシ基からなる群より選ばれる置換基を
１〜８個有していてもよいビフェニル構造を表し、そし
てＬ2が、１〜２５の炭素原子を含む二価の連結基を表
すディスコティック化合物を含む光学異方層を有する請
求項１に記載の光学補償シート。 - 【請求項３】 下記一般式（２）： 【化１】 ［式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびＲ6 は、それぞ
れ互いに同一でも異なっていてもよいが、いずれも、
［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］で表され
る置換基を意味する；Ｌ1 、Ｂｉｐｈ、Ｌ2 、Ｚ、ｋ、
およびｐは、上記記載の意味を有する］で表されること
を特徴とする請求項２に記載のディスコティック化合物
を含む光学異方性層を有する光学補償シート。 - 【請求項４】 光学異方性層が一般式（１）もしくは
（２）のディスコティック化合物の重合により形成され
ていることを特徴とする請求項１乃至３のうちのいずれ
かの項に記載の光学補償シート。 - 【請求項５】 請求項１乃至４のうちのいずれかの項に
記載の光学補償シートを備えた液晶表示素子。 - 【請求項６】 下記一般式（１）： ［Ｘ］m −Ｄ−［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p
−Ｚ］n ［式中、 Ｄは、ベンゼン環、トリフェニレン環、トルキセン環、
フタロシアニン環、ポルフィリン環、アントラセン環、
アザクラウン環、シクロヘキサン環、ヘキサエチニルベ
ンゼン環、ジベンゾピレン環、コロネン環、およびフェ
ニルアセチレンマクロサイクロ環からなる群より選ばれ
る分子の母核部分を表す；［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−
（Ｌ2 ）p −Ｚ］n および［Ｘ］m は、それぞれＤに結
合している置換基を表す；Ｌ1 は、１〜２５の炭素原子
を含む二価の連結基を表す；Ｂｉｐｈは、ハロゲン原
子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜
１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１４のポリオキシ
エチレン基、炭素原子数２〜１３のアシル基、および炭
素原子数２〜１３のアシルオキシ基からなる群より選ば
れる１〜８個の置換基を有していてもよいビフェニル構
造を表す；Ｌ2 は、１〜２５の炭素原子を含む二価の連
結基を表す；Ｚは、反応性基を表す；Ｘは、ハロゲン原
子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜
１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のアルキルチ
オ基、炭素原子数２〜１３のアシルオキシ基、および炭
素原子数２〜１３のアルコキシカルボニル基からなる群
より選ばれる置換基を表す；ｋは、０もしくは１を表
す；ｐは、０もしくは１を表す；ｍは、０〜１００の整
数を表す；ｎは、１〜１００の整数を表す；ただし、ｍ
とｎの和は１００を越えることはない］で表されるディ
スコティック化合物。 - 【請求項７】 下記一般式（２）： 【化２】 ［式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、およびＲ6 は、それぞ
れ互いに同一でも異なっていてもよいが、いずれも、
［−（Ｌ1 ）k −Ｂｉｐｈ−（Ｌ2 ）p −Ｚ］で表され
る置換基を意味する；その内、Ｌ1 、Ｂｉｐｈ、Ｌ2 、
ｋ、およびｐは、上記記載の意味を有する；Ｚは、α位
に二重結合を有する１〜１２のアルケニルカルボニルオ
キシ基、α位に二重結合を有する炭素原子数１〜１２の
アルケニルオキシ基、炭素原子数２〜１２のエポキシド
基、アジリジン基、イソシアナート基、チオイソシアナ
ート基、エチニル基、およびホルミル基からなる群より
選ばれる置換基を表す］で表されることを特徴とする請
求項６に記載のディスコティック化合物。 - 【請求項８】 一般式（２）により表され、そのＬ1 と
Ｌ2 が、それぞれ、下記の基を表す請求項７に記載のデ
ィスコティック化合物：Ｌ1 は、炭素原子数１〜３のオ
キシアルキレン基およびオキシカルボニル基からなる群
より選ばれる置換基を表し；そしてＬ2 は、炭素原子数
１〜２０のオキシアルキレン基、炭素原子数２〜２４の
ポリオキシエチレン基、および炭素原子数１〜２０のチ
オアルキレン基からなる群より選ばれる置換基を表す。 - 【請求項９】 一般式（２）により表され、Ｚが、α位
に二重結合を有する炭素原子数１〜１２のアルケニルカ
ルボニルオキシ基、α位に二重結合を有する炭素原子数
１〜１２のアルケニルオキシ基、および炭素原子数２〜
１２のエポキシド基からなる群より選ばれる基を表す請
求項７もしくは８に記載のディスコティック化合物。 - 【請求項１０】 請求項６乃至９のうちのいずれかの項
に記載のディスコティック化合物および重合開始剤を含
むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10226542A JP2000044517A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | 光学補償シート、液晶表示素子、ディスコティック化合物、および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10226542A JP2000044517A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | 光学補償シート、液晶表示素子、ディスコティック化合物、および液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044517A true JP2000044517A (ja) | 2000-02-15 |
Family
ID=16846791
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10226542A Withdrawn JP2000044517A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | 光学補償シート、液晶表示素子、ディスコティック化合物、および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000044517A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024070713A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、絶縁膜、及び再配線層用層間絶縁膜の製造方法 |
-
1998
- 1998-07-27 JP JP10226542A patent/JP2000044517A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024070713A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、絶縁膜、及び再配線層用層間絶縁膜の製造方法 |
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