JP2017523289A - ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
重合された成分は、重合性成分を重合して得ることができる媒体に関する。
A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また該基は縮合環を含有してもよく、また該基は基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、置換されていてもよいシリル、3〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールもしくはシクロアルキル、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基(スペーサーとも呼ぶ。)または単結合を表し、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
Z3は、それぞれの場合で互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
nは、0または1を表し、
mは、0、1、2、3、4、5または6、好ましくは、0、1、2または3を表し、
kは、0または1を表し、
R0は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R00は、それぞれの場合で互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Raは、下式のアンカー基を表し、
qは、2または3を表し、
Bは、置換もしくは無置換の環系または縮合環系、特にはベンゼン、ピリジン、シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはテロラヒドロピランから選択される、好ましくは5員または6員環系を表し、
Yは、互いに独立に、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−NR11−または単結合を表し、
oは、0または1を表し、
X1は、互いに独立に、H、アルキル、フルオロアルキル、OH、NH2、NHR11、NR11 2、OR11、C(O)OH、−CHOを表し、ただし少なくとも1個の基X1は、−OH、−NH2、NHR11、C(O)OHおよび−CHOから選択される基を表し、
R11は、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Spa、Spc、Spdは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基または単結合を表し、
Spbは、3価または4価の基、好ましくは、CH、NまたはCを表す。
1種類以上の重合性自己配向添加剤(式Iの化合物)を低分子量の液晶成分と、任意成分として1種類以上の重合性化合物と、任意成分として更なる非重合性自己配向添加剤(例えば、式I’)と混合し、および/または任意所望の添加剤を加えることを特徴とする方法に関する。
2枚の基板および少なくとも2個の電極(ただし少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)を有するLCセルを含むLCディスプレイを製造する方法であって、
・本発明によるLC媒体をセルに充填する工程(ただし、基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック(垂直)配向が確立されている。)と、
・任意にセルに電圧を印加するまたは電界の作用下において、一段または多段のプロセスで重合性成分(1種類または多種類)を重合する工程と
を含む方法に関する。
A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また該基は縮合環を含有してもよく、また該基は基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
Z3は、それぞれの場合で互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、置換されていてもよいシリル、3〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールもしくはシクロアルキル、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、
R0は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R00は、それぞれの場合で互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
R1は、互いに独立に、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有し直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。
ただし、これらの全ての基は無置換であっても、基Lで一置換または多置換されていてもよい。
a)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群であって、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよく、
b)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群であって、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて1個以上のH原子はFまたはLで置き換えられていてもよい
から選択される基を表す。基A1およびA2は、特に好ましくは上サブ群a)からの基を示す。A1およびA2は独立して非常に特に好ましくは1,4−フェニレンまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルを表し、それぞれ該基は基Lで一置換または他置換されていてもよい。
r1、r2、r3は、独立に0、1、2または3を表す。
P1、P2は、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は基Lで置き換えられていてもよい。)または下式の基、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基は、Lで一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環C原子を有する多環式基(加えて、1個以上の該基は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
P3は、重合性基を表し、
Sp3は、スペーサー基を表し、
nは、0、1、2または3、好ましくは1または2を表し、
Z1は、それぞれの場合で互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)、−O−、−CO−、−C(RcRd)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCN、および好ましくは、H、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を表し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を表し、
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくは、H、メチルまたはエチルを表し、
ただし存在する少なくとも1個の基P1−Sp1−、−Sp2−P2および−Sp3−P3が基Raaを表さないことを条件として、1個以上の基P1−Sp1−、−Sp2−P2および−Sp3−P3は基Raaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を含有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を含有する。)を表し、ただし、基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOはRaa内に存在しない。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に、好ましくはPに上および下で示される意味の1つを有する重合性基、好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合、または、好ましくは、上および下でMに示される意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−(式中、p1は、1〜12の整数である。)を表し、ただし、最後に述べた基において隣接する環への結合はO原子を介しており、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の少なくとも一方がRaaを表さないことを条件として、1つ以上の基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
ただし、−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOは基Raaには存在せず、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、O−CO−または単結合を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、Hまたは15個までのC原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2、好ましくは1を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
環Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜9個のC原子を有するアルキル、2〜9個のC原子を有するアルケニル、好ましくは、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、および
R4は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜12個のC原子を有する無置換またはハロゲン化されたアルキル基(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−(CO)−、−O(CO)−または−(CO)O−で置き換えられていてもよい。)を表し、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜4は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−CF2O−、−(CO)O−または単結合を表し、および
cは、0、1または2、好ましくは1または2を表し、
(nは、ここでは、1〜12の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、末端のメチル基は示していない。)
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
V0は20℃における容量閾値(フレデリックス閾値)(V)である。
<例1>
2−メタクリル酸2’−フルオロ−4”−(3−ヒドロキシプロピル)−[1,1’;4’,1”]ターフェニル−4−イル
形成した混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
重合性自己配向添加剤1(1.0重量%)をVA−IPSタイプ(Δε>0)のネマチックLC媒体H15に添加し、混合物を均質化する。
形成した混合物を、試験用セル(基板表面上にITOインターデジタル電極を配置、反対側の基板表面上はガラス、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVA−IPSセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
混合物例1に類似して重合性自己配向添加剤2(1.5重量%)および3(2.0重量%)を、ネマチックLC媒体H1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。形成した混合物を、プレ配向層を有さない試験用セルに導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
混合物例2に類似して重合性自己配向添加剤2(1.5重量%)および3(2.0重量%)を、ネマチックLC媒体H15(Δε>0)に添加し、混合物を均質化する。形成した混合物を、プレ配向層を有さない試験用セルに導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVA−IPSセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
混合物例1に類似して重合性自己配向添加剤1(1.0重量%)を、ネマチックLC媒体H2〜H14(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。形成した混合物を、プレ配向層を有さない試験用セル(混合物例1を参照)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
混合物例2に類似して重合性自己配向添加剤1(1.0重量%)を、ネマチックLC媒体H16〜H20(Δε>0)に添加し、混合物を均質化する。形成した混合物を、プレ配向層を有さない試験用セル(混合物例2を参照)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVA−IPSセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
重合性自己配向添加剤1(0.3重量%)およびそれぞれの場合で非重合性自己配向添加剤A−1(1.5重量%)またはA−2(0.3重量%)をVAタイプ(Δε<0)のネマチックLC媒体H1に添加し、混合物を均質化する。
形成した混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
それぞれの場合で重合性自己配向添加剤1(1.0重量%)または2(1.5重量%)をネマチックLC媒体H1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。
形成した混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
重合性化合物RM−41(0.3重量%)および重合性自己配向添加剤1(1.0重量%)をネマチックLC媒体H1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。
形成した混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
重合性自己配向添加剤1(0.3重量%)および非重合性自己配向添加剤A−2(0.3重量%)をVAタイプ(Δε<0)のネマチックLC媒体H1に添加し、混合物を均質化する。
形成した混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
重合性化合物RM−41(0.3重量%)、重合性自己配向添加剤1(0.3重量%)および非重合性自己配向添加剤A−1(1.5重量%)をVAタイプ(Δε<0)のネマチックLC媒体H1に添加し、混合物を均質化する。
形成した混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は透明点まで安定に保たれ、形成したVAセルは電圧を印加することで、可逆的にスイッチできる。
重合性自己配向添加剤(PSOA:polymerisable self−alignment additive)をホストH1と組み合わせる。重合条件:340nmバンドパスフィルター、20℃、0Vpp、10分、100mW/cm2。
Claims (29)
- 低分子量の非重合性液晶成分と、式Iの1種類以上の重合性化合物を含む重合性または重合された成分とを含むLC媒体であって、
重合された成分は、重合性成分を重合して得ることができる媒体。
A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また該基は縮合環を含有してもよく、また該基は基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、置換されていてもよいシリル、3〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールもしくはシクロアルキル、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
Z3は、それぞれの場合で互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
nは、0または1を表し、
mは、0、1、2、3、4、5または6を表し、
kは、0または1を表し、
R0は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R00は、それぞれの場合で互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Raは、下式のアンカー基を表し、
qは、2または3を表し、
Bは、置換もしくは無置換の環系または縮合環系を表し、
Yは、互いに独立に、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−NR11−または単結合を表し、
oは、0または1を表し、
X1は、互いに独立に、H、アルキル、フルオロアルキル、OH、NH2、NHR11、NR11 2、OR11、C(O)OH、−CHOを表し、ただし少なくとも1個の基X1は、−OH、−NH2、NHR11、C(O)OHおよび−CHOから選択される基を表し、
R11は、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Spa、Spc、Spdは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基または単結合を表し、
Spbは、3価または4価の基を表す。) - 式Iについて、A1、A2、A3は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基において1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、3,3’−ビシクロブチリデン、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、パーヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル(特に、ゴナン−3,17−ジイル)表し、
ただし、これらの全ての基は無置換であっても、基Lで一置換または多置換されていてもよいことを特徴とする請求項1に記載の媒体。 - 式Iの化合物は、存在する基A1、A2およびA3上に合計で少なくとも1個の基Lを含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 式Iの1種類以上の化合物に加えて、重合性または重合された成分は1種類以上の更なる重合性または重合された化合物を含み、
ただし、重合された成分は重合性成分を重合して得ることができることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のLC媒体。 - 式Iの1種類以上の化合物に加えて、式I’の1種類以上の非重合性化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のLC媒体。
m、k、nおよび基Raは、請求項1に記載の式Iで定義される通りであり、
A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また該基は縮合環を含有してもよく、また該基は基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
Z3は、それぞれの場合で互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、置換されていてもよいシリル、3〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールもしくはシクロアルキル、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、
R0は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R00は、それぞれの場合で互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
R1は、互いに独立に、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有し直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。) - 式Iまたはサブ式中の基Raは、1個、2個または3個のOH基を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 式Iの化合物に対して、n=0であることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 式Iの化合物に対して、基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドから選択されることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 10重量%未満の濃度で式Iの化合物を含むことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 式Mの1種類以上の重合性化合物または式Mの化合物を含む(コ)ポリマーを含むことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載のLC媒体。
P1、P2は、それぞれ独立に、重合性基を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立に、スペーサー基を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は基Lで置き換えられていてもよい。)、または下より選択される基、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基は、基Lで一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環C原子を有する多環式基(加えて、1個以上の該基は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
P3は、重合性基を表し、
Sp3は、スペーサー基を表し、
nは、0、1、2または3を表し、
Z1は、それぞれの場合で互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)、−O−、−CO−、−C(RcRd)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCNを表し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を表し、および
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくは、H、メチルまたはエチルを表し、
ただし存在する少なくとも1個の基P1−Sp1−、−Sp2−P2および−Sp3−P3が基Raaを表さないことを条件として、1個以上の基P1−Sp1−、−Sp2−P2および−Sp3−P3は基Raaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよく、ただし、基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOはRaa内に存在しない。) - 重合性または重合された成分は、0.01〜5重量%の請求項16に記載の式Mの1種類以上の化合物および/または0.01〜10重量%の請求項7に記載の式I’の1種類以上の非重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 重合性または重合された成分は、以下の式の化合物から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載のLC媒体。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基を表し、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の少なくとも一方がRaaを表さないことを条件として、1つ以上の基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは直鎖状もしくは分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよく、ただし、基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOはRaa内に存在せず、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、O−CO−または単結合を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。) - 2枚の基板および少なくとも2個の電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)を有し、基板間に配置された請求項1〜18のいずれか1項に記載のLC媒体の層(ただし、式Iの化合物は、基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック配向に効果を及ぼすことに適している。)を有するLCセルを含むLCディスプレイ。
- 基板は、ホメオトロピック配向のための配向層を有していないことを特徴とする請求項19に記載のLCディスプレイ。
- 基板は、片側または両側に配向層を有していることを特徴とする請求項19に記載のLCディスプレイ。
- 負の誘電異方性を有するLC媒体と、反対側の基板上に配置された電極とを含有するVAディスプレイであることを特徴とする請求項19〜21のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。
- 正の誘電異方性を有するLC媒体と、少なくとも一方の基板上に配置されたインターデジタル電極とを含有するVA−IPSディスプレイであることを特徴とする請求項19〜21のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。
- 請求項1に記載の式Iの1種類以上の化合物を低分子量液晶成分と混合し、任意成分として1種類以上の重合性化合物および/または任意所望の添加剤を添加することを特徴とするLC媒体を調製する方法。
- mが1または2で、kが1であることを特徴とする請求項25に記載の化合物。
- A1およびA2は独立に、1,4−フェニレンまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルを表し、該基のそれぞれは独立に、請求項1に記載の基Lで一置換または多置換されていてもよいことを特徴とする請求項25または26に記載の化合物。
- LC媒体の境界を成す表面に対するLC媒体のホメオトロピック配向に効果を及ぼす添加剤(ただしホメオトロピック配向に効果を及ぼされた後に、化合物は重合されてもよい。)としての、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
- 2枚の基板および少なくとも2個の電極(ただし少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)を有するLCセルを含むLCディスプレイを製造する方法であって、
・請求項1〜18のいずれか1項に記載のLC媒体をセルに充填する工程(ただし、基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック配向が確立されている。)と、
・任意にセルに電圧を印加するまたは電界の作用下において、一段または多段のプロセスで重合性成分(1種類または多種類)を重合する工程と
を含む方法。
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