JP2011525482A - 2,6−ナフチル単位とイソマンニトール単位とを含有する重合性キラル化合物、およびそのキラルドーパントとしての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Wは、(Y4−T2−)s(Y3−A2−)tY2−Z2部分であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、水素、炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子、チオエーテル官能基中の硫黄原子、または非隣接イミノ基もしくはC1−C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよい、場合によっては置換されたC1−C20−アルキル、またはそれによって重合をもたらしうる反応性基であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、1〜30個の炭素原子を有し、かつ炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子、チオエーテル官能基中の硫黄原子、または非隣接イミノ基もしくはC1−C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよいスペーサであり、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、化学的単結合、酸素、硫黄、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−、または−CO−NR−であり、
Y3は、s>0の場合、Y1およびY2とは無関係に、これらについて定義したとおりであるか、または−O−COO−であり、
s=0の場合、化学的単結合または−CO−であり、
Y4は、化学的単結合、酸素、硫黄、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−、または−CO−NR−であるが、ただしY4は、イソマンニトール単位の酸素原子と結合する場合、化学的単結合または−CO−であり、
Y5は、r=1の場合、化学的単結合、酸素、硫黄、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−、または−CO−NR−であり、
r=0の場合、化学的単結合または−CO−であり、
Y6は、化学的単結合または−CO−であり、
Rは、水素またはC1−C4−アルキルであり、
T1およびT2は、それぞれ独立して、飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換され、かつ場合によっては縮合された2価の同素環式基もしくは複素環式基であり、
Qは、ハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、L1、CO−L1、X1−CO−L1、X1−SO−L1、X1−SO2−L1、X1−L1’、CO−X1−L1’、O−CO−X1−L1’、SO−X1−L1’、またはSO2−X1−L1’であり、このとき、
L1は、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル、C6−C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6−C10−アリール−C1−C20−アルキル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルケニル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルキニル、それぞれヘテロアリール基中に2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール−C1−C20−アルキル、ヘテロアリール−C1−C20−アルケニル、もしくはヘテロアリール−C1−C20−アルキニルであり、このときC1−C20炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素原子、チオエーテル官能基中の硫黄原子、非隣接イミノ基、C1−C20−アルキルイミノ基、および/またはカルボニル基によって中断されていてもよく、またC6−C10−アリールおよびヘテロアリールの両方は、ハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、L2、CO−L2、X2−CO−L2、X2−SO−L2、X2−SO2−L2、X2−L2’、CO−X2−L2’、O−CO−X2−L2’、SO−X2−L2’、およびSO2−X2−L2’からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
L1’は、水素、またはL1とは無関係に、L1について定義したとおりであり、
L2は、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル、C6−C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6−C10−アリール−C1−C20−アルキル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルケニル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルキニル、それぞれヘテロアリール基中に2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール−C1−C20−アルキル、ヘテロアリール−C2−C20−アルケニル、もしくはヘテロアリール−C2−C20−アルキニルであり、
L2’は、水素、またはL2とは無関係に、L2について定義したとおりであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、酸素、硫黄、またはNL1’またはNL2’であり、
rおよびtは、それぞれ独立して0または1であり、
sは、0、1、2、または3であり、
このときs>1の場合、個々の置換基T2およびY4は、互いに同一であっても、または互いに異なっていてもよく、
qは、0、1、2、3、または4である]の化合物に関する。
重合は、ポリマーの分子量を増加させる全ての反応、すなわち連鎖反応としての付加重合、段階反応としての付加重合、および縮合重合を意味するものと理解される。
このとき基
基
基
基
このときこれらの基は、式Iにおける2,6−ナフチル基のQ置換基の特定の選択に関係なく、最大4個(q=0、1、2、3、または4)の同一のまたは異なる既に上記に示した一般的定義のQ置換基で置換されていてもよい。
Q’は、式Iにおける2,6−ナフチル基のQ置換基の特定の選択に関係なく、同一のまたは異なる既に上記に示した一般的定義のQ置換基であり、
q’は、0、1、2、3、または4であり、
s’は、0、1、または2であり、
このとき置換基Y4およびT2は、既に上記で述べたものと同様の定義を有し、s’>0の場合の置換基Y4およびs’>1の場合の置換基T2は、互いに同一であっても、または互いに異なってもよい]の部分に相当する化合物も好適である。
すなわち、この種の好適な本発明の化合物は、下記に示す式Ic:
175.4g(1.2mol)のイソマンニトールと138.1g(1.0mol)の4−ヒドロキシ安息香酸とを、8.2g(0.04mol)のp−トルエンスルホン酸一水和物を加えた500mlのキシレンとともに初期装填し、140℃まで加熱した。形成された反応水をこの混合物から分離した。次に、1:1の水/メタノール1Lをゆっくりと添加することによって、反応混合物からキシレンを除去した。これにより、約320mlの水/メタノール混合物も分離した。水分離が完了すると、さらに1000mlの水を添加し、この混合物を室温で一晩攪拌した。下記に示す化合物(2)を副生成物として含む茶色の固体が反応溶液から析出し、これを吸引濾別した。所望の生成物は濾液中に含まれ、これを濃縮して一晩放置した。黄色がかった固体が析出し、これを濾別して、熱水に溶解し、シリカゲルを通して濾過し、減圧下、60℃で一晩乾燥させた。68.3gの上記の化合物(1)を得た。
131.5g(0.9mol)のイソマンニトールと273.5g(1.98mol)の4−ヒドロキシ安息香酸とを、400gのトルエン中に初期装填し、85℃まで加熱した。この温度で、3.9g(0.039mol)の98%硫酸を添加した。次に、この混合物をさらに加熱して還流させ、形成した反応水を分離した。水分離後、162mlの水に溶解した10.2gの炭酸ナトリウムを計量供給し、この混合物をさらに10分間攪拌した。その後、400mlの熱水をゆっくりと添加することによって、溶媒を水に交換した。交換が完了すると、90℃から開始して、400mlのn−プロパノールを添加した。その後、この混合物を室温まで冷却した。砂色の固体が反応溶液から析出した。これを吸引濾別し、300mlの水で洗浄し、乾燥させた。201.5g(58%)の上記の化合物(2)を得た。
7.3g(50mmol)のイソマンニトールと18.5g(110mmol)の4−ヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸とを90gのトルエン中に初期装填し、100℃まで加熱した。この温度で、0.12mlの濃硫酸を添加した。次に、この混合物をさらに加熱して還流させ、形成した反応水を濾別した。水分離後、125℃で45mlのメタノールを計量供給し、この混合物をさらに10分間攪拌した。その後、9.1mlの水に溶解した0.57gの炭酸ナトリウムを計量供給し、この混合物をさらに30分間攪拌した。その後、新たに33mlのメタノールと50mlの水とを添加し、この混合物をさらに30分間攪拌した。この反応溶液を再び65℃まで加熱し、シリカゲルを通して濾過した。濾液を4gの活性炭と混合し、還流下で1時間煮沸し、高温濾過した。濾液を濃縮し、200mlの水中で析出させ、一晩乾燥させた。この生成物を吸引濾別し、減圧下で一晩乾燥させたあと、5.7g(26%)の所望の化合物を得た。
44.7g(0.3mol)のイソマンニトールと130.8g(0.66mol)の4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシ安息香酸(シリンガ酸)を536.7gのキシレン中に初期装填し、100℃まで加熱した。この温度で、0.73mlの濃硫酸を添加した。次に、この混合物をさらに加熱して還流させ、形成した反応水を濾別した。水分離後、125℃で271.5mlのメタノールを計量供給し、この混合物をさらに10分間攪拌した。その後、54.3mlの水に溶解した3.4gの炭酸ナトリウムを計量供給し、この混合物をさらに30分間攪拌した。次に、149.3gのメタノールと299mlの水とを添加し、この混合物をさらに30分間攪拌した。次にこの混合物を室温で一晩放置した。生成物が析出した。これを吸引濾別した。濾別した物質を65℃で1000mlのメタノールに溶解し、シリカゲルを通して濾過した。濾液を4gの活性炭と混合し、還流下で2時間煮沸し、高温濾過した。固体が濾液から析出した。これを吸引濾別し、減圧下で乾燥させたあと、54.5g(36%)の所望の化合物を得た。
7.4g(20mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を30mlの塩化オキサリル中で、7mgのKerobit BHTと4滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を40mlのエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、37.6g(200mmol)の6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸と、8.6g(66mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、250mlのN,N−ジメチルアセトアミドとからなる溶液に0〜5℃で滴加した。この混合物を0〜5℃でさらに1時間、室温で週末中攪拌した。次に混合物を1Lの水中で析出させた。得られた析出物を250mlのメタノール中で攪拌し、吸引濾別し、乾燥させた。6.7g(62%)の所望の化合物を得た。
12.2g(33mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を75mlの塩化オキサリル中で、10mgのKerobit BHTと5滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を65mlのエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、2.2g(15mmol)のイソマンニトールと、9.0g(71mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、50mlのN,N−ジメチルアセトアミドとからなる溶液に、0〜5℃で滴加してから、0〜5℃でさらに30分間攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で3時間攪拌した。この混合物を一晩で室温まで冷却した。翌朝、この混合物を400gの氷/水と15mlの濃塩酸の中で析出させ、3時間攪拌し、その後吸引濾過した。得られた濾別した物質を400mlのメタノール中で攪拌し、さらに4時間攪拌してから、カラムクロマトグラフィー(SiO2、1:1の石油エーテル/酢酸エチル)によって精製した。0.9g(<10%)の所望の化合物を得た。
21.0g(57mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸と21mgの4−メトキシフェノールとを、31.5mgのエチレングリコールジメチルエーテル中に初期装填し、45℃で溶解した。次に、0.14gのDMFを添加し、7.6g(59mmol)の塩化オキサリルを最大温度50℃で滴加した。攪拌を45〜50℃で2時間継続したあと、9.7g(25mmol)の化合物(2)と、2mgの4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(ヒドロキシ−TEMPO)と、15.2g(119mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(31.5gのN,N−ジメチルアセトアミド中)とからなる溶液に、調製した酸塩化物を0〜2℃で滴加した。この混合物を0℃でさらに1時間攪拌したあと、40℃まで加熱し、この温度で3時間攪拌した。室温まで冷却したあと、11.8ml(74mmol)の20%塩酸と150mlのメタノールとを添加し、この混合物をさらに4時間攪拌した。析出した生成物を吸引濾別し、100mlの水で洗浄し、乾燥させた。24.5g(92%)の所望の生成物を得た。
HTP=34μm-1
13.8g(37mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸と11.8g(37mmol)の4−(4−アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルオキシ)安息香酸(国際出願第97/00600(A2)号に従って製造)との混合物を160mlの塩化オキサリル中で、24mgのKerobit BHTと11滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を100mlの塩化メチレンに溶解し、4.7g(32mmol)のイソマンニトールと、19g(150mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、100mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加した。この混合物を0〜5℃で30分間、室温で一晩攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で5時間攪拌した。室温まで冷却したあと、この溶液をまず酸性水(pH3)で、次に水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、部分的に濃縮した。残った濃縮溶液を100mlのメタノールとともに濾過し、一晩攪拌した。得られた生成物を吸引濾別してから、再び1:1のメタノール/水150ml中で攪拌し、その後濾過した。濾別した物質を100mlの塩化メチレンに溶解し、10gのシリカゲルと混合し、短時間攪拌したあと濾過した。濾液を半量まで濃縮し、150mlのn−ヘキサンで析出させ、一晩攪拌した。この生成物を吸引濾別し、減圧下、40℃で一晩乾燥させた。3.4g(14%)の所望の化合物を得た。
17.0g(46mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を65mlの塩化オキサリル中で、15mgのヒドロキシ−TEMPOと9滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を90mlの塩化メチレンに溶解し、5.3g(20mmol)の化合物(1)と、11.7g(90mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、90mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加した。この混合物を0〜5℃で30分間、室温で一晩攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で6.5時間攪拌した。室温まで冷却したあと、この溶液をまず200mlの酸性水(pH3)で、次に200mlの水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。300mlのメタノールを添加することによって、濾液を結晶化した。この混合物を一晩攪拌し、翌朝吸引濾過した。精製するために、濾別した物質を塩化メチレンに溶解し、シリカゲルを通して濾過してから濃縮した。残りの残留物を少量のn−ヘキサンと混合し、メタノールで析出させ、一晩攪拌した。得られた生成物を吸引濾別し、減圧下、40℃で一晩乾燥させた。0.7g(4%)の所望の化合物を得た。
HTP=35μm-1
4.8g(15mmol)の4(4−アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルオキシ)安息香酸を35mlの塩化オキサリル中で、5mgのヒドロキシ−TEMPOと3滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を45mlの塩化メチレンに溶解し、4.4g(17mmol)の化合物(1)と、6.4g(50mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、45mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加してから、この混合物を0〜5℃で1.5時間攪拌した。この混合物をまず125mlの弱酸性水(pH5)で、次に125mlの水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲルを通して濾過した。濾液をフラスコに移し、再び0〜5℃まで冷却した。
7.4g(20mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を30mlの塩化オキサリル中で、7mgのヒドロキシ−TEMPOと4滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を40mlの塩化メチレンに溶解し、既に調製した第1段階の濾液に0〜5℃で滴加し、9.0g(70mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと混合した。この混合物を0〜5℃で1時間攪拌し、室温で一晩攪拌した。この混合物をまず125mlの弱酸性水(pH5)で、次に125mlの水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲルを通して濾過した。濾液を100mlのメタノールで析出させた。得られた生成物を吸引濾別し、乾燥させた。1.4g(10%)の所望の化合物を得た。
HTP=32μm-1
17.0g(46mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を90mlの塩化オキサリル中で、20mgのKerobit BHTと9滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を90mlの塩化メチレンに溶解し、3.9g(10mmol)の化合物(2)と、2.7g(10mmol)の化合物(1)と、11.5g(90mmol)のN.N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、90mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加し、続いて0〜5℃で30分間、室温で一晩攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で5時間攪拌したあと、シリカゲルを通して濾過し、450mlのメタノールで析出させた。この混合物を室温で週末中攪拌した。得られた生成物を吸引濾別した。これを100mlの塩化メチレンに溶解し、200mlのメタノールで再析出させて精製を行なった。2時間後、生成物を吸引濾別し、その後再び水に加えて攪拌し、再び吸引濾別した。減圧下、40℃で一晩乾燥させたあと、9.1gの所望の混合物を得た。
HTP=30μm-1
2.9g(9mmol)の4−(4−アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルオキシ)安息香酸を20mlの塩化オキサリル中で、3mgのKerobit BHTと2滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を26mlの塩化メチレンに溶解し、3.2g(10mmol)の化合物(3)と、3.7g(29mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、26mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加し、その後0〜5℃で2時間攪拌した。
5.8g(18mmol)の4−(4−アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルオキシ)安息香酸を40mlの塩化オキサリル中で、6mgのKerobit BHTと4滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を52mlの塩化メチレンに溶解し、既に調製した第1段階の溶液に0〜5℃で滴加し、7.7g(60mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと混合した。この混合物を0〜5℃で1時間、室温で一晩攪拌した。次にこの混合物を40℃まで加熱し、この温度で5時間攪拌した。次に、この混合物をまず250mlの弱酸性水(pH5)で、次に250mlの水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲルを通して濾過した。濾液を部分的に濃縮してから、150mlのメタノールで析出させた。この生成物を室温でさらに1時間攪拌してから吸引濾別し、乾燥させた。1.8g(9%)の所望の化合物を得た。
HTP=31μm-1
11.1g(31mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を45mlの塩化オキサリル中で、150mgのヒドロキシ−TEMPOと5滴のTMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を45mlの塩化メチレンに溶解し、6.5g(15mmol)の化合物(4)と、4.9g(39mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、45mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加した。この混合物を0〜5℃で2時間、続いて室温で一晩攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で6時間、室温で週末中攪拌した。次にこの溶液をまず500mlの酸性水(pH3)で、次に500mlの水で洗浄した。有機相を30gの硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮した状態で、カラムクロマトグラフィー(SiO2;3:1のトルエン/酢酸エチル)によって精製した。
17.1g(48mmol)の6−(4−アクリロイルオキシブトキシカルボニルオキシ)−2−ナフトエ酸を65mlの塩化オキサリル中で、200mgのヒドロキシ−TEMPOと8滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物を70mlの塩化メチレンに溶解し、10.0g(20mmol)の化合物(5)と、7.7g(61mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、70mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加した。この混合物を0〜5℃で2時間、室温で一晩攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で6時間攪拌した。室温まで冷却したあと、この溶液をまず500mlの酸性水(pH3)で、次に500mlの水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。この生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、1:2の石油エーテル/酢酸エチル〜2:1の石油エーテル/酢酸エチル)によって精製した。1.0g(4%)の所望の化合物を得た。
HTP=19μm-1
5.3g(10mmol)の化合物(6)を45mlの塩化オキサリル中で、4mgのKerobit BHTと4滴のDMFとを添加して1時間攪拌した。次に、過剰の塩化オキサリルを留去した。残留物180mlの塩化メチレンに溶解し、0.63g(4.3mmol)のイソマンニトールと、4.2g(33mmol)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、20mlの塩化メチレンとからなる溶液に0〜5℃で滴加した。この混合物を0〜5℃で30分間、室温で週末中攪拌した。次にこの反応混合物を40℃で5.5時間攪拌した。室温まで冷却したあと、この溶液をまず200mlの酸性水(pH3)で、次に200mlの水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、実質的に濃縮した。残りの溶液を1:1のメタノール/水200mlで析出させ、吸引濾別し、乾燥させた。1.3g(26%)の所望の化合物を得た。
Claims (13)
- 一般式I
Wは、(Y4−T2−)s(Y3−A2−)tY2−Z2部分であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、水素、炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子、チオエーテル官能基中の硫黄原子、または非隣接イミノ基もしくはC1−C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよい、場合によっては置換されたC1−C20−アルキル、または重合をもたらしうる反応性基であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、1〜30個の炭素原子を有し、かつ炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子、チオエーテル官能基中の硫黄原子、または非隣接イミノ基もしくはC1−C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよいスペーサであり、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、化学的単結合、酸素、硫黄、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−、または−CO−NR−であり、
Y3は、s>0の場合、Y1およびY2とは無関係に、これらについて定義したとおりであるか、または−O−COO−であり、
s=0の場合、化学的単結合または−CO−であり、
Y4は、化学的単結合、酸素、硫黄、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−、または−CO−NR−であるが、ただしY4は、イソマンニトール単位の酸素原子と結合する場合、化学的単結合または−CO−であり、
Y5は、r=1の場合、化学的単結合、酸素、硫黄、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−、または−CO−NR−であり、
r=0の場合、化学的単結合または−CO−であり、
Y6は、化学的単結合または−CO−であり、
Rは、水素またはC1−C4−アルキルであり、
T1およびT2は、それぞれ独立して、飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換され、かつ場合によっては縮合された2価の同素環式基もしくは複素環式基であり、
Qは、ハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、L1、CO−L1、X1−CO−L1、X1−SO−L1、X1−SO2−L1、X1−L1’、CO−X1−L1’、O−CO−X1−L1’、SO−X1−L1’、またはSO2−X1−L1’であり、このとき、
L1は、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル、C6−C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6−C10−アリール−C1−C20−アルキル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルケニル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルキニル、それぞれヘテロアリール基中に2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール−C1−C20−アルキル、ヘテロアリール−C1−C20−アルケニル、もしくはヘテロアリール−C1−C20−アルキニルであり、このときC1−C20炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素原子、チオエーテル官能基中の硫黄原子、非隣接イミノ基、C1−C20−アルキルイミノ基、および/またはカルボニル基によって中断されていてもよく、また前記C6−C10−アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、L2、CO−L2、X2−CO−L2、X2−SO−L2、X2−SO2−L2、X2−L2’、CO−X2−L2’、O−CO−X2−L2’、SO−X2−L2’、およびSO2−X2−L2’からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
L1’は、水素、またはL1とは無関係に、L1について定義したとおりであり、
L2は、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル、C6−C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6−C10−アリール−C1−C20−アルキル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルケニル、C6−C10−アリール−C2−C20−アルキニル、それぞれヘテロアリール基中に2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール−C1−C20−アルキル、ヘテロアリール−C2−C20−アルケニル、もしくはヘテロアリール−C2−C20−アルキニルであり、
L2’は、水素、またはL2とは無関係に、L2について定義したとおりであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、酸素、硫黄、またはNL1’またはNL2’であり、
rおよびtは、それぞれ独立して0または1であり、
sは、0、1、2、または3であり、
このときs>1の場合、前記個々の置換基T2およびY4は、互いに同一であっても、または互いに異なっていてもよく、
qは、0、1、2、3、または4である]の化合物。 - 前記置換基T1およびT2が、それぞれ独立して、
このとき前記基
請求項1の式Iにおける2,6−ナフチル基の前記Q置換基の特定の選択に関係なく、最大4個(q=0、1、2、3、または4)の同一のまたは異なる請求項1に記載の一般的定義を有するQ置換基で置換されていてもよく、
前記基
請求項1の式Iにおける2,6−ナフチル基の前記Q置換基の特定の選択に関係なく、最大3個(q=0、1、2、または3)の同一のまたは異なる請求項1に記載の一般的定義を有するQ置換基で置換されていてもよく、
前記基
請求項1の式Iにおける2,6−ナフチル基の前記Q置換基の特定の選択に関係なく、最大2個(q=0、1、または2)の同一のまたは異なる請求項1に記載の一般的定義を有するQ置換基で置換されていてもよく、
前記基
請求項1の式Iにおける2,6−ナフチル基の前記Q置換基の特定の選択に関係なく、最大1個(q=0または1)の請求項1に記載の一般的定義を有するQ置換基で置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。 - tが1であり、Y3が−O−COO−基に相当する、請求項1〜4の1つ以上に記載の化合物。
- 前記Z1およびZ2基のうちの少なくとも1つが反応性基である、請求項1〜5の1つ以上に記載の化合物。
- tが1であり、前記Z1−Y1−A1−部分および−A2−Y2−Z2部分が同一である、請求項1〜5の1つ以上に記載の化合物。
- 請求項1〜11の1つ以上に記載の少なくとも1つの式Iの化合物を含む、液晶組成物。
- 請求項1〜11の1つ以上に記載の式Iの化合物のキラルドーパントとしての使用。
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